Полизамещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов желудочной секреции

008151 Область техники Изобретение относится к новым соединениям, которые применяются в фармацевтической промышленности в качестве активных соединений для производства лекарственных средств. Предшествующий уровень техники Патент US 4468400 описывает трициклические имидазо[1,2-а]пиридины, содержащие различные кольцевые системы, сопряженные с имидазопиридиновыми родственными структурами, которые должны быть пригодны для лечения пептических язв. В международных заявках на патенты WO 98/42707,WO 98/54188, WO 00/17200, а также в международных заявках на патенты WO 00/63211, WO 01/72756,WO 01/72754, WO 01/72755 и WO 01/72757 раскрыты производные трициклических имидазопиридинов,имеющие очень специфический характер замещения, которые также должны быть применимы для лечения желудочных и кишечных заболеваний. Краткое описание изобретения Изобретение относится к соединениям формулы 1R4a и R4b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, гдеR41 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, и гдеR6 означает (C1-C7)алкил, галоид(C1-C4)алкил, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил,карбокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил(C1-C4)алкил или ди(C1-C4)алкиламино(C1-C4)алкил, арил или арил(C1-C4)алкил, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителей, выбранных из группы, состоящей из (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонила, (C1-C4)алкоксикарбонила, галоида, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, амино, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино и нитро,Alk1 означает (C2-C7)алкилен или (C3-C4)алкенилен, замещенный (C1-C4)алкилом, гидроксилом, оксо, карбоксилом, галоидом, амино, (C1-C4)алкоксикарбониламино или фенилом,m означает целое число 2-7,n означает число 0, 1 или 2, и р означает число 0, 1 или 2,один из заместителей R5a и R5b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-1 008151R5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, гдеR51 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, и гдеR7 означает (C1-C7)алкил, галоид(C1-C4)алкил, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил,карбокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил(C1-C4)алкил или ди(C1-C4)алкиламино(C1-C4)алкил, арил или арил(C1-C4)алкил, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителя, выбранных из группы, состоящей из (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкилкарбонила, (C1-C4)алкоксикарбонила, галоида, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, амино, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино и нитро,Alk2 означает (C2-C7)алкилен или (C3-C4)алкенилен, замещенный (C1-C4)алкилом, гидроксилом, оксо, карбоксилом, галоидом, амино, (C1-C4)алкоксикарбониламино или фенилом,q означает целое число 2-7,r означает число 0, 1 или 2, иt означает число 0,1 или 2, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, который при необходимости является полностью или частично галоидзамещенным,Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11,который выбран из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3 триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенилаR11 означает водород, (C1-C4)алкил или галоид, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителя из группы, состоящей из (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкокси, карбоксила, (C1-C4)алкоксикарбонила, галоида, трифторметила, нитро, трифторметокси, гидроксила и циано,X означает кислород или NH,и их соли,за исключением тех соединений, которые описаны в формулах изобретения в международных заявках на патенты WO 98/42707, WO 98/54188, WO 00/17200, WO 00/26217, WO 00/63211, WO 01/72756,WO 01/72754, WO 01/72755 и WO 01/72757. Подробное описание изобретения Более конкретно изобретение относится к соединениям формулы 1R4a и R4b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, гдеR41 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, и гдеR6 означает (C1-C7)алкил, галоид(C1-C4)алкил, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил,карбокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил(C1-C4)алкил или ди(C1-C4)алкиламино(C1-C4)алкил, арил или арил(C1-C4)алкил, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителя, выбранных из группы, состоящей из (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкилкарбонила, (C1-C4)алкоксикарбонила, галоида, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, амино, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино и нитро,Alk1 означает (C2-C7)алкилен или (C3-C4)алкенилен, замещенный (C1-C4)алкилом, гидроксилом, оксо, карбоксилом, галоидом, амино, (С 1-C4)алкоксикарбониламино или фенилом,m означает целое число 2-7,n означает число 0, 1 или 2, и р означает число 0, 1 или 2,один из заместителей R5a и R5b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1C4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, оксозамещенный (C1-C4)алкокси, (C3C7)циклоалкокси, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C3-C7)циклоалкокси(C1-C4)алкокси, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси, полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, радикал R51 или радикал R52, гдеR5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, гдеR51 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, и гдеR7 означает (C1-C7)алкил, галоид(C1-C4)алкил, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил,карбокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил(C1-C4)алкил или ди(C1-C4)алкиламино(C1-C4)алкил, арил или арил(C1-C4)алкил, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителя, выбранных из группы, состоящей из (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкилкарбонила, (C1-C4)алкоксикарбонила, галоида, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, амино, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино и нитро,Alk2 означает (C2-C7)алкилен или (C3-C4)алкенилен, замещенный (C1-C4)алкилом, гидроксилом, оксо, карбоксилом, галоидом, амино, (C1-C4)алкоксикарбониламино или фенилом,q означает целое число 2-7,r означает число 0, 1 или 2, иt означает число 0,1 или 2, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, который при необходимости является полностью или частично галоидзамещенным,Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11,-3 008151 который выбран из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3 триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенилаR11 означает водород, (C1-C4)алкил или галоид, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителя из группы, состоящей из (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкокси, карбоксила, (C1-C4)алкоксикарбонила, галоида, трифторметила, нитро, трифторметокси, гидроксила и циано,X означает кислород или NH,и их соли,где исключены следующие соединения:R1 означает (C1-C4)алкил,R2 означает (C1-C4)алкил или гидрокси(C1-C4)алкил,R3a означает водород или галоид, R3b означает водород или галоид, один из заместителей R4a иR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, Arom означает фенил, замещенный R8, R9, R10 и R11, где R8 означает водород, (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, галоид, трифторметил,(C1-C4)алкоксикарбониламино или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино, R9 означает водород,(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси или галоид, R10 означает водород и R11 означает водород, X означает кислород или NH,и их соли,(б) соединения формулы 1, в которых R1 означает (C1-C4)алкил, R2 означает (C1-C4)алкил или гидрокси(C1-C4)алкил, R3a означает водород или галоид, R3b означает водород или галоид, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С 1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R42, или гдеR42 имеет приведенные выше значения, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R52, или гдеR1 означает водород, (C1-C4)алкил или гидрокси(C1-C4)алкил, R2 означает водород (C1-C4)алкил,гидрокси(C1-C4)алкил, галоид, (C2-C4)алкенил или (C2-C4)алкинил, R3a означает водород, галоид,фтор(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил, (C2-C4)алкенил или (C2-C4)алкинил,R3b означает водород, галоид, фтор(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил, (C2-C4)алкенил или (C2-C4)алкинил,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, с условием, что по крайней мере один из заместителей R4a,R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоизамещенный алкоксил, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе полностью или частично галоидзамещенный радикал (C1-C4)алкилендиокси,Arom означает фенил, замещенный R8, R9, R10 и R11, гдеR31 и R32 означают вместе, включая атом азота, с которым они связаны, радикал пирролидино, пиперидино или морфолино, один из заместителей R4a и R4b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил,фенил или фен(C1-C4)алкил, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, где R41 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, один из заместителей R5a и R5b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (С 1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R51, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, гдеR51 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа,или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другие заместители образуют вместе в каждом случае радикал (C1-C4)алкилендиокси,где один из заместителей R4a и R4b должен иметь значение R41, и/или один из заместителей R5a иR5b должен иметь значение R51, и по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил, фен(C1-C4)алкил и/или либо R4a и R4b, либо R5a и R5b должны означать вместе (C1-C7)алкилиден, Arom означает фенил, замещенный R8, R9, R10 и R11, гдеR11 означает водород,X означает кислород или NH,и их соли, и такжеR1 означает метил,R2 означает метил или гидроксиметил,R3a означает водород,R3b означает водород, карбоксил, -СО-(C1-C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4) алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, фтор(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил или радикал -CONR31R32, гдеArom означает фенильный радикал,X означает кислород или NH,и их соли.(C1-C4)Алкил представляет линейные или разветвленные алкильные радикалы, содержащие 1-4 атома углерода. Примерами, которые можно привести, являются радикалы бутил, изобутил, втор-бутил,трет-бутил, пропил, изопропил, этил и метил.(C3-C7)Циклоалкил представляет циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил, из которых предпочтительными являются циклопропил, циклобутил и циклопентил.(C3-C7)Циклоалкил(C1-C4)алкил представляет один из упомянутых выше (C1-C4)алкильных радикалов, который замещен одним из упомянутых выше (C3-C7)циклоалкильных радикалов. Примерами, которые можно привести, являются радикалы циклопропилметил, циклогексилметил и циклогексилэтил.(C1-C4)Алкокси представляет радикалы, которые, кроме атома кислорода, содержат линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1-4 атома углерода. Примерами, которые можно привести, являются радикалы бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, пропокси, изопропокси и предпочтительно радикалы этокси и метокси.(C1-C4)Алкокси(C1-C4)алкил представляет один из упомянутых выше (C1-C4)алкильных радикалов,который замещен одним из упомянутых выше радикалов (C1-C4)алкокси. Примерами, которые можно привести, являются радикалы метоксиметил, метоксиэтил и бутоксиэтил.(C1-C4)Алкоксикарбонил (-СО-(C1-C4)алкокси) представляет карбонильную группу, с которой связан один из упомянутых выше радикалов (C1-C4)алкокси. Примерами, которые можно привести, являются радикалы метоксикарбонил (СН 3O-С(O)-) и этоксикарбонил (СН 3 СН 2O-С(O)-).(C2-C4)Алкенил представляет линейные или разветвленные алкенильные радикалы, содержащие 2-4 атома углерода. Примерами, которые могут быть упомянуты, являются радикалы 2-бутенил, 3-бутенил,1-пропенил и 2-пропенил (аллил).(C2-C4)Алкинил представляет линейные или разветвленные алкинильные радикалы, содержащие 2-4 атома углерода. Примерами, которые могут быть упомянуты, являются радикалы 2-бутинил, 3-бутинил и предпочтительно 2-пропинил (пропаргил). Фтор(C1-C4)алкил представляет один из упомянутых выше (С 1-C4)алкильных радикалов, который замещен одним или несколькими атомами фтора. Примером, который можно привести, является радикал трифторметил. Гидрокси(C1-C4)алкил представляет упомянутые выше (C1-C4)алкильные радикалы, которые замещены гидроксильной группой. Примерами, которые можно привести, являются радикалы гидроксиметил, 2-гидроксиэтил и 3-гидроксипропил. Галоид в контексте изобретения означает бром, хлор или фтор.(C1-C4)Алкокси(C1-C4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (C1-C4)алкокси,который замещен другим радикалом (C1-C4)алкокси. Примерами, которые можно привести, являются радикалы 2-(метокси)этокси (СН 3-O-СН 2-СН 2-O-) и 2-(этокси)этокси (CH3-CH2-O-CH2-CH2-O-).(C1-C4)Алкокси(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил представляет один из упомянутых выше радикалов (C1C4)алкокси(C1-C4)алкил, который замещен одним из упомянутых выше радикалов (C1-C4)алкокси. Примером, который можно привести, является радикал 2-(метокси)этоксиметил (CH3-О-CH2-CH2-О-CH2-). Фтор(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил представляет один из упомянутых выше радикалов (C1-C4)алкил,который замещен радикалом фтор(C1-C4)алкокси. В данном случае фтор(C1-C4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (C1-C4)алкокси, который полностью или в основном замещен фтором. Примерами полностью или в основном фторзамещенными (C1-C4)алкокси, которые можно привести, являются радикалы 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропокси, 2-трифторметил-2-пропокси, 1,1,1-трифтор-2 пропокси, перфтор-трет-бутокси, 2,2,3,3,4,4,4-гептафтор-1-бутокси, 4,4,4-трифтор-1-бутокси, 2,2,3,3,3 пентафторпропокси, перфторэтокси, 1,2,2-трифторэтокси, особенно 1,1,2,2-тетрафторэтокси, 2,2,2 трифторэтокси, трифторметокси и предпочтительно радикал дифторметокси.(C1-C7)Алкил представляет линейные или разветвленные алкильные радикалы, содержащие 1-7 атомов углерода. Примерами, которые можно привести, являются радикалы гептил, изогептил (5 метилгексил), гексил, изогексил (4-метилпентил), неогексил (3,3-диметилбутил), пентил, изопентил (3 метилбутил), неопентил (2,2-диметилпропил), бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пропил, изопропил, этил и метил.(C2-C7)Алкенил представляет линейные или разветвленные алкенильные радикалы, содержащие 2-7 атомов углерода. Примерами, которые можно привести, являются радикалы 2-бутенил, 3-бутенил, 1 пропенил, 2-пропенил (аллил) и винил. Упомянутые выше (C2-C4)алкенильные радикалы являются предпочтительными. Фен(C1-C4)алкил представляет один из упомянутых выше (C1-C4)алкильных радикалов, который замещен фенильным радикалом. Предпочтительными являются радикалы фенетил и особенно бензил. Оксозамещенный (C1-C4)алкокси представляет (C1-C4)алкоксигруппу, которая вместо метиленовой группы содержит карбонил. Примером, который можно привести, является 2-оксопропоксигруппа.(C3-C7)Циклоалкокси представляет циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, цикло-6 008151 гексилокси и циклогептилокси, из которых предпочтительными являются циклопропилокси, циклобутилокси и циклопентилокси.(C3-C7)Циклоалкил(C1-C4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (C1-C4)алкокси, который замещен одним из упомянутых выше (C3-C7)циклоалкильных радикалов. Примерами, которые можно привести, являются радикалы циклопропилметокси, циклобутилметокси и циклогексилэтокси. Гидрокси(C1-C4)алкокси представляет упомянутые выше радикалы (C1-C4)алкокси, которые замещены гидроксильной группой. Предпочтительным примером, который можно привести, является радикал 2-гидроксиэтокси.(С 1-C4)Алкокси(С 1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов(C1-C4)алкокси, который замещен одним из упомянутых выше радикалов (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси. Предпочтительным примером, который можно привести, является радикал метоксиэтоксиэтокси.(C3-C7)Циклоалкокси(C1-C4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (C1C4)алкокси, который замещен одним из упомянутых выше радикалов (C3-C7)циклоалкокси. Примерами,которые можно привести, являются радикалы циклопропоксиметокси, циклобутоксиметокси и циклогексилоксиэтокси.(C3-C7)Циклоалкил(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (C1-C4)алкокси, который замещен одним из упомянутых выше радикалов (C3-C7)циклоалкокси(C1C4)алкокси. Примерами, которые можно привести, являются радикалы циклопропилметоксиэтокси, циклобутилметоксиэтокси и циклогексилэтоксиэтокси.(C1-C4)Алкилкарбонил представляет радикал, который, кроме карбонильной группы, содержит один из упомянутых выше (C1-C4)алкильных радикалов. Примером, который можно привести, является ацетильный радикал.(C1-C4)Алкилкарбонилокси представляет (C1-C4)алкилкарбонильную группу, которая связана с атомом кислорода. Примером, который можно привести, является ацетоксирадикал (CH3 СО-О-). Полностью или в основном галоидзамещенными (C1-C4)алкокси, которые прежде всего могут быть упомянуты, являются хлор- и/или в особенности фторзамещенные (C1-C4)алкоксирадикалы. Примерами галоидзамещенного (C1-C4)алкокси, которые можно привести, являются радикалы 2,2,2-трихлорэтокси,гексахлоризопропокси, пентахлоризопропокси, 1,1,1-трихлор-3,3,3-трифтор-2-пропокси, 1,1,1-трихлор-2 метил-2-пропокси, 1,1,1-трихлор-2-пропокси, 3-бром-1,1,1-трифтор-2-пропокси, 3-бром-1,1,1-трифтор-2 бутокси, 4-бром-3,3,4,4-тетрафтор-1-бутокси, хлордифторметокси, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропокси, 2 трифторметил-2-пропокси, 1,1,1-трифтор-2-пропокси, перфтор-трет-бутокси, 2,2,3,3,4,4,4-гептафтор-1 бутокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, перфторэтокси, 1,2,2-трифторэтокси, в особенности 1,1,2,2 тетрафторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, трифторметокси и предпочтительно дифторметокси.(C1-C7)Алкилиден представляет один из упомянутых выше (C1-C7)алкильных радикалов, но который связан двойной связью. Примерами, которые можно привести, являются радикалы изопропилиденCH3)2 С=) и в особенности метилен (Н 2 С=). Радикалы R41 или R51, из которых в физиологических условиях образуется гидроксильная группа,подразумеваются как означающие радикал -OR', из которого группа R' удаляется гидролитически в организме человека или животного с образованием радикала -ОН и нетоксичного соединения R'OH. Таким образом, радикал R' может означать также защитную группу гидроксила или пролекарственный радикал. Такие гидроксильные защитные группы или пролекарственные радикалы известны, в частности,из заявок на патенты и патентов DE 4308095, WO 95/14016, ЕР 694547, WO 95/11884, WO 94/05182 и US 5432183. Примерами, которые можно привести, являются радикалы R', содержащие общую структуру-C(O)R, -C(O)NRaRb, -P(O)ORaORb или -S(O)2OR, где R, Ra и Rb представляют любые требуемые органические радикалы или необязательно водород. В одном варианте воплощения изобретения R41 и R51 имеют общую гидроксильную защитную группу R', которая имеет, например, одну из структур -CRaRb-,-CRa(ORb)-, -C(ORa)(ORb)- или -P(O)OR-. Группами, упоминаемыми в качестве радикалов R' и выделяемыми с помощью примеров в контексте изобретения, являются-CH2-OR12,-7 008151 где alk означает (C1-C7)алкилен,R12 означает водород, (C1-C7)алкил или (C1-C4)алкил, замещенный галоидом, карбоксилом, гидроксилом, сульфо (-SO3H), сульфамоилом (-SO2NH2), карбамоилом (-CONH2), (C1-C4)алкокси или (C1C4)алкоксикарбонилом,R13 означает водород или (C1-C4)алкил,R14 означает водород, галоид, нитро, (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкоксикарбонил, (C1C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и(C1-C7)Алкилен представляет линейные или разветвленные (C1-C7)алкиленовые радикалы, например радикалы метилен (-CH2-), этилен (-CH2-CH2-), триметилен (-CH2-CH2-CH2-), тетраметилен (-CH2CH2-CH2-CH2-), 1,2-диметилэтилен [-CH(CH3)-СН(CH3)-], 1,1-диметилэтилен [-С(CH3)2-CH2-], 2,2-диметилэтилен [-CH2-С(CH3)2-], изопропилиден [-С(CH3)2-], 1-метилэтилен [-СН(CH3)-CH2-], пентаметиленCH(CH3)C2H5, -C(O)-(CH2)6C(O)N(CH3)CH2CH2SO3H, -P(O)(OH)2, -S(O)2NH2, -C(O)-H, -C(O)-C(CH3)3,-C(O)-CH2CH2COOH, -C(O)-CH3, -C(O)-C2H5, -C(O)-C6H5, -C(O)-C6H4-4-NO2, -C(O)-C6H4-3-NO2, -C(O)C6H4-4-OCH3, -C(O)-C6H4-4-C(O)-OCH3, -C(O)-OCH3, -С(O)-O-ментил, -С(O)-CH2-С(O)-ОCH3, -C(O)CH2CH2-C(O)-OCH3, -C(O)-C(O)-OCH3, -C(O)-C(O)-OC2H5 и -CH2 ОСН(CH3)2 или (если R41 и R51 имеют общую гидроксильную защитную группу) группы -С(CH3)2-, -Р(O)(ОН)- и -СН[С(CH3)3]-. Что касается заместителей R42 и R52, теми, которые могут быть упомянуты в качестве типичных радикалов R6 и R7, являются метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, пентил, дифторметил,2,2,2-трифторэтил, 2-гидроксиэтил, 3-гидроксипропил, этоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, этоксиэтил, карбоксиметил, карбоксиэтил, карбоксипропил, метоксикарбонилметил, диметиламиноэтил, диэтиламиноэтил, фенил, бензил, 4-хлорфенил, 4-аминофенил, 4-хлорбензил, 4-дифторметоксифенил, 4 трифторметоксифенил, 4-метилбензил, 3-метилбензил, 2,4-диаминофенил, 2-метил-4-трет-бутилфенил,2-нитро-4-ацетилфенил, 4-фторбензил, 4-нитрофенил, 3-нитрофенил, 3-аминофенил, 2-метоксикарбониламино-6-метилфенил, 2-метоксиэтоксикарбониламино-6-метилфенил, 2-метоксикарбониламино-6-метилбензил и 2-метоксиэтоксикарбониламино-6-метилбензил. Типичными алкиленовыми и алкениленовыми группами Alk1 и А 1 к 2 в заместителях R42 и R52, которые могут быть упомянуты, являются 1-метилэтилен, 2-метилэтилен, 1-фенилэтилен, 2-фенилэтилен,1-пропилэтилен, 3-пропилпропилен, 2-аминопропилен, 2-трет-бутоксикарбониламинопропилен, 2-гидроксипропилен, 2-оксопропилен, 2-карбоксипропилен, 1-ацетил-1,2-диметилэтилен, 2-ацетил-1,2-диметилэтилен, 1,1-диметил-2-оксоэтилен, 1-оксо-2,2-диметилэтилен, 1,3-диоксобутилен, 2,4-диоксобутилен, 1,2 диоксопропилен, 2,3-диоксопропилен, проп-1-енилен, проп-2-енилен, бут-1-енилен, бут-2-енилен, бут-3 енилен, бут-4-енилен, бута-1,3-диенилен, бута-2,4-диенилен, 1-оксобут-2-енилен, 4-оксобут-2-енилен, 1 оксо-2,2-дифторэтилен, 2-оксо-1,1-дифторэтилен, 1-оксопропилен, 3-оксопропилен, 1-карбоксиэтилен и 2-карбоксиэтилен. Галоид(C1-C4)алкил представляет один из упомянутых выше (C1-C4)алкильных радикалов, которые замещены одним из упомянутых выше атомов галоида. Примером, который можно привести, является радикал 3-хлорпропил. Карбокси(C1-C4)алкил представляет, например, радикал карбоксиметил (-CH2 СООН) или карбоксиэтил (-CH2CH2 СООН).(C1-C4)Алкоксикарбонил(C1-C4)алкил представляет один из упомянутых выше (C1-C4)алкильных радикалов, который замещен одним из упомянутых выше (C1-C4)алкоксикарбонильных радикалов. Примером, который можно привести, является радикал этоксикарбонилметил (CH3CH2OС(O)CH2-). ди(C1-C4)Алкиламино представляет аминорадикал, который замещен двумя идентичными или разными радикалами из упомянутых выше (C1-C4)алкильных радикалов. Примерами, которые можно привести, являются радикалы диметиламино, диэтиламино и диизопропиламино. ди(C1-C4)Алкиламино(C1-C4)алкил представляет один из упомянутых выше (C1-C4)алкильных радикалов, который замещен одним из упомянутых выше ди(C1-C4)алкиламинорадикалов. Примерами, которые можно привести, являются радикалы диметиламинометил, диметиламиноэтил и диэтиламиноэтил. Арил(C1-C4)алкил представляет один из упомянутых выше арилзамещенных (C1-C4)алкильных радикалов, где арил имеет приведенное выше значение. Примерами, которые можно привести, являются радикалы фенетил и бензил.(C1-C4)Алкилкарбонил представляет радикал, который, кроме карбонильной группы, содержит один из упомянутых выше (C1-C4)алкильных радикалов. Примером, который можно привести, является ацетильный радикал.(C1-C4)Алкоксикарбониламино представляет аминорадикал, который замещен одним из упомянутых выше (C1-C4)алкоксикарбонильных радикалов. Примерами, которые можно привести, являются ра-8 008151 дикалы этоксикарбониламино и метоксикарбониламино.(C1-C4)Алкокси(C1-C4)алкоксикарбонил представляет карбонильную группу, с которой связан один из упомянутых выше радикалов (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси. Примерами, которые можно привести,являются радикалы 2-(метокси)этоксикарбонил (CH3-О-CH2CH2-О-СО-) и 2-(этокси)этоксикарбонил(C1-C4)Алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино представляет аминорадикал, который замещен одним из упомянутых выше (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбонильных радикалов. Примерами, которые можно привести, являются радикалы 2-(метокси)этоксикарбониламино и 2-(этокси)этоксикарбониламино.(C2-C7)Алкилен представляет линейные или разветвленные (C2-C7)алкиленовые радикалы, например, радикалы этилен (-CH2-CH2-), триметилен (-CH2-CH2-CH2-), тетраметилен (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 1,2 диметилэтилен [-СН(CH3)-СН(CH3)-], 1,1-диметилэтилен [-С(CH3)2-CH2-], 2,2-диметилэтилен [-CH2 С(CH3)2-], изопропилиден [-С(CH3)2-], 1-метилэтилен [-СН(CH3)-CH2-], пентаметилен (-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-), гексаметилен (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-) и гептаметилен (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2CH2-).(C1-C4)Алкилендиоксирадикалы, которые при необходимости полностью или частично замещены галоидом и которые могут быть упомянуты, являются незамещенными радикалами, например, метилендиокси (-ОCH2-О-), этилендиокси (-ОCH2-CH2 О-), или пропилендиокси (-ОCH2-CH2-CH2 О-), галоидзамещенными радикалами, в особенности фторзамещенным (C1-C2)алкилендиокси, например, дифторэтилендиокси (-O-CF2-CH2-O-), тетрафторэтилендиокси (O-CF2-CF2-O-) и особенно дифторметилендиокси (O-CF2-O-) и 1,1,2-трифторэтилендиокси (-O-CF2CHF-O-), а также может быть упомянут радикал хлортрифторэтилендиокси.(C2-C4)Алкенилокси представляет радикал, который, кроме кислорода, содержит (C2-C4)алкенильный радикал. Примером, который можно привести, является радикал аллилокси. Арил(C1-C4)алкил представляет арилзамещенный (C1-C4)алкильный радикал. Примером, который можно привести, является бензильный радикал. Арил(C1-C4)алкокси представляет арилзамещенный радикал (C1-C4)алкокси. Примером, который можно привести, является радикал бензилокси. Радикалы моно- или ди(C1-C4)алкиламино содержат, кроме атома азота, один или два упомянутых выше (C1-C4)алкильных радикала. Предпочтительным является ди(C1-C4)алкиламино и, в частности, диметил-, диэтил- или диизопропиламино.(C1-C4)Алкилкарбониламино представляет аминогруппу, с которой связан радикал (C1C4)алкилкарбонил. Примерами, которые можно привести, являются радикалы пропиониламино(C3 Н 7 С(O)NН-) и ацетиламино (ацетамидо) (CH3C(O)NH-). Радикалами Arom, которые могут упоминаться, являются, например, следующие заместители: 4 ацетоксифенил, 4-ацетамидофенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 3-бензилоксифенил, 4-бензилоксифенил, 3-бензилокси-4-метоксифенил, 4-бензилокси-3-метоксифенил, 3,5 бис(трифторметил)фенил, 4-бутоксифенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-нитрофенил, 4-хлор-3-нитрофенил, 3-(4-хлорфенокси)фенил, 2,4 дихлорфенил, 3,4-дифторфенил, 2,4-дигидроксифенил, 2,6-диметоксифенил, 3,4-диметокси-5-гидроксифенил, 2,5-диметилфенил, 3-этокси-4-гидроксифенил, 2-фторфенил, 4-фторфенил, 4-гидроксифенил,2-гидрокси-5-нитрофенил, 3-метокси-2-нитрофенил, 3-нитрофенил, 2,3,5-трихлорфенил, 2,4,6 тригидроксифенил, 2,3,4-триметоксифенил, 2-гидрокси-1-нафтил, 2-метокси-1-нафтил, 4-метокси-1 нафтил, 1-метил-2-пирролил, 2-пирролил, 3-метил-2-пирролил, 3,4-диметил-2-пирролил, 4-(2 метоксикарбонилэтил)-3-метил-2-пирролил, 5-этоксикарбонил-, 2,4-диметил-3-пирролил, 3,4-дибром-5 метил-2-пирролил, 2,5-диметил-1-фенил-3-пирролил, 5-карбокси-3-этил-4-метил-2-пирролил, 3,5 диметил-2-пирролил, 2,5-диметил-1-(4-трифторметилфенил)-3-пирролил, 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-2-пирролил,1-(2-нитробензил)-2-пирролил,1-(2-фторфенил)-2-пирролил,1-(4-трифторметоксифенил)-2-пирролил,1-(2-нитробензил)-2-пирролил,1-(4-этоксикарбонил)-2,5-диметил-3 пирролил, 5-хлор-1,3-диметил-4-пиразолил, 5-хлор-1-метил-3-трифторметил-4-пиразолил, 1-(4-хлорбензил)-5-пиразолил,1,3-диметил-5-(4-хлорфенокси)-4-пиразолил,1-метил-3-трифторметил-5-(3 трифторметилфенокси)-4-пиразолил, 4-метоксикарбонил-1-(2,6-дихлорфенил)-5-пиразолил, 5-аллилокси 1-метил-3-трифторметил-4-пиразолил, 5-хлор-1-фенил-3-трифторметил-4-пиразолил, 3,5-диметил-1 фенил-4-имидазолил, 4-бром-1-метил-5-имидазолил, 2-бутилимидазолил, 1-фенил-1,2,3-триазол-4-ил, 3 индолил, 4-индолил, 7-индолид, 5-метокси-3-индолил, 5-бензилокси-3-индолил, 1-бензил-3-индолил, 2(4-хлорфенил)-3-индолил, 7-бензилокси-3-индолил, 6-бензилокси-3-индолил, 2-метил-5-нитро-3 индолил, 4,5,6,7-тетрафтор-3-индолил, 1-(3,5-дифторбензил)-3-индолил, 1-метил-2-(4-трифторфенокси)3-индолил, 1-метил-2-бензимидазолил, 5-нитро-2-фурил, 5-гидроксиметил-2-фурил, 2-фурил, 3-фурил, 5(2-нитро-4-трифторметилфенил)-2-фурил, 4-этоксикарбонил-5-метил-2-фурил, 5-(2-трифторметоксифенил)-2-фурил, 5-(4-метокси-2-нитрофенил)-2-фурил, 4-бром-2-фурил, 5-диметиламино-2-фурил, 5-бром 2-фурил, 5-сульфо-2-фурил, 2-бензофурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 3-метил-2-тиенил, 4-бром-2-тиенил, 5-9 008151 бром-2-тиенил, 5-нитро-2-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 5-(4-метоксифенил)-2-тиенил, 4-метил-2-тиенил, 3 фенокси-2-тиенил, 5-карбокси-2-тиенил, 2,5-дихлор-3-тиенил, 3-метокси-2-тиенил, 2-бензотиенил, 3 метил-2-бензотиенил, 2-бром-5-хлор-3-бензотиенил, 2-тиазолил, 2-амино-4-хлор-5-тиазолил, 2,4-дихлор 5-тиазолил, 2-диэтиламино-5-тиазолил, 3-метил-4-нитро-5-изоксазолил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4 пиридил, 6-метил-2-пиридил, 3-гидрокси-5-гидроксиметил-2-метил-4-пиридил, 2,6-дихлор-4-пиридил, 34-(4-хлорфенил)-3-пиридил,2-хлор-5 хлор-5-трифторметил-2-пиридил,4,6-диметил-2-пиридил,метоксикарбонил-6-метил-4-фенил-3-пиридил, 2-хлор-3-пиридил, 6-(3-трифторметилфенокси)-3-пиридил, 2-(4-хлорфенокси)-3-пиридил, 2,4-диметокси-5-пиримидинил, 2-хинолинил, 3-хинолинил, 4-хинолинил, 2-хлор-3-хинолинил, 2-хлор-6-метокси-3-хинолинил, 8-гидрокси-2-хинолинил и 4-изохинолинил. Возможные соли соединений формулы 1 в зависимости от замещения являются, главным образом,кислотно-аддитивными солями. Особо следует упомянуть фармакологически допустимые соли неорганических и органических кислот, обычно используемых в фармации. Такие соответствующие соли являются водорастворимыми и водонерастворимыми кислотно-аддитивными солями с кислотами, такими как, например, хлористо-водородная кислота, бромистоводородная кислота, фосфорная кислота, азотная кислота, серная кислота, уксусная кислота, лимонная кислота, D-глюконовая кислота, бензойная кислота,2-(4-гидроксибензоил)бензойная кислота, масляная кислота, сульфосалициловая кислота, малеиновая кислота, лауриновая кислота, яблочная кислота, фумаровая кислота, янтарная кислота, щавелевая кислота, винная кислота, эмбоновая кислота, стеариновая кислота, толуолсульфоновая кислота, метансульфоновая кислота или 3-гидрокси-2-нафтойная кислота, где кислоты используются для получения соли в эквимолярном количественном соотношении или каком-либо другом, в зависимости от того, является ли кислота моно- или полиосновной. Фармакологически недопустимые соли, которые первоначально могут быть образованы, например,в качестве продуктов реакции при получении соединений по изобретению в промышленном масштабе,превращают в фармакологически допустимые соли способами, известными специалистам в этой области. Специалистам известно, что соединения по изобретению и их соли, если, например, они выделены в кристаллическом виде, могут содержать различные количества растворителей. Поэтому изобретение включает также все сольваты и в особенности все гидраты соединений формулы 1, а также все сольваты и в особенности все гидраты солей соединений формулы 1. Соединения формулы 1 имеют до трех хиральных центров в исходной структуре. Таким образом,изобретение относится ко всем возможным стереоизомерам при любом требуемом соотношении компонентов в смеси, включая чистые энантиомеры, которые являются предпочтительным предметом изобретения. Одним вариантом воплощения изобретения (вариант воплощения 1) являются соединения формулы 1, где R1 означает водород, (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, (C1C4)алкокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил, фтор(C1-C4)алкил или гидрокси(C1-C4)алкил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил,(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, и гдеR2, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 2) являются соединения, в которыхR5a и R5b означают вместе кислород, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R42 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R52, и гдеR2, R3a, R3b, R42, R52, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 3) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил,(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R42, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R42, и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R52,X означает кислород, и гдеR1, R2, R3a, R3b, R42, R52 и Arom имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 4) являются соединения формулы 1,где R1 означает (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкил, (С 1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил или фтор(C1-C4)алкил,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород,при условии, что по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе полностью или частично галоидзамещенный радикал (C1C4)алкилендиокси, и гдеR2, R3a, R5b, Arom и X имеют значения указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариант воплощения 5) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, при условии, что по меньшей мере один из заместителей R4a,R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси,или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе полностью или частично галоидзамещенный радикал (C1-C4)алкилендиокси, X означает кислород, и гдеR1, R2, R3a, R3b и Arom имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 6) являются соединения формулы 1, гдеR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R51, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкидиден, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R41 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R51, и гдеR2, R3a, R3b, R41, R51, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 7) являются соединения формулы 1, где R1 означает (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкоксикарбонил, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил или фтор(С 1-C4)алкил, один из заместителейR4a и R4b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R41,или где R4a и R4b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден,один из заместителей R5a и R5b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1C4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1- 11008151R5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, где по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (C1-C7)алкил, (C2-C7) алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил или где или R4a и R4b, или R5a и R5b должны означать вместе (C1C7)алкилиден, и гдеR2, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 8) являются соединения формулы 1, гдеR1 означает водород, (C2-C4)алкил, (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4) алкил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил, фтор(C1-C4) алкил или гидрокси(C1-C4)алкил, R3a означает водород, R3b означает галоид, трифторметил, (C1-C4)алкил, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил, карбоксил, -СО-(C2-C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(С 1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, фтор(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил или радикал -CO-NR31R32, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород,один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4) алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, и гдеR2, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 9) являются соединения формулы 1, где R2 означает водород, арил, (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкил,(C1-C4)алкоксикарбонил, галоид, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил, фтор(C1-C4)алкил или цианометил,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4) алкокси(C1-C4)алкокси или (С 1-C4)алкилкарбонилокси или гдеR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, и гдеR1, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Другим вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 10) являются соединения формулы 1, где R2 означает водород, арил, (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкил, (C1-C4) алкоксикарбонил, галоид, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил, фтор(C1-C4)алкил или цианометил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкоксиR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R52, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикаломR42 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R52, и гдеR1, R3a, R3b, R42, R52, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 11) являются соединения формулы 1, гдеR2 означает арил, (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил,фтор (C1-C4)алкил или цианометил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород,при условии, что по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или где- 12008151 один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случаев вместе полностью или частично галоидзамещенный радикал (C1-C4)алкилендиокси, и гдеR1, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 12) являются соединения формулы 1, где R2 означает арил, (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил, фтор(C1-C4)алкил или цианометил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R41 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R51, и гдеR1, R3a, R3b, R41, R51, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 13) являются соединения формулы 1, где R2 означает арил, (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил, фтор(C1-C4)алкил или цианометил, один из заместителей R4a и R4b означает водород,(C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден,один из заместителей R5a и R5b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1C4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4) алкилкарбонилокси или радикал R51, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, где по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил или где либо R4a и R4b, либо R5a и R5b должны означать вместе (C1-C7)алкилиден, и гдеR1, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 14) являются соединения формулы 1, гдеR5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, и гдеR1, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 15) являются соединения формулы 1, гдеC4)алкокси(C1-C4)алкил, фтор(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где по меньшей мере один из заместителей R3a и R3b должен иметь иное значение, чем водород и галоид,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a иR5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, и где R1, R2, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли,тогда как исключаются соединения формулы 1, в которых R1 означает метил, R2 означает метил или гидроксиметил, R3a означает водород, R3b означает галоид, карбоксил, -СО-(C1-C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, фтор(C1-C4) алкокси(C1-C4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где R31 означает водород, (C1-C7)алкил, гидрокси(C1C4)алкил или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, и R32 означает водород, (C1-C7)алкил, гидрокси(C1-C4)алкил или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, или где R31 и R32 означают вместе, включая атом азота, с которым они связаны, радикал пирролидино, пиперидино или морфолино,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси,пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси,один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, метокси,этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси,Arom означает фенильный радикал,X означает кислород или NH,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 16) являются соединения формулы 1, гдеR3a означает водород, галоид, фтор(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил, карбоксил, -CO-(C1-C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4) алкокси(C1-C4)алкил, фтор(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил или радикал -CO-NR31R32,R3b означает водород, галоид, фтор(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил,карбоксил, -СО-(C1-C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1C4)алкокси(C1-C4)алкил, фтор(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где по меньшей мере один из заместителей R3a и R3b должен иметь иное значение, чем водород и галоид,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R42, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R42 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R52, и гдеR1, R2, R31, R32, R42, R52, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 17) являются соединения формулы 1, гдеR3a означает водород, галоид, фтор(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил, карбоксил, -CO-(C1-C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4) алкокси(C1-C4)алкил, фтор(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил или радикал -CO-NR31R32,R3b означает водород, галоид, фтор(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкил, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил,карбоксил, -СО-(C1-C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси(C1C4)алкокси(C1-C4)алкил, фтор(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где по меньшей мере один из заместителей R3a и R3b должен иметь иное значение, чем водород, галоид, трифторметил, (C1-C4)алкил, (C2-C4)алкенил и (C2-C4)алкинил,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород,- 14008151 один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4) алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород,при условии, что по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе полностью или частично галоидзамещенный радикал (C1-C4)алкилендиокси, и гдеR1, R2, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 18) являются соединения формулы 1, гдеR3a означает водород, R3b должен иметь значение (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(С 1-C4)алкила,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4) алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикала R41, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R41 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R51, и гдеR1, R2, R31, R32, R41, R51, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 19) являются соединения формулы 1, гдеR3a означает водород, R3b должен иметь значение (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкила,один из заместителей R4a и R4b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1C4)алкил, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден,один из заместителей R5a и R5b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1C4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4) алкилкарбонилокси или радикал R51, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, где по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (C1-C7)алкил, (C2-C7) алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, или где либо R4a и R4b, либо R5a и R5b вместе должны означать (C1-C7)алкилиден, и гдеR1, R2, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 20) являются соединения формулы 1, гдеR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a иR5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикалR1, R2, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 21) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил,(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал(C1-C4)алкилендиокси,Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11,который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила,1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила,хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкокси, и гдеR1, R2, R3a, R3b, R8, R9, R10, R11 и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 22) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R42, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R42 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R52,Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11,который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила,1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила,хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкокси, и гдеR1, R2, R3a, R3b, R42, R52, R8, R9, R10, R11 и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 23) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород,один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4) алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном гало- 16008151 идзамещенный (C1-C4)алкокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород,при условии, что по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоидзамещенный (C1-C4)алкокси, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе полностью или частично замещенный радикал (C1-C4)алкилендиокси,Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11,который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила,1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила,хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкокси, и гдеR1, R2, R3a, R3b, R8, R9, R10, R11 и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 24) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R41 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R51,Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11,который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила,1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила,хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил,-(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкокси, и гдеR1, R2, R3a, R3b, R41, R51, R8, R9, R10, R11 и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 25) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1C4)алкил, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, один из заместителей R5a и R5b означает водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонилокси или радикал R51, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород или (C1-C7)алкилиден, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, где по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (C1-C7)алкил, (C2C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, или где либо R4a и R4b, либо R5a и R5b вместе должны означать (C1-C7)алкилиден,Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11,который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила,1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила,хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкокси, и гдеR1, R2, R3a, R3b, R8, R9, R10, R11 и X имеют значения, указанные вначале,- 17008151 и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 26) являются соединения формулы 1, гдеR5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алккилендиокси,Arom означает моно- или бициклический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила,индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила),бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, и R8, R9, R10 и R11 означают в каждом случае водород, и гдеR1, R2, R8, R9, R10, R11 и Х имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 27) являются соединения формулы 1, где R1 означает (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкоксикарбонил, (C2-C4)алкенил, (C2-C4)алкинил или фтор(C1-C4)алкил, и гдеR2, R3a, R3b, R4a, R4b, R5a, R5b, Arom и Х имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 28) являются соединения формулы 1, где R2 означает арил, (C3-C7)циклоалкил, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксикарбонил, фтор(C1-C4)алкил или цианометил, и гдеR1, R3a, R3b, R4a, R4b, R5a, R5b, Arom и Х имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 29) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b и/или один из заместителей R5a и R5b означают оксозамещенный (C1-C4)алкокси, (C3-C7)циклоалкокси, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкокси, гидрокси(C1C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, (C3-C7)циклоалкокси(C1-C4)алкокси или (C3-C7) циклоалкил(C1 -C4)алкокси(C1-C4)алкокси, и гдеR1, R2, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 30) являются соединения формулы 1, гдеArom означает моно- или бициклический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила,индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила),бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb,при Ra, означающем водород, галоид, (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1C4)алкокси(С 1-C4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (C1-C4) алкил или (C1-C4)алкокси, и гдеR1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R5a, R5b, R8, R9, R10, R11 и Х имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 31) являются соединения формулы 1, гдеR2 означает водород или фтор(C1-C4)алкил,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси,(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или где- 18008151 один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикалR1, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале,и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 32) являются соединения формулы 1, гдеR2 означает галоид, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкилкарбонилокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (C1-C4)алкилендиокси, и где R1, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Соединениями, которые следует выделить, являются соединения формулы 1, гдеR31 и R32 означают вместе, включая атом азота, с которым они связаны, радикал пирролидино, пиперидино или морфолино,один из заместителей R4a и R4b означает водород или (C1-C4)алкил, а другой означает гидроксил,(C1-C4)алкокси, оксозамещенный (C1-C4)алкокси, (C3-C7)циклоалкокси, (C3-C7)циклоалкил(C1-C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1-C4) алкокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород,один из заместителей R5a и R5b означает водород или (C1-C4)алкил, а другой означает водород,гидроксил, (C1-C4)алкокси, оксозамещенный (C1-C4)алкокси, (C3-C7)циклоалкоксм, (C3-C7)циклоалкилR5a и R5b означают вместе кислород,Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11,который выбирают из группы, состоящей из фенила, фуранила (фурила) и тиофенила (тиенила),где R8 означает водород, (C1-C4)алкил, гидрокси(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкилкарбонил, карбоксил, (C1-C4)алкоксикарбонил, галод, гидроксил, трифторметил, (C1-C4)алкилкарбониламино,(C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкоксикарбониламино или сульфонил,R9 означает водород, (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкоксикарбонил, галоид, трифторметил или гидроксил,R10 означает водород, иR11 означает водород,X означает кислород или NH,и их соли,тогда как исключаются следующие соединения:R1 означает (C1-C4)алкил,R2 означает (C1-C4)алкил или гидрокси(C1-C4)алкил,R3a означает водород,R3b означает водород или галоид,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси илиR11 означает водород,X означает кислород или NH,и их соли,(б) соединения формулы 1, гдеR31 и R32 означают вместе, включая атом азота, с которым они связаны, радикал пирролидино, пиперидино или морфолино, один из заместителей R4a и R4b означает водород или (C1-C4)алкил, а другой означает гидроксил, (C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород,один из заместителей R5a и R5b означает водород или (C1-C4) алкил, а другой означает водород,гидроксил, (C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, или гдеR5a и R5b означают вместе кислород, где по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (C1-C4)алкил,Arom означает фенил, замещенный R8, R9, R10 и R11, гдеR11 означает водород,X означает кислород или NH,и их соли, а такжеR1 означает метил,R2 означает метил или гидроксиметил,R3a означает водород,R3b означает галоид или радикал -CO-NR31R32, гдеX означает кислород или NH,и их соли. Соединениями, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, гдеR4a и R4b означают вместе кислород,один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси,Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил),X означает кислород или NH,и их соли,тогда как исключаются следующие соединения формулы 1, гдеR4a и R4b означают вместе кислород,один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4) алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси,Arom означает фенил,X означает кислород или NH,и их соли. Соединениями варианта воплощения 28, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, гдеR4a и R4b означают вместе кислород,один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4) алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси,Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил),X означает кислород или NH,и их соли. Соединениями варианта воплощения 29, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, гдеR1 означает (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил,R2 означает водород, (C1-C4)алкил, фенил, гидрокси(C1-C4)алкил или галоид,R3a означает водород,R3b означает водород,один из заместителей R4a и R4b и/или один из заместителей R5a и R5b означает гидрокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1C4)алкокси(C1-C4)алкокси,Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил),X означает кислород или NH,и их соли. Соединениями варианта воплощения 30, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, гдеR1 означает (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил,R2 означает водород, (C1-C4)алкил, фенил, гидрокси(C1-C4)алкил или галоид,R3a означает водород,R3b означает водород,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой заместитель означает гидроксил, (C1C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1C4)алкокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси,Arom означает фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил),X означает кислород или NH,и их соли. Соединениями варианта воплощения 31, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, гдеR1 означает (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил,R2 означает водород,R3a означает водород,R3b означает водород,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой заместитель означает гидроксил, (C1C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1C4)алкокси, или гдеArom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил),X означает кислород или NH, и их соли. Соединениями варианта воплощения 32, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, гдеR4a и R4b означают вместе кислород,один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4) алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси,Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил),X означает кислород или NH,и их соли. Среди соединений по изобретению, включая варианты воплощения 1-32 и соединения, которые должны быть выделены и выделены особо, предпочтительными являются оптически чистые соединения формулы 1, особенно предпочтительными являются те, в которых R5b означает водород. Предпочтительными соединениями формулы 1 являются такие, гдеR1 означает (C1-C4)алкил или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил,R2 означает водород, (C1-C4)алкил, фенил, гидрокси(C1-C4)алкил или галоид,R3a означает водород,R3b означает водород,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой заместитель означает гидроксил, (C1C4)алкокси, гидрокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1C4)алкокси, или гдеR5a означает водород, гидроксил, (C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси,R5b означает водород,Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил),X означает кислород или NH,и их соли,где исключаются следующие соединения: соединения формулы 1, гдеR1 означает (C1-C4)алкил,R2 означает (C1-C4)алкил или гидрокси(C1-C4)алкил,R3a означает водород,R3b означает водород,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой заместитель означает гидроксил, (C1C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, или гдеR4a и R4b означают вместе кислород,один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C4) алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси,Arom означает фенил,X означает кислород или NH,и их соли. Соединениями с типичными заместителями, которые должны быть выделены особо, являются соединения формулы 1, гдеR1 означает водород, метил, циклопропил, метоксиметил или трифторметил,R2 означает водород, метил, фенил, гидроксиметил, хлор, бром, этинил или трифторметил,R3a означает водород,R3b означает водород, фтор, метил, или радикал -CO-N(CH3)2,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси,- 22008151 пропокси, изопропокси, бутокси, гидроксиэтокси, метоксиэтокси, метоксипропокси, метоксиэтоксиэтокси, 2-оксопропокси, циклопропилокси или циклопропилметокси,R5a означает водород, гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изпропокси, бутокси, метоксиэтокси,метоксипропокси, метоксиэтоксиэтокси, 2-оксопропокси, циклопропилокси или циклопропилметокси,R5b означает водород,Arom означает радикал фенил иX означает кислород или NH,и их соли,где следующие соединения исключаются:R1 означает метил,R2 означает метил или гидроксиметил,R3a означает водород,R3b означает водород,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси,пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси,R5a означает водород, гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси,R5b означает водород,Arom означает радикал фенил, иX означает кислород или NH,и их соли, иR1 означает метил,R2 означает метил или гидроксиметил,R3a означает водород,R3b означает фтор или радикал -СО-Н(CH3)2,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси,пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси,R5a означает водород, гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси,R5b означает водород,Arom означает радикал фенил иX означает кислород или NH,и их соли. Предпочтительными типичными соединениями формулы 1 являются соединения, гдеR1 означает метил или метоксиметил,R2 означает водород, метил, фенил, гидроксиметил, хлор или бром,R3a означает водород, R3b означает водород,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси,гидроксиэтокси, метоксиэтокси или метоксиэтоксиэтокси,R5a означает водород, гидроксил или метоксиэтокси,R5b означает водород,Arom означает радикал фенил иX означает кислород или NH,и их соли,где исключаются следующие соединения: соединения формулы 1, гдеR1 означает метил,R2 означает метил или гидроксиметил,R3a означает водород,R3b означает водород,один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси или метоксиэтокси,R5a означает водород, гидроксил или метоксиэтокси,R5b означает водород,Arom означает радикал фенил, иX означает кислород или NH,и их соли. Особенно предпочтительными являются соединения, приведенные в примерах в качестве конечных продуктов, и их соли, включая те промежуточные соединения и их соли, которые охватываются объемом изобретения.- 23008151 Соединения по изобретению могут, таким образом, быть получены, как описано ниже в следующих примерах, или из соответствующих исходных соединений, используя аналогичные технологические этапы (см., например, WO 98/42707, WO 98/54188, WO 00/17200 и WO 00/26217), или как показано в общем виде на следующих схемах. Схема 1. Получение соединений 1, где X означает NH, R4a или R4b означает гидроксил, R5a/R5b означают водород и любые требуемые заместители R3a и R3b В приведенной выше схеме Prot означает любую требуемую защитную группу, например, пивалоильную группу. Введение ацетильной группы, конденсация с альдегидом Arom-CHO, замыкание цикла и восстановление осуществляют известным, по существу, способом. При необходимости последующее получение производного (например, превращение гидроксильной группы в алкоксигруппу) также осуществляется известным, по существу, способом, например, как описано с помощью примера в международной заявке WO 00/17200. Схема 2. Получение соединений 1, где X означает NH, R4a или R4b означает гидроксил, R5a/R5b означают гидроксил и любые требуемые заместители R3a и R3b 7-Ацетил-8-аминоимидазопиридин, использованный в качестве исходного вещества, получали, как показано на схеме 1. Дополнительное эпоксидирование, по сравнению со схемой 1, также осуществляли,по существу, известным способом, например, используя в качестве эпоксидирующего агента перекись водорода. Альтернативно схемам 1 и 2 соединения, в которых X означает NH, могут быть также удобно получены согласно схеме 8 международной заявки WO 98/4207 с защитой гидроксильной группы сложного эфира фенилизосерина, например, с использованием подходящей силильной группы, или, если требуются соединения, в которых R5a/R5b означают водород, с использованием соответствующего производного пропионовой кислоты без 2-гидроксигруппы. В то время как соединения 1, где X означает кислород, R4a или R4b означает гидроксил, R5a/R5b означают водород, и любые требуемые заместители R3a и R3b, могут быть получены по аналогии со схемой 1, соединения, где X означает кислород, R4a или R4b означает гидроксил, R5a или R5b означает гидроксил, и любые требуемые заместители R3a и R3b, удобно получать согласно реакционной схеме 3,приведенной ниже. На приведенной выше схеме 3 в виде примера показан энантиоселективный синтез 7,8-диола (R4a или R4b и R5a или R5b означают в каждом случае гидроксил), который при необходимости может быть затем дополнительно алкилирован, или его гидроксильные группы могут быть дополнительно трансформированы соответствующим образом (например, этерифицированы или превращены в группы R41/R51 или R42/R52). Группа Y на схеме 3 означает соответствующую уходящую группу, например атом галоида, предпочтительно хлора, или (C1-C4)алкоксигруппу, предпочтительно метокси. Ацилирование осуществляют способом, привычным для специалистов в этой области, предпочтительно используя бис(триметилсилил) амид натрия или амид калия, если уходящей группой является атом хлора. Окисление, следующее за ацилированием, также осуществляют в условиях, которые по своей сути являются обычными, используя хлоранил, кислород воздуха, 2,3-дихлор-5,6-дициано-n-бензохинон или диоксид марганца в качестве окислителя. При последующем удалении защитных групп и циклизации,должны быть выполнены некоторые условия, касающиеся используемой дополнительно кислоты. Муравьиная кислота является предпочтительно используемой в качестве дополнительной кислоты. Восстановление в диол осуществляют подобно тому, как и в случае восстановления согласно схеме 2, в качестве восстановителя пользуются, например, боргидридом натрия в стандартных условиях (смотри, например, WO 98/54188), при его применении упомянутый 7,8-транс-диол может быть получен с диастереомерной чистотой выше 90%. При необходимости этерификация, которая за этим следует и также осуществляется, по существу, известным способом, приводит к соединениям формулы 1 по изобретению, где R4a и R5b означают водород. Для получения соединений формулы 1, в которой R5a и R5b означают водород, вместо диоксолана в схеме 3 исходными веществами, которые должны использоваться, являются производные 3 гидроксипропионовой кислоты (соответственно защищенные по гидроксигруппе), в которых Y (аналогично приведенной выше схеме) означает подходящую уходящую группу. Введение пролекарственного радикала R' после синтеза с целью образования заместителей R41 иR51, осуществляемого согласно схемам 1-3, проводят по типу реакции ацилирования, исходя из соединений формулы 1, где по крайней мере один из радикалов R4a, R4b, R5a и R5b означает гидроксильную группу, взаимодействием с соединениями формулы R'-Z, в которой Z означает подходящую уходящую группу, например атом галоида. Реакцию проводят по сути известным способом в присутствии соответствующего дополнительного основания. Для получения соединений формулы 1, в которой R4a или R4b означает (C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, и R5a или R5b означает радикал R5', соединения формулы 1, где R4a или R4b означает (C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, и R5a илиR5b означает гидроксил, реагируют с соединениями R'-Z. Для получения соединений формулы 1, где R4a или R4b означает гидроксил, a R5a или R5b означает радикал R5', соединения формулы 1, где R4a и R4b означают вместе кислород, a R5a или R5b означает гидроксил, реагируют с соединением R'-Z. Затем кетогруппу восстанавливают в гидроксигруппу. Подобным образом получают соединения формулы 1, где пролекарственный радикал находится в положении 7, а гидроксигруппа или радикал (C1-C4)алкокси либо (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси находится в положении 8. Алкилирование соединений, полученных согласно схемам 1-3, для получения соединений формулы- 25008151 1, где R4a, R4b, R5a или R5b означают (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил, может,как правило, осуществляться согласно схемам 4 и 5, приведенным ниже. Схема 4. Схема 4 в целом описывает получение соединений 1, где R4a или R4b означает (C1-C7)алкил, (C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил Введение радикала R4a или R4b (названным для краткости R4) в положение 7 осуществляют взаимодействием с подходящим металлоорганическим (М означает металл) соединением (например, метиллитием, фениллитием, 2,2-диметилвинилмагнийбромидом и т.д.) известным по сути способом. Группа 8 ОН необязательно должна быть защищена, например, с использованием соответствующего силильного радикала. Полученный продукт алкилирования при необходимости может затем реагировать далее, как описано, или известным, по существу, способом (этерификация, введение пролекарственного радикала и т.д.). Схема 5. Схема 5 в целом описывает получение соединений 1, где R5a или R5b означает (C1-C7)алкил,(C2-C7)алкенил, фенил или фен(C1-C4)алкил Введение радикала R5a или R5b (сокращенного до R5) в положение 8 осуществляют, например, реакцией с соответствующим производным галоида (Hal означает галоид), таким как, например, метилйодид, бензилбромид и т.д., в подходящих условиях, предпочтительно основных, известным по сути способом. Успешно реакция может быть также осуществлена в условиях фазового переноса. Полученный продукт алкилирования при необходимости может затем реагировать далее, как описано, или известным, по существу, способом (восстановление 7-оксогруппы, этерификация, введение пролекарственного радикала и т.д.). Что качается специфического получения и выделения чистых энантиомеров, можно сослаться, например, на соответствующие подробности в WO 00/17200. Исходные соединения, представленные на схемах 1-3, известны (см., например, ЕР-А-299470,Kaminski и др., J. Med. Chem. 1985, 28, 876-892, 1989, 32, 1686-1700 и 1991, 34, 533-541 и Angew. Chem. 1996, 108, 589-591) или они могут быть получены способом, аналогичным таковому для получения известных соединений, например, согласно реакционной схеме 6, приведенной ниже. Схема 6. Типичное получение исходных соединений, необходимых согласно схеме 3, где R1, R2 означают метил и различные заместители R3b- 26008151 Реакции получения 8-бензилокси-6-бромимидазопиридинов осуществляют таким способом, который известен специалистам в этой области. Превращение атома брома в остаток сложного этилового эфира может осуществляться различными путями, например, с применением реакции Хека (использующей Pd(II), монооксид углерода и этанол) или замещение металлом водорода, непосредственно соединенного с углеродным атомом (например, литием или магнием), и последующей реакцией Гриньяра. Замещение водорода металлом дает возможность введения других требуемых групп R3b в положение 6,например фтора, хлора или карбоксильной группы. Исходя из сложноэфирной группировки, другие требуемые группы R3b могут быть введены в положение 6, например радикалы гидрокси(C1-C4)алкил (в особенности радикал гидроксиметил), путем восстановления сложноэфирной группировки с алюмогидридом лития, или радикалы (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил (в особенности (C1-C4)алкоксиметильные радикалы) с последующей этерификацией, как описано на схеме 6. Дебензилирование/восстановление осуществляют также известным по сути способом, например,используя водород/Pd(0). Если требуются соединения, где R3b означает -CO-NR31R32, получение соответствующих производных может осуществляться известным по сути способом (превращением сложного эфира в амид) на стадии 8-бензилокси-6-этоксикарбонильного производного или после дебензилирования/восстановления, или альтернативно также в последний момент, например на стадии ацилоина (см. схемы 2 и 3). Исходные соединения, содержащие различные заместители R1 и R2, известны или они могут быть получены, например, на основе схемы 6, известными способами по аналогии с известными соединениями. Альтернативно получение производных может также осуществляться на этапе соединения 1. Так,можно, например, исходя из соединений, где R2 означает водород, получить соединения, где R2 означаетCH2OH (с помощью реакции Вильсмайера и последующего восстановления), где R2 означает хлор или бром (хлорированием или бромированием), где R2 означает пропинил (из соответствующего бромпроизводного, используя реакцию Сонагаширы) или где R2 означает алкоксикарбонил (из соответствующего бромпроизводного с помощью карбонилирования по Хеку). Следующие примеры иллюстрируют изобретение более подробно, не ограничивая его. Более того,дополнительные соединения формулы 1, получение которых не описано подробно, могут быть синтезированы аналогичным способом или способом, известным по сути специалистам в этой области с использованием обычных технологических методик. Аббревиатура мин означает минуту(ы), ч означает час(ы) и ее означает энантиомерный избыток. Примеры Конечные продукты 1. 8-Гидрокси-2,3-диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-он. Растворяли 1,1 г 8-амино-7-[2,3-эпокси-1-оксо-3-(3-тиенил)пропил]-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина в 20 мл гексафторизопропанола при комнатной температуре, растворитель удаляли через 19 ч и остаток очищали на силикагеле (элюент метиленхлорид/метанол, 100:3). Получали 70 мг заглавного соединения с tпл 222-25 С (диэтиловый эфир). 2. 7.8-Дигидрокси-2,3-диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. Суспендировали 50 мг 8-гидрокси-2,3-диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7] нафтиридин-7-она в 5 мл метанола и обрабатывали 100 г боргидрида натрия при комнатной температуре при энергичном перемешивании. После перемешивания при комнатной температуре в течение 1 ч растворитель удаляли в вакууме, остаток покрывали слоем воды 5 мл, доводили рН смеси до 1 с несколькими каплями полунасыщенного водного раствора хлористого водорода и затем доводили рН до 8, используя насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, трижды экстрагировали метиленхлоридом, каждый раз по 20 мл, объединенные органические фазы концентрировали в вакууме досуха, остающееся твердое вещество очищали на силикагеле (элюент метиленхлорид/метанол, 13/1). Получали 45 мг заглавного соединения с tпл 134-138 С. 3. 2,3-Диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-он. Обрабатывали 2,6 г 8-амино-2,3-диметил-7-[3-(3-тиенил)-1-оксо-2-пропенил]имидазо[1,2-а]пиридина при комнатной температуре с 20 мл 70% водной серной кислоты, через 90 мин выливали на смесь льда с водой (100 мл), нейтрализовали 6 н. водным раствором гидроксида натрия и трижды экстрагировали метиленхлоридом, каждый раз по 50 мл. Объединенные органические фазы промывали водой, сушили над сульфатом натрия, растворитель удаляли в вакууме, остающееся желтое масло перемешивали с 15 мл диэтилового эфира. Полученное желтоватое твердое вещество отделяли фильтрованием и сушили в вакууме. Получали 1,8 г заглавного соединения с tпл 176-77 С (диэтиловый эфир). 4. 7-Гидрокси-2,3-диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. Суспендированный 1 г 2,3-диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-она в 10 мл метанола обрабатывали 500 мг боргидрида натрия, после перемешивания при комнатной температуре в течение 1 ч растворитель удаляли в вакууме, желтоватый остаток обрабатывали насыщенным водным раствором хлорида аммония (100 мл) и смесь трижды экстрагировали метиленхлоридом. Объединенные органические фазы промывали небольшим количеством воды, сушили над сульфатом натрия, удаляли растворитель в вакууме. Остающийся твердый остаток перемешивали с небольшим- 27008151 количеством (15 мл) диэтилового эфира и затем отделяли фильтрованием. Получали 0,88 г заглавного соединения с tпл 192-94C (диэтиловый эфир). 5. 9-(3-Фурил)-8-гидрокси-2,3-диметил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-он. По аналогии с примером 1 получали 1,70 мг заглавного соединения нагреванием 460 мг 8-амино-7[2,3-эпокси-1-оксо-3-(3-фурил)пропил]-2,3-диметил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-а]пиридина в гексафторизопропаноле. 1 Н-ЯМР (200 МГц, d6-ДМСО, ): 2,31 (с, 3 Н), 2,36 (с, 3 Н), 4,09-4,15 (м, 1 Н), 4,62-4,67 (м, 1 Н), 5,775,80 (д, 1 ОН), 6,53-6,54 (м, 1 Н), 6,95-6,98 (д, 1 Н), 7,44-7,48 (д, 1 Н), 7,55-7,63 (м, 4 Н, включая 1NH). 6. 9-(3-Фурил)-2,3-диметил-7.8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-он. По аналогии с примером 3 получали 550 мг заглавного соединения обработкой 1,5 г 8-амино-2,3 диметил-7-[3-(3-фурил)-1-оксо-2-пропенил]имидазо[1,2-а]пиридина с 70% серной кислотой. 1 Н-ЯМР (200 МГц, d6-ДМСО, ): 2,31 (с, 3 Н), 2,35 (с, 3 Н), 2,72-3,04 (м, 2 Н), 4,85-4,92 (м, 1H), 6,546,56 (м, 1 Н), 6,94-6,98 (д, 1 Н), 7,39-7,43 (д, 1 Н), 7,50 (с, 1 Н), 7,55-7,57 (м, 1 Н), 7,79-7,80 (д, 1NH). 7. 9-(3-Фурил)-7-гидрокси-2,3-диметил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. По аналогии с примером 4 получали 320 мг заглавного соединения с tпл 221-22 С (диэтиловый эфир) взаимодействием 470 мг 9-(3-фурил)-2,3-диметил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7 она с боргидридом натрия в метаноле. 8. (7R,8R,9R)-8-Гидрокси-7-[2-(2-метоксиэтокси)этокси-2,3-диметил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. Растворяли 5 г (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2,3-диметил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина в 40 мл 2-(2-метоксиэтокси)этанола, прибавляли 3,2 г 98% серной кислоты, смесь нагревали при 50 С в течение 16 ч. Затем выливали на лед, прибавляли 100 мл метиленхлорида и доводили рН смеси до 7, используя 8 н. водный раствор гидроксида натрия. После отделения органической фазы водную фазу дважды экстрагировали метиленхлоридом по 50 мл каждый раз, объединенные органические фазы промывали 100 мл воды, сушили над сульфатом натрия, растворитель удаляли в вакууме. Остаток очищали на силикагеле (элюент диэтиловый эфир/2-пропанол 10/1). Получали 105 мг заглавного соединения. 1 Н-ЯМР (200 МГц, d6-ДМСО, ): 2,25 (с, 3 Н), 2,33 (с, 3 Н), 3,23 (с, 3 Н), 3,32-3,47 (м, 6 Н), 3,59-3,69(м, 2 Н), 3,97-4,07 (к, 1 Н), 4,44-4,47 (м, 2 Н), 5,18-5,21 (д, 1 ОН), 5,85-5,86 (д, 1NH), 6,74-6,78 (д, 1 Н), 7,197,45 (м, 6 Н). 9. (7S,8R,9R)-8-Гидрокси-7-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]-2,3-диметил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7]нафтиридин. Получали 350 мг заглавного соединения хроматографической очисткой на колонке с силикагелем(элюент диэтиловый эфир/2-пропанол, 10/1) неочищенного продукта из приведенной выше реакции(м, 2 Н), 4,25-4,26 (д, 1 Н), 4,45-4,50 (м, 1 Н), 4,64-4,68 (д, 1 ОН), 5,94-5,95 (д, 1 NH), 6,76-6,79 (д, 1 Н), 7,247,44 (м, 6 Н). 10. (8R,9R)-8-Гидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-он. К 29,8 г (73,1 ммоля) (8R,9R)-8-(трет-бутилдиметилсиланилокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-она, растворенного в 30 мл метанола, прибавляли по каплям 30 мл концентрированной хлористоводородной кислоты при комнатной температуре в течение 20 мин. Смесь перемешивали в течение дополнительных 30 мин при комнатной температуре. Метанол удаляли,рН остающегося раствора доводили до 10, используя 2 М раствор гидроксида натрия. Смесь экстрагировали трижды по 30 мл дихлорметана каждый раз, объединенные дихлорметановые фазы промывали 30 мл воды, органическую фазу сушили над сульфатом магния. Осушающий агент отделяли фильтрованием, фильтрат концентрировали и остаток закристаллизовывали, используя диэтиловый эфир. Кристаллы отделяли фильтрованием с отсосом и сушили в вакууме при 50 С. Получали 12,2 г (57% теории) заглавного соединения. 11.[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-она в 30 мл 2-пропанола и 2 мл 0,3% метилата натрия в метаноле. Прибавляли по каплям 0,4 г (10,2 ммоля) боргидрида натрия, растворенного в 5 мл 0,3% раствора метилата натрия в метаноле при 10 С в течение 10 мин. Реакционную смесь (суспензию) перемешивали в течение ночи при комнатной температуре (при этом образовался раствор). Реакционный раствор прибавляли к 90 мл воды и трижды экстрагировали, каждый раз 30 мл этилацетата. Объединенные органические фазы промывали один раз водой и концентрировали. Остаток хроматографировали на силикагеле (этилацетат/2-пропанол,95:5). Фракции, содержащие продукт, концентрировали и кристаллизовали, используя диэтиловый эфир. Кристаллы отделяли фильтрованием с отсосом и сушили при 50 С в высоком вакууме. Получали 4,3 г[1,2-h][1,7]нафтиридина в 75 мл монометилового эфира этиленгликоля при 65 С, обрабатывали 4,9 г(50,8 ммоля) метансульфоновой кислоты и смесь перемешивали при 65 С в течение 1,5 ч. Реакционный раствор концентрировали на роторном испарителе и остаток обрабатывали 50 мл дихлорметана и 50 мл воды. Доводили рН водной фазы до 8 посредством насыщенного раствора бикарбоната натрия, органическую фазу отделяли, водную фазу экстрагировали дважды, используя каждый раз 20 мл дихлорметана. Объединенные дихлорметановые фазы концентрировали, остаток разделяли хроматографией на силикагеле (этилацетат/2-пропанол/концентрированный водный аммиак, 98:2:0,1). Фракции, содержащие индивидуальные вещества, концентрировали, вещества сушили при 50 С в высоком вакууме. Получали 1,7 г[1,2-h][1,7]нафтиридин. Суспензию 3,30 г (5,90 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3-бром-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил 8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, 1,00 мл (6,00 ммолей) 6 н. водного раствора гидроксида калия и 2,00 мл (51,40 ммоля) гидразин-гидрата в метаноле перемешивали при 60 С в течение 4 ч. Метанол удаляли в вакууме, реакционную смесь разбавляли водой. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт . очищали колоночной хроматографией (толуол/диоксан/уксусная кислота, 8:1:1). Получали 1,50 г (3,47 ммоля,59%)заглавного соединения в виде светло-желтого твердого вещества с tпл 153-154C (ацетон). 14.(7R,8R,9R)-3-Хлор-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. Суспензию 0,27 г (0,53 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3-хлор-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил 8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, 0,10 мл (0,60 ммоля) 6 н. водного раствора гидроксида калия и 0,20 мл (5,14 ммоля) гидразин-гидрата в метаноле перемешивали при 60 С в течение 4 ч. Метанол удаляли в вакууме, реакционную смесь разбавляли водой. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (толуол/диоксан/уксусная кислота, 8:1:1), получая 0,34 г (0,88 ммоля, 51%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с tпл 123-126C (ацетон). 15.(7R,8R,9R)-3-Бром-7-гидрокси-8-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. Суспензию 0,30 г (0,54 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3-бром-8-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил 7-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, 0,10 мл (0,60 ммоля) 6 н. водного раствора гидроксида калия и 0,20 мл (5,14 ммоля) гидразин-гидрата в метаноле перемешивали при 60 С в течение 4 ч. Метанол удаляли в вакууме, реакционную смесь разбавляли водой. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (толуол/диоксан/уксусная кислота, 8:1:1), получая 0,12 г (0,28 ммоля, 52%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1 Н-ЯМР (200 МГц, d6-ДМСО, ): 2,30 (с, 1 Н), 3,09 (с, 1 Н), 3,10-3,30 (м, 2 Н), 3,45-3,70 (м, 2 Н), 4,48[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридин. Суспензию 0,70 г (1,48 ммоля) (7R,8R,9R)-3-хлор-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина и 0,10 г (0,72 ммоля) карбоната калия в метаноле перемешивали при 25 С в течение 18 ч. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (этилацетат), получая 0,45 г(1,16 ммоля, 78%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с tпл 148C (ацетон). 17.(7R,8R,9R)-8-Гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с] имидазо[1,2-а]пиридин. Суспензию 1,00 г (2,28 ммоля) (7R,8R,9R)-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси 7H-8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина и 0,10 г (0,72 ммоля) карбоната калия в метаноле перемешивали при 25 С в течение 18 ч. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органи- 29008151 ческие слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (этилацетат), получая 0,55 г (1,55 ммоля, 68%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1 Н-ЯМР (200 МГц, d6-ДМСО, ): 2,26 (с, 3 Н), 3,28 (с, 3 Н), 3,48-3,53 (м, 2 Н), 3,80-3,96 (м, 2 Н), 3,984,18 (м, 1 Н), 4,63 (д, 1 Н), 5,04 (д, 1 Н), 6,79 (д, 1 Н), 7,32-7,53 (м, 5 Н), 7,61 (д, 1 Н), 8,05 (д, 1 Н). 18. (7R,8R,9R)-7,8-Дигидрокси-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридин. К суспензии 0,46 г (1,43 ммоля) (8R,9R)-8-формилокси-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропиран-7 она[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина в метаноле прибавляли 60 мг (1,50 ммоля) боргидрида натрия и смесь перемешивали при 25 С в течение 1 ч. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (дихлорметан/метанол, 13:1), получая 0,31 г (1,05 ммоля, 73%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с tпл 252-254C (ацетон). 19. (7S,8R,9R)-7,8-Дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. К охлажденному до 0 С и перемешиваемому раствору бромистоводородной кислоты прибавляли 1,00 г (3,39 ммоля) (7H,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7] нафтиридина. Через 0,5 ч реакцию прекращали добавлением льда и водного раствора аммиака до тех пор, пока рН реакционной смеси не достигало 9,8. Осажденное твердое вещество отделяли, промывали водой и сушили в вакууме при 60 С с целью получения заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1H-ЯМР (200 МГц, d6-ДМСО, ): 2,30 (с, 3 Н), 3,84 (м, 1 Н), 4,34 (т, 1 Н), 4,48 (дд, 1 Н), 6,72 (д, 1 Н),7,25-7,45 (м, 5 Н), 7,56 (д, 1 Н), 7,73 (д, 1 Н). 20. (7R,8R,9R)-8-Гидрокси-7-метокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. К суспензии 0,62 г (2,10 моля) (7S,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина в диметоксипропане прибавляли 0,51 г (26,2 ммоля) n-толуолсульфокислоты и ацетон (4,0 мл). Смесь перемешивали в течение 6 ч при 60 С и 96 ч при 25 С. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (дихлорметан/метанол, 100:3), получая 0,12 г (0,34 ммоля, 16%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1 Н-ЯМР (200 МГц, d6-ДМСО, ): 2,29 (с, 3 Н), 3,25 (с, 3 Н), 4,05 (к,1 Н), 4,32 (д, 1 Н), 4,47 (дд, 1 Н), 6,61 (д, 1 Н), 7,19-7,46 (м, 5 Н), 7,54 (с, 1 Н), 7,72 (д, 1 Н). 21. (7S,8R,9R)-8-Гидрокси-7-метокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. К суспензии 0,62 г (2,10 ммля) (7S,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина в диметоксипропане прибавляли 0,51 г (26,2 ммоля) n-толуолсульфокислоты и ацетон (4,0 мл). Смесь перемешивали в течение 6 ч при 60 С и 96 ч при 25 С. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (дихлорметан/метанол, 100:3), получая 0,18 г (0,52 ммоля, 25%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1 Н-ЯМР (200 МГц, d6-ДМСО, ): 2,28 (с, 3 Н), 3,30 (с, 1 Н), 3,09-4,03 (м, 1 Н), 4,06 (д, 1 Н), 4,49 (дд,1 Н), 6,67 (д, 1 Н), 7,22-7,44 (м, 5 Н), 7,54 (д, 1 Н), 7,69 (д, 1 Н). 22. (7R,8R,9R)-3-Гидроксиметил-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. Суспензию 0,60 г (1,10 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3-гидроксиметил-7-(2-метоксиэтокси)-2 метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина и 0,30 г (2,10 ммоля) карбоната калия в аминоэтаноле перемешивали при 90 С в течение 2 ч. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным водным раствором соли, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией(дихлорметан/метанол, 13:1), получая 0,20 г (0,52 ммоля, 47%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с tпл 180-183 С (диэтиловый эфир).