Амиды n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)бициклоарилкарбоновых кислот и гербицидные средства

Описаны в качестве гербицидов амиды N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N-(тетразол-5-ил)- и N(триазол-5-ил)бициклоарилкарбоновых кислот общей формулы (I)(71)(73) Заявитель и патентовладелец: БАЙЕР ИНТЕЛЛЕКТУЭЛЬ ПРОПЕРТИ ГМБХ (DE) Изобретение относится к области гербицидов, в частности к гербицидам для селективной борьбе с сорняками и сорными травами в культурах полезных растений. Из WO 2003/010143 и WO 2003/010153 известны определенные N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5 ил)бензамиды и их фармакологическое действие. Известно под CAS- 639048-78-5 соединение N-(1 пропилтетразол-5-ил)-2,5-дихлорбензамид. О гербицидной эффективности этих соединений в этих патентах не публикуется. Из более старых по приоритету, не опубликованных европейских патентных заявок 0912169.0 и 10174893.7 известны амиды N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N-(тетразол-5-ил)-и N(триазол-5-ил)арилкарбоновых кислот и их применение в качестве гербицидов. Было обнаружено, что амиды N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5 ил)бициклоарилкарбоновых кислот особенно хорошо подходят в качестве гербицидов. Объектом данного изобретения являются таким образом амиды N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)бициклоарилкарбоновых кислот формулы (I) или их солиR4 означает водород или метил;Y означает О, S или SO2. В формуле (I) и во всех последующих формулах алкильные радикалы с числом атомов углерода более двух могут быть линейными или разветвленными. Если одна группа многократно замещена радикалами, то под этим следует понимать, что эта группа замещена одним или несколькими одинаковыми или различными указанными радикалами. Соединения общей формулы (I) могут в зависимости от вида и присоединения заместителей быть представлены в виде стереоизомеров. В том случае, например, когда присутствует один или несколько асимметричных атомов углерода, могут наблюдаться энантиомеры или диастереомеры. Стереоизомеры могут наблюдаться и в том случае, когда n означает 1 (сульфоксиды). Стереоизомеры можно выделять из смесей, образующихся при получении, обычными способами выделения, например, хроматографическими способами разделения. Также стереоизомеры можно селективно получать, применяя стереоселективные реакции с использованием оптически активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение также относится ко всем стереоизомерам и их смесям, которые охватываются общей формулой (I),однако, специфически не указаны. Во всех приведенных далее формулах заместители и символы, если только особо не оговорено,имеют то же значение, которое приведено для формулы (I). Соединения согласно данному изобретению, у которых Q означает Q1 или Q2, могут быть получены способом, приведенным в схеме 1, путем основнокаталитического взаимодействия бициклического хлорида бензойной кислоты (II) с 5-амино-1-Н-1,2,4-триазолом, соответственно, 5-амино-1 Н-тетразолом На которой В означает СН или N. Хлориды бициклической бензойной кислоты формулы (II) или лежащие в их основе бициклические бензойные кислоты в принципе известны и могут быть получены,например, способами описанными в WO 96/25413, WO 97/09324, WO 97/30993, WO 97/08164, WO 98/49159, WO 98/35954, WO 98/12192, WO 0014087 и ЕР 0636622. Соединения согласно данному изобретению, у которых Q означает Q1 или Q2, могут быть также получены способами, приведенными в схеме 2, путем взаимодействия бензойной кислоты формулы (IV) с 5-амино-1-Н-1,2,4-триазолом, соответственно, 5-амино-1 Н-тетразолом (III): Схема 2 Для активирования можно применять водоотнимающие реагенты, которые обычно используют для реакций амидирования, такие как, например, 1,1-карбонилдиимидазол (CDI), дициклогексил-карбодиимид (DCC), 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триокса-трифосфинан 2,4,6-триоксид (T3P) и т.д. Соединения согласно данному изобретению, у которых Q означает Q1 или Q2, могут быть также получены согласно способу, приведенному на схеме 3, в результате превращения N-(1H-1,2,4-триазол-5 ил)бензамида, N-(1 Н-тетразол-5-ил)бензамида, N-(1H-1,2,4-триазол-5-ил)никотинамида или N-(1 Нтетразол-5- ил)никотинамида. Схема 3 Для этой приведенной на схеме 3 реакции могут применяться, например, алкилирующие средства,такие как, например, алкилгалоидиды, алкилсульфонаты или диалкилсульфаты в присутствии основания. Может оказаться целесообразным изменить последовательность стадий реакции. Так бензойные кислоты, которые содержат один сульфоксид, не так-то просто превратить в их хлориды кислоты. Здесь имеет смысл вначале на тиоэфирной стадии получить амид, а затем тиоэфир окислить до сульфоксида. 5-Амино-1 Н-тетразолы формулы (III) или имеются в продаже, или их можно получить аналогично способам, известным из литературы. Например замещенные 5-аминотетразолы можно получить согласно способу, описанному в Journal of the American Chemical Society (1954), 76, pp. 923-924, из аминотетразола В приведенной выше реакции X означает отщепляемую группу, такую как йод. Замещенные 5 аминотетразолы можно также синтезировать, например, как описано в Journal of the American Chemical 5-Амино-1 Н-триазолы формулы (III) или имеются в продаже, или их можно получить аналогично способам, известным из литературы. Например, замещенные 5-аминотриазолы могут быть получены согласно способу, описанному в Zeitschrift fer Chemie (1990), 30(12), pp. 436-437, из аминотриазола Замещенные 5-аминотриазолы могут быть также синтезированы, например, как описано в Chemische Berichte (1964), 97(2), pp. 396-404 Замещенные 5-аминотриазолы могут быть также синтезированы, например, как описано в Angewandte Chemie (1963), 75, p. 918 Соединения согласно данному изобретению, у которых Q означает Q3, могут быть получены, например, согласно способу, приведенному на схеме 4, в результате основнокаталитического взаимодействия хлорида бензойной кислоты (II) с 4-амино-1,2,5-оксадиазолом (VI): Схема 4 Соединения согласно данному изобретению могут быть также получены согласно способу, приведенному на схеме 5, в результате взаимодействия бициклической бензойной кислоты формулы (IV) с 4 амино-1,2,5-оксадиазолом (VI): Схема 5 Для активирования могут применяться водоотнимающие реагенты, которые обычно применяют при реакциях амидирования, такие как, например, 1,1-карбонилдиимидазол (CDI), дициклогексилкарбодиимид (DCC), 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триока-трифосфинан 2,4,6-триоксид (T3P) и т.д. 4-Амино-1,2,5-оксадиазолы формулы (VI) или имеются в продаже, или известны, или могут быть получены способами, известными из литературы. Например, 3-алкил-4-амино-1,2,5-оксадиазолы могут быть получены согласно способу, описанному в Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., Vol. 54, No. 4, p.p. 1032-1037 (2005), из сложных -кетоэфиров 3-Амино-4-галоид-1,2,5-оксадиазолы могут быть получены согласно способу, описанному в Heteroatom Chemistry 15(3), pp. 199-207 (2004), из имеющихся в продаже 3,4-диамино-1,2,5-оксадиазолов в результате реакции Зандмайера (Sandmeyer): Нуклеофильные радикалы R2 могут быть введены, как описано в Journal of Chemical Research, Synopses, (6), p. 190, 1985 или в Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), p.p. 2086-8, 1986 или в Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), pp. 596-614, 2004, путем замещения отщепляемой группы L в 3-амино-1,2,5-оксадиазолах: Коллекции соединений формулы (I) и/или их солей, которые могут быть синтезированы согласно приведенным выше реакциям, могут быть получены и параллелизированным образом, причем, это мож-3 023169 но осуществлять ручным, частично автоматизированным или полностью автоматизированным образом. При этом возможно, например, автоматизировать проведение реакции, переработку или очистку продуктов, соответственно, промежуточные стадии. Вообще под этим понимают последовательность действий,которая описана, например, Тиебесом (D. Tiebes) в Combinatorial Chemistry -Synthesis, Analysis, Screening(Herausgeber Gnther Jung), Verlag Wiley 1999, на стр. 1-34. Для параллелизированного проведения реакции и переработки могут применяться ряд имеющихся в продаже приборов, например, Calpyso-реакционные блоки (Caylpso reaction blocks) фирмы Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, США или реакционные станции (reaction stations) фирмы Radleys,Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, Англия, или автоматизированные рабочие станции MultiPROBE Automated Workstations фирмы Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, США. Для параллелизированной очистки соединений общей формулы (I) и их солей при необходимости от образующихся при получении промежуточных продуктов имеются в распоряжении среди других хроматографические аппараты, например, фирмы ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, США. Приведенные выше аппараты приводят к модульному способу действий, при котором отдельные рабочие стадии автоматизированы, однако между этими рабочими стадиями должны проводится ручные операции. Однако это можно обойти путем применения частично или полностью интегрированных автоматизированных систем, при которых любые автоматические модули обслуживаются, например, роботами. Такого рода автоматические системы могут быть приобретены, например, у фирмы Caliper, Hopkinton, MA 01748, США. Проведение отдельных или нескольких стадий синтеза может поддерживаться путем применения поддержанных полимером реагентов/скавангер-смол. В специальной литературе описан ряд протоколов проведения опытов, например в ChemFiles, Vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents forSolution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich). Наряду с описанными здесь способами получение соединений общей формулы (I) и их солей полностью или частично можно проводить способами, поддержанными твердой фазой. Для этой цели отдельные промежуточные стадии или все промежуточные стадии синтеза или одного синтеза, приспособленного для соответствующего способа действий, связывают со смолой для синтеза. Способы синтеза,поддержанные твердой фазой, достаточно описаны в специальной литературе, например, Barry A. Bunin в "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 и Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis,Screening (Herausgeber Gnther Jung), Verlag Wiley, 1999. Применение способов синтеза, поддержанных твердой фазой, создает возможность для ряда известных из литературы протоколов, которые опять же можно проводить вручную или автоматизировано. Реакции можно проводить, например, с помощьюIRORI-технологии в микрореакторах фирмы Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064,США. Как твердой, так и жидкой фазой можно поддерживать проведение отдельных или нескольких стадий синтеза путем применения микроволновой технологии. В специальной литературе описан целый ряд протоколов проведения опытов, например, в Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (HerausgeberC. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005. Производство согласно описанным здесь способам позволяет получить соединения формулы (I) и их соли в виде коллекций соединений, которые называют библиотеками. Объектом данного изобретения также являются библиотеки, которые содержат, как минимум, два соединения формулы (I) и их соли. Соединения формулы (I) (и/или их соли) согласно данному изобретению, в дальнейшем вместе обозначаемые как "соединения согласно данному изобретению", показывают очень хорошую гербицидную эффективность по отношению к широкому спектру распространенных однодольных и двудольных однолетних сорных растений. Эти биологически активные вещества также хорошо подавляют трудно поддающиеся многолетние сорные растения, которые вырастают из корневищ, кусков корней и других длительно живущих органов. Соединеия согласно данному изобретению можно применять в способе борьбы с нежелательными растениями или регулирования роста растений предпочтительно в культурах полезных растений, при котором одно или несколько соединений согласно данному изобретению наносят на растения (например,вредные растения, такие как однодольные и двудольные сорные растения или нежелательные культурные растения), на семенной материал (например, зерна, семена или вегетативные органы размножения,такие как клубни или части ростков с почками) или на поверхность почвы, на которой растения произрастают (например на посевную площадь). При этом соединения согласно данному изобретению могут вноситься, например, предпосевным способом (при необходимости, при переработке почвы), предвсходовым способом или послевсходовым способом. По отдельности в качестве примера можно указать некоторых представителей флоры однодольных и двудольных сорных растений, которые могут контролироваться соединениями согласно данному изобретению, однако это перечисление не означает ограничения указанными видами. Однодольные сорные растения родов: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digi-taria, Echinochloa,Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Erio-chloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptoch-4 023169loa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria,Sorghum. Двудольные сорные растения родов: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus,Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoear Kochia,Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida,Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. В том случае, когда соединения согласно данному изобретению наносят перед прорастанием на поверхность почвы, то или полностью подавляется прорастание ростков сорных растений или сорняки вырастают до стадии зародышевых листьев, однако после этого их рост прекращается и они полностью отмирают по истечении трех-четырех недель. При применении биологически активных веществ на зеленые части растений при послевсходовом способе обработки после обработки наступает остановка роста и сорные растения остаются на стадии роста, бывшей на момент обработки, или полностью отмирают через определенное время, так что таким путем очень рано и на продолжительное время устраняется вредная для культурных растений конкуренция сорных растений. В то время как соединения согласно данному изобретению проявляют очень хорошую гербицидную активность по отношению к однодольным и двудольным сорным растениям, культурные растения хозяйственно важных культур, например, таких двудольных культур родов Arachis, Beta, Brassica, Cucumis,Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana,Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, или однодольных культур родов Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, в особенности Zea и Triticum, в зависимости от структуры соответствующего соединения согласно данному изобретению и ее расходного количества повреждаются только не существенно или вообще не повреждаются. Представленные соединения подходят по этим причинам очень хорошо для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в культурах растений, таких как посадки сельскохозяйственных полезных растений или посадки декоративных растений. Кроме того, соединения согласно данному изобретению проявляют (в зависимости от их соответствующей структуры и нанесенного расходного количества) очень хорошие росторегулирующие свойства по отношению к культурным растениям. Они влияют регулирующе на собственный обмен веществ растений и могут тем самым оказывать целевое воздействие на вещества, содержащиеся в растениях, и на облегчение уборки урожая, например, путем вызывания десикации и остановки роста. Далее они также пригодны для общего управления и торможения нежелательного вегетативного роста, не убивая при этом растение. Торможение вегетативного роста играет важную роль у многих однодольных и двудольных культур растений, так как, например, это позволяет уменьшить время хранения на полевых складах или полностью избежать его. В связи с их гербицидными и регулирующими рост растений свойствами эти биологически активные вещества могут также применяться для борьбы с сорными растениями в культурах растений, измененных с помощью генных технологий или путем обычного мутагенеза. Трансгенные растения отличаются, как правило, особенными предпочтительными свойствами, например устойчивостью по отношению к определенным пестицидам, прежде всего к определенным гербицидам, устойчивостью по отношению к болезням растений или к возбудителям болезней растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие особые свойства свойства относятся, например, к урожаю, относительно количества, качества, сохраняемости на складе, состава и особых веществ, содержащихся в продуктах урожая. Так известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или с измененным качеством крахмала или растения с измененным составом жирных кислот в продуктах урожая. Предпочтительным относительно трансгенных культур является применение соединений согласно данному изобретению в хозяйственно важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис и кукуруза или также в таких культурах, как сахарная свекла, хлопчатник, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие виды овощей. Предпочтительно соединения согласно данному изобретению могут применяться в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы по отношению к фитотоксическому действию гербицидов, соответственно, сделаны устойчивыми с помощью генных технологий. Предпочтительно применение соединений согласно данному изобретению или их солей в хозяйственно важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниока и кукуруза или также в таких культурах как сахарная свекла, хлопчатник, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие виды овощей. Предпочтительно соединения согласно данному изобретению могут применяться в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы по отношению к фитотоксическому действию гербицидов,-5 023169 соответственно, сделаны устойчивыми с помощью генных технологий. Традиционные пути получения новых растений, которые по сравнению со встречающимися до этого растениями обладают модифицированными свойствами, состоят, например в классических способах селекции и получении мутантов. Альтернативно новые растения с измененными свойствами можно получить с помощью способов генной технологии (см., например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Описаны,например, во многих случаях геннотехнологические изменения культурных растений с целью модификации крахмала, синтезированного в растениях (например, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),трансгенные культурные растения, которые устойчивы по отношению к некоторым определенным гербицидам типа глуфосинатов (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) или глифосатов (WO 92/00377), или сульфонилмочевин (ЕР-А-0257993, US-A-5013659),трансгенные культурные растения, например хлопчатник, способные продуцировать Bacillus thuringiensis-токсины (Bt-токсины), которые делают растения устойчивыми по отношению к определенным вредителям (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259),трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (WO 91/13972),геннотехнологически измененные культурные растения с новыми содержащимися веществами или вторичными веществами, например, новыми фитоалексинами, которые вызывают повышенную устойчивость к болезням (ЕР А 309862, ЕР А 0464461),геннотехнологически измененные растения с уменьшенной фотореспирацией, которые показывают более высокую урожайность и более высокую толерантность к стрессам (ЕРА 0305398),трансгенные культурные растения, которые продуцируют фармацевтически или диагностически важные белки ("молекулярная фармакопея"),трансгенные культурные растения, которые отличаются более высокой урожайностью или более высоким качеством,трансгенные культурные растения, которые отличаются комбинацией, например, приведенных выше новых свойств ("gene stacking"). Многочисленные молекулярнобиологические технологии, с помощью которых могут быть получены новые трансгенные растения с измененными свойствами, в принципе известны см., например, I. Potrykus и G. Spangenberg (eds.), Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin,Heidelberg, или Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431). Для такого рода геннотехнологических манипуляций можно вводить молекулы нуклеиновой кислоты в плазмиды, которые позволяют мутагенез или изменение последовательности путем рекомбинации ДНК-последовательностей. С помощью стандартных способов можно, например, предпринимать обмены основаниями, удалять частичные последовательности или добавлять естественные или синтетические последовательности. Для связывания ДНК-фрагментов между собой можно к фрагментам присоединять адаптеры или линкеры, см., например, Sambrook и др., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2.Weinheim 2. Auflage 1996. Получение растительных клеток с уменьшенной активностью генного продукта может быть достигнуто, например, путем экспрессии, как минимум, одной соответствующей антисенс-РНК, одной сенсРНК для достижения косуппрессионного эффекта или экспрессии, как минимум, одной соответствующим образом конструированной рибосомы, которая специфически расщепляет транскрипты названного выше генного продукта. Для этого могут заодно применяться ДНК-молекулы, которые охватывают всю кодирующую последовательность генного продукта, включая возможно присутствующие фланговые последовательности, а также ДНК-молекулы, которые охватывают только части кодирующей последовательность, причем, эти части должны быть достаточно длинными, чтобы вызывать в клетках анти-сенс эффект. Возможно также применение ДНК-последовательностей, которые показывают высокую степень гомологии по отношению к кодирующим последовательностям генного продукта, однако не являются полностью идентичными. При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растениях синтезированный белок может быть локализован в любом месте растительной клетки. Однако для того, чтобы достигнуть локализации в определенном месте, можно, например, кодируемую область связать с ДНК-последовательностями, которые гарантируют локализацию в определенном месте клетки. Такого рода последовательности известны специалистам (см., например, Braun и др., EMBO J. 11 (1992), p.p. 3219-3227; Wolter и др., Proc. Natl. Acad.Sci. USA 85 (1988), p.p. 846-850; Sonnewald и др., Plant J. 1 (1991), 95-106). Экспрессия молекулы нуклеиновой кислоты может происходить также в органеллах растительных клеток. Трансгенные клетки растений можно с помощью известных технологий регенерировать в целые растения. В случае трансгенных растений могут в принципе иметься в виду растения любого вида растений, то есть как однодольные, так и двудольные растения. Так можно получить трансгенные растения, которые приобрели изменные свойства путем сверхэкспрессии, суппрессии или ингибирования гомологических (= естественных) генов или последовательностей генов, или экспрессии гетерологических (= чужих) генов или последовательностей генов. Предпочтительно соединения согласно данному изобретению могут применяться в трансгенных культурах, которые устойчивы по отношению к росторегулирующим веществам, таким как, например,дикамба, или по отношению к гербцидам, которые ингибируют существенные энзимы растений, например, ацетолактат синтазы (ALS), EPSP синтазы, глутамин синтазы (GS) или гидроксифенилпируват диоксигеназы (HPPD), соответственно по отношению к гербицидам из группы сульфонилмочевин, глифосатов, глуфосинатов или бензоилизоксазолов и аналогичных биологически активных веществ. При применении биологически активных веществ согласно данному изобретению в трансгенных культурах проявляются наряду с наблюдаемыми в других культурах эффектами по отношению к сорным растениям, часто эффекты, которые специфичны для применения в соответствующих трансгенных культурах, например, измененный или специально расширенный спектр сорных растений, который может подавляться, измененные расходные количества, которые могут использоваться для применения, предпочтительно хорошая комбинируемость с гербицидами, по отношению к которым трансгенная культура устойчива, а также влияние на рост и урожайность трансгенных культурных растений. В связи с этим возможно применение соединений согласно данному изобретению в качестве гербицидов для борьбы с сорными растениями в культурах трансгенных растений. Соединения согласно данному изобретению могут применяться в виде порошков для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, разбрызгиваемых растворов, распыляемых средств или гранулятов в обычных препаратах. В связи с этим соединения согласно данному изобретению можно применять в гербицидах и регулирующих рост растений средствах, которые содержат соединения согласно данному изобретению. В связи с этим объектом данного изобретения также являются гербицидные средства, отличающиеся гербицидно эффективным содержанием, как минимум, одного соединения формулы (I) по изобретению. Предпочтительно гербицидные средства по изобретению находятся в смеси со вспомогательными средствами для приготовления препаратов. Более предпочтительно гербицидные средства по изобретению содержат, как минимум, одно дополнительное пестицидно действующее вещество из группы, включающей инсектициды, акарициды,гербициды, фунгициды, защитные вещества и регуляторы роста растений, причем дополнительно могут содержать защитное вещество, предпочтительно выбрано из ципросульфамида, клоквинтоцетамексила,мефенпирадиэтила или изоксадифенаэтила. Еще более предпочтително гербицидные средства по изобретению содержат дополнительный гербицид. Препараты соединений согласно данному изобретению могут быть приготовлены различным образом, в зависимости от заданных биологических и/или физико-химических параметров. В качестве возможных видов препаратов имеются в виду порошки для опрыскивания, растворимые в воде порошки,растворимые в воде концентраты, эмульгируемые концентраты, эмульсии, такие как масловодные и водомасляные эмульсии, разбрызгиваемые растворы, суспензионные концентраты, дисперсии на масляной и водной основе, смешиваемые с маслом растворы, капсульные суспензии, распыляемые средства, средства для протравливания семян, грануляты для рассыпания и применения на почве, грануляты в виде микро, набрызгиваемых, поглощающих и адсорбционных гранулятов, диспергируемые в воде грануляты,растворимые в воде грануляты, препараты в ультрамалых объемах, микрокапсулы и воски. Эти отдельные типы препаратов в принципе известны и описаны, например, в: Winnacker-Kchler,"Chemische Technologie", Band 7, С. Hanser Verlag Mnchen, 4. Aufl. 1986; Wade van Valkenburg, "PesticideLtd. London. Вспомогательные вещества, необходимые для приготовления препаратов, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны,например, в: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, CaldwellCorp., Ridgewood N.J.; Sisley и Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schnfeldt, "Grenzflchenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; WinnackerKchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag Mnchen, 4. Aufl. 1986. На основе этих препаратов можно также получать комбинации с другими пестицидно действующими веществами, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также с защитными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в виде готовых препаратов или смесей, приготавливаемых в больших резервуарах. К подходящим защитным веществам относятся, например, мефенпирдиэтил, ципросульфамид, изоксадифенэтил, клоквинтоцетмексил и дихлормид. Порошки для опрыскивания представляют собой однородно диспергируемые в воде препараты, которые, наряду с биологически активным веществом, кроме разбавителя или инертного вещества, также содержат поверхностно-активные вещества ионной и/или не ионной природы (смачивающие средства,-7 023169 диспергирующие средства), например, полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксэтилированные жирные спирты, полиоксэтилированные жирные амины, сульфаты простых эфиров жирных спиртов с полигликолями, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонкислый натрий, 2,2'динафтилметан-6,6'-дисульфонкислый натрий, дибутилнафталинсульфонкислый натрий или также олеоилметилтауринкислый натрий. Для получения порошков для опрыскивания гербицидные биологически активные вещества мелко размалывают с помощью обычных аппаратов, таких как молотковые дробилки,воздуходувные мельницы и воздухоструйные мельницы и одновременно или после этого смешивают со вспомогательными веществами для приготовления препаратов. Эмульгируемые концентраты получают растворением биологически активного вещества в органическом растворителе, например бутанол, циклогексанон, диметилформамид, ксилолы или также высококипящие ароматические соединения или углеводороды, или смеси органических растворителей с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионной и/или неионной природы(эмульгаторы). В качестве эмульгаторов могут применяться, например, кальциевые соли алкиларилсульфоновых кислот, такие как Са-додецилбензолсульфонат, или неионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры жирных кислот с полигликолями, простые алкиларилполигликолевые эфиры, простые эфиры жирных спиртов с полигликолями, продукты конденсации пропиленоксида-этиленоксида, простые алкиловые полиэфиры, сложные сорбитановые эфиры, такие как, например, эфиры сорбитана с жирными кислотами, или сложные полиоксиэтиленсорбитановые эфиры, такие как, например, полиоксиэтиленсорбитановые эфиры жирных кислот. Распыляемые средства получают путем перемалывания биологически активного вещества с мелкодисперсными твердыми веществами, например, тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовая земля. Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть получены при мокром перемалывании, например, с помощью имеющихся в продаже шариковых мельниц и при необходимости с добавлением поверхностно-активных веществ, как уже описано, например, выше для других типов препаратов. Эмульсии, например, эмульсии масла в воде, можно получить, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с применением водных органических растворителей и при необходимости поверхностно-активных веществ, как уже описано, например, выше для других типов препаратов. Грануляты могут быть получены или путем разбрызгивания через форсунку биологически активного вещества на способный к адсорбции, гранулированный инертный материал или путем нанесения концентрата биологически активного вещества с помощью клеящих веществ, например, поливинилового спирта, полиакрилкислого натрия или также минеральных масел, на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал. Также подходящие биологически активные вещества можно гранулировать способом, характерным для получения гранулятов минеральных удобрений -при желании вместе с минеральными удобрениями. Диспергируемые в воде грануляты получают, как правило, обычными способами, такими как сушка при разбрызгивании, гранулирование в кипящем слое, тарелочное гранулирование, смешивание высокоскоростными смесителями и экструзия без твердого инертного материала. Относительно получения тарелочных, кипящеслойных, экструдерных и разбрызгиваемых гранулятов см., например, способы описанные в "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London;Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, p. 8-57. Относительно других подробностей по приготовлению препаратов средств защиты растений см.,например, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 8196 и J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford,1968, pp. 101-103. Агрохимические препараты содержат, как правило, от 0,1 до 99 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 95 вес.% соединений согласно данному изобретению. В порошках для опрыскивания концентрация биологически активных веществ составляет, например, примерно от 10 до 90 вес.%, остающаяся до 100 вес.% часть состоит из обычных компонентов препаратов. В случае эмульгируемых концентратов концентрация биологически активных веществ может составлять примерно от 1 до 90, предпочтительно от 5 до 80 вес.%. Пылевидные препараты содержат от 1 до 30 вес.% биологически активного вещества, предпочтительно в большинстве случаев от 5 до 20 вес.% биологически активного вещества, разбрызгиваемые растворы содержат примерно от 0,05 до 80,предпочтительно от 2 до 50 вес.% биологически активного вещества. В случае диспергируемых в воде гранулятов содержание биологически активного вещества отчасти зависит от того, представлено ли действующее соединение в жидком или твердом виде, и от того, какие использованы вспомогательные гранулирующие средства, наполнители и т.д. В случае диспергируемых в воде гранулятов содержание биологически активного вещества составляет, например, от 1 до 95 вес.%, предпочтительно от 10 до 80 вес.%. Наряду с этим указанные препараты биологически активных веществ при необходимости содержат обычно используемые адгезионные, смачивающие, диспергирующие, эмульгирующие, способствующие проникновению, консервирующие, морозозащитные средства и растворители, наполнители, носители и красители, противовспениватели, ингибиторы испарения и средства, влияющие на рН-значение и вязкость. На основе этих препаратов могут быть получены также комбинации с другими пестицидно действующими веществами, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также с защитными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в виде готовых препаратов или смесей, приготавливаемых в больших резервуарах. В качестве комбинационных партнеров для соединений согласно данному изобретению в смешанных препаратах или в смесях, приготавливаемых в больших резервуарах, могут применяться, например,известные биологически активные вещества, которые вызывают, например, ингибирование ацетолактатсинтазы, ацетил-СоА-карбоксилазы, целлюлоза-синтазы, энолпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы, глутамин-синтетазы, р-гидроксифенилпируват-диоксигеназы, фитоэндесатуразы, фотосистемы I, фотосистемы II, протопорфириноген-оксидазы, такие как описанные, например, в Weed Research 26 (1986), p.p. 441-445 или "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council и the Royal Soc. ofChemistry, 2009 и в цитированной там литературе. В качестве известных гербицидов или регуляторов роста растений, которые можно комбинировать с соединениями данного изобретения, следует, например,назвать следующие биологически активные вещества (соединения приведены или с "общепринятым названием" согласно Международной организации стандартизации (ISO), или с химическим названием,или с кодирующим номером) и охватывают всегда все применяемые формы, такие как кислоты, соли,сложные эфиры и изомеры, такие как стереоизомеры и оптические изомеры. При этом в качестве примера приведена одна и отчасти также несколько применяемых форм: Для применения препараты, представленные в имеющихся продаже формах, при необходимости разбавляют обычным образом, например разбавляют водой в случае порошков для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранулятов. Пылевидные препараты, почвенные, соответственно, рассыпные грануляты, а также растворы для опрыскивания перед применением,как правило, более не разбавляют дополнительными инертными веществами. В зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, от вида применяемого гербицида и др. варьируется необходимое расходное количество соединений формулы (I). Оно может колебаться в широких пределах, например от 0,001 до 1,0 кг/га или более активного вещества, предпочтительно оно составляет однако от 0,005 до 750 г/га. Приведенные ниже примеры поясняют изобретение. А. Химические примеры. 1. Синтез 4-хлор-3-метокси-N-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-2,3-дигидро-1-бензотиофен-5 карбоксамид-1,1-диоксида (табличный пример 1928). 1,00 г (3,14 ммоль) 4-хлор-3-метокси-2,3-дигидро-1-бензотиофен-5-карбоновой кислоты-1,1 диоксида и 0,33 г (3,15 ммоль) 4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-иламина растворяют при комнатной температуре в 35 мл CH2Cl2 и добавляют 3,02 г (4,74 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан 2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в ТГФ (тетрагидрофуран и перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. После этого добавляют 2,18 мл (15,64 ммоль) тиэтиламина и 75 мг (0,61 ммоль) 4-диметиламинопиридина (DMAP) и всю реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч при комнатной температуре. Затем промывают водой и два раза 6 Н соляной кислотой, органическую фазу сушат надNa2SO4 и отсасывают через силикогель, дополнительно промывают гептаном/этиловым эфиром уксусной кислоты 1:2 и отгоняют растворитель. Выход: 708 мг (63%). 1(2,43 ммоль) ди-(1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-5-амин)сульфата и 20 мг (0,164 ммоль) DMAP помещают в 5 мл пиридина и добавляют 0,65 г (5,35 ммоль) тионилхлорида и перемешивают в течение 1 ч при температуре 70 С. Затем добавляют 0,5 мл воды, перемешивают в течение 30 мин, подкисляют, добавляя насыщенный раствор KHSO4, и три раза экстрагируют по 100 мл этилового эфира уксусной кислоты. Объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором NaHCO3, сушат над Na2SO4 и отгоняют растворитель. Остаток чистят на хроматографической колонке (силикагель, гептан/эфир уксусной кислоты). Выход: 642 мг (61%). 1H-ЯМР (ДМСО-d6):= 3,40 (t, 2H), 3,74 (t, 2H), 3,79 (s, 3H), 7,89 (br, 3H), 11,39 (s, 1H). 3. Синтез N-(1-этил-1 Н-тетразол-5-ил)-4,4,5,8-тетраметил-3,4-дигидро-2 Н-тиохромен-6-карбоксамид-1,1-диоксида (табличный пример 189). 1,00 г (3,54 ммоль) 4,4,5,8-тетраметил-3,4-дигидро-2 Н-тиохромен-6-карбоновой кислоты-1,1 диоксида, 0,63 г (5,32 ммоль) 1-этил-5-аминотетразола и 23 мг (0,188 ммоля) DMAP помещают в 7 мл пиридина и добавляют 0,71 г (5,86 ммоль) тионилхлорида и перемешивают в течение 1 ч при температуре 70 С. После этого добавляют 0,5 мл воды, перемешивают 30 мин, подкисляют насыщенным раствором KHSO4 и экстрагируют три раза по 100 мл этиловым эфиром уксусной кислоты. Объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором NaHCO3, сушат над Na2SO4 и отгоняют растворитель. Остаток чистят на хроматографической колонке (силикагель, гептан/эфир уксусной кислоты). Выход: 492 мг (37%). 1 4,46 (q, 2H), 7,37 (s, 3H), 10,16 (s, 1H). Примеры, приведенные в последующих таблицах, получают аналогично приведенным выше способам, соответственно, могут быть получены аналогично приведенным способам. Соединения, приведенные в последующих таблицах, особенно предпочтительны. Использованные сокращения означают: Таблица 1. Соединения согласно данному изобретению общей формулы (I), в которой Q означает Q1,Y означает S(O)m, R5 означает водород и n означает 2 Таблица 2. Соединения согласно данному изобретению общей формулы (I), в которой Q означает Q2,Y означает S(O)m, R5 означает водород и n означает 2 Таблица 3. Соединения согласно данному изобретению общей формулы (I), в которой Q означает Q3,Y означает S(O)m, R5 означает водород и n означает 2 Таблица 4. Соединения согласно данному изобретению общей формулы (I), в которой Q означает Q1,R5 означает водород и n означает 1 Таблица 5. Соединения согласно данному изобретению общей формулы (I), в которой Q означает Q2,R5 означает водород и n означает 1 Таблица 6. Соединения согласно данному изобретению общей формулы (I), в которой Q означает Q3,R5 означает водород и n означает 1 Таблица 7. Соединения согласно данному изобретению общей формулы (I), в которой Q означает Q1,X и Y каждый означает кислород, R5 означает фтор и n означает 1 Таблица 8. Соединения согласно данному изобретению общей формулы (I), в которой Q означает Q3,X означает 2-(1,4-пиразинил)оксиметил, Y означает SO2, R5 означает водород и n означает 2 Таблица 9. Соединения согласно данному изобретению общей формулы (I), в которой Q означает Q1,Y означает SO2, R5 означает водород и n означает 1 Таблица 10. Соединения согласно данному изобретению общей формулы (I), в которой Q означает Q1 и