Арилоазол-2-илцианоэтиламино соединения противопаразитарного действия, обогащенные одним из энантиомеров
Номер патента: 19606
Опубликовано: 30.04.2014
Авторы: Ли Хьонг Ик, Лё Ир Де Фальуа Лоик Патрик, Бек Брент Кристофер, Солл Марк Дейвид, Джэкобс Роберт Томс, Уилкинсон Дуглас Эдвард, Хьюбер Скотт Кевин
Формула / Реферат
1. Производное арилоазол-2-илцианоэтиламина формулы (I), обогащенное (R)-энантиомером в массовом соотношении, равном 1,05 или выше, или его соль

где Р представляет собой N;
Q представляет собой C-R2 или N;
V представляет собой C-R8 или N;
W представляет собой C-R9 или N;
X представляет собой C-R10 или N;
Y представляет собой C-R11 или N;
R2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C6-C14-арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, SF5, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбониламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил или -С(О)ОН, незамещенный или замещенный C6-C14-арил, где заместители, независимо друг от друга, могут представлять собой одну или несколько групп: галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкокси;
R3, R4 и R5 представляют собой, независимо друг от друга, водород, C1-C6-алкил, гидрокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонилокси-C1-C6-алкил;
R6 представляет собой водород или C1-C6-алкил;
R7 представляет собой незамещенный или замещенный С6-С14-арил, где каждый из заместителей может, независимо друг от друга, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил, незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино или SF5;
Z представляет собой С(О);
а равно 1.
2. Соединение по п.1, где
R5 представляет собой водород, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил и
R7 представляет собой незамещенный или замещенный фенил.
3. Соединение по п.1, где
R3 и R4 представляют собой водород;
R5 представляет собой водород, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
R6 представляет собой водород;
R7 представляет собой замещенный фенил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино или SF5.
4. Соединение по п.1, где
V представляет собой C-R8;
W представляет собой C-R9;
X представляет собой C-R10;
Y представляет собой C-R11;
R2 представляет собой водород, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси или C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси;
R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбониламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН; незамещенный или замещенный фенил, при этом каждый из заместителей может быть, независимо друг от друга, выбран из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкокси;
R3 и R4, каждый независимо, представляют собой Н, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
R5 представляет собой водород, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
R6 представляет собой водород или C1-C6-алкил;
R7 представляет собой незамещенный или замещенный фенил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино или SF5.
5. Соединение по п.1, где
V представляет собой N;
W представляет собой C-R9;
X представляет собой C-R10;
Y представляет собой C-R11;
R2 представляет собой водород, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси или C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси;
R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбониламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН; незамещенный или замещенный фенил, при этом каждый из заместителей может быть, независимо друг от друга, выбран из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкокси;
R3, R4, каждый независимо, представляют собой Н, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
R5 представляет собой водород, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
R6 представляет собой водород или C1-C6-алкил;
R7 представляет собой незамещенный или замещенный фенил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино или SF5.
6. Соединение по п.1, где
V представляет собой C-R8;
W представляет собой C-R9;
X представляет собой N;
Y представляет собой C-R11;
R2 представляет собой водород, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси или C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси;
R8, R9 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбониламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН; незамещенный или замещенный фенил, при этом каждый из заместителей может быть, независимо друг от друга, выбран из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкокси;
R3, R4, каждый независимо, представляют собой Н, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
R5 представляет собой водород, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
R6 представляет собой водород;
R7 представляет собой незамещенный или замещенный фенил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино или SF5.
7. Соединение по п.1, где
V представляет собой C-R8;
W представляет собой C-R9;
X представляет собой C-R10;
Y представляет собой N;
R2 представляет собой водород, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси или C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси;
R8, R9 и R10 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбониламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, С1-С6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН; незамещенный или замещенный фенил, при этом каждый из заместителей может быть, независимо друг от друга, выбран из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкокси;
R3, R4, каждый независимо, представляют собой Н, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
R5 представляет собой водород, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
R6 представляет собой водород или C1-C6-алкил;
R7 представляет собой незамещенный или замещенный фенил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино или SF5.
8. Соединение по п.1, где
V представляет собой N;
W представляет собой C-R9;
X представляет собой C-R10;
Y представляет собой C-R11;
R2 представляет собой водород, Cl, Br, метокси;
R3, R4 и R6 представляют собой водород;
R5 представляет собой метил;
R7 представляет собой фенил, замещенный одной или несколькими группами циано, галоген, SF5, OCF3 или SCF3;
R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, Cl, Br, I или метил;
Z представляет собой С(О) и
а равно 1.
9. Соединение по п.1, где
Р и Q представляют собой N;
V представляет собой N или C-R8;
W представляет собой C-R9;
X представляет собой C-R10;
Y представляет собой C-R11;
R2 представляет собой водород, Cl, Br, метокси;
R3, R4 и R6 представляют собой водород;
R5 представляет собой метил;
R7 представляет собой фенил, замещенный одной или несколькими группами циано, галоген, SF5, OCF3 или SCF3;
R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, Cl, Br, I или метил;
Z представляет собой С(О) и
а равно 1.
10. Соединение по п.8, где
Q представляет собой C-R2;
R2 представляет собой водород или метокси;
R3, R4 и R6 представляют собой водород;
R5 представляет собой метил;
R7 представляет собой фенил, замещенный одной или несколькими группами циано, OCF3 или SCF3;
R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, Cl, Br, I или метил;
Z представляет собой С(О) и
а равно 1.
11. Соединение по п.1, которое представляет собой (+)-N-[1-циано-1-метил-2-(4,5,7-трихлор-2H-бензотриазол-2-ил)этил]-4-трифторметоксибензамид или (-)-N-[1-циано-1-метил-2-(4,5,7-трихлор-2H-бензотриазол-2-ил)этил]-4-трифторметоксибензамид.
12. Соединение по п.1, которое представляет собой (+)-N-[2-(6-бром-2H-пиразоло[4,3-b]пиридин-2-ил)-1-циано-1-метилэтил]-4-трифторметоксибензамид или (-)-N-[2-(6-бром-2H-пиразоло[4,3-b]пиридин-2-ил)-1-циано-1-метилэтил]-4-трифторметоксибензамид.
13. Производное арилоазол-2-илцианоэтил(пентафтортио)бензамида формулы (IH)

где Р представляет собой N;
Q представляет собой C-R2 или N;
V представляет собой C-R8 или N;
W представляет собой C-R9 или N;
X представляет собой C-R10 или N;
Y представляет собой C-R11 или N;
R2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C6-C14-арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, SF5, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбониламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН, незамещенный или замещенный C6-C14-арил, где заместители, независимо друг от друга, могут представлять собой одну или несколько групп: галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил;
R3, R4 и R5 представляют собой, независимо друг от друга, водород, C1-C6-алкил, гидрокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-С1-С6-алкил или C1-C6-алкилсульфонилокси-C1-C6-алкил;
R6 представляет собой водород или C1-C6-алкил;
R13a, R13b, R14a и R14b представляют собой, каждый независимо друг от друга, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, SF5, C1-C6-алкиламино, амино или ди(C1-C6-алкил)амино;
а равно 1, 2 или 3.
14. Соединение по п.13, где Q представляет собой C-R2.
15. Соединение по п.13, где Q представляет собой N.
16. Соединение по п.13, где Q представляет собой C-R2, V представляет собой N.
17. Соединение по п.13, где Q представляет собой N, V представляет собой N.
18. Соединение по п.13, где Q представляет собой C-R2, X представляет собой N.
19. Соединение по п.13, где Q представляет собой N, X представляет собой N.
20. Соединение по п.13, где Q представляет собой C-R2, Y представляет собой N.
21. Соединение по п.13, где Q представляет собой N, Y представляет собой N.
22. Соединение по п.13, где
R3 и R4 представляют собой водород;
R5 представляет собой водород, C1-C3-алкил или галоген-C1-C3-алкил;
R6 представляет собой водород или C1-C6-алкил и
а равно 1.
23. Соединение по п.13, где
Q представляет собой C-R2;
R3, R4, R6 представляют собой водород;
R5 представляет собой метил и
а равно 1.
24. Соединение по п.13, которое обогащено одним энантиомером.
25. Соединение по п.1, где
Q представляет собой C-R2;
V представляет собой C-R8;
W представляет собой C-R9;
X представляет собой C-R10;
Y представляет собой C-R11;
R2 представляет собой водород;
R3, R4 и R6 представляют собой водород;
R5 представляет собой метил;
R7 представляет собой фенил, замещенный одним или более из OCF3 или SCF3;
R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, галоген, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
а равно 1.
26. Соединение по п.25, где
R8 представляет собой хлор или галоген-C1-C6-алкил;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой хлор;
R11 представляет собой водород или хлор.
27. Соединение по п.25, где
R8 представляет собой хлор или -CH2F, -CHF2 или -CF3;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой хлор;
R11 представляет собой водород или хлор.
28. Соединение по п.27, где
R8 представляет собой -CH2F;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой хлор;
R11 представляет собой водород или хлор.
29. Соединение по п.27, где
R8 представляет собой -CHF2;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой хлор;
R11 представляет собой водород или хлор.
30. Соединение по п.27, где
R8 представляет собой CF3;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой хлор;
R11 представляет собой водород или хлор.
31. Соединение по п.27, где
R8 представляет собой хлор;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой хлор;
R11 представляет собой водород или хлор.
32. Противопаразитарная композиция, содержащая соединение по п.1 или 13 и фармацевтически приемлемый носитель.
33. Композиция по п.32, которая содержит один или несколько дополнительных активных агентов.
34. Композиция по п.32, где дополнительный активный агент представляет собой авермектин или милбемицин.
35. Композиция по п.34, где авермектин или милбемицин представляет собой абамектин, димадектин, дорамектин, эмамектин, эприномектин, ивермектин, латидектин, лепимектин, селамектин, милбемектин, милбемицин D, моксидектин, немадектин, 5-оксопроизводное авермектина или милбемицина, 5-оксимпроизводное авермектина или милбемицина или их комбинацию.
36. Способ лечения или профилактики паразитарных инфекций или заражения паразитами у животных, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или 13 животному, нуждающемуся в этом.
37. Способ по п.36, где паразиты представляют собой Anaplocephala, Ancylostoma, Anecator, Ascaris, Brugia, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Cyathostomum, Cylicocyclus, Cylicodontophorus, Cylicostephanus, Craterostomum, Dictyocaulus, Dipetalonema, Dipylidium, Dirofilaria, Dracunculus, Echinococcus, Enterobius, Fasciola, Filaroides, Habronema, Haemonchus, Metastrongylus, Moniezia, Necator, Nematodirus, Nippostrongylus, Oesophagostumum, Onchocerca, Ostertagia, Okcuuris, Paracaris, Schistosoma, Strongylus, Taenia, Toxocara, Strongyloides, Toxascaris, Trichinella, Trichuris, Trichostrongylus, Triodontophorous, Uncinaria, Wuchereria или их комбинации.
38. Способ по п.36, где паразиты представляют собой Haemonchus contortus, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis, Cooperia curticei, Nematodirus battus или их комбинации.
39. Способ по п.36, где паразитами являются блохи, клещи, клещики, комары, мухи, личинки мух, вши или их комбинации.
40. Способ по п.36, где паразитами являются блохи или клещи.
41. Способ по п.36, где соединение вводят в комбинации с эффективным количеством соединения авермектина или милбемицина.
42. Способ по п.41, где соединение авермектина или милбемицина представляет собой абамектин, димадектин, дорамектин, эмамектин, эприномектин, ивермектин, латидектин, лепимектин, селамектин, милбемектин, милбемицин D, моксидектин, немадектин, 5-оксопроизводное авермектина или милбемицина, 5-оксимпроизводное авермектина или милбемицина или их комбинацию.
43. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой (+)-N-[2-(6-бром-2H-пиразоло[4,3-b]пиридин-2-ил)-1-циано-1-метилэтил]-4-трифторметоксибензамид.
Текст
АРИЛОАЗОЛ-2-ИЛЦИАНОЭТИЛАМИНО СОЕДИНЕНИЯ ПРОТИВОПАРАЗИТАРНОГО ДЕЙСТВИЯ, ОБОГАЩЕННЫЕ ОДНИМ ИЗ ЭНАНТИОМЕРОВ Изобретение относится к новым арилоазол-2-илцианоэтиламино соединениям, в значительной степени обогащенным одним энантиомером формулы (I) Солл Марк Дейвид, Л Ир Де Фалуа Лоик Патрик, Хьюбер Скотт Кевин,Ли Хьонг Ик, Уилкинсон Дуглас Эдвард, Джэкобс Роберт Томс, Бек Брент Кристофер (US) Фелицына С.Б. (RU) где R3, R4, R5, R6, R7, R13a, R13b, R14a, R14b, P, Q, V, W, X, Y, Z и а представляют собой группы,определнные в описании, их композициям, способам их получения и применению в качестве пестицидов. Включение сведений путм ссылки Предшествующие заявки и все документы, цитируемые в них или во время делопроизводства по ним ("цитируемые в заявках документы"), и все документы, цитируемые или упоминаемые в цитируемых в заявках документах, и все документы, цитируемые или упоминаемые здесь ("цитируемые здесь документы"), и все документы, цитируемые или упоминаемые в цитируемых здесь документах, вместе с любыми инструкциями производителя, описаниями, спецификациями и технологическими картами для любых продуктов, упомянутых здесь или в любом документе, включнном сюда путем ссылки, таким образом включены в настоящее описание путм ссылки и могут быть использованы в практике изобретения. Область техники, к которой относится изобретение Настоящее изобретение относится к новым противопаразитарным арилоазол-2-илцианоэтиламино соединениям формулы (I), имеющим идентифицированный звздочкой хиральный центр на атоме углерода, при котором находятся цианогруппа и R5 где R3, R4, R5, R6, R7, Р, Q, V, W, X, Y, Z и а такие, как определено в описании,их композициям, способам их получения и применению в качестве пестицидов. Предшествующий уровень техники Публикации международных патентных заявок WO 2002/049641, WO 2003/097036,WO 2003/097585, WO 2003/104187, WO 2004/000793, WO 2005/05802, WO 2005/121075, WO 2004/024704(патент США 7084280), WO 2005/044784, WO 2005/121075 и WO 2006/043654, а также патенты ЕР 953565 (патент США 6239077) и ЕР 1445251 большей частью имеют отношение к борьбе с паразитами, особенно эндопаразитами, с помощью активных агентов, которые могут содержать цианоэтиламиногруппу. Однако ни одна из предшествующих публикаций не описывает соединения формулы (I) или их энантиомеры, которые обладают пестицидной активностью, особенно в отношении борьбы с эндопаразитами или эктопаразитами у животных или на животных. Цитирование или идентификация любого документа в настоящем описании не является признанием того, что такой документ является известным уровнем техники для настоящего изобретения. Сущность изобретения Настоящее изобретение частично базируется на неожиданных результатах: соединение, обогащнное одним энантиомером новых арилоазол-2-илцианоэтиламинов формулы (I), проявляет значительную активность in vitro и in vivo (эутомер) при наличии благоприятного профиля токсичности, тогда как соединение, обогащнное другим соответствующим энантиомером, проявляет значительно меньшую активность in vitro и in vivo (дистомер). Настоящее изобретение относится к новым арилоазол-2-илцианоэтиламино соединениям формулы(I), которые в значительной степени обогащены одним энантиомеромR1, R2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо,циано, нитро, галоген, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гидроксиалкил, галогеналкил, алкилтио,галогеналкилтио, арилтио, алкокси, фенокси, алкоксиалкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, SF5, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, алкиламино, ди(алкил)амино, алкилкарбониламино, алкиламиноалкокси, диалкиламиноалкокси, алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил,аминоалкил, формил, -С(О)ОН, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио, незамещнный или замещнный арилокси или незамещнный или замещнный гетероарил, где заместители независимо друг от друга могут представлять собой одну или несколько групп циано, нитро,галоген, алкил, галогеналкил, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5 или метилтиоамино;R3, R4 и R5 представляют собой, независимо друг от друга, водород, галоген, алкил, гидроксиалкил,алкилтиоалкил, галогеналкил, алкилоксиалкил, алкилсульфинилалкил, алкилсульфонилалкил, алкил-1 019606 сульфонилоксиалкил; незамещнный или замещнный циклоалкил, где каждый из заместителей может представлять собой галоген и алкил; незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано,нитро, галоген, алкил, галогеналкил, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, алкиламино или ди(алкил)амино; илиR6 представляет собой водород, алкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный бензил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, алкил, галогеналкил, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонил,галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, алкиламино или ди(алкил)амино;R7 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, галогеналкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил,галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилтиокарбонил, гетероциклил; незамещнный или замещнный арил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилокси, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный арилтио, алкилтио, галогеналкилтио, алкокси, циклоалкилокси,галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, амино, алкиламино,ди(алкил)амино, SF5, метилтиоамино или незамещнный или замещнный гетероарил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилокси, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный арилтио, алкилтио,галогеналкилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил,галогеналкилсульфонил, амино, алкиламино, ди(алкил)амино, SF5, метилтиоамино;Z представляет собой непосредственную связь, С(О), C(S) или S(O)P; а равно 1, 2 или 3 и р равно 0, 1 или 2. Настоящее изобретение также относится к новым производным арилоазол-2 илцианоэтил(пентафтортио)бензамида формулы (IH), которые или находятся в рацемической форме, или обогащены одним энантиомером: где Р, Q, V, W, X, Y, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I); иR13a, R13b, R14a и R14b представляют собой, независимо друг от друга, циано, нитро, галоген, алкил,циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, незамещнный или замещнный арилтио, алкилтио, галогеналкилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил,галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, алкиламино, ди(алкил)амино или метилтиоамино. Цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы создать новые противопаразитарные соединения семейства арилоазол-2-илцианоэтиламинов, обогащнных, в значительной степени, одним энантиомером, который проявляет значительную in vitro и in vivo активность (эутомер), вместе со способами их получения. В особенно предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения соединения представляют собой(+)-N-[1-циано-1-метил-2-(4,5,7-трихлор-2H-бензотриазол-2-ил)этил]-4 трифторметоксибензамид (соединение 1.096) и (+)-N-[2-(6-бром-2H-пиразоло[4,3-b]пиридин-2-ил)-1 циано-1-метилэтил]-4-трифторметоксибензамид (соединение 3.024). Вторая цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы создать противопаразитарные композиции, содержащие одно или несколько соединений по изобретению и фармацевтически приемлемый или приемлемый для ветеринарии носитель, и способы применения противопаразитарных арилоазол-2 илцианоэтиламино соединений для борьбы с вредителями, в частности для борьбы с эндо- и эктопарази-2 019606 тами, которые опасны для млекопитающих, рыб и птиц. Соединения по изобретению хорошо переносятся теплокровными животными, рыбами и растениями. Ещ одна цель изобретения состоит в том, чтобы создать композиции, содержащие одно или несколько соединений по изобретению в комбинации с одним или несколькими соединениями, обладающими противопаразитарной активностью, а также создать способы, использующие композиции, содержащие комбинации активных агентов. Ещ одна цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы создать соединения, обогащнные, в значительной степени, энантиомером с высокой активностью и обладающие повышенной безопасностью для потребителя и окружающей среды. Подразумевается, что соединения по изобретению охватывают рацемические смеси, конкретные стереоизомеры и таутомерные формы соединения. Ещ одним объектом изобретения является солевая форма соединения по изобретению. Ещ одним объектом изобретения являются тврдые формы соединения по изобретению, которые состоят из кристаллических форм, включающих монокристаллы, нанокристаллы, сокристаллы, молекулярные комплексы, гидраты, ангидраты, сольваты, десольваты, клатраты и комплексы включения и некристаллические формы, включающие некристаллическое стекло и некристаллические аморфные формы. Кроме того, подразумевается, что объем настоящего изобретения не охватывает любой ранее описанный продукт, способ изготовления продукта или способ применения продукта, которые соответствуют письменному описанию и требованиям воспроизводимости USPTO (Ведомство США по патентам и товарным знакам США) (часть 35 Свода законов США 112, первый параграф) или Европейского патентного бюро (статья 83, ЕРС), так что заявитель(и) сохраняет(ют) право и настоящим документом заявляет(ют) об отказе от любого ранее описанного продукта, способа изготовления продукта или способа применения продукта. Указано, что в этом описании и особенно в формуле изобретения и/или параграфах термины, такие как "содержит", "содержащийся", "содержащий" и т.п., могут иметь значения, приписываемые им в Патентном законе США, например они могут означать "включает", "включенный", "включающий" и т.п.; а термины, такие как "состоящий, по существу, из" и "состоит, по существу, из" имеют значения, приписываемые им в Патентном законе США, например они учитывают элементы, не изложенные явным образом, но исключают элементы, которые найдены на предшествующем уровне техники или которые влияют на основные или новые характеристики изобретения. Эти и другие варианты осуществления раскрываются в последующем подробном описании, или очевидны из него, или охватываются им. Краткое описание чертежей Фиг. 1 демонстрирует эффективность (%) соединения 3.024 по отношению к резистентным к ивермектину эндопаразитам (у) овец. Фиг. 2 демонстрирует эффективность (%) комбинации соединения 3.024 и ивермектина по отношению к эндопаразитам (у) крупного рогатого скота. Осуществление изобретения Новые и патентоспособные арилоазол-2-илцианоэтиламино соединения по изобретению, как показано, обладают превосходной активностью против вредителей, особенно эндопаразитов и эктопаразитов. Неожиданно было обнаружено, что один энантиомер арилоазол-2-илцианоэтиламино соединений значительно более активен in vitro и in vivo, чем другой энантиомер, при этом обладает благоприятным профилем токсичности. В связи с этим показано, что энантиомерно обогащнные арилоазол-2 илцианоэтиламино соединения применимы для профилактики и лечения паразитарной инвазии/инфекции у животных. Настоящее изобретение относится к новым и патентоспособным арилоазол-2 илцианоэтиламино соединениям и композициям, содержащим эти соединения. Кроме того, изобретение относится к способам профилактики и/или лечения паразитарной инвазии/инфекции у животных и применению соединений в лечении паразитарной инвазии/инфекции у животных или применению в изготовлении лекарственного препарата для лечения паразитарной инвазии/инфекции у животных. Первый объект настоящего изобретения относится к новым арилоазол-2-илцианоэтиламино производным формулы (I) или их солям, приемлемым фармацевтически или приемлемым для ветеринарии,которые обогащены одним энантиомером:R1, R2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гидроксиалкил, галогеналкил, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, фенокси, алкоксиалкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил,SF5,алкилсульфонил,галогеналкилсульфонил,алкиламино,ди(алкил)амино,алкилкарбониламино, алкиламиноалкокси, диалкиламиноалкокси, алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, аминоалкил, формил, -С(О)ОН, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио, незамещнный или замещнный арилокси или незамещнный или замещнный гетероарил,где заместители, независимо друг от друга, могут представлять собой одну или несколько групп циано,нитро, галоген, алкил, галогеналкил, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5 или метилтиоамино;R3, R4 и R5 представляют собой, независимо друг от друга, водород, галоген, алкил, гидроксиалкил,алкилтиоалкил, галогеналкил, алкилоксиалкил, алкилсульфинилалкил, алкилсульфонилалкил, алкилсульфонилоксиалкил; незамещнный или замещнный циклоалкил, где каждый из заместителей может представлять собой галоген и алкил; незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано,нитро, галоген, алкил, галогеналкил, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, алкиламино или ди(алкил)амино; илиR6 представляет собой водород, алкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный бензил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, алкил, галогеналкил, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонил,галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, алкиламино или ди(алкил)амино;R7 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, галогеналкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил,галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилтиокарбонил, гетероциклил; незамещнный или замещнный арил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилокси, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный арилтио, алкилтио, галогеналкилтио, алкокси, циклоалкилокси,галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, амино, алкиламино,ди(алкил)амино, SF5, метилтиоамино или незамещнный или замещнный гетероарил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилокси, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный арилтио, алкилтио,галогеналкилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил,галогеналкилсульфонил, амино, алкиламино, ди(алкил)амино, SF5, метилтиоамино;Z представляет собой непосредственную связь, С(О), C(S) или S(O)P; а равно 1, 2 или 3 и р равно 0, 1 или 2. В одном варианте осуществления изобретения в формуле (I) P представляет собой N и Q представляет собой C-R2, а V, W, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z и а такие, как определено выше для формулы (I). В другом варианте осуществления изобретения Р представляет собой N и Q представляет собой N, а V,W, X, Y, R3, R4, R5, R6, R7, Z и а такие, как определено выше для формулы (I). В одном варианте осуществления изобретения Р и Q представляют собой N, V представляет собойN, a W, X, Y, R3, R4, R5, R6, R7, Z и а такие, как определено выше для формулы (I). В другом варианте осуществления формулы (I) P представляет собой N, Q представляет собой C-R2, V представляет собойN, a W, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z и a такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления изобретения в формуле (I) P и Q представляют собой N,W представляет собой N, а V, X, Y, R3, R4, R5, R6, R7, Z и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления изобретения в формуле (I) Р представляет собой N, Q представляет собой C-R2, W представляет собой N, а V, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления изобретения в формуле (I) P и Q представляют собой N,X представляет собой N и V, W, Y, R3, R4, R5, R6, R7, Z и а такие, как определено выше для формулы (I).-4 019606 В ещ одном варианте осуществления изобретения в формуле (I) Р представляет собой N, Q представляет собой C-R2, X представляет собой N, а V, W, Y, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления изобретения в формуле (I) P и Q представляют собой N,Y представляет собой N, а V, W, X, R3, R4, R5, R6, R7, Z и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления изобретения Р представляет собой N, Q представляет собой C-R2,Y представляет собой N, а V, W, X, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z и а такие, как определено выше для формулы(I). В одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (I) или его фармацевтически или ветеринарно приемлемой соли, где R7 представляет собой незамещнный или замещнный фенил, а Р, Q, V, W, X, Y, R3, R4, R5, R6, Z и а такие, как определено выше для формулы (I). В одном варианте осуществления изобретения первый объект изобретения относится к новым арилоазол-2-илцианоэтиламино производным формулы (I), гдеR1, R2, R8, R9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород,амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси,C3-C7-циклоалкилокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6 алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино,C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН; незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, незамещнный или замещнный арилтио, незамещнный или замещнный гетероарил, при этом заместители могут, каждый независимо,представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галогенC1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R3, R4 и R5 представляют собой, независимо друг от друга, водород, галоген,C1-C6-алкил,гидрокси-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил,галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилсульфонилокси-C1-C6-алкил; незамещнный или замещнный C3-C7-циклоалкил, где каждый из заместителей может независимо друг от друга представлять собой галоген или C1-C6-алкил; незамещнный или замещнный фенил, при этом каждый из заместителей может независимо друг от друга представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галогенC1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; илиC1-C6-алкил,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный бензил, при этом каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил,галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный арил, включая фенил и нафтил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5,C1-C6-алкил,C3-C7-циклоалкил,галоген-C1-C6-алкил,фенил,фенокси,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галогенC1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнный или замещнный гетероарил, включая хинолил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;Z представляет собой непосредственную связь С(О), C(S) или S(O)P;-5 019606 а равно 1, 2 или 3; р равно 0, 1 или 2. В другом варианте осуществления первого объекта изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R8, R9, R10 и R11, независимо, представляют собой водород, амино, амидо, циано,нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил,галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,фенокси,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино,ди(C1-C6-алкил)амино,C1-C6-алкилкарбоксиламино,С 1-С 6-алкиламино-C1-C6-алкокси,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН; незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, при этом заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный фенил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, фенил,фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнный или замещнный гетероарил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил,галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; или незамещнный или замещнный нафтил или хинолил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро,галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;Z представляет собой непосредственную связь С(О), C(S) или S(O)P; а равно 1; р равно 0 или 1. В ещ одном варианте осуществления первого объекта изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R8, R9, R10 и R11, независимо, представляют собой водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген,C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6 алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси,C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино,ди(C1-C6-алкил)амино,C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН; незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио, незамещнный или за-6 019606 мещнный арилокси, включая фенокси, при этом заместители могут, каждый независимо, представлять собой, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный фенил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5,C1-С 6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, фенил, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнный или замещнный гетероарил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6 алкил)амино;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления первого объекта изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R8, R9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидроксиC1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, фенокси,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио или незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, при этом заместители могут, каждый независимо друг от друга, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R7 представляет собой незамещнный или замещнный фенил, где заместители, независимо друг от друга, представляют собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галогенC1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнный или замещнный гетероарил, где каждый из заместителей может, независимо от других, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галогенC1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления первого объекта изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами алкил, галогеналкил, галоген, циано SF5, фенил, фенилокси, алкокси, галогеналкокси, алкилтио,галогеналкилтио, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил или галогеналкилсульфонил;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, алкил,галогеналкил, циано, алкокси, галогеналкокси, алкенил, алкиламино, гидроксиалкил, формил, алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, аминоалкил, -С(О)ОН, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил или незамещнный или замещнный фенил, где заместителями являются алкил или галогеналкил;Z представляет собой С(О); а равно 1. В ещ одном варианте осуществления первого объекта изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, фенил, фенилокси, C1-C6-алкокси, галогенC1-C6-алкокси,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилсульфинил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R8, R9, R10 и R11, независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, циано, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенил, C1-C6-алкиламино, гидрокси-C1-C6-алкил, формил, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, -С(О)ОН, алкилкарбонил, алкоксикарбонил или незамещнный или замещнный фенил, где заместители представляют собой C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления первого объекта изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R7 представляет собой фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано SF5,бутил, CF3, фенил, фенокси, OCF3, SCF3, SOCF3 или SO2CF3;R8, R9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, метил,CH2NH2, CH2N(CH3)2, винил, СН 2 ОН, СН(ОН)СН 2 ОН, СО 2 Н, СО 2 СН 3, Ph-CF3, F, Cl, Br, CF3, OCF3 илиZ представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединениям формулы (I), где Р представляет собой N;R2, R8, R9, R10 и R11, независимо, представляют собой водород, амино, амидо, циано, нитро,галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил,галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,фенокси,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН; незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио, незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, где заместители, независимо, представляют собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галогенC1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкилтиокарбонил, незамещнный фенил или фенил, замещнный одним или несколькими заместителями, где заместители независимо могут представлять собой циано, нитро, галоген, SF5,C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, фенил, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, или ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнный или замещнный гетероарил,где заместители, независимо, представляют собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил,галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио,галоген-С 1-С 6-алкилтио,арилтио,C1-С 6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, или ди(C1-C6-алкил)амино; или незамещнный или замещнный нафтил или хинолил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано,нитро,галоген,SF5,C1-C6-алкил,галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галогенC1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;Z представляет собой непосредственную связь С(О), C(S) или S(O)P; а равно 1 и р равно 0 или 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, CF5, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, галогеналкилсульфинил или галогеналкилсульфонил;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, алкил,галогеналкил, нитро, амино, амидо, алкилкарбонил, алкоксикарбонил или алкилкарбониламино;Z представляет собой С (О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилсульфинил или галогеналкилсульфонил;R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, нитро, амино, амидо, C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил илиZ представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, OCF3,фенокси, SF5 или SCF3;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, Cl, Br,C1-C6-алкил, CF3, нитро, амино, амидо, -СО 2 СН 3 или -NHCOCH3;Z представляет собой С(О) и а представляет собой 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R2, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидроксиC1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, фенокси,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН; незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио, незамещнный или замещнный гетероарил или незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, где заместители представляют собой, каждый независимо, циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкилтиокарбонил, незамещнный или замещнный фенил, где заместители могут, независимо,представлять собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, фенил, фенокси,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино или- 10019606 ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнный или замещнный гетероарил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино или незамещнный или замещнный нафтил или хинолил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген,SF5,C1-C6-алкил,галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;Z представляет собой непосредственную связь С(О), C(S) или S(O)p; а равно 1 и р равно 0 или 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединениям формулы (I), где Р представляет собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, галогеналкилсульфинил или галогеналкилсульфонил;R9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, алкил или галогеналкил;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, галогеналкилсульфинил или галогеналкилсульфонил;R9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген,C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединениям формулы (I), где Р представляет собой N;R7 представляет собой фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5,OCF3 или SCF3;R9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, Cl, Br, I или метил;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой фенил, необязательно замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5, OCF3, SCF3 или CHFCF3;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5,OCF3, SCF3 или CHFCF3;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, OCF3 или SCF3;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R2, R8, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6 алкокси,C3-C7-циклоалкилокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино,ди(C1-C6-алкил)амино,C1-C6-алкилкарбоксиламино,C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси,ди-C1-C6 алкиламино-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио или незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6 алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6 алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный фенил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, фенил,фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6 алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнный или замещнный гетероарил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6 алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино; или незамещнный или замещнный нафтил или хинолил, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6 алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6 алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;Z представляет собой непосредственную связь С(О), C(S) или S(O)p; а равно 1 и р представляет собой 0 или 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединениям формулы (I), где Р представляет собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, галогеналкилсульфинил или галогеналкилсульфонил;R8, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, алкил или галогеналкил;Z представляет собой С(О) и а равно 1.и В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси; C1-C6 алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилсульфинил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5,OCF3 или SCF3;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R2, R8, R9 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидроксиC1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, фенокси,C1-C6-алкокси-С 1-С 6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6 алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, С 1-С 6-алкиламино-C1-C6-алкокси,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио, незамещнный или замещнный гетероарил или незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, где заместители представляют собой, каждый независимо, циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6 алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6 алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкилтиокарбонил, незамещнный или замещнный фенил, где заместители могут, каждый независимо друг от друга, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил,фенил, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6 алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнный или замещнный гетероарил, где заместители могут, каждый независимо друг от друга, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6- 14019606 алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино; или незамещнный или замещнный нафтил или хинолил, где заместители могут, каждый независимо друг от друга, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио,C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;Z представляет собой непосредственную связь С(О), C(S) или S(O)p; а равно 1; р равно 0 или 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединениям формулы (I), где Р представляет собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5, алкил, галоген алкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио,галогеналкилсульфинил или галогеналкилсульфонил;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6 алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилсульфинил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R8, R9 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, галоген, C1-C6-алкил, галогенC1-C6-алкил, нитро, амино, амидо, C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил или C1-C6 алкилкарбониламино;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5,OCF3 или SCF3;- 15019606 а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R2, R8, R9 и R10 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо,циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-алкенил, C1-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6 алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6 алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН, C(O)O-C1-C6-алкил; незамещнный или замещнный арил или незамещнный или замещнный фенокси, где заместители могут, каждый независимо друг от друга,представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6 алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-С 6-алкилкарбонил,C1-C6-алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный фенил, где заместители могут, каждый независимо друг от друга, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил,галоген-C1-C6-алкил, фенил, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6 алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнный или замещнный гетероарил, где заместители могут, каждый независимо друг от друга, представлять собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6-алкил,галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6 алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино; или незамещнный или замещнный нафтил или хинолил, где заместители могут, каждый независимо друг от друга, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;Z представляет собой непосредственную связь С(О), C(S) или S(O)P; а равно 1 и р равно 0 или 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединениям формулы (I), где Р представляет собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, галогеналкилсульфинил или галогеналкилсульфонил;R8, R9 и R10, независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, алкил или галогеналкил;- 16019606 а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6 алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилсульфинил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (I) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R7 представляет собой фенил, замещнный одной или несколькими группами галоген, циано, SF5,OCF3 или SCF3;Z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IA), в значительной степени обогащнному одним энантиомером, или к его фармацевтически или ветеринарно приемлемой соли где Р, Q, V, W, X, Y и а такие, как определено выше для формулы (I);R6 представляет собой водород, алкил, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил,галогеналкоксикарбонил или бензил, незамещнный или независимо замещнный одной или несколькими группами циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6 алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, C1-C6 алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R12, R13a, R13b, R14a и R14b представляют собой, каждый независимо друг от друга, циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный фенокси, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, алкиламино, ди(алкил)амино или метилтиоамино.- 17019606 В одном варианте осуществления формулы (IA) Р представляет собой N. В другом варианте осуществления формулы (IA) Q представляет собой N. В ещ одном варианте осуществления формулы (IA)Y представляет собой C-R11. В ещ одном варианте осуществления формулы (IA)Y представляет собой C-R11. В другом варианте осуществления формулы (IA) изобретение относится к соединению, где Р представляет собой N;R2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, каждый независимо, водород, амино, амидо, циано, нитро,галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галогенC1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6 алкокси,C3-C7-циклоалкилокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино,ди(C1-C6-алкил)амино,C1-C6-алкилкарбоксиламино,C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси,ди-C1-C6 алкиламино-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио или незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, где заместители, независимо, представляют собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галогенC1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R12 представляет собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный фенокси, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил,SF5, амино, алкиламино, ди(алкил)амино или метилтиоамино;R13a, R13b, R14a и R14b представляют собой, каждый независимо, водород, циано, нитро, галоген, SF5,C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкилтио и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IA), где Р представляет собой N;R14a и R14b представляют собой Н или галоген. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IA), где Р представляет собой N;R13a и R13b представляют собой водород иR14a и R14b представляют собой Н или галоген. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IB), в значительной степени обогащнному одним энантиомером, или к его фармацевтически или ветеринарно приемлемой соли где Р, Q, V, W, X, Y и а такие, как определено выше для формулы (I);R6 представляет собой водород, алкил, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил,галогеналкоксикарбонил или бензил, незамещнный или независимо замещнный одной или несколькими группами циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6 алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6 алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R7 представляет собой незамещнную или замещнную гетероциклильную или незамещнную или замещнную гетероарильную группу, где замещнная гетероциклильная и замещнная гетероарильная группы независимо замещены одной или несколькими группами, такими как циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный фенокси, галогеналкил, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси,циклоалкилокси,галогеналкокси,алкилкарбонил,галогеналкилкарбонил,алкоксикарбонил,галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, амино, алкиламино, ди(алкил)амино, или метилтиоамино. В одном варианте осуществления формулы (IB) P представляет собой N. В другом варианте осуществления формулы (IB) Q представляет собой N. В ещ одном варианте осуществления формулы (IB)Y представляет собой C-R11. В ещ одном варианте осуществления формулы (IB)Y представляет собой C-R11. В другом варианте осуществления формулы (IB) изобретение относится к соединению, где Р представляет собой N;R2, R8, R9, R10 и R11, независимо, представляют собой водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген,C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6 алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси,C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино,ди(C1-C6-алкил)амино,C1-C6-алкилкарбоксиламино,C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси,ди-C1-C6 алкиламино-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио или незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, заместители могут,каждый независимо друг от друга, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6 алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6 алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил или галоген-C1-C6 алкилсульфонил;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R7 представляет собой незамещнный или замещнный пиридил, пиридазинил, пиримидинил, триа- 19019606 зинил, пирролил, хинолинил, изохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, фуранил, фурил, имидазолил,оксазолил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил, бензофуранил, бензотиенил, пирролидинил, оксетанил,пиразолинил, имидазолинил, имидазолидинил, оксазолидинил, изоксазолинил, тиазолил, тиадиазолил,тиазолидинил, изотиазолидинил, тетрагидрофурил, тиенил, оксадиазолил, пиперидинил, пиперазинил,2-оксопиперазинил,2-оксопиперидинил,2-оксопирролидинил,2-оксоазепинил,азепинил,4-пиперидонил, пиридинил, пиразинил, пиридазинил, тетрагидропиранил, морфолинил, тиаморфолинил,тиаморфолинил сульфоксид, тиаморфолинил сульфон, 1,3-диоксолан и тетрагидро-1,1-диоксотиенил,триазолил, индолил, бензотиазолил, бензоксазолил, бензодиоксолил, бензотиенил, хинуклидинил, тетрагидроизохинолинил, бензимидазолил, бензопиранил, индолизинил, бензофурил, хромонил, кумаринил,бензопиранил, циннолинил, хиноксалинил, индазолинил, пирролопиридил, фуропиридинил (например,фуро[2,3-с]пиридинил, фуро[3,2-b]пиридинил или фуро[2,3-b]пиридинил), дигидроизоиндолил, дигидрохиназолинил (например, 3,4-дигидро-4-оксохиназолинил) или тетрагидрохинолинил; а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IB), где Р представляет собой N;R2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано,нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6 алкилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IB), где Р представляет собой N;R2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано,нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6 алкилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино.- 20019606 В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IC), в значительной степени обогащнному одним энантиомером, или к его фармацевтически или ветеринарно приемлемой соли где Р, Q, V, W, X, Y и а такие, как определено выше для формулы (I);R6 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил или бензил, незамещнный или замещнный, независимо, одной или несколькими группами циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6 алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино; иR представляет собой незамещнный или замещнный алкил, незамещнный или замещнный циклоалкил, незамещнный или замещнный алкенил, незамещнный или замещнный алкинил,галогеналкил или галогенциклоалкил. В одном варианте осуществления формулы (IC) Р представляет собой N. В ещ одном варианте осуществления формулы (IC) Q представляет собой N. В ещ одном варианте осуществления формулы (IC) Р представляет собой N;Y представляет собой C-R11. В ещ одном варианте осуществления формулы (IC) Р и V представляют собой N;Y представляет собой C-R11. В ещ одном варианте осуществления формулы (IC) изобретение относится к соединению, где Р представляет собой N;R2, R8, R9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, гидроксиC1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, фенокси,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6 алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси,ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил,амино-C1-C6-алкил, формил, -С(О)ОН, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио или незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, где заместители могут, каждый независимо друг от друга, представлять собой циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, галогенC1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил или галоген-C1-C6-алкилсульфонил;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R представляет собой незамещнный или замещнный C1-C6-алкил, незамещнный или замещнный C3-C7-циклоалкил, незамещнный или замещнный C2-C6-алкенил, незамещнный или замещнный- 21019606 а равно 1. В другом варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IC), где Р представляет собой N;R2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано,нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6 алкилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино-C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (ID), в значительной степени обогащнному одним энантиомером, или к его фармацевтически или ветеринарно приемлемой соли где Q, R9, R10 и R11 такие, как определено выше для формулы (I); иR12, R13a, R13b R14a и R14b, каждый независимо друг от друга, представляют собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный арилокси, незамещнный или замещнный арилтио,алкилтио, галогеналкилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, амино, алкиламино, ди(алкил)амино или метилтиоамино. В одном варианте осуществления формулы (ID) Q представляет собой N. В другом варианте осуществления формулы (ID) Q представляет собой C-R2. В ещ одном варианте осуществления формулы (ID) изобретение относится к соединению, гдеR2, R9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галогенC1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6 алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;R12 представляет собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный фенокси, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, амино, алкиламино, ди(алкил)амино или метилтиоамино;R13a, R13b, R14a и R14b, каждый независимо, представляют собой циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6 алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6 алкилтио; а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (ID), гдеR2, R9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галогенC1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6- 22019606 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6 алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R13a и R13b представляют собой водород или галоген иR14a и R14b представляют собой водород. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (ID), гдеR9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино, амидо,циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6 алкилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R13a и R13b представляют собой водород иR14a и R14b представляют собой водород или галоген. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IE), в значительной степени обогащнному одним энантиомером, или к его фармацевтически или ветеринарно приемлемой соли где Q, R8, R10 и R11 такие, как определено выше для формулы (I); иR12, R13a, R13b, R14a и R14b, каждый независимо друг от друга, представляют собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный арилокси, незамещнный или замещнный арилтио,алкилтио, галогеналкилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, амино, алкиламино, ди(алкил)амино или метилтиоамино. В одном варианте осуществления формулы (IE) Q представляет собой N. В ещ одном варианте осуществления формулы (IE) Q представляет собой C-R2. В ещ одном варианте осуществления формулы (IE) изобретение относится к соединению, гдеR2, R8, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галогенC1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6 алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R12 представляет собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный фенокси, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, амино, алкиламино, ди(алкил)амино или метилтиоамино;R13a, R13b, R14a и R14b представляют собой, каждый независимо, циано, нитро, галоген, SF5, C1-C6 алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6 алкилтио и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IE), гдеR2, R8, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галогенC1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6- 23019606 алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R13a и R13b, независимо, представляют собой водород или галоген;R14a и R14b представляют собой водород. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IE), гдеR8, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано, нитро,галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R14a и R14b, независимо, представляют собой водород или галоген. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IF), в значительной степени обогащнному одним энантиомером, или к его фармацевтически или ветеринарно приемлемой соли где Q, R8, R9 и R11 такие, как определено выше для формулы (I); иR12, R13a, R13b, R14a и R14b, каждый независимо друг от друга, представляют собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный арилокси, незамещнный или замещнный арилтио,алкилтио, галогеналкилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, алкиламино, амино, ди(алкил)амино или метилтиоамино. В одном варианте осуществления формулы (IF) Q представляет собой N. В другом варианте осуществления формулы (IF) Q представляет собой C-R2. В ещ одном варианте осуществления формулы (IF) изобретение относится к соединению, гдеR2, R8, R9 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галогенC1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6 алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R12 представляет собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный фенокси, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, амино, алкиламино, амино, ди(алкил)амино или метилтиоамино;R13a, R13b, R14a и R14b представляют собой, каждый независимо, водород, циано, нитро, галоген, SF5,C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкилтио и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IF), гдеR2, R8, R9 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галогенC1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6 алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R13a и R13b, независимо, представляют собой водород или галоген иR14a и R14b представляют собой водород. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IF), гдеR8, R9 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано, нитро,галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R14a и R14b, независимо, представляют собой водород или галоген. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IG), в значительной степени обогащнному одним энантиомером, или к его фармацевтически или ветеринарно приемлемой соли где Q, R8, R9 и R10 такие, как определено выше для формулы (I); иR12, R13a, R13b, R14a и R14b представляют собой, каждый независимо друг от друга, циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный арилокси, незамещнный или замещнный арилтио,алкилтио, галогеналкилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, амино, алкиламино, ди(алкил)амино или метилтиоамино. В одном варианте осуществления формулы (IG) Q представляет собой N. В ещ одном варианте осуществления формулы (IG) Q представляет собой C-R2,В ещ одном варианте осуществления формулы (IG) изобретение относится к соединению, гдеR2, R8, R9 и R10, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галогенC1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6 алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R12 представляет собой циано, нитро, галоген, алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный фенокси, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, амино, алкиламино, ди(алкил)амино или метилтиоамино;R13a, R13b, R14a и R14b представляют собой, каждый независимо друг от друга, циано, нитро, галоген,SF5, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкилтио и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IG), гдеR2, R8, R9 и R10, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галогенC1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6 алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R13a и R13b представляют собой водород или галоген;R14a и R14b представляют собой водород. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IG), гдеR8, R9 и R10, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино, амидо,циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6 алкилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R13a и R13b представляют собой водород иR14a и R14b представляют собой Н или галоген. Второй объект изобретения относится к новым производным арилоазол-2 илцианоэтил(пентафтортио)бензамида формулы (IH), или обогащнным одним энантиомером, или в рацемической форме где Р, Q, V, W, X, Y, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I);R13a, R13b, R14a и R14b представляют собой, каждый независимо друг от друга, циано, нитро, галоген,алкил, циклоалкил, галогеналкил, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный гетероарил, незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, незамещнный или замещнный арилтио, алкилтио, галогеналкилтио, алкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, SF5, амино, алкиламино, ди(алкил)амино или метилтиоамино. В одном варианте осуществления формулы (IH) Р представляет собой N, Q представляет собой C-R2 и V, W, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления изобретения Р представляет собой N, Q представляет собой N, а V, W, X, Y, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I). В другом варианте осуществления изобретения формулы (IH) Р и Q представляют собой N, V представляет собой N, a W, X, Y, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления формулы (I) P представляет собой N, Q представляет собой C-R2, V представляет собой N, a W, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления формулы (IH) Р и Q представляют собой N, W представляет собой N, а V, X, Y, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления формулы (I) P представляет собой N, Q представляет собой C-R2, W представляет собойN, а V, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления формулы (IH) Р и Q представляют собой N, X представляет собой N, а V, W, Y, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления формулы (IH) P представляет собой N, Q представляет собой C-R2; X представляет собойN, а V, W, Y, R2, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления формулы (IH) Р и Q представляют собой N, Y представляет собой N, а V, W, X, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления формулы (IH) Р представляет собой N, Q представляет собой C-R2, Y представляет собойN, а V, W, X, R2, R3, R4, R5, R6 и а такие, как определено выше для формулы (I). В ещ одном варианте осуществления формулы (IH) изобретение относится к соединению, гдеR2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано,нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,C3-C7-циклоалкилокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6 алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6 алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;- 26019606 В ещ одном варианте осуществления формулы (IH), изобретение относится к соединению формулы (IH), гдеR2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, амино, амидо, циано,нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио,C1-C6-алкокси,C3-C7-циклоалкилокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6 алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6 алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R13a и R13b, независимо, представляют собой водород или галоген;R14a и R14b представляют собой водород. В ещ одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IH), гдеR8, R9, R10 и R11, или вместе, или независимо друг от друга, представляют собой водород, амино,амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, C2-C6-алкенил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6 алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6 алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6 алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино или ди(C1-C6-алкил)амино;R13a и R13b представляют собой водород иR14a и R14b представляют собой Н или галоген. В одном варианте осуществления изобретение относится к соединению формулы (IH) или его фармацевтически или ветеринарно приемлемой соли, где R5 представляет собой водород, C1-C3-алкил или галоген-C1-C3-алкил. В ещ одном варианте осуществления формулы (IH) изобретение относится к соединениям, где Р и Q представляют собой N;R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил,C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, SF5, C1-C6 алкокси,C3-C7-циклоалкилокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилкарбонил,галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6 алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио, незамещнный или замещнный гетероарил или незамещнный или замещнный арилокси,включая фенокси, где заместители могут, каждый независимо, представлять собой циано, нитро, галоген,C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галогенC1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил,галоген-C1-C6-алкилсульфонил, SF5 или метилтиоамино;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил иa равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения соединения формулы (IH) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, циано, нитро, галоген, C1-C6 алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил,SF5, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, галоген-C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкилсульфонил, амино, C1-C6-алкиламино,ди(C1-C6-алкил)амино, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио или незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, при этом заместители могут, каждый- 27019606 независимо друг от друга, быть выбраны из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила,галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6 алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, SF5 и метилтиоамино;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил; а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (IH) представляют собой соединения, где Р представляет собой N;R2, R8, R9, R10 и R11, независимо друг от друга, представляют собой циано, нитро, галоген, C1-C6 алкил, C3-C7-циклоалкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, галоген-C1-C6-алкилсульфонил,SF5, C1-C6-алкокси, C3-C7-циклоалкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6 алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, незамещнный или замещнный арил, незамещнный или замещнный арилтио или незамещнный или замещнный арилокси, включая фенокси, при этом заместители могут, каждый независимо друг от друга, быть выбраны из группы, состоящей из циано, нитро, галогена,C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила,галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, SF5 и метилтиоамино;R5 представляет собой метил и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеописанные соединения формулы (IH) представляют собой соединения, гдеR1, R2, R8, R9, R10 и R11, независимо друг от друга, представляют собой водород, циано, галоген, галогенметил или метилтиоамино;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил; Р представляет собой C-R1 или N;Y представляет собой C-R11 или N и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (IH) представляют собой соединения, гдеR1, R2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, циано, хлор или трифторметил;Y представляет собой C-R11 или N и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (IH) представляют собой соединения, гдеR2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, циано, хлор или трифторметил;Y представляет собой C-R11 и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (IH) представляют собой соединения, гдеR1, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, циано, хлор или трифторметил;Y представляет собой C-R11 и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления изобретения вышеуказанные соединения формулы (IH) представляют собой соединения, гдеR2, R8, R9, R10 и R11 представляют собой, независимо друг от друга, водород, циано, хлор, трифторметил или метиламино;Y представляет собой C-R11 или N и а равно 1. В особенно предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения соединения представляют собой (+)-N-[1-циано-1-метил-2-(4,5,7-трихлор-2H-бензотриазол-2-ил)этил]-4-трифторметоксибензамид (соединение 1.096) и (+)-N-[2-(6-бром-2H-пиразоло[4,3-b]пиридин-2-ил)-1-циано-1 метилэтил]-4-трифторметоксибензамид (соединение 3.024). Цель настоящего изобретения состоит в создании новых противопаразитарных соединений из семейства арилоазол-2-илцианоэтиламинов, в значительной степени обогащнных одним энантиомером,который проявляет выраженную in vitro и in vivo активность (эутомер), и способов их получения. Неожиданно оказалось, что один энантиомер рацемической смеси соединений обладает требуемой биологической активностью, при наличии у него очень благоприятного профиля токсичности. Например, показано, что эутомер некоторых соединений по изобретению значительно более активен как ингибитор подвижности Haemonchus contortus (см. способ А в примерах). Показано, что эутомер соединения 3.011 (соединение 3.024) более чем в 100 раз активнее, чем его дистомер (соединение 3.025) для ингибирования подвижности личинок Haemonchus contortus. Аналогично, соединение 3.024 более чем в 100 раз активнее, чем соединение 3.025 в качестве ингибитора подвижности Caenorhabditis elegans. Эта превосходная биологическая активность эутомера распространяется на овец in vivo. Под термином "обогащнный "подразумевается, что отношение энантиомеров (мас.:мас.) составляет по меньшей мере приблизительно 1,05 или больше в пользу энантиомера, который проявляет значительную in vitro и in vivo активность (эутомер). Предпочтительно, если композиция по изобретению в значительной степени обогащена энантиомером, который проявляет значительную in vitro и in vivo активность (эутомер). Термин "в значительной степени обогащнный" подразумевает, что отношение энантиомеров (мас.:мас.) составляет по меньшей мере приблизительно 1,5 или выше в пользу энантиомера, который проявляет значительную in vitro и invivo активность (эутомер). В ещ одном варианте осуществления изобретения отношение энантиомеров (мас.:мас.) составляет по меньшей мере приблизительно 2 или больше, предпочтительно, если оно составляет по меньшей мере приблизительно 5 или больше, наиболее предпочтительно, если отношение составляет по меньшей мере приблизительно 10 или больше в пользу энантиомера, который проявляет значительную in vitro и in vivo активность (эутомер).
МПК / Метки
МПК: C07D 231/56, A61P 33/00, A01N 43/707, A01N 37/34, C07D 487/04, C07D 249/18, C07D 471/04
Метки: арилоазол-2-илцианоэтиламино, соединения, действия, обогащенные, энантиомеров, противопаразитарного, одним
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/30-19606-ariloazol-2-ilcianoetilamino-soedineniya-protivoparazitarnogo-dejjstviya-obogashhennye-odnim-iz-enantiomerov.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Арилоазол-2-илцианоэтиламино соединения противопаразитарного действия, обогащенные одним из энантиомеров</a>
Следующий патент: Колосник для пламенной печи и способ изготовления колосника
Случайный патент: Устройство привода плунжера механизма питателя стекломассы