Производные арилоазол-2-илцианоэтиламина, способ их получения и способ их применения
Номер патента: 16912
Опубликовано: 30.08.2012
Авторы: Уилкинсон Дуглас Эдвард, Хубер Скот Кевин, Джэкобс Роберт Томс, Ли Хуонг Ик, Солл Марк Дейвид, Лё Ир Де Фальуа Лоик Патрик
Формула / Реферат
1. Арилоазол-2-илцианоэтиламин формулы (I)

где Р представляет N;
Q представляет C-R2 или N;
V представляет C-R8 или N;
W представляет C-R9;
X представляет C-R10 или N;
Y представляет C-R11 или N;
R2 R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, С3-С7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-С1-С6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, HO2C-, C1-C6-алкил-О2С-, незамещенный или замещенный фенил или незамещенный или замещенный фенокси, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила и галоген-C1-C6-алкилсульфонила;
R3, R4 и R5, каждый независимо друг от друга, представляют водород, C1-C6-алкил, гидрокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонилокси-C1-C6-алкил;
R6 представляет водород, C1-C6-алкил;
R7 представляет незамещенный или замещенный фенил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-С6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино и ди(C1-C6-алкил)амино; незамещенный или замещенный гетарил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; или незамещенный или замещенный нафтил или хинолил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-С6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;
где арил представляет 6-10-членное ароматическое кольцо и гетарил представляет 4-7-членный моноциклический, 7-11-членный бициклический или 10-15-членный трициклический ароматический гетероцикл, содержащий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из N, О, и S;
z представляет С(О), C(S) или S(O)p;
а равно 1, 2 или 3;
р представляет 0, 1 или 2; и
его соли.
2. Арилоазол-2-илцианоэтиламин по п.1, где
Q представляет N;
V представляет C-R8;
X представляет C-R10;
Y представляет C-R11;
R8, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, С3-С7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, НО2С-, C1-C6-алкил-О2С-, незамещенный или замещенный фенил или незамещенный или замещенный фенокси, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила и галоген-C1-C6-алкилсульфонила;
R3, R4 и R6 представляют атомы водорода;
R5 представляет метил;
R7 представляет незамещенный или замещенный фенил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-С6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино и ди(C1-C6-алкил)амино; незамещенный или замещенный гетарил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино и ди(C1-C6-алкил)амино;
z представляет С(О) и
а равно 1;
и его соли.
3. Арилоазол-2-илцианоэтиламин по п.1, где
Q представляет N;
V представляет C-R8;
X представляет C-R10;
Y представляет C-R11;
R3, R4 и R6 представляют атомы водорода;
R5 представляет водород, C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, гидрокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилокси-C1-C6-алкил или C1-C6-алкилсульфонилокси-C1-C6-алкил;
R7 представляет незамещенный фенил или фенил, замещенный одним или более заместителем, выбранным из группы, состоящей из C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилсульфинила и галоген-C1-C6-алкилсульфонила;
R8, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют водород, галоген, C1-С6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, циано, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, С2-С6-алкенил, C1-C6-алкиламино, гидрокси-C1-C6-алкил, формил, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, НО2С-, C1-C6-алкил-О2С- или незамещенный или замещенный фенил, в котором заместителями являются C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;
z представляет С(О) и
а равно 1; и
его соли.
4. Арилоазол-2-илцианоэтиламин по п.1, где
Q представляет N;
V представляет C-R8;
X представляет C-R10;
Y представляет C-R11;
R3, R4 и R6 представляют атомы водорода;
R5 представляет метил, этил, бутил, СН2ОН, CH2OCH3, CH2SCH3 или CH2OSO2CH3;
R7 представляет фенил, замещенный бутилом, CF3, фенилом, фенокси, OCF3, SCF3, SOCF3 или SO2CF3;
R8, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют водород, метил, CH2NH2, CH2N(CH3)2, винил, СН2ОН, СН(ОН)СН2ОН, СО2Н, СО2СН3, Ph-CF3, F, Cl, Br, CF3, OCF3 или CN;
z представляет С(О) и
а равно 1;
и его соли.
5. Арилоазол-2-илцианоэтиламин по п.1, где
Q представляет C-R2;
V представляет C-R8;
X представляет C-R10;
Y представляет C-R11;
R2 представляет водород, Cl, метил, метокси, этокси, пропокси, бутокси, О(СН2)2ОСН3 или O(CH2)2N(CH3)2;
R3, R4 и R6 представляют атомы водорода;
R5 представляет метил;
R7 представляет фенил, замещенный OCF3, фенокси или SCF3;
R8, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют водород, Cl, Br, C1-C6-алкил, CF3, нитро, амино, амидо, СО2СН3 или NHCOCH3;
z представляет С(О) и
а представляет 1;
и его соли.
6. Арилоазол-2-илцианоэтиламин по п.1, где
Q представляет C-R2 или N;
V представляет N;
X представляет C-R10;
Y представляет C-R11;
R2 представляет водород, Cl, Br или метокси;
R3, R4 и R6 представляют атомы водорода;
R5 представляет метил;
R7 представляет фенил, замещенный OCF3 или SCF3;
R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют водород, Cl, Br или метил;
z представляет С(О) и
а равно 1;
и его соли.
7. Пестицидная композиция, обладающая активностью против эндо- и эктопаразитов, содержащая от 0,05 до 10% (мас./об.) соединения по п.1 и пестицидно или ветеринарно приемлемый носитель.
8. Пестицидная композиция по п.7, которая, кроме того, содержит дополнительное пестицидное соединение.
9. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, который включает:
(i) получение карбонильного соединения формулы (IV) при взаимодействии NH-арилазола общей формулы (V) с соединением общей формулы (VI)

где Р представляет N;
Q представляет C-R2 или N;
V представляет C-R8 или N;
W представляет C-R9;
X представляет C-R10 или N;
Y представляет C-R11 или N,
R2 R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, С3-С7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, НО2С-, C1-C6-алкил-О2С-, незамещенный или замещенный фенил или незамещенный или замещенный фенокси, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила и галоген-C1-C6-алкилсульфонила;
R3, R4 и R5, каждый независимо друг от друга, представляют водород, C1-C6-алкил, гидрокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C6-алкил или C1-C6-алкилсульфонилокси-C1-C6-алкил;
а равно 1, 2 или 3;
Т представляет уходящую группу;
(ii) получение производного α-аминонитрила формулы (II) при взаимодействии карбонильного соединения общей формулы (IV), содержащего источник цианида, с амином общей формулы R6-NH2 в присутствии соли аммония

где R3, R4, R5, Р, Q, V, W, X, Y и а определены выше и
R6 представляет водород или C1-C6-алкил; и
(iii) взаимодействие соединения формулы (II) с соединением (III) в присутствии основания в растворителе

где R3, R4, R5, R6, Р, Q, V, W, X, Y и а определены выше;
R7 представляет незамещенный или замещенный фенил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино и ди(C1-C6-алкил)амино; незамещенный или замещенный гетарил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; или незамещенный или замещенный нафтил или хинолил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;
z представляет С(О), C(S) или S(O)p;
р равно 0, 1 или 2;
Т представляет уходящую группу.
10. Способ лечения эндопаразитической инфекции у животного, который включает введение животному эффективного количества соединения по п.1.
11. Способ по п.10, в котором эндопаразитическая инфекция вызвана гельминтами, выбранными из группы, состоящей из Anaplocephala (Anoplocephala), Ancylostoma, Anecator, Ascaris, Brugia, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Cyathostomum, Cylicocyclus, Cylicodontophorus, Cylicostephanus, Craterostomum, Dictyocaulus, Dipetalonema, Dipylidium, Dirofilaria, Dracunculus, Echinococcus, Enterobius, Fasciola, Filaroides, Habronema, Haemonchus, Metastrongylus, Moniezia, Necator, Nematodirus, Nippostrongylus, Oesophagostumum, Onchocerca, Ostertagia, Oxyuris, Paracaris, Schistosoma, Strongylus, Taenia, Toxocara, Strongyloides, Toxascaris, Trichinella, Trichuris, Trichostrongylus, Triodontophorous, Uncinaria, Wuchereria и их комбинаций.
12. Способ по п.11, где гельминты представляют Haemonchus contortus, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis, Cooperia curticei, Nematodirus battus и их комбинации.
13. Способ по п.12, где гельминты представляют Haemonchus contortus и соединение представляют соединение формулы (I), в котором
Р представляет N;
Q представляет C-R2 или N;
V представляет C-R8 или N;
W представляет C-R9;
X представляет C-R10;
Y представляет С-R11;
R2 представляет водород, Cl, Br, метил или метокси;
R3, R4 и R6 представляют Н;
R5 представляет метил;
R7 представляет фенил, замещенный OCF3, SCF3 или CHFCF3;
R8 представляет Н, Cl, Br, F или CN;
R9 представляет Н, Cl или Br;
R10 представляет H, Cl, Br или CF3;
R11 представляет H, Cl, Br или метил;
z представляет С(О) и
а представляет 1.
14. Способ по п.12, где гельминты представляют Haemonchus contortus и соединение представляет соединение формулы (I), в котором
V представляет N;
X представляет C-R10;
Y представляет C-R11;
R2 представляет водород, Cl, Br, метил или метокси;
R3, R4 и R6 представляют Н;
R5 представляет метил;
R7 представляет фенил, замещенный OCF3 или SCF3;
R9 представляет Н;
R10 представляет Cl или Br;
R11 представляет Н;
z представляет С(О) и
а представляет 1.
15. Способ лечения эктопаразитической инфекции у животного, который включает введение животному эффективного количества соединения по п.1.
16. Способ по п.15, в котором эктопаразитическая инфекция вызвана эктопаразитом, выбраным из группы, состоящей из блох, клещей, комаров, мух, вшей, мясных мух и их комбинации.
17. Способ по п.16, в котором эктопаразитической инфекцией являются блохи.
18. Способ получения арилоазол-2-ил-цианоэтиламина по п.1, где Q представляет СН, который включает:
(а) взаимодействие соединения формулы (XIV)

с соединением формулы (XV)

с образованием соединения формулы (XIII)

где V представляет C-R8 или N;
W представляет C-R9;
X представляет C-R10 или N;
Y представляет C-R11 или N;
R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, С3-С7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, НО2С-, C1-C6-алкил-О2С-, незамещенный или замещенный фенил или незамещенный или замещенный фенокси, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила и галоген-C1-C6-алкилсульфонила;
R16 представляет галоген или трифторметансульфонил;
R14 и R15 независимо представляют C1-C4-алкил или С1-С4-алкилкарбонил и
М представляет триалкилолово, борную кислоту или эфир борной кислоты;
введение соединения формулы (XIII) в окислительное расщепление с образованием соединения формулы (X)

взаимодействие соединения формулы (X) с соединением формулы (XI)

в которой R3, R4 и R5, каждый независимо друг от друга, представляют водород, галоген, C1-C6-алкил, гидрокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонилокси-C1-C6-алкил; и
R12 представляет гидроксизащитную группу,
с образованием соединения формулы (IX)

введение соединения формулы (IX) в стадию гетероциклизации с образованием соединения формулы (VIII)

введение соединения формулы (VIII) в стадию снятия защиты с гидроксильной группы с образованием соединения формулы (VII)

где Q представляет СН; и
окисление соединения формулы (VII) с образованием соединения формулы (IV), где Q представляет СН

(b) взаимодействие соединения формулы (IV) с R6-NH2 с образованием соединения формулы (II)

где R6 представляет водород или C1-C6-алкил; и
(с) взаимодействие соединения формулы (II) с T-Z-R7,
где Т представляет уходящую группу;
Z представляет С(О), C(S) или S(O)p;
R7 представляет незамещенный или замещенный фенил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино и ди(C1-C6-алкил)амино; незамещенный или замещенный гетарил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-С6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; или незамещенный или замещенный нафтил или хинолил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-С6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;
в присутствии основания с образованием соединения формулы (I) по п.1

где Р представляет N;
Q представляет СН;
V представляет C-R8 или N;
W представляет C-R9;
X представляет C-R10 или N;
Y представляет C-R11 или N;
R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, С3-С7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, НО2С-, C1-C6-алкил-О2С-, незамещенный или замещенный фенил или незамещенный или замещенный фенокси, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила и галоген-C1-C6-алкилсульфонила;
R3, R4 и R5, каждый независимо друг от друга, представляют водород, C1-C6-алкил, гидрокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонилокси-C1-C6-алкил;
R6 представляет водород, C1-C6-алкил;
R7 представляет незамещенный или замещенный фенил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино и ди(C1-C6-алкил)амино; незамещенный или замещенный гетарил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-С6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; или незамещенный или замещенный нафтил или хинолил, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-С6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;
z представляет С(О), C(S) или S(O)p;
а равно 1, 2 или 3 и
р представляет 0, 1 или 2.
19. Соединение по п.1 формулы (Ie)

где R=SCF3 или OCF3;
Q=C-R2;
R2 представляет водород, Br, F, Cl, метил, метокси, этокси или пропокси и
R9, R10 и R11, каждый независимо, представляют Н, галоген или C1-C6-алкил.
20. Соединение по п.19, где
R2 представляет Н, Br или метокси и
R9, R10 и R11, каждый независимо, представляют Н, Br или Cl.
21. Соединение по п.19, где
R2 представляет Н и
R9, R10 и R11, каждый независимо, представляют Н, Br или Cl.
22. Соединение по п.21, где
R представляет OCF3;
R2 представляет Н;
R9 и R11 представляют Н;
R10 представляет Br.
23. Соединение по п.1 формулы (Id)

где R=SCF3 или CF3;
R2 представляет водород, Br, F, Cl, метил, метокси, этокси, пропокси, бутокси, О(СН2)2ОСН3 или O(CH2)2N(CH3)2 и
R8, R9, R10 и R11, каждый независимо, представляют Н, галоген, нитро, амино, амидо, алкилкарбониламино, НО2С-, алкил-О2С-, галоген-C1-C6-алкил или C1-C6-алкил.
24. Соединение по п.23, где
R2 представляет водород, Br, Cl, метил, метокси или этокси и
R8, R9, R10 и R11, каждый независимо, представляют Н, Cl, Br, метил, CF3 или нитро.
25. Соединение по п.23, где
R2 представляет водород или метокси и
R8, R9, R10 и R11, каждый независимо, представляют Н, Cl или Br.
26. Соединение по п.1 формулы (Ic)

где R=SCF3 или OCF3;
R5 представляет C1-C6-алкил, гидроксиалкил, алкилтиоалкил или алкилсульфонилоксиалкил и
R8, R9, R10 и R11, каждый независимо, представляют Н, галоген, циано, амино, аминоалкил, алкиламиноалкил, формил, НО2С-, алкил-О2С-, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкил, C1-C6-алкенил, C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкокси.
27. Соединение по п.26, где R5 представляет C1-C6-алкил или гидроксиалкил и R8, R9, R10 и R11, каждый независимо, представляют Н, галоген, НО2С-, алкил-О2С-, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси или галоген-C1-C6-алкокси.
28. Соединение по п.27, где R5 представляет метил или гидроксиалкил и R8, R9, R10 и R11, каждый независимо, представляют Н, метил, CF3, Cl, Br, F, метокси или трифторметокси.
Текст
ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛОАЗОЛ-2-ИЛЦИАНОЭТИЛАМИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ Настоящее изобретение относится к новым производным арилоазол-2-илцианоэтиламина формулы Солл Марк Дейвид, Л Ир Де Фальуа Лоик Патрик, Хубер Скот Кевин, Ли Хуонг Ик, Уилкинсон Дуглас Эдвард,Джэкобс Роберт Томс (US) Фелицына С.Б. (RU) в которой R3, R4, R5, R6, R7, P, Q, V, W, X, Y, Z и а представляют собой группы, определнные в описании, их композициям, способам их получения и их применению в качестве пестицидов. 016912 Область техники, к которой относится изобретение Настоящее изобретение относится к новым производным цианэтиламинопроизводных формулы (I) арилоазол-2-ил где R3, R4, R5, R6, R7, Р, Q, V, W, X, Y, Z и а обозначаются так, как определено в описании, их композициям, способам их получения и их применения в качестве пестицидов. Предшествующий уровень техники Борьба с паразитами, в частности с эндопаразитами, которые заражают паразитами животных, посредством активных веществ, содержащих цианэтиламиногруппу, описана во многих патентах или заявках на патент, например International Patent PublicationsWO 2004/024704 (патент США 7084280), WO 2005/044784, WO 2005/121075 и WO 2006/043654, а также в ЕР 953565 (патент США 6239077) и ЕР 1445251. Однако ни в одной из предыдущих публикаций не написано, что соединение формулы (I) проявляет активность в качестве пестицидов, особенно для борьбы с эндопаразитическими насекомыми-паразитами внутри или на животных и эктопаразитарными насекомыми-паразитами на животных. Сущность изобретения Настоящее изобретение относится к новым производным арилоазол-2-илцианоэтиламинопроизводным формулы (I)R1, R2 R8, R9, R10 и R11 как вместе, так и независимо друг от друга представляют собой водород,амино, амидо, циано, нитро, галоген, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гидроксиалкил, галогеналкил, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, фенокси, алкоксиалкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, ди(алкил)амино, алкилкарбониламино, алкиламиноалкокси, диалкиламиноалкокси,алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, аминоалкил, формил, HO2C-, алкил-O2C-, незамещнный или замещнный арил или незамещнный или замещнный фенокси, в результате чего каждый из заместителей может независимо друг от друга быть выбран из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, алкила, галогеналкила, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила, галогеналкилкарбонила, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила;R3, R4 и R5, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, алкил, гидроксиалкил, алкилтиоалкил, галогеналкил, алкилоксиалкил, алкилсульфинилалкил, алкилсульфонилалкил,алкилсульфонилоксиалкил, незамещнный или замещнный циклоалкил, в котором заместители могут быть независимыми друг от друга и быть выбранными из группы, состоящей из галогена и алкила, незамещнного или замещнного фенила, в результате чего каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, алкила, галогеналкила, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила, галогеналкилкарбонила, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила,алкиламино, ди(алкил)амино; илиR6 представляет собой водород, алкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил, алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный бензил, в результате чего заместители могут быть независимыми друг от друга и быть выбранными из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, алкила, галогеналкила, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила, галогеналкилкарбонила,алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкиламино,ди(алкил)амино;R7 представляет собой водород, алкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил, алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный фенил, в котором заместители могут быть независимыми друг от друга и быть выбранными из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, алкила, галогеналкила, фенила, фенокси, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила, галогеналкилкар-1 016912 бонила, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкиламино, ди(алкил)амино; незамещнного или замещнного гетарила, в котором каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, алкила, галогеналкила, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила, галогеналкилкарбонила, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкиламино, ди(алкил)амино; или незамещнного или замещнного нафтила или хинолила, в котором каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена,алкила, галогеналкила, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила,галогеналкилкарбонила, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкиламино, ди(алкил)амино;z представляет собой ординарную связь, С(О), C(S) или S(O)p; а представляет собой 1, 2 или 3; р представляет собой 0, 1 или 2. Целью настоящего изобретения является предоставление новых соединений, являющихся пестицидами, из семейства арилоазол-2-илцианоэтиламина, а также способы их получения. Второй целью настоящего изобретения является предоставление композиций пестицидов и способов получения пестицидов на основе арилоазол-2-илцианоэтиламина, являющегося пестицидом, для борьбы с сельскохозяйственными вредителями, которые хорошо переносимы теплокровными видами,рыбой и растениями, в том числе особенно для борьбы с эндо- и эктопаразитами, которые заражают паразитами млекопитающих, рыбу и птиц. Другой целью настоящего изобретения является предоставление соединений, обладающих высокой активностью и повышенной безопасностью для пользователя и окружающей среды, которая достигается оптимизацией химических, физических и биологических свойств, таких как растворимость, температура плавления, стабильность, электронные и пространственные параметры и т.п. Для достижения целей настоящего изобретения, если не обусловлено иное в спецификации, следующие термины определяются, как приведено ниже. 1. Алкил относится как к линейным, так и к разветвлнным углеродным цепям; ссылки на индивидуальные алкильные группы относятся к линейной цепи (например, бутил=н-бутил). В одном из вариантов осуществления алкил содержит 1-20 атомов углерода, в другом варианте осуществления число атомов углерода в алкиле равно 1-8 и ещ в одном варианте осуществления число атомов углерода в алкиле равно 1-4. Другие диапазоны числа атомов углерода также рассматриваются в зависимости от расположения алкильного заместителя в молекуле. 2. Алкенил относится как к линейным, так и к разветвлнным углеродным цепям, которые имеют по меньшей мере одну углерод-углеродную двойную связь. В одном из вариантов осуществления алкенила он содержит 1-3 двойные связи, в другом варианте осуществления число двойных связей в алкениле равно единице. В одном из вариантов осуществления число атомов углерода в алкениле равно 2-20, в другом варианте осуществления число атомов углерода в алкениле равно 2-8 и ещ в одном варианте осуществления число атомов углерода в алкениле равно 2-4. Другие диапазоны числа углеродуглеродных двойных связей также рассматриваются в зависимости от расположения акенильного заместителя в молекуле. 3. Алкинил относится как к линейным, так и к разветвлнным углеродным цепям, которые имеют по меньшей мере одну углерод-углеродную тройную связь. В одном из вариантов осуществления алкинила он содержит 1-3 двойные связи; в другом варианте осуществления число двойных связей в алкиниле равно единице. В одном из вариантов осуществления число атомов углерода в алкиниле равно 2-20, в другом варианте осуществления число атомов углерода в алкиниле равно 2-8 и ещ в одном варианте осуществления числа атомов углерода в алкениле равно 2-4. Другие диапазоны числа углеродуглеродных тройных связей число атомов углерода также рассматривается в зависимости от расположения акинильного заместителя в молекуле. 4. Арил относится к C6-C10 ароматической кольцевой структуре. В одном из вариантов осуществления арила остаток представляет собой фенил, нафтил, тетрагидронафтил, фенилциклопропил и инданил; в другом варианте осуществления арила остаток представляет собой фенил. Арил относится к арилу, замещнному по двум соседним положениям. 5. Алкокси относится к -О-алкилу, в котором алкил является таковым, каким он определн в п.1. 6. Алканоил относится к формил(-С(=О)Н) и -С(=О)алкилу, где алкил является таковым, каким он определн в п.1. 7. Алканоилокси относится к -О-С(=О)алкилу, где алканоил является таковым, каким он определн в п.6. 8. Алканоиламино относится относится к -NH2-С(=О)алкилу, где алканоил определяется в п.6 и амино(NH2) остаток может быть замещн алкилом, как определяется в п.1. 9. Аминокарбонил относится к -NH2-C(=O), где амино(NH2) остаток может быть замещн алкилом,как определяется в п.1.-2 016912 10. Алкоксикарбонил относится к -С(=О)-О-алкилу, где алкокси является таковым, каким он определн в п.5. 11. Алкеноил относится к -С(=О)алкенилу, где алкенил является таковым, каким он определн в п.2. 12. Алкиноил относится к -С(=О)алкинилу, где алкинил является таковым, каким он определн в п.3. 13. Ароил относится к -С(=О)арилу, где арил является таковым, каким он определн выше. 14. Цикло в качестве приставки (например, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил) относится к насыщенным или ненасыщенным циклическим кольцевым структурам, содержащим от трх до восьми атомов углерода в цикле, границы которого стремятся быть отделнными и отличающимися от определения арила, данного выше. В одном из вариантов осуществления размеры цикло находятся в диапазоне 4-7 атомов углерода; в другом варианте осуществления размеры цикло находятся в диапазоне 3-4. Другие диапазоны чисел атомов углерода также рассматриваются в зависимости от расположения циклического остатка в молекуле. 15. Галоген означает атомы фтора, хлора, брома и иода. Обозначение "галоген" (например, как продемонстрировано в термине галогеналкил) относится ко всем степеням замещения от единичного замещения до пергалоген замещения (например, как продемонстрировано для метила как хлорметила(-CH2Cl), дихлорметила (-CHCl2), трихлорметила (-CCl3. 16. Гетероцикл, гетероциклический или гетероцикло относятся к полностью насыщенным или ненасыщенным циклическим группам, в том числе ароматическим (например, "гетарильным"), например,4-7 членным моноциклическим, 7-11 членным бициклическим или 10-15 членным трициклическим кольцевым системам, которые содержат по меньшей мере один гетероатом по меньшей мере в одном цикле,содержащем атомы углерода. Каждый цикл гетероциклической группы, содержащей гетероатом, может содержать 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из атомов азота, атомов кислорода и/или атомов серы, в котором гетероатомы азота и серы могут необязательно быть окисленными и гетероатомы азота могут необязательно быть кватернизованы. Гетероциклическая группа может быть присоединена к любому из гетероатомов или к атому углерода кольца циклической системы. Типичные моноциклические гетероциклические группы включают в себя пирролидинил, пирролил,пиразолил, оксетанил, пиразолинил, имидазолил, имидазолинил, имидазолидинил, оксазолил, оксазолидинил, изоксазолинил, изоксазолил, тиазолил, тиадиазолил, тиадиазолидинил, изотиазолил, изотиазолидинил, фурил, тетрагидрофурил, тиенил, оксадиазолил, пиперидинил, пиперазинил, 2-оксопиперазинил,2-оксопиперидинил, 2-оксопирролодинил, 2-оксоазепинил, азепинил, 4-пиперидонил, пиридинил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, тетрагидропиранил, морфолинил, тиаморфолинил, тиаморфолинил сульфоксид, тиаморфолинил сульфон, 1,3-диоксолан и тетрагидро-1,1-диоксотиенил, триазолил, триазинил и т.п. Типичные бициклические гетероциклические группы включают в себя индолил, бензотиазолил,бензоксазолил, бензодиоксолил, бензотиенил, хинуклидинил, хинолинил, тетрагидроизохинолинил, изохинолинил, бензимидазолил, бензопиранил, индолизинил, бензофурил, хромонил, кумаринил, бензопиранил, цинноллинил, хиноксалинил, индазолил, пирролопиридил, фуропиридинил (например, фуро[2,3 с]пиридинил, фуро[3,2-b]пиридинил или фуро[2,3-b]пиридинил), дигироизоиндолил, дигидрохиназолинил (например, 3,4-дигидро-4-оксохиназолинил), тетрагидрохинолинил и т.п. Типичные трициклические гетероциклические группы включают в себя карбазолил, бензидолил,фенантролинил, акридинил, фенантридинил, ксантенил и т.п. Если не указан иной способ действий или очевидно из контекста, "активный агент" или "активный ингредиент" или "терапевтический агент", как используется в этой спецификации, обозначает производное арилоазол-2-илцианоэтиламина настоящего изобретения. Предполагается, что соединения настоящего изобретения включают в себя рацемические смеси, отдельные стереоизомеры и таутомерные формы соединения. Другим аспектом настоящего изобретения является солевая форма соединения настоящего изобретения. Другим аспектом настоящего изобретения является тврдая форма соединения настоящего изобретения, которая состоит из кристаллических форм, выбранных из группы, состоящей из единичных кристаллов, нанокристаллов, со-кристаллов, молекулярных комплексов, гидратов, гипогидратов, сольватов,десольватов, клатратов и комплексов включения и некристаллических форм, выбранных из группы, состоящей из некристаллического стекла и некристаллических аморфных форм. Кроме того, указано, что настоящее изобретение не ставит перед собой задачу охватить в пределах изобретения любой ранее раскрытый продукт, способ получения этого продукта, который удовлетворяет письменному описанию и требованиям, предъявляемым к описанию заявляемого изобретения USPTO (35U.S.С. 112, первый параграф) или ЕРО (п.83 ЕРС), так, что заявитель(и) сохраняет право и таким образом объявляет об отказе от любого ранее описанного продукта, способа получения этого продукта и способа применения этого продукта. Указано, что в этом раскрытии и особенно в пунктах формулы изобретения и/или параграфах такие термины, как "содержит", "который содержится", "содержащийся" и им подобные могут иметь значение,приписываемое им в закон о патентах US; например, они могут означать "включает в себя", "включн-3 016912 ный" или "включающий" и им подобные; и что такие термины, как "состоящий главным образом из" и"состоит главным образом из" имеют значение, приписываемое им законом о патентах US, например они предусматривают элементы, неявным образом перечисленные, но исключают элементы, представленные предшествующим уровнем техники или те, которые влияют на основные или новые характеристики настоящего изобретения. Эти и другие варианты осуществления раскрываются или становятся очевидными и охваченными благодаря следующему детальному описанию. Осуществление изобретения Первый аспект изобретения предоставляет новые производные арилоазол-2-илцианоэтиламина формулы (I)R1, R2 R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гидроксиалкил, галогеналкил, алкилтио,галогеналкилтио, арилтио, алкокси, фенокси, алкоксиалкокси, циклоалкилокси, галогеналкокси, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, ди(алкил)амино, алкилкарбониламино, алкиламиноалкокси, диалкиламиноалкокси, алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, аминоалкил, формил, HO2C-, алкил-O2C-, незамещнный или замещнный арил или незамещнный или замещнный фенокси, в результате чего заместители могут быть независимыми друг от друга и быть выбранными из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, алкила, галогеналкила, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила, галогеналкилкарбонила, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила;R3, R4 и R5, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, алкил, гидроксиалкил, алкилтиоалкил, галогеналкил, алкилоксиалкил, алкилсульфинилалкил, алкилсульфонилалкил,алкилсульфонилоксиалкил, незамещнный или замещнный циклоалкил, в котором заместители могут быть независимыми друг от друга и быть выбранными из группы, состоящей из циано, нитро, галогена,алкила, галогеналкила, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила,галогеналкилкарбонила, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкиламино, ди(алкил)амино; илиR6 представляет собой водород, алкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил, алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный бензил, в котором заместители могут быть независимыми друг от друга и быть выбранными из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, алкила, галогеналкила, алкилтио,галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила, галогеналкилкарбонила, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкиламино,ди(алкил)амино;R7 представляет собой водород, алкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил, алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный фенил, в котором заместители могут быть независимыми друг от друга и быть выбранными из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, алкила, галогеналкила, фенила, фенокси, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила, галогеналкилкарбонила, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкиламино, ди(алкил)амино; незамещнного или замещнного гетарила, в котором заместители могут независимо друг от друга быть выбраны из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, алкила, галогеналкила, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила, галогеналкилкарбонила, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкиламино, ди(алкил)амино; или незамещнного или замещнного нафтила или хинолила, в котором заместители могут быть независимыми друг от друга и быть выбранными из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, алкила, галогеналкила, алкилтио, галогеналкилтио, арилтио, алкокси, галогеналкокси, алкилкарбонила, галогеналкилкарбонила,алкилсульфинила,галогеналкилсульфинила,алкилсульфонила,алкиламино,ди(алкил)амино;z представляет собой ординарную связь, С(О), C(S) или S(O)p; а равно 1, 2 или 3; р представляет собой 0, 1 или 2. В одном из вариантов осуществления первого аспекта изобретения предоставлены новые производ-4 016912 ные арилоазол-2-илцианоэтиламина формулы (I), где Р представляет собой C-R1 или N;R1, R2 R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, амино, амидо, циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, С 3-С 7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6 алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, С 3-С 7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкилсульфинил, галоген-C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбониламино, C1-C6-алкиламиноалкокси,ди-C1-C6-алкиламиноалкокси, C1-C6-алкиламиноалкил, ди-C1-C6-алкиламиноалкил, амино-C1-C6-алкил,формил, НО 2 С-, C1-C6-алкил-О 2 С-, незамещнный или замещнный арил или незамещнный или замещнный фенокси, в результате чего каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила,C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6 алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила;R3, R4 и R5, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, C1-C6-алкил,гидрокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилокси-C1-C6-алкил,C1-C6-алкилсульфинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфонилокси-C1C6-алкил, незамещнный или замещнный С 3-С 7-циклоалкил, в котором заместители могут быть независимыми друг от друга и быть выбранными из группы, состоящей из галогена и C1-C6-алкила, незамещнного или замещнного фенила, в результате чего каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-С 6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1C6-алкилкарбонила,галоген-C1-C6-алкилкарбонила,C1-C6-алкилсульфинила,галоген-C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6 алкил)амино; илиR6 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил, C1C6-алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный бензил, в результате чего каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро,галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6 алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6 алкилсульфинила,галоген-C1-C6-алкилсульфинила,C1-C6-алкилсульфонила,галоген-C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил, C1C6-алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный фенил, в результате чего заместители могут быть независимыми друг от друга и быть выбранными из группы, состоящей из циано, нитро, галогена,C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио,C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6 алкилсульфинила,галоген-C1-C6-алкилсульфинила,C1-C6-алкилсульфонила,галоген-C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнного или замещнного гетарила,в котором каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галогенC1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6 алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; или незамещнного или замещнного нафтила или хинолила, в котором каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-С 6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-С 6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;z представляет собой ординарную связь, С(О), C(S) или S(O)p; а равно 1, 2 или 3; р представляет собой 0, 1 или 2. В другом варианте осуществления первого аспекта изобретения соединения формулы (I), представленные выше, представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, амино, амидо,циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-С 7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6 алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, С 3-С 7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6 алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1 С 6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, НО 2 С-, C1-C6-алкил-О 2 С-, незамещнный или замещнный арил или незамещнный или замещнный фенокси, в результате чего каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро,галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6 алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6 алкилсульфинила,галоген-C1-C6-алкилсульфинила,C1-C6-алкилсульфонила,галоген-C1-C6 алкилсульфонила;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил, C1C6-алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный фенил, в котором каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио, C1-C6-алкокси, галоген C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила,C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6)алкиламино; незамещнный или замещнный гетарил, в котором каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила,галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6 алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6)алкиламино; или незамещнного или замещнного нафтила или хинолила, в котором каждый из заместителей может быть независимым друг от друга быть и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси,галоген C1-C6-алкокси, C1-С 6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила,галоген-С 1-С 6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;z представляет собой ординарную связь, С(О), C(S) или S(O)p; а равно 1; р представляет собой 0 или 1. В ещ одном варианте осуществления первого аспекта изобретения соединения формулы (I), представленные выше, представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, амино, амидо,циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, С 3-С 7 циклоалкил, гидрокси-C1-C6 алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, С 3-С 7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6 алкиламино-C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1C6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, НО 2 С-, C1-C6-алкил-О 2 С-, незамещнный или замещнный арил или незамещнный или замещнный фенокси, в результате чего каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро,галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6 алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6 алкилсульфинила,галоген-C1-C6-алкилсульфинила,C1-C6-алкилсульфонила,галоген-C1-C6 алкилсульфонила;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R5 представляет собой метил или C1-C3-алкил;R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилкарбонил, C1C6-алкилтиокарбонил или незамещнный или замещнный фенил, в котором каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила,C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, галоген-C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнного или замещнного гетарила, в котором каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила,галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси,галоген C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила,галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;z представляет собой С(O) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления первого аспекта изобретения соединения формулы (I), представленные выше, представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, амино, амидо,циано, нитро, галоген, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, С 3-С 7-циклоалкил, гидрокси-C1-C6 алкил, галоген-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, фенокси,C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси, С 3-С 7-циклоалкилокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонил, галоген-C1-C6-алкилкарбонил,C1-C6-алкилсульфинил,галоген-C1-C6-алкилсульфинил,C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилкарбоксиламино, C1-C6 алкиламино-С 1-С 6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкил, ди-C1 С 6-алкиламино-C1-C6-алкил, амино-C1-C6-алкил, формил, НО 2 С-, C1-C6-алкил-О 2 С-, незамещнный или замещнный арил или незамещнный или замещнный фенокси, в результате чего каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро,галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6 алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6 алкилсульфинила,галоген-C1-C6-алкилсульфинила,C1-C6-алкилсульфонила,галоген-C1-C6 алкилсульфонила;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R7 представляет собой незамещнный или замещнный фенил, в котором каждый из заместителей может быть независимым друг от друга и быть выбранным из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио,арилтио, C1-C6-алкокси, галоген-C1-С 6-алкокси, C1-C6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила,C1-C6-алкилсульфинила, галоген-C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино,ди(C1-C6-алкил)амино; незамещнного или замещнного гетарила, в котором каждый из заместителей может независимо друг от друга быть выбран из группы, состоящей из циано, нитро, галогена, C1-C6 алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, арилтио, C1-C6-алкокси, галогенC1-C6-алкокси, C1-С 6-алкилкарбонила, галоген-C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкилсульфинила, галогенC1-С 6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино;z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления первого аспекта изобретения соединения формулы (I), представленные выше, представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одним или более заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, фенила, фенилокси, алкокси, галоге-7 016912 налкокси, алкилтио, галогеналкилтио, галогеналкилсульфинила и галогеналкилсульфонила;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, алкил,галогеналкил, циано, алкокси, галогеналкокси, алкенил, алкиламино, гидроксиалкил, формил, алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, аминоалкил, НО 2 С-, алкил-О 2 С-, формил или незамещнный или замещнный фенил, в котором заместителями являются алкил или галогеналкил;z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления первого аспекта изобретения соединения формулы (I), представленные выше, представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одним или более заместителем, выбранным из группы, состоящей из C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, фенила, фенокси, C1-C6 алкокси,галоген-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6-алкилтио,галоген-C1-C6 алкилсульфинила и галоген-C1-C6-алкилсульфонила;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, C1-C6 алкил, галоген-C1-C6-алкил, циано, C1-C6-алкокси, галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкенил, C1-C6 алкиламино, гидрокси-C1-C6-алкил, формил, C1-C6-алкиламино-C1-С 6-алкил, НО 2 С-, C1-C6-алкил-О 2 Сили незамещнный или замещнный фенил, в котором заместителями являются C1-C6-алкил или галогенC1-C6-алкил;z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления первого аспекта изобретения соединения формулы (I), представленные выше, представляют собой соединения, где Р и Q представляют собой N;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, метил, CH2NH2,CH2N(CH3)2, винил, СН 2 ОН, СН(ОН)СН 2 ОН, СО 2 Н, СО 2 СН 3, Ph-CF3, F, Cl, Br, CF3, OCF3 или CN;z представляет собой С(О) и а равно 1. Во втором аспекте настоящего изобретения соединения формулы (I), представленные выше, являются соединениями, в которых Р представляет собой N;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одним или более заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкилтио,галогеналкилтио, галогеналкилсульфинила и галогеналкилсульфонила;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, алкил,галогеналкил, нитро, амино, амидо, алкил-О 2 С- или алкилкарбониламино;-8 016912 В другом варианте осуществления второго аспекта настоящего изобретения соединения формулыR3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси,галоген-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, галоген-С 1-С 6-алкилсульфинила и галоген-С 1-С 6-алкилсульфонила;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, C1-C6 алкил, галоген-C1-C6-алкил, нитро, амино, амидо, C1-C6-алкил-О 2 С- или C1-C6-алкилкарбониламино;z представляет собой С(О) и а равно 1. В ещ одном варианте осуществления второго аспекта настоящего изобретения соединения формулы (I), представленные выше, являются соединениями, в которых Р представляет собой N;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, Cl, Br, C1-C6 алкил, CF3, нитро, амино, амидо, СО 2 СН 3 или NHCOCH3;z представляет собой С(О) и а представляет собой 1. В третьем аспекте настоящего изобретения соединения формулы (I), представленные выше, являются соединениями, в которых Р представляет собой N;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одним или более заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкилтио,галогеналкилтио, галогеналкилсульфинила и галогеналкилсульфонила;R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, алкил или галогеналкил;z представляет собой С(О) и а представляет собой 1. В другом варианте осуществления третьего аспекта настоящего изобретения соединения формулыR3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R7 представляет собой незамещнный фенил или фенил, замещнный одним или более заместителем, выбранным из группы, состоящей из C1-C6-алкила, галоген-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, галоген-C1C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилтио, галоген-C1-C6-алкилсульфинила и галоген-C1-C6 алкилсульфонила;R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, галоген, C1-C6-алкил или галоген-C1-C6-алкил;z представляет собой С(О) и а представляет собой 1. В ещ одном варианте осуществления третьего аспекта настоящего изобретения соединения формулы (I), представленные выше, являются соединениями, в которых Р представляет собой N;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород, Cl, Br или метил;z представляет собой С(О) и а представляет собой 1. В четвртом аспекте настоящего изобретения соединения формулы (I), представленные выше, являются соединениями, в которых Р представляет собой N;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;R8, R9, R10 и R11, каждый независимо друг от друга, представляют собой Н, Cl, Br, метил, CF3 илиz представляет собой С(О) и а представляет собой 1. В другом варианте осуществления четвртого аспекта настоящего изобретения соединения формулы (I), представленные выше, являются соединениями, в которых Р представляет собой N;R3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;z представляет собой С(О) и а равно 1. В пятом аспекте настоящего изобретения соединения формулы (I), представленные выше, являютсяR3, R4 и R6 представляют собой атомы водорода;z представляет собой С(О) и а равно 1. Лекарственные формы и введение при фармацевтическом/ветеринарном применении Другим аспектом настоящего изобретения является составление антипаразитических композиций,которые содержат производные арилазоло-2-илцианоэтиламина настоящего изобретения. Такие композиции настоящего изобретения могут также находиться в различных формах, которые включают в себя,но не ограничены пероральными лекарственными формами, инъекционными препаратами и локальными,дермальными или субдермальными лекарственными формами. Предполагается, что лекарственные формы вводят животным, которые не ограничены млекопитающими, птицами и рыбами. Примеры млекопитающих включают в себя, но не ограничены людьми, крупным рогатым скотом, овцами, козами, ламами,альпаками, свиньями, лошадьми, ослами, собаками, кошками и другим домашним скотом или домашними животными. Примеры птиц включают в себя индеек, цыплят, страусов и другой домашний скот или домашнюю птицу. Композиция настоящего изобретения может находиться в форме, подходящей для перорального применения, например в виде приманки (см., например, патент США 4564631), добавок к рациону, пастилок, лепшек, жевательных таблеток, таблеток, жстких или мягких капсул, эмульсий, водных или масляных суспензий, водных или масляных растворов, пероральных насыщенных влагой лекарственных форм, измельчнных порошков или гранул, премиксов, сиропов или эликсиров, кишечно-растворимых лекарственных форм или паст. Композиции, предназначенные для перорального применения, могут быть получены любым способом, известным в данной области техники, для приготовления фармацевтических композиций, и такие композиции могут содержать один или несколько агентов, выбранных из группы,состоящей из подсластителей, агентов с горьковатым вкусом, ароматизирующих веществ, красителей и консервантов, для обеспечения фармацевтически изящных препаратов и препаратов с привлекательным вкусом. Таблетки могут содержать активный ингредиент в смеси с нетоксичными, фармацевтически приемлемыми инертными наполнителями, которые пригодны для приготовления таблеток. Такие инертные наполнители могут, например, представлять собой инертные разбавители, например карбонат кальция,карбонат натрия, лактозу, фосфат кальция или фосфат натрия; гранулирующие или распадающиеся вещества, например кукурузный крахмал или альгиновая кислота; связующие агенты, например крахмал,желатин или агароза, и смазывающие вещества, например стеарат магния, стеариновая кислота или тальк, таблетки могут быть непокрытыми или они могут быть покрытыми по известным технологиям для предотвращения дезинтеграции и адсорбции в желудочно-кишечном тракте и таким образом для обеспечения пролонгированного действия в течение более продолжительного периода. Например, могут быть использованы такие пролонгирующие материалы, как моностеарат глицерина или дистеарат глицерина. Их также можно покрыть по технологии, описанной в патентах США 4256108; 4166452 и 4265874(включнных сюда в виде ссылок) для получения осмотических терапевтических таблеток для контролируемого выведения. Лекарственные формы для перорального применения могут представлять собой жсткие желатиновые капсулы, в которых активный ингредиент смешивают с инертным тврдым разбавителем, например карбонатом кальция, фосфатом кальция или каолином. Капсулы могут также представлять собой мягкие желатиновые капсулы, в которых активный ингредиент смешивают с водой или смешивающимися с водой растворителями, например пропиленгликолем, ПЭГми (РЕГ) и этанолом, или с масляной средой, например арахисовым маслом, жидким парафином или оливковым маслом. Композиции настоящего изобретения могут также находиться в форме эмульсий масло-вода-масло или вода-масло-вода. Масляная фаза может состоять из растительного масла, например оливкового масла или арахисового масла либо минерального масла, например жидкого парафина или их смесей. Подходящими эмульгирующими агентами могут быть встречающиеся в природе фосфолипиды, например, из сои,- 11016912 лецитин и сложные эфиры или неполные сложные эфиры, полученные из жирных кислот и ангидридов гекситола, например сорбитмоноолеат, и продукты конденсации указанных неполных сложных эфиров с этиленоксидом, например полиоксиэтиленсорбитмоноолеат. Эмульсии могут также содержать подсластители, агенты с горьковатым вкусом, ароматизирующие вещества и/или консерванты. В одном из вариантов осуществления лекарственной формы композиция настоящего изобретения находится в форме микроэмульсии. Микроэмульсии хорошо подходят в качестве жидкого транспортного средства. Микроэмульсии представляют собой системы, состоящие из четырх компонентов, включающих водную фазу, масляную фазу, поверхностно-активное вещество и второе поверхностно-активное вещество. Они представляют собой прозрачные и изотропные жидкости. Микроэмульсии состоят из стабильных дисперсий микрокапель водной фазы в масляной фазе или,наоборот, микрокапель масляной фазы в водной фазе. Размеры микрокапель менее 200 нм (1000-100000 нм для эмульсий). Межфазная плнка состоит из чередующихся молекул поверхностно-активного вещества, ПА (SA) и молекул второго поверхностно-активного вещества (Co-SA), которые, снижая поверхностное натяжение, создают возможность для самопроизвольного образования микроэмульсии. В одном из вариантов осуществления масляной фазы масляная фаза может образовываться из минеральных или растительных масел, из ненасыщенных полигликозилированных глицеридов или из триглицеридов или в качестве альтернативы из смесей этих соединений. В одном из вариантов осуществления масляной фазы масляная фаза состоит из триглицеридов; в другом варианте осуществления масляной фазы триглицериды представляет собой триглицериды средней длины, например триглицериды C8 С 10 каприловой кислоты/каприновой кислоты. В другом варианте осуществления масляная фаза представлена в виде диапазона (% об./об.), выбранного из группы, состоящей из приблизительно от 2 до приблизительно 15% об./об.; от приблизительно 7 до приблизительно 10% об./об. и от приблизительно 8 до приблизительно 9% об./об. микроэмульсии. Водная фаза включают в себя, например, воду или производные глицерина, такие как пропиленгликоль, простые эфиры гликоля, полиэтиленгликоли или глицерин. В одном из вариантов осуществления производных гликоля гликоль выбран из группы, состоящей из пропиленгликоля, моноэтилового эфира диэтиленгликоля, моноэтилового эфира дипропиленгликоля и их смесей. Обычно доля водной фазы в микроэмульсии составляет от приблизительно 1 до приблизительно 4% об./об. Поверхностно-активные вещества для микроэмульсии включают в себя моноэтиловый эфира диэтиленгликоля, моноэтиловый эфир дипропиленгликоля, C8-C10 глицериды, модифицированные полигликолем, или полиглицерил-6 диолеат. Кроме этих поверхностно-активных веществ, вторые поверхностно-активные вещества включают в себя короткоцепные спирты, например этанол и пропанол. Некоторые соединения являются общими для компонентов, рассмотренных выше, т.е. водной фазы,поверхностно-активного вещества и второго поверхностно-активного вещества. Однако лучше в пределах уровня квалификации исполнителя использовать различные соединения для каждого компонента одной и той же лекарственной формы. В одном из вариантов осуществления для количества основного поверхностно-активного вещества/второго поверхностно-активного вещества, соотношение второго поверхностно-активного вещества к основному поверхностно-активному веществу находится в диапазоне от приблизительно 1/7 до приблизительно 1/2. В другом варианте осуществления для количества второго поверхностно-активного вещества соотношение находится в диапазоне от приблизительно 25 до приблизительно 75% об./об. основного поверхностно-активного вещества и от приблизительно 10 до приблизительно 55% об./об. второго поверхностно-активного вещества в микроэмульсии. Масляные суспензии могут быть приготовлены суспендированием активного ингредиента в растительном масле, например арахисовом масле, оливковом масле, кунжутном масле, или кокосовом масле либо в минеральном масле, например жидком парафине. Масляные суспензии могут содержать загуститель, например пчелиный воск, тврдый парафин или цетиловый спирт. Подсластители, например сахароза, сахарин или аспартам, агенты с горьковатым вкусом и ароматизирующие вещества могут быть добавлены для придания пероральным препаратам привлекательного вкуса. Эти композиции могут быть стабилизированы добавлением антиоксидантов, например аскорбиновой кислоты или других известных стабилизаторов. Водные суспензии могут содержать активное вещество в смеси с наполнителями, подходящими для приготовления водных суспензий. Такие наполнители являются суспендирующими агентами, например натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы, метилцеллюлоза, гидроксипропилметилцеллюлоза, альгинат натрия, поливинилпирролидон, трагакантовая камедь и гуммиарабик; диспергирующими или увлажняющими агентами могут быть встречающиеся в природе фосфатиды, например лецитин или продукты конденсации алкиленоксида и жирных кислот, например полиоксиэтиленстеарат или продукты конденсации этиленоксида с длинноцепочечными алифатическими спиртами, например гептадекаэтиленоксицетанол или продукты конденсации этиленоксида с неполными эфирами, полученными из жирных кислот и гекситола, например полиоксиэтиленсорбитолмоноолеат, или продукты конденсации этиленоксида с неполными эфирами, полученными из жирных кислот и ангидридов гекситола, например полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат. Водные суспензии могут также содержать один или несколько стабилизаторов, например этиловый или н-пропиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты или один или несколько- 12016912 красителей, один или несколько ароматизирующих веществ и один или несколько подсластителей и/или агентов с горьковатым вкусом, например, из числа тех, которые описаны выше. Дисперсные порошки и гранулы, подходящие для получения водной суспензии добавлением воды,дают возможность использовать активный ингредиент в смеси с диспергирующим или увлажняющим агентом, суспендирующим агентом и с одним или несколькими стабилизаторами. Примерами подходящих диспергирующих или увлажняющих агентов являются те агенты, которые уже упоминались выше. Дополнительные наполнители, например подслащивающие, придающие горький вкус, ароматизирующие и окрашивающие агенты, могут также присутствовать. Рецептуры сиропов и эликсиров составляют вместе с подсластителями, например глицерином, пропиленгликолем, сорбитолом или сахарозой. Такие лекарственные формы могут также содержать успокоительные средства, стабилизаторы, ароматизирующий агент(ы) и краситель(и). В другом варианте осуществления настоящего изобретения композиция может находиться в форме пасты. Примеры вариантов осуществления в форме пасты включают в себя, но не ограничены теми, которые описаны в патенте США 6787342 и 7001889 (каждый из которых включн сюда в качестве ссылки). Наряду с производными арилоазол-2-илцианометиламина настоящего изобретения паста может также содержать пирогенный кремнезм; модификатор вязкости; носитель; необязательно адсорбент; и необязательно краситель, стабилизатор, поверхностно-активное вещество или консервирующий агент. Способ приготовления лекарственной формы в виде пасты состоит из следующих стадий:(a) растворение или диспергирование производного арилоазол-2-илцианометиламина в носителе смешиванием;(b) добавление пирогенного кремнезма к носителю, содержащему растворнное производное арилоазол-2-илцианометиламина до тех пор, пока силикагель не будет диспергирован в носителе;(c) предоставление возможности промежуточному продукту, образующемуся на стадии (b), осесть в течение времени, достаточного для того, чтобы воздух, захваченный на стадии (b), мог улетучиться; и(d) добавление модификатора вязкости к промежуточному продукту смешением для получения однородной пасты. Вышеперечисленные стадии являются иллюстративными, но не ограничивающими. Например, стадия (а) может быть последней стадией. В одном из вариантов осуществления лекарственной формы лекарственная форма представляет собой пасту, содержащую производное арилоазол-2-илцианометиламина, пирогенный кремнезм, модификатор вязкости, адсорбент, краситель; гидрофильный носитель, каковым является триацетин, моноглицерид, диглицерид или триглицерид. Паста может также включать в себя, но не ограничиваться модификатором вязкости, выбранным из группы, состоящей из ПЭГ 200, ПЭГ 300, ПЭГ 400, ПЭГ 600, моноэтаноламина, триэтаноламина, глицерина, пропиленгликоля, полиоксиэтилен (20) сорбитанмоноолеата (полисорбат 80 или Tween 80) и полиоксамера (например, Pluronic L 81); адсорбента, выбранного из группы, состоящей из карбоната магния,карбоната кальция, крахмала, целлюлозы и е производных; красителя, выбранного из группы, состоящей из диоксида титана, оксида железа и FD C Blue 1 Aluminum Lake. Композиции могут находиться в форме стерильной инъекционной водной или масляной суспензии. Эта суспензия может быть получена известными методами при использовании тех подходящих диспергирующих или увлажняющих агентов, которые были упомянуты выше. Стерильный инъекционный препарат может также представлять собой стерильный инъекционный раствор или суспензию в нетоксичном пригодном для парентерального введения разбавителе или растворителе, например в виде раствора в 1,3 бутандиоле. Среди подходящих транспортных средств и растворителей, которые могут быть использованы, находится вода, раствор Рингера и изотонический раствор хлорида натрия. Могут быть также использованы сорастворители, например этанол, пропиленгликоль, глицеринформаль или полиэтиленгликоли. Могут быть использованы консервирующие агенты, например фенол или бензиловый спирт. Кроме того, стерильные нелетучие масла обычно используют в качестве растворителя или суспендирующей среды. С этой целью может быть использовано любое лгкое нелетучее масло, в том числе синтетические моно- или диглицериды. Кроме того, при приготовлении инъецируемых лекарственных средств находят применение жирные кислоты, например олеиновая кислота. Локальные, кожные и подкожные лекарственные формы могут включать в себя эмульсии, кремы,мази, гели, пасты, порошки, шампуни, лекарственные формы, наносимые в виде пятна, лекарственные формы, готовые к использованию, растворы, наносимые в виде пятна и суспензии, дезинфицирующие растворы и спреи. Локальное применение патентоспособного соединения или композиции, включающей в себя по меньшей мере одно патентоспособное соединение из числа активных агентов в ней, композиции, наносимые в виде пятна, дает возможность патентоспособному соединению поглощаться через кожу для достижения соматических уровней, рассредоточенных в сальных железах или на поверхности кожи, достигая уровня, проникая через волосяной покров. Когда соединение рассредоточено в сальных железах, последние могут выполнять функцию резервуара, благодаря чему может наблюдаться пролонгирующий эффект (до нескольких месяцев). Лекарственные формы, наносимые в виде пятна, обычно применяются в ограниченной области, которая занимает площадь, отличную от общей площади живот- 13016912 ного. В одном из вариантов осуществления ограниченной области положение находится между плечевыми суставами. В другом варианте осуществления ограниченной области это полоса, например полоса от головы до хвоста животного. Лекарственные формы, наносимые в виде пятна, описаны в патенте США 6010710, включнном сюда в качестве ссылки. Лекарственные формы, наносимые в виде пятна, могут быть преимущественно масляными и обычно содержат разбавитель или транспортное средство и растворитель (например, органический растворитель) для активного ингредиента, если последний нерастворим в разбавителе. Органические растворители, которые могут быть использованы в изобретении, включают в себя, но не ограничены ацетилтрибутилцитрат, сложные эфиры жирных кислот, например диметиловый эфир,диизобутиловый эфир адипиновой кислоты, ацетон, ацетонитрил, бензиловый спирт, бутиловый эфир дигликоля, диметилацетамид, диметилформамид, н-бутиловый эфир дипропиленгликоля, этанол, изопропанол, метанол, моноэтиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир этиленгликоля, монометилацетамид, монометиловый эфир дипропиленгликоля, жидкий полиоксиэтиленгликоль, пропиленгликоль, 2-пирролидон (например, N-метилпирролидон), моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, этиленгликоль и диэтилфталат или смесь по меньшей мере двух из этих растворителей. При использовании в качестве транспортного средства или разбавителя следует обратить внимание на растительные масла, такие как, но не ограниченные, соевое масло, арахисовое масло, касторовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, оливковое масло, масло из виноградных косточек, подсолнечное масло, кокосовое масло и т.д.; минеральные масла, такие как, но не ограниченные, вазелиновое масло,парафин, силикон и т.д.; алифатические или циклические углеводороды или в качестве альтернативы,например, триглицериды со средней длиной цепи (например, C8-C12). В другом варианте осуществления может быть добавлено обезболивающее средство, и/или лиофилизирующая добавка, и/или плнкообразующий агент. Один из вариантов осуществления обезболивающего средства, и/или лиофилизирующей добавки, и/или плнкообразующего агента состоит в использовании агентов, выбранных из группы, состоящей из:(a) поливинилпирролидона, поливинилового спирта, сополимеров винилацетата и винилпирролидона, полиэтиленгликолей, бензилового спирта, маннита, глицерина, сорбита, полиоксиэтилированных сложных эфиров сорбитана, лецитина, натриевой соли карбоксиметилцеллюлозы, силиконовых масел,полидиорганосилоксановых масел (например, полидиметилсилоксановых (PDMS) масел), например, содержащих силанольные функциональные группы или масло 45V2,(b) анионных поверхностно-активных веществ, например стеаратов щелочных металлов, стеаратов натрия, калия или аммония; стеарата кальция, стеарата триэтаноламина; натриевой соли абиетиновой кислоты; алкилсульфатов (например, лаурилсульфата натрия и цетилсульфата натрия); додецилбензолсульфоната натрия, диоктилсульфосукцината натрия; жирных кислот (например, полученных из кокосового масла),(c) катионных поверхностно-активных веществ, например водорастворимых четвертичных аммонийных солей формулы N+R'R"R"'R, Y-, в которой радикалы R представляют собой необязательно гидроксилированные углеводородные радикалы и Y- является анионом сильной кислоты, например галогенидом, сульфатом и сульфонатанионами; цетилтриметиламмонийбромид входит в состав катионных поверхностно-активных веществ, которые могут быть использованы,(d) солей аминов формулы N+HR'R"R'", в которых радикалы R представляют собой необязательно гидроксилированные углеводородные радикалы; октадециламин входит в состав катионных поверхностно-активных веществ, которые могут быть использованы,(e) неионных поверхностно-активных веществ, например сложных эфиров сорбитана, которые необязательно полиоксиэтилинированы (например, полисорбата 80), полиоксиэтилированных алкиловых эфиров; полиоксипропилированных жирных спиртов, например полиоксипропиленстирольного эфира,полиэтиленгликольстеарата, полиоксиэтилированных производных касторового масла, сложных эфиров полиглицерина, полиоксиэтилированных жирных спиртов, полиоксиэтилированных жирных кислот, сополимеров этиленоксида и пропиленоксида,(f) амфотерных поверхностно-активных веществ, например замещнных лауриловых производных бетаина; или(g) смеси по меньшей мере двух из этих агентов. Растворитель используют пропорционально концентрации производного арилоазол-2-ил цианоэтиламина и его растворимости в этом растворителе. Пытаются найти растворитель, имеющий наименьший возможный объм. Транспортное средство компенсирует разницу до 100%. В одном из вариантов осуществления обезболивающего средства обезболивающее средство используют в соотношении, выбранном из группы, состоящей из 0,1-50 и 0,25-5 об.%. В другом варианте осуществления композиция может находиться в форме раствора, готового к использованию, как описано в патенте США 6395765, включнном сюда в виде ссылки. Кроме производного арилоазол-2-илцианоэтиламина раствор, готовый к использованию, может содержать ингибитор кристаллизации, органический растворитель и органический сорастворитель. В одном из вариантов осуществления количества ингибитора кристаллизации ингибитор кристал- 14016912 лизации может находиться в количественном соотношении, выбранном из группы, состоящей из приблизительно от 1 до приблизительно 20% (мас./об.) и приблизительно от 5 до приблизительно 15%. В другом варианте осуществления количество ингибитора кристаллизации соответствует пробе, в которой 0,3 мл раствора, содержащего 10% (мас./об.) производного арилоазол-2-илцианоэтиламина в жидком носителе и 10% ингибитора, нанесено на предметное стекло при 20 С и оставлено на 24 ч. Затем предметное стекло рассматривают невооружнным глазом. Подходящими ингибиторами являются те, при добавлении которых образуется мало (например, менее десяти кристаллов) или совсем не образуются кристаллы. Органический растворитель имеет диэлектрическую константу в диапазоне, выбранном из группы,состоящей приблизительно из 10-35 и приблизительно из 20-30, причм содержание органического растворителя в общей композиции представляет собой дополнение до 100% композиции; и органического сорастворителя, имеющего температуру кипения, выбранного из диапазонов, состоящих из температур ниже 100 С и ниже 80 С, и имеющего диэлектрическую константу в диапазоне, выбранном из группы,состоящей приблизительно из 10-40 и приблизительно из 20-30; этот сорастворитель может присутствовать в композиции в системе органический сорастворитель/органический растворитель в масса/масса(М/М) соотношении от приблизительно 1/15 до 1/2. Растворитель является летучим, для того чтобы выступать в роли промотора сушки, и смешивающимся с водой и/или с органическим растворителем. Лекарственная форма может также содержать антиоксидант, предназначенный для ингибирования окисления на воздухе, причм этот агент находится в количественном соотношении, выбранном из диапазона, состоящего из приблизительно от 0,005 до приблизительно 1% мас./об. и приблизительно от 0,01 до приблизительно 0,05%. Ингибиторы кристаллизации, которые применимы для изобретения, включают в себя, но не ограничены:(a) поливинилпирролидон, поливиниловый спирт, сополимер винилацетата и винилпирролидона,полиэтиленгликоль, бензиловый спирт, маннит, глицерин, сорбит или полиоксиэтилированный сложный эфир сорбитана, лецитин или натриевую соль карбоксиметилцеллюлозы; или акрилат, например метилакрилат и др.(b) анионные поверхностно-активные вещества, например стеараты щелочных металлов (например,стеараты натрия, калия или аммония); стеараты кальция, стеараты триэтаноламина; натриевую соль абиетиновой кислоты; алкилсульфаты, которые включают в себя, но не ограничены, лаурилсульфат натрия и цетилсульфат натрия; додецилбензолсульфонат натрия или диоктилсульфосукцинат натрия; или жирные кислоты (например, кокосовое масло),(c) катионные поверхностно-активные вещества, например водорастворимые четвертичные аммонийные соли формулы N+R'R"R'"R, Y-, в которых радикалы R являются одинаковыми или отличающимися друг от друга, необязательно гидроксилированными углеводородными радикалами и Y- является анионом сильной кислоты, например галогенидом, сульфатом и сульфонатанионами; цетилтриметиламмонийбромид входит в состав катионных поверхностно-активных веществ, которые могут быть использованы;(d) соли аминов формулы N+HR'R"R'", в которых радикалы R являются одинаковыми или отличающимися друг от друга, необязательно гидроксилированными углеводородными радикалами; октадециламингидрохлорид является одним из катионных поверхностно-активных веществ, которые могут быть использованы,(e) неионные поверхностно-активные вещества, например необязательно полиоксиэтилированные сложные эфиры сорбитана, например полисорбат 80, полиоксиэтилированный алкиловый эфир; полиэтиленгликольстеарат, полиоксиэтилированное производное касторовое масло, сложные эфиры полиглицерина, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные кислоты, сополимеры этиленоксида и пропиленоксида,(f) амфотерные поверхностно-активные вещества, например, замещнные лауриловыми производными бетаина; или(g) смесь по меньшей мере двух из этих соединений, перечисленных выше в пп.(a)-(f). В одном из вариантов осуществления ингибиторов кристаллизации используют два ингибитора кристаллизации. Такие пары включают в себя, например, комбинацию плнкообразующего агента полимерного типа и поверхностно-активное вещество. Эти агенты выбраны из соединений, упомянутых выше в качестве ингибиторов кристаллизации. В одном из вариантов осуществления плнкообразующего агента агенты представляют собой вещества полимерного типа, которые включают в себя, но не ограничены марками поливинилпирролидона,поливиниловыми спиртами и сополимерами винилацетата и винилпирролидона. В одном из вариантов осуществления поверхностно-активных веществ эти вещества включают в себя, но не ограничены теми, которые получают из неионных поверхностно-активных веществ; в другом варианте осуществления поверхностно-активных веществ эти вещества представляют собой полиоксиэтилированные сложные эфиры сорбитана и ещ в одном варианте осуществления поверхностноактивных веществ эти вещества включают в себя различные типы полисорбата, например полисорбат 80. В другом варианте осуществления настоящего изобретения плнкообразующий агент и поверхно- 15016912 стно-активное вещество могут быть введены в сходных или идентичных количествах в пределах общих количеств ингибитора кристаллизации, упомянутого где-то в другом месте. Таким образом, составленная пара достигает при правильном выборе цели устранения кристаллизации на шкуре и поддержания косметического внешнего вида шкуры или меха, то есть без тенденции к слипанию или к липкому виду, несмотря на высокую концентрацию активного продукта. В одном из вариантов осуществления антиоксидантов эти агенты являются теми, которые общеприняты в технологии и включают в себя, но не ограничены, бутилированный гидроксианизол, бутилированный гидрокситолуол, аскорбиновую кислоту, метабисульфит натрия, пропилгаллат, тиосульфат натрия или смесь не более чем двух из них. Адьюванты лекарственных форм, обсужднные выше, хорошо известны специалистам в этой области техники и могут быть приобретены в больших количествах или получены известными способами. Такие концентрированные композиции обычно получают простым смешиванием компонентов, как описано выше; преимущественно отправной точкой является смешение активных продуктов в общем растворителе, после чего добавляют другие ингредиенты. Используемый объм может быть порядка приблизительно от 0,3 до приблизительно 1 мл. В одном из вариантов осуществления объма объм может быть порядка приблизительно 0,5 мл, для кошек - порядка приблизительно от 0,3 до приблизительно 3 мл, для собак - в зависимости от массы животного. В другом варианте осуществления настоящего изобретения применение лекарственной формы, наносимой в виде пятна, может также обеспечить пролонгированное действие и эффективность широкого спектра действия, когда раствор применяют в отношении млекопитающих или птиц. Лекарственные формы, наносимые в виде пятна, предусмотрены для местного введения концентрированного раствора,суспензии, микроэмульсии или эмульсии для прерывистого применения на участке на теле животного,обычно между двумя плечевыми суставами (раствор, наносимый в виде пятна). Для лекарственных форм, наносимых в виде пятна, носителем может быть жидкое транспортное средство, как описано в патенте США 6426333 (включнном сюда в качестве ссылки), которое в одном из вариантов осуществления лекарственной формы, наносимой в виде пятна, содержит растворитель и сорастворитель, в котором растворитель выбран из группы, состоящей из ацетона, ацетонитрила, бензилового спирта, бутилового эфира дигликоля, диметилацетамида, диметилформамида, н-бутилового эфира дипропиленгликоля, этанола, изопропанола, метанола, моноэтилового эфира этиленгликоля, монометилового эфира этиленгликоля, монометилацетамида, монометилового эфира дипропиленгликоля,жидких полиоксиэтиленгликолей, пропиленгликоля, 2-пирролидона (например, N-метилпирролидона),моноэтилового эфира диэтиленгликоля, этиленгликоля, диэтилфталата, сложных эфиров жирных кислот,например диэтилового эфира или диизобутилового эфира адипиновой кислоты; и смеси по меньшей мере из двух из этих растворителей; и сорастворитель выбран из группы, состоящей из абсолютного этанола,изопропанола или метанола. Жидкое транспортное средство может необязательно содержать ингибитор кристаллизации, выбранный из группы, состоящей из анионного поверхностно-активного вещества, катионного поверхностно-активного вещества, неионного поверхностно-активного вещества, соли амина, амфотерного поверхностно-активного вещества или поливинилпирролидона, поливиниловых спиртов, сополимеров винилацетата и винилпирролидона, полиэтиленгликолей, бензилового спирта, маннита, глицерина, сорбита,полиоксиэтилированных сложных эфиров сорбитана, лецитина, натриевой соли карбоксиметилцеллюлозы и акрилатов или смесей этих ингибиторов кристаллизации. Лекарственные формы, наносимые в виде пятна, могут быть получены растворением активных ингредиентов в фармацевтических или ветеринарных транспортных средствах. В качестве альтернативы лекарственная форма, наносимая в виде пятна, может быть получена инкапсулированием активных ингредиентов так, чтобы оставить оставшийся терапевтический агент на поверхности животного. Эти лекарственные формы могут меняться в зависимости от массы терапевтического агента в комбинации, зависящей от типа животного-хозяина, подлежащего лечению, тяжести и типа инфекции и массы тела хозяина. Лекарственные формы могут содержать от приблизительно 0,5 мг до приблизительно 5 г активного агента. В одном из вариантов осуществления лекарственной формы доза составляет от приблизительно 1 до при 500 мг активного агента, обычно приблизительно 25 мг, приблизительно 50 мг, приблизительно 100 мг, приблизительно 200 мг, приблизительно 300 мг, приблизительно 400 мг, приблизительно 500 мг,приблизительно 600 мг, приблизительно 800 мг или приблизительно 1000 мг. В одном из вариантов осуществления настоящего изобретения активный агент присутствует в виде лекарственной формы в концентрации приблизительно 0,05-10% мас./об. В другом варианте осуществления настоящего изобретения активный агент находится в лекарственной форме в концентрации приблизительно 0,1-2% мас./об. Ещ в одном варианте осуществления настоящего изобретения активный агент находится в лекарственной форме в концентрации приблизительно 0,25 до приблизительно 1,5% мас./об. Ещ в одном варианте осуществления настоящего изобретения активный агент находится в лекарственной форме в концентрации приблизительно 1% мас./об. Другой вариант осуществления настоящего изобретения ориентирован на способ лечения эндопара- 16016912 зитической инфекции в млекопитающих в случае такой необходимости, который включает введение эффективного количества соединения данного изобретения. В одном из вариантов осуществления лечения эндопаразитической инфекции оно состоит в том, что гельминт выбирают из группы, состоящей, но не ограниченной, Anaplocephala (Anoplocephala), Ancylostoma, Anecator, Ascaris, Brugia, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Cyathostomum, Cylicocyclus, Cylicodontophorus, Cylicostephanus, Craterostomum, Dictyocaulus, Dipetalonema, Dipylidium, Dirofilaria, Dracunculus, Echinococcus, Enterobius, Fasciola, Filaroides, Habronema, Haemonchus, Metastrongylus,Moniezia, Necator, Nematodirus, Nippostrongylus, Oesophagostumum, Onchocerca, Ostertagia, Oxyuris, Paracaris, Schistosoma, Strongylus, Taenia, Toxocara, Strongyloides, Toxascaris, Trichinella, Trichuris, Trichostrongylus, Triodontophorous, Uncinaria, Wuchereria и их комбинациями. В другом варианте осуществления настоящего изобретения гельминт представляет собой Haemonchus contortus, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis, Cooperia curticei, Nematodirus battus и их комбинации. Другой вариант осуществления настоящего изобретения ориентирован на способ лечения эктопаразитической инфекции у млекопитающих в случае такой необходимости, который включает введение эффективного количества соединения данного изобретения. В одном из вариантов осуществления лечения эктопаразитической инфекции инфицирующие агенты выбирают из группы, состоящей, но не ограниченной, из блох, иксодовых клещей, клещей, комаров,мух, вшей, мясных мух и их комбинаций. Лекарственные формы и введение при агрохимическом применении Соединения формулы (I) или их соли могут быть использованы как таковые или в форме препаратов на их основе (лекарственных форм) в виде комбинаций с другими пестицидо-активными веществами,такими, например, как инсектициды, аттрактанты, стерилизаторы, акарициды, нематоциды, гербициды,фунгициды, и вместе с антидотами, удобрениями и/или регуляторами роста, например, в качестве премикса/готовой смеси. Инсектициды включают в себя, например, эфиры фосфорной кислоты, карбаматы, эфиры карбоновой кислоты, хлорированные углеводороды, фенилмочевины, вещества, полученные при помощи микроорганизмов. Примеры инсектицидов, которые необязательно можно смешивать, включают в себя, но не ограничены: эфиры фосфорной кислоты, например азинфосфоэтил, азинфосфометил, -1-(4-хлорфенил)-4-(О-этил, Sпропил)фосфорилоксипиразол, хлорпирифос, кумафос, деметон, деметон-S-метил, диазинон, дихлорофос, диметоат, этоат, этопрофос, этримфос, фенитротион, фентион, гептенофас, паратион, паратионметил, фосалон, поксим, пиримифосэтил, пиримифосметил, профенофос, протиофос, сульфопропос, триазофос и трихлорфон; карбаматы, например алдикарб, бендиокарб, -2-(1-метилпропил)фенилметилкарбамат, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосулфан, хлорэтокарб, изопрокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, промекарб, пропоксур и тиодикарб; кремнийорганические соединения (например, диметил(фенил)силилметил-3-феноксибензиловые эфиры, например диметил(4-этокифенил)силилметил-3-феноксибензиловый эфир) или диметил(фенил)силиметил-2-фенокси-6-пиридилметиловый эфир, например диметил-(9-этоксифенил)силилметил-2-фенокси-6-пиридилметиловый эфир или [(фенил)-3-(3-феноксифенил)пропил]диметилсилан,например (4-этоксифенил)-[3-(4-фтор-3-(феноксифенил)пропил)]диметилсилан, силафлуофен; пиретроиды (которые также применимы из-за их репеллентных свойств, например как средство против комаров), например аллетрин, альфаметрин, биоресметрин, бифентрин, циклопротрин, цифлутирин, декаметрин, цигалогентрин, циперметрин, дельтаметрин, альфа-циано-3-фенил-2-метилбензил-2,2 диметил-3-(2-хлор-2-трифторметилвинил)циклопропанкарбоксилат, фенпропатрин, фенфлутрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флувалинат, перметрин, ресметрин и тралометрин; нитроимины и нитрометилены, например 1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-4,5-дигидро-N-нитро-1 Нимидазол-2-амин (имидаклоприд), N-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-N2-циано-N1-метилацетамид (NI-25); абамектины, АС 303, 630 (хлорфенапир), ацефат, акринатрин, аланикарб, альдоксикарб, альдрин,амитраз, азаметифос, Bacillus thuringiensis, фосмет, фосфамидон, фосфин, праллетрин, пропафос, пропетамфос, протоат, пираклофос, пиретрин, пиридабен, пиридафентион, пирипроксифен, квиналфос, RH7988, ротенон, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, сульфотеп, сульфурилфторид, дегтярное масло,тефлубензурон, тефлутрин, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетраметрин, O-2-третбутилпиримидин-5-ил-о-изопропилфосфоротриат, тиоциклам, тиофанокс, тиометон, тралометрин, трифлумурон, триметакарб, вамидотион, Verticillium Lacanii, ХМС, ксилилкарб, бенфуракарб, бенсултап, бифентрин, биоаллетрин, (S)-циклопентенильный изомер MER-биоаллетрина, бромофос, бромофосэтил,бупрофецин, кадузафос, полисульфид кальция, карбофенотион, картап, хинометионат, хлордан, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлоропикрин, хлорпирифос, цианофос, бета-кифлутрин, альфакиперметрин, киофенотрин, киромазин, дазомет, DDT (ДДТ), демедон-S-метилсульфон, диафентиурон,- 17016912 диалифос, дикротофос, дифлубензурон, диносеб, дезоксабензофос, диазакарб, дисульфотон, DNO, эмпентрин, эндосульфан, EPN, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этофенпрокс, фенобукарб, феноксикарб,фенсульфотион, фипронил, флуциклоксурон, флуфенпрокс, флуфеноксурон, фонофос, форметанат, формотион, фосметилан, фуратиокарб, гептахлор, гексафлумурон, гидраметилнон, цианисто-водородную кислоту, гидропрен, IPSP, изазофос, изофенфос, изопротиолан, изоксатион, иодфенфос, кадетрин, линдан, малатион, мекарбам, мефосфолан, хлорид ртути, метам, метартизиум, хлебного жука, метакрифос,метамидофос, метидатион, метиокарб, метопрен, метоксихлор, метилизотиоцианат, метолкарб, мевинфос, монокротофос, налед, Neodiprion sertifer NPV, никотин, ометоат, оксидеметонметил, пентахлорфенол, минеральные масла, фенотрин, фентоат, форат. Другие инсектициды, которые могут необязательно быть добавлены в смесь, могут также принадлежать к классу соединений, описанных в патенте США 7001903. Фунгициды, которые могут необязательно быть добавлены в смесь, включают в себя, но не ограничены:(р) производные фенола, например трибромфенол, тетрахлорфенол, 3-метил-4-хлорфенол, 3,5 диметил-4-хлорфенол, феноксиэтанол, дихлорофен, о-фенилфенол, м-фенилфенол, п-фенилфенол, 2 бензил-4-хлорфенол и их соли щелочных металлов и щелочно-земельных металлов;(q) бактерицидные вещества, содержащие активированную галогенную группу, например хлорацетамид, бронопол, бронидокс, тектамер, например 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол, 2-бром-4'гидроксиацетофенон, 2,2-дибром-3-нитрилопропионамид, 1,2-дибром-2,4-дицианобутан, -бром-нитростирол;(аа) Ag-, Zn- или Cu-содержащие цеолиты, как таковые или включенные в полимеризующиеся соединения, или(bb) смесями нескольких вышеупомянутых фунгицидов. Гербициды, которые известны из литературных данных и которые могут быть упомянуты, которые могут сочетаться с соединениями формулы (I), являются, например, следующими активными соединениями (примечание: соединения или имеют общее название в соответствии с требованиями международной организации по стандартизации (International Organization for Standardization (ISO) или названы с использованием химического названия, если оно согласуется с принятым номером кода): ацетохлор; ацифлуорфен(-натрий); аклонифен; AKH 7088, а именно 1-[5-[2-хлор-4(трифторметил)фенокси]-2-нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]амино]окси]уксусная кислота и е метиловый эфир; алахлор; аллоксидим(-натрий); аметрин; амикарбазон, амидохлор, амидосульфурон; амитрол;AMS, а именно сульфамат аммония; анилофос; азулам; атразин; азафенидин; азимсульфурон (DPXA8947); азипротрин; барбан; BAS 516 Н, а именно 5-фтор-2-фенил-4 Н-3,1-бензоксазин-4-он; бефлубатамид; беназолин(-этил); бенфлуранил; бенфуресат; бенсульфурон(-метил); бенсулид; бентазон(-натрий); бензобициклон; бензофенап; бензофтор; бензоилпроп(-этил); бензтиазурон; биалафос (биланафос); бифенокс; биспирибак(-натрий); бромацил; бромбутид; бромфеноксим; бромоксинил; бромурон; буминафос; бузоксинон; бутахлор; бутафенацил; бутамифос; бутенахлор; бутидазол; бутралин; бутроксидим; бутилат; кафенстрол (СН-900); карбетамид; карфентразон(-этил); калоксидим, CDAA, а именно 2-хлорN,N-ди-2-пропенацетамид; CDEC, а именно 2-хлораллилдиэтилдитиокарбамат; хлорметоксифен; хлорамбен; хлоразифоп(-бутил); хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфлуоренол(-метил); хлоридазон; хлоримурон(-этил); хлорнитрофен; хлортолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлорталь(-диметил); хлортиамид; хлортолурон, кинидон(-метил или -этил), кинметилин; киносульфурон; клетодим; клефоксидим, клодинафоп и его сложноэфирные производные (например, клодинафоп(-пропаргил; кломазон; кломепроп; клопроксидим; клопиралид; клопирасульфурон(-метил); клорансулам(метил); кумилурон (JC 940); цианазин; циклоат; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; кигалогенфоп и его сложноэфирные производные (например, бутиловый эфир, DEH-112); киперквит; кипрацин; кипразол; даймурон; 2,4-D; 2,4-DB; далапон; дазомет, десмедипам; десметрин; диаллат; дикамба; дихлробенил; дихлорпроп(-Р); диклофоп и его сложноэфирные производные, например диклофоп(-метил); диклозулам, диэтатил(-этил); дифеноксурон; дифензокват; дифлуфеникан; дифлуфензопир; димефурон; димепиперат; диметахлор; диметаметрин; диметенамид (SAN-582H); диметенамид(-Р); диметазон, диметипин; димексифлам, диметрасульфурон, динитрамин; диносеб; динотерб; дифенамид; дипропертин; дикват; дитиопир; диурон; DNOC; элгиназин(-этил); EL 77, а именно 5-циано-1-(1,1 диметилэтил)-N-метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид; эндотал; эпопродан, ЕРТС; эспрокарб; эталфлуралин; этаметсульфурон(-метил); этидимурон; этиозин; этофумезат; этоксифен и его сложные эфиры, например этиловый эфир феноксапропа-Р и, НС-252, этоксисульфурон, этобензанид (HW 52); F5231, а именно N[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1H-тетразол-1-ил]фенил]этансульфонамид; фенопроп; феноксан, феноксапроп и феноксапроп-Р и их сложные эфиры, например феноксапроп-Р-этил и этиловый эфир феноксапропа; феноксидим; фентразамид; фенурон; флампроп(-метил или -изопропил либо изопропил-L); флазсульфурон; флоразулам; флуазифоп и флуазифоп-Р и их сложные эфиры, например флуазифоп-бутил и флуазифоп-Р-бутил; флуазолат, флукарбазон(-натрий); флухлоралин; флуфенацет (FOE 5043), флуфенпир, флуметсулам; флуметурон; флумикролак(-пентил); флумиоксазин (S482); флумипропин; флуометурон; фторхлоридон, фтордифен; фторгликофен(-этил); флупоксам (KNW739); флупропацил (UBIC-4243); флупроанат, флупирсульфурон(-метил или -натрий); флуренол(-бутил); флуридон; флурохлоридон; флуроксипир(-мептил); флурпримидол, флуртамон; флутиацет(-метил); флутиамид (также известный как флуфенацет); фомесафен; форамсульфон; фозамин; фурилазол (MON 13900), фурилоксифен; глуфозинат(-аммоний); глифозат(-изопропиламмоний); галогенсафен; галогенсульфурон(-метил) и его сложные эфиры (например, метиловый эфир, NC-319); галогенксифоп и его сложные эфиры; галогенксифоп-Р(=R-галогенксифоп) и его сложные эфиры; НС-252 (дифениловыйN-[3-хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2 метиллпентанамид; напроанилид; напропамид; напталам; NC 310, а именно 4-(2,4-дихлорбензоил)-1 метил-5-бензилоксипиразол; небурон; никосульфурон; нипираклофен; нитралин; нитрофен; нитрофлуорфен; норфлуразон; орбенкарб; оризалин; оксадиаргил (RP-020630); оксадиазон; оксасульфурон; оксазикломефон; оксифлуорфен; паракват; пебулат; пеларгоновая кислота; пендиметалин; пеноксулам; пентанохлор, пентоксазон; перфлуидон; петоксамид, фенизопам; фенмедипам; пиклорам; пиколинафен; пиперофос; пирибутикарб; пирифенопбутил; претилахлор; примисульфурон(-метил); прокарбазон(натрий); проциазин; продиамин; профлуазол, профлуралин; проглинацин(-этил); прометон; прометрин; пропаклор; пропанил; пропаквизафоп; пропазин; пропам; прописохлор; пропоксикарбазон(-натрий),пропизамид; просульфалин; просульфокарб; просульфурон (CGA-152005); принахлор; пираклонил, пирафлуфен(-этил); пиразолинат; пиразон; пирарузолсульфонат(-этил); пиразоксифен; пирибензоксим; пирибутикарб; пиридафол; пиридат; пирифталид, пиримидобак(-метил); пиритиобак(-натрий) (KIH-2031); пироксолоп и его сложные эфиры (например, пропаргиловый эфир); квинклорак; квинмерак; квинокламин, квинофоп и его сложноэфирные производные; квизалофоп и квизалофоп-Р и их сложноэфирные производные, например квизалофопэтил; квизалофоп-Р-тефурил и -этил; ренридурон; римсульфурон(DPX-E 9636); S 275, а именно 2-[4-хлор-2-фтор-5-(2-пропинилокси)фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-2 Ниндазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазин; симетрин; SN 106279, а именно 2-7-[2-хлор-4(трифторметил)фенокси]-2-нафталенил]окси]пропионовая кислота и е метиловый эфир; сулькотрион; сульфентразон (FMC-97285, F-6285); сульфазурон; сульфометурон(-метил); сульфосат (ICI-A0224); сульфосульфурон; ТСА; тебутам (ГСР-5544); тебутиурон; тепралоксидим; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; TFH 450, а именно N,N-диэтил-3-[(2-этил-6 метилфенил)сульфонил]-1H-1,2,4-триазол-1-карбоксамид; тенилхлор (NSK-850); тиафлуамид; тиазафлурон; тиазапир (Mon-13200); тидиазимин (SN-24085); тифенсульфурон(-метил); тиобенкарб; тиокарбазил; тралкоксидим; триаллат; трисульфурон; триазифлам; триазофенамид; трибенурон(-метил); 2,3,6 трихлорбензойная кислота (2,3,6-ТВА), трихлорпир; тридифан; триэтазин; триоксисульфурон(-натрий),трифлуралин; трифлусульфурон и его сложные эфиры (например, метиловый эфир, DPX-66037); триметурон; тритосульфурон; цитодеф; вернолат; WL 110547, а именно 5-фенокси-1-[3-(трифторметил)фенил]1H-тетразол; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774;DOWCO-535; DK-8910; V-53482; РР-600; МВН-001; KIH-9201; ЕТ-751; KIH-6127; KIH-2023 и KIH5996. Соответствующие антидоты гербицидов включают в себя, но не ограничены, бенксакор, клоквинтоцет, киометринил, кипросульфамид, дихлормид, дициклонон, диэтолат, фенхлоразол, фенхлорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен, мефенпир, мефенат, ангидрид нафтойной кислоты и оксабетринил. Компоненты, которые могут быть использованы в качестве активных соединений согласно настоящему изобретению, в смешанных лекарственных формах, например известные активные соединения,которые являются ингибиторами, например ацетолактатсинтаза, ацетилкоэнзим-А-карбоксилаза, PS I, PSII, HPPDO, фитоендесатураза, протопорфириногеноксидаза, глутаминсинтетаза, участвуют в биосинтезе целлюлозы, 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтетаза. Такие соединения, а также другие соединения,которые могут быть использованы, механизм действия которых в некоторой степени неизвестен или отличен, описаны, например, в Weed Research 26, 441-445 (1986) или "The Pesticide Manual", 12th Edition 2000 (ниже сокращено как "РМ"), The British Crop Protection Council и the Royal Soc. of Chemistry (editors) и в литературных ссылках, цитированных в них. Соединения формулы (I) могут быть введены в состав лекарственной формы различными способами в зависимости от преобладающих биологических и/или физико-химических параметров. Примерами возможных лекарственных форм, которые являются подходящими, являются смачиваемые порошки(ЕС), эмульсии (EW), например, эмульсии масло-в-воде и вода-в-масле, поддающиеся разбрызгиванию растворы, концентраты суспензии (SC), дисперсии на основе масла или воды, растворы, которые смешиваются с маслом, суспензии капсул (CS), пылевидные препараты (DP), продукты для протравливания семян, гранулы для разбрасывания и внесения в почву, гранулы (GR) в форме микрогранул, гранулы для распыления, покрытые гранулы и поглощающие гранулы, диспергируемые в воде гранулы (WG), водорастворимые гранулы (SG), ULV лекарственные формы, микрокапсулы и воски. Находящиеся в тврдом состоянии формы соединений формулы (I) могут быть получены способами, известными в технике, например Byrn et al., "Solid-State Chemistry of Drugs", 2nd Edition, SSCI Inc.,- 21016912(1999); Glusker et al., "Crystal Structure Analysis - A Primer", 2nd Edition, Oxford University Press, (1985). Упомянутые лекарственные формы могут быть получены как таковые, например, смешиванием активных соединений по меньшей мере с одним растворителем или разбавителем, эмульгатором, диспергирующим средством и/или связующим или закрепителем, водным репеллентом и необязательно одним или несколькими обезвоживающими веществами, УФ-стабилизатором, красителем, пигментом и другими производственными добавками. Эти типы конкретных лекарственных форм в основном известны и описаны, например, в Winnacker-Kchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], vol. 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4th Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "SprayDrying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Необходимые добавки к лекарственным формам, такие как инертные материалы, поверхностноактивные вещества, растворители и другие добавки также известны и описаны, например, в Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.V. Olphen,"Introduction Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co.Inc., N.Y. 1964; Schnfeldt, "Grenzflchenaktive thylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts],Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology],vol. 7, С. Hauser Verlag, Munich, 4th Ed. 1986. Смачивающиеся порошки представляют собой препараты, которые равномерно распределены в воде и которые наряду с соединениями формулы (I), также содержат ионные и/или неионные поверхностно-активные вещества (смачиватели, диспергирующие средства), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные амины, сульфаты эфиров жирного спирта и полигликоля, алкансульфонаты или алкилбензолсульфонаты, лигносульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутилнафталинсульфонат натрия или ещ олеоилметилтауринат натрия, а также разбавитель или инертное соединение. Чтобы получить смачивающиеся порошки, соединения формулы (I), например, тонко измельчают в обычных приборах, например молотковых мельницах, пескодувных мельницах и пневматических мельницах и смешивают с добавками к лекарственным формам как одновременно, так и после этого. Эмульгируемые концентраты получают, например, растворением соединений формулы (I) в органическом растворителе, например бутаноле, циклогексаноне, диметилметилформамиде, ксилоле или также высококипящей ароматике либо углеводородах или их смесях при добавлении одного или нескольких ионных или неионных поверхностно-активных веществ (эмульгаторов). Эмульгаторы, которые могут быть использованы, представляют собой, например, кальциевые соли алкиларилсульфоновых кислот, таких как кальциевая соль додецилбензолсульфоната или неионные эмульгаторы, например полигликолевые эфиры жирных кислот, эфиры алкиларилполигликолей, полигликолевые эфиры жирных спиртов, конденсаты пропиленоксида/этиленоксида, алкилсодержащие полиэфиры, сложные эфиры сорбитана, такие как эфиры сорбитана с жирными кислотами или эфиры полиоксиэтилена с сорбитаном,например эфиры полиоксиэтиленсорбитана с жирными кислотами. Порошковидные препараты получают измельчением активного соединения вместе с тонко измельчнными твердыми веществами, например тальком или природными глинами, например каолином, бентонитом или пирофиллитом либо диатомитовой землй. Концентраты суспензий могут быть на основе воды или масла. Они могут быть получены, например, влажным измельчением при помощи коммерчески доступных шаровых мельниц, если это целесообразно, с добавлением поверхностно-активных веществ, так, как они уже упоминались выше, например, в случае других типов лекарственных форм. Эмульсии, например эмульсии масло-в-воде (EW), могут быть получены, например, при помощи мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесей при использовании органических растворителей и, если это целесообразно, поверхностно-активных веществ, так, как они уже упоминались выше,например, в случае других типов лекарственных форм. Гранулы могут быть получены или распылением соединений формулы (I) на адсорбирующий гранулированный инертный материал или нанесением концентратов активных соединений на поверхность носителей, например песка, каолинитов или гранулированного инертного материала, при помощи связующих, например поливинилового спирта, полиакрилата натрия или в качестве альтернативы минеральных масел. Подходящие активные соединения могут быть также гранулированы способом, обычным для получения гранул удобрения, если это целесообразно, в смеси с удобрениями. Диспергируемые в воде гранулы, как правило, получают обычными способами, такими как сушкой распылением, гранулированием в кипящем слое, дисковым гранулированием, смешиванием в высокоскоростных миксерах и экструзией в отсутствии тврдого инертного материала. Для получения дисковых гранул, гранул в кипящем слое, экструдере и гранул, полученных распылением, см., например, способы в- 22016912 В целом, агрохимические препараты содержат соединения формулы (I) в диапазоне, выбранном из группы, состоящей из приблизительно от 0,1 до приблизительно 99 мас.% и приблизительно от 0,1 до приблизительно 95 мас.%. Концентрация соединений формулы (I) в смачивающихся порошках равна, например, от приблизительно 10 до приблизительно 90 мас.%, причм оставшиеся до 100 мас.% состоят из обычных компонентов лекарственной формы. В случае эмульгирующихся концентратов концентрация соединений формулы(I) может достигать диапазонов, выбранных из группы, состоящей из приблизительно от 1% до приблизительно 90% и приблизительно от 5% до приблизительно 80 мас.%. Лекарственные формы в виде порошковидного препарата обычно находятся в диапазоне, выбранном из группы, состоящей из приблизительно от 1 до 30 мас.% соединений формулы (I) и приблизительно от 5 до приблизительно 20 мас.% соединений формулы (I). Распыляемые растворы находятся в диапазоне, выбранном из группы, состоящей из приблизительно от 0,05 до приблизительно 80 мас.% соединений формулы (I) и приблизительно от 2 до приблизительно 50 мас.% соединений формулы (I). В случае диспергируемых в воде гранул содержание соединения формулы (I) частично зависит от того, в какой форме находятся соединения формулы (I): в жидкой или тврдой форме и в какой форме находятся используемые при гранулировании вспомогательные средства, наполнители и т.п. Диспергируемые в воде гранулы, например, находятся в диапазоне,выбранном из группы, состоящей из приблизительно от 1 до приблизительно 95% и от приблизительно 10 до приблизительно 80 мас.%. Кроме того, лекарственные формы упомянутых соединений формулы (I) содержат, если это целесообразно, адгезивы, увлажнители, диспергирующие агенты, эмульгаторы, пенетранты, консервирующие агенты, антифризы, растворители, наполнители, носители, красители, пеногасители, ингибиторы парообразования, регуляторы рН и регуляторы вязкости, которые обычно применяются в каждом случае. Смеси согласно настоящему изобретению могут быть внесены через почву или на стадии предвсходовой или послевсходовой обработки. Смеси согласно настоящему изобретению могут быть также внесены через листву. Смеси согласно настоящему изобретению могут быть использованы для обработки семян. Можно также вносить смеси согласно настоящему изобретению через ирригационную систему,например через воду для орошения. Другие активные агенты для фармацевтического/ветеринарного применения Дополнительные фармацевтически, пестицидально или ветеринарно активные ингредиенты, которые включают в себя, но не ограничены, средства для уничтожения паразитов, включающие в себя акарициды, противоглистные препараты, эндектоциды и инсектициды, могут быть также добавлены к композициям настоящего изобретения. Противопаразитарные вещества могут включать в себя как эктопаразитарные, так и эндопаразитарные агенты. Ветеринарные фармацевтические агенты хорошо известны в данной области техники (см., например, Plumb' Veterinary Drug Handbook, 5th Edition, ed. Donald C.Plumb, Blackwell Publishing, (2005) или The Merck Veterinary Manual, 9th Edition, (January 2005 и включают в себя, но не ограничены, акарбозу, малеат ацепромазина, ацетаминофен, ацетазоламид, ацетазоламид натрия, уксусную кислоту, ацетогидроксамовую кислоту, ацетилцистеин, ацитретин, ацикловир,албендазол, албутеролсульфат, алфенанил HCl, аллопуринол, алпразолам, алтреногест, амантадин HCl,амикацинсульфат, аминокапроновую кислоту, аминопентамидгидросульфат, аминофиллин/теофиллин,амиодарон HCl, амитрацем, амитриптилин HCl, амлодипинбезилат, хлорид аммония, молибденат аммония, амоксиллин, клавуланат калия, амфотерицин В дезоксихолат, амфотерицин В, прикреплнный к липиду, ампициллин, ампролий HCl, антацид (перорально), антивенин, апоморфион HCl, апрамицинсульфат, аскорбиновую кислоту, аспарагиназу, аспирин, атенолол, атипамезол HCl, атракурийбезилат,атропинсульфат, аурнофин, ауротиоглюкозу, азаперон, азатиоприн, азитромицин, баклофен, барбитурат,беназеприл HCl, бетаметазон, бетанехолхлорид, бисакодил, висмутсубсалицилат, блеомицинсульфат,болденонундециленат, бромид, бромкриптинмезилат, буденозид, бупренорфин HCl, буспирон HCl, бусульфан, буторфанолтартрат, каберголин, кальцитонин лосося, калцитрол, кальциевые соли, каптоприл,карбенициллининданил натрия, карбимазол, карбоплатин, карнитин, карпрофен, карведилол, кефадроксил, кефазолин натрия, кефиксим, кефоперазон натрия, кефотаксим натрия, динатриевую соль кефотетана, кефокситин натрия, кефподоксимпроксетил, кефтазидим, кефтиофур натрия, кефтиофур HCl, кефтиаксон натрия, кефалексин, кефалоспорин, кефаринин, древесный уголь (активированный), хлорамбуцил,хлорамфеникол, хлордиазепоксид, хлордиазепоксид +/-клидинийбромид, хлортиазид, хлорфенираминмалеат, хлорпромазин HCl, хлорпропамид, хлортетрациклин, хорионгонадотропин (HCG), хром, циметидин, ципрофлоксакин, цисаприд, цисплатин, соль лимонной кислоты, кларитромицин, клемастинфумарат, кленбутерол HCl, клиндамицин, клофазимин, кломипрамин HCl, клаоназепам, клонидин, клопростенол натрия, динатриевую соль клоразепата, клорсулон, клоксациллин, кодеинфосфат, колцихин, кортикотропин (АСТН), косинтропин, циклофосфамид, циклоспорин, кипрогептадин HCl, цитарабин, дакарбазин, дактиномицин/актиномицин D, далтепарин натрия, даназол, дантролен натрия, дапсон, декоквинат,дефероксаминмезилат, деракоксиб, деслорелинацетат, десмопрессинацетат, дезоксикортикостеронпивалат, детомидин HCl, дексаметазон, декспантенол, дексраазоксан, декстран, диазепам, диазоксид (перорально), дихлорфенамид, дихлорвос, диклофенак натрия, диклоксалин, диэтилкарбамазинцитрат, диэтилсильбестрол (DES), дифлоксацин HCl, дигоксин, дигидротачистерол (DHT), дилтиазем HCl, димен- 23016912 гидринат, димекаптол/BAL, диметилсульфоксид, динопросттрометамин дифенилгидрамин HCl, диизопирамидфосфат, добутамин HCl, докузат/DSS, долазетронмезилат, домперидон, допамин HCl, дорамектин, доксапрам HCl, доксепин HCl, доксорубицин HCl, доксициклин, динатриевая соль эдетата кальция,кальциевая соль EDTA, едрофонийхлорид, енаприл/енаприлат, еноксапарин натрия, енрофлоксазин,эфедринсульфат, эпинефрин, эпоэтин/эритропоэтин, эприномектин, эпсиспрантель, эритромицин, эсмолол HCl, эстрадиолкипионат, этакриновую кислоту/этакринат натрия, этанол (спирт), этидронат натрия,этодолак, этомидат, агент эфтаназии/пентобарбитал, фамотидин, жирную кислоту (незаменимымая/омега), фелбамат, фенбендазол, фентанил, сульфат двухвалентного железа, филграстим, финастерид,финпронил, флорфеникол, флуконазол, флуцитозин, флудрокортизонацетат, флумазенил, флуметазон,флуниксинмеглумин, флуфторурацил (5-FU), флуоксетин, флутиказонпропионат, флувоксаминмалеат,фомепизол (4-МР), фуразолидон, фуросемид, габапентин, гемцитабин HCL, гентамицинсульфат, глимепирид, глипизид, глюкагон, глюкокортикоидный агент, глюкозамин/хондроитинсульфат, глутамин, глибурид, глицерин (перорально), гликопирролат, гонадорелин, гриссеофульвин, гуайфенесин, галогентан,глутамер-200 гемоглобин (Оксигемоглобин), гепарин, животный крахмал, гиалуронат натрия, гидразолин HCl, гидрохлортиазид, гидрокодонбитартрат, гидрокортизон, гидроморфон, гидроксимочевину, гидроксизин, ифосфамид, имидаклоприд, имидокарбдипропинат, импенем-киластатин натрия, имипрамин,инамринонлактат, инсулин, альфа-2 а интерферон (рекомбинантного человека), иодид (натрий/калий),ипекакуану (сироп), иподат натрия, декстран железа, изофуран, изопротеренол HCl, изотретиноин, изокссурпин HCl, итраконазол, ивермектин, каолин/пектин, кетамин HCl, кетоконазол, кетопрофен, кеторолактрометамин, лактулозу, леупролиа, левамизол, леветирацетам, левотироксин натрия, лидокаин HCl,линкомицетин HCl, лиотиронин натрия, лизиноприл, ломустин (CCNU), луфенурон, лизин, магний, маннит, марбофлоксацин, мехлортамин HCl, меклицин HCl, меклофенамовую кислоту, медетомидин HCl,среднецепные триглицериды, медроксипрогестеронацетат, мегестролацетат, меларсомин, мелатонин,мелоксикан, мелфалан, меперидин HCl, меркаптопурин, меропенем, метформин HCl, метадон HCl, метазоламид, метенаминманделат/гиппурат, метимазол, метионин, метокарбамол, метогекситал натрия, метотрексат, метоксифлуран, метиленовый голубой, метифенидат, метилпреднизолон, метоклопрамид HCl,метопролол, метронидаксол, мексилетин HCl, миболерлон, мидазол HCl, милбемициноксим, минеральное масло, миноциклин HCl, мизопростол, митотан, митоксантрон HCl, морантелтитрат, морфинсульфат,моксидектин, налоксон HCl, мандролонондеканоат, напроксен, агонист анальгетиков наркотика (опиата),неомицинсульфат, неостигмин, ниацинамид, нитазоксанид, нитенпирам, нитрофурантоин, нитроглицерин, нитропруссид натрия, низатидин, новобиоцин натрия, нистатин, октреотидацетат, олсалазин натрия,омепрозол, ондансетрон, опиат противодиарейный, орбифлоксазин, оксациллин натрия, оксазепам, оксфендазол, оксибутининхлорид, оксиморфон HCl, окситетрациклин, окситоцин, динатриевую соль памидроната, панкреплипазу, панкуронийбромид, парамомицинсульфат, парозетин HCl, пеницилламин, пенициллин общей информации, пенициллин G, калиевую соль пенициллина V, пентазоцин, пентобарбитал натрия, пентозанполисульфат натрия, пентоксифиллин, перголидмезилат, фенобарбитал, феноксибензамин HCl, фенилбутазон, фенилэприн HCl, фенилпропаноламин HCl, фенитоин натрия, феромон, парэнтеральный фосфат, фитонадион/витамин K-1, пимобендан, пиперазин, пирлимицин HCL, пироксикам,полисульфированный гликозаминоглюкан, поназурил, хлорид калия, пралидоксимхлорид, празиквантель, празозин HCl, преднизолон/преднизон, примидон, прокаинамид HCl, прокарбазин HCl, прохлорперазин, пропантелинбромид, пропионибактерийную акнеформную инъекцию, пропофол, пропранололHCl/l-депренил, сертралин HCl, севеламер HCl, севофлуран, силимарин/расторопшу, бикарбонат натрия,полистиролсульфонат натрия, стибоглуконат натрия, сульфат натрия, тиосульфат натрия, соматотропин,соталол HCl, спектиномицин HCl, спиронолактон, станозололом, стрептокиназу, стрептозокин, сукциммер, сукцинилхолинхлорид, сукральфат, сульфентанилцитрат, сульфахлорпиридазин натрия, сульфадиазин/триметроприм,сульфаметоксазол/триметоприм,сульфадиментоксин,сульфадиментоксин/орметоприм, сульфасалазин, таурин, тепоксалин, тербинафлин HCl, тербуталинсульфат, тестостерон,тетрациклин HCl, тиабендазол, тиацетарсамид натрия, тиамин HCl, тиогуанин, тиопенталь натрия, тиотеп, тиротропин, тиамулин, динатриевую соль тикарцилина, тилетамин HCl/золпзепам HCl, тилмоксин,тиопронин, тобрамицинсульфат, токаинид HCl, толазолин HCl, тельфенамовую кислоту, топирамат, трамадол HCl, тримкилононацетонид, триентин HCl, трилостан, тримепраксинтартрат/преднизолон, трипеленнамин HCl, тилозин, урдосил, вальпроевую кислоту, ванадий, ванкомицин HCl, вазопрессин, векуронийбромид, верапамил HCl, винбластинсульфат, винкристинсульфат, витамин Е/селен, варфарин натрия,ксилазин HCl, йохимбин HCl, зафирлукаст, зидовудин (AZT), ацетат цинка/сульфат цинка, зонисамид и их смеси. В одном из вариантов осуществления настоящего изобретения другие производные арилпиразола,например фенилпиразолы, как описано выше в разделе "Уровень техники" (например, фипронил, пирипрол), известны в данной области техники и пригодны для соединения с производными арилоазол-2 илцианоэтиламина настоящего изобретения. Примеры таких производных арилоазола включают в себя,- 24016912 но не ограничены теми, которые описаны в патентах США 6001384; 6010710; 6083519; 6096329; 6174540; 6685954 и 6998131, каждый из которых принадлежит Merial, Ltd., Duluth, GA. В другом варианте осуществления настоящего изобретения нодулиспорная кислота и е производные (класс известных акарицидных, противогельминтных, противопаразитарных и инсектицидных агентов) могут быть добавлены к композициям настоящего изобретения. Эти соединения применяют для лечения или предотвращения инфекций у человека и животных и описаны, например, в патентах США 5399582, 5962499, 6221894 и 6399786. Композиция может включают в себя один или несколько производных нодулиспорной кислоты в данной области техники, в том числе все стереоизомеры, например, те,которые описаны в литературе, цитированной выше. В другом варианте осуществления настоящего изобретения один или несколько макроциклических лактонов, которые выступают в качестве акарицидных, противогельминтных и инсектицидных агентов,могут быть добавлены к композициям настоящего изобретения. Макроциклические лактоны также включают в себя, но не ограничены, авермектин, например абамектин, димадектин, дорамектин, эмамектин, эприномектин, ивермектин, латидектин, лепимектин, селамектин и милбемицини, например милбемектин, милбемицин D, моксидектин и немадектин. Также включены 5-оксо- и 5-оксимопроизводные указанных авермектинов и милбемектинов. Примеры комбинаций арилпиразольных соединений с макроциклическими лактонами включают в себя, но не ограничены теми, которые описаны в патентах США 6426333; 6482425; 6962713 и 6998131 - каждый из которых принадлежит Merial, Ltd., Duluth, G.A. Производные макроциклических лактонов известны в данной области техники и могут быть получены в промышленном масштабе или синтетическими способами, известными в данной области техники. Датся упоминание на широко доступную техническую и коммерческую литературу. Для авермектинов,ивермектина и абамектина можно сослаться, например, на работу "Ivermectin and Abamectin", 1989, byAntiparasitic Therapy", 2002, by J. Vercruysse и R.S. Rew, опубликованном CABI Publishing или AlbersSchnberg et al. (1981) "Avermectins Structure Determination", J. Am. Chem. Soc, 103, 4216-4221. Для дорамектина можно обратиться за справкой к "Veterinary Parasitolory", vol. 49,1, July, 1993, 5-15. Для милбемицина можно сослаться в частности на Davies H.G. et al., 1986, "Avermectins and Milbemycins", Nat.Prod. Rep., 3, 87-121, Mrozik H. et al., 1983, Synthesis of Milbemycins from Avermectins, Tetrahedron Lett.,24, 5333-5336, патенты США 4134973 и ЕР 0677054. Макроциклические лактоны являются либо природными продуктами, либо они являются их полусинтетическими производными. Структуры авермектинов и милбемицинов тесно связаны, например,совместным использованием комплекса 16-членного цикла макроциклического лактона; в милбемицинах отсутствует гликозидный фрагмент авермектинов. Природные продукты авермектины раскрыты в патенте США 4310519 Albers-Schnberg et al. и производные 22,23-дигидроавермектина раскрыты в Chabalaet al. патенте США 4199569. Следует также упомянуть Kitano, патент США 4468390, Beuvry et al.,патент США 5824653, ЕР 0007812 А 1, описание патента U.K. 1390336, ЕР 0002916 и, в частности, патент Новой Зеландии (Ancare)237086. Встречающиеся в природе милбемицин описан в Aoki et al.,патенте США 3950360, а также в различных ссылках, цитированных в "The Merck Index" 12th ed., S.Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN)", WHO Drug Information, vol. 17,4, p. 263286, (2003). Полусинтетические производные этих классов соединений хорошо известны в данной области техники и описаны, например, в патенте США 5077308, патенте США 4859657, патенте США 4963582, патенте США 4855317, патенте США 4871719, патенте США 4874749, патенте США 4427663, патенте США 4310519, патенте США 4199569, патенте США 5055596, патенте США 4973711, патенте США 4978677, патенте США 4920148 и ЕР 0667054. В другом варианте осуществления настоящего изобретения соединения класса акарицидов или инсектицидов, известных как регуляторы роста (IGRs), могут быть также добавлены к композициям настоящего изобретения. Соединения, принадлежащие к этой группе, хорошо известны практикующим специалистам и представляют собой широкий спектр соединений различных химических классов. Действие всех таких соединений состоит в противодействии развитию или росту насекомых-вредителей. Регуляторы роста насекомых описаны, например, в патенте США 3748356; патенте США 3818047; патенте США 4225598; патенте США 4798837; патенте США 4751225, ЕР 0179022 или U.K. 2140010, а также патентах США 6096329 и 6685954 (оба принадлежат Merial Ltd., Duluth, GA). Примеры IGRs, подходящие для применения, включают в себя, но не ограничены, метопрен, пирипроксифен,гидропрен, циромазин, флуазурон, луфенурон, новалурон, пиретроиды, формамидины и 1-(2,6 дифторбензоил)-3-(2-фтор-4-(трифторметил)фенилмочевину. Антигельминтное средство, которое можно совместить с соединением настоящего изобретения для получения композиции, может относиться к производным бензолдисульфонамида, которые включают в себя, но не ограничены, клорсулон; или противоцестодным агентам, которые включают в себя, но не ограничены, празиквантель, пирантель или морантель. Антипаразитный агент, который можно совместить с соединением настоящего изобретения для по- 25016912 лучения композиции, может относиться к биологически активным пептидам или белкам, включающим в себя, но не ограниченным, депсипептиды, действие которых состоит в осуществлении нервномышечного контакта стимулированием пресинаптических рецепторов, относящихся к семейству секретиновых рецепторов, приводящих к параличу и смерти паразитов. В одном из вариантов осуществления депсипептида депсипептид представляет собой эмодепсид. Инсектицидный агент, который можно совместить с соединением настоящего изобретения для получения композиции, может относиться к спиносину (например, спиносаду) или к замещнным производным пиридилметила, например имидаклоприду. Агенты этого класса описаны выше, например, в патенте США 4742060 или в ЕР 0892060. Практикующему специалисту в пределах уровня компетентности следовало бы решить, какое индивидуальное соединение может быть использовано для лечения конкретной инфекции насекомого. Для эндопаразитов средства для уничтожения паразитов, которые можно совместить, включают в себя, но не ограничены, пирантель, морантель, бензимидазол (в том числе альбендазол, камбендазол, тиабендазол, фенбендазол, фебантель, оксфендазол, оксибендазол, триклабендазол, мебендазол и нетобимин), левамизол, клозантель, ратофоксанид, нитроксинил, дизофенол и папрахерквамид. Для эктопаразитов инсектициды, которые можно совместить, также включают в себя, но не ограничены, пиретроиды, органофосфаты и неоникотиноид, например имидаклопид, а также такие соединения, как метафлумизон, амитрацем и антагонисты рецептора рианодина. Когда это целесообразно, антигельминтный, антипаразитный и инсектицидный агент может быть также выбран из группы соединений, описанных выше в качестве подходящих для агрохимического применения. В большинстве случаев дополнительный пестицидный агент включают в дозе от приблизительно 0,1 до приблизительно 10 мкг. В одном из вариантов осуществления настоящего изобретения дополнительный пестицидный агент включают в дозе от приблизительно 1 до приблизительно 10 мкг. В другом варианте осуществления настоящего изобретения дополнительный пестицидный агент включает в дозе от приблизительно 5 до приблизительно 200 мкг/кг массы животного. В ещ одном варианте осуществления настоящего изобретения дополнительный пестицидный агент включают в дозе от приблизительно 0,1 до приблизительно 10 мкг/кг массы животного. В ещ одном варианте осуществления настоящего изобретения дополнительный пестицидный агент включают в дозе от приблизительно 0,5 до приблизительно 50 мкг/кг. Соотношения по массе производного арилоазол-2-илцианоэтиламина и дополнительного пестицидного агента находятся, например, в диапазоне от приблизительно 5/1 до приблизительно 10000/1. Однакоспециалист среднего уровня способен выбрать подходящее соотношение производного арилоазол-2 илцианоэтиламина и дополнительного пестицидного агента для предполагаемого хозяина и его применения. Другим аспектом настоящего изобретения является способ получения производных арилоазол-2 илцианоэтиламина настоящего изобретения. Примеры Все температуры приведены в градусах Цельсия; комнатная температура означает диапазон от 20 до 25 С. Реагенты приобретены из источников коммерческой информации или получены с использованием процедур, описанных в литературе.DIEA (ДИЭА)=диизопропилэтиламин Спектры протонного и фторного магнитного резонанса (соответственно 1H ЯМР и 19F ЯМР) регистрируют на спектрометре Varian INOVA ЯМР [400 МГц (1H) или 500 МГц (1H) и 377 МГц (19F)]. Все спектры снимают в указанных выше растворителях. Химические сдвиги приведены в м.д. относительно тетраметилсилана (TMS), отнеснные к остаточному пику протона соответствующего растворителя для 1H ЯМР. Константы протон-протонного расщепления приведены в Герцах (Гц). ЖХ-МС спектры получают либо при использовании прибора Thermofinnigan QA MS ESI, при использовании Phenomenex Aqua 5-микронной С 18 125 А 504.60 мм колонки и линейного градиента от 55% метанол:1% ацетонитрил в воде до 100% метанола в течение 3 мин. 100% метанол удерживается в течение 2 мин. В качестве альтернативы ЖХ-МСспектры получают либо при использовании Arilent 1200SL ВЭЭС, снабжнного 6130 масс-спектрометром, работающим при ионизации электроспреем (ЭС); хроматографические данные получены при использовании колонки Shimadzu Shim-pack XR-ODS, 3,030- 26016912 мм, размер частиц 2,2 мкм и водно-метанольного градиента от 15 до 95% метанола в течение 2,2 мин при скорости потока, равной 1,5 мл/мин; удерживание при 95% метанола применяют в конце градиента в течение 0,8 мин; обе мобильные фазы как вода, так и метанол содержат 0,1% муравьиной кислоты. Основные синтетические процедуры Соединения формулы (I) могут быть получены при использовании или применении известных способов (т.е. способов, использованных до сих пор или описанных в химической литературе) Например, соединения формулы (I) могут быть получены способом, в котором соединение (II) реагирует с соединением (III), где R3, R4, R5, R6, R7, Р, Q, V, W, X, Y, z и а являются группами, которые определены выше для соединений формулы (I), и Т является уходящей группой, например атомом галогена, метансульфонилом, трифторметансульфонилом, толуолсульфонилом и т.п. Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания. Основания, которые используют в этой реакции, включают в себя, но не ограничены, неорганические основания, например карбонат натрия, карбонат калия и т.п., органические основания, например диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, 1,8-диазабицикло-[5.4.0]-7-ундецен и т.п. Растворители, которые используют в этой реакции, включают в себя, но не ограничены, простые эфиры, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и т.п., галогенированные углеводороды, например метиленхлорид, хлороформ, 1,2-дихлорэтан и т.п. Температура реакции обычно находится в диапазоне от -78 до -150 С, предпочтительно в диапазоне от -20 до -80 С, и время реакции обычно находится в диапазоне 1-72 ч. После завершения реакции соединения формулы (I) могут быть выделены использованием обычных способов, например добавлением воды к реакционной смеси, экстракцией органическим растворителем, концентрированием экстракта и т.п. Выделенное соединение формулы (I) может быть очищено такими способами, как хроматография, перекристаллизация и т.п., если это необходимо. Соединения формулы (Ia) могут быть получены при использовании или применении известных способов образования амидов (т.е. способов, использованных до сих пор или описанных в химической литературе) Много процедур доступно для образования амидной связи между аминопроизводными, например производными -аминонитрила формулы (II) и карбоновой кислотой с использованием конденсирующих агентов. Разработаны процедуры с использованием таких реагентов, как карбодиимиды в качестве конденсирующих агентов для образования амидов. Такие карбодиимиды включают в себя, например, дициклогексилкарбодиимид (DCC), диизопропилкарбодиимид (DIC), 1-(3-диметиламинопропил)-3 этилкарбодиимид гидрохлорид (EDC) и т.п. Также используют катализаторы, например 1 гидроксибензотриазол (НОВТ) и его производные. Краткое изложение таких способов можно найти в"Comprehensive Organic Transformations", R.C. Larock, VCH Publishers (1989) p. 972-972. Общее представление о таких превращениях также доступно из "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Sixth Edition)", Michael B. Smith and Jerry March, Wiley-Interscience Publishers, (2007),pp 1431-1434. Другой общей реакцией для получения амидов является взаимодействие галогенидангидридов с аминами. Такое превращение хорошо известно специалистам в данной области техники, и обзор таких реакций доступен из "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (SixthEdition)", Michael B. Smith and Jerry March, Wiley-Interscience Publishers, (2007), p. 1427-1429. Производные -аминонитрила формулы (II) могут быть получены при взаимодействии карбонильных соединений общей формулы (IV) с подходящим источником цианида, например цианидом натрия,цианидом калия, триметилсилилцианидом и т.п., с аминами общей формулы R6-NH2, например аммиаком, метиламином и т.п. и обычно в присутствии аммонийной соли, например, хлорида аммония и т.п. Специалистам в данной области техники известна эта реакция как синтез Стрекера (см., например,р.1391 в "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Sixth Edition)", Michael B. Smith and Jerry March, Wiley-Interscience Publishers (2007). Карбонильные соединения формулы (IV) могут быть получены при взаимодействии NH-арилоазола общей формулы (V) с соединением общей формулы (VI), в котором R1, R2, R3, R4, R5, R7, Р, Q, V, W, X,Y, a, m и n являются группами, которые определены выше для соединений формулы (I), и Т является уходящей группой, например атомом галогена, метансульфонилом, трифторметансульфонилом, толуолсульфонилом и т.п. Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания. Основания, которые используют в этой реакции, включают в себя, например, но не ограничены, неорганические основания, например карбонат натрия, карбонат калия и т.п., органические основания, например диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен и т.п. Растворители, которые используют в этой реакции, включают в себя, например, но не ограничены,ацетон, простые эфиры, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и т.п., галогенированные углеводороды, например метиленхлорид, хлороформ, 1,2-дихлорэтан и т.п. Температура реакции обычно находится в диапазоне от -78 до -150 С, предпочтительно в диапазоне от -20 до -80 С, и время реакции обычно находится в диапазоне 1-72 ч. После завершения реакции соединения формулы (IV) могут быть выделены использованием обычных способов, например добавлением воды к реакционной смеси, экстракцией органическим растворителем, концентрированием экстракта и т.п. Выделенное соединение формулы (IV) может быть очищено такими способами, как хроматография,перекристаллизация и т.п., если это необходимо. 2 Н-NH-арилоазол формулы (Va), (формула (V) при P=N) обычно представляют в виде их таутомерной структуры 1H-NH-арилоазола (Vb). В частности, 2 Н-бензотриазол формулы (Vc) и 2 Н-индазол формулы (Ve) обычно представляют в виде их альтернативных таутомерных форм, соответственно, 1Hбензотриазола формул (Vd) или (Ve) и 1H-индазола формулы (Vg). Дискуссию о таутомерии гетероциклов можно найти в "The Tautomerism of Heterocycles, Advances При получении карбонильных соединений формулы (IVa) взаимодействием 1H-NH-арилоазола общей формулы (Va) с соединением общей формулы (VI) также получают региоизомерные карбонильные соединения формулы (IVb). Они могут быть отделены от требуемых карбонильных соединений формулы(IVa) стандартным способом очистки, известным специалистам в данной области техники, но не ограничены жидкостной хроматографией при использовании обычной фазовой или обращенно фазовой хроматографией на колонках из силикагеля или кристаллизацией. Те производные 1H-NH-арилоазола общей формулы (Va), которые не являются коммерчески доступными, могут быть получены при использовании или применении известных способов (т.е. способов,использованных до сих пор или описанных в химической литературе). Например, общий способ получения 1H-бензотриазола формулы (Vd) или (Ve), где R1, R2, V, W, X,Y, Z, m и n являются группами, которые определены выше для соединений формулы (I), может быть найден в Organic Synthesis, Coll. vol. 3, p. 106 (1955) в Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 22, (1985), p.- 28016912 1165-1167. Галогенирование 1H-бензотриазола формулы (Vd) или (Ve) может быть проведено при ипользовании процедур, описанных в литературе, например, тех, которые описаны R. H. Wiley and К. F. Hussung в Journal of the American Chemical Society, (1957), pares 4395-4400 и K. Kopaska et al. в BioorganicMedicinal Chemistry, volume 13 (2005) page 3601 и в BioorganicMedicinal Chemistry, volume 12 (2004),p. 2617-2624. Общий способ получения 1 Н-индазола формулы (Vg), где R1, R2, V, W, X, Y, m и n являются группами, которые определены выше для соединений формулы (I), описаны в литературе R.A. Bartsch и IlWoo Yang в Journal of Heterocyclic Chemistry, volume 21, (1984), p. 1063-1164 и недавно группой Valrie(2007), p. 3177-3180. В одном из вариантов настоящего изобретения карбонильные соединения формулы (IVa), где Q представляет собой алкоксиметилен (Q=C-OR13) или метилен (Q=CH), образуются окислением спиртовых соединений формулы (VIIa) Такие превращения хорошо известны специалистам в данной области техники, краткое описание таких способов можно найти в "Comprehensive Organic Transformations", VCH Publishers, (1989), R.C.Larock, p. 604-614. Например, они могут быть реализованы при помощи реагентов на основе диметилсульфоксида, например, реакцией оксалилхлорида с диметилсульфоксидом при низкой температуре,специалистам в данной области техники она известна как окисление по Сверну. Они могут также быть реализованы при помощи нитроксильного радикала, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксильного свободного радикала (TEMPO), и подобных реагентов и при помощи гипервалентных йодных реагентов, т.е. так называемого Десс-Мартин периодинан реагента (см., например, р. 1715-1728, "Oxidation or Dehydrogenation of Alcohols to Aldehydes and Ketones" в "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms,and Structure (Sixth Edition)", Michael B. Smith and Jerry March, Wiley-Interscience Publishers (2007. Растворители, используемые в реакции, включают в себя, но не ограничены, простые эфиры, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и т.п., галогенированные углеводороды, например метиленхлорид,хлороформ, 1,2-дихлорэтан и т.п. Температура реакции обычно находится в диапазоне от -78 до -150 С,предпочтительно в диапазоне от -78 до -50 С, и время реакции обычно находится в диапазоне 1-72 ч. В другом варианте осуществления настоящего изобретения производные свободного спирта формулы (VIIa), в которых Q представляет собой алкоксиметилен (Q=C-OR13) или метилен (Q=CH), образуются при отщеплении защитной группы от соответствующего защищенного производного спирта формулы (VIIIa), где R12 представляет собой защищенную гидроксильную группу. Защищенные гидроксильные группы, используемые в реакции, включают в себя, но не ограничены, например, простые эфиры,например п-метоксибензиловый эфир и силиловый эфир, например трет-бутилдиметилсилиловый эфир В другом варианте осуществления настоящего изобретения соединения формулы (VIIIb) образуются при взаимодействии соединений формулы (IXa) со спиртом формулы R13-OH и основания, такого как,но не ограниченного, гидроксид калия, гидроксид натрия и т.п.A.D. Mills, P. Maloney, E. Hassanein, M.J. Haddadin and M.J. Kurth). Однако ни одна из предыдущих публикаций не описывает синтеза соединений формулы (VIIIb). В другом варианте осуществления настоящего изобретения соединения формулы (VIIIc) образуют- 29
МПК / Метки
МПК: C07C 255/42, C07D 231/56, C07D 253/04, A01N 37/34, A61P 33/00, C07D 249/18, A01N 43/707
Метки: арилоазол-2-илцианоэтиламина, получения, производные, способ, применения
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/30-16912-proizvodnye-ariloazol-2-ilcianoetilamina-sposob-ih-polucheniya-i-sposob-ih-primeneniya.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Производные арилоазол-2-илцианоэтиламина, способ их получения и способ их применения</a>
Предыдущий патент: Полиглутаминовые кислоты, функционализированные катионными и гидрофобными группами, и их применения, в частности терапевтические применения
Следующий патент: Способ получения триазолонов
Случайный патент: Строительная плита, строительный элемент, способ их изготовления (вариант) и их применение, а также применение тонких внутренних слоев с волокном