Производные пиридо[2,3-b]пиразина, применимые в качестве гербицидных соединений

В патенте описан способ борьбы с растениями или подавления роста растений, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I) в которой R1, R2, R3, R4 и R10 являются такими, как определено в п.1; или его солей или N-оксидов. В патенте также описаны способы получения соединений формулы (I), гербицидные композиции,содержащие соединения формулы (I), и некоторые новые пиридо[2,3-b]пиразины. 016143 Изобретение относится к новым гербицидным пиридо[2,3-b]пиразинам, к способам их получения, к композициям, содержащим эти соединения, и к их применению для борьбы с растениями или подавления роста растений. Пиридо[2,3-b]пиразины раскрыты в качестве промежуточных продуктов для синтеза фунгицидных соединений, например, в WO 04/056825, WO 05/123698 и WO 05/123733. Пиридо[2,3-b]пиразины раскрыты как фунгицидные соединения в WO 05/010000. Согласно изобретению неожиданно установлено, что некоторые пиридо[2,3-b]пиразины обладают превосходной гербицидной и подавляющей рост способностью. Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы с растениями, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I)R1 и R2 независимо обозначают водород, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, цианогруппу,гидроксигруппу, C1-C4-алкоксигруппу, C1-C4-алкилтиогруппу, арил или арил, замещенный с помощью 15 групп R6, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарил, или гетероарил, замещенный с помощью 1-5 групп R6 , которые могут быть одинаковыми или разными;R3 обозначает водород, C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10 циклоалкил-C1-C6-алкил, C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C10-цианоалкил, C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6 алкил, N-C1-C3-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил, N,N-ди-(C1-C3-алкил)аминокарбонил-C1-C6-алкил,арил-C1-C6-алкил или арил-C1-C6-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7,которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-C1-C6-алкил, или гетероциклил-C1-C6 алкил-C1-C6-алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными;R4 обозначает арил или арил, замещенный с помощью 1-5 групп R8, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарил, или гетероарил, замещенный с помощью 1-4 групп R8, которые могут быть одинаковыми или разными;R5 обозначает гидроксигруппу, R9-оксигруппу, R10-карбонилоксигруппу, три-R11-силилоксигруппу или R12-сульфонилоксигруппу, каждый R6, R7 и R8 независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C10-алкил, C1-C4-галогеналкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, гидроксигруппу, C1-C10 алкоксигрушгу, C1-C4-галогеналкоксигруппу, C1-C10-алкокси-C1-C4-алкил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7 циклоалкоксигруппу, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкоксигруппу, C1-C6 алкилкарбонил, формил, C1-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу, C1-C10-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C10 алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, аминогруппу, C1-C10-алкиламиногруппу, ди-C1-C10 алкиламиногруппу, C1-C10-алкилкарбониламиногруппу, арил или арил, замещенный с помощью 1-3 групп R13, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил или гетероарил, замещенный с помощью 1-3 групп R13, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C4-алкил или арил-C1C4-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R13, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил-C1-C4-алкил или гетероарил-C1-C4-алкил, в котором гетероарильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R13, которые могут быть одинаковыми или разными, арилоксигруппу или арилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R13, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарилоксигруппу или гетероарилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R13,которые могут быть одинаковыми или разными, арилтиогруппу или арилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R13, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарилтиогруппу, или гетероарилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R13, которые могут быть одинаковыми или разными; R9 обозначает C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил или арил-C1-C4-алкил, или арил-C1-C4 алкил, в котором арильный фрагмент содержит 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы,включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил и C1-C6 алкоксигруппу;R10 обозначает C1-C10-алкил, C3-C10-диклоалкил, C3-C10-циклоалкил-C1-C10-алкил, C1-C10 галогеналкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C1-C4-алкокси-C1-C10-алкил, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкил,C1-C10-алкоксигруппу, C2-C10-алкенилоксигруппу, C2-C10-алкинилоксигруппу, C1-C10-алкилтиогруппу, NC1-C4-алкиламиногруппу, N,N-ди-(C1-C4-алкил)аминогруппу, арил или арил, замещенный с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил или гетероарил, замещенный с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C4-алкил или арил-C1C4-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил-C1-C4-алкил или гетероарил-C1-C4-алкил, в котором гетероарильный-1 016143 фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, арилоксигруппу или арилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарилоксигруппу или гетероарилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14,которые могут быть одинаковыми или разными, арилтиогруппу или арилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарилтиогруппу, или гетероарилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными; каждый R11 независимо обозначает C1-C10-алкил или фенил, или фенил, содержащий 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C6-алкил,C1-C6-галогеналкил и C1-C6-алкоксигруппу;R12 обозначает C1-C10-алкил или фенил, или фенил, содержащий 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил иC1-C6-алкоксигруппу; каждый R13 независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C6-алкил, C1-C6 галогеналкил или C1-C6-алкоксигруппу; и каждый R14 независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C10-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C10-алкоксигруппу, C1-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-галогеналкоксигруппу, C1-C10-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфинил, C1-C10 алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, арил или арил, содержащий 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C6-алкил, C1-C6 галогеналкил и C1-C6-алкоксигруппу, или гетероарил, или гетероарил, содержащий 1-4 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C6-алкил, C1-C6 галогеналкил и C1-C6-алкоксигруппу; или его солей или N-оксидов. Соединения формулы (I) могут существовать в виде разных геометрических или оптических изомеров или таутомерных форм. Настоящее изобретение относится ко всем таким изомерам и таутомерам и их смесям во всех соотношениях, а также к содержащим изотопы формам, таким как дейтерированные соединения. Например, соединение формулы (Ia), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 обозначает водород 5 и R обозначает гидроксигруппу, можно изобразить в виде не менее 5 таутомерных форм. Например, соединение формулы (Ib), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 обозначает водород и R является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает гидроксигруппу,можно изобразить в виде не менее 2 таутомерных форм. 5 Соединение формулы (Ic), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и R5 является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает гидроксигруппу, можно изобразить в виде только одной таутомерной формы. Соединение формулы (Id), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и R5 обозначает гидроксигруппу, можно изобразить в виде 3 таутомерных форм. Каждый алкильный фрагмент (по отдельности или в качестве части большей группы, такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил) обладают линейной или разветвленной цепью и представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, нпентил, н-гексил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил или неопентил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой C1-C6-алкильные группы, более предпочтительно -C1-C4- и наиболее предпочтительно -C1-C3-алкильные группы. Алкенильный и алкинильный фрагменты (по отдельности или в качестве части большей группы,такой как алкенилоксигруппа или алкинилоксигруппа) могут обладать линейной или разветвленной цепью, и алкенильные фрагменты, если это возможно, находятся в (E)- или (Z)-конфигурации. Примерами являются винил, аллил и пропаргил. Алкенильные и алкинильные группы предпочтительно представляют собой C2-C6-алкенильные или алкинильные группы, более предпочтительно - C2-C4- и наиболее предпочтительно -C2-C3-алкенильные или алкинильные группы. Галоген означает фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкильные группы (по отдельности или в качестве части большей группы, такой как галогеналкоксигруппа или галогеналкилтиогруппа) представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов, и представляют собой, например, -CF3, -CF2Cl, -CH2CF3 или -CH2CHF2. Галогеналкенильные и галогеналкинильные группы (по отдельности или в качестве части большей группы, такой как галогеналкенилоксигруппа или галогеналкинилоксигруппа) представляют собой алкенильные и алкинильные группы соответственно, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов, и представляют собой, например, -CH=CF2, -CCl=CClF или -CCCl. Цианоалкильные группы представляют собой алкильные группы, которые замещены одной или большим количеством цианогрупп, например цианометил или 1,3-дицианопропил. Циклоалкильные группы могут находиться в моно- или бициклической форме и необязательно могут быть замещены одной или большим количеством метальных групп. Циклоалкильные группы предпочтительно содержат от 3 до 8 атомов углерода, более предпочтительно от 3 до 6 атомов углерода. Примерами моноциклических циклоалкильных групп являются циклопропил, 1-метилциклопропил, 2 метилциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. В контексте настоящего описания термин "арил" означает кольцевую систему, которая может быть моно-, би- или трициклической. Примеры таких колец включают фенил, нафталинил, антраценил, инденил или фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил. Термин "гетероарил" означает ароматическую кольцевую систему, содержащую по меньшей мере один гетероатом и содержащую одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец. Предпочтительно, если одно кольцо содержит до трех, а бициклические системы - до четырех гетероатомов, которые предпочтительно выбраны из группы, включающей азот, кислород и серу. Примеры таких групп включают пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, фуранил, тиофенил, оксазолил, изоксазолил, оксадиазолил, тиазолил, изотиазолил, тиадиазолил, пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил и тетразолил. Предпочтительной гетероарильной группой является пиридин. Примерами бициклических групп являются бензотиофенил, бензимидазолил, бензотиадиазолил, хинолинил, циннолинил, хиноксалинил и пиразоло[1,5-a]пиримидинил. Термин "гетероциклил" определяется как включающий гетероарил, а также его ненасыщенные или частично ненасыщенные аналоги, такие как 4,5,6,7-тетрагидробензотиофенил, хромен-4-онил, 9Hфлуоренил, 3,4-дигидро-2H-бензо-1,4-диоксепинил, 2,3-дигидробензофуранил, пиперидинил, 1,3 диоксоланил, 1,3-диоксанил, 4,5-дигидроизоксазолил, тетрагидрофуранил и морфолинил. Термин "гербицид" при использовании в настоящем изобретении означает соединение, которое регулирует или изменяет рост растения. Термин "гербицидно эффективное количество" означает количество такого соединения комбинации таких соединений, которое может регулировать или изменять рост растений. Последствия регулирования или изменения включают все отклонения от естественного развития, например уничтожение, замедление роста, ожоги листьев, альбинизм, остановку развития и т.п. Термин "растение" означает все части растения, включая семена, рассаду, отводки, корни, клубни, стебли, черенки, листья и плоды. Термин "участок" включает почву, семена и рассаду, а также растительность. Предпочтительными значениями R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются указанные ниже в любых комбинациях. Предпочтительно, если R1 обозначает водород, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу или C1-C4-алкоксигруппу.-3 016143 Более предпочтительно, если R1 обозначает водород, C1-C4-алкил, галоген, цианогруппу или гидроксигруппу. Еще более предпочтительно, если R1 обозначает водород, метил, хлор или бром. Еще более предпочтительно, если R1 обозначает водород или хлор. Наиболее предпочтительно, если R1 обозначает водород. Предпочтительно, если R2 обозначает водород, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу или C1-C4-алкоксигруппу. Более предпочтительно, если R2 обозначает водород, C1-C4-алкил, галоген, цианогруппу или гидроксигруппу. Еще более предпочтительно, если R2 обозначает водород, метил, хлор или бром. Еще более предпочтительно, если R2 обозначает водород или хлор. Наиболее предпочтительно, если R2 обозначает водород. Предпочтительно, если R3 обозначает водород, C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкил-C1-C6-алкил, C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C10-цианоалкил, C1-C10 алкоксикарбонил-C1-C6-алкил,N-C1-C3-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил,N,N-ди-(C1-C3-алкил)аминокарбонил-C1-C6-алкил, бензил или бензил, в котором фенильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными, или фенетил, или фенетил, в котором фенильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными. Более предпочтительно, если R3 обозначает водород, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил,C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C2-алкил, C1-C3-алкокси-C1-C2-алкил, C1-C4-цианоалкил, C1-C3 алкоксикарбонил-C1-C2-алкил,N-C1-C3-алкиламинокарбонил-C1-C2-алкил,N,N-ди-(C1-C3-алкил)аминокарбонил-C1-C2-алкил, бензил или бензил, замещенный с помощью 1-3 групп R7 , которые могут быть одинаковыми или разными, или фенетил, или фенетил, замещенный с помощью 1-3 групп R7 , которые могут быть одинаковыми или разными. Примерами таких предпочтительных групп для R3 являются водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, 2-метилпропил, аллил, бут-3-ен-1-ил, пропаргил,циклопропил, циклобутил, циклопропилметил, циклобутилметил, метоксиметил, этоксиметил, 2 метоксиэтил, цианометил и бензил. Еще более предпочтительно, если R3 обозначает водород, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или C2-C4 алкинил. Примерами таких наиболее предпочтительных групп для R3 являются водород, метил, этил, нпропил, изопропил, н-бутил, 2-метилпропил, аллил, бут-3-ен-1-ил и пропаргил. Наиболее предпочтительно, если R3 обозначает водород или C1-C2-алкил. Примерами таких наиболее предпочтительных групп для R3 являются водород, метил и этил. Предпочтительно, если R4 обозначает арил или арил, замещенный с помощью 1-5 групп R8, которые могут быть одинаковыми или разными. Примерами таких групп для R4 являются 3-бром-2-хлор-6 фторфенил, 2-бром-4-фторфенил, 2-бромфенил, 2-бром-4-трифторметилфенил, 2-хлор-3,6-дифтор-5 нитрофенил, 2-хлор-3,6-дифторфенил, 2-хлор-4,5-дифторфенил, 2-хлор-6-фтор-3-метилфенил, 2-хлор-6 фтор-5-метилфенил, 2-хлор-6-фтор-3-нитрофенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлор-6 фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-хлор-3-трифторметилфенил, 2-хлор-5 трифторметилфенил,5-хлор-2-трифторметилфенил, 6-хлор-2-трифторметилфенил,2,3-дихлор-6 фторфенил, 2,4-дихлор-5-фторфенил, 3,5-дихлор-2-метоксифенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил,2,5-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил, 2,6-дихлор-4 трифторметилфенил, 2,6-диэтил-4-метилфенил, 2-дифторметоксифенил, 2,3-диметоксифенил, 2,4 диметоксифенил,2,5-диметилфенил,3,5-ди(трифторметил)-фенил,2-фторфенил,4-фтор-2 трифторметилфенил, 6-фтор-2-трифторметилфенил, 2-йодфенил, 2-метоксифенил, 2-метокси-5 трифторметоксифенил, 6-метил-2-нитрофенил, 2-метилфенил, нафт-2-ил, нафт-3-ил, фенил, 2-нитро-4 трифторметилфенил,2,3,5-трихлорфенил,2,3,6-трихлорфенил,2-трифторметоксифенил,2 трифторметилфенил, 2,3,6-трифторфенил и 2,4,6-триметилфенил. Более предпочтительно, если R4 обозначает арил, замещенный с помощью 1-4 групп R8, которые могут быть одинаковыми или разными. Примерами таких групп для R4 являются 3-бром-2-хлор-6 фторфенил, 2-хлор-3,6-дифторфенил, 2-хлор-6-фтор-3-метилфенил, 2-хлор-6-фтор-5-метилфенил, 2 хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлорфенил, 2-хлор-3-трифторметилфенил, 2-хлор-5 трифторметилфенил, 6-хлор-2-трифторметилфенил, 2,3-дихлор-6-фторфенил, 2,4-дихлор-5-фторфенил,3,5-дихлор-2-метоксифенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 2,6 дихлор-4-трифторметоксифенил, 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил, 2,6-диэтил-4-метилфенил, 2,3 диметоксифенил, 2-фторфенил, 2-метоксифенил, 2-метокси-5-трифторметоксифенил, 2-метилфенил, 2 трифторметоксифенил, 2-трифторметилфенил и 2,4,6-триметилфенил. Наиболее предпочтительно, если R4 обозначает арил, замещенный с помощью 2 или 3 групп R8, которые могут быть одинаковыми или разными. Примерами таких групп для R4 являются 3-бром-2-хлор-6-фторфенил, 2-хлор-3,6-дифторфенил, 2,4 дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил и 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил. Предпочтительно, если R5 обозначает гидроксигруппу, R9-оксигруппу или R10-карбонилоксигруппу. Более предпочтительно, если R5 обозначает гидроксигруппу, C1-C4-алкоксигруппу, C1-C4-4 016143C3-C10-циклоалкил-C1-C10 алкилкарбонилоксигруппу,C3-C6-циклоалкилкарбонилоксигруппу,алкилкарбонилоксигруппу, C1-C4-галогеналкилкарбонилоксигруппу, C2-C4-алкенилкарбонилоксигруппу,C2-C4-алкинилкарбонилоксигруппу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу, C1-C4-алкилтио-C1C4-алкилкарбонилоксигруппу,C1-C4-алкоксикарбонилоксигруппу,C2-C4-алкенилоксикарбонилоксигруппу, C2-C4-алкинилоксикарбонилоксигруппу, C1-C4-алкилтиокарбонилоксигруппу, N-C1-C4 алкиламинокарбонилоксигруппу, N,N-ди-(C1-C4-алкил)-аминокарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу или арилкарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарилкарбонилоксигруппу или гетероарилкарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C4 алкилкарбонилоксигруппу или арил-C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу, в которой арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил-C1-C4 алкилкарбонилоксигруппу или гетероарил-C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу, в которой гетероарильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, арилоксикарбонилоксигруппу или арилоксикарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарилоксикарбонилоксигруппу или гетероарилоксикарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными,арилтиокарбонилоксигруппу или арилтиокарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14,которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарилтиокарбонилоксигруппу или гетероарилтиокарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными. Примерами предпочтительных групп для R5 являются гидроксигруппа, метоксигруппа, этоксигруппа, метилкарбонилоксигруппа, этилкарбонилоксигруппа, изопропилкарбонилоксигруппа, нпропилкарбонилоксигруппа, бут-2-илкарбонилоксигруппа, 2-метилпропилкарбонилоксигруппа, третбутилкарбонилоксигруппа, циклопропилкарбонилоксигруппа, циклопентилметилкарбонилоксигруппа,хлорметилкарбонилоксигруппа, трифторметилкарбонилоксигруппа, аллилкарбонилоксигруппа, (E)-проп 1-ен-1-илкарбонилоксигруппа, 2-метилпроп-1-ен-1-илкарбонилоксигруппа, метоксиметилкарбонилоксигруппа,этоксикарбонилоксигруппа,трет-бутоксикарбонилоксигруппа,бут-2-ин-1-илоксикарбонилоксигруппа, N,N-диэтиламинокарбонилоксигруппа, фенилкарбонилоксигруппа, 3-метоксифенилкарбонилоксигруппа,4-нитрофенилкарбонилоксигруппа,бензилкарбонилоксигруппа,фуран-2 илкарбонилоксигруппа, 2,5-диметилфуран-3-илкарбонилоксигруппа, тиофен-2-илкарбонилоксигруппа,3,5-диметилизоксазол-4-илкарбонилоксигруппа и 1-фенилпроп-1-илкарбонилоксигруппа. Более предпочтительно, если R5 обозначает гидроксигруппу, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу, C3C6-циклоалкилкарбонилоксигруппу, C2-C4-алкенилкарбонилоксигруппу, C2-C4-алкинилкарбонилоксигруппу, C1-C4-алкоксикарбонилоксигруппу, C2-C4-алкенилоксикарбонилоксигруппу или C2-C4 алкинилоксикарбонилоксигруппу. Примерами более предпочтительных групп для R5 являются гидроксигруппа, метилкарбонилоксигруппа, этилкарбонилоксигруппа, изопропилкарбонилоксигруппа, нпропилкарбонилоксигруппа, бут-2-илкарбонилоксигруппа, 2-метилпропилкарбонилоксигруппа, третбутилкарбонилоксигруппа, циклопропилкарбонилоксигруппа, аллилкарбонилоксигруппа, (E)-проп-1-ен 1-илкарбонилоксигруппа, 2-метилпроп-1-ен-1-илкарбонилоксигруппа, этоксикарбонилоксигруппа, третбутоксикарбонилоксигруппа и бут-2-ин-1-илоксикарбонилоксигруппа. Наиболее предпочтительно, если R5 обозначает гидроксигруппу, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу или C1-C4-алкоксикарбонилоксигруппу. Примерами наиболее предпочтительных групп для R5 являются гидроксигруппа, метилкарбонилоксигруппа, этилкарбонилоксигруппа, изопропилкарбонилоксигруппа,н-пропилкарбонилоксигруппа, бут-2-илкарбонилоксигруппа, 2-метилпропилкарбонилоксигруппа, третбутилкарбонилоксигруппа, этоксикарбонилоксигруппа и трет-бутоксикарбонилоксигруппа. Предпочтительно, если R5 обозначает C1-C4-алкилсульфонилоксигруппу. Примерами предпочтительных групп для R5 являются метилсульфонилоксигруппа и изопропилсульфонилоксигруппа. Предпочтительно, если R5 обозначает три-(C1-C4-алкил)силилоксигруппу. Примером предпочтительных групп для R5 является диметил-трет-бутилсилилоксигруппа. Предпочтительно, если каждый R6 независимо обозначает галоген, C1-C4-алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4-алкоксигруппу или C1-C4-галогеналкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп для R6 являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил, метоксигруппа и трифторметоксигруппа. Предпочтительно, если каждый R7 независимо обозначает галоген, C1-C4-алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4-алкоксигруппу или C1-C4-галогеналкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп для R7 являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил, метоксигруппа и трифторметоксигруппа. Наиболее предпочтительно, если каждый R7 независимо обозначает галоген, C1-C4-алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C4-алкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп для R7 являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил и метоксигруппа. Предпочтительно, если каждый R8 независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1C10-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C10-алкоксигруппу, C1-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-галогеналкоксигруппу, C1-C10-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C4-5 016143 галогеналкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил или C1-C4-галогеналкилсульфонил. Более предпочтительно, если каждый R8 независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C10-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C10-алкоксигруппу, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4 галогеналкоксигруппу. Наиболее предпочтительно, если каждый R8 независимо обозначает галоген, C1-C10-алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C10-алкоксигруппу или C1-C4-галогеналкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп для R8 являются фтор, хлор, метил, этил, трифторметил, метоксигруппа и трифторметоксигруппа. Предпочтительно, если R9 обозначает C1-C10-алкил. Более предпочтительно, если R9 обозначает C1-C4-алкил. Еще более предпочтительно, если R9 обозначает метил или этил. Наиболее предпочтительно, если R9 обозначает метил. Предпочтительно, если R10 обозначает C1-C10-алкил, C3-C10-циклоалкил, C1-C10-галогеналкил, C2C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C1-C4-алкокси-C1-C10-алкил, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкил, C1-C10 алкоксигруппу, C1-C10-алкилтиогруппу, N-C1-C4-алкиламиногруппу, N,N-ди-(C1-C4-алкил)аминогруппу,фенил или фенил, замещенный с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, бензил или бензил, в котором фенильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, тиенил или тиенил, замещенный с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, пиридил или пиридил, замещенный с помощью 1-3 групп R14,которые могут быть одинаковыми или разными, феноксигруппу или феноксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными, или фенилтиогруппу или фенилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп R14, которые могут быть одинаковыми или разными. Предпочтительно, если каждый R11 независимо обозначает C1-C4-алкил. Предпочтительно, если R12 обозначает C1-C4-алкил. Предпочтительно, если каждый R13 независимо обозначает галоген, нитрогруппу, C1-C4-алкил, C1C4-галогеналкил или C1-C4-алкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп являются хлор,фтор, нитрогруппа, метил, этил, трифторметил и метоксигруппа. Предпочтительно, если каждый R14 обозначает галоген, нитрогруппу, C1-C4-алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4-алкоксигруппу или C1-C4-галогеналкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп являются хлор, фтор, нитрогруппа, метил, этил, трифторметил, метоксигруппа и трифторметоксигруппа. В одном варианте осуществления изобретение относится к способу борьбы с растениями, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (Ix) в которой R1, R2, R4 и R5 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R3 обозначает C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкил-C1-C6 алкил, C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C10-цианоалкил, C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил, N-C1-C3 алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил, N,N-ди-(C1-C3-алкил)аминокарбонил-C1-C6-алкил, арил-C1-C6-алкил или арил-C1-C6-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-C1-C6-алкил, или гетероциклил-C1-C6-алкил-C1-C6 алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными; или его солей или N-оксидов. Предпочтения для R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9,R10, R11, R12, R13 и R14 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтения для R3 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что R3 не может обозначать водород. В другом варианте осуществления изобретение относится к способу борьбы с растениями, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (Ic) в которой R1, R2 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R3 обозначает C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкил-C1-C6-алкил, C1C10-алкокси-C1-C6-алкил,C1-C10-цианоалкил,C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил,N-C1-C3-6 016143 алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил, N,N-ди-(C1-C3-алкил)аминокарбонил-C1-C6-алкил, арил-C1-C6-алкил или арил-C1-C6-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-C1-C6-алкил, или гетероциклил-C1-C6-алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными; и R5 обозначает R9-оксигруппу, R10-карбонилоксигруппу, три-R11-силилоксигруппу илиR12-сульфонилоксигруппу; или его солей или N-оксидов. Предпочтения для R1, R2, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтения для R3 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что R3 не может обозначать водород. Предпочтения для R5 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что R5 не может обозначать гидроксигруппу. В другом варианте осуществления изобретение относится к способу борьбы с растениями, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (Id) в которой R1, R2 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R3 обозначает C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкил-C1-C6-алкил, C1C10-алкокси-C1-C6-алкил,C1-C10-цианоалкил,C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил,N-C1-C3 алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил, N,N-ди-(C1-C3-алкил)аминокарбонил-C1-C6-алкил, арил-C1-C6-алкил или арил-C1-C6-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-C1-C6-алкил, или гетероциклил-C1-C6-алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными; или его солей или N-оксидов. Предпочтения для R1, R2, R4, R6, R7, R8 и R13 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтения для R3 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что R3 не может обозначать водород. Некоторые соединения формулы (I) являются новыми и как таковые образуют другой объект настоящего изобретения. Одной группой новых соединений являются соединения формулы (Ia) в которой R1, R2 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I); или их соли или N-оксиды, при условии, что, если R1 и R2 обозначают водород, R4 не обозначает 4 бром-2,6-дифторфенил, 2-бромфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 4-хлор-2-фторфенил, 4 хлор-2-метилфенил, 2-хлорфенил, 5-хлор-2-трифторметилфенил, 4-циано-2,6-дифторфенил, 2,4 дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 2,6-дифтор-4-метоксикарбонилфенил, 2,6-дифтор-4-метоксифенил, 2,6 дифтор-4-метилфенил, 2,3-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2,4 диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 6-фтор-2-метоксифенил, 2-фтор-4-метилфенил, 6-фтор-2-метилфенил,4-фтор-2-метилфенил, 2-фторфенил, 4-фтор-2-трифторметилфенил, 5-фтор-2-трифторметилфенил,2,3,4,5,6-пентафторфенил, 2,3,5,6-тетрафторфенил, 2,3,4-трифторфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2,5,6 трифторфенил или 2,4,6-триметилфенил. Предпочтения для R1, R2, R4, R6, R8 и R13 являются такими же,как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Некоторые из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (Ib), (Ic) и (Id). Другой группой новых соединений являются соединения формулы (Ia) в которой R1, R2 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I); или их соли или N-оксиды, при условии, что, если R1 и R2 обозначают водород, R4 не обозначает 2 бром-4,6-дифторфенил, 4-бром-2,6-дифторфенил, 2-бром-6-фторфенил, 2-бромфенил, 2-хлор-4,6 дифторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 4-хлор-2-фторфенил, 6-хлор-2-метилфенил, 4 хлор-2-метилфенил, 2-хлорфенил, 6-хлор-2-трифторметилфенил, 5-хлор-2-трифторметилфенил, 4-циано 2,6-дифторфенил, 2,4-дихлор-6-фторфенил, 2,6-дихлор-4-фторфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил,2,6-дифтор-4-метоксикарбонилфенил, 4,6-дифтор-2-метоксифенил, 2,6-дифтор-4-метоксифенил, 4,6-7 016143 дифтор-2-метилфенил, 2,6-дифтор-4-метилфенил, 2,3-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил,2,6-дифторфенил, 4,6-дифтор-2-трифторметилфенил, 2,6-диметоксифенил, 2,4-диметилфенил, 2,6 диметилфенил, 2,6-ди(трифторметил)-фенил, 6-фтор-2-метоксифенил, 2-фтор-4-метилфенил, 6-фтор-2 метилфенил, 4-фтор-2-метилфенил, 2-фторфенил, 6-фтор-2-трифторметилфенил, 4-фтор-2-трифторметилфенил, 5-фтор-2-трифторметилфенил, 2-метоксифенил, 2,3,4,5,6-пентахлорфенил, 2,3,4,5,6 пентафторфенил, 2,3,5,6-тетрафторфенил, 2,3,6-трихлорфенил, 2,4,6-трихлорфенил, 2-трифторметилфенил, 2,3,4-трифторфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2,5,6-трифторфенил или 2,4,6-триметилфенил. Предпочтения для R1, R2, R4, R6, R8 и R13 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Некоторые из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (Ib), (Ic) и (Id). Другой группой новых соединений являются соединения формулы (Ib) в которой R1, R2 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I); и R5 обозначает R9-оксигруппу, R10-карбонилоксигруппу, три-R11-силилоксигруппу или R12 сульфонилоксигруппу; или их соли или N-оксиды. Предпочтения для R1, R2, R4, R6, R8, R9, R10, R11, R12,R13 и R14 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтения для R5 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что R5 не может обозначать гидроксигруппу. Некоторые из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того,эти соединения можно использовать в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (Ia), (Ic) и (Id). Другой группой новых соединений являются соединения формулы (Ic) в которой R1, R2 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I); и R3 обозначает C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10 циклоалкил-C1-C6-алкил, C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C10-цианоалкил, C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6 алкил, N-C1-C3-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил, N,N-ди-(C1-C3-алкил)аминокарбонил-C1-C6-алкил,арил-C1-C6-алкил или арил-C1-C6-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7,которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-C1-C6-алкил или гетероциклил-C1-C6 алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными; и R5 обозначает R9-оксигруппу, R10-карбонилоксигруппу, три-R11 силилоксигруппу или R12-сульфонилоксигруппу; или их соли или N-оксиды. Предпочтения для R1, R2, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы(I). Предпочтения для R3 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что R3 не может обозначать водород. Предпочтения для R5 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что R5 не может обозначать гидроксигруппу. Большинство из этих соединений обладают превосходной гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (Ia), (Ib) и (Id). Другой группой новых соединений являются соединения формулы (Id) в которой R1, R2 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I); и R3 обозначает C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10 циклоалкил-C1-C6-алкил, C1-C10-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C10-цианоалкил, C1-C10-алкоксикарбонил-C1-C6 алкил, N-C1-C3-алкиламинокарбонил-C1-C6-алкил, N,N-ди-(C1-C3-алкил)аминокарбонил-C1-C6-алкил,арил-C1-C6-алкил или арил-C1-C6-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7,которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-C1-C6-алкил или гетероциклил-C1-C6 алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп R7, которые могут быть одинаковыми или разными; или их соли или N-оксиды. Предпочтения для R1, R2, R4, R6, R7, R8 и R13 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений форму-8 016143 лы (I). Предпочтения для R3 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что R3 не может обозначать водород. Большинство из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (Ia), (Ib) и(Ic). Некоторые промежуточные продукты являются новыми и как таковые образуют другой объект настоящего изобретения. Одной группой новых промежуточных продуктов являются соединения формулы (5) в которой R1 и R2 являются такими, как определено для соединений формулы (I); и R17 обозначает C1-C6-алкил; или их соли или N-оксиды. Предпочтения для R1 и R2 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтительно, если R17 обозначает C1-C4-алкил, более предпочтительно метил или этил, наиболее предпочтительно метил. Другой группой новых промежуточных продуктов являются соединения формулы (6) в которой R1 и R2 являются такими, как определено для соединений формулы (I); или их соли или N-оксиды. Предпочтения для R1 и R2 являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Соединения, приведенные ниже в табл. 1-28, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении. Таблица 1. В табл. 1 приведены 140 соединений формулы (I), в которой R1 и R2 оба обозначают водород, R4 обозначает 2-хлор-3,6-дифторфенил и R3 и R5 обладают значениями, приведенными в табл. 1.- 12016143 водород, R4 обозначает 2-хлор-6-фтор-5-метилфенил и R3 и R5 обладают значениями, приведенными в табл. 1. Таблица 28. В табл. 28 приведены 140 соединений формулы (I), в которой R1 и R2 оба обозначают водород, R4 обозначает 2,4,6-триметилфенил и R3 и R5 обладают значениями, приведенными в табл. 1. Соединения, предлагаемые в настоящем изобретении, можно получить по различным методикам,например, по методикам, описанным на схемах 1-12. Схема 1 1) Соединения формулы (4), в которой R1, R2 и R4 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R16 обозначает C1-C6-алкил, можно получить по реакции сложного эфира аминопиразина формулы (2), в которой R1 и R2 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R16 обозначает C1-C6-алкил с производным кислоты формулы (3), в которой R4 является таким, как определено для соединений формулы (I), и X обозначает галоген или гидроксигруппу, как показано на схеме 1. Например, если (3) означает хлорангидрид кислоты (т.е., где X обозначает хлор), то реакцию с удобством можно провести необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин или пиридин, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или дихлорметан, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением. Альтернативно, если (3) является карбоновой кислотой (т.е., где X обозначает гидроксигруппу), то реакцию с удобством можно провести по методике амидного сочетания, например по реакции с реагентом сочетания, таким как хлорангидрид бис(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфиновой кислоты, в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан, или по другим методикам амидного сочетания, обзор которых приведен в публикацииTetrahedron (2005), 61(46), 10827-10852. 2) Соединения формулы (Ia), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 обозначает водород и R5 обозначает гидроксигруппу, можно получить путем обработки соединения формулы (4), определенного в 1), основанием, таким как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как диметилформамид,необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением, или гексаметилдисилазидом лития в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран. 3) Соединения формулы (Ij), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 обозначает водород и R5 обозначает -O-CO-R10, можно получить по реакции соединения формулы (Ia), определенного в 2), с хлорангидридом кислоты формулы R10COCl или ангидридом кислоты формулы (R10CO)2O, в которой R10 является таким, как определено для соединений формулы (I), необязательно в присутствии основания,такого как триэтиламин, необязательно в подходящем растворителе, таком как дихлорметан. Схема 2 4) Соединения формулы (If), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 является таким, как определено для соединения формулы (I), но не обозначает водород, и R5 обозначает -O-CO-R10, можно получить из соединения формулы (Ij), определенного в 3), по реакции с соединением формулы R3LG, в которой R3 является таким, как определено для соединений формулы (I), и LG обозначает отщепляющуюся группу,такую как галогенидная, например бромидная или йодидная, или тозилат, мезилат или трифлат, в при- 13016143 сутствии основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или диметилформамид, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением, как показано на схеме 2. 5) Соединения формулы (Id), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и R5 обозначает гидроксигруппу, можно получить путем обработки соединения формулы (If), определенного в 4), основанием, таким как гидроксид натрия или карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как водный раствор метанола. 6) Соединения формулы (Ie), т.е. соединения формулы (I), в которой R3 является таким, как определено для соединения формулы (I), но не обозначает водород, и R5 обозначает -O-R9, можно получить из соединения формулы (Id), определенного в 5), по реакции с соединением формулы R9LG, в которой R9 является таким, как определено для соединений формулы (I), и LG обозначает отщепляющуюся группу,такую как галогенидная, например бромидная или йодидная, или тозилат, мезилат или трифлат, в присутствии основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как диметилформамид. Схема 3 7) Если R3 и R9 одинаковы, например, оба являются простыми алкильными группами, то соединения формулы (Ie), определенные в 6), также можно получить по реакции соединения формулы (Ia), определенного в 2), по меньшей мере с 2 экв. соединения формулы R3LG, определенного в 4), в присутствии основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как диметилформамид, как показано на схеме 3. Схема 4 8) Соединения формулы (If), определенные в 4), также можно получить по сокращенной схеме непосредственно из соединения формулы (4), определенного в 1) по реакции с соединением формулыR3LG, определенного в 4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид натрия или калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением, с последующей реакцией с хлорангидридом кислоты формулы R10COCl или ангидридом кислоты формулы (R10CO)2O, определенным в 3), необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин, в том же реакторе, как показано на схеме 4. 9) Альтернативно, соединения формулы (If), определенные в 4), можно получить из соединений формулы (Id), определенных в 5), по реакции с хлорангидридом кислоты формулы R10COCl или ангидридом кислоты формулы (R10CO)2O, определенным в 3), необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин. 10) Соединения формулы (Id), определенные в 5), можно получить по реакции соединения формулы(4), определенного в 1), с соединением формулы R3LG, определенным в 4), в присутствии основания,такого как гексаметилдисилазид калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением (методика 1). 11) Соединения формулы (Id), определенные в 5), также можно получить из соединения формулы(Ia), определенного в 2), по реакции с соединением формулы R3LG, определенным в 4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением (методика 2). Синтез соединений формулы (Ia) описан в 2). 12) Силилы формулы (Ig), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 является таким, как определено для соединения формулы (I), но не обозначает водород, и R5 обозначает -O-Si(R11)3, можно получить из соединения формулы (Id), определенного в 5), по реакции с триалкилсилилхлоридом формулы (R11)3SiCl в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран или ацетонитрил, в присутствии основания, такого как триэтиламин, как показано на схеме 5. Схема 6 13) Сульфонилы формулы (Ik), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 обозначает водород и R5 обозначает -O-SO2-R12, можно получить из соединения формулы (Ia), определенного в 2), по реакции с соединением формулы R12SO2Cl, в которой R12 является таким, как определено для соединений формулы(I), в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран или дихлорметан, как показано на схеме 6. 14) Сульфонилы формулы (Ih), т.е. соединение формулы (I), в которой R3 является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и R5 обозначает -O-SO2-R12, можно получить по реакции соединения формулы (Ik), определенного в 13), с соединением формулы R3LG, определенным в 4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид натрия или калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением. 15) Альтернативно, соединения формулы (Ih), определенные в 14), можно получить по реакции соединения формулы (Id), определенного в 5), с соединением формулы R12SO2Cl, определенным в 13), в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран или дихлорметан. Схема 7 16) Смесь N-оксидов формулы (Im), т.е. соединений формулы (I), в которой окислен атом азота в положении 5, R3 является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород,и R5 обозначает -O-CO-R10, и N-оксидов формулы (In), т.е. соединений формулы (I), в которой окислен атом азота в положении 5, R3 является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и R5 обозначает гидроксигруппу, можно получить по реакции соединения формулы (If),- 15016143 определенного в 4), с надкислотой, такой как трифторнадуксусная кислота, полученной in situ, например,по реакции ангидрида трифторуксусной кислоты и гранулированного гидропероксида мочевины, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан, как показано на схеме 7. Схема 8 17) Соединения формулы (5), в которой R1 и R2 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R17 обозначает C1-C6-алкил, можно получить по реакции сложного эфира аминопиразина формулы (2), определенного в 1), с диалкилмалонатом формулы CH2(CO2R17)2, в которой R17 обозначаетC1-C6-алкил, в присутствии основания, такого как метоксид натрия, в подходящем растворителе, таком как метанол, при температуре от 25C до температуры кипения, предпочтительно - при температуре кипения, как показано на схеме 8. 18) Соединения формулы (6), в которой R1 и R2 являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получить путем гидролиза и декарбоксилирования соединения формулы (5), определенного в 17), посредством обработки концентрированным водным раствором кислоты, например, концентрированной хлористоводородной кислотой, или альтернативно посредством обработки разбавленным водным раствором кислоты, например водным раствором хлористоводородной кислоты, в подходящем растворителе, таком как этанол, необязательно в микроволновом реакторе. 19) Соединения формулы (8), в которой R1, R2 и R8 являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получить по реакции соединения формулы (6), определенного в 18), с содержащим свинец соединением формулы (7), в которой R8 является таким, как определено для соединений формулы (I), в присутствии основания, такого как 4-диметиламинопиридин, и в подходящем растворителе, таком как диметилсульфоксид (ДМСО). Содержащие свинец соединения (7) известны из литературы и их можно получить по методикам, приведенным в публикации J. T. Pinhey, B. A. Rowe, Aust. J. Chem.,1979, 32, 1561-6; J. Morgan, J. T. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1; 1990, 3, 715-20). Схема 9 20) Нитросоединения формулы (12), в которой R1, R2, R3, R8 и R10 являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получить нитрованием соединения формулы (11), в которой R1, R2,R3, R8 и R10 являются такими, как определено для соединений формулы (I), нитрующей смесью, например смесью дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты, как показано на схеме 9. 21) Амины формулы (13), в которой R1, R2, R3, R8 и R10 являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получить путем восстановления соединения формулы (12), определенного в 20), при стандартных условиях восстановления, например, с использованием железных опилок в водном растворе хлористоводородной кислоты. 22) Ацилированные соединения формулы (14), в которой R1, R2, R3, R8 и R10 являются такими, как- 16016143 определено для соединений формулы (I), и R17 является таким, как определено в 17), можно получить путем ацилирования соединения формулы (13), определенного в 21), например, по реакции с хлорангидридом кислоты формулы R17COCl или ангидридом кислоты (R17CO)2O, в которой R17 является таким, как определено в 21), в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан. 23) Алкилированные соединения формулы (15), в которой R1, R2, R3, R8 и R10 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R14 обозначает C1-C6-алкил, можно получить путем алкилирования соединения формулы (13), определенного в 21), например, по реакции с соединением формулыR14LG, в которой R14 обозначает C1-C6-алкил и LG обозначает отщепляющуюся группу, такую как бромидную или мезилат, необязательно в присутствии основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как этанол или толуол. 24) Соединения формулы (16), в которой R1, R2, R3, R8 и R10 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R19 обозначает цианогруппу, C1-C4-алкилтиогруппу, галоген, или гидроксигруппу, можно получить по реакции соединения формулы (13), определенного в 21), путем диазотирования, например, по реакции с алкилнитритом, в присутствии подходящего нуклеофильного реагента, например, цианида калия, в присутствии соли меди, например цианида меди(I), в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил. Схема 10 25) Галогеналкилы формулы (18), в которой R1, R2, R3, R8 и R10 являются такими, как определено для соединений формулы (I), X обозначает галоген и n+m =3, можно получить по реакции соединений формулы (17) с галогенирующим реагентом, таким как галоген формулы X2, в которой X обозначает хлор или бром, при воздействии света или в присутствии N-галогенсукцинимида (NXS) формулы в которой X обозначает хлор, бром или йод, в присутствии радикального инициатора, такого как бензоилпероксид, в подходящем растворителе, таком как тетрахлорид углерода, и необязательно при воздействии источника света, такого как галогенная лампа накаливания с вольфрамовой нитью мощностью 500 Вт, при кипячении с обратным холодильником, как показано на схеме 10. 26) Соединения формулы (19), в которой R1, R2, R3, R8 и R10 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R20 обозначает C1-C3-алкоксигруппу, C1-C8-тиоалкоксигруппу, необязательно замещенную феноксигруппу, необязательно замещенную тиофеноксигруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-C4-алкиламиногруппу или ди-(C1-C4-алкил)аминогруппу, можно получить по реакции соединения формулы (18), определенного в 25), в которой n=2 и m=1, с соединением формулы R20H, в которойR20 обозначает C1-C8-алкоксигруппу, C1-C8-тиоалкоксигруппу, необязательно замещенную феноксигруппу, необязательно замещенную тиофеноксигруппу, моно-(C1-C4-алкил)аминогруппу или ди-(C1-C4-алкил) аминогруппу, в присутствии основания, такого как карбонат калия или гидрид натрия, в подходящем растворителе, таком как этанол или диметилформамид, или с соединением формулы R20M, в которой R20 обозначает цианогруппу и M обозначает металл, таким как цианид натрия, или в которой R20 обозначает гидроксигруппу и M обозначает металл, таким как гидроксид натрия в подходящем растворителе, таком как этанол или диметилформамид. 27) Соединения формулы (20), в которой R1, R2, R3, R8 и R10 являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получить из соединения формулы (18), определенного в 25), в которойn=1 и m=2, путем гидролиза кислотой, например, водным раствором серной кислоты, или из соединений формулы (20), в которой n=2 и m=1, по реакции с диметилсульфоксидом в присутствии основания, такого как карбонат калия. 28) Соединения формулы (21), в которой R1, R2, R3, R8 и R10 являются такими, как определено для соединений формулы (I), и R17 является таким, как определено в 17), можно получить из соединения формулы (18), определенного в 25), в которой n=0 и m=3, путем гидролиза спиртом формулы R17OH, в которой R17 является таким, как определено в 17), необязательно в присутствии соли серебра, такой как нитрат серебра. Схема 11 29) В некоторых случаях, когда арилуксусные кислоты не имеются в продаже, их необходимо получить. Типичная процедура синтеза приведена на схеме 11. Бензилгалогениды формулы (23), в которойR8 является таким, как определено для соединений формулы (I), и X обозначает галоген, можно получить из замещенного толуола формулы (22), в которой R8 является таким, как определено для соединений формулы (I), по реакции с галогенирующим реагентом, таким как галоген формулы X2, в которой X обозначает хлор или бром, при воздействии света, или в присутствии N-галогенсукцинимида формулы в которой X обозначает хлор, бром или йод, в присутствии радикального инициатора, такого как бензоилпероксид, в подходящем растворителе, таком как тетрахлорид углерода, и необязательно при воздействии источника света, такого как галогенная лампа накаливания с вольфрамовой нитью мощностью 500 Вт, при кипячении с обратным холодильником. 30) Бензилцианиды формулы (24), в которой R8 является таким, как определено для соединений формулы (I), можно получить по реакции соединения формулы (23), определенного в 29), с цианидом металла, таким как цианид калия, в подходящем растворителе, таком как этанол, при кипячении с обратным холодильником. 31) Фенилуксусные кислоты формулы (25), в которой R8 является таким, как определено для соединений формулы (I), можно получить по реакции соединения формулы (24), определенного в 30) путем гидролиза водным раствором кислоты или щелочи, но предпочтительно водным раствором кислоты, таким как водный раствор серной кислоты, при кипячении с обратным холодильником. Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, можно применять в качестве гербицидов в неизмененной форме, в которой они получены при синтезе, однако обычно их готовят в виде гербицидных композиций по различным методикам с использованием вспомогательных веществ для приготовления препаративных форм, таких как носители, растворители и поверхностно-активные вещества. Препаративные формы могут находиться в различных физических формах, например, в виде порошков для опудривания, гелей, смачивающихся порошков, диспергирующихся в воде гранул, диспергирующихся в воде таблеток, шипучих прессованных таблеток, эмульгирующихся концентратов, микроэмульгирующихся концентратов, эмульсий типа масло-в-воде, текучих масел, водных дисперсий, масляных дисперсий, суспоэмульсий, суспензий капсул, эмульгирующихся гранул, растворимых жидкостей,растворимых в воде концентратов (с водой или смешивающимся с водой органическим растворителем в качестве носителя), пропитанных полимерных пленок или в других формах, описанных, например, в руководстве Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition,1999. Такие препаративные формы можно использовать непосредственно или разбавлять перед применением. Разбавленные препаративные формы можно получить путем разбавления, например, водой, жидкими удобрениями, микроудобрениями, биологическими организмами, маслом или растворителями. Препаративные формы можно приготовить, например, путем смешивания активных ингредиентов со вспомогательными веществами для приготовления препаративных форм и получить композиции в виде тонкоизмельченных твердых веществ, гранул, растворов, дисперсий или эмульсий. Активные ингредиенты также можно приготовить совместно с другими вспомогательными средствами, например- 18016143 тонкоизмельченными твердыми веществами, минеральными маслами, маслами растительного или животного происхождения, модифицированными маслами растительного или животного происхождения,органическими растворителями, водой, поверхностно-активными веществами или их комбинациями. Активные ингредиенты также могут находиться в очень мелких микрокапсулах, состоящих из полимера. Микрокапсулы содержат активные ингредиенты в пористом носителе. Это обеспечивает высвобождение активных ингредиентов в окружающую среду в регулируемых количествах (например, медленное высвобождение). Микрокапсулы обычно обладают диаметром, равным от 0,1 до 500 мкм. Они содержат активные ингредиенты в количестве, равном примерно от 25 до 95 мас.% в пересчете на массу капсулы. Активные ингредиенты могут содержаться в виде монолитного твердого вещества, в виде мелких частиц в твердой или жидкой дисперсии или в виде подходящего раствора. Капсулирующие мембраны включают, например, натуральные или синтетические каучуки, целлюлозу, стирол-бутадиеновые сополимеры,полиакрилонитрил, полиакрилат, сложные полиэфиры, полиамиды, полимочевины, полиуретан или химически модифицированные полимеры и ксантаты крахмала или другие полимеры, которые в связи с этим известны специалисту в данной области техники. Альтернативно, можно приготовить очень мелкие микрокапсулы, в которых активный ингредиент содержится в виде тонкоизмельченных частиц в твердой матрице связывающего вещества, но в этом случае сами микрокапсулы не капсулируют. Вспомогательные вещества для приготовления препаративных форм, пригодные для получения композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, сами по себе известны. В качестве жидких носителей можно использовать: воду, толуол, ксилол, петролейный эфир, растительные масла, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, ангидриды кислот, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, бутиленкарбонат, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, алкиловые эфиры уксусной кислоты, диацетоновый спирт, 1,2-дихлорпропан, диэтаноламин, п-диэтилбензол, диэтиленгликоль, абиетат диэтиленгликоля,бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля,N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид, 1,4-диоксан, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля, дибензоат дипропиленгликоля, дипроксит, алкилпирролидон, этилацетат, 2-этилгексанол,этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан, 2-гептанон, альфа-пинен, d-лимонен, этиллактат, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, гамма-бутиролактон, глицерин, ацетат глицерина, диацетат глицерина, триацетат глицерина, гексадекан, гексиленгликоль, изоамилацетат, изоборнилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочную кислоту, лауриламин, мезитилоксид, метоксипропанол, метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламин, октадекановую кислоту, октиламинацетат, олеиновую кислоту, олеиламин, о-ксилол, фенол, полиэтиленгликоль (ПЭГ 400), пропионовую кислоту, пропиллактат, пропиленкарбонат, пропиленгликоль, метиловый эфир пропиленгликоля, пксилол, толуол, триэтилфосфат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновую кислоту, парафин, минеральное масло, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, метиловый эфир пропиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол и спирты, обладающие большей молекулярной массой, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, гексанол, октанол, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2-пирролидон и т.п. Для разбавления концентратов обычно выбирают воду. Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитовая глина, диоксид кремния, аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, монтмориллонит кальция, шелуха семян хлопчатника, пшеничная мука, соевая мука,пемза, древесная мука, молотая скорлупа грецких орехов, лигнин и аналогичные материалы, описанные,например, в документе CFR 180.1001. (c)(d). Большое количество поверхностно-активных веществ можно с успехом использовать в твердых и жидких препаративных формах, в особенности в таких препаративных формах, которые перед применением можно разбавить носителем. Поверхностно-активные вещества могут быть анионогенными, катионогенными, неионогенными или полимерными и их можно использовать в качестве эмульгирующих,смачивающих или суспендирующих агентов или для других целей. Типичные поверхностно-активные вещества включают, например, соли алкилсульфатов, такие как диэтаноламмонийлаурилсульфат; соли алкиларилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты присоединения алкилфенол/алкиленоксид, такие как нонилфенолэтоксилат, продукты присоединения спирт/алкиленоксид, такие как этоксилат тридецилового спирта; мыла, такие как стеарат натрия; алкилнафталинсульфонаты, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; диалкиловые эфиры сульфосукцинатов, такие как ди(2 этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитолеат; четвертичные амины, такие как лаурилтриметиламмонийхлорид, эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот, такие как полиэтиленгликольстеарат; блок-сополимеры этиленоксида с пропиленоксидом; и соли моно- и диалкилфосфатных сложных эфиров; а также другие вещества, описанные, например, в публикации"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981. Другие вспомогательные вещества, которые обычно используют в препаративных формах пестицидов, включают ингибиторы кристаллизации, вещества, модифицирующие вязкость, суспендирующие агенты, красители, антиоксиданты, вспенивающие агенты, светопоглотители, средства, облегчающие смешивание, противопенные агенты, комплексообразующие агенты, нейтрализующие или меняющие pH- 19016143 агенты и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие агенты, агенты, улучшающие абсорбцию, микроэлементы, пластификаторы, агенты, придающие скользкость, смазывающие агенты, диспергирующие агенты, загустители, антифризы, микробиоциды, а также жидкие и твердые удобрения. Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут дополнительно содержать добавки,включая масло растительного или животного происхождения, минеральное масло, алкиловые эфиры таких масел или смеси таких масел и производные масел. Количество добавки масла, использующейся в композиции, предлагаемой в настоящем изобретении, обычно составляет от 0,01 до 10 % в пересчете на смесь для опрыскивания. Например, добавку масла в необходимой концентрации можно прибавить в бак для опрыскивания после приготовления смеси для опрыскивания. Предпочтительные прибавляемые масла представляют собой минеральные масла или масла растительного или животного происхождения, например рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгированное растительное масло,такое как AMIGO (Rhone-Poulenc Canada Inc.), алкиловые эфиры масел растительного происхождения,например метилпроизводные, или масла животного происхождения, такие как рыбий жир или говяжий жир. Предпочтительная добавка содержит в качестве активных компонентов, например, 80 мас.% алкиловых эфиров рыбьего жира и 15 мас.% метилированного рапсового масла, а также 5 мас.% обычных эмульгаторов и модификаторов pH. Особенно предпочтительные прибавляемые масла включают алкиловые эфиры C8-C22-жирных кислот, предпочтительно - метилпроизводные C12-C18-жирных кислот, например, важными являются метиловые эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты. Эти эфиры известны под названиями метиллаурат (CAS-111-82-0), метилпальмитат (CAS-11239-0) и метилолеат (CAS-112-62-9). Предпочтительным метиловым эфиром жирной кислоты являетсяEmery 2230 или 2231 (Cognis GmbH). Эти и другие прибавляемые масла также описаны в публикацииCompendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000. Внесение и воздействие этих прибавляемых масел можно дополнительно улучшить путем их сочетания с поверхностно-активными веществами, такими как неионогенные, анионогенные или катионогенные поверхностно-активные вещества. Примеры подходящих анионогенных, неионогенных и катионогенных поверхностно-активных веществ приведены на стр. 7 и 8 в WO 97/34485. Предпочтительными поверхностно-активными веществами являются анионогенные поверхностно-активные вещества додецилбензилсульфонатного типа, в особенности их кальциевые соли, а также неионогенные поверхностноактивные вещества типа этоксилатов жирных спиртов. Особое предпочтение отдается этоксилированнымC12-C22-жирным спиртам, обладающим степенью этоксилирования, равной от 5 до 40. Примерами имеющихся в продаже поверхностно-активных веществ являются материалы типа Genapol (Clariant AG). Также предпочтительными являются силиконовые поверхностно-активные вещества, в особенности модифицированные полиалкилоксидами гептаметилтрисилоксаны, которые имеются в продаже, например,под названием Silwet L-77, а также перфорированные поверхностно-активные вещества. Концентрация поверхностно-активных веществ в пересчете на полное количество добавки обычно составляет от 1 до 30 мас.%. Примерами прибавляемых масел, которые содержат смеси масел или минеральных масел или их производных с поверхностно-активными веществами, являются Edenor ME SU, Turbocharge (SyngentaAG, CH) и ActipronC (BP Oil UK Limited, GB). Указанные поверхностно-активные вещества при желании можно использовать в препаративных формах по отдельности, т. е. без прибавления масел. Кроме того, прибавление органического растворителя к смеси прибавляемое масло/поверхностноактивное вещество может способствовать дополнительному усилению воздействия. Подходящими растворителями являются, например, Solvesso (ESSO) и Aromatic Solvent (Exxon Corporation). Концентрация такого растворителя может составлять от 10 до 80 мас.% в пересчете на полную массу. Такие прибавляемые масла, которые могут представлять собой смеси с растворителями, описаны, например, вUS-A-4834908. Описанное в настоящем изобретении имеющееся в продаже прибавляемое масло известно под названием MERGE (BASF Corporation). Другим прибавляемым маслом, которое предпочтительно в контексте настоящего изобретения, является SCORE (Syngenta Crop Protection Canada). В допонение к перечисленным выше прибавляемым маслам для повышения активности композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, в смесь для опрыскивания также можно прибавлять препараты алкилпирролидонов (например, Agrimax). Также можно использовать композиции синтетических латексов, таких как, например, полиакриламид, поливиниловые соединения или поли-1-п-ментен (например, Bond, Courier или Emerald). В качестве агентов, повышающих активность, в смесь для опрыскивания также можно прибавлять растворы, которые содержат пропионовую кислоту, например, Eurogkem Pen-e-trate. Гербицидные композиции обычно содержат от 0,1 до 99 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 95 мас.% соединений формулы (I) и от 1 до 99,9 мас.% вспомогательного вещества для приготовления препаративных форм, которое предпочтительно включает от 0 до 25 мас.% поверхностно-активного вещества. В то время как коммерческие продукты обычно приготовлены в виде концентратов, конечный потребитель обычно применяет разбавленные средства. Нормы расхода соединений формулы (I) могут меняться в широких пределах и зависят от типа поч- 20016143 вы, методики внесения (до- или послевсходовое; протравливание семян; внесение в борозды для семян; внесение при беспахотной обработке и т.п.), вида культурного растения, травянистого растения или сорняка, с которым проводится борьба, преобладающих климатических условий и других факторов, зависящих от методики внесения, времени внесения и целевой культуры. Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, обычно вносят при норме расхода, составляющей от 10 до 2000 г/га,предпочтительно - от 50 до 1000 г/га. Предпочтительные препаративные формы преимущественно обладают следующими составами (% Приведенные ниже примеры дополнительно иллюстрируют, но не ограничивают настоящее изобретение. Примеры препаративных форм гербицидов формулы (I) (% = мас.%). Эмульсии любой необходимой концентрации можно получить из таких концентратов путем разбавления водой. Молекулярная масса. Растворы пригодны для применения в виде микрокапелек. Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и смесь тщательно размалывают на подходящей мельнице и получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавить водой и получить суспензии любой необходимой концентрации. Активный ингредиент растворяют в метиленхлориде и наносят на носитель путем разбрызгивания,а затем растворитель выпаривают в вакууме. В смесителе тонкоразмолотый активный ингредиент равномерно наносят на носитель, смоченный полиэтиленгликолем. Таким образом получают не образующие пыли гранулы с покрытием. Активный ингредиент смешивают со вспомогательными веществами и смесь увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха. Готовые к применению дусты получают смешиванием активного ингредиента с носителями и раз- 22016143 молом смеси на подходящей мельнице. Тонкоразмолотый активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами с получением концентрата суспензии, из которых путем разбавления водой можно получить суспензии любой необходимой концентрации. Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста растения, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I). Настоящее изобретение также относится к способу селективной борьбы с травянистыми растениями и сорняками в культурах полезных растений, который включает нанесение на полезные растения или участок или место их выращивания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I). Культуры полезных растений, для которых можно применять композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, включают многолетние культуры, такие как цитрусовые, виноград, орехи, масличные пальмы, оливы, семечковые культуры, косточковые культуры и каучуконосы, и однолетние сельскохозяйственные культуры, такие как злаки, например, ячмень и пшеница, хлопчатник, масличный рапс, кукуруза, рис, соя, сахарная свекла, сахарный тростник, подсолнечник, декоративные культуры и овощные культуры, предпочтительно - злаки и кукурузу. Травянистыми растениями и сорняками, с которым проводят борьбу, могут быть однодольные виды, например, Agrostis, Alopecurus, Avena, Bromus, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Lolium, Monochoria,Rottboellia, Sagittaria,Scirpus, Setaria, Sida и Sorghum, и двудольные виды, например, Abutilon, Amaranthus, Chenopodium, Chrysanthemum, Gahum, Ipomoea, Nasturtium, Sinapis, Solarium, Stellaria, Veronica, Viola и Xanthium. Культуры следует понимать и как включающие такие культуры, которым придана стойкость к гербицидам или классам гербицидов (например, к ингибиторам АЛС (ацетолактатсинтаза), ГС (глутаминсинтетаза), ЕПШФС (5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтаза), ПФО (полифенолоксидаза) и ГФПД (4 гидроксифенилпируватдиоксигеназа) с помощью обычных методик селекции или генной инженерии. Примером культуры, которой с помощью обычных методик селекции придана стойкость, например, к имидазолинонам, таким как имазамокс, является сурепица Clearfield (канола). Примерами культур, которым с помощью методик генной инженерии придана стойкость к гербицидам, являются сорта кукурузы, стойкие, например, к глифозату или глюфозинату, которые имеются в продаже под торговыми названиями RoundupReady и LibertyLink. Под культурами также следует понимать такие, у которых методами генной инженерии была выработана стойкость к насекомым-вредителям, например, Bt-кукурузу (стойкую по отношению к кукурузному мотыльку), Bt-хлопчатник (устойчивый к хлопковому долгоносику), а также различные сорта Btкартофеля (устойчивого к колорадскому жуку). Примерами Bt-кукурузы являются гибриды кукурузы Bt 176 сорта NK (Syngenta Seeds). Токсин Bt представляет собой белок, вырабатываемый в естественных условиях почвенными бактериями Bacillus thuringiensis. Примеры токсинов и трансгенных растений,способных синтезировать подобные токсины, описаны в EP-A-0451878, EP-A-0374753, WO 93/07278,WO 95/34656 и EP-A-0427529. Примерами трансгенных растений, которые содержат один или большее количество генов, которые кодируют стойкость к инсектицидам и вырабатывают один или большее количество токсинов, являются KnockOut- (кукуруза), Yield Gard (кукуруза), NuCOTIN33B (хлопок),Bollgard (хлопок), NewLeaf (картофель), NatureGard и Protexcta. Культурные растения и их семенной материал может быть стойким по отношению к гербицидам и одновременно также к поеданию насекомыми (совмещенные трансгенные характеристики). Семена могут, например, обладать способностью вырабатывать обладающий инсектицидной активностью белок Cry3 и одновременно являться стойкими по отношению к глифозату. Культуры также следует понимать как включающий и культуры которые получены по обычным- 23016143 методикам селекции или генной инженерии и собранный урожай которых обладает дополнительными характеристиками (например, улучшенной стабильностью при хранении, большей питательной ценностью и улучшенным вкусом). Посевные площади включают участки, на которых уже растут культурные растения, а также участки, предназначенные для выращивания этих культурных растений. Соединения формулы I, предлагаемые в настоящем изобретении, также можно использовать в комбинации с одним или большим количеством других гербицидов. В частности, важными являются указанные ниже смеси соединения формулы I: Смеси соединения формулы I с синтетическим ауксином (например, соединение формулы I + клопиралид (162), соединение формулы I + 2,4-D (211), соединение формулы I + дикамба (228), соединение формулы I + MCPA (499), соединение формулы I + хинклорак (712) или соединение формулы I + аминопиралид (регистрационныйCAS 150114-71-9. Смеси соединения формулы I с дифлубензопиром (252). Смеси соединения формулы I с ацетанилидом (например, соединение формулы I + ацетохлор (5),соединение формулы I + диметенамид (260), соединение формулы I + метолахлор (548), соединение формулы I + S-метолахлор (549) или соединение формулы I + претилахлор (656. Смеси соединения формулы I с флампроп-M (355). Смеси соединения формулы I с флуфенацетом (BAY FOE 5043) (369). Смеси соединения формулы I с пироксасульфоном (регистрационныйCAS 447399-55-5). Смеси соединения формулы I с триазином (например, соединение формулы I + атразин (37) или соединение формулы I + тербутилазин (775. Смеси соединения формулы I с ингибитором ГФПД (например, соединение формулы I + изоксафлутол (479), соединение формулы I + мезотрион (515), соединение формулы I + пирасульфотол (регистрационныйCAS 365400-11-9), соединение формулы I + сулкотрион (747), соединение формулы I + темботрион (регистрационныйCAS 335104-84-2), соединение формулы I + топрамезон (регистрационныйCAS 210631-68-8), соединение формулы I + 4-гидрокси-3-2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]-бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он (регистрационныйCAS 35201068-5) или соединение формулы I + 4-гидрокси-3-2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3 пиридинил]карбонил]-бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он). Смеси соединения формулы I с ингибитором ГФПД и триазином. Смеси соединения формулы I с глифосатом (419). Смеси соединения формулы I с глифосатом и ингибитором ГФПД (например, соединение формулыI + глифосат + изоксафлутол, соединение формулы I + глифосат + мезотрион, соединение формулы I + глифосат + пирасульфотол (регистрационныйCAS 365400-11-9), соединение формулы I + глифосат + сулкотрион, соединение формулы I + глифосат + темботрион, соединение формулы I + глифосат + топрамезон, соединение формулы I + глифосат + 4-гидрокси-3-2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он или соединение формулы I + глифосат + 4-гидрокси-3-2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]-бицикло[3,2,1] окт 3-ен-2-он). Смеси соединения формулы I с глуфосинатаммонием (418). Смеси соединения формулы I с глуфосинатаммонием и ингибитором ГФПД (например, соединение формулы I + глуфосинатаммоний + изоксафлутол, соединение формулы I + глуфосинатаммоний + мезотрион, соединение формулы I + глуфосинатаммоний + пирасульфотол (регистрационныйCAS 36540011-9), соединение формулы I + глуфосинат-аммоний + сулкотрион, соединение формулы I + глуфосинатаммоний + темботрион, соединение формулы I + глуфосинат-аммоний + топрамезон, соединение формулы I + глуфосинатаммоний + 4-гидрокси-3-2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3-пиридинил] карбонил]бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он или соединение формулы I + глуфосинатаммоний + 4-гидрокси-32-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он). Смеси соединения формулы I с ингибитором АЛС или САГК (синтаза ацетогидроксикислот) (например, соединение формулы I + бенсульфуронметил (64), соединение формулы I + хлоримуронэтилI + никосульфурон (577), соединение формулы I + фенокссулам (622), соединение формулы I + пироксулам (трифлосулам) (регистрационныйCAS 422556-08-9), соединение формулы I + тифенсульфуронметил (тиаметуронметил) (795), соединение формулы I + триасульфурон (817), соединение формулы I + трибенурон-метил (822), соединение формулы I + трифлоксисульфурон-натрий (833), соединение формулы I + тиенкарбазон (4-[(4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1H-1,2,4-триазол-1-ил)карбонилсульфамоил]-5-метилтиофен-3-карбоновая кислота, BAY636 или соединение формулы I + тиенкарбазон-метил- 24016143 Смеси соединения формулы I с ингибитором ПФО (например, соединение формулы I + бутафенацил (101), соединение формулы I + карфентразонэтил (121), соединение формулы I + цинидонэтил (152),соединение формулы I + флумиоксазин (376), соединение формулы I + фомесафен (401) или соединение формулы I + этиловый эфир [3-[2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси]уксусной кислоты) (регистрационныйCAS 353292-316). Смеси соединения формулы I с ингибитором ацетил-CoA-карбоксилазы (например, соединение формулы I + бутроксидим (106), соединение формулы I + клетодим (155), соединение формулы I + клодинафоп-пропаргил (156), соединение формулы I + циклоксидим (190), соединение формулы I + цигалофопбутил (195), соединение формулы I + диклофопметил (238), соединение формулы I + феноксапроп-Pэтил (339), соединение формулы I + флуазифопбутил (361), соединение формулы I + флуазифоп-P-бутил(771), соединение формулы I + тралкоксидим (811 или соединение формулы I + пиноксаден (регистрационныйCAS 243973-20-8). Смеси соединения формулы I с просульфокарбом (683) или соединения формулы I с три-аллатом(816). Смеси соединения формулы I с бромоксинилом (95), соединения формулы I с хлордиазоном (134),соединения формулы I с хлортолуроном (143), соединения формулы I с диуроном (281) или соединения формулы I с метрибузином (554). Смеси соединения формулы I с кломазоном (159), соединения формулы I с дифлуфениканом (251),соединения формулы I с флурохлоридоном (389) или соединения формулы I с флуртамоном (392). Смеси соединения формулы I с пендиметалином (621) или соединения формулы I с трифлуралином(836). Смеси соединения формулы I с дифензокватметилсульфатом (248). Смеси соединения формулы I с дикватдибромидом (276). Смеси соединения формулы I с паракватдихлоридом (614). Компоненты для смешивания с соединением формулы I также могут находиться в форме сложных эфиров или солей, как отмечено, например, в публикации The Pesticide Manual, 13th Edition (BCPC), 2003. Указание на глуфосинатаммоний также относится к глуфосинату, указание на клорансуламметил также относится к клорансуламу, указание на диметенамид также относится к диметенамид-P, указание на флампроп-M также относится к флампропу и указание на пиритиобак-натрий также относится к пиритиобаку и т.п. Соотношение, в котором соединение формулы I смешивают с компонентом для смешивания предпочтительно, составляет от 1: 100 до 1000:1. Смеси с успехом можно применять в указанных выше препаративных формах (в этом случае "активный ингредиент" относится к соответствующей смеси соединения формулы I с компонентом для смешивания). Кроме того, в комбинации с соединением формулы I, предлагаемым в настоящем изобретении, или в комбинации со смесью, описанной выше, можно использовать один или большее количество следующих гербицидов: ацифлюорфен-натрий (7), аклонифен (8), акролеин (10), алахлор (14), аллоксидим (18),аметрин (20), амикарбазон (21), амидосульфурон (22), амитрол (аминотриазол) (25), сульфамат аммония(732), хлорат натрия (734), сульфентразон (749), сульфометуронметил (751), сульфосат (регистрационныйCAS 81591-81-3), сульфосульфурон (752), серная кислота (755), смоляные масла (758), TCAнатрий (760), тебутам (регистрационныйCAS 35256-85-0), тебутиурон (765), тефурилтрион (регистрационныйCAS 473278-76-1), тербацил (772), тербуметон (774), тербутрин (776), тенилхлор (789), тидиазимин (регистрационныйCAS 123249-43-4), тиазафлурон (регистрационныйCAS 25366-23-8),тиазопир (793), тиобенкарб (797), тиокарбазил (807), триазифлам (819), триклопир (827), триэтазин (831),трифлусульфуронметил (837), тригидрокситриазин (регистрационныйCAS 108-80-5), тринексапакэтил (регистрационныйCAS 95266-40-3) и тритосульфурон (843). Компоненты для смешивания с соединением формулы I также могут находиться в форме сложных эфиров или солей, как отмечено, например, в публикации The Pesticide Manual, 13th Edition (BCPC), 2003. Указание на ацифлюорфен-натрий также относится к ацифлюорфену и указание на бенсульфуронметил также относится к бенсульфурону и т.п. Соотношение, в котором соединение формулы I смешивают с компонентом для смешивания, предпочтительно составляет от 1:100 до 1000:1. Смеси с успехом можно применять в указанных выше препаративных формах (в этом случае "активный ингредиент" относится к соответствующей смеси соединения формулы I с компонентом для смешивания). Соединения формулы I, предлагаемые в настоящем изобретении, также можно использовать в комбинации с одним или большим количеством антидотов. Аналогичным образом, смеси соединения формулы I, предлагаемого в настоящем изобретении, также можно использовать в комбинации с одним или большим количеством антидотов. Антидотами могуг быть беноксакор (63), клохинтоцетмексил (163),циометринил (регистрационныйCAS 78370-21-5), ципросульфамид (регистрационныйCAS 221667-31-8), дихлормид (231), дициклонон (регистрационныйCAS 79260-71-2), фенхлоразол-этил(331), фенклорим (332), флуразол (386), флуксофеним (399), фурилазол (413) и соответствующий Rизомер, изоксадифен-этил (478), мефенпирдиэтил (506), нафтойный ангидрид (регистрационныйCAS 81-84-5) и оксабетринил (598). Особенно предпочтительными являются смеси соединения формулы I с беноксакором и соединения формулы I с клохинтоцетмексилом. Антидоты для соединения формулы I также могут находиться в форме сложных эфиров или солей,как отмечено, например, в публикации The Pesticide Manual, 13th Edition (BCPC), 2003. Указание на клохинтоцетмексил также относится к клохинтоцету и указание на фенхлоразолэтил также относится к фенхлоразолу и т.п. Соотношение, в котором соединение формулы I смешивают с антидотом, предпочтительно составляет от 100:1 до 1:10, более предпочтительно - от 20:1 до 1:1.- 26016143 Смеси с успехом можно применять в указанных выше препаративных формах (в этом случае "активный ингредиент" относится к соответствующей смеси соединения формулы I с антидотом). Антидот и соединение формулы I, и один или большее количество дополнительных гербицидов, если они используются, можно вносить одновременно. Например, антидот, соединение формулы I и один или большее количество дополнительных гербицидов можно вносить на участок до всходов одновременно или наносить на культуру после появления всходов. Антидот и соединение формулы I, и один или большее количество дополнительных гербицидов, если они используются, также можно вносить последовательно. Например, антидот можно использовать до высевания семян в качестве средства для обработки семян и один или большее количество дополнительных гербицидов, если они используются, вносить на участок до всходов или наносить на культуру после появления всходов. Предпочтительные смеси соединения формулы I с дополнительными гербицидами и антидотами включают: смеси соединения формулы I с триазином и антидотом; смеси соединения формулы I с глифосатом и антидотом; смеси соединения формулы I с глуфосинатом и антидотом; смеси соединения формулы I с изоксафлутолом и антидотом; смеси соединения формулы I с изоксафлутолом и триазином и антидотом; смеси соединения формулы I с изоксафлутолом и глифосатом и антидотом; смеси соединения формулы I с изоксафлутолом и глуфосинатом и антидотом; смеси соединения формулы I с мезотрионом и антидотом; смеси соединения формулы I с мезотрионом и триазином и антидотом; смеси соединения формулы I с мезотрионом и глифосатом и антидотом; смеси соединения формулы I с мезотрионом и глуфосинатом и антидотом; смеси соединения формулы I с сулкотрионом и антидотом; смеси соединения формулы I с сулкотрионом и триазином и антидотом; смеси соединения формулы I с сулкотрионом и глифосатом и антидотом; смеси соединения формулы I с сулкотрионом и глуфосинатом и антидотом. Приведенные ниже примеры дополнительно иллюстрируют, но не ограничивают настоящее изобретение. Примеры получения 1. Реакции, которые используются в схеме 1. Пример 1.1. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-гидрокси-5H-пиридо[2,3-b]пиразин-6-она Оксалилхлорид (1,30 мл) по каплям прибавляли к раствору (2-хлор-3,6-дифторфенил)-уксусной кислоты (3,151 г) в дихлорметане (20 мл) при температуре окружающей среды. Каплю диметилформамида прибавляли для инициирования реакции. Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 1 ч. Реакционную смесь концентрировали и получали бесцветное масло, которое растворяли в ацетонитриле (30 мл). Смесь разделяли на 3 порции и каждую порцию прибавляли к взвеси метилового эфира 3-аминопиразин-2-карбоновой кислоты (0,76 г) в ацетонитриле (15 мл). Реакционную смесь нагревали в микроволновом реакторе при 130C в течение 40 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Образцы объединяли и концентрировали и получали метиловый эфир 3-[2-(2-хлор-3,6 дифторфенил)метилкарбониламино]-пиразин-2-карбоновой кислоты в виде темно-оранжевого твердого вещества (4,15 г). 1 Смесь продукта, полученного на стадии 1 (4,15 г), и карбоната калия (1,67 г) в диметилформамиде(50 мл) нагревали при 110C в течение 2 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окру- 27016143 жающей среды и затем ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. К реакционной смеси прибавляли воду и смесь подкисляли концентрированной хлористоводородной кислотой (36 мас.% в воде). Осадок отделяли и последовательно промывали водой и гексаном и получали соединениеA11 табл. A в виде коричневого твердого вещества (2,88 г). Соединения A1-A10, A12-A43, A45-A49 табл. A получали по аналогичным методикам. Пример 1.2. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-b]пиразин-8 илового эфира уксусной кислоты (соединение B5 табл. B). Соединение A11 табл. A (0,62 г) нагревали в уксусном ангидриде (10 мл) при 140C в течение 3 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и затем ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Реакционную смесь выливали в воду при 0C и экстрагировали этилацетатом. Органический экстракт концентрировали и получали коричневое твердое вещество, которое растирали с гексаном и получали соединение B5 табл. B в виде коричневого твердого вещества (0,56 г). Соединения B1, B8-B10, B15, B25-B27, B29 и B33 табл. B получали по аналогичным методикам. Пример 1.3. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-b]пиразин-8 илового эфира изомасляной кислоты (соединение B4 табл. B). Соединение A11 табл. A (1,0 г), изобутирилхлорид (0,4 мл) и пиридин (0,31 мл) перемешивали в дихлорметане (30 мл) при температуре окружающей среды в течение 2 ч и выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Реакционную смесь фильтровали. Фильтрат разбавляли дихлорметаном и промывали водой и водным раствором гидрокарбоната натрия (1 М), сушили над сульфатом магния и концентрировали и получали соединение B4 табл. B в виде желтого твердого вещества (0,65 г). Соединения B2-B3 и B6-B7, B11-B14, B16-B17, B19-B24, B28, B30-B32 и B35-B62 табл. B получали по аналогичным методикам. 2. Реакции, которые используются в схеме 2. Пример 2.1. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-5-метил-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-b]пиразин-8-илового эфира уксусной кислоты (соединение C16 табл. C). Смесь соединения B5 табл. B (0,146 г), карбоната калия (0,060 г) и метилйодида (0,03 мл) в ацетонитриле (5 мл) нагревали при 100C в микроволновом реакторе в течение 10 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Раствор сливали с нерастворимого вещества, абсорбировали на силикагеле и очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат / гексан 1:1) и получали соединение C16 табл. C в виде желтого твердого вещества (0,122 г). Соединения C1-C15, C17, C19-C41, C43-C70, C72-C110, C112-C172, C173-C177, C179-C181, C183,C185 табл. C получали по аналогичным методикам. Пример 2.2. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-гидрокси-5-метил-5 Н-пиридо[2,3-b]пиразин 6-она (соединение D1 табл. D). Смесь соединения C16 табл. C (0,10 г) и карбоната калия (0,037 г) в метаноле (3 мл) и воде (1 мл) кипятили с обратным холодильником в течение 1 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Раство- 28016143 ритель концентрировали и получали желтое твердое вещество, которое суспендировали в диэтиловом эфире и водном растворе хлористоводородной кислоты (2 М). Фазы разделяли и органическую фазу концентрировали и получали соединение D1 табл. D в виде бледно-желтого твердого вещества (0,086 г). Соединения D2-D5 и D7-D15 табл. D получали по аналогичным методикам. 3. Реакции, которые используются в схеме 3. Пример 3.1. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-метокси-5-метил-5H-пиридо[2,3-b]пиразин-6 она (соединение C18 табл. C). Смесь соединения A11 табл. A (0,098 г), карбоната калия (0,074 г) и метилйодида (0,04 мл) в диметилформамиде (5 мл) нагревали при 100C в микроволновом реакторе в течение 10 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. К реакционной смеси прибавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический экстракт промывали водой и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат / гексан 1:1) и получали соединение C18 табл.C (0,032 г). Соединение C42 табл. C получали по аналогичной методике. 4. Реакции, которые используются в схеме 4. Пример 4.1. Альтернативное получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-гидрокси-5-метил-5H-пиридо[2,3-b]пиразин-6-она (соединение D1 табл. D) по методике 1. Гексаметилдисилазид натрия (1,0 мл) (1 М в ТГФ (тетрагидрофуран по каплям прибавляли к раствору метилового эфира 3-[2-(2-хлор-3,6-дифторфенил)метилкарбониламино]пиразин-2-карбоновой кислоты (0,33 г) в тетрагидрофуране (12 мл) в атмосфере азота при 0C. Метилйодид (0,60 мл) прибавляли при 0C и затем реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 45 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и прибавляли дополнительное количество гексаметилдисилазида натрия (1,5 мл) (1M в ТГФ). Затем реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение еще 3 ч. Реакционной смеси давали охладиться и ее обрабатывали концентрированной хлористоводородной кислотой (36 мас.% в воде). Суспензию фильтровали и фильтрат выпаривали. Остаток растворяли в этилацетате, промывали водой и водным раствором хлористоводородной кислоты (2 М), сушили над сульфатом магния и концентрировали. Остаток растирали с диэтиловым эфиром и получали соединение D1 табл. D в виде красного твердого вещества (0,189 г). Пример 4.2. Альтернативное получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-гидрокси-5-метил-5Hпиридо[2,3-b]пиразин-6-она (соединение D1 табл. D) по методике 2. Соединение А 11 табл. A (0,155 г) и метилйодид (0,60 мл) перемешивали в тетрагидрофуране (10 мл) в атмосфере азота при температуре окружающей среды и по каплям прибавляли гексаметилдисилазид натрия (0,5 мл) (1M в ТГФ). Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 1 ч и затем ей давали охладиться до температуры окружающей среды. Прибавляли еще гексаметилдисилазид натрия (0,5 мл) (1M в ТГФ) и метилйодид (0,60 мл) и реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 2 ч. Реакционной смеси давали охладиться и ее разбавляли водой. Прибавляли водный раствор хлористоводородной кислоты (2 М) и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический экстракт промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали и получали соединение D1 табл. D в виде красного кристаллического твердого вещества (0,115 г). Пример 4.3. Альтернативное получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-5-метил-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-b]пиразин-8-илового эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты (соединение C20 табл. C).