Производные пиперидина, композиции на их основе, способы их применения
Номер патента: 14686
Опубликовано: 30.12.2010
Авторы: Моллейре Луи-Пьер, Майенфиш Петер, Питтерна Томас, Корси Камилла, Седербаум Фредрик, Кассайре Джером
Формула / Реферат
1. Способ борьбы с насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками или их уничтожения, который включает нанесение на вредителей, на очаг вредителей или на растение, подверженное нашествию вредителей, инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы I
в которой Y обозначает ординарную связь, С=O или C=S;
кольцо
представляет собой бензол, пиридин, пиримидин, пиразин, пиридазин, триазин, пиррол, имидазол, хинолин, изохинолин, тиофен, пиразол, оксазол, тиазол, изоксазол, изотиазол, [1,2,3]триазол, [1,2,3]оксадиазол или [1,2,3]тиадиазол;
R1 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6цианоалкил, С1-С6галогеналкил, С3-С7циклоалкил(С1-С4)алкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), арил(С1-С6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), С1-С6алкилкарбониламино(С1-С6)алкил, арил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), гетероциклилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), цианогруппу, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С5-С7циклоалкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), C1-С6алкилтиогруппу, С1-С6галогеналкилтиогруппу или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, C1-С6алкокси(С1-С6)алкил, фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу или С1-С4алкоксикарбонил), фенил(С1-С6)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, C1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном) или гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или C1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С4алкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбониламиногруппу, фенилоксикарбониламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу или фениламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу);
R2 обозначает водород, гидроксигруппу, C1-С6алкил или C1-С6галогеналкил;
R3 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, C1-С6алкил или С1-С6галогеналкил;
R3a обозначает Н или совместно образуют связь;
каждый R4независимо обозначает галоген, цианогруппу, С1-С8алкил, С1-С8галогеналкил, С1-С8алкокси, С1-С6галогеналкокси, С1-С6цианоалкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, С3-С7циклоалкил(С1-С6)алкил, С5-С6циклоалкенил(С1-С6)алкил, С3-С6алкенилокси(С1-С6)алкил, С3-С6алкинилокси(С1-С6)алкил, арилокси(С1-С6)алкил, С1-С6карбоксиалкил, С1-С6алкилкарбонил(С1-С6)алкил, С2-С6алкенилкарбонил(С1-С6)алкил, С2-С6алкинилкарбонил(С1-С6)алкил, С1-С6алкоксикарбонил(С1-С6)алкил, С3-С6алкенилоксикарбонил(С1-С6)алкил, С3-С6алкинилоксикарбонил(С1-С6)алкил, арилоксикарбонил(С1-С6)алкил, С1-С6алкилтио(С1-С6)алкил, С1-С6алкилсульфинил(С1-С6)алкил, C1-С6алкилсульфонил(С1-С6)алкил, аминокарбонил(С1-С6)алкил, С1-С6алкиламинокарбонил(С1-С6)алкил, ди(С1-С6)алкиламинокарбонил(С1-С6)алкил, фенил(С1-С4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С1-С4)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), гетероциклил(С1-С4)алкил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу или C1-С6галогеналкоксигруппу), С2-С6алкенил, аминокарбонил(С2-С6)алкенил, С1-С6алкиламинокарбонил(С2-С6)алкенил, ди(С1-С6)алкиламинокарбонил(С2-С6)алкенил, фенил(С2-С4)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С2-С6алкинил, триметилсилил(С2-С6)алкинил, аминокарбонил(С2-С6)алкинил, С1-С6алкиламинокарбонил(С2-С6)алкинил, ди(С1-С6)алкиламинокарбонил(С2-С6)алкинил, C1-С6алкоксикарбонил, С3-С7циклоалкил, С3-С7галогенциклоалкил, С3-С7цианоциклоалкил, С1-С3алкил(С3-С7)циклоалкил, С1-С3алкил(С3-С7)галогенциклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или C1-С6галогеналкоксигруппу), гетероциклил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или C1-С6галогеналкоксигруппу), или 2 соседние группы R4совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С8алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), С1-С8алкилтиогруппу или R19R20N, где R19 и R20 независимо обозначают водород, С1-С8алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С2-С6галогеналкил, С1-С6алкоксикарбонил или R19 и R20 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С1-С6алкильными группами; n равно 0, 1, 2 или 3;
R8 обозначает C1-С10алкил, C1-С10галогеналкил, арил(С1-С6)алкил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С6галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, C1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), арилкарбонил(С1-С6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу и алкильная группа может необязательно быть замещена арилом), С2-С8алкенил, С2-С8галогеналкенил, арил(С2-С6)алкенил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), гетероарил(С2-С6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, C1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), С2-С6алкинил, фенил(С2-С6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С3-С7циклоалкил, С1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбонил, С1-С6галогеналкилкарбонил или арил(С2-С6)алкенилкарбонил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, C1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), или
-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, все независимо, обозначают Н, галоген или С1-С4алкил, R53 и R54, все независимо, обозначают Н, галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
или его солей или N-оксидов.
2. Способ по п.1, в котором кольцо
представляет собой бензольное, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое, тиофеновое или пиразольное кольцо.
3. Способ по п.1 или 2, в котором Y обозначает ординарную связь или С=O.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R1 обозначает C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, гетероарил(С1-С3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), фенил(С1-С3)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С2-С6алкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или С1-С6галогеналкоксигруппу), С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6галогеналкилтиогруппу или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, C1-С6алкил или С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, С2-С6алкилкарбонил, фенилкарбонил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, C1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С1-С3)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, C1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном) или гетероарил(С1-С3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном).
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R2 обозначает водород, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором каждый R4 независимо обозначает галоген, цианогруппу, С1-С8алкил, С1-С8галогеналкил, С1-С8цианоалкил, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, С2-С6алкинил, триметилсилил(С2-С6)алкинил, C1-С6алкоксикарбонил, С3-С7циклоалкил, С1-С3алкил(С3-С7)циклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу или C1-С6галогеналкоксигруппу), C1-С8алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С3алкил, C1-С3галогеналкил, C1-С3алкоксигруппу или С1-С3галогеналкоксигруппу), ди(С1-С8)алкиламиногруппу, или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген; n равно 0, 1, 2 или 3.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R8 обозначает фенил(С1-С4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, C1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С1-С6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С2-С6)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С2-С6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу) или фенил(С2-С6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, C1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, все независимо, обозначают Н, галоген или С1-С2алкил, R53 и R54, все независимо, обозначают Н, галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R3 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, С1-С4алкил или C1-С4галогеналкил.
9. Соединение формулы I'
в которой кольцо
и R1, R2, R3, R3a, R4, Y и n являются такими, как они определены для формулы (I) в п.1, и R8 обозначает
-C(R5I)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, каждый независимо, обозначает Н или С1-С2алкил, R53 и R54, каждый независимо, обозначает Н, галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил, и R55 обозначает фенил, содержащий в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или гетероарил, содержащий в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или его соли или N-оксиды.
10. Инсектицидная, акарицидная или нематоцидная композиция, включающая инсектицидно, акарицидно или нематоцидно эффективное количество соединения формулы (I), как определено в п.1.
Текст
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА, КОМПОЗИЦИИ НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ В изобретении описано применение соединения формулы I представляет собой бензол, пиридин, пиримидин, пиразин, пиридазин, триазин, пиррол, имидазол, хинолин, изохинолин, тиофен, пиразол, оксазол, тиазол, изоксазол, изотиазол, [1,2,3]триазол,[1,2,3]оксадиазол или [1,2,3]тиадиазол; R1, R2, R3, R3a, R4 и R8 являются описанными органическими группами, а n независимо равно 0, 1, 2, 3 или 4; или его солей, или N-оксидов, или содержащих его композиций для борьбы с насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками. Также описаны новые соединения.(71)(73) Заявитель и патентовладелец: ЗИНГЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ (CH) 014686 Настоящее изобретение относится к производным пиперидина, к способам их получения, к содержащим их инсектицидным, акарицидным, моллюскоцидным и нематоцидным композициям и к способам их применения для борьбы с насекомыми-, клещами-, моллюсками- и нематодами-вредителями и их уничтожения. Производные пиперидина, обладающие фунгицидной способностью, раскрыты, например, в ЕР 494717. Согласно изобретению неожиданно обнаружено, что некоторые пиперидины обладают инсектицидной способностью. Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы с насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками и их уничтожения, который включает нанесение на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженные нашествию вредителей, инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы (I) обозначает 6-членное ароматическое кольцо или обозначает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо;Z и Z' соединены ординарной или двойной связью и обозначают при условии, что оба не обозначают N;R1 обозначает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный алкилкарбонил, аминокарбонил, необязательно замещенный алкиламинокарбонил, необязательно замещенный диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный арил,необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную гетероциклилоксигруппу, цианогруппу, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, формил,необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенную алкилтиогруппу, NO или NR13R14,где R13 и R14 независимо обозначают водород, COR15, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный гетероциклил илиR13 и R14 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы,включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя C1 С 6 алкильными группами; R15 обозначает Н, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенный арил, необязательно замещенную арилоксигруппу необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу или все независимо обозначают Н или низш. алкил; R19 и R20 независимо обозначают необязательно замещенный алкил,необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;R2 обозначает Н, гидроксигруппу, необязательно замещенную алкоксигруппу или необязательно замещенный алкил; или R1 и R2 совместно с группами Y и N образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 дополнительный гетероатом, выбранный из группы, включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено С 1-С 4 алкилом, С 1-С 4 галогеналкилом или галогеном;R3 обозначает Н, ОН, галоген или необязательно замещенный алкил;R3a обозначает Н или R3 и R3a совместно образуют связь; все R4 независимо обозначают галоген, нитрогруппу, цианогруппу, необязательно замещенный С 1 С 8 алкил, необязательно замещенный С 2-С 6 алкенил, необязательно замещенный С 2-С 6 алкинил, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный алкилкарбонил, необязательно замещенный алкиламинокарбонил, необязательно замещенный диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный С 3-С 7 циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, не-1 014686 обязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную алкилтиогруппу или R21R22N, где R21 и R22 независимо обозначают водород, С 1-С 8 алкил, С 3 С 7 циклоалкил, С 3-С 6 алкенил, С 3-С 6 алкинил, С 3-С 7 циклоалкил(С 1-С 4)алкил, С 2-С 6 галогеналкил, С 1 С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 алкоксикарбонил или R21 и R22 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С 1-С 6 алкильными группами, или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно быть замещено галогеном; n равно 0, 1, 2, 3 или 4;R8 обозначает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный алкилкарбонил или необязательно замещенный алкенилкарбонил; все Ra независимо обозначают галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, необязательно замещенный С 1-С 8 алкил, необязательно замещенный С 2-С 6 алкенил, необязательно замещенный С 2-С 6 алкинил, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный алкилкарбонил, необязательно замещенный алкиламинокарбонил, необязательно замещенный диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный С 3-С 7 циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил,необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную алкилтиогруппу, необязательно замещенную арилтиогруппу или R23R24N, где R23 и R24 независимо обозначают водород, С 1-С 8 алкил, С 3-С 7 циклоалкил, С 3-С 6 алкенил, С 3-С 6 алкинил, С 3 С 7 циклоалкил(С 1-С 4)алкил, С 2-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 алкоксикарбонил или R23 и R24 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы,включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С 1 С 6 алкильными группами; или 2 группы Ra, присоединенные к одному атому углерода, обозначают =O,=S, =NRb, =CRcRd, где Rb, Rc и Rd независимо обозначают Н или необязательно замещенный алкил; р равно 0, 1, 2, 3 или 4, или его солей или N-оксидов. Соединения формулы (I) могут существовать в виде разных геометрических или оптических изомеров или в разных таутомерных формах. В объем настоящего изобретения входят все такие изомеры и таутомеры и их смеси во всех соотношениях, а также изотопозамещенные формы, такие как дейтерированные соединения. Каждый алкильный фрагмент, по отдельности или в виде части большей группы (такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил), обладает линейной или разветвленной цепью и означает, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, н-пентил, нгексил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил или неопентил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой C1-С 12 алкильные группы, но предпочтительно -C1-С 10-, более предпочтительно -C1-C8-, еще более предпочтительно -C1-С 6- и наиболее предпочтительно -C1-С 4 алкильные группы. Необязательные заместители алкильного фрагмента, если они содержатся (по отдельности или в виде части большей группы, такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил), включают один или большее количество галогенов, нитрогруппу,цианогруппу, NCS-, С 3-С 7 циклоалкил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), С 5 С 7 циклоалкенил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), гидроксигруппу, C1 С 10 алкоксигруппу, С 1-С 10 алкокси(С 1-С 10)алкоксигруппу, три(С 1-С 4)алкилсилил(С 1-С 6)алкоксигруппу, С 1 С 6 алкоксикарбонил(С 1-С 10)алкоксигруппу, С 1-С 10 галогеналкоксигруппу, арил(С 1-С 4)алкоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена), С 3-С 7 циклоалкоксигруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), С 2-С 10 алкенилоксигруппу, С 2-С 10 алкинилоксигруппу,SH, C1-С 10 алкилтиогруппу, С 1-С 10 галогеналкилтиогруппу, арил(С 1-С 4)алкилтиогруппу (где арильная группа необязательно замещена), С 3-С 7 циклоалкилтиогруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), три(С 1-С 4)алкилсилил(С 1-С 6)алкилтиогруппу, арилтиогруппу(где арильная группа необязательно замещена), С 1-С 6 алкилсульфонил, C1-С 6 галогеналкилсульфонил, С 1 С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 галогеналкилсульфинил, арилсульфонил (где арильная группа может быть необязательно замещена), три(С 1-С 4)алкилсилил, арилди(С 1-С 4)алкилсилил, (С 1-С 4)алкилдиарилсилил,триарилсилил,С 1-С 10 алкилкарбонил,НО 2 С,C1-С 10 алкоксикарбонил,аминокарбонил,С 1 С 6 алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 6 алкил)аминокарбонил, N-(С 1-С 3 алкил)-N-(С 1-С 3 алкокси)аминокарбонил, С 1-С 6 алкилкарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена), ди(С 1-С 6)алкиламинокарбонилоксигруппу, оксимы, такие как =NOалкил, =NOгалогеналкил и=NOарил (сам необязательно замещенный), арил (сам необязательно замещенный), гетероарил (сам необязательно замещенный), гетероциклил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном),арилоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена), гетероарилоксигруппу (где гетероарильная группа необязательно замещена), гетероциклилоксигруппу (где гетероциклильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), аминогруппу, С 1-С 6 алкиламиногруппу, ди(С 1 С 6)алкиламиногруппу, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, N-(C1-С 6)алкилкарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу, С 2-С 6 алкенилкарбонил, C1-С 6 алкинилкарбонил, С 3-С 6 алкенилоксикарбонил, С 3-С 6 алкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил (где арильная группа необязательно замещена) и арилкарбонил (где арильная группа необязательно замещена). Алкенильные и алкинильные фрагменты могут находиться в виде линейных или разветвленных цепей и алкенильные фрагменты, если это является подходящим, могут находиться в (Е)- или (Z)конфигурации. Примерами являются винил, аллил и пропаргил. Необязательные заместители алкенила или алкинила, если они содержатся, включают необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента. В контексте настоящего описания ацил обозначает необязательно замещенный С 1-С 6 алкилкарбонил(например, ацетил), необязательно замещенный С 2-С 6 алкенилкарбонил, необязательно замещенный С 2 С 6 алкинилкарбонил, необязательно замещенный арилкарбонил (например, бензоил) или необязательно замещенный гетероарилкарбонил. Галоген обозначает фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкильные группы представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и представляют собой, например, CF3,CF2Cl, CF3CH2 или CHF2CH2. В контексте настоящего описания термины "арил", "ароматическое кольцо" и "ароматическая кольцевая система" относятся к кольцевым системам, которые могут быть моно-, би- или трициклическими. Примеры таких колец включают фенил, нафталинил, антраценил, инденил и фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил. Кроме того, термины "гетероарил", "гетероароматические кольцо" и "гетероароматическая кольцевая система" относятся к ароматическим кольцевым системам,содержащим по меньшей мере один гетероатом и включающим одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец. Предпочтительно, если моноциклические системы содержат до 3, а бициклические системы - до 4 гетероатомов, которые предпочтительно выбраны из группы, включающей азот, кислород и серу. Примеры таких групп включают фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3 оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4 тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил,1,2,3-триазинил, 1,2,4-триазинил, 1,3,5-триазинил, бензофурил, бензизофурил, бензотиенил, бензизотиенил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил,бензимидазолил, 2,1,3-бензоксадиазолил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, бензотриазинил, пуринил, птеридинил и индолизинил. Предпочтительные примеры гетероароматических радикалов включают пиридил, пиримидил, триазинил, тиенил,фурил, оксазолил, изоксазолил, 2,1,3-бензоксадиазол и тиазолил. Термины гетероцикл и гетероциклил обозначают неароматическое кольцо, содержащее до 10 атомов, включающее один или большее количество (предпочтительно 1 или 2) гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, S и N. Примеры таких колец включают 1,3-диоксолан, тетрагидрофуран и морфолин. Необязательные заместители гетероциклила, если они содержатся, включают С 1-С 6 алкил и С 1 С 6 галогеналкил, а также необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента. Циклоалкил включает циклопропил, циклопентил и циклогексил. Циклоалкенил включает циклопентенил и циклогексенил. Необязательные заместители циклоалкила и циклоалкенила, если они содержатся, включают C1 С 3 алкил, а также необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента. Карбоциклические кольца включают арильные, циклоалкильные и циклоалкенильные группы. Необязательные заместители арила и гетероарила, если они содержатся, независимо выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, NCS-, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1 С 6 алкокси-(С 1-С 6)алкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 галогеналкенил, С 2-С 6 алкинил, С 3-С 7 циклоалкил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), С 5-С 7 циклоалкенил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном),гидроксигруппу,С 1-С 10 алкоксигруппу,С 1-С 10 алкокси(С 1 С 10)алкоксигруппу, три(С 1-С 4)алкилсилил(С 1-С 6)алкоксигруппу, С 1-С 6 алкоксикарбонил(С 1-С 10)алкоксигруппу, C1-С 10 галогеналкоксигруппу, арил(С 1-С 4)алкоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена галогеном или С 1-С 6 алкилом), С 3-С 7 циклоалкоксигруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена C1-С 6 алкилом или галогеном), С 2-С 10 алкенилоксигруппу, С 2-С 10 алкинилоксигруппу, SH,C1-С 10 алкилтиогруппу, C1-С 10 галогеналкилтиогруппу, арил(С 1-С 4)алкилтиогруппу, С 3-С 7 циклоалкилтиогруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), три(С 1-С 4)-3 014686 алкилсилил(С 1-С 6)алкилтиогруппу, арилтиогруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 галогеналкилсульфонил,C1-С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 галогеналкилсульфинил, арилсульфонил, три(С 1-С 4)алкилсилил, арилди(С 1 С 4)алкилсилил,(С 1-С 4)алкилдиарилсилил,триарилсилил,C1-С 10 алкилкарбонил,НО 2 С,C1 С 10 алкоксикарбонил, аминокарбонил, С 1-С 6 алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 6 алкил)аминокарбонил, N-(С 1 С 3 алкил)-N-(С 1-С 3 алкокси)аминокарбонил, С 1-С 6 алкилкарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу,ди(С 1-С 6)алкиламинокарбонилоксигруппу, арил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), гетероарил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), гетероциклил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), арилоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), гетероарилоксигруппу (где гетероарильная группа необязательно замещена C1-С 6 алкилом или галогеном), гетероциклилоксигруппу (где гетероциклильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), аминогруппу, C1-С 6 алкиламиногруппу,ди(С 1-С 6)алкиламиногруппу,C1-С 6 алкилкарбониламиногруппу,N-(C1-С 6)алкилкарбонил-N-(С 1 С 6)алкиламиногруппу, арилкарбонил (где арильная группа сама необязательно замещена галогеном или С 1-С 6 алкилом) или два соседних положения арильной или гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном или С 1-С 6 алкилом. Другие заместители арила и гетероарила включают арилкарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), (С 1 С 6)алкилоксикарбониламиногруппу, (С 1-С 6)алкилоксикарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу, арилоксикарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), арилоксикарбонилN-(С 1-С 6)алкиламиногруппу, (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), арилсульфониламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), арилсульфонил-N-(С 1 С 6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), арил-N-(С 1 С 6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), ариламиногруппу(где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), гетероариламиногруппу (где гетероарильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), гетероциклиламиногруппу (где гетероциклильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном),аминокарбониламиногруппу,C1 С 6 алкиламинокарбониламиногруппу, ди(С 1-С 6)алкиламинокарбониламиногруппу, ариламинокарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), арил-N-(C1 С 6)алкиламинокарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), С 1 С 6 алкиламинокарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу, ди(С 1-С 6)алкиламинокарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу, ариламинокарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С 1 С 6 алкилом или галогеном) и арил-N-(C1-С 6)алкиламинокарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном). Для замещенных фенильных фрагментов, гетероциклильных и гетероарильных групп предпочтительно, чтобы один или большее количество заместителей были независимо выбраны из группы, включающей галоген, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилтиогруппу, C1-С 6 галогеналкилтиогруппу, С 1-С 6 алкилсульфинил, С 1 С 6 галогеналкилсульфинил, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 галогеналкилсульфонил, С 2-С 6 алкенил, С 2 С 6 галогеналкенил, С 2-С 6 алкинил, С 3-С 7 циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, СО 2 Н, С 1 С 6 алкилкарбонил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, R25R26N или R27R28NC(O); где R25, R26, R27 и R28 независимо обозначают водород или С 1-С 6 алкил. Другими предпочтительными заместителями являются арильные и гетероарильные группы. Галогеналкенильные группы представляют собой алкенильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов. Следует понимать, что диалкиламиновые заместители включают такие, в которых диалкильные группы совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы,включающей О, N и S, и которое необязательно замещено одной или двумя независимо выбранными (С 1 С 6)алкильными группами. Если гетероциклические кольца образуются путем соединения двух групп,присоединенных к атому N, то предпочтительно, если полученные кольца представляют собой пирролидин, пиперидин, тиоморфолин и морфолин, каждый из которых может быть замещен одной или двумя независимо выбранными (C1-С 6)алкильными группами. Предпочтительно, если необязательные заместители алкильного фрагмента включают один или большее количество заместителей, представляющих собой галоген, нитрогруппу, цианогруппу, НО 2 С,C1-С 10 алкоксигруппу-4 014686 Предпочтительно, если необязательные заместители алкенила и алкинила включают один или большее количество заместителей, представляющих собой галоген, арил и С 3-С 7 циклоалкил. Предпочтительный необязательный заместитель гетероциклила представляет собой С 1-С 6 алкил. Предпочтительно, если необязательные заместители циклоалкила включают галоген, цианогруппу и C1-С 3 алкил. Предпочтительно, если необязательные заместители циклоалкенила включают C1-С 3 алкил, галоген и цианогруппу. Предпочтительные группы для Т, Y, Ra, R1, R2, R3, R3a, R4 И R8 В любой их комбинации указаны ниже. Предпочтительно, если Y обозначает ординарную связь, С=O или C=S. Более предпочтительно, если Y обозначает ординарную связь или С=O. Наиболее предпочтительно, если Y обозначает С=O. Предпочтительно, если R1 обозначает водород, С 1-С 6 алкил, C1-С 6 цианоалкил, С 1-С 6 галогеналкил,С 3-С 7 циклоалкил(С 1-С 4)алкил, С 1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, гетероарил(С 1-С 6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1 С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, C1-С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1 С 6 алкилсульфинил, C1-С 6 алкилтиогруппу, С 1-С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу,арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), арил(С 1-С 6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1 С 6 алкоксигруппу, С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, C1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфинил, С 1 С 6 алкилтиогруппу, C1-С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), С 1 С 6 алкилкарбониламино(С 1-С 6)алкил, арил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 алкилтиогруппу, C1 С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1 С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1 С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 алкилтиогруппу, С 1-С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу,арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), C1-С 6 алкоксигруппу, С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-С 4 алкил, С 1 С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 алогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкоксигруппу или С 1 С 6 галогеналкоксигруппу), гетероциклилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), цианогруппу, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкинил, С 3-С 6 циклоалкил, С 5-С 7 циклоалкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1 С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), C1-С 6 алкилтиогруппу, С 1 С 6 галогеналкилтиогруппу или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, С 1-С 6 алкил, С 1 С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, C1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу,CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу или С 1-С 4 алкоксикарбонил), фенил(С 1 С 6)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1 С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил(С 1-С 6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, C1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 алкилтиогруппу, C1 С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном) или гетероарил(который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу,С 1-С 6 алкил,С 1-С 6 галогеналкил,С 1-С 6 алкоксигруппу илиC1-С 6 галогеналкоксигруппу,С 1-5 014686 С 4 алкоксикарбонил С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, фенилоксикарбониламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1 С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), аминогруппу, C1-С 6 алкиламиногруппу или фениламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, C1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил,С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу. Более предпочтительно, если R1 обозначает С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкокси(С 1 С 6)алкил, гетероарил(С 1-С 3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу,С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, C1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), фенил(С 1 С 3)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1 С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), фенил(который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1 С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, C1-С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1 С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), С 1-С 6 алкоксигруппу, C1-С 6 галогеналкоксигруппу, С 2-С 6 алкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1 С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), С 1-С 6 алкилтиогруппу, С 1 С 6 галогеналкилтиогруппу или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, С 1-С 6 алкил или С 1 С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 2-С 6 алкилкарбонил, фенилкарбонил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил,С 1-С 4 алогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С 1-С 3)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген,С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном) или гетероарил(С 1-С 3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 алкилтиогруппу, C1 С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном). Еще более предпочтительно, если R1 обозначает С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, гетероарил(С 1 С 3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген,цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает тиазоловое, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое или пиридазиновое кольцо), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает пиридиновое, пиримидиновое, 2,1,3-бензоксадиазольное, пиразиновое или пиридазиновое кольцо), С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 алкиламиногруппу, С 1 С 6 алкокси(С 1-С 6)алкиламиногруппу или гетероарил(С 1-С 3)алкиламиногруппу (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1 С 6 галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает тиазоловое, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое или пиридазиновое кольцо). Наиболее предпочтительно, если R1 обозначает пиридил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, C1-С 3 алкил или C1-С 3 галогеналкил), предпочтительно галогензамещенный пиридил. Предпочтительно, если R2 обозначает водород, гидроксигруппу, C1-С 6 алкил или С 1-С 6 галогеналкил. Более предпочтительно, если R2 обозначает водород, С 1-С 4 алкил или C1-С 4 галогеналкил. Еще более предпочтительно, если R2 обозначает водород или С 1-С 4 алкил. Еще более предпочтительно, если R2 независимо обозначает водород или метил. Наиболее предпочтительно, если R2 обозначает водород. Предпочтительно, если R3 обозначает во-6 014686 дород, гидроксигруппу, галоген, С 1-С 6 алкил или С 1-С 6 галогеналкил. Более предпочтительно, если R3 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, С 1-С 4 алкил или С 1-С 4 алогеналкил. Еще более предпочтительно, если R3 обозначает водород или С 1-С 4 алкил. Еще более предпочтительно, если R3 независимо обозначает водород или метил. Наиболее предпочтительно, если R3 обозначает водород. Предпочтительно, если R3a обозначает водород или R3 и R3a совместно образуют двойную связь. Предпочтительно, если все R4 независимо обозначают галоген, цианогруппу, С 1-С 8 алкил, С 1 С 8 галогеналкил, С 1-С 6 цианоалкил, C1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 3-С 7 циклоалкил(С 1-С 6)алкил, С 5 С 6 циклоалкенил(С 1-С 6)алкил, С 3-С 6 алкенилокси(С 1-С 6)алкил, С 3-С 6 алкинилокси(С 1-С 6)алкил, арилокси(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 карбоксиалкил, С 1-С 6 алкилкарбонил(С 1-С 6)алкил, С 2-С 6 алкенилкарбонил(С 1 С 6)алкил, С 2-С 6 алкинилкарбонил(С 1-С 6)-алкил, С 1-С 6 алкоксикарбонил(С 1-С 6)алкил, С 3-С 6 алкенилоксикарбонил(С 1-С 6)алкил, С 3-С 6 алкинилоксикарбонил(С 1-С 6)алкил, арилоксикарбонил(С 1-С 6)алкил, С 1 С 6 алкилтио(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 алкилсульфинил(С 1-С 6)алкил, C1-С 6 алкилсульфонил(С 1-С 6)алкил, аминокарбонил(С 1-С 6)алкил,С 1-С 6 алкиламинокарбонил(С 1-С 6)алкил,ди(С 1-С 6)алкиламинокарбонил(С 1 С 6)алкил, фенил(С 1-С 4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, C1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2,арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С 1-С 4)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил,С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), гетероциклил(С 1-С 4)алкил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), С 2 С 6 алкенил, аминокарбонил(С 2-С 6)алкенил, С 1-С 6 алкиламинокарбонил(С 2-С 6)алкенил, ди(С 1-С 6)алкиламинокарбонил(С 2-С 6)алкенил, фенил(С 2-С 4)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С 2-С 6 алкинил, триметилсилил(С 2-С 6)алкинил, аминокарбонил(С 2-С 6)алкинил, C1-С 6 алкиламинокарбонил(С 2-С 6)алкинил, ди(С 1 С 6)алкиламинокарбонил(С 2-С 6)алкинил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, С 3-С 7 циклоалкил, С 3-С 7 галогенциклоалкил, С 3-С 7 цианоциклоалкил, С 1-С 3 алкил(С 3-С 7)циклоалкил, С 1-С 3 алкил(С 3-С 7)галогенциклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1 С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), гетероциклил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу,цианогруппу,С 1-С 6 алкил,C1-С 6 галогеналкил,С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1 С 6 галогеналкоксигруппу), или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1-С 8 алкоксигруппу, С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген,нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1 С 6 галогеналкоксигруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или C1 С 6 галогеналкоксигруппу), С 1-С 8 алкилтиогруппу или R19R20N, где R19 и R20 независимо обозначают водород,С 1-С 8 алкил,С 3-С 7 циклоалкил,С 3-С 6 алкенил,С 3-С 6 алкинил,С 2-С 6 галогеналкил,С 1 С 6 алкоксикарбонил или R19 и R20 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6 или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С 1-С 6 алкильными группами; n равно 0, 1, 2 или 3. Более предпочтительно, если все R4 независимо обозначают галоген, цианогруппу, С 1-С 8 алкил, С 1 С 8 галогеналкил, С 1-С 8 цианоалкил, C1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 2-С 6 алкинил, триметилсилил(С 2 С 6)алкинил, C1-С 6 алкоксикарбонил, С 3-С 7 циклоалкил, С 1-С 3 алкил(С 3-С 7)циклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1 С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу,цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), С 1 С 8 алкоксигруппу, С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу,CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С 3 алкил, С 1 С 3 галогеналкил, C1-С 3 алкоксигруппу или C1-С 3 галогеналкоксигруппу), ди(С 1-С 3)алкиламиногруппу, или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6 или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген; n равно 0, 1, 2 или 3. Еще более предпочтительно, если все R4 независимо обозначают галоген, цианогруппу, С 1-С 8 алкил,-7 014686 С 1-С 8 галогеналкил, С 1-С 8 цианоалкил, C1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 2-С 6 алкинил, гетероциклил (необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом), С 1-С 8 алкоксигруппу, С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу(необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С 3 алкил или C1 С 3 галогеналкил), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген,цианогруппу, C1-С 3 алкил или C1-С 3 галогеналкил), ди(С 1-С 8)алкиламиногруппу или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген; n равно 0, 1, 2 или 3. Еще более предпочтительно, если все R4 независимо обозначают фтор, хлор, бром, цианогруппу,С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 цианоалкил или С 1-С 3 алкокси(С 1-С 3)алкил; n равно 0, 1, 2 или 3,предпочтительно 0, 1 или 2. Наиболее предпочтительно, если все R4 независимо обозначают фтор, хлор, бром, С 1-С 4 алкил или С 1-С 4 галогеналкил; n равно 1, 2 или 3, предпочтительно 1 или 2. Предпочтительно, если R8 обозначает C1-С 10 алкил, С 1-С 10 галогеналкил, арил(С 1-С 6)алкил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С 1-С 6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, C1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1 С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), арилкарбонил-(С 1-С 6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил,гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу и алкильная группа может необязательно быть замещена арилом), С 2-С 8 алкенил, С 2-С 8 галогеналкенил, арил(С 2-С 6)алкенил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил,С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С 1 С 6 алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7 членного карбоциклического или гетероциклического кольца), гетероарил(С 2-С 6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 алкоксигруппу, C1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С 1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), С 2 С 6 алкинил, фенил(С 2-С 6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2,арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С 3-С 7 циклоалкил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, C1 С 6 алкилкарбонил, С 1-С 6 галогеналкилкарбонил или арил(С 2-С 6)алкенилкарбонил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1 С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), или -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, все независимо, обозначают Н, галоген или С 1-С 2 алкил, R53 и R54, все независимо, обозначают Н, галоген, С 1-С 4 алкил или С 1 С 4 галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил. Более предпочтительно, если R8 обозначает фенил(С 1-С 4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1 С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С 1-С 6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген,С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, C1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С 2-С 6)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил,С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С 2-С 6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил,гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу) или фенил(С 2-С 6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, C1-С 4 алкоксигруппу, С 1 С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, все независимо, обозначают Н, галоген или С 1-С 2 алкил, R53 и R54, все независимо, обозначают Н, галоген, C1-С 4 алкил или С 1 С 4 галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил. Наиболее предпочтительно, если R8 обозначает -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2,предпочтительно 1, R51 и R52, все независимо, обозначают Н или С 1-С 2 алкил, R53 и R54, все независимо,обозначают Н, галоген, С 1-С 4 алкил или С 1-С 4 галогеналкил и R55 обозначает фенил, содержащий в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галоген-8 014686 алкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу или гетероарил, содержащий в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1 С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу.R53 и R54 предпочтительно обозначают водород или галоген, особенно предпочтительно водород.R55 предпочтительно обозначает фенил, содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы,включающей галоген, С 1-С 4 алкил, C1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу,CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу. Предпочтительно, если все Ra независимо обозначают галоген, цианогруппу, C1-С 3 алкил, гидроксигруппу или 2 группы Ra совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют =O, =S,=NRb, =CRcRd, где Rb, Rc и Rd независимо обозначают Н или необязательно замещенный алкил, и р равно 0, 1 или 2. Более предпочтительно, если все Ra независимо обозначают фтор, метил, гидроксигруппу или 2 группы Ra совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу и р равно 0, 1 или 2. Наиболее предпочтительно, если р равно 0. Предпочтительно, если кольцо представляет собой 6-членное ароматическое кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо,в котором элементами кольца, не представляющими собой Z и Z', независимо являются СН, S, N, NR4, О или CR4 при условии, что в кольце содержится не более одного атома О или S. Более предпочтительно,если кольцо представляет собой бензольное, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое, тиофеновое или пиразольное кольцо, предпочтительно бензольное кольцо. Некоторые соединения формулы (I) являются новыми и как таковые образуют еще один объект настоящего изобретения. Одной группой новых соединений являются соединения формулы I' в которой R1, R2, R3, R3a, R4, Ra, T, Y, n и р являются такими, как они определены в связи с формулой I иR8 обозначает -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, предпочтительно 1, R51 и R52, все независимо, обозначают Н или С 1-С 2 алкил, R53 и R54, все независимо, обозначают Н, галоген, С 1-С 4 алкил или С 1-С 4 галогеналкил и R55 обозначает фенил, содержащий в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу или гетероарил, содержащий в качестве заместителей галоген, С 1 С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу или их соли или N-оксиды. Соединения, приведенные ниже в табл. I-XCV, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении. В табл. I приведено 1127 соединений формулы Ia для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. Таблица 1 для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. III приведено 1127 соединений формулы Ic для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. IV приведено 1127 соединений формулы Id
МПК / Метки
МПК: C07D 211/06, C07D 401/04, A01N 43/40, C07D 401/14, C07D 211/68, C07D 213/04, C07D 401/12
Метки: производные, применения, композиции, способы, пиперидина, основе
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/30-14686-proizvodnye-piperidina-kompozicii-na-ih-osnove-sposoby-ih-primeneniya.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Производные пиперидина, композиции на их основе, способы их применения</a>
Предыдущий патент: Фосфонатсодержащие антивирусные соединения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе
Следующий патент: Полученные центробежным формованием изделия из смеси полиэтиленовых порошков
Случайный патент: Egfr-зависимая модуляция экспрессии хемокинов, влияние на терапию и диагностику опухолей и её побочные эффекты