Производные пиперидина, композиции на их основе, способы их применения

Скачать PDF файл.

Формула / Реферат

1. Способ борьбы с насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками или их уничтожения, который включает нанесение на вредителей, на очаг вредителей или на растение, подверженное нашествию вредителей, инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы I

Рисунок 1

в которой Y обозначает ординарную связь, С=O или C=S;

кольцо

Рисунок 2

представляет собой бензол, пиридин, пиримидин, пиразин, пиридазин, триазин, пиррол, имидазол, хинолин, изохинолин, тиофен, пиразол, оксазол, тиазол, изоксазол, изотиазол, [1,2,3]триазол, [1,2,3]оксадиазол или [1,2,3]тиадиазол;

R1 обозначает водород, С16алкил, С16цианоалкил, С16галогеналкил, С37циклоалкил(С14)алкил, С16алкокси(С16)алкил, гетероарил(С16)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, C16алкилсульфонил, С16алкилсульфинил, С16алкилтиогруппу, C16алкоксикарбонил, С16алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), арил(С16)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, С16алкилсульфонил, C16алкилсульфинил, С16алкилтиогруппу, С16алкоксикарбонил, С16алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), С16алкилкарбониламино(С16)алкил, арил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, C16галогеналкил, С16алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, С16алкилсульфонил, С16алкилсульфинил, С16алкилтиогруппу, С16алкоксикарбонил, С16алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, С16алкилсульфонил, C16алкилсульфинил, C16алкилтиогруппу, С16алкоксикарбонил, С16алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), С16алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, C16галогеналкил, C16алкоксигруппу или С16галогеналкоксигруппу), гетероциклилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу или С16галогеналкоксигруппу), цианогруппу, С26алкенил, С26алкинил, С36циклоалкил, С57циклоалкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу или С16галогеналкоксигруппу), C16алкилтиогруппу, С16галогеналкилтиогруппу или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, C16алкил, С16галогеналкил, C16алкокси(С16)алкил, фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу или С14алкоксикарбонил), фенил(С16)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, C14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С16алкилсульфонил, С16алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил(С16)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, C16галогеналкил, С16алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, C16алкилсульфонил, С16алкилсульфинил, С16алкилтиогруппу, C16алкоксикарбонил, С16алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном) или гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу или C16галогеналкоксигруппу, С14алкоксикарбонил, C16алкилкарбониламиногруппу, фенилоксикарбониламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), аминогруппу, C16алкиламиногруппу или фениламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу);

R2 обозначает водород, гидроксигруппу, C16алкил или C16галогеналкил;

R3 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, C16алкил или С16галогеналкил;

R3a обозначает Н или совместно образуют связь;

каждый R4независимо обозначает галоген, цианогруппу, С18алкил, С18галогеналкил, С18алкокси, С16галогеналкокси, С16цианоалкил, С16алкокси(С16)алкил, С37циклоалкил(С16)алкил, С56циклоалкенил(С16)алкил, С36алкенилокси(С16)алкил, С36алкинилокси(С16)алкил, арилокси(С16)алкил, С16карбоксиалкил, С16алкилкарбонил(С16)алкил, С26алкенилкарбонил(С16)алкил, С26алкинилкарбонил(С16)алкил, С16алкоксикарбонил(С16)алкил, С36алкенилоксикарбонил(С16)алкил, С36алкинилоксикарбонил(С16)алкил, арилоксикарбонил(С16)алкил, С16алкилтио(С16)алкил, С16алкилсульфинил(С16)алкил, C16алкилсульфонил(С16)алкил, аминокарбонил(С16)алкил, С16алкиламинокарбонил(С16)алкил, ди(С16)алкиламинокарбонил(С16)алкил, фенил(С14)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С14)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу или С16галогеналкоксигруппу), гетероциклил(С14)алкил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, С16галогеналкил, C16алкоксигруппу или C16галогеналкоксигруппу), С26алкенил, аминокарбонил(С26)алкенил, С16алкиламинокарбонил(С26)алкенил, ди(С16)алкиламинокарбонил(С26)алкенил, фенил(С24)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С26алкинил, триметилсилил(С26)алкинил, аминокарбонил(С26)алкинил, С16алкиламинокарбонил(С26)алкинил, ди(С16)алкиламинокарбонил(С26)алкинил, C16алкоксикарбонил, С37циклоалкил, С37галогенциклоалкил, С37цианоциклоалкил, С13алкил(С37)циклоалкил, С13алкил(С37)галогенциклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, C16галогеналкил, С16алкоксигруппу или C16галогеналкоксигруппу), гетероциклил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу или C16галогеналкоксигруппу), или 2 соседние группы R4совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С18алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу или С16галогеналкоксигруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, С16галогеналкил, C16алкоксигруппу или С16галогеналкоксигруппу), С18алкилтиогруппу или R19R20N, где R19 и R20 независимо обозначают водород, С18алкил, С37циклоалкил, С36алкенил, С36алкинил, С26галогеналкил, С16алкоксикарбонил или R19 и R20 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С16алкильными группами; n равно 0, 1, 2 или 3;

R8 обозначает C110алкил, C110галогеналкил, арил(С16)алкил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С16галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С16)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, C14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), арилкарбонил(С16)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу и алкильная группа может необязательно быть замещена арилом), С28алкенил, С28галогеналкенил, арил(С26)алкенил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С16алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), гетероарил(С26)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, C14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С16алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), С26алкинил, фенил(С26)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С37циклоалкил, С16алкоксикарбонил, C16алкилкарбонил, С16галогеналкилкарбонил или арил(С26)алкенилкарбонил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, C14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), или
-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, все независимо, обозначают Н, галоген или С14алкил, R53 и R54, все независимо, обозначают Н, галоген, С14алкил или С14галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;

или его солей или N-оксидов.

2. Способ по п.1, в котором кольцо

Рисунок 3

представляет собой бензольное, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое, тиофеновое или пиразольное кольцо.

3. Способ по п.1 или 2, в котором Y обозначает ординарную связь или С=O.

4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R1 обозначает C16алкил, С16галогеналкил, С16алкокси(С16)алкил, гетероарил(С13)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, C16алкилсульфонил, С16алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), фенил(С13)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С16алкилсульфонил, С16алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С16алкилсульфонил, C16алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, С16алкилсульфонил, С16алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), С16алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, С26алкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксигруппу или С16галогеналкоксигруппу), С16алкилтиогруппу, С16галогеналкилтиогруппу или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, C16алкил или С16галогеналкил, С16алкокси(С16)алкил, С26алкилкарбонил, фенилкарбонил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, C14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С13)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С14алкил, C14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С16алкилсульфонил, С16алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном) или гетероарил(С13)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, C16галогеналкил, С16алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, С16алкилсульфонил, С16алкилсульфинил, С16алкилтиогруппу, C16алкоксикарбонил, С16алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном).

5. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R2 обозначает водород, С14алкил или С14галогеналкил.

6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором каждый R4 независимо обозначает галоген, цианогруппу, С18алкил, С18галогеналкил, С18цианоалкил, С16алкокси(С16)алкил, С26алкинил, триметилсилил(С26)алкинил, C16алкоксикарбонил, С37циклоалкил, С13алкил(С37)циклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С16алкил, C16галогеналкил, С16алкоксигруппу или C16галогеналкоксигруппу), C18алкоксигруппу, С16галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C13алкил, C13галогеналкил, C13алкоксигруппу или С13галогеналкоксигруппу), ди(С18)алкиламиногруппу, или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген; n равно 0, 1, 2 или 3.

7. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R8 обозначает фенил(С14)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, C14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С16)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С26)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С26)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу) или фенил(С26)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С14алкил, C14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, все независимо, обозначают Н, галоген или С12алкил, R53 и R54, все независимо, обозначают Н, галоген, С14алкил или С14галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.

8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R3 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, С14алкил или C14галогеналкил.

9. Соединение формулы I'

Рисунок 4

в которой кольцо

Рисунок 5

и R1, R2, R3, R3a, R4, Y и n являются такими, как они определены для формулы (I) в п.1, и R8 обозначает
-C(R5I)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, каждый независимо, обозначает Н или С12алкил, R53 и R54, каждый независимо, обозначает Н, галоген, С14алкил или С14галогеналкил, и R55 обозначает фенил, содержащий в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или гетероарил, содержащий в качестве заместителей галоген, С14алкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкил, С14галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или его соли или N-оксиды.

10. Инсектицидная, акарицидная или нематоцидная композиция, включающая инсектицидно, акарицидно или нематоцидно эффективное количество соединения формулы (I), как определено в п.1.


Текст

Смотреть все

ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА, КОМПОЗИЦИИ НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ В изобретении описано применение соединения формулы I представляет собой бензол, пиридин, пиримидин, пиразин, пиридазин, триазин, пиррол, имидазол, хинолин, изохинолин, тиофен, пиразол, оксазол, тиазол, изоксазол, изотиазол, [1,2,3]триазол,[1,2,3]оксадиазол или [1,2,3]тиадиазол; R1, R2, R3, R3a, R4 и R8 являются описанными органическими группами, а n независимо равно 0, 1, 2, 3 или 4; или его солей, или N-оксидов, или содержащих его композиций для борьбы с насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками. Также описаны новые соединения.(71)(73) Заявитель и патентовладелец: ЗИНГЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ (CH) 014686 Настоящее изобретение относится к производным пиперидина, к способам их получения, к содержащим их инсектицидным, акарицидным, моллюскоцидным и нематоцидным композициям и к способам их применения для борьбы с насекомыми-, клещами-, моллюсками- и нематодами-вредителями и их уничтожения. Производные пиперидина, обладающие фунгицидной способностью, раскрыты, например, в ЕР 494717. Согласно изобретению неожиданно обнаружено, что некоторые пиперидины обладают инсектицидной способностью. Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы с насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками и их уничтожения, который включает нанесение на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженные нашествию вредителей, инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы (I) обозначает 6-членное ароматическое кольцо или обозначает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо;Z и Z' соединены ординарной или двойной связью и обозначают при условии, что оба не обозначают N;R1 обозначает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный алкилкарбонил, аминокарбонил, необязательно замещенный алкиламинокарбонил, необязательно замещенный диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный арил,необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную гетероциклилоксигруппу, цианогруппу, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, формил,необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенную алкилтиогруппу, NO или NR13R14,где R13 и R14 независимо обозначают водород, COR15, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный гетероциклил илиR13 и R14 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы,включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя C1 С 6 алкильными группами; R15 обозначает Н, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенный арил, необязательно замещенную арилоксигруппу необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу или все независимо обозначают Н или низш. алкил; R19 и R20 независимо обозначают необязательно замещенный алкил,необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;R2 обозначает Н, гидроксигруппу, необязательно замещенную алкоксигруппу или необязательно замещенный алкил; или R1 и R2 совместно с группами Y и N образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 дополнительный гетероатом, выбранный из группы, включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено С 1-С 4 алкилом, С 1-С 4 галогеналкилом или галогеном;R3 обозначает Н, ОН, галоген или необязательно замещенный алкил;R3a обозначает Н или R3 и R3a совместно образуют связь; все R4 независимо обозначают галоген, нитрогруппу, цианогруппу, необязательно замещенный С 1 С 8 алкил, необязательно замещенный С 2-С 6 алкенил, необязательно замещенный С 2-С 6 алкинил, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный алкилкарбонил, необязательно замещенный алкиламинокарбонил, необязательно замещенный диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный С 3-С 7 циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, не-1 014686 обязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную алкилтиогруппу или R21R22N, где R21 и R22 независимо обозначают водород, С 1-С 8 алкил, С 3 С 7 циклоалкил, С 3-С 6 алкенил, С 3-С 6 алкинил, С 3-С 7 циклоалкил(С 1-С 4)алкил, С 2-С 6 галогеналкил, С 1 С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 алкоксикарбонил или R21 и R22 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С 1-С 6 алкильными группами, или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно быть замещено галогеном; n равно 0, 1, 2, 3 или 4;R8 обозначает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный алкилкарбонил или необязательно замещенный алкенилкарбонил; все Ra независимо обозначают галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, необязательно замещенный С 1-С 8 алкил, необязательно замещенный С 2-С 6 алкенил, необязательно замещенный С 2-С 6 алкинил, необязательно замещенный алкоксикарбонил, необязательно замещенный алкилкарбонил, необязательно замещенный алкиламинокарбонил, необязательно замещенный диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный С 3-С 7 циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил,необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенную алкоксигруппу, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную алкилтиогруппу, необязательно замещенную арилтиогруппу или R23R24N, где R23 и R24 независимо обозначают водород, С 1-С 8 алкил, С 3-С 7 циклоалкил, С 3-С 6 алкенил, С 3-С 6 алкинил, С 3 С 7 циклоалкил(С 1-С 4)алкил, С 2-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 алкоксикарбонил или R23 и R24 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы,включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С 1 С 6 алкильными группами; или 2 группы Ra, присоединенные к одному атому углерода, обозначают =O,=S, =NRb, =CRcRd, где Rb, Rc и Rd независимо обозначают Н или необязательно замещенный алкил; р равно 0, 1, 2, 3 или 4, или его солей или N-оксидов. Соединения формулы (I) могут существовать в виде разных геометрических или оптических изомеров или в разных таутомерных формах. В объем настоящего изобретения входят все такие изомеры и таутомеры и их смеси во всех соотношениях, а также изотопозамещенные формы, такие как дейтерированные соединения. Каждый алкильный фрагмент, по отдельности или в виде части большей группы (такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил), обладает линейной или разветвленной цепью и означает, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, н-пентил, нгексил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил или неопентил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой C1-С 12 алкильные группы, но предпочтительно -C1-С 10-, более предпочтительно -C1-C8-, еще более предпочтительно -C1-С 6- и наиболее предпочтительно -C1-С 4 алкильные группы. Необязательные заместители алкильного фрагмента, если они содержатся (по отдельности или в виде части большей группы, такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил), включают один или большее количество галогенов, нитрогруппу,цианогруппу, NCS-, С 3-С 7 циклоалкил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), С 5 С 7 циклоалкенил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), гидроксигруппу, C1 С 10 алкоксигруппу, С 1-С 10 алкокси(С 1-С 10)алкоксигруппу, три(С 1-С 4)алкилсилил(С 1-С 6)алкоксигруппу, С 1 С 6 алкоксикарбонил(С 1-С 10)алкоксигруппу, С 1-С 10 галогеналкоксигруппу, арил(С 1-С 4)алкоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена), С 3-С 7 циклоалкоксигруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), С 2-С 10 алкенилоксигруппу, С 2-С 10 алкинилоксигруппу,SH, C1-С 10 алкилтиогруппу, С 1-С 10 галогеналкилтиогруппу, арил(С 1-С 4)алкилтиогруппу (где арильная группа необязательно замещена), С 3-С 7 циклоалкилтиогруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), три(С 1-С 4)алкилсилил(С 1-С 6)алкилтиогруппу, арилтиогруппу(где арильная группа необязательно замещена), С 1-С 6 алкилсульфонил, C1-С 6 галогеналкилсульфонил, С 1 С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 галогеналкилсульфинил, арилсульфонил (где арильная группа может быть необязательно замещена), три(С 1-С 4)алкилсилил, арилди(С 1-С 4)алкилсилил, (С 1-С 4)алкилдиарилсилил,триарилсилил,С 1-С 10 алкилкарбонил,НО 2 С,C1-С 10 алкоксикарбонил,аминокарбонил,С 1 С 6 алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 6 алкил)аминокарбонил, N-(С 1-С 3 алкил)-N-(С 1-С 3 алкокси)аминокарбонил, С 1-С 6 алкилкарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена), ди(С 1-С 6)алкиламинокарбонилоксигруппу, оксимы, такие как =NOалкил, =NOгалогеналкил и=NOарил (сам необязательно замещенный), арил (сам необязательно замещенный), гетероарил (сам необязательно замещенный), гетероциклил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном),арилоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена), гетероарилоксигруппу (где гетероарильная группа необязательно замещена), гетероциклилоксигруппу (где гетероциклильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), аминогруппу, С 1-С 6 алкиламиногруппу, ди(С 1 С 6)алкиламиногруппу, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, N-(C1-С 6)алкилкарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу, С 2-С 6 алкенилкарбонил, C1-С 6 алкинилкарбонил, С 3-С 6 алкенилоксикарбонил, С 3-С 6 алкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил (где арильная группа необязательно замещена) и арилкарбонил (где арильная группа необязательно замещена). Алкенильные и алкинильные фрагменты могут находиться в виде линейных или разветвленных цепей и алкенильные фрагменты, если это является подходящим, могут находиться в (Е)- или (Z)конфигурации. Примерами являются винил, аллил и пропаргил. Необязательные заместители алкенила или алкинила, если они содержатся, включают необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента. В контексте настоящего описания ацил обозначает необязательно замещенный С 1-С 6 алкилкарбонил(например, ацетил), необязательно замещенный С 2-С 6 алкенилкарбонил, необязательно замещенный С 2 С 6 алкинилкарбонил, необязательно замещенный арилкарбонил (например, бензоил) или необязательно замещенный гетероарилкарбонил. Галоген обозначает фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкильные группы представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и представляют собой, например, CF3,CF2Cl, CF3CH2 или CHF2CH2. В контексте настоящего описания термины "арил", "ароматическое кольцо" и "ароматическая кольцевая система" относятся к кольцевым системам, которые могут быть моно-, би- или трициклическими. Примеры таких колец включают фенил, нафталинил, антраценил, инденил и фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил. Кроме того, термины "гетероарил", "гетероароматические кольцо" и "гетероароматическая кольцевая система" относятся к ароматическим кольцевым системам,содержащим по меньшей мере один гетероатом и включающим одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец. Предпочтительно, если моноциклические системы содержат до 3, а бициклические системы - до 4 гетероатомов, которые предпочтительно выбраны из группы, включающей азот, кислород и серу. Примеры таких групп включают фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3 оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4 тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил,1,2,3-триазинил, 1,2,4-триазинил, 1,3,5-триазинил, бензофурил, бензизофурил, бензотиенил, бензизотиенил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил,бензимидазолил, 2,1,3-бензоксадиазолил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, бензотриазинил, пуринил, птеридинил и индолизинил. Предпочтительные примеры гетероароматических радикалов включают пиридил, пиримидил, триазинил, тиенил,фурил, оксазолил, изоксазолил, 2,1,3-бензоксадиазол и тиазолил. Термины гетероцикл и гетероциклил обозначают неароматическое кольцо, содержащее до 10 атомов, включающее один или большее количество (предпочтительно 1 или 2) гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, S и N. Примеры таких колец включают 1,3-диоксолан, тетрагидрофуран и морфолин. Необязательные заместители гетероциклила, если они содержатся, включают С 1-С 6 алкил и С 1 С 6 галогеналкил, а также необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента. Циклоалкил включает циклопропил, циклопентил и циклогексил. Циклоалкенил включает циклопентенил и циклогексенил. Необязательные заместители циклоалкила и циклоалкенила, если они содержатся, включают C1 С 3 алкил, а также необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента. Карбоциклические кольца включают арильные, циклоалкильные и циклоалкенильные группы. Необязательные заместители арила и гетероарила, если они содержатся, независимо выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, NCS-, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1 С 6 алкокси-(С 1-С 6)алкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 галогеналкенил, С 2-С 6 алкинил, С 3-С 7 циклоалкил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), С 5-С 7 циклоалкенил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном),гидроксигруппу,С 1-С 10 алкоксигруппу,С 1-С 10 алкокси(С 1 С 10)алкоксигруппу, три(С 1-С 4)алкилсилил(С 1-С 6)алкоксигруппу, С 1-С 6 алкоксикарбонил(С 1-С 10)алкоксигруппу, C1-С 10 галогеналкоксигруппу, арил(С 1-С 4)алкоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена галогеном или С 1-С 6 алкилом), С 3-С 7 циклоалкоксигруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена C1-С 6 алкилом или галогеном), С 2-С 10 алкенилоксигруппу, С 2-С 10 алкинилоксигруппу, SH,C1-С 10 алкилтиогруппу, C1-С 10 галогеналкилтиогруппу, арил(С 1-С 4)алкилтиогруппу, С 3-С 7 циклоалкилтиогруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), три(С 1-С 4)-3 014686 алкилсилил(С 1-С 6)алкилтиогруппу, арилтиогруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 галогеналкилсульфонил,C1-С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 галогеналкилсульфинил, арилсульфонил, три(С 1-С 4)алкилсилил, арилди(С 1 С 4)алкилсилил,(С 1-С 4)алкилдиарилсилил,триарилсилил,C1-С 10 алкилкарбонил,НО 2 С,C1 С 10 алкоксикарбонил, аминокарбонил, С 1-С 6 алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 6 алкил)аминокарбонил, N-(С 1 С 3 алкил)-N-(С 1-С 3 алкокси)аминокарбонил, С 1-С 6 алкилкарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу,ди(С 1-С 6)алкиламинокарбонилоксигруппу, арил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), гетероарил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), гетероциклил (сам необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом или галогеном), арилоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), гетероарилоксигруппу (где гетероарильная группа необязательно замещена C1-С 6 алкилом или галогеном), гетероциклилоксигруппу (где гетероциклильная группа необязательно замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), аминогруппу, C1-С 6 алкиламиногруппу,ди(С 1-С 6)алкиламиногруппу,C1-С 6 алкилкарбониламиногруппу,N-(C1-С 6)алкилкарбонил-N-(С 1 С 6)алкиламиногруппу, арилкарбонил (где арильная группа сама необязательно замещена галогеном или С 1-С 6 алкилом) или два соседних положения арильной или гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном или С 1-С 6 алкилом. Другие заместители арила и гетероарила включают арилкарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), (С 1 С 6)алкилоксикарбониламиногруппу, (С 1-С 6)алкилоксикарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу, арилоксикарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), арилоксикарбонилN-(С 1-С 6)алкиламиногруппу, (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), арилсульфониламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), арилсульфонил-N-(С 1 С 6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), арил-N-(С 1 С 6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), ариламиногруппу(где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), гетероариламиногруппу (где гетероарильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), гетероциклиламиногруппу (где гетероциклильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном),аминокарбониламиногруппу,C1 С 6 алкиламинокарбониламиногруппу, ди(С 1-С 6)алкиламинокарбониламиногруппу, ариламинокарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), арил-N-(C1 С 6)алкиламинокарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном), С 1 С 6 алкиламинокарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу, ди(С 1-С 6)алкиламинокарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу, ариламинокарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С 1 С 6 алкилом или галогеном) и арил-N-(C1-С 6)алкиламинокарбонил-N-(С 1-С 6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С 1-С 6 алкилом или галогеном). Для замещенных фенильных фрагментов, гетероциклильных и гетероарильных групп предпочтительно, чтобы один или большее количество заместителей были независимо выбраны из группы, включающей галоген, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилтиогруппу, C1-С 6 галогеналкилтиогруппу, С 1-С 6 алкилсульфинил, С 1 С 6 галогеналкилсульфинил, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 галогеналкилсульфонил, С 2-С 6 алкенил, С 2 С 6 галогеналкенил, С 2-С 6 алкинил, С 3-С 7 циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, СО 2 Н, С 1 С 6 алкилкарбонил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, R25R26N или R27R28NC(O); где R25, R26, R27 и R28 независимо обозначают водород или С 1-С 6 алкил. Другими предпочтительными заместителями являются арильные и гетероарильные группы. Галогеналкенильные группы представляют собой алкенильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов. Следует понимать, что диалкиламиновые заместители включают такие, в которых диалкильные группы совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы,включающей О, N и S, и которое необязательно замещено одной или двумя независимо выбранными (С 1 С 6)алкильными группами. Если гетероциклические кольца образуются путем соединения двух групп,присоединенных к атому N, то предпочтительно, если полученные кольца представляют собой пирролидин, пиперидин, тиоморфолин и морфолин, каждый из которых может быть замещен одной или двумя независимо выбранными (C1-С 6)алкильными группами. Предпочтительно, если необязательные заместители алкильного фрагмента включают один или большее количество заместителей, представляющих собой галоген, нитрогруппу, цианогруппу, НО 2 С,C1-С 10 алкоксигруппу-4 014686 Предпочтительно, если необязательные заместители алкенила и алкинила включают один или большее количество заместителей, представляющих собой галоген, арил и С 3-С 7 циклоалкил. Предпочтительный необязательный заместитель гетероциклила представляет собой С 1-С 6 алкил. Предпочтительно, если необязательные заместители циклоалкила включают галоген, цианогруппу и C1-С 3 алкил. Предпочтительно, если необязательные заместители циклоалкенила включают C1-С 3 алкил, галоген и цианогруппу. Предпочтительные группы для Т, Y, Ra, R1, R2, R3, R3a, R4 И R8 В любой их комбинации указаны ниже. Предпочтительно, если Y обозначает ординарную связь, С=O или C=S. Более предпочтительно, если Y обозначает ординарную связь или С=O. Наиболее предпочтительно, если Y обозначает С=O. Предпочтительно, если R1 обозначает водород, С 1-С 6 алкил, C1-С 6 цианоалкил, С 1-С 6 галогеналкил,С 3-С 7 циклоалкил(С 1-С 4)алкил, С 1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, гетероарил(С 1-С 6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1 С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, C1-С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1 С 6 алкилсульфинил, C1-С 6 алкилтиогруппу, С 1-С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу,арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), арил(С 1-С 6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1 С 6 алкоксигруппу, С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, C1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфинил, С 1 С 6 алкилтиогруппу, C1-С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), С 1 С 6 алкилкарбониламино(С 1-С 6)алкил, арил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 алкилтиогруппу, C1 С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1 С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1 С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 алкилтиогруппу, С 1-С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу,арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), C1-С 6 алкоксигруппу, С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-С 4 алкил, С 1 С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 алогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкоксигруппу или С 1 С 6 галогеналкоксигруппу), гетероциклилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), цианогруппу, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкинил, С 3-С 6 циклоалкил, С 5-С 7 циклоалкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1 С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), C1-С 6 алкилтиогруппу, С 1 С 6 галогеналкилтиогруппу или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, С 1-С 6 алкил, С 1 С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, C1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу,CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу или С 1-С 4 алкоксикарбонил), фенил(С 1 С 6)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1 С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил(С 1-С 6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, C1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 алкилтиогруппу, C1 С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном) или гетероарил(который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу,С 1-С 6 алкил,С 1-С 6 галогеналкил,С 1-С 6 алкоксигруппу илиC1-С 6 галогеналкоксигруппу,С 1-5 014686 С 4 алкоксикарбонил С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, фенилоксикарбониламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1 С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), аминогруппу, C1-С 6 алкиламиногруппу или фениламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, C1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил,С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу. Более предпочтительно, если R1 обозначает С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкокси(С 1 С 6)алкил, гетероарил(С 1-С 3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу,С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, C1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), фенил(С 1 С 3)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1 С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), фенил(который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1 С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, C1-С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1 С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном), С 1-С 6 алкоксигруппу, C1-С 6 галогеналкоксигруппу, С 2-С 6 алкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1 С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), С 1-С 6 алкилтиогруппу, С 1 С 6 галогеналкилтиогруппу или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, С 1-С 6 алкил или С 1 С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 2-С 6 алкилкарбонил, фенилкарбонил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил,С 1-С 4 алогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С 1-С 3)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген,С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном) или гетероарил(С 1-С 3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфинил, С 1-С 6 алкилтиогруппу, C1 С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном). Еще более предпочтительно, если R1 обозначает С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, гетероарил(С 1 С 3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген,цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает тиазоловое, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое или пиридазиновое кольцо), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает пиридиновое, пиримидиновое, 2,1,3-бензоксадиазольное, пиразиновое или пиридазиновое кольцо), С 1-С 6 алкоксигруппу, С 1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 алкиламиногруппу, С 1 С 6 алкокси(С 1-С 6)алкиламиногруппу или гетероарил(С 1-С 3)алкиламиногруппу (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1 С 6 галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает тиазоловое, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое или пиридазиновое кольцо). Наиболее предпочтительно, если R1 обозначает пиридил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, C1-С 3 алкил или C1-С 3 галогеналкил), предпочтительно галогензамещенный пиридил. Предпочтительно, если R2 обозначает водород, гидроксигруппу, C1-С 6 алкил или С 1-С 6 галогеналкил. Более предпочтительно, если R2 обозначает водород, С 1-С 4 алкил или C1-С 4 галогеналкил. Еще более предпочтительно, если R2 обозначает водород или С 1-С 4 алкил. Еще более предпочтительно, если R2 независимо обозначает водород или метил. Наиболее предпочтительно, если R2 обозначает водород. Предпочтительно, если R3 обозначает во-6 014686 дород, гидроксигруппу, галоген, С 1-С 6 алкил или С 1-С 6 галогеналкил. Более предпочтительно, если R3 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, С 1-С 4 алкил или С 1-С 4 алогеналкил. Еще более предпочтительно, если R3 обозначает водород или С 1-С 4 алкил. Еще более предпочтительно, если R3 независимо обозначает водород или метил. Наиболее предпочтительно, если R3 обозначает водород. Предпочтительно, если R3a обозначает водород или R3 и R3a совместно образуют двойную связь. Предпочтительно, если все R4 независимо обозначают галоген, цианогруппу, С 1-С 8 алкил, С 1 С 8 галогеналкил, С 1-С 6 цианоалкил, C1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 3-С 7 циклоалкил(С 1-С 6)алкил, С 5 С 6 циклоалкенил(С 1-С 6)алкил, С 3-С 6 алкенилокси(С 1-С 6)алкил, С 3-С 6 алкинилокси(С 1-С 6)алкил, арилокси(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 карбоксиалкил, С 1-С 6 алкилкарбонил(С 1-С 6)алкил, С 2-С 6 алкенилкарбонил(С 1 С 6)алкил, С 2-С 6 алкинилкарбонил(С 1-С 6)-алкил, С 1-С 6 алкоксикарбонил(С 1-С 6)алкил, С 3-С 6 алкенилоксикарбонил(С 1-С 6)алкил, С 3-С 6 алкинилоксикарбонил(С 1-С 6)алкил, арилоксикарбонил(С 1-С 6)алкил, С 1 С 6 алкилтио(С 1-С 6)алкил, С 1-С 6 алкилсульфинил(С 1-С 6)алкил, C1-С 6 алкилсульфонил(С 1-С 6)алкил, аминокарбонил(С 1-С 6)алкил,С 1-С 6 алкиламинокарбонил(С 1-С 6)алкил,ди(С 1-С 6)алкиламинокарбонил(С 1 С 6)алкил, фенил(С 1-С 4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, C1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2,арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С 1-С 4)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил,С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), гетероциклил(С 1-С 4)алкил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), С 2 С 6 алкенил, аминокарбонил(С 2-С 6)алкенил, С 1-С 6 алкиламинокарбонил(С 2-С 6)алкенил, ди(С 1-С 6)алкиламинокарбонил(С 2-С 6)алкенил, фенил(С 2-С 4)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С 2-С 6 алкинил, триметилсилил(С 2-С 6)алкинил, аминокарбонил(С 2-С 6)алкинил, C1-С 6 алкиламинокарбонил(С 2-С 6)алкинил, ди(С 1 С 6)алкиламинокарбонил(С 2-С 6)алкинил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, С 3-С 7 циклоалкил, С 3-С 7 галогенциклоалкил, С 3-С 7 цианоциклоалкил, С 1-С 3 алкил(С 3-С 7)циклоалкил, С 1-С 3 алкил(С 3-С 7)галогенциклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1 С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), гетероциклил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу,цианогруппу,С 1-С 6 алкил,C1-С 6 галогеналкил,С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1 С 6 галогеналкоксигруппу), или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1-С 8 алкоксигруппу, С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген,нитрогруппу, цианогруппу, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1 С 6 галогеналкоксигруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или C1 С 6 галогеналкоксигруппу), С 1-С 8 алкилтиогруппу или R19R20N, где R19 и R20 независимо обозначают водород,С 1-С 8 алкил,С 3-С 7 циклоалкил,С 3-С 6 алкенил,С 3-С 6 алкинил,С 2-С 6 галогеналкил,С 1 С 6 алкоксикарбонил или R19 и R20 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6 или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя С 1-С 6 алкильными группами; n равно 0, 1, 2 или 3. Более предпочтительно, если все R4 независимо обозначают галоген, цианогруппу, С 1-С 8 алкил, С 1 С 8 галогеналкил, С 1-С 8 цианоалкил, C1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 2-С 6 алкинил, триметилсилил(С 2 С 6)алкинил, C1-С 6 алкоксикарбонил, С 3-С 7 циклоалкил, С 1-С 3 алкил(С 3-С 7)циклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1 С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу,цианогруппу, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкоксигруппу или С 1-С 6 галогеналкоксигруппу), С 1 С 8 алкоксигруппу, С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу,CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С 3 алкил, С 1 С 3 галогеналкил, C1-С 3 алкоксигруппу или C1-С 3 галогеналкоксигруппу), ди(С 1-С 3)алкиламиногруппу, или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6 или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген; n равно 0, 1, 2 или 3. Еще более предпочтительно, если все R4 независимо обозначают галоген, цианогруппу, С 1-С 8 алкил,-7 014686 С 1-С 8 галогеналкил, С 1-С 8 цианоалкил, C1-С 6 алкокси(С 1-С 6)алкил, С 2-С 6 алкинил, гетероциклил (необязательно замещенный С 1-С 6 алкилом), С 1-С 8 алкоксигруппу, С 1-С 6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу(необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С 3 алкил или C1 С 3 галогеналкил), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген,цианогруппу, C1-С 3 алкил или C1-С 3 галогеналкил), ди(С 1-С 8)алкиламиногруппу или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген; n равно 0, 1, 2 или 3. Еще более предпочтительно, если все R4 независимо обозначают фтор, хлор, бром, цианогруппу,С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 цианоалкил или С 1-С 3 алкокси(С 1-С 3)алкил; n равно 0, 1, 2 или 3,предпочтительно 0, 1 или 2. Наиболее предпочтительно, если все R4 независимо обозначают фтор, хлор, бром, С 1-С 4 алкил или С 1-С 4 галогеналкил; n равно 1, 2 или 3, предпочтительно 1 или 2. Предпочтительно, если R8 обозначает C1-С 10 алкил, С 1-С 10 галогеналкил, арил(С 1-С 6)алкил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С 1-С 6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, C1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1 С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), арилкарбонил-(С 1-С 6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил,гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу и алкильная группа может необязательно быть замещена арилом), С 2-С 8 алкенил, С 2-С 8 галогеналкенил, арил(С 2-С 6)алкенил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил,С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С 1 С 6 алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7 членного карбоциклического или гетероциклического кольца), гетероарил(С 2-С 6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 алкоксигруппу, C1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, С 1-С 6 алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), С 2 С 6 алкинил, фенил(С 2-С 6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2,арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), С 3-С 7 циклоалкил, С 1-С 6 алкоксикарбонил, C1 С 6 алкилкарбонил, С 1-С 6 галогеналкилкарбонил или арил(С 2-С 6)алкенилкарбонил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1 С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), или -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, все независимо, обозначают Н, галоген или С 1-С 2 алкил, R53 и R54, все независимо, обозначают Н, галоген, С 1-С 4 алкил или С 1 С 4 галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил. Более предпочтительно, если R8 обозначает фенил(С 1-С 4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1 С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С 1-С 6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген,С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, C1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(С 2-С 6)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил,С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(С 2-С 6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил,гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу) или фенил(С 2-С 6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, C1-С 4 алкоксигруппу, С 1 С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, все независимо, обозначают Н, галоген или С 1-С 2 алкил, R53 и R54, все независимо, обозначают Н, галоген, C1-С 4 алкил или С 1 С 4 галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил. Наиболее предпочтительно, если R8 обозначает -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2,предпочтительно 1, R51 и R52, все независимо, обозначают Н или С 1-С 2 алкил, R53 и R54, все независимо,обозначают Н, галоген, С 1-С 4 алкил или С 1-С 4 галогеналкил и R55 обозначает фенил, содержащий в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галоген-8 014686 алкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу или гетероарил, содержащий в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, C1 С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу.R53 и R54 предпочтительно обозначают водород или галоген, особенно предпочтительно водород.R55 предпочтительно обозначает фенил, содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы,включающей галоген, С 1-С 4 алкил, C1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу,CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу. Предпочтительно, если все Ra независимо обозначают галоген, цианогруппу, C1-С 3 алкил, гидроксигруппу или 2 группы Ra совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют =O, =S,=NRb, =CRcRd, где Rb, Rc и Rd независимо обозначают Н или необязательно замещенный алкил, и р равно 0, 1 или 2. Более предпочтительно, если все Ra независимо обозначают фтор, метил, гидроксигруппу или 2 группы Ra совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу и р равно 0, 1 или 2. Наиболее предпочтительно, если р равно 0. Предпочтительно, если кольцо представляет собой 6-членное ароматическое кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо,в котором элементами кольца, не представляющими собой Z и Z', независимо являются СН, S, N, NR4, О или CR4 при условии, что в кольце содержится не более одного атома О или S. Более предпочтительно,если кольцо представляет собой бензольное, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое, тиофеновое или пиразольное кольцо, предпочтительно бензольное кольцо. Некоторые соединения формулы (I) являются новыми и как таковые образуют еще один объект настоящего изобретения. Одной группой новых соединений являются соединения формулы I' в которой R1, R2, R3, R3a, R4, Ra, T, Y, n и р являются такими, как они определены в связи с формулой I иR8 обозначает -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, предпочтительно 1, R51 и R52, все независимо, обозначают Н или С 1-С 2 алкил, R53 и R54, все независимо, обозначают Н, галоген, С 1-С 4 алкил или С 1-С 4 галогеналкил и R55 обозначает фенил, содержащий в качестве заместителей галоген, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу или гетероарил, содержащий в качестве заместителей галоген, С 1 С 4 алкил, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу или их соли или N-оксиды. Соединения, приведенные ниже в табл. I-XCV, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении. В табл. I приведено 1127 соединений формулы Ia для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. Таблица 1 для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. III приведено 1127 соединений формулы Ic для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. IV приведено 1127 соединений формулы Id

МПК / Метки

МПК: C07D 211/68, C07D 401/12, C07D 401/04, C07D 213/04, C07D 211/06, A01N 43/40, C07D 401/14

Метки: пиперидина, способы, применения, композиции, основе, производные

Код ссылки

<a href="https://eas.patents.su/30-14686-proizvodnye-piperidina-kompozicii-na-ih-osnove-sposoby-ih-primeneniya.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Производные пиперидина, композиции на их основе, способы их применения</a>

Похожие патенты