Замещённые 6-(2-толил)триазолопиримидины

в которой R1 и R2 независимо означают водород или C1-С 10 алкил, C2-С 10 алкенил, C2-С 10 алкинил или С 4 С 10 алкадиенил, C1-С 10 галогеналкил, С 2-С 10 галогеналкенил, С 3-С 10 циклоалкил, фенил, нафтил или 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода, или 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода, причем радикалы R1 и R2 могут быть ненасыщенными или частично или полностью галогенированными или могут нести от одной до трех групп Ra,Ra означает циано, нитро, гидроксил, C1-С 6 алкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 1-С 6 алкокси, C1-С 6 алкилтио,C1-С 6 алкиламино, ди-C1-С 6 алкиламино, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкенилокси, C2-С 6 алкинил, C3 С 6 алкинилокси и C1-С 4 алкилендиокси илиR1 и R2 вместе с лежащим между ними атомом азота представляют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода, которое может быть замещено от одного до трех радикалами Ra;n означает целое число от 1 до 4 и Х означает галоген, циано, C1-С 6 алкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галогеналкокси или C3-С 8 алкенилокси. Кроме того, изобретение касается способов получения этих соединений, композиций, которые содержат их, а также их использования для борьбы с фитопатогенными грибами. 6-Фенил-7-аминотриазолопиримидины в целом известны из патентов US 4567262 и US 5593996. Триазолопиримидины с трифторфенильной группой в положении 6 описаны в WO-А-98/46607 и ЕР-А-945453. Из WO-A-98/46608 известны различные 6-фенилтриазолопиримидины, которые замещены в положении 7 фторированными алкиламинами. Известно, что соединения, описанные в вышеприведенных документах, являются активными против различных фитопатогенных грибов. Целью данного изобретения является получение соединений, имеющих улучшенную фунгицидную активность. Согласно изобретению данная цель достигается использованием соединений, определенных выше. Кроме того, были разработаны способы их получения, композиции, содержащие их, и способы борьбы с фитопатогенными грибами с использованием соединений формулы I. Соединения формулы I отличаются от соединений, известных из ближайшего уровня техники, которым является WO-A 98/46608, 2-толильной группой, которая в дальнейшем может быть замещена. Настоящее изобретение в дальнейшем предусматривает способ получения соединений формулы I,определенной выше, который заключается во взаимодействии 5-аминотриазола с эфиром 2-(2 толил)замещенной малоновой кислоты формулы II, в которой R представляет собой алкил, предпочтительно C1-С 6 алкил, в частности метил или этил, в щелочной среде предпочтительно с использованием высококипящих третичных аминов, таких, например, как три-н-бутиламин, описанный, например, в ЕРА-770615, с получением соединений формулы III Полученный 5,7-дигидрокси-6-фенилтриазолопиримидин формулы III, в которой R3 и n являются такими, как определено в формуле I, последовательно обрабатывают галогенирующим агентом, предпочтительно бромирующим или фторирующим агентом, таким как оксибромид фосфора или оксихлорид фосфора, в отсутствии или в присутствии растворителя с получением соединения формулы IV Реакцию соответствующим образом проводят при температуре в интервале от 0 до 150 С, предпочтительным температурным интервалом реакции является интервал от 80 до 125 С, как описано, например, в ЕР-А-770615.-1 006609 Дигалотриазолопиримидин IV в дальнейшем подвергают взаимодействию с амином формулы V в которой R1 и R2 имеют значения согласно формуле I, с получением соединений формулы I, в которой Х является галогеном. Реакция между 5,7-дигалосоединением формулы IV и амином формулы V может проводиться в условиях, известных из WO-A-98/46608. Предпочтительно реакцию проводят в присутствии растворителя. Подходящие растворители включают простые эфиры, такие как диоксан, диэтиловый эфир, в особенности тетрагидрофуран, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, и ароматические углеводороды, например толуол. Реакцию соответствующим образом проводят при температуре в интервале от 0 до 70 С, предпочтительным температурным интервалом реакции является интервал от 10 до 35 С. Также предпочтительным является проведение реакции в присутствии основания. Подходящие основания включают третичные амины, такие как триэтиламин, и неорганические основания, такие как карбонат калия или карбонат натрия. В качестве альтернативы основанием может служить избыток соединения формулы V. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галоалкокси или C3 С 8 алкенилокси, могут быть получены взаимодействием соединений формулы I, в которой Х означает галоген, предпочтительно хлор, с соединениями формулы VI, которые в зависимости от значений X', которые должны быть введены для получения соединений формулы I, представляют собой неорганическую цианосоль, алкоксилат, галоалкоксилат или алкенилоксилат, соответственно, предпочтительно в присутствии растворителя. Катион М в формуле VI имеет незначительное влияние; по практическим и экономическим причинам обычно предпочтительными являются соли аммония, тетраалкиламмония или щелочных и щелочно-земельных металлов. Реакцию соответствующим образом проводят при температуре в интервале от 0 до 120 С, предпочтительным температурным интервалом реакции является интервал от 10 до 40 С [см. J. Heterocycl.Chem., том 12, с. 861-863 (1975)]. Подходящие растворители включают простые эфиры, такие как диоксан, диэтиловый эфир, в особенности тетрагидрофуран, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, и ароматические углеводороды, например толуол. Соединения формулы I, в которой Х означает C1-С 6 алкил, могут быть получены взаимодействием соединений I, в которых Х означает галоген, предпочтительно хлор, с эфирами малоновой кислоты формулы VII, в которой X" означает Н или C1-С 5 алкил и R означает С 1-С 4 алкил, с получением соединений формулы VIII и последующим декарбоксилированием в условиях, описанных в патенте US 5994360. Соответственно, изобретение касается новых промежуточных соединений формул II, III и IV. Соединения формулы II предпочтительно получают взаимодействием соответствующих замещенных бромбензолов с диалкилмалонатами натрия в присутствии соли меди (I) [см. Chemistry Letters, с. 367-370,1981; ЕР-А-1002788]. Соединения формулы II также могут быть получены взаимодействием алкил 2-(2-толил)ацетата с диалкилкарбонатом в присутствии сильного основания, предпочтительно этоксида натрия или гидрида натрия (см. Heterocycles, с. 1031-1047, 1996). Замещенные фенилацетаты, которые являются исходными соединениями для соединений формулыII, известны и имеются в продаже и/или их можно получить общеизвестными способами. Реакционную смесь перерабатывают обычным способом, например путем смешивания с водой,разделения фаз и, если необходимо, хроматографической очистки сырых продуктов. Некоторые из ко-2 006609 нечных продуктов получают в форме бесцветных или слегка коричневатых вязких масел, которые очищают или освобождают от летучих компонентов при пониженном давлении и умеренно повышенных температурах. Если конечные продукты получают в виде твердых веществ, очистка также может быть проведена перекристаллизацией или дигерированием. Если индивидуальные соединения I невозможно получить путями, описанными выше, они могут быть получены путем синтеза производных других соединений формулы I. В определениях символов, указанных в формулах, приведенных выше, используют общие термины,которые обычно представляют собой следующие заместители: галоген: фтор, хлор, бром и йод;C1-С 10 алкил означает насыщенные углеводородные остатки с линейной или разветвленной цепью,имеющие от 1 до 10, главным образом от 1 до 6, атомов углерода, например С 1-С 4 алкил, упомянутый выше, или пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4 метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3 диметилбутил,3,3-диметилбутил,1-этилбутил,2-этилбутил,1,1,2-триметилпропил,1,2,2 триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил; С 2-С 10 алкенил означает ненасыщенные углеводородные радикалы с линейной или разветвленной цепью, имеющие от 2 до 10, главным образом, от 2 до 6, атомов углерода и двойную связь в любом положении, например этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1 метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил и 2-метил-2-пропенил; С 2-С 10 алкинил означает углеводородные радикалы с линейной или разветвленной цепью, имеющие от 2 до 10, главным образом от 2 до 4, атомов углерода и тройную связь в любом положении, например этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил и 1-метил-2-пропинил;C1-С 10 галогеналкил и галогеналкильные остатки C1-С 6 галогеналкоксигруппы означают алкильные группы с линейной или разветвленной цепью, имеющие от 1 до 6 или 10, преимущественно от 1 до 4,атомов углерода (как упоминалось выше), где атомы водорода в этих группах могут быть частично или полностью замещены атомами галогена, как упоминалось выше, например, С 1-С 2 галогеналкоксигруппа,такая как, хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси,трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлорэтокси, 1 бромэтокси, 1-фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси,2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси и пентафторэтокси;C3-С 10 циклоалкил означает моно- или бициклические циклоалкильные группы, имеющие от 3 до 10 атомов углерода; моноциклические группы предпочтительно имеют от 3 до 8, главным образом от 3 до 6 атомов в кольце, бициклические группы предпочтительно имеют от 8 до 10 атомов в кольце; 5- или 6-членная гетероциклильная группа, содержащая от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода, предпочтительно один атом кислорода,например 1-пиримидинил, 2-пиримидинил, морфолин-4-ил; 5-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода: 5-членные гетероарильные группы, которые кроме атомов углерода могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода в качестве элементов кольца, например 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил,2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5 изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил,4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4 тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил и 1,3,4-триазол-2-ил; 6-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота: 6-членные гетероарильные группы, которые кроме атомов углерода могут содержать от одного до трех или от одного до четырех атомов азота в качестве элементов кольца, например, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3 пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5 тиазин-2-ил и 1,2,4-триазин-3-ил. Что касается их намеченного использования, то преимущество отдается триазолопиримидинам формулы I, имеющим следующие заместители, где преимущество в каждом случае применимо для их собственных заместителей или их комбинации. Предпочтительным циклоалкильным остатком является циклопентил, необязательно замещенный одной или несколькими нитро, циано, C1-С 6 алкильными, C1-С 6 алкоксильными группами. Предпочтительным гетероарильным остатком является пиридил, пиримидил, пиразолил или тиенил. Предпочтение отдается соединениям формулы I, в которых любая алкильная или галогеналкильная часть групп R1 или R2, которая может быть линейной или разветвленной, содержит до 10 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 9 атомов углерода, более предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода, любая алкенильная или алкинильная часть заместителей R1 или R2 содержит до 10 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 9 атомов углерода, более предпочтительно от 3 до 6 атомов углерода, любая циклоалкиль-3 006609 ная часть заместителей R1 или R2 содержит от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 8 атомов углерода, более предпочтительно от 3 до 6 атомов углерода, и любая бициклоалкильная часть заместителей R1 или R2 содержит от 5 до 9 атомов углерода, предпочтительно от 7 до 9 атомов углерода. Любая алкильная, алкенильная или алкинильная группа может быть линейной или разветвленной. Подобным образом, предпочтение отдается соединениям формулы I, в которой R1 не является водородом. Предпочтительными соединениями формулы I являются соединения, в которых R1 представляет собой C1-С 10 алкил с линейной или разветвленной цепью, особенно разветвленный C3-С 10 алкил, C3 С 8 циклоалкил, С 5-С 9 бициклоалкил, C3-С 8 циклоалкил-C1-С 6 алкил, C1-С 10 алкокси-C1-С 6 алкил, C1-С 10 галогеналкил или фенильную группу, необязательно замещенную от одного до трех раз атомами галогена или C1-С 10 алкильной или C1-С 10 алкоксильной группами. Особое предпочтение отдается соединениям формулы I, в которой R2 представляет собой водород,C1-С 10 алкил или C1-С 10 галогеналкил, особенно водород. Кроме того, особое предпочтение отдается соединениям I, в которой R2 представляет собой водород. Кроме того, особое предпочтение отдается соединениям I, в которой R2 представляет собой метил. Более того, особое предпочтение отдается соединениям I, в которой R2 представляет собой этил. Если R1 означает C1-С 10 галогеналкил, предпочтительно полифторированный алкил, в частности 2,2,2-трифторэтил, 2-(1,1,1-трифторпропил) или 2-(1,1,1-трифторбутил), R2 преимущественно означает водород. Если R1 означает необязательно замещенный C3-С 8 циклоалкил, предпочтительно циклопентил или циклогексил, R2 преимущественно означает водород или C1-С 6 алкил. Более того, особое предпочтение отдается соединениям I, в которых R1 и R2 вместе с находящимся между ними атомом азота образуют необязательно замещенное гетероциклическое кольцо, предпочтительно необязательно замещенное C3-С 7 гетероциклическое кольцо, в частности пирролидин, пиперидин,тетрагидропиридин, особенно 1,2,3,6-тетрагидропиридин или азепан, который необязательно замещен одной или несколькими C1-С 10 алкильными группами. Предпочтение отдается соединениям формулы I, в которой любая алкильная часть групп R1 или R2,которая может быть линейной или разветвленной, содержит от 1 до 9 атомов углерода, более предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода, любая алкенильная или алкинильная часть заместителей R1 или R2 содержит от 2 до 9 атомов углерода, более предпочтительно от 3 до 6 атомов углерода, любая циклоалкильная часть заместителей R1 или R2 содержит от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 8 атомов углерода, более предпочтительно от 3 до 6 атомов углерода, и любая бициклоалкильная часть заместителей R1 или R2 содержит от 7 до 9 атомов углерода. Любой алкильный, алкенильный или алкинильный остаток может быть линейным или разветвленным. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R1 представляет собой C1 С 10 алкил с линейной или разветвленной цепью, в особенности разветвленный C3-С 10 алкил, C3 С 8 циклоалкил, С 5-С 9 бициклоалкил, С 3-С 8 циклоалкил-C1-С 6 алкил, C1-С 10 алкокси-C1-С 6 алкил или фенил,необязательно замещенные от одного до трех раз C1-С 10 алкильной или C1-С 10 алкоксильной группами. Особое предпочтение отдается соединениям I, в которых R2 представляет собой водород или C1 С 10 алкил, в особенности водород. Более того, особое предпочтение отдается соединениям I, в которых R2 означает метил или этил. Если R1 означает необязательно замещенную C3-С 8 циклоалкильную группу, преимущественно циклопентил или циклогексил, R2 преимущественно представляет собой водород или C1-С 6 алкил. Более того, особое предпочтение отдается соединениям I, в которых R1 и R2, вместе с лежащим между ними атомом азота образуют необязательно замещенное гетероциклическое кольцо, предпочтительно необязательно замещенное C3-С 7 гетероциклическое кольцо, в частности пирролидиновое, пиперидиновое, тетрагидропиридиновое, в особенности 1,2,3,6-тетрагидро-пиридиновое или азепановое кольцо,которое необязательно замещено одной или несколькими C1-С 10 алкильными группами. Подобным образом особое предпочтение отдается соединениям формулы I, в которой R2 означает водород. Особое предпочтение отдается соединениям I, в которых n принимает значение 2, а группы R3 находятся в положении 4 и 6. Более того, предпочтение отдается соединениям I, в которых группа R3 находится в параположении. Кроме того, особое предпочтение отдается соединениям формулы I, в которой (R3)n означает 4,6 диметил. Подобным образом, особое предпочтение отдается соединениям формулы I, в которой (R3)n означает 4-(C1-С 8 алкокси)карбонил, особенно 4-метоксикарбонил. Кроме того, особое предпочтение отдается соединениям формулы I, в которой (R3)n означает 4 метокси-6-метил или 4-фтор-6-метил. Особое предпочтение отдается соединениям I, в которых (R3)n означает 4-фтор, 6-фтор или 4-хлор. Кроме того, особое предпочтение отдается соединениям I, в которых Х означает хлор или бром,особенно хлор.-4 006609 Более того, предпочтение отдается соединениям I, в которых Х означает циано или метил. Кроме того, особое предпочтение отдается соединениям формулы I, в которой Х означает метокси,этокси, н-пропокси, изопропокси, аллилокси или 3-метилаллилокси. Особенно предпочтительные варианты полученных промежуточных соединений относительно изменяемых заместителей соответствуют предпочтительным вариантам X, R1, R2 и R3 формулы I. В объем настоящего изобретения включены (R) и (S) изомеры соединений общей формулы I,имеющие хиральный центр, и их рацематы, соли, N-оксиды и кислотно-аддитивные соединения. Что касается их использования, то особое предпочтение отдается соединениям I, скомпилированным в таблицах ниже. Группы, упомянутые в таблице для заместителя и, кроме того, их часть, независимо от комбинации, в которой они упоминаются, являются особенно предпочтительным воплощением соответствующих заместителей. Таблица 1. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 4-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 2. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 5-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 3. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 6-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 4. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 3-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 5. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 4-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 6. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 5-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 7. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 6-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 8. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 3-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 9. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 4-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 10. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 5-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 11. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 12. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 4-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 13. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 5-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 14. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 6-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 15. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 4-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 16. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 5-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 17. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 6-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А.-5 006609 Таблица 18. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 4,6-диметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 19. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 4-метокси-6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 20. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 4-фтор-6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 21. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 4-метоксикарбонил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 22. Соединения формулы I, в которой Х означает хлор, (R3)n означает 4-циано и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 23. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 4-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 24. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 5-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 25. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 6-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 26. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 3-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 27. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 4-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 28. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 5-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 29. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 6-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 30. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 3-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 31. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 4-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 32. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 5-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 33. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 34. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 4-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 35. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 5-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 36. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 6-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 37. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 4-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А.-6 006609 Таблица 38. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 5-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 39. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 6-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 40. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 4,6-диметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 41. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 4-метокси-6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 42. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 4-фтор-6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 43. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 4-метоксикарбонил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 44. Соединения формулы I, в которой Х означает бром, (R3)n означает 4-циано и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 45. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 4-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 46. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 5-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 47. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 6-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 48. Соединения формулы I, в которой X означает циано, (R3)n означает 3-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 49. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 4-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 50. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 5-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 51. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 6-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 52. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 3-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 53. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 4-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 54. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 5-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 55. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 56. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 4-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 57. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 5-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А.-7 006609 Таблица 58. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 6-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 59. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 4-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 60. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 5-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 61. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 6-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 62. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 4,6-диметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 63. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 4-метокси-6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 64. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 4-фтор-6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 65. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 4-метоксикарбонил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 66. Соединения формулы I, в которой Х означает циано, (R3)n означает 4-циано и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 67. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 4-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 68. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 5-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 69. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 6-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 70. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 3-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 71. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 4-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 72. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 5-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 73. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 6-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 74. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 3-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 75. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 4-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 76. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 5-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 77. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А.-8 006609 Таблица 78. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 4-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 79. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 5-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 80. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 6-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 81. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 4-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 82. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 5-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 83. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 6-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 84. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 4,6-диметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 85. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 4-метокси-6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 86. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 4-фтор-6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 87. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 4-метоксикарбонил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А Таблица 88. Соединения формулы I, в которой Х означает метокси, (R3)n означает 4-циано и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 89. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 4-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 90. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 5-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 91. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 6-хлор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 92. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 3-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 93. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 4-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 94. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 5-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 95. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 6-фтор и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 96. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 3-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 97. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 4-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А.-9 006609 Таблица 98. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 5-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 99. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)nозначает 6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 100. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 4-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 101. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 5-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 102. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 6-метокси и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 103. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 4-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 104. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 5-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 105. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 6-трифторметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 106. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 4,6-диметил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 107. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 4-метокси-6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 108. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 4-фтор-6-метил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 109. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 4-метоксикарбонил и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица 110. Соединения формулы I, в которой Х означает метил, (R3)n означает 4-циано и R1 и R2 соответствуют одному ряду в табл. А. Таблица А Соединения I пригодны в качестве фунгицидов. Они обладают прекрасной активностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности против класса Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes и Basidiomycetes. Некоторые из них действуют системно и могут применяться при защите растений в качестве лиственных и почвенных фунгицидов. Они имеют особое значение при борьбе со множеством фитопатогенных грибков на различных культурных растениях, таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, злаки, бананы, хлопчатник,соевые, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, и на овощных культурах, таких как огурцы, бобовые, томаты, картофель и тыквенные, а также на семенах этих растений. Особенно они пригодны для борьбы против следующих болезней растений: виды Alternaria, Podosphaera, Sclerotinia, Physalospora canker на овощных и плодовых растениях,Botrytis cinerea (серая гниль) на клубничных, овощных, декоративных культурах и на виноградных лозьях,Corynespora cassiicola на огурцах,виды Colletotrichum на плодовых растениях и овощах,Diplocarpon rosae на розах,Elsinoe fawcetti и Diaporthe citri на цитрусовых плодовых растениях,виды Sphaerotheca на тыквенных, клубнике и розах,виды Cercospora на земляных орехах, сахарной свекле и баклажанах,Erysiphe cichoracearum на тыквенных,Leveillula taurica на перце, томатах и баклажанах,виды Mycosphaerella на яблоневых и японских абрикосовых деревьях,Phyllactinia kakicola, Gloesporium kaki на японских абрикосовых деревьях,Gymnosporangium yamadae, Leptothyrium pomi, Podosphaera leucotricha и Gloedes pomigena на яблоневых,Cladosporium carpophilum на грушевых и японских абрикосовых культурах,виды Phomopsis на грушевых,виды Phytophthora на цитрусовых плодах, картофеле, луке, особенно Phytophthora infestans на картофеле и томатах,Blumeria graminis (пылевидная ложномучнистая роса) на зерновых,виды Fusarium- и Verticillium на различных растениях,Glomerella cingulata на чае,виды Drechslera- и Bipolaris на зерновых и рисе,виды Mycosphaerella на бананах и земляных орехах,Plasmopara viticola на виноградных лозах,виды Personospora на луке, шпинате и хризантемах,Phaeoisariopsis vitis и Sphaceloma ampelina на грейпфрутах,Pseudocercosporella herpotrichoides на пшенице и ячмене,виды Pseudoperonospora на хмеле и огурцах,виды Puccinia и Typhula на зерновых и дернине,Pyricularia oryzae на рисе,виды Rhizoctonia на хлопчатнике, рисе и дернине,Stagonospora nodorum и Septoria tritici на пшенице,Uncinula necator на виноградных лозах,виды Ustilago на зерновых и сахарном тростнике, а также виды Venturia (парша) на яблоневых и грушевых деревьях. Кроме того, соединения I пригодны для борьбы с вредными грибами, такими как Paecilomyces variotii при защите материалов (например, древесины, бумаги, дисперсий для покрытий, волокон и тканей) и при защите находящихся на хранении продуктов.- 12006609 Соединения I применяют путем обработки фитопатогенных грибов или подлежащих защите от грибковой инфекции растений, семян, материалов или почвы фунгицидно активным количеством действующих компонентов. Применение может осуществляться как перед, так и после поражения фтопатогенными грибами материалов, растений или семян. В общем фунгицидные композиции содержат от 0,1 до 95, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% действующего компонента. При применении для защиты культурных растений нормы расхода, в зависимости от желаемого эффекта, составляют между 0,01 и 2,0 кг действующего компонента на гектар. При обработке посевного зерна, в общем, требуется от 0,001 до 0,1 г, предпочтительно от 0,01 до 0,05 г, действующего вещества на кг посевного материала. При использовании для защиты материалов или находящихся на хранении продуктов норма расхода действующего компонента зависит от области применения и желаемого результата. Обычные нормы расхода при защите материалов составляют, например, от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг, действующего вещества на кубометр обрабатываемого материала. Соединения I могут быть переведены в обычные препаративные формы, например растворы,эмульсии, суспензии, дусты, порошки, пасты и гранулы. Используемая форма зависит от конкретной цели; в любом случае она должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению. Препаративные формы получают известным образом, например разбавлением действующего компонента растворителями и/или носителями, по желанию с применением эмульгаторов или диспергаторов, причем при применении в качестве разбавителя воды возможно также использование и других органических растворителей в качестве вспомогательных растворителей. В качестве вспомогательных растворителей пригодны, в основном, растворители, такие как ароматические соединения (например, ксилол), хлорированные ароматические соединения (например, хлорбензолы), парафины (например, фракции нефти), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например,этаноламин, диметилформамид) и вода; носители, такие как естественные измельченные породы (например, каолин, глинозем, тальк, мел) и искусственные измельченные породы (например, высокодисперсный кремнезем, силикаты); эмульгаторы, такие, как неионогенные и анионные эмульгаторы (например,эфиры полиоксиэтилена и жирных спиртов, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза. В качестве поверхностно-активных веществ применяются соли щелочных, щелочно-земельных металлов и аммониевые соли лигносульфоновой кислоты, нафталинсульфокислота, фенолсульфокислота,дибутилнафталинсульфокислота, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты жирных спиртов и жирные кислоты, а также их соли щелочных и щелочно-земельных металлов, соли сульфатированного эфира жирного спирта и гликоля, продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтилен-октилфениловый эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевые эфиры, трибутилфенилполигликолевые эфиры, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, продукты конденсации этиленоксида и спирта жирного спирта, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, отработанный лигнинсульфитный щелок и метил-целлюлоза. Веществами, пригодными для получения непосредственно разбрызгиваемых растворов, эмульсий,паст или масляных дисперсий, являются фракции перегонки нефти со средней и высокой точками кипения, такие как керосин или дизельное масло, дегтярные масла или масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол,ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлоруглерод, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилформамид, диметилсульфоксид, Nметилпирролидон и вода. Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут быть изготовлены путем смешивания или совместного размалывания действующих веществ с твердым носителем. Гранулы, например покрытые оболочкой гранулы, импрегнированные гранулы или гомогенные гранулы, могут быть получены путем связывания действующих веществ с твердыми носителями. Примерами твердых наполнителей служат минеральные земли, такие как кремнезем, силикагели, силикаты,тальк, каолин, аттаклау, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, окись магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, например сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы,порошки целлюлозы и другие твердые носители.- 13006609 В общем, композиции содержат от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% действующего вещества. Применяют действующие вещества с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР). Примеры композиций:I. 5 вес. долей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 95 вес. долями тонкоизмельченного коалина. Таким образом получают средство опыливания, содержащее 5 мас.% действующего вещества.II. 30 вес. долей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают со смесью, состоящей из 92 вес. долей порошкообразного силикагеля и 8 вес. долей парафинового масла, которое напыляют на поверхность этого силикагеля. Таким образом получают композицию действующего вещества с хорошими адгезионными свойствами (содержание действующего вещества 23 мас.%).III. 10 вес. долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 90 вес. долей ксилола, 6 вес. долей аддукта 8-10 молей этиленоксида и 1 моля N-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 2 вес. долей додецилбензолсульфоната кальция и 2 вес. долей аддукта 40 молей этиленоксида и 1 моля касторового масла (содержание действующего вещества 9 мас.%).IV. 20 вес. долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 60 вес. долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 5 вес. долей аддукта 7 молей этиленоксида и 1 моля изооктилфенола и 5 вес. долей аддукта 40 молей этиленоксида и 1 моля касторового масла (содержание действующего вещества 16 мас.%).V. 80 вес. долей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 3 вес. долями диизобутилнафталин-альфа-сульфоната натрия, 10 вес. долями натриевой соли лигносульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока и 7 вес. долями порошкообразного силикагеля и смесь перемалывают в молотковой мельнице (содержание действующего вещества 80 мас.%).VI. 90 вес. долей соединения согласно изобретению смешивают с 10 вес.долями N-метил-пирролидона и получают раствор, который пригоден для применения в форме мельчайших капель (содержание действующего вещества 90 мас.%).VII. 20 вес. долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, состоящей из 40 вес. долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 20 вес. долей аддукта 7 молей этиленоксида и 1 моля изооктилфенола и 10 вес. долей аддукта 40 молей этиленоксида и 1 моля касторового масла. Путем выливания раствора в 100 000 вес. долей воды и тонкого распределения в ней получают водную дисперсию,содержащую 0,02 вес.% действующего вещества.VIII. 20 вес. долей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 3 вес. долями диизобутилнафталинсульфоната натрия, 17 вес. долями натриевой соли лигносульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 вес. долями порошкообразного силикагеля и смесь перемалывают в молотковой мельнице. Путем тонкого распределения смеси в 20000 вес. долях воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 мас.% действующего вещества. Действующие вещества могут применяться как таковые в форме их композиций или же в приготовленной из них форме применения, например в форме подлежащих непосредственному распылению растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, препаратов для опудривания или гранул, путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое распределение действующих веществ по изобретению. Используемые водные формы могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (порошки для разбрызгивания, масляные дисперсии) путем добавления воды. Для изготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества как таковые, или же растворенные в масле или растворителе, могут быть гомогенизированы в воде с помощью смачивающих агентов, активаторов адгезии, диспергаторов или эмульгаторов. Альтернативно, возможно приготовление концентратов,состоящих из действующего вещества, смачивающего агента, активатора адгезии, диспергатора или эмульгатора и, при необходимости, растворителя или масла, которые пригодны для разбавления водой. Концентрация действующего вещества в готовых к применению препаратах может варьироваться в широких пределах. В общем, она составляет от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%. Действующие вещества могут также с успехом применяться при особенно низких нормах расхода(ULV), причем имеется возможность использовать составы с более чем 95 мас.% действующего вещества или даже применять действующее вещество без добавок. К действующим веществам могут добавляться различного типа масла, гербициды, фунгициды, другие пестициды или бактерициды, в случае необходимости также и непосредственно перед применением(смеси в баке). Эти средства могут примешиваться к соединениям по изобретению в весовом соотношении 1:10 до 10:1. При использовании в форме фунгицидов соединения согласно изобретению могут содержаться вместе с другими действующими веществами, например гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, фунгицидами или же удобрениями. При смешивании соединений I или композиций, со- 14006609 держащих их в форме фунгицидных средств, с другими фунгицидами во многих случаях достигается расширение спектра фунгицидного действия. Нижеприведенный перечень фунгицидов, которые можно применять вместе с соединениями по изобретению, предназначен для иллюстрации возможности их комбинирования, однако, не налагает никаких ограничений: сера, дитиокарбонаты и их производные,такие как диметилдитиокарбамат железа(III), диметилдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат марганца, этилендиаминбисдитиокарбамат марганца-цинка, дисульфид тетраметилтиурама, аммиачный комплекс цинк(N,Nэтиленбисдитиокарбамата), аммиачный комплекс цинк(N,N'-пропиленбисдитиокарбамата), (N,N'пропиленбисдитиокарбамат)цинка, N,N'-пропиленбис(тиокарбамоил)дисульфид; нитропроизводные,такие как динитро(1-метилгептил)фенилкротонат,2-втор-бутил-4,6 динитрофенил-3,3-диметилакрилат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловый эфир 5-нитроизофталевой кислоты; гетероциклические соединения, такие как 2-гептадецил-2-имидазолин-ацетат, 2,4-дихлор-6-(охлоранилино)-s-триазин, O,O-диэтилфталимид-фосфонотиоат, 5-амино-1-[бис(диметиламино)фосфинил]-3-фенил-1,2,4-триазол,2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло[4,5-b]хиноксалин, метиловый эфир 1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(2-фурил)бензимидазол, 2-(4-тиазолил)бензимидазол, N-(1,1,2,2-тeтpaxлopэтилтиo) тeтpaгидpoфтaлимид, N-трихлорметилтиотетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид, диметиламид 5-хлор-2-циано-4-п-толилимидазол-1-сульфоновой кислоты, N-дихлорфторметилтио-N',N'диметил-N-фенилсульфодиамид, 5-этокси-3-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-тиоцианатометилтиобензотиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол,4-(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2 тиол-1-оксид, 8-гидроксихинолин или его медная соль, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4 оксатиин, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, 2-метил-5,6-дигидро-4 Нпиран-3-карбоксанилид, 2-метилфуран-3-карбоксанилид, 2,5-диметилфуран-3-карбоксанилид, 2-хлор-N(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамид,2,4,5-триметилфуран-3-карбоксанилид,N-циклогексил-2,5 диметилфуран-3-карбоксамид, N-циклогексил-N-метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоксамид, 2-метилбензанилид, 2-иодобензанилид, N-формил-N-морфолин-2,2,2-трихлорэтилацеталь, пиперазин-1,4 диилбис-1-(2,2,2-трихлорэтил)формамид, 1-(3,4-дихлоранилино)-1-формиламино-2,2,2-трихлорэтан, 2,6 диметил-N-тридецилморфолин или его соли, 2,6-диметил-N-циклододецилморфолин или его соли, N-[3(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]-цис-2,6-диметилморфолин,N-[3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]пиперидин, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1 Н-1,2,4-триазол, 1-[2-(2,4 дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1 Н-1,2,4-триазол, N-(н-пропил)-N-(2,4,6-трихлорфеноксиэтил)-N'-имидазолилмочевина,1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанон, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол, (2RS,3RS)-1-[3-(2-хлорфенил)2-(4-фторфенил)оксиран-2-илметил]-1 Н-1,2,4-триазол, -(2-хлорфенил)(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрокси-6-метилпиримидин, бис-(п-хлорфенил)-3-пиридинметанол, 1,2-бис-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол, 1,2-бис-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол,стробилмочевины, такие как азоксистробин, метилкрезоксим, метил-Е-метоксиимино-[-(2 феноксифенил)]ацетамид, метил-Е-метоксиимино-[-(2,5-диметилфенокси)-о-толил]ацетамид, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин,анилинопиримидины, такие как N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)анилин, N-[4-метил-6-(1-пропинил)пиримидин-2-ил] анилин, N-[4-метил-6-циклопропил-пиримидин-2-ил]анилин,фенилпирролы, такие как 4-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)пиррол-3-карбонитрил,амиды коричной кислоты, такие как морфолид 3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)акриловой кислоты, морфолид 3-(4-фторфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)акриловой кислоты,а также различные фунгициды, такие как додецилгуанидинацетат, 3-[3-(3,5-диметил-2 оксициклогексил)-2-гидроксиэтил]глутаримид, гексахлорбензол, метил N-(2,6-диметилфенил)-N-(2 фуроил)-DL-аланинат, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N-(2'-метоксиацетил)аланина, N-(2,6 диметилфенил)-N-хлорацетил-D,L-2-аминобутиролактон, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N(фенилацетил)аланина, 5-метил-5-винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин, 3-[3,5-дихлорфенил-5-метил-5-метоксиметил]-1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоилгидантоин, N-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоксимид, 2-циано-[N-(этиламинокарбонил)-2-метоксиимино]ацетамид, 3,5-дихлор-N-(3-хлор-1-этил-1-метил-2-оксо-пропил)-4-метилбензамид, 1-(3-бром-6-метокси-2-метилфенил)-1-(2,3,4-триметокси-6-метилфенил)метанон, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-1 Н-1,2,4-триазол, 2,4-дифтор(1 Н-1,2,4-триазолил-1-метил)бензгидриловый спирт, N(3-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил)-5-трифторметил-3-хлор-2-аминопиридин, 1-бис-(4-фторфенил)метилсилил)метил)-1 Н-1,2,4-триазол.- 15006609 Примеры синтеза При надлежащей модификации исходных соединений протоколы, приведенные в примерах синтеза ниже, были использованы для получения соединений формулы I. Полученные соединения вместе с их физическими характеристиками приведены в нижеследующей табл. 1. Пример 1. Получение диэтилового эфира (2-фтор-6-метилфенил)малоновой кислоты. Диэтилмалонат (0,49 моль) прибавляли к смеси гидрида натрия (0,51 моль) и 1,4-диоксана (140 мл) при 60 С в течение 2 ч. Смесь перемешивали в течение 10 мин при 60 С и прибавляли бромид меди (I)(0,05 моль). Через 15 мин прибавляли раствор 2-бром-3-фтортолуола (0,25 моль) в 10 мл 1,4-диоксана. Реакционную смесь выдерживали при 100 С в течение примерно 15 ч и после охлаждения до приблизительно 15 С прибавляли 35 мл 12N соляной кислоты. Осадок отфильтровывали, фильтрат экстрагировали диэтиловым эфиром. Органическую фазу отделяли, высушивали и фильтровали. Фильтрат выпаривали с получением 42 г указанного в заглавии соединения. Пример 2. Получение 5,7-дигидрокси-6-(2-фтор-6-метилфенил)-[1,2,4]-триазоло-[1,5-а]пиримидина. Смесь 3-амино-1,2,4-триазола (14 г), диэтилового эфира (2-фтор-6-метилфенил)малоновой кислоты(0,17 моль, пример 1) и трибутиламина (50 мл) нагревали при 180 С на протяжении 6 ч; после охлаждения до 70 С прибавляли раствор 21 г гидроксида натрия в 200 мл воды и реакционную смесь перемешивали в течение 30 мин. Органическую фазу отделяли и водную фазу экстрагировали диэтиловым эфиром. Водную фазу подкисляли концентрированной соляной кислотой. Осадок собирали фильтрацией и высушивали с получением 41 г указанного в заголовке соединения. Пример 3. Получение 5,7-дихлор-6-(2-фтор-6-метилфенил)-[1,2,4]-триазоло-[1,5-а]пиримидина. Смесь соединения из примера 2 (30 г) и оксихлорида фосфора (50 мл) кипятили в течение 8 ч. Оксихлорид фосфора частично отгоняли. Остаток выливали в смесь дихлорметана и воды. Органическую фазу отделяли, высушивали и фильтровали. Фильтрат концентрировали в вакууме с получением 27 г указанного в заголовке соединения с т.пл. 130 С. Пример 4. Получение 5-хлор-6-(2-фтор-6-метилфенил)-7-изопропиламино-[1,2,4]-триазоло[1,5 а]пиримидина [I-8]. Смесь изопропиламина (1,5 ммоль), триэтиламина (1,5 ммоль) и дихлорметана (10 мл) прибавляли при перемешивании к раствору 1,5 ммоль продукта из примера 3 в 20 мл дихлорметана. Реакционную смесь перемешивали в течение примерно 16 ч при температуре примерно от 20 до 25 С и затем промывали 5% соляной кислотой. Органический слой отделяли, высушивали и фильтровали. Фильтрат выпаривали и остаток подвергали хроматографической очистке с получением 0,46 г указанного в заголовке соединения с т.пл. 128 С. Пример 5. Получение 5-циано-6-(2-фтор-6-метилфенил)-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина [I-49]. Смесь 0,1 моль соединения I-9 и цианида тетраэтиламмония (0,25 моль) в 750 мл диметилформамида (DMF) перемешивали в течение 16 ч при температуре примерно от 20 до 25 С. К этой смеси прибавляли воду и метил-трет.бутиловый эфир (МТВЕ), органическую фазу отделяли, промывали водой, высушивали и фильтровали. Фильтрат выпаривали и остаток подвергали хроматографической очистке с получением 6.51 г указанного в заголовке соединения с т.пл. 211 С. Пример 6. Получение 5-метокси-6-(2-фтор-6-метилфенил)-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина [I-50]. После прибавления раствора метанолата натрия (30%, 71,5 ммоль) к раствору 65 ммоль соединенияI-9 в 400 мл сухого метанола эту смесь перемешивали в течение примерно 16 ч при температуре примерно от 20 до 25 С. Метанол выпаривали, и осадок растворяли в дихлорметане. Органическую фазу промывали водой, высушивали и фильтровали. Фильтрат выпаривали и остаток подвергали хроматографической очистке с получением 4,32 г указанного в заголовке соединения с т.пл. 142 С. Таблица 1 В некоторых случаях хиральных групп R1 и вследствие затрудненного вращения фенильной группы существуют два диастереомера А) и В), которые могут отличаться своими физическими свойствами. Примеры действия против вредных грибков Фунгицидное действие соединений формулы I демонстрируется в следующих экспериментах. Из действующих веществ, взятых отдельно или вместе, была составлена рецептура в виде 10% эмульсии в смеси с 70 вес.% циклогексанона, 20 вес.% Nekanil LN (Lutensol AP6, смачивающий агент,проявляющий действие эмульгатора и диспергатора, на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 вес.% Wettol ЕМ (неионогенный эмульгатор на основе этоксилированного касторового масла) и разбавлена водой до требуемой концентрации. Соединение А, известное из WO-A-98/46608 ( 9), служит в качестве сравнительного активного соединения Сравнительный опыт 1. Фунгицидное действие на ранних стадиях заболевания томатов (Alternariasolani). Молодую рассаду томатов сорта "Groe Fleischtomate St. Pierre" выращивали в горшках до стадии 24 листка. Эти растения опрыскивали избыточным количеством водной суспензии, содержащей действующее вещество в концентрации, упомянутой в таблице, при этом суспензию готовили из стандартного раствора, содержащего 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора. На следующий день обработанные растения инокулировали водной суспензией спор Alternaria solani, содержащей 0,2 х 106 спор на мл. Затем опытные растения немедленно переносили в увлажнительную камеру. Через 6 дней после выдержки при температуре от 20 до 23 С и относительной влажности, близкой к 100%,визуально оценивали степень поражения грибами листьев как % пораженного участка листьев. В этом тесте растения, которые были обработаны 63 мил. дол. соединений I-23 и I-24, соответственно, показали инфицированность не более чем 3%, в то время как растения, обработанные 63 мил.дол. сравнительного соединения А, были инфицированы до 15%, а необработанные растения были инфицированы до 90%. Сравнительный опыт 2. Фунгицидное действие на пылевидную ложномучнистую росу на зерновых,вызванную Blumeria graminis f. вида tritici. Первые полностью развитые листья выращенных в горшках растений пшеницы вида "Kanzler" были опрысканы избыточным количеством водной суспензии, содержащей действующее вещество или их- 19006609 смесь в концентрации, упомянутой в таблице, при этом суспензию готовили из стандартного раствора,содержащего 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора. На следующий день обработанные растения инокулировали спорами Blumeria graminis f. вида tritici путем встряхивания сильно зараженных растений над обработанными горшками. После культивирования в условиях теплицы на протяжении 7 дней при 22-26 С и относительной влажности между 60 и 90% визуально определяли степень фунгицидного действия на листья как % пораженного участка листьев. В этом испытании растения, которые были обработаны 63 мил.дол. соединений I-23 и I-24, соответственно, показали инфицированность не более чем 3%, в то время как растения, обработанные 63 мил.дол. сравнительного соединения А, были инфицированы до 30%, а необработанные растения были инфицированы до 85%. Сравнительный опыт 3. Фунгицидное действие на пушистую ложномучнистую росу на винограде(Plasmopara viticola). Виноградные черенки культурного сорта "Mller-Thurgau" выращивали в горшках до стадии 4-5 листка. Эти растения опрыскивали избыточным количеством водной суспензии, содержащей действующее вещество в концентрации, упомянутой в таблице, при этом суспензию готовили из стандартного раствора, содержащего 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора. Растения оставляли на воздухе для высыхания. На следующий день растения инокулировали водной суспензией спорPlasmopara viticola, опрыскивая их нижнюю сторону листьев. Затем опытные растения немедленно переносили на 24 ч в увлажнительную камеру с температурой от 22 до 24 С и относительной влажностью,близкой к 100%. На протяжении 5 дней выращивание проводили в теплице при температуре 20-25 С и относительной влажности около 50-80%. Чтобы стимулировать появление симптомов болезни, растения снова переносили в увлажнительную камеру на 24 ч. Затем визуально определяли степень фунгицидного действия на нижнюю поверхность листьев как % пораженного участка листьев. В этом испытании растения, которые были обработаны 250 мил.дол. соединений I-23 и I-24, соответственно, показали инфицированность не более чем 7%, в то время как растения, обработанные 250 мил.дол. сравнительного соединения А, и необработанные растения были инфицированы до 80%. Пример использования 1. Фунгицидное действие на ранних стадиях заболевания томатов (Altemariasolani). Испытания проводили так, как описано в сравнительном опыте 1. В этом испытании растения, которые были обработаны 250 мил.дол. соединений I-7, I-9, I-10, I-28,I-30, I-35, I-38, I-41, I-44, I-66 и I-83, соответственно, не показали инфицированности, в то время, как необработанные растения были инфицированы до 90%. Пример использования 2. Фунгицидное действие на пылевидную ложномучнистую росу на зерновых, вызванную Blumeria graminis f. вида tritici. Испытания проводили так, как описано в сравнительном опыте 2. В этом испытании растения, которые были обработаны 250 мил.дол. соединений I-14, I-28, I-30, I35, I-38, I-41 и I-44, соответственно, показали инфицированность не более чем 5%, в то время как необработанные растения были инфицированы до 85%. Пример использования 3. Фунгицидное действие на пушистую ложномучнистую росу на винограде(Plasmopara viticola). Листья выращенной виноградной лозы вида "Mller Thurgau" опрыскивали водным раствором, приготовленным из стандартного раствора, содержащего 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора. Для того, чтобы оценить продолжительность действия, растения после высушивания напыленного слоя переносили в теплицу на 8 дней. Затем листья инфицировали суспензией зооспор грибка Plasmopara viticola, сначала помещали в насыщенную парами камеру при 24 С, а затем оставляли на 5 дней в теплице при температуре от 20 до 30 С. С целью ускорения и интенсификации выброса спор растения затем опять помещали в увлажнительную камеру на 16 ч. Затем оценивали степень фунгицидного действия на нижней стороне листьев. В этом испытании растения, которые были обработаны 250 мил.дол. соединений I-7, I-9, I-10, I-35,I-38 и I-44, соответственно, показали инфицированность от 3 до 40%, в то время как необработанные растения были инфицированы до 80%. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Замещенные 6-(2-толил)триазолопиримидины формулы IR1 и R2 вместе с лежащим между ними атомом азота представляют 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один атом азота, которое может быть замещено радикалом Ra; при этом Ra означает C1-С 6 алкил;n означает целое число 1 или 2 и Х означает галоген, циано, C1-С 6 алкил, C1-С 6 алкокси. 2. Соединения формулы I по п.1, в которой R1 означает линейный или разветвленный C1-С 6 алкил,C2-С 6 алкенил, C3-С 9 циклоалкил или C1-С 10 галоалкил и R2 означает водород или C1-С 6 алкил или R1 и R2 вместе с лежащим между ними атомом азота представляют гетероциклическое кольцо с 6 атомами углерода, необязательно замещенное C1-С 6-алкильной группой. 3. Соединения формулы I по п.1 или 2, в которой R2 означает водород. 4. Соединения формулы I по любому из пп.1-3, в которой Х означает галоген. 5. Соединения формулы I по любому из пп.1-4, в которой (R3)n означает 4-(C1-С 8 алкоксикарбонил) или 4-циано. 6. Способ получения соединений формулы I, как определено в п.4, который заключается во взаимодействии 5-амино-1,2,4-триазола с эфиром 2-фенилзамещенной малоновой кислоты формулы II в которой R3 и n являются такими, как определено в п.1, a R означает C1-С 6 алкил, в щелочной среде с получением соединений формулы III которые последовательно обрабатывают галогенирующим агентом с получением 5,7-дигалоген-6 фенилтриазолопиримидинов формулы IV в которой Y означает галоген, и амином формулы V в которой R1 и R2 являются такими, как определено в формуле I, с получением соединений формулы I. 7. Способ получения соединений формулы I по п.1, где Х означает циано, C1-С 10 алкокси или C1 С 10 галоалкил, который заключается во взаимодействии 5-галогентриазолопиримидина формулы I и соединения формулы VI М-Х',которые в зависимости от значений X', которые должны быть введены, представляют собой неорганическую цианосоль, алкоксилат, галоалкоксилат или алкенилоксилат, соответственно, где М означает катион аммония, тетраалкиламмония, щелочных и щелочно-земельных металлов, с получением соединений формулы I. 8. Промежуточные соединения формул II, III и IV в которых R3 и n являются такими, как определено в п.1, R означает C1-С 6 алкил и Y означает галоген. 9. Композиция для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащая твердый или жидкий носитель и соединение формулы I по п.1. 10. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, который заключается в обработке грибов или материалов, растений, почвы или семян, которые должны быть защищены от действия грибов эффективным количеством соединения формулы I по п.1.