Замещенные 2-бензоилциклогексан-1, 3-дионы

в которой заместители имеют следующие значения:Q обозначает необязательно замещенное,связанное в положении 2 циклогексан-1,3 дионовое кольцо; А обозначает группу формулы IIа, IIb или в которой заместители имеют следующие значения:R3 обозначает водород, С 1-С 6 алкил или фенил, причем алкильный и фенильный радикал может быть частично или полностью галогенирован и/или может нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси,меркапто, амино, циано, R10, -OR10, -SR10,-NR8R10,=NOR10,-OCOR10,-SCOR10,8 10 10 10 8 10-NR COR , -CO2R , -COSR , -CONR R , С 1-С 4 алкилиминоокси, С 1-С 4 алкоксиамино, C1-С 4 алкилкарбонил, С 1-С 4-алкокси-С 2-С 6 алкоксикарбонил, C1-С 4 алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси,бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;R4-R7 могут быть одинаковыми или различными и независимо друг от друга означают водород, гидрокси, меркапто, амино, галоген,С 1-С 6 алкил, С 3-С 6 циклоалкил, фенил, -OR10,-S(O)nR10, -OS(O)nR10 -PO(OR10)2, -NR3R10,-Si(R10)3 или -OCOR10, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а такжеR3 и R10 групп -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nR10,-РO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3, -OCOR10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто,амино, циано, R10, -OR10, -SR10, -NR8R10,=NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR8COR10, CO2R10,-COSR10, -СОNR8R10, С 1-С 4 алкилиминоокси,C1-С 4 алкоксиамино, С 1-С 4 алкилкарбонил, С 1-С 4 алкокси-С 2-С 6 алкоксикарбонил,С 1-С 4 алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, 002599 2 фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси или гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;R4, R5 могут совместно образовывать необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С 2-С 5 алкиленовую или С 2-С 5 алкениленовую цепь или группу =Х, причем X может обозначать атом кислорода или группу CR3R10, NR10 или NOR10;R6, R7 могут совместно образовывать необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С 2-С 5 алкиленовую или С 2-С 5-алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х может обозначать атом кислорода или группу CR3R10, NR10 илиR5, R6 могут, кроме того, если они связаны со смежными атомами углеводорода, совместно образовывать необязательно прерванную атомом азота или кислорода С 3-С 4 алкиленовую или С 3-С 4 алкениленовую цепь, если R4 и R7 означают водород;R8, R9 могут быть одинаковыми или различными и обозначают независимо друг от друга водород, нитро, галоген, циано, С 1-С 6 алкил,С 3-C6-циклоалкил, С 5-С 6 гетероциклил, -OR10,-SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10, фенил, фенилС 1-С 6 алкил и пяти или шестизвенный гетарил, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также R3 и R10 групп-OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто,амино, циано, R10, -OR10, -SR10, -NR8R10,=NOR10,-OCOR10,-SCOR10,-NR8COR10,10 10 8 10-CO2R , -COSR , -CONR R , С 1-С 4 алкилиминоокси, С 1-С 4 алкоксиамино, С 1-С 4 алкилкарбонил, С 1-С 4 алкокси-С 2-С 6 алкоксикарбонил, С 1 С 4 алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут в свою очередь быть замещены;R8, R9 могут, кроме того, образовывать совместно необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С 2-С 5 алкиленовую или С 2-С 5 алкениленовую цепь;R10 обозначает водород, С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкинил, фенил или фенил-С 1-C6 алкил; причем приведенные алкильные радикалы могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы,включающей гидрокси, меркапто, амино, циано,R10, -OR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10,-NR3COR10,-CO2R10,-COSR10,-SCOR10,3 10-CONR R , С 1-С 4-алкилиминоокси, С 1-С 4 алкоксиамино, C1-С 4 алкилкарбонил, С 1-С 4-алкокси 3 С 2-С 6 алкоксикарбонил, C1-С 4 алкилсульфонил,гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены; а также к применимым в сельском хозяйстве солям этих соединений. Кроме того, изобретение относится к способу и к промежуточным продуктам для получения соединений формулы I, к средствам, содержащим эти соединения, а также к применению соединений формулы I и содержащих их средств для борьбы с сорными растениями. Из различных публикаций, например, из ЕР-А 278742, ЕР-А 298680, ЕР-А 320864 и изWO 96/14285 известны 2-бензоилциклогексан 1,3-дионы. Гербицидная активность известных до сих пор соединений, а также совместимость с культурными растениями являются неудовлетворительными. Поэтому задачей изобретения является разработка новых, в частности гербицидно активных соединений с улучшенными свойствами. Эта задача решается 2-бензоилциклогексан-1,3-дионами формулы I, обладающими гербицидной активностью. Далее были разработаны гербицидные средства, содержащие соединения формулы I и имеющие высокую гербицидную активность. Кроме того, были разработаны способы борьбы с нежелательной растительностью с помощью соединений формулы I. Предметом изобретения являются также стереоизомеры соединений формулы I. При этом здесь подразумеваются как чистые стереоизомеры, так и смеси из них. Соединения формулы I в зависимости от вида замещения могут содержать один или несколько центров хиральности и имеются в форме смесей энантиомеров или диастереомеров. Предметом изобретения являются как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси. Соединения формулы I могут быть в форме своих применяемых в сельском хозяйстве солей, причем вид соли, как правило, не имеет значения. В общем, применяются соли таких катионов, соответственно кислотно-аддитивные соли таких кислот, катионы, соответственно,анионы которых не оказывают отрицательного влияния на гербицидную активность соединений I. В качестве катионов пригодны, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно таких как литий, натрий или калий, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция или магния и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем здесь по желанию от одного до четырех атомов водорода могут быть заме 002599 4 щены C1-С 4 алкилом, оксиС 1-С 4 алкилом, и/или фенилом или бензилом, предпочтительно диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетрабутиламмоний, триметилбензиламмоний, далее ионы форсония, сульфония, предпочтительно три(С 1-С 4 алкил)сульфоний и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С 1-С 4 алкил)сульфоксоний. Анионами применяемых кислотноаддитивных солей являются в первую очередь хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторосиликат, гексафторофосфат, бензоат, а также анионы С 1-С 4 алкановых кислот, предпочтительно формиат,ацетат, пропионат и бутират. Особенно следует выделить соединения формулы I, в которой заместитель Q представляет собой связанное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы IV, причем соединения формулы IV также включают соединения формул IV' и IV" в их таутомерной форме где R11, R12, R14 и R16 обозначают водород или С 1-С 4 алкил;R13 обозначает водород, С 1-С 4 алкил или С 3-С 4 циклоалкил, причем обе последние группы могут иметь от одного до трех следующих заместителей: галоген, С 1-С 4 алкилтио или С 1 С 4 алкокси; или обозначает тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил, тетрагидротиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил,тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3-диоксолан-2-ил,1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3 оксатиан-2-ил, 1,3-дитиолан-2-или или 1,3 дитиан-2-ил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены одним до трех C1-C4aлкильным радикалом;R13 и R16 образуют совместно -связь или карбоциклическое кольцо, имеющее от трех до пяти звеньев; или группировка CR13R14 может быть заменена на С=O группу. Способ А. Взаимодействие циклогексан-1,3-диона формулы IV с активированной карбоновой кислотой формулы Va или карбоновой кислотойVb, которая активирована предпочтительно insitu, с получением продукта ацилирования формулы VII и последующая перегруппировка с 5 получением соединений формулы I по изобретению.L1 обозначает нуклеофильно заменяемую,уходящую группу, такую как галоген, например,бром, хлор или гетарил, например, имидазолил,пиридил или карбоксилат, например, ацетат,трифторацетат и т.п. Активированная карбоновая кислота может применяться непосредственно, как в случае галогенангидридов карбоновой кислоты, или может быть получена in situ , например, с помощью дициклогексилкарбодиимида, трифенилфосфин/сложного эфира азодикарбоновой кислоты, 2-пиридиндисульфита/трифенилфорфина, карбонилдиимидазола и т. д. Преимуществом при необходимости может быть проведение реакции ацилирования в присутствии основания. Реагенты и вспомогательное основание применяются при этом в эквимолярных количествах. Небольшой избыток основания, например, порядка 1,2 до 1, 5 молярных эквивалентов в пересчете на соединение II,может, при условиях, давать преимущества. В качестве вспомогательных оснований пригодны третичные алкиламины, пиридин или карбонаты щелочных металлов. В качестве растворителей пригодны, например, хлорированные углеводороды, такие как метиленхлорид или 1,2-дихлорэтан, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол или хлорбензол,простые эфиры, такие как диэтиловый эфир,метил-трет.-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, полярные апротонные растворители, такие как ацетонитрил, димтеилформамид или диэтилсульфоксил или сложные эфиры,такие как сложный этиловый эфир уксусной 6 кислоты, или смеси приведенных растворителей. Если в качестве активированных компонентов карбоновой кислоты применяются галогенангидриды карбоновой кислоты, то может быть целесообразным при подаче этого сокомпонента реакции охлаждать реакционную смесь до 0-10 С. После этого реакционную смесь перемешивают при 20-100 С, предпочтительно при 25-50 С, до полной конверсии. Переработка реакционной смеси производится обычным образом, например реакционную смесь выливают на воду, целевой продукт экстрагируют. В качестве растворителя при этом особенно пригодны метиленхлорид, диэтиловый эфир или этилацетат. После сушки органической фазы и удаления растворителя сырой сложный енольный эфир формулы VII подвергают предпочтительно хроматографической очистке. Однако имеется возможность применения сырого енольного эфира формулы VII для перегруппировки без его очистки. Перегруппировка сложного енольного эфира формулы VII в соединения формулы I осуществляется целесообразным образом при температуре от 20 до 40 С в растворителе и в присутствии вспомогательного основания, а также, при необходимости, с помощью цианосоединения в качестве катализатора. В качестве растворителя могут применяться, например, ацетонитрил, метиленхлорид, 1,2 дихлорэтан, этилацетат, толуол или их смеси. Предпочтительным растворителем является ацетонитрил. Подходящими вспомогательными основаниями являются третичные амины, такие как триэтиламин, пиридин или карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия, которые применяются предпочтительно в эквимолярном количестве или с четырехкратным избытком в пересчете на сложный енольный эфир. Предпочтение отдается при этом триэтиламину, преимущественно в двойном эквимолярном количестве в пересчете на сложный енольный эфир. В качестве цианосоединений применяются неорганические цианиды, такие как цианид натрия или цианид калия или органические цианосоединения, такие как ацетонциангидрин или триметилсилилцианид. Они применяются обычно в количестве от 1 до 50 мол.% в пересчете на сложный эфир. Преимущественно применяют ацетонциангидрин или триметилсилилцианид,например, в количестве от 5 до 15, предпочтительно, 10 мол.% в пересчете на сложный эфир. Переработка может происходит известным образом. Реакционную смесь подкисляют, например, разбавленной минеральной кислотой,например, 5%-ой соляной или серной кислотой и экстрагируют органическим растворителем,например, метиленхлоридом или этилацетатом. Органический экстракт может экстрагироваться 7 5-10%-ым раствором карбоната щелочного металла, например, раствором карбоната нитрия или карбоната калия. Водную фазу подкисляют и образовавшийся осадок отсасывают и/или экстрагируют метиленхлоридом или этилацетатом,сушат и концентрируют (примеры получения сложных эфиров из гидроксипиразолов и перегруппировки сложного эфира приведены в ЕР-А 282944 и US 4643757). Бензойные кислоты формулы V являются новыми причем заместители здесь имеют следующие значения:-NR COR; А обозначает группу формул IIIa, IIIb или в которой заместители имеют следующие значения:R3 обозначает водород, С 1-С 6 алкил или фенил, причем алкильный и фенильный радикал может быть частично или полностью галогенирован и/или может нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси,меркапто, амино, циано, R10, -OR10, -SR10,-NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3OR10,-CO2R10, -COSR10, -CONR3R10, С 1-С 4-алкилиминоокси, C1-С 4 алкоксиамино, С 1-С 4 алкилкарбонил,С 1-С 4-алкокси-С 2-С 6 алкоксикарбонил,С 1-С 4 акилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;R4 - R7 могут быть одинаковыми или различными и независимо друг от друга означают водород, гидрокси, меркапто, амино, галоген,С 1-С 6 алкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 4-С 6 циклоалкенил, фенил, -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nR10,-PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3 или -OCOR10, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также R3 и R10 групп -OR10,-S(O)nR10, -OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10,-Si(R10)3, -OCOR10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, R10,-OR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, 002599-CONR R , C1-C4-алкилиминоокси, С 1-С 4 алкоксиамино, С 1-C4 алкилкарбонил, C1-C4-алкокси С 2-С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 4 алкилсульфонил,гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;R4, R5 могут образовывать совместно необязательно прерванную один или два раза атомом азота или кислорода С 2-С 5 алкиленовую или С 2-С 5aлкениленовую цепь или группу =Х , причем Х может означать атом кислорода или группу CR3R10, NR10, NNR3R10 или NOR10;R6, R7 могут образовывать совместно необязательно прерванную один или два раза атомом азота или кислорода С 2-С 5 алкиленовую или С 2-С 5 алкениленовую цепь или группу =Х , причем Х может означать атом кислорода или группу CR3R10, NR10 или NOR10, NNR3R10;R5, R6 могут, кроме того, если они связаны со смежными атомами углеводорода, совместно образовывать необязательно прерванную атомом азота или кислорода С 3-С 4 алкиленовую или С 3-С 4 алкениленовую цепь, если R4 и R7 означают водород;R8, R9 могут быть одинаковыми или различными и обозначают независимо друг от друга: водород, нитро, галоген, циано, С 1-С 6 алкил,С 3-С 6-циклоалкил, С 5-С 6 гетероциклил, -OR10,-SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10, фенил, фенил-С 1-С 6 алкил и пяти или шестизвенный гетарил, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также R3 и R10 радикалов -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех следующих групп: гидрокси, меркапто, амино,циано, R10, -OR10, -SR10, -NR8R10, =NOR10,-OCOR10, -SCOR10, -NR8COR10, -CO2R10,-COSR10, -CONR8R10, С 1-С 4 алкилиминоокси, С 1 С 4 алкоксиамино, C1-С 4 алкилкарбонил, С 1-С 4 алкокси-С 2-С 6-алкоксикарбонил, C1-C4-алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси,фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут в свою очередь быть замещены;R8, R9 могут, кроме того, образовывать совместно необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С 2-С 5 алкиленовую или С 2-С 5 алкениленовую цепь;R10 обозначает водород, С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкинил, фенил или фенил-С 1-С 6 алкил; причем приведенные алкильные радикалы могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех следующих групп:-CONR R , C1-C4-алкилиминоокси, С 1-С 4 алкоксиамино, С 1-С 4 алкилкарбонил, C1-C4-алкоксиС 2-С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 4 алкилсульфонил,гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;R17 означает гидрокси или гидролизуемый радикал. Примерами гидролизуемых радикалов являются радикалы алкокси, фенокси, алкилтио,фенилтио, которые могут быть замещены, галогениды, гетариловый радикал, связанные через азот, радикалы амино, имино, которые могут быть замещены, и т.п. Предпочтительны галогенангидриды бензойной кислоты формулы Va , при которых L означает галоген ( V , где R17 = галоген),10 причем заместители R1, R2, и А имеют приведенные для формулы V значения и L означает галоген, в частности хлор или бром. Также предпочтительны бензойные кислоты формулы Vb ( V , где R17 = гидрокси), причем заместители R1, R2, и А имеют приведенные для формулы V значения. Также предпочтительны сложные эфиры бензойных кислот формулы Vc ( V , где R17 = С 1-С 6 алкокси), причем заместители R1, R2, и А имеют приведенные для формулы V значения и М означаетC1-С 6aлкокси. Соединения формулы Va (где L = галоген) могут быть получены аналогично известным из различных публикаций методам (ср. L.G. Fieser,M. Fieser "Reagents for Organic Synthesis", том I,стр. 767-769 (1967 взаимодействием бензойных кислот формулы Vb с реагентами галогенирования, такими как тионилхлорид, тионилбромид, фосген, дифосген, трифосген, оксалилхлорид, оксалилбромид. Бензойные кислоты формулы Vb могут быть получены помимо того путем омыления 10 сложных эфиров бензойной кислоты формулыVc (в которой М = C1-С 6 алкокси). Соединения формулы Va (где означает галоген) могут быть получены аналогично известным из различных публикаций методам (ср.Vb с реагентами галогенирования, такими как тионилхлорид, тионилбромид, фосген, дифосген, трифосген, оксалилхлорид, оксалилбромид. Бензойные кислоты формулы Vb могут быть получены, помимо того, путем омыления сложных эфиров бензойной кислоты формулыVc (в которой М означает C1-С 6 алкокси). Сложные эфиры бензойных кислот формулы Vc по изобретению могут быть получены различными, известными из существующих публикаций методами (например, G. Dittus inChemie, 1995), показанными на нижеследующих примерах. Способ А. Циклизация 1,3-галогенгидринов формулыVIIIa или VIIIb в щелочной реакционной среде с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vc по изобретению, в которой заместители R1, R2 и М имеют приведенные для формулы V значения, А означает группу формулы IIIa или IIIb и L2 означает нуклеофильно заменяемую, уходящую группу, предпочтительно йод, бром или хлор. В качестве инициатора отщепления применяются, прежде всего, гидроокиси щелочных или щелочно-земельных металлов, например,гидроокись калия или гидроокись натрия, или органические основания, например, алкоголяты,такие как, например, метанолят натрия, или вторичные амины, как например, диэтиламин. Отщепление галогенводорода может осуществляться уже с помощью реагирующих как щелочи солей, например, фторида калия (см. Е.France, Memoires 123 (1953. Инициаторы отщепления могут применяться как таковые, так и в растворе, предпочтительно в растворе, например, в метанольном растворе метанолята натрия. Циклизация осуществляется в индифферентных (пассивных) растворителях, например,в спиртах, как, например, в метаноле или этаноле. 11 Способ Б. Реакция фотохимического циклоприсоединения альдегидов формулы IX или кетонов формулы Х к олефинам XI, предпочтительно к энольным эфирам формулы XI (где R7 = OR10), с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vc по изобретению, в которой заместители R1, R2, R3, R10 и М имеют приведенное для формулы V значение и А обозначает группу формулы IIIа. Фотохимическое циклоприсоединение осуществляется в индифферентных растворителях, которые в применяемом спектральном диапазоне не имеют характерной абсорбции ультрафиолетовых лучей. Такими растворителями могут быть, например, ацетонитрил или алифатические или ароматические углеводороды, как например, н-гексан или толуол. В качестве источников излучения применяют подходящие излучатели ультрафиолетовых лучей, предпочтительно ртутные лампы низкого, среднего, соответственно, высокого давления, (см. публикацию A.M. Braun, М.Т.Maurette, E. Oliveros, Photochemical Technology,John WileySons Ltd. 1991). Ртутные лампы низкого давления излучают при длине волны 189 и 253 нм, причем эмиссия при 189 нм почти полностью абсорбируется кислородом, водой или растворителем, так что ртутные лампы низкого давления излучают при 253 нм практически монохроматическое излучение. Ртутные лампы среднего, соответственно,высокого давления эксплуатируются при давлении от 1 до 100 атм и излучают в зависимости от давления и температуры излучения с длиной волны в диапазоне от 200 до 600 нм, причем ртутные лампы среднего давления имеют доминанту эмиссионной линии при 366 нм и ртутные лампы высокого давления имеют две доминанты эмиссионной линии при 436 и при 546 нм. Кроме того, могут применяться ртутные лампы среднего, соответственно, высокого давления, имеющие примеси солей металла, например, галогенидов таллия, индия, натрия или галлия. Введение примесей приводит к модификации спектра излучения ртутных ламп среднего, соответственно, высокого давления и способствует эмиссии дополнительных, характерных для соответствующих примесей эмиссионных линий. 12 Дополнительно могут применяться соответствующие фильтры, которые подавляют нежелательные диапазоны длины волны. Подходящие фотореакторы не должны абсорбировать ультрафиолетовые лучи в применяемом диапазоне, они должны пропускать излучаемые подходящим излучателем ультрафиолетовые лучи соответствующей длины волны. Для этого пригодны , в частности, боросиликатное стекло, например, боросиликат ВК 7 фирмы Schott или Corning 7740 фирмы Pyrex или кварцевое стекло, которое лучше пропускает ультрафиолетовые лучи, чем боросиликатное стекло. Предпочтительными фотореакторами являются пленочные реакторы. Споcоб В. Внутримолекулярная циклизация -галогенжирных кислот, соответственно, их солей щелочных металлов формулы ХIIа или XIIb с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vc по изобретению, в которой заместители R1, R2 и М имеют приведенные для формулы V значения, А обозначает группу формулы IIIa или IIIb и L2 обозначает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, предпочтительно, йод, бром или хлор. Отщепление галогенводорода от -галогенжирных кислот или их солей, например, солей натрия, водными растворами солей щелочных металлов, например, раствора карбоната натрия, приводит к образованию -лактонов(см. A. Einhorn, Chem. Ber. 16, 2208 (1883. Вместо карбоната натрия отщепление галогенводорода часто удается с помощью окиси серебра, соответственно, солей серебра. Вследствие неустойчивости -лактонов по отношению к водным галогенидам щелочных металлов при получении водорастворимых лактонов необходимо работать в присутствии растворителя, чтобы полученный -лактон как можно скорее извлечь из водной фазы (см. Org.Reactions 8, 309 (1954. Подходящими растворителями являются, например, диэтиловый эфир или хлороформ. Спосoб Г. Циклоприсоединение альдегидов формулыIX или кетонов формулы Х к кетенам XIII с получением сложных эфиров бензойных кислот формулы Vc по изобретению, в которой заместители R1, R2, R3, R4, R5 и М имеют приведенные для формулы V значения и А обозначает группу формулы IIIa или IIIb. Кетены реагируют с карбонильными соединениями в зависимости от вида катализатора и условий реакции при температуре 20-100 С,предпочтительно 40-80 С с образованием энолацетатов или -лактонов (например, Н. Kroper inHouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie,том VI/2, Sauerstoffverbindungen I, часть 2, 4.-e издан., стр. 511 и след., Georg Thieme Verlag,1965). Если применяют основные катализаторы,как например, третичные амины или щелочные или щелочно-земельные металлы, образование(см. J.A. Spence, E.F. Degering, Chem. ABst. 43,6654) (1949. В присутствии специальных катализаторов альдегиды или кетоны конденсируются уже при низкой температуре в 0-10 С, реагируя с простейшим кетеном с образованием лактонов. Выбор катализатора зависит от отдельных карбонильных соединений. В качестве катализаторов для ароматических альдегидов применяются, например, борная кислота, триацетилборат, роданид цинка и хлорид цинка,хлорид алюминия, хлорная ртуть, а также активированный глинозем и двуокись кремния. Для обеспечения высокого выхода реакцию нужно проводить в безводной среде. В качестве растворителя пригодны эфиры,например, диэтиловый эфир, алкилгалогениды,например, метиленхлорид или хлороформ, и,вследствие тенденции к полимеризации лактона, предпочтительны кетоны. Способ Д. Присоединение енолятов сложных тиоэфиров формулы XIV к альдегидам формулы IX или кетонам формулы Х аналогично известным из литературы способам (R. L. Danheiser, J. S.(1991 с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vc по изобретению, в которой заместители R1, R2, R3, R4, R5 и М имеют приведенные для формулы V значения и А обозначает группу формулы IIIa или IIIb. 14 Применяемые в качестве исходного сырья енолятов сложных тиоэфиров формулы XIV могут быть получены из производных карбоновой кислоты простой одностадийной реакциейAtsumi, Chemistry Letters 1974, стр. 187). В присутствии эквивалента основания,предпочтительно литиевого основания, такого как диизопропиламид лития, образуется соответствующий енолят, который образует с альдегидами или кетонами желаемые соединения формулы Vc по изобретению, в частности лактоны. Способ Ж. Циклизация 1,2-галогенгидринов формулыXVa или XVb в щелочной реакционной среде с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vc по изобретению, в которой заместители R1, R2 и М имеют приведенные для формулы V значения, А обозначает группу формулы IV и L2 представляет собой нуклеофильно вытесняемую, уходящую группу, предпочтительно йод, бром или хлор. Вместо 1,2-галогенгидринов в качестве исходного материала могут также применяться их ацетаты. С вышеописанными методами имеет сродство метод получения сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vc по изобретению отщеплением п-толуолсульфокислоты от 2 окситолуолсульфонатов (например, Н. Ohle, L.v. Vargha, Chemische Berichte 62, 2440 (1929). В качестве инициаторов отщепления применяются, прежде всего, гидроокиси щелочных и щелочно-земельных металлов, реже органические основания, например, алкоголяты, вторичные амины или пиридин, соответственно, его гомологи, такие как коллидин. Предпочтительными гидроокисями щелочных и щелочноземельных металлов являются, например, гидроокись калия, гидроокись натрия или гидроокись кальция. Отщепление галогенводорода может осуществляться уже с помощью реагирующих как щелочи солей, например, карбоната калия, карбоната бария или фторида калия. Кроме того, в литературе описано применение алюминатов,силикатов и цинкатов (например, J. D. Zech,Chemical Abstracts, 46, 8672 (1952, двуокиси свинца, окиси алюминия, нитрата серебра или щелочных ионитов. Инициаторы отщепления могут применяться как в растворе, так и как вещества частично в форме порошка, например, порошковая гидроокись калия. Циклизация осуществляется в индифферентном растворителе. Для этого пригодны 15 эфиры с открытой цепью или циклические эфиры, например, диэтиловый эфир или диоксан или ароматические углеводороды, например,бензол или толуол. Способ З. Эпоксидирование олефинов формулы XVI с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vc по изобретению, в которой заместители R1, R2 и М имеют приведенные для формулы V значения и А означает группу формулы IV. Эпоксидирование проводится часто аналогично известным из различных публикаций методам, например, с помощью перкислот, например, пербензойной кислоты, моноперфталевой кислоты, пермуравьиной кислоты, перуксусной кислоты, трифторперуксусной кислоты или пропионперкислоты (например, В. R. Criegee,Houben-Weyl, "Methoden der OrganischenAufl., стр. 40 и др., Georg Thieme Verlag, 1965),перекиси водорода или трет-бутилгидроперикиси в щелочном растворе, предпочтительно в водном растворе гидроокиси натрия или с помощью диоксиранов, например, диметилдиоксирана, соответственно производных, как например, (трифторметил)метилдиоксирана (см.Chimiques Belges 105, 581 (1996. Эпоксидирование перкислотами осуществляют в индефферентных растворителях, например, в диэтиловом эфире, хлороформе, тетрахлорметане, этилхлориде или иногда также и в ледяной уксусной кислоте, в то время как диоксираны применяются в ацетоне, соответственно, в производных, как например, в (трифторметил)метилкетоне. Перкислоты, перекись водорода, третбутилгидроперикись или диоксиран часто применяют в реакции с небольшим избытком, однако, избыток олефина может быть также целесообразным, если средство окисления используется без остатка. Способ И. Конденсация альдегидов формулы IX с сложными эфирами -галогенжирных кислот формулы XVII или с родственными производными -галогенжирной кислоты, например,амидами, нитрилами или кетонами галогенжирной кислоты, в присутствии щелочных инициаторов конденсации соответственно известным в литературе способам (например, М.Ballester, Chemical Reviews 55,283 (1955 с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vc по изобретению, в которой заместители R1, R2, R10 и М имеют приведенное для 16 формулы V значение и А обозначает группу формулы IV. В качестве инициаторов конденсации пригодны неорганические или органические катализаторы, например, гидрид натрия в минеральном масле, гидрид лития, этилят тетраэтиламмония, этанолят натрия, трет-бутилят калия или бромид диизопропилмагния. Конденсация осуществляется в индифферентном растворителе, например, в ксилоле,диэтиловом эфире, метаноле, этаноле или третбутаноле. Следует особенно выделить соединения по изобретению формулы I, в которой А обозначает группы формулы IIа или IIb иR4 - R7 обозначают водород, гидрокси,меркапто, амино, галоген, C1-С 6 алкил, С 3-С 6 циклоалкил, фенил, -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nR10,-PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3 или -OCOR10, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также R3 и R10 радикалов -OR10,-S(O)nR10, -OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10,-Si(R10)3, -OCOR10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, R10,-OR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10,-SCOR10,-NR3COR10,-CO2R10,-COSR10,3 10-CONR R , C1-C4-алкилиминоокси, С 1-С 4 алкоксиамино, С 1-С 4 алкилкарбонил, C1-C4-алкоксиС 2-С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 4 алкилсульфонил,гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены. Кроме того, следует выделить соединения по изобретению формулы I, в которой А обозначает группу формулы IIa или IIb иR4, R5 могут совместно образовывать необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С 2-С 5 алкиленовую или С 2-С 5 алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х может обозначать атом кислорода или группу CR3R10, NR10 или NOR10; и/илиR6, R7 могут совместно образовывать необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С 2-С 5 алкиленовую или С 2-С 5-алкениленовую цепь или группу =Х , причем Х может обозначать атом кислорода или группу CR3R10, NR10 илиNOR10; Далее следует особенно выделить соединения формулы I согласно изобретению, в которой А обозначает группу формулы IIа или IIb иR5, R6 если они связаны со смежными атомами углерода, то они образуют совместно не 17 обязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С 2-С 5 алкиленовую или С 2-С 5-алкениленовую цепь,если R4 и R7 означают водород. Далее особенно следует выделить соединения формулы I согласно изобретению, в которой А означает группу формулы III иR8, R9 означают водород, нитро, галоген,циано, С 1-С 6 алкил, С 3-С 6-циклоалкил, C5-С 6 гетероциклил, -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10,-CONR3R10, фенил, фенил-С 1-С 6 алкил и пяти или шестизвенный гетарил, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также R3 и R10 радикалов -OR10, -SR10, -COR10,-COOR10, -CONR3R10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести один до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, R10, -OR10,-SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10,-NR3COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR3R10, С 1-C4 алкилиминоокси, C1-С 4-алкоксиамино, С 1-С 4 алкилкарбонил, С 1-С 4 алкокси-С 2-С 6-алкоксикарбонил, С 1-С 4 алкилсульфонил, гетероциклил,гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены. Кроме того, следует особенно выделить соединения формулы I согласно изобретению, в которой А обозначает группу формулы III иR8, R9 образуют совместно необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С 2-С 5-алкиленовую или C2C5-алкениленовую цепь. Приведенные для заместителей R1-R16 или остатков фенильных, гетарильных и гетероциклильных колец органические части молекулы представляют собой сборные понятия для индивидуального перечисления отдельных звеньев групп. Все углеводородные цепи, а именно, все алкильные, галогеналкильные, циклоалкильные,алкоксиалкильные, алкокси, галогеналкокси,алкилиминоокси, алкоксиамино, алкилсульфонильные, галогеналкилсульфонильные, алкилкарбонильные, галогеналкилкарбонильные, алкоксикарбонильные, алкоксиалкоксикарбонильные, алкенильные, циклоалкенильные, алкинильные части могут быть разветвленными или нераветвленными. Если не было указано подругому, галогенированные заместители несут предпочтительно от одного до пяти атомов галогена. Определение галоген включает фтор,хлор, бром и йод. Как пример можно привести нижеследующие значения:- С 1-C4 алкил, а также алкильные части С 1C4 алкилкарбонила означают метил, этил, нпропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2 метилпропил и 1,1-диметилэтил;- C1-С 6 алкил, а также алкильные части С 1 С 6 алкокси-С 1-С 6 алкила и C1-C6-алкилкарбонила означают С 1-С 4-алкил, как приведено выше, а- С 1-С 4 галогеналкил означает С 1-С 4-алкильный остаток как приведено выше, замещенные частично или полностью фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, например,хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2 фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-йодэтил,2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2 фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2 фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2 фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил,2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3-дихлорпропил, 2-бромпропил, 3 бромпропил,3,3,3-трифторпропил,3,3,3 трихлорпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1(хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил и нонафторбутил;- С 1-С 6 галогеналкил, а также галогеналкильные части C1-C6-галогеналкил-карбонила означают С 1-С 4 галогеналкил как приведено выше, а также 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5 бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 8 фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 6 йодгексил и додекафторгексил; С 1-С 4 алкокси, а также алкокси-части С 1-С 4 алкоксиамино, С 1-C4 алкокси-С 2-С 6 алкоксикарбонила и С 1-С 4 алкоксикарбонила означают метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокcи и 1,1 диметилэтокси;- C1-С 6 алкокси, а также алокси-части С 1-С 6 алкокси-С 1-С 6 алкила, C1-C6-алкокси-С 2-С 6 алкила, С 1-C4 алкокси-С 2-С 6 алкоксикарбонила и C1C6-алкоксикарбонила означают С 1-C4 алкокси как приведено выше, а также фенокси, 1 метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси,1,1-диметилпропокси,1,2-диметилпропокси,2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3 метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2 этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2 триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси;- С 1-С 4-галогеналкокси означает С 1-С 4 алкокси остаток, приведенный выше, частично или полностью замещенный фтором, хлором,бромом и/или йодом, например, фторометокси, 19 дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторэтокси, 2 хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2 дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2 фторэтокси,2-хлор-2,2-дифторэтокси,2,2 дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2 бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси, 1(хлорметил)-2-хлорэтокси,1-(бромметил)-2 бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4 бромбутокси и нонафтобутокси; С 1-С 4 алкилсульфонил- C1-С 6 алкилсульфонил означает С 1-С 4 алкилсульфонил, значение которого приведено выше, а также фенилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил,2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил,2-метилпентилсульфонил,3-метилпентилсульфонил,4-метилпентилсульфонил,1,1-диметилбутилсульфонил,1,2-диметилбутилсульфонил,1,3-диметилбутилсульфонил,2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1 этилбутилсульфонил,2-этилбутилсульфонил,1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил,1-этил-1-метилпропилсульфонил и 1-этил-2-метилпропилсульфонил;C1-С 6-алкилсульфонильный радикал, приведенный выше, замещенный частично или полностью фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно фторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, бромдифторметилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2-хлорэтилсульфонил, 2-бромметилсульфонил, 2-йодэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил,2,2,2-трихлорэтилсульфонил, 2-хлор-2-фторэтилсульфонил, 2-хлор 2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфонил, пентафторэтилсульфонил, 2 фторпропилсульфонил, 3-фторпропилсульфонил, 2-хлорпропилсульфонил, 3-хлорпропилсульфонил, 2-бромпропилсульфонил, 3-бромпропилсульфонил,2,2-дифторпропилсульфонил, 2,3-дифторпропилсульфонил, 2,3-дихлорпропилсульфонил,3,3,3-трифторпропилсульфонил,3,3,3-трихлорпропилсульфонил,2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфонил, гептаф 002599- С 4-С 6 циклоалкенил означает циклобутен 1-ил, циклобутен-3-ил, циклопентен-1-ил, циклопентен-3-ил, циклопентен-4-ил, циклогексен 1-ил, циклогексен-3-ил и циклогексен-4-ил;- гетероциклил, а также гетероциклильные остатки в гетероциклилокси означают трех до семизвенные, насыщенные или частично ненасыщенные моно- или полицикличные гетероциклы, содержащие от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, такие как оксиранил, 2 тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2 тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3 изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4 оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2 имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил,1,2,4-оксадиазолидин-5-ил,1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин 5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил,1,3,4-тиадиазолидин-2-ил,1,3,4 триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофуран-2-ил, 2,3 дигидрофуран-3-ил, 2,3-дигидрофуран-4-ил, 2,3 дигидрофуран-5-ил, 2,5-дигидрофуран-2-ил, 2,5 дигидрофуран-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3 дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидротиен-4-ил, 2,3 дигидротиен-5-ил, 2,5-дигидротиен-2-ил, 2,5 дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидропиррол-2-ил, 2,3 дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидропиррол-4-ил,2,3-дигидропиррол-5-ил, 2,5-дигидропиррол-2 ил, 2,5-дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-4-ил, 2,3 дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3 ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизоксазол-3-ил, 2,5 дигидроизоксазол-4-ил, 2,5-дигидроизоксазол-5 ил, 2,3-дигидроизотиазол-3-ил, 2,3-дигидроизотиазол-4-ил, 2,3-дигидроизотиазол-5-ил, 4,5 дигидроизотиазол-3-ил, 4,5-дигидроизотиазол 4-ил, 4,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5 дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидропиразол-3 ил,2,3-дигидропиразол-4-ил,2,3-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5 дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил,2,5-дигидропиразол-3-ил, 2,5-дигидропиразол-4 ил, 2,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 4,5-дигидрооксазол-2-ил, 4,5 002599 22 дигидрооксазол-4-ил, 4,5-дигидрооксазол-5-ил,2,5-дигидрооксазол-2-ил, 2,5-дигидрооксазол-4 ил, 2,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол 2-ил,2,3-дигидротиазол-4-ил,2,3-дигидротиазол-5-ил, 4,5-дигидротиазол-2-ил, 4,5-дигидротиазол-4-ил, 4,5-дигидротиазол-5-ил, 2,5 дигидротиазол-2-ил,2,5-дигидротиазол-4-ил,2,5-дигидротиазол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2 ил, 2,3-дигидроимидазол-4-ил, 2,3-дигидроимидазол-5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил,2,5-дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 2-пиперидинил, 3 пиперидинил, 4-пиперидинил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил, 1,2,4 тетрагидротриазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2 ил, 1,3-дитиан-2-ил, 2-тетрагидропиранил, 3 тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2 тетрагидротиопиранил,3-тетрагидротиапиранил, 4-тетрагидротиапиранил, 1,3-диоксолан-2 ил, 3,4,5,6-тетрагидропиридин-2-ил, 4 Н-1,3 тиазин-2-ил,4 Н-3,1-бензотиазин-2-ил,1,1 диоксо-2,3,4,5-тетрагидротиен-2-ил,2 Н-1,4 бензотиазин-3-ил, 2 Н-1,4-бензоксазин-3-ил, 1,3 дигидрооксазин-2-ил,- гетарил, а также гетариловые радикалы в гетарилокси означают ароматические моно или полициклические радикалы, которые наряду с углеродными кольцевыми звеньями могут иметь дополнительно от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или один атом серы, или один атом кислорода или один атом серы, например,2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2 пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4 изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4 изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4 пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил,4 оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил,5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4 оксадиазолил-3-ил,1,2,4-оксадиазолил-5-ил,1,2,4-тиадиазол-3-ил,1,2,4-тиадиазол-5-ил,1,2,4-тиазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4 тиадиазол-2-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5 триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил, 1,2,4,5-тетразин-3-ил, а также соответствующие бензоконденсированные производные. Все фенильные, гетарильные и гетероциклильные кольца являются предпочтительно незамещенными или несут от одного до трех атомов галогена и/или от одного до двух радикалов из группы, включающей нитро, циано, метил,трифторметил, метокси, трифторметокси или метоксикарбонил. 23 В связи с применением соединений согласно изобретению формулы I в качестве гербицидов заместителиимеют предпочтительно следующее значение, а именно как отдельно,так и в комбинации,R1 обозначает нитро, галоген, циано, родано, C1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкокси-С 1-С 6 алкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкинил,-OR5 или -S(О)nR7; особенно предпочтительны нитро, галоген, например, фтор, хлор или бром,C1-С 6 галогеналкил, -OR5 или -SО 2R7;-OCOR10, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также R3 и R10 ра-S(O)nR10,-OS(O)nR10,дикалов-PO(OR )2, -NR R , -Si(R )3, -OCOR10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей: нитро, циано, C1-C4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси, С 1-С 4 галогеналкокси, C1-C4-алкоксикарбонил; особенно предпочтительны водород, гидрокси,меркапто, галоген, например, фтор, хлор или бром,С 1-С 4 алкил,-OSO2R10,-ОРО 3R10,-Si(СН 3)3;R4, R5 образуют преимущественно совместно необязательно прерванную один или два раза атомом кислорода С 2-С 5 алкиленовую илиC2-C5 алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х означает атом кислорода или NR10; особенно предпочтительно R4 и R5 образуют группу =Х, причем =Х означает преимущественно атом кислорода;R6, R7 образуют преимущественно совместно необязательно прерванную один или два раза атомом кислорода С 2-С 5 алкиленовую илиC2-C5 алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х означает атом кислорода или NR10; особенно предпочтительно R4 и R5 образуют группу =Х, причем =Х означает преимущественно атом кислорода;R5, R6 образуют совместно, если они связаны со смежными атомами углерода, необязательно прерванную атомом азота или кислорода С 3-С 4 алкиленовую или С 3-С 4 алкениленовую цепь, если R4 и R7 означают водород;R8, R9 означают водород, нитро, галоген,циано, С 1-С 4 алкил, C5-C6 циклоалкил, C5-С 6 циклоалкенил, С 5-С 6 гетероциклил, -OR10, -SR10,-COR10, -COOR10, -CONR3R10, фенил, фенил-С 1 С 4 алкил и пяти или шестизвенный гетарил, при 002599 24 чем приведенные алкильные и циклоалкильные радикалы, а также R3 и R10 групп -OR10, -SR10,-COR10, -COOR10, -СОNR3R10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С 1-C4 алкил,С 1-С 4-галогеналкил, C1-С 4 алкокси, С 1-С 4 галогеналкокси, С 1-С 4 алкоксикарбонил;R10 водород, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 2-С 4 алкенил, фенил или фенил-С 1-С 4 алкил, причем приведенный фенильный радикал может быть частично или полностью галогенирован и/или может нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано,C1-C4-алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси,С 1-С 4 галогеналкокси, C1-C4-алкоксикарбонил;R11, R12, R14, R16 означают водород или С 1 С 4 алкил; особенно предпочтительны вoдород,метил или этил;R13 означает водород, С 1-С 4-алкил, С 3-С 4 циклоалкил, причем оба последних радикала могут необязательно нести от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С 1-С 4-алкокси или C1-C4-алкилтио; а также тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил, тетрагидротиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3 диоксан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3-оксатиан-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил или 1,3-дитиолан-2-ил,причем шесть приведенных последними групп могут каждая нести от одного до трех С 1-С 4 алкильных радикалов; особенно предпочтительны водород, метил, этил, циклопропил, ди-(метокси)метил, ди(этокси)метил, 2-этилтиопропил, тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил,тетрагидротиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3 диоксолан-2-ил, 1,3-диоксан-2-ил, 5,5-диметил 1,3-диоксан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3 оксатиан-2-ил, 1,3-дитиолан-2-ил, 5,5-диметил 1,3-дитиан-2-ил или 1-метилтиоциклопропил;R15 означает водород, С 1-С 4-алкил или С 1 С 4 алкоксикарбонил; особенно предпочтительны водород, метил или метоксикарбонил. Также может давать преимущества такое решение, при котором R13 и R16 образуют связь, так что возникает система двойной связи. Группировка CR13R14 может также быть заменена С=O группой. В особенности предпочтительны соединения формулы Iа, причем R1 связан в положении 2 и R2 - в положении 4 фенильного кольца. В особой степени предпочтительны соединения формулы Ia, в которой заместители R1, R2 25 и Q имеют вышеприведенное значение, А означает группу формулы IIIa или IIIb и-OPO13(R )2, -NR R или -OCOR , причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также R3 и R10 групп -OR10, -SO2R10,-OSO2R10, -PO3(R10)2, -OPO3(R10)2, -NR3R10,-OCOR10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, амино, циано, R10, -OR10, -NR3R10, -OCOR10,-CO2R10, С 1-С 4-алкилкарбонил, С 1-С 4-алкилсульфонил, фенил, бензил, фенокси и бензилокси,причем четыре последних радикала могут быть в свою очередь замещены. Кроме того, чрезвычайно предпочтительны соединения согласно изобретению формулыIa, в которой заместители R1, R2 и Q имеют приведенные выше значения, А означает группу формулы IIа или IIb иR4, R5 образуют вместе необязательно прерванную один или два раза атомом кислорода С 2-С 5-алкиленовую или С 2-С 5-алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х преимущественно означает кислород; и/илиR6, R7 образуют вместе необязательно прерванную один или два раза атомом кислорода С 2-С 5-алкиленовую или С 2-С 5-алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х преимущественно означает кислород. Далее следует выделить соединения согласно изобретению формулы Ia. В которой заместители R1, R2 и Q имеют вышеукзанное значение, А означает группу формулы IIа или IIb иR5, R6 образуют совместно, если они связаны со смежными атомами углерода, необязательно прерванную атомом азота или кислорода С 3-С 4 алкиленовую или С 3-С 4 алкениленовую цепь, если R4 и R7 означают водород. Чрезвычайно предпочтительными соединениями являются соединения согласно изобретению формулы Ia, в которой заместители R1, R2 и Q имеют вышеуказанное значение, А обозначает группу формулы III и-COR , -COOR , -CONR R , фенил, фенил-С 1C4 алкил и пяти или шестизвенный гетарил, причем приведенный алкильный и циклоалкильный радикалы, а также R3 и R10 групп -OR10, -COR10,-COOR10, -CONR3R10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, амино, циано, R10, -OR10,-NR3R10, -OCOR10, -CO2R10, С 1-С 4 алкилкарбонил, С 1-С 4 алокисульфонил, фенил, бензил,фенокси и бензилокси, причем четыре приведенных последними радикала могут быть в свою очередь замещены. 26 Сверх того, предпочтительны соединения согласно изобретению формулы Ia, в которой заместители R1, R2 и Q имеют вышеуказанное значение, А обозначает группу формулы III иR8, R9 вместе образуют необязательно прерванную один или два раза атомом кислорода С 2-С 5 алкиленовую или С 2-С 5 алкениленовую цепь. В частности предпочтительны соединения-CH2Ph цикопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОНOH ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОНOH ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН Н Н Н Н Н Н Н-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН Таблица 1: соединения 1.1-1.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначают хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 2: соединения 2.1-2.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR16 водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 3: соединения 3.1-3.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 4: соединения 4.1-4.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R13, R14,R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 5: соединения 5.1-5.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 6: соединения 6.1-6.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и замес 34 тители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 7: соединения 7.1-7.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает хлор, R2 обозначает метилсульфонил, R11, R12, R15 и R16 обозначают водород,R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 8: соединения 8.1-8.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R15 и R16 водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 9: соединения 9.1-9.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 10: соединения 10.1-10.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 11: соединения 11.1-11.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 12: соединения 12.1-12.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 13: соединения 13.1-13.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 14: соединения 14.1-14.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 15: соединения 15.1-15.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. 35 Таблица 16: соединения 16.1-16.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 17: соединения 17.1-17.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 18: соединения 18.1-18.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 19: соединения 19.1-19.514. Соединения общей формулы Ib, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 20: соединения 20.1-20.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R15 и R16 метил, группировка CR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 21: соединения 21.1-21.514. Соединения общей формулы Ib, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 22: соединения 22.1-22.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R15 и R16 обозначают метил, группировка CR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 23: соединения 23.1-23.514. Соединения общей формулы Ib, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 24: соединения 24.1-24.514. Соединения общей формулы Ib, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. 36 Таблица 25: соединения 25.1-25.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 26: соединения 26.1-26.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R13, R15 и R16 водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 27: соединения 27.1-27.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 28: соединения 28.1-28.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 29: соединения 29.1-29.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 30: соединения 30.1-30.514 Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 31: соединения 31.1-31.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют совместно метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 32: соединения 32.1-32.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R14 и R15 водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 33: соединения 33.1-33.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместителиR3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. 37 Таблица 34: соединения 34.1-34.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 35: соединения 35.1-35.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метилен, R2 метилсульфонил, R11,R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А. Таблица 36: соединения 36.1-36.514. Соединения общей формулы Ib, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 вместе образуют метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН-OSO2CH3 ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОНOH ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН-CH2Ph циклопропил циклобутил циклопентил циклогексил ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Таблица 37: соединения 37.1-37.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 38: соединения 38.1-38.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR16 водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 39: соединения 39.1-39.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 40: соединения 40.1-40.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R13, R14,R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. 45 Таблица 41: соединения 41.1-41.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 42: соединения 42.1-42.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 43: соединения 43.1-43.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 44: соединения 44.1-44.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R15 и R16 водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 45: соединения 45.1-45.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначет хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 46: соединения 46.1-46.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 xлop, R11, R12, R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 47: соединения 47.1-47.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 48: соединения 48.1-48.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 49: соединения 49.1-49.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. 46 Таблица 50: соединения 50.1-50.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 51: соединения 51.1-51.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 52: соединения 52.1-52.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 53: соединения 53.1-53.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 54: соединения 54.1-54.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 55: соединения 55.1-55.514. Соединения общей формулы Iс, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 56: соединения 56.1-56.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 и R2 хлор, R11, R12, R15 и R16 обозначает метил, группировка CR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 57: соединения 57.1-57.514. Соединения общей формулы Iс, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 58: соединения 58.1-58.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R15 и R16 обозначают метил, группировка CR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. 47 Таблица 59: соединения 59.1-59.514. Соединения общей формулы Iс, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 60: соединения 60.1-60.514. Соединения общей формулы Iс, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 61: соединения 61.1-61.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 62: соединения 62.1-62.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 63: соединения 63.1-63.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 64: соединения 64.1-64.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR16 обозначают водород, R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 65: соединения 65.1-65.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 66: соединения 66.1-66.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 67: соединения 67.1-67.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соедине 002599 48 ния соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 68: соединения 68.1-68.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 69: соединения 69.1-69.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместителиR3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 70: соединения 70.1-70.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 71: соединения 71.1-71.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 72: соединения 72.1-72.514. Соединения общей формулы Iс, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместителиR3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В. Таблица 73: соединения 73.1-73.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 74: соединения 74.1-74.102. Соединения общей формулы Id, в которойR16 водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 75: соединения 75.1-75.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 76: соединения 76.1-76.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R13, R14,R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 77: соединения 77.1-77.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 78: соединения 78.1-78.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R14, R15 и R16 обозначают водород и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 79: соединения 79.1-79.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 80: соединения 80.1-80.102. Соединения общей формулы Id, в которойR3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. 51 Таблица 81: соединения 81.1-81.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 82: соединения 82.1-82.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 83: соединения 83.1-83.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 84: соединения 84.1-84.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R15 и R16 обозначают водород, R13 и R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 85: соединения 85.1-85.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 86: соединения 86.1-86.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R13 и R14 водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 87: соединения 87.1-87.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R13 и R14 Wasserstoff, R15 и R16 Methyl bedeutet и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 88: соединения 88.1-88.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 89: соединения 89.1-89.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 90: соединения 90.1-90.102. 52 Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R13 и R14 обозначают водород, R15 и R16 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 91: соединения 91.1-91.102. Соединения общей формулы Id, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 92: соединения 92.1-92.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R15 и R16 метил, группировка CR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 93: соединения 93.1-93.102. Соединения общей формулы Id, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 94: соединения 94.1-94.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R15 и R16 обозначают метил, группировка CR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 95: соединения 95.1-95.102. Соединения общей формулы Id, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 96: соединения 96.1-96.102. Соединения общей формулы Id, в которойCR13R14 образует С=O группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 97: соединения 97.1-97.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 98: соединения 98.1-98.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 99: соединения 99.1-99.102. 53 Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 100: соединения 100.1-100.102. Соединения общей формулы Id, в которойR16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 101: соединения 101.1-101.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 102: соединения 102.1-102.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R13, R15 и R16 обозначают водород, R14 обозначает метил и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 103: соединения 103.1-103.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает хлор, R2 метилсульфонил, R11,R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 104: соединения 104.1-104.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 и R2 обозначают хлор, R11, R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 105: соединения 105.1-105.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает хлор, R2 трифторметил, R11, R12,R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместителиR3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 106: соединения 106.1-106.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 хлор, R11, R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Таблица 107: соединения 107.1-107.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 метилсульфонил, R11,R12, R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместители R3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. 54 Таблица 108: соединения 108.1-108.102. Соединения общей формулы Id, в которойR1 обозначает метил, R2 трифторметил, R11, R12,R14 и R15 обозначают водород, R13 и R16 образуют вместе метиленовую группу и заместителиR3 до R7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С. Соединения формулы I и их применимые в сельском хозяйстве соли пригодны в качестве гербицидов как смеси изомеров, так и в форме чистых изомеров. Содержащие соединения формулы I гербицидные средства эффективно применяются для борьбы с нежелательной растительностью на невозделываемых площадях, в частности, при высоких нормах расхода. В таких культурах, как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, они эффективны против сорных растений и злаковых сорняков, практически не повреждая при этом культурные растения. Этот эффект имеет место прежде всего при низких нормах расхода продукта. В зависимости от соответствующего метода обработки соединения формулы I, соответственно содержащие их средства, могут применяться еще на целом ряде культур для борьбы с нежелательными растениями. В качестве примера можно привести следующие культуры:vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum,Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis,Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (см. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays. Кроме того, соединения формулы I могут применяться на культурах, которые вследствие их селекции, включая методы генной инженерии, приобрели устойчивость к действию гербицидов. Применение гербицидных средств, соответственно, действующих веществ может осуществляться предвсходовым или послевсходовым методом. Если действующие вещества обладают пониженной совместимостью с некото 55 рыми видами культурных растений, то можно применять технику обработки, при которой гербицидные средства распрыскивают с помощью распылителей таким образом, чтобы они по возможности не попадают на листья чуствительных культурных растений, а попадали на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки почвы (методы направленного опрыскивания, соответственно метод ленточного опрыскивания). Соединения формулы I, соответственно содержащие эти соединения гербицидные средства могут применяться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания водных растворов, порошков, суспензий, также и высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания,опыливания, опудривания, разбрасывания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое распределение действующих веществ. В качестве инертных вспомогательных агентов пригодны в основном фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее масло из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, алкилированные бензолы или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например, амины, такие как М-метилпирролидон или вода. Водные препаративные формы могут быть получены из концентратов эмульсий, суспензий,паст, смачиваемых порошков или диспергируемого в воде гранулята путем добавки воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3 дионы могут гомогенизироваться в масле или растворителе как сами, так и растворенной в масле или в растворителе форме, с помощью смачивающих, прилипательных, диспергирующих или эмульгирующих агентов. Также могут изготавливаться состоящие из действующего вещества, из смачивающего, прилипательного или эмульгирующего агента и, при необходимости, растворителя или масла концентраты, которые пригодны для разведения в воде. В качестве поверхностно-активных веществ (вспомогательных агентов) могут применяться соли щелочных, щелочно-земельных металлов, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафта 002599 56 лин- и дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилсульфоэфиры,сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гексанолов, гептанолов и октадеканолов, а также гликолевого эфира жирных спиртов, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол или нонилфенол, алкилфенилполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксидов жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полигликолэфирный ацетат лауриловых спиртов, эфир сорбита, отработанный лигнинсульфатный щелок или метилцеллюлоза. Порошковые, разбрасываемые и распрыскиваемые средства могут изготавливаться путем смешения или совместного размола действующих веществ с твердым наполнителем. Гранулят, например, пропитанный, оболочковый и гомогенный гранулят, может изготавливаться путем связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями являются минеральные земли,например, кремниевые кислоты, силикаты,тальк, каолин, известняк, известь, мел, болус,лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, окись магния,измельченная пластмасса, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древесной коры,древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие наполнители. Концентрация соединений формулы I в готовых препаративных формах может варьироваться в широких пределах. Препаративные формы содержат в общем 0,001 до 98 мас.%,предпочтительно, 0,01 до 95 маc.%, по крайней мере, одного действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100 %, предпочтительно от 95 до 100 % (по спектру ЯМР). Препаративные формы соединений формулы I по изобретению можно получать, например, следующим образом:I. 20 вес. долей соединения 110.1 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. долей алкилированного бензола, 10 вес. долей продукта присоединения 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю N-моноэтаноламида олеиновой кислоты,5 вес. долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 5 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем выливания и тонкого рас 57 пределения раствора в 100 000 вес. долях воды получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.% действующего вещества.II. 20 вес. долей соединения 110.1 растворяют в смеси, состоящей из 40 вес. долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 20 вес. долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес. долях воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 вес.% действующего вещества.III. 20 вес. долей действующего вещества 110.1 растворяют в смеси, состоящей из 25 вес. долей циклогексанона, 65 вес. долей фракции минерального масла с точкой кипения от 210 до 280 С и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения в 100 000 вес. долях воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.IV. 20 вес. долей действующего вещества 110.1 хорошо перемешивают с 3 вес. долями натриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 вес. долей натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитщелока и 60 вес. долей порошкообразного силикагеля и все промеливают в молотковой мельнице. Благодаря тонкому распределению смеси в 20000 вес. долях воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 вес.% действующего вещества.V. 3 вес. доли действующего вещества 110. 1 смешивают с 97 вес. долями тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления, содержащее 3 вес.% действующего вещества.VI. 20 вес. долей активного вещества . 110.1 хорошо перемешивают с 2 вес. долями кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты,8 вес. долями полигликолевого эфира жирных спиртов, 2 вес. долями натриевой соли конденсата фенол-мочевина-формальдегид и 68 вес. долями парафинового минерального масла. Получают стабильную масляную дисперсию.VII. 1 вес. долю соединения 110.1 растворяют в смеси, состоящей из 70 вес. долей циклогексанона, 20 вес. долей этоксилированного изооктилфенола и 10 вес. долей этоксилированного касторового масла. Получают стабильный концентрат эмульсии.VIII. 1 вес. долю соединения 110.1 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. долей циклогексанона и 20 вес. долей продукта Wettol ЕМ 31 (неионный эмульгатор на базе этоксилированного касторового масла). Получают стабильный концентрат эмульсии. Для расширения спектра действия и для достижения синергетического эффекта заме 002599 58 щенные 2-бензоилциклогексан-1,3-дионы формулы I можно использовать в смеси с многочисленным представителями других гербицидных или росторегулирующих действующих веществ и проводить обработку совместно с ними. Так,например, в качестве сокомпонентов в таких смесях можно использовать 1,2,4-тиадиазолы,1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорную кислоту.а и ее производные, аминотриазолы, анилиды, (гет)арилоксиалканкарбоновую кислоту и ее производные, бензойную кислоту.а и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-ароил-1,3 циклогександионы, гетариларилкетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-СF3 фенила, карбаматы, хинолиновую кислоту и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексан-1,3-диона, диазины, дихлорпропионовую кислоту и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифениловые эфиры,дипиридилы, галогенкарбоновые кислоты и ее производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы,имидазолиноны,N-фенил-3,4,5,6 тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны,фенолы, эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовых кислот, фенилуксусную кислоту и ее производные, фенилпропионовую кислоту и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновую кислоту и ее производные, простые пиримидиловые эфиры, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды, урацилы. Кроме того, может оказаться целесообразным применение соединения формулы I как такового или в сочетании с другими гербицидными средствами, также и в смеси с другими средствами защиты растений и проводить обработку совместное с ними, например, со средствами борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами, соответственно, бактериями. Интерес представляют также смеси этих соединений с растворами минеральных солей, используемых для компенсации дефицита питательных веществ и микроэлементов. Могут также добавляться нефитотоксические масла и масляные концентраты. Нормы расхода действующих веществ в зависимости от времени года, целевого растения и стадии роста составляют 0,001 до 3,0, предпочтительно, 0,01 до 1,0 кг/га активного вещества. Ниже приводятся примеры синтеза некоторых исходных веществ. 2,4-Дихлор-3-(3'-окси-3'-метил-2'-оксетанил)бензойная кислота (соединение 5.03). Стадия а. Сложный метиловый эфир 2,4 дихлор-3-(3'-триметилсилилокси-3'-метил-2'-оксетанил)бензойной кислоты (соединение 5.01). Раствор из 10 г (0,043 моль) сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3-формил-бензойной кислоты и 8,4 г (0,065 моль) 2-триметилсили 59 ты и 5 мл 10%-го метанольного раствора хлорилоксипропена в 1,0 л н-гексана облучают в тестого водорода в 30 мл метанола перемешивают чение 24 ч при комнатной температуре ультра 12 ч при комнатной температуре. После этого фиолетовым излучением (Heraeus, TQ 150W). отгоняют в вакууме растворитель и остаток заПосле этого отгоняют в вакууме растворитель и гружают в диэтиловый эфир. Эту эфирную остаток подвергают очистке на 100 г силикагеля смесь промывают до нейтрального состояния(0,04-0,06 мм) смесью из циклогексана и этилводой, сушат сульфатом натрия, фильтруют и ацетата в объемном соотношении 100 :1 до 5 : 1 растворитель отгоняют в вакууме. Получают 0,7 Получают 6,8 г сложного метилового эфира 2,4 г сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3-(3'дихлор-3-(3'-триметилсилилокси-3'-метил-2'окси-3'-метил-2'-оксетанил)бензойной кислоты. оксетанил)-бензойной кислоты. 1 1 Н-ЯМР спектр (CDCl3)[част./млн]: 1,3 Н-ЯМР (CDCl3)[част./млн]: 1,7 (s, 3), 3,9(t, 3 Н), 3,9 (dd, 3 Н), 4,6 (m, 2H), 6,4(d,1H),(s, 3), 4,6 (d, 1H), 4,8 (d, 1H), 6,3 (s, 1H), 7,4 (d,7,0(s,1H), 7,3(m,2H). 1H), 7,6 (d, 1H). Стадия б. Сложный метиловый эфир 2,4 Стадия г. 2,4-Дихлор-3-(3'-окси-3'-метилдихлор-3-(3'-окси-3'-метил-2'-оксетанил)-бен 2'-оксетанил)-бензойная кислота (соединение зойной кислоты (соединение 5.02). 5.03). Раствор из 14 г (0,039 моль) сложного меРаствор из 4,9 г (0,013 моль сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3-(3'-триметилсилитилового эфира 2,4-дихлор-3 (3'-окси-3'-метиллокси-3'-метил-2'-оксетанил)-бензойной кисло 2'-оксетанил)-бензойной кислоты и 0,5 г (0,020 ты и 14 г ионита (Dowex 50 WX2, Serva) перемоль) гидроокиси лития перемешивают в смеси мешивают в 100 мл метанола в течение 12 ч при из 20 мл тетрагидрофурана и 20 мл воды в течекомнатной температуре. После этого отгоняют ние 12 ч при 0 С. После этого раствор устанаврастворитель в вакууме и остаток подвергают ливают 10 %-ной соляной кислотой на значение очистке на 100 г силикагеля (0,04 - 0,06 мм) рН порядка 1-2 и экстрагируют диэтиловым смесью циклогексана и этилацетата в объемном эфиром. Собранную органическую фазу сушат соотношении 100 : 1 до 2 : 1. Получают 6,1 г после этого сульфатом натрия, фильтруют и сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3-(3'растворитель отгоняют в вакууме. Получают 3,5 окси-3'-метил-2'-оксетанил)бензойной кислоты. г 2,4-дихлор-3-(3'-окси-3'-метил-2'-оксетанил)1 бензойной кислоты. Н-ЯМР (CDCl3)[част./млн]: 1,7 (s, 3), 3,9 1(d, 1H), 4,9 (d, 1H), 6,4 (s, 1H), 7,4 (d, 1H), 7,7 (d,Альтернативно к этому. 1H), 8,6 (широкий s, 1H). Стадия в. Сложный метиловый эфир 2,4 В нижеследующей таблице 109 приведены дихлор-3-(3'-окси-3'-метил-2'-оксетанил)бензойнаряду с вышеназванными соединениями друной кислоты (соединение 5.02). гие производные бензойной кислоты формулы Раствор из 1 г (0,003 моль) сложного метиVd , которые получены или могут быть получелового эфира 2,4-дихлор-3 (3'-триметилсилины аналогичным образом. локси-3'-метил-2'-оксетанил)-бензойной кислоТаблица 109