Производные 1-арил- и пиридилпиразола с пестицидными свойствами

1 Предпосылки создания изобретения 1. Область изобретения. Настоящее изобретение относится к новым 3-тиокарбоксамидным производным 1-арилпиразолов и их производным. Изобретение,кроме того, относится к композициям на основе указанных соединений и способам, в которых используются указанные соединения, предназначенным для борьбы с членистоногими вредителями, в частности, к применению указанных соединений или композиций в используемых в сельском хозяйстве способах, в частности в качестве пестицидов, для борьбы с членистоногими вредителями, в особенности с насекомыми, посредством системного действия. 2. Описание известного уровня техники. Борьба с насекомыми, нематодами или гельминтами с применением 1-арилпиразолов описана в публикациях международных патентовWO 93/06089 (и соответствующий патент США 5451596), WO 94/21606 и WO 87/03781, а также в публикациях европейских патентов 0295117, 659745, 679650, 201852 и 412849, патенте ГерманииDE 19511269 и патенте США 5232940. Цели и краткое описание изобретения Цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы предложить новые являющиеся пестицидами соединения семейства 1-арилпиразола вместе со способами их получения. Вторая цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы предложить пестицидные композиции и способы использования в качестве пестицидов обладающих пестицидными свойствами соединений пиразола против членистоногих, в особенности насекомых, в частности в отношении сельскохозяйственных или садоводческих культур, в лесном хозяйстве, ветеринарии или скотоводстве, или же в общественном здравоохранении. Третья цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы предложить очень активные соединения с широким спектром пестицидного действия, а также соединения с избирательным конкретным действием, например, с афицидным, митицидным, инсектицидным на лиственном покрове, инсектицидным на почве, системным, препятствующим питанию или пестицидным действием, оказываемым при обработке семян. Четвертая цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы предложить соединения с существенно усиленным и более быстрым действием, в особенности против насекомых и, более конкретно, против насекомых, находящихся в стадии личинок. Пятая цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы предложить соединения со значительно улучшенным (более быстрым и более значительным) проникновением в виды вредителей при местном (локальном) нанесении, и чтобы таким образом обеспечить усиленное 2 продвижение соединения к участкам пестицидного воздействия внутри вредителя. Эти и другие цели изобретения станут очевидными из последующего описания настоящего изобретения. Изобретение будет полностью или частично удовлетворять этим целям. В изобретении предлагаются 1-арилпиразолы с инсектицидными свойствами,имеющие общую формулу (I) где R1 представляет собой Н или галоген; каждый из R2 и R4, которые являются одинаковыми или различными, представляет собой Н, галоген или алкил;R5 представляет собой низший алкил, галогеналкил, алкенил или алкинил; или же циклоалкильное кольцо, содержащее от 3 до 5 атомов углерода;Z представляет собой водород, галоген,алкил, формил, -С(О)алкил, галогеналкил, алкенил, гидразино, алкоксикарбонил, алкилтиокарбонил, алкоксиалкилиденамино, 1 Н-пиррол-1 ил, 1 Н-пиразол-1-ил, амино, R6NH- или R7R8N-; каждый из радикалов R6, R7 и R8, которые являются одинаковыми или различными, представляют собой алкил-S(O)р-, формил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода алкинил, алкоксикарбонил, алкилтиокарбонил или ароил; или алкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, алкенил или -С(О)алкил, в которых алкильные и алкенильные части являются, необязательно, замещенными одним или несколькими радикалами R9; или радикалы R7 и R8 соединены таким образом, что они вместе образуют двухвалентный радикал, содержащий от 4 до 6 атомов углерода в цепи, причем этот двухвалентный радикал представляет собой алкилен, алкиленоксиалкилен или алкиленаминоалкилен, предпочтительно с образованием морфолинового, пирролидинового, пиперидинового или пиперазинового цикла;R10 представляет собой низший алкил или низший галогеналкил; 3 М представляет собой С-галоген, С-СН 3,C-CH2F, C-CH2Cl, C-NO2, или N,причем если не указано иначе, упомянутые алкильные группы и фрагменты содержат от 1 до 6 атомов углерода, низшие алкильные группы и фрагменты содержат от 1 до 4 атомов углерода,алкенильные и алкинильные группы и фрагменты содержат от 2 до 6 атомов углерода; или его пестицидно приемлемая соль; исключая 1 арилпиразолы формулы (I), в которых: R5 представляет собой галогеналкил; иZ представляет собой водород, 1 Н-пиррол 1-ил, аминогруппу или R6NH-, где R6 представляет собой формил, алкинил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, алкоксикарбонил, алкил,алкенил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода,или -С(О)алкил, где алкильная часть необязательно замещена одним или более R9, где R9 представляет галоген; а другие группы такие,как определено выше. Подробное описание изобретения Если не указано иначе, группы алкил, алкокси и алкилтио содержат от одного до шести(предпочтительно от одного до четырех) атомов углерода. Группы алкенил и алкинил содержат от двух до шести (предпочтительно от двух до четырех) атомов углерода, в настоящем изобретении некоторые термины используются в следующем конкретном смысле. Термин "аминокарбонил" обозначает карбамоильный радикал, т.е. радикал формулы-C(O)NH2. Аналогично, термин "алкиламинокарбонил" обозначает алкилкарбамоильный радикал, т.е. радикал формулы -С(О)NH-алкил; а термин "диалкиламинокарбонил" обозначает диалкилкарбамоильный радикал, т.е. радикал формулы -С(О)N(алкил)2, в котором алкильные остатки могут быть одинаковыми или различными. Термин "аминосульфонил" обозначает сульфамоильный радикал, т.е. -SO2NH2. Аналогично термин "алкиламиносульфонил" обозначает алкилсульфамоильный радикал, т.е. радикал формулы -SO2NH-алкил; тогда как термин"диалкиламиносульфонил" обозначает диалкилсульфамоильный радикал, который имеет формулу -SO2N(алкил)2, в котором алкильные остатки могут быть одинаковыми или различными. Термин "галоген" перед названием радикала обозначает, что этот радикал является частично или полностью галогенированным, т.е. иначе говоря, замещенным атомами F, Cl, Вr или I в любом сочетании, предпочтительно атомами F или Сl. Термин "галоген" обозначает F,Cl, Вr или I. В том случае, когда название какого-либо заместителя повторяется, он сохраняет одно и то же значение, если не указано иначе. Термин "ароил" обозначает карбонилароматический радикал, т.е. радикал арил-С(О)-, который предпочтительно представляет собой бензоил, необязательно замещенный одной или несколькими группами алкил или галоген.R5 представляет собой метил или этил;Z представляет собой Н, галоген (F, Cl, Вr),C1-С 3 алкил, C1-С 3 галогеналкил, С 2-С 3 алкенил; или амино, -NHR6 или -NR7R8, где каждый из радикалов R6, R7 и R8, которые являются одинаковыми или различными, представляет собойC1-С 3 алкил, С 3 алкенил или -С(О)алкил, в которых алкильные и алкенильные части не замещены или замещены циано, алкокси, алкил-S(О)q-,нитро, алкоксикарбонилом, -С(О)алкилом, аминокарбонилом, алкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом,-СO2 Н, гидрокси или галогеном (F, Cl, Вr); и М представляет собой ССl, CF, СВr или N. Также предпочтительны соединения, гдеR5 представляет собой метил или этил;Z представляет собой Н, галоген (F, Cl, Br),C1-С 3 алкил, C1-С 3 галогеналкил, C2-С 3 алкенил; или амино, -NHR6 или -NR7R8, где каждый из радикалов R6, R7 и R8, которые являются одинаковыми или различными, представляет собойC1-С 3 алкил, С 3 алкенил или -С(O)алкил, в которых алкильные и алкенильные части являются незамещенными или замещенными циано, алкокси,алкил-S(O)р-,нитро,алкоксикарбонилом, -С(О)алкилом, аминокарбонилом,алкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом, -СO2 Н, гидрокси или галогеном (F, Cl,Br); и М представляет собой ССl, СВr или N. Еще более предпочтительны соединения,гдеR5 представляет собой метил или этил;R5 представляет собой метил или этил; 5 М представляет собой ССl, СВr или N. Особенно предпочтительны соединения,где 1-арильная группа представляет собой 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил; 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил; 2-бром-6-хлор-4-трифторметилфенил; 2-бром-6-хлор-4-трифторметоксифенил; 2,6-дифтор-4-трифторметилфенил; 2-хлор-4-трифторметилфенил; 2,6-дихлор-3-метил-4-трифторметилфенил; 3-хлор-5-трифторметил-2-пиридинил; 3-хлор-5-трифторметокси-2-пиридинил; 3,5-дихлор-2-пиридинил; 2,6-дихлор-4-бромфенил; 2,4,6-трихлорфенил; 2-бром-6-фтор-4-дифторметилфенил; 2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенил; 2,6-дибром-4-трифторметилфенил; 2,6-дибром-4-трифторметоксифенил или 2-бром-4-трифторметилфенил; группа Z представляет собой группу ацетиламино, амино, 2-н-бутоксипропиониламино,метил, гидроксиацетиламино, этил, 3-этилсульфинилпропиламино, бром, формиламино, хлор,метиламино, этиламино, 2-гидроксиэтиламино,2-метоксиэтиламино, метилсульфониламино, 2 этилсульфонилэтиламино; 4-метоксибензоиламино, 2-цианоэтиламино, 4-метоксибензиламино, 2-метилтиоэтиламино, 2-аминокарбонилэтиламино, 2-метилсульфинилэтиламино, 3 метоксикарбонилпропиламино, 2-этилсульфинилэтиламино,2-метилсульфонилэтиламино,цианометиламино, 2-этилтиоэтиламино, аминокарбонилметиламино,диметиламино,2 нитроэтиламино, 2-ацетилэтиламино, метилкарбонилметиламино, метоксикарбониламино или этоксикарбониламино; группа -S(O)nR5 представляет собой метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфинил, этилсульфонил, этилтио, циклопропилсульфинил, циклопропилтио, циклопропилсульфонил, изопропилсульфинил, изопропилсульфонил или изопропилтио. Наиболее предпочтительны соединения,выбранные из 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метилтиопиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метилсульфонилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2-бром-6-хлор-4-трифторметилфенил)-4-метилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил)-4-метилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-этилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид; 6 5-амино-1-(2-хлор-4-трифторметилфенил)4-метилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2-бром-6-хлор-4-трифторметилфенил)-4-этилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид или 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил)-4-этилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид,и в особенности 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилтиопиразол-3-тиокарбоксамид или 4-дихлорфторметилсульфонил-1-(2,4,6 трихлорфенил)пиразол-3-тиокарбоксамид. Следующим аспектом изобретения является способ получения соединения формулы (I),как определено выше, включающий взаимодействие соединения формулы (II) где R1, R2, R3, R4, R5, М, n и Z определены выше,с гидросульфидом щелочного или щелочно-земельного металла. Еще одним аспектом изобретения является способ получения соединения формулы (I), в котором Z представляет собой алкоксикарбонил или алкилтиокарбонил, включающий этерификацию соответствующего соединения формулы(V) или тиолом формулы (VI)(VI),где R12 в формулах (V) и (VI) является алкилом. Следующим аспектом изобретения является способ получения соединения формулы (I), в котором Z представляет собой -С(O)алкил,включающий окисление соответствующего соединения формулы (VIII)R14 является алкилом. Каждый из вышеуказанных способов может дополнительно включать стадию взаимопревращения полученных соединений формулы 8 цидно эффективное количество 1-арилпиразола по изобретению или пестицидно приемлемую соль 1-арилпиразола формулы (I), как определено выше, в сочетании с инертным носителем,приемлемым в сельскохозяйственном отношении. В частности, пестицидная композиция по изобретению содержит от около 0,05 до около 95 мас.% соединения формулы I, предпочтительно от около 0,00005 до около 90 мас.% соединения формулы (I). Следующим аспектом изобретения является способ борьбы с вредителями в очаге заражения, заключающийся в применении к указанному очагу пестицидно эффективного количества 1-арилпиразола по изобретению или пестицидно приемлемой соли 1-арилпиразола формулы (I),как выше, или композиции согласно изобретению. Указанные вредители являются насекомыми, предпочтительно сосущими насекомыми. Указанный очаг заражения представляет собой область, засеянную культурами и указанное соединение применяется к указанному очагу заражения в количестве от около 5 г до около 1 кг/га. Указанный очаг заражения может представлять собой животное, при этом указанное соединение применяется в количестве от около 0,1 до около 20 мг на кг массы тела животного в день. Предпочтительный способ борьбы с вредителями позвоночных животных, включает введение животному 1-арилпиразола формулы(I), как выше или его пестицидно приемлемой соли в разовой дозе 0,1-100 мг на кг тела животного или в дозах от 0,01 до 20 мг на кг тела животного в день. Показательные конкретные соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению представлены в табл. 1 ниже. В таблице c-Pr обозначает циклопропил, CH2C2H обозначает пропаргиловую группу, и i-C3H7 обозначает изопропил. а) окисления соединения (I), в котором n равно 0 или 1, с получением соединения (I), в котором n равно 1 или 2; б) алкилирования соединения формулы (I),где Z представляет амино, соединением формулы (III)(III),где R9 определен в п.1, с получением соединения(I), в котором Z представляет собой -R6NH-,где R6 представляет этил, замещенный по положению 2 группой R9, где R9 представляет циано,нитро, -S(О)qR10, -С(О)алкил, алкоксикарбонил,алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил,аминосульфонил, алкиламиносульфонил или диалкиламиносульфонил; в) алкилирования соответствующего соединения формулы (I), где Z представляет собой амино, соединением формулы (IV)(IV),где R11 представляет собой алкил или галогеналкил, необязательно замещенный одним или несколькими R9, и Y представляет собой удаляемую группу, с получением соединения (I), в котором Z представляет собой -NHR6 или-NR7R8, где R6, R7 и R8 представляют собой алкил или галогеналкил, необязательно замещенный одним или несколькими R9; г) диазотирования соответствующего соединения формулы (I), где Z является амино, с последующим взаимодействием с соединением формулы (VII)(VII) в присутствии соли меди с получением соединения (I), в котором Z представляет собойR13CH (Cl) СН 2-, где R13 является алкилом; д) дегидрохлорирование соответствующего соединения формулы (I), где Z представляет собой R13CH(Cl)СН 2-, с получением соединения(I), в котором Z представляет собой R13CH= СН 2-, a также преобразование соединения формулы (I) в его пестицидно приемлемую соль. Следующим аспектом изобретения является пестицидная композиция, содержащая пести Таблица 1 Соединение Изобретение иллюстрируется следующими примерами, которые не рассматриваются как ограничивающие изобретение, а даны для того,чтобы лучше продемонстрировать его применение. Пример 1. 5-Амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метилтиопиразол-3-тиокарбоксамид. К перемешиваемому раствору 5-амино-1(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-циано-4 метилтиопиразола (4,7 г) и 5 капель 15-краун-5 в дегазированном N,N-диметилформамиде в течение нескольких минут добавляли раствор гидрата гидросульфида натрия (0,79 г) в дегазированной воде. Смесь перемешивали при 20 С в течение 18 ч, выпаривали и остаток очищали при помощи флэш-хроматографии на силикагеле, проводя элюирование смесью гексан/ацетон 2:1 с получением 5-амино-1-(2,6-дихлор-4 трифторметилфенил)-4-метилтиопиразол-3-тиокарбоксамида (0,38 г), Т. пл. 161 С (соединение 1). При помощи способа, аналогичного примененному выше способу, были также синтезированы соединения с номерами со 2 по 11 общей формулы (I), показанные в табл. 2 ниже. 11 Справочный пример 1. 5-Амино-1-(2,4,6 трихлорфенил)-3-цианопиразол. Нитрит натрия (27,6 г) медленно добавляли к концентрированной серной кислоте (106 мл) и смеси давали остыть до 30 С. К перемешиваемой смеси добавляли в течение 30 мин уксусную кислоту (216 мл), которая была охлаждена до 20 С, и в течение 30 мин добавляли раствор 2,4,6-трихлоранилина (70,7 г) в уксусной кислоте, поддерживая температуру на уровне 20-25 С. Смесь нагревали до 52 С в течение 30 мин, затем в нее подавали в течение 20 мин раствор этил 2,3-дицианопропионата (52,0 г) в 36% водном растворе уксусной кислоты (774 мл), при охлаждении до 10-15 С. Реакционной смеси давали нагреться до 20 С, разбавляли водой и экстрагировали дихлорметаном. Затем органический слой промывали разбавленным раствором гидроксида аммония и перемешивали с 29% раствором гидроксида аммония в течение 17 ч. Органическую фазу промывали водой, затем соляной кислотой (1 н.), сушили (MgSO4) и выпаривали. Кристаллизация из толуола давала 5-амино-1-(2,4,6-трихлорфенил)-3-цианопиразол (32,82 г),1 Н ЯМР (CDCl3): NH2 (2H, ушир.с, 3,84-1 млн ), 4-Н (1 Н, с, 5,97 млн-1), аром. (2 Н, с, 7,53 млн-1). Справочный пример 2. 5-Амино-4-дихлорфторметилтио-1-(2,4,6-трихлорфенил)-3-цианопиразол. В перемешиваемый раствор 5-амино-1(2,4,6-трихлорфенил)-3-цианопиразола (8,0 г,0,028 моль) в уксусной кислоте (70 мл) подавали дихлорфторметилсульфонилхлорид (4,4 мл) в течение 5 мин. Смеси давали возможность перемешиваться при 20 С в течение 65 ч, затем выливали в воду и экстрагировали дихлорметаном. Органическую фазу промывали холодным раствором бикарбоната натрия, затем водой,сушили (MgSO4) и выпаривали. Колоночная хроматография на силикагеле с элюированием смесью дихлорметан/гексан 3:1 давала 5-амино 4-дихлорфторметилтио-1-(2,4,6-трихлорфенил)3-цианопиразол (6,06 г), т. пл. 189-191 С. Справочный пример 3. 4-Дихлорфторметилтио-1-(2,4,6-трихлорфенил)-3-цианопиразол. Раствор 5-амино-4-дихлорфторметилтио-1(2,4,6-трихлорфенил)-3-цианопиразола (2,19 г) и трет-бутилнитрита (90%, 4,1 ммоль) в тетрагидрофуране нагревали с обратным холодильником в течение 3,5 ч и выпаривали. Остаток очищали при помощи флэш-хроматографии на силикагеле, проводя элюирование дихлорметаном с получением 4-дихлорфторметилтио-1-(2,4,6-трихлорфенил)-3-цианопиразола (1,56 г), т. пл. 106108 С. Справочный пример 4. 4-Дихлорфторметилсульфонил-3-циано-1-(2,4,6-трихлорфенил) пиразол. 12 Раствор 4-дихлорфторметилтио-3-циано-1(2,4,6-трихлорфенил)пиразола (0,80 г) и 3 хлорпербензойной кислоты (80%, 0,86 г) в хлороформе нагревали с обратным холодильником в продолжение 2 ч, охлаждали разбавляли этилацетатом и последовательно промывали 10% гидросульфитом натрия, 2 н. NaOH, водой и насыщенным солевым раствором. Осушенный(MgSO4) раствор выпаривали и очищали при помоши флэш-хроматографии на силикагеле,проводя элюирование дихлорметаном с получением 4-дихлорфторметилсульфонил-1-(2,4,6 трихлорфенил)-3-цианопиразола (0,41 г), т. пл. 143,5-145 С. Справочный пример 5. 5-Амино-1-(2-хлор 4-трифторметилфенил)-3-циано-4-метилсульфинилпиразол. Стадия 1. Бром (0,5 мл) добавляли в течение 10 мин к перемешиваемому раствору тиоцианата натрия (1,7 г) в безводном метаноле при -65 С. В течение 10 мин добавляли раствор 5-амино-1-(2 хлор-4-трифторметилфенил)-3-цианопиразола(1,5 г) в безводном метаноле и перемешиваемой смеси давали нагреться до 20 С в течение 16 ч. После выливания в воду осадок собирали и сушили с получением 5-амино-1-(2-хлор-4 трифторметилфенил)-3-циано-4-тиоцианатпиразола (1,64 г). ВЭЖХ (колонка С-18, элюирование смесью СН 3 СN/Н 2 О 3:1 при 1,0 мл/мин) показала соединение в виде пика с площадью 86,6% при времени выхода 5,11 мин. Стадия 2. Иодметан (0,7 мл) впрыскивали в перемешиваемую суспензию 5-амино-1-(2-хлор-4 трифторметилфенил)-3-циано-4-тиоцианатпиразола (1,64 г) в метаноле при 4 С. Добавляли 10% водный раствор гидроксида натрия (2,8 мл) и реакционную смесь перемешивали в течение 1 ч при 4 С, выливали в воду и экстрагировали дихлорметаном и этилацетатом. Осушенную(Nа 2SO4) объединенную органическую фазу выпаривали и очищали при помощи флэшхроматографии на силикагеле, проводя элюирование смесью гексан/этилацетат 4:1 с получением, после растирания со смесью гексан/ дихлорметан, 5-амино-1-(2-хлор-4-трифторметилфенил)-3-циано-4-метилтиопиразола (0,4 г),т. пл. 129-132 С. Стадия 3. К перемешиваемому раствору 5-амино-1(2-хлор-4-трифторметилфенил)-3-циано-4 метилтиопиразола (3,0 г), в трифторуксусной кислоте (20 мл) добавляли 30% перекись водорода (0,5 мл) при охлаждении до 4 С. Температуру смеси в течение 2 ч доводили до 20 С, затем выливали на лед и твердую фазу промывали водой и сушили. Колоночная флэшхроматография на силикагеле давала 5-амино-1(2-хлор-4-трифторметилфенил)-3-циано-4-метилсульфинилпиразол (0,69 г), т. пл. 146-147 С. Справочный пример 6. При помощи способа, аналогичного примененному в справочном примере 5, стадии 1 и 2, были также получены следующие соединения: 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметоксилфенил)-3-циано-4-метилтиопиразол, т. пл. 147-148 С, и 5-амино-1-(2-бром-6-хлор-4-трифторметилфенил)-3-циано-4-метилтиопиразол, т. пл. 178-180 С. Справочный пример 7. При помощи способа, аналогичного примененному в справочном примере 5, стадия 3,были также получены следующие соединения: 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметоксилфенил)-3-циано-4-метилсульфинилпиразол,т. пл. 137-138 С, и 5-амино-1-(2-бром-б-хлор-4-трифторметилфенил)-3-циано-4-метилсульфинилпиразол,т. пл. 150-151 С. Биологическая эффективность Для того чтобы применить соединения согласно настоящему изобретению и для наблюдения за полученными при этом результатами использовались следующие способы: действующий на листве/контактный аэрозоль (разбрызгиваемый раствор) против сосущих (тли) или жующих (чешуекрылые) насекомых. Испытания проводили на следующих видах. Род, вид Общее название Тля хлопковая Тля злаковая обыкновенная Муха комнатная(системное действие) Сеянцы хлопка и сорго укореняли в горшочках. За один день до обработки каждый горшочек заражали тлей из смешанной популяции в количестве около 25 особей. Ростки хлопка заражали хлопковой тлей, а ростки сорго заражали злаковой тлей. Выбранные соединения формулы (I) наносили на поверхность почвы в таком разбавлении, которое давало эквивалент концентрации в почве в 10 ч.млн-1 по массе. Подсчет числа тлей проводили через 5 дней после обработки. Число тлей на обработанных растениях, сравнивали с числом тлей на необработанных контрольных растениях. Тест приманки контактного действия для комнатных мух (Musca domestica) Около 25 особей взрослых особей комнатной мухи в возрасте от 4 до 6 дней анестезировали и помещали в садок со служащим приманкой раствором сахара в воде, содержащим соединение. Концентрация выбранного соединения формулы (I) в растворе-приманке составляла 100 ч.млн-1. Через 24 ч мухи, у которых не 14 наблюдалось движения при их стимуляции,считались погибшими. Тест контактного действия на листве в отношении вида A. gossypii Зараженные тлей сеянцы хлопка помещали на вращающийся поворотный круг и опрыскивали до избытка препарата составом, содержащим 100 ч.млн-1 соединения формулы (I). Обработанные растения, зараженные A. gossypii,выдерживали в продолжение 3 дней после обработки, после чего производили подсчет погибших особей тли. Соединения 1-11 согласно настоящему изобретению проявляли активность противAphis gossypii и Shizaphis graminum в концентрации 10 ч.млн-1 в вышеуказанном тесте системного действия; против Musca domestica в концентрации 100 ч.млн-1 в вышеуказанном тесте приманки контактного действия; и противAphis gossypii в концентрации 100 ч.млн-1 в вышеуказанном тесте контактного действия на листве. В настоящем изобретении предложен способ системной борьбы с членистоногими на участках поражения, особенно с некоторыми насекомыми или клещами, которые питаются частями растений, расположенными над почвой. Борьбу с такими повреждающими листья вредителями можно вести непосредственным нанесением на листву или нанесением, например,спрея на почву или внесением гранул на корни или семена растений с последующим системным переносом на расположенные над землей части растений. Такая системная активность включает борьбу с насекомыми, которые находятся не только в месте нанесения, но и на удаленных частях растения, например, за счет переноса с одной стороны листа на другой или с обработанного листа на необработанный лист. Примеры классов насекомых-вредителей, с которыми можно системно бороться с помощью соединений настоящего изобретения, включают отряд Homoptera (прокалывающие-сосущие),отряд Hemiptera (прокалывающие-сосущие) и отряд Thysanoptera. Настоящее изобретение особенно подходит для борьбы с тлей и трипсами. Как следует из предшествующего пестицидного использования, в настоящем изобретении предложены пестицидно активные соединения и способы использования указанных соединений для борьбы с рядом видов насекомых,который включает членистоногих, особенно насекомых или клещей; растительные нематоды; или гельминты или простейшие вредители. Соединения формулы (I) или их пестицидно приемлемые соли выгодно использовать для практических целей, например, в сельском хозяйстве или садоводстве, в лесоводстве, ветеринарии или животноводстве, или для целей здравоохранения. Здесь и далее в тех случаях, когда 15 используют термин "соединения формулы (I)",этот термин охватывает соединения формулы (I) и их пестицидно приемлемые соли. Термин "соединение формулы (I)" охватывает соединение формулы (I) и его пестицидно приемлемую соль. Поэтому настоящее изобретение предлагает способ борьбы с вредителями на участке поражения, который включает обработку этого места (например, путем нанесения или введения) эффективного количества соединения формулы (I) или его пестицидно приемлемой соли,где группы заместителей определены выше. Место нанесения включает, например, самих вредителей или место (растение, животное, поле, строение, дом с прилегающим участком, лес,оранжерею, водоем, почву, растительный или животный продукт или т.п.), где эти вредители находятся или питаются. Соединения настоящего изобретения можно, кроме того, использовать для борьбы с почвенными насекомыми, такими как блошка длинноусая, термиты (особенно для защиты строений), корневые личинки, проволочники,корневые долгоносики, точильщики, совки,корневая тля или личинки. Их можно также использовать для обеспечения активности против растительных патогенных нематод, таких как галловые, цистовые, (даггерные, в местах повреждений), стеблевые или луковичные нематоды, или против клещей. Для борьбы с почвенными вредителями, например, с блошкой длинноусой, соединения удобно наносить или вносить в эффективном количестве в почву, в которой посажены или будут посажены растения,или на семена или корни растущих растений. В области здравоохранения эти соединения особенно полезны для борьбы с многими насекомыми, особенно навозными мухами или другими вредителями отряда двукрылых, такими как домашние мухи, жигалка осенняя,львинки, жигалка коровья, олений слепень, овод лошадиный, мелкие двукрылые насекомые,мокрецы, падальная муха или москиты. Соединения настоящего изобретения можно использовать в следующих применениях и для борьбы со следующими вредителями, включая членистоногих, особенно насекомых и клещей, нематоды или гельминты, или простейшие вредители. Для защиты хранящихся продуктов, например злаковых, включая зерна или муку, земляные орехи, продукты животноводства, лесоматериалы или домашний скарб, например ковры и текстиль, соединения настоящего изобретения можно использовать против нападения членистоногих, особенно жуков, включая долгоносиков, моль и клещей, например, Ephestia 16 Для борьбы с тараканами, муравьями или термитами или аналогичными членистоногими вредителями в зараженных жилых или промышленных помещениях, или для борьбы с личинками москитов в водоемах, колодцах, резервуарах или другого типа стоячей или проточной воде. Для обработки фундаментов, строений или почвы для предотвращения нападения на строения термитов, например, Reticulitermes spp.,Heterotermes spp., Coptotermes spp. В сельском хозяйстве против взрослых особей, личинок и яиц Lepidoptera (бабочек и моли), например, Heliothis spp., таких какHeliothis zea. Против взрослых особей или личинок Coleoptera (жуки), например, AnthonomusBlattela spp. (тараканы). Против членистоногих, представляющих значение для сельского хозяйства, таких какPanonychus spp. Против нематод, которые повреждают растения и деревья и представляют опасность для сельского хозяйства, лесничества или садоводства либо непосредственно, либо распространяя бактериальные, вирусные, микоплазменные или фунгицидные заболевания растений. Например,клубеньковые нематоды, такие как Meloidogynespp. (например, М. incognita). В области ветеринарии или животноводства, или здравоохранения против членистоногих,гельминтов или простейших, которые паразитируют внутри или на поверхности организмов позвоночных, особенной теплокровных позвоночных, например, домашних животных, например, крупного рогатого скота, овец, коз, лошадей, свиней, птицы, собак или кошек, например, Acarina, включая клещей (например, IxodesTrichostrongylidae; для борьбы и для лечения протозоальных заболеваний, вызываемых, например, Eimeria spp., например, TrypanosomsTheileria spp. При практическом использовании для борьбы с членистоногими, особенно насекомыми или клещами, или нематодами - вредителями растений, способ, например, включает нанесение на растения или на среду, где они произрастают, эффективного количества соединения настоящего изобретения. При таком способе активное соединение обычно наносят на место,где необходимо бороться с заражением членистоногими или нематодами, в эффективном количестве в интервале от около 5 г до около 1 кг активного соединения на гектар обрабатываемого участка. В идеальных условиях в зависимости от подлежащего уничтожению вредителя,более низкие дозы могут обеспечить соответствующую защиту. С другой стороны, неблагоприятные погодные условия, устойчивость вредителей или другие факторы могут потребовать более высоких доз активного ингредиента. Оптимальное количество обычно зависит от ряда факторов, например, от типа подлежащего уничтожению вредителя, от типа или стадии развития инфицированных растений, расстояния между рядами, а также от способа нанесения. Более предпочтительно, чтобы эффективное количество активного соединения было в интервале от около 50 до около 400 г/га. Если вредитель выводится в земле, активное соединение (обычно в составе композиции) распределяют равномерно по поверхности, которую необходимо обработать (т.е., например,распыляют по всей поверхности или обрабатывают полосами) любым удобным способом, и наносят в дозах от около 5 г до около 1 кг аи/га(аи = активный ингредиент), предпочтительно от около 50 до около 250 г аи/га. При внесении в виде замачивания корней сеянцев или капельным орошением растений жидкий раствор или суспензия содержит от около 0,075 до около 1000 мг аи/л, предпочтительно от около 25 до около 200 мг аи/л. Нанесение можно осуществить, при желании, на всю поверхность поля или участка, где выращивают какую-либо культуру, или в непосредственно близости к семенам или растениям, которые нуждаются в защите. Активный компонент можно смыть в почву,опрыскивая всю поверхность водой, или можно оставить до естественного действия дождя. Во время или после нанесения соединение в композиции можно, при желании, распределить механически в почве, например, при обработке плугом, при дисковании, или используя цепной 18 шлейф. Внесение можно осуществить до посадки, во время посадки, после посадки, но до появления ростков, или после появления ростков. Соединения настоящего изобретения и здесь предложенные способы борьбы с вредителями представляют особую ценность в случае защиты полей, кормовых растений, плантаций,теплиц, оранжерей или виноградников, декоративных растений, посадок деревьев или деревьев в лесу, например: злаковых (таких как пшеница или рис), хлопка, овощных растений (таких как перец), полевых культур (таких как сахарная свекла, соя или масличный рапс), лугов или посевов кормовых растений (таких как кукуруза или сорго), садов и рощ (таких как косточковые или семечковые или цитрусовые), декоративных растений, цветов или овощей или кустарников под стеклом или в садах и парках,или лесных деревьев (как листопадных так и вечнозеленых) в лесу, в посадках или в питомниках. Они также представляют ценность для защиты лесоматериалов (стоящих, упавших, обработанных, хранящихся или в сооружениях) от нападения, например, пилильщика, жуков или термитов. Они находят применение для защиты хранящихся продуктов, таких как зерно, фрукты,орехи, специи или табак, либо целых, либо измельченных, либо превращенных в продукты,от нападения моли, жуков, клещей или долгоносика амбарного. Защищены оказываются также продукты животноводства, такие как кожа, волосы, шерсть или перья в естественном или переработанном виде (например, в виде ковров и текстиля) от нападения моли или жуков, а также хранящегося мяса, рыбы или зерна от нападения жуков, клещей или мух. Кроме того, соединения настоящего изобретения и способы его использования имеют особенную ценность для борьбы с членистоногими, гельминтами или простейшими, которые поражают, или распространяют, или являются носителями заболеваний домашних животных,например, тех, которые уже были упомянуты, и более конкретно, для борьбы с клещами, клещиками, вшами, блохами, мелкими двукрылыми насекомыми или кусающими, надоедливыми или myiasis мухами. Соединения настоящего изобретения особенно полезны для борьбы с членистоногими, гельминтами или простейшими, которые обитают в хозяевах - домашних животных, или которые питаются внутри организма или на коже, или сосут кровь животных,причем для этой цели их можно вводить перорально, парентерально, через кожу или поверхностно. Кроме того, соединения настоящего изобретения могут быть полезны для борьбы с кокцидиозом, заболеванием, которое вызывается заражением простейшими паразитами родаEimeria. Он является важной потенциальной 19 причиной экономических потерь при разведении домашних животных и птицы, особенно тех, которые выращивают или выдерживают в интенсивных условиях. Например, может быть поражен крупный рогатый скот, овцы, свиньи или кролики, но заболевание особенно опасно для домашней птицы, особенно для цыплят. Введение небольшого количества соединения настоящего изобретения предпочтительно в сочетании с кормом эффективно предотвращает или значительно снижает возможность возникновения кокцидиоза. Эти соединения эффективны как против слепокишечной формы, так и против кишечных форм. Кроме того, соединения настоящего изобретения могут также оказывать ингибирующее действие на ооциты, значительно уменьшая их количество и споруляцию. Заболевания домашней птицы обычно распространяются птицами, которые склевывают инфекционные организмы в помете в мусоре, на мусоре, на земле, в корме или питьевой воде. Заболевание проявляется кровотечением, накоплением крови в аппендиксе, появлении крови в экскрементах, слабости и нарушении пищеварения. Заболевание часто оканчивается гибелью животного, но птица, которая выжила после серьезной инфекции, существенно теряет в рыночной цене в результате инфекции. Композиции, которые далее описаны для нанесения на растущие культуры или внесения в участки, где выращивают сельскохозяйственные культуры, или для дражирования семян, вообще можно в другом варианте использовать для поверхностного нанесения на животных или для защиты хранящихся продуктов, домашней утвари, имений или участков окружающей среды. Подходящие средства нанесения соединений настоящего изобретения включают: для растущих культур - предназначенные для обработки листвы аэрозоли, дусты, гранулы,туманы или пены, или в виде суспензии тонко измельченных или инкапсулированных композиций в виде почвенной или корневой обработки жидкими поливами, дустами, гранулами,дымами или пенами; на семена растений путем дражирования семян жидкими суспензиями или дустами; на животных, зараженных или подверженных заражению членистоногими, гельминтами или простейшими, парентеральным, пероральным введением или поверхностным нанесением композиции, в которой активный ингредиент демонстрирует немедленное и/или пролонгированное действие в течение некоторого промежутка времени против членистоногих, гельминтов или простейших, например, путем включения в корм или в подходящие фармацевтические композиции, усвояемые при пероральном введении, в съедобные приманки, солонцы, пищевые добавки, наливные композиции, спреи, ванны, души, промывания, опрыскивания, дусты, 003995 20 мази, шампуни, кремы, воскообразные мази или нательные системы самообработки; для окружающей среды вообще или для конкретных мест, где вредители могут скрываться, включая хранящиеся продукты, пиломатериалы, домашние припасы или жилые или промышленные помещения, в виде спреев, туманов, дустов, окуриваний, воскообразных мазей, лаков, гранул или приманок, или в виде капельниц для водоемов, колодцев, резервуаров или другой проточной или стоячей воды; для домашних животных в корме для борьбы с личинками мух, кормящихся в их фекалиях. На практике соединения настоящего изобретения чаще всего составляют части композиции. Эти композиции можно использовать для борьбы с: членистоногими, особенно насекомыми или клещами; нематодами; или гельминтами или простейшими вредителями. Композиции могут быть любого типа известного специалистам, для применения против нужного вредителя в любом помещении, как внутри, так и вне его, или путем внутреннего или наружного введения позвоночным. Эти композиции содержат по крайней мере одно соединение формулы (I) или его пестицидно приемлемую соль, такую,как описано ранее, в качестве активного ингредиента в комбинации или в сочетании с одним или более из других совместимых компонент,которыми являются, например, твердые или жидкие носители или разбавители, адьюванты,поверхностно активные агенты или тому подобное, подходящие для предполагаемого применения, и которые приемлемы для применения в сельском хозяйстве и медицине. Эти композиции, которые можно получить любым известным специалистам способом, также составляют часть настоящего изобретения. Эти композиции могут также содержать другие типы ингредиентов, такие как защитные коллоиды, адгезивы, загустители, тиксотропные агенты, агенты усиливающие проницаемость,масла для спреев (особенно для акарицидного применения), стабилизаторы, консерванты (особенно консерванты против плесени), секвестрирующие агенты или тому подобные, также как другие известные ингредиенты, обладающие пестицидными свойствами (в частности, инсектицидными, митицидными, нематоцидными или фунгицидными) или обладающие свойствами регулировки роста растений. В более общей формулировке соединения, используемые в настоящем изобретении, могут быть объединены со всеми твердыми или жидкими добавками,соответствующими обычным способам приготовления композиций. Композиции, пригодные для использования в сельском хозяйстве, садоводстве и т.п.,включают композиции, пригодные для использования в качестве, например, спреев, дустов,гранул, туманов, пен, эмульсий или т.п. 21 Эффективно применяемые дозы соединений, используемые в настоящем изобретении,могут меняться в широких пределах, в частности в зависимости от природы вредителя, подлежащего уничтожению, или степени зараженности, например, сельскохозяйственных культур, этими вредителями. Обычно композиции настоящего изобретения содержат от около 0,05 до около 95 вес.% одного или более из активных ингредиентов настоящего изобретения, от около 1 до около 95% одного или более из твердых или жидких носителей и, необязательно, от около 0,1 до около 50% одного или более из других совместимых компонентов, таких как поверхностно активные агенты или т.п. В рассматриваемом тексте термин "носитель" обозначает органический или неорганический ингредиент, природный или синтетический, с которым объединяют активный ингредиент для облегчения его нанесения, например, на растения, семена или на почву. Поэтому такой носитель обычно бывает инертным, и он должен быть приемлемым (например, агрономически приемлемым, особенно для обработки растений). Носители могут быть твердыми, например,глинами, природными или синтетическими силикатами, двуокисью кремния, смолами, восками, твердыми удобрениями (например, аммонийными солями), измельченными природными минералами, такими как каолины, глины, тальк,мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит, бентонит или диатомовая земля, или измельченными синтетическими минералами, такими как двуокись кремния, окись алюминия или силикаты, особенно силикаты алюминия или магния. В качестве твердых носителей для гранул подходящими являются измельченные или фракционированные горные породы, такие как кальцит,мрамор, пемза, сепиолит и доломит; синтетические гранулы неорганической или органической муки, гранулы органических материалов, таких как опилки, кокосовая шелуха, кукурузные початки, кукурузная лузга или стебли табака; кизельгур, трикальцийфосфат, порошкообразная корка или абсорбентная сажа; водорастворимые полимеры, смолы, воски; или твердые удобрения. Такие твердые композиции могут при желании содержать один или более из совместимых смачивающих, диспергирующих, эмульгирующих или окрашивающих агентов, которые, в случае, если они являются твердыми, могут также служить разбавителями. Носители могут быть также жидкими, например, водой, спиртами, особенно бутанолом или гликолем, а также их простыми или сложными эфирами, особенно ацетатом метилгликоля; кетонами, особенно ацетоном, циклогексаноном, метилэтилкетоном, метилизобутилкетоном или изофороном; нефтяными фракциями,такими как парафиновые или ароматические углеводороды, особенно ксилолы или алкил 003995 22 нафталины; минеральными или растительными маслами; алифатическими хлорированными углеводородами, особенно трихлорэтаном или метиленхлоридом; ароматическими хлорированными углеводородами, особенно хлорбензолами; водорастворимыми или сильно полярными растворителями, такими как диметилформамид,диметилсульфоксид илиN-метилпирролидон; сжиженными газами; или т.п., или их смесями. Поверхностно активный агент может быть эмульгирующим агентом, диспергирующим агентом или смачивающим агентом ионного или неионного типа, или представлять смесь таких поверхностно активных агентов. Среди них могут быть, например, соли полиакриловых кислот, соли лигносульфоновых кислот, соли фенилсульфоновой или нафталинсульфоновой кислот, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или жирными кислотами, или жирными сложными эфирами или жирными аминами, замещенными фенолами (особенно алкилфенолами или арилфенолами), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (в частности, алкилтаураты),сложные фосфорные эфиры спиртов или поликонденсатов этиленоксида с фенолами, сложных эфиров жирных кислот с полиолами, или сульфатные, сульфонатные или фосфатные функциональные производные вышеуказанных соединений. Наличие, по крайней мере, одного поверхностно-активного агента обычно существенно, если активный ингредиент и/или инертный носитель лишь слегка растворимы в воде,или нерастворимы в воде, а носителем этой композиции для нанесения является вода. Соединения настоящего изобретения могут далее содержать другие добавки, такие как адгезивы и красители. В этих композициях можно использовать такие адгезивы, как карбоксиметилцеллюлоза, или природные или синтетические полимеры в форме порошков, гранул или решеток, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт или поливинилацетат, природные фосфолипиды, такие как цефалины или лецитины, или синтетические фосфолипиды. Можно использовать красители, такие как неорганические пигменты, например, оксиды железа, оксиды титана или прусский голубой; органические красители, такие как ализариновый краситель, азокраситель или металлфталоцианиновые красители; или питательные микроэлементы, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена или цинка. Композиции, содержащие соединения формулы (I) или их пестицидно приемлемые соли, которые можно использовать для борьбы с членистоногими, нематодами растений, гельминтами или простейшими вредителями, могут также содержать синергисты (например, пиперонилбутоксид или сезамекс), стабилизаторы,другие инсектициды, акарициды, растительные 23 нематоциды, агенты для борьбы с гельминтами или кокцидиозом, фунгициды (для применения в сельском хозяйстве или ветеринарии, например, беномил и ипродион), бактерициды, аттрактанты или репелленты или феромоны для членистоногих или позвоночных, дезодоранты,вкусовые агенты, красители или вспомогательные терапевтические агенты, например, микроэлементы. Такие композиции могут быть созданы для повышения эффективности, устойчивости, безопасности, возможности поглощения там, где это нужно, для расширения спектра вредителей, с которыми можно бороться, или для придания композиции возможности осуществления других полезных функций в отношении тех же животных или участков, подлежащих обработке. Примеры других пестицидно-активных соединений, которые могут быть включены в композиции или использованы вместе с композициями настоящего изобретения, являются ацефат, хлорпирифос, деметон-S-метил, дисульфотон, этопрофос, фенитротион, фенамифос, фонофос, изазофос, изофенфос, малатион, монокротофос, паратион, форат, фозалон, пиримифос-метил, тербуфос, триазофос, цифлутрин,циперметрин, дельтаметрин, фенпропатрин,фенвалерат, перметрин, тефлутрин, альдикарб,карбосульфан, метомил, оксамил, пиримикарб,бендиокарб, тефлубензурон, дикофол, эндосульфан, линдан, бензоксимат, картап, цигексатин, тетрадифон, авермектины, ивермектины,милбемицины, тиофанат, трихлорфон, дихлорвос, диаверидин или диметриадазол. Для использования в сельском хозяйстве соединения формулы (I) или их пестицидно приемлемые соли обычно бывают в форме различных твердых или жидких композиций. Твердые формы композиций, которые можно использовать, являются дустами (с содержанием соединения формулы (I) или его пестицидно приемлемой соли, в интервале вплоть до 80%), смачиваемыми порошками или гранулами (включая водно-диспергируемые гранулы), в частности такие, которые получают экструзией, прессованием, пропиткой носителя гранул или гранулированием, исходя из порошка (содержание соединения формулы (I) или его пестицидно приемлемой соли в таких смачиваемых порошках или гранулах составляет от около 0,5 до около 80%). Твердые гомогенные или гетерогенные композиции, содержащие одно или более из соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей, например, гранулы, таблетки, брикеты или капсулы, можно использовать для обработки проточной или стоячей воды в течение некоторого времени. Аналогичного эффекта можно добиться, используя непрерывную или порционную подачу водно-диспергируемых концентратов, как здесь указано. 24 Жидкие композиции, например, включают водные или неводные растворы или суспензии(такие как эмульгируемые концентраты, эмульсии, текучие составы, дисперсии или растворы) или аэрозоли. Жидкие композиции включают также, в частности, эмульгируемые концентраты, дисперсии, эмульсии, текучие составы, аэрозоли, смачиваемые порошки (или порошки для спреев), сухие пересыпающиеся продукты или пасты, как формы композиций, которые являются жидкими или предназначены для образования жидких композиций, для нанесения,например, в виде водных спреев (включая малые и ультра-малые объемы) или в виде туманов или аэрозолей. Жидкие композиции, например, в форме эмульгируемых или растворимых концентратов,чаще всего включают от около 5 до около 80 вес.% активного ингредиента, хотя эмульсии или растворы, готовые для применения, содержат в их случае от около 0,01 до около 20% активного ингредиента. Помимо растворителя эмульгируемые или растворимые концентраты могут содержать при необходимости от около 2 до около 50% подходящих добавок, таких как стабилизаторы, поверхностно-активные агенты,агенты, усиливающие проницаемость, ингибиторы коррозии, красители или адгезивы. Эмульсии любой нужной концентрации, которые особенно подходят для нанесения, например, на растения, можно получить из этих концентратов, разбавляя их водой. Эти композиции включены в объем композиций, которые можно использовать в способе настоящего изобретения. Эмульсии могут быть типа вода-в-масле или масло-в-воде, и они могут иметь густую консистенцию. Жидкие композиции настоящего изобретения могут быть, помимо обычного сельскохозяйственного применения, использованы, например, для обработки субстратов или участков,зараженных, или таких, которые могут быть заражены членистоногими (или другими вредителями, которых можно уничтожить с помощью соединений настоящего изобретения), включая строения, внешние или внутренние хранилища или технологические участки, контейнеры или оборудование, или стоячую или проточную воду. Все эти водные дисперсии или эмульсии или распыляемые смеси можно наносить, например, на культурные растения, любым подходящим способом, главным образом, распыляя в дозах, которые обычно составляют от около 100 до около 1200 л распыляемой смеси на гектар,но могут быть выше или ниже (например, малые или ультра-малые объемы), в зависимости от необходимости или используемой техники. Соединения или композиции в соответствии с настоящим изобретением удобно наносить на вегетативные части и, в частности, на корни или листья, на которых находятся подлежащие 25 уничтожению вредители. Другим способом нанесения композиций или соединений в соответствии с настоящим изобретением является нанесение путем химизации, проще говоря, путем добавления композиции, содержащей активный ингредиент, в воду ирригационных сооружений. Такое орошение можно осуществить с помощью разбрызгивания для пестицидов, находящихся на листве, или это может быть наземное орошение для почвы или для системных пестицидов. Концентрированные суспензии, которые можно наносить разбрызгиванием, готовят таким образом, чтобы получить подходящий жидкий продукт, который не оседает (тонкое измельчение) и обычно содержит от около 10 до около 75 вес.% активного ингредиента, от около 0,5 до около 30% поверхностно активного агента, от около 0,1 до около 10% тиксотропных агентов, от около 0 до около 30% подходящих добавок, таких как противовспенивающие агенты, ингибиторы коррозии, стабилизаторы, агенты, улучшающие проницаемость, адгезивы и, в качестве носителя, воду или органическую жидкость, в которой активный ингредиент слаборастворим или нерастворим. Некоторые органические твердые вещества или неорганические соли можно растворить в носителе для предотвращения оседания или использовать в качестве антифризов для воды. Смачиваемые порошки (или порошки для распыления) обычно приготавливают таким образом, чтобы они содержали от около 10 до около 80 вес.% активного ингредиента, от около 20 до около 90% твердого носителя, от около 0 до около 5% смачивающего агента, от около 3 до около 10% диспергирующего агента и, при необходимости, от около 0 до около 80% одного или более из стабилизаторов и/или других добавок, таких как агенты усиливающие проницаемость, адгезивы, агенты, препятствующие образованию комков, красители или т.п. Для получения таких смачиваемых порошков активный ингредиент (ингредиенты) тщательно смешивают в подходящем смесителе с дополнительными веществами, которыми может быть пропитан пористый наполнитель, и измельчают, используя мельницу или другой подходящий измельчитель. В результате получают смачиваемые порошки, смачиваемость и суспендируемость которых является важным свойством. Их можно суспендировать в воде для получения любой нужной концентрации, и эту суспензию можно с большим успехом использовать, в частности,для нанесения на листву растений.(гранулы, которые легко диспергируются в воде) имеют составы, которые практически близки к составам смачиваемых порошков. Их можно получить в результате гранулирования или приготовления, как указано для смачиваемых порошков, либо влажным способом (осуществляя контакт тонко измельченного активного ингре 003995 26 диента с инертным наполнителем или небольшим количеством воды, например, от 1 до 20 вес.%, или с водным раствором диспергирующего агента или связующего, с последующей сушкой и просеиванием), или сухим способом(осуществляя прессование с последующим измельчением и просеиванием). Дозы и концентрации полученных композиций могут меняться в зависимости от способа нанесения или характера композиции, или ее использования. Вообще говоря, композиции для нанесения для борьбы с членистоногими, растительными нематодами, гельминтами или простейшими вредителями обычно содержат от около 0,00001 до около 95%, более предпочтительно от около 0,0005 до около 50 вес.% одного или более из соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей, или всех активных ингредиентов (т.е. соединения формулы (I) или его пестицидно приемлемой соли, вместе с другими веществами токсичными для членистоногих или растительных нематод, агентами против гельминтов и кокцидиоза, синергистами,микроэлементами или стабилизаторами). Реально используемые композиции и дозы их внесения следует выбирать для достижения желательного эффекта (эффектов) фермеру, животноводу, врачу или ветеринару, оператору по борьбе с вредителями или другим специалистам. Твердые или жидкие композиции для поверхностного нанесения на животных, лесоматериалы, хранящиеся продукты или домашнюю утварь, обычно содержат от около 0,00005 до около 90%, в особенности от около 0,001 до около 10 вес.% одного или более из соединений формулы (I) или его пестицидно приемлемых солей. Для введения животным либо перорально, либо парентерально, включая введение через кожу, твердые или жидкие композиции обычно содержат от около 0,1 до около 90 вес.% одного или более из соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей. Лекарственные пищевые добавки обычно содержат от около 0,001 до около 3 вес.% одного или более соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей. Концентраты или добавки для смешивания с кормом обычно содержат от около 5 до около 90%, предпочтительно от около 5 до около 50 вес.% одного или более из соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей. Минеральные соли-солонцы обычно содержат от около 0,1 до около 10 вес.% одного или более из соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей. Дусты или жидкие композиции для нанесения на домашний скот, товары, помещения или наружные участки могут содержать от около 0,0001 до около 15%, особенно от около 0,005 до около 2 вес.%, одного или более из соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей. Подходящие концентрации в 27 обработанных водах составляют от около 0,0001 до около 20 ч. на млн, особенно от около 0,001 до около 5,0 ч. на млн одного или более из соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей, и могут использоваться с терапевтическими целями при разведении рыб с соответствующим временем экспонирования. Съедобные приманки могут содержать от около 0,01 до около 5%, предпочтительно от около 0,01 до около 1 вес.% одного или более из соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей. При введении позвоночным парентерально, перорально или через кожу, или другими способами, дозы соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей будут зависеть от вида, возраста или состояния здоровья позвоночного и от природы и степени реального или потенциального заражения членистоногими, гельминтами или простейшими вредителями. Единичная доза от около 0,1 до около 100 мг, предпочтительно от около 2,0 до около 20,0 мг на кг веса тела животного или дозы от около 0,01 до около 20,0 мг, предпочтительно от около 0,1 до около 5,0 мг на кг веса тела животного в день для длительного лечения обычно подходят для перорального или парентерального введения. Используя композиции или устройства с замедленным выделением, ежедневные дозы необходимые в течение месяцев, можно объединить, и вводить животному одноразово. Приводимые далее композиции примеров 2 А-2 М, иллюстрируют композиции для использования против членистоногих, особенно клещей или насекомых, растительных нематод или гельминтов или простейших вредителей, которые включают в качестве активного ингредиента соединения формулы (I) или их пестицидно приемлемые соли, такие как те, которые описаны в препаративных примерах. Любые композиции, представленные в примерах 2 А-2 М,можно разбавить до получения распыляемой композиции в концентрации, пригодной для использования в поле. Общие химические описания ингредиентов (для которых все следующие проценты указаны как вес.%), использованных в композициях примеров 2 А-2 М, представленных далее, следующие: Торговая марка Химическое описаниеCelite PF Синтетический носитель силикат магнияSoprophon T36 Натриевые соли поликарбоновых кислотRhodigel 23 Полисахаридксантангам Органическое производное магниймонтBenton 38 мориллонита 28 Пример 2 А. Приготавливают водорастворимый концентрат следующего состава: Активный ингредиент 7%N-метилпирролидон 83% К раствору Ethylan BCP, растворенному в части N-метилпирролидона добавляют активный ингредиент при нагревании и перемешивании до растворения. Объем полученного раствора доводят до нужного оставшимся растворителем. Пример 2 В. Приготавливают эмульгируемый концентрат (ЕС) следующего состава: Активный ингредиент 25% (макс)Solvesso 150 10% Первые три компонента растворяют в Nметилпирролидоне и затем к этому добавляютSolvesso 150 до конечного объема. Пример 2 С. Приготавливают смачиваемый порошок следующего состава: Активный ингредиент 40%Celite PF 53% Все ингредиенты смешивают и измельчают в молотковой мельнице в порошок с размером частиц менее 50 мкм. Пример 2D. Приготавливают водную текучую композицию следующего состава: Активный ингредиент 40,00%Rhodigel 23 0,15% Вода 53,65% Все ингредиенты тщательно смешивают и измельчают в шаровой мельнице до среднего размера частиц менее 3 мкм. Пример 2 Е. Приготавливают эмульгируемую суспензию следующего состава: Активный ингредиент 30,0%Solvesso 150 59,5% Все ингредиенты тщательно смешивают и измельчают в шаровой мельнице до среднего размера частиц менее 3 мкм. Пример 2F. Готовят диспергируемые в воде гранулы следующего состава: Активный ингредиент 30%mill), а затем гранулируют в роторном трансляторе, распыляя с водой (вплоть до 10%). Полученные гранулы сушат в сушилке с ожиженным слоем для удаления избытка воды. Пример 2G. Приготавливают порошок для опыливания следующего состава: Активный ингредиент от 1 до 10% Ультраизмельченный порошок талька от 99 до 90% Ингредиенты тщательно смешивают и затем измельчают при необходимости до получения тонкой пудры. Эту пудру можно наносить на участок, зараженный членистоногими, например, мусорную свалку, хранилище продуктов или домашнюю утварь, или на животных,зараженных или подверженных риску заражения членистоногими, для борьбы с членистоногими путем перорального поглощения. Подходящие средства для нанесения порошка для опыливания места, зараженного членистоногими, включают механические опыливатели, ручные встряхиватели или приспособления для самообработки, применяемые для скота. Пример 2 Н. Приготавливают съедобную приманку следующего состава: Активный ингредиент от 0,1 до 1,0% Пшеничная мука 80% Меласса от 19,9 до 19% Все ингредиенты тщательно смешивают и формуют в приманки нужной формы. Съедобные приманки можно разместить в различных местах, в жилых или промышленных помещениях, например в кухнях, больницах или хранилищах, или вне помещений, зараженных членистоногими, например муравьями, саранчой, тараканами или мухами, для борьбы с членистоногими путем перорального поглощения. Пример 2I. Готовят раствор следующего состава: Активный ингредиент 15% Диметилсульфоксид 85% Активный ингредиент растворяют в диметилсульфоксиде при перемешивании или при нагревании в случае необходимости. Этот раствор можно наносить через кожу, путем наливания на домашних животных, зараженных членистоногими, или после стерилизации фильтрованием через политетрафторэтиленовую мембрану(размер пор 0,22 мкм), путем парентеральной инъекции, при дозе от 1,2 до 12 мл раствора на 100 кг веса тела животного. Пример 2J. Готовят смачиваемый порошок следующего состава: Активный ингредиент 50%Ethylan BCP абсорбируют на Aerosil, который затем смешивают с другими ингредиентами и измельчают в молотковой мельнице до получения смачиваемого порошка, который можно разбавлять водой до концентрации от 0,001 до 2 вес.% активного соединения, и наносят в место,зараженное членистоногими, например личинками двукрылых, или растительными нематодами, путем распыления, или на домашних животных, зараженных или подверженных риску заражения членистоногими, гельминтами или простейшими, путем опрыскивания или погружения или путем перорального введения с питьевой водой, для борьбы с членистоногими,гельминтами или простейшими. Пример 2 К. Готовят композицию в виде пилюль с замедленным выделением из гранул, содержащих следующие компоненты в различных процентах(аналогично тем, которые описаны для предыдущих составов) в зависимости от необходимости: Активный ингредиент,Агент, обеспечивающий плотность,Агент, обеспечивающий замедленное выделение,Связующее. Все тщательно перемешанные ингредиенты формируют в виде гранул, которые прессуют в капсулы с удельной плотностью 2 или выше. Их можно вводить перорально жвачным домашним животным с тем, чтобы они задерживались в ретикуло-румене (первом отделе желудка) и обеспечили постоянное замедленное выделение активного соединения в течение длительного времени для борьбы с заражением жвачных домашних животных членистоногими,гельминтами или простейшими. Пример 2L. Можно приготовить композиции с замедленным высвобождением в форме гранул, таблеток, брикетов или т.п. следующего состава: Активный ингредиент от 0,5 до 25% Поливинилхлорид от 75 до 99% Диоктилфталат (пластификатор) Все компоненты смешивают, а затем придают нужную форму в соответствующих формах путем экструзии расплава или прессованием. Эти композиции можно использовать, например, для добавления в стоячую воду или для изготовления ошейников или накладок на уши для прикрепления к домашним животным для борьбы с вредителями в результате медленного выделения. Пример 2 М. Готовят диспергируемые в воде гранулы следующего состава: Активный ингредиент 85% (макс) Поливинилпирролидон 5% Аттапульгитовая глина 6% Натрийлаурилсульфат 2% Глицерин 2% 31 Все ингредиенты смешивают в виде 45% суспензии с водой и осуществляют влажное измельчение до размера части 4 микрона, затем сушат распылением для удаления воды. Хотя настоящее изобретение было раскрыто в различных его предпочтительных вариантах, специалистам должно быть ясно, что различные модификации, замены, пропуски и изменения могут быть осуществлены, не выходя за рамки сути изобретения. Соответственно следует считать, что объем настоящего изобретения ограничен только объемом прилагаемой формулы изобретения, включая ее эквиваленты. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. 1-Арилпиразол формулы (I) где R1 представляет собой Н или галоген; каждый из R2 и R4, которые являются одинаковыми или различными, представляет собой Н, галоген или алкил;R5 представляет собой низший алкил, галогеналкил, алкенил или алкинил; или же циклоалкильное кольцо, содержащее от 3 до 5 атомов углерода;Z представляет собой водород, галоген,алкил, формил, -С(О)алкил, галогеналкил, алкенил, гидразино, алкоксикарбонил, алкилтиокарбонил, алкоксиалкилиденамино, 1 Н-пиррол-1 ил, 1 Н-пиразол-1-ил, амино, R6NH- или R7R8N-; каждый из радикалов R6, R7 и R8, которые являются одинаковыми или различными, представляют собой алкил-S(O)р-, формил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода алкинил, алкоксикарбонил, алкилтиокарбонил или ароил; или алкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода алкенил или -С(О)алкил, в которых алкильные и алкенильные части являются, необязательно, замещенными одним или несколькими радикалами R9; или радикалы R7 и R8 соединены таким образом, что они вместе образуют двухвалентный радикал, содержащий от 4 до 6 атомов углерода в цепи, причем этот двухвалентный радикал представляет собой алкилен, алкиленоксиалкилен или алкиленаминоалкилен, предпочтительно с образованием морфолинового, пирролидинового, пиперидинового или пиперазинового цикла;R10 представляет собой низший алкил или низший галогеналкил;m, n, р и q равны 0, 1 или 2; М представляет собой С-галоген, С-СН 3,C-CH2F, C-CH2Cl, C-NO2, или N,причем, если не указано иначе, упомянутые алкильные группы и фрагменты содержат от 1 до 6 атомов углерода, низшие алкильные группы и фрагменты содержат от 1 до 4 атомов углерода, алкенильные и алкинильные группы и фрагменты содержат от 2 до 6 атомов углерода; или его пестицидно приемлемая соль; исключая 1-арилпиразолы формулы (I), в которыхZ представляет собой водород, 1 Н-пиррол 1-ил, аминогруппу или R6NH-, где R6 представляет собой формил, алкинил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, алкоксикарбонил, алкил,алкенил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода,или -С(О)алкил, где алкильная часть необязательно замещена одним или более R9, где R9 представляет галоген; а другие группы такие,как определено выше. 2. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой галоген, галогеналкил или галогеналкокси. 3. Соединение по п.1 или 2, в котором R5 представляет собой алкил. 4. Соединение по п.1, 2 или 3, в котором Z представляет собой амино, R6NH- или R7R8N-. 5. Соединение по п.1, в которомR5 представляет собой метил или этил;Z представляет собой Н, галоген (F, Cl, Вr),C1-С 3 алкил, C1-С 3 галогеналкил, С 2-С 3 алкенил; или амино, -NHR6 или -NR7R8, где каждый из радикалов R6, R7 и R8, которые являются одинаковыми или различными, представляет собойC1-С 3 алкил, С 3 алкенил или -С(О)алкил, в которых алкильные и алкенильные части не замещены или замещены циано, алкокси, алкил-S(O)q-,нитро, алкоксикарбонилом, -С(О)алкилом, аминокарбонилом, алкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом,-СO2 Н, гидрокси или галогеном (F, Cl, Вr); и М представляет собой ССl, CF, СВr или N. 6. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой Сl или Вr;R5 представляет собой метил или этил;Z представляет собой Н, галоген (F, Cl, Вr),C1-С 3 алкил, C1-С 3 галогеналкил, С 2-С 3 алкенил или амино, -NHR6 или -NR7R8, где каждый из радикалов R6, R7 и R8, которые являются одина 33 ковыми или различными, представляет собойC1-С 3 алкил, С 3 алкенил или -С(O)алкил, в которых алкильные и алкенильные части являются незамещенными или замещенными циано, алкокси, алкил-S(O)р-, нитро, алкоксикарбонилом,-С(О)алкилом, аминокарбонилом, алкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом, -СO2 Н,гидрокси или галогеном (F, Cl, Вr); и М представляет собой ССl, СВr или N. 7. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой Сl или Вr;R5 представляет собой метил или этил;R5 представляет собой метил или этил;Z представляет собой Н или аминогруппу и М представляет собой ССl, СВr или N. 9. Соединение по п.1, в котором 1 арильная группа представляет собой 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил; 2,6 дихлор-4-трифторметоксифенил; 2-бром-6 хлор-4-трифторметилфенил; 2-бром-6-хлор-4 трифторметоксифенил; 2,6-дифтор-4-трифторметилфенил; 2-хлор-4-трифторметилфенил; 2,6 дихлор-3-метил-4-трифторметилфенил; 3-хлор 5-трифторметил-2-пиридинил; 3-хлор-5-трифторметокси-2-пиридинил; 3,5-дихлор-2-пиридинил, 2,6-дихлор-4-бромфенил; 2,4,6-трихлорфенил; 2-бром-6-фтор-4-дифторметилфенил; 2 хлор-6-фтор-4-трифторметилфенил; 2,6-дибром 4-трифторметилфенил; 2,6-дибром-4-трифторметоксифенил или 2-бром-4-трифторметилфенил. 10. Соединение по п.1, в котором группа Z представляет собой группу ацетиламино, амино,2-н-бутоксипропиониламино, метил, гидроксиацетиламино, этил, 3-этилсульфинилпропиламино, бром, формиламино, хлор, метиламино, этиламино, 2-гидроксиэтиламино, 2-метоксиэтиламино, метилсульфониламино, 2-этилсульфонилэтиламино; 4-метоксибензоиламино,2 цианоэтиламино, 4-метоксибензиламино, 2 метилтиоэтиламино, 2-аминокарбонилэтиламино, 2-метилсульфинилэтиламино, 3-метоксикарбонилпропиламино, 2-этилсульфинилэтиламино, 2-метилсульфонилэтиламино, цианометиламино, 2-этилтиоэтиламино, аминокарбонилметиламино, диметиламино, 2-нитроэтиламино, 2 ацетилэтиламино, метилкарбонилметиламино,метоксикарбониламино или этоксикарбониламино. 11. Соединение по п.1, в котором группа S(O)nR5 представляет собой метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфинил, 003995 34 этилсульфонил, этилтио, циклопропилсульфинил, циклопропилтио, циклопропилсульфонил,изопропилсульфинил, изопропилсульфонил или изопропилтио. 12. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метилтиопиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-метилсульфонилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2-бром-6-хлор-4-трифторметилфенил)-4-метилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил)-4-метилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-этилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2-хлор-4-трифторметилфенил)4-метилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид; 5-амино-1-(2-бром-6-хлор-4-трифторметилфенил)-4-этилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид или 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил)-4-этилсульфинилпиразол-3-тиокарбоксамид. 13. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилтиопиразол-3-тиокарбоксамид или 4-дихлорфторметилсульфонил-1-(2,4,6 трихлорфенил)пиразол-3-тиокарбоксамид. 14. Пестицидная композиция, содержащая пестицидно эффективное количество 1-арилпиразола по любому из пп.1-13 или пестицидно приемлемую соль 1-арилпиразола формулы (I),как определено в п.1, в сочетании с инертным носителем, приемлемым в сельскохозяйственном отношении. 15. Пестицидная композиция по п.14, содержащая от около 0,05 до около 95 мас.% соединения формулы I. 16. Пестицидная композиция по п.14, содержащая от около 0,00005 до около 90 мас.% соединения формулы (I). 17. Способ борьбы с вредителями в очаге заражения, заключающийся в применении к указанному очагу пестицидно эффективного количества 1-арилпиразола по любому из пп.113 или пестицидно приемлемой соли 1 арилпиразола формулы (I), как определено в п.1,или композиции согласно любому из пп.14, 15 и 16. 18. Способ по п.17, в котором указанные вредители являются насекомыми. 19. Способ по п.18, в котором указанные насекомые являются сосущими насекомыми. 20. Способ по п.17, в котором указанный очаг заражения представляет собой область,засеянную культурами. 21. Способ по п.20, в котором указанное соединение применяется к указанному очагу заражения в количестве от около 5 г до около 1 кг/га. 22. Способ по п.17, в котором указанный очаг заражения представляет собой животное. 23. Способ по п.22, в котором указанное соединение применяется в количестве от около 0,1 до около 20 мг на кг массы тела животного в день. 24. Способ борьбы с вредителями позвоночных животных, который включает введение животному 1-арилпиразола формулы (I), как определено в п.1, или его пестицидно приемлемой соли в разовой дозе 0,1-100 мг на кг тела животного или в дозах от 0,01 до 20 мг на кг тела животного в день. 25. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (II) где R1, R2, R3, R4, R5, M, n и Z определены в п.1,с гидросульфидом щелочного или щелочноземельного металла. 26. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, в котором Z представляет собой алкоксикарбонил или алкилтиокарбонил, включающий этерификацию соответствующего соединения формулы (I), в котором Z является карбоксигруппой, спиртом формулы (V)(V) или тиолом формулы (VI)(VI),где R12 в формулах (V) и (VI) является алкилом. 27. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, в котором Z представляет собой-С(O)алкил, включающий окисление соответствующего соединения формулы (VIII)R14 является алкилом. 28. Способ по любому из пп.25-27, дополнительно включающий стадию взаимопревращения полученных соединений формулы (I) по п.1, выбранную из а) окисления соединения (I), в котором n равно 0 или 1, с получением соединения (I), в котором n равно 1 или 2; б) алкилирования соединения формулы (I),где Z представляет амино, соединением формулы (III)(III),где R9 определен в п.1, с получением соединения (I), в котором Z представляет собой -R6NH-,где R6 представляет этил, замещенный по положению 2 группой R9, где R9 представляет циано,нитро, -S(O)qR10,-С(O)алкил, алкоксикарбонил,алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил,аминосульфонил, алкиламиносульфонил или диалкиламиносульфонил; в) алкилирования соответствующего соединения формулы (I), где Z представляет собой амино, соединением формулы (IV)(IV),где R11 представляет собой алкил или галогеналкил, необязательно замещенный одним или несколькими R9, и Y представляет собой удаляемую группу, с получением соединения (I), в котором Z представляет собой -NHR6 или NR7R8, где R6, R7 и R8 представляют собой алкил или галогеналкил, необязательно замещенный одним или несколькими R9; г) диазотирования соответствующего соединения формулы (I), где Z является амино, с последующим взаимодействием с соединением формулы (VII)(VII) в присутствии соли меди с получением соединения (I), в котором Z представляет собойR13CH(Cl)СН 2-, где R13 является алкилом; д) дегидрохлорирования соответствующего соединения формулы (I), где Z представляет собой R13CH(Сl)СН 2-, с получением соединения(I), в котором Z представляет собой R13CH=CH2-. 29. Способ по любому из пп.25-28, дополнительно включающий преобразование соединения формулы (I) в его пестицидно приемлемую соль.