Непрерывный способ получения хлоргидринов

НЕПРЕРЫВНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРИНОВ Изобретение относится к непрерывному процессу получения хлоргидрина, который состоит в реакции полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси с хлорирующим агентом и органической кислотой в жидкой реакционной среде, стационарная композиция которой включает полигидроксилированный алифатический углеводород и эфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода, для которых суммарное содержание, выраженное в молях полигидроксилированного алифатического углеводорода, более чем 1,1 мол.% и менее чем или равно 30 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной среды. 017149 Настоящая заявка на патент устанавливает приоритет заявок FR 0505120 и ЕР 05104321.1, поданных 20 мая 2005, и предварительных патентных заявок US 60/734659, 60/734627, 60/734657, 60/734658,60/734635, 60/734634, 60/734637 и 60/734636, поданных 8 ноября 2005, содержание которых полностью включено сюда в качестве ссылки. Настоящее изобретение относится к непрерывному способу получения хлоргидрина. Хлоргидрины представляют собой интермедиаты в получении эпоксидов. Дихлорпропанол, например, представляет собой интермедиат в получении эпихлоргидрина и эпоксидных смол (Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, 1992, Vol. 2, стр. 156, John WileySons, Inc.). В соответствии с известными способами, дихлорпропанол возможно получить, в частности, гипохлорированием аллилхлорида, хлорированием аллилового спирта и гидрохлорированием глицерина. Последний способ имеет преимущество, потому что дихлорпропанол может быть получен исходя из ископаемого сырья или из возобновляемых ресурсов, и известно, что природные нефтехимические ресурсы,из которых получено ископаемое сырье, такое как нефть, природный газ или уголь, имеют ограниченную доступность на земле. Международная заявка WO 2006/020234 описывает способ конверсии полигидроксилированного алифатического углеводорода или его эфира в хлоргидрин. Раскрытый состав включает не более чем 1% полигидроксилированного алифатического углеводорода и эфиров полигидроксилированного алифатического углеводорода. Это делает процесс непригодным для непрерывного режима. Изобретение предоставляет непрерывный способ получения хлоргидрина, который не проявляет этих недостатков. Изобретение соответственно предоставляет непрерывный способ получения хлоргидрина, где полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь реагируют с хлорирующим агентом и органической кислотой в жидкой реакционной среде, стационарный состав которой включает полигидроксилированный алифатический углеводород и эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода, для которых суммарное содержание, выраженное в молях полигидроксилированного алифатического углеводорода, более чем 1,1 мол. и менее чем или равно 30 мол.%, процент вычислен от органической части жидкой реакционной среды. Термин полигидроксилированный алифатический углеводород относится к углеводороду, который содержит по меньшей мере две гидроксильных группы, присоединенных к двум различным насыщенным атомам углерода. Полигидроксилированный алифатический углеводород может включать в себя, но не ограничивается приведенным, от 2 до 60 атомов углерода. Каждый углерод в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, несущий гидроксильную функциональную группу (ОН) не может обладать более чем одной ОН группой и обязан иметь sp3 гибридизацию. Атом углерода, несущий ОН группу, может быть первичным, вторичным или третичным. Полигидроксилированный алифатический углеводород включает любой углеводород, содержащий вицинальный диол (1,2-диол) или вицинальный триол (1,2,3-триол), включая высшие вицинальные соединения или порядки этих повторяющихся единиц. Определение полигидроксилированного алифатического углеводорода также включает, например, одну или более 1,3-, 1,4-, 1,5- и 1,6-диол функциональных групп. Полигидроксилированный алифатический углеводород также может быть полимером, таким как поливиниловый спирт. Геминальные диолы, например, исключены из этого класса полигидроксилированных алифатических углеводородов. Полигидроксилированные алифатические углеводороды могут содержать ароматические фрагменты или гетероатомы, включая, например, гетероатомы галогенов, серы, фосфора, азота, кислорода, кремния и бора, и их смеси. Полигидроксилированные алифатические углеводороды, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают, например, 1,2-этандиол (этиленгликоль), 1,2-пропандиол (пропиленгликоль), 1,3-пропандиол, 1-хлор-2,3-пропандиол (хлорпропандиол), 2-хлор-1,3-пропандиол (хлорпропандиол), 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, циклогександиолы, 1,2-бутандиол, 1,2-циклогександиметанол,1,2,3-пропантриол (также известный как глицерол или глицерин), и их смеси. Предпочтительный полигидроксилированный алифатический углеводород, используемый в настоящем изобретении, включает, например, 1,2-этандиол, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, хлорпропандиол и 1,2,3-пропантриол, и смеси по меньшей мере двух из них. Более предпочтительный полигидроксилированный алифатический углеводород, используемый в настоящем изобретении, включает, например, 1,2-этандиол, 1,2 пропандиол, хлорпропандиол и 1,2,3-пропантриол, и смеси по меньшей мере двух из них. 1,2,3 пропантриол или глицерол является наиболее предпочтительным. Эфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода могут присутствовать в полигидроксилированном алифатическом углеводороде и/или могут образовываться в процессе получения хлоргидрина и/или могут быть приготовлены перед процессом получения хлоргидрина. Примеры эфиров полигидроксилированного алифатического углеводорода включают этиленгликоля моноацетат, пропандиола моноацетаты, глицерола моноацетаты, глицерола моностеараты, глицерола диацетаты и их смеси. Термин хлоргидрин используется здесь в порядке описания соединения, содержащего по мень-1 017149 шей мере одну гидроксильную группу и по меньшей мере один атом хлора, присоединенный к другому насыщенному атому углерода. Хлоргидрин, который содержит по меньшей мере две гидроксильные группы, также представляет собой полигидроксилированный алифатический углеводород. Соответственно, и стартовый материал, и продукт реакции могут быть хлоргидринами. Предпочтительные хлоргидрины представляют собой хлорэтанол, хлорпропанол, хлорпропандиол, дихлорпропанол и смеси по меньшей мере двух из них. В частности, дихлорпропанол особенно предпочтителен. Хлоргидрины, которые еще более предпочтительны, представляют собой 2-хлорэтанол, 1-хлорпропан-2-ол, 2-хлорпропан-1-ол, 1-хлорпропан-2,3-диол, 2-хлорпропан-1,3-диол, 1,3-дихлорпропан-2-ол, 2,3-дихлорпропан-1-ол и смеси по меньшей мере двух из них. В процессе получения хлоргидрина согласно изобретению, органическая кислота может быть продуктом, получающимся при получении полигидроксилированного алифатического углеводорода, то есть примесью, содержащейся в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, или продуктом, не возникающим в этом процессе. В последнем случае продукт, о котором идет речь, может быть органической кислотой, которую используют для катализа реакции полигидроксилированного алифатического углеводорода с хлорирующим агентом. Органическая кислота также может быть смесью, органической кислоты, получающейся при получении полигидроксилированного алифатического углеводорода, и органической кислоты, не образующейся при получении полигидроксилированного алифатического углеводорода. В процессе согласно изобретению эфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода могут образовываться по реакции между полигидроксилированным алифатическим углеводородом и органической кислотой, до, во время или в процессе стадии, которая следует за реакцией с хлорирующим агентом. Полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь в процессе согласно изобретению могут быть получены исходя из ископаемого сырья или исходя из возобновляемых ресурсов, предпочтительно исходя из возобновляемых ресурсов. Под ископаемым сырьем подразумеваются материалы, полученные при процессинге нефтехимических природных ресурсов, например, таких как нефть, природный газ и уголь. Среди этих материалов предпочтение отдается органическим соединениям, содержащим 2 и 3 атома углерода. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой глицерол, более предпочтительны аллилхлорид, аллиловый спирт и синтетический глицерол. Под синтетическим глицеролом подразумевается глицерол, в целом полученный нефтехимически. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой этиленгликоль, более предпочтительны этилен и синтетический этиленгликоль. Под синтетическим этиленгликолем подразумевается этиленгликоль, в целом полученный из нефтехимических ресурсов. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой пропиленгликоль, более предпочтительны пропилен и синтетический пропиленгликоль. Под синтетическим пропиленгликолем подразумевается пропиленгликоль, в целом полученный из нефтехимических ресурсов. Под возобновляемыми ресурсами подразумеваются материалы, полученные при процессинге возобновляемых природных ресурсов. Среди этих материалов предпочтение отдается натуральным этиленгликолю, пропиленгликолю и глицеролу. Натуральные этиленгликоль, пропиленгликоль и глицерол получены, например, за счет конверсии сахаров в термохимических процессах, эти сахара могут быть получены исходя из биомассы, как описано в "Industrial Bioproducts: Today and Tomorrow", Energetics,Incorporated for the U.S. Department of Energy, Office of Energy Efficiency and Renewable Energy, Office ofBiomass Program, July 2003, стр. 49, с. 52-56. Например, один из этих способов представляет собой каталитический гидрогенолиз сорбитола, полученного при термохимической конверсии глюкозы. Другой способ, например, представляет собой каталитический гидрогенолиз ксилитола, полученного при гидрогенации ксилозы. Ксилоза, например, может быть получена при гидролизе гемицеллюлозы, содержащейся в волокнах маиса. Под глицерол, полученный из возобновляемых ресурсов подразумевается, в частности, глицерол, полученный во время работы биодизеля или, иначе, глицерол, в общем полученный во время конверсий животных или растительных масел или жиров, например, омылением, переэтерификацией или в реакциях гидролиза. Среди масел, которые могут быть использованы в способе, приведенном в изобретении, могут быть упомянуты все общеизвестные масла, такие как пальмовое масло, косточковое пальмовое масло, кокосовое масло, масло бабассу, старое или свежее (мало эруковой кислоты) рапсовое масло, подсолнечное масло, маисовое масло, касторовое масло и хлопковое масло, арахисовое масло, соевое масло, льняное масло и крамбовое масло, и. все масла, полученные, например, из генетически модифицированных или гибридных подсолнечника или рапса. Также возможно применять используемые масла для жарки, различные животные масла, такие как рыбий жир, сало, топленое сало и даже жиры, предназначенные для смазки. Среди используемых масел также могут подразумеваться масла, которые были частично модифи-2 017149 цированы посредством, например, полимеризации или олигомеризации, такие как, например, полимеризованное масло из льняного масла или подсолнечного масла, и цветочные растительные масла. В частности, пригодный глицерол может быть получен в процессе конверсии животных жиров. Другой пригодный глицерол может быть получен при работе биодизеля. В третьих, наиболее подходящий глицерол может быть получен в процессе конверсии животных или растительных масел или жиров за счет переэтерификации в присутствии гетерогенного катализатора, как описано в документах FR 2752242, FR 2869612 и FR 2869613. Более конкретно, гетерогенный катализатор выбран из смешанных оксидов алюминия и цинка, смешанных оксидов цинка и титана, смешанных оксидов цинка, титана и алюминия, и смешанных оксидов висмута и алюминия, и гетерогенный катализатор используется в форме неподвижного слоя. Последний процесс может быть способом получения биотоплива для дизеля. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению, полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь могут быть такими, как описано в патентной заявке, озаглавленной Process for preparing chlorohydrin by converting polyhydroxylated aliphatic hydrocarbons, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено сюда в качестве ссылки. Конкретно оговаривается способ для получения хлоргидрина, где полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь, в которой общее содержание металла, выраженное в расчете на элементарную форму, более чем или равно 0,1 мкг/кг и менее чем или равно 1000 мг/кг, взаимодействует с хлорирующим агентом. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению, полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь могут представлять собой грязный продукт или очищенный продукт, такой как специально раскрытый в патентной заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, со страницы 2, строки 8 до страницы 4 строки 2. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению, полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь могут содержать щелочной металл и/или щелочно-земельный металл в количестве менее чем или равно 5 г/кг,как описано в заявке, озаглавленной Process for preparing chlorohydrin by chlorinating a polyhydroxylatedaliphatic hydrocarbon, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено сюда в виде ссылки. Щелочные металлы могут быть выбраны из лития, натрия, калия, рубидия или цезия и щелочно-земельные металлы могут быть выбраны из магния,кальция, стронция или бария. В способе согласно изобретению содержание щелочного металла и/или щелочно-земельного металла в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси является менее, чем или равно 5 г/кг, чаще менее чем или равно 1 г/кг, более конкретно менее чем или равно 0,5 г/кг и в достоверных случаях менее чем или равно 0,01 г/кг. Содержание щелочного металла и/или щелочно-земельного металла в глицероле обычно более чем или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению щелочные металлы обычно представляют собой литий, натрий,калий и цезий, чаще натрий и калий, и наиболее часто натрий. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению содержание лития в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси является менее чем или равно 1 г/кг, чаще менее чем или равно 0,1 г/кг, и наиболее точно менее чем или равно 2 мг/кг. Это содержание в общем более чем или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание натрия в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси является менее чем или равно 1 г/кг, чаще менее чем или равно 0,1 г/кг и наиболее точно менее чем или равно 2 мг/кг. Это содержание в общем более чем или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание калия в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси является менее чем или равно 1 г/кг, чаще менее чем или равно 0,1 г/кг, и наиболее точно менее чем или равно 2 мг/кг. Это содержание в общем более чем или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание рубидия в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси является менее чем или равно 1 г/кг, чаще менее чем или равно 0,1 г/кг, и наиболее точно менее чем или равно 2 мг/кг. Это содержание в общем более чем или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание цезия в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси является менее чем или равно 1 г/кг, чаще менее чем или равно 0,1 г/кг, и наиболее точно менее чем или равно 2 мг/кг. Это содержание в общем более чем или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению щелочно-земельные металлы обычно представляют собой магний,кальций, стронций и барий, чаще магний и кальций и наиболее часто кальций.-3 017149 В способе согласно изобретению содержание магния в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси является менее чем или равно 1 г/кг, чаще менее чем или равно 0,1 г/кг, и наиболее точно менее чем или равно 2 мг/кг. Это содержание в общем более чем или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание кальция в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси является менее чем или равно 1 г/кг, чаще менее чем или равно 0,1 г/кг, и наиболее точно менее чем или равно 2 мг/кг. Это содержание в общем более чем или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание стронция в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси является менее чем или равно 1 г/кг, чаще менее чем или равно 0,1 г/кг и наиболее точно менее чем или равно 2 мг/кг. Это содержание в общем более чем или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание бария в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси является менее чем или равно 1 г/кг, чаще менее чем или равно 0,1 г/кг, и наиболее точно менее чем или равно 2 мг/кг. Это содержание в общем более чем или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению щелочные и/или щелочноземельные металлы обычно представлены в форме солей, чаще в форме хлоридов, сульфатов и их смесей. Хлорид натрия встречается наиболее часто. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению хлорирующий агент может быть таким,как описано в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, со страницы 4 строки 25 до страницы 6 строки 2. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению хлорирующий агент может представлять собой хлороводород, например, как описано в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, со страницы 4 строки 30 до страницы 6 строки 2. Конкретно оговаривается хлорирующий агент, который может представлять собой водную соляную кислоту или хлороводород, который предпочтителен в безводном виде. Хлороводород может быть получен пиролизом таких хлорорганических соединений, как, например,при получении винилхлорида, в процессе получения 4,4-метилендифенилдиизоцианата (MDI) или толилдиизоцианата (TDI), в процессах пикелевания металлов или за счет реакции неорганической кислоты,такой как серная или фосфорная кислота, с хлоридом металла, таким как хлорид натрия, хлорид калия или хлорид кальция. В одном из предпочтительных вариантов осуществления способа получения хлоргидрина согласно изобретению хлорирующий агент может представлять собой газообразный хлороводород или водный раствор хлороводорода, или комбинацию обоих из них. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению хлороводород может представлять собой водный раствор хлороводорода или предпочтительнее может представлять собой газообразный хлороводород, полученный при промышленном получении аллилхлорида и/или получении хлорметанов и/или промышленном хлоринолизе и/или промышленном высокотемпературном окислении хлорсодержащих соединений, как описано в заявке, озаглавленной Process for preparing chlorohydrin by reacting a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon with a chlorinating agent, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день,что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено сюда в виде ссылки. Конкретно оговаривается способ для получения хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода, из эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или из их смеси; и из хлорирующего агента; хлорирующий агент включает по меньшей мере одно из следующих соединений: азот, кислород, водород, хлор, органическое соединение углеводорода, органическое соединение галогена, органическое соединение кислорода и металл. Конкретно оговаривается органическое соединение углеводорода, которое выбирается из насыщенных или ненасыщенных алифатических и ароматических углеводородов и их смесей. Конкретно оговаривается ненасыщенный алифатический углеводород, который выбран из ацетилена, этилена, пропилена, бутена, пропадиена, метилацетилена и их смесей, или насыщенный алифатический углеводород, который выбран из метана, этана, пропана, бутана и их смесей или ароматический углеводород, который представляет собой бензол. Конкретно оговаривается органическое соединение галогена, которое представляет собой хлорорганическое соединение, выбранное из хлорметанов, хлорэтанов, хлорпропанов, хлорбутанов, винилхлорида, винилиденхлорида, монохлорпропенов, перхлорэтилена, трихлорэтилена, хлорбутадиенов и их смесей. Конкретно оговаривается органическое соединение галогена, которое представляет собой фторорганическое соединение, выбранное из фторметанов, фторэтанов, винилфторида, винилиденфторида и их смесей. Конкретно оговаривается органическое соединение кислорода, выбранное из спиртов, хлорспиртов,хлорэфиров и их смесей.-4 017149 Конкретно оговаривается металл, выбранный из щелочных металлов, щелочно-земельных металлов, железа, никеля, меди, свинца, мышьяка, кобальта, титана, кадмия, сурьмы, ртути, цинка, селена,алюминия, висмута и их смесей. Более детально оговаривается способ, в котором хлорирующий агент, по меньшей мере, частично получен при получении аллилхлорида и/или в процессе хлоринолиза, и/или в процессе окисления хлорсодержащих соединений при температуре, равной или большей чем 800 С. В одном из частных вариантов предпочтительного осуществления процесса получения согласно изобретению хлороводород представляет собой водный раствор хлороводорода и не содержит газообразного хлороводорода. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению реакция полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси с хлорирующим агентом может быть проведена в реакторе, как описано в заявке WO 2005/054167 отSOLVAY SA на странице 6 с 3 по 23 строки. Конкретно оговаривается установка, изготовленная из или покрытый материалами, которые устойчивы при условиях проведения реакции к хлорирующим агентам, в частности к хлороводороду. Более детально оговаривается установка, изготовленная из эмалированной стали или тантала. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению реакция полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси с хлорирующим агентом может быть проведена в аппарате, который сделан из или покрытого материалами, которые устойчивы к хлорирующим агентам, как описано в заявке, озаглавленной Process for preparing chlorohydrin in corrosion-resistant apparatus, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено сюда в виде ссылки. Конкретно оговаривается способ получения хлоргидрина, который включает в себя стадию, в которой полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергается реакции с хлорирующим агентом, содержащим хлороводород и по меньшей мере еще одной стадии, проводимой в аппарате который сделан из материала покрытого материалами, которые устойчивы к хлорирующим агентам в условиях реализации этой стадии. Более конкретно оговариваются такие металлические материалы, как эмалированная сталь, золото и тантал, и неметаллические материалы, такие как полиэтилен высокой плотности, полипропилен, поливинилиденфторид, политетрафторэтилен, перфторалкоксиалканы и полиперфторпропилвиниловый эфир, полисульфоны и полисульфиды, и не импрегнированный и импрегнированный графит. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению реакция полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси и хлорирующего агента может быть проведена в присутствии катализатора, как описано в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, со страницы 6 строки 28 до страницы 8 строки 5. Конкретно оговаривается катализатор на основе карбоксикислоты или производного карбоксикислоты, имеющих температуру кипения при атмосферном давлении более чем или равную 200 С, особенно адипиновой кислоты и производных адипиновой кислоты. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению реакция полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси и хлорирующего агента может быть проведена при концентрации катализатора, температуре и давлении и продолжительности обработки, как описано в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, со страницы 8 строки 6 до страницы 10 строки 10. Конкретно оговаривается температура по меньшей мере 20 С и не более чем 160 С, давление по меньшей мере 0,3 бар и не более чем 100 бар и продолжительность обработки по меньшей мере 1 ч и не более чем 50 ч. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению реакция полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси с хлорирующим агентом может быть проведена в присутствии растворителя, как описано в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, на странице 11 строках с 12 по 36. Конкретно оговариваются органические растворители, такие как хлорорганический растворитель,спирты, кетон, простой или сложные эфир, безводный растворитель, которые смешиваемы с полигидроксилированным алифатическим углеводородом, такие как хлорэтанол, хлорпропанол, хлорпропандиол,дихлорпропанол, диоксан, фенол, крезол и смеси хлорпропандиола и дихлорпропанола, или тяжелые продукты реакции, такие как частично хлорированные и/или этерефицированные олигомеры полигидроксилированного алифатического углеводорода. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению реакция полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси с хлорирующим агентом может быть проведена в присутствии жидкой фазы, включающей тяжелые соединения, иные чем полигидроксилированный алифатический углеводород, как описано в заявке, озаглавленной Process for preparing chlorohydrin inliquid phase, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено здесь в виде ссылки. Конкретно оговаривается способ получения хлоргидрина, где полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергается реакции с хлорирующим агентом в присутствии жидкой фазы, включающей тяжелые соединения,иные чем полигидроксилированный алифатический углеводород, и имеющей температуру кипения при абсолютном давлении 1 бар по меньшей мере на 15 С более чем температура кипения хлоргидрина при абсолютном давлении 1 бар. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению реакция полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси с хлорирующим агентом проводится в жидкой реакционной среде. Жидкая реакционная среда может быть однофазной или многофазной средой. Жидкую реакционную среду составляют все растворенные или диспергированные твердые соединения, растворенные или диспергированные жидкие соединения и растворенные или диспергированные газообразные соединения при температуре проведения реакции. Реакционная среда включает реагенты, катализатор, растворитель, примеси, содержащиеся в реагентах, растворителе или катализаторе, реакционные интермедиаты, продукты и побочные продукты реакции. Под реагентами подразумеваются полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода и хлорирующий агент. Среди примесей, содержащихся в полигидроксилированном алифатическом углеводороде можно отметить карбоксикислоты, соли карбоксикислот, эфиры жирных кислот с полигидроксилированным алифатическим углеводородом, эфиры жирных кислот со спиртами, используемыми при переэтерификации, и неорганические соли, такие как сульфаты или хлориды щелочных или щелочно-земельных металлов. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой глицерол, примеси в глицероле, которые могут быть отмечены, включают карбоксикислоты, соли карбоксикислот, эфиры жирных кислот, такие как моно-, ди- и три-глицериды, эфиры жирных кислот со спиртами, используемыми при переэтерификации, и неорганические соли, такие как сульфаты или хлориды щелочных или щелочно-земельных металлов. Среди реакционных интермедиатов могут быть отмечены монохлоргидрины полигидроксилированного алифатического углеводорода и его эфиров и/или полиэфиров, эфиры и/или полиэфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода и эфиры полихлоргидринов. Когда хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол, реакционные интермедиаты, которые могут быть отмечены, включают глицерола монохлоргидрин и его эфиры и/или полиэфиры, эфиры и/или полиэфиры глицерола и эфиры дихлорпропанола. Следовательно, в каждом случае эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода может представлять собой реагент, примесь в полигидроксилированном алифатическом углеводороде или реакционный интермедиат. Под продуктами реакции подразумеваются хлоргидрин и вода. Вода может представлять собой воду, образовавшуюся в реакции хлорирования и/или воду, введенную в способ, например, вместе с полигидроксилированным алифатическим углеводородом и/или хлорирующим агентом, как описано в заявкеWO 2005/054167 от SOLVAY SA, на странице 2 строках с 22 по 28, на странице 3 строках с 20 по 25, на странице 5 строках с 7 по 30 и на странице 12 строках с 14 по 19. Среди побочных продуктов могут быть отмечены, например, частично хлорированные и/или этерифицированные олигомеры полигидроксилированного алифатического углеводорода. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой глицерол, побочные продукты, которые могут быть отмечены, включают частично хлорированные и/или этерифицированные олигомеры глицерола. Реакционные интермедиаты и побочные продукты могут образовываться на различных стадиях процесса, таких как, например, на стадии получения хлоргидрина и на стадии сепарации хлоргидрина. Следовательно, жидкая реакционная среда может содержать полигидроксилированный алифатический углеводород, хлорирующий агент в растворе или в дисперсии в форме пузырьков, катализатор, растворитель, примеси, содержащиеся в реагентах, растворителе и катализаторе, такие как растворенные или твердые соли, например, реакционные интермедиаты, продукты и побочные продукты реакции. Способ получения хлоргидрина согласно изобретению представляет собой непрерывный процесс. Непрерывный процесс обычно включает переходный период, в процессе которого концентрации компонентов реакционной смеси изменяются в течение времени, и затем стационарный период, относящийся к установившемуся режиму, в процессе которого концентрации компонентов реакционной смеси показывают в дальнейшем отсутствие фактических изменений в течение времени. В непрерывном процессе получения хлоргидрина согласно изобретению жидкая реакционная среда имеет композицию в установившемся режиме, которая включает полигидроксилированный алифатиче-6 017149 ский углеводород и эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода, суммарное содержание которых, выраженное в молях полигидроксилированного алифатического углеводорода, является большим чем 1,1 мол.% и меньшим чем или равным 30 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной среды. Указанная сумма часто более чем 2,0 мол.% и чаще более чем или равна 5 мол.%. Указанная сумма часто менее чем или равна 25 мол.% жидкой реакционной среды, чаще менее чем или равна 15 мол.% и в частности менее чем или равна 10 мол.%. Органическая часть жидкой реакционной среды состоит из всех органических соединений в жидкой реакционной среде, иными словами, соединений, молекулы которых могут содержать по меньшей мере один атом углерода. В непрерывном процессе получения хлоргидрина согласно изобретению жидкая реакционная среда имеет композицию в установившемся режиме, которая включает хлоргидрин и эфиры хлоргидрина, суммарное содержание которых, выраженное в молях хлоргидрина, является большим чем или равным 10 мол.%, и меньшим чем или равным 98 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной среды. Указанная сумма часто более чем или равна 50 мол.%, и чаще более чем или равна 25 мол.%. Указанная сумма этих компонентов часто менее чем или равна 80 мол.%, чаще менее чем или равна 75 мол.%, в частности менее чем или равна 65 мол.% и наиболее характерно менее чем или равна 55 мол.%. В непрерывном процессе получения хлоргидрина согласно изобретению жидкая реакционная среда имеет композицию в установившемся режиме, которая включает хлорированные олигомеры полигидроксилированного алифатического углеводорода и эфиры хлорированных олигомеров полигидроксилированного алифатического углеводорода, суммарное содержание которых, выраженное в молях полигидроксилированного алифатического углеводорода, является большим чем или равным 0,1 мол.% и меньшим чем или равным 20 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной смеси. Указанная сумма часто более чем или равна 1 мол.%, и в частности более чем или равна 5 мол.%. Указанная сумма часто менее чем или равна 15 мол.% жидкой реакционной среды, чаще менее чем или равна 10 мол.% и в частности менее чем или равна 8 мол.%. В непрерывном процессе получения хлоргидрина согласно изобретению хлоргидрин может представлять собой смесь монохлоргидрина и дихлоргидрина. Предпочтительно хлоргидрин представляет собой смесь монохлорпропандиола и дихлорпропанола. В непрерывном процессе получения хлоргидрина согласно изобретению, когда хлоргидрин представляет собой смесь монохлоргидрина и дихлоргидрина, композиция жидкой реакционной среды в установившемся режиме содержит монохлоргидрин и эфиры монохлоргидрина, суммарное содержание которых, выраженное в молях монохлоргидрина, является большим чем или равным 11 мол.% и меньшим чем или равным 85 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной смеси. Указанная сумма часто более чем или равна 15 мол.%, и в частности более чем или равна 25 мол.%. Указанная сумма часто менее чем или равна 75 мол.% жидкой реакционной среды, чаще менее чем или равна 60 мол.% и в частности менее чем или равна 45 мол.%. В непрерывном процессе получения хлоргидрина согласно изобретению, когда хлоргидрин представляет собой смесь монохлоргидрина и дихлоргидрина, композиция жидкой реакционной среды в установившемся режиме содержит монохлоргидрин и дихлоргидрин, суммарное содержание которых, выраженное в молях дихлоргидрина, является большим чем или равным 0,5 мол.% и меньшим чем или равным 79 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной смеси. Указанная сумма часто более чем или равна 1 мол.% дихлоргидрина и его эфиров, и в частности более чем или равна 5 мол.%. Указанная сумма часто менее чем или равна 55 мол.% жидкой реакционной среды, чаще менее чем или равна 45 мол.% и в частности менее чем или равна 35 мол.%. В непрерывном процессе получения хлоргидрина согласно изобретению эфиры могут быть получены в реакции хлоргидрина, глицерола, хлорированных олигомеров полигидроксилированного алифатического углеводорода и органической кислоты во время стадии получения хлоргидрина. Органическая кислота представляет собой такую, как определено выше. Кроме того, изобретение предоставляет жидкую композицию, включающую хлоргидрин, эфиры хлоргидрина, полигидроксилированный алифатический углеводород, эфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода, хлорированные олигомеры полигидроксилированного алифатического углеводорода и эфиры хлорированных олигомеров полигидроксилированного алифатического углеводорода и где:(a) суммарное содержание полигидроксилированного алифатического углеводорода и эфиров полигидроксилированного алифатического углеводорода, выраженное в молях полигидроксилированного алифатического углеводорода в органической части жидкой композиции, является большим чем или равным 1,1 мол.% и меньшим чем или равным 30 мол.% жидкой композиции;(b) суммарное содержание хлоргидрина и эфиров хлоргидрина, выраженное в молях хлоргидрина в органической части жидкой композиции, является большим чем или равным 10 мол.% и меньшим чем или равным 98 мол.% жидкой композиции;(c) суммарное содержание хлорированных олигомеров полигидроксилированного алифатического-7 017149 углеводорода и эфиров хлорированных олигомеров полигидроксилированного алифатического углеводорода, выраженное в молях полигидроксилированного алифатического углеводорода в органической части жидкой композиции, является большим чем или равным 0,1 мол. и меньшим чем или равным 20 мол.% жидкой композиции. Кроме того, изобретение предоставляет композицию, включающую 1,3-дихлорпропан-2-ол и 2,3 дихлорпропан-1-ол с общим содержанием 1,3-дихлорпропан-2-ола и 2,3-дихлорпропан-1-ола в расчете на органическую часть большим чем или равным 800 г/кг. Органическая часть представляет собой такую, как определено выше. Жидкая композиция может содержать воду и хлороводород. В способе согласно изобретению сепарация хлоргидрина и других соединений из реакционной смеси может быть проведена в соответствии с методами, как описано в заявке WO 2005/054167 от SOLVAYSA со страницы 12 строки 1 по страницу 16 строку 35 и на странице 18 строках с 6 по 13. Эти другие соединения представляют собой такие, как упомянуто выше и включают неизрасходованные реагенты,примеси, содержащиеся в реагентах, катализатор, растворитель, реакционные интермедиаты, воду и побочные продукты реакции. Конкретно оговаривается сепарация посредством азеотропной дистилляции смеси воды/хлоргидрина/хлорирующего агента в условиях, которые минимизируют потери хлорирующего агента,после которой следует изоляция хлоргидрина посредством декантации. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению изоляция хлоргидрина и других соединений из реакционной смеси может быть проведена в соответствии с методами, такими как описанные в заявке ЕР 05104 321.4, поданной от имени SOLVAY SA 20/05/2005, и содержание которой полностью включено сюда в виде ссылки. В частности предпочтителен метод сепарации, включающий по крайней мере одну операцию сепарации, предназначенную для удаления соли из жидкой фазы. Конкретно оговаривается способ получения хлоргидрина за счет взаимодействия полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси с хлорирующим агентом, где используемый полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь включает по меньшей мере одну твердую или нерастворимую соль металла, процесс включающий операцию сепарации, предназначенную для удаления части соли металла. Более детально оговаривается способ получения хлоргидрина за счет взаимодействия полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси с хлорирующим агентом, где используемый полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь включает по меньшей мере один хлорид и/или натрия и/или калия сульфат и в котором операция сепарации, предназначенная для удаления части соли металла представляет собой операцию фильтрования. Также конкретно оговаривается процесс получения хлоргидрина, где (а) полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергается реакции с хлорирующим агентом в реакционной смеси, (b) непрерывно или периодически удаляется фракция реакционной смеси, содержащая по меньшей мере воду и хлоргидрин, (с) по меньшей мере часть фракции, полученной на стадии (b) вводится в стадию дистилляции и (d) дефлегмационное соотношение на стадии дистилляции контролируется за счет обеспечивания водой указанной стадии. Наиболее детально оговаривается процесс получения хлоргидрина, где (а) полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергается реакции в реакционной смеси с хлороводородом, (b) непрерывно или периодически удаляется фракция реакционной смеси, содержащая по меньшей мере воду и хлоргидрин, (с) по меньшей мере часть фракции, полученной на стадии (b) вводится в стадию дистилляции, в которой соотношение между концентрацией хлороводорода и концентрацией воды во фракции, вводимой в стадию дистилляции является меньшим, чем соотношение концентрации хлороводород/вода в бинарной азеотропной композиции хлороводород/вода при температуре и давлении на стадии дистилляции. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению сепарация хлоргидрина и других соединений из реакционной смеси хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода может быть проведена в соответствии с методами, как описано в заявке, озаглавленной Process for preparing chlorohydrin, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено сюда в виде ссылки. Конкретно оговаривается способ получения хлоргидрина, включающий следующие стадии: (а) полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь реагирует с хлорирующим агентом и органической кислотой, таким образом давая смесь, содержащую хлоргидрин и эфиры хлоргидрина, (b) по меньшей мере часть смеси, полученной на стадии (а), последовательно подвергается одной или более обработкам на стадии (а), и (с) полигидроксилированный алифатический углеводород последовательно добавляется по меньшей мере один раз на стадии (а), в течение реакции при температуре большей чем или равной 20 С. Более детально ого-8 017149 варивается способ, в котором полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой глицерол и хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению сепарация хлоргидрина и других соединений из реакционной смеси хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода,эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси может быть проведена в соответствии с методами, как описано в заявке, озаглавленной Process for preparing chlorohydrin startingfrom a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено сюда в качестве ссылки. Конкретно оговаривается способ получения хлоргидрина за счет взаимодействия полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси с хлорирующим агентом в реакторе, к которому подведен один или более жидкостной поток, содержащий по массе менее чем 50% полигидроксилированного алифатического углеводорода,эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси, относительно общей массы жидкостного потока, вводимого в реактор. Более детально оговаривается процесс, включающий следующие стадии: (а) полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь реагирует с хлорирующим агентом, таким образом давая по меньшей мере одну смесь, содержащую хлоргидрин, воду и хлорирующий агент, (b) удаляется по меньшей мере часть смеси, полученной на стадии (а), и фракция, удаленная на стадии (b) подвергается операции дистилляции и/или реэкстракции, где полигидроксилированный алифатический углеводород последовательно добавляется к изоляту из фракции, удаленной на стадии (b), смесь, содержащая воду и хлоргидрин и имеющая пониженное содержание хлорирующего агента по сравнению с фракцией, удаленной на стадии (b). В способе получения хлоргидрина согласно изобретению сепарация хлоргидрина и других соединений из реакционной смеси хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода,эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси может быть проведена в соответствии с методами, как описано в заявке, озаглавленной Process for converting polyhydroxylatedaliphatic hydrocarbons into chlorohydrins, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено здесь в виде ссылки. Конкретно оговаривается процесс получения хлоргидрина, включающий следующие стадии:(а) полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь реагирует с хлорирующим агентом, таким образом давая смесь хлоргидрина, эфира хлоргидрина и воды;(b) по меньшей мере одна фракция смеси, полученной на стадии (а), подвергается дистилляции и/или реэкстракции, таким образом давая порцию, концентрированную в воде, в хлоргидрине или в эфирах хлоргидрина;(с) по меньшей мере одна фракция порции, полученной на стадии (b), подвергается операции сепарации в присутствии по меньшей мере одной добавки, таким образом получается часть, концентрированная в хлоргидрине или в эфирах хлоргидрина, содержащую по массе менее чем 40% воды. Более конкретно, операция сепарации представляет собой декантацию. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению изоляция и обработка других соединений из реакционной смеси может быть проведена в соответствии с методами, как описано в заявке, озаглавленной Process for preparing a chlorohydrin by chlorinating a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено сюда в качестве ссылки. Предпочтительная обработка состоит в подвергании высокотемпературному окислению фракции побочных продуктов реакции. Конкретно оговаривается процесс получения хлоргидрина, включающий следующие стадии: (а) полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь, в которой содержание щелочного металла и/или щелочно-земельного металла менее чем или равно 5 г/кг, хлорирующий агент и органическая кислота реагируют, таким образом давая смесь, содержащую, по меньшей мере, хлоргидрин и побочные продукты, (b) по меньшей мере,порция смеси, полученной на стадии (а), подвергается одной или нескольким обработкам в стадиях, следующих после стадии (а), и (с) по меньшей мере одна стадия, следующая после стадии (а), состоящая в окислении при температуре большей чем или равной 800 С. Более конкретно оговаривается процесс, где в последующих стадиях, порция смеси, полученной на стадии (а), удаляется и эта порция подвергается окислению при температуре большей чем или равной 800 С во время удаления. Также конкретно оговаривается процесс, где обработка на стадии (b) выбрана из операций фазовой сепарации, фильтрации,центрифугирования, экстракции, промывки, упаривания, реэкстракции, дистилляции и адсорбции или комбинации по меньшей мере двух из этих операций. В способе согласно изобретению, когда хлоргидрин представляет собой монохлорпропанол, обычно получаемый в форме смеси соединений, включающей изомеры 1-хлорпропан-2-ол и 2-хлорпропан-1-ол. Эта смесь обычно содержит более чем 1 мас.% двух изомеров, предпочтительно более чем 5 мас.% и-9 017149 наиболее предпочтительно более чем 50%. Смесь обычно содержит менее чем 99,9 мас.% двух изомеров,предпочтительно менее чем 95 мас.% и наиболее предпочтительно менее чем 90 мас.%. Другие компоненты смеси могут представлять собой соединения, полученные в процессах получения хлорпропанола,такие как неизрасходованные реагенты, побочные продукты реакции, растворители и, в частности, воду. Массовое соотношение изомеров, 1-хлорпропан-2-ола и 2-хлорпропан-1-ола, обычно более чем или равно 0,01, предпочтительнее более чем или равно 0,4. Это соотношение обычно менее чем или равно 99,предпочтительнее менее чем или равно 25. В способе согласно изобретению, когда хлоргидрин представляет собой монохлорэтанол, обычно получаемый в форме смеси соединений, включающей изомер 2-хлорэтанола. Эта смесь обычно содержит более чем 1 мас.% изомера, предпочтительно более чем 5 мас.% и наиболее предпочтительно более чем 50%. Смесь обычно содержит менее чем 99,9 мас.% изомера, предпочтительно менее чем 95 мас.% и наиболее предпочтительно менее чем 90 мас.%. Другие компоненты смеси могут представлять собой соединения, полученные в процессах получения хлорэтанола, такие как неизрасходованные реагенты,побочные продукты реакции, растворители и, в частности, воду. В способе согласно изобретению, когда хлоргидрин представляет собой монохлорпропандиол,обычно получаемый в форме смеси соединений, включающей изомеры 1-хлорпропан-2,3-диол и 2 хлорпропан-1,3-диол. Эта смесь обычно содержит более чем 1 мас.% двух изомеров, предпочтительно более чем 5 мас.% и наиболее предпочтительно более чем 50%. Смесь обычно содержит менее чем 99,9 мас.% двух изомеров, предпочтительно менее чем 95 мас.% и наиболее предпочтительно менее чем 90 мас.%. Другие компоненты смеси могут представлять собой соединения, полученные в процессах получения хлорпропандиола, такие как неизрасходованные реагенты, побочные продукты реакции, растворители и, в частности, воду. Массовое соотношение между 1-хлорпропан-2,3-диолом и 2-хлорпропан-1,3-диолом, обычно более чем или равно 0,01, предпочтительнее более чем или равно 0,4. Это соотношение обычно менее чем или равно 99, предпочтительнее менее чем или равно 25. В способе согласно изобретению, когда хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол, обычно получаемый в форме смеси соединений, включающей изомеры 1,3-дихлорпропан-2-ол и 2,3 дихлорпропан-1-ол. Эта смесь обычно содержит более чем 1 мас.% двух изомеров, предпочтительно более чем 5 мас.% и наиболее предпочтительно более чем 50%. Смесь обычно содержит менее чем 99,9 мас.% двух изомеров. Другие компоненты смеси могут представлять собой соединения, полученные в процессах получения дихлорпропанола, такие как неизрасходованные реагенты, побочные продукты реакции, растворители и, в частности, воду. Массовое соотношение между 1,3-дихлорпропан-2-олом и 2,3-дихлорпропан-1-олом, обычно более чем или равно 0,01, предпочтительнее более чем или равно 0,4, более предпочтительнее более чем или равно 1,5, еще более предпочтительнее более чем или равно 3,0, еще более предпочтительнее более чем или равно 7,0 и наиболее предпочтительнее более чем или равно 20,0. Это соотношение обычно менее чем или равно 99, предпочтительнее менее чем или равно 25. Это соотношение обычно менее чем или равно 99, предпочтительнее менее чем или равно 25. Изобретение также предоставляет композицию, включающую 1,3-дихлорпропан-2-ол и 2,3 дихлорпропан-1-ол, и другие органические соединения, и имеющую суммарное содержание 1,3 дихлорпропан-2-ола и 2,3-дихлорпропан-1-ола, основанное на общем содержании органических соединений, более чем или равно 800 г/кг. Указанное содержание часто более чем или равно 850 г/кг, чаще более чем или равно 900 г/кг, еще чаще более чем или равно 950 г/кг, особенно часто более чем или равно 975 г/кг и чаще всего более чем или равно 985 г/кг. Композиция также может содержать воду и хлороводород. Хлоргидрин, полученный в способе согласно изобретению, может включать повышенное количество галогенированных кетонов, в частности хлорацетон, как описано в патентной заявке FR 05.05120 от 20/05/2005, поданной от имени заявителя, и содержание которой полностью включено сюда в виде ссылки. Содержание галогенированного кетона может быть уменьшено посредством подвергания полученного хлоргидрина азеотропной дистилляции в присутствии воды согласно изобретению или посредством подвергания хлоргидрина дегидрохлорирующей обработке дегидрохлорирования, как описано в этой заявке со страницы 4 строки 1 по страницу 6 строку 35. Конкретно оговаривается способ получения эпоксида, где галогенированный кетон образуется в качестве побочных продуктов и который включает по меньшей мере одну обработку по меньшей мере одной удаленной порции образовавшегося галогенированного кетона. Более конкретно оговаривается процесс получения эпоксида за счет дегидрохлорирования хлоргидрина, по меньшей мере одна фракция которого получена за счет хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси, дегидрохлорирующей обработки и обработки азеотропной дистилляцией смеси вода/кетон, которая предназначена для удаления по меньшей мере части образовавшегося галогенированного кетона; и процесс для получения эпихлоргидрина,где образующийся галогенированный кетон представляет собой хлорацетон. Хлоргидрин, полученный по изобретению, может подвергаться реакции дегидрохлорирования в- 10017149 процессе получения эпоксида, как описано в патентных заявках W0 2005/054167 и FR 05.05120, поданных от имени SOLVAY SA. Используемый здесь термин эпоксид описывает соединение, содержащее по меньшей мере один мостиковый кислород при связи углерод-углерод. Вообще говоря, атомы углерода связи углерод-углерод являются соседними и соединение может содержать атомы, иные чем углерод и кислород, например атомы водорода и галогенов. Предпочтительные эпоксиды представляют собой оксид этилена, оксид пропилена, глицидол, эпихлоргидрин и смеси по меньшей мере двух из них. Дегидрохлорирование хлоргидрина может быть проведено, как описано в заявке, озаглавленной Process for preparing an epoxide starting from a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon and a chlorinating agent, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено сюда в виде ссылки. Конкретно оговаривается способ получения эпоксида, где реакционная смесь реакции между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью с хлорирующим агентом содержит по меньшей мере 10 г хлоргидрина на 1 кг реакционной смеси, подвергающейся последовательным химическим реакциям без мгновенной обработки. Конкретно оговаривается получение эпоксида, включающее следующие стадии:(a) полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь реагирует с хлорирующим агентом и органической кислотой, таким образом образуя хлоргидрин и эфиры хлоргидрина в реакционной смеси, содержащей полигидроксилированный алифатический углеводород, эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода, воду, хлорирующий агент и органическую кислоту, реакционная смесь, содержащая по меньшей мере 10 г хлоргидрина на 1 кг реакционной смеси;(b) по меньшей мере фракцию реакционной смеси, полученной на стадии (а), эта фракция, имеющая такой же состав как реакционная смесь, полученная на стадии (а), подвергается одной или более обработкам на стадиях, следующих после стадии (а);(c) базовое соединение добавляют по меньшей мере один раз на стадиях, следующих после стадии(а), в процессе реакции по меньшей мере части с хлоргидрином, эфирами хлоргидрина, хлорирующего агента и органической кислоты, таким образом получая эпоксид и соли. Способ получения хлоргидрина согласно изобретению может быть совмещен с общим планом получения эпоксида, как описано в заявке, озаглавленной Process for preparing an epoxide starting from achlorohydrin, поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой полностью включено сюда в качестве ссылки. Конкретно оговаривается способ получения эпоксида, включающий по меньшей мере одну стадию очистки полученного эпоксида, эпоксид, представляющий собой, по меньшей мере, частично полученный в процессе хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси. В способе согласно изобретению полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой предпочтительно глицерол и хлоргидрин представляет собой предпочтительно дихлорпропанол. Когда хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол, процесс согласно изобретению может сопровождаться последующим получением эпихлоргидрина за счет дегидрохлорирования дихлорпропанола, и эпихлоргидрин может использоваться в получении эпоксидных смол. Нижеприведенный пример предназначен для иллюстрации изобретения, и, таким образом, не может быть истолкован для любых ограничений изобретения. Пример. В качестве примера согласно изобретению может быть приведена установка как на диаграмме фиг. 1. Реактор снабжен перемешивающим устройством (4), с подведенным потоком на 20 кг/ч глицерола (1) и потоком на 47,2 кг/ч 33% концентрированной соляной кислоты (2). Адипиновая кислота, служащая в качестве катализатора, вводится в реактор по линии (3). Реактор с объемом реакционной жидкости 625 л функционирует при температуре 125 С и атмосферном давлении. Дистилляционная колонна (6) подсоединена по линии (5) с парами, образующимися в реакторе (4). Поток отбирается из колонны (6) по линии(7) и вводится по линии (9) в фазовый сепаратор (10), в котором он разделяется на водную и органическую фазы. Фракция выделенной водной фазы возвращается по линии (11) вверх колонны (6) при поддержании достаточной дистилляции для разделения. Менее летучие соединения конденсируются в колонне и возвращаются в реактор (4) по линии (12). Полученный дихлорпропанол состоит из насыщенной дихлорпропанолом водной фазы, которая забирается по линии (13), и насыщенной водой органической фазы, которая забирается по линии (14). Общее производство дихлорпропанола, содержащего малое количество хлороводорода, предоставляет его с органической чистотой 99,6 мас.%. Фракция реакционной смеси отбирается через регулярные временные интервалы по линии (15) в процессе поддержания постоянного объема жидкости в реакторе (4).- 11017149 Содержание комплексного катализатора в установившемся режиме представляет собой 1,87 моль слабой кислоты и эфира, функционализованным объединением с адипиновой кислотой на 1 кг реакционной смеси. Органическая часть компонентов реакционной смеси включает 33,5 мол.% дихлорпропанолов и их эфиров, 48,5 мол.% монохлорпропандиолов и их эфиров, 5,5 мол.% глицерола и его эфиров, 9,1 мол.% диглицеролов и хлорированных диглицеролов, и 1,4 мол.% кислоты. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Непрерывный способ получения дихлорпропанола и/или монохлорпропандиола, где глицерин,эфир глицерина или их смесь реагируют с хлорирующим агентом и органической кислотой в жидкой реакционной среде, композиция в установившемся режиме которой включает глицерин и эфир глицерина, для которых суммарное содержание, выраженное в молях глицерина, более 2 мол.% и менее или равно 30 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной среды. 2. Способ по п.1, где стационарная композиция включает глицерин и сложные эфиры глицерина,для которых суммарное содержание, выраженное в молях глицерина, более 5 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной среды. 3. Способ по п.1 или 2, где жидкая реакционная среда имеет композицию в установившемся режиме, которая включает дихлорпропанол и/или монохлорпропандиол и эфиры дихлорпропанола и/или монохлорпропандиола, суммарное содержание которых, выраженное в молях дихлорпопанола или монохлорпропандиола, является большим или равным 10 мол.% и меньшим или равным 98 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной среды. 4. Способ по любому из пп.1-3, где жидкая реакционная среда имеет композицию в установившемся режиме, которая включает хлорированные олигомеры глицерина и эфиры хлорированных олигомеров глицерина, суммарное содержание которых, выраженное в молях глицерина, является большим или равным 0,1 мол.% и меньшим или равным 20 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной смеси. 5. Способ по любому из пп.1-4 для получения смеси монохлорпропандиола и дихлорпропанола. 6. Способ по п.5, где композиция жидкой реакционной среды в установившемся режиме содержит монохлорпропандиол и эфиры монохлорпропандиола, суммарное содержание которых, выраженное в молях монохлорпропандиола, является большим или равным 11 мол.% и меньшим или равным 85 мол.%,процентаж основывается на органической части жидкой реакционной смеси. 7. Способ по п.5 или 6, где композиция жидкой реакционной среды в установившемся режиме содержит дихлорпропанол и эфиры дихлорпропанола, суммарное содержание которых, выраженное в молях дихлорпропанола, является большим чем равным 0,5 мол.% и меньшим или равным 79 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной смеси. 8. Способ по любому из пп.1-7, где глицерин, эфиры глицерина или их смесь получены, исходя из возобновляемых ресурсов. 9. Способ по любому из пп.1-8, где хлорирующий агент представляет собой комбинацию газообразного хлороводорода и водного раствора хлороводорода или водный раствор хлороводорода. 10. Способ по любому из пп.1-9, где органическая кислота представляет собой примесь в глицерине, эфире глицерина или их смеси. 11. Способ по любому из пп.1-10, где органическая кислота используется в качестве катализатора реакции хлорирования. 12. Способ по любому из пп.4-11, где эфиры глицерина, дихлорпропанола и/или монохлорпропандиола и хлорированные олигомеры глицерина образуются в процессе реакции органической кислоты с глицерином, дихлорпропанолом и/или монохлорпропандиолом и хлорированными олигомерами глицерина. 13. Способ получения эпихлоргидрина путем дегидрохлорирования дихлорпропанола, полученного по способу пп.1-12. 14. Способ получения эпоксидных смол, используя эпихлоргидрин, полученный по способу п.13. 15. Жидкая композиция, включающая дихлорпропанол и/или монохлорпропандиол, эфиры дихлорпропанола и/или монохлорпропандиола, глицерин, хлорированные олигомеры глицерина и эфиры хлорированных олигомеров глицерина, где:(a) суммарное содержание глицерина и эфиров глицерина, выраженное в молях глицерина в органической части жидкой композиции, является большим или равным 2 мол.% и меньшим или равным 30 мол.% жидкой композиции;(b) суммарное содержание дихлорпропанола и/или монохлорпропандиола и эфиров дихлорпропанола и/или монохлорпропандиола, выраженное в молях дихлорпропанола или монохлорпропандиола в органической части жидкой композиции, является большим или равным 10 мол.% и меньшим или равным 98 мол.% жидкой композиции;(c) суммарное содержание хлорированных олигомеров глицерина и эфиров хлорированных олиго- 12017149 меров глицерина, выраженное в молях глицерина в органической части жидкой композиции, является большим или равным 0,1 мол.% и меньшим или равным 20 мол.% жидкой композиции. 16. Композиция, получаемая по пп.1-14, включающая 1,3-дихлорпропан-2-ол, 2,3-дихлорпропан-1 ол, воду и хлористый водород и имеющая суммарное содержание 1,3-дихлорпропан-2-ола и 2,3 дихлорпропан-1-ола, основанное на общем содержании органических соединений, более чем или равно 950 г/кг. 17. Композиция, получаемая по пп.1-14, включающая 1,3-дихлорпропан-2-ол и 2,3-дихлорпропан-1 ол, имеющая суммарное содержание 1,3-дихлорпропан-2-ола и 2,3-дихлорпропан-1-ола, основанное на общем содержании органических соединений, более чем или равно 900 г/кг, и содержание 2,3 дихлорпропан-1-ола, исходя из общего содержания 1,3-дихлорпропан-2-ола и 2,3-дихлорпропан-1-ола,более или равно 1 мас.% и менее или равно 4,8 мас.%.