Циклический амин и акарицид
Номер патента: 22807
Опубликовано: 31.03.2016
Авторы: Кобаяси Томоми, Хамамото Исами, Танигава Хисаси, Накамура Такехико, Кавагути Масахиро, Коидзуми Кейдзи
Формула / Реферат
1. Циклический амин, представленный формулой (I), или его соль

где в формуле (I)
Cy1 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу;
Cy2 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу,
R1b, R2b, R3b, R4b и R5a представляют собой атомы водорода;
когда R1a и R2a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R3a и R4a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкил-замещенной C3-6-алкиленовой группы, незамещенной C3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой
-CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой
-CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу);
когда R3a и R4a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R1a и R2a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкилзамещенной C3-6-алкиленовой группы, незамещенной C3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой
-CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой
-CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-7-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу);
R10 представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, C1-6-алкоксигруппу, C1-6-галогеналкоксигруппу, C3-8-циклоалкоксигруппу, C2-6-алкенилоксигруппу, C2-6-галогеналкенилоксигруппу, C2-6-алкинилоксигруппу, C2-6-галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6-алкоксигруппу, C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу, циано-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацил-C1-6-алкоксигруппу, гидрокси-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацилоксигруппу, C1-6-алкоксикарбонильную группу, C2-6-алкенилоксикарбонильную группу, C2-6-алкинилоксикарбонильную группу, C1-6-алкоксикарбонилоксигруппу, C1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, C6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, C1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, C1-6-алкилиденаминооксигруппу, C1-6-алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу, C1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу;
R11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6-галогеналкинильную группу;
R20 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6-галогеналкинильную группу; и
R21 представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-7-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, гидроксигруппу, C1-6-алкоксигруппу, C1-6-галогеналкоксигруппу, C2-6-галогеналкенилоксигруппу, C2-6-галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6-алкоксигруппу, C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу, C1-6-алкоксикарбонильную группу, C2-6-алкенилоксикарбонильную группу, C2-6-алкинилоксикарбонильную группу, C1-6-алкилиденаминооксигруппу, C1-6-алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу или нитрогруппу;
m представляет собой число R10 и равен целому числу от 0 до 5, когда m равен 2 или большему числу, R10 могут быть одинаковыми или различными;
n представляет собой число R11 и равен целому числу от 0 до 5, когда n равен 2 или большему числу, R11 могут быть одинаковыми или различными;
p представляет собой число R20 и равен целому числу от 0 до 5, когда p равен 2 или большему числу, R20 могут быть одинаковыми или различными;
r представляет собой число R21 и равен целому числу от 0 до 5, когда r равен 2 или большему числу, R21 могут быть одинаковыми или различными;
Y представляет собой атом кислорода или атом серы;
где гетероциклильная группа в качестве атомов, составляющих цикл, содержит 1-4 гететроатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, и представляет собой 5-членную гетероарильную группу, 6-членную гетероарильную группу, конденсированную гетероарильную группу, насыщенную гетероциклильную группу или частично ненасыщенную гетероциклильную группу.
2. Циклический амин или его соль по п.1, где
в формуле (I) Cy1 представляет собой фенильную группу,
R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b и R5a представляют собой атомы водорода;
R1a и R2a связываются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкилзамещенной C3-6-алкиленовой группы, незамещенной C3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой
-CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой
-CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу);
Cy2 представляет собой пиридин-2-ильную группу;
Y представляет собой атом кислорода;
r равен 0 и
p равен целому числу от 0 до 4.
3. Средство для борьбы с насекомыми-вредителями, включающее в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение, выбранное из циклического амина или его соли по п.1 или 2, и носитель.
4. Акарицид, включающий в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение, выбранное из циклического амина или его соли по п.1 или 2, и носитель.
5. Производное гидроксиламина, представленное формулой (III), или его соль

где в формуле (III)
Cy1 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу;
R1b, R2b, R3b, R4b и R5a представляют собой атомы водорода;
когда R1a и R2a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R3a и R4a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкилзамещенной C3-6-алкиленовой группы, незамещенной или замещенной C3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой -CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу);
когда R3a и R4a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R1a и R2a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкилзамещенной C3-6-алкиленовой группы, незамещенной C3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой -CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу);
R10 представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, C1-6-алкоксигруппу, C1-6-галогеналкоксигруппу, C3-8-циклоалкоксигруппу, C2-6-алкенилоксигруппу, C2-6-галогеналкенилоксигруппу, C2-6-алкинилоксигруппу, C2-6-галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6-алкоксигруппу, C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу, циано-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацил-C1-6-алкоксигруппу, гидрокси-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацилоксигруппу, C1-6-алкоксикарбонильную группу, C2-6-алкенилоксикарбонильную группу, C2-6-алкинилоксикарбонильную группу, C1-6-алкоксикарбонилоксигруппу, C1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, C6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, C1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, C1-6-алкилиденаминооксигруппу, C1-6-алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу, C1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу; и
R11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6-галогеналкинильную группу;
m представляет собой число R10 и равен целому числу от 0 до 5, когда m равен 2 или большему числу, R10 могут быть одинаковыми или различными;
n представляет собой число R11 и равен целому числу от 0 до 5, когда n равен 2 или большему числу, R11 могут быть одинаковыми или различными;
где гетероциклильная группа в качестве атомов, составляющих цикл, содержит 1-4 гететроатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, и представляет собой 5-членную гетероарильную группу, 6-членную гетероарильную группу, конденсированную гетероарильную группу, насыщенную гетероциклильную группу или частично ненасыщенную гетероциклильную группу.
Текст
Изобретение относится к циклическому амину, представленному формулой (I) ( в формуле (I) Cy1 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу; Cy2 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу; R1b, R2b, R3b, R4b, и R5a представляют собой атомы водорода; когда R1a и R2a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R3a иR4a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкил-замещенной C3-6-алкиленовой группы, незамещенной C3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -CH2OCH2-, группы,представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой -CH2C(=O)CH2-, или группы,представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода,незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6 алкоксикарбонильную группу); когда R3a и R4a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R1a и R2a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкилзамещенной C3-6-алкиленовой группы, незамещенной C3-6-алкениленовой группы,группы, представленной формулой -CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы,представленной формулой -CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещеннуюC1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу); R10 представляет собойC1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, C1-6-алкоксигруппу, C1-6-галогеналкоксигруппу, C3-8 циклоалкоксигруппу, C2-6-алкенилоксигруппу, C2-6-галогеналкенилоксигруппу, С 2-6-алкинилоксигруппу, C2-6 галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6-алкоксигруппу, C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу, цианоC1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацил-C1-6-алкоксигруппу, гидрокси-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацилоксигруппу, C1-6 алкоксикарбонильную группу, C2-6-алкенилоксикарбонильную группу, C2-6-алкинилоксикарбонильную группу, C1-6-алкоксикарбонилоксигруппу, C1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, C6-10-арильную группу,гетероциклильную группу, C1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, C1-6-алкилиденаминооксигруппу, C1-6 алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу, C1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу; R11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу,C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6-галогеналкинильную группу; R20 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, C2-6 галогеналкенильную группу или C2-6-галогеналкинильную группу; и R21 представляет собойC7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу или нитрогруппу), или его соли и акарициду, включающему их. Область техники, к которой относится изобретение Настоящее изобретение относится к циклическому амину и акарициду, который обладает превосходной акарицидной активностью, имеет превосходные свойства и безопасность и может быть синтезирован выгодным способом и в промышленном масштабе. Приоритет утверждается за заявкой на патент Японии 2010-039839, зарегистрированной 25 февраля 2010, заявкой на патент Японии 2010-117392, зарегистрированной 21 мая 2010, заявкой на патент Японии 2010-224844, зарегистрированной 4 октября 2010, включенными в данное описание в качестве ссылок. Предшествующий уровень техники Соединение, представленное формулой (А), которое структурно родственно соединению по настоящему изобретению, раскрывается в патентном документе 1. Сообщается, что указанное соединение эффективно в качестве стимулятора акцептора серотонина 4. Однако конкретный процесс синтеза и действие соединения, представленного формулой (А), где X представляет собой атом кислорода, Y представляет собой алкоксигруппу, и q равен 0, не описываются. Кроме того, в патентом документе 2 раскрывается соединение, представленное формулой (В), и средство для борьбы с вредителями, включающее а качестве активного ингредиента соединение, представленное формулой (В) (в формуле (В) R1 представляет собой гидроксигруппу или подобное, m равен 0 или целому числу от 1 до 5, R2 представляет собой атом галогена или подобное, k равен 0 или целому числу от 1 до 4, R3, R31, R4, R41, R5, R51, R6, R61 и R7 представляют собой независимо атом водорода или подобное, X представляет собой атом кислорода или подобное, n равен 0 или 1). Кроме того, в патентом документе 3 раскрывается производное N-пиридилпиперидина, представленное формулой (С). Раскрывается, что соединение, представленное формулой (С), обладает акарицидной активностью против клещиков паутинных и галловых клещей (в формуле (С) R1 представляет собой атом галогена, C1-4-галогеналкильную группу, цианогруппу, нитрогруппу или C1-4-алкоксикарбонильную группу. R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8 и R9 представляют собой независимо атом водорода или C1-4-алкильную группу. R10 представляет собой атом водорода или подобное. R11 представляет собой атом галогена или подобное. X представляет собой атом кислорода или атом серы, m равен целому числу от 1 до 4, n равен 1 или 2). Литература по известному уровню техники. Патентные документы. Патентный документ 1: публикация нерассмотренной заявки на патент ЯпонииHei 8-34874. Патентный документ 2: WO 2005/095380. Патентный документ 3: WO 2008/026658. Сущность изобретения Проблема, решаемая изобретением. Многие традиционные акарициды, хотя и могут быть синтезированы в промышленном масштабе и выгодно и безопасно применяться, лишены других свойств, таких как остаточная эффективность. Кроме того, каждый год повышаются требования по безопасности, такие как снижение вредного действия химикатов на растения, уменьшение или сведение на нет токсичности для людей, домашнего скота или фауны и флоры океана. Поэтому целью настоящего изобретения является новый циклический амин и акарицид, которые обладают превосходной акарицидной активностью, имеют превосходные свойства безопасности и могут быть синтезированы выгодно и в промышленном масштабе. Кроме того, целью настоящего изобретения является производное гидроксиламина, которое подхо-1 022807 дит для синтеза циклического амина, используемого в качестве активного ингредиента акарицида. Способы решения проблемы Для того чтобы достичь указанных выше целей, авторы настоящего изобретения провели широкие исследования. В результате авторы обнаружили, что циклический амин специфического строения или его соль можно использовать в качестве акарицида, имеющего превосходную акарицидную активность,отличные свойства и высокую безопасность. Кроме того, авторы настоящего изобретения обнаружили,что производное гидроксиламина специфического строения или его соль подходят как промежуточные соединения для синтеза циклического амина специфического строения или его соли. На основании такого представления осуществлено настоящее изобретение, а именно настоящее изобретение заключается в перечисленном далее. 1. Циклический амин, представленный формулой (I), или его соль где в формуле (I) Cy1 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу;Cy2 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу; в формуле (I) R1b, R2b, R3b, R4b и R5a представляют собой атомы водорода; когда R1a и R2a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R3a и R4a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкил-замещенной-CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу); когда R3a и R4a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R1a и R2a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкил-замещенной-CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу); в формуле (I) R10 представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу,C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, C1-6 алкоксигруппу, C1-6-галогеналкоксигруппу, C3-8-циклоалкоксигруппу, C2-6-алкенилоксигруппу, C2-6 галогеналкенилоксигруппу, C2-6-алкинилоксигруппу, C2-6-галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6 алкоксигруппу,C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу,циано-C1-6-алкоксигруппу,C1-7-ацил-C1-6 алкоксигруппу, гидрокси-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацилоксигруппу, C1-6-алкоксикарбонильную группу,C2-6-алкенилоксикарбонильную группу,C2-6-алкинилоксикарбонильную группу,C1-6 алкоксикарбонилоксигруппу, C1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, С 6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, C1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, C1-6-алкилиденаминооксигруппу, C1-6 алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу, C1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу; в формуле (I) R11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6-галогеналкинильную группу; в формуле (I) R20 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6-галогеналкинильную группу; и в формуле (I) R21 представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу,C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу,гидроксигруппу,C1-6-алкоксигруппу,C1-6 галогеналкоксигруппу, C2-6-галогеналкенилоксигруппу, C2-6-галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу, C1-6-алкоксикарбонильную группу, C2-66-алкоксигруппу,алкенилоксикарбонильную группу,C2-6-алкинилоксикарбонильную группу,C1-6 алкилиденаминооксигруппу, C1-6-алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-2 022807 аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу или нитрогруппу; в формуле (I) m представляет собой число R10 и равен целому числу от 0 до 5, когда m равен 2 или большему числу, R10 могут быть одинаковыми или различными; в формуле (I) n представляет собой число R11 и равен целому числу от 0 до 5, когда n равен 2 или большему числу, R11 могут быть одинаковыми или различными; в формуле (I) p представляет собой число R20 и равен целому числу от 0 до 5, когда p равен 2 или большему числу, R20 могут быть одинаковыми или различными; в формуле (I) r представляет собой число R21 и равен целому числу от 0 до 5, когда r равен 2 или большему числу, R21 могут быть одинаковыми или различными; в формуле (I) Y представляет собой атом кислорода или атом серы. 2. Циклический амин или его соль согласно [1],где Cy1 представляет собой фенильную группу,R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b и R5a представляют собой атомы водорода;R1a и R2a связываются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкил-замещенной C3-6 алкиленовой группы, незамещенной C3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу);Y представляет собой атом кислорода;p равен целому числу от 0 до 4. 3. Циклический амин, представленный формулой (II), или его соль где в формуле (II) R10, m, R11, n и R20 имеют значения, указанные ранее для формулы (I); в формуле (II) А представляет собой незамещенную или гало-, C1-6-алкил-замещенную C3-6 алкиленовую группу, незамещенную C3-6-алкениленовую группу, группу, представленную формулой CH2OCH2-, группу, представленную формулой -CH2SCH2-, группу, представленную формулой CH2C(=O)CH2-, или группу, представленную формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу); в формуле (II) p' представляет собой число R20 и равен целому числу от 0 до 4. Когда p' равен 2 или большему числу, R20 являются одинаковыми или различными. 4. Циклический амин согласно [3],где в формуле (II) R10 представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу,C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, C1-6 алкоксигруппу, C1-6-галогеналкоксигруппу, C3-8-циклоалкоксигруппу, C2-6-алкенилоксигруппу, C2-6 галогеналкенилоксигруппу, C2-6-алкинилоксигруппу, C2-6-галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6 алкоксигруппу,C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу,циано-C1-6-алкоксигруппу,C1-7-ацил-C1-6 алкоксигруппу, гидрокси-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацилоксигруппу, C1-6-алкоксикарбонильную группу,C2-6-алкенилоксикарбонильную группу,C2-6-алкинилоксикарбонильную группу,C1-6 алкоксикарбонилоксигруппу, C1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, C6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, C1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, C1-6-алкилиденаминооксигруппу, C1-6 алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу, C1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу; в формуле (II) R11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6-галогеналкинильную группу; и в формуле (II) R20 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6-галогеналкинильную группу. 5. Средство для борьбы с вредителями, включающее в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение, выбранное из циклического амина или его соли по любому пп.1-4. 6. Акарицид, включающий в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение,выбранное из циклического амина или его соли по любому из пп.1-4. 7. Производное гидроксиламина, представленное формулой (III), или его соль где в формуле (III) Cy1 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу; в формуле (III) R1b, R2b, R3b, R4b, и R5a представляют собой атомы водорода; когда R1a и R2a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R3a и R4a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкил-замещеннойC3-6-алкиленовой группы, незамещенной или замещенной C3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой -CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу); когда R3a и R4a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R1a и R2a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкил-замещенной-CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу); в формуле (III) R10 представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу,C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, C1-6 алкоксигруппу, C1-6-галогеналкоксигруппу, C3-8-циклоалкоксигруппу, C2-6-алкенилоксигруппу, C2-6 галогеналкенилоксигруппу, С 2-6-алкинилоксигруппу, C2-6-галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6 алкоксигруппу,C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу,циано-C1-6-алкоксигруппу,C1-7-ацил-C1-6 алкоксигруппу, гидрокси-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацилоксигруппу, C1-6-алкоксикарбонильную группу,C2-6-алкенилоксикарбонильную группу,С 2-6-алкинилоксикарбонильную группу,C1-6 алкоксикарбонилоксигруппу, C1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, C6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, C1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, C1-6-алкилиденаминооксигруппу, C1-6 алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу, C1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу; иR11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6 галогеналкильную группу, C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6-галогеналкинильную группу; в формуле (III) m представляет собой число R10 и равен целому числу от 0 до 5, когда m равен 2 или большему числу, R10 могут быть одинаковыми или различными; в формуле (III) n представляет собой число R11 и равен целому числу от 0 до 5, когда n равен 2 или большему числу, R11 могут быть одинаковыми или различными. Действие изобретения Циклический амин или его соль по настоящему изобретению позволяют эффективно предотвращать использование акарицидов, вредных для сельскохозяйственных культур или вредных с точки зрения гигиены. Производное гидроксиламина или его соль по настоящему изобретению позволяют легко синтезировать циклический амин или его соль по настоящему изобретению. Осуществление изобретения Циклический амин. Амин по настоящему изобретению представлен формулой (I) или (II). Кроме того, соль циклического амина по настоящему изобретению представляет собой соль циклического соединения, представленного формулой (I) или (II). Термин "незамещенный" в данном описании означает, что базовая группа представляет собой только указанную группу. Кроме того, если конкретно не указано иное, группа обозначается как являющаяся"незамещенной", когда группа не описывается как "замещенная", а описывается с использованием названия базовой группы. С другой стороны, термин "замещенный" означает, что любой из атомов водорода базовой группы заменен группой, которая является такой же, как базовая группа, или отличается от нее. "Замещенная" группа может быть замещена одним заместителем или двумя или большим числом заместителей. Два или больше заместителей могут быть одинаковыми или различными. Термин "C1-6", например, означает, что базовая группа содержит 1-6 атомов углерода. Данное число не включает число атомов углерода, составляющих заместители. Например, бутильная группа, замещенная этоксигруппой, классифицируется как С 2-алкокси-С 4-алкильная группа."Заместитель" особо не ограничивается до тех пор, пока он допустим химически и приводит к действию по настоящему изобретению. Примеры "заместителя" включают атом галогена, такой как атом фтора, атом хлора, атом брома,атом йода или подобное; C1-6-алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, нпропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изобутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа, н-гексильная группа или подобная группа; C3-8 циклоалкильную группу, такую как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа, циклогептильная группа или подобная группа; C2-6-алкенильную группу, такую как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-бутенильная группа,2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-пентенильная группа, 2-пентенильная группа, 3-пентенильная группа, 4-пентенильная группа,1-метил-2-бутенильная группа, 2-метил-2-бутенильная группа, 1-гексенильная группа, 2-гексенильная группа, 3-гексенильная группа, 4-гексенильная группа, 5-гексенильная группа или подобная группа; C3-8 циклоалкенильную группу, такую как 2-циклопропенильная группа, 2-циклопентенильная группа, 3 циклогексенильная группа, 4-циклооктенильная группа или подобная группа; C2-6-алкинильную группу,такую как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2 бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-метил-2-пропинильная группа, 2-метил-3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 2-пентинильная группа, 3-пентинильная группа, 4-пентинильная группа,1-метил-2-бутинильная группа, 2-метил-3-пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 1,1-диметил-2 бутинильная группа или подобная группа; C1-6-алкоксигруппу, такую как метоксигруппа, этоксигруппа,н-пропоксигруппа, изопропоксигруппа, н-бутоксигруппа, втор-бутоксигруппа, изобутоксигруппа, третбутоксигруппа или подобная группа; C2-6-алкенилоксигруппу, такую как винилоксигруппа, аллилоксигруппа, пропенилоксигруппа, бутенилоксигруппа или подобная группа; C2-6-алкинилоксигруппу, такую как этинилоксигруппа, пропаргилоксигруппа или подобная группа; C6-10-арильную группу, такую как фенильная группа, нафтильная группа или подобная группа; C6-10-арилоксигруппу, такую как феноксигруппа, 1-нафтоксигруппа или подобная группа; C7-11-аралкильную группу, такую как бензильная группа,фенетильная группа или подобная группа; C7-11-аралкилоксигруппу, такую как бензилоксигруппа, фенетилоксигруппа или подобная группа; C1-7-ацильную группу, такую как формильная группа, ацетильная группа, пропионильная группа, бензоильная группа, циклогексилкарбонильная группа или подобная группа; C1-7-ацилоксигруппу, такую как формилоксигруппа, ацетилоксигруппа, циклогексилкарбонилоксигруппа или подобная группа; C1-6-алкоксикарбонильную группу, такую как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, н-пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа,н-бутоксикарбонильная группа, трет-бутоксикарбонильная группа или подобная группа; карбоксильная группа; гидроксигруппу; оксогруппу; C1-6-галогеналкильную группу, такую как хлорметильная группа,хлорэтильная группа, трифторметильная группа, 1,2-дихлор-н-пропильная группа, 1-фтор-н-бутильная группа, перфтор-н-пентильная группа или подобная группа; C2-6-галогеналкенильную группу, такую как 2-хлор-1-пропенильная группа, 2-фтор-1-бутенильная группа или подобная группа; C2-6 галогеналкинильную группу, такую как 4,4-дихлор-1-бутинильная группа, 4-фтор-1-пентинильная группа, 5-бром-2-пентинильная группа или подобная группа; C1-6-галогеналкоксигруппу, такую как 2-хлор-нпропоксигруппа, 2,3-дихлорбутоксигруппа или подобная группа; С 2-6-галогеналкенилоксигруппу, такую как 2-хлорпропенилоксигруппа, 3-бромбутенилоксигруппа или подобная группа; C6-10-галогенарильную группу, такую как 4-хлорфенильная группа, 4-фторфенильная группа, 2,4-дихлорфенильная группа или подобная группа; C6-10-галогенарилоксигруппу, такую как 4-фторфенилоксигруппа, 4-хлор-1 нафтоксигруппа или подобная группа; галогензамещенную C1-7-ацильную группу, такую как хлорацетильная группа, трифторацетильная группа, трихлорацетильная группа, 4-хлорбензоильная группа или подобная группа; цианогруппу; изоцианогруппу; нитрогруппу; изоцианатогруппу; цианатогруппу; C1-6 алкиламиногруппу, такую как метиламиногруппа, диметиламиногруппа, диэтиламиногруппа или подобная группа; C6-10-ариламиногруппу, такую как анилиногруппа, нафтиламиногруппа или подобная группа;C7-11-аралкиламиногруппу, такую как бензиламиногруппа, фенилэтиламиногруппа или подобная группа;C1-7-ациламиногруппу, такую как формиламиногруппа, ацетиламиногруппа, пропаноиламиногруппа, бутириламиногруппа, изопропилкарбониламиногруппа, бензоиламиногруппа или подобная группа; C1-6 алкоксикарбониламиногруппу, такую как метоксикарбониламиногруппа, этоксикарбониламиногруппа,н-пропоксикарбониламиногруппа, изопропоксикарбониламиногруппа или подобная группа; незамещенную или замещенную аминокарбонильную группу, такую как аминокарбонильная группа, диметиламинокарбонильная группа, фениламинокарбонильная группа, N-фенил-N-метиламинокарбонильная группа или подобная группа; аминозамещенную C1-6-алкильную группу, такую как иминометильная группа, (1 имино)этильная группа, (1-имино)-н-пропильная группа или подобная группа; гидроксииминозамещенную C1-6-алкильную группу, такую как гидроксииминометильная группа, (1-гидроксиимино)этильная группа,(1-гидроксиимино)-н-пропильная группа,метоксииминометильная группа,(1 метоксиимино)этильная группа или подобная группа; меркаптогруппу; изотиоцианатогруппу; тиоциана-5 022807 тогруппу; C1-6-алкилтиогруппу, такую как метилтиогруппа, этилтиогруппа, н-пропилтиогруппа, изопропилтиогруппа, н-бутилтиогруппа, изобутилтиогруппа, втор-бутилтиогруппа, трет-бутилтиогруппа или подобная группа; C2-6-алкенилтиогруппу, такую как винилтиогруппа, аллилтиогруппа или подобная группа; C2-6-алкинилтиогруппу, такую как этинилтиогруппа, пропаргилтиогруппа или подобная группа;C6-10-арилтиогруппу, такую как фенилтиогруппа, нафтилтиогруппа или подобная группа; гетероциклилтиогруппу, такую как тиазолилтиогруппа, пиридилтиогруппа или подобная группа; C7-11 аралкилтиогруппу, такую как бензилтиогруппа, фенетилтиогруппа или подобная группа; (C1-6 алкилтио)карбонильную группу, такую как (метилтио)карбонильная группа, (этилтио)карбонильная группа,(н-пропилтио)карбонильная группа,(изопропилтио)карбонильная группа,(нбутилтио)карбонильная группа, (изобутилтио)карбонильная группа, (втор-бутилтио)карбонильная группа, (трет-бутилтио)карбонильная группа или подобная группа; C1-6-алкилсульфинильную группу, такую как метилсульфинильная группа, этилсульфинильная группа, трет-бутилсульфинильная группа или подобная группа; C2-6-алкенилсульфинильную группу, такую как аллилсульфинильная группа или подобная группа; C2-6-алкинилсульфинильную группу, такую как пропаргилсульфинильная группа или подобная группа; C6-10-арилсульфинильную группу, такую как фенилсульфинильная группа или подобная группа; гетероциклилсульфинильную группу, такую как тиазолилсульфинильная группа, пиридилсульфинильная группа или подобная группа; C7-11-аралкилсульфинильную группу, такую как бензилсульфинильная группа, фенетилсульфинильная группа или подобная группа; C1-6-алкилсульфонильную группу,такую как метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа, трет-бутилсульфонильная группа или подобная группа; C2-6-алкенилсульфонильную группу, такую как аллилсульфонильная группа или подобная группа; C2-6-алкинилсульфонильную группу, такую как пропаргилсульфонильная группа или подобная группа; C6-10-арилсульфонильную группу, такую как фенилсульфонильная группа или подобная группа; гетероциклилсульфонильную группу, такую как тиазолилсульфонильная группа, пиридилсульфонильная группа или подобная группа; C7-11-аралкилсульфонильную группу, такую как бензилсульфонильная группа, фенетилсульфонильная группа или подобная группа; 5-членную гетероарильную группу, такую как пирролильная группа, фурильная группа, тиенильная группа, имидазолильная группа,пиразолильная группа, оксазолильная группа, изоксазолильная группа, тиазолильная группа, изотиазолильная группа, триазолильная группа, оксадиазолильная группа, тиадиазолильная группа, тетразолильная группа или подобная группа; 6-членную гетероарильную группу, такую как пиридильная группа,пиразильная группа, пиримидинильная группа, пиридазинильная группа, тиазинильная группа или подобная группа; насыщенную гетероциклильную группу, такую как азиридинильная группа, эпоксигруппа, пирролидинильная группа, тетрагидрофуранильная группа, пиперазинильная группа, морфолинильиная группа или подобная группа; три-C1-6-алкилзамещенную силильную группу, такую как триметилсилильная группа, триэтилсилильная группа, трет-бутилдиметилсилильная группа или подобная группа; трифенилсилильную группу или подобную группу; или подобную группу. Кроме того, такие "заместители" могут быть замещены другими "заместителями".Cy1, Cy2. В формуле (I) Cy1 и Cy2 представляют собой независимо фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу. В циклическом амине по настоящему изобретению Су 1 предпочтительно представляет собой фенильную группу, и Су 2 предпочтительно представляет собой пиридильную группу.R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b и R5a. В формуле (I) R1b, R2b, R3b, R4b и R5a (далее в данном описании могут упоминаться как "R1a или подобный заместитель") представляют собой атом водорода; когда R1a и R2a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R3a и R4a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкил-замещенной-CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу); когда R3a и R4a представляют собой независимо атом водорода или незамещенную C1-6-алкильную группу, R1a и R2a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6-алкил-замещенной-CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу); Кроме того, группа, образованная за счет связывания R1a с R2a, R3a с R4a, может упоминаться как"C1-6-Алкильная группа" R1a или подобного заместителя может представлять собой линейную ал-6 022807 кильную группу или разветвленную алкильную группу. Примеры алкильной группы включают метальную группу, этильную группу, н-пропильную группу, н-бутильную группу, н-пентильную группу, нгексильную группу, изопропильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, третбутильную группу, изопентильную группу, неопентильную группу, 2-метилбутильную группу, изогексильную группу или подобную группу. Примеры "замещенной C1-6-алкильной группы" R1a или подобного заместителя включают C3-8 циклоалкил-C1-6-алкильную группу, такую как циклопропилметильная группа, 2-циклопропилэтильная группа, циклопентилметильная группа, 2-циклогексилэтильная группа, 2-циклооктилэтильная группа или подобная группа; C1-6-галогеналкильную группу, такую как фторметильная группа, хлорметильная группа, бромметильная группа, дифторметильная группа, дихлорметильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, трибромметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 2,2,2 трихлорэтильная группа, пентафторэтильная группа, 4-фторбутильная группа, 4-хлорбутильная группа,3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтильная группа, перфторгексильная группа, перхлоргексильная группа, перфтороктильная группа, перхлороктильная группа, 2,4,6 трихлоргексильная группа, гексафторизопропильная группа, пентафторизопропильная группа, перфторметоксигруппа или подобная группа; гидрокси-C1-6-алкильную группу, такую как гидроксиметильная группа, 2-гидроксиэтильная группа или подобная группа; C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, такую как метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, метоксиэтильная группа, этоксиэтильная группа,метокси-н-пропильная группа, н-пропоксиметильная группа, изопропоксиметильная группа, изопропоксиэтильная группа, втор-бутоксиметильная группа, трет-бутоксиэтильная группа или подобная группа;C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, такую как метоксиметоксиметильная группа, 1 метоксиэтоксиметильная группа, 2-метоксиэтоксиметильная группа, 2-(1-метоксиэтокси)метильная группа, 2-(2-метоксиэтокси)метильная группа или подобная группа; ди-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, такую как диметоксиметильная группа, диэтоксиметильная группа, 2,2-диметоксиэтильная группа, 1,2-диметоксиэтильная группа, 3,3-диметокси-н-пропильная группа, 2,2-диэтоксиэтильная группа или подобная группа; C1-7-ацилокси-C1-6-алкильную группу, такую как формилоксиметильная группа, ацетоксиметильная группа, 2-ацетоксиэтильная группа, пропионилоксиметильная группа, пропионилоксиэтильная группа или подобная группа; иминозамещенную C1-6-алкильную группу, такую как иминометильная группа, (1-имино)этильная группа, (1-имино)пропильная группа или подобная группа; гидроксииминозамещенную C1-6-алкильную группу, такую как гидроксииминометильная группа, (1 гидроксиимино)этильная группа, (1-гидроксиимино)-н-пропильная группа, метоксииминометильная группа, (1-метоксиимино)этильная группа или подобная группа; незамещенную или замещенную C7-11 аралкильную группу, такую как незамещенная или замещенная бензильная группа, незамещенная или замещенная фенетильная группа или подобная группа; или подобную группу. Примеры "C3-6-алкиленовой группы", образованной связыванием R1a с R2a или R3a с R4a, включают триметиленовую группу, тетраметиленовую группу, пропиленовую группу или подобную группу. Среди таких групп предпочтительной является C3-4-алкиленовая группа. Кроме того, примеры "C3-6-алкениленовой группы" включают пропениленовую группу, 2 бутениленовую группу или подобную группу. Среди таких групп предпочтительной является C3-4 алкениленовая группа. Примеры возможного "заместителя" включают атом галогена, такой как атом фтора, атом хлора,атом брома, атом йода или подобное; C1-6-алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изобутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа, н-гексильная группа или подобная группа;C3-6-циклоалкильную группу, такую как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа или подобная группа; C1-6-алкоксигруппу, такую как метоксигруппа, этоксигруппа, н-пропоксигруппа, изопропоксигруппа, н-бутоксигруппа, втор-бутоксигруппа,изобутоксигруппа, трет-бутоксигруппа или подобная группа; C1-6-галогеналкильную группу, такую как хлорметильная группа, хлорэтильная группа, трифторметильная группа, 1,2-дихлор-н-пропильная группа, 1-фтор-н-бутильная группа, перфтор-н-пентильная группа или подобная группа; или подобную группу. В формуле -CH2NR6CH2- R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу. Примеры "незамещенной C1-6-алкильной группы" R6 являются такими же, какие перечислены как примеры R1a или подобной группы. Примеры "C1-7-ацильной группы" R6 включают формильную группу, ацетильную группу, бензоильную группу, циклогексилкарбонильную группу или подобную группу. Примеры "C1-6-алкоксикарбонильной группы" R6 включают метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, н-пропоксикарбонильную группу, изопропоксикарбонильную группу, нбутоксикарбонильную группу, трет-бутоксикарбонильную группу или подобную группу. Следующие неполные структурные формулы (a1)-(a4) приводятся для пояснения конкретно сшивающей группы. В формулах (a1)-(a4) 1 показывает положение связывания с Y, 2 показывает положе-7 022807 ние связывания с атомом кислорода. X независимо представляет -CH2-, атом кислорода, атом серы, -NR6, карбонильную группу или подобную группу. Настоящее изобретение также включает изомеры, в которых сшивающая группа имеет экзосоотношение или эндосоотношение с R5a или их смесь.R10,R11,R20,R21. В формуле (I) R10 (далее в данном описании могут упоминаться как "R10 или подобный заместитель") представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-С 1-6 алкокси-С 1-6-алкильную группу, C2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, C1-6-алкоксигруппу, C1-6 галогеналкоксигруппу,C3-8-циклоалкоксигруппу,C2-6-алкенилоксигруппу,C2-6 галогеналкенилоксигруппу, C2-6-алкинилоксигруппу, C2-6-галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6 алкоксигруппу,C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу,циано-C1-6-алкоксигруппу,C1-7-ацил-C1-6 алкоксигруппу, гидрокси-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацилоксигруппу, C1-6-алкоксикарбонильную группу,C2-6-алкенилоксикарбонильную группу,C2-6-алкинилоксикарбонильную группу,C1-6 алкоксикарбонилоксигруппу, C1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, C6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, C1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, C1-6-алкилиденаминооксигруппу, C1-6 алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу, C1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу;R21 представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C1-6-алкоксиC1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, гидроксигруппу, C1-6-алкоксигруппу, C1-6-галогеналкоксигруппу, C2 С 2-6-галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6-алкоксигруппу, C3-86-галогеналкенилоксигруппу,циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу, C1-6-алкоксикарбонильную группу, C2-6-алкенилоксикарбонильную группу,C2-6-алкинилоксикарбонильную группу,C1-6-алкилиденаминооксигруппу,C1-6 алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу или нитрогруппу;m представляет собой число R10 и равен целому числу от 0 до 5, предпочтительно равен 1. Когда m равен 2 или большему числу, R10 могут быть одинаковыми или различными;n представляет собой число R11 и равен целому числу от 0 до 5, предпочтительно равен 1. Когда n равен 2 или большему числу, R11 могут быть одинаковыми или различными;p представляет собой число R20 и равен целому числу от 0 до 5, предпочтительно равен 1. Когда p равен 2 или большему числу, R20 могут быть одинаковыми или различными;r представляет собой число R21 и равен целому числу от 0 до 5, когда r равен 2 или большему числу,21R могут быть одинаковыми или различными. Примеры "незамещенной или замещенной C1-6-алкильной группы" R10 являются такими же, какие перечислены как примеры R1a или подобной группы. Кроме того, иные, чем примеры R1a или подобного заместителя, примеры "незамещенной или замещенной C1-6-алкильной группы" также включают замещенную C3-8-циклоалкокси-C1-6-алкильную группу, такую как хлорциклогексилоксиметильная группа, бромциклогексилоксиметильная группа, 2 метилциклопропилоксиметильная группа, 2,3-диметилциклопропилоксиметильная группа, спиро[2.2]пента-1-илоксиметильная группа, 1-метилспиро[2.2]пента-1-илоксиметильная группа, 1 гидроксиметилспиро[2.2]пента-1-илоксиметильная группа,4,4-дифторспиро[2.2]пента-1-8 022807 илоксиметильная группа, бициклопропил-2-илоксиметильная группа или подобная группа; замещеннуюC3-8-циклоалкил-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, такую как хлорциклогексилметоксиметильная группа, бромциклогексилметоксиметильная группа, 2-метилциклопропилметоксиметильная группа, 2,3 диметилциклопропилметоксиметильная группа, спиро[2.2]пента-1-илметоксиметильная группа, 1 метилспиро[2.2]пента-1-илметоксиметильная группа,1-гидроксиметилспиро[2.2]пента-1 илметоксиметильная группа, 4,4-дифторспиро[2.2]пента-1-илметоксиметильная группа, бициклопропил 2-илметоксиметильная группа или подобная группа; или подобную группу. Примеры "C2-6-алкенильной группы" R10 или подобного заместителя включают винильную группу,1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3 бутенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 1 пентенильную группу, 2-пентенильную группу, 3-пентенильную группу, 4-пентенильную группу, 1 метил-2-бутенильную группу, 2-метил-2-бутенильную группу, 1-гексенильную группу, 2-гексенильную группу, 3-гексенильную группу, 4-гексенильную группу, 5-гексенильную группу или подобную группу. Примеры "C1-6-алкоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают метоксигруппу, этоксигруппу,н-пропоксигруппу,изопропоксигруппу,н-бутоксигруппу,изобутоксигруппу,вторбутоксигруппу, трет-бутоксигруппу, н-пентилоксигруппу, изопентилоксигруппу, 2-метилбутоксигруппу,неопентилоксигруппу, н-гексилоксигруппу или подобную группу. Среди таких алкоксигрупп предпочтительной является C3-6-алкоксигруппа. Примеры "замещенной C1-6-алкоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают C1-6 галогеналкоксигруппу, такую как фторметоксигруппа, хлорметоксигруппа, бромметоксигруппа, дифторметоксигруппа, дихлорметоксигруппа, дибромметоксигруппа, трифторметоксигруппа, трихлорметоксигруппа, трибромметоксигруппа, 2,2,2-трифторэтоксигруппа, 2,2,2-трихлорэтоксигруппа, пентафторэтоксигруппа,4-фторбутоксигруппа,3,3,3-трифторпропоксигруппа,2,2,2-трифтор-1 трифторметилэтоксигруппа, перфторгексилоксигруппа или подобная группа; гидрокси-C1-6 алкоксигруппу, такую как 2-гидроксиэтоксигруппа, 2-гидроксипропоксигруппа или подобная группа;C1-6-алкокси-C1-6-алкоксигруппу, такую как метоксиметоксигруппа, 1-метоксиэтоксигруппа, 2 метоксиэтоксигруппа, этоксиметоксигруппа, 1-этоксиэтоксигруппа, 2-этоксиэтоксигруппа, 1-метокси-нпропоксигруппа, 2-метокси-н-пропоксигруппа, 3-метокси-н-пропоксигруппа или подобная группа; C3-8 циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу, такую как циклопропилметоксигруппа, циклобутилметоксигруппа, циклопентилметоксигруппа,циклогексилметоксигруппа,2-метилциклопропилметоксигруппа,2,2 диметилциклопропилметоксигруппа, 2-циклопропилэтоксигруппа или подобная группа; C7-11 аралкилоксигруппу, такую как бензилоксигруппа, фенетилоксигруппа или подобная группа; C1-7-ацилC1-6-алкоксигруппу, такую как ацетилметоксигруппа, 2-ацетилэтоксигруппа или подобная группа; цианоC1-6-алкоксигруппу, такую как цианометоксигруппа, 2-цианоэтоксигруппа или подобная группа; замещенную C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу, такую как хлорциклогексилметоксигруппа, бромциклогексилметоксигруппа, 2-метилциклопропилметоксигруппа, 2,3-диметилциклопропилметоксигруппа, спиро[2.2]пента-1-илметоксигруппа,1-метилспиро[2.2]пента-1-илметоксигруппа,1 гидроксиметилспиро[2.2]пента-1-илметоксигруппа, 4,4-дифторспиро[2.2]пента-1-илметоксигруппа, бициклопропил-2-илметоксигруппа или подобная группа; или подобную группу. Примеры "C3-8-циклоалкоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу, циклогексилоксигруппу, циклогептилоксигруппу или подобную группу. Примеры "C2-6-алкенилоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают винилоксигруппу, 1 пропенилоксигруппу,2-пропенилоксигруппу,1-бутенилоксигруппу,2-бутенилоксигруппу,3 бутенилоксигруппу,1-метил-2-пропенилоксигруппу,2-метил-2-пропенилоксигруппу,1 пентенилоксигруппу,2-пентенилоксигруппу,1-метил-2-бутенилоксигруппу,2-метил-2 бутенилоксигруппу, 3-метил-2-бутенилоксигруппу, 1-гексенилоксигруппу, 2-гексенилоксигруппу или подобную группу. Примеры "замещенной C2-6-алкенилоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают C2-6 галогеналкенилоксигруппу, такую как 2-хлор-1-пропенилоксигруппа, 3,3-дихлор-2-пропенилоксигруппа,2-фтор-1-бутенилоксигруппа или подобная группа; или подобную группу. Примеры "C2-6-алкинилоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают этинилоксигруппу,1-пропинилоксигруппу, 2-пропинилоксигруппу, 1-бутинилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 3 бутинилоксигруппу,1-метил-2-пропинилоксигруппу,2-метил-3-бутинилоксигруппу,1 пентинилоксигруппу,2-пентинилоксигруппу,1-метил-2-бутинилоксигруппу,2-метил-3 пентенилоксигруппу, 1-гексенилоксигруппу или подобную группу. Примеры "замещенной C2-6-алкинилоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают C2-6 галогеналкинилоксигруппу, такую как 4,4-дихлор-1-бутинилоксигруппа, 5-бром-2-пентинилоксигруппа или подобная группа; или подобную группу. Примеры "C1-6-алкоксикарбонильной группы" R10 или подобного заместителя включают метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, н-пропоксикарбонильную группу, изопропоксикарбонильную группу или подобную группу.-9 022807 Примеры "C2-6-алкенилоксикарбонильной группы" R10 или подобного заместителя включают этенилоксикарбонильную группу, 2-пропенилоксикарбонильную группу, 1-пропенилоксикарбонильную группу или подобную группу. Примеры "C2-6-алкинилоксикарбонильной группы" R10 или подобного заместителя включают этинилоксикарбонильную группу, пропаргилоксикарбонильную группу, 2-бутинилоксикарбонильную группу или подобную группу. Примеры "C1-7-ацилоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают формилоксигруппу, ацетилоксигруппу, пропионилоксигруппу или подобную группу. Примеры "C1-6-алкоксикарбонилоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают метоксикарбонилоксигруппу, этоксикарбонилоксигруппу, изопропоксикарбонилоксигруппу или подобную группу. Примеры "C1-6-алкиламинокарбонилоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают метиламинокарбонилоксигруппу, диметиламинокарбонилоксигруппу, диэтиламинокарбонилоксигруппу, изопропиламинокарбонилоксигруппу, изобутиламинокарбонилоксигруппу или подобную группу. Примеры "C1-6-алкилиденаминооксигруппы" R10 или подобного заместителя включают метилиденаминооксигруппу, этилиденаминооксигруппу, н-пропилиденаминооксигруппу, изопропилиденаминооксигруппу,н-бутилиденаминооксигруппу,изобутилиденаминооксигруппу,вторбутилиденаминооксигруппу или подобную группу. Примеры "C6-10-арильной группы" R10 или подобного заместителя включают такие же группы, какие перечисленные как примеры заместителей Cy1, или подобные группы. Примеры "гетероциклильной группы" R10 или подобного заместителя включают такие же группы,какие перечисленные как примеры заместителей Cy1, или подобные группы. Примеры "замещенной сульфонилоксигруппы" R10 или подобного заместителя включают C1-6 алкилсульфонилоксигруппу, такую как метилсульфонилоксигруппа, этилсульфонилоксигруппа или подобная группа; C1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, такую как трифторметилсульфонилоксигруппа,2,2,2-трифторэтилсульфонилоксигруппа или подобная группа; C6-10-арилсульфонилоксигруппу, такую как фенилсульфонилоксигруппа или подобная группа; или подобную группу. Примеры "C1-6-алкоксикарбониламиногруппы" R10 или подобного заместителя включают метоксикарбониламиногруппу, этоксикарбониламиногруппу, н-пропоксикарбониламиногруппу, изопропоксикарбониламиногруппу или подобную группу. Примеры "C1-6-алкилтиогруппы" R10 или подобного заместителя включают метилтиогруппу, этилтиогруппу, н-пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, н-бутилтиогруппу, изобутилтиогруппу, вторбутилтиогруппу, трет-бутилтиогруппу или подобную группу. В формуле (I) R10 предпочтительно представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6 алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, C2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу,C1-6-алкоксигруппу,C3-8-циклоалкоксигруппу,C2-6-алкенилоксигруппу,C2-6 галогеналкенилоксигруппу, C2-6-алкинилоксигруппу, С 2-6-галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6 алкоксигруппу,C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу,циано-C1-6-алкоксигруппу,C1-7-ацил-C1-6 алкоксигруппу, гидрокси-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацилоксигруппу, C1-6-алкоксикарбонильную группу,C2-6-алкенилоксикарбонильную группу,C2-6-алкинилоксикарбонильную группу,C1-6 алкоксикарбонилоксигруппу, C1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, C6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, C1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, C1-6-алкилиденаминооксигруппу, C1-6 алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С 7-11-аралкилоксигруппу, C1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу. В формуле (I) R11 предпочтительно представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6 галогеналкинильную группу. В формуле (I) R20 предпочтительно представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, С 2-6-галогеналкенильную группу или C2-6 галогеналкинильную группу. В формуле (I) R21 предпочтительно представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6 алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, гидроксигруппу, C1-6C2-6-галогеналкенилоксигруппу,C2-6 алкоксигруппу,C1-6-галогеналкоксигруппу,галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6-алкоксигруппу, C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу, C1-6 алкоксикарбонильную группу, C2-6-алкенилоксикарбонильную группу, C2-6-алкинилоксикарбонильную группу, C1-6-алкилиденаминооксигруппу, C1-6-алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу или нитрогруппу. В формуле (I) Y представляет собой атом кислорода или атом серы. В циклическом амине по настоящему изобретению предпочтительно, когда Cy1 представляет собой фенильную группу, Су 2 представляет собой пиридин-2-ильную группу, R1b,R2b, R3a, R4a и R5a представляют собой атомы водорода, R1a и R2a связываются вместе с образованием незамещенной или гало-, C1-6 алкил-замещенной C3-6-алкиленовой группы, незамещенной C3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой -CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, чтоR6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещенную C1-7 ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу), Y представляет собой атом кислорода, r равен 0, и p равен целому числу от 0 до 4. А именно циклический амин по настоящему изобретению предпочтительно представляет собой циклический амин, представленный формулой (II) Кроме того, R10, m, R11, n и R5a в формуле (II) имеют значения, установленные ранее для формулы(I). В формуле (II) p' представляет собой число R20 и равен целому числу от 0 до 4. Когда p' равен 2 или большему числу, R20 могут быть одинаковыми или различными. В формуле (II) А представляет собой незамещенную или гало-, C1-6-алкил-замещенную C3-6-алкиленовую группу, незамещенную C3-6 алкениленовую группу, группу, представленную формулой -CH2OCH2-, группу, представленную формулой -CH2SCH2-, группу, представленную формулой -CH2C(=O)CH2-, или группу, представленную формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6 алкильную группу, незамещенную C1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу). Соль циклического амина. Не существует особых ограничений в отношении солей циклического амина по настоящему изобретению при условии, что соль является солью, допустимой для сельского хозяйства и садоводства. Примеры соли включают соли неорганических кислот, таких как хлороводородная кислота или серная кислота; соли органических кислот, таких как уксусная кислота или молочная кислота; соли щелочных металлов, таких как литий, натрий или калий; соли щелочно-земельных металлов, таких как кальций или магний; соли переходных металлов, таких как железо или медь; и соли органических оснований, таких как аммиак, триэтиламин, трибутиламин, пиридин или гидразин. Соль циклического амина по настоящему изобретению можно получить хорошо известным способом с использованием циклического амина,представленного формулой (I) или (II). Способ получения. Не существует особых ограничений в отношении способа получения циклического амина по настоящему изобретению или его соли. Сначала будет поясняться способ получения производного гидроксиламина по настоящему изобретению, при этом Y представляет собой атом кислорода. Когда Y представляет собой атом кислорода,предпочтителен способ получения, который проходит через соединение, представленное приведенной далее формулой (3), как промежуточное соединение. Сначала получают вторичный амин, представленный формулой (1) (далее в данном описании может упоминаться как "соединение (1)"). Затем можно синтезировать аминоксильное производное, представленное формулой (2) (далее в данном описании может упоминаться как "соединение (2)"), окисляя соединение (1) подходящим окислителем. Конкретные способы метода окислительной реакции включают способ, при котором окислителю, такому как пероксид водорода, гипохлорит натрия или органический окислитель, дают возможность действовать в подходящем растворителе, таком как безводный или водный спирт, такой как метанол, этанол, пропанол или изопропанол, простой эфир, такой как диоксан или тетрагидрофуран (ТГФ), или ацетонитрил, и способ, при котором дают возможность действовать комплексу вольфрамат-пероксид водорода-мочевина. Кроме того, другой пример способа, который можно использовать, включает вдувание в реакционную смесь газа, содержащего кислород или активный кислород, такой как озон. Затем аминоксильную группу превращают в гидроксиаминогруппу путем восстановления соединения (2) в подходящих условиях. Посредством такой реакции восстановления образуется гидроксиамин,представленный формулой (3) (далее в данном описании может упоминаться как "соединение (3)"). После реакции восстановления с соединением (3) в присутствии основания вводят во взаимодействие гетероциклилгалогенид. В результате можно получить гетероциклилоксиамин, представленный формулой (4). Такая реакция описана, например, в патенте США 5286865. Кроме того, в вышеуказанных формулах (1)-(4) Rb представляет собой замещенную фенильную группу, Ra представляет собой замещенную гетероциклильную группу, и X представляет собой атом галогена. Кроме того, соединение (3) также можно получить, например, способом получения, указанным ниже. Алкиламиносодержащее соединение, представленное формулой (2') (далее в данном описании может упоминаться как "соединение (2')"), получают N-алкилированием вышеуказанного соединения (1) акрилонитрилом. Далее, соединение (3) можно получить в пределах реакционной системы окислением с помощью подходящего окислителя с образованием N-оксидной формы и подвергая ее затем реакции элиминирования Соре. Такая реакция описана, например, в Tetahedron Letters, 48 (2007), pp. 1683-1686. С другой стороны, соединение по настоящему изобретению, в котором Y представляет собой атом серы, можно получить способом получения, приведенном далее. Сначала получают сульфенилсодержащее соединение, представленное формулой (5) (далее в данном описании может упоминаться как "соединение (5)") (в формуле R' представляет собой атом водорода или бензильную группу). Затем добавляют сульфурилхлорид, проводят взаимодействие с соединением(5), и получают сульфенилхлорид, последующим взаимодействием с соединением (1) в присутствии основания получают гетероциклилтиоксиамин, представленный формулой (6). Способ получения сульфенилхлорида описан в Synthesis, 1994, volume 1994(1): 21-22 или подобной литературе. Гидроксиамин. Гидроксиамин по настоящему изобретению является соединением, представленным формулой (III). Кроме того, соль гидроксиамина по настоящему изобретению является солью соединения, представленного формулой (III). Соединение, представленное формулой (III), или его соль являются предпочтительными как промежуточные соединения для получения соединения, представленного формулой (I) или формулой (II), или его соли. В формуле (III) Cy1, R10, R11, m, n, R1a, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b и R5a имеют значения, установленные ранее для формулы (I). В формуле (III) R1a и R2a или R3a и R4a соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-,C1-6-алкил-замещенной C3-6-алкиленовой группы, незамещенной C3-6-алкениленовой группы, группы,представленной формулой -CH2OCH2-, группы, представленной формулой -CH2SCH2-, группы, представленной формулой -CH2C(=O)CH2-, или группы, представленной формулой -CH2NR6CH2- (при условии, что R6 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-6-алкильную группу, незамещеннуюC1-7-ацильную группу или незамещенную C1-6-алкоксикарбонильную группу). Примеры таких двухвалентных органических групп являются такими же, какие установлены ранее для формулы (I). В формуле (III) Cy1 предпочтительно представляет собой фенильную группу, пиразолильную груп- 12022807 пу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу. В формуле (III) R10 предпочтительно представляет собой C1-6-алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6 алкильную группу, C1-6-алкокси-C1-6-алкокси-C1-6-алкильную группу, С 2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу,C1-6-алкоксигруппу,C1-6-галогеналкоксигруппу,C3-8-циклоалкоксигруппу,C2-6 алкенилоксигруппу,C2-6-галогеналкенилоксигруппу,C2-6-алкинилоксигруппу,C2-6 галогеналкинилоксигруппу, C1-6-алкокси-C1-6-алкоксигруппу, C3-8-циклоалкил-C1-6-алкоксигруппу, циано-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацил-C1-6-алкоксигруппу, гидрокси-C1-6-алкоксигруппу, C1-7-ацилоксигруппу,C1-6-алкоксикарбонильную группу,C2-6-алкенилоксикарбонильную группу,С 2-6 алкинилоксикарбонильную группу,C1-6-алкоксикарбонилоксигруппу,C1-6 алкиламинокарбонилоксигруппу,C6-10-арильную группу,гетероциклильную группу,C1-6 галогеналкилсульфонилоксигруппу,C1-6-алкилиденаминооксигруппу,C1-6 алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную C7-11-аралкилоксигруппу, C1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу. В формуле (III) R11 предпочтительно представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, C1-6-галогеналкильную группу, C2-6-галогеналкенильную группу или C2-6 галогеналкинильную группу. Не существует особых ограничений в отношении соли гидроксиамина по настоящему изобретению при условии, что она не ингибирует взаимодействие с гетероциклилгалогенидом в присутствии основания. Примеры солей включают соли щелочных металлов, такие как литиевые соли, натриевые соли или калиевые соли. Соль гидроксиамина по настоящему изобретению можно получить хорошо известным способом с использованием гидроксиамина, представленного формулой (III). Так как циклический амин по настоящему изобретению или его соль демонстрируют инсектицидное действие на взрослых насекомых, незрелых насекомых, личинки, яйца насекомых и т.п., их можно использовать для борьбы с вредителями, такими как насекомые-вредители, присутствующие на сельскохозяйственных культурах, клещи, иксодовые клещи, гигиенически вредных насекомых, насекомыхвредителей в зернохранилищах, платяных вредных насекомых и комнатных вредных насекомых. Примеры насекомых включают следующих насекомых: чешуекрылые вредители, такие как, например, совка египетская хлопковая, Mamestra brassicae, agrotis ipsilon, green caterpillars, Autographa nigrisigna, моль капустная, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, карпосина sasakii, плодожорка восточная персиковая, Phyllocnistis citrella, моль theivora, Phyllonorycter ringoniella, шелкопряд непарный, Euproctis pseudoconspersa, огневка азиатская стеблевая, Cnaphalocrocis medinalis, огневка кукурузная, бабочка белая американская, огневка сухофруктовая, род Heliothis, род Helicoverpa, род Agrothis, Tineatranslucens, Cydia pomonella и моль хлопковая; полужесткокрылые вредители, такие как, например, тля персиковая, тля бахчевая, тля горчичная листовая, тля черемуховая обыкновенная, Riptortus clavatus,Nezara antennata, Unaspis yanonensis, червец Костока, белокрылка тепличная, белокрылка табачная, Bemisia argentifolii, медяница грушевая большая, Stephanitis nashi, Nilaparuata lugens, Laodelphax stratella,Sogatella furcifera и Nephotettix cincticeps; вредители жуки, такие как, например, Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, жук колорадский, долгоносик рисовый водяной, Sitophilis zeamais, зерновка китайская,хрущик японский, Anomala rufocuprea, род Diabrotica, жук табачный, древогрыз темно-бурый, Monochamus altematus, Anoplophora malasiaca, род Agriotis, Epilachna vigintioctopunctata, козявка мавританская и долгоносик хлопковый; двукрылые вредители, такие как, например, муха комнатная, Calliphora lata,Boettcherisca peregrine, Zeugodacus cucurbitae, Bactrocera dorsalis, муха ростковая, минер рисовый, дрозофила фруктовая, жигалка осенняя, Culex tritaeniorhynchus, комар желтолихорадочный и Anopheles sinensis; вредители трипсы, такие как, например, Thrips palmi и Scirtothrips dorsalis; перепончатокрылые вредители, такие как, например, муравей фараонов, Vespa simillima xanthoptera и Athalia rosae ruficornis; прямокрылые вредители, такие как, например, саранча перелетная, таракан рыжий, таракан американский и Periplaneta fuliginosa; вредители термиты, такие как, например, Coptotermes formosanus и Reticulitermes speratus; вредители блохи, такие как, например, блоха человеческая и блоха кошачья; вредители вши, такие как, например, вошь платяная; паразиты растений нематоды, такие как Meloidogyne incognita,Pratylenchus spp., Heterodera glycines, Aphelenchoides besseyi и Bursaphelenchus xylophilus; и клещи. В связи с указанными насекомыми циклический амин по настоящему изобретению или его соль применимы в качестве активного ингредиента акарицида, так как они особенно эффективны при борьбе с клещами. Указаны примеры клещей, с которыми борются: клещи, принадлежащие к семейству Tetranychidae,в том числе Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, клещик клеверный, Bryobiasiro, Aleuroglyphus ovatus, Carpoglyphus lactis, Lardoglyphus konoi, клещик корневой, Rhizoglyphus robini,Tyrophagus putrescentiae или Tyrophagus similis; клещи, принадлежащие к семейству Tarsonemidae, такие как Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus bilobatus или Tarsonemus waitei; клещи,принадлежащие к семейству Eupodidae, такие как Penthaleus erythrocephalus или Penthaleus major; клещи,принадлежащие к семейству Ixodidae, такие как Haemaphysalislongicornis, Haemaphysalis japonica,Boophilus microplus, Dermacentor recticulatus, Dermacentor taiwanensis, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus,Ixodes persulcatus, Dermacentor reticulatus или подобные. Кроме того, в число клещей, приведенных выше в качестве примеров, также входят клещи, устойчивые к обычным известным акарицидам. Циклический амин по настоящему изобретению или его соль вызывают небольшое химическое повреждение, демонстрируют низкие уровни токсичности для рыб и теплокровных животных и являются соединениями, имеющими особенно высокую степень безопасности. Акарицид. Акарицид по настоящему изобретению содержит в качестве активного ингредиента по меньшей мере один тип соединения, выбранного из группы, состоящей из циклического амина, представленного формулой (I) или формулой (II), или его соли. В акарициде по настоящему изобретению один тип циклического амина, представленного формулой (I) или формулой (II), или его соли может содержаться один или могут содержаться в комбинации двух или трех или больше типов. Кроме того, хотя акарицид по настоящему изобретению может содержать только циклический амин, представленный формулой (I) или формулой (II) по настоящему изобретению, или его соль, он также может содержать носитель, такой как твердый носитель, жидкий носитель или газообразный носитель. Кроме того, акарицид по настоящему изобретению может содержать циклический амин, представленный формулой (I) или формулой (II) по настоящему изобретению, или его соль, впитавшиеся в материал основы, такой как пористая керамическая пластинка или нетканый материал. Кроме того, при необходимости может быть добавлено поверхностно-активное вещество или другое вспомогательное вещество. Акарицид по настоящему изобретению может быть введен в композицию в форме, которую типично могут принимать сельскохозяйственные химикаты, а именно в форме диспергирующегося в воде порошка, гранул, порошка, эмульсии, водорастворимого порошка, суспензии, гранулированного диспергирующегося в воде порошка, текучего препарата, аэрозоля, тумана, средства, испаряющегося при нагревании, фумиганта, ядовитой приманки или микрокапсул. Примеры добавок и носителей, используемых при получении твердого препарата, включают растительные порошки, такие как соевой порошок или мука, минеральный тонкий порошок, такой как диатомовая земля, апатит, замазка, тальк, бентонит, пирофиллит или глина; и органические и неорганические соединения, такие как бензоат натрия, мочевина или сульфат натрия. Примеры растворителей, используемых при получении жидкого препарата, включают нефтяные фракции, такие как керосин, ксилол или растворитель нафта; циклогексан, циклогексанон, диметилформамид, диметилсульфоксид, спирты, ацетон, метилизобутилкетон, минеральные масла, растительные масла и воду. Примеры газообразных носителей, используемых при получении пропеллентов, включают газ бутан, LPG, диметиловый эфир и газ диоксид углерода. Примеры материалов основы ядовитой приманки включают компоненты приманки, такие как измельченное зерно, растительное масло, сахар или кристаллическая целлюлоза, антиоксиданты, такие как диметилгидрокситолуол или нордигидрогваяретовая кислота, консерванты, такие как дегидроацетовая кислота, вещества, предупреждающие случайное проглатывание детьми и домашними животными, такие как порошок острого стручкового перца, вещества с запахом, привлекающим насекомых, таким как запах сыра или запах лука. Поверхностно-активное вещество может быть добавлено, для того чтобы при получении композиции получить однородную и устойчивую форму. Примеры поверхностно-активных веществ включают неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как простые полиоксиэтиленалкиловые эфиры,полиоксиэтилированные эфиры высших жирных кислот, полиоксиэтиленсорбитановые эфиры высших жирных кислот или полиоксиэтилентристирилфениловые эфиры, эфиры сульфаты полиоксиэтиленалкилфениловых эфиров, алкилнафталинсульфонаты, поликарбоксилаты, лигнинсульфонаты, формальдегидные конденсаты алкилнафталинсульфонатов и сополимеры изобутилена и малеинового ангидрида. В случае использования акарицида по настоящему изобретению при применениях в сельском хозяйстве содержание циклического амина по настоящему изобретению или его соли в препарате предпочтительно составляет от 0,01 до 90 мас.%, предпочтительнее от 0,05 до 85 мас.%. Акарицид для применения в сельском хозяйстве, который поставляется в форме диспергирующегося в воде порошка, эмульсии, суспензии, текучего препарата, водорастворимого порошка или гранулированного диспергирующегося в воде порошка, можно получить в форме раствора, суспензии или эмуль- 14022807 сии путем растворения в воде до предварительно установленной концентрации и затем разбрызгивать на растения или почву. Кроме того, акарицид для применения в сельском хозяйстве, который поставляется в форме порошка или гранул, можно распылять непосредственно на растения или почву. Кроме того, акарицид для предупреждения эпидемии, который поставляется в форме эмульсии,диспергирующегося в воде порошка или текучего препарата и т.п., можно применять, разбавляя водой до предварительно установленной концентрации. Кроме того, акарицид для предупреждения эпидемии, который поставляется в форме масляного раствора, аэрозоля, тумана, ядовитой приманки или акарицидного листа, можно использовать непосредственно. В случае использования акарицида по настоящему изобретению для борьбы с паразитическими клещами скота, такого как коровы или свиньи, и домашних животных, таких как собаки или кошки, циклический амин по настоящему изобретению можно использовать в соотношении 0,01 - 1000 мг на 1 кг животного-хозяина. Акарицид для борьбы с паразитическимими клещами животных можно применять с использованием известного в ветеринарии способа. Примеры таких способов включают способы, при которых акарицид дают животному в таблетке, капсуле, иммерсионной жидкости, пищевой добавке, суппозитории или инъекции (внутримышечной, подкожной, внутривенной или интраабдоминальной инъекции), когда вводят с целью системной борьбы, способами, при которых масляный или водный жидкий препарат дают путем обрызгивания, обливания или местного нанесения, когда вводят с целью несистемной борьбы, и способы, в которых акарицид смешивают с полимером, и пластицированный продукт формуют в изделие подходящей формы, такое как ошейник или ушная метка, которое затем закрепляют на животном. Акарицид по настоящему изобретению можно смешивать или использовать в комбинации с фунгицидами, другими инсектицидами или акарицидами, нематоцидами, почвенными пестицидами, регуляторами роста растений, синергистами, удобрениями, почвоулучшителями или кормами для животных и т.п. Далее приводятся типичные примеры фунгицидов, других инсектицидов или акарицидов, нематоцидов, почвенных пестицидов и регуляторов роста растений, которые можно использовать путем смешивания с соединением по настоящему изобретению. Фунгициды: 1) на основе бензимидазолов: беномил, карбендазин, фуберидазол, тиабензазол, метилтиофанат или подобный препарат; 2) фунгициды на основе дикарбоксиимидов: хлозолинат, ипродион, процимидон, винклозолин или подобный препарат; 3) фунгициды DMI: имдазалил, окспоконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, трифорин, пирефенокс, фенаримол, нуаримол, азаконазол, битертанол, бромконазол, ципроконазол, дифеноконазол,диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол,имибенконазол, ипуконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, этаконазол, фурконазол-цис или подобный препарат; 4) на основе фениламидов: беналаксил, фуралаксил, металаксил, металаксил-М, оксадиксил, офурас или подобный препарат; 5) на основе аминов: альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, пипералин,спироксамин или подобный препарат; 6) на основе фосфотиолатов: EDDP, ипробенфос, пиразофос или подобный препарат; 7) на основе дитиоланов: изопротиолан или подобный препарат; 8) на основе карбоксамидов: беноданил, боскалид, карбоксин, фенфуран, флутоланил, фураметрип,мепронил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид или подобный препарат; 9) на основе гидрокси(2-амино)пиримидина: бупиримат, диметиримол, этиримол или подобный препарат; 10) фунгициды АР (на основе анилинопиримидинов): ципродинил, мепанипирим, пириметанил или подобный препарат; 11) на основе N-фенилкарбаматов: диэтофенкарб или подобный препарат; 12) фунгициды QoI (на основе Qo): азоксистробин, пикоксистробин, пираклостробин, крезоксимметил, трифлоксистробин, димоксистробин, метоминостробин, оризастробин, фамоксадон, флуоксастробин, фенамидон, метоминофен или подобный препарат; 13) фунгициды РР (на основе фенилпирролов): фенпиконил, флудиоксонил или подобный препарат; 14) на основе хинолинов: хиноксифен или подобный препарат; 15) фунгициды АН (на основе ароматических углеводородов): бифенил, хлоронеб, дихлоран, хинтозен, текназен, толклофос-метил или подобный препарат; 16) на основе MRI-R: фиталид, пироквилон, трициклазол или подобный препарат; 17) на основе MRI-D: карпропамид, диклоцимет, феноксанил или подобный препарат; 18) средства SBI: фенгексамид, пирибутикарб, тербинафин или подобный препарат; 19) фенилмочевины: пенсикурон или подобный препарат; 20) фунгициды Qil (ингибиторы Qi): циазофамид или подобный препарат; 21) на основе бензамидов: зоксамид или подобный препарат; 22) на основе энопиранурона: бластицидин, милдиомицин или подобный препарат; 23) на основе гексопиранозила: казугамицин или подобный препарат; 24) на основе глюкопиранозила: стрептомицин, валидамицин или подобный препарат; 25) на основе цианоацетоамидов: цимоксанил или подобный препарат; 26) на основе карбаматов: идокарб, пропамокарб, протиокарб, поликарбамат или подобный препарат; 27) насязывающие средства: бинапакрил, динокап, феримзон, флуазинам или подобный препарат; 28) оловоорганические соединения: ацетат трифинилолова, хлорид трифинилолова, гидроксид трифинилолова или подобный препарат; 29) эфиры фосфаты: фосфоновая кислота, толклофос-метил, фозетил или подобный препарат; 30) на основе фталимидов: теклофталам или подобный препарат; 31) на основе бензотриазинов: триазоксид или подобный препарат; 32) на основе бензолсульфонамидов: флузульфамид или подобный препарат; 33) пиридазиноны: дикломезин или подобный препарат; 34) фунгициды на основе САА (амид карбоновой кислоты): диметоморф, флуморф, бентиаваликарб, ипроваликарб, мандипропамид или подобный препарат; 35) тетрациклины: окситетрациклин или подобный препарат; 36) на основе тиокарбаматов: метасульфокарб или подобный препарат; 37) другие соединения: этридиазол, полиоксины, оксолиновая кислота, гидроксиизоксазол, окстинолин, силтиофам, дифлуметорин, ацибензолар-s-метил, пробеназол, тиадинил, этабоксам, цифлуфенамид, прохиназид, метрафенон, флупикалид, гидроксид меди, органические соединения меди, сера, фербам, манзеб, манеб, метирам, пропинеб, тиурам, зинеб, зирам, каптан, каптафол, фолпет, хлорталонил,дихлофлуанид, толилфлуанид, додин, гвазатин, ацетат иминоктадина, додецилбензолсульфонат иминоктадина, анилазин, дитианон, хлорпикрин, дазомет, натриевая соль метама, хинометионат, ципрофурам,агробактерии, фторимид. Примеры инсектицидов, акарицидов, нематоцидов и почвенных пестицидов включают: 1) средства на основе органических (тио)фосфатов, такие как ацефат, азаметиофос, азифос-метил,хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенинфос, диазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, EPN, фенамифос, фенитротион, фентион, изоксатион, малатион, метамидофос, метидатион,метилпаратион, мевинфос, монокротофос, оксидеметон-метил, паралксон, паратион, фентоат, фозалон,фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифос-метил, профенфос, протиофос, сульпрофос, тетрахлоринфос, тербуфос, триазофос, трихлорфон, фостиазат, фосфокарб, кадузафос, дисульфотон, деметон-сметил, BPR, CYAP, этопрофос, хиналфос, диметилвинфос, вамидотион, пираклофос или подобный препарат; 2) средства на основе карбаматов: аланикарб, альдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, феноксикарб, фенотиокарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, триазамат, этиофенкарб, фенобукарб, MIPC, МРМС, МТМС, пиридафентион, фуратиокарб, ХМС или подобный препарат; 3) средства на основе пиретроидов: аллетрин, бифеннтрин, цилфутрин, цигалотрин, цифенотрин,циперметрин, альфациперметрин, бетациперметрин, зетациперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, имипротрин, лямбдацигалотрин, перметрин, праллетрин, пиретринI и II, ресметрин, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин,профлутрин, димефлутрин, акринатрин, циклопротрин, флуцитринат или подобный препарат; 4) регуляторы роста: а) ингибиторы синтеза хитина: хлофлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон,гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бистрифлурон, нобифумурон, бупрофезин, диофенолан, гекситиазокс, этоксазол, клофентезин или подобный препарат;b) антагонисты экдизона: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, азадирахтин, хромафенозид или подобный препарат;c) вещества, подобные ювенильным гормонам: пирипроксифен, метопрен или феноксикарб; д) ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат или подобный препарат; 5) соединения агонисты-антагонисты никотиновых рецепторов: ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд, тиаметоксам или подобный препарат; 6) соединения антагонисты GABA: ацетохлор, эндосульфан, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирафлупрол, пирипрол или подобный препарат; 7) инсектициды макроциклические лактоны: абамектин, эмамектин, милбемектин, лепимектин,спиназад, ивермектин или подобный препарат; 8) соединения METI I: феназахин, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, флуфенрим или подобный препарат; 9) соединения METI II и III: ацехиноцил, флуациприм, гидраметилнон или подобный препарат; 10) несвязывающие средства: хлорфенапир или подобный препарат; 11) ингибиторы окислительного фосфорилирования: цигекситин, диафентиурон, фенбутатиноксид,пропаргит или подобный препарат; 12) соединения, разрушающие линьку: циромазин или подобный препарат; 13) смешанные ингибиторы функций оксидаз: пиперонилбутоксид или подобный препарат; 14) блокаторы натриевых каналов: индоксарб, метафлумизон; 15) микробные пестициды: средства ВТ, патогенные для насекомых вирусные средства, патогенные для насекомых грибковые средства, патогенные для нематод грибковые средства или подобные средства; 16) другие соединения: бенклотиаз, бифеназат, картап, флоникамид, пирадалил, пиметрозин, сера,тиоциклам, фубендиамид, циенопирафен, флупиразофос, цифлуметофен, амидофлумет, бенсульфта, дикофол, тетрадифон, фенпироксимат, амитраз, хлордимеформ, триазамат, пиметрозин, пиримидифен, 1,3 дихлорпропен, клофентензин, флуакрипирим, ротенон, DCIP, фенизобромолат, бензомат, метальдегид,хлорантранилпрол, спинторам, пириифлухинзаон или подобный препарат. Примеры регуляторов роста растений включают абсцизовую кислоту, индолилмасляную кислоту,униконазол, этихлозат, этефон, клоксифонак, хлормекват, экстракт хлореллы, пероксид кальция, цианамид, дихлорпроп, гиберреллин, даминозид, дециловый спирт, тринексапак-этил, мепикват-хлорид, паклобутразол, парафиновый воск, пиперонилбутоксид, пирафлуфен-этил, флурпримидол, прогидроясмон,прогексадион-кальций, бензиламинопурин, пендиметалин, форхлорфенурон, гидразидмалеат калия, 1 нафтилацетоамид, 4-СРА, МСРВ, холин, оксихинолинсульфат, этихлозат, бутралин, 1 метилциклопропен, гидрохлорид авиглицина и подобные препараты. Примеры Далее следует более подробное пояснение настоящего изобретения с помощью приведенных примеров. Однако объем настоящего изобретения не ограничивается приведенными далее примерами. Пример 1. Получение 3-эндо-[2-изобутокси-4-(трифторметил)фенокси]-9-[5-(трифторметил)-2 пиридилокси]-9-азабицикло[3.3.1]нонана (соединениеН-1)(0,35 г) и перемешивают в течение 2 ч. Затем полученную смесь охлаждают до комнатной температуры,выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (3b) (2,04 г). К раствору соединения (3b) (2,04 г) в этаноле (20 мл) добавляют 10% палладий-на-угле (0,4 г). Полученную суспензию греют при 50C в атмосфере водорода в течение 5 ч. Затем суспензию охлаждают и фильтруют через целит, и из фильтрата отгоняют растворитель при пониженном давлении. Полученное соединение (4b) используют в следующей реакции без дополнительной очистки. К раствору неочищенного соединения (4b) (1,41 г) в ацетонитриле (14 мл) при комнатной темпера- 17022807 туре добавляют гидрат вольфрамата натрия (0,13 г) и затем перемешивают в течение 30 мин. Затем полученную смесь охлаждают до 0C, и затем добавляют аддукт мочевина-пероксид водорода (UHP, 0,75 г). Полученную смесь перемешивают при 0C в течение 45 мин и перемешивают еще при комнатной температуре в течение 2 ч. К смеси добавляют воду, и затем смесь экстрагируют хлороформом. Органический слой сушат над безводным карбонатом калия и концентрируют. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (5b) (0,57 г). Затем соединение (5b) разбавляют хлороформом и обрабатывают водной аскорбиновой кислотой, и получают сырое соединение (е-1) (0,37 г). Затем к раствору неочищенного соединения (е-1) (0,37 г) и 2-хлор-5-(трифторметил)пиридина (0,18 г) в тетрагидрофуране(4 мл) при 0C в атмосфере азота добавляют раствор трет-бутоксида калия в тетрагидрофуране (1 М, 1,11 мл), и затем смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 2 ч. К полученной смеси добавляют воду, и полученную смесь экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение Н-1 (0,27 г). Пример 2. Получение 3-эндо-[2-изобутокси-4-(трифторметил)фенокси]-9-гидрокси-9 азабицикло[3.3.1]нонана (соединениее-1) К раствору неочищенного соединения (4b) (30,23 г) в метаноле (300 мл) при комнатной температуре добавляют акрилонитрил (9,07 г) и затем перемешивают в течение ночи. Раствор концентрируют при пониженном давлении, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=4:1-6:4), и получают соединение (7b) (30,4 г, вязкое масло). К раствору соединения (7b) (30,4 г) в метиленхлориде (600 мл) при комнатной температуре добавляют карбонат калия (15,5 г) и метахлорпербензойную кислоту (чистота 70%, 23,71 г), и затем полученную смесь перемешивают в течение 4 ч. К смеси добавляют безводный сульфат магния, смесь фильтруют и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток разбавляют этилацетатом, промывают водным раствором аскорбиновой кислоты и затем водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. К остатку добавляют гексан для отверждения, причем посредством этого получают сырое соединение (е-1) (17,79 г). Кроме того, маточную жидкость очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (е-1) в виде кристаллического вещества (8,12 г, температура плавления 112-115C). Пример 3. Получение 3-эндо-[2-изобутокси-4-(трифторметил)фенокси]-9-[5-(трифторметил)-2 пиридилтио]-9-азабицикло[3.3.1]нонана (соединениеN-1) Раствор в метиленхлориде (10 мл) соединения (8b) (0,55 г), которое можно получить хорошо известными способами, охлаждают до 0C в атмосфере азота, и затем добавляют сульфурилхлорид (0,46 г). Полученную смесь перемешивают в течение 1 ч и затем концентрируют при пониженном давлении. Раствор, полученный разбавлением остатка метиленхлоридом (10 мл), при охлаждении льдом добавляют по каплям к раствору неочищенного соединения (4b) (1,0 г) и триэтиламина (0,34 г) в метиленхлориде (10 мл), и затем смесь постепенно нагревают до комнатной температуры и еще перемешивают в течение ночи. Полученную смесь выливают в воду и затем экстрагируют хлороформом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=9:1), и получают нужное соединение (N-1) (1,36 г, вязкое масло). 9-Бензил-3-окса-9-азабицикло[3.3.1]нонан-7-он (1 с) синтезируют способом, описанным в WO 2007/022502. К раствору соединения (1 с) (4 г) в этаноле (50 мл) при комнатной температуре добавляют борогидрид натрия (0,785 г), и затем полученную смесь перемешивают в течение 3 ч. Затем смесь охлаждают и концентрируют при пониженном давлении, затем выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (2 с) (3,62 г). Раствор соединения (2 с) (2,45 г) и 2-хлор-5-(трифторметил)пиридина (2,86 г) в ДМФА (30 мл) нагревают до 80C, и затем к раствору добавляют 60% гидрид натрия (0,42 г). Полученную смесь перемешивают в течение 30 мин, и затем добавляют 60% гидрид натрия (0,42 г). Затем полученную смесь перемешивают в течение 2 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и затем экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (4 с) (3,05 г).(0,92 г), и затем полученную суспензию греют при 50C в течение 6 ч. Затем полученную смесь охлаждают и фильтруют через целит, и из фильтрата отгоняют растворитель при пониженном давлении. Полученное соединение (5 с) используют в следующей реакции без дополнительной очистки. К раствору неочищенного соединения (5 с) (2,3 г) в метаноле (50 мл) при комнатной температуре добавляют акрилонитрил (1,06 г), и затем смесь перемешивают в течение ночи. Раствор концентрируют при пониженном давлении, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле, и получают соединение (6 с) (2,11 г). Соединение (6 с): т.пл. 87-90C. 1 К раствору соединения (6 с) (0,76 г) в метиленхлориде (20 мл) при комнатной температуре добавляют мета-хлорпербензойную кислоту (чистота 70%, 0,58 г) и карбонат калия (0,4 г) и затем перемешивают в течение часа. К смеси добавляют безводный сульфат магния, смесь фильтруют через целит, и затем раствор концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (7 с) (0,38 г) и соединение (8 с) (0,2 г). Соединение (8 с): т.пл. 110-113C. 1 К раствору соединения (7 с) (0,38 г) в ТГФ (5 мл) при комнатной температуре добавляют 1,2 дифенилгидразин (0,14 г), и затем полученную смесь перемешивают в течение 30 мин. К смеси добавляют 60% гидрид натрия (0,06 г) и затем перемешивают в течение 10 мин. Затем к полученной смеси добавляют раствор изопропил-2-фтор-5-(трифторметил)бензоата (0,314 г) и затем перемешивают в течение 1 ч. Затем смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой,сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (соединение(К-12 (0,27 г, вязкое масло). Пример 5. Получение 3-эндо-[2-бутокси-4-(трифторметил)фенокси]-9-[5-(трифторметил)-2 пиридилокси]-9-азабицикло[3.3.1]нонана (соединениеН-54) К раствору 2-фтор-5-(трифторметил)фенола (2,83 г) в ДМФА (20 мл) при охлаждении льдом добавляют 60% гидрид натрия (0,75 г). Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин, и к смеси при охлаждении льдом добавляют по каплям хлорметиловый эфир (1,39 г). Затем смесь нагревают до комнатной температуры, перемешивают в течение 30 мин, затем нагревают до 80C и перемешивают еще в течение 1 ч. К полученной смеси добавляют соединение (10) (4 г) и 60% гидрид натрия (0,94 г) и перемешивают в течение 3 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (11) (6,29 г).(1,25 г). Полученную суспензию греют при 50C в атмосфере водорода в течение 2 ч и затем перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Затем смесь фильтруют через целит, и из фильтрата отгоняют растворитель при пониженном давлении. Полученное соединение (12) используют в следующей реакции без дополнительной очистки. К раствору неочищенного соединения (12) (4,71 г) в метаноле (50 мл) при комнатной температуре добавляют акрилонитрил (1,45 г), и затем смесь перемешивают в течение ночи. Раствор концентрируют при пониженном давлении, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле, и получают соединение (13) (5,09 г, вязкое масло). К раствору соединения (13) (1,5 г) в метиленхлориде (30 мл) при комнатной температуре добавляют мета-хлорпербензойную кислоту (чистота 70%, 1,2 г) и карбонат калия (0,78 г), и затем полученную смесь перемешивают в течение 2 ч. К смеси добавляют безводный сульфат магния (10 г), смесь фильтруют, и затем раствор концентрируют при пониженном давлении. Остаток разбавляют метиленхлоридом, промывают водным раствором аскорбиновой кислоты и затем водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной К раствору соединения (е-14) (1,3 г) и 2-хлор-5-(трифторметил)пиридина (0,65 г) в ТГФ (20 мл) при 0C в атмосфере азота добавляют раствор трет-бутоксид калия в ТГФ (1 М, 3,6 мл), затем смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 2 ч. Затем полученную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (Н-51) (0,67 г, вязкое масло). К раствору соединения (Н-51) (0,25 г) в метиленхлориде (5 мл) в атмосфере азота при -30C постепенно добавляют бромтриметилсилан (0,302 г). Затем полученную смесь перемешивают при -30C в течение 1 ч и затем в течение 2 ч нагревают до 0C. Затем смесь выливают в холодную воду и затем экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния,фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией,и получают соединение (Н-33) (0,13 г, т.пл. 141-144C). К раствору соединения (Н-53) (0,35 г) и 1-иодметана (0,14 г) в ТГФ (6 мл) при охлаждении льдом добавляют трет-бутоксид калия (0,085 г). Затем смесь нагревают до комнатной температуры, нагревают далее до 50C и перемешивают в течение ночи. Затем полученную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (соединение(Н-54 (0,24 г,вязкое масло). Пример 6. Получение 3-эндо-[2-фенил-4-(трифторметил)фенокси]-9-[5-(трифторметил)-2 пиридилокси]-9-азабицикло[3.3.1]нонана (соединениеН-85) К раствору соединения (Н-53) (5 г) и пиридина (2,14 г) в метиленхлориде (50 мл) при охлаждении льдом добавляют безводную трифторметансульфоновую кислоту (3,66 г). Затем смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение ночи. Затем полученную смесь выливают в воду и экстрагируют метиленхлоридом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (Н-84) (3,7 г, т.пл. 127-130C). К раствору соединения (Н-84) (0,4 г) в ТГФ (4 мл) в атмосфере азота добавляют воду (2 мл), карбонат цезия (0,88 г), фенилбороновую кислоту (0,098 г) и тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) (0,078 г). Затем полученную смесь нагревают до 80C и перемешивают в течение ночи. Затем полученную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение(соединение(Н-85 (0,2 г, вязкое масло). Циклические амины по настоящему изобретению, которые можно получить вышеописанными способами получения, приводятся в табл. 1-5. Кроме того, (R10)m, (R11)n, A, (R21)r и Cy2-(R20)p в табл. 1 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (Ig).(R10)m, (R11)n, A, (R21)r и Cy2-(R20)p в табл. 2 представляют собой заместители циклического амина,представленного формулой (Ih).(R10)m, (R11)n, A, (R21)r и Cy2-(R20)p в табл. 3 представляют собой заместители циклического амина,представленного формулой (Ii).(R10)m, (R11)n, A, (R21)r, Cy1, Cy2 и (R20)p в табл. 3 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (Ii).(R10)m, (R11)n, A, (R21)r, Cy1, Cy2 и (R20)p в табл. 4 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (Ij).(R10)m, (R11)n, A, (R21)r, Cy1, Cy2 и (R20)p в табл. 5 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (Ik).(R10)m, (R11)n, A, (R21)r, Cy1, Cy2 и (R20)p в табл. 6 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (Il). Кроме того, в табл. 1-6 числа, показанные перед заместителями, представляют собой места заместителей. Кроме того, Et представляет собой этильную группу, Me представляет собой метильную группу,nBu представляет собой н-бутильную группу, iBu представляет собой изобутильную группу, sBu представляет собой втор-бутильную группу, tBu представляет собой трет-бутильную группу, nPen представляет собой н-пентильную группу, nHex представляет собой н-гексильную группу, nPr представляет собой циклопропильную группу, cBu представляет собой циклобутильную группу, cPen представляет собой циклопентильную группу, cHex представляет собой циклогексильную группу.
МПК / Метки
МПК: C07D 451/06, A61P 33/10, A01N 43/90, A01P 7/02, C07D 491/052
Метки: акарицид, амин, циклический
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/30-22807-ciklicheskijj-amin-i-akaricid.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Циклический амин и акарицид</a>
Предыдущий патент: Конвейерное устройство
Следующий патент: Питьевой подкисленный молочный продукт на основе кислой сыворотки и способ его получения
Случайный патент: Производные пиридина, пригодные для ингибирования системы обмена натрия/кальция