Способ получения изоцианатов арилсульфоновой кислоты

Номер патента: 6399

Опубликовано: 29.12.2005

Авторы: Гольш Дитер, Майер Хорст

Скачать PDF файл.

Формула / Реферат

1. Способ получения арилсульфонилизоцианатов путем реакции арилсульфонамида с фосгеном, в котором арилсульфонамид и каталитически эффективное количество алкилизоцианата помещают в реакционную зону, получая в качестве промежуточного соединения алкиларилсульфонилмочевину, и подают фосген в реакционную зону, отличающийся тем, что

a) реакцию проводят в присутствии каталитически эффективного количества протонной кислоты, имеющей по крайней мере одну гидроксильную группу, способную к протолизу, или ее соли и/или

b) фосген вводят таким образом, что концентрация алкиларилсульфонилмочевины в реакционной зоне не понижается ниже 100 част./млн в течение времени прибавления.

2. Способ по п.1, в котором на стадии а используют протонную кислоту, выбранную из карбоновых кислот, азотной кислоты, фосфиновых кислот, фосфоновых кислот, фосфорной кислоты и её сложных моноэфиров и диэфиров, сульфиновых кислот, сульфоновых кислот, серной кислоты и её сложных моноэфиров и их солей.

3. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором на стадии а используют органическую сульфоновую кислоту или ее соль щелочного металла.

4. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором поток фосгена, имеющий объемный расход, являющийся меньшим, чем максимальный используемый объемный расход, вводят в реакционную зону в течение первых 40% времени прибавления.

5. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором поток фосгена, имеющий объемный расход, являющийся меньшим, чем максимальный используемый объемный расход, вводят в реакционную зону в течение последних 40% времени прибавления.

6. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором на стадии b не больше чем одну десятую часть всего количества фосгена вводят в течение первой одной шестой части времени прибавления.

7. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором на стадии b не больше чем одну десятую часть всего количества фосгена вводят в течение последней одной шестой части времени прибавления.

 

Текст

Смотреть все

006399 Настоящее изобретение касается способа получения арилсульфонилизоцианатов путм взаимодействия арилсульфонамидов с фосгеном в присутствии каталитически эффективного количества алкилизоцианата. Арилсульфонилизоцианаты являются промышленно важными промежуточными соединениями для получения большого количества соединений, в частности, гербицидов. Существует потребность в способах их получения, которые не только приводят к высокому выходу и имеют высокую производительность, но также и показывают высокую скорость реакции и, таким образом, имеют короткое время использования реактора. В US 4,379,769 описан способ получения арилсульфонилизоцианатов путем фосгенирования арилсульфонамидов в присутствии каталитически эффективного количества алкилизоцианата и каталитически эффективного количества основания третичного амина.H. Ulrich и A.A.R. Sayigh описали в Angew. Chem. 78, стр. 761-769 (1966), получение арилсульфонилизоцианатов, при котором или сульфонамид вводят в реакцию с легко доступным алкилизоцианатом с образованием производного мочевины и дальнейшим фосгенированием последнего, причем с регенерацией исходного изоцианата, или также прибавляют каталитическое количество изоцианата к сульфонамиду для фосгенирования. В Pestycydy 1989, (4), 1-7; ISSN: 0208-8703 описано получение 2-хлорбензолсульфонилизоцианата путем фосгенирования соответствующего сульфонамида в присутствии бутилизоцианата и в ортодихлорбензоле в качестве растворителя. В Res. Discl. (1983), 23210, стр. 261; ISSN: 0374-4353, описано способ получения арилсульфонилизоцианатов путем фосгенирования арилсульфонамидов, в котором, в качестве катализатора используют смесь алкилизоцианата и арилсульфонилизоцианата. Образовавшийся в качестве продукта арилсульфонилизоцианат, может быть рециркулирован в реакцию в каталитически эффективных количествах.Journal of Polymer Science, T. 13 (1975), стр. 267-268, раскрывает использование смеси ортодихлорбензола и целлозольвацетата, как растворителей, в синтезе м-фенилендисульфонилдиизоцианатов путем фосгенирования м-бензолдисульфонамида в присутствии каталитических количеств алкил- или арилизоцианатов. Целью настоящего изобретения является обеспечение улучшенного способа получения арилсульфонилизоцианатов. Время протекания реакции должно быть очень коротким и/или образование нежелательных побочных продуктов должно быть минимизировано. Нами было найдено, что эта цель достигается путм реакции арилсульфонамида с фосгеном в присутствии каталитически эффективных количеств алкилизоцианата, когда реакцию проводят в присутствии дополнительного каталитически эффективного количества протоносодержащей кислоты или ее соли и/или когда фосген вводят таким образом, что концентрация алкиларилсульфонилмочевины в реакционной смеси не понижается ниже минимальной концентрации в течение времени прибавления. Настоящее изобретение, соответственно, обеспечивает способ получения арилсульфонилизоцианатов путем реакции арилсульфонамида с фосгеном, при котором арилсульфонамид и каталитически эффективное количество алкилизоцианата помещают в реакционную зону, получая, в качестве промежуточного соединения, алкиларилсульфонилмочевину, и подают фосген в реакционную зону, в которомa) реакцию проводят в присутствии каталитически эффективного количества протоносодержащей кислоты, имеющей по крайней мере одну, способную к протолизу гидроксильную группу или ее соли и/илиb) фосген вводят таким образом, что концентрация алкиларилсульфонилмочевины в реакционной зоне не понижается ниже 100 промиль в течение времени прибавления. Способ согласно настоящему изобретению, в общем, является подходящим для получения арилсульфонилизоцианатов с незамещенными или замещенными арильными радикалами. Например, арилсульфонилизоцианатов формулы IR1, R2 и R3, каждый независимо друг от друга, представляют собой водород или в каждом случае,замещенный или незамещенный алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетарил или WCOORa,WCOO-M+, W(SO3)Ra, W(SO3)-M+, WPO3(Ra)(Rb), W(PO3)2-(M+)2, WORa, WSRa, (CHRbCH2O)xRa, Wгалоген, WNO2, WC(=O)Ra или WCN, гдеW представляет собой одинарную связь, гетероатом или двухвалентную мостиковую группу,имеющую от 1 до 20 мостиковых атомов,Ra , Е 1 , Е 2 , Е 3 представляют собой одинаковые или различные радикалы, выбранные из группы, которая включает: водород, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетарил,-1 006399Rb представляет собой водород или C1-C8-алкил, предпочтительно метил или этил,М+ представляет собой эквивалент катиона,Х- представляет собой эквивалент аниона и х целое число от 1 до 20,где два смежных радикала R1, R2 и R3 вместе с атомами углерода бензольного ядра, к которому они присоединены, могут также формировать конденсированную циклическую систему, имеющую 1, 2 или 3 дополнительных цикла. В рамках настоящего изобретения выражение алкил относится к неразветвленным и разветвленным алкильным группам, которые предпочтительно являются неразветвленными или разветвленными С 1-С 20-алкильными группами, более предпочтительно С 1-С 12-алкильными группами и наиболее предпочтительно C1-C8-алкильными группами и особенно предпочтительно С 1-С 4-алкильными группами. Примерами алкильных групп являются, в частности, метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, 2-бутил, вторбутил, трет-бутил, н-пентил, 2-пентил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,2-диметилпропил, 1,1 диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 2-гексил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4 метилпентил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2 диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этилбутил, 2 этилбутил, 1-этил-2-метилпропил, н-гептил, 2-гептил, 3-гептил, 2-этилпентил, 1-пропилбутил, октил,нонил, децил. Выражение алкил также охватывает замещенные алкильные группы. Замещенные алкильные группы предпочтительно имеют 1, 2, 3, 4 или 5, в частности 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из группы, которая включает: циклоалкил, арил, гетарил, галоген, NO2, CN, ацил, карбоксил, карбоксилат, SO3H и сульфонат. Выражение циклоалкил охватывает незамещенные и замещенные циклоалкильные группы. Предпочтительной циклоалкильной группой является -С 5-С 7-циклоалкильная группа, такая как циклопентил, циклогексил или циклогептил. Если циклоалкильная группа является замещенной, то она имеет предпочтительно 1, 2, 3, 4 или 5, в особенности 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из группы, которая включает: алкил, алкокси, галоген,NO2, CN, ацил, карбоксил, карбоксилат, -SO3H и сульфонат. В рамках настоящего изобретения выражение гетероциклоалкил включает в себя насыщенные циклоалифатические группы, которые, в общем, имеют от 4 до 7, предпочтительно 5 или 6 циклических атомов и в которых 1 или 2 атомов углерода цикла заменены гетероатомами, выбранными из группы,которая включает элементы: кислород, азот и серу и которые могут быть замещены. Если они замещены,эти гетероциклоалифатические группы могут нести 1, 2 или 3 заместителя, предпочтительно 1 или 2 заместителя, особенно предпочтительно 1 заместитель, выбранный из группы, которая включает алкил,арил, алкокси, галоген, NO2, CN, ацил, COORa, COO-M+ и SO3Ra, предпочтительно алкил. Примерами таких гетероциклоалифатических групп являются пирролидинил,пиперидинил,2,2,6,6 тетраметилпиперидинил, имидазолидинил, пиразолидинил, оксазолидинил, морфолинидинил, тиазолидинил, изотиазолидинил, изооксазолидинил, пиперазинил, тетрагидротиофенил, тетрагидрофуранил,тетрагидропиранил, диоксанил. Арил предпочтительно представляет собой фенил, толил, ксилил, мезитил, нафтил, антраценил, фенантренил, нафтаценил, в частности, фенил или нафтил. Замещенные арильные радикалы предпочтительно имеют 1, 2, 3, 4 или 5, в частности, 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из группы, которая включает: алкил, алкокси, карбоксил, карбоксилат, -SO3H,сульфонат, галоген, NO2, CN и ацил. Гетарил предпочтительно представляет собой пирролил, пиразолил, имидазолил, индолил, карбазолил, пиридил, хинолинил, акридинил, пиридазинил, пиримидинил или пиразинил. Замещенные гетарильные радикалы предпочтительно имеют 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из группы, которая включает: алкил, алкокси, карбоксил, карбоксилат, -SO3H, сульфонат, галоген, NO2, CN и ацил. Что было сказано выше по отношению к алкильному, циклоалкильному и арильному радикалам аналогично применяется к радикалам алкокси, циклоалкилокси и арилокси. Галоген предпочтительно представляет собой фтор, хлор, бром или йод, особенно фтор, хлор или бром. В рамках настоящего изобретения, карбоксилат и сульфонат представляют собой предпочтительно производные функции карбоновой кислоты или функции сульфокислоты, в частности металл карбоксилат или сульфонат, сложные эфиры карбоксильной или сульфонильной функции или карбоксамидной или сульфонамидной функции. Они включают, например, сложные эфиры с С 1-С 4-алканолами, такими как, например, метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, втор-бутанол и трет-бутанол. М+ представляет собой эквивалент катиона, т.е. однозарядный катион или часть поливалентного катиона, которая соответствует единичному положительному заряду. М+ представляет собой предпочтительно катион щелочного металла, например, Li+, Na+ или K+, или катион щелочно-земельного металла,NH4+ или четвертное аммонийное основание, которое может быть получено протонированием или ква-2 006399 тернизацией аминов. Предпочтение отдается катионам щелочных металлов, в частности, ионам натрия или калия.X- представляет собой эквивалент аниона, т.е. однозарядный анион или часть поливалентного аниона, которая соответствует единичному отрицательному заряду. X- представляет собой предпочтительно карбонат, карбоксилат или галоид, особенно предпочтительно Сl- или Вr-. х представляет собой целое число от 1 до 240, предпочтительно целое число от 3 до 120. Конденсированные кольцевые системы могут быть ароматическими, гидроароматическими и циклическими соединениями, объединенные конденсацией. Конденсированные кольцевые системы имеют два, три или больше колец. В зависимости от того, каким образом кольца связаны в конденсированных кольцевых системах, различают ортоконденсированные, то есть, когда каждое кольцо с каждым примыкающим кольцом совместно используют ребро или два смежных атома, и периконденсированные, то есть, когда атом углерода принадлежит больше чем двум кольцам. Из конденсированных кольцевых систем предпочтение отдается ортоконденсированным системам. Способ, предлагаемый в настоящем изобретении, является особенно полезным для получения арилсульфонилизоцианатов формулы I.1R1 представляет собой электроноакцепторную группу, предпочтительно группу, выбранную из F,Cl, Вr, NO2, CF2H, CF2C12, CHCl2 и CF3, иR2 представляет собой водород, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси, F, Cl, Вr или С 1-С 4 алкилтио, где алкильный радикал может нести 1, 2 или 3 атома галогена. Сульфонамиды, используемые в качестве исходных веществ, могут быть получены с помощью реакции соответствующих сульфонилхлоридов с аммиаком (М. Quaedvlieg в Houben-Weyl, "Methoden derorganischen Chemie", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, т. 9 (1955) 398 - 400, F. Muth, там же, 605ff). Соответствующие сульфонилхлориды для получения сульфонамидов, в общем, получают по реакции Меервейна (диазотированием подходящих амидов и сульфохлорированием посредством двуокиси серы в присутствии солей меди, как катализаторов: F. Muth в Houben-Weyl, "Methoden der organischenChemie", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, т. 9 (1955) 579, S. Pawlenko в Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, т. Е 11/2 (1985) 1069), из соответствующих сульфокислот (F. Muth в Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, т. 9 (1955) 564), хлорсульфонированием соответствующих ароматических предшественников (F. Muth, там же, с. 572) или окислительным хлорированием серосодержащих предшественников с низкой степенью окисления серы (меркаптаны, диарилдисульфиды, S-бензилмеркаптаны, тиоцианаты (F. Muth, там же, с. 580, S.Pawlenko, в цитируемом месте, с. 1073). Скорость реакции фосгенирования арилсульфонамидов преимущественно может быть увеличена выше скорости способов известных из предшествующего уровня техники, если реакцию проводят в присутствии каталитически эффективного количества протоносодержащей кислоты, которая имеет по крайней мере одну гидроксильную группу, способную к протолизу, или ее соли. Количество используемой протоносодержащей кислоты или ее соли предпочтительно составляет приблизительно от 0,05 до 1 маc.%, особенно предпочтительно от 0,1 до 0,5 маc.%, по отношению к количеству используемого арилсульфонамида. Подходящими катализаторами являются, в общем, соединения углерода, азота, фосфора и серы, которые имеют по крайней мере одну гидроксильную группу, способную к протолизу и их соли. Катализатор особенно предпочтительно выбирают из карбоновых кислот, азотной кислоты, фосфиновых кислот,фосфоновых кислот, фосфорной кислоты и е сложных моноэфиров и диэфиров, сульфиновых кислот,сульфоновых кислот, серной кислоты и е сложных моноэфиров и их солей. Соли, подходящие в качестве катализаторов, являются предпочтительно солями щелочных металлов, особенно соли лития, натрия и калия. Для катализирования фосгенирования предпочтение отдается использованию органической сульфоновой кислоты или ее соли, в частности, арилсульфоновой кислоты или ее соли. Особенно предпочтительным является использование бензолсульфоновой кислоты или ее соли щелочного металла, в особенности бензолсульфоната натрия. Альтернативно или дополнительно к использованию катализатора в форме протоносодержащей кислоты или ее соли, скорость реакции фосгенирования арилсульфонамидов может быть увеличена, по сравнению со способами фосгенирования, известными из предшествующего уровня техники, если фосген вводить таким образом, что концентрация алкиларилсульфонилмочевины в реакционной зоне не понижается ниже 100 промиль, предпочтительно 500 промиль, в течение времени прибавления.-3 006399 Алкиларилсульфонилмочевина образуется, как промежуточное соединение, в реакционной зоне из изначально загруженного арилсульфонамида и алкилизоцианата, используемого в качестве катализатора. При прибавлении фосгена, промежуточное соединение превращается в арилсульфонилизоцианат, как желаемый продукт, и алкилизоцианат, используемый в качестве катализатора, реформируется. В варианте осуществления изобретения, введение фосгена начинают только после того, как концентрация алкиларилсульфонилмочевины в реакционной зоне достигнет значения 100 промиль. В дальнейшем варианте осуществления изобретения, не только арилсульфонамид и алкилизоцианат, но также и полученную из них алкиларилсульфонилмочевину, помещают в реакционную зону. В таком случае изначальное количество алкиларилсульфонилмочевины составляет по меньшей мере 100 промиль. В предпочтительном воплощении, введение фосгена контролируют в течение времени введения таким образом, что концентрация алкиларилсульфонилмочевины в реакционной зоне не понижается ниже желаемого значения. В начале времени прибавления предпочтительно используется объемный расход,который является меньшим, чем максимальный объемный расход. Уменьшенный объемный расход предпочтительно используется в течение не более, чем первые 40% времени прибавления, особенно предпочтительно в течение не более чем первые 30%, в особенности в течение не более чем первые 20%. Поток, имеющий объемный расход меньший, чем максимальный объемный расход, может иметь профиль расхода, который увеличивается в форме градиента или в одну или большее количество стадий к максимальному объемному расходу. Предпочтение отдается использованию постоянного объемного расхода, который является меньшим, чем максимальный объемный расход в начале времени прибавления(ступенчатый профиль). Объемный расход, используемый в начале времени прибавления предпочтительно 60%, особенно предпочтительно 50% максимального объемного расхода. Особое предпочтение отдается способу, при котором не больше, чем одну десятую часть всего количества фосгена вводят в течение первой одной шестой части времени прибавления. Предпочтение отдается использованию объемного расхода меньшего, чем максимальный объемный расход в конце времени прибавления. Объемный расход, который является меньшим, чем максимальный объемный расход, предпочтительно используется в течение не больше чем последние 40 % времени прибавления, особенно предпочтительно в течение не больше, чем последние 30 %, в особенности в течение не больше, чем последние 20 %. Поток, имеющий объемный расход, который является меньшим, чем максимальный объемный расход, может иметь профиль расхода, который уменьшается от максимального объемного расхода в форме градиента или в одну или большее количество стадий. Предпочтение отдается использованию постоянного объемного расхода, который является меньшим, чем максимальный объемный расход, в конце времени прибавления (ступенчатый профиль). Объемный расход, используемый в конце времени прибавления - предпочтительно не больше, чем 60 %, особенно предпочтительно не больше, чем 50 % максимального объемного расхода. Особое предпочтение отдается способу, при котором не больше, чем одну десятую часть всего количества фосгена вводят в течение последней одной шестой части времени прибавления. Если фосген прибавляют с постоянным объемным расходом в течение всего времени прибавления, то время прибавления должно быть значительно увеличено по сравнению с вышеописанным способом линейно изменяющейся процедуры прибавления. Иначе, происходит образование существенных количеств нежелательных побочных продуктов, таких как, например, арилсульфонилхлориды, которые приводят к уменьшению выхода изоцианатов. В особенно предпочтительном варианте воплощения способа настоящего изобретения, реакцию выполняют в присутствии каталитически эффективного количества протоносодержащей кислоты, как указано выше, или ее соли, а также контролируют введение фосгена, как указано выше. Алкилизоцианат, используемый в качестве катализатора, предпочтительно выбирают из группы,которая включает С 4-С 10-алкилизоцианаты и С 5-С 8-циклоалкилизоцианаты, например, н-бутилизоцианат,н-пентилизоцианат, н-гексилизоцианат, н-октилизоцианат, н-децилизоцианат и циклогексилизоцианат. Предпочтение отдается использованию н-бутилизоцианата. Количество используемого алкилизоцианата предпочтительно находится в диапазоне от 5 до 40 мол.%, особенно предпочтительно от 10 до 30 мол.%,исходя из используемого арилсульфонамида. Количество используемого фосгена предпочтительно находится в диапазоне от 100 до 250 мол.%,особенно предпочтительно от 150 до 200 мол.%, исходя из используемого арилсульфонамида. Фосгенирование предпочтительно осуществляют при температуре от 100 до 175 С. Давление в течение реакции является предпочтительно давлением окружающей среды, но реакция может быть также осуществлена при повышенном или пониженном давлении. Обычно время реакции находится в пределах от приблизительно 30 минут до 24 ч, предпочтительно от 1 до 12 ч. Реакцию предпочтительно осуществляют в растворителях, которые являются инертными по отношению к исходным веществам. Такие растворители включают, например, ароматические углеводороды,такие как, например, толуол, ксилол и мезитилен, галоидоароматические, такие как, например, хлорбензол, галогенированные алифатические углеводороды, такие как, например, пентахлорэтан, и т.д. После завершения реакции, реакционная смесь может быть обработана общепринятыми методами,-4 006399 известными из уровня техники. Они включают, например, мероприятия, проводимые с целью отгонки избыточного фосгена, например, продолжительным нагреванием или пропусканием потока газа, например, инертного газа, через реакционный раствор. Мероприятия, используемые для обработки, также включают общепринятые методы отделения от использованного растворителя, например, перегонку,если желательно, при пониженном давлении. Способ настоящего изобретения дает высокие выходы арилсульфонилизоцианатов с высокой степенью чистоты продуктов. Арилсульфонилизоцианаты, полученные способом согласно настоящему изобретению являются подходящими для получения гербицидов. Изобретение проиллюстрировано посредством следующих не ограничивающих его примеров. Пример1. 112,6 г (0,5 моля) 2-трифторометилбензолсульфонамида, 360 мг бензолсульфоната натрия и 9,9 г (0,1 моля) н-бутилизоцианата вместе с 400 г ортоксилола помещают в 1 л колбу, снабженную обратным холодильником и трубкой для ввода газа, смесь нагревают до внутренней температуры 143 С. В течение 2 ч 12,2 г фосгена вводят в реакционную смесь при постоянном объемном расходе. Затем в течение дальнейшего периода в 120 мин, 63,8 г фосгена вводят при максимальном объемном расходе. Потом в течение последующих 2 ч следующие 11 г фосгена вводят при постоянном пониженном объемном расходе. Выход 2-трифторометилсульфонилизоцианата составил 85% от теории. Пример 2 (сравнительный). Процедуру, описанную в примере 1, повторили, за исключением того,что 87 г фосгена вводили при постоянном объемном расходе в течение 7 ч. Посредством жидкостной хроматографии высокого разрешения (ВЭЖХ) было обнаружено образование приблизительно 5% 2-трифторометилсульфонилхлорида, выход 2-трифторометилсульфонилизоцианата составил приблизительно 80% от теории. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Способ получения арилсульфонилизоцианатов путем реакции арилсульфонамида с фосгеном, в котором арилсульфонамид и каталитически эффективное количество алкилизоцианата помещают в реакционную зону, получая в качестве промежуточного соединения алкиларилсульфонилмочевину, и подают фосген в реакционную зону, отличающийся тем, чтоa) реакцию проводят в присутствии каталитически эффективного количества протонной кислоты,имеющей по крайней мере одну гидроксильную группу, способную к протолизу, или ее соли и/илиb) фосген вводят таким образом, что концентрация алкиларилсульфонилмочевины в реакционной зоне не понижается ниже 100 част./млн в течение времени прибавления. 2. Способ по п.1, в котором на стадии а) используют протонную кислоту, выбранную из карбоновых кислот, азотной кислоты, фосфиновых кислот, фосфоновых кислот, фосфорной кислоты и е сложных моноэфиров и диэфиров, сульфиновых кислот, сульфоновых кислот, серной кислоты и е сложных моноэфиров и их солей. 3. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором на стадии а) используют органическую сульфоновую кислоту или ее соль щелочного металла. 4. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором поток фосгена, имеющий объемный расход, являющийся меньшим, чем максимальный используемый объемный расход, вводят в реакционную зону в течение первых 40% времени прибавления. 5. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором поток фосгена, имеющий объемный расход, являющийся меньшим, чем максимальный используемый объемный расход, вводят в реакционную зону в течение последних 40% времени прибавления. 6. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором на стадии b) не больше чем одну десятую часть всего количества фосгена вводят в течение первой одной шестой части времени прибавления. 7. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором на стадии b) не больше чем одну десятую часть всего количества фосгена вводят в течение последней одной шестой части времени прибавления.

МПК / Метки

МПК: C07C 303/40

Метки: арилсульфоновой, получения, способ, кислоты, изоцианатов

Код ссылки

<a href="https://eas.patents.su/6-6399-sposob-polucheniya-izocianatov-arilsulfonovojj-kisloty.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Способ получения изоцианатов арилсульфоновой кислоты</a>

Похожие патенты