Гидраты 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2н)-пиримидинил]-4-фтор-n-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бен­замида

Есть еще 13 страниц.

Смотреть все страницы или скачать PDF файл.

Формула / Реферат

1. Гидраты 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида.

2. Гидраты по п.1, содержащие от 0,8 до 1,2 моль воды в пересчете на 1 моль 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бен­замида.

3. Гидраты по п.1 или 2 с пиком плавления в пределах от 100 до 140°С.

4. Гидрат по одному из предыдущих пунктов с содержанием 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида по меньшей мере в 94 мас.% в пересчете на общее количество содержащихся в гидрате органических компонентов.

5. Гидрат (а) по одному из предыдущих пунктов, который в рентгеновской порошковой дифрактограмме при 25°С и Cu-Ka-излучении показывает по меньшей мере одно отражение при 2q-значении 11,6±0,2°.

6. Гидрат по п.5, который дополнительно показывает по меньшей мере три из следующих приведенных как 2q-значения отражений: 5,1±0,2°, 10,1±0,2°, 10,8±0,2°, 13,9±0,2°, 15,1±0,2°, 16,1±0,2°, 17,9±0,2°, 20,2±0,2°, 24,5±0,2°.

7. Гидрат (b) по одному из пп.1-4, который в рентгеновской порошковой дифрактограмме при 25°С и Cu-Ka-излучении показывает по меньшей мере одно отражение при 2q-значении 12,1±0,2°.

8. Гидрат по п.6, который дополнительно показывает по меньшей мере три из следующих приведенных как 2q-значения отражений: 5,2±0,2°, 10,2±0,2°, 10,9±0,2°, 14,0±0,2°, 14,6±0,2°, 15,3±0,2°, 19,2±0,2°, 19,9±0,2°, 20,5±0,2°, 24,7±0,2°, 26,7±0,2°, 27,8±0,2°.

9. 2-Хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамид, по сути состоящий из гидрата по одному из предыдущих пунктов.

10. Способ получения гидрата по одному из пп.1-8, включающий кристаллизацию из раствора 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида в органическом растворителе в присутствии воды.

11. Способ получения гидрата по одному из пп.1-8, включающий суспендирование аморфного 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида в воде или водосодержащем органическом растворителе.

12. Средство для защиты растений, содержащее гидрат по одному из пп.1-8 и обычные вспомогательные средства для приготовления средств для защиты растений.

13. Средство для защиты растений по п.12 в виде водного суспензионного концентрата.

14. Средство для защиты растений по п.12 в виде неводного суспензионного концентрата.

15. Средство для защиты растений по п.12 в виде диспергируемого в воде порошка или гранулята.

16. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что гидратом 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида по одному из пп.1-8 воздействуют на растения, их жизненное пространство и/или семена.

Текст

Смотреть все

Настоящее изобретение относится к гидратам 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо 4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил] бензамида. Изобретение также относится к способу получения этих гидратов, а также препаратам для защиты растений, которые содержат гидраты фенилурацила I. 015757 Настоящее изобретение относится к гидратам 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида, который в дальнейшем также обозначается как фенилурацил I. Изобретение также относится к способу получения этих гидратов, а также к композициям для защиты растений, которые содержат гидраты фенилурацила I. Фенилурацил I, который соответствует следующей формуле представляет собой гербицидное действующее вещество, которое известно из WO 01/083459. Другие способы его получения известны из WO 03/097589, WO 05/054208 и WO 06/097589, а также из более ранней международной заявки РСТ/ЕР 2006/062414. Все известные способы получения фенилурацила I предоставляют его как аморфное вещество. Собственные исследования заявителя показали, что аморфный фенилурацил I для получения композиций, которые содержат вещество в виде твердого вещества, является пригодным только условно. В частности, в многофазных композициях могут иметь место проблемы со стабильностью. Теперь неожиданно было обнаружено, что благодаря пригодным способам получают гидраты фенилурацила I, которые не обладают подобным недостатком. К тому же неожиданно обнаружилось, что эти гидраты обладают улучшенным гербицидным действием и лучшей совместимостью технических растений в целом ряде культур, чем известная до сих пор аморфная форма фенилурацила I. Гидраты фенилурацила I представляют собой кристаллические субстанции, которые являются плотнее, чем известная до сих пор аморфная форма. И поэтому с гидратами легче обращаться, чем с известной до сих пор аморфной формой фенилурацила I. Соответственно этому настоящее изобретение относится к гидратам 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил 2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида. Гидраты фенилурацила I представляют собой кристаллические субстанции, которые в зависимости от формирования кристаллита содержат приблизительно от 0,8 до 1,2 моль воды, в особенности от 0,9 до 1,1 моль и особенно от 0,95 до 1,05 моль на 1 моль фенилурацила и которые поэтому рассматриваются как моногидраты. Состав можно определить путем анализа воды согласно Карлу-Фишеру. Гидраты плавятся в зависимости от скорости нагрева и вида пробоотборных сосудов в температурном интервале от 100 до 150 С. В открытых пробоотборных сосудах и при низких скоростях нагрева до 2 К/мин. Гидраты расплавляются в пределах от 100 до 130 С, в то время как область плавления при более высоких скоростях нагрева и/или при применении закрытых пробоотборных сосудов сдвигается к более высоким значениям. В закрытых пробоотборных сосудах и скоростях нагрева 5 К/мин область плавления обычно находится в пределах от 120 до 150 С, с пиковым максимумом в пределах от 130 до 140 С. Приведенные здесь точки плавления относятся к значениям, определенным с помощью дифференциальной калориметрии (Differential Scanning Calorimetry: ДСК, тигельный материал алюминий). Более тщательное исследование гидратов показало, что они могут получаться в двух различных формах, в дальнейшем также обозначаются как гидрат (а) и гидрат (b), однако которые имеют идентичный состав и сопоставимые точки плавления. Для различения от известной аморфной формы в дальнейшем также обозначается как форма I, гидрат (а) согласно изобретению в дальнейшем также обозначен как форма III и гидрат (b) согласно изобретению в дальнейшем также обозначен как форма IV. Согласно изобретению форма III может быть идентифицирована при помощи рентгеновской порошковой дифрактометрии посредством ее дифракционной диаграммы. Таким образом, при 25 С с применением Cu-K-излучения (1,54178 ) полученная рентгеновская порошковая дифрактограмма формыIII показывает по меньшей мере одно характеристическое отражение при 2=11,60,2, тогда как формаIV показывает по меньшей мере одно характеристическое отражение при 2=12,10,2. В частности рентгеновская порошковая дифрактограмма формы III при этих условиях показывает дополнительно к отражению при 2=11,60,2 по меньшей мере 3, часто по меньшей мере 5, в особенности, по меньшей мере 7 других и особенно все из приведенных отражений в нижеследующей табл. 1 как 2-значения, соответственно как межплоскостные расстояния d. Исследования монокристаллов формы III показывают, что лежащая в основе кристаллическая структура является моноклинной. Элементарная ячейка имеет пространственную группу Р 2(1)/с. Характеристические данные кристаллической структуры формы III (определено при -170 С) приведены в табл. 2. Таблица 2 Кристаллографические свойства формы IIIa, b, c - контурная длина элементарной ячейки; При 25 С с применением Cu-K-излучения (1,54178 ) полученная рентгеновская порошковая дифрактограмма формы IV снова показывает дополнительно к отражению при 2=12,030,2, как правило,по меньшей мере 3, часто по меньшей мере 5, в особенности по меньшей мере 7 других и особенно все из приведенных отражений в нижеследующей табл. 3 как 2-значения, соответственно как межплоскостные расстояния d. Таблица 3 Получение гидратов фенилурацила I удается, например, посредством описанных в дальнейшем способов, которые в качестве главной стадии включают кристаллизацию из раствора фенилурацила I в органическом растворителе в присутствии воды. Органические растворители могут представлять собой как те органические растворители, которые смешиваются с водой, так и те, которые обладают только условной смешиваемостью с водой. Примерами предпочтительных органических растворителей, которые в дальнейшем также обозначаются как растворители L1, являются: простые ациклические эфиры с 4-6 С-атомами, такие как метил-трет-бутиловый эфир; простые ациклические эфиры с 4-6 С-атомами, такие как тетрагидрофуран; диалкилкетоны с 3-5 С-атомами, в особенности ацетон; С 1-С 4-алканолы, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, трет-бутанол;-2 015757 С 2-С 3-алкиленгликоль-моно-С 1-С 4-алкиловые эфиры, такие как метиловый эфир этиленгликоля и н-пропиловый эфир этиленгликоля, ди-(С 2-С 3-алкиленгликоль-моно-С 1-С 4-алкиловые эфиры; сложные С 1-С 4-алкиловые эфиры алифатических С 1-С 4-карбоновых кислот, в особенности сложные С 1-С 4-алкиловые эфиры уксусной кислоты, такие как этилацетат и бутилацетат; алифатические и ароматические углеводороды, в особенности моно- и ди-С 1-С 4-алкилбензолы, такие как толуол и ксилол, а также С 5-С 8-алканы, такие как пентан, гептан и гексан; алифатические и ароматические хлоруглеводороды, такие как дихлорметан и хлорбензол, и смеси этих растворителей. Особенно предпочтительными органическими растворителями являются метанол, а также моно- и ди-С 1-С 4-алкилбензолы, в особенности толуол, а также смеси моно- и ди-С 1-С 4-алкилбензолов, в особенности толуол, с указанными выше растворителями L1, в особенности с тетрагидрофураном и/или с метанолом. В этих смесях моно- соответственно ди-С 1-С 4-алкилбензол составляет по меньшей мере 50 об.% и в особенности по меньшей мере 80 об.% в пересчете на общее количество органического растворителяL1. Наряду с указанными выше растворителями L1 используемый для кристаллизации органический растворитель может также содержать другие, отличающиеся от них органические растворители (в дальнейшем растворители L2). Доля растворителя L2, как правило, составляет не более чем 50 об.%, в особенности не более чем 20 об.% в пересчете на общее количество используемого для кристаллизации органического растворителя. Кристаллизацию гидратов согласно изобретению проводят в присутствии воды. Ее, как правило,добавляют к раствору фенилурацила в органическом растворителе. В случае растворителей, которые способны растворять воду, по меньшей мере частично, благодаря добавлению воды понижается растворимость фенилурацила в органическом растворителе, и начинается кристаллизация гидрата. В случае растворителей, которые с добавленным количеством воды образуют многофазную систему, кристаллизация, как правило, достигается путем охлаждения. Количество воды обычно находится в пределах от 5 до 300 об.ч., в особенности в пределах от 5 до 200 об.ч. в пересчете на 100 об.ч. органического растворителя. Часто для кристаллизации гидратов делают так, что подготавливают раствор фенилурацила I в одном из названных выше органических растворителей и к нему добавляют желаемое количество воды. Добавление воды может происходить при комнатной температуре или при повышенной температуре и обычно происходит при температурах от 20 С до температуры кипения используемого органического растворителя, однако предпочтительно при температурах максимально до 90 С. Желаемое количество воды может добавляться одной или несколькими порциями в течение короткого промежутка времени,т.е. до 10 мин, или медленно, например в течение промежутка времени в по меньшей мере 30 мин или по меньшей мере 60 мин, например от 30 до 300 мин, или от 60 до 300 мин, или от 120 до 300 мин. Если добавление воды происходит при повышенной температуре, то, как правило, вслед за добавлением воды температуру понижают. Например, можно сделать так, что к горячему раствору добавляют воду, пока не начинается кристаллизация, затем охлаждают и при необходимости добавляют еще воду для дополнения кристаллизации. Равным образом является возможным растворить фенилурацил I, предпочтительно аморфную форму, в пригодной смеси из органического растворителя и воды, при необходимости при нагревании, например, до температур в пределах от 40 до 90 С, и достичь кристаллизации путем добавления дополнительной воды и/или путем охлаждения. Для кристаллизации формы III пригодны, например, те способы, которые способствуют медленной кристаллизации, например когда добавление воды проводят в течение длительных отрезков времени и/или которые медленно охлаждают смесь из растворителя и воды, содержащую растворенный фенилурацил I. Образованию формы IV можно снова способствовать благодаря тем мерам, при которых достигается быстрая кристаллизация, например быстрое добавление воды или осуществление кристаллизации при температурах ниже 40 С. Кристаллизацию формы III или IV можно регулировать или ускорять посредством затравливания затравочными кристаллами соответствующей формы, например тем, что перед или во время кристаллизации добавляют затравочные кристаллы соответствующей формы. Если при кристаллизации добавляют затравочные кристаллы, то их количество обычно составляет от 0,001 до 10 мас.%, часто от 0,005 до 5 мас.%, в особенности от 0,01 до 1 мас.% и особенно от 0,05 до 0,5 мас.% в пересчете на растворенный фенилурацил I. Поскольку кристаллизацию проводят в присутствии затравочных кристаллов, то сначала их предпочтительно добавляют при температуре, при которой достигается концентрация насыщения фенилурацила I в соответствующем растворителе, т.е. при или ниже той температуры, при которой растворенное количество фенилурацила I в соответствующем растворителе образует насыщенный раствор. Температурная зависимость концентрации насыщения в растворителе может быть установлена специалистом в данной области техники в ходе обычных экспериментов. Часто добавление затравочных кристаллов-3 015757 осуществляется, если температура раствора составляет не более чем 60 С. Преимущественно после добавления затравочных кристаллов состав оставляют охлаждаться до температур ниже 30 С, в особенности 25 С или ниже, например до температур в пределах от 0 до 25 С, прежде чем для выделения гидратов фенилурацила I отделяют полученный кристаллический материал из маточного раствора. Охлаждение при отсутствии затравочных кристаллов можно контролировать со скоростью охлаждения, как правило, не более чем 30 К/ч, например от 1 до 30 К/ч, часто от 2 до 20 К/ч и в особенности от 3 до 15 К/ч или не осуществлять контролирование. Может быть выгодным, вслед за добавлением воды или после окончания охлаждения полученного осадка, еще в течение некоторого периода времени суспендирование в маточном растворе, например, в течение промежутка времени от 30 мин до 3 дней, прежде чем продукт кристаллизации выделят из маточного раствора. Альтернативно можно также фенилурацил I, предпочтительно аморфную форму, суспендировать в воде или смеси из воды и органического растворителя, причем через некоторое время образуется гидрат фенилурацила I согласно изобретению. Способ, названный последним, является особенно пригодным для получения формы IV. Что касается органических растворителей, то аналогичным образом относится упомянутое выше. Выделение гидратов из кристаллизационной смеси, т.е. отделение гидратов от маточного раствора,удается благодаря обычным методам разделения твердых компонентов от жидкостей, например путем фильтрации, центрифугирования или посредством декантации. Как правило, выделенное твердое вещество промывают, например, применяемым для кристаллизации растворителем, водой или смесью из применяемого для кристаллизации органического растворителя с водой. Промывание может осуществляться за одну или несколько стадий, причем часто на последней промывочной стадии промывают водой. Промывание обычно осуществляют при температурах ниже 30 С, часто ниже 25 С и в особенности ниже 20 С, чтобы удержать как можно меньшую потерю ценного продукта. Затем можно полученный гидрат подвергнуть щадящей сушке, чтобы избежать потери гидратной воды, и потом провести последующую обработку. Однако часто полученное после промывания влажное активное вещество, в особенности водоувлажненное активное вещество, непосредственно подвергают дальнейшей обработке. Посредством кристаллизации согласно изобретению получают фенилурацил I, который, по существу, состоит из гидрата согласно изобретению, т.е. доля гидрата, в пересчете на общее количество фенилурацила I в кристаллизационной смеси обычно находится при по меньшей мере 90%, часто по меньшей мере 95% и в особенности по меньшей мере 98%. Чистота фенилурацила в полученных гидратах, т.е. доля фенилурацила I, в пересчете на общее количество содержащихся в гидрате органических компонентов, как правило, составляет по меньшей мере 94 мас.%, в особенности по меньшей мере 96 мас.%. Используемый для кристаллизации фенилурацила I раствор может быть получен, например, путем следующих методов:(1) растворения фенилурацила I, предпочтительно в отличающейся от гидратов форме, в органическом растворителе или смеси растворителя и воды или(2) получения фенилурацила I путем химического взаимодействия и переведения реакционной смеси, при необходимости после отделения реагентов и/или побочных продуктов, в пригодный согласно изобретению органический растворитель. Для получения раствора путем растворения фенилурацила I, в принципе, может быть использована каждая известная форма фенилурацила I. Естественно выбирают форму фенилурацила I, которая отличается от гидратных форм. Сюда относятся в особенности твердый или жидкий расплав фенилурацила или аморфный фенилурацил I, такой как известен из уровня техники. Наряду с аморфной формой I фенилурацила также пригодна кристаллическая ангидратная форма II фенилурацила. Ангидратная форма II является объектом параллельной патентной заявки, на которую здесь делается ссылка в полном объеме. Применяемый для растворения фенилурацила I растворитель обычно представляет собой один их названных выше органических растворителей L1, или смесь разных растворителей L1, или смесь растворителей, которая содержит по меньшей мере 70 мас.% и особенно по меньшей мере 90 мас.% растворителя L1 в пересчете на общее количество используемого для растворения растворителя. Для растворения отличающейся от гидратных форм III и IV формы фенилурацила I обычно фенилурацил I вводят в растворитель в виде тонкодисперсного твердого вещества или в виде расплава при перемешивании при температуре, при которой растворитель, соответственно смесь растворителей, в состоянии растворить фенилурацил I полностью. Растворение фенилурацила I следует обычно при температурах в пределах от 20 до 160 С. В предпочтительной форме осуществления изобретения растворение фенилурацила I осуществляется при повышенной температуре, в особенности по меньшей мере при 50 С, особенно по меньшей мере при 80 С,причем применяемая для растворения температура, конечно, не превышает точку кипения растворителя. Часто растворение происходит при температурах в пределах от 50 до 140 С, в особенности в пределах от 80 до 120 С и особенно предпочтительно в пределах от 95 до 115 С.-4 015757 Количество фенилурацила I, которое растворяется в растворителе, естественно, зависит от вида растворителя L1 и температуры растворения и часто находится в пределах от 50 до 800 г/л. Приемлемые условия могут быть определены специалистом в данной области техники в ходе обычных экспериментов. Раствор фенилурацила I может также быть приготовлен благодаря тому, что полученную посредством химического взаимодействия реакционную смесь, которая содержит фенилурацил I, при необходимости после отделения реагентов и/или побочных продуктов, переводят в пригодный согласно изобретению органический растворитель или смесь растворитель-вода. При этом можно сделать так, что взаимодействие осуществляют в органическом растворителе или смеси растворителей, которая, по меньшей мере частично, предпочтительно по меньшей мере до 50 мас.% состоит из пригодного для кристаллизации растворителя и, если необходимо, проводят переработку, причем удаляют избыточные реагенты и при необходимости имеющиеся катализаторы и при необходимости имеющийся, не пригодный растворитель. Получение раствора фенилурацила I путем химического взаимодействия пригодного предшественника фенилурацила I может происходить по аналогии с методами, описанными в процитированном вначале уровне техники, на что здесь делается ссылка в полном объеме. Получение гидратов III и IV может также осуществляться исходя из аморфного 2-хлор-5-[3,6 дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-метил-(1 метилэтил)амино]сульфонил]бензамида, при котором суспендируют аморфный фенилурацил в воде или содержащем воду органическом растворителе. В качестве органических растворителей для этого в особенности пригодны те растворители L1, которые при 298 К и 1 бар могут растворять по меньшей мере 100 г/л воды. К ним относятся в особенности диалкилкетоны с 3-5 С-атомами, С 1-С 4-алканолы,С 2-С 3-алкиленгликоль-моно-С 1-С 4-алкиловые эфиры, ди-(С 2-С 3-алкиленгликоль-моно-С 1-С 4-алкиловые эфиры, тетрагидрофуран и смеси этих растворителей. Если используется смесь из воды и органического растворителя, то количество воды составляет обычно от 50 до 2000 об.ч. в пересчете на 100 об.ч. органического растворителя. Получение применяемого как исходный материал для получения гидратов 2-хлор-5-[3,6-дигидро 2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-метил(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида может осуществляться согласно способам, описанным в WO 01/083459, WO 03/097589,WO 05/054208, WO 06/097589 и РСТ/ЕР 2006/062414, на которые тем самым делается ссылка в полном объеме. Особенно предпочтительно фенилурацил I получают следующими способами: 1) превращение 2-хлор-5-[3,6-дигидро-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фторбензойной кислоты в ее кислотный хлорид или соответствующий ангидрид и последующее взаимодействие соответствующего активированного кислотного производного с N-метил-N-(1-метилэтил)сульфамоиламидом, например: Это взаимодействие обычно происходит при температурах от 20 С до точки кипения реакционной смеси в органическом растворителе в присутствии основания, а также при необходимости катализатора[ср., например, WO 01/083459, WO 03/097589 и также WO 04/039768]. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси С 5-С 8-алканов, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол,галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры,такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол,н-бутанол и трет-бутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические основания, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, амиды щелочных металлов, такие как амид лития, амид натрия и амид калия, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, металлорганические соединения, в особенности алкилы щелочных металлов, такие как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, галогениды алкилмагния, такие как хлорид метилмагния,-5 015757 а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, трет-бутанолат калия, трет-пентанолат калия и диметоксимагний, кроме того,органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутилин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. Основания, в общем, используют в каталитических или эквимолярных количествах, однако они также могут применяться в избытке или при необходимости как растворитель. Исходные продукты, в общем, взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть выгодным использование одного их исходных продуктов в избытке; 2) метилирование 2-хлор-5-[3,6-дигидро-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4 фтор-N-метил(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида (в дальнейшем "NH-урацил") с метилирующим агентом С: Группа L1 означает нуклеофильную уходящую группу, предпочтительно галоген, такой как хлор,бром или йод, C1-С 6-алкилсульфат, такой как метилсульфат, C1-С 6-алкилсульфонилокси, такой как метилсульфонилокси, С 1-С 6-галогеналкилсульфонилокси, такой как трифторметилсульфонилокси или фенилсульфонилокси; очень предпочтительно означает C1-С 6-алкилсульфат. Пригодными метилирующими агентами С являются метилгалогениды, такие как метилйодид, метилбромид, метилхлорид, диметилсульфат, сложный метиловый эфир C1-С 6-галогеналкилсульфокислоты или сложный метиловый эфир фенилсульфокислоты, особенно предпочтительны метилгалогениды и диметилсульфат; исключительно предпочтителен диметилсульфат. Метилирующий агент С может использоваться как в эквимолярном количестве в пересчете наNH-урацил, так и в достехиометрическом количестве или надстехиометрическом количестве. Обычно способ (2) осуществляют в присутствии основания, причем пригодными являются все обычные органические и неорганические основания, например основания, названные для способа (1). Предпочтительно основания выбраны из гидроксидов щелочных и щелочно-земельных металлов, таких как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксидов щелочных и щелочно-земельных металлов, таких как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, карбонатов щелочных и щелочно-земельных металлов, таких как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонатов щелочных металлов, таких как гидрокарбонат натрия. В особенно предпочтительной форме осуществления используют как основание гидроксид натрия или гидроксид калия. Основания, в общем, используют в эквимолярных количествах в пересчете наNH-урацил, однако они также могут применяться каталитически, в избытке или при необходимости как растворители. В очень предпочтительном варианте способа (2) значение рН во время общего взаимодействия удерживают в пределах от 1 до 6 путем непрерывного или порционного добавления основания. "Порционное добавление основания" означает, что добавление основания во время взаимодействия происходит отдельными порциями, т е. по меньшей мере 2 порциями, или от нескольких до многих порций, или непрерывно. Для взаимодействия NH-урацил, метилирующий агент С и при необходимости основание могут вноситься в реакционный сосуд раздельно, одновременно или друг за другом и приводиться в реакцию. Согласно первой форме осуществления способа (2) взаимодействие NH-урацила с метилирующим агентом С происходит в органическом растворителе. В качестве растворителей для этих взаимодействий пригодны, в зависимости от температурного интервала, алифатические, циклоалифатические или ароматические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклопентан, циклогексан, толуол, ксилол, хлорированные алифатические и ароматические углеводороды, такие как дихлорметан, трихлорметан, 1,2-дихлорэтан, 1,1,2,2-тетрахлорэтан, хлорбензол, 1,2-,1,3- или 1,4-дихлорбензол, хлортолуолы, дихлортолуолы, простые диалкиловые эфиры с открытой цепью, такие как диэтиловый эфир, ди-н-пропиловый эфир, ди-н-изопропиловый эфир, метил-третбутиловый эфир, циклические простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, анизол, простые эфиры гликолей, такие как диметилгиколевый эфир, диэтилгиколевый эфир, диметиловый эфир диэтиленгликоля, диэтиловый эфир диэтиленгликоля, С 1-С 4-спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол,изопропанол, н-бутанол, алифатические -C1-C6-сложные алкиловые эфиры карбоновой кислоты, такие как метилацетат, этилацетат или н-бутилацетат; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизопропилкетон, метилизобутилкетон, бутанон, карбонаты, такие как диэтилкарбонат и этиленкарбонат,N,N-диалкиламиды, такие как N,N-диметилформамид или N,N-диметилацетамид, N-алкиллактамы, такие как N-метилпирролидон, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, тетраалкилмочевины, такие как-6 015757 тетраметилмочевина, тетраэтилмочевина, тетрабутилмочевина, диметилэтиленмочевина, диметилпропиленмочевина или смеси этих растворителей. В качестве растворителей предпочтительны N,N-диалкиламиды, такие как N,N-диметилформамид,N-алкиллактамы, такие как N-метилпирролидон, кетоны, такие как ацетон, ароматические углеводороды,такие как толуол, хлорированные алифатические и ароматические углеводороды, такие как дихлорметан или хлорбензол, циклические простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, алифатические C1-С 6-сложные алкиловые эфиры карбоновой кислоты, такие как этилацетат, бутилацетат или смеси этих растворителей. Преимущественно метилирование NH-урацила проводят при температурах между -5 и 100 С. Продолжительность реакции может быть определена обычным для специалиста в данной области техники образом посредством стандартных методов, таких как тонкослойная хроматография или ВЭЖХ. В другом варианте способа (2 а) взаимодействие можно осуществлять также в многофазной системе. Этот вариант является предпочтительным. Прежде сказанное относится и к алкилирующему агенту С, рН-значению, основанию, температуре и давлению. Согласно второй предпочтительной форме осуществления способа (2) взаимодействие NH-урацила с метилирующим агентом С происходит в водно-органической многофазной системе в присутствии одного или нескольких межфазных катализаторов. Примерами межфазных катализаторов являются четвертичные аммониевые соли, соли фосфония,краун-эфиры или полигликоли. Предпочтительные пригодные четвертичные аммониевые соли включают, например, галогениды тетра-(С 1-C18)-алкиламмония и галогениды N-бензилтри-(С 1-С 18)алкиламмония. Предпочтительные пригодные соли фосфония включают, например, хлориды, бромиды,ацетаты C1-C18-алкилтрифенилфосфония, хлориды или бромиды тетра-(С 1-С 18)-алкилфосфония, хлорид или бромид тетрафенилфосфония, хлорид или бромид бензилтрифенилфосфония. Предпочтительные пригодные краун-эфиры включают, например, 18-краун-6, дибензо-18-краун-6. Предпочтительные пригодные полигликоли включают, например, дибутиловый эфир диэтиленгликоля (= бутилдиглимы), диметиловый эфир тетраэтиленгликоля (= тетраглимы), диметиловый эфир триэтиленгликоля (= триглимы),диметиловый эфир полигликоля. Как правило, межфазный катализатор используют в количестве до 20 мол.% в пересчете на NH-урацил. Многофазная система включает одну водную фазу и по меньшей мере одну органическую жидкую фазу. Наряду с этим могут также встречаться твердые фазы. Водная фаза предпочтительно является раствором, который содержит основание, в особенности водным раствором гидроксидов щелочных и щелочно-земельных металлов (таких как гидроксид лития,гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция), карбонатов щелочных и щелочно-земельных металлов (таких как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат кальция) или гидрокарбонатов щелочных металлов (таких как гидрокарбонат натрия) в воде. Особенно предпочтительно применяют гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, очень предпочтительно гидроксид натрия. Основание(я), в общем, применяют в эквимолярных количествах в пересчете на NH-урацил, однако они также могут применяться каталитически, в избытке или при необходимости как растворители. Преимущественно используют по меньшей мере одно эквимолярное количество основания в пересчете наNH-урацил. Для органической фазы в качестве растворителя в зависимости от температурного интервала предпочтительно пригодны алифатические, циклоалифатические или ароматические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклопентан, циклогексан, толуол, ксилол, хлорированные алифатические и ароматические углеводороды такие как дихлорметан, трихлорметан, 1,2-дихлорэтан, 1,1,2,2-тетрахлорэтан, хлорбензол, 1,2-, 1,3-или 1,4-дихлорбензол, хлортолуолы, дихлортолуолы, простые диалкиловые эфиры с открытой цепью, такие как диэтиловый эфир, ди-н-пропиловый эфир, ди-н-изопропиловый эфир, метилтрет-бутиловый эфир, циклические простые эфиры, такие как тетрагидрофуран (ТГФ) и анизол, алифатические карбоновой кислоты-С 1-С 6-сложные алкиловые эфиры, такие как метилацетат, этилацетат или н-бутилацетат или смеси этих растворителей. Для органической фазы в качестве растворителя предпочтительно пригодны этилацетат, н-бутилацетат, хлорбензол, ТГФ, толуол или смеси этих растворителей; весьма предпочтительны этилацетат, н-бутилацетат, хлорбензол и ТГФ-смеси, а также толуол и ТГФсмеси. Во время взаимодействия могут встречаться твердые фазы, когда, например, NH-урацил, метилирующий агент С, основание и/или межфазный катализатор не растворены полностью. В предпочтительной форме осуществления многофазная система в качестве водной фазы состоит из водного раствора гидроксида натрия и в качестве органической фазы - из толуола и тетрагидрофурана,или дихлорметана и тетрагидрофурана, хлорбензола и тетрагидрофурана, или из этилацетата или н-бутилацетата. Для взаимодействия NH-урацил, метилирующие средства С, основание и при необходимости межфазный катализатор могут вноситься в реакционный сосуд раздельно, одновременно или друг за другом и приводиться в реакцию.-7 015757 Как правило, при применении двухфазной системы перед кристаллизацией формы III, соответственно формы IV фазы разделяют. Особенно предпочтительно полученный таким путем продукт перед кристаллизацией высушивают посредством известных для специалиста в данной области техники способов сушки, например путем азеотропной отгонки воды вместе с частью органического растворителя. Нижеследующие изображения и примеры служат для пояснения изобретения и не должны пониматься как ограничивающие. Изображение 1 показывает рентгеновскую порошковую дифрактограмму формы III. Рентгеновская дифрактограмма формы III была получена посредством дифрактометра D-5000 фирмы Bruker-AXS в отражательной геометрии в пределах от 2=4-35 с величиной шага 0,02 при примененииCu-K-излучения при 25 С. Из определенных 2-значений были рассчитаны указанные межплоскостные расстояния d. Изображение 2 показывает рентгеновскую порошковую дифрактограмму формы IV. Прежде сказанное относится и к условиям измерения. Изображение 3 показывает ИК-спектр формы III и изображение 4 - спектр формы IV. ИК-спектры были получены при помощи FTIR-спектрометров "Nicolet Magna 550" и "Nicolet Magna 750" фирмыThermo Electron Corp./США в области волнового числа 400-4000 см-1 при разрешении 4 см-1 (32 Scans). В качестве пробных образцов служили KBr-пресс-изделия. Определение точек плавления и теплоты плавления происходило при помощи ДСК с Меттлер Толедо ДСК 25 фирмы Mettler со скоростью нагрева 5 К/мин в пределах от -5 до 180 С. Количество пробы составило 5-10 мг. Определение кристаллографических данных формы III (табл. 2) осуществлялось на монокристаллическом дифрактометре фирмы Bruker ("Bruker P4") с применением Cu-K-излучения. Измерение было проведено при -170 С. Пример 1. Получение формы III фенилурацила I путем кристаллизации аморфной формы I из тетрагидрофуран/вода. Метод а. 20 г аморфного фенилурацила I растворяли в 300 мл ТГФ. К раствору при комнатной температуре добавляли порцию 300 мл воды и через 48 ч - снова дополнительные 300 мл воды. Полученную суспензию еще 3 дня подвергали движению при комнатной температуре. Затем полученное твердое вещество отфильтровывали от маточного раствора. Полученный таким образом кристаллический материал анализировали при помощи ДСК и посредством рентгеновской порошковой дифрактометрии. Была получена форма III. Метод b. 20 г аморфного фенилурацила I растворяли в 300 мл ТГФ. Нагревали до 40 С и к раствору добавляли порцию в 300 мл воды. Затем охлаждали до комнатной температуры и полученное твердое вещество отфильтровывали от маточного раствора. Полученный таким образом кристаллический материал анализировали при помощи ДСК и посредством рентгеновской порошковой дифрактометрии. Была получена форма III. Пример 2. Получение формы III фенилурацила I путем кристаллизации аморфной формы I из ацетон/вода. 2 г аморфного фенилурацила I растворяли в 20 мл ацетона. Раствор нагревали до 40 С и к нему, сохраняя температуру, добавляли в течение промежутка времени в 2 ч 5 порций воды по 5 мл. При этом начал выкристаллизовываться осадок. Медленно охлаждали до комнатной температуры (приблизительно 4 ч) и потом полученный осадок отфильтровывали. Рентгеновская порошковая дифрактограмма доказывала наличие формы III. Пример 3. Получение формы III фенилурацила I путем кристаллизации аморфной формы I из монопропилового эфира этиленгликоля/вода. 2 г аморфного фенилурацила I растворяли при 80 С в 20 мл монопропилового эфира этиленгликоля. К нему, сохраняя температуру, добавляли в течение промежутка времени 1 ч 25 мл воды. При этом начал выкристаллизовываться осадок. Медленно охлаждали и потом полученный осадок отфильтровывали. Рентгеновская порошковая дифрактограмма доказывала наличие формы III. Пример 4. Получение формы IV фенилурацила I путем кристаллизации аморфной формы I из изопропанол/вода. 5 г аморфного фенилурацила I растворяли в 60 мл изопропанола при нагревании с обратным холодильником. К нему, сохраняя температуру, добавляли 50 мл воды. При этом начал выкристаллизовываться осадок. Охлаждали до 50-60 С, температуру удерживали 2 дня, затем охлаждали до комнатной температуры и 2 дня удерживали температуру. Затем нагревали до 50-60 С, удерживали температуру 2 дня, затем охлаждали до комнатной температуры и потом полученный осадок отфильтровывали. Полученный таким образом кристаллический материал анализировали при помощи ДСК и посредством рентгеновской порошковой дифрактометрии. Была получена форма IV.-8 015757 Пример 5. Получение формы IV фенилурацила I посредством переосаждения аморфной формы 1 в воде. 2 г аморфного фенилурацила I 2 дня перемешивал при комнатной температуре в 20 мл воды. Затем твердое вещество отделяли при помощи центрифугирования. Рентгеновская порошковая дифрактограмма доказывала наличие формы IV. Пример 6. Получение формы IV фенилурацила I путем кристаллизации аморфной формы I из тетрагидрофуран/вода Метод а. 20 г аморфного фенилурацила I растворяли в 300 мл ТГФ. К раствору добавляли при комнатной температуре в порцию 600 мл воды. Полученную суспензию взбалтывали еще 2 дня при комнатной температуре. Затем полученное твердое вещество отфильтровывали от маточного раствора. Рентгеновская порошковая дифрактограмма доказывала наличие формы IV. Пример 7. Получение формы III путем взаимодействия N-(2-хлор-4-фтор-5-изоцианатобензоил)-N'метил-(1-метилэтил)сульфамид со сложным этиловым эфиром 3-метиламино-4,4,4-трифторкротоновой кислоты и осаждения из метанол/вода. Под азотом перемешивали 0,99 г (5,021 ммоль) сложного этилового эфира 3-метиламино-4,4,4 трифторкротоновой кислоты в 25 мл N,N-диметилформамида и 50 мл н-пентана 45 мин в водоотделителе нагревали с обратным холодильником. Затем дистиллировали н-пентан до внутренней температуры 70 С. Оставляли охлаждаться до 40 С и после этого добавляли в течение 15 мин при температуре до 45 С 1,13 г (10,043 ммоль) трет-бутилата калия за 3 порции при помешивании, причем образовывался красно-бурый раствор. После 20-минутного перемешивания при 40 С оставляли охлаждаться и затем при от -15 до -10 С добавляли 1,55 г (4,419 ммоль) N-(2-хлор-4-фтор-5-изоцианатобензоил)-N'-метил-(1 метилэтил)сульфамида в течение 2 мин, причем начиналось немедленное растворение. Перемешивали 30 мин при -10 С, после этого оставляли реакционную смесь нагреваться до 22 С и перемешивали еще 30 мин при этой температуре. При небольшом охлаждении при 20-22 С полученную реакционную смесь подкисляли с помощью 0,46 г (12,553 ммоль) 4 н. соляной кислоты в 3,1 мл диоксана, причем выпадал осадок, и концентрировали в вакууме. Полученный остаток распределяли в смеси растворителей из 100 мл метил-трет-бутилового эфира и 100 мл воды. Органическую фазу отделяли и после этого концентрировали в вакууме до сухости. Стекловидную смолу ресуспендировали в холодной как лед смеси из метанола:воды = 7:3 при помешивании, причем в течение 30 мин. Началось образование осадка. Отсосанный остаток перемешивали при 0 С 0,5 ч в метил-трет-бутиловом эфире, отсасывали, промывали метил-трет-бутиловым эфиром и высушивали в вакууме, причем получали 1,00 г (43,6% теории) соединения, указанного в заголовке, в виде бесцветного порошка с 1H-ЯМР-чистотой в 95% и точкой плавления 107-122 С. Рентгеновская порошковая дифрактограмма доказывала наличие формы III. Пример 8. Получение формы III путем осаждения полученного при метилировании сырого продукта из метил-трет-бутилового эфира и воды. К смеси растворителей из 155 г толуола и 31 г тетрагидрофурана при 25 С добавляли 14,18 г(0,0274 моль) 2-хлор-5-[3,6-дигидро-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-(4-фтор-N[(метил(1-метилэтил)амино)сульфонил)бензамида (93,9%) и после этого смесь разбавляли с раствором из 2,55 г (0,0319 моль) гидроксида натрия (50%ig) в 61,2 г воды. К реакционной смеси добавляли 0,88 г(0,0027 моль) бромида тетрабутиламмония и 4,08 г (0,0329 моль) диметилсульфата. Двухфазную реакционную смесь интенсивно перемешивали 23 ч при 25 С. После чего водную фазу отделяли и органическую фазу промывали два раза с помощью 100 мл воды в каждом случае. После высушивания объединенной органической фазы растворитель дистиллировали при приведенном давлении, причем получали 15,4 г сырого продукта, который согласно количественной ВЭЖХ содержал соединение, указанное в заголовке до 77,6% (соответствует выходу 87,2%). Вслед за этим добавляли к нагретой до 40 С смеси растворителей из 60 мл метил-трет-бутилового эфира и 6 мл воды при помешивании 14 г полученного сырого продукта. Оставляли медленно охлаждаться до 0 С, причем выпадал осадок. Выпавшее в осадок твердое вещество отсасывали и высушивали его. В этой стадии осаждения получали 11,3 г соединения, указанного в заголовке (чистота согласно количественной ВЭЖХ определена как моногидрат: 93,3%; общий выход после осаждения: 81,5%). Рентгеновская порошковая дифрактограмма доказывала наличие формы III. Пример 9. Получение кристаллического гидрата форма III путем кристаллизации из толуол/вода. Раствор 0,92 моль 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-трифторметил-1-(2 Н)пиримидинил]-4-фтор-N-[(метилизопропиламино)сульфонил]бензамида в 95% толуоле с 5% ТГФ смешивали с 180 г (10 моль) воды при 75 С и в течение 3 ч охлаждали до 20 С. Перемешивали 15 ч и выпавшее в осадок твердое вещество при 20 С отфильтровывали. Твердое вещество промывали на фильтре с 150 г толуола и высушивали в вакууме при температурах 50 С. Выход: 0,82 моль. Рентгеновская порошковая дифрактограмма доказывала наличие формы III.-9 015757 Пример 10. Получение кристаллического гидрата 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4 трифторметил-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-[(метилизопропиламино)сульфонил]бензамида (= формаIII) из реакционного раствора. 50,0 г (0,098 моль) 2-хлор-5-[3,6-дигидро-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4 фтор-N-[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил-бензамида, 3,2 г (0,0089 моль) бромида тетрабутиламмония (= ТВАВ) и 15,1 г (0,12 моль) диметилсульфата при 25 С помещали в смесь из толуола, воды и ТГФ и состав нагревали до 40 С. Затем путем добавления водного 10%-ого раствора NaOH в реакционной смеси устанавливали значение рН 5,3-5,5. Во время всей продолжительности реакции далее добавляли водный 10%-ный раствор NaOH, так что значение рН в течение всего хода реакции было постоянным на уровне ранее установленного значения рН. После завершенной реакции реакционную смесь перемешивали еще 3,5 ч при 40 С. Метод а. Фазы разделяли при 40 С. К органической фазе добавляли 250 г воды и толуол и ТГФ полностью отгоняли азеотропно. Полученную смесь при 65 С смешивали с метанолом и в течение 3 ч охлаждали до 20 С. Получали 45,6 г (82% теории; чистота 91,4%) фенилурацила в виде формы III, которая была установлена исходя из ее рентгеновской порошковой дифрактограммы. Метод b. Фазы разделяли и от 65 до 70% используемого растворителя отгоняли. Раствор охлаждали до 75 С и затем добавляли 18 г воды. Раствор в течение 3 ч линейно охлаждали до 20 С и перемешивали 3 ч при 20 С. Выпавшее в осадок твердое вещество отсасывали и высушивали. Получали 44,8 г (83% теории; чистота 94,1%) формы III, которая была установлена исходя из ее рентгеновской порошковой дифрактограммы. Формы III и IV в такой же степени, как и форма I пригодны в качестве гербицида, однако превосходят ее в отношении эффективности. Поэтому изобретение также относится к средству для защиты растений, которое содержит кристаллическую форму III, соответственно форму IV и обычные вспомогательные средства для приготовления средств для защиты растений, в особенности средств для защиты растений в виде водных или неводных суспензионных концентратов. Изобретение также относится к способу борьбы с нежелательным ростом растений, который отличается тем, что формой III, соответственно формой IV фенилурацила, предпочтительно в виде пригодного препарата действующего вещества воздействуют на растения, их жизненное пространство и/или семена. Гербицидные средства, содержащие форму III, соответственно форму IV, очень хорошо борются с ростом растений на площадях, не отведенных под определенную культуру, особенно при высоких нормах расхода. В культурах, таких как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, они действуют против сорняков и вредных трав, не нанося существенного вреда культурным растениям. Этот эффект, прежде всего, проявляется при низких нормах расхода. В зависимости от соответствующего метода нанесения форма III, соответственно форма IV или содержащие их средства могут использоваться также на целом ряде других культурных растений для уничтожения нежелательной растительности. Пригодными являются, например, следующие культуры:cerasus, Prunus dulcis, Prunus domesticua, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis,Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s.vulgare), Theobroma cacao,Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera и Zea mays. Вдобавок к этому форма III, соответственно форма IV или содержащие их гербицидные средства могут также применяться для культур, которые благодаря выращиванию, включая методы генной инженерии, являются устойчивыми к действию гербицидов. Далее форма III, соответственно форма IV или содержащие их гербицидные средства могут также применяться для культур, которые благодаря выращиванию, включая методы генной инженерии, являются устойчивыми к насекомым или поражению грибами. Кроме того, было обнаружено, что формы III и IV также пригодны для дефолиации и/или десикации частей растений, для чего пригодны культурные растения, такие как хлопчатник, картофель, рапс,подсолнечник, соевые бобы или бобы полевые, в особенности хлопчатник. В связи с этим были разработаны средства для десикации и/или дефолиации растений, способ получения этих средств и способ десикации и/или дефолиации растений при помощи формы III, соответственно формы IV.- 10015757 В качестве десикантов пригодны формы III и IV, в особенности для высушивания надземных частей культурных растений, таких как картофель, рапс, подсолнечник и соевые бобы, что дает возможность осуществлять полностью механический сбор урожая этих важных культур. В интересах сельского хозяйства является важным дальнейшее облегчение уборки урожая, которое делается возможным посредством сконцентрированного во времени опадания или снижения сцепления с деревом у цитрусовых плодов,оливок и других видов и сортов семечковых, косточковых плодов и орехоплодных. Тот же самый механизм, т.е. способствование образованию разделительной ткани между плодовой или листьевой и стеблевой частью растений, является также важным для хорошо контролированного удаления листьев технических культур, в особенности хлопчатника. Кроме того, сокращение временного интервала, за который созревают отдельные растения хлопчатника, приводит к повышенному качеству волокна после уборки урожая. Кроме того, было обнаружено, что формы III и IV также пригодны для борьбы с хвойными, в особенности с дикорастущими сеянцами хвойных, особенно для борьбы с дикорастущими сеянцами сосны. Далее формы III и IV также пригодны для борьбы с сорными травами в культурных растениях, таких как, например, соевые бобы, хлопчатник, рапс, лен, чечевица, рис, сахарная свекла, подсолнечник,табак, и зерновых культурах, таких как, например, кукуруза или пшеница. Форма III, соответственно форма IV, соответственно содержащие их гербицидные средства могут применяться, например, в форме водных растворов для непосредственного опрыскивания, порошков,суспензий, также высокопроцентных водных, масляных или других суспензий, масляных суспензий,паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов, путем опрыскивания,мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Формы применения зависят от целей использования; в любом случае они должны обеспечивать тонкое и равномерное распределение действующих веществ согласно изобретению. Гербицидные средства содержат гербицидно активное количество формы III, соответственно формы IV и обычные для приготовления средств для защиты растений вспомогательные вещества и носители. В качестве твердых носителей в принципе пригодны все твердые вещества, которые обычно используются в средствах для защиты растений, в особенности в гербицидах. Твердыми носителями являются минеральные земли, такие как силикагели, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь,мел, болюс, лсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, оксид магния,размолотые пластмассы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и растительные продукты, такие как мука зерновых культур, мука древесной коры,древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые носители. В случае жидких композиций формы III, соответственно формы IV, составы имеют жидкую фазу. В качестве жидкой фазы в принципе пригодны вода, а также те органические растворители, в которых форма III, соответственно форма IV обладают только незначительной растворимостью или не обладают,например те, в которых растворимость форм III, соответственно форм IV фенилурацила I при 25 С и 1013 мбар составляет не более чем 1 мас.%, в особенности не более чем 0,1 мас.% и особенно не более чем 0,01 мас.%. Предпочтительными жидкими фазами являются в особенности вода и водные растворители, т.е. смеси растворителей, которые наряду с водой еще содержат до 30 мас.%, однако предпочтительно не более чем 10 мас.%, в пересчете на общее количество воды и растворителя, одного или нескольких, смешиваемых с водой органических растворителей, например смешиваемых с водой простых эфиров, таких как тетрагидрофуран, метилгликоль, метилдигликоль, алканолы, такие как метанол, этанол, изопропанол или полиолы, такие как гликоль, глицерин, диэтиленгликоль, пропиленгликоль и т.п. Далее предпочтительными жидкими фазами являются неводные органические растворители, в которых растворимость формы III, соответственно формы IV фенилурацила I при 25 С и 1013 мбар составляет не более чем 1 мас.%, в особенности не более чем 0,1 мас.% и особенно не более чем 0,01 мас.%. К ним относятся в особенности алифатические и циклоалифатические углеводороды, а также масла, в особенности растительного происхождения, далее С 1-С 4-алкиловые эфиры насыщенных или ненасыщенных кислот жирного ряда или смеси кислот жирного ряда, в особенности сложные метиловые эфиры, например метиловый эфир олеиновой кислоты, метиловый эфир стеариновой кислоты, метиловый эфир рапсового масла, а также парафиновые минеральные масла и т.п. Типичные вспомогательные средства включают поверхностно-активные вещества, в особенности обычно используемые в средствах защиты растений смачивающие агенты и диспергирующие (вспомогательные) средства, кроме того, изменяющие вязкость добавки (загустители, сгустители), антивспениватели, антифризы, средства для устанавливания значения рН, стабилизаторы, средства, препятствующие спеканию, и биоциды (консерванты). В особенности изобретение относится к средствам для защиты растений в форме водного суспензионного концентрата (СК). Подобные суспензионные концентраты содержат форму III, соответственно форму IV фенилурацила I в тонкодисперсной отдельной форме, причем частицы формы III, соответственно формы IV в водной фазе находятся в суспендированном состоянии. Размер частиц действующего вещества, т.е. размер, который не превышают 90 мас.% частиц действующего вещества, является обычно- 11015757 менее 30 мкм, в особенности менее 20 мкм. Предпочтительно по меньшей мере 40 мас.% и в особенности по меньшей мере 60 мас.% частиц в СК согласно изобретению имеют диаметры менее 2 мкм. Наряду с действующим веществом водные суспензионные концентраты обычно содержат поверхностно-активные вещества, а также, при необходимости, антивспениватели, загустители (=сгустители),антифризы, стабилизаторы (биоциды), средства для регулирования значения рН и средства, препятствующие спеканию. В СК подобного рода количество действующего вещества, т.е. общее количество фенилурацила форм III и/или IV, а также, при необходимости, других действующих веществ находится обычно в пределах от 10 до 70 мас.%, в особенности в пределах от 20 до 50 мас.% в пересчете на общий вес суспензионного концентрата. В качестве предпочтительных поверхностно-активных веществ пригодны анионные и неионогенные поверхностно-активные вещества. Пригодными поверхностно-активными веществами также являются защитные коллоиды. Количество ПАВ, как правило, составляет от 0,5 до 30 мас.%, в особенности от 1 до 20 мас.% в пересчете на общий вес водного СК согласно изобретению. Преимущественно поверхностно-активные вещества включают по меньшей мере одно анионное поверхностно-активное вещество и по меньшей мере одно неионогенное поверхностно-активное вещество, причем количественное соотношение анионных к неионным поверхностно-активным веществам обычно находится в пределах от 10:1 до 1:10. К примерам анионных поверхностно-активных веществ (ПАВ) относятся алкиларилсульфонаты,фенилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, алкиловые эфиры сульфатов, алкиларильные эфиры сульфатов, алкилполигликолевые эфиры фосфатов, полиарилфениловые эфиры фосфатов, алкилсульфосукцинаты, олефинсульфонаты, парафинсульфонаты, нефтяные сульфонаты, тауриды, саркозиды,жирные кислоты, алкилнафталинсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, лигнинсульфоновые кислоты,продукты конденсации сульфонированных нафталинов с формальдегидом или с формальдегидом и фенолом и, при необходимости, мочевиной, а также продукты конденсации из фенолсульфоновой кислоты,формальдегида и мочевины, лигнинсульфитные отработанные щелочи и лигносульфонаты, алкилфосфаты, алкиларилфосфаты, например тристирилфосфаты, а также поликарбоксилаты, такие как, например,полиакрилаты, сополимеры ангидрида малеиновой кислоты/олефина (например, Sokalan CP9, BASF),включая соли щелочных, щелочно-земельных металлов, аммониевые и аминовые соли приведенных выше веществ. Предпочтительными анионными поверхностно-активными веществами являются те, которые имеют по меньшей мере одну сульфонатную группу, в особенности их соли щелочных металлов и их аммониевые соли. Примеры неионогенных поверхностно-активных веществ включают алкилфенолалкоксилаты, алкоксилаты спиртов, алкоксилаты жирных аминов, эфиры полиоксиэтиленглицерина и кислот жирного ряда, алкоксилаты касторового масла, алкоксилаты кислот жирного ряда, алкоксилаты жирных амидов,полидиэтаноламиды кислот жирного ряда, этоксилаты ланолина, сложные полигликолевые эфиры кислот жирного ряда, изотридециловый спирт, амиды жирных кислот, метилцеллюлоза, сложные эфиры жирных кислот, алкилполигликозиды и сложные эфиры глицерина и жирной кислоты, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль, полиэтиленгликоль/полипропиленгликолевые блок-сополимеры, алкиловый эфир полиэтиленгликоля, алкиловый эфир полипропиленгликоля, блок-сополимеры полиэтиленгликоль/полипропиленгликолевых эфиров (блок-сополимеры полиэтиленоксида/полипропиленоксида) и их смеси. Предпочтительными неионными поверхностно-активными веществами являются этоксилаты жирных спиртов, алкилполигликозиды, сложные эфиры глицерина и жирной кислоты, алкоксилаты касторового масла, алкоксилаты кислот жирного ряда, алкоксилаты жирных амидов, этоксилаты ланолина,полигликолевые эфиры кислот жирного ряда и блок-сополимеры этиленоксида/пропиленоксида и их смеси. Защитные коллоиды обычно представляют собой растворимые в воде амфифильные полимеры. Примерами этих коллоидов являются белки и денатурированные белки, такие как казеин, полисахариды,такие как растворимые в воде производные крахмала, и производные целлюлозы, в особенности гидрофобно модифицированные крахмалы и целлюлозы, кроме того, поликарбоксилаты, такие как полиакриловые кислоты и сополимеры акриловых кислот, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон, сополимеры винилпирролидона, поливиниламины, полиэтиленимины и простые полиалкиленовые эфиры. Для водных СК согласно изобретению изменяющими вязкость добавками (загустителями) пригодны в особенности соединения, которые придают составу псевдопластичную текучесть, т.е. высокую вязкость в состоянии покоя и низкую вязкость в подвижном состоянии. В принципе, пригодны все соединения, используемые для этой цели в концентратах суспензионных. Среди них следует назвать, например,неорганические вещества, такие как бентониты или аттапульгиты (например, Attaclay фирмы Engelhardt), и органические вещества, такие как полисахариды и гетерополисахариды, такие как Xanthan- 12015757 Часто, количество изменяющих вязкость добавок составляет от 0,1 до 5 мас.% в пересчете на общий вес СК. В качестве антивспенивателей для водных СК согласно изобретению пригодны, например, известные для этой цели силиконовые эмульсии (SilikonSRE, фирмы Wacker или Rhodorsil фирмы Rhodia),длинноцепочечные спирты, жирные кислоты и их соли, пеногасители типа водных восковых дисперсий,твердые пеногасители (так называемые компаунды), фторорганические соединения и их смеси. Количество антивспенивателя составляет обычно от 0,1 до 1 мас.% в пересчете на общий вес СК. Также для стабилизации к суспензионным концентратам согласно изобретению можно добавить консерванты. Пригодными консервантами являются консерванты на основе изотиазолонов, напримерProxel фирмы ICI или Acticide PTC фирмы Thor Chemie или Kathon MK фирмы RohmHaas. Количество консервантов составляет обычно от 0,05 до 0,5 мас.% в пересчете на общий вес СК. Пригодными антифризами являются жидкие полиолы, например этиленгликоль, пропиленгликоль или глицерин, а также мочевина. Количество антифриза составляет, как правило, от 1 до 20 мас.%, в особенности от 5 до 10 мас.% в пересчете на общий вес суспензионного концентрата. При необходимости СК согласно изобретению могут содержать буфер для регулирования значения рН. Примерами буферов являются соли щелочных металлов и слабых неорганических или органических кислот, таких как, например, фосфорная кислота, борная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, лимонная кислота, фумаровая кислота, винная кислота, щавелевая кислота и янтарная кислота. Поскольку препараты формы III, соответственно формы IV используются для обработки посевного материала, то они могут содержать другие обычные компоненты, такие как используют для обработки посевного материала, например для протравливания, или покрытия. Наряду с вышеуказанными компонентами, к ним в особенности относятся красители, клеящие вещества, наполнители и пластификаторы. В качестве красителей пригодны все обычные красящие вещества и пигменты. При этом применяют как малорастворимые в воде пигменты и растворимые в воде красящие вещества. В качестве примеров следует назвать красящие вещества и пигменты, известные под названиями Rhodamin В, С. I. Пигмент красный 112 и C.I. сольвент красный 1, Пигмент синий 15:4, Пигмент синий 15:3, Пигмент синий 15:2,Пигмент синий 15:1, Пигмент синий 80, Пигмент желтый 1, Пигмент желтый 13, Пигмент красный 48:2,Пигмент красный 48:1, Пигмент красный 57:1, Пигмент красный 53:1, Пигмент оранжевый 43, Пигмент оранжевый 34, Пигмент оранжевый 5, Пигмент зеленый 36, Пигмент зеленый 7, Пигмент белый 6, Пигмент коричневый 25, Основной фиолетовый 10, Основной фиолетовый 49, Кислотный красный 51, Кислотный красный 52, Кислотный красный 14, Кислотный синий 9, Кислотный желтый 23, Основной красный 10, Основной красный 108. Количество красителя обычно составляет не больше чем 20 мас.% композиции и предпочтительно в пределах от 0,1 до 15 мас.% в пересчете на общий вес композиции. В качестве клеящих веществ пригодны все обычно используемые в протравливающих средствах связующие средства. Примеры пригодных связующих средств включают термопластические полимеры,такие как поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилез, кроме того,полиакрилаты, полиметакрилаты, полибутены, полиизобутены, полистирол, полиэтиленамины, полиэтиленамиды, защитные коллоиды, приведенные выше, полиэстеры, полиэтерэстеры, полиангидриды, полиэстеруретаны, полиэстерамиды, термопластические полисахариды, например производные целлюлозы,такие как сложные эфиры целлюлозы, простые эфиры целлюлозы, этерэстеры целлюлозы, включая метилцеллюлозу, этилцеллюлозу, гидроксиметилцеллюлозу, карбоксиметилцеллюлозу, гидроксипропилцеллюлозу и производные крахмала и модифицированные крахмалы, декстрины, мальтодекстрины, альгинаты и хитозаны, кроме того, жиры, масла, белки, включая казеин, желатин и зеин, гуммиарабик, шеллак. Предпочтительно клеящие вещества совместимы с растениями, т.е. они не имеют никакого или никакого существенного фитотоксического действия. Клеящие вещества предпочтительно разлагаются биологически. Предпочтительно клеящее вещество выбирают таким образом, что оно действует как матрица для активных компонентов композиции. Количество клеящего вещества обычно составляет не больше чем 40 мас.% композиции, предпочтительно в пределах от 1 до 40 мас.% и в особенности в пределах от 5 до 30 мас.% в пересчете на общий вес композиции. Наряду с клеящим веществом препарат для обработки посевного материала также может содержать инертные наполнители. Примерами наполнителей являются приведенные выше твердые носители, в особенности тонкодисперсные неорганические материалы, такие как глина, мела, бентонит, каолин, тальк,перлит, слюда, силикагель, диатомовая земля, кварцевый порошок, монтмориллонит, а также тонкодисперсные органические материалы, такие как древесная мука, мука зерновых культур, активированный уголь и т.п. Количество наполнителя предпочтительно выбирают таким образом, что общее количество наполнителя не превышает 75 мас.% в пересчете на общий вес всех нелетучих компонентов композиции. Часто количество наполнителя находится в пределах от 1 до 50 мас.% в пересчете на общий вес всех нелетучих компонентов композиции.- 13015757 Кроме того, композиция для обработки посевного материала может содержать еще пластификатор,который увеличивает гибкость покрытия. Примерами пластификаторов являются олигомерные полиалкиленгликоли, глицерин, диалкилфталаты, алкилбензилфталаты, гликольбензоаты и подобные соединения. Количество пластификатора в покрытии находится часто в пределах от 0,1 до 20 мас.% в пересчете на общий вес всех нелетучих компонентов композиции. Изобретение также особенно относится к средству для защиты растений в виде неводного суспензионного концентрата. Подобные суспензионные концентраты содержат форму III, соответственно форму IV фенилурацила I в тонкодисперсной отдельной форме, причем частицы формы III, соответственно формы IV в неводной фазе находятся в суспендированном состоянии. Размер частиц действующего вещества, т.е. размер, который не превышают 90 мас.% частиц действующего вещества, является при этом менее 30 мкм, в особенности менее 20 мкм. Предпочтительно по меньшей мере 40 мас.% и в особенности по меньшей мере 60 мас.% частиц в неводных СК согласно изобретению имеют диаметры менее 2 мкм. Неводные суспензионные концентраты наряду с действующим веществом обычно содержат поверхностно-активные вещества, а также при необходимости антивспениватели, загустители (= сгустители), антифризы, стабилизаторы (биоциды), средства для регулирования значения рН и средства, предотвращающие спекание. Количество действующего вещества, т.е. общее количество фенилурацила I в форме III, соответственно в форме IV, а также при необходимости других действующих веществ в неводных СК обычно находится в пределах от 10 до 70 мас.%, в особенности в пределах от 20 до 50 мас.% в пересчете на общий вес неводного суспензионного концентрата. В качестве поверхностно-активных веществ предпочтительно пригодны названные ранее анионные и неионогенные ПАВ. Количество поверхностно-активных веществ, как правило, составляет от 1 до 30 мас.%, в особенности от 2 до 20 мас.% в пересчете на общий вес неводного СК согласно изобретению. Преимущественно поверхностно-активные вещества включают по меньшей мере одно анионное поверхностно-активное вещество и по меньшей мере одно неионогенное поверхностно-активное вещество,причем количественное соотношение анионного к неионогенному поверхностно-активному веществу обычно находится в пределах от 10:1 до 1:10. Согласно изобретению формы III и IV могут также быть приготовлены в виде порошков, средств для опыливания и опудривания. Подобные композиции могут быть получены путем смешивания или совместного размола формы III, соответственно формы IV с твердым носителем и при необходимости другими вспомогательными средствами. Согласно изобретению формы III и IV могут также быть приготовлены в виде гранулятов, например покрытых, пропитанных и гомогенных гранулятов. Подобные композиции могут быть получены путем связывания действующих веществ с твердыми носителями. Твердыми носителями являются минеральные земли, такие как кремниевые кислоты, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел,болюс, лсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины,и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые носители. Концентрации формы III, соответственно формы IV в готовых для применения препаративных формах могут варьироваться в широких пределах. В общем, препараты содержат приблизительно от 11 до 98 мас.%, предпочтительно от 10 до 95 мас.% в пересчете на общий вес действующих веществ. Нижеследующие примеры препаративных форм поясняют получение таких композиций.I. 20 вес.ч. формы III, соответственно формы IV смешивают с 3 вес.ч. натриевой соли диизобутилнафталинсульфоновой кислоты, 17 вес.ч. натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты из сульфитного отработанного щелока и 60 вес.ч. порошкообразного силикагеля и перемалывают в молотковой мельнице. Таким образом, получают водно-дисперсионный порошок, который содержит форму III, соответственно форму IV. Тонким распределением смеси в 20000 вес.ч. воды получают раствор для опрыскивания,который содержит 0,1 мас.% формы III, соответственно формы IV.II. 3 вес.ч. формы III, соответственно формы IV смешивают с 97 вес.ч. тонкого каолина. Таким образом, получают средство для распыления, которое содержит 3 мас.% формы III, соответственно формыIII. 20 вес.ч. формы III, соответственно формы IV тщательно перемешивают с 2 вес.ч. кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты, 8 вес.ч. простого полигликолевого эфира спиртов жирного ряда, 2 вес.ч. натриевой соли конденсата фенола, мочевины и формальдегида и 68 вес.ч. парафинового минерального масла. Получают стабильный неводный суспензионный концентрат формы III, соответственно формы IV.IV. 10 вес.ч. формы III, соответственно формы IV приготавливали в растворе из 17 вес.ч. блоксополимера поли(этиленгликоля)(пропиленгликоля), 2 вес.ч. конденсата фенолсульфокислоты, формальдегида и приблизительно 1 вес.ч. других вспомогательных средств (загустители, пеногасители) в смеси из 7 вес.ч. пропиленгликоля и 63 вес.ч. воды в виде суспензионного концентрата.V. 30,5 вес.ч. формы III, соответственно формы IV приготавливали в растворе из 1 вес.ч. блоксополимера поли(этиленгликоля)(пропиленгликоля), 1 вес.ч. конденсата фенолсульфокислоты, формальдегида и приблизительно 1 вес.ч. других вспомогательных средств (загустители, пеногасители) в смеси из 6 вес.ч. пропиленгликоля и 61 вес.ч. воды в виде суспензионного концентрата. Нанесение формы III, соответственно формы IV, соответственно содержащих их гербицидных средств происходит, поскольку препаративная форма не является почти готовой к употреблению, в виде водных жидкостей для опрыскивания. Их приготавливают путем разбавления с водой вышеуказанных препаративных форм, содержащих форму III, соответственно форму IV фенилурацила I. Жидкости для опрыскивания могут также содержать другие компоненты в растворенном, эмульгированном или суспендированном виде, например удобрения, действующие вещества других гербицидных или регулирующих рост групп действующих веществ, другие действующие вещества, например действующие вещества для борьбы с животными вредителями или фитопатогенными грибами, соответственно бактериями, далее минеральные соли, которые используются для устранения недостатка питательных веществ и микроэлементов, а также нефитотоксические масла и масляные концентраты. Как правило, эти компоненты добавляют перед, во время или после разбавления водой препаратов жидкости для опрыскивания согласно изобретению. Нанесение формы III, соответственно формы IV, соответственно содержащих их гербицидных средств может осуществляться довсходовым или послевсходовым способом. Поскольку фенилурацил I является менее переносимым определенными культурными растениями, то могут применяться техники нанесения, при которых гербицидное средство распрыскивается с помощью распрыскивающих устройств таким образом, что листья чувствительных культурных растений по возможности не подвергаются опрыскиванию, в то время как действующие вещества попадают на листья растущих под ними нежелательных растений или на непокрытую почву (метод направленного опрыскивания, соответственно метод ленточного опрыскивания). Нормы расхода формы III, соответственно формы IV в зависимости от цели обработки, времени года и стадии роста составляют от 0,001 до 3,0, предпочтительно, от 0,01 до 1,0 кг/га активной субстанции(а. с). Для расширения спектра действия и получения синергического эффекта или для повышения селективности формы III и IV могут смешиваться и совместно вноситься с многочисленными представителями других гербицидных или регулирующих рост групп действующих веществ или с сафенерами. ФормыIII и IV могут, например, по аналогии с описанными в WO 2003/024221, WO 2004/080183,WO 2006/097509 и WO 2007/042447 смесями фенилурацилов I применяться, соответственно наноситься с гербицидами, регуляторами роста и/или сафенерами. Например, в качестве реагентов смеси пригодны 1,2,4-тиадиазолы, 1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорная кислота и ее производные, аминотриазолы, анилиды, арилокси-/гетероарилоксиалкановые кислоты и их производные, бензойная кислота и ее производные, бензотиадиазиноны,2-(гетароил/ароил)-1,3-циклогександионы, гетероариларилкетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-CF3-фенила, карбаматы, хинолинкарбоновая кислота и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексеноноксимового эфира, диазины, дихлорпропионовая кислота и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифениловые эфиры, дипиридилы, галогенкарбоновые кислоты и их производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, N-фенил-3,4,5,6-тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, сложные эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовой кислоты, фенилуксусная кислота и ее производные,2-фенилпропионовая кислота и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновая кислота и ее производные, пиримидиловые эфиры, сульфамиды, сульфонилмочевины, триазины,триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды и урацилы. Пригодными сафенерами являются, например, (хинолин-8-окси)уксусные кислоты, 1-фенил-5-галоалкил-1H-1,2,4-триазол-3-карбоновые кислоты, 1-фенил-4,5-дигидро-5-алкил-1 Н-пиразол-3,5-дикарбоновые кислоты, 4,5-дигидро-5,5-диарил-3 изоксазолкарбоновые кислоты, дихлорацетамиды, альфа-оксиминофенилацетонитрилы, ацетофеноноксимы, 4,6-дигало-2-фенилпиримидины, амиды N-4-(аминокарбонил)фенил]сульфонил]-2-бензойной кислоты, ангидрид 1,8-нафталевой кислоты, 2-гало-4-(галоалкил)-5-тиазолкарбоновые кислоты, фосфортиолаты и N-алкил-О-фенилкарбаматы, а также их применимые в сельском хозяйстве соли, и при условии, что они имеют кислотную функцию, их применимые в сельском хозяйстве производные, такие как амиды, сложные эфиры и сложные тиоэфиры. Кроме того, может быть полезным смешивать форму III, соответственно форму IV отдельно или в комбинации с другими гербицидами и/или сафенерами, а также еще с другими средствами для защиты растений, совместно вносить, например, со средствами для борьбы с вредными грибами или фитопатогенными грибами соответственно бактериями. Далее представляет интерес способность смешиваться с минеральными растворами, которые используются для устранения недостатка питательных веществ и микроэлементов. Также могут быть добавлены нефитотоксические масла и масляные концентраты. Гербицидное действие форм III и IV можно продемонстрировать при помощи нижеследующих опытов в теплице.- 15015757 В качестве емкостей для культурных растений служат пластиковые горшки с глинистым песком приблизительно с 3,0% гумуса в качестве субстрата. Семена контрольных растений были высеяны отдельно по видам. При довсходовой обработке концентраты действующего вещества, разбавленные водой до желаемой концентрации применения, были внесены сразу после высевания посредством тонко распределяемых распылителей. Емкости слегка оросили, чтобы поспособствовать прорастанию и росту, и затем накрыли прозрачными пластиковыми колпаками до тех пор, пока растения не выросли. Это покрытие способствовало равномерному прорастанию тестируемых растений, поскольку им не был нанесен ущерб действующими веществами. Для целей послевсходовой обработки тестируемые растения в зависимости от формы роста сначала подрастали до высоты от 3 до 15 см и только потом обрабатывали суспендированными в воде действующими веществами. Тестируемые растения или непосредственно высаживали и выращивали в таких же емкостях, или сначала они вырастали отдельно как ростки и за несколько дней до обработки их пересаживали в опытные емкости. Растения выдерживали согласно видам при температуре 10-25 С или 20-35 С. Период эксперимента составлял от 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями ухаживали и отмечали их реакцию на отдельные обработки. Оценивание проводилось по шкале от 0 до 100. При этом 100 означает, что растение не взошло или полное уничтожение, по меньшей мере, надземных частей и 0 означает отсутствие повреждения или нормальную динамику роста. В соответствии с указанными выше методами в тепличном тесте сравнивали формы III и IV согласно изобретению и в качестве сравнительного соединения известную из заявки WO 01/83459 форму I, в каждом случае приготовленные в виде водного суспензионного концентрата (СК; 100 г/л), при необходимости с добавлением 1 л/га Rustica I. Суспензионные концентраты имели следующий состав: Диспергатор I. ЭО/ПО-блок-сополимер. Диспергатор II. продукт конденсации фенолсульфокислоты-формальдегида. Используемые в тепличных опытах растения состояли из следующих видов:- 16015757 Таблица 4 Сравнение гербицидной эффективности формы III с известной из WO 01/83459 формой I при довсходовом способе (теплица) Таблица 5 Сравнение гербицидной эффективности формы III с известной из WO 01/83459 формой I в послевсходовом способе с добавлением 1 л/га Rustica I (теплица) Таблица 6 Сравнение гербицидной эффективности формы III с известной из- 17015757 Результаты тестов отчетливо показывают, что форма III согласно изобретению в отношении известной формы I обладает улучшенной переносимостью культурными растениями при одновременной явно улучшенной гербицидной эффективности. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Гидраты 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4 фтор-N-метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида. 2. Гидраты по п.1, содержащие от 0,8 до 1,2 моль воды в пересчете на 1 моль 2-хлор-5-[3,6-дигидро 3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамида. 3. Гидраты по п.1 или 2 с пиком плавления в пределах от 100 до 140 С. 4. Гидрат по одному из предыдущих пунктов с содержанием 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6 диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-метил-(1 метилэтил)амино]сульфонил]бензамида по меньшей мере в 94 мас.% в пересчете на общее количество содержащихся в гидрате органических компонентов. 5. Гидрат (а) по одному из предыдущих пунктов, который в рентгеновской порошковой дифрактограмме при 25 С и Cu-K-излучении показывает по меньшей мере одно отражение при 2-значении 11,60,2. 6. Гидрат по п.5, который дополнительно показывает по меньшей мере три из следующих приведенных как 2-значения отражений: 5,10,2, 10,10,2, 10,80,2, 13,90,2, 15,10,2, 16,10,2,17,90,2, 20,20,2, 24,50,2. 7. Гидрат (b) по одному из пп.1-4, который в рентгеновской порошковой дифрактограмме при 25 С и Cu-K-излучении показывает по меньшей мере одно отражение при 2-значении 12,10,2. 8. Гидрат по п.6, который дополнительно показывает по меньшей мере три из следующих приведенных как 2-значения отражений: 5,20,2, 10,20,2, 10,90,2, 14,00,2, 14,60,2, 15,30,2,19,20,2, 19,90,2, 20,50,2, 24,70,2, 26,70,2, 27,80,2. 9. 2-Хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-Nметил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамид, по сути состоящий из гидрата по одному из предыдущих пунктов. 10. Способ получения гидрата по одному из пп.1-8, включающий кристаллизацию из раствора 2 хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-метил-(1 метилэтил)амино]сульфонил]бензамида в органическом растворителе в присутствии воды. 11. Способ получения гидрата по одному из пп.1-8, включающий суспендирование аморфного 2 хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-метил-(1 метилэтил)амино]сульфонил]бензамида в воде или водосодержащем органическом растворителе. 12. Средство для защиты растений, содержащее гидрат по одному из пп.1-8 и обычные вспомогательные средства для приготовления средств для защиты растений. 13. Средство для защиты растений по п.12 в виде водного суспензионного концентрата. 14. Средство для защиты растений по п.12 в виде неводного суспензионного концентрата. 15. Средство для защиты растений по п.12 в виде диспергируемого в воде порошка или гранулята. 16. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что гидратом 2-хлор-5[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2 Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-метил-(1 метилэтил)амино]сульфонил]бензамида по одному из пп.1-8 воздействуют на растения, их жизненное пространство и/или семена.

МПК / Метки

МПК: A01N 43/48, C07D 239/54

Метки: 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2н)-пиримидинил]-4-фтор-n-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бен­замида, гидраты

Код ссылки

<a href="https://eas.patents.su/21-15757-gidraty-2-hlor-5-36-digidro-3-metil-26-diokso-4-triftormetil-1-2n-pirimidinil-4-ftor-n-metil-1-metiletilaminosulfonilbenzamida.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Гидраты 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1-(2н)-пиримидинил]-4-фтор-n-[[метил-(1-метилэтил)амино]сульфонил]бен­замида</a>

Похожие патенты