Тиазолилциннамонитрилы и средства борьбы с вредителями

1 Область изобретения Настоящее изобретение касается новых тиазолилциннамонитрилов и средств борьбы с вредителями, содержащих указанные соединения в качестве активных ингредиентов. Известный уровень техники В настоящее время применяется масса средств борьбы с вредителями, такие как инсектициды и акарициды. Однако многие из них мало пригодны в качестве средств борьбы с вредителями по причине недостаточной эффективности, ограничения по их применению связаны с проблемами устойчивости средств, фитотоксичностью или загрязнением растений, либо сильной токсичностью в отношении людей, домашних животных и рыб. Поэтому остается потребность в разработке средств, безопасных в применении и имеющих меньше из вышеуказанных недостатков. Что касается производных циннамонитрилов, подобных соединениям по данному изобретению, 3-гидрокси-2-(4-фенил-2-тиазолил)циннамонитрилы, описаны, например, в выложенной патентной заявке ЯпонииSho 53-92769,выложенной патентной заявке ЯпонииSho55-154963 и ЕР 189960, а их соли щелочных металлов и аммония - в выложенной патентной заявке ЯпонииSho 55-154962. Однако ни одно из них не принято к практическому использованию в качестве инсектицидов из-за недостаточной эффективности и других проблем. Кроме того, WO 95/29591 и выложенная патентная заявка ЯпонииHei 10-158254 описывают производные циннамонитрилов, подобные соединениям данного изобретения, которые пригодны в качестве средств против обрастания водными адгезивными организмами. Однако отсутствуют сведения об их инсектицидных свойствах. Описание изобретения Цель данного изобретения состоит в разработке средств борьбы с вредителями, содержащих тиазолилциннамонитрилы в качестве активных ингредиентов, которые обладают достаточной эффективностью и могут безопасно применяться. Настоящее изобретение касается соединений, представленных формулой (1),[где А обозначает галоген, C1-6-алкил, C1-6 галогеналкил, C1-6-алкокси, необязательно замещенный С 3-6-циклоалкил, необязательно замещенный пиридил, необязательно замещенный тиенил, замещенный фенил или необязательно замещенный фенокси; В обозначает водород, галоген, C1-6 алкоксикарбонил, необязательно замещенный фенил, C1-6-алкил, C1-6-галогеналкил или С 3-6 циклоалкил;COR1 (где R1 обозначает C1-12-алкил, C1-6 галогеналкил, необязательно замещенный С 3-6 циклоалкил, C1-6-алкокси, С 1-6-алкокси-С 1-6 алкил,C1-6-алкилтио-C1-6-алкил,моно-C1-6 алкиламино, ди-С 1-6-алкиламино, необязательно замещенный фенил-С 1-6-алкил, необязательно замещенный фенокси-С 1-6-алкил, необязательно замещенный фенилтио- С 1-6-алкил или необязательно замещенный фенил), или группу формулы SO2R2 (где R2 обозначает C1-6-алкил, или необязательно замещенный фенил); Х обозначает циано, нитро, галоген, C1-6 алкил, C1-6-галогеналкил, C1-6-алкокси, C1-6 галогеналкокси, необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный фенокси иn обозначает целое число между 1 и 5], и средств борьбы с вредителями, содержащих одно или более указанных соединений в качестве активных ингредиентов. В вышеуказанной формуле (1) А обозначает галоген, такой как фтор,хлор, бром и иод;C1-6-алкокси, такой как метокси, этокси,пропокси, изопропокси, бутокси, втор-бутокси,изобутокси и трет-бутокси; необязательно замещенный С 3-6-циклоалкил, такой как циклопропил, циклопентил, 1 метилциклопентил, циклогексил и 1-метилциклогексил; необязательно замещенный пиридил, такой как 2-пиридил, 3-пиридил и 4-пиридил, которые могут иметь заместители в произвольных положениях пиридинового цикла; тиенил, такой как 2-тиенил и 3-тиенил, которые могут иметь заместители в произвольных положениях тиофенового цикла; фенил, имеющий заместители в произвольных положениях бензольного цикла; или фенокси, имеющий необязательные заместители в произвольных положениях бензольного цикла. Примеры заместителей вышеуказанных пиридил-, тиенил- фенил- и феноксигрупп включают такие галогены, как фтор и хлор; такие C1-6-алкилы, как метил и этил; такиеC1-6-алкокси, как метокси, этокси и изопропокси; и нитро. Эти пиридил-, тиенил- фенил- и фенокси- группы могут иметь два или более,одинаковых или различных, заместителей. В обозначает водород; галоген, такой как фтор, хлор, бром и иод;R обозначает C1-6-алкил, такой как метил,этил, пропил, изопропил, бутил и трет-бутил; или группу, представленную формулой COR1 или SO2R2,где R1 обозначает C1-12-алкил, такой как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил и его изомеры, гексил и его изомеры, гептил и его изомеры, нонил и его изомеры и додецил, и особенно предпочтительными являются разветвленные алкильные группы;C1-6-галогеналкил, такой как хлорметил,фторметил, бромметил, дихлорметил, дифторметил, дибромметил, трихлорметил, трифторметил, трибромметил, трихлорэтил, трифторэтил и пентафторэтил; необязательно замещенный С 3-6-циклоалкил, такой как циклопропил, 1-метилциклопропил, циклопентил, 1-метилциклопентил,циклогексил и 1-метилциклогексил; С 1-6-алкокси-С 1-6-алкил, такой как метоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, пропоксиметил и бутоксиметил; С 1-6-алкилтио-С 1-6-алкил, такой как метилтиометил, метилтиоэтил, этилтиоэтил, этилтиометил, пропилтиометил и бутилтиометил; моно- или ди-С 1-6-алкиламино, такой как метиламино, этиламино, пропиламино, диметиламино, диэтиламино, дипропиламино, дибутиламино и этилизопропиламино; необязательно замещенный фенил-С 1-6 алкил, такой как бензил, фенетил и фенилпропил, которые могут иметь заместители в произвольных положениях бензольного цикла; необязательно замещенный фенокси-С 1-6 алкил, такой как феноксиметил и феноксиэтил,которые могут иметь заместители в произвольных положениях бензольного цикла; необязательно замещенный фенилтио-С 1-6 алкил, такой как фенилтиометил, фенилтиоэтил,фенилтиопропил и фенилтиобутил, которые могут иметь заместители в произвольных положениях бензольного цикла; или фенил, необязательно имеющий заместители в произвольных положениях бензольного цикла.R2 обозначает C1-6-алкил, такой как метил,этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, вторбутил, трет-бутил, пентил и его изомеры, и гексил и его изомеры, или фенил, имеющий необязательные заместители в произвольных положениях бензольного цикла. В этих R1 и R2 примеры заместителей бензольного цикла в фенил-С 1-6-алкильной, фенилтио-С 1-6-алкильной, фенокси-С 1-6-алкильной и фенильной группах включают галоген, такой как фтор и хлор, C1-6-алкил, такой как метил и этил, C1-6-алкокси, такой как метокси, этокси и изопропокси, и нитро. Эти бензольные циклы могут иметь два или более, одинаковых или различных, заместителей. Х обозначает циано, нитро, галоген, такой как хлор, бром или фтор;C1-6-галогеналкокси, такой как хлорметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, трифторметокси, 1-фторэтокси и 1,1-дифторэтокси; необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный фенокси. Примеры заместителей этих фенильной и фенокси- групп включают галоген, такой как фтор или хлор; C1-6-алкил, такой как метил и этил; C1-6-алкокси, такой как метокси, этокси и изопропокси; и нитро. Указанная фенильная группа может иметь два или более, одинаковых или различных, заместителей. Когда n обозначает 2 или больше, X' могут быть одинаковыми или различными группами. Из числа соединений по данному изобретению соединениями, показывающими превосходную активность при борьбе с вредителями,по сравнению с близкими, известными соединениями циннамонитрилов, являются те, в которых в вышеуказанной формуле (1) А обозначаетC1-6-алкил, необязательно замещенный С 3-6 циклоалкил, необязательно замещенный пиридил, необязательно замещенный тиенил или замещенный фенил; В обозначает водород; R обозначает COR1 или SO2R2; и Х обозначает галоген, C1-6-алкил, C1-6-галогеналкил или C1-6 алкокси, и, по меньшей мере, один из заместителей находится в положении 2. Варианты выполнения изобретения Соединения по данному изобретению получают, например, следующим образом:(где А, В, R, Х и n принимают вышеуказанные значения и L1 обозначает уходящую группу, такую как галоген, C1-6-алкокси, фенокси, 1-имидазолил, 1-пиразолил, п-толуолсульфонилокси метансульфонилокси или трифторметансульфонилокси). Таким образом, 1 моль соединения формулы (2) реагирует с 0,5-2 молями соединения формулы (3) в инертном растворителе в присутствии основания, с образованием соединения формулы (1). Примеры используемых для данной реакции оснований включают гидроокиси щелочных металлов, такие как гидроокись натрия или гидроокись калия; карбонаты, такие как карбонат натрия и карбонат калия; органические соединения металлов, такие как н-бутиллитий и литийдиизопропиламид (ЛДА); и органические основания, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и пиридин. Приемлемые для использования растворители включают N,N-диметилформамид (ДМФ),диметилсульфоксид (ДМСО), тетрагидрофуран(ГМФТ), бензол, толуол, дихлорметан, хлороформ и четыреххлористый углерод. Предпочтительны температуры реакции от -78 С до точки кипения используемых растворителей. Соединения формулы (1) по данному изобретению имеют 2 стереоизомера. В зависимости от реакционных условий и способов очистки может быть получен один из изомеров или смесь изомеров. Все эти изомеры охватываются данным изобретением. Исходное соединение формулы (2) может быть получено следующим образом:(где А, В, Х и n принимают вышеуказанные значения и L2 обозначает уходящую группу,такую как галоген, C1-6-алкокси, фенокси, 1 имидазолил или 1-пиразолил). Таким образом, 1 моль соединения формулы (4) реагирует с 0,5-2 молями соединения формулы (5) в инертном растворителе в присут 003705 6 ствии основания, с образованием соединения формулы (2). Примеры используемых для данной реакции оснований включают гидроокиси щелочных металлов, такие как гидроокись натрия или гидроокись калия; карбонаты, такие как карбонат натрия и карбонат калия; органические соединения металлов, такие как н-бутиллитий и ЛДА; и органические основания, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и пиридин. Приемлемые для использования растворители включают ДМФ, ДМСО, ТГФ, ацетонитрил, гексаметилфосфорамид (ГМФТ), бензол,толуол, дихлорметан, хлороформ и четыреххлористый углерод. Предпочтительны температуры реакции от -78 С до точки кипения используемых растворителей. Целевое соединение получают обычными последующими обработками после завершения реакции. Структуры соединений по данному изобретению определяют ИК, ЯМР, МС и другими методами. Характерные примеры соединений по данному изобретению, которые могут быть получены вышеуказанным способом, приведены в табл. 1-4. Используемые в таблицах условные обозначения имеют следующие значения:(Инсектициды и акарициды) Композиции, содержащие соединения по данному изобретению, полученные вышеуказанными способами, полезны, например, в качестве сельскохозяйственных и садовых инсектицидов, акарицидов, санитарных инсектицидных средств борьбы с вредителями и средств против обрастания водными адгезивными организмами. Особенно желательно использовать композиции, содержащие соединения по данному изобретению, в качестве сельскохозяйственных и садовых инсектицидов и акарицидов. Композиции по данному изобретению могут быть использованы в чистой форме без добавления других ингредиентов, когда они находят фактическое применение в качестве сельскохозяйственных и садовых инсектицидов и акарицидов. При применении в качестве агрохимикатов они могут быть использованы в тех формах, которые могут принимать обычные агрохимикаты, таких как смачиваемые порошки, гранулы, дусты, эмульгируемые концентраты, водорастворимые порошки, текучие концентраты и текучие средства. С целью получения твердых составов в качестве добавок и носителей могут быть использованы растительные порошки, такие как соевая мука и пшеничная мука; тонкие минеральные порошки, такие как диатомовая земля, апатит,гипс, тальк, бентонит, пирофилит и глина; и органические и неорганические соединения,такие как бензоат натрия, мочевина и глауберова соль. Когда стоит задача получения жидких составов, таких как добавки и носители, в качестве растворителей могут быть использованы 23 фракции нефти, такие как керосин, ксилол и сольвент-нафта, циклогексан, циклогексанон,ДМФ, ДМСО, спирт, ацетон, трихлорэтилен,метилизобутилкетон, минеральные масла, растительные масла, вода и тому подобные. При необходимости возможно добавление ПАВ, чтобы получить эти составы в гомогенных и устойчивых формах. Не существует особых ограничений для используемых ПАВ (сурфактантов). Их примеры включают неионные ПАВ,такие как алкилфениловые эфиры с добавкой полиоксиэтилена, алкиловые эфиры с добавкой полиоксиэтилена, сложные эфиры высших жирных кислот с добавкой полиоксиэтилена, сложные эфиры сорбитан- высших жирных кислот с добавкой полиоксиэтилена и простые тристилилфениловые эфиры с добавкой полиоксиэтилена, сульфаты алкилфениловых эфиров с добавкой полиоксиэтилена, алкилбензолсульфонаты,сульфаты высших спиртов, алкилнафталинсульфонаты, соли поликарбоновых кислот, лигнинсульфонаты, продукты конденсации алкилнафталинсульфонатов с формальдегидом и сополимеры изобутилена и малеинового ангидрида. Количество активного ингредиента (соединения по данному изобретению) в составе предпочтительно находится в пределах от 0,01 до 90 вес.%, более желательно, приблизительно от 0,05 до 85 вес.%. Полученные смачиваемые порошки, эмульгируемые концентраты, текучие концентраты и текучие средства разбавляют водой до заданной концентрации, чтобы использовать в виде суспензий или эмульсий. Дусты и гранулы используют как таковые для непосредственного распыления на растения или почву. Само собой разумеется, что соединения по данному изобретению достаточно эффективны сами по себе. Однако их можно использовать,смешивая с одним или более из числа известных фунгицидов, инсектицидов, акарицидов или синергистов. Ниже приведены характерные примеры фунгицидов, инсектицидов, акарицидов и регуляторов роста растений, которые могут быть использованы для смешивания с соединениями по данному изобретению: Фунгициды: Каптан, форпет, тиурам, зирам, зинеб, манеб, манкозеб, пропинеб, поликарбамат, хлороталонил, хинтозен, каптафол, ипродион, протимидон, винклозолин, флуоримид, цимоксанил,мепронил, флуторанил, пентихлон, оксикарбоксин, фозетил-алюминий, пропамокарб, триазимефон, триазименол, пропиконазол, дихлоптразол, битертанол, гексаконазол, микробутанил,флузилазол, этаконазол, флуотримазол, флутриафен, пенконазол, диниконазол, ципроконазол, феналимол, трифлумизол, прохлораз, имазарил, пефуразоат, тридеморф, фенпропиморф,трифорин, бутиобат, прифенокс, анилазин, полиоксин, метараксил, оксадиксил, флараксил, 003705(оксолиновая кислота), диметоморф, пирохирон, текрофутарам, футарид, феназиноксид, тиабендазол, трициклазол, винклозолин, цимоксанил, циклобутанил, гуазатин, пропамокарбгидрохлорид, оксолиновая кислота и тому подобные. Инсектициды и акарициды. Фосфорорганические и карбаматные инсектициды: фентион, фенитротион, диазинон, хлорпирифос, ЕСП, вамидотион, фентоат, диметоат,формотион, малатон, трихлорфон, тиометон,фосмет, дихлорвос, ацефат, ЕПБП, метилпаратион, оксидиметонметил, этион, салитион, цианофос, изоксатион, пиридафентион, фозалон,метидатион, сульпрофос, хлорфенвинфос, тетрахлорвинфос, диметилвинфос, пропафос, изофенфос, этилтиометон, профенофос, пирахлофос, моноклотофос, адинфосметил, алдикарб,метомил, тиодикарб, карбофуран, карбосульфан, бенфуракарб, фуратиокарб, пропоксур,БПМЦ, МТМЦ, МИПЦ, карбарил, пиримикарб,этиофенкарб, феноксикарб и тому подобные. Инсектициды пиретроидного типа: перметрин, циперметрин, дельтаметрин,фенвалерат, фенпропатрин, пиретрин, аллетрин,тетраметрин, резметрин, диметрин, пропатрин,фенотрин, протрин, фулвалинат, цифлутрин,цигалотрин, флуцитринат, этофенпрокс, циклопротрин, тралометрин, силафлуофен, профенпрокс, акринатрин и тому подобные. Бензоилмочевина и другие инсектициды: дифлубензурон, хлорфлуазурон, гексафлумрон, трифлумрон, тетрабензурон, флуфеноксурон,флуциклоксурон, бупрофезин, пирипроксифен,метопрен, бензоэпин (эндосульфан), диафентиурон, ацетамиприд, имидаклоприд, нитенпирам,фипронил, кальтоп, тиоциклам, бензультап, хлорфенапир, эманектин-бензоат, тебуфенозид, никотинсульфат, ротенон, метальдегид, машинные масла, БТ, агрохимикаты для микроорганизмов,таких как вирусы болезней, распространяемых насекомыми, и тому подобные. Нематоциды: фенамифоз, фостиазат и тому подобные. Акарициды: хлорбензилат, фенизобромолат, дикофол, амитраз, БППС, бензомат, гекситиазокс, фенбутатиноксид, полинактинс, хинометионат, ЦПЦБС, тетрадифон, абермектин,милбемектин, клофентезин, цигексатин, пиридабен, фенпироксимат, тебуфенпирад, пирими 25 дифен, фенотиокарб, диенохлор, этоксазол, галфенпрокс и тому подобные. Регуляторы роста растений. Гиббереллины (например, гиббереллин A3,гиббереллин А 4 и гиббереллин А 7), ИАА, НАА и тому подобные. Соединения по данному изобретению могут быть использованы для борьбы с сельскохозяйственными вредителями, вредными с санитарной точки зрения насекомыми, насекомымивредителями хранящегося зерна, платяными насекомыми-вредителями, домовыми насекомыми-вредителями и тому подобными, и обладают способностью уничтожать взрослых особей, личинки, гусениц и яйца. Их характерными примерами являются следующие: В число примеров чешуекрылых насекомых-вредителей входят совка Alabama argillacea, капустные "походные черви", совка ипсилон, мермитиды обыкновенные, совка капустная, с ромбовидным рисунком на спине, маленькая чайная листовертка, чайная листовертка, моль персиковых плодов, листовертка восточная персиковая, моль-минер цитрусового листа, чайная листовертка, моль яблонная листовая, шелкопряд непарный, чайная моль (tussock), огневка (rice stem borer), злаковая листовертка, мотылек кукурузный, американская белая бабочка, огневка сухофруктовая, Heliothissp., Helicoverpa sp., Agrotis sp., моль шубная и совка хлопковая. В число примеров полужесткокрылых насекомых-вредителей входят тля персиковая, тля хлопковая, тля ложнокапустная, тля зерновая,клоп бобовый, клопы-щитники зеленые обыкновенные, восточная цитрусовая щитовка, щитовка шелковичная мучная, белокрылка тепличная, белокрылка табачная, медяница грушевая,клопы-кружевницы японские грушевые, коричневые дельфациды, мелкие коричневые дельфациды, белые с обратной стороны дельфациды и цикадка зеленая рисовая. В число примеров жесткокрылых насекомых-вредителей входят жук-блошка полосатая,жуки листьев тыквы, жук колорадский, долгоносик рисовый водяной, долгоносик рисовый,зерновка фасолевая адзуки, хрущик японский,хрущ соевых бобов, Diabrotica sp., жук табачный, капюшонники, усач черный сосновый,длинноусый жук с белыми пятнами, Agriotis sp.,божьи коровки с 28 пятнами, хрущак мучной ржаво-красный, и долгоносик хлопковый. В число примеров двукрылых насекомыхвредителей входят муха комнатная, Calliphoralata, Boettcherisca peregrina, плодовая тыквяная муха, плодовая цитрусовая муха, личинка мухи ростковой, минирующая мушка рисовая, дрозофила желтая, Stomoxys calcitrans, Culex tritaeniarhynchus, Aedes aegypti и Anopheles hyrcanus. В число примеров пузыреногих насекомых-вредителей входят Thrips palmi и трипc чайный. 26 В число примеров перепончатокрылых насекомых-вредителей входятpharaonis, желтый harnet и капустный пилильщик. В число примеров прямокрылых насекомых-вредителей входит саранча. В число примеров сетчатокрылых насекомых-вредителей входят прусак, таракан американский и таракан японский. В число примеров равнокрылых насекомых-вредителей входят термит Coptotermes formosanus и Reticulitermes speratus Кольбе. В число примеров Aphanipterous насекомых-вредителей входит блоха человеческая. В число примеров Anoplurous насекомыхвредителей входит вошь головная. В число примеров клещей входят клещик паутинный двупятнистый, клещик паутинныйKanzawa, клещик красный цитрусовый, паутинный клещик Paratetranychus pilosus, клещик ржавый цитрусовый, клещик Шлехтендаля, Tarsonemus sp., Brevipalpus sp., Eotetranychus sp.,клещик корневой Робина, чесоточный зудень обыкновенный, Desmatophagoides farinae, Boophilus microplus и Haemaphysallis bispinosa. В число примеров паразитирующих на растениях нематод входят нематода корневого нароста южная, нематода корневого повреждения, нематода цисты соевых бобов, нематода рисовая white-tip и нематода сосны. У многих вредителей, таких как с ромбовидным рисунком на спине, дельфациды, цикадки и тля, и растительноядные клещи, развивается устойчивость к фосфорорганическим пестицидам, карбаматным инсектицидам и акарицидам. Поэтому возникает проблема, связанная с потерей химикатами активности. К химикатам предъявляется требование эффективности при воздействии на вредителей и клещей устойчивых линий. Соединения по данному изобретению являются химикатами, оказывающими превосходное инсектицидное и акарицидное действия на вредителей, устойчивых к фосфорорганическим пестицидам, карбаматным инсектицидам или средствам пиретроидного типа,и на клещей, устойчивых к акарицидам, а также на вредителей и клещей восприимчивых линий. Соединения по данному изобретению вызывают очень слабые химические повреждения,обладают низкой токсичностью в отношении рыб и теплокровных животных и весьма безопасны. Лучшие варианты воплощения изобретения Настоящее изобретение дополнительно подробно раскрыто в ссылочных примерах и примерах. Ссылочный пример 1. Получение 2-[4-(2,6-дифторфенил)-2-тиазолил]-3-гидрокси-2'-трифторметилциннамонитрила. К раствору 0,8 г (4,2 ммоль) 2 трифторметилбензойной кислоты в 10 мл ТГФ добавляют 0,69 г (4,2 ммоль) карбонилбисимидазола с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение одного часа. К смеси добавляют 1,0 г (4,2 ммоль) 2 цианометил-4-(2,6-дифторфенил)тиазола и затем 0,17 г (4,2 ммоль) гидрида натрия (60% в масле) при охлаждении на ледяной бане. После перемешивания при комнатной температуре в течение 1 ч добавляют еще один эквивалент гидрида натрия (0,17 г, 4,2 ммоль: 60% в масле) с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь выливают в ледяную воду, подкисливают разбавленной соляной кислотой и затем экстрагируют этилацетатом. Органический слой концентрируют при пониженном давлении, и затем хроматографируют на колонке с силикагелем К раствору 0,6 г (1,5 ммоль) 2-[4-(2,6 дифторфенил)-2-тиазолил]-3-гидрокси-2'-трифторметилциннамонитрила в 5 мл ТГФ добавляют, в указанном порядке, 0,16 г (1,6 ммоль) триэтиламина и 0,2 г (1,6 ммоль) пивалоилхлорида при охлаждении на ледяной бане и затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. После отфильтровывания осадка фильтрат концентрируют при пониженном давлении, и затем хроматографируют на колонке с силикагелем (этилацетат/н-гексан=1/4, в качестве элюента), получая 0,28 г (39%). Температура плавления: 163-165 С. Характерные примеры соединений по данному изобретению, полученных вышеуказанными способами, приведены в табл. 5. Данные ЯМР для маслянистых веществ и других приведены в табл. 6. Используемые в таблицах обозначения имеют тот же смысл, что и в табл. 1-4.[]: Температура плавления С и nD: показатель преломления. То же для следующих таблиц. А: Один из изомеров. Другие являются смесью изомеров. В: Изомер соединения 5-85. Ниже указано несколько примеров составов по данному изобретению. Добавки и соотношения добавок не ограничиваются данными примерами и могут изменяться в широких пределах. "Части", используемые в примерах составов, обозначают весовые части. Пример 2. Смачиваемый порошок. Соединение по данному изобретению 40 частей Диатомовая земля 53 части Сульфат высшего спирта 4 части Алкилнафталинсульфонат 3 части Вышеуказанные соединения смешивают до однородности и распыляют, получая тонкий смачиваемый порошок, содержащий 40% активного ингредиента. Пример 3. Эмульгируемый концентрат. Соединение по данному изобретению 30 частей Ксилол 33 части Диметилформамид 30 частей Полиоксиэтиленалкилаллиловый эфир 7 частей 31 Вышеуказанные соединения смешивают и растворяют, получая эмульгируемый концентрат, содержащий 30% активного ингредиента. Пример 4. Дуст. Соединение по данному изобретению 10 частей Тальк 89 частей Полиоксиэтиленалкилаллиловый эфир 1 часть Вышеуказанные соединения смешивают до однородности и распыляют, получая дуст,содержащий 10% активного ингредиента. Пример 5. Гранулы. Соединение по данному изобретению 5 частей Глина 73 части Бентонит 20 частей Диоктилсульфосукцинат натрия 1 часть Фосфат натрия 1 часть Вышеуказанные соединения хорошо распыляют и смешивают. Добавляют воду, чтобы хорошо замесить, после чего гранулируют и сушат, получая гранулы, содержащие 5% активного ингредиента. Пример 6. Текучий концентрат. Соединение по данному изобретению 10 частей Лигносульфонат натрия 4 части Додецилбензолсульфонат натрия 1 часть Ксантановая смола 0,2 части Вода 84,8 части Вышеуказанные соединения смешивают и распыляют во влажных условиях до тех пор,пока размер гранул не станет меньше 1 мк, что дает текучий концентрат, содержащий 10% активного ингредиента. Промышленная применимость Ниже приведенные примеры показывают,что составы, содержащие соединения по данному изобретению, полученные вышеуказанными способами, применялись в качестве сельскохозяйственных и садовых инсектицидов и акарицидов. Пример испытания 1. Действие на Pseudaletia separata Уолкера. Согласно инструкции по применению смачиваемого порошка, указанного выше в примере 2, смачиваемый порошок разбавляют водой,доводя концентрацию соединения до 125 ч/млн. Листья кукурузы погружают в раствор на 30 с,сушат на воздухе и помещают в чашку Петри,содержащую 5 личинок Pseudaletia separata Уолкера 3-ей возрастной стадии. Чашку покрывают стекляной крышкой и помещают в камеру термостата при температуре 25 С и относительной влажности 65%. Смертность оценивают на 6 день после обработки. Каждое испытание повторяют дважды. Результаты показывают, что следующие соединения обеспечивают смертность 100%. 5-1, 5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 5-9, 5-10,5-11, 5-12, 5-13, 5-15, 5-16, 5-17, 5-18, 5-20, 5-21,5-22, 5-23, 5-24, 5-25, 5-26, 5-27, 5-28, 5-30, 5-31, 003705gossypii Гловера. Взрослые особи Aphis gossypii Гловера инокулируют на огуречную рассаду, высеянную в 10 см (диаметр) горшочки и находящуюся на стадии 10 дней после прорастания. На следующий день взрослую тлю удаляют. Согласно инструкции по применению эмульгируемого концентрата, указанного выше в примере 3, эмульгируемый концентрат разбавляют водой, доводя концентрацию соединения до 8 ч/млн. Разбавленным составом опрыскивают огуречную рассаду, зараженную вылупившимися нимфами. Рассаду помещают в камеру термостата при температуре 25 С и относительной влажности 65%. Смертность оценивают на 6 день после обработки. Каждое испытание повторяют дважды. Результаты показывают, что следующие соединения обеспечивают смертность 100%. 5-1, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 5-10, 5-12, 513, 5-15, 5-16, 5-20, 5-24, 5-25, 5-26, 5-27, 5-28,5-30, 5-31, 5-33, 5-38, 5-39, 5-40, 5-41, 5-44, 5-45,5-49, 5-51, 5-52, 5-54, 5-55, 5-56, 5-57, 5-58, 5-60,5-61, 5-62, 5-63, 5-64, 5-65, 5-68, 5-69, 5-71, 5-74,5-76, 5-77, 5-78, 5-79, 5-80, 5-83, 5-84, 5-85, 5-86,5-87, 5-88, 5-89, 5-90, 5-91, 5-96, 5-99, 5-100, 5101, 5-102, 5-103, 5-104, 5-105, 5-106, 5-107, 5108, 5-109 и 5-110. Ниже приведены известные соединения,используемые в качестве контроля, которые не убивают нимфы. Контрольное соединение А. Соединение описано в выложенной патентной заявке ЯпонииSho 53-92769. Контрольное соединение В. Соединение описано в выложенной патентной заявке ЯпонииSho 55-154963. Контрольное соединение D. Соединение описано в выложенной патентной заявке ЯпонииSho 55-154962.R обозначает группу формулы COR1, где 1R обозначает C1-12-алкил, С 3-6-циклоалкил, С 1-6 алкокси, фенил-C1-6-алкил, замещенный галогеном, фенил, необязательно замещенный галогеном, С 1-6-алкилом или группу формулы SO2R2,где R2 обозначает C1-6-алкил; Х обозначает нитро, галоген, C1-6 галогеналкил, C1-6-алкил, C1-6-алкокси, C1-6 галогеналкокси иn обозначает целое число от 1 до 3. 2. Средство борьбы с вредителями, содержащее в качестве активных ингредиентов одно или более соединений формулы (1) Контрольное соединение Е. Соединение описано в выложенной патентной заявке ЯпонииHei 10-298169 и WO 95/29591.