Анилиды тиазолкарбоновой кислоты

Анилиды тиазолкарбоновой кислоты формулы I в которой переменные имеют следующее значение:X - галоген; R1 - C1-С 4 алкил или C1-С 4 галогеналкил; R2 - метил; W - кислород; способ получения этих соединений, содержащее их средство и посевной материал, а также способ борьбы с патогенными грибами. 014240 Настоящее изобретение относится к анилидам тиазолкарбоновой кислоты формулы I в которой переменные имеют следующее значение:W - кислород. При этом заместители X независимо друг от друга могут иметь различные значения. Кроме того, изобретение относится к способу получения этих соединений, содержащему их средству и способу их применения для борьбы с патогенными грибами. Анилиды тиазолкарбоновой кислоты с фунгицидным действием известны из литературных источников. Так, например в ЕР-А 545099 и ЕР-А 589301 описаны бифениланилиды такого типа, которые в отношении бифенильной группы обладают однозамещением. В заявке WO 03/066609 описаны особенные трифторметил-тиазолилкарбоксанилиды и их фунгицидное действие. Описанные соединения являются в отношении бифенильной группы дважды замещенными. В заявке WO 03/066610 описаны особенные дифторметил-тиазолилкарбоксанилиды, которые в отношении бифенильной группы являются одно- или двузамещенными. Задание настоящего изобретения заключалось в том, чтобы найти анилиды тиазолкарбоновой кислоты с улучшенным фунгицидным действием по сравнению с соединениями из уровня техники. В соответствии с этим были найдены обозначенные в начале соединения I. Кроме того, были найдены способ получения этих соединений, содержащее их средство и способ их применения для борьбы с патогенными грибами. Соединения формулы I могут находиться в различных кристаллических модификациях, которые могут отличаться биологическим действием. Они также являются объектом настоящего изобретения. В общем, соединения I получают известным способом путем взаимодействия галогенида карбоновой кислоты формулы II (например, J. March, Advanced Organic Chemistry, 2nd Ed., 382 f., McGraw-Hill,1977) в присутствии основания с анилином формулы III Остаток Hal в формуле II означает атом галогена, такой как фтор, хлор, бром и йод, в особенности фтор или хлор. Это взаимодействие обычно происходит при температурах от (-20)С до 100 С, предпочтительно от 0 до 50 С. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и петролейный эфир, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет.-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон,диэтилкетон и трет.-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, нбутанол и трет.-бутанол, а также метиленхорид, диметилсульфоксид и диметилформамид, особенно предпочтительно толуол, метиленхорид и тетрагидрофуран. Также могут применяться смеси приведенных растворителей. В качестве оснований в общем пригодны неорганические соединения, такие как гидроксиды ще-1 014240 лочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, амиды щелочных металлов, такие как амид лития, амид натрия и амид калия, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочно-земельных металлов, такие как гидрокарбонат натрия и металлоорганические соединения, в особенности алкилы щелочных металлов, такие как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, галогениды алкилмагния, такие как метилмагнийхлорид, а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, калий-трет.-бутанолат и диметоксимагний, кроме того, органические основания,например, третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и Nметилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4 диметиламинопиридин, а также бициклические амины. Особенно предпочтительно применяют триэтиламин и пиридин. Основания в основном используются в эквимолярных количествах в пересчете на соединение II. Они могут также применяться в избытке от 5 до 30 мол.%, предпочтительно от 5 до 10 мол.%, или в случае применения третичных аминов - необязательно в качестве растворителей. Исходные продукты в основном подвергаются взаимодействию друг с другом в эквимолярных количествах. Для хорошего выхода предпочтительным может быть использование II в избытке от 1 до 20 мол.%, предпочтительно от 1 до 10 мол.%, в пересчете на соединение III. Необходимые для получения соединений I исходные вещества формулы II и III являются известными или могут быть синтезированы аналогично известным соединениям (Helv. Chim. Acta, 60, 978 (1977);(1982); THL 28, 593 (1987); THL 29, 5463 (1988. Далее было обнаружено, что соединения формулы I получают известным способом благодаря взаимодействию карбоновых кислот формулы IV с анилином формулы III в присутствии дегидрирующего средства и при необходимости органического основания. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и петролейный эфир, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет.-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон,диэтилкетон и трет.-бутилметилкетон, а также диметилсульфоксид и диметилформамид, особенно предпочтительно метиленхорид, толуол и тетрагидрофуран. Также могут применяться смеси приведенных растворителей. В качестве дегидрирующих средств пригодны 1,1'-карбонилдиимидазол, бис(2-оксо-3 оксазолидинил)фосфорилхлорид, карбодиимиды, такие как N,N'-дициклогексилкарбодиимид и N-(3 диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимид,соли фосфония,такие какN-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимид. В качестве органических оснований пригодны третичные амины, такие как триметиламин, триэти-2 014240 ламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. Особенно предпочтительно применяют триэтиламин и пиридин. Основания используются в основном в избытке от 10 до 200 мол.%,предпочтительно от 50 до 150 мол.% в пересчете на соединение IV. Исходные продукты в основном подвергаются взаимодействию друг с другом в эквимолярных количествах. Для хорошего выхода может быть предпочтительным использование одного из соединений в избытке от 1 до 20 мол.%, предпочтительно от 1 до 10 мол.%. Дегидрирующие средства используются в основном в избытке от 5 до 100 мол.%, предпочтительно от 5 до 60 мол.%. Необходимые для получения соединений I исходные вещества формулы III и IV являются известными или могут быть синтезированы аналогично известным соединениям. Принимая во внимание их применение в фунгицидных средствах, являются пригодными соединения формулы I, в которых заместители имеют следующее значение: Галоген, такой как фтор, хлор, бром и йод; С 1-С 4-алкил, такой как метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилэтил; С 1-С 4-галогеналкил означает частично или полностью галогенированный С 1-С 4-алкильный остаток,причем атом(ы) галогена представляет(ют) в особенности фтор, хлор и/или бром, следовательно, например, хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2 дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2 трихлорэтил, пентафторэтил, гептафторпропил или нонафторбутил, в особенности галогенметил, особенно предпочтительно CH2-Cl, CH(Cl)2, CH2F, CHF2, CF3, CHFCl, CF2Cl или CF(Cl)2. Принимая во внимание биологическое действие особенно предпочтительными соединениями I являются те, в которых переменные означают следующие остатки:R1 - водород, галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галогеналкил, предпочтительно водород, F, Cl, метил,фторметил, дифторметил, хлор-фтор-метил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил; весьма особенно предпочтительно водород, метил, фторметил, дифторметил, хлорфторметил, трифторметил; в особенности дифторметил или трифторметил;W - кислород. Особенно предпочтительны соединения I со следующими комбинациями заместителей, в которых переменные имеют следующие значения:W - кислород. В особенности, принимая во внимание их применение в качестве фунгицидов, предпочтительны соединения общей формулы I-A. Таблица: Соединения общей формулы I-A, в которой А означает A1, R2 означает метил, и R1 и В каждый раз соответствуют каждому в отдельности соединению одной строки табл. А. Совершенно особенно предпочтительны следующие анилиды тиазолкарбоновой кислоты формулы I:N-(2',4',5'-трифторбифенил-2-ил)амид 2,4-диметилтиазол-5-карбоновой кислоты. Соединения I являются пригодными в качестве фунгицидов. Они отличаются превосходным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в особенности из класса Ascomyceten, Deuterot-9 014240nyceten, Peronosporomyceten (syn. Oomyceten) и Basidiomyceten. Частично они действуют системно и могут использоваться для защиты растений в качестве листьевых, протравливающих и почвенных фунгицидов. Они имеют особое значение для борьбы с большим количеством грибов на различных культурных растениях, таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, трава, бананы, хлопчатник, соя, кофе,сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, овощные растения, такие как огурцы,бобы, томаты, картофель и тыквенные, а также на семенах этих растений. В особенности они пригодны для борьбы со следующими заболеваниями растений: виды Alternaria на овощах, рапсе, сахарной свекле, фруктах и рисе (например, A. solani или A. alternata на картофеле и томатах),виды Aphanomyces на сахарной свекле и овощах,виды Ascochyta на зерновых и овощах,виды Bipolaris и Drechslera на кукурузе, зерновых, рисе и дернине, например D. maydis на кукурузе,Blumeria graminis (истинная мучнистая роса) на зерновых,Botrytis cinerea (серая гниль) на клубнике, овощах, цветах и виноградных лозах,Bremia lactucae на салате,виды Cercospora на кукурузе, соевых бобах, рисе и сахарной свекле,виды Cochliobolus на кукурузе, зерновых, рисе, например, Cochliobolus sativus на зерновых, Cochliobolus miyabeanus на рисе,виды Colletotricum на соевых бобах и хлопчатнике,виды Drechslera, виды Pyrenophora на кукурузе, зерновых, рисе и дернине, например D. teres на ячмене или D. tritici-repentis на пшенице,Esca на виноградных лозах, вызванная Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum и Formitipora punctata (син. Phellinus punctatus ),виды Exserohilum на кукурузе,Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea на тыквенных культурах,виды Fusarium и Verticillium на различных растениях, например F. graminearum или F. culmorum на зерновых или F. oxysporum на большом количестве растений, например, томатах,Gaeumanomyces graminis на зерновых,виды Gibberella на зерновых и рисе (например, Gibberella fujikuroi на рисе), Grainstaining complex на рисе,виды Helminthosporium на кукурузе и рисе,Michrodochium nivale на зерновых,виды Mycosphaerella на зерновых, бананах и земляном орехе, например М. graminicola на пшенице или М. fijiesis на бананах,виды Peronospora на капусте и луковичных растениях, например Р. brassicae на капусте или P. destructor на луке,Phakopsara pachyrhizi и Phakopsara meibomiae на соевых бобах,Phomopsis на соевых бобах и подсолнечнике,Phytophthora infestans на картофеле и томатах,виды Phytophthora на различных растениях, например P. capsici на паприке,Plasmopara viticola на виноградных лозах,Podosphaera leucotricha на яблонях,Pseudocercosporella herpotrichoides на зерновых,Pseudoperonospora на различных растениях, например P. cubensis на огурцах или P. humili на хмеле,виды Puccinia на различных растениях, например P. triticina, P. striformins, P. hordei или P. graminis на зерновых или P. asparagi на спарже,Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, En-tyloma oryzae на рисе,Pyricularia grisea на дернине и зерновых,Pythium spp. на дернине, рисе, кукурузе, хлопчатнике, рапсе, хлопчатнике, сахарной свекле, овощах и других растениях, например P. ultiumum на различных растениях, P. aphanidermatum на дернине,виды Rhizoctonia на хлопчатнике, рисе, картофеле, дернине, кукурузе, рапсе, сахарной свекле, овощах и на различных растениях, например R. solani на свекле и различных растениях,Rhynchosporium secalis на ячмене, ржи и тритикале,виды Sclerotinia на рапсе и хлопчатнике,Septoria tritici и Stagonospora nodorum на пшенице,Erysiphe (син. Uncinula) necator на виноградных лозах,виды Setospaeria на кукурузе и дернине,Sphacelotheca reilinia на кукурузе,виды Thievaliopsis на соевых бобах и хлопчатнике,виды Tilletia на зерновых,виды Ustilago на зерновых, кукурузе и сахарном тростнике, например U. maydis на кукурузе,- 10014240 виды Venturia (парша) на яблонях и грушах, например V. inaequalis на яблонях. В особенности соединения I пригодны для борьбы с патогенными грибами из класса Peronosporomyceten (син. Oomyceten), такими как виды Peronospora, виды Phytophthera, Plasmopara viticola, видыPseudoperonospora и виды Pythium. Кроме того, соединения I пригодны для борьбы с патогенными грибами в области защиты материалов (например, древесины, бумаги, дисперсий для окрашивания, волокон или тканей) и для защиты запасов. При защите древесины в особенности учитывают следующие патогенные грибы: аскомицеты, такие как Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; базидиомицеты, такие как Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. и Tyromyces spp., дейтеромицеты, такие какAspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. и зигомицеты, такие как Мuсоr spp., кроме того, при защите материалов следующие дрожжевые грибки:Candida spp. и Saccharomyces cerevisae. Соединения I применяются таким образом, что грибы или подлежащие от заражения грибами защитные растения, посевной материал, материалы или почву обрабатывают фунгицидно активным количеством действующего вещества. Применение может осуществляться как перед, так и после инфицирования грибами материалов, растений или семян. Фунгицидные средства содержат, в общем, от 0,1 до 95, преимущественно от 0,5 до 90 мас.% действующего вещества. Расход при применении для защиты растений в зависимости от желаемого эффекта составляет от 0,01 до 2,0 кг действующего вещества на гектар. При обработке семенного материала в общем необходимые количества действующего вещества составляют от 1 до 1000 г/100 кг, предпочтительно от 5 до 100 г/100 кг посевного материала. При применении для защиты материалов или запасов норма расхода действующего вещества регулируется в зависимости от области применения и от желаемого эффекта. Обычные нормы расхода для защиты материалов составляют, например от 0,001 г до 2 кг, преимущественно от 0,005 г до 1 кг действующего вещества на кубометр обрабатываемого материала. Соединения I могут быть переведены в обычные композиции, например растворы, эмульсии, суспензии, тонкие порошки, порошки, пасты и грануляты. Форма применения зависит от соответствующего назначения; в любом случае она должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению. Композиции получают известным способом, например, разбавлением действующего вещества с растворителями и/или наполнителями, желательно с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных веществ в основном пригодны: вода, ароматические растворители (например, продукты Solvesso, ксилол), парафины (например,фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутриолактон), пирролидоны (N-метилпирролидон, N-октилпирролидон),ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе могут применяться также и смеси растворителей,наполнители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза. В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли лингнинсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты спиртов жирного ряда,жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты этиленоксида спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир, этоксилированный полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза. Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий пригодны фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол, ксилол,парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например,- 11014240 диметилсульфоксид, N-метилпирролидон или вода. Порошок, средство для распыления и опудривания можно получить посредством смешивания или совместного размола действующих веществ с твердым носителем. Грануляты, например покрытые, пропитанные или гомогенные, обычно могут быть получены посредством соединения активных веществ с твердым наполнителем. Твердыми наполнителями являются,например, минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, болюс, лсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие, как например мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые носители. В общем, композиции содержат от 0,01 до 95 мас.% предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЯМР). Примеры композиций 1. Продукты для разведения в воде А. Водорастворимые концентраты (SL, LS) 10 мас.ч. соединения I согласно изобретению растворяют в 90 мас.ч. воды или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде активное вещество растворяется. Таким способом получают композицию с содержанием действующего компонента 10 мас.%. В. Диспергируемые концентраты (DC) 20 мас. частей соединения I согласно изобретению растворяют в 70 мас. частей циклогексанона при добавлении диспергатора, например поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию. Содержание действующего вещества составляет 20 мас.%. С. Эмульгируемые концентраты (ЕС) 15 мас.ч. соединения I согласно изобретению растворяют в 75 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (по 5 мас.ч.). При разбавлении в воде образуется эмульсия. Композиция содержит 15 мас.% действующего вещества.D. Эмульсии (EW, ЕО, ES) 25 мас.ч. соединения I согласно изобретению растворяют в 35 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (по 5 мас.ч.). Эту смесь с помощью эмульгирующего устройства (Ultraturax) вводят в 30 мас.ч. воды и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия. Композиция содержит 25 мас.% активного вещества. Е. Суспензии (SC, OD, FS) 20 мас.ч. соединения I согласно изобретению при добавлении 10 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента и 70 мас.ч. воды или органического растворителя измельчают в шаровой мельнице с мешалкой до тонкой суспензии активного вещества. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества. Содержание действующего вещества в композиции составляет 20 мас.%.F. Диспергируемые в воде и водорастворимые грануляты (WG, SG) 50 мас.ч. соединения I согласно изобретению тонко измельчают при добавлении 50 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемый в воде или водорастворимый гранулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества. Композиция содержит 50 мас.% активного вещества.G. Диспергируемые в воде и водорастворимые порошки (WP, SP, SS, WS) 75 мас.ч. соединения I согласно изобретению перемалываются при добавлении 25 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента, а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор активного вещества. Содержание действующего вещества в композиции составляет 75 мас.%. Н. Гелевые композиции (GF) В шаровой мельнице перемалываются 20 мас.ч. соединения I согласно изобретению, 10 мас.ч. диспергатора, 1 мас.ч. агента набухания (желирующего агента) и 70 мас.ч. воды или органического растворителя до образования тонкой суспензии. При разбавлении водой получают стабильную суспензию с содержанием действующего вещества в 20 мас.ч. 2. Продукты для непосредственного нанесенияJ. Порошки (DP, DS) 5 мас.ч. соединения I согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95 мас.ч. тонкодисперсного каолина. Вследствие чего получают средство для опыления с содержанием действующего вещества 5 мас.%.K. Грануляты (GR, FG, GG, MG) 0,5 мас.ч. соединения I согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 99,5 мас.ч. носите- 12014240 ля. При этом обычным способом является экструзия, распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Вследствие чего получают гранулят для непосредственного применения с содержанием действующего вещества 0,5 мас.%.L. ULV-растворы (UL) 10 мас.ч. соединения I согласно изобретению растворяют в 90 мас.ч. органического растворителя,например ксилола. Вследствие чего получают продукт для непосредственного применения с содержанием действующего вещества 10 мас.%. Для обработки посевного материала обычно применяют водорастворимые концентраты (LS), суспензии (FS), порошки (DS), диспергируемые в воде и водорастворимые порошки (WS, SS), эмульсии(ES), эмульгируемые концентраты (ЕС) и гелевые композиции (GF). Эти композиции могут применяться на посевной материал неразбавленными или предпочтительно разбавленными. Применение может осуществляться перед посевом. Действующие вещества могут применяться как таковые, в форме своих композиций или в приготовленных из них формах применения, например, использоваться в форме растворов, предназначенных для непосредственного опрыскивания, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Формы применения зависят от цели использования; во всяком случае, должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующего вещества I согласно изобретению. Водные композиции могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки, масляные дисперсии) посредством добавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества как таковые или растворенные в масле или растворителе могут гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов. Также могут быть получены концентраты, состоящие из активного вещества и смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов и, возможно, растворителя или масла, которые пригодны для разведения водой. Концентрации действующих веществ в готовых к применению композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем, такие концентрации составляют от 0,0001 и до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%. Также действующие вещества могут с большим успехом использоваться в способе с низкими объемами применения Ultra-Low-Volume (ULV), причем возможно применение композиций с более чем 95 мас.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок. К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов, смачивающие агенты,добавки, гербициды, фунгициды, другие средства для борьбы с патогенными грибами, бактерициды,также в случае необходимости, непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении 1:100 до 100:1, предпочтительно 1:10 до 10:1. В качестве добавок в этом смысле особенно пригодны: органически модифицированные полисилоксаны, например Break Thru S 240; алкоксилаты спирта, например Atplus 245, Atplus MBA 1303,Plurafac LF 300 и Lutensol ON 30; EO-ПО-блокполимеризаты, например Pluronic RPE 2035 иLeophen RA. Средства согласно изобретению могут находиться в формах применения в качестве фунгицидов вместе с другими действующими веществами, например с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, такими как прогексадион-Са, фунгицидами или также с удобрениями. При смешивании соединения I или содержащего его средства с одним или несколькими другими действующими веществами, в особенности фунгицидами, можно в большинстве случаев расширить спектр действия или предотвратить развитие резистентности. В большинстве случаев при этом получают синергический эффект. Следующий перечень фунгицидов, вместе с которыми могут применяться соединения согласно изобретению, объясняет комбинационные возможности, но тем самым не ограничивает их: Стробилурины Азоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, оризастробин, сложный метиловый эфир (2 хлор-5-[1-(3-метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбаминовой кислоты, сложный метиловый эфир (2 хлор-5-[1-(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбаминовой кислоты, сложный метиловый эфир 2-(орто-(2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил)-3-метоксиакриловой кислоты; Амиды карбоновой кислоты Анилиды карбоновой кислоты: беналаксил, беноданил, боскалид, карбоксин, мепронил, фенфурам,фенгексамид, флутоланил, фураметпир, металаксил, офураце, оксадиксил, оксикарбоксин, пентиопирад,тифлузамид, тиадинил, (4'-бромбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (4'-трифторметилбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (4'-хлор- 13014240 3'-фторбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлор-4 фторбифенил-2-ил)амид 3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты, (2-цианофенил)амид 3,4-дихлоризотиазол-5-карбоновой кислоты; Морфолиды карбоновой кислоты: диметоморф, флуморф; Амиды бензойной кислоты: флуметовер, флупиколид (пикобензамид), зоксамид; Другие амиды карбоновой кислоты: капропамид, диклоцимет, мандипропамид, N-2-(4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил)этил)-2-метансульфониламино-3-метилбутирамид, М-(2-(4-[3(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил)этил)-2-этансульфониламино-3-метилбутирамид; Азолы Триазолы: битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, энилконазол,эпоксиконазол, фенбуконазол, флузилазол, флуквиконазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол,ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадименол, триадимефон, тритиконазол; Имидазолы: циазофамид, имазалил, пефуразоат, прохлорац, трифлумизол; Бензимидазолы: беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол; Другие: этабоксам, этридиазол, гимексазол; Азотсодержащие гетероциклильные соединения Пиридины: флуазинам, пирифенокс, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин; Пиримидины: бупиримат, ципродинил, феримзон, фенаримол, мепанипирим, нуаримол, пириметанил; Пиперазины: трифорин; Пирролы: флудиоксонил, фенпиклонил; Морфолин: алдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф; Дикарбоксимиды: ипродион, процимидон, винклозолин; Другие: ацибензолар-S-метил, анилацин, каптан, каптафол, дазомет, дикломецин феноксанил, фолпет, фенпропидин, фамоксадон, фенамидон, октилинон, пробеназол, проквиназид, пироквилон, квиноксифен, трициклазол, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5 а]пиримидин, 2-бутокси-6-йодо-3-пропилхромен-4-он, 3-(3-бром-6-фторо-2-метилиндол-1-сульфонил)[1,2,4]триазол-1-диметиламид сульфоновой кислоты; Карбаматы и дитиокарбаматы Дитиокарбаматы: фербам, манкозеб, манеб, метирам, метам, пропинеб, тирам, цинеб, цирам; Карбаматы: диэтофенкарб, флубентиаваликарб, ипроваликарб, пропамокарб, 3-(4-хлорфенил)-3-(2 изопропоксикарбониламино-3-метилбутириламино)сложный метиловый эфир пропионовой кислоты, N(l-(l-(4-цианофенил)этансульфонил)-бут-2-ил)карбаминовой кислоты-(4-фторфенил)сложный эфир; Другие фунгициды Гуанидины: додин, иминоктадин, гуазатин; Антибиотики: казугамицин, полиоксин, стрептомицин, валидамицин А; Металлоорганические соединения: соли фентина; Серосодержащие гетероциклильные соединения: изопротиолан, дитианон; Фосфорорганические соединения: эдифенфос, фосэтил, фосэтилалюминия, ипробенфос, пиразофос,толклофосметил, фосфористая кислота и ее соли; Хлорорганические соединения: тиофанат метил, хлороталонил, дихлофлуанид, толилфлуанид, флусульфамид, фталид, гексахлорбензен, пенцикурон, квинтозен; Производные нитрофенила: бинапакрил, динокап, динобутон; Неорганические действующие вещества: бордосская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, сера; Другие: спироксамин, цифлуфенамид, цимоксанил, метрафенон. Другим объектом изобретения является соединение формулы III в которой X галоген. Предпочтительным вариантом является соединение формулы III представляющее собой 3',4',5'трифторбифенил-2-иламин. Примеры синтеза(3',4',5'-трифторбифенил-2-ил)амид 2-метил-4-трифторметилтиазол-5-карбоновой кислоты (Прим. I.1): К раствору 0,40 г 2-метил-4-трифторметилтиазол-5-карбоновой кислоты и 0,38 г триэтиламина в 30 мл дихлорметана при комнатной температуре добавляли 0,42 г 3',4',5'-трифторбифенил-2-иламина и 0,72 г бис-(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфорилхлорида. Смесь перемешивали в течение 16 ч при комнатной- 14014240 температуре. После этого последовательно два раза промывали разбавленной соляной кислотой, два раза водным раствором гидрокарбоната натрия и один раз водой. Органические фазы высушивали и концентрировали. Исходный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с циклогексаном/метил-трет-бутиловым эфиром 1:2 на силикагеле. Вследствие этого получали 0,61 г желаемого продукта в виде светло-коричневых кристаллов с т.пл. 148-152 С. После указанных предписаний получали указанные в нижеследующей таблице соединения общей формулы I, в которой А означает А 1. Таблица Примеры действия против патогенных грибов Фунгицидное действие соединений I согласно изобретению возможно продемонстрировать с помощью следующих опытов: Действующие вещества перерабатывали в качестве основного раствора с 25 мг действующего вещества, который доводят до 10 мл смесью из ацетона и/или ди-метилсульфоксида и эмульгатораUniperol EL (смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированного алкилфе-нола) в объемном соотношении растворитель-эмульгатор 99 к 1. Затем доводили до 100 мл водой. Этот основной раствор разбавляли описанной смесью растворитель/эмульгатор/вода до желаемой концентрации действующего вещества. Пример применения 1. Лечебное действие против бурой ржавчины на пшенице, вызванной Pucciniarecondita Листья выращенных в горшках сеянцев пшеницы сорта "Kanzler" инокулировали суспензией спор бурой ржавчины (Puccinia recondita). После этого горшки помещали на 24 ч в камеру с высокой влажностью воздуха (от 90 до 95 %) и с температурой от 20 до 22 С. В это время споры прорастали и побеговые трубочки проникали в ткань листьев. На следующий день инфицированные растения опрыскивали до образования капель водной суспензией в указанной ниже концентрации. Суспензию или эмульсию получали как описано выше. После подсыхания напрысканного слоя опытные растения выращивали в теплице в течение 7 дней при температуре от 20 до 22 С и относительной влажности воздуха от 65 до 70%. Затем определяли степень развития ржавчинных грибов на листьях. В этом тесте обработанные с помощью 250 мг/л соединения I.1, I.2, I.3 и I.4 из таблицы показали максимальное поражение в 1%, в то время как необработанные растения были поражены на 90%. Пример применения 2. Действие против бурой пятнистости на томатах, вызванной Alternaria solani Листья выращенных в горшках растений сорта "Goldene Knigin" опрыскивали до образования капель водной суспензией в нижеуказанной концентрации действующего вещества. На следующий день обработанные растения инфицировали водной суспензией спор Botrytis cinerea, содержащей 1,7106 спор/мл в 2%-ном растворе биосолода. Затем растения помещали в насыщенную водяным паром камеру при температуре от 20 до 22 С. Через 5 дней на необработанных, однако инфицированных опытных растениях развилась настолько сильно, что степень поражения можно определить визуально в %. В этом тесте обработанные с помощью 4 млн.ч, соединения I.1 из табл. 25 показали поражение в 7%, в то время как необработанные растения были поражены на 90%. Растения, обработанные с помощью 4 млн.ч. известного из WO 2003/066609 сравнительного соединения показали поражение в 20%. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Анилиды тиазолкарбоновой кислоты формулы I в которой переменные имеют следующие значения:W - кислород. 2. Анилиды тиазолкарбоновой кислоты формулы I по п.1, в которой переменные имеют следующие значения:W - кислород. 3. Анилиды тиазолкарбоновой кислоты формулы I по одному из пп.1 или 2, в которой переменные имеют следующие значения:W - кислород. 4. Анилиды тиазолкарбоновой кислоты формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из N(3',4',5'-трифторбифенил-2-ил)амида 2-метил-4-трифторметилтиазол-5-карбоновой кислоты, N-(2',4',5'трифторбифенил-2-ил)амида 2-метил-4-трифторметилтиазол-5-карбоновой кислоты,N-(3',4',5'трифторбифенил-2-ил)амида 2,4-днметилтиазол-5-карбоновой кислоты и N-(2',4',5'-трифторбифенил-2 ил)амида 2,4-диметилтиазол-5-карбоновой кислоты. 5. Средство для борьбы с патогенными грибами, содержащее фунгицидное количество по меньшей мере одного соединения формулы I по одному из пп.1-4 и по меньшей мере одну инертную добавку. 6. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, который отличается тем, что патогенные грибы,пространство их произрастания или защищаемые от грибкового поражения материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают фунгицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I по одному из пп.1-4. 7. Применение соединений I по одному из пп.1-4 для борьбы с фитопатогенными грибами. 8. Посевной материал, содержащий по меньшей мере одно соединение формулы I по одному из пп.1-4 в количестве от 1 до 1000 г/100 кг посевного материала. 9. Соединение формулы III