Стереоселективный синтез производных пиперидина

Формула / Реферат

1. Соединение формулы I

где R¹ представляет собой С(О)OR, где R представляет собой C₁-C₆-алкил; R² представляет собой Н, C₁-C₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-C₇-гетероциклоалкил, арил или гетероарил; X представляет собой CN и n равно 1 или 2;

где арил относится к 6-углеродной моноциклической, 10-углеродной бициклической, 14-углеродной трициклической ароматической кольцевой системе,

гетероарил относится к ароматической 5-8-членной моноциклической, 8-12-членной бициклической или 11-14-членной трициклической кольцевой системе, содержащей один или несколько гетероатомов, выбранных из О, N или S.

2. Соединение по п.1, где R² представляет собой C₁-C₆-алкил.

3. Соединение по п.2, где R¹ представляет собой C(O)Ot-Bu.

4. Соединение по п.1, где соединение представляет собой

5. Соединение по п.4, где R¹ представляет собой C(O)Ot-Bu; R² представляет собой Н или C₁-C₆-алкил и n равно 1 или 2.

6. Соединение по п.4, где соединение представляет собой

7. Соединение по п.6, где R¹ представляет собой C(O)Ot-Bu и R² представляет собой С₁-С₆-алкил.

8. Соединение по п.1, где соединение представляет собой

9. Способ получения соединения формулы III, включающий проведение реакции циклизации соединения формулы I

где R¹ представляет собой С(О)OR, где R представляет собой C₁-C₆-алкил; R² представляет собой Н, C₁-C₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-C₇-гетероциклоалкил, арил или гетероарил; X представляет собой CN и n равно 1 или 2;

с соединением формулы II

где R³ представляет собой Н, C₁-C₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С_6-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-C₇-гетероциклоалкил, арил или гетероарил;

c образованием соединения формулы III

где R¹, R², R³ и n являются такими, как определено выше.

10. Способ по п.9, в котором R¹ представляет собой C(O)Ot-Bu; R² представляет собой Н или C₁-C₆-алкил; R³ представляет собой Н и n равно 1.

11. Способ по п.9, в котором соединение формулы I представляет собой

и соединение формулы III представляет собой

12. Способ по п.11, в котором R¹ представляет собой C(O)Ot-Bu; R² представляет собой Н или C₁-C₆-алкил; R³ представляет собой Н или CH₂Ph и n равно 1.

13. Способ по п.9, дополнительно включающий перед реакцией циклизации соединения формулы I обработку дегидратирующим веществом соединения формулы V

где R¹ представляет собой С(О)OR, где R представляет собой С₁-С₆-алкил; R² представляет собой Н, C₁-C₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, C₁-C₇-гетероциклоалкил, арил или гетероарил и n равно 1 или 2, для получения соединения динитрила.

14. Способ по п.13, в котором соединение динитрила представляет собой

соединение формулы V представляет собой

и соединение формулы III представляет собой

15. Способ по п.14, в котором соединение динитрила представляет собой

соединение формулы V представляет собой

и соединение формулы III представляет собой

Текст

Смотреть все

МПК / Метки

МПК: C07D 215/56, C07D 403/06, C07D 213/72

Метки: синтез, производных, стереоселективный, пиперидина

Код ссылки

<a href="https://eas.patents.su/1-22785-stereoselektivnyjj-sintez-proizvodnyh-piperidina.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Стереоселективный синтез производных пиперидина</a>