Замещенные фенилпроизводные соединения
Номер патента: 8887
Опубликовано: 31.08.2007
Авторы: Хоффманн Михаель Герхард, Бирингер Херманн, Хааф Клаус, Вилльмс Лотар, Аулер Томас, Менне Хуберт, Хельмке Хендрик
Формула / Реферат
1. Замещенные фенилпроизводные общей формулы (I)
где А означает замещенные пиридильный, тиенильный или пиразолильный радикалы следующих формул:
X означает О;
R1 означает галоид, CN, СО(C1-C8)алкил, CONH2, CSNH2, нитрогруппу, (C1-C8)алкил,
(C1-C8)алкоксигруппу или галоид(C1-C8)алкил;
R2 означает Н;
Y означает O-(CR8R9)q, S(O)q, CO(CR8R9)q или CR8R9 и для случая, когда B является галогеном, CN-группой или нижеуказанным замещенным или незамещенным арилом или гетероциклилом;
Y также может быть простой химической связью, причем
R8 и R9 одинаковы или различны и означают Н или (C1-C8)алкил;
q означает 0 или 1;
В означает Н, галоид, CN, (C1-C8)алкил, (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкил, галоген(C1-C8)алкенил, группу NR11R12, где R11, R12 независимо друг от друга одинаковы или различны и означают Н, (C1-C8)алкил, или (C1-C8)ацил, фенил, фенил(С2-С8)алкенил, пиразолил, имидазолил, пиридинил, триазонил, 1,3-диоксанил, 1,3-диокcоланил или тетрагидрофур-2-ил, незамещенные или замещенные 1-3 остатками из группы, включающей галоид, трифторметил, трифторметокси, циано, метил, метоксикарбонил, метокси или группу формулы
где R13 и R14 каждый означает (C1-C8)алкил,
и/или их соли.
2. Гербицидное средство, содержащее: а) как минимум одно соединение формулы (I) и/или его соли по п.1 и b) вспомогательные средства, обычно используемые при защите растений.
3. Способ борьбы с сорными растениями, в котором на растения, семена растений или на поверхность почвы, на которой они произрастают, наносят как минимум одно соединение формулы (1) и/или его соли по п.1 в эффективном количестве.
4. Применение как минимум одного соединения формулы (I) и/или его солей по п.1 в качестве гербицида.
5. Применение по п.4, при котором соединение формулы (I) и/или его соли применяют для борьбы с сорными растениями.
Текст
008887 Известно, что замещенные фенилпроизводные соединения могут обладать по отношению к растениям гербицидными и росторегулирующими свойствами (см., например, DE 3602379-А, JP 10007657,US 5698495, US 5786392, WO 97/18196). Однако они часто обнаруживают недостатки при их применении, например высокую устойчивость, недостаточную селективность в важных культурах полезных растений или недостаточную эффективность против сорных растений. Были найдены особые замещенные фенилпроизводные, которые преимущественно могут быть использованы в качестве гербицидов и регуляторов роста растений. Предметом данного изобретения являются, таким образом, соединения формулы (I) и/или их соли где А означает фенильный радикал или гетероароматический радикал, содержащий 5 или 6 кольцевых атомов, такой как пиридил, пиразолил или тиенил, причем радикалы на одном из двух атомов кольца,расположенном через один атом от атома кольца, присоединенного к атому X, содержат заместитель из ряда, включающего СН 3, CH2F, CHF2, CF3, OCH3, OCH2F, OCHF2, OCF3 и CN, предпочтительно из ряда,включающего CH2F, CHF2, CF3, OCH2F, OCHF2, OCF3 и CN, и могут содержать второй заместитель из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)алкил, (C1-C8)алкокси- или (C1-C8)алкилтиогруппу, причем каждый из трех последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу, например, (C1-C8)галоидалкил,(C1-C8)галоидалкилокси-, (C1-C8)галоидалкилтио- или (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкилоксигруппу;R1 означает гидроксигруппу, галоид, CN, NC, CHO, CO(C1-C8)алкил, причем алкильная группа не замещена или замещена, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси-, (C1-C8)алкилтиогруппу, (C1-C8)алкилсульфинил,(C1-C8)алкилсульфонил и [(C1-C8)алкокси]карбонил, или означает CONH2, CSNH2, нитрогруппу, SF5,(C1-C8)алкил, (С 2-С 8)алкенил или (С 2-С 8)алкинил, причем каждый из трех последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси-, (C1-C8)алкилтиогруппу, (C1-C8)алкилсульфинил, (C1-C8)алкилсульфонил и [(C1-C8)алкокси]карбонил, или означает (C1-C8)алкоксигруппу, [(C1-C8)алкил]карбонил или (C1-C8)алкилсульфонил, причем радикалы не замещены или замещены, например,одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкоксии (C1-C8)алкилтиогруппу, или означает S(O)p-R3, причем р означает 0, 1 или 2 иR4, R5 независимо один от другого одинаковы или различны и означают Н, (C1-C8)алкил,(С 2-С 8)алкенил, (С 7-С 10)арилалкил, (С 7-С 10)алкиларил или (С 6-С 10)арил, причем каждый из пяти последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу,или означает NR4R5, причем R4, R5 независимо один от другого одинаковы или различны и означают Н, (C1-C8)алкил, (С 2-С 8)алкенил, (С 7-С 10)арилалкил, (С 7-С 10)алкиларил или (С 6-С 10)арил, причем каждый из пяти последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу,или R1 означает группу формулы причем R6 означает (C1-C8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- иR2 одинаковы или различны и означают Н, галоид, CN или (C1-C8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу,галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу,Y означает O-(CR8R9)q, S(O)q, NH, CO(CR8R9)q или CR8R9 и для случая, когда В является при необходимости замещенным арильным радикалом, при необходимости замещенным гетероциклическим радикалом, галоидом или CN-группой, Y также может означать простую химическую связь,причем R8 и R9 одинаковы или различны и означают Н, гидроксигруппу, галоид, CN,-1 008887(C1-C8)алкоксигруппу или (C1-C8)алкил, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид,CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу, иq означает 0, 1 или 2 и В означает при необходимости замещенный арильный радикал, например, при необходимости замещенный фенильный радикал, или при необходимости замещенный гетероциклический радикал, например, при необходимости замещенный гетероароматический радикал,такой как при необходимости замещенный пиридил, пиразолил или тиенил, означает Н, ОН, галоид, CN,нитрогруппу, SF5, (C1-C8)алкил, (С 2-С 8)алкенил или (С 2-С 8)алкинил, причем 3 последних радикала не замещены или замещены, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси-, (C1-C8)алкилтиогруппу, (C1-C8)алкилсульфинил,(C1-C8)алкилсульфонил, [(C1-C8)алкокси]карбонил, (C1-C8)галоидалкокси-, (C1-C8)галоидалкилтио- и(C1-C8)алкокси(C1-C8)алкоксигруппу, или означает ацильный радикал, например, [(C1-C8)алкил]карбонил, такой как линейный или разветвленный [(C1-C8)алкил]карбонил, или [(С 3-С 6)циклоалкил]карбонил, (С 6-С 14)арилкарбонил, (C1-C8)алкилсульфонил или (C6-C14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, (C1-C8)алкокси-, (C1-C8)алкилтиогруппу, (C1-C8)алкилсульфинил, (C1-C8)алкилсульфонил, [(C1-C8)алкокси]карбонил, (C1-C8)галоидалкокси-, (C1C8)галоидалкилтиогруппу и CN, или означает NR11R12, причемR11, R12 независимо один от другого одинаковы или различны и означают Н, (C1-C8)алкил,(С 2-С 8)алкенил, (С 7-С 10)арилалкил, (С 7-С 10)алкиларил, (С 6-С 10)арил или гетероарил, причем каждый из шести последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу, или означают ацильный радикал, например, [(C1-C8)алкил]карбонил, такой как линейный или разветвленный[(C1-С 8)алкил]карбонил, или [(С 3-С 6)циклоалкил]карбонил, (C6-C14)арилкарбонил, (C6-C14)арил(C1-C8)алкилкарбонил, (С 1-С 8)алкилсульфонил или (С 6-С 14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, (C1-C8)алкокси-, (C1-C8)алкилтиогруппу, (C1-C8)алкилсульфинил,(C1-C8)алкилсульфонил, [(C1-C8)алкокси]карбонил, (C1-C8)галоидалкокси-, (С 1-С 8)галоидалкилтиогруппу и CN, или В означает группу формулы причем R13 означает (C1-C8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу;R14 означает (C1-C8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу, илиQ1 означает О или S. Углеродсодержащие радикалы, такие как алкил, алкоксигруппа, галоидалкил, алкиламино- и алкилтиогруппа, а также соответствующие ненасыщенные и/или замещенные радикалы в формуле (I) и последующих формулах в каждом случае могут быть с линейными или разветвленными углеродными скелетами, а в случае, если число углеродных атомов равно 3 или более, также циклическими. Если особо не оговорено, для этих радикалов предпочтительны цепи с малым числом атомов углерода, например с 1-6 атомами, соответственно, у ненасыщенных групп с 2-6 атомами углерода. Алкильные радикалы и в составных значениях, таких как алкокси, галоидалкил и т.д. означают, например, метил, этил, н-, изо- или циклопропил, н-, изо-, трет-, 2- или циклобутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, изогексил и 1,3 диметилбутил, гептилы, такие как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; алкенильные и алкинильные радикалы означают возможные ненасыщенные радикалы, соответствующие алкильным радикалам; алкенил означает, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил,бут-3-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-1-ил и 1-метил-бут-2-ен-1-ил; алкинил означает, например, пропаргил,бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метил-бут-3-ин-1-ил. Галоид означает, например, фтор, хлор, бром или йод. Галоидалкил, -алкенил и -алкинил означают полностью или частично замещенные фтором, хлором и/или бромом, более предпочтительно замещенные фтором или хлором алкил, алкенил или алкинил, например CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl,CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; галоидалкокси означает, например, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 и-2 008887 ОСН 2 СН 2 Сl; соответствующее справедливо для галоидалкенила и других радикалов, замещенных галоидом. Углеводородсодержащий радикал означает линейный, разветвленный или циклический и насыщенный или ненасыщенный алифатический или ароматический радикал, который содержит углеводородные единицы, например алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил или арил; арил означает при этом моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, например фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инденил, инданил, пенталенил, флуоренил и похожие, предпочтительно фенил; предпочтительно углеводородный радикал означает алкил, алкенил или алкинил, содержащий до 12 атомов углерода или циклоалкил, содержащий 3, 4, 5, 6 или 7 атомов углерода или фенил. Арил или арильный радикал означает моно-, би- или полициклическую, незамещенную или замещенную ароматическую систему, например фенил, нафтил, инденил, инданил или пенталенил, флуоренил, предпочтительно фенил, который может быть замещен, например, одним или несколькими, предпочтительно 1, 2 или 3 радикалами из ряда, который включает галоид, такой как F, Cl, Br, J, предпочтительно F, Cl и Br, а также алкил, галоидалкил, алкокси-, галоидалкокси-, гидрокси-, амино-, нитро-, цианогруппу, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, монои диалкиламиногруппу, алкилсульфинил и алкилсульфонил и в случае радикалов, содержащих С-атомы,предпочтительны такие, которые содержат 1-4 атома углерода, более предпочтительно 1 или 2 атома углерода. При этом предпочтительны, как правило, заместители из ряда, включающего галоид, например,фтор и хлор, (C1-C4)алкил, предпочтительно метил или этил, (С 1-С 4)галоидалкил, предпочтительно трифторметил,(С 1-С 4)алкоксигруппу,предпочтительно метоксиили этоксигруппу,(C1-C4)галоидалкокси-, нитро- и цианогруппу. Гетероциклический радикал или гетероциклическое кольцо (гетероциклил) может быть насыщенным, ненасыщенным или гетероароматическим и не замещенным или замещенным, он может быть конденсированным; он содержит предпочтительно один или несколько гетероатомов в кольце, предпочтительно из группы, включающей N, О и S; предпочтительно он означает насыщенный или ненасыщенный гетероциклический радикал с 3-7 кольцевыми атомами или гетероароматический радикал с 5 или 6 кольцевыми атомами и содержит 1, 2 или 3 гетероатома. Гетероциклический радикал может быть, например,гетероароматическим радикалом или кольцом (гетероарил), таким как моно-, би- или полициклическая ароматическая система, в которой, как минимум, одно кольцо содержит один или несколько гетероатомов, таких как N, О или S, или частично или полностью гидрированный радикал, например, пирролидил,пиперидил, пиразолил, морфолинил, индолил, хинолинил, пиримидинил, триазолил, оксазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, тиазолил, пирролил, оксазолинил, изоксазолинил, изоксазолил, имидазолил и бензоксазолил. В качестве заместителей для замещенного гетероциклического радикала подходят заместители, перечисленные ниже, и дополнительно оксогруппа. Оксогруппа может быть также присоединена к гетероатомам кольца, которые могут существовать в различных окислительных степенях, например, у N и S. Замещенные радикалы, такие как замещенные углеводородсодержащие радикалы, например, замещенные алкил, алкенил, алкинил, арил, фенил, или замещенные гетероциклил или гетероарил, означают,например, замещенный радикал, полученный из не замещенного родоначального радикала, причем заместители, например, один или несколько, предпочтительно 1, 2 или 3 выбирают из ряда, включающего галоид, алкокси-, галоидалкокси-, алкилтио-, гидрокси-, амино-, нитро-, карбокси-, циано-, азидогруппу,алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, замещенные аминогруппы, такие как ациламино-, моно- и диалкиламиногруппа, и алкилсульфинил, галоидалкилсульфинил, алкилсульфонил, галоидалкилсульфонил и в случае циклических радикалов также алкил и галоидалкил, а также ненасыщенные алифатические радикалы, соответствующие перечисленным насыщенным углеводородсодержащим радикалам, такие как алкенил, алкинил, алкенилокси-, алкинилоксигруппа и т.д. В случае радикалов, содержащих С-атомы, предпочтительны такие, которые содержат 1-4 С-атома, более предпочтительны такие, которые содержат 1 или 2 С-атома. Как правило, предпочтительны заместители из ряда, включающего галоид, например фтор и хлор, (С 1-С 4)алкил, предпочтительно метил или этил, (C1-C4)галоидалкил, предпочтительно, трифторметил, (С 1-С 4)алкоксигруппу, предпочтительно метокси- или этоксигруппа, (С 1-С 4)галоидалкокси-, нитро- и цианогруппу. При этом особенно предпочтительны такие заместители, как метил, метокси-, цианогруппа и хлор. При необходимости замещенный фенил предпочтительно означает фенил, который не замещен или замещен однократно или многократно, предпочтительно до трехкратно, одинаковыми или различными радикалами из ряда, включающего галоид, (С 1-С 4)алкил, (С 1-С 4)алкоксигруппу, (С 1-С 4)галоидалкил,(С 1-С 4)галоид-, алкокси-, циано- и нитрогруппу, например о-, м- и п-толил, диметилфенилы, 2-, 3- и 4 хлорфенил, 2,3,4-трифтор- и -трихлорфенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенил, о-, м- и п-цианофенил. Ацильный радикал означает радикал органической кислоты, который формально образуется при отщеплении ОН-группы от органической кислоты, например радикал карбоновой кислоты и радикалы кислот, образованных из нее, таких как тиокарбоновая кислота, при необходимости N-замещенные иминокарбоновые кислоты, или радикалы моноэфиров угольной кислоты, при необходимости Nзамещенных карбаминовых кислот, сульфоновых кислот, сульфиновых кислот, фосфоновых и фосфино-3 008887 вых кислот. Ацильный радикал - это предпочтительно формил или алифатический ацил из ряда, включающего(С 1-С 10)углеводородный радикал, который не замещен или замещен, или означают аминокарбонил или аминосульфонил, причем два последних радикала не замещены, N-монозамещены или N,N-дизамещены. Ацил означает, например, формил, галоидалкилкарбонил, алкилкарбонил, такой как (С 1-С 4)алкилкарбонил, фенилкарбонил, причем фенильное кольцо может быть замещено, например, так, как указано выше для фенила, или означает алкилоксикарбонил, фенилоксикарбонил, бензилоксикарбонил,алкилсульфонил, алкилсульфинил, N-алкил-1-иминоалкил и другие радикалы органических кислот. Предметом данного изобретения являются также все стереоизомеры, которые охватываются формулой (I), и их смеси. Такие соединения формулы (I) содержат один или несколько асимметрических Сатомов или двойные химические связи, которые в общей формуле (I) особо не указаны. Возможные стереоизомеры, характеризующиеся специфической пространственной формой, такие как энантиомеры,диастереомеры, Z- и Е-изомеры, все охвачены формулой (I) и могут быть получены обычными способами из смесей, которые содержат стереоизомеры, или при стереоселективных реакциях в комбинации с введением стереохимически чистых исходных веществ. Соединения формулы (I) могут также образовывать соли, например, такие, в которых гетероатом,такой как N, О или S, находится в протонированной форме. Эти соли являются, например, солями минеральных кислот, таких как соляная кислота, бромисто-водородная кислота и серная кислота, а также солями органических кислот, таких как муравьиная кислота, уксусная кислота, оксаловая кислота, лимонная кислота или ароматических карбоновых кислот, таких как бензойные кислоты. В том случае, если Y представляет собой структурный элемент O-(CR8R9)q или CO(CR8R9)q, радикал В может быть присоединен к O, соответственно к СО или к (CR8R9)q, предпочтительно В присоединен к(CR8R9)q. Предпочтительны соединения формулы (I) и/или их соли, где А означает фенильный радикал или гетероароматический радикал, содержащий N- или S-атомы, с 5 или 6 кольцевыми атомами, причем названные радикалы на одном из двух атомов кольца, расположенном через один атом от атома кольца, присоединенного к атому X, содержат заместитель из ряда, включающего СН 3, CH2F, CHF2, CF3, OCH3, OCH2F, OCHF2, OCF3 и CN, более предпочтительно из ряда,включающего CH2F, CHF2, CF3, OCH2F, OCHF2, OCF3 и CN, особенно предпочтительно из ряда, включающего CF3, OCF3 и CN, и при необходимости могут содержать второй заместитель из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)алкил, (C1-C8)алкокси- или (C1-C8)алкилтиогруппу, причем каждый из трех последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу, например, (C1-C8)галоидалкил, (C1-C8)галоидалкилокси-, (C1-C8)галоидалкилтио- или (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкилоксигруппа;R1 означает гидроксигруппу, галоид, CN, NC, CHO, CO(C1-C8)алкил или COOC1-C8)алкил), причем алкильные группы не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси-, (C1-C8)алкилтиогруппу, (C1-C8)алкилсульфинил,(C1-C8)алкилсульфонил и [(C1-C8)алкокси]карбонил, или означает CONH2, CSNH2, нитрогруппу, SF5,(C1-C8)алкил, (С 2-С 8)алкенил или (C1-C8)алкоксигруппу, причем последние 3 радикала не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN,(C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу;R2 одинаковы или различны и означают Н, галоид, CN или (C1-C8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид,CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу;Y означает O-(CR8R9)q, S(O)q, NH, CO(CR8R9)q или CR8R9 и для случая, когда В означает при необходимости замещенный арильный радикал, при необходимости замещенный гетероциклический радикал,галоид или CN, Y может означать простую химическую связь, причемR8 и R9 одинаковы или различны и означают Н, гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкоксигруппу или (C1-C8)алкил, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- иq означает 0, 1 или 2; В означает арильный радикал, например фенил, или 5- или 6-членный гетероциклический радикал,например 5- или 6-членный гетероароматический радикал, содержащий N или S, причем перечисленные радикалы не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоид(C1-C8)алкил, галоид(C1-C8)алкилокси-, галоид(C1-C8)алкилтио- и (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкоксигруппу, или означает Н, ОН, галоид, CN,нитрогруппу, SF5, (C1-C8)алкил, (С 2-С 8)алкенил или (С 2-С 8)алкинил, причем три последних радикала не замещены или замещены, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси-, (С 1-С 8)алкилтиогруппу, (C1-C8)алкилсульфинил, (C1-C8)алкил-4 008887 сульфонил, [(C1-C8)алкокси]карбонил, (C1-C8)галоидалкокси-, (C1-C8)галоидалкилтио- или (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкоксигруппу, или означает ацильный радикал, например, [(C1-C8)алкил]карбонил, такой как линейный или разветвленный [(C1-C8)алкил]карбонил, или [(С 3-С 8)циклоалкил]карбонил, (С 6-С 14)арилкарбонил, (C1-C8)алкилсульфонил или (C6-C14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда,включающего гидроксигруппу,галоид,CN,(C1-C8)алкокси-,(C1-C8)алкилтиогруппу,(C1-C8)алкилсульфинил, (C1-C8)алкилсульфонил, [(C1-C8)алкокси]карбонил, (C1-C8)галоидалкокси- иR11, R12 независимо один от другого одинаковы или различны и означают Н, (C1-C8)алкил,(С 2-С 8)алкенил, (С 7-С 10)арилалкил, (С 7-С 10)алкиларил, (С 6-С 10)арил или гетероарил, причем каждый из шести последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу, или означают ацильный радикал, например [(C1-C8)алкил]карбонил, такой как линейный или разветвленный [(C1-С 8)алкил]карбонил, или [(С 3-С 6)циклоалкил]карбонил, (C6-C14)арилкарбонил, (С 6-С 14)арил(C1-C8)алкилкарбонил, (C1-C8)алкилсульфонил или (C6-C14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда,включающего гидроксигруппу, галоид, (C1-C8)алкокси-, (C1-C8)алкилтиогруппу, (C1-C8)алкилсульфинил,(C1-C8)алкилсульфонил, [(C1-C8)алкокси]карбонил, (C1-C8)галоидалкокси-, (C1-С 8)галоидалкилтиогруппу и CN, или В означает группу формулы причем R13 означает (C1-C8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- иR14 означает (C1-C8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу, илиQ1 означает О или S. Особенно предпочтительны соединения формулы (I) и/или их соли,где А означает группу формулы (А') где R15 выбирают из ряда, включающего СН 3, CH2F, CHF2, CF3, OCH3, OCH2F, OCHF2, OCF3 и CN, более предпочтительно из ряда, включающего CH2F, CHF2, CF3, OCH2F, OCHF2, OCF3 и CN, особенно предпочтительно из ряда, включающего CF3, OCF3 и CN;R15' означает галоид, CN, (C1-C8)алкил, (C1-C8)алкокси- или (C1-С 8)алкилтиогруппу, причем три последних радикала не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1-C8)алкилтиогруппу, например, (C1-C8)галоидалкил, (C1-C8)галоидалкилокси-, (C1-C8)галоидалкилтио- или (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкилоксигруппа;V означает СН или NC1-C8)алкил);(C1-C8)алкоксигруппу, причем каждый из пяти последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- иR2 одинаковы или различны и означают Н, галоид, предпочтительно фтор или хлор, или CN;Y означает O-(CR8R9)q, S(O)q, NH, CO(CR8R9)q или CR8R9, и для случая, когда В означает при необходимости замещенный арильный радикал, при необходимости замещенный гетероциклический радикал,галоид или CN, Y может также означать простую химическую связь, причемR8 и R9 одинаковы или различны и означают Н, гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкоксигруппу или (C1-C8)алкил, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен одним или не-5 008887 сколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и (C1C8)алкилтиогруппу;q означает 0, 1 или 2; В означает арильный радикал, например фенил, или 5- или 6-членный гетероциклический радикал, например 5- или 6-членный гетероароматический радикал, содержащий N или S, причем перечисленные радикалы не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкил, (C1-C8)алкоксигруппу, галоид(C1-C8)алкил, галоид(C1-C8)алкилокси-, галоид(C1-C8)алкилтио- и (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкоксигруппу,означает Н, ОН, галоид, CN, нитрогруппу, SF5, (C1-C8)алкил, (С 2-С 8)алкенил или (С 2-С 8)алкинил,причем три последних радикала не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси-, (C1-C8)алкилтио-, (C1-C8)алкилсульфинил, (C1-C8)алкилсульфонил, [(C1-C8)алкокси]карбонил, (C1-C8)галоидалкокси-, (C1-C8)галоидалкилтио- и (C1-C8)алкокси(C1-C8)алкоксигруппу, или означает ацильный радикал, например [(C1-C8)алкил]карбонил, такой как линейный или разветвленный [(C1-C8)алкил]карбонил, или [(С 3-С 6)циклоалкил]карбонил, (C6-C14)арилкарбонил, (C1-C8)алкилсульфонил или (C6-C14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид,CN, (C1-C8)алкокси-, (C1-C8)алкилтиогруппу, (C1-C8)алкилсульфинил, (C1-C8)алкилсульфонил, [(C1-C8)алкокси]карбонил, (C1-C8)галоидалкокси- и (C1-C8)галоидалкилтиогруппу, или означает NHR12, причемR12 означает Н, (C1-C8)алкил, (С 2-С 8)алкенил, (С 7-С 10)арилалкил, (С 7-С 10)алкиларил, (С 6-С 10)арил или гетероарил, причем каждый из шести последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- и(C1-C8)алкилтиогруппу, или означает ацильный радикал, например [(C1-C8)алкил]карбонил, такой как линейный или разветвленный [(C1-C8)алкил]карбонил, или [(С 3-С 6)циклоалкил]карбонил, (C6-C14)арилкарбонил, (C6-C14)арил(C1-C8)алкилкарбонил, (C1-C8)алкилсульфонил или (C6-C14)арилсульфонил,причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, (C1-C8)алкокси-, (C1-C8)алкилтиогруппу,(C1-C8)алкилсульфинил, (C1-C8)алкилсульфонил, [(C1-C8)алкокси]карбонил, (C1-C8)галоидалкокси-,(C1-С 8)галоидалкилтиогруппу и CN,или В означает группу формулы причем R13 означает (C1-C8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- иR14 означает (C1-C8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, CN, (C1-C8)алкокси- иQ1 означает О или S. Особенно предпочтительны соединения формулы (I) и/или их соли, где А означает замещенные фенильный, пиридильный, тиенильный или пиразолильный радикалы, представленные следующими формулами: где R15 означает заместитель, который выбирают из ряда, включающего СН 3, CH2F, CHF2, CF3, OCH3,OCH2F, OCHF2, OCF3 и CN, предпочтительно выбирают из ряда, включающего CH2F, CHF2, CF3, OCH2F,OCHF2, OCF3 и CN, более предпочтительно выбирают из ряда, включающего CF3, OCF3 и CN, особенно предпочтительно выбирают из CF3 или CN;R15' означает (C1-C8)алкил, такой как метил, означает галоид или CN; Предметом данного изобретения также являются способы получения соединений общей формулы(I) и/или их солей. Соединения формулы (I) согласно изобретению можно получить известными способами. Особый интерес представляют следующие способы синтеза. Например, если подвергнуть взаимодействию соединение общей формулы (II) с нуклеофилами типа А-Х-Н и с нуклеофилами типа B-Y-H, то прохождение реакции в способе (a1) согласно изобретению можно описать с помощью следующей схемы: Фенилпроизводные соединения, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (a1), согласно изобретению, описываются формулой (II). В формуле (II) R1 и R2 имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений, и LG означают одинаковые или различные отщепляемые группы, такие как галоид или псевдогалоид, например, CN. Нуклеофилы, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (a1), согласно изобретению, описываются формулами А-Х-Н и B-Y-H, причем А, X, В и Y имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I) включая предпочтительные области значений, а Н означает водород. Исходные вещества общей формулы (II), формулы А-Х-Н и формулы B-Y-H известны и/или коммерчески доступны (см., например, Chem. Het. Compounds 33, 1997, 995-996; Synthesis (2000), сс. 10781080). Превращение в соединения формулы (I) можно осуществлять по известным способам (см., например, J. Med. Chem., 29 (1986), 887-889; J. Med. Chem., 39 (1996), 347-349). Реакцию можно проводить в отсутствии или в присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, как минимум, не препятствует ей. Предпочтительны полярные, апротонные или протонные растворители, такие как N,Nдиметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид, сульфолан, ацетонитрил, метилэтилкетон или эфир, такой как диоксан или тетрагидрофуран, или спирты, или вода или смеси указанных растворителей. Реакции проводят при температурах между комнатной и температурой обратной перегонки реакционной смеси, предпочтительно при повышенной температуре, особенно предпочтительно при температуре обратной перегонки. Реакции можно проводить в присутствии основания, такого как гидроксид щелочного металла, гидроксид щелочно-земельного металла, алкоксид щелочного металла, галогенид щелочного металла, гидрид щелочного металла, или органического основания, такого как гидроксид калия, гидроксид натрия, этанолат натрия, метанолат натрия, фторид цезия, триэтиламин, гидрид натрия. Реакцию можно проводить в реакторе в одну стадию или в несколько раздельных стадий. Если подвергают взаимодействию, например, соединение формулы (II) с нуклеофилами типа B-Y-H и нуклеофилами типа А-Х-Н, то протекание реакции по способу (а 2) согласно изобретению можно описать следующей схемой: Фенилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (а 2), согласно изобретению, описываются формулой (II). В формуле (II) R1 и R2 имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений, и LG означают одинаковые или различные отщепляемые группы, такие как галоид или псевдогалоид, например, CN. Нуклеофилы, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (а 2), согласно изобретению, описываются формулами А-Х-Н и B-Y-H, причем А, X, В и Y имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений, а Н означает водород. Исходные вещества общей формулы (II), формулы А-Х-Н и формулы B-Y-H известны и/или коммерчески доступны (см., например, Chem. Het. Compounds 33, 1997, 995-996; Synthesis (2000), сс. 10781080). Превращение в соединения формулы (I) можно осуществлять по известным способам (см., например, J. Med. Chem., 29 (1986), 887-889; J. Med. Chem., 39 (1996), 347-349). Реакцию можно проводить в отсутствии или присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, как минимум, не препятствует ей. Предпочтительны полярные, апротонные или протонные растворители, такие как N,Nдиметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид, сульфолан, ацетонитрил, метилэтилкетон или эфир, такой как диоксан или тетрагидрофуран, или спирты, или вода или смеси указанных растворителей. Реакции проводят при температурах между комнатной и температурой обратной перегонки реакционной смеси, предпочтительно при повышенной температуре, особенно предпочтительно при температуре обратной перегонки. Реакции можно проводить в присутствии основания, такого как гидроксид щелочного металла, гидроксид щелочно-земельного металла, алкоксид щелочного металла, галогенид щелочного металла, гидрид щелочного металла или органического основания, например, гидроксид калия, гидроксид натрия, этанолат натрия, метанолат натрия, фторид цезия, триэтиламин, гидрид натрия. Реакцию можно проводить в реакторе в одну стадию или в несколько стадий. Если подвергают взаимодействию, например, соединение формулы (III) или (III') с производными борной кислоты типа (IV) или (IV'), то ход протекания реакции по способу (b), согласно изобретению можно описать с помощью следующей схемы реакции присоединения: Фенилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (b), согласно изобретению, описываются в общем виде формулами (III) и (III'). В формулах (III) и (III') R1, R2, X, Y, А и В имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений. Производные борной кислоты, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (b), согласно изобретению, формул (IV) и (IV') описываются формулами А-Bor(ОН)2 и В-Bor(ОН)2, причем А и В имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений. Реакция присоединения обычно происходит в присутствии комплекса переходного металла, как это описано, например, в Tetrahedron Letters,39 (1998) 2933ff. Предпочтительны переходные металлы Cu, Pd или Ni. Реакцию проводят в отсутствии-8 008887 или в присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, по крайней мере, не препятствует ей. Исходные вещества общих формул (III) и (III') и общих формул (IV) и (IV') известны и/или коммерчески доступны, и/или могут быть получены по известным способам (см., например, J. Organomet.Chem., 309 (1986), 241-246; J. Amer. Chem. Soc., 112 (1990), 8024-8034; ЕР 1108720). Реакцию проводят в отсутствии или в присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, по крайней мере,не препятствует ей. Предпочтительны полярные или неполярные, апротонные или протонные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид, сульфолан, дихлорметан, дихлорэтан, ацетонитрил или эфир, такой как диоксан или тетрагидрофуран, или смеси указанных растворителей. Реакции проводят при температурах между комнатной и температурой обратной перегонки реакционной смеси, предпочтительно при повышенной температуре, особенно предпочтительно при температуре обратной перегонки. Реакции можно проводить в присутствии неорганического или органического основания, такого как триэтиламин, пиридин или гидроксид таллия. Реакции проводят в отсутствии или в присутствии молекулярного сита. Если подвергают взаимодействию производное борной кислоты формул (V) или (V') с нуклеофилами типа А-Х-Н или типа B-Y-H, то ход реакции в способе (с), согласно изобретению, описывается следующей схемой реакции присоединения: Фенилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (с), согласно изобретению, описываются в общем виде формулами (V) и (V'). В формулах (V) и (V') R1, R2, X, Y, А и В имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений. Соединения формул А-Х-Н и B-Y-H, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (с), согласно изобретению, известны и/или коммерчески доступны, причем А, X, В и Y имеют такие же значения, что и приведенные выше в связи с описанием соединений формулы (I), согласно изобретению, включая предпочтительные области значений, а Н означает водород. Реакцию обычно проводят в присутствии комплекса переходного металла, как это описано, например, в Tetrahedron Letters, 39 (1998), 2933ff. Предпочтительны переходные металлы Cu, Pd или Ni. Реакцию проводят в отсутствии или в присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, по крайней мере, не препятствует ей. Исходные вещества общих формул (V) и (V') известны и/или коммерчески доступны, и/или могут быть получены по известным способам (см., например, ЕР 1108720 и J. Organomet. Chem., 309 (1986), 241-246). Реакцию проводят в отсутствии или в присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, по крайней мере, не препятствует ей. Предпочтительны полярные или неполярные, апротонные или протонные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид,сульфолан, дихлорметан, дихлорэтан, ацетонитрил или эфир, такой как диоксан или тетрагидрофуран,или смеси указанных растворителей. Реакции проводят при температурах между комнатной и температурой обратной перегонки реакционной смеси, предпочтительно при повышенной температуре, особенно предпочтительно при температуре обратной перегонки. Реакции можно проводить в присутствии неорганического или органического основания, такого как триэтиламин, пиридин или гидроксид таллия. Реакции проводят в отсутствии или в присутствии молекулярного сита. Если восстанавливают или ацилируют, например, соединение формулы (VI), то протекание реакции для получения соединения формулы (I), в которой Y=СН 2 и В=NH-ацил, по способу (d), согласно изобретению, описывается следующей схемой: Бензонитрилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (d), согласно изобретению, описываются в общем виде формулой (VI). В формуле (VI) R1, R2, А и X имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I),включая предпочтительные области значений. Исходные вещества формулы (VI) известны и/или коммерчески доступны, и/или могут быть получены известными способами (см., например, Ж. Орг. хим., 32(1996), 1505-1509). Восстановление нитрилов в амины подробно описано в литературе (см., например,Eugen Mller, Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), т. XI/1, Stickstoffverbindungen II, с. 343 ff,Georg. Thieme Verlag, Stuttgart, 1957). Наряду с другим, имеют в виду гидрирование на катализаторах,содержащих благородные металлы, причем реакции, катализируемые палладием и платиной, представляют особый интерес, однако возможно восстановление и с помощью никеля Ренея. Кроме того, возможно также восстановление комплексными гидрирующими агентами, такими как, например, литийалюминийгидрид, комплекс боран-THF, супергидрид или диборан. Восстановление можно проводить при температурах 0-250 С и при давлениях 1-100 бар. При взаимодействии соединений общей формулы (VII), у которых Y=СН 2 и В=NH-ацил, и А, X, R1,2R имеют значения, приведенные для соединений формулы (I), с ацилирующими реагентами, такими как галогениды кислот, изоцианаты, карбамоилхлориды, эфиры хлормуравьиной кислоты, сульфонилхлориды, сульфамоилхлориды, сульфенилхлориды, изотиоцианаты, можно получить соединения общей формулы (I). Описание общих и особых химических способов ацилирования приведено, например, в книге:Jerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure) 4-е изд., John WileySons,New York, 1992. Если омылить, например, соединение формулы (VI) и подвергнуть взаимодействию с амином NH2R12, то протекание реакции с получением соединения формулы (I), где Y=СО и В=NHR12, по способу (е) согласно изобретению можно описать следующей схемой: Бензонитрилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (е), согласно изобретению, описываются в общем виде формулой (VI). В формуле (VI) R1, R2, А и X имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I),включая предпочтительные области значений. Исходные вещества формулы (VI) известны и могут быть получены известными способами (см., например, Ж. Орг. хим., 32 (1996), 1505-1509). Омыление нитрилов в карбоновые кислоты подробно описано в литературе (см., например, J. Am. Chem. Soc., 107 (1985),1967ff, J. Am. Chem. Soc., 78 (1956), 450ff, J. Org. Chem., 51 (1986), 4169ff, Org. Synth. Collect, т. 1-4). Превращения соединений формул (VIII) и (IX) проводят предпочтительно в инертном органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран (ТГФ), дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, хлороформ, диметилформамид, при температурах между -10 С и температурой кипения растворителя, предпочтительно между 0 и 60 С, причем на первой стадии реакции переводят карбоновую кислоту формулы (VIII) в соответствующий галогенид кислоты. Получение галогенида кислоты осуществляют по способам, известным из литературы, причем для галогенирования используют, например, оксалилхлорид, тионилхлорид,фосфорпентахлорид, фосфороксихлорид или фосфортрибромид в присутствии каталитических или эквимолярных количеств диметилформамида. После этого осуществляют взаимодействие с амином формулы(IX), где R12 имеет такие же значения, что указаны для соединений формулы (I), предпочтительно, в присутствии оснований или основных катализаторов. В качестве оснований или основных катализаторов подходят карбонаты щелочных металлов, алкоголяты щелочных металлов, карбонаты щелочноземельных металлов, алкоголяты щелочно-земельных металлов или органические основания, такие как триэтиламин, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундек-7-ен (ДБУ) или 4-диметиламинопиридин (ДМАП). В каждом случае основание берется при этом в количестве от 0,1 до 3 молярных эквивалентов в пересчете на соединение формулы (III). Соединение формулы (IX) может находиться к соединению формулы (VIII), например, в эквимолярном соотношении или быть в избытке вплоть до 2 молярных эквивалентов. Соответствующие способы получения подробно описаны в литературе (см. Organikum, VEB Deutscher Verlag derWissenschaften, Berlin 1988; Jerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure) 4-е изд., John WileySons, New York, 1992). Если подвергнуть взаимодействию, например, соединение формулы (VI) с металлоорганическим соединением (например, реагенты Гриньяра, цинкорганические соединения или литийорганические соединения), то протекание реакции с получением соединения формулы (I), где Y=СО, по способу (f) согласно изобретению можно описать следующей схемой: Бензонитрилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (f) согласно изобретению описываются в общем виде формулой (VI). В формуле(VI) R1, R2, А и X имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I),включая предпочтительные области значений. Применяемые металлоорганические соединения, например, формул B-Mg-Br, B-Li или B-Zn-Cl, коммерчески доступны и/или могут быть получены известными способами (см., например, М. Schlosser: Organometallics in Synthesis, John WileySons, 1994). Соединения формулы (VI) можно получить известными способами (см., например, Ж. Орг. химии, 32, 1996, сс. 1505-1509). Превращение бензонитрилов, например в бензофенонпроизводные, подробно описано в литературе (см., например, Tetrahedron Lett., 2000, 41 (6), 937-939; J. Org. Chem., 2000, 65 (12), 3861-3863;Synth. Commun., 1998, 28 (21), 4067-4075; J. Med. Chem., 1998, 41 (22), 4400-4407; Synth. Commun., 1996,26 (4), 721-727; Synthesis (1991), 1, 56-58; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1077; J. Am. Chem. Soc.,1970, 92, 336). Взаимодействие соединений формулы (VI) с металлоорганическими соединениями осуществляют предпочтительно в инертном органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран (ТГФ),диоксан, диэтиловый эфир или диизопропиловый эфир, при температурах между -78 С и температурой кипения растворителя, предпочтительно между 0 и 120 С. Реакцию осуществляют в отсутствии или в присутствии катализатора, такого как, например, LiI, CuI или CuBr. Наборы соединений формулы (I) и/или их солей, которые могут быть синтезированы по вышеприведенным схемам, могут быть получены параллельными способами, причем это можно осуществить вручную, полуавтоматизированным и полностью автоматизированным способом. При этом возможно,например, проведение реакции, обработку или очистку продуктов, соответственно промежуточные стадии автоматизировать. В общем под этим понимают такой способ действий, который описан, например,у S.H. DeWitt в "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis",т. 1, Verlag Escom. 1997, сс. 69-77. Для параллельного проведения реакции и обработки веществ может быть использован целый ряд установок, имеющихся в продаже и предлагаемых, например, фирмой Stem Corporation, Woodrolfe road,Tollesbury, Essex, England, фирмой Н+Р Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleiheim,Deutschland или фирмой Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB - II:3AZ, England. Для параллельной очистки соединений общей формулы (I) и их солей от промежуточных продуктов, которые могут образовываться при синтезе, можно воспользоваться хроматографической аппаратурой, например, фирмыISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Указанная аппаратура пригодна для модульного способа применения, при котором отдельные стадии реакции автоматизируют, однако между стадиями операции должны проводиться вручную. Этого можно избежать при установке частично или полностью интегрированных автоматических систем, в которых каждый автоматизированный модуль обслуживается, например, роботами. Такого рода автоматизированные системы поставляет, например, фирма Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA. Наряду с описанным здесь, получение соединений общей формулы (I) и/или их солей можно полностью или частично осуществлять способами, проводимыми на твердой фазе. Для этой цели отдельные промежуточные стадии или все промежуточные стадии синтеза или одного синтеза, приспособленного для соответствующего способа действия, привязывают к какой-нибудь смоле для синтеза. Способы синтеза, проводимые на твердой фазе, в достаточной степени описаны в специальной литературе, см. на- 11008887 пример, Barry A. Bunin в "The Combinatorial Index", изд. Academic Press, 1998. Применение способов синтеза, проводимых на твердых фазах, позволяет ввести ряд известных из литературы протоколов, которые опять же могут быть выполнены вручную или автоматически. Например, "способ пакетика для чая"(Houghten, US 4631211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 1985, 82, 5131-5135) можно частично автоматизировать с помощью изделий фирмы IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA. Автоматизация параллельных синтезов, проводимых на твердых фазах, может осуществляться, например, с помощью аппаратуры фирмы Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070,USA или фирмы MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland. Получение соединений, согласно описанным здесь способам, поставляет соединения формулы (I) и/или их соли в виде наборов веществ, которые называются библиотеками. Предметом данного изобретения являются также библиотеки, которые содержат, как минимум, два соединения формулы (I) и/или их соли. Соединения формулы (I) и/или их соли, согласно изобретению, в дальнейшем совместно называемые также соединениями, согласно изобретению, обнаруживают очень хорошую гербицидную эффективность по отношению к широкому спектру однодольных и двудольных сорных растений, наносящих вред сельскому хозяйству. Многолетние сорные растения, с которыми трудно вести борьбу, так как они развиваются из корней, корневищ или других долгоживущих органов, хорошо охватываются соединениями согласно изобретению. При этом соединения согласно изобретению могут наноситься, например,предпосевным, предвсходовым или послевсходовым способами, на растения, семена растений или на поверхность почвы, на которой произрастают растения. По отдельности следует назвать, например, некоторые однодольные и двудольные растения из флоры сорных растений, которые подавляются соединениями, согласно изобретению, однако это перечисление не означает, что действие ограничивается только определенными видами. В случае однодольных сорных растений хорошо охватываются, например, виды Avena, Lolium,Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria, а также виды Bromus и виды Cyperus из группы однолетних растений, а в случае многолетних растений виды Agropyron, Cynodon, Imperata, а также Sorghum и многолетние Cyperus. В случае двудольных сорных растений спектр действия распространяется на такие виды, как Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon и Sida среди однолетних, а также Convolvulus, Cirsium, Rumex и Artemisia у многолетних сорных растений. Сорные растения, встречающиеся в специфических условиях культуры в рисе, такие как Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus и Cyperus также очень хорошо подавляются соединениями, согласно изобретению. Если соединения, согласно изобретению, наносятся на поверхность почвы перед всходами, то развитие зародышей сорных растений полностью подавляется или они развиваются до стадии образования листьев, однако после этого рост их останавливается и в конце концов они полностью погибают по истечении 3-4 недель. При применении соединений согласно изобретению на зеленые части растений, при обработке послевсходовым способом, также сразу после обработки наступает резкая остановка роста сорных растений и они остаются на стадии роста, имевшей место на момент обработки, или отмирают через определенное время, так что конкуренция сорных растений, вредная для культурных растений, очень рано и на длительное время устраняется. В то время как соединения согласно изобретению проявляют очень хорошую гербицидную эффективность по отношению к однодольным и двудольным сорным растениям, они только несущественно повреждают или не повреждают культурные растения хозяйственно важных культур, например, культур с двумя листочками в зародыше, таких как соя, хлопок, рапс, сахарная свекла, особенно, соя, или злаковых культур, таких как пшеница, ячмень, овес, рожь, рис или кукуруза. Данные соединения очень хорошо пригодны по этим причинам для селективной борьбы с нежелательным ростом растений (например,сорных растений) в посевах сельскохозяйственных полезных растений или в посадках декоративных растений. Кроме того, соединения, согласно изобретению, обнаруживают очень хорошие росторегулирущие свойства по отношению к культурным растениям. Они активно внедряются в собственный обмен веществ в растениях и могут быть использованы для оказания целевого воздействия на вещества, содержащиеся в растениях, и для облегчения сбора урожая, например, путем десикации и остановки роста. Далее они пригодны также для общего управления и торможения нежелательного вегетативного роста,но при этом они не вызывают гибели растений. Торможение вегетативного роста играет у многих однодольных и двудольных культур большую роль, так как их сохранность при этом сокращается или может быть полностью затруднена. Соединения согласно изобретению в связи с их гербицидными и росторегулирующими свойствамимогут применяться и для борьбы с сорными растениями в культурах известных растений, измененных с помощью генных технологий, или растений, которые будут получены с помощью генных технологий. Трансгенные растения, как правило, обладают особыми предпочтительными свойствами, например ус- 12008887 тойчивостью к определенным пестицидам, прежде всего к определенным гербицидам, устойчивостью к болезням растений или к возбудителям болезни растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибки, бактерии и вирусы. Другие особые свойства относятся, например, к урожаю с точки зрения количества, качества, способности к длительному хранению, составу и особым содержащимся веществам. Так, известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или с измененным качеством крахмала, или с другим составом жирных кислот в продуктах урожая. Предпочтительно применение соединений согласно изобретению в хозяйственно важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, зерновых культурах, таких как пшеница,ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниок и кукуруза, а также в таких культурах, как сахарная свекла, хлопок, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие виды овощей. Соединения согласно изобретению могут предпочтительно применяться в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы по отношению к фитотоксическому действию гербицидов, соответственно, которые стали устойчивыми в результате генных технологий. Обычные пути получения новых растений, которые обладают по сравнению с существующими растениями модифицированными свойствами, заключаются, например, в классических способах селекции и выращивания мутантов. Альтернативно новые растения с измененными свойствами могут быть созданы с помощью способов генных технологий (см., например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Например, во многих случаях описаны изменения с помощью генных технологий культурных растений с целью модификации крахмала,синтезируемого в растения (например, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806); трансгенные культурные растения, которые устойчивы по отношению к определенным гербицидам типа глуфозината (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) или типа глифозата (WO 92/00377), или сульфонилмочевин (ЕР-А-0257993, US-A-5013659); трансгенные культурные растения, например хлопок, способные производить токсины Bacillus thuringiensis (Bt-токсины), которые делают растения устойчивыми по отношению к определенным вредителям (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259); трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (WO 91/13972). Многочисленные молекулярно-биологические технологии, с помощью которых получают новые трансгенные растения с измененными свойствами, в принципе известны; см., например, Sambrook et al.,1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2-е изд. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold SpringScience" 1 (1996) 423-431. В результате таких преобразований с помощью генных технологий в плазмиды могут вноситься молекулы нуклеиновой кислоты, которые позволяют мутагенез или изменение последовательности в результате рекомбинации ДНК-последовательностей. С помощью вышеназванных стандартных способов можно, например, осуществить обмен оснований, удалить часть последовательности или добавить естественные или синтетические последовательности. Для соединения фрагментов ДНК между собой к фрагментам можно присоединить адаптеры или линкеры. Получение растительных клеток с уменьшенной активностью генного продукта можно достигнуть,например, через экспрессию, как минимум, одной соответствующей антисенс-РНК, сенс-РНК для достижения косупрессионного эффекта или экспрессии, как минимум, одной соответствующим образом построенной рибосомы, которая специфически расщепляет транскрипты названных выше генных продуктов. Для этого могут использоваться как молекулы ДНК, которые охватывают всю кодирующую последовательность генного продукта, включая возможные боковые последовательности, так и молекулы ДНК, которые содержат только части кодирующих последовательностей, причем эти части должны быть достаточно длинными, для того чтобы вызвать антисенс-эффект в клетках. Возможно также применение ДНК-последовательностей, которые обнаруживают высокую степень гомологии к кодирующим последовательностям генного продукта, однако не являются полностью идентичными. При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растениях синтезированный протеин может быть локализован в любой части растительной клетки. Однако для того, чтобы достичь локализации в определенной части клетки,можно, например, связать кодирующую область с ДНК-последовательностями, которые гарантируют локализацию в определенной части клетки. Такого рода последовательности известны специалистам(1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J., 1 (1991), 95-106). Трансгенные растительные клетки могут быть по известным технологиям регенерированы в целые растения. В случае трансгенных растений принципиально имеют в виду растения любого вида, т.е. как однодольные, так и двудольные растения. Так могут быть получены трансгенные растения, которые обладают свойствами, измененными в результате сверхэкспрессии, супрессии или ингибирования гомологических (=естественных) генов или последовательностей генов либо экспрессии гетерологических (=чужих) генов или последовательностей генов.- 13008887 Соединения, согласно изобретению, можно предпочтительно применять в трансгенных культурах,которые устойчивы по отношению к гербицидам из группы, включающей сульфонилмочевины, глуфозинат-аммоний или глифозат-изопропиламмоний и аналогичные активные вещества. При применении соединений согласно изобретению в трансгенных культурах наблюдаются, наряду с эффектами, наблюдаемыми в других культурах по отношению к сорным растениям, часто эффекты,которые специфичны для применения в любой трансгенной культуре, например, измененный или специально расширенный спектр сорных растений, с которыми может вестись борьба, измененные количества,которые применяют для обработки, предпочтительно хорошая комбинируемость с гербицидами, по отношению к которым трансгенная культура устойчива, а также влияние на рост и урожай трансгенных культурных растений. Поэтому предметом изобретения также является применение соединений, согласно изобретению, в качестве гербицидов для борьбы с сорными растениями в трансгенных культурных растениях. Соединения, согласно изобретению, могут применяться в виде различных готовых форм, например,в виде порошков для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, разбрызгиваемых растворов, средств для распыления или гранулятов в обычных препаратах. Поэтому предметом изобретения также являются гербицидные средства и средства, регулирующие рост растений, которые содержат соединения согласно изобретению. Готовые формы соединений, согласно изобретению, могут быть приготовлены различным образом в зависимости от того какие биологические и/или физико-химические параметры заданы. В качестве возможных готовых форм имеют, например, в виду порошки для опрыскивания (ПО), водорастворимые порошки (ВП), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЭК), эмульсии(ЭВ), такие как масло-водные и водно-масляные эмульсии, растворы для разбрызгивания, суспензионные концентраты (СК), дисперсии на масляной или водной основе, растворы, смешиваемые с маслом, капсульные суспензии (КС), средства для распыления (СП), средства для протравливания семян, грануляты для рассыпания и применения на почве, грануляты в виде микрогранулятов, набрызгиваемых, впитывающих и адсорбционных гранулятов, вододиспергируемые грануляты (ВДГ), водорастворимые грануляты (ВРГ), готовые формы в ультрамалых объемах, микрокапсулы и воски. Эти отдельные виды готовых форм в принципе известны и описаны, например, в книгах: Winnacker-Kchler, "Chemische Technologie", т. 7, С. Hauser Verlag Mnchen, 4-е изд., 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", MarcelDekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3-е изд., 1979, G. Goodwin Ltd. London. Необходимые вспомогательные средства для приготовления готовых форм, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавляемые вещества также известны и описаны, например, в: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2-е изд., DarlandPubl. Co. Inc., N.Y. 1964; Schnfeldt, "Grenzflchenaktive thylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kchler, "Chemische Technologie", т. 7, С. Hauser Verlag Mnchen, 4-е изд., 1986. На основе этих готовых форм могут быть также приготовлены смеси с другими пестицидно действующими веществами, например, такими как инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также защитные вещества, минеральные удобрения и/или регуляторы роста растений, например, в виде готовых форм или в виде жидких смесей, приготавливаемых в больших резервуарах. Порошки для опрыскивания представляют собой препараты, равномерно диспергируемые в воде,которые содержат, наряду с активным веществом, кроме разбавителя или инертного вещества, еще поверхностно-активные вещества ионной и/или неионной природы (смачивающие средства, диспергирующие средства), например, полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксэтилированные жирные спирты, полиоксэтилированные жирные амины, эфирсульфаты жирный спирт полигликоля, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонкислый натрий, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонкислый натрий, дибутилнафталинсульфонкислый натрий или также олеоилметилтауринкислый натрий. При приготовлении порошков для опрыскивания гербицидно-активные вещества тонко измельчают, например,на обычном оборудовании, таком как молотковые дробилки, мельницы с поддувом и воздушно-струйные мельницы, и одновременно или в заключение смешивают со вспомогательными веществами готовой формы. Эмульгируемые концентраты получают, например, при растворении активного вещества в органическом растворителе, таком как бутанол, циклогексанон, диметилформамид, ксилол или также высококипящие ароматические соединения или углеводороды, или смеси органических растворителей, при добавлении одного или нескольких поверхностно-активных соединений ионной и/или неионной природы(эмульгаторы). В качестве эмульгаторов можно использовать, например, кальциевые соли алкиларилсульфоновой кислоты, такие как Са-додецилбензолсульфонат, или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевый эфир жирной кислоты, алкиларилполигликолевый эфир, полигликолевый эфир жирного спирта, продукты конденсации пропиленоксид-этиленоксида, алкилполиэфир, сорбитановый эфир, такой как сорбитановый эфир жирной кислоты, или полиоксиэтилен-сорбитановый эфир, такой как полиоксиэтиленсорбитановый эфир жирной кислоты.- 14008887 Распыляемые средства, как правило, получают при перемалывании активного вещества с тонко измельченными твердыми веществами, такими как тальк, природные глины, такие как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовая земля. Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Их получают, например,при мокром перемалывании на коммерческих шаровых мельницах и добавлении, при необходимости,поверхностно-активных веществ, которые, например, приведены выше для других типов готовых форм. Эмульсии, например масловодные эмульсии (ЭВ), получают, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических мешалок с применением водных органических растворителей и, при необходимости, поверхностно-активных веществ, которые, например, приведены выше для других типов готовых форм. Грануляты можно получать или при разбрызгивании через форсунку активных веществ на способный к абсорбции, гранулированный инертный материал, или при нанесении концентратов активных веществ с помощью клеящих средств, например, поливинилового спирта, полиакрилкислого натрия, а также минеральных масел, на поверхность веществ-носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал. Также подходящие активные вещества можно гранулировать способом,обычным при приготовлении гранулятов минеральных удобрений, при желании в смеси с минеральными удобрениями. Вододиспергируемые грануляты, как правило, получают обычными способами, такими как распылительная сушка, гранулирование в вихревом слое, тарелочное гранулирование, перемешивание в высокоскоростных смесителях и экструзия без твердого инертного материала. Относительно приготовления способами тарелочным, в кипящем слое, экструдированием и разбрызгивательным смотри, например, в "Spray-Drying Handbook" 3-е изд., 1979, G. Goodwin Ltd., London;Handbook", 5-е изд., McGraw-Hill, New York 1973, сс. 8-57. Относительно других подробностей приготовления готовых форм средств защиты растений, см.,например, G.С. Klingman, "Weed Control as a Science", John WileySons, Inc., New York, 1961, сс. 81-96 и J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5-е изд., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968,сс. 101-103. Агрохимические препараты, как правило, содержат от 0,1 до 99 вес.%, более предпочтительно от 0,1 до 95 вес.%, активного вещества формулы (I) и/или его солей. В порошках для опрыскивания концентрация активного вещества составляет от около 10 до 90 вес.%, остаток до 100 вес.% состоит из обычных компонентов готовых форм. В случае эмульгируемых концентратов концентрация активных веществ составляет от около 1 до 90, предпочтительно от 5 до 80 вес.%. Пылевидные готовые формы содержат от 1 до 30 вес.% активного вещества, предпочтительно чаще всего составляет от 5 до 20 вес.% активного вещества, разбрызгиваемые растворы содержат от около 0,05 до 80, предпочтительно от 2 до 50 вес.% активного вещества. В вододиспергируемых гранулятах содержание активных веществ частично зависит от того, является ли активное вещество жидким или твердым и какие использованы гранулирующие средства, наполнители и т.д. Содержание активного вещества в диспергируемых в воде гранулятах составляет, например, от 1 до 95 вес.%, предпочтительно от 10 до 80 вес.%. Наряду с этим, перечисленные готовые формы активных веществ при необходимости содержат обычные средства, улучшающие адгезию, смачивающие средства, диспергирующие средства, эмульгирующие средства, средства, улучшающие проникновение, консервирующие, морозозащитные средства и растворители, наполнители, носители и красители, противовспениватели, вещества, замедляющие испарение, а также средства, влияющие на значение рН и вязкость. В качестве примешиваемого компонента к соединениям, согласно изобретению, в случае смешанных готовых форм или в случае смесей, приготавливаемых в больших резервуарах, могут служить, например, известные активные вещества, такие как гербициды, инсектициды, фунгициды или защитные вещества, которые описаны, например, в Weed Research, 26 (1986), 441-445 или в "The Pesticide Manual",12-е изд., The British Crop Protection Council и в Royal Soc. of Chemistry, 2000 и в цитированной там литературе. В качестве известных гербицидов, которые можно комбинировать с соединениями, согласно изобретению, следует назвать следующие соединения (примечание: названия соединений приведены или общепринятым названием, согласно правилам Международной организации по стандартизации (ISO),или тривиальным химическим названием, при необходимости, с обычным кодовым номером): ацетохлор; ацифлуорфен; аклонифен; АKН 7088, т.е. 1-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2 нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]амино]окси]уксусная кислота и ее метиловый эфир; алахлор; аллоксидим; аметрин; амидосульфурон; амитрол; AMS, т.е. аммонийсульфамат; анилофос; асулам; атразин; азафенидин; азимсульфурон (DPX-A8947); азипротрин; барбан; BAS 516 Н, т.е. 5-фтор-2-фенил-4 Н-3,1 бензоксазин-4-он; BAS 620 Н; BAS 65400H; BAY FOE 5043; беназолин; бенфлуралин; бенфуресат; бенсульфуронметил; бенсулид; бентазон; бензофенап; бензофлуор; бензоилпропэтил; бензтиазурон; биалафос; бифенокс; биспирибак-Na; бромацил; бромобутид; бромофеноксим; бромоксинил; бромурон; буминафос; бузоксинон; бутахлор; бутамифос; бутенахлор; бутидазол; бутралин; бутроксидим; бутилат; кафенстрол (СН-900); калоксидим; карбетамид; карфентразонэтил; CDAA, т.е. 2-хлор-N,N-ди-2- 15008887 пропенилацетамид; CDEC, т.е. 2-хлораллиловый эфир диэтилдитиокарбаминовой кислоты; хлорметоксифен; хлорамбен; хлоразифопбутил, хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфлуреколметил; хлоридазон; хлоримуронэтил; хлорнитрофен; хлоротолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлорталдиметил; хлортиамид; цинметилин; циносульфурон; клетодим; клодинафоп и его эфирные производные (например, клодинафоппропаргил); кломазон; кломепроп; клопроксидим; клопиралид; клорансулам-метил; кумилурон (JC 940); цианазин; циклоат; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп и его эфирные производные (например, бутиловый эфир, DEH-112); циперкват; ципразин; ципразол; даймурон; 2,4-DB; далапон; десмедифам; десметрин; диаллат; дикамба; дихлобенил; дихлорпроп; диклофоп и его сложный эфир, такой как диклофопметил; диклосулам, т.е. N-(2,6 дихлорфенил)-5-этокси-7-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид; диэтатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфеникан; дифлуфензопир (BAS 654 00 Н), димефурон; диметахлор; диметаметрин; диметенамид (SAN-582H); диметазон, кломазон; диметипин; диметрасульфурон, динитрамин; диносеб; динотерб; дифенамид; дипропетрин; дикват; дитиопир; диурон; DNOC; эглиназин-этил; EL 77, т.е. 5 циано-1-(1,1-диметилэтил)-N-метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид; эндотал; ЕРТС; эспрокарб; эталфлуралин; этаметсульфуронметил; этидимурон; этиозин; этофумесат; F5231, т.е. N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3 фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1 Н-тетразол-1-ил]фенил]этансульфонамид; этоксифен и его сложные эфиры (например, этиловый эфир, HN-252); этобензанид (HW 52); фенопроп; феноксан, феноксапроп и феноксапроп-Р, а также их сложные эфиры, например, феноксапроп-Р-этил и феноксапропэтил; феноксидим; фенурон; флампропметил; флазасульфурон; флуазифоп и флуазифоп-Р и их сложные эфиры, например, флуазифопбутил и флуазифоп-Р-бутил; флухлоралин; флуметсулам; флуметурон; флумиклорак и его сложные эфиры (например, пентиловый эфир, S-23031); флумиоксазин (S-482); флумипропин; флупоксам (KNW-739); флуородифен; флуорогликофенэтил; флупропацил (UBIC-4243); флупирсульфуронметилнатрий; флуридон; флурохлоридон; флуроксипир; флуртамон; флутиацетметил; фомезафен; форамсульфурон и его соли, такие как натриевая соль; фозамин; фурилоксифен; глуфозинат; глифозат; галосафен; галосульфурон и его сложные эфиры (например, метиловый эфир, NC-319); галоксифоп и его сложные эфиры; галоксифоп-Р (=R-галоксифоп) и его сложные эфиры; гексазинон; имазаметабензметил; имазамокс; имазапир; имазаквин и соли, такие как аммониевая соль; имазетаметапир; имазетапир; имазосульфурон; инданофан (МK-243), йодосульфуронметил и его соли, такие как натриевая соль; иоксинил; изокарбамид; изопропалин; изопротурон; изоурон; изоксабен; изоксафлутол; изоксапирифоп; карбутилат; лактофен; ленацил; линурон; МСРА; МСРВ; мекопроп; мефенацет; мефлуидид; мезосульфуронметил и его соли, такие как натриевая соль; метамитрон; метазахлор; метабензтиазурон; метам; метазол; метоксифенон; метилдимрон; метобензурон; метобромурон; метолахлор; метосулам (XRD 511); метоксурон; метрибуцин; метсульфуронметил; МН; молинат; моналид; монокарбамид дигидрогенсульфат; монолинурон; монурон; МТ 128, т.е. 6-хлор-N-(3-хлор-2-пропенил)-5-метил-N-фенил-3-пиридазинамин; МТ 5950, т.е. N-[3-хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид; напроанилид; напропамид; напталам; NC 310, т.е. 4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол; небурон; никосульфурон; нипираклофен; нитралин; нитрофен; нитрофлуорфен; норфлуразон; орбенкарб; оризалин; оксадиаргил (RP020630); оксадиазон; оксасульфурон; оксазикломефон (MY-100); оксифлуорфен; паракват; пебулат; пендиметалин; пентоксазон (KРР-314); перфлуидон; фенизофам; фенмедифам; пиклорам; пиперофос; пирибутикарб; пирифенопбутил; претилахлор; примисульфуронметил; проциазин; продиамин; профлуралин; проглиназин-этил; прометон; прометрин; пропахлор; пропанил; пропаквизафоп и его сложные эфиры; пропазин; профам; прописохлор; пропизамид; просульфалин; просульфокарб; просульфурон (CGA152005); принахлор; пирофлуфенэтил; пиразолинат; пиразон; пиразосульфуронэтил; пиразоксифен; пирибензоксим (LGC-40836); пирибутикарб; пиридат; пириминобакметил; пиритиобак (KIH-2031); пироксофоп и его сложные эфиры (например, пропаргиловый эфир); квинклорак; квинмерак; квинофоп и его эфирные производные, квизалофоп и квизалофоп-Р и их эфирные производные, например, квизалофопэтил; квизалофоп-Р-тефурил и -этил; ренридурон; римсульфурон (DPX-E 9636); S 275, т.е. 2-[4-хлор-2 фтор-5-(2-пропинилокси)фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-2 Н-индазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазин; симетрин; SN 106279, т.е. 2-7-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нафталенил]окси]пропановая кислота и ее метиловый эфир; сулкотрион; сульфентразон (FMC-97285, F-6285); сульфазурон; сульфометурон-метил; сульфозат (ICI-A0224); сульфосульфурон; ТСА; тебутам (GCP-5544); тебутиурон; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; TFH 450, т.е. N,N-диэтил-3-[(2-этил-6 метилфенил)сульфонил]-1 Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид; тенилхлор (NSK-850); тиазафлурон; тиазопир(Mon-13200); тидиазимин (SN-24085); тифенсульфуронметил; тиобенкарб; тиокарбазил; тралкоксидим; триаллат; триасульфурон; триазифлам, триазофенамид; трибенуронметил; триклопир; тридифан; триэтазин; трифлуралин; трифлусульфурон и его сложные эфиры (например, метиловый эфир, DPX-66037); триметурон, тситодеф; вернолат; WL 110547, т.е. 5-фенокси-1-[3-(трифторметил)фенил]-1 Н-тетразол;DOWCO-535; DK-8910; V-53482; РР-600; МВН-001; KIH-9201; ЕТ-751; KIH-6127 и KIH-2023. Соединения согласно изобретению могут применяться и в смеси с одним или несколькими соединениями, действующими защитно (антидотами). Для применения готовые формы в виде обычных коммерческих форм при необходимости разбавляют обычным образом, например, водой в случае порошков- 16008887 для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранулятов. Пылевидные готовые формы, грануляты для рассыпания и для применения на почве, а также разбрызгиваемые растворы обычно перед применением больше не разбавляют другими инертными веществами. В зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, вид применяемого гербицида, может варьироваться необходимое применяемое количество соединения, согласно изобретению. Оно может изменяться в широких пределах, например, между 0,001 и 10,0 кг/га или больше активного вещества, однако предпочтительно оно составляет от 0,005 до 5 кг/га. Примеры А. Химические примеры Сокращения:% - задания и количественные соотношения относятся к весу, если иначе особо не оговорено; п. вак. = при пониженном давлении; ч = часы. 1. 3,5-бис-(1-Метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрил. 2,00 г (14,4 ммоль) 3,5-дифторбензонитрила помещают в атмосфере азота в 15 мл сульфолана и при комнатной температуре добавляют порциями 4,77 г (34,5 ммоль) карбоната калия. В заключение добавляют 5,25 г (31,60 ммоль) 1-метил-3-(трифторметил)-2-пиразол-2-она и нагревают 10 ч при 150 С, затем охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду и уксусный эфир к реакционному раствору и несколько минут перемешивают. Фазы разделяют, и органическую фазу многократно промывают водой,после этого промывают раствором гидроксида натрия, затем промывают насыщенным раствором поваренной соли и в заключение сушат над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. При хроматографировании на хроматографической колонке сырого продукта получают 3,5-бис-(1-метил-3 трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрил в виде белых кристаллов. Выход: 1,19 г (19% от теор.); температура плавления: 139 С. 2. 3-Фтор-5-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрил. 5,00 г (35,9 ммоль) 3,5-дифторбензонитрила помещают в атмосфере азота в 60 мл N,Nдиметилформамида и при комнатной температуре добавляют 6,46 г (46,7 ммоль) карбоната калия и 6,57 г(39,5 ммоль) 1-метил-3-(трифторметил)-2-пиразол-2-она. Нагревают 2 ч при температуре 150 С, охлаждают до комнатной температуры, и добавляют воду к реакционному раствору. Два раза экстрагируют смесью гептан/уксусный эфир (1:1) и два раза уксусным эфиром. Объединенные органические фазы промывают водой и в заключение сушат над сульфатом магния, фильтруют, и отгоняют растворитель. Сырой продукт чистят хроматографически на хроматографической колонке и получают 4,19 г 3-фтор-5(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрила в виде белых кристаллов, а также в качестве побочного продукта 2,8 г 3,5-бис-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрила в виде белых кристаллов. Выход: 4,19 г (39% от теор.); температура плавления: 84 С. 3. 3,5-бис-(2-Трифторметилпиридин-4-илокси)бензонитрил. 0,556 г (4,0 ммоль) 3,5-дифторбензонитрила помещают в атмосфере азота в 10 мл N,Nдиметилацетамида и при комнатной температуре добавляют порциями 1,22 г (8,8 ммоль) карбоната калия. В заключение добавляют 1,305 г (8,00 ммоль) 2-(трифторметил)пиридин-4-ола и нагревают в течение 30 ч при 150 С, затем охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду и смесь уксусный эфир/гептан (1:1) к реакционному раствору и перемешивают несколько минут. Фазы разделяют и органическую фазу многократно промывают водой и в заключение промывают насыщенным раствором поваренной соли, сушат над сульфатом натрия, фильтруют, и отгоняют растворитель. ЖХВД (жидкостная хроматография высокого давления) сырого продукта дает 3,5-бис-(2-трифторметилпиридин-4-илокси)бензонитрил в виде белых кристаллов. Выход: 0,153 г (9% от теор.); 1 Н ЯМР (CDCl3/TMC):(млн дол.)=7,08 (dd, 2H, пиридин С-Н), 7,13(t, 1H, фенил С-Н), 7,30 (d, 2 Н, пиридин С-Н), 7,34 (d, 2H, фенил С-Н), 8,70 (d, 2H, пиридин С-Н). 4. 3,5-бис-(1-Метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)фенил-1-карбоксамид. 500 мг (1,16 ммоль) 3,5-бис-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрил помещают в атмосфере азота в 1,5 мл диоксана и при комнатной температуре добавляют 64 мг (0,5 ммоль) карбоната калия. В заключение добавляют при 10-15 С 0,5 мл 30% раствора перекиси водорода в воде и перемешивают 1,5 ч при комнатной температуре. Для обработки добавляют 10 мл воды и фильтруют выпавший осадок. После высушивания осадка получают 3,5-бис-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)фенил-1-карбоксамида в виде белых кристаллов. Выход: 532 мг (97% от теор.); температура плавления: 203 С. 5. 3-(1-Метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)-5-(3-трифторметилпиразол-1-ил)бензонитрил. 0,131 г (0,96 ммоль) 3-трифторметилпиразола помещают в атмосфере азота в 5 мл диметилацетамида, и при 0 С добавляют 0,033 г (1,1 ммоль) гидрида натрия (80%). Доводят до комнатной температуры,и добавляют 0,250 г (0,88 ммоль) 3-фтор-5-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрила и нагревают 8 ч при 140 С, охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду к реакционному рас- 17008887 твору и перемешивают несколько минут. Экстрагируют два раза смесью гептан/уксусный эфир (1:1) и два раза уксусным эфиром. Объединенные органические фазы промывают водой и в заключение сушат над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. Хроматография сырого продукта на хроматографической колонке дает 0,240 г 3-(1-метил-3-трифторметипиразол-5-илокси)-5-(3-трифторметилпиразол-1-ил)бензонитрила в виде белых кристаллов с температурой плавления 116-117 С. 6. 5-Карбонитрил-3-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрил. 2,00 г (13,7 ммоль) 5-карбонитрил-3-трифторбензонитрила помещают при атмосфере азота в 25 млN,N-диметилформамида, и добавляют порциями при комнатной температуре 2,27 г (16,4 ммоль) карбонат калия. В заключение добавляют 2,50 г (15,1 ммоль) 1-метил-3-(трифторметил)-2-пиразол-2-она и нагревают в течение 2 ч при 150 С, охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду и уксусный эфир к реакционному раствору и перемешивают несколько минут. Разделяют фазы и органическую фазу многократно промывают водой и раствором поваренной соли, в заключение сушат над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. Хроматография сырого продукта на хроматографической колонке дает 5-карбонитрил-3-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрил в виде белых кристаллов. Выход: 2,49 г (62% от теор.); 1 Н ЯМР (CDCl3/TMC):(млн дол.)=3,80 (s, 3 Н, метил-Н), 6,54 (s, 1H,пиразолил С-Н), 8,20 (d, 2H, фенил С-Н), 8,38 (t, 1H, фенил С-Н). Соединения формул (Ia), (Ib), (Ic) и (Id), приведенные в табл. 1, можно получить аналогично приведенным выше примерам. Соединения формул (Ia), (Ib), (Ic) и (Id) являются соединениями формулы (I),которые различаются по радикалу А-Х, как показано ниже:
МПК / Метки
МПК: A01N 43/40, C07D 213/68, C07D 231/20, A01N 43/56
Метки: соединения, замещенные, фенилпроизводные
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/30-8887-zameshhennye-fenilproizvodnye-soedineniya.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Замещенные фенилпроизводные соединения</a>
Предыдущий патент: Способ и устройства выделения радиолакационных сигналов на фоне прицельных по частоте маскирующих помех с угловой модуляцией
Следующий патент: Композиции, включающие ингибитор абсорбции холестерина, ингибитор hmg-coa-редуктазы и стабилизирующий агент
Случайный патент: Квантово-размерные электронные устройства и режимы их работы