Есть еще 22 страницы.

Смотреть все страницы или скачать PDF файл.

Формула / Реферат

1. Замещенные бензоилом серин-амиды формулы I

Рисунок 1

в которой переменные имеют следующие значения:

R1 означает галоген или C1-C6-галогеналкил;

R2 означает водород, галоген или C1-C6-галогеналкил;

R3 означает водород или галоген;

R4, R5означают водород;

R6, R7означают водород;

R8 означает C1-C6-алкил;

R9 означает водород, C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил, три-C1-C4-алкилсилил,

причем приведенный алкильный остаток может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одной до трех следующих групп: C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио или C1-C4-алкиламинокарбонил;

фенил-C1-C6-алкил;

R10 означает водород;

R11 означает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C3-C6-циклоалкил, 3-6-членный гетероциклил,

причем приведенные выше циклоалкильные или 3-6-членные гетероциклильные остатки могут быть частично или полностью галогенированными и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы гидроксикарбонил или C1-C6-алкоксикарбонил;

C1-C6-алкилтио-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил, гидроксикарбонил-C1-C4-алкил, формиламино-C1-C4-алкил, C1-C6-алкоксикарбониламино-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилкарбонил­амино-C1-C4-алкил, [ди(C1-C6-алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил, {ди[ди(C1-C6-алкил)амино]кар­бонилокси}C1-C4-алкил, [(C1-C6-алкиламино)карбониламино]C1-C4-алкил, [ди(C1-C6-алкил)аминока­бониламино]C1-C4-алкил; фенил-C1-C4-алкил, фенил-C2-C4-алкенил, фенил-C2-C4-галогеналкенил, фенил-C1-C4-гидроксиалкил, фенилкарбониламино-C1-C4-алкил, фенилтио-C1-C4-алкил, фенилсульфонил-C1-C4-алкил, гетероарилтио-C1-C4-алкил, гетероарилсульфонил-C1-C4-алкил,

причем приведенные выше фенильные и гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированными и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси;

а также их применимые в сельском хозяйстве соли.

2. Замещенные бензоилом серин-амиды формулы I по п.1, причем R2и R3 независимо друг от друга означают водород или галоген.

3. Замещенные бензоилом серин-амиды формулы I по п.1 или 2, причем R11 означает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C3-C6-циклоалкил, 3-6-членный гетероциклил,

причем приведенные выше циклоалкильные или 3-6-членные гетероциклильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы гидроксикарбонил и C1-C6-алкоксикарбонил;

C1-C6-алкилтио-C1-C4-алкил, гидроксикарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилкарбониламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C6-алкил)аминокарбониламино-C1-C4-алкил, [(C1-C6-алкил)аминокарбонил]амино-C1-C4-алкил, [ди(C1-C6-алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил; фенил-C1-C4-алкил, фенил-C2-C4-алкенил, фенил-C1-C4-галогеналкил, фенилтио-C1-C4-алкил, фенилсульфонил-C1-C4-алкил, гетероарилтио-C1-C4-алкил, гетероарилсульфонил-C1-C4-алкил,

причем приведенные выше фенильные и гетероарильные остатки могут быть или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси.

4. Способ получения замещенных бензоилом серин-амидов формулы I по п.1, который отличается тем, что производные серина формулы V

Рисунок 2

причем R6, R9, R10 и R11 имеют значения, приведенные в п.1, и L1означает гидрокси или C1-C6-алкокси,

взаимодействуют с производным(и) бензойной кислоты формулы IV

Рисунок 3

причем R1-R5 имеют значения, приведенные в п.1, и L2 означает гидрокси, галоген, C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C4-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил,

до получения соответствующих производных бензоила формулы III

Рисунок 4

причем R1-R6 и R9-R11 имеют значения, приведенные в п.1, и L1 означает гидрокси или C1-C6-алкокси,

после чего полученные производные бензоила формулы III подвергают взаимодействию с амином формулы II

Рисунок 5

причем R7и R8 имеют значения, приведенные в п.1.

5. Способ получения замещенных бензоилом серин-амидов формулы I по п.4, причем R9и R10 означают водород, который отличается тем, что производные бензоила формулы III, причем R9и R10 означают водород, получают путем ацилирования кетосоединений формулы XIII

Рисунок 6

причем R6и R11 имеют значения, приведенные в п.1, и L1 означает гидрокси или C1-C6-алкокси,

производным(и) бензойной кислоты формулы IV до получения N-ацилкетосоединений формулы XII

Рисунок 7

причем R1-R6, а также R11 имеют значения, приведенные в п.1, и L1означает гидрокси или C1-C6-алкокси,

и последующим восстановлением кетогруппы.

6. Производные бензоила формулы III

Рисунок 8

причем R1означает фтор, хлор или CF3; R2-R6и R9-R11 имеют значения, приведенные в п.1, и L1означает гидрокси или C1-C6-алкокси.

7. Средство, содержащее гербицидно активное количество по меньшей мере одного замещенного бензоилом серин-амида формулы I или применимой в сельском хозяйстве соли соединения формулы I по пп.1-3 и обычные вспомогательные средства для создания препаративной формы защиты растений.

8. Способ получения средств по п.7, который отличается тем, что смешивают гербицидно активное количество по меньшей мере одного замещенного бензоилом серин-амида формулы I или применимой в сельском хозяйстве соли соединения формулы I по пп.1-3 и обычные вспомогательные средства для создания препаративной формы защиты растений.

9. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, который отличается тем, что гербицидно активным количеством по меньшей мере одного замещенного бензоилом серин-амида формулы I или применимой в сельском хозяйстве соли соединения формулы I по пп.1-3 воздействуют на растения, пространство их произрастания и/или на семена.

10. Применение замещенных бензоилом серин-амидов формулы I и применимых в сельском хозяйстве солей по пп.1-3 в качестве гербицидов.


Текст

Смотреть все

013646 Настоящее изобретение относится к замещенным бензоилом серин-амидам формулы I в которой переменные имеют следующие значения:R9 - водород, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, C3-C6-галогеналкенил,C3-C6-галогеналкинил, формил, C1-C6-алкилкарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, C2-C6-алкенилкарбонил, C2-C6-алкинилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C3-C6-алкенилоксикарбонил, C3-C6-алкинилоксикарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, C3-C6-алкениламинокарбонил, C3-C6-алкиниламинокарбонил,C1-C6-алкилсульфониламинокарбонил, ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил, N-(C3-C6-алкенил)-N-(C1-C6 алкил)аминокарбонил, N-(C3-C6-алкинил)-N-(C1-C6-алкил)аминокарбонил, N-(C1-C6-алкокси)-N-(C1-C6 алкил)аминокарбонил, N-(C3-C6-алкенил)-N-(C1-C6-алкокси)аминокарбонил, N-(C3-C6-алкинил)-N-(C1-C6 алкокси)аминокарбонил, ди(C1-C6-алкил)аминотиокарбонил, (C1-C6-алкил)цианоимино, (амино)цианоимино, [(C1-C6-алкил)амино]цианоимино, [ди(C1-C6-алкил)амино]цианоимино, C1-C6-алкилкарбонил-C1C6-алкил, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкил, N-(C1-C6-алкиламино)имино-C1-C6-алкил, N-(ди-C1-C6 алкиламино)имино-C1-C6-алкил или три-C1-C4-алкилсилил,причем приведенные алкильные, циклоалкильные и алкокси остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одной до трех следующих групп: циано, гидрокси, C3-C6 циклоалкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4 алкилтио, ди(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкил-C1-C6-алкоксикарбониламино, C1-C4-алкилкарбонил, гидроксикарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил, аминокарбонил, C1-C4-алкиламинокарбонил, ди(C1-C4 алкил)аминокарбонил или C1-C4-алкилкарбонилокси; фенил, фенил-C1-C6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-C1-C6-алкил, феноксикарбонил, фениламинокарбонил, фенилсульфониламинокарбонил, N-(C1-C6-алкил)-N-(фенил)аминокарбонил, фенил-C1C6-алкилкарбонил,причем фенильный остаток частично или полностью может быть галогенированным и/или от одной до трех следующих групп может иметь: нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси; илиR10 означает водород или C1-C6-алкил;R11 означает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил,C2-C6-галогеналкинил,C1-C6-цианоалкил,C2-C6-цианоалкенил,C2-C6-цианоалкинил,C1-C6 гидроксиалкил, C2-C6-гидроксиалкенил, C2-C6-гидроксиалкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил,3-6-членный гетероциклил, 3-6-членный гетероциклил-C1-C4-алкил,причем указанные выше циклоалкильные, циклоалкенильные или 3-6-членные гетероциклильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы оксо, циано, нитро, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, гидрокси, C1-C6-алкокси, C1-C6 галогеналкокси, гидроксикарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, гидроксикарбонил-C1-C6-алкокси, C1-C6 алкоксикарбонил-C1-C6-алкокси, амино, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилсульфониламино, C1-C6-галогеналкилсульфониламино, аминокарбониламино, (C1-C6-алкиламино)карбониламино, ди(C1-C6-алкил)аминокарбониламино, арил и арил(C1-C6-алкил);C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, C2-C6-алкенилокси-C1-C4-алкил, C2-C6-алкинилокси-C1-C4-алкил, C1-C6 галогеналкокси-C1-C4-алкил, C2-C6-галогеналкенилокси-C1-C4-алкил, C2-C6-галогеналкинилокси-C1-C4 алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C4-алкил, C2-C6-алкенилтио-C1-C4 алкил, C2-C6-алкинилтио-C1-C4-алкил, C1-C6-галогеналкил-C1-C4-тиоалкил, C2-C6-галогеналкенил-C1-C4 тиоалкил,C2-C6-галогеналкинил-C1-C4-тиоалкил,C1-C6-алкилсульфинил-C1-C4-алкил,C1-C6 галогеналкилсульфинил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилсульфонил-C1-C4-алкил, C1-C6-галогеналкилсульфонилC1-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил, C1-C6-алкиламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C6-алкил)амино-C1-C4-алкил, C1C6-алкилсульфониламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C6-алкил)сульфонил(C1-C6-алкил)амино-C1-C4-алкил, C1C6-алкилкарбонил,гидроксикарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,аминокарбонил,C1-C6 алкиламинокарбонил, ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил, C1-C6-алкилкарбонил-C1-C6-алкил, гидроксикарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-галогеналкоксикарбонил-C1-C4-алкил, C1C6-алкилкарбонилокси-C1-C4-алкил, аминокарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкиламинокарбонил-C1-C4-1 013646 формиламино-C1-C4-алкил,C1-C6 алкил,ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил-C1-C4-алкил,алкоксикарбониламино-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилкарбониламино-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилкарбонил(C1C6-алкиламино)-C1-C4-алкил,[(C1-C6-алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил,[ди(C1-C6 алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил, ди[ди(C1-C6-алкил)амино]карбонилоксиC1-C4-алкил, [(C1-C6 алкил)аминокарбониламино]C1-C4-алкил, [ди(C1-C6-алкил)аминокарбониламино]C1-C4-алкил; фенил-C1C4-алкил, фенил-C2-C4-алкенил, фенил-C2-C4-алкинил, фенил-C1-C4-галогеналкил, фенил-C2-C4 галогеналкенил,фенил-C2-C4-галогеналкинил,фенил-C1-C4-гидроксиалкил,фенил-C2-C4 гидроксиалкенил, фенил-C2-C4-гидроксиалкинил, фенилкарбонил-C1-C4-алкил, фенилкарбониламино-C1C4-алкил, фенилкарбонилокси-C1-C4-алкил, фенилоксикарбонил-C1-C4-алкил, фенилокси-C1-C4-алкил,фенилтио-C1-C4-алкил, фенилсульфинил-C1-C4-алкил, фенилсульфонил-C1-C4-алкил, гетероарил-C1-C4 алкил, гетероарил-C2-C4-алкенил, гетероарил-C2-C4-алкинил, гетероарил-C1-C4-галогеналкил, гетероарилC2-C4-галогеналкенил, гетероарил-C2-C4-галогеналкинил, гетероарил-C1-C4-гидроксиалкил, гетероарилC2-C4-гидроксиалкенил, гетероарил-C2-C4-гидроксиалкинил, гетероарилкарбонил-C1-C4-алкил, гетероарилкарбонилокси-C1-C4-алкил, гетероарилоксикарбонил-C1-C4-алкил, гетероарилокси-C1-C4-алкил, гетероарилтио-C1-C4-алкил, гетероарилсульфинил-C1-C4-алкил, гетероарилсульфонил-C1-C4-алкил,причем приведенные выше фенильные и гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы циано, нитро, C1-C6 алкил, C1-C6-галогеналкил, гидрокси, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, гидроксикарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, гидроксикарбонил-C1-C6-алкокси, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C6-алкокси, амино, C1C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилсульфониламино, C1-C6-галогеналкилсульфониламино, (C1-C6-алкиламино)карбониламино, ди(C1-C6-алкил)аминокарбониламино, арил и арил(C1-C6 алкил);R12 означает C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил или фенил,причем фенильный остаток частично или полностью может быть галогенированным и/или может иметь от одной до трех следующих групп: C1-C6-алкил, C1-C6-галоген-алкил или C1-C6-алкокси; а также их применимые в сельском хозяйстве соли. Кроме того, изобретение относится к способу и промежуточным продуктам для получения соединений формулы I, к содержащим их средствам, а также к применению этих производных или содержащего их средства для борьбы с вредными растениями. Фунгицидно активные замещенные тиенилом производные аминокислоты, которые в -положении имеют алкильный остаток, который при необходимости может быть замещен гидрокси или алкокси, описаны в том числе в ЕР 450355. Далее из литературных источников, например из US 5346907, WO 96/012499, а также WO 02/069905,известны производные серина с фармацевтическим действием, которые в -положении в том числе могут иметь алкильный остаток, который при необходимости может быть замещен гидрокси или алкокси. Гербицидные свойства до сих пор известных соединений или совместимость по отношению к культурным растениям могут быть удовлетворительными только условно. Поэтому в основе данного изобретения лежала задача представить новые, в особенности гербицидно активные, соединения с улучшенными свойствами. В соответствии с этим были разработаны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, а также их гербицидное действие. Далее были разработаны гербицидные средства, которые содержат соединения формулы I и обладают очень хорошим гербицидным действием. Кроме того, был разработан способ получения этого средства и способ для борьбы с нежелательным ростом растений с помощью соединений формулы I. Соединения формулы I содержат в зависимости от вида заместителя два или несколько центров хиральности и, кроме того, представлены в качестве энантиомеров или смесей диастереомеров. Объектом изобретения являются как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси. Соединения формулы I могут также находиться в форме их применимых в сельском хозяйстве солей, причем, как правило, это не зависит от типа соли. В целом являются пригодными соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, катионы, соответственно анионы, которых не оказывают негативного влияния на гербицидное действие соединения I. В особенности пригодны в качестве катионов ионы щелочных металлов, преимущественно лития,натрия и калия, щелочно-земельных металлов, преимущественно кальция и магния, и переходных металлов, преимущественно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем здесь желательно от одного до четырех атомов водорода могут быть замещены C1-C4-алкилом, гидрокси-C1-C4-алкилом,C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилом, гидрокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилом, фенилом или бензилом, преимущественно аммоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний,2-(2-гидроксиэт-1-окси)эт-1-иламмоний, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний, триметилбензиламмоний, далее ионы фосфония, ионы сульфония, преимущественно три(C1-C4-алкил)сульфоний и ионы сульфоксония,преимущественно три(C1-C4-алкил)сульфоксоний. Анионами применимых кислотно-аддитивных солей являются в первую очередь хлорид, бромид,-2 013646 фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторосиликат, гексафторофосфат, бензоат, а также анионы C1-C4-алкановые кислоты, преимущественно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Приведенные для заместителей R1-R12 или в качестве остатков фенильного, арильного, гетероарильного или гетероциклильного колец органические молекулярные части представляют собой собирательные понятия для индивидуальных перечней отдельных членов группы. Все без исключения углеводородные цепи, следовательно все алкил-, алкилсилил-, алкенил-, алкинил-, цианоалкил-, галогеналкил-,галогеналкенил-, галогеналкинил-, алкокси-, галогеналкокси-, алкоксиалкил-, алкоксиалкоксиалкил, алкилкарбонил-, алкенилкарбонил-, алкинилкарбонил-, алкоксикарбонил-, алкенилоксикарбонил-, алкинилоксикарбонил-, алкиламино-, алкилсульфониламино-, галогеналкилсульфониламино-, алкилалкоксикарбониламино-, алкиламинокарбонил-, алкениламинокарбонил-, алкиниламинокарбонил-, алкилсульфониламинокарбонил, диалкиламинокарбонил-, N-алкенил-N-алкиламинокарбонил-, N-алкинил-Nалкиламинокарбонил-, N-алкокси-N-алкиламинокарбонил-, N-алкенил-N-алкоксиаминокарбонил-, Nалкинил-N-алкоксиаминокарбонил-, диалкиламинотиокарбонил-, алкилкарбонилалкил-, алкоксиминоалкил-, N-(алкиламино)иминоалкил, N-(диалкиламино)иминоалкил, алкилцианоимино-, алкиламиноцианоимино-, диалкиламиноцианоимино-, формиламиноалкил-, алкоксикарбониламиноалкил-, (алкиламино)карбонилоксиалкил-, (алкиламино)карбониламиноалкил-, (диалкиламино)карбониламиноалкил-, фенилкарбониламиноалкил-, фенилалкил-, фенилкарбонил-, алкил-, N-алкил-N-фениламинокарбонил-, фенилалкилкарбонил-, арилалкил-, гетероциклилалкил, гетероциклилкарбонилалкил-, N-алкил-Nгетероциклиламинокарбонил-, гетероциклилалкилкарбонил-, алкилтио- и алкилкарбонилокси-части могут быть неразветвленными или разветвленными. Если не указано другое, галогенированные заместители преимущественно имеют от одного до пяти одинаковых или различных атомов галогена. Значение галоген относится соответственно к фтору, хлору,брому или йоду. Далее имеются, например, следующие значения:C1-C4-алкил, а также алкильные части три-C1-C4-алкилсилил, C1-C4-алкилкарбонилокси, C1-C4 алкил-C1-C4-алкоксикарбониламино, C1-C6-алкилиминоокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкоксиC1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, C2-C6-алкенилокси-C1-C4-алкил, C2-C6-алкинилокси-C1-C4 алкил,C1-C6-галогеналкокси-C1-C4-алкил,C2-C6-галогеналкенилокси-C1-C4-алкил,C2-C6 галогеналкинилокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C4-алкил,C2-C6-алкенилтио-C1-C4-алкил, C2-C6-алкинилтио-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилсульфинил-C1-C4-алкил, C1C6-галогеналкилсульфинил-C1-C4-алкил,C1-C6-алкилсульфонил-C1-C4-алкил,C1-C6-галогеналкилсульфонил-C1-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил, C1-C6-алкиламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C6-алкил)амино-C1-C4 алкил, формиламино-C1-C4-алкил, C1-C6-алкоксикарбониламино-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилсульфониламино-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилсульфонил(C1-C6-алкиламино)-C1-C4-алкил, гидроксикарбонил-C1-C4 алкил,C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C4-алкил,C1-C6-галогеналкоксикарбонил-C1-C4-алкил,C1-C6 алкилкарбонилокси-C1-C4-алкил, аминокарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкиламинокарбонил-C1-C4-алкил,ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил-C1-C4-алкил, [(C1-C6-алкил)аминокарбониламино]C1-C4-алкил, [ди(C1-C6 алкил)аминокарбониламино]C1-C4-алкил,C1-C6-алкилкарбониламино-C1-C4-алкил,C1-C6 алкилкарбонил(C1-C6-алкиламино)-C1-C4-алкил, [(C1-C6-алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил, [ди(C1C6-алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил, ди[ди(C1-C6-алкил)амино]карбонилоксиC1-C4-алкил, гетероциклил-C1-C4-алкил, фенил-C1-C4-алкил, фенилкарбониламино-C1-C4-алкил, фенил-C1-C4-алкил, фенилкарбонил-C1-C4-алкил, гетероарилкарбонил-C1-C4-алкил, гетероарилкарбонилокси-C1-C4-алкил, гетероарилоксикарбонил-C1-C4-алкил, гетероарилокси-C1-C4-алкил, гетероарилтио-C1-C4-алкил, гетероарилсульфинил-C1-C4-алкил, гетероарилсульфонил-C1-C4-алкил и арил(C1-C4-алкил): например, метил, этил,н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилэтил;C1-C6-алкил, а также алкильные части C1-C6-цианоалкил, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C6-алкил, C1C6-алкилсульфониламино,C1-C6-алкилсульфониламинокарбонил,N-(C3-C6-алкенил)-N-(C1-C6 алкил)аминокарбонил, (C3-C6-алкинил)-N-(C1-C6-алкил)аминокарбонил, N-(C1-C6-алкокси)-N-(C1-C6 алкил)аминокарбонил, C1-C6-алкилкарбонил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкил, N-(C1-C6 алкиламино)имино-C1-C6-алкил, N-(ди-C1-C6-алкиламино)имино-C1-C6-алкил, (C1-C6-алкил)цианоимино,фенил-C1-C6-алкил, фенилкарбонил-C1-C6-алкил, N-(C1-C6-алкил)-N-фениламинокарбонил, гетероциклил-C1-C6-алкил, гетероциклилкарбонил-C1-C6-алкил и N-(C1-C6-алкил)-N-гетероциклиламинокарбонил:C1-C6-алкилкарбонил, а также алкилкарбонильные остатки C1-C6-алкилкарбонил-C1-C6-алкил, C1-3 013646C3-C6-циклоалкил, а также циклоалкильные части C3-C6-циклоалкилкарбонила: моноциклический,насыщенный углеводород с 3-6 кольцевыми членами, такие как циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил;C2-C6-алкенил, а также алкенильные части C2-C6-алкенилкарбонил, C2-C6-алкенилокси-C1-C4-алкил,C2-C6-алкенилтио-C1-C4-алкил, фенил-C2-C4-алкенил, гетероарил-C2-C4-алкенил: C3-C6-алкенил, как приведенный выше, а также этенил;C2-C6-алкинил, а также алкинильные части C2-C6-алкинилкарбонила, C2-C2-алкинилокси-C1-C4 алкил, C2-C6-алкинилтио-C1-C4-алкил, фенил-C2-C4-алкинил, гетероарил-C2-C4-алкинил: C3-C6-алкинил,как приведенный выше, а также этинил;C1-C4-галогеналкил, а также галогеналкильные части фенил-C1-C4-галогеналкил, гетероарил-C1-C4 галогеналкил: C1-C4-алкильный остаток, приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, следовательно, например, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил,бромметил, йодметил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-йодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2 трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3 хлорпропил,2,3-дихлорпропил,2-бромпропил,3-бромпропил,3,3,3-трифторпропил,3,3,3 трихлорпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил, нонафторбутил, 1,1,2,2 тетрафторэтил и 1-трифторметил-1,1,2,2-тетрафторэтил;C1-C6-галогеналкил, а также галогеналкильные части C1-C6-галогеналкилсульфониламино, C1-C6 галогеналкил-C1-C4-тиоалкил: C1-C4-галогеналкил, как приведенный выше, а также, например, 5 фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 6-фторгексил, 6-хлоргексил,6-бромгексил, 6-йодгексил и тридекафторгексил;C3-C6-галогеналкенил: C3-C6-алкенильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, 2-хлорпроп-2-ен-1-ил, 3-хлорпроп 2-ен-1-ил, 2,3-дихлорпроп-2-ен-1-ил, 3,3-дихлорпроп-2-ен-1-ил, 2,3,3-трихлор-2-ен-1-ил, 2,3-дихлорбут 2-ен-1-ил, 2-бромпроп-2-ен-1-ил, 3-бромпроп-2-ен-1-ил, 2,3-дибромпроп-2-ен-1-ил, 3,3-дибромпроп-2-ен 1-ил, 2,3,3-трибром-2-ен-1-ил или 2,3-дибромбут-2-ен-1-ил;C2-C6-галогеналкенил, а также C2-C6-галогеналкенильные части C2-C6-галогеналкенилокси-C1-C4 алкил,C2-C6-галогеналкенил-C1-C4-тиоалкил,фенил-C2-C4-галогеналкенил,гетероарил-C2-C4 галогеналкенил: C2-C6-алкенильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, 2-хлорвинил, 2-хлораллил, 3-хлораллил, 2,3 дихлораллил, 3,3-дихлораллил, 2,3,3-трихлораллил, 2,3-дихлорбут-2-енил, 2-бромвинил, 2-бромаллил, 3 бромаллил, 2,3-дибромаллил, 3,3-дибромаллил, 2,3,3-трибромаллил или 2,3-дибромбут-2-енил;C3-C6-галогеналкинил: C3-C6-алкинильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, 1,1-дифтор-проп-2-ин-1-ил, 3-йодпроп-2-ин-1-ил, 4-фторбут-2-ин-1-ил, 4-хлорбут-2-ин-1-ил, 1,1-дифторбут-2-ин-1-ил, 4-йодбут-3-ин-1-ил,5-фторпент-3-ин-1-ил, 5-йодпент-4-ин-1-ил, 6-фторгекс-4-ин-1-ил или 6-йодгекс-5-ин-1-ил;C2-C6-галогеналкинил, а также C2-C6-галогеналкинильные части C2-C6-галогеналкинилокси-C1-C4 алкил,C2-C6-галогеналкинил-C1-C4-тиоалкил,фенил-C2-C4-галогеналкинил,гетероарил-C2-C4 галогеналкинил: C2-C6-алкинильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, 1,1-дифтор-проп-2-ин-1-ил, 3-йод-проп-2-ин 1-ил, 4-фторбут-2-ин-1-ил, 4-хлорбут-2-ин-1-ил, 1,1-дифторбут-2-ин-1-ил, 4-йодбут-3-ин-1-ил, 5 фторпент-3-ин-1-ил, 5-йодпент-4-ин-1-ил, 6-фторгекс-4-ин-1-ил или 6-йодгекс-5-ин-1-ил;C1-C6-галогеналкилсульфинил, а также C1-C6-галогеналкилсульфинильные части C1-C6 галогеналкилсульфинил-C1-C4-алкил: C1-C6-алкилсульфинильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, следовательно, например,фторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил,бромдифторметилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2-хлорэтилсульфинил, 2-бромэтилсульфинил, 2 йодэтилсульфинил,2,2-дифторэтилсульфинил,2,2,2-трифторэтилсульфинил,2,2,2-трихлорэтилсульфинил,2-хлор-2-фторэтилсульфинил,2-хлор-2,2-дифторэтилсульфинил,2,2-дихлор-2 фторэтилсульфинил, пентафторэтилсульфинил, 2-фторпропилсульфинил, 3-фторпропилсульфинил, 2 хлорпропилсульфинил, 3-хлорпропилсульфинил, 2-бромпропилсульфинил, 3-бромпропилсульфинил,2,2-дифторпропилсульфинил,2,3-дифторпропилсульфинил,2,3-дихлорпропилсульфинил,3,3,3 трифторпропилсульфинил, 3,3,3-трихлорпропилсульфинил, 2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфинил, гептафторпропилсульфинил, 1-(фторметил)-2-фторэтилсульфинил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтилсульфинил, 1(бромметил)-2-бромэтилсульфинил,4-фторбутилсульфинил,4-хлорбутилсульфинил,4 бромбутилсульфинил, нонафторбутилсульфинил, 5-фторпентилсульфинил, 5-хлорпентилсульфинил, 5 бромпентилсульфинил, 5-йодпентилсульфинил, ундекафторпентилсульфинил, 6-фторгексилсульфинил,6-хлоргексилсульфинил, 6-бромгексилсульфинил, 6-йодгексилсульфинил и додекафторгексилсульфинил;C1-C6-галогеналкилсульфонил, а также C1-C6-галогеналкилсульфонильные части C1-C6 галогеналкилсульфонил-C1-C4-алкил, C1-C6-галогеналкилсульфониламино: C1-C6-алкилсульфонильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромомC1-C4-галогеналкокси: C1-C4-алкокси остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, следовательно, например, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2 бромметокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2 дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3 фторпропокси,2-хлорпропокси,3-хлорпропокси,2-бромпропокси,3-бромпропокси,2,2 дифторпропокси,2,3-дифторпропокси,2,3-дихлорпропокси,3,3,3-трифторпропокси,3,3,3 трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси, 1(хлорметил)-2-хлорэтокси, 1-(бромметил)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси и нонафторбутокси;C1-C4-алкоксикарбонил, а также алкоксикарбонильные части C1-C4-алкоксикарбонил-C1-C4-алкокси,C1-C4-алкокси-C1-C4-алкоксикарбонил и ди(C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкоксикарбонил: например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил, бутоксикарбонил, 1 метилпропоксикарбонил, 2-метилпропоксикарбонил или 1,1-диметилэтоксикарбонил;C1-C6-алкоксикарбонил, а также алкоксикарбонильные части C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C6-алкокси и C1-C6-алкоксикарбониламино-C1-C4-алкил: C1-C4-алкоксикарбонил, как приведенный выше, а также,например, пентоксикарбонил, 1-метилбутоксикарбонил, 2-метилбутоксикарбонил, 3-метилбутокси-7 013646 карбонил,2,2-диметилпропоксикарбонил,1-этилпропоксикарбонил,гексоксикарбонил,1,1 диметилпропоксикарбонил, 1,2-диметилпропоксикарбонил, 1-метилпентоксикарбонил, 2-метилпентоксикарбонил, 3-метилпентоксикарбонил, 4-метилпентоксикарбонил, 1,1-диметилбутоксикарбонил, 1,2 диметилбутоксикарбонил, 1,3-диметилбутоксикарбонил, 2,2-диметилбутоксикарбонил, 2,3-диметилбутоксикарбонил, 3,3-диметилбутоксикарбонил, 1-этилбутоксикарбонил, 2-этилбутоксикарбонил, 1,1,2 триметилпропоксикарбонил, 1,2,2-триметилпропоксикарбонил, 1-этил-1-метилпропоксикарбонил или 1 этил-2-метилпропоксикарбонил;C1-C6-алкиламино, а также C1-C6-алкиламино остатки N(C1-C6-алкиламино)имино-C1-C6-алкил, C1C6-алкиламино-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилсульфонил(C1-C6-алкиламино)C1-C4-алкил, C1-C6-алкилкарбонил(C1-C6-алкиламино)C1-C4-алкил и [(C1-C6-алкил)амино]цианоимино: например, метиламино, этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино, 1,1 диметилэтиламино, пентиламино, 1-метилбутиламино, 2-метилбутиламино, 3-метилбутиламино, 2,2 диметилпропиламино, 1-этилпропиламино, гексиламино, 1,1-диметилпропиламино, 1,2-диметилпропиламино, 1-метилпентиламино, 2-метилпентиламино, 3-метилпентиламино, 4-метилпентиламино, 1,1 диметилбутиламино, 1,2-диметилбутиламино, 1,3-диметилбутиламино, 2,2-диметилбутиламино, 2,3 диметилбутиламино, 3,3-диметилбутиламино, 1-этилбутиламино, 2-этилбутиламино, 1,1,2-триметилпропиламино,1,2,2-триметилпропиламино,1-этил-1-метилпропиламино или 1-этил-2 метилпропиламино; ди(C1-C4-алкил)амино: например, N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, N,N-дипропиламино, N,Nди(1-метилэтил)амино, N,N-дибутиламино, N,N-ди(1-метилпропил)амино, N,N-ди(2-метилпропил)амино,N,N-ди(1,1-диметилэтил)амино,N-этил-N-метиламино,N-метил-N-пропиламино,N-метил-N-(1 метилэтил)амино,N-бутил-N-метиламино,N-метил-N-(1-метилпропил)амино,N-метил-N-(2 метилпропил)амино,N-(1,1-диметилэтил)-N-метиламино,N-этил-N-пропиламино,N-этил-N-(1 метилэтил)амино,N-бутил-N-этиламино,N-этил-N-(1-метилпропил)амино,N-этил-N-(2 метилпропил)амино, N-этил-N-(1,1-диметилэтил)амино, N-(1-метилэтил)-N-пропиламино, N-бутил-Nпропиламино,N-(1-метилпропил)-N-пропиламино,N-(2-метилпропил)-N-пропиламино,N-(1,1 диметилэтил)-N-пропиламино, N-бутил-N-(1-метилэтил-)амино, N-(1-метилэтил)-N-(1-метилпропил)амино, N-(1-метилэтил)-N-(2-метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилэтил)амино, N-бутилN-(1-метилпропил)амино, N-бутил-N-(2-метилпропил)амино, N-бутил-N-(1,1-диметилэтил)амино, N-(1 метилпропил)-N-(2-метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилпропил)амино и N-(1,1 диметилэтил)-N-(2-метилпропил)амино; ди(C1-C6-алкил)амино, а также диалкиламино остатки N-(ди-C1-C6-алкиламино)имино-C1-C6-алкил,ди(C1-C6-алкил)амино-C1-C4-алкил, [ди(C1-C6-алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил, ди[ди(C1-C6 алкил)амино]карбонилоксиC1-C4-алкил и [ди(C1-C6-алкил)амино]цианоимино: ди(C1-C4-алкил)амино,как приведенный выше, а также, например, N,N-дипентиламино, N,N-дигексиламино, N-метил-Nпентиламино, N-этил-N-пентиламино, N-метил-N-гексиламино и N-этил-N-гексиламино; (C1-C4 алкиламино)карбонил: например, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, пропиламинокарбонил, 1 метилэтиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, 1-метилпропиламинокарбонил, 2-метилпропиламинокарбонил или 1,1-диметилэтиламинокарбонил;(C1-C6(C1-C6-алкиламино)карбонил,алкиламино)карбониламино, (C1-C6-алкиламино)карбонилокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкиламинокарбонилC1-C4-алкил и [(C1-C6-алкил)аминокарбониламино]C1-C4-алкил: (C1-C4-алкиламино)карбонил, как приведенный выше, а также, например, пентиламинокарбонил, 1-метилбутиламинокарбонил, 2 метилбутиламинокарбонил,3-метилбутиламинокарбонил,2,2-диметилпропиламинокарбонил,1 этилпропиламинокарбонил,гексиламинокарбонил,1,1-диметилпропиламинокарбонил,1,2 диметилпропиламинокарбонил, 1-метилпентиламинокарбонил, 2-метилпентиламинокарбонил, 3 метилпентиламинокарбонил, 4-метилпентиламинокарбонил, 1,1-диметилбутиламинокарбонил, 1,2 диметилбутиламинокарбонил, 1,3-диметилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилбутиламинокарбонил, 2,3 диметилбутиламинокарбонил,3,3-диметилбутиламинокарбонил,1-этилбутиламинокарбонил,2 этилбутиламинокарбонил, 1,1,2-триметилпропиламинокарбонил, 1,2,2-триметилпропиламинокарбонил,1-этил-1-метилпропиламинокарбонил или 1-этил-2-метилпропиламинокарбонил; ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил, а также ди(C1-C6-алкил)аминокарбонильные части ди(C1-C6 алкил)аминокарбониламино, ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил-C1-C4-алкил и [ди(C1-C6-алкил)аминокарбониламино]C1-C4-алкил: ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил, как приведенный выше, а также, например,N-метил-N-пентиламинокарбонил,N-метил-N-(1-метилбутил)аминокарбонил,N-метил-N-(2 метилбутил)аминокарбонил,N-метил-N-(3-метилбутил)аминокарбонил,N-метил-N-(2,2-диметилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(1-этилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-гексиламинокарбонил, Nметил-N-(1,1-диметилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(1,2-диметилпропил)аминокарбонил, N-метилN-(1-метилпентил)аминокарбонил, N-метил-N-(2-метилпентил)аминокарбонил, N-метил-N-(3-метилпентил)аминокарбонил, N-метил-N-(4-метилпентил)аминокарбонил, N-метил-N-(1,1-диметилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(1,2-диметилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(1,3-диметилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(2,2-диметилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(2,3-диметилбутил)аминокарбонил,N-метил-N-(3,3-диметилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(1-этилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(2 этилбутил)аминокарбонил,N-метил-N-(1,1,2-триметилпропил)аминокарбонил,N-метил-N-(1,2,2 триметилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(1-этил-1-метилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(1 этил-2-метилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-пентиламинокарбонил, N-этил-N-(1-метилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(2-метилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(3-метилбутил)аминокарбонил, N-этил-N(2,2-диметилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-(1-этилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-гексиламинокарбонил, N-этил-N-(1,1-диметилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-(1,2-диметилпропил)аминокарбонил,N-этил-N-(1-метилпентил)аминокарбонил,N-этил-N-(2-метилпентил)аминокарбонил,N-этил-N-(3 метилпентил)аминокарбонил, N-этил-N-(4-метилпентил)аминокарбонил, N-этил-N-(1,1-диметилбутил)аминокарбонил,N-этил-N-(1,2-диметилбутил)аминокарбонил,N-этил-N-(1,3-диметилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(2,2-диметилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(2,3-диметилбутил)аминокарбонил, Nэтил-N-(3,3-диметилбутил)аминокарбонил,N-этил-N-(1-этилбутил)аминокарбонил,N-этил-N-(2 этилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(1,1,2-триметилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-(1,2,2-триметилпропил)аминокарбонил,N-этил-N-(1-этил-1-метилпропил)аминокарбонил,N-этил-N-(1-этил-2 метилпропил)аминокарбонил, N-пропил-N-пентиламинркарбонил, N-бутил-N-пентиламинокарбонил,N,N-дипентиламинокарбонил, N-пропил-N-гексиламинокарбонил, N-бутил-N-гексиламинокарбонил, Nпентил-N-гексиламинокарбонил или N,N-дигексиламинокарбонил; ди(C1-C6-алкил)аминотиокарбонил: например, N,N-диметиламинотиокарбонил, N,N-диэтиламинотиокарбонил, N,N-ди(1-метилэтил)аминотиокарбонил, N,N-дипропиламинотиокарбонил, N,N-дибутиламинотиокарбонил,N,N-ди(1-метилпропил)аминотиокарбонил,N,N-ди(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N,N-ди(1,1-диметилэтил)аминотиокарбонил, N-этил-N-метиламинотиокарбонил, N-метил-Nпропиламинотиокарбонил, N-метил-N-(1-метилэтил)аминотиокарбонил, N-бутил-N-метиламинотиокарбонил,N-метил-N-(1-метилпропил)аминотиокарбонил,N-метил-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-метиламинотиокарбонил, N-этил-N-пропиламинотиокарбонил, N-этилN-(1-метилэтил)аминотиокарбонил, N-бутил-N-этиламинотиокарбонил, N-этил-N-(1-метилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,1-диметилэтил)аминотиокарбонил, N-(1-метилэтил)-N-пропиламинотиокарбонил, N-этил-N-пропиламинотиокарбонил, N-(1 метилпропил)-N-пропиламинотиокарбонил, N-(2-метилпропил)-N-пропиламинотиокарбонил, N-(1,1 диметилэтил)-N-пропиламинотиокарбонил,N-бутил-N-(1-метилэтил)аминотиокарбонил,N-(1 метилэтил)-N-(1-метилпропил)аминотиокарбонил,N-(1-метилэтил)-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилэтил)аминотиокарбонил,N-бутил-N(1-метилпропил)аминотио-9 013646 карбонил,N-бутил-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил,N-бутил-N-(1,1-диметилэтил)аминотиокарбонил,N-(1-метилпропил)-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил,N-(1,1-диметилэтил)-N-(1 метилпропил)аминотиокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N-метилN-пентиламинотиокарбонил, N-метил-N-(1-метилбутил)аминотио-карбонил, N-метил-N-(2-метилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(3-метилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(2,2-диметилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1-этилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-гексиламинотиокарбонил,N-метил-N-(1,1-диметилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1,2-диметилпропил)аминотиокарбонил,N-метил-N-(1-метилпентил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(2-метилпентил)аминотиокарбонил, N-метилN-(3-метилпентил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(4-метилпентил)-аминотио-карбонил, N-метил-N-(1,1 диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1,2-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1,3 диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(2,2-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(2,3 диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(3,3-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1 этилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(2-этилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-этил-N-(1,1,2 триметилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1,2,2-триметилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N(1-этил-1-метилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1-этил-2-метилпропил)аминотиокарбонил, Nэтил-N-пентиламинотиокарбонил,N-этил-N-(1-метилбутил)аминотиокарбонил,N-этил-N-(2-метилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(3-метилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(2,2-диметилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1-этилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-гексиламинотиокарбонил, Nэтил-N-(1,1-диметилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,2-диметилпропил)аминотиокарбонил, Nэтил-N-(1-метилпентил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(2-метилпентил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(3 метилпентил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(4-метилпентил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,1-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,2-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,3-диметилбутил)аминотиокарбонил,N-этил-N-(2,2-диметилбутил)аминотиокарбонил,N-этил-N-(2,3-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(3,3-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1-этилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(2-этилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,1,2-триметилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,2,2-триметилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1-этил-1-метилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1-этил-2-метилпропил)аминотиокарбонил, N-пропил-N-пентиламинотиокарбонил,N-бутил-N-пентиламинотиокарбонил,N,N-дипентиламинотиокарбонил,N-пропил-Nгексиламинотиокарбонил, N-бутил-N-гексиламинотиокарбонил, N-пентил-N-гексиламинотиокарбонил или N,N-дигексиламинотиокарбонил; 3-6-членный гетероциклил, а также 3-6-членные гетероциклильные части 3-6-членный гетероциклил-C1-C4-алкил: моноциклические, насыщенные или частично ненасыщенные углеводороды с 3-6 кольцевыми членами, как приведены выше, которые наряду с атомами углерода могут содержать от одного до четырех атомов азота, или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или атом серы, или от одного до трех атомов кислорода, или от одного до трех атомов серы и которые могут быть связаны С-атомом или N-атомом,например, 2-оксиранил, 2-оксетанил, 3-оксетанил, 2-азиридинил, 3-тиэтанил, 1-азетидинил, 2 азетидинил,например, 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2 пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3 изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5 пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил,5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксазолидин-3-ил, 1,2,4-оксазолидин-5-ил,1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксазолидин-2-ил,1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 1,2,3,4-тетразолидин-5-ил,например, 1-пирролидинил, 2-изотиазолидинил, 2-изотиазолидинил, 1-пиразолидинил, 3 оксазолидинил, 3-тиазолидинил, 1-имидазолидинил, 1,2,4-триазолидин-1-ил, 1,2,4-оксазолидин-2-ил,1,2,4-оксазолидин-4-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-4-ил, 1,2,3,4-тетразолидин-1-ил,например, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил,2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 4,5 дигидропиррол-2-ил, 4,5-дигидропиррол-3-ил, 2,5-дигидропиррол-2-ил, 2,5-дигидропиррол-3-ил, 4,5 дигидроизоксазол-3-ил, 2,5-дигидроизоксазол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4 ил,2,5-дигидроизоксазол-4-ил,2,3-дигидроизоксазол-4-ил,4,5-дигидроизоксазол-5-ил,2,5 дигидроизоксазол-5-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3 ил,2,3-дигидроизотиазол-3-ил,4,5-дигидроизотиазол-4-ил,2,5-дигидроизотиазол-4-ил,2,3 дигидроизотиазол-4-ил, 4,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидроизотиазол-5 ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидродиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5 ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-3 ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол 3-ил,2,3-дигидроимидазол-4-ил,2,3-дигидроимидазол-5-ил,4,5-дигидроимидазол-2-ил,4,5 дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,5-дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4 ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5- 10013646 ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол-3-ил,2,3-дигидротиазол-4-ил, 2,3-дигидротиазол-5-ил, 3,4-дигидротиазол-3-ил, 3,4-дигидротиазол-4-ил, 3,4 дигидротиазол-5-ил, 3,4-дигидротиазол-2-ил, 3,4-дигидротиазол-3-ил, 3,4-дигидротиазол-4-ил,например, 4,5-дигидропиррол-1-ил, 2,5-дигидропиррол-1-ил, 4,5-дигидроизоксазол-2-ил, 2,3 дигидроизоксазол-1-ил, 4,5-дигидроизотиазол-1-ил, 2,3-дигидроизотиазол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-1 ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидроимидазол-1-ил, 4,5-дигидроимидазол 1-ил, 2,5-дигидроимидазол-1-ил, 2,3-дигидрооксазол 2-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидротиазол-2 ил, 3,4-дигидротиазол-2-ил,например, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-2-ил, 1,3-диоксан-4-ил, 1,3 диоксан-5-ил, 1,4-диоксан-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 1,3-дитиан-3-ил, 1,3-дитиан-4-ил, 1,4-дитиан-2-ил, 1,3 дитиан-5-ил,2-тетрагидропиранил,3-тетрагидропиранил,4-тетрагидропиранил,2 тетрагидротиопиранил, 3-тетрагидротиопиранил, 4-тетрагидротиопиранил 3-гексагидропиридазинил, 4 гексагидропиридазинил,2-гексагидропиримидинил,4-гексагидропиримидинил,5-гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил, 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил, тетрагидро 1,3-оксазин-2-ил, тетрагидро-1,3-оксазин-6-ил, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 1,3,5-триоксан-2-ил,например, 1-пиперидинил, 1-гексагидропиридазинил, 1-гексагидропиримидинил, 1-пиперазинил,1,3,5-гексагидротриазин-1-ил, 1,2,4-гексагидротриазин-1-ил, тетрагидро-1,3-оксазин-1-ил, 1-морфолинил,например, 2 Н-пиран-2-ил, 2 Н-пиран-3-ил, 2 Н-пиран-4-ил, 2 Н-пиран-5-ил, 2 Н-пиран-6-ил, 3,6 дигидро-2 Н-пиран-2-ил, 3,6-дигидро-2 Н-пиран-3-ил, 3,6-дигидро-2 Н-пиран-4-ил, 3,6-дигидро-2 Н-пиран 5-ил, 3,6-дигидро-2 Н-пиран-6-ил, 3,4-дигидро-2 Н-пиран-3-ил, 3,4-дигидро-2 Н-пиран-4-ил, 3,4-дигидро 2 Н-пиран-6-ил, 2 Н-тиопиран-2-ил, 2 Н-тиопиран-3-ил, 2 Н-тиопиран-4-ил, 2 Н-тиопиран-5-ил, 2 Нтиопиран-6-ил, 5,6-дигидро-4 Н-1,3-оксазин-2-ил; арил, а также арильная часть арил(C1-C4-алкил): от одного до трехядерный ароматический карбоцикл с 6 до 14 кольцевыми членами, такие как, например, фенил, нафтил и антрапенил; гетероарил, а также гетероарильные остатки в гетероарил-C1-C4-алкиле, гетероарил-C1-C4-алкил, гетероарил-C2-C4-алкенил, гетероарил-C2-C4-алкинил, гетероарил-C1-C4-галогеналкил, гетероарил-C2-C4 галогеналкенил, гетероарил-C2-C4-галогеналкинил, гетероарил-C1-C4-гидроксиалкил, гетероарил-C2-C4 гидроксиалкенил, гетероарил-C2-C4-гидроксиалкинил, гетероарилкарбонил-C1-C4-алкил, гетероарилкарбонилокси-C1-C4-алкил, гетероарилоксикарбонил-C1-C4-алкил, гетероарилокси-C1-C4-алкил, гетероарилтио-C1-C4-алкил, гетероарилсульфинил-C1-C4-алкил, гетероарилсульфонил-C1-C4-алкил: моно- или бициклический ароматический гетероарил с 5 до 10 кольцевыми членами, который наряду с атомами углерода содержит от 1 до 4 атомов азота, или 1 до 3 атомов азота и один атом кислорода или атом серы, или один атом кислорода или атом серы, например,моноциклы, такие как фурил (например, 2-фурил, 3-фурил), тиенил (например, 2-тиенил, 3-тиенил),пирролил (например, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил), пиразолил (например, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил), изоксазолил (например, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил), изотиазолил (например, изотиазол 3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил), имидазолил (например, имидазол-2-ил, имидазол-4-ил), оксазолил(например, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил), тиазолил (например, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил), оксадиазолил (например, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил,1,2,4,-оксадиазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил), тиадиазолил (например, 1,2,3-тиадиазол-4-ил, 1,2,3 тиадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,3,4-тиадиазолил-2-ил), триазолил (например, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,4-триазол-3-ил), тетразол-5-ил, пиридил (например, пиридин-2-ил, пиридин 3-ил, пиридин-4-ил), пиразинил (например, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил), пиримидинил (например,пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил), пиразин-2-ил, триазинил (например, 1,3,5-триазин 2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил, 1,2,4-триазин-5-ил, 1,2,4-триазин-6-ил), тетразинил (например, 1,2,4,5-тетразин 3-ил); а также бициклы, такие как бензанелированные производные вышеуказанных моноциклов, например, хинолинил, изохинолинил, индолил, бензтиенил, бензофуранил, бензоксазолил, бензтиазолил, бензизотиазолил, бензимидазолил, бензопиразолил, бензтиадиазолил, бензотриазолил. Все фенильные и арильные кольца или гетероциклильные и гетероарильные остатки, а также все фенильные компоненты в фенил-C1-C6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-C1-C6-алкил, фенилкарбониламино-C1-C4-алкил, феноксикарбонил, фениламинокарбонил, фенилсульфониламинокарбонил, N-(C1C6-алкил)-N-фениламинокарбонил и фенил-C1-C6-алкилкарбонил, все арильные компоненты в арил(C1C4-алкил), все гетероарильные компоненты в моно- или бициклическом гетероариле и все гетероциклильные компоненты в гетероциклил, гетероциклил-C1-C6-алкил, гетероциклилкарбонил, гетероциклилкарбонил-C1-C6-алкил, гетероциклилоксикарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероциклилсульфониламинокарбонил,N-(C1-C6-алкил)-N-гетероциклиламинокарбонил и гетероциклил-C1-C6 алкилкарбонил, если не указано другое, являются предпочтительно незамещенными или имеют от одного до трех атомов галогена и/или нирогруппу, циано остаток и/или один или два метальных, трифторметильных, метокси или трифторметокси заместителей. В особой форме осуществления переменные замещенных бензоилом серин-амидов формулы I имеют следующие значения, причем сами по себе, а также в комбинации друг с другом они представляют особые формы осуществления соединений формулы I:- 11013646 Предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R1 означает галоген,C1-C4-алкил или C1-C6-галогеналкил; особенно предпочтительно галоген или C1-C6-галогеналкил; в особенности предпочтительно галоген или C1-C4-галогеналкил; исключительно предпочтительно фтор, хлор или CF3. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R2 и R3 независимо друг от друга означают водород, галоген, C1-C4-алкил или C1-C6-галогеналкил; весьма предпочтительно водород, галоген или C1-C6-галогеналкил; особенно предпочтительно водород, галоген илиC1-C4-галогеналкил; в особенности предпочтительно водород, фтор, хлор или CF3; исключительно предпочтительно водород, фтор или хлор; очень исключительно предпочтительно водород или фтор. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R4 означает водород, галоген, C1-C4-алкил или C1-C4-галогеналкил; особенно предпочтительно водород, галоген или C1-C4-алкил; в особенности предпочтительно водород или галоген; исключительно предпочтительно водород. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R5 означает водород, галоген, C1-C4-алкил или C1-C4-галогеналкил; особенно предпочтительно водород, галоген или C1-C4-алкил; в особенности предпочтительно водород или галоген; исключительно предпочтительно водород. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R6 означает водород. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R7 означает водород или гидрокси; особенно предпочтительно водород. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R6 означает водород; и R7 означает водород или гидрокси; особенно предпочтительно водород. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R8 означает C1-C6-алкил или C1-C6-галогеналкил; особенно предпочтительно C1-C6-алкил; в особенности предпочтительно C1-C4-алкил; исключительно предпочтительно CH3. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R9 означает водород, C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, формил, C1-C6-алкилкарбонил, C2-C6 алкенилкарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, C1C6-алкилсульфониламинокарбонил,ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил,N-(C1-C6-алкокси)-N-(C1-C6 алкил)аминокарбонил, ди(C1-C6-алкил)аминотиокарбонил, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкил; причем приведенные алкильные, циклоалкильные и алкокси остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одной до трех следующих групп: циано, гидрокси, C3-C6 циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, ди(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкилкарбонил, гидроксикарбонил,C1-C4-алкоксикарбонил,аминокарбонил,C1-C4-алкиламинокарбонил,ди(C1-C4 алкил)аминокарбонил или C1-C4-алкилкарбонилокси; фенил, фенил-C1-C6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-C1-C6-алкил, фенилсульфониламинокарбонил или фенил-C1-C6-алкилкарбонил,причем фенильное кольцо может быть частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси; илиSO2R12; особенно предпочтительно водород, C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, формил, C1-C6 алкилкарбонил, C2-C6-алкенилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфониламинокарбонил,ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил, N-(C1-C6-алкокси)-N-(C1-C6-алкил)аминокарбонил или ди(C1-C6 алкил)аминотиокарбонил,причем приведенные алкил- или алкокси остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или от одной до трех следующих групп могут иметь циано, C1-C4-алкокси, C1-C4 алкоксикарбонил, C1-C4-алкиламинокарбонил, ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил или C1-C4-алкилкарбонилокси; фенил-C1-C6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-C1-C6-алкил, фенилсульфониламинокарбонил или фенил-C1-C6-алкилкарбонил,причем фенильное кольцо может быть частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галогенокси; илиSO2R12; в особенности предпочтительно водород, C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, формил, C1C6-алкил-карбонил, C2-C6-алкенилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил, N(C1-C6-алокси)-N-(C1-C6-алкил)аминокарбонил, ди(C1-C6-алкил)аминотиокарбонил, фенил-C1-C6-алкил,фенилкарбонил, фенилкарбонил-C1-C6-алкил или фенил-C1-C6-алкилкарбонил причем фенильное кольцо частично или полностью может быть галогенированным и/или от одной до трех следующих групп может иметь: нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси- 12013646 или C1-C4-галоген-алкокси; или SO2R12. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R9 означает водород, C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, формил, C1-C6-алкилкарбонил, C2-C6 алкенилкарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил,ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил,N-(C1-C6-алкокси)-N-(C1-C6-алкил)аминокарбонил,ди(C1-C6 алкил)аминотиокарбонил, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкил,причем приведенные алкильные, циклоалкильные или алкокси остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или от одной до трех следующих групп могут иметь: циано, гидрокси, C3C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, ди(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкилкарбонил, гидроксикарбонил,C1-C4-алкоксикарбонил,аминокарбонил,C1-C4-алкиламинокарбонил,ди(C1-C4 алкил)аминокарбонил или C1-C4-алкилкарбонилокси; илиSO2R12. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R9 означает водород, C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, формил, C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил, N-(C1-C6-алкокси)-N-(C1C6-алкил)аминокарбонил,причем приведенные алкильные и алкокси остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одной до трех следующих групп: циано, C1-C4-алкокси, C1-C4 алкиламинокарбонил или ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил; фенил-C1-C6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-C1-C6-алкил, фениламинокарбонил или N-(C1C6-алкил)-N-(фенил)аминокарбонил,причем фенильное кольцо может быть частично или полностью галогенированным и/или от одной до трех следующих групп может иметь: циано, C1-C4-алкил или C1-C4-галогеналкил; илиSO2R12; особенно предпочтительно водород, формил, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-алкиламинокарбонил,ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил,фениламинокарбонил,N-(C1-C4-алкил)-N-(фенил)аминокарбонил,SO2CH3, SO2CF3 или SO2(C6H5). Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R10 означает водород или C1-C4-алкил; предпочтительно водород или CH3; в особенности предпочтительно водород. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R11 означает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил,C1-C6-цианоалкил,C1-C6-гидроксиалкил,C2-C6-гидроксиалкенил,C2-C6 гидроксиалкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил, 3-6-членный гетероциклил-C1-C4-алкил,причем указанные выше циклоалкильные, циклоалкенильные или 3-6-членные гетероциклильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы оксо, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, гидроксикарбонил и C1-C6-алкоксикарбонил, C1C6-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил,C1-C6-алкилтио-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилсульфониламино-C1-C4-алкил, гидроксикарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил,гидроксикарбонил-C1-C4-алкил,C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C4-алкил,C1-C6 галогеналкоксикарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилкарбонилокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилкарбониламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C6-алкил)карбониламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C6-алкил)аминокарбониламиноC1-C4-алкил, [(C1-C6-алкил)аминокарбонил]амино-C1-C4-алкил, [ди(C1-C6-алкил)аминокарбонилокси]C1C4-алкил, ди[ди(C1-C6-алкил)амино]карбонилоксиC1-C4-алкил, формиламино-C1-C4-алкил, фенил-C1C4-алкил, фенил-C2-C4-алкенил, фенил-C2-C4-алкинил, фенил-C1-C4-галогеналкил, фенил-C2-C4 галогеналкенил, фенил-C1-C4-гидроксиалкил, фенилокси-C1-C4-алкил, фенилтио-C1-C4-алкил, фенилсульфинил-C1-C4-алкил, фенилсульфонил-C1-C4-алкил, гетероарил-C1-C4-алкил, гетероарил-C1-C4 гидроксиалкил, гетероарилокси-C1-C4-алкил, гетероарилтио-C1-C4-алкил, гетероарилсульфинил-C1-C4 алкил или гетероарилсульфонил-C1-C4-алкил,причем приведенные выше фенильные и гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы циано, нитро, C1-C6 алкил, C1-C6-галогеналкил, гидрокси, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, гидроксикарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил,гидроксикарбонил-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилсульфониламино иC1-C6 галогеналкилсульфониламино; особенно предпочтительно C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C1-C6-гидроксиалкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C4-алкил,гидроксикарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилкарбонилокси-C1-C4 алкил,C1-C6-алкилкарбониламино-C1-C4-алкил,[ди(C1-C6-алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил,ди[ди(C1-C6-алкил)амино]карбонилоксиC1-C4-алкил, формиламино-C1-C4-алкил; фенил-C1-C4-алкил,фенил-C2-C4-алкенил, фенил-C2-C4-алкинил, фенил-C1-C4-галогеналкил, фенил-C2-C4-галогеналкенил,фенил-C1-C4-гидроксиалкил, фенилокси-C1-C4-алкил, фенилтио-C1-C4-алкил, фенилсульфинил-C1-C4- 13013646 алкил или фенилсульфонил-C1-C4-алкил,причем приведенные выше фенильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил-C1-C6 алкокси,гидроксикарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфониламино иC1-C6 галогеналкилсульфониламино; в особенности предпочтительно C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C2C6-галогеналкенил, C1-C6-гидроксиалкил, гидроксикарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C4 алкил, [ди(C1-C6-алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил, ди[ди(C1-C6-алкил)амино]карбонилоксиC1C4-алкил,формиламино-C1-C4-алкил; фенил-C1-C4-алкил,фенил-C2-C4-алкенил,фенил-C1-C4 гидроксиалкил или фенилтио-C1-C4-алкил; исключительно предпочтительно C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C1-C6-гидроксиалкил, гидроксикарбонил-C1-C4-алкил, формиламино-C1-C4-алкил, фенил-C1-C4-алкил или фенил-C1-C4-гидроксиалкил. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R11 означает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил,C1-C6-цианоалкил,C1-C6-гидроксиалкил,C2-C6-гидроксиалкенил,C2-C6 гидроксиалкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкенил, 3-6-членный гетероциклил,причем указанные выше циклоалкильные, циклоалкенильные или 3-6-членные гетероциклильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы оксо, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, гидроксикарбонил и C1-C6-алкоксикарбонил, C1C6-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил,C1-C6-алкилтио-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилсульфониламино-C1-C4-алкил, гидроксикарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил,гидроксикарбонил-C1-C4-алкил,C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C4-алкил,C1-C6 галогеналкоксикарбонил-C1-C4-алкил,C1-C6-алкилкарбонилокси-C1-C4-алкил,C1-C6 алкилкарбониламино-C1-C4-алкил,ди(C1-C6-алкил)карбониламино-C1-C4-алкил,ди(C1-C6 алкил)аминокарбониламино-C1-C4-алкил, [(C1-C6-алкил)аминокарбонил]амино-C1-C4-алкил, [ди(C1-C6 алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил, формиламино-C1-C4-алкил, фенил-C1-C4-алкил, фенил-C2-C4 алкенил, фенил-C2-C4-алкинил, фенил-C1-C4-галогеналкил, фенил-C2-C4-галогеналкенил, фенил-C1-C4 гидроксиалкил, фенилокси-C1-C4-алкил, фенилтио-C1-C4-алкил, фенилсульфинил-C1-C4-алкил, фенилсульфонил-C1-C4-алкил, гетероарил-C1-C4-алкил, гетероарил-C1-C4-гидроксиалкил, гетероарилокси-C1C4-алкил, гетероарилтио-C1-C4-алкил, гетероарилсульфинил-C1-C4-алкил или гетероарилсульфонил-C1C4-алкил,причем приведенные выше фенильные и гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы циано, нитро, C1-C6 алкил, C1-C6-галогеналкил, гидрокси, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, гидроксикарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил,гидроксикарбонил-C1-C6-алкокси,C1-C6-алкилсульфониламино иC1-C6 галогеналкилсульфониламино; особенно предпочтительно C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C1-C6-гидроксиалкил, 3-6-членный гетероциклил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6 алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C4-алкил, гидроксикарбонил-C1-C4-алкил,C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилкарбонилокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкилкарбониламиноC1-C4-алкил, [ди(C1-C6-алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил, формиламино-C1-C4-алкил; фенил-C1-C4-алкил, фенил-C2-C4-алкенил, фенил-C2-C4-алкинил, фенил-C1-C4-галогеналкил, фенилC2-C4-галогеналкенил, фенил-C1-C4-гидроксиалкил, фенилокси-C1-C4-алкил, фенилтио-C1-C4-алкил, фенилсульфинил-C1-C4-алкил или фенилсульфонил-C1-C4-алкил,причем приведенные выше фенильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил-C1-C6 алкокси,гидроксикарбонил,C1-C6-алкоксикарбонил,C1-C6-алкилсульфониламино иC1-C6 галогеналкилсульфониламино; в особенности предпочтительно C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C2C6-галогеналкенил, C1-C6-гидроксиалкил, 3-6-членный гетероциклил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6 алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, гидроксикарбонил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C4-алкил,[ди(C1-C6-алкил)аминокарбонилокси]C1-C4-алкил, формиламино-C1-C4-алкил; фенил-C1-C4-алкил, фенил-C2-C4-алкенил, фенил-C1-C4-гидроксиалкил или фенилтио-C1-C4-алкил; исключительно предпочтительно C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C1-C6-гидроксиалкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4 алкил, 3-6-членный гетероциклил, гидроксикарбонил-C1-C4-алкил, формиламино-C1-C4-алкил, фенил-C1C4-алкил или фенил-C1-C4-гидроксиалкил. Точно так же предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которой R12 означает C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил или фенил,причем фенильный остаток частично или парциально может быть галогенированным и/или может быть замещен C1-C4-алкилом;- 14013646 особенно предпочтительно C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил или фенил; в особенности предпочтительно метил, трифторметил или фенил. Особенно предпочтительны замещенные бензоилом серин-амиды формулы I, в которойR2 и R3 независимо друг от друга означают водород, фтор или хлор;R11 означает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C1-C6 гидроксиалкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, 3-6-членный гетероциклил, гидроксикарбонил-C1-C4-алкил, фенил-C1-C4-алкил или фенил-C1-C4-гидроксиалкил. Исключительно предпочтительны соединения формулы I.a. (соответствует формуле I с R1=CF3, R2,3 4R , R , R5, R6, R7 и R10=H; R8=СН 3), в особенности соединения формулы I.a.1 до I.a.138 табл. 1, причем определения переменных от R1 до R11 имеют особое значение для соединений согласно изобретению не только в комбинации друг с другом, но и по отдельности. Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.b, в особенности соединения формулы I.b.1 до I.b.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что R2 означает фтор. Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.c, в особенности соединения формулы I.c.1 до I.c.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что R3 означает фтор. Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.d, в особенности соединения формулы I.d.1 до I.d.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что R4 означает фтор.- 18013646 Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.e, в особенности соединения формулы I.e.1 до I.e.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что R2 означает хлор. Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.f, в особенности соединения формулы I.f.1 до I.f.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что R3 означает хлор. Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.g, в особенности соединения формулы I.g.1 до I.g.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что R3 и R4 означают фтор. Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.h, в особенности соединения формулы I.h.1 до I.h.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что R1 означает хлор и R2 означает CF3. Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.j, в особенности соединения формулы I.j.1 до I.j.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что R1 и R2 означают хлор. Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.k, в особенности соединения формулы I.k.1 до I.k.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что R1 и R3 означают хлор. Замещенные бензоилом серин-амиды формулы I могут быть получены различными способами, например, следующим образом. Способ А. Производные серина формулы V прежде всего взаимодействуют с производным(и) бензойной кислоты формулы IV до получения соответствующих производных бензоила формулы III, которые затем вступают в реакцию с аминами формулы II до желаемых замещенных бензоилом серин-амидов формулыL1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-C6-алкокси.L2 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси, галоген, C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C4-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил. Взаимодействие производных серина формулы V с производным(и) бензойной кислоты формулыIV, причем L2 означает гидрокси, до получения производных бензоила формулы III осуществляется в присутствии активирующего реагента и основания обычно при температурах от 0 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от 0 до 110 С, особенно предпочтительно при комнатной температуре, в инертном органическом растворителе [см. Bergmann, Е.D.; et al., J. Chem. Soc. 1951, 2673;(12), 1517-1520; Jursic, B.S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et al., Synthesis 2001,(3), 468-472; Yadav, L.D.S. et al., Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J.E. et al., Sythesis (10), 891894 (1991)]. Пригодными активирующими реагентами являются конденсационные средства, такие как, например, связанный полистиролом дициклогексилкарбодиимид, диизоопропилкарбодиимид, карбонилдиимидазол, сложный эфир хлоругольной кислоты, такой как метилхлороформиат, этилхлороформиат, изоропилхлороформиат, изобутилхлороформиат, втор-бутилхлороформиат или аллилхлороформиат, пивалоилхлорид, полифосфорная кислота, ангидрид пропанфосфоновая кислота, бис-(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфорилхлорид (ВОРС 1) или сульфонилхлориды, такие как метансульфонилхлорид, толуолсульфонилхлорид или бензолсульфонилхлорид. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси C5-C8-алканов, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, о-, м- и пксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран (ТГФ), нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон,метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид(ДМФ), диметилацетамид (ДМА) и N-метилпирролидон (НМП) или также вода, особенно предпочтительны метиленхлорид, ТГФ и вода. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве оснований пригодны в основном неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, N-метилморфолин,и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4 диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидроксид натрия, триэтиламин и пиридин. В общем, основания используются в эквимолярных количествах. Однако они также могут применяться в избытке или при необходимости в качестве растворителя. В общем, исходные продукты взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение соединения IV в избытке в перерасчете на соединение V. Реакционные смеси перерабатывают обычным способом, например, путем смешивания с водой, отделения фаз и при необходимости с помощью хроматографической очистки сырых продуктов. Промежуточные и конечные продукты получают частично в виде вязких масел, которые при сниженном давлении- 20013646 и при умеренно повышенной температуре освобождают от летучих компонентов или очищают. Если промежуточные и конечные продукты получают в качестве твердых веществ, очищение может также производиться путем перекристаллизации или дигерирования. Взаимодействие производных серина формулы V с производным(и) бензойной кислоты формулыIV, причем L2 означает галоген, C1-C6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C4-алкилсульфонил,фосфорил или изоуреил, до получения производных бензоила формулы III осуществляется в присутствии основания обычно при температурах от 0 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от 0 до 100 С, особенно предпочтительно при комнатной температуре в инертном органическом растворителе[см. Bergmann, E.D. et al., J. Chem. Soc. 1951, 2673; Zhdankin, V.V. et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28),5.299-5302; Martin, S.F. et al., Tetrahedron Lett. 1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B.S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et al., Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L.D.S. et al., Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J.E. et al., Synthesis (10), 891-894 (1991)]. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси C5-C8-алканов, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, о-, м- и пксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран (ТГФ), нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон,метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид(ДМФ), диметилацетамид (ДМА) и N-метилпирролидон (НМП) или также вода, особенно предпочтительны метиленхлорид, ТГФ и вода. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве оснований пригодны в основном неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, N-метилморфолин,и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4 диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидроксид натрия, триэтиламин и пиридин. В общем, основания используются в эквимолярных количествах. Однако они также могут применяться в избытке или при необходимости в качестве растворителя. В общем, исходные продукты взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение соединения IV в избытке в перерасчете на соединение V. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Конечно, также сначала производные серина формулы V могут аналогичным способом взаимодействовать с аминами формулы II до получения соответствующих амидов, которые затем вступают в реакцию с производным(и) бензойной кислоты формулы IV до получения желаемых замещенных бензоилом серин-амидов формулы I. Необходимые для получения производных бензоила формулы III производные серина формулы V(например, с L1=гидрокси или C1-C6-алкокси), также в энантиомерной и диастереомерной форме, известны из литературных источников или могут быть получены в соответствии с процитированными литературными источниками: путем конденсации эквивалентов глицинэнолата с альдегидами или кетонами [Blaser, D. et al., Liebigs Ann. Chem. 10, 1067-1078 (1991); Seethaler, T. et al., Liebigs Ann. Chem. 1, 11-17 (1991); Weltenauer, G.(1998); Rousseau, J.F. et al., J. Org. Chem. 63 (8), 2731-2737 (1998); Saeed, A. et al., Tetrahedron 48 (12),2507-2514 (1992); Dong, L. et al., J. Org. Chem. 67 (14), 4759-4770 (2002)]; путем аминогидроксилирования производных акриловой кислоты [Zhang, H.X. et al., TetrahedronAsymmetr. 11(16), 3439-3447 (2000); Fokin, V.V. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(18), 3455 (2001); Sugiyama, H. et al., Tetrahedron Lett. 43(19), 3489-3492 (2002); Bushey, M.L. et al., J. Org. Chem. 64(9), 29842985 (1999); Raatz, D. et al., Synlett (12), 1907-1910 (1999)]; путем нуклеофильного замещения отбрасываемых групп во 2-положении производных 3 гидроксипропионовой кислоты [Owa, Т. et al., Chem. Lett. (11), 1873-1874 (1988); Boger, D.L. et al., J. Org.Chem. 57(16), 4331-4333 (1992); Alcaide, B. et al., Tetrahedron Lett. 36(30), 5417-5420 (1995)]; путем конденсации альдегидов с нуклеофилами при образовании оксазолинов, а также последующего гидролиза [Evans, D.A. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(10), 1884-1888 (2001); Ito, Y. et al., Tetrahedron Lett. 26(47), 5781-5784 (1985); Togni, A. et al., J. Organomet. Chem. 381(1), C21-5 (1990); Longmire,- 21013646J.M. et al., Organometallics 17(20), 4374-4379 (1998); Suga, H. et al., J. Org. Chem. 58(26), 7397-7405 (1993)]; путем окислительной циклизации производных 2-ациламино-пропионовой кислоты до оксазолинов,а также последующего гидролиза (JP10101655); путем гетерореакции Диелса-Альдера винилиминов с альдегидов до оксазинов и последующего гидролиза [Bongini, A. et al., Tetrahedron Asym. 12(3), 439-454 (2001)]. Необходимые для получения производных бензоила формулы III производные бензойной кислоты формулы IV могут быть приобретены в торговых сетях или могут быть получены аналогично описаниям из известных литературных источников с помощью реакции Гриньяра из соответствующего галогенида[например, A. Mannschuk et al., Angew. Chem. 100, 299 (1988)]. Взаимодействие производных бензоила формулы III с L1=гидрокси или их солей с аминами формулы II до желаемых замещенных бензоилом серин-амидов формулы I осуществляется в присутствии активирующего реагента и при необходимости в присутствии основания обычно при температурах от 0 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно 0 до 100 С, особенно предпочтительно при комнатной температуре в инертном органическом растворителе, [см. Perich, J.W., Johns, R.В., J. Org. Chem. 53Trans. 2, 1911 (1990); Guan et al., J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)]. Пригодными активирующими реагентами являются конденсационные средства, такие как, например, связанный полистиролом дициклогексилкарбодиимид, диизопропилкарбодиимид, карбонилдиимидазол, сложный эфир хлоругольной кислоты, такой как метилхлороформиат, этилхлороформиат, изоропилхлороформиат, изобутилхлороформиат, втор-бутилхлороформиат или аллилхлороформиат, пивалоилхлорид, полифосфорная кислота, ангидрид пропанфосфоновая кислота, бис-(2-оксо-3 оксазолидинил)фосфорилхлорид (ВОРС 1) или сульфонилхлориды, такие как метансульфонилхлорид,толуолсульфонилхлорид или бензолсульфонилхлорид. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси C5-C8-алканов, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, о-, м- и пксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран (ТГФ), нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон,метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид(ДМФ), диметилацетамид (ДМА) и N-метилпирролидон (НМП) или также вода, особенно предпочтительны метиленхлорид, ТГФ, метанол, этанол и вода. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве оснований пригодны в основном неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, N-метилморфолин,и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4 диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидроксид натрия, триэтиламин, этилдиизопропиламин, N-метилморфолин и пиридин. В общем, основания используются в эквимолярных количествах. Однако они также могут применяться в избытке или при необходимости в качестве растворителя. В общем, исходные продукты взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение соединения II в избытке в перерасчете на соединение III. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Взаимодействие производных бензоила формулы III с L1=C1-C6-алкокси с аминами формулы II до желаемых замещенных бензоилом серин-амидов формулы I осуществляется обычно при температурах от 0 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от 0 до 100 С, особенно предпочтительно при комнатной температуре в инертном органическом растворителе при необходимости в присутствии основания [см. Kawahata, N.Н. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002); Takahashi, K. et al., J. Org.Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985); Lee, Y. et al., J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)]. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси C5-C8-алкалена, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, о-, м- и пксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран (ТГФ), нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон,метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол,изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид (ДМФ), диметилацетамид (ДМА) и N-метилпирролидон (НМП) или также вода, особенно предпочтительны метилен- 22013646 хлорид, ТГФ, метанол, этанол и вода. Также могут применяться смеси названных растворителей. Взаимодействие может при необходимости осуществляться в присутствии основания. В качестве оснований пригодны в основном неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития,гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов,такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, кроме того, органические основания, например третичные амины,такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, N-метилморфолин и N-метилпиперидин,пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидроксид натрия, триэтиламин, этилдиизопропиламин, N-метилморфолин и пиридин. В общем, основания используются в эквимолярных количествах. Однако они также могут применяться в избытке или при необходимости в качестве растворителя. В общем, исходные продукты вступают в реакцию друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным использование соединения II в избытке в пересчете на соединение III. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Необходимые для получения замещенных бензоилом серин-амидов формулы I амины формулы II могут быть приобретены в продаже. Способ В. Производные бензоила формулы III с R9=водород могут быть также получены, таким образом, что ацилированные производные глицина формулы формулы VIII, причем ациловая группа может быть отщепляемой защитной группой, такой как бензилоксикарбонил (см. VIIIa с =бензил) или третбутилоксикарбонил (см. VIIIa с =трет-бутил), конденсируются с карбонильными соединениями VII до соответствующих альдольных продуктов VI. Затем защитная группа отщепляется и полученное таким образом производное серина формулы V с R9=водород ацилируется производным(и) бензойной кислоты формулы IV. Аналогично этому ацилированное производное глицина формулы VIII также может подвергаться реакции, причем ацильная группа является замещенным бензоильным остатком (см. VIIIb), при воздействии основания с карбонильным соединением VII до получения производного бензоила III с R9=водород:L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-C6-алкокси.L2 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси, галоген, C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C4-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил. Взаимодействие производных глицина VIII с карбонильными соединениями VII до получения соответствующего альдольного продукта VI или производного бензоила III с R9=водород осуществляется обычно при температурах от -100 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно -80 до 20 С,в особенности предпочтительно от -80 до -20 С, в инертном органическом растворителе в присутствии основания [см. J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)]. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси C5-C8-алканов, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол,- 23013646 простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительны диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, азиды щелочных металлов, такие как гексаметилдизилазид лития, металлорганические соединения, в особенности алкилы щелочных металлов, такие как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, трет-бутанолат калия, трет-пентанолат калия и диметоксимагний, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4 диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидрид натрия,гексаметилдизилазид лития и диизопропиламид лития. В общем, основания используются в эквимолярных количествах, однако они могут также применяться каталитически, в избытке или при необходимости в качестве растворителей. В общем, исходные продукты вступают в реакцию друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение оснований и/или карбонильных соединений VII в избытке в пересчете на производные глицина формулы VIII. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Необходимые для получения соединения I производные глицина формулы VIII имеются в продаже,являются известными из литературных источников [например, Н. Pessoa-Mahana et al., Synth. Comm. 32,1437 (2002)] или могут быть получены в соответствии с процитированной литературой. Отщепление защитной группы с получением производных серина формулы V с R9=водород осуществляется в соответствии с методами, известными из литературных источников [см. J.-F. Rousseau et al.,J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998; J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)]; в случае =бензил посредством гидрогенолиза, предпочтительно посредством водорода и Pd/C в метаноле; в случае =трет-бутил посредством кислоты, предпочтительно соляной кислоты в диоксане. Взаимодействие производных серина V с R9=водород с производным(и) бензойной кислоты IV до производных бензоила III с R9=водород осуществляется обычно аналогично указанному в способе А взаимодействию производных серина формулы V с производным(и) бензойной кислоты формулы IV до получения производных бензоила III. Производные бензоила формулы III с R9=водород вслед за этим взаимодействуют с аминами формулы II аналогично способу А до желаемых замещенных бензоилом серин-амидов формулы I сR9=водород, которые затем могут дериватизироваться с соединениями формулы IX до получения замещенных бензоилом серин-амидов формулы I [см., например, Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34),5903-5908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43( 22), 4041-4044 (2002)]. Так же производные бензоила формулы III с R9=водород могут прежде всего дериватизироваться с соединениями формулы IX до последующих производных бензоила формулы III [см., например, Troast,D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989);Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)] и затем аналогично способу А взаимодействуют с аминами формулы II до желаемых замещенных бензоилом серин-амидов формулы IL1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-C6-алкокси.L3 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например галоген, гидрокси или C1-C6 алкокси. Взаимодействие производных бензоила формулы III (при необходимости с R9=водород) с аминами формулы II до получения замещенных бензоилом серин-амидов формулы I (при необходимости сR9=водород) осуществляется обычно аналогично указанному в способе А, в котором описано взаимодействие производных бензоила формулы III с аминами формулы II. Взаимодействие производных бензоила формулы III с R9=водород или замещенных бензоилом серин-амидов формулы I с R9=водород с соединениями формулы IX до получения производных бензоила формулы III или замещенных бензоилом серин-амидов формулы I осуществляется обычно при температурах от 0 до 100 С, предпочтительно от 10 до 50 С, в инертном органическом растворителе в присутствии основания [см., например, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., TetrahedronLett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)]. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси C5-C8-алканов, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол,галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры,такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол,н-бутанол и трет-бутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительны дихлорметан, трет-бутилметиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, амиды щелочных металлов, такие как амид лития, амид натрия и амид калия, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, металлоорганические соединения, в особенности алкилы щелочных металлов,такие как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, алкилмагнийгалогениды, такие как метилмагнийхлорид, а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, трет-бутанолат калия, трет-пентанолат калия и диметоксимагний, кроме того,органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4 диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидроксид натрия, гидрид натрия и триэтиламин. Основания, в общем, используются в эквимолярных количествах, однако они также могут применяться каталитически, в избытке или при необходимости в качестве растворителей. Исходные продукты, в общем, взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение основания и/или соединения IX в избытке в перерасчете на соединение III соответственно I. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Необходимые соединения формулы VIII могут иметься в продаже. Способ С. Производные бензоила формулы III с R9=водород могут быть также получены таким образом, что соединения аминомалонила формулы XI прежде всего ацилируются производным(и) бензойной кислоты формулы IV до получения соответствующих N-ацил-соединений аминомалонила формулы X и затем конденсируются карбонильным соединением формулы VII при декарбоксилировании:L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-C6-алкокси.L2 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси, галоген, C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил.L4 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-C6-алкокси. Ацилирование соединений аминомалонила формулы XI производным(и) бензойной кислоты формулы IV до получения соответствующих N-ацил-соединений аминомалонила формулы X осуществляется обычно аналогично указанному в способе А взаимодействию производных серина формулы V с производным(и) бензойной кислоты формулы IV до получения соответствующих производных бензоила формулы III. Взаимодействие N-ацил-соединений аминомалонила формулы X с карбонильными соединениями формулы VII до получения производных бензоила формулы III с R9=водород осуществляется обычно при температурах от 0 до 100 С, предпочтительно от 10 до 50 С, в инертном органическом растворителе в присутствии основания [см., например, US 4904674; Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179(1960)]. Если L4 в N-ацил-аминомалонил-соединениях формулы Х означает C1-C6-алкокси, то будет выгодным сначала превратить L4 посредством омыления сложного эфира [например, Hellmann, H. et al., LiebigsAnn. Chem. 631, 175-179 (1960)] в гидроксигруппу. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси C5-C8-алканов, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол,галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры,такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол,н-бутанол и трет-бутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительны диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, амиды щелочных металлов, такие как амид лития, амид натрия и амид калия, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, металлоорганические соединения, в особенности алкилы щелочных металлов,такие как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, алкилмагнийгалогениды, такие как метилмагнийхлорид, а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, трет-бутанолат калия, трет-пентанолат калия и диметоксимагний, кроме того,органические основания, например, третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4 диметиламинопиридин, а также бициклические амины, в особенности предпочтительны триэтиламин и диизопропилэтиламин.- 26013646 В общем, основания используются в эквимолярных количествах. Однако они также могут применяться в избытке или при необходимости в качестве растворителя. В общем, исходные продукты, взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение основания в избытке в пересчете на X. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Полученные таким образом производные бензоила формулы III с R9=водород могут затем взаимодействовать согласно указанным выше способам А или В до желаемых замещенных бензоилом серинамидов формулы I. Необходимые соединения аминомалонила формулы XI могут быть приобретены в продаже соответственно являются известными из литературных источников [например, US 4904674; Hellmann, H. etal., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)] или могут быть получены в соответствии с процитированной литературой. Необходимые карбонильные соединения формулы VII могут быть приобретены в торговых сетях. Способ D. Производные бензоила формулы III с R9 и R10=водород могут быть также получены таким образом,что кетосоединения формулы XIII сначала ацилируются с производным(и) бензойной кислоты формулыIV до получения соответствующих N-ацил-кетосоединений формулы XII и затем кетогруппа восстанавливается [Girard A., Tetrahedron Lett. 37(44), 7967-7970 (1996); Nojori R., J. Am. Chem. Soc. 111 (25), 91349135 (1989); Schmidt U., Synthesis (12), 1248-1254 (1992); Bolhofer, A.; J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)]:L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-C6-алкокси.L2 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси, галоген, C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил. Ацилирование кетосоединений формулы XIII производным(и) бензойной кислоты формулы IV до получения N-ацил-кетосоединений формулы XII осуществляется обычно аналогично указанному в способе А взаимодействию производных серина формулы V с производным(и) бензойной кислоты формулыIV до получения соответствующих производных бензоила формулы III. Необходимые для получения производных бензоила формулы III с R9 и R10=водород кетосоединения формулы XIII известны из литературных источников [WO 02/083111; Boto, A. et al., Tetrahedron Letters 39 (44), 8167-8170 (1988); от Geldern, Т. et al., J. of Med. Chem. 39(4), 957-967 (1996); Singh, J. et al.,Tetrahedron Letters 34 (2), 211-214 (1993); ES 2021557; Maeda, S. et al., Chem.Pharm. Bull. 32 (7), 25362543 (1984); Ito, S. et al., J. of Biol. Chem. 256 (15), 7834-4783 (1981); Vinograd, L. et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii 16 (12), 2594-2599 (1980); Castro, A. et al., J. Org. Chem. 35 (8), 2815-2816 (1970); JP 02172956; Suzuki, M. et al., J. Org. Chem. 38 (20), 3571-3575 (1973); Suzuki, M. et al., Synthetic Communications 2 (4), 237-242 (1972)] или могут быть получены в соответствии с процитированной литературой. Восстановление N-ацил-кетосоединений формулы XII до получения производных бензоила формулы III с R9 и R10=водород осуществляется обычно при температурах от 0 до 100 С, предпочтительно от 20 до 80 С, в инертном органическом растворителе в присутствии восстановителя. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси C5-C8-алканов, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол,галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры,такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол,- 27013646 н-бутанол и трет-бутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительны толуол, метиленхлорид или трет-бутилметиловый эфир. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве восстановителя являются пригодными, например, боргидрид натрия, боргидрид цинка,цианоборгидрид натрия, триэтилборгидрид лития (Superhydrid), три-втор-бутилборгидрид лития (LSelectrid), алюминийгидрид лития или боран [ср., например, WO 00/20424; Marchi, С. et al., Tetrahedron 58 (28), 5699 (2002); Blank, S. et al., Liebigs Ann. Chem. (8), 889-896 (1993); Kuwano, R. et al., J. Org. Chem. 63 (10), 3499-3503 (1998); Clariana, J. et al., Tetrahedron 55 (23), 7331-7344 (1999)]. Далее восстановление может также происходить в присутствии водорода и катализатора. В качестве катализаторов подходят, например, [Ru(BINAP)Cl2] или Pd/C [см. Noyori, R. et al., J. Am. Chem. Soc. 111 (25), 9134-9135 (1989); Bolhofer, A. et al., J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)]. Наряду с этим восстановление может происходить также в присутствии микроорганизма. В качестве микроорганизма подходит, например, Saccharomyces Rouxii [см. Soukup, M. et al., Helv. Chim. Acta 70,232 (1987)].N-ацил-кетосоединения формулы XII и соответствующий восстановитель, в общем, взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение восстановителя в избытке в пересчете на XII. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Полученные таким образом производные бензоила формулы III с R9 и R10=водород могут затем согласно указанным выше способам А и В взаимодействуют до желаемых замещенных бензоилом серинамидов формулы I. Способ Е. Производные бензоила формулы III с R9=водород и R11=-C(OH)R'R" также могут быть получены таким образом, что винилглицины формулы XIV дигидроксилируют с помощью окислителя, такого как тетроксид осмия или перманганат:L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-C6-алкокси.R" означает водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, фенил или C1-C6 алкоксикарбонил. Это взаимодействие осуществляется обычно при температурах от -78 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от -10 до 120 С, в особенности предпочтительно от 0 до 50 С, в инертном органическом растворителе и при необходимости в присутствии реокислителя, такого как, например, Nметилморфолин-N-оксид (D. Johnson et al., Tetrahedron 2000, 56, 5, 781). Пригодными растворителями являются галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид,хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, третбутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, а также диметилсульфоксид,диметилформамид, диметилацетамид и вода; особенно предпочтительно ацетон или вода. Также могут применяться смеси названных растворителей. В общем, исходные продукты взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным использование окислителя в избытке в пересчете на XIV. Реакционные смеси перерабатывают обычным способом, например, путем смешивания с водой, отделения фаз и при необходимости с помощью хроматографической очистки сырых продуктов. Промежуточные и конечные продукты получают частично в виде вязких масел, которые при сниженном давлении и при умеренно повышенной температуре освобождают от летучих компонентов или очищают. Если промежуточные и конечные продукты получают в качестве твердых веществ, очищение может также производиться путем перекристаллизации или дигерирования. Необходимые для получения производных бензоила формулы III с R9=водород и R11=-C(OH)R'R" винилглицины формулы XIV известны из литературных источников [D.В. Berkowitz et al., J. Org. Chem.- 28013646 2000, 65, 10, 2907; M. Koen et al., J. Chem. Soc. Perkin I, 1997, 4, 487] или могут быть получены в соответствии с процитированной литературой. Производные бензоила формулы III с R9=водород и R11=-C(OH)R'R" вслед за этим взаимодействуют с аминами формулы II аналогично способу А до желаемых замещенных бензоилом серин-амидов формулы I с R9=водород и R11=-C(OH)R'R", которые затем могут дериватизироваться с соединениями формулыIX до получения замещенных бензоилом серин-амидов формулы I с R11=-C(OR9)R'R" [см., например,Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43 (22),4041-4044 (2002)]. Так же производные бензоила формулы III с R9=водород могут прежде всего дериватизироваться с соединениями формулы IX до последующих производных бензоила формулы III с R11=-C(OR9)R'R" аналогично способу В [см., например, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)] и затем аналогично способу А взаимодействуют с аминами формулы II до желаемых замещенных бензоилом серинамидов формулы I с R11=-C(OR9)R'R"L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-C6-алкокси.L3 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например галоген, гидрокси или C1-C6 алкокси.R" означает водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, фенил или C1-C6 алкоксикарбонил. Способ F. Производные бензоила формулы III с R9=водород и R11=-C(Nuc)R'R" могут также быть получены таким образом, что винилглицины формулы XIV эпоксидируют с помощью реагента эпоксидирования до получения эпоксиглицинов формулы XV и затем осуществляют нуклеофильное раскрытие эпоксидного кольцаL1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-C6-алкокси.Nuc-M+ означает, например, тиолаты, такие как, например, тиофенолат натрия, алкоголяты, такие как фенолат калия, или амиды, такие как имидазолат натрия. Эпоксидирование осуществляется обычно при температурах от -78 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от -20 до 50 С, в особенности предпочтительно от 0 до 30 С, в инертном органическом растворителе [см. Р. Meffre et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 16, 2291]. В качестве реагентов эпоксидирования применяют надкислоты и пероксиды (например, метахлорпербензойная кислота, перуксусная кислота, диметилдиоксиран, перекись водорода). Пригодными растворителями являются галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид,хлороформ и хлорбензол, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и третбутанол, а также вода, особенно предпочтительно галогенированные углеводороды и вода. Также могут применяться смеси названных растворителей. В общем, исходные продукты взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение эпоксидирующего агента в избытке в пересчете на XIV. Реакционные смеси перерабатывают обычным способом, например, путем смешивания с водой, отделения фаз и при необходимости с помощью хроматографической очистки сырых продуктов. Промежуточные и конечные продукты получают частично в виде вязких масел, которые при сниженном давлении и при умеренно повышенной температуре освобождают от летучих компонентов или очищают. Если промежуточные и конечные продукты получают в качестве твердых веществ, очищение может также производиться путем перекристаллизации или дигерирования. Необходимые для получения производных бензоила формулы III с R9=водород и R11=-C(OH)R'R" винилглицины формулы XIV известны из литературных источников [D.В. Berkowitz et al., J. Org. Chem. 2000, 65, 10, 2907; M. Koen et al., J. Chem. Soc. Perkin I 1997, 4, 487] или могут быть получены в соответствии с процитированной литературой. Раскрытие эпоксидного кольца осуществляется обычно при температурах от -78 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от -20 до 100 С, в особенности предпочтительно от 0 до 50 С,в инертном органическом растворителе при необходимости в присутствии катализатора [см. P. Meffre etal., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 16, 2291; M. R. Paleo et al., J. Org. Chem. 2003, 68, 1, 130]. Пригодными растворителями являются спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид и вода, особенно предпочтительно метанол и вода. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве кислых катализаторов применяют кислоты Льюиса, такие как бортрифторид, трихлорид алюминия, хлорид железа-III, хлорид олова-IV, хлорид титана-IV, хлорид цинка-II и перхлорат магния. Катализатор используется обычным способом в количественном соотношении от 1 до 100 мол.%,- 30

МПК / Метки

МПК: C07C 233/83, C07D 233/64, A01N 37/46, C07D 233/60, C07C 271/12, C07C 321/28, C07C 237/22, C07D 335/02, C07C 317/48, C07D 239/60, C07D 309/06

Метки: замещённые, серин-амиды, бензоилом

Код ссылки

<a href="https://eas.patents.su/30-13646-zameshhyonnye-benzoilom-serin-amidy.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Замещённые бензоилом серин-амиды</a>

Похожие патенты