N-(4-пиридил)метилсульфонамиды для борьбы с членистоногими вредителями
Номер патента: 12627
Опубликовано: 30.10.2009
Авторы: Ломанн Ян Клаас, Грамменос Вассилиос, Олоуми-Садегхи Хассан, Анспо Дуглас Д., Калбертсон Дебора Л., Гётц Норберт, Бауманн Эрнст, Лангевальд Юрген, Коттер Хенри Ван-Тейл, Райнхаймер Йоахим, Фон Дейн Вольфганг, Корадин Кристофер, Пуль Михаэль
Формула / Реферат
1. Применение N-(4-пиридил)метилсульфонамидов общей формулы I
в которой R1 означает водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил или бензил;
R2, R3, R4, R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси или С1-С4-галоалкил;
R2 и R3 или R4 и R5 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут также формировать конденсированное 5- или 6-членное углеводородное кольцо, причем углеводородное кольцо может нести одну или две группы R2' и R3';
R2', R3' независимо друг от друга означают галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, галометокси или галометил;
X означает циклический радикал, выбранный из фенила, нафтила и 5- или 6-членных насыщенных, частично ненасыщенных или ароматических гетероциклов, где гетероцикл присоединен к атому серы посредством атома углерода и содержит 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из О, N и S, причем циклический радикал X может нести 1, 2, 3 или 4 заместителя Ra;
Ra означает галоген, циано, нитро, C1-C8-алкил, C1-C8-галоалкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галоалкокси, С1-С4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил, -C(R6)=NOR7, С1-С4-алкиламинокарбонил, ди(С1-С4-алкил)аминокарбонил или фенил либо фенокси, где фенильное кольцо в последних двух упомянутых радикалах может нести 1, 2, 3, 4 или 5 групп Rb;
R6 означает С1-С4-алкил;
R7 означает C1-C8-алкил, бензил, С2-С4-алкенил, С1-С4-галоалкил, С2-С4-галоалкенил, С2-С4-алкинил или С2-С4-галоалкинил;
Rb означает галоген, C1-C4-алкил, С1-С4-алкокси, C1-галоалкил, фенил, необязательно замещенный галогеном, или галоалкокси;
два радикала Ra или два радикала Rb, вместе с двумя расположенными рядом кольцевыми членами фенильного кольца, к которому они присоединены, могут формировать углеводородное кольцо, которое может быть замещено одной или несколькими вышеприведенными группами Ra или Rb,
за исключением соединений, в которых X и Ra вместе формируют необязательно замещенный бифенил, и R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси или С1-С4-галоалкил;
и N-оксидов, и сельскохозяйственно и ветеринарно приемлемых солей соединений формулы I для борьбы с вредными членистоногими.
2. Применение по п.1, где по меньшей мере один из радикалов R2, R3, R4 или R5 является отличным от водорода.
3. Применение по п.1 или 2, где радикалы R2, R3, R4 или R5 независимо друг от друга означают водород, метил, фтор, хлор, CF3, OCF3 или OCHF2.
4. Применение по п.1 или 2, где радикалы R2 и R3 вместе с атомами, к которым они присоединены, формируют конденсированное бензольное кольцо, которое необязательно несет 1 или 2 радикала R2' и/или R3'.
5. Применение по одному из предыдущих пунктов, где R1 означает водород, метил, метокси, этокси, аллил или пропаргил.
6. Применение по п.5, где R1 означает водород.
7. Применение по одному из предыдущих пунктов, где X означает фенильное кольцо, которое является незамещенным или несет 1, 2 или 3 радикала Ra.
8. Применение по п.7, где фенил несет радикал Ra в пара-положении.
9. Применение по любому из пп.1-6, где X означает ароматический гетероцикл.
10. Применение по п.9, где X означает 2-тиенил, который является незамещенным или несет 1, 2 или 3 радикала Ra, который определен выше.
11. Применение по п.10, где X означает 2-тиенил, который несет радикал Ra в 5-положении.
12. Соединения формулы IA.4'
в которой R2a и R3a оба означают водород, метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси;
R1 означает водород или метил;
Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4-трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(н-пропил)фенила и 4-изопропилфенила.
13. Соединения формулы IB
в которой R2, R3, R4 и R5 означают водород;
R1 означает водород или метил и
Ra выбран из фенила, 4-фенилфенила, 4-метилфенила и 5-этилфенила.
14. Соединения формулы IB.1
в которой R2 и R3 оба означают метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси;
R1 означает водород или метил и
Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4-трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(н-пропил)фенила и 4-изопропилфенила.
15. Соединения формулы IB.2
в которой R3 и R5 оба означают метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси;
R1 означает водород или метил и
Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4-трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(н-пропил)фенила и 4-изопропилфенила.
16. Соединения формулы IB.3
в которой R2 и R4 оба означают метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси;
R1 означает водород или метил и
Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4-трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(н-пропил)фенила и 4-изопропилфенила.
17. Соединения формулы IB.4'
в которой R2a и R3a оба означают водород, метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси;
R1 означает водород или метил и
Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4-трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(н-пропил)фенила и 4-изопропилфенила.
18. Соединения формулы IB.5
в которой R2 означает метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси;
R1 означает водород или метил и
Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4-трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(н-пропил)фенила и 4-изопропилфенила.
19. Соединения формулы IB.6
в которой R3 означает метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси;
R1 означает водород или метил и
Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4-трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(н-пропил)фенила и 4-изопропилфенила.
20. Способ борьбы с членистоногими вредителями, который включает контактирование этих вредителей, их мест распространения, мест размножения, пищевых ресурсов, растений, семян, грунта, участка, материала или окружающей среды, в которой членистоногие вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, грунта, поверхностей или пространств, защищаемых от нападения или заражения этими вредителями, с пестицидно эффективным количеством N-(4-пиридил)метилсульфонамида по любому из пп.1-19 или содержащей его композиции.
21. Способ по п.20, где вредителями являются насекомые.
22. Способ по п.20, где вредителями являются паукообразные.
23. Способ защиты сельскохозяйственных культур от нападения или заражения членистоногими вредителями, который включает контактирование культуры с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного N-(4-пиридил)метилсульфонамида по любому из пп.1-19 или содержащей его композиции.
24. Способ по любому из пп.20-23, где по меньшей мере один N-(4-пиридил)метилсульфонамид по любому из пп.1-19 или содержащая его композиция применяется в количестве от 5 от 2000 г/га.
25. Способ защиты семян, включающий контактирование семян с N-(4-пиридил)метилсульфонамидом по любому из пп.1-19 или композицией, содержащей это соединение, в пестицидно эффективных количествах.
26. Способ по п.25, где N-(4-пиридил)метилсульфонамид по любому из пп.1-19 или содержащая его композиция применяется в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.
27. Семена, содержащие N-(4-пиридил)метилсульфонамид по любому из пп.1-19 в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.
28. Способ защиты неживых материалов от нападения или заражения членистоногими вредителями, который включает контактирование неживых материалов с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного N-(4-пиридил)метилсульфонамида по любому из пп.1-19 или его содержащей композиции.
29. Способ лечения, борьбы, предотвращения или защиты животных от нападения или заражения паразитами, который включает пероральное, местное или парентеральное введение или нанесение на животных паразитоцидно эффективного количества по меньшей мере одного N-(4-пиридил)метилсульфонамида по любому из пп.1-19 или его ветеринарно приемлемых солей либо его содержащей композиции.
30. Способ приготовления композиции для лечения, борьбы, предотвращения или защиты животных от нападения или заражения паразитами, которая включает паразитоцидно эффективное количество композиций по меньшей мере одного N-(4-пиридил)метилсульфонамида по любому из пп.1-19 или его ветеринарно приемлемых солей.
Текст
012627 Настоящее изобретение касается применения N-(4-пиридил)метилсульфонамидов для борьбы с членистоногими вредителями (вредными членистоногими) и для защиты материалов от нападения и/или разрушения этими вредителями. Несмотря на доступные для приобретения в настоящее время пестициды, все еще имеют место случаи причинения вреда сельскохозяйственным культурам как растущим, так и убранным, повреждения неживых материалов, в частности материалов на основе целлюлозы, таких как древесина или бумага,вызываемые членистоногими вредителями из-за того, что действие известных соединений является неудовлетворительным, или из-за того, что целевой вредитель имеет приобретенную устойчивость к этим соединениям. Одновременно рассматриваемая заявка WO 05/033081 описывает N-(4-пиридил)метилсульфонамиды в качестве фунгицидных агентов для защиты растений. Об их инсектицидной активности не упоминается.JP 63-227552 описывает N,N-дизамещенные 2-фторэтиламины формулы в которой R1 означает фенил, фенилалкил, пиридил или пиридилалкил и R2 означает Н, (гало)алкил,алканоилалкил, (гало)алканоил, алкоксикарбонил, фенилалканоил, фенилсульфонил, N-алкилкарбамоил,5-членное или 6-членное гетероциклическое кольцо, фенил, бензоил или R1 и R2 вместе с атомом азота формируют карбазольное кольцо или фенотиазиновое кольцо. Соединения описываются как эффективные в отношении к насекомым. Следовательно, в настоящее время существует необходимость в изыскании соединений, пригодных для борьбы с вредными членистоногими, такими как насекомые и паукообразные. Желательно, чтобы соединения обладали большей активностью и/или более широким спектром активности в отношении к членистоногим. Соответственно, было установлено, что указанной цели можно достичь с помощью определенных в этом документе N-(4-пиридил)метилсульфонамидов формулы I. Следовательно, настоящее изобретение относится к применению N-(4-пиридил)метилсульфонамидов формулы I в которой заместители принимают следующие значения:R2, R3, R4, R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси, С 1 С 4-галоалкокси или С 1-С 4-галоалкил;R2 и R3 или R4 и R5 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут также формировать конденсированное 5- или 6-членное углеводородное кольцо, причем углеводородное кольцо может нести одну или две группы R2', R3',R2', R3' независимо друг от друга означают галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси, галометокси или галометил;X означает циклический радикал, выбранный из фенила, нафтила и 5- или 6-членных насыщенных,частично ненасыщенных или ароматических гетероциклов, где гетероцикл присоединен к атому серы посредством атома углерода и содержит 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из О,N и S, причем циклический радикал X может нести 1, 2, 3 или 4 заместителя Ra:Ra означает галоген, циано, нитро, С 1-С 8-алкил, C1-C8-галоалкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галоалкокси,С 1-С 4-алкилкарбонил, С 1-С 4-алкоксикарбонил, -C(R6)=NOR7,С 1-С 4-алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 4-алкил)аминокарбонил или фенил или фенокси, где фенильное кольцо в последних двух упомянутых радикалах может нести 1, 2, 3, 4 или 5 групп Rb:Rb означает галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси, C1-галоалкил, фенил, необязательно замещенный галогеном, или галоалкокси; два радикала Ra или два радикала Rb, вместе с двумя расположенными рядом кольцевыми членами фенильного кольца, к которому они присоединены, могут формировать углеводородное кольцо, которое может быть замещено одной или несколькими вышеприведенными группами Ra или Rb,за исключением соединений, в которых X и Ra вместе формируют необязательно замещенный бифенил, и R2, R3, R4 и R5, независимо друг от друга, означают водород, галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4 алкокси, С 1-С 4-галоалкокси или С 1-С 4-галоалкил; и N-оксидов, и сельскохозяйственно и ветеринарно приемлемых солей соединений формулы I, для борьбы с вредными членистоногими.N-(4-Пиридил)метилсульфонамиды формулы I известны из РСТ/ЕР 04/010124. Незамещенные 4 пиридинилметансульфонамиды известны из ЕР-А 206 581 и Lieb. Ann. Chem. 641 (1990). Соединения,описанные в этих публикациях, упомянуты в качестве пригодных для борьбы с вредными грибами. Благодаря их превосходной активности, соединения общей формулы I могут применяться для борьбы с членистоногими вредителями. Соединения формулы I являются, в частности, пригодными для борьбы с насекомыми. Более того, соединения формулы I и их соли являются, в частности, пригодными для борьбы с паукообразными. Термин "борьба" в данном описании включает борьбу с вредителями, то есть умерщвление вредителей,а также защиту растений, неживых материалов или семян от нападения или заражения этими вредителями. Таким образом, изобретение далее предлагает композиции для борьбы с такими вредителями, предпочтительно находящиеся в виде непосредственно разбрызгиваемых растворов, эмульсий, паст, масляных дисперсий, порошков, материалов для разбрасывания, дустов или в виде гранулята, и включающие пестицидно эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I или по меньшей мере одной его соли и по меньшей мере один носитель, который может быть жидким и/или твердым и предпочтительно является аграномически приемлемым, и/или по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество. Кроме того, изобретение предлагает способ борьбы с такими вредителями, который включает контактирование этих вредителей, места распространения, места размножения, пищевых ресурсов, растения,семян, грунта, участка, материала или окружающей среды, в которой животные-вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, грунта, поверхностей или пространств, защищаемых от нападения или заражения этими вредителями, с пестицидно эффективным количеством соединения формулы I, определенного в этом описании, или его соли. Изобретение предлагает, в частности, способ защиты сельскохозяйственных культур, включая семена, от нападения или заражения членистоногими вредителями, который включает контактирование культуры с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I, определенного в этом описании, или его соли. Изобретение также предлагает способ защиты неживых материалов от нападения или заражения вышеупомянутыми вредителями, который включает контактирование неживых материалов с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I, определенного в этом описании, или его соли. Пригодные соединения формулы I охватывают все возможные стереоизомеры (цис-/транс-изомеры,энантиомеры), которые могут встречаться, и их смеси. Стереоизомерными центрами являются, например, атомы углерода и азота остатка -C(R6)=NOR7, так же как и асимметричные атомы углерода в радикалах Ra, R1, R2, R3, R4 и/или R5 и т.д. Настоящее изобретение касается как чистых энантиомеров или диастереоизомеров, так и их смесей, чистых цис- и транс-изомеров и их смесей. Соединения общей формулы I могут также существовать в виде различных таутомеров. Изобретение включает как отдельно взятые таутомеры, в случае возможности их выделения, так и смеси таутомеров. Соли соединения формулы I представляют собой предпочтительно сельскохозяйственно приемлемые соли. Они могут быть получены обычными способами, например путем взаимодействия соединения с кислотой, включающей требуемый анион, если соединение формулы I имеет основной характер, или путем взаимодействия кислого соединения формулы I с пригодным основанием. Сельскохозяйственно-пригодными солями являются, в частности, соли тех катионов или соли присоединения тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не оказывают какого-либо неблагоприятного воздействия на действие соединений в соответствии с данным изобретением. Так, пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, и также аммония (NH4+) и замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов водорода замещены С 1-С 4-алкилом, С 1-С 4-гидроксиалкилом, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4 алкокси-С 1 -С 4-алкилом, гидрокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкилом, фенилом или бензилом. Примеры замещенных ионов аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний,триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний, 2(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того, пригодны ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С 1-С 4 алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С 1-С 4-алкил)сульфоксония. Анионами пригодных солей присоединения кислоты являются главным образом хлорид, бромид,фторид, бисульфат, сульфат, первичный кислый фосфат, вторичный кислый фосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, и анионы С 1-С 4-алкановых кислот,предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть получены реакцией соединения формул Ia и Ib с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной кислотой, бромоводородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой. Органические остатки, приведенные в вышеупомянутых определениях переменных, являются подобно термину галоген сборными терминами для индивидуальных перечней индивидуальных членов групп. Приставка Cn-Cm показывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе.-2 012627 Галоген: фтор, хлор, бром и йод; алкил: насыщенные углеводородные радикалы с неразветвлнной или разветвлнной цепью, имеющие 1-4, 6 или 8 атомов углерода, например C1-С 6-алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1 метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2 диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2 метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2 диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2 триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил; галоалкил: алкильные группы с неразветвлнной или разветвлнной цепью, имеющие 1-2 или 4 атомов углерода (как указано выше), причем некоторые или все атомы водорода в этих группах могут быть замещены атомами галогена, указанными выше; в частности, C1-С 2-галоалкил, такой как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил,дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлороэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил,2,2,2-трифторэтил,2-хлор-2-фторэтил,2-хлор-2,2-дифторэтил,2,2-дихлор-2-фторэтил,2,2,2 трихлороэтил, пентафторэтил или 1,1,1-трифторпроп-2-ил; алкенил: ненасыщенные углеводородные радикалы с неразветвлнной или разветвлнной цепью,имеющие 2-4, 6 или 8 атомов углерода и одну или две двойные связи в любом положении, например С 2 С 6-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил,1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2 пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2 бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3 бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил,1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2 метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3 метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4 метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил,1,1-диметил-2-бутенил, 1, 1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2 диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил 3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1 бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1 бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1 этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил; галоалкенил: ненасыщенные углеводородные радикалы с неразветвлнной или разветвлнной цепью, имеющие 2-6 атомов углерода и одну или две двойные связи в любом положении (как указано выше), причем некоторые или все атомы водорода в этих группах могут быть замещены атомами галогена,указанными выше, в частности фтором, хлором и бромом; алкинил: углеводородные группы с неразветвлнной или разветвлнной цепью, имеющие 2-4, 6 или 8 атомов углерода и одну или две тройные связи в любом положении, например С 2-С 6-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2 пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил 1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил,5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил 4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1 диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3 диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил; циклоалкил: моно- или бициклические насыщенные углеводородные группы, имеющие 3-6 или 8 атомов углерода - членов кольца, например С 3-С 8-циклоалкил, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил; 5-10-членные насыщенные, частично ненасыщенные или ароматические гетероциклы, которые содержат от одного до четырех гетероатомов из группы, состоящей из О, N и S: 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода или атом серы или один или два атома кислорода и/или атома серы, например 2 тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3 пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4 изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2 оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2 имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин 3-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4 тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиенил, 3-гексагидропиридазинил, 4-гексагидропиридазинил, 2 гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил и 2-пиперазинил; 5-членный гетероарил, который содержит от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода: 5-членные гетероарильные группы, которые, кроме ато-3 012627 мов углерода, могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода в качестве членов кольца, например 2-тиенил, 3-тиенил, 3-пиразолил, 4 пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2 имидазолил, 4-имидазолил и 1,3,4-триазол-2-ил; 6-членный гетероарил, который содержит от одного до трех или от одного до четырех атомов азота: 6-членные гетероарильные группы, которые, кроме атомов углерода, могут содержать от одного до трех или от одного до четырех атомов азота в качестве членов кольца, например 2-пиридинил, 3 пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5 пиримидинил и 2-пиразинил; алкилен: двухвалентные неразветвленные цепи, включающие 3-5 СН 2 групп, например СН 2,СН 2 СН 2, СН 2 СН 2 СН 2, СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 и СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2; оксиалкилен: двухвалентные неразветвленные цепи, включающие 2-4 СН 2 группы, где одна валентность присоединена к скелету через атом кислорода, например OCH2CH2, ОСН 2 СН 2 СН 2 и ОСН 2 СН 2 СН 2 СН 2; оксиалкиленокси: двухвалентные неразветвленные цепи, включающие 1-3 СН 2 группы, где обе валентности присоединены к скелету через атом кислорода, например ОСН 2 О, ОСН 2 СН 2 О и ОСН 2 СН 2 СН 2 О; алкенилен: двухвалентные неразветвленные цепи, включающие 4 или 6 СН групп, которые связаны посредством сопряжнных С=С двойных связей, например СН=СН или СН=СН-СН=СН. Конденсированное 5- или 6-членное углеводородное кольцо означает углеводородное кольцо, у которого два расположенных рядом атомов углерода являются одновременно членами и другого кольца,примерами являются циклопентан, циклопентен, циклогексан, циклогексен и бензол. С точки зрения предполагаемого применения сульфонамидов формулы I особое предпочтение отдают следующим значениям заместителей, в каждом случае по отдельности или в комбинации: Изобретение предпочтительно касается соединения формулы I, в которой R1 означает водород, метил, метокси, этокси, аллил или пропаргил, в частности водород или метил. Предпочтение также отдают соединениям формулы I, в которой R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, метил, этил, фтор, хлор, CF3, OCF3 или OCHF2. Один предпочтительный вариант изобретения касается применения соединений формулы I в которой по меньшей мере одна, в частности одна или две группы, выбранные из R2, R3, R4 и R5, не означают водород. Более того, предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой радикалы R2 и R3 вместе с атомами, с которыми они связаны, формируют конденсированное бензольное кольцо, то есть R2 и R3 вместе формируют бивалентный радикал -СН=СН-СН=СН-, в котором один или два атома водорода могут быть заменены радикалами R2' и/или R3'. Другой предпочтительный вариант изобретения относится к применению соединений формулы I, в которой каждый из радикалов R2, R3, R4 и R5 означают водород. В этом варианте, предпочтение отдают соединениям, где X несет по меньшей мере один радикал Ra, который является отличным от водорода. Из числа этих соединений формулы I, предпочтение отдают тем, у которых один из радикалов Ra является радикалом C(R6)=NOR7. В этом варианте X означает предпочтительно фенил, который, в частности, в 4-положении несет заместитель, или тиенил, в частности 2-тиенил, который в 5-положении может нести заместитель Ra. Более того, предпочтительными вариантами соединений формулы I являются, в каждом случае отдельно, соединения формул I.1 - I.7, в которых переменные X и R1 принимают значения, определенные для формулы I, переменные m и k, независимо друг от друга, принимают значения 0 или 1 и в которых переменные R2, R3, R4, R5 имеют вышеупомянутые значения, за исключением водорода:-4 012627 Из числа соединений формулы I.4 предпочтение отдают тем, в которых группы R2' и R3' (в случае их присутствия) находятся в 6- и/или 7-положении. Кроме того, предпочтение отдают новым соединениям формулы IA.4' в которой R2a и R3a оба означают водород, метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси, R1 означает водород или метил, и Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4 трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(нпропил)фенила и 4-изопропилфенила. Предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой X означает фенильное кольцо, которое является незамещенным или несет 1, 2 или 3 радикала Ra. Из числа этих соединений предпочтительными являются те, в которых фенил несет радикал Ra в пара-положении. Более того, предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой X означает ароматический гетероцикл, в частности тиофеновое кольцо, более предпочтительно 2-тиенил. Тиофеновое кольцо может быть незамещенным или может нести 1, 2 или 3 радикала Ra, который определен выше. Из числа этих соединений формулы I, предпочтение отдают тем, в которых X означает 2-тиенил, который в 5 положении несет радикал Ra. Ra имеет предпочтительно одно из следующих значений: C(R6)=NOR7, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метокси, этокси, н-пропокси,изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2,2-дифторэтил,2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил,пентафторэтил, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси,2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси и пентафторэтокси, хлор, бром, фенил, 4 фенилфенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил, 4-этилфенил, 4-(н-пропил) фенил, 4-(1-метилэтил)фенил, 4-трет-бутилфенил, 4-трифторфенил, 4-трифторметоксифенил. Особенно предпочтительным вариантом R6 является метил; R7 предпочтительно означает метил,этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, аллил или пропаргил, причем группы R7 являются галогенированными. Особенное предпочтение отдают соединениям формулы I, где X означает фенильное кольцо, которое несет именно одну группу Ra в пара-положении; эти соединения соответствуют формуле IA: Особенное предпочтение отдают соединениям формулы IA, в которой Ra принимает следующие значения: C(R6)=NOR7, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил,метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2 фторэтил, 2,2,2-трихлороэтил, пентафторэтил, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси и пентафторэтокси. Особое предпочтение также отдают соединениям формулы I, в которой X означает 2-тиенильное кольцо, которое несет группу Ra в 5-положении; эти соединения соответствуют формуле IB: Также, особенное предпочтение отдают соединениям формулы IB, в которой Ra имеет следующие значения: C(R6)=NOR7, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил,метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2 фторэтил, 2,2,2-трихлороэтил, пентафторэтил, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси и пентафторэтокси, хлор, бром, фенил, 4-фенилфенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил,4-этилфенил, 4-(н-пропил)фенил, 4-(1-метилэтил)фенил, 4-трет-бутилфенил, 4-трифторфенил, 4 трифторметоксифенил.-5 012627 Кроме того, особенное предпочтение отдают новым соединениям формулы IB в которой R2, R3, R4 иR означают водород, R1 означает водород или метил, и Ra выбран из фенила, 4-фенилфенила, 4-метилфенила и 5-этилфенила. К тому же, особенное предпочтение отдают новым соединениям формулы IB.1 5 в которой R2 и R3 оба означают метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси, R1 означает водород или метил, и Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4 трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(нпропил)фенила и 4-изопропилфенила. Более того, особенное предпочтение отдают новым соединениям формулы IB.2 в которой R3 и R5 оба означают метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси, R1 означает водород или метил, и Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4 трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(нпропил)фенила и 4-изопропилфенила. Кроме того, особенное предпочтение отдают новым соединениям формулы IB.3 в которой R2 и R4 оба означают метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси, R1 означает водород или метил, и Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4 трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(нпропил)фенила и 4-изопропилфенила. Также, особенное предпочтение отдают новым соединениям формулы IB.4' в которой R2a и R3a оба означают водород, метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси, R1 означает водород или метил, и Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4 трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(нпропил)фенила и 4-изопропилфенила. Кроме того, особенное предпочтение отдают новым соединениям формулы IB.5 в которой R2 означает метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси, R1 означает водород или метил, и Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4-трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(н-пропил)фенила и 4-изопропилфенила. Также, особенное предпочтение отдают новым соединениям формулы IB.6 в которой R3 означает метил, фтор, хлор, метокси или трифторметокси, R1 означает водород или метил, и Ra выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4-трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(н-пропил)фенила и 4-изопропилфенила. В частности, с учетом их применения, предпочтение отдают соединениям I, сведенным в табл. ниже. Кроме того, группы, упоминаемые для конкретного заместителя в таблицах, являются сами по себе,независимо от комбинации, в которой они упомянуты, особенно предпочтительным вариантом данных заместителей. Таблица 1. Соединения формулы IA, в которой R2, R3, R4 и R5 означают водород и комбинация R1 иR соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А 82 и А-85-А-88.-6 012627 Таблица 2. Соединения формулы IA.1, в которой R2 и R3 означают метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А-88. Таблица 3. Соединения формулы IA.1, в которой R2 и R3 означают фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А 85-А-88. Таблица 4. Соединения формулы IA.1, в которой R2 и R3 означают хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А 85-А-88. Таблица 5. Соединения формулы IA.1, в которой R2 и R3 означают метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А-88. Таблица 6. Соединения формулы IA. 1, в которой R2 и R3 означают трифторметокси и комбинация 1R и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81,А-82 и А-85-А-88. Таблица 7. Соединения формулы IA.2, в которой R3 и R5 означают метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А-88. Таблица 8. Соединения формулы IA.2, в которой R3 и R5 означают фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А 85-А-88. Таблица 9. Соединения формулы IA.2, в которой R3 и R5 означают хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк A-1-А-78, А-81, А-82 и А 85-А-88. Таблица 10. Соединения формулы IA.2, в которой R3 и R5 означают метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А-88. Таблица 11. Соединения формулы IA.2, в которой R3 и R5 означают трифторметокси и комбинация 1R и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81,А-82 и А-85-А-88. Таблица 12. Соединения формулы IA.3, в которой R2 и R4 означают метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А-88. Таблица 13. Соединения формулы IA.3, в которой R2 и R4 означают фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А-88. Таблица 14. Соединения формулы IA.3, в которой R2 и R4 означают хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А-88. Таблица 15. Соединения формулы IA.3, в которой R2 и R4 означают метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А-88. Таблица 16. Соединения формулы IA.3, в которой R2 и R4 означают трифторметокси и комбинация 1R и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81,А-82 и А-85-А-88. Таблица 17. Соединения формулы IA.4', в которой R2a и R3a означают водород и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А.-7 012627 Таблица 18. Соединения формулы IA.4', в которой R2a и R3a означают метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 19. Соединения формулы IA.4', в которой R2a и R3a означают фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 20. Соединения формулы IA.4', в которой R2a и R3a означают хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 21. Соединения формулы IA.4', в которой R2a и R3a означают метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 22. Соединения формулы IA.4', в которой R2a и R3a означают трифторметокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 23. Соединения формулы IA.5, в которой R2 означает метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85 А-88. Таблица 24. Соединения формулы IA.5, в которой R2 означает фтор и комбинация R и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А 88. Таблица 25. Соединения формулы IA.5, в которой R2 означает хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А 88. Таблица 26. Соединения формулы IA.5, в которой R2 означает метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А 85-А-88. Таблица 27. Соединения формулы IA.5, в которой R2 означает трифторметокси и комбинация R1 иR соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А 82 и А-85-А-88. Таблица 28. Соединения формулы IA.6, в которой R3 означает метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85 А-88. Таблица 29. Соединения формулы IA.6, в которой R3 означает фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85 А-88. Таблица 30. Соединения формулы IA.6, в которой R3 означает хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А-85-А 88. Таблица 31. Соединения формулы IA.6, в которой R3 означает метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А-82 и А 85-А-88. Таблица 32. Соединения формулы IA.6, в которой R3 означает трифторметокси и комбинация R1 иR соответствует для каждого соединения одной строке табл. А, выбранной из строк А-1-А-78, А-81, А 82 и А-85-А-88. Таблица 33. Соединения формулы IB, в которой R2, R3, R4 и R5 означают водород и комбинация R1a и R соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 34. Соединения формулы IB.1, в которой R2 и R3 означают метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А Таблица 35. Соединения формулы IB.1, в которой R2 и R3 означают фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 36. Соединения формулы IB.1, в которой R1 и R3 означают хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 37. Соединения формулы IB.1, в которой R2 и R3 означают метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 38. Соединения формулы IB.1, в которой R2 и R3 означают трифторметокси и комбинация 1R и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 39. Соединения формулы IB.2, в которой R3 и R5 означают метил и комбинация R1 и Ra со-8 012627 ответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 40. Соединения формулы IB.2, в которой R3 и R5 означают фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 41. Соединения формулы IB.2, в которой R3 и R5 означают хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 42. Соединения формулы IB.2, в которой R3 и R5 означают метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 43. Соединения формулы IB.2, в которой R3 и R5 означают трифторметокси и комбинация 1R и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 44. Соединения формулы IB.3, в которой R2 и R4 означают метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 45. Соединения формулы IB.3, в которой R2 и R4 означают фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 46. Соединения формулы IB.3, в которой R2 и R4 означают хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 47. Соединения формулы IB.3, в которой R2 и R4 означают метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 48. Соединения формулы IB.3, в которой R2 и R4 означают трифторметокси и комбинация 1R и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 49. Соединения формулы IB.4', в которой R2a и R3a означают водород и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А Таблица 50. Соединения формулы IB.4', в которой R2a и R3a означают метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 51. Соединения формулы IB.4', в которой R2a и R3a означают фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 52. Соединения формулы IB.4', в которой R2a и R3a означают хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 53. Соединения формулы IB.4', в которой R2a и R3a означают метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 54. Соединения формулы IB.4', в которой R2a и R3a означают трифторметокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 55. Соединения формулы IB.5, в которой R2 означает метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А Таблица 56. Соединения формулы IB.5, в которой R2 означает фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 57. Соединения формулы IB.5, в которой R2 означает хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 58. Соединения формулы IB.5, в которой R2 означает метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 59. Соединения формулы IB.5, в которой R2 означает трифторметокси и комбинация R1 иR соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 60. Соединения формулы IB.6, в которой R3 означает метил и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А-9 012627 Таблица 61. Соединения формулы IB.6, в которой R3 означает фтор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 62. Соединения формулы IB.6, в которой R3 означает хлор и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 63. Соединения формулы IB.6, в которой R3 означает метокси и комбинация R1 и Ra соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица 64. Соединения формулы IB.6, в которой R3 означает трифторметокси и комбинация R1 иR соответствует для каждого соединения одной строке табл. А. Таблица А Соединения в соответствии с изобретением могут быть получены различными путями, например,как указано в WO 05/033081 и приведенной там литературе. Соединения формулы IB могут быть получены путем взаимодействия соединений II с тиенилсульфонилгалогенидами формулы III, в которой переменные имеют значения, определенные выше для соединения формулы I и L означает галоген, предпочтительно хлор. Исходные вещества обычно вводят во взаимодействие друг с другом в эквимолярных количествах. В плане выхода, может быть предпочтительным использовать избыток соединения II, исходя из III. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и петролейный эфир, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол, простые эфиры, такие как диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, и диметоксиэтан, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, нитрилы, такие как ацетонитрил, и также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительны простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, диоксан и диметоксиэтан. Также возможно применение смесей упомянутых растворителей. Пригодными основаниями являются, в общем, неорганические соединения, такие как оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия и карбонат кальция, и также бикарбонаты щелочных металлов, такие как бикарбонат натрия, алкоксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метилат натрия, этилат натрия, этилат калия и трет-бутилат калия, и, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, триизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин,замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, и также бициклические амины. Особое предпочтение отдают таким основаниям, как карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия, триэтиламины и бикарбонат натрия. Основания обычно применяются в эквимолярных количествах; однако они могут применяться в избытке или, если это целесообразно, в качестве растворителя. Соединения II могут быть приготовлены, например, путем восстановления соответствующего нитрила, оксима или амида. Подходящие методы синтеза соответствующих исходных веществ известны специалисту в данной области или могут быть найдены в J. Org. Chem. 23 714 1958; J. Prakt. Chem. 336Tetrahedron 57, 2001, с. 4059, US 2005 0239791, Heterocycles 65, 8, с 2005; European Journal of Organic Chemistry, 2003, 8, cc.1559. Соединения формул IB.1, IB.2, IB.3, IB.5 и IB.6, где Ra означает незамещнный или замещенный фенил, определенный в этом документе для рассматриваемых соединений, может также быть получен путем сочетания по Сузуки соответствующих соединений, в которых Ra означает галоген, предпочтительно бром или йод-путем сочетания с бороновой кислотой Ra-B(OH)2, в которой Ra означает незамещенный или замещнный фенил, определенный в этом документе для соединений формул IB.1, IB.2,IB.3, IB.5 и IB.6. Сочетание Сузуки обычно ведут при температуре от 20 до 180 С, предпочтительно при 40-120 С, в инертном органическом растворителе в присутствии основания и платиновых металлов, в частности палладиевого катализатора (см. литературу, например Synth. Commun. Vol. 11, с. 513 (1981); Асс. Chem. Res.(2004. Пригодными катализаторами, в частности, являются тетракис(трифенилфосфин)палладий(0); хлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II); хлорид бис(ацетонитрил)палладия(II); комплекс хлорид [1,1'бис(дифенилфосфино)ферронен]палладия(II)/метиленхлорид (1:1); бис[бис-(1,2-дифенилфосфино)этан] палладий(0); хлорид бис(бис-(1,2-дифенилфосфино)бутан]палладия(II); ацетат палладия(II); хлорид палладия(II); и комплекс ацетат палладия(II)/три-о-толилфосфин, также возможно использование полимерсвязанного фосфин-Pd-комплекса, например полистирилтрифенилфосфин-Pd. Обычно исходные вещества вводят во взаимодействие друг с другом в эквимолярных количествах. В плане выхода, может быть предпочтительным использовать избыток бороновой кислоты. Бороновые кислоты имеются в продаже, но также могут быть синтезированы по известным специалисту в данной области техники методам, например описанным в WO 02/042275. Хинолиновые соединения формулы 1.4, в которой X означает фенил, могут быть получены аналогично вышеописанным методам путем взаимодействия хинолинамина формулы II. 1, в которой R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, формируют фенильное кольцо, а другие переменные принимают значения, указанные для соединения формулы IA.4, с галофенилсульфонилхлоридом. Соединения формулы IA.4', в которой Ra означает незамещнный или замещнный фенил, определенный в этом документе для соединений IA.4', могут быть получены путем сочетания по Сузуки соответствующих соединений формулы I.4, в которой X означает фенил, a Ra означает галоген и находится в 4-положении, с бороновой кислотой формулы IV, в которой Rb принимает значения, указанные для соединения IA.4'. Обработку реакционной смеси осуществляют обычными методами, например, путем смешивания с водой, разделения фаз и, если это целесообразно, путем хроматографической очистки сырых продуктов. Некоторые из промежуточных продуктов и конечных продуктов могут получаться в виде бесцветных или светло-коричневых вязких масел, которые могут быть очищены или освобождены от летучих компонентов при пониженном давлении и при умеренно повышенной температуре. Если промежуточные и конечные продукты получаются в виде твердых веществ, очистка может также проводиться путем перекристаллизации или дигерирования. Если отдельные соединения I невозможно получить путями, описанными выше, они могут быть приготовлены путем дериватизации из других соединений I, a также обычной модификацией описанных путей синтеза. Если синтезы приводят к смесям изомеров, разделение, в общем, не является необходимым, поскольку в некоторых случаях отдельные изомеры могут взаимопревращаться во время подготовки к применению или во время применения (например, под действием света, кислот или щелочей). Подобные превращения могут происходить и после применения, например в обработанных указанными соединениями растениях или во вредных грибах, с которыми ведут борьбу. Соединения общей формулы I в соответствии с изобретением проявляют высокую активность в отношении вредных членистоногих. Они могут проявлять свое действие при контакте с вредителями, попадании внутрь их, или оказывать системное действие или последействие. Контактное действие означает, что пестицид уничтожает вредителя путем контактирования с соединением I или с материалом, который выделяет соединение I. Действие при попадании внутрь осуществляется, когда пестицид поражает вредителя при заглатывании в пестицидно эффективном количестве соединения I или материала, содержащего пестицидно эффективное количество соединения I. Системное действие означает, что соединение абсорбируется тканями обработанных растений, и воздействие на вредителя осуществляется при поедании последним ткани растения или высасывании сока растения. Соединения I являются, в частности,пригодными для борьбы со следующими насекомыми-вредителями, такими как насекомые из отряда Lepidoptera, например Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana,Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insvlana, Elasmopalpus lignosellus,Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapho- 13012627asynamorus и Zonozerus variegatus,Arachnoidea, такие как Acarina, например из семейств Argasidae, Ixodidae и Sarcoptidae, такие какirritans, Tunga penetrans и Nosopsyllus fasciatus, тарпон, чешуйница домашняя (Thysanura), например Lepisma saccharina и Thermobia domestica,стоножки (Chilopoda), например Scutigera coleoptrata,двупарноногие (Diplopoda), например виды Narceus,уховртки (Dermaptera), например forficula auricularia,вши (Phthiraptera), например Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis,Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae,Menacanthus stramineus и Solenopotes capillatus. Для применения в способах в соответствии с настоящим изобретением, соединения формулы I могут быть переведены в обычные препараты, например, растворы, эмульсии, суспензии, дусты, порошки,пасты и грануляты. Форма применения зависит от целей назначения; она, в каждом случае, направлена на обеспечение тонкого и однородного распределения соединения в соответствии с изобретением. Препараты приготовляют известным способом (см., например, US 3060084, ЕР-А 707445 (для жидких концентратов), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, cc. 8-57 и далее, WO 91/13546, US 4172714, US 4144050, US 3920442, US 5180587, US 5232701, US 5208030, GB 2095558, US 3299566,Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley и Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Controltechnology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7515-0443-8),например, путем смешения активного соединения с вспомогательными компонентами, пригодными для введения в агрохимикаты, такими как растворители и/или носители, при желании с применением эмульгаторов, поверхностно-активных веществ и диспергаторов, консервантов, пеногасителей, антифризов, а в случае приготовления препаратов для обработки семян - необязательно также с красителями и клейкими веществами. Примерами пригодных растворителей являются вода, ароматические растворители (например, продукты Solvesso, ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутиролактон), пирролидоны (например, N-метилпирролидон или N-октилпирролидон), ацетаты (например, гликольдиацетат), гликоли, диметиламиды кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе, могут также применяться и смеси растворителей. Примерами пригодных носителей являются природные минералы (например, каолины, глины,тальк, мел) и синтетические минералы (например, высокодисперсный кремнезем, силикаты); Пригодными эмульгаторами являются неионные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовые эфиры спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты); Примерами диспергаторов являются лигнинсульфитные отработанные щелока и метилцелюллоза. Пригодными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочно-земельных металлов, аммония и лигносульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты спиртов жирного ряда, гликолевые эфиры кислот жирного ряда и сульфатированных спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом,продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфениловый эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенилполиглеколевые эфиры, трибутилфенилполиглеколевые эфиры, тристеарилфенилполиглеколевые эфиры,алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты спирта и спирта жирного ряда/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, по- 15012627 лигликольэфирный ацеталь лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелока и метилцеллюлоза. Для получения непосредственно разбрызгиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий пригодны фракции минеральных масел со средней-высокой точкой кипения, такие как керосин или дизельное топливо, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол,бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильнополярные растворители, например, диметилсульфоксид, N-метилпирролидон и вода. В препараты могут вводиться антифризы, такие как глицерин, этиленгликоль, пропиленгликоль и пригодные для введения в препараты бактерициды. Пригодными пеногасителями являются, например, таковые на основе силикона или стеарата магния. Порошки, препараты для распыления и дусты могут быть приготовлены путем смешения или совместного размалывания активных ингредиентов с твердым носителем. Гранулят, например покрытый, пропитанный или гомогенный, получают обычно с помощью соединения активных ингредиентов с твердым наполнителем. Примерами твердых наполнителей являются минеральные земли, такие как кремнезем, силикагель, силикаты, тальк, каолин, аттаклау, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и продукты растительного происхождения, такие, например, как мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители. В общем, препараты содержат от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.%, активного ингредиента. Активные ингредиенты имеют чистоту от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100%(в соответствии с ЯМР спектром). Далее приведены примеры препаратов. 1. Продукты для разведения водой. А. Растворимые концентраты (SL, LS). 10 мас.ч. соединения в соответствии с изобретением растворяют в воде или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающие агенты или другие вспомогательные средства. При разведении водой активный ингредиент растворяется. Б. Диспергируемые концентраты (DC). 20 мас.ч. соединения в соответствии с изобретением растворяют в циклогексаноне с добавлением диспергатора, например поливинилпирролидона. При разведении водой получают дисперсию. В. Эмульгируемые концентраты (ЕС). 15 мас.ч. соединения в соответствии с изобретением растворяют в ксилоле при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае до 5%-ной концентрации). При разведении водой получают эмульсию. Г. Эмульсии (EW, ЕО, ES). 40 мас.ч. соединения в соответствии с изобретением растворяют в ксилоле при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае до 5%-ной концентрации). Эту эмульсию вводят в воду при помощи эмульгирующего устройства (Ultraturrax) и доводят до гомогенной эмульсии. При разведении водой получают эмульсию. Д. Суспензии (SC, OD). 20 мас.ч. соединения в соответствии с изобретением измельчают при добавлении диспергатора,смачивающего агента и воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой с получением тонкой суспензии активных соединений. При разведении водой получают стабильную суспензию активных соединений. Е. Диспергируемые в воде гранулы и растворимые в воде гранулы (WG, SG, SS, WS). 50 мас.ч. соединения в соответствии с изобретением тонко измельчают при добавлении диспергаторов и смачивающих агентов, и при помощи технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемые в воде и растворимые в воде гранулы. При разведении водой получают стабильную дисперсию или раствор активных соединений. Ж. Диспергируемые в воде порошки и растворимые в воде порошки (WP, SP) 75 мас.ч. соединения в соответствии с изобретением перемалывают в роторно-статорной мельницей при добавлении диспергатора, смачивающих агентов и силикагеля. При разведении водой получают стабильную дисперсию или раствор активных соединений. 2. Продукты для применения в неразбавленном виде. З. Порошки для распыления (DP, DS). 5 мас.ч. соединения в соответствии с изобретением тонко измельчают и тщательно перемешивают с- 16012627 95% тонкоизмельченного каолина. Таким путем получают продукт для распыления. И. Гранулы (GR, FG, GG, MG). 0.5 мас.ч. соединения в соответствии с изобретением тонко измельчают и связывают с 95,5% носителей. Обычными методами, применяемыми при этом, являются экструзия, распылительная сушка или обработка в псевдоожиженном шаре. Таким путем получают гранулы для применения в неразбавленном виде. К. ULV растворы (UL, LS). 10 мас.ч. соединения в соответствии с изобретением растворяют в органическом растворителе, например ксилоле. Таким путем получают продукт для применения в неразбавленном виде. Активные ингредиенты могут применяться как такие, в виде своих препаративных форм или в формах, приготовляемых из них, например, в виде непосредственно разбрызгиваемых растворов, порошков,гелей, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, материалов для разбрасывания или гранул, путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, разбрасывания или полива. Формы применения полностью зависят от цели применения; в каждом случае должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение активных ингредиентов в соответствии с изобретением. Применяемые водные формы могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачивающихся порошков (порошков для распыления, масляных дисперсий) с помощью добавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества можно как такие или растворенные в масле или растворителе гомогенизировать в воде с помощью смачивающего агента, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора. Альтернативно могут быть приготовлены концентраты, пригодные для разведения водой, которые состоят из активного вещества и смачивающего агента, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора и, если приемлемо, растворителя или масла. Концентрации активного ингредиента в готовых к применению продуктах могут варьироваться в относительно широких диапазонах. В общем, они составляют от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%. Активные ингредиенты могут также с успехом применяться согласно так называемого способа ультра-низких-объемов (ULV), в котором возможно применение препаратов, содержащих более 95 мас.% активного ингредиента, или даже активного ингредиента без добавок. Соединения формулы I также пригодны для защиты семян, побегов растений и корней сеянцев и всходов, предпочтительно семян, от почвенных вредителей, а также для обработки семян растений, устойчивых к действию гербицидов или фунгицидов или инсектицидов вследствие селекции, включая методы генной инженерии. Обычными препаратами, применяемыми для обработки семян, являются, например, текучие концентраты FS, растворы LS, порошки для сухой обработки DS, диспергируемые в воде порошки WS или грануляты для обработки жидким препаратом, растворимые в воде порошки SS и эмульсии ES. Обработку семян непосредственно ведут перед посевом. Применение соединения формулы I для обработки семян, или содержащих их препаратов ведут путем обрызгивания или опыливания семян перед посевом растений или перед появлением всходов растений. Изобретение также относится к продуктам размножения растений и особенно обработанным семенам, содержащим, то есть покрытым и/или включающим, соединение формулы I или его содержащую композицию. Термин "покрытый и/или включающий", как правило, означает, что активный ингредиент находится большей частью на поверхности продукта размножения во время применения, хотя большая или меньшая часть ингредиента может проникать в продукт размножения, в зависимости от способа применения. Когда этот продукт размножения высаживают (пересаживают), он может впитывать активный ингредиент. Семена включают соединения согласно изобретению или их содержащие композиции в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян. Предпочтительные FS препараты соединения формулы I для обработки семян обычно включают от 0,5 до 80% активного ингредиента, от 0,05 до 5% смачивателя, от 0,5 до 15% диспергатора, от 0,1 до 5% загустителя, от 5 до 20% антифриза, от 0,1 до 2% пеногасителя, от 1 до 20% пигмента и/или красителя, от 0 до 15% клейкого вещества/добавок, улучшающей сцепление, от 0 до 75% наполнителя / разбавителя, и от 0,01 до 1% консерванта. Пигментами или красителями, пригодными для применения в составе препаратов для обработки семян являются пигмент синий 15:4, пигмент синий 15:3, пигмент синий 15:2, пигмент синий 15:1, пигмент синий 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент красный 112, пигмент красный 48:2,пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, основной фиолетовый 10, основной фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный синий 9, кислотный желтый 23, основной красный 10,основной красный 108. Клеящие вещества/связующие вещества могут быть добавлены для улучшения адгезии активных- 17012627 материалов к семенам после обработки. Такими пригодными веществами являются блоксополимерные ЭО/ПО поверхностно-активные вещества, но также и поливинилспирты, поливинилпирролидоны, полиакрилаты, полиметакрилаты, полибутены, полиизобутилены, полистиролы, полиэтилен амины, полиэтиленамиды, полиэтиленимины (Lupasol, Polymin), полиэфиры, полиуретаны и сополимеры, производные из вышеуказанных полимеров. Композиции согласно изобретению также могут содержать другие активные ингредиенты, например другие пестициды, такие как инсектициды, фунгициды, биоциды и гербициды, удобрения, такие как нитрат аммония, мочевина, поташ, и суперфосфат, фитотоксиканты и регуляторы роста растений, масла,смачиватели, вспомогательные средства, сафенеры и нематициды. Эти дополнительные ингредиенты могут применяться последовательно или в сочетании с вышеописанными композициями, при необходимости их также можно прибавлять только непосредственно перед применением (баковые смеси). Например, растение(-ния) можно обрызгивать композицией согласно изобретению или до или после обработки другими активными ингредиентами. Эти агенты примешивают к агентам в соответствии с изобретением в массовом отношении от 1:100 до 100:1. Следующий перечень пестицидов, которые могут применяться вместе с соединениями в соответствии с изобретением, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но какого-либо их ограничения. А.1. Органо(тио)фосфаты: ацефат, азаметифос, азинфосметил, хлорпирифос, хлорпирифосметил,хлорфенвинпрос, диазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, фенитротион, фентион, изоксатион, малатион, метамидофос, метидатион, метилпаратион, мевинфос, монокротофос, оксидеметонметил, параоксон, паратион, фентоат, фосалон, фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифосметил, профенофос, протиофос, сульпрофос, тетрахлорвинфос, тербуфос, триазофос, трихлорфон; А.2. Карбаматы: аланикарб, алдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, феноксикарб, фуратиокарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, триазамат. А.3. Пиретроиды: аллетрин, бифентрин, цифлутрин, цигалотрин, ципхенотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, зета-циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, имипротрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, пралетрин, пиретрин I и II, ресметрин, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин, профлутрин,димефлутрин. А.4. Регуляторы роста: а) ингибиторы синтеза хитина: бензоилмочевины: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон,трифлумурон; бупрофезин, диофенолан, гекситриазокс, этоксазол, клофентазин; б) антагонисты экдизона: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, азадирактин; в) ювеноиды: пирипроксифен, метропрен,феноксикарб; г) ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен, спиромесифен, спиротетрамат. А.5. Соединения - агонисты/антагонисты никотинового рецептора: клотианидин, динетофуран,имидаклоприд, тиаметоксам, нитенпирам, ацетамиприд, тиаклоприд, триазольное соединение формулы А.6. Соединения - ГАМК-антагонисты: ацетопрол, эндосульфан, этипрол, фипронил, ванилипрол,пирафлупрол, пирипрол, фенилпиразольное соединение формулы Г 2 А.7. Инсектициды - макроциклические лактоны: абамектин, эмамектин, мибемектин, лепимектин,спиносад. А.8. Ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса I (METII соединения): феназаквин, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, флуфенерим; А.9. Ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса II и/или комплекса III (METIII и III соединения): ацеквиноцил, флуациприм, гидраметилнон. А.10. Развязывающие соединения: хлорфенапир. А.11. Соединения - ингибиторы окислительного фосфорилирования: цигексатин, диафентиурон, ок- 18012627 сид фенбутатина, пропаргит. А.12. Соединения, нарушающие процесс линьки: например циромазин. А.13. Соединения - ингибиторы оксидаз со смешанными функциями: пиперонилбутоксид. А.14. Соединения - блокаторы натриевых каналов: индоксакарб, метафлумизон. А.15. Разные: бенклотиаз, бифеназат, картап, флоникамид, пиридалил, пиметрозин, сера, тиоциклам, флубендиамид, циенопирафен, флупиразофос, цифлуметофен, амидофлумет, N-R'-2,2-дигало-1R"циклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор--три-фтор-п-толил)гидразон или N-R'-2,2-ди(R'")пропионамид-2-(2,6-дихлор--трифтор-п-толил)гидразон, где R' означает метил или этил, гало означает хлор или бром, R" означает водород или метил и R"' означает метил или этил, антраниламидные соединения формулы Г 3 в которой А 1 означает СН 3, Cl, Br, I, X означает С-Н, C-Cl, C-F или N, Y' означает F, Cl, или Br, Y" означает F, Cl, CF3, В 1 означает водород, Cl, Br, I, CN, В 2 означает Cl, Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H, и RB означает водород, СН 3 или СН(СН 3)2, и малононитрильные соединения, описанные в JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399 или JP 200499597. Вышеупомянутые композиции являются чрезвычайно пригодными для защиты растений в отношении заражения этими вредителями или для борьбы с этими вредителями на зараженных растениях. Для применения в отношении муравьев, термитов, ос, мух, москитов, сверчков или тараканов, соединения формулы I предпочтительно применяют в композиции, включающей приманку. Приманка может быть жидкой, твердой или полутвердой композицией (как, например, гель). Твердые приманки могут быть приготовлены различных видов и форм, пригодных для соответствующего применения, например в виде гранулята, кубиков, палочек, пластинок. Жидкими приманками можно наполнить различные приспособления, обеспечивая надлежащее применение, например, открытые емкости, опрыскиватели, источник-распылитель или источник-испаритель. Гели могут быть водными или масляными и могут быть приготовлены с необходимой липкостью, влагоудержанием или характерис тиками старения. Приманка, применяемая в композиции, представляет собой продукт, достаточно эффективный для побуждения насекомых, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, москиты, сверчки и т.д. или тараканы, к его поеданию. Приманивание можно контролировать путем применения стимуляторов питания или половых феромонов. Пищевые стимуляторы могут быть выбраны, например, без ограничения перечисленным, из животных и/или растительных белков (мясная, рыбная или кровяная мука, части насекомых,яичный желток), из жиров и масел животного и/или растительного происхождения, или моно-, олигоили полиорганосахаридов, в частности, из сахарозы, лактозы, фруктозы, декстрозы, глюкозы, крахмала,пектина, а также как из мелассы или меда. Свежие или гниющие части фруктов, сельскохозяйственные культуры, растения, животные, насекомые или особые их части также служат стимуляторами питания. Половые феромоны, как известно, наиболее специфичны. Специфичные феромоны описаны в литературе и известны специалисту в данной области техники. Соединения формулы I в виде аэрозоля (например, в аэрозольных баллончиках), масляных жидкостей для разбрызгивания или жидкостей для разбрызгивания посредством помпы чрезвычайно пригодны для непрофессионального пользователя для борьбы с такими вредителями, как мухи, блохи, клещи, москиты или тараканы. Аэрозольные средства предпочтительно включают активное соединение, растворители, такие как низшие спирты (например, метанол, этанол, пропанол, бутанол), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон), парафиновые углеводороды (например, керосин), имеющие интервал кипения приблизительно от 50 до 250 С, диметилформамид, N-метилпирролидон, диметилсульфоксид, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол, вода, кроме того, вспомогательные средства, такие как эмульгаторы, такие как моноолеат сорбита, олеилэтоксилат, содержащий 3-7 моль этиленоксида, этоксилат жирного спирта, парфюмерные масла, такие как эфирные масла, эфиры средних жирных кислот и низших спиртов, ароматические карбонильные соединения, при необходимости стабилизаторы, такие как бензоат натрия, амфотерные поверхностно-активные вещества, низшие эпоксиды, триэтилортоформиат и, при необходимости, пропелленты, такие как пропан, бутан, азот, сжатый воздух, диметиловый эфир, углекислый газ, оксид азота, или смеси этих газов. Масляные жидкости для разбрызгивания отличаются от аэрозольных средств тем, что в них не используются пропелленты. Соединения формулы I и их соответствующие композиции могут также применятся в москитных и окуривающих спиральках, дымовых шашках, испарительных пластинах или долгодействующих испари- 19012627 телях и также в антимольных бумагах, антимольных подушечках или других, независимых от нагревания испарительных системах. Соединения формулы I и их композиции могут применяться для защиты неживых материалов, в частности материалов на основе целлюлозы, например деревянных материалов, таких как бревна, дощатые заборы, шпалы и т.д., и построек, таких как дома, надворные строения, производственные постройки, но также и строительных материалов, мебели, кожи, волокон, изделий из винила, электрических проводов и кабелей и т.д. от муравьев и/или термитов, и для предотвращения нанесения муравьями и термитами вреда сельскохозяйственным культурам или людям (например, в случае нашествия вредителей в дома и общественные помещения). Соединения формулы I применяют не только на ближайшую поверхность грунта или на находящийся под полом грунт для того, чтобы защитить деревянные материалы, но и могут также наноситься на пиломатериалы, например, бетонные поверхности под полом, опоры в нишах,брусья, клееную фанеру, мебель и т.д., деревянные изделия, такие как ДСП, полудюймовая доска и т.д., и виниловые изделия, такие как изолированные электрические провода, виниловые листы, теплоизоляционные материалы, такие как стирольные пены и т.д. В случае применения в отношении муравьев, наносящих вред сельскохозяйственным культурам или людям, препарат в соответствии с данным изобретением наносят на сельскохозяйственные культуры или окружающий грунт, или непосредственно на гнездо муравьев и т.п. В способах в соответствии с изобретением, борьба с вредителями осуществляется путем введения в контакт целевых паразитов/вредителей, их пищевых ресурсов, среды обитания, места размножения или их локуса с пестицидно эффективным количеством соединений формулы I, или их соли, или с композицией, содержащей пестицидно эффективное количество соединения формулы I, или его соли."Локус" означает место распространения, место размножения, растение, семена, грунт, участок, материал или окружающую среду, в которой вредитель или паразит растет или может расти. В общем, "пестицидно эффективное количество" означает количество активного ингредиента, необходимое для достижения видимого действия на развитие, в том числе эффектов некроза, гибели, задержки развития, предотвращения и удаления, разрушения или другого уменьшения численности и активности целевых организмов. Пестицидно эффективное количество для различных соединений/композиций, применяемых согласно изобретению, может быть разным. Пестицидно эффективное количество композиций также зависит от преобладающих условий, таких как желаемое пестицидное действие и его продолжительность, погода, целевые виды, локус, способ применения и т.п. Соединения согласно изобретению могут также применяться превентивно к местам, на которых появление вредителей ожидается в будущем. Соединения формулы I могут быть также применены для защиты растущих растений от нападения или нашествия вредителями путем контактирования растений с пестицидно активным количеством соединений формулы I. По существу, понятие "контактирование" включает как непосредственный контакт(обработка соединениями/композициями непосредственно вредителей и/или растений - обычно листьев,стеблей или корней растения) так и косвенный контакт (обработка соединениями/композициями локуса вредителя и/или растения). В случае осуществления защиты растений, норма применения активных ингредиентов согласно изобретению может находиться в диапазоне от 0,1 г до 4000 г на гектар, предпочтительно от 25 до 600 г на гектар, более предпочтительно от 50 г до 500 г на гектар. При обработке семян, нормы внесения смесей обычно составляют от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян,предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, в частности от 1 до 200 г на 100 кг семян. В случае обработки грунта или применения к местообитанию вредителей или гнезда, количества активного ингредиента находятся в интервале от 0,0001 до 500 г на 100 м 2, предпочтительно от 0,001 до 20 г на 100 м 2. Обычные нормы внесения при защите материалов составляют, например, от 0,01 до 1000 г активного ингредиента на м 2 обрабатываемого материала, предпочтительно от 0,1 до 50 г на м 2. Инсектицидные композиции для применения для пропитывания материалов типично содержат от 0,001 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 45 мас.% и более предпочтительно от 1 до 25 мас.% по меньшей мере одного репеллента и/или инсектицида. Для применения в композициях, содержащих приманку, типичное содержание активного ингредиента составляет от 0,001 до 15 мас.%, предпочтительно от 0,001 до 5% мас.% активного соединения. Для применения в композициях, предназначенных для распыления, содержание активного ингредиента составляет от 0,001 до 80 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 50 мас.% и более предпочтительно от 0,01 до 15 мас.%. Соединения формулы I и содержащие их композиции могут применяться для борьбы и предупреждения нападения и заражения животных, включая теплокровных животных (включая человека) и рыбу. Они, например, пригодны для борьбы и предупреждения нападения и заражения млекопитающих, таких как крупный рогатый скот, овцы, поросята, верблюды, олени, лошади, свиньи, домашняя птица, кролики,козы, собаки и кошки, азиатский буйвол, ослы, лани и северные олени, и также пушных зверей, таких как норка, шиншиллы и еноты, птиц, таких как куры, гуси, индюки и утки, и рыбы, такой как рыба, обитаю- 20012627 щая в пресной и морской воде, например, форель, карп и угорь. Заражение теплокровных животных и рыбы включает, но не ограничивается ними, заражение такими вредителями, как вши, пухоеды, клещи, носовая личинка овода, кровососки, жалящая муха, комнатная муха, мухи, личинки мух, вызывающие энтомоз, клещи-тромбикулиды, комары, москиты и блохи. Соединения формулы I и содержащие их композиции пригодны для системной и/или несистемной борьбы с экто- и/или эндопаразитами. Они активны на всех или некоторых стадиях развития. Введение может осуществляться как в профилактических, так и в терапевтических целях. Введение активных соединений или их пригодных препаратов осуществляют перорально, местно/дермально или парентерально. Для перорального введения теплокровным животным, соединения формулы I можно вводить в составы, например, в корм для животных, добавки к корму для животных, концентраты кормов для животных, пилюли, растворы, пасты, суспензии, микстуры, гели, таблетки, шарики и капсулы. К тому же, соединения формулы I можно вводить животным с питьевой водой. Лекарственную форму для перорального введения выбирают, стремясь обеспечить введение животному от 0,01 до 100 мг/кг массы тела животного соединения формулы I в день, предпочтительно от 0,5 до 100 мг/кг массы тела животного в день. Альтернативно, соединения формулы I могут вводиться животным парентерально, например интраруминально, внутримышечно, внутривенно или подкожно. Для подкожной инъекции соединения формулы I могут быть диспергированы или растворены в физиологически приемлемом носителе. Альтернативно, соединения формулы I могут быть введены в имплантат для подкожного введения. К тому же возможно трансдермальное введение животным соединений формулы I. В случае парентерального введения, лекарственную форму выбирают, учитывая необходимость введения животным соединения формулы I в дозе от 0,01 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животного в день. Соединения формулы I, в случае животных, могут применяться местно в виде растворов для окунания, дустов, порошков, ошейников, медальонов, спреев, шампуней, препаратов для непосредственного нанесения на цель и препаратов для полива, и в виде мазей или эмульсий масло-в-воде или вода-в-масле. Для местного применения, жидкости для окунания и спреи обычно содержат от 0,5 до 5,000 млн.ч., и предпочтительно от 1 до 3,000 млн.ч. соединения формулы I. К тому же, соединения формулы I могут содержаться в ушных бирках для животных, в частности четвероногих, таких как крупный рогатый скот и овцы. Пригодными препаратами являются: растворы, такие как растворы для перорального введения, концентраты для перорального введения после разбавления, растворы для нанесения на кожу (шкуру) или в полости тела, составы для полива,гели; эмульсии и суспензии для перорального или дермального введения; полутвердые препараты; составы, в которых активное соединение вводится в мазевую основу или в эмульсионную основу типа масло-в-воде или вода-в-масле; твердые препараты, такие как порошки, премиксы или концентраты, грануляты, пеллеты, таблетки,шарики, капсулы; аэрозоли и средства для ингаляции и профилированные изделия, содержащие активное соединение. Обычно предпочтительны для применения твердые составы, освобождающие соединения формулыI в общем количестве от 10 до 300 мг/кг, предпочтительно от 20 до 200 мг/кг. Активные соединения могут также применяться в виде смесей с синергистами или с другими соединениями, активными в отношении патогенных эндо- и эктопаразитов. В общем, под применением соединений формулы I в паразитоцидно эффективном количестве понимают применение такого количества активного ингредиента, которое необходимо для достижения видимого действия на рост, включая эффекты некроза, гибели, задержки развития, предотвращения и удаления, разрушения или другого уменьшения численности и активности целевых организмов. Паразитоцидно эффективное количество для различных соединений/композиций, применяемых согласно изобретению, может быть разным. Паразитоцидно эффективное количество композиции также зависит от преобладающих условий, таких как желаемое паразитоцидное действие и его продолжительность, погода,целевые виды, локус, способ применения и т.п. Настоящее изобретение далее проиллюстрировано более подробно при помощи следующих примеров.I. Синтез соединений I. Методики, описанные в примерах синтеза ниже, применялись и для получения других соединений формулы I путем использования соответствующих других исходных соединений. Полученные таким образом соединения приведены в таблицах ниже, вместе с физическими данными. Пример получения 1. Получение 4-ацетил-N-пиридин-4-илметилфенилсульфонамида. При -10 С, раствор 4,95 г (45,7 ммоль) 4-(аминометил)пиридина (4-пиколиламин) в 10 мл диэтилового эфира прибавляли по каплям к раствору 10 г (45,7 ммоль) 4-ацетилсульфонилхлорида в 150 мл диэтилового эфира, и раствор затем перемешивали при 20-25 С около 18 ч. Продукт отфильтровывали с- 21012627 отсасыванием, и остаток промывали разбавленным раствором NaHCO3 и водой, и затем сушили. Получали 5,2 г соединения, указанного в заглавии с т.пл.: 162-167 С. Пример получения 2. Получение 4-(1-этоксииминоэтил)-N-пиридин-4-илметилфенилсульфонамида. 0,42 г 40%-ного водного раствора О-этилгидроксиламина прибавляли к раствору 0,4 г (1,3 ммоль) соединения из примера 1 в 20 мл метанола. Применяли соляную кислоту 10%-ной концентрации, смесь подкисляли до рН 4, и раствор затем перемешивали при 20-25 С около 18 ч. Реакционный раствор выливали на воду и рН раствора устанавливали на 8, применяя NaHCO3. Смесь затем экстрагировали метилтрет-бутиловым эфиром (МТБЭ) и объединенные органические фазы промывали водой и сушили. Удаление растворителя приводило к 0,4 г соединения, указанного в заглавии в виде вязкого масла. 1 Н-ЯМР (,CDCl3,): 8.5 (d, 2H); 7.5 (m, 4H); 7.1 (d, 2H); 5.0 (t, 1H); 4.25 (q, 2H); 4.1 (d, 2H); 2.25 (s,3 Н); 1.3 (t, 3 Н). Пример получения 3. Получение 4-(1-этоксииминоэтил)-N-метил-N-пиридин-4-илметилфенилсульфонамида. 0,4 г (1,2 ммоль) соединения из примера 2 добавляли к суспензии 0,04 г (1,32 ммоль) NaH (95% чистоты) в 50 мл диметилформамида (ДМФА) и смесь затем перемешивали при 20-25 С на протяжении 10 мин. Затем добавляли по каплям раствор 0,17 г (1,2 ммоль) йодметана в 10 мл ДМФА и объединенный реакционный раствор перемешивали при 20-25 С около 18 ч, выливали на воду и затем экстрагировали МТБЭ. Органические фазы промывали водой и затем сушили. Удаление растворителя приводила к 0,3 г соединения, указанного в заглавии в виде вязкого масла. 1H-ЯМР (,CDCl3,): 8.6 (d, 2H); 7.8 (m, 4H); 7.25 (d, 2H); 4.25 (q, 2H); 4.1 (d, 2H); 2.6 (s, 3 Н); 2.25 (s,3 Н); 1.25 (t, 3 Н). Пример получения 4. Получение (хинолин-4-илметил)амида 5-бромтиофен-2-сульфоновой кислоты. 5 г (31,6 ммоль) хинолин-4-метиленамина (коммерческое соединение) и 3.5 г (34,8 ммоль)триэтиламина в 40 мл метиленхлорида обрабатывали 8,52 г (31,6 ммоль) хлорангидрида 5-бромтиенил-2 сульфоновой кислоты. Через 48 ч добавляли 200 мл воды, собирали осадок и его подвергали хроматографии на колонке (циклогексан/этилацетат 7/3) получая 2,8 г соединения, указанного в заглавии. 1H-ЯМР (, d6-DMSO): 8.8 (m, 1H); 8.7 (s, 1H); 8.3-8.0 (m, 2 Н), 7.7 (m, 1H), 7.7 (m, 1 Н), 7.5 (m, 1 Н),7.3 (m, 1 Н), 4.6 (s, 2 Н). Пример получения 5. Получение (хинолин-4-илметил)амида 5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфоновой кислоты. 0,3 г (0,8 ммоль) (хинолин-4-илметил)амида 5-бромтиофен-2-сульфоновой кислоты, 0,278 г (1,6 ммоль) 4-хлорфенилбороновой кислоты, 1,6 мл (2,6 ммоль) водного раствора K2CO3 и 0,8 г (0,7 ммоль) полистиролтрифенилфосфин-Pd (Argonaut) в 15 мл тетрагидрофурана нагревали до 75 С в течение 48 ч. После фильтрации и промывки 25 мл тетрагидрофурана летучие вещества удаляли в вакууме и сырой продукт подвергали хроматографии (циклогексан/этилацетат 7/3), получая 0,17 г продукта, указанного в заглавии с т.пл. 185-186 С, МС: m/e [М+Н+]=414,9.II. Оценка активности в отношении животных-вредителей. 1. Тля хлопковая (aphis gossypii), разные стадии развития. Активные соединения объединяли с 50:50 смесью ацетон:вода и 100 млн.ч. поверхностно-активного вещества Kinetic. Растения хлопка на стадии семядоли были заражены до обработки путем помещения сильно зараженного листа из основной колонии наверх каждой семядоли. В течение одной ночи было позволено- 24012627 перемещение тли, после чего лист-хозяин удаляли. Зараженные семядоли погружали в исследуемый раствор при его взбалтывании на 3 с и позволяли им высушиться в вытяжном шкафу. Исследуемые растения содержали при люминесцентном освещении с 24-часовым световым периодом при 25 С и 20-40% относительной влажности. Через 5 дней определяли смертность тли на обработанных растениях относительно смертности на необработанных контрольных растениях. В этом исследовании соединения 1-36 и 1-71 при концентрации 300 млн.ч. показывали смертность по меньшей мере 90% в сравнении с необработанным контролем. 2. Южный походный червь (spodoptera eridania), 2-я и 3-я возрастные стадии. Активные соединения были переведены в раствор с использованием смеси 35% ацетона и воды, который, в случае необходимости, разбавляли водой до концентрации 10.000 млн.ч. Листья лимской фасоли на стадии первого истинного листа погружали в исследуемый раствор с перемешиванием на 3 с и позволяли высушиться в вытяжном шкафу. Обработанное растение затем помещали в 25 см пластиковые пористые пакеты с застежкой, в которые вносили десять особей 2-й возрастной стадии, и пакеты герметизировали. Спустя 4 дня наблюдали за смертностью, поеданием листьев и какими-либо нарушениями развития личинок. В этом исследовании соединения I-36, I-66 и I-65 при концентрации 300 млн.ч. показывали смертность по меньшей мере 90% в сравнении с необработанным контролем. 3. Табачная листовертка (Heliothis virescens). Для биоиспытания были использованы растения хлопка с 2 листами. Отделенные листья растения погружали в 1:1 ацетон/водный раствор активных соединений. После листья сушили и каждое отдельно помещали на увлажненную бумагу на дно чашки Петри. Каждую чашку заражали 5-7 личинками и закрывали крышкой. Каждую обработку раствором повторяли 4 раза. Чашки выдерживали при приблизительно 27 С и 60% влажности. В каждой чашке на 5-й день после обработки устанавливали число живых и поврежденных личинок и вычисляли процент смертности. 4. Колорадский жук (Leptinotarsa decemlineata). Для биоиспытания были использованы растения картофеля. Отделенные листья растений погружали в 1:1 ацетон/водный раствор активных соединений. После листья сушили и каждое отдельно помещали на увлажненную бумагу на дно чашки Петри. Каждую чашку заражали 5-7 личинками и закрывали крышкой. Каждую обработку раствором повторяли 4 раза. Чашки выдерживали при приблизительно 27 С и 60% влажности. В каждой чашке на 5-й день после обработки устанавливали число живых и поврежденных личинок и вычисляли процент смертности. 5. Тля персиковая зеленая (Myzus persicae). Активные соединения вводили в состав со смесью 50:50 ацетон:вода и 100 млн.ч. поверхностноактивного вещества Kinetic. Растения перца на стадии 2-й пары листьев (сорт 'California Wonder') заражали разводимой в лаборатории тлей в количестве около 40 особей путем помещения зараженных частей листьев сверху исследуемых растений. Части листьев удаляли спустя 24 ч. Листву неповрежденных растений погружали в растворы с разной концентрацией исследуемого соединения и позволяли им высушиться. Исследуемые растения выдерживали при люминесцентном освещении (24-часовой световой период), температуре около 25 С и 20-40% относительной влажности. Смертность тли на обработанных растениях относительно смертности на контрольных растениях, определяли через 5 дней. В этом исследовании соединение I-74 при концентрации 300 млн.ч. показывало смертность по меньшей мере 75% в сравнении с необработанным контролем. 6. Белокрылка (bemisia argentifolii). Активные соединения вводили в состав со смесью 50:50 ацетон:вода и 100 млн.ч. поверхностноактивного вещества Kinetic. Отобранные растения хлопка были выращены до фазы семядолей (одно растение на горшок). Семядоли погружали в исследуемый раствор для обеспечения полного покрытия листьев и помещали в хорошо проветриваемое место для сушки. Каждый горшок с обработанным саженцем помещали в пластиковую чашку и вносили 10-12 особей белокрылки (приблизительно в возрасте 3-5 суток). Насекомые собирали, используя аспиратор и 0,6-сантиметровую нетоксичную трубку Tygon, соединенную с наконечником пипетки с барьером. Наконечник, содержащий собранные насекомые, затем осторожно вставляли в грунт, содержащий обработанное растение, позволяя насекомым передвигаться за пределы конца трубки на листья для питания. Чашки были закрыты многоразовой решетчатой крышкой (ячейка-150 мкм, полиэфирное сито РеСар от Tetko Inc). Исследуемые растения выдерживали в камере хранения при около 25 С и 20-40% относительной влажности в течение 3 дней, избегая прямого воздействия люминесцентного освещения (24-часовой световой день) для предотвращения поглощения тепла внутренностью чашки. Смертность определяли через 3 дня после обработки растений. 7. Клещик паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae, ОФ-устойчивый вид). Активные соединения вводили в состав со смесью 50:50 ацетон:вода и 100 млн.ч. поверхностноактивного вещества Kinetic.- 25012627 Растения фасоли лимской с первичными листьями, выросшими до 7-12 см, заражали путем помещения на каждое небольшой части зараженного листа с особями из главной колонии (с около 100 клещиками). Это делали за приблизительно 2 ч перед обработкой с целью позволить клещикам переместиться на исследуемые растения для того, чтобы отложить яйца. Части листа, применяемые для переноса клещиков, удаляли. Только что зараженные растения погружали в исследуемый раствор и позволяли им высушиться. Исследуемые растения содержали под люминесцентным излучением (24-часовой световой период) при около 25 С и относительной влажности 20-40%. После 5 дней удаляли один лист и производили определение смертности вредителей. 8. Активность в отношении тли люцерновой (aphis craccivora). Активные соединения вводили в состав со смесью 50:50 ацетон:вода. Растения вигны китайской,заселенные 100-150 особями тли различных стадий развития, обрызгивали препаратом, после чего регистрировали популяцию насекомых-вредителей. Уменьшение популяции регистрировалось спустя 24, 72 и 120 ч. В этом исследовании соединение 1-63 при концентрации 300 млн.ч. показывало смертность по меньшей мере 75% в сравнении с необработанным контролем. 9. Активность в отношении капустной моли (plutella xylostella). Активные соединения вводили в состав со смесью 50:50 ацетон/ вода и 0,1% (об./об.) поверхностноактивного вещества Alkamuls EL 620. Пластинку листа кочанной капусты диаметром 6 см погружали в исследуемый раствор на 3 с, позволяли ей высушиться в чашке Петри, покрытой увлажненной фильтровальной бумагой. Пластинку листа инокулировали 10 особями третей возрастной стадия и содержали при 25-27 С и 50-60% влажности на протяжении 3 дней. Смертность определяли спустя 72 ч после обработки. В этом исследовании соединения I-63 и I-66 при концентрации 300 млн.ч. показывали смертность по меньшей мере 75% в сравнении с необработанным контролем. 10. Желтолихорадочный комар (aedes aegypti). Исследуемое соединение (1 об.% в ацетоне) вносили в воду в стеклянной чашке, содержащей желтолихорадочный комар 4-й возрастной стадии. Чашки выдерживали при температуре около 25 С и наблюдали ежедневно за смертностью. Каждое исследование повторяли в 3 чашках. 11. Термит желтоногий (Reticulitermes flvipes). Обрабатывали токсическим веществом (1,0% исследуемого соединения мас./мас.) 4,25 см (диам.) фильтровальную бумагу в ацетоновом растворе. Уровень обработки (% исследуемого соединения) вычисляли на основе среднего веса фильтровальной бумаги 106,5 мг. Растворы для обработки были пригодны для обеспечения количества токсического вещества (мг), необходимого бумаге в 213 мл ацетона. Для необработанного контроля применялся только ацетон. Обработанную бумагу продували с целью удалить ацетон, увлажняли 0,25 мл воды, и закрывали в 509 мм чашках Петри с плотными крышками. Определение биологической активности на термитах было проведено в 10015 мм чашках Петри с 10 г мелкого песка, нанесенного тонким слоем на дно каждой чашки. Дополнительно 2,5 г песка размещали по бокам каждой чашки. Песок увлажняли 2,8 мл воды путем нанесения на песок, расположенный по бокам чашки. Воду прибавляли к чашкам по мере необходимости на протяжении биоанализа, поддерживая высокое влагосодержание. Определение биоактивности было выполнено с одним пропитанным фильтром (в замкнутом пространстве) и 30 рабочими термитами на чашку. Каждый уровень обработки повторяли в 2 чашках для исследования. Чашки для исследования выдерживали при около 25 С и 85% влажности 12 дней и ежедневно наблюдали за смертностью. 12. Трипс орхидеи (dichromothrips corbetti). Взрослые особи Dichromothrips corbetti, использованные для определения биологической активности, были получены из колонии содержавшейся постоянно в лабораторных условиях. Для цели исследования, исследуемые соединение разводили до концентрации 500 млн.ч. (мас. соединения : об. растворителя) в смеси 1:1 ацетон:вода, плюс 0,01% поверхностно-активного вещества Kinetic. Эффективность в отношении трипсов каждого соединения оценивали путем применения метода погружения цветка. Пластиковые чашки Петри использовали в качестве исследуемых участков. Все лепестки неповрежденного цветка орхидеи по отдельности погружали в раствор для обработки на приблизительно 3 с и позволяли им высушиться в течение 2 ч. Обработанные цветки помещали в отдельную чашку Петри вместе с 10-15 взрослыми особями трипсов. Чашки Петри затем закрывали крышкой. Все исследуемые участки были выдержаны при круглосуточном освещении и температуре около 28 С на протяжении периода исследования. Через 4 дня число живых трипсов подсчитывали на каждом цветке и вдоль внутренних стен каждой чашки Петри. Степень смертности трипсов экстраполировали исходя из числа предварительно обработанных трипсов. 13. Активность в отношении муравья аргентинского, муравья-жнеца, муравья-акробата, муравьядревоточца, огненного муравья, мухи комнатной, жигалки осенней, серой мясной мухи, жлтолихорадочного комара, комара обыкновенного, комара малярийного, таракана рыжего, блохи кошачьей и коричневого иксодового клеща собачьего посредством контакта со стеклом.- 26012627 Стеклянные пробирки (20 мл сцинтилляционный флакон) обрабатывали 0,5 мл раствора активного ингредиента в ацетоне. Каждую пробирку вращали в незакрытом состоянии приблизительно 10 мин, позволяя активному ингредиенту полностью покрыть пробирку и полностью испариться ацетону. Насекомых или клещей помещали в каждую пробирку. Приборки выдерживали при 22 С и наблюдали эффект от обработки через разные промежутки времени. 14. Активность в отношении хлопкового долгоносика (Anthonomus grandis). Активные соединения вводили в состав со смесью 1:3 диметилсульфоксид/вода. В микротитрационные планшеты, наполненные 2%-ным агаром в воде и 300 млн.ч. формалина, помещали от 10 до 15 яиц. Яйца обрызгивали 20 мкл исследуемого раствора, платы герметизировали фольгой с отверстием и выдерживали при 24-26 С и влажности 75-85% с переменным освещением день/ночь на протяжении от 3 до 5 дней. Смертность определяли на основе оставшихся невылупившихся яиц или личинок на поверхности агара и/или количества и глубины рытья каналов вылупленными личинками. Исследования повторяли 2 раза. В этом исследовании соединения I-31, I-61, I-63, I-65, I-66 и I-70 при концентрации 2500 млн.ч. показывали смертность более 50%. 15. Активность в отношении мухи плодовой средиземноморской (Ceratitis capitata). Активные соединения вводили в состав со смесью 1:3 диметилсульфоксид/вода. В микротитрационные планшеты, наполненные 0,5%-ным агаром и 14% пищи в воде, помещали от 50 до 80 яиц. Яйца обрызгивали 5 мкл исследуемого раствора, платы герметизировали фольгой с отверстием и выдерживали при 27-29 С и влажности 75-85% при люминесцентном освещении 6 дней. Смертность определяли на основе проворства вылупившихся личинок. Исследования повторяли 2 раза. В этом исследовании соединения I-65 и I-66 при концентрации 2500 млн.ч. показывали смертность более 50%. 16. Активность в отношении табачной листовертки (Heliothis virescens). Активные соединения вводили в состав со смесью 1:3 диметилсульфоксид/вода. В микротитрационные планшеты, наполненные пищей помещали от 15 до 25 яиц. Яйца обрызгивали 10 мкл исследуемого раствора, платы герметизировали фольгой с отверстием и выдерживали при 27-29 С и влажности 7585% при люминесцентном освещении 6 дней. Смертность определяли на основе проворства и сравнивали потребление пищи вылупившимися личинками. Исследования повторяли 2 раза. В этом исследовании соединения I-64, I-69 и I-70 при концентрации 2500 млн.ч. показывали смертность более 75%. 17. Активность в отношении тли виковой (Megoura viciae). Активные соединения вводили в состав со смесью 1:3 диметилсульфоксид/вода. Пластинки листьев фасоли помещали в микротитрационные планшеты, содержащие 0,8% агара и 2,5 млн.ч. OPUS. Пластинки листьев обрызгивали 2,5 мкл исследуемого раствора, после чего от 5 до 8 взрослых особей тли помещали в микротитрационный планшет, который затем закрывали и выдерживали при 22-24 С и влажности 35-45% при флуоресцентном освещении на протяжении 6 дней. Смертность определяли на основе активности тли и ее способности к размножению. Исследования повторяли 2 раза. В этом исследовании соединение I-66 при концентрации 2500 млн.ч. показывало смертность более 75%, в сравнении с 0%-ной смертностью на необработанном контроле. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Применение N-(4-пиридил)метилсульфонамидов общей формулы IR2, R3, R4, R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси, С 1 С 4-галоалкокси или С 1-С 4-галоалкил;R2 и R3 или R4 и R5 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут также формировать конденсированное 5- или 6-членное углеводородное кольцо, причем углеводородное кольцо может нести одну или две группы R2' и R3';R2', R3' независимо друг от друга означают галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси, галометокси или галометил;X означает циклический радикал, выбранный из фенила, нафтила и 5- или 6-членных насыщенных,частично ненасыщенных или ароматических гетероциклов, где гетероцикл присоединен к атому серы посредством атома углерода и содержит 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из О,N и S, причем циклический радикал X может нести 1, 2, 3 или 4 заместителя Ra;Ra означает галоген, циано, нитро, C1-C8-алкил, C1-C8-галоалкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галоалкокси,- 27012627 С 1-С 4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил, -C(R6)=NOR7, С 1-С 4-алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 4 алкил)аминокарбонил или фенил либо фенокси, где фенильное кольцо в последних двух упомянутых радикалах может нести 1, 2, 3, 4 или 5 групп Rb;Rb означает галоген, C1-C4-алкил, С 1-С 4-алкокси, C1-галоалкил, фенил, необязательно замещенный галогеном, или галоалкокси; два радикала Ra или два радикала Rb, вместе с двумя расположенными рядом кольцевыми членами фенильного кольца, к которому они присоединены, могут формировать углеводородное кольцо, которое может быть замещено одной или несколькими вышеприведенными группами Ra или Rb,за исключением соединений, в которых X и Ra вместе формируют необязательно замещенный бифенил, и R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси,С 1-С 4-галоалкокси или С 1-С 4-галоалкил; и N-оксидов, и сельскохозяйственно и ветеринарно приемлемых солей соединений формулы I для борьбы с вредными членистоногими. 2. Применение по п.1, где по меньшей мере один из радикалов R2, R3, R4 или R5 является отличным от водорода. 3. Применение по п.1 или 2, где радикалы R2, R3, R4 или R5 независимо друг от друга означают водород, метил, фтор, хлор, CF3, OCF3 или OCHF2. 4. Применение по п.1 или 2, где радикалы R2 и R3 вместе с атомами, к которым они присоединены,формируют конденсированное бензольное кольцо, которое необязательно несет 1 или 2 радикала R2' и/или R3'. 5. Применение по одному из предыдущих пунктов, где R1 означает водород, метил, метокси, этокси,аллил или пропаргил. 6. Применение по п.5, где R1 означает водород. 7. Применение по одному из предыдущих пунктов, где X означает фенильное кольцо, которое является незамещенным или несет 1, 2 или 3 радикала Ra. 8. Применение по п.7, где фенил несет радикал Ra в пара-положении. 9. Применение по любому из пп.1-6, где X означает ароматический гетероцикл. 10. Применение по п.9, где X означает 2-тиенил, который является незамещенным или несет 1, 2 или 3 радикала Ra, который определен выше. 11. Применение по п.10, где X означает 2-тиенил, который несет радикал Ra в 5-положении. 12. Соединения формулы IA.4'R1 означает водород или метил;R1 означает водород или метил иR1 означает водород или метил иR1 означает водород или метил иR1 означает водород или метил иR1 означает водород или метил иR1 означает водород или метил иR1 означает водород или метил иRa выбран из фенила, 4-трет-бутилфенила, 4-фенилфенила, 4-хлорфенила, 4-трифторметоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 4-метилфенила, 5-этилфенила, 4-(н-пропил)фенила и 4-изопропилфенила. 20. Способ борьбы с членистоногими вредителями, который включает контактирование этих вредителей, их мест распространения, мест размножения, пищевых ресурсов, растений, семян, грунта, участка,материала или окружающей среды, в которой членистоногие вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, грунта, поверхностей или пространств, защищаемых от нападения или заражения этими вредителями, с пестицидно эффективным количеством N-(4-пиридил)метилсульфонамида по любому из пп.1-19 или содержащей его композиции. 21. Способ по п.20, где вредителями являются насекомые. 22. Способ по п.20, где вредителями являются паукообразные. 23. Способ защиты сельскохозяйственных культур от нападения или заражения членистоногими вредителями, который включает контактирование культуры с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного N-(4-пиридил)метилсульфонамида по любому из пп.1-19 или содержащей его композиции.- 29012627 24. Способ по любому из пп.20-23, где по меньшей мере один N-(4-пиридил)метилсульфонамид по любому из пп.1-19 или содержащая его композиция применяется в количестве от 5 от 2000 г/га. 25. Способ защиты семян, включающий контактирование семян с N-(4-пиридил)метилсульфонамидом по любому из пп.1-19 или композицией, содержащей это соединение, в пестицидно эффективных количествах. 26. Способ по п.25, где N-(4-пиридил)метилсульфонамид по любому из пп.1-19 или содержащая его композиция применяется в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян. 27. Семена, содержащие N-(4-пиридил)метилсульфонамид по любому из пп.1-19 в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян. 28. Способ защиты неживых материалов от нападения или заражения членистоногими вредителями,который включает контактирование неживых материалов с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного N-(4-пиридил)метилсульфонамида по любому из пп.1-19 или его содержащей композиции. 29. Способ лечения, борьбы, предотвращения или защиты животных от нападения или заражения паразитами, который включает пероральное, местное или парентеральное введение или нанесение на животных паразитоцидно эффективного количества по меньшей мере одного N-(4-пиридил)метилсульфонамида по любому из пп.1-19 или его ветеринарно приемлемых солей либо его содержащей композиции. 30. Способ приготовления композиции для лечения, борьбы, предотвращения или защиты животных от нападения или заражения паразитами, которая включает паразитоцидно эффективное количество композиций по меньшей мере одного N-(4-пиридил)метилсульфонамида по любому из пп.1-19 или его ветеринарно приемлемых солей.
МПК / Метки
МПК: C07D 333/34, C07D 213/36, A01N 43/40, C07D 215/12, A01N 43/42, A01P 7/00
Метки: борьбы, n-(4-пиридил)метилсульфонамиды, членистоногими, вредителями
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/30-12627-n-4-piridilmetilsulfonamidy-dlya-borby-s-chlenistonogimi-vreditelyami.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">N-(4-пиридил)метилсульфонамиды для борьбы с членистоногими вредителями</a>