6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидины для борьбы с вредителями

010091 Настоящее изобретение относится к 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидинам для борьбы с вредителями. Вредители уничтожают растущие и собранные посевы, а также наносят вред деревянным жилым помещениям и хозяйственным строениям, вызывая значительные материальные потери, связанные с пищевыми запасами и собственностью. Хотя известно большое число пестицидных агентов, благодаря способности уничтожаемых вредителей развивать устойчивость к таким агентам постоянно существует необходимость в новых средствах для борьбы с вредителями. В частности, эффективная борьба с вредителями, такими как насекомые, клещи (акариды) и/или паукообразные (арахниды), представляет собой сложную задачу. Поэтому целью настоящего изобретения является получение соединений, обладающих хорошей пестицидной активностью, особенно против трудно уничтожаемых насекомых, пауков и клещей.R3 может быть необязательно замещенной аминогруппой, в которой заместители выбраны среди прочих из алкила, циклоалкила, алкенила, гидроксилалкила, алкиламиноалкила, алкоксиалкила, арила,арилалкила, гетероарила или гетероаралкила.WO 03/039259 описывает замещенные s-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидиновые соединения, обладающие фунгицидной активностью. До настоящего времени не были описаны 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины, которые являются пригодными для борьбы с вредителями, в особенности для борьбы с насекомыми, пауками и/или клещами. Было выявлено, что 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы (I)C1-C10 алкилтио,C1-C10 алкилсульфинил и C1-C10 алкилсульфонил могут быть незамещенными или могут иметь группу,выбранную из C1-C4 алкокси, C1-C4 алкоксикарбонила или СООН;R4 означает C3-C10 циклоалкил или остаток формулы -A-R4a, при этом C3-C10 циклоалкил может быть незамещенным или иметь 1, 2 или 3 остатка, выбранных независимо один от другого из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-C10 алкил, C1-C10 алкокси, C1-C10 галоалкил,C1-C10 галоалкокси, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил-C1-C4 алкил, фенил, фенил-C1-C4 алкокси и фенилокси, причем последние пять из упомянутых остатков в своей части могут быть незамещенными или могут иметь один, два или три заместителя, которые выбраны, независимо один от другого, из группы,состоящей из C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси и галогена, также C3-C10 циклоалкил может быть сконденсирован с 5-7-членным насыщенным, ненасыщенным или ароматическим карбоциклическим кольцом или с 5-7-членным гетероциклическим кольцом, и упомянутые конденсированные кольца могут быть незамещенными или могут иметь один, два, три, четыре, пять или шесть заместителей, которые выбраны, независимо один от другого из группы, состоящей из галогена и C1-C4 алкила; при этом А означает C2-C6 алкиленовую цепь, которая присоединена к атому азота через вторичный или третичный атом углерода алкиленовой цепи;C3-C10 циклоалкил, фенил, нафтил и 3-7-членный гетероциклил могут быть незамещенными или иметь 1,2 или 3 остатка, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, включающей галоген, циано,-1 010091 нитро, гидрокси, C1-C10 алкил, C1-C10 алкокси, C1-C10 галоалкил, C1-C10 галоалкокси, C3-C8 циклоалкил,C3-C8 циклоалкил-C1-C4 алкил, фенил, фенил-C1-C4 алкокси и фенилокси, причем последние пять из упомянутых радикалов в своей части могут быть незамещенными или могут иметь один, два или три заместителя, выбранные, независимо один от другого, из группы, состоящей из C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси и галогена, и где гетероциклил содержит 1, 2 или 3 гетероатома, выбранные, независимо один от другого,из группы, состоящей из кислорода, серы, азота и группы NR5, также C3-C10 циклоалкил, фенил и 3-7-членный гетероциклил могут быть сконденсированы с 5-7-членным насыщенным, ненасыщенным или ароматическим карбоциклическим кольцом или с 5-7-членным гетероциклическим кольцом, и упомянутые конденсированные кольца могут быть незамещенными или могут иметь один, два, три, четыре,пять или шесть заместителей, которые выбраны, независимо один от другого из группы, состоящей из галогена и C1-C4 алкила; иR5 означает водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил или C3-C6 алкинил; и их приемлемые в сельском хозяйстве соли имеют высокую пестицидную активность, в особенности против трудно уничтожаемых насекомых, паукообразных и/или клещей. Далее настоящее изобретение относится к применению соединений формулы (I) и их солей для борьбы с вредителями, а также к способу борьбы с вредителями, который заключается в обработке таких вредителей, их среды обитания, мест размножения, пищи, растений, семян, почвы, площади, материала или среды, в которой растут или могут расти вредители, или материалов, растений, семян, почв, поверхностей или участков, которые нуждаются в защите от нападения или поражения вредителями, пестицидно эффективным количеством, по меньшей мере одного 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулы (I) и/или по меньшей мере одной его соли, пригодной в сельском хозяйстве. 6-Галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин общей формулы (I), определенной здесь, и его приемлемые в сельском хозяйстве соли являются особенно пригодными для борьбы с вредителями, наносящими вред сельскохозяйственным культурам. Поэтому настоящее изобретение относится к применению соединений общей формулы (I) для защиты растений от поражения или заражения вредителями. Таким образом, настоящее изобретение предусматривает способ защиты растений от нападений или поражения вредителями, который заключается в обработке сельскохозяйственной культуры пестицидно эффективным количеством 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулы (I) и/или по меньшей мере одной его соли. Изобретение также относится к 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидиновым соединениям общей формулы (I) в которой X, R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено выше, при условии, что А в остатке A-R4a представляет собой C2-C6 алкиленовую цепь, которая присоединена к атому азота через вторичный или третичный атом углерода алкиленовой цепи, и упомянутая C2-C6 алкиленовая цепь может содержать один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода и серы; и к их приемлемым в сельском хозяйстве солям. Кроме того, изобретение относится к предназначенным для сельского хозяйства композициям,предпочтительно в форме непосредственно распыляемых растворов, эмульсий, паст, масляных дисперсий, порошков, материалов для рассыпания, дустов или в форме гранул, которые содержат по меньшей мере один 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин общей формулы (I), определенной выше, в смеси с одним или несколькими агрономически приемлемым(и) инертным(и), твердым(и) или жидким(и) носителем(ями) и, при необходимости, по меньшей мере одним поверхностно-активным веществом. Соединения общей формулы (I) могут иметь для данной структуры различное пространственное расположение атомов в заместителях, например, они могут иметь один или несколько хиральных центров, в случае которых они существуют в виде смеси стереоизомеров, таких как энантиомеры или диастереомеры. Настоящее изобретение охватывает оба чистых стереоизомера, например чистые энантиомеры или диастереомеры, и их смесь. Солями соединений формулы (I), которые пригодны для использования согласно изобретению, являются в особенности приемлемые в сельском хозяйстве соли. Они могут образовываться обычным способом, например взаимодействием соединения с кислотой данного аниона. Пригодными в сельском хозяйстве солями являются, в особенности, соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не имеют никакого побочного эффекта на действие соединений согласно настоящему изобретению, которые являются пригодными для борьбы с вредными насекомыми или пауками. Таким образом, пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов,-2 010091 предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди,цинка и железа, а также ион аммония, который может, при необходимости, иметь от одного до четырехC1-C4 алкильных заместителей и/или один фенильный или бензильный заместитель, предпочтительно диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, триметилбензиламмоний, и кроме того,ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(C1-C4 алкил)сульфоний, и ионы сульфоксония,предпочтительно три(C1-C4 алкил)сульфоксоний. Анионами пригодных кислотно-аддитивных солей являются, главным образом, хлорид, бромид,фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат,гексафторсиликат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут образовываться путем взаимодействия соединений формул (1 а) и (1b) с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно хлористоводородной, бромисто-водородной, серной, фосфорной или азотной кислоты. Упомянутые органические фрагменты в вышеуказанных определениях переменных заместителей являются - подобно термину галоген - общими терминами для индивидуальных перечней индивидуальных членов групп. Приставка Cn-Cm указывает в каждом случае возможное количество атомов углерода в группе. Термин галоген означает в каждом случае фтор, бром, хлор или йод, в частности, фтор или хлор. Примерами других значений являются. Термин "C1-C10 алкил" в данном контексте и алкильные остатки алкиламино и диалкиламиногрупп относятся к насыщенной линейной или разветвленной углеводородной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода, в особенности от 1 до 4 атомов углерода, например метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил,1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил,1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил,3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1 метилпропил, 1-этил-2-метилпропил, гептил, октил, 2-этилгексил, нонил и децил и их изомеры.C1-C4 алкил означает, например, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил,2-метилпропил или 1,1-диметилэтил. Термин "C1-C6 алкиленовая цепь, которая может содержать один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода и серы" в данном контексте относится, например, к метандиилу,этан-1,1-диилу, этан-1,2-диилу, пропан-1,1-диилу, пропан-1,2-диилу, пропан-1,3-диилу, пропан-2,2 диилу, бутан-1,1-диилу, бутан-1,2-диилу, бутан-1,3-диилу, бутан-1,4-диилу, 2-метилпропан-1,3-диилу,2-метилпропан-1,2-диилу, 2-метилпропан-1,1-диилу, 1-метилпропан-1,2-диилу, 1-метилпропан-2,2 диилу, 1-метилпропан-1,1-диилу, пентан-1,1-диилу, пентан-1,2-диилу, пентан-1,3-диилу, пентан-1,5 диилу,пентан-2,3-диилу,пентан-2,2-диилу,1-метилбутан-1,1-диилу,1-метилбутан-1,2-диилу,1-метилбутан-1,3-диилу, 1-метилбутан-1,4-диилу, 2-метилбутан-1,1-диилу, 2-метилбутан-1,2-диилу,2-метилбутан-1,3-диилу, 2-метилбутан-1,4-диилу, 2,2-диметилпропан-1,1-диилу, 2,2-диметилпропан-1,3 диилу, 1,1-диметилпропан-1,3-диилу, 1,1-диметилпропан-1,2-диилу, 2,3-диметилпропан-1,3-диилу,2,3-диметилпропан-1,2-диилу, 1,3-диметилпропан-1,3-диилу, гексан-1,1-диилу, гексан-1,2-диилу, гексан 1,3-диилу, гексан-1,4-диилу, гексан-1,5-диилу, гексан-1,6-диилу, гексан-2,5-диилу, 2-метилпентан-1,1 диилу, 1-метилпентан-1,2-диилу, 1-метилпентан-1,3-диилу, 1-метилпентан-1,4-диилу, 1-метилпентан-1,5 диилу, 2-метилпентан-1,1-диилу, 2-метилпентан-1,2-диилу, 2-метилпентан-1,3-диилу, 2-метилпентан-1,4 диилу, 2-метилпентан-1,5-диилу, 3-метилпентан-1,1-диилу, 3-метилпентан-1,2-диилу, 3-метилпентан-1,3 диилу, 3-метилпентан-1,4-диилу, 3-метилпентан-1,5-диилу, 1,1-диметилбутан-1,2-диилу, 1,1-диметилбутан-1,3-диилу, 1,1-диметилбутан-1,4-диилу, 1,2-диметилбутан-1,1-диилу, 1,2-диметилбутан-1,2-диилу,1,2-диметилбутан-1,3-диилу, 1,2-диметилбутан-1,4-диилу, 1,3-диметилбутан-1,1-диилу, 1,3-диметилбутан-1,2-диилу, 1,3-диметилбутан-1,3-диилу, 1,3-диметилбутан-1,4-диилу, 1-этилбутан-1,1-диилу,1-этилбутан-1,2-диилу, 1-этилбутан-1,3-диилу, 1-этилбутан-1,4-диилу, 2-этилбутан-1,1-диилу, 2-этилбутан-1,2-диилу, 2-этилбутан-1,3-диилу, 2-этилбутан-1,4-диилу, 2-этилбутан-2,3-диилу, 2,2-диметилбутан-1,1-диилу, 2,2-диметилбутан-1,3-диилу, 2,2-диметилбутан-1,4-диилу, 1-изопропилпропан-1,1 диилу, 1-изопропилпропан-1,2-диилу, 1-изопропилпропан-1,3-диилу, 2-изопропилпропан-1,1-диилу,2-изопропилпропан-1,2-диилу,2-изопропилпропан-1,3-диилу,1,2,3-триметилпропан-1,1-диилу,1,2,3-триметилпропан-1,2-диилу или 1,2,3-триметилпропан-1,3-диилу, предпочтительно этан-1,1-диилу или пропан-1,1-диилу. Если C1-C6 алкиленовая группа содержит гетероатом, он может быть расположен в любом месте алкиленовой цепи или в ее конце, так чтобы он связывал алкиленовую цепь с радикалом R4a. Предпочтительно, гетероатом не располагается в конце алкиленовой цепи. Гетероатомом предпочтительно является кислород. Термин "C1-C10 галоалкил" в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной алкильной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода (как упоминалось выше), причем несколько или все атомы водорода в этих группах могут быть заменены атомами галогена, как упоминалось выше,например C1-C4 галоалкил, такой как хлорметил, бромометил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил,-3 010091 дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил,1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2 дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил и т.п. Термин "C1-C2 фторалкил" в данном контексте относится к C1-C2 алкилу, который несет 1, 2, 3, 4 или 5 атомов фтора, например дифторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил,2,2,2-трифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил или пентафторэтил. Термин "C1-C10 алкокси" в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной алкильной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена через атом кислорода. Примеры включают C1-C6 алкоксигруппу, такую как метокси, этокси, ОСН 2-С 2 Н 5, ОСН(СН 3)2,н-бутокси, ОСН(СН 3)-С 2 Н 5, ОСН 2-СН(CH3)2) ОС(СН 3)3, н-пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси,3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси,нгексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси,1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси,1-этилбутокси,2-этилбутокси,1,1,2-триметилпропокси,1,2,2-триметилпропокси,1-этил-1 метилпропокси, 1-этил-2-метилпропокси и т.п. Термин "C1-C10 галоалкокси" в данном контексте относится к C1-C10 алкоксигруппе, как упоминалось выше, которая частично или полностью замещена фтором, хлором, бромом и/или йодом, т.е., например,C1-C6 галоалкоксигруппа, такая как хлорметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси,дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси,2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор 2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси,3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси,3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси,1-(хлорметил)-2-хлорэтокси,1-(бромометил)-2-бромэтокси,4-фторбутокси,4-хлорбутокси,4-бромбутокси, нанофторбутокси, 5-фтор-1-пентокси, 5-хлор-1-пентокси, 5-бром-1-пентокси, 5-йод-1 пентокси, 5,5,5-трихлор-1-пентокси, ундекафторпентокси, 6-фтор-1-гексокси, 6-хлор-1-гексокси, 6-бром 1-гексокси, 6-йод-1-гексокси, 6,6,6-трихлор-1-гексокси или додекафторгексокси, в частности хлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси или 2,2,2-трифторэтокси. Термин "C1-C6 алкокси-C1-C6 алкил" в данном контексте относится к C1-C6 алкилу, который замещенC1-C6 алкоксигруппой, упомянутой выше, т.е., например, СН 2-ОСН 3, CH2-OC2H5, н-пропоксиметил,СН 2-ОСН(СН 3)2, н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)-метил, (2-метилпропокси)метил, СН 2-ОС(CH3)3,2-(метокси)этил, 2-(этокси)этил, 2-(н-пропокси)этил, 2-(1-метилэтокси)этил, 2-(н-бутокси)этил,2-(1-метилпропокси)этил, 2-(2-метилпропокси)этил, 2-(1,1-диметилэтокси)этил, 2-(метокси)пропил,2-(этокси)пропил, 2-(н-пропокси)пропил, 2-(1-метилэтокси)пропил, 2-(н-бутокси)пропил, 2-(1-метилпропокси)пропил, 2-(2-метилпропокси)пропил, 2-(1,1-диметилэтокси)пропил, 3-(метокси)пропил,3-(этокси)пропил, 3-(н-пропокси)пропил, 3-(1-метилэтокси)пропил, 3-(н-бутокси)пропил, 3-(1-метилпропокси)пропил,3-(2-метилпропокси)пропил,3-(1,1-диметилэтокси)пропил,2-(метокси)бутил,2-(этокси)бутил, 2-(н-пропокси)бутил, 2-(1-метилэтокси)бутил, 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилэтокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3-(этокси)бутил, 3-(н-пропокси)бутил, 3-(1-метилэтокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси)бутил,3-(2-метилпропокси)бутил,3-(1,1-диметилэтокси)бутил,4-(метокси)бутил,4-(этокси)бутил,4-(н-пропокси)бутил,4-(1-метилэтокси)бутил,4-(н-бутокси)бутил,4-(1-метилпропокси)бутил,4-(2-метилпропокси)бутил, 4-(1,1-диметилэтокси)бутил и т.п. Термин "C1-C6 алкокси-C1-C6 алкокси" в данном контексте относится к C1-C6 алкоксигруппе, которая замещена C1-C6 алкоксигруппой, упомянутой выше, т.е., например, ОСН 2-ОСН 3, ОСН 2-ОС 2 Н 5,н-пропоксиметокси, ОСН 2-ОСН(СН 3)2, н-бутоксиметокси, (1-метилпропокси)метокси, (2-метилпропокси)метокси, ОСН 2-ОС(CH3)3, 2-(метокси)этокси, 2-(этокси)этокси, 2-(н-пропокси)этокси,2-(1-метилэтокси)этокси, 2-(н-бутокси)этокси, 2-(1-метилпропокси)этокси, 2-(2-метилпропокси)этокси,2-(1,1-диметилэтокси)этокси, 2-(метокси)пропокси, 2-(этокси)пропокси, 2-(н-пропокси)пропокси,2-(1-метилэтокси)пропокси,2-(н-бутокси)пропокси,2-(1-метилпропокси)пропокси,2-(2-метилпропокси)пропокси,2-(1,1-диметилэтокси)пропокси,3-(метокси)пропокси,3-(этокси)пропокси,3-(н-пропокси)пропокси, 3-(1-метилэтокси)пропокси, 3-(н-бутокси)пропокси, 3-(1-метилпропокси)пропокси,3-(2-метилпропокси)пропокси,3-(1,1-диметилэтокси)пропокси,2-(метокси)бутокси,2-(этокси)бутокси, 2-(н-пропокси)бутокси, 2-(1-метилэтокси)бутокси, 2-(н-бутокси)бутокси, 2-(1 метилпропокси)бутокси, 2-(2-метилпропокси)бутокси, 2-(1,1-диметилэтокси)бутокси, 3-(метокси)бутокси, 3-(этокси)бутокси, 3-(н-пропокси)бутокси, 3-(1-метилэтокси)бутокси, 3-(н-бутокси)бутокси,3-(1-метилпропокси)бутокси, 3-(2-метилпропокси)бутокси, 3-(1,1-диметилэтокси)бутокси, 4-(метокси)бутокси, 4-(этокси)бутокси, 4-(н-пропокси)бутокси, 4-(1-метилэтокси)бутокси, 4-(н-бутокси)бутокси,4-(1-метилпропокси)бутокси, 4-(2-метилпропокси)бутокси, 4-(1,1-диметилэтокси)бутокси и т.п.-4 010091 Термин "C1-C4 алкокси-C1-C4 алкокси-C1-C4 алкокси" в данном контексте относится кC1-C4 алкоксигруппе, которая замещена C1-C4 алкокси-C1-C4 алкоксигруппой, упомянутой выше, т.е. например 2-(2-метоксиэтилокси)этилокси, 2-(2-этоксиэтилокси)этилокси. Термин "C1-C10 алкилкарбонил" в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной алкильной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода (как упомянуто выше), связанной через атом углерода карбонильной группы при любой связи в алкильной группе. Примеры включаютC1-C6 алкилкарбонил, такой как СО-СН 3, CO-C2H5, н-пропилкарбонил, 1-метилэтилкарбонил,н-бутилкарбонил,1-метилпропилкарбонил,2-метилпропилкарбонил,1,1-диметилэтилкарбонил,н-пентилкарбонил, 1-метилбутилкарбонил, 2-метилбутилкарбонил, 3-метилбутилкарбонил, 1,1-диметилпропилкарбонил, 1,2-диметилпропилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-этилпропилкарбонил,нгексилкарбонил, 1-метилпентилкарбонил, 2-метилпентилкарбонил, 3-метилпентилкарбонил, 4-метилпентилкарбонил, 1,1-диметилбутилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилбутилкарбонил,2,2-диметилбутилкарбонил, 2,3-диметилбутилкарбонил, 3,3-диметилбутилкарбонил, 1-этилбутилкарбонил, 2-этилбутилкарбонил, 1,1,2-триметилпропилкарбонил, 1,2,2-триметилпропилкарбонил, 1-этил 1-метилпропилкарбонил или 1-этил-2-метилпропилкарбонил и т.п. Термин "C1-C10 алкоксикарбонил" в данном контексте относится к линейной или разветвленной алкоксигруппе (как упомянуто выше), имеющей от 1 до 10 атомов углерода, присоединенной через атом углерода карбонильной группы. Примеры включают (C1-C6 алкокси)карбонил, например СО-ОСН 3,CO-OC2H5, COO-СН 2-С 2 Н 5, СО-ОСН(СН 3)2, н-бутоксикарбонил, СО-ОСН(СН 3)-С 2 Н 5, СО-ОСН 2 СН(CH3)2, СО-ОС(CH3)3, н-пентоксикарбонил, 1-метилбутоксикарбонил, 2-метилбутоксикарбонил,3-метилбутоксикарбонил, 2,2-диметилпропоксикарбонил, 1-этилпропоксикарбонил, нгексоксикарбонил,1,1-диметилпропоксикарбонил, 1,2-диметилпропоксикарбонил, 1-метилпентоксикарбонил, 2-метилпентоксикарбонил, 3-метилпентоксикарбонил, 4-метилпентоксикарбонил, 1,1-диметилбутоксикарбонил,1,2-диметилбутоксикарбонил, 1,3-диметилбутоксикарбонил, 2,2-диметилбутоксикарбонил, 2,3-диметилбутоксикарбонил, 3,3-диметилбутоксикарбонил, 1-этилбутоксикарбонил, 2-этилбутоксикарбонил,1,1,2-триметилпропоксикарбонил, 1,2,2-триметилпропоксикарбонил, 1-этил-1-метилпропоксикарбонил или 1-этил-2-метилпропоксикарбонил. Термин "C1-C10 алкилтио" (C1-C10 алкилсульфанил: C1-C10 алкил-S-) в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной алкильной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода (как упомянуто выше), которая присоединена через атом серы, например, C1-C4 алкилтио, такая как метилтио,этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио или 1,1-диметилэтилтио. Термин "C1-C10 алкилсульфинил" (C1-C10 алкил-S(=O)-) в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной углеводородной группе (как упомянуто выше), имеющей от 1 до 10 атомов углерода, связанных через атом серы сульфинильной группы при любой связи в алкильной группе. Примеры включают C1-C6 алкилсульфинил: SO-CH3, SO-C2H5, н-пропилсульфинил,1-метилэтилсульфинил, н-бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил,1,1-диметилэтилсульфинил, н-пентилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил,3-метилбутилсульфинил, 1,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, 2,2-диметилпропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, нгексилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил,1,2-диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3-диметилбутилсульфинил,3,3-диметилбутилсульфинил,1-этилбутилсульфинил,2-этилбутилсульфинил,1,1,2-триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил или 1-этил-2-метилпропилсульфинил. Термин "C1-C10 алкилсульфонил" (C1-C10 алкил-S(=O)2-) в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной алкильной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода (как упомянуто выше), которая связана через атом серы сульфонильной группы при любой связи в алкильной группе. Примеры включают C1-C6 алкилсульфонил, такой как SO2-CH3, SO2-C2H5, н-пропилсульфонил,SO2-СН(CH3)2, н-бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил, SO2-С(CH3)3,н-пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил,1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, нгексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил,1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-триметилпропилсульфонил,1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил или 1-этил-2-метилпропилсульфонил и т.п. Термин "C2-C10 алкенил" в данном контексте относится к линейной или разветвленной ненасыщенной углеводородной группе, имеющей от 2 до 10 атомов углерода и двойную связь в любом положении,такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1 пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил; 1-пентенил, 2-пентенил,-5 010091 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил,2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил,1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2 пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1 пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2 пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3 пентенил,1-метил-4-пентенил,2-метил-4-пентенил,3-метил-4-пентенил,4-метил-4-пентенил,1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2 диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил 3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1 бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1 бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил,1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил; Термин "C2-C10 алкинил" в данном контексте относится к линейной или разветвленной ненасыщенной углеводородной группе, имеющей от 2 до 10 атомов углерода и содержащей по меньшей мере одну тройную связь, такой как этинил, проп-1-ин-1-ил, проп-2-ин-1-ил, н-бут-1-ин-1-ил, н-бут-1-ин-3-ил,н-бут-1-ин-4-ил, н-бут-2-ин-1-ил, н-пент-1-ин-1-ил, н-пент-1-ин-3-ил, н-пент-1-ин-4-ил, н-пент-1-ин-5-ил,н-пент-2-ин-1-ил, н-пент-2-ин-4-ил, н-пент-2-ин-5-ил, 3-метилбут-1-ин-3-ил, 3-метилбут-1-ин-4-ил, нгекс-1-ин-1-ил, н-гекс-1-ин-3-ил, н-гекс-1-ин-4-ил, н-гекс-1-ин-5-ил, н-гекс-1-ин-6-ил, н-гекс-2-ин-1-ил,н-гекс-2-ин-4-ил, н-гекс-2-ин-5-ил, н-гекс-2-ин-6-ил, н-гекс-3-ин-1-ил, н-гекс-3-ин-2-ил, 3-метилпент-1 ин-1-ил, 3-метилпент-1-ин-3-ил, 3-метилпент-1-ин-4-ил, 3-метилпент-1-ин-5-ил, 4-метилпент-1-ин-1-ил,4-метилпент-2-ин-4-ил или 4-метилпент-2-ин-5-ил и т.п. Термин "C3-C10 циклоалкил" в данном контексте относится к моноциклическому углеводородному радикалу, имеющему от 3 до 10 атомов углерода, в частности, от 3 до 8 атомов углерода, например циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононил или циклодецил. Термин "C3-C8 циклоалкил-C1-C4 алкил" в данном контексте относится к C1-C4 алкилу, который несетC3-C8 циклоалкильный радикал, определенный выше, например, циклопропилметил, 1-циклопропилэтил,2-циклопропилэтил, 1-циклопропилпроп-1-ил, 2-циклопропилпроп-1-ил, 3-циклопропилпроп-1-ил,1-циклопропилбут-1-ил, 2-циклопропилбут-1-ил, 3-циклопропилбут-1-ил, 4-циклопропилбут-1-ил,1-циклопропилбут-2-ил, 2-циклопропилбут-2-ил, 3-циклопропилбут-2-ил, 3-циклопропилбут-2-ил,4-циклопропилбут-2-ил,1-(циклопропилметил)эт-1-ил,1-(циклопропилметил)-1-(метил)эт-1-ил,1-(циклопропилметил)проп-1-ил,циклобутилметил,1-циклобутилэтил,2-циклобутилэтил,1-циклобутилпроп-1-ил, 2-циклобутилпроп-1-ил, 3-циклобутилпроп-1-ил, 1-циклобутилбут-1-ил,2-циклобутилбут-1-ил,3-циклобутилбут-1-ил,4-циклобутилбут-1-ил,1-циклобутилбут-2-ил,2-циклобутилбут-2-ил,3-циклобутилбут-2-ил,3-циклобутилбут-2-ил,4-циклобутилбут-2-ил,1-(циклобутилметил)эт-1-ил, 1-(циклобутилметил)-1-(метил)эт-1-ил, 1-(циклобутилметил)проп-1-ил,циклопентилметил,1-циклопентилэтил,2-циклопентилэтил,1-циклопентилпроп-1-ил,2-циклопентилпроп-1-ил, 3-циклопентилпроп-1-ил, 1-циклопентилбут-1-ил, 2-циклопентилбут-1-ил,3-циклопентилбут-1-ил, 4-циклопентилбут-1-ил, 1-циклопентилбут-2-ил, 2-циклопентилбут-2-ил,3-циклопентилбут-2-ил, 3-циклопентилбут-2-ил, 4-циклопентилбут-2-ил, 1-(циклопентилметил)эт-1-ил,1-(циклопентилметил)-1-(метил)эт-1-ил,1-(циклопентилметил)проп-1-ил,циклогексилметил,1-циклогексилэтил,2-циклогексилэтил,1-циклогексилпроп-1-ил,2-циклогексилпроп-1-ил,3-циклогексилпроп-1-ил, 1-циклогексилбут-1-ил, 2-циклогексилбут-1-ил, 3-циклогексилбут-1-ил,4-циклогексилбут-1-ил,1-циклогексилбут-2-ил,2-циклогексилбут-2-ил,3-циклогексилбут-2-ил,3-циклогексилбут-2-ил, 4-циклогексилбут-2-ил, 1-(циклогексилметил)эт-1-ил, 1-(циклогексилметил)-1(метил)эт-1-ил,1-(циклогексилметил)проп-1-ил,циклогептилметил,1-циклогептилэтил,2-циклогептилэтил,1-циклогептилпроп-1-ил,2-циклогептилпроп-1-ил,3-циклогептилпроп-1-ил,1-циклогептилбут-1-ил,2-циклогептилбут-1-ил,3-циклогептилбут-1-ил,4-циклогептилбут-1-ил,1-циклогептилбут-2-ил,2-циклогептилбут-2-ил,3-циклогептилбут-2-ил,3-циклогептилбут-2-ил,4-циклогептилбут-2-ил,1-(циклогептилметил)эт-1-ил,1-(циклогептилметил)-1-(метил)эт-1-ил,1-(циклогептилметил)проп-1-ил,циклооктилметил,1-циклооктилэтил,2-циклооктилэтил,1-циклооктилпроп-1-ил, 2-циклооктилпроп-1-ил, 3-циклооктилпроп-1-ил, 1-циклооктилбут-1-ил,2-циклооктилбут-1-ил,3-циклооктилбут-1-ил,4-циклооктилбут-1-ил,1-циклооктилбут-2-ил,2-циклооктилбут-2-ил,3-циклооктилбут-2-ил,3-циклооктилбут-2-ил,4-циклооктилбут-2-ил,1-(циклооктилметил)эт-1-ил, 1-(циклооктилметил)-1-(метил)эт-1-ил или 1-(циклооктилметил)проп-1-ил. Термин "фенил-C1-C4 алкил" в данном контексте относится к C1-C4 алкилу, который замещен фенилом, который имеет один, два или три заместителя, таких как бензил, 1-фенилэтил, 2-фенилэтил,1-фенилпроп может быть в своей части незамещенным или нести -1-ил, 2-фенилпроп-1-ил, 3-фенилпроп 1-ил, 1-фенилбут-1-ил, 2-фенилбут-1-ил, 3-фенилбут-1-ил, 4-фенилбут-1-ил, 1-фенилбут-2-ил,2-фенилбут-2-ил, 3-фенилбут-2-ил, 4-фенилбут-2-ил, 1-(бензил)эт-1-ил, 1-(бензил)-1-(метил)эт-1-ил или 1-(бензил)проп-1-ил, предпочтительно бензил, 1-фенилэтил или 2-фенилэтил и, в особенности,-6 010091(R)-1-фенилэтил и (S)-1-фенилэтил. Термин "гетероциклил" в данном контексте относится к 3-7-членному гетероциклическому остатку,который имеет 3, 4, 5, 6 или 7 членов кольца, причем 1, 2 или 3 из этих членов кольца являются гетероатомами, выбранными, независимо один от другого, из группы, состоящей из кислорода, азота, серы и группы NR5, в которой R5 имеет значения, указанные выше. Гетероцикл может быть гетероциклом, присоединенным через атом углерода или присоединенным через гетероатом. Гетероцикл может быть ароматическим (гетероарил) либо частично или полностью насыщенным. Кроме того, гетероциклильный радикал может быть приконденсирован к 5-7-членному насыщенному, ненасыщенному или ароматическому карбоциклическому кольцу или к 5-7-членному гетероциклическому кольцу, которое может нести в своей части один, два, три, четыре, пять или шесть заместителей, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, состоящей из галогена, такого как фтор,хлор, бром, и C1-C4 алкила, такого как метил. Примеры моноциклических гетероароматических колец включают триазинил, пиразинил, пиримидил, пиридазинил, пиридил, тиенил, фурил, пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил, тетразолил,тиазолил, оксазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, изотиазолил или изоксазолил. Примеры неароматических колец включают пирролидинил, пиразолинил, имидазолинил, пирролинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, 1,3-диоксоланил, диоксоленил, тиоланил, дигидротиофенил,оксазолидинил, изоксазолидинил, оксазолидинил, изоксазолидинил, тиазолидинил, изотиазолидинил,тиазолидинил, изотиазолидинил, оксатиоланил, пиперидинил, пиперазинил, пиранил, дигидропиранил,тетрагидропиранил, диоксанил, тиопиранил, дигидротиопиранил, тетрагидротиопиранил, морфолинил,тиазинил и т.п. Термин "приконденсированный к 5-7-членному насыщенному, ненасыщенному или ароматическому карбоциклическому кольцу или к 5-7-членному гетероциклическому кольцу" в данном контексте относится к циклическому радикалу, который несет конденсированный насыщенный C5-C7 карбоцикл, определенный выше, моно-или диненасыщенный C5-C7 карбоцикл или фенил, или 5-7-членное гетероциклическое кольцо, определенное выше. Примерами C3-C10 циклоалкила, приконденсированного к 5-7-членному насыщенному, ненасыщенному или ароматическому карбоциклическому кольцу, являются индан-1-ил, индан-2-ил,1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил, 1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил, декалин-1-ил, декалин-2-ил или гидринданил и т.п. Примерами фенила, приконденсированного к 5-7-членному насыщенному, ненасыщенному или ароматическому карбоциклическому кольцу или к 5-7-членному гетероциклическому кольцу, являются индан-5-ил, индан-6-ил, дигидронафталин-5-ил, дигидронафталин-6-ил, 1,2,3,4-тетрагидронафталин-5 ил, 1,2,3,4-тетрагидронафталин-6-ил, хинолинил, изохинолинил, индолил, индолизинил, изоиндолил,индазолил,бензофурил,бензтиенил,бензтиазолил,бензоксазолил,1,3-бензодиоксолил,1,4-бензодиоксанил, бензимидазолил, дигидроиндолил, дигидроиндолизинил, дигидроизоиндолил, дигидрохинолинил, дигидроизохинолинил, хроменил, хроманил и т.п. Примерами 3-7-членного гетероциклила, несущего приконденсированное 5-7-членное насыщенное,ненасыщенное или ароматическое карбоциклическое кольцо или 5-7-членное гетероциклическое кольцо,являются хинолинил, изохинолинил, индолил, индолизинил, изоиндолил, индазолил, бензофурил,бензтиенил, бензтиазолил, бензоксазолил, 1,3-бензодиоксолил, 1,4-бензодиоксанил, бензимидазолил,дигидроиндолил, дигидроиндолизинил, дигидроизоиндолил, дигидрохинолинил, дигидроизохинолинил,хроменил, хроманил и т.п. Что касается пестицидной активности 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидина общей формулы(I), предпочтение отдается тем соединениям формулы (I), в которых остаток R4 присоединен к атому азота аминогруппы через вторичный или третичный атом углерода. Таким образом, предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых R4 означает фенил, нафтил, C3-C10 циклоалкил, 3-7-членный гетероциклил или радикал -A-R4a, в котором А представляет собой C2-C6 алкилен, который присоединен к азоту через вторичный или третичный атом углерода C2-C6 алкиленовой цепи. C2-C6 алкиленовая цепь может содержать гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода и серы. Соединения включают чистые R- и S-энантиомеры, а также смеси энантиомеров, такие как рацемические смеси. Среди них особенно предпочтительными являются чистые энантиомеры. Что касается пестицидной активности 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидина общей формулы(I), предпочтение также отдается следующим значениям радикалов, в каждом случае отдельно или в сочетанииR1 означает водород, C1-C4 алкил, предпочтительно метил, C1-C4 галоалкил, предпочтительно трифторметил, C1-C4 алкокси, предпочтительно метокси, C1-C4 алкилтио, предпочтительно метилтио,C1-C4 алкилсульфинил, предпочтительно метилсульфинил или C1-C4 алкилсульфонил, предпочтительно метилсульфонил, наиболее предпочтительным является водород; однако R1 может также быть ОН, CN,фенокси,бензилокси,C1-C4 алкокси-C2-C4 алкокси,C1-C4 алкокси-C2-C4 алкокси-C2-C4 алкокси,(C1-C4 алкоксикарбонил)C2-C4 алкилтио, например 2-(метоксикарбонил)этилтио, 2-(этоксикарбонил)-7 010091 этилтио, SCH2-CO-OCH3 или SCH2-CO-OCH2CH3, (гидроксикарбонил)C2-C4 алкилтио, напримерC1-C2 фторалкил; наиболее предпочтительными являются метил, этил, 2-фторэтил или 1-фторэтил;R3 означает водород или C1-C4 алкокси-C1-C4 алкил, наиболее предпочтительным является водород;R4 означает фенил, фенил-C1-C4 алкил или C3-C8 циклоалкил, где каждая фенильная иC3-C8 циклоалкильная группы могут быть незамещенными или могут иметь один или два заместителя,которые выбраны, независимо один от другого, из группы, включающей галоген, C1-C4 алкил,C1-C4 галоалкил, C1-C4 галоалкокси, C1-C4 алкокси, C3-C8 циклоалкил-C1-C4 алкил, фенил и фенилокси, причем три последних упомянутых заместителя в их части могут быть незамещенными или могут нести один или два заместителя, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, состоящей из C1C4 алкила, C1-C4 алкокси и галогена. Предпочтительным воплощением изобретения являются соединения общей формулы (I), в которойR4 означает циклогексил, бензил, 1-фенилэтил или 2-фенилэтил, причем циклогексильная группа и фенильная группа в последних трех упомянутых радикалах могут быть незамещенными или могут иметь один или два заместителя, выбранные, независимо один от другого, из группы, включающей галоген,C1-C4 алкил, C1-C4 галоалкокси, C1-C4 галоалкил, C1-C4 алкокси, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил-C1C4 алкил, фенил и фенилокси, причем два последних упомянутых заместителя в их части могут быть незамещенными или могут иметь один или два заместителя, выбранные, независимо один от другого, из группы, состоящей из C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси и галогена. В особенно предпочтительном выполнении настоящего изобретения R4 означает циклогексильный остаток, который может иметь один или два заместителя. Один заместитель предпочтительно присоединен к 4-положению циклогексильного остатка. Особенно предпочтительные заместители циклогексильного остатка, упомянутого для R4, являются, независимо один от другого, C1-C4 алкил, особенно метил,этил, изопропил, втор-бутил и трет-бутил или циклогексил-C1-C4 алкил. Среди соединений формулы (I) особенно предпочтительными являются те из них, в которых циклогексильный радикал несет заместитель в 4-положении, упомянутый заместитель наиболее предпочтительно прикреплен в цис-положении относительно атома азота. В другом выполнении настоящего изобретения особое предпочтение отдается 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидинам, в которых R4 означает фенил, бензил, 1-фенилэтил или 2-фенилэтил, которые в своей части несут один или два заместителя, определенные выше, на фенильном кольце. Заместители предпочтительно выбирают, независимо один от другого, из группы, включающей фтор, хлор, бром, C1-C4 алкил, особенно метил, этил, н-пропил, изопропил, 2-бутил и трет-бутил,C1-C4 алкокси, особенно метокси, этокси, трет-бутокси, C1-C4 галоалкил, особенно трифторметил иC1-C4 галоалкокси, особенно трифтордифторметокси, трифторметокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси. В этом воплощении особенно предпочтительными являются соединения, в которых R4 означает 1-фенилэтил,который несет по меньшей мере один заместитель, определенный выше, особенно заместитель, который указан как предпочтительный. Наиболее предпочтительно упомянутый заместитель присоединен в 4-положении фенильного радикала. Особенно предпочтительными среди таких соединений являются соединения (I), в которых R4 представляет собой чистый энантиомер или рацемическую смесь. В другом выполнении изобретения остаток R4 содержит фенильную группу, такую как фенил, бензил и 1- или -2-фенилэтил, где фенильное кольцо несет по меньшей мере один заместитель, который выбран из группы, включающей фенил, циклогексил и фенокси, которые в своей части могут быть незамещенными или могут нести в 2-, 3- или 4-положении один или два заместителя, выбранные из группы,включающей C1-C4 алкил, особенно метил, этил, н-пропил или изопропил, C1-C4 алкокси, например метокси, и галоген, особенно фтор, хлор или бром. Примерами заместителей на фенильном кольце фенила, бензила, 1-фенилэтила, или 2-фенилэтила являются: 4-метилфенокси, 4-этилфенокси,4-изопропилфенокси,4-трет-бутилфенокси,4-фторфенокси,4-хлорфенокси,4-бромфенокси,2-метилфенокси, 2-трет-бутилфенокси, 2-этилфенокси, 3-этилфенокси, 2-бромфенокси, 2-хлорфенокси,3-хлорфенокси, 3-бромфенокси, 3,4-дифторфенокси, 3-хлор-4-фторфенокси, 4-бром-3-хлорфенокси,4-хлор-3-фторфенокси, 3,4-дихлорфенокси, 3,4-диметилфенокси, 3-хлор-4-метилфенокси, 3-метил-4 хлорфенокси или 3-метил-4-бромфенокси. Примерами соединений являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (Ia) (I, в которой X=Cl и R1=R3=Н), где R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (1b), в которой X означает Cl, R1 означает CH3 и R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (Ic), в которой X означает Cl, R1 означает ОСН 3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает SCH3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.- 28010091 Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает SOCH3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает SO2CH3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает CF3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает CN, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает ОН, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает OCHF2, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает OCF2CHF2, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает OCF3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает ОСН 2 С 6 Н 5, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает ОСН 2 СН 3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R11 означает ОСН 2 ССН, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает OCH(CH3)2, R3 означает Н, R2 иR4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает О-СН 2 СН 2-О-СН 3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает О-CH2CH2-О-CH2CH2-О-CH3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает S-CH2CH2-O-CH3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает S-CH2C(O)-O-CH3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает S-CH2CH2C(O)-O-CH3, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения,приведенные в одной строке в табл. А. Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает Cl, R1 означает S-CH2C(O)-OH, R3 означает Н, R2 и R4 вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А. 6-Галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I) согласно настоящему изобретению могут быть получены, например, подобно способу, описанному в публикации Pharmazie, 1971, 26, 534 и далее или в DD 99 794. Синтез показан на схеме 1. На схеме 1 переменные заместители R1, R2, R3, R4 и X являются такими, как определено выше. Реакция 6,7-дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина формулы (II) с амином формулы (III) может быть проведена в присутствии или в отсутствии растворителя. Пригодными растворителями являются все растворители, которые являются инертными в условиях реакции, такие как алифатические, циклоалифатические или ароматические углеводороды, а именно, гексан, петролейный эфир, циклогексан, бензол, толуол, ксилолы, простые эфиры, например диалкиловые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метил третбутиловый эфир, циклические эфиры, такие как тетрагидрофуран или диоксан, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан или трихлорметан, или C1-C4 алканолы, например метанол, этанол, нпропанол, изо-пропанол, н-бутанол или трет-бутанол, вода или смеси этих растворителей. Предпочтительным является проведение реакции в присутствии растворителя. Если реакцию проводят в отсутствии растворителя, амин (III) применяют в большом избытке относительно 6,7-дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5 а]пиримидина II. Также предпочтительным является проведение реакции в присутствии основания. Пригодные основания включают органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, 2,3-лутидин, 2,4-лутидин или 2,5-лутидин, и неорганические основания, например карбонаты щелочных металлов и карбонаты щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат натрия, карбонат кальция, гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия. Избыток амина (III) может служить основанием. Температура обычно лежит в интервале от 0 С до температуры кипения растворителя, предпочтительно от 20 до 120 С. Молярное отношение амина (III) к 6,7-дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидину (II) обычно составляет по меньшей мере 0,9:1, предпочтительно по меньшей мере 1:1. Может быть эффективным применение амина (III) в небольшом избытке, например до 20%, исходя из количества 6,7-дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина (II). Обычно основание применяют, по меньшей мере, в количестве от эквимолярного до 2-кратного молярного избытка, исходя из количества 6,7-дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина (II). Может быть эффективным применение основания в небольшом избытке, например до 30%, исходя из количества 6,7-дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин (II). Реакционные смеси обрабатывают обычным образом, например путем прибавления разбавленных кислот, например минеральных кислот, таких как разбавленная хлористо-водородная кислота, бромистоводородная кислота и серная кислота, или водных органических кислот, таких как трифторуксусная кислота или уксусная кислота, предпочтительной является водная хлористо-водородная кислота, разделения фаз и, при необходимости, хроматографической очистки, перекристаллизации, растирания или дигерирования. Соединения согласно настоящему изобретению в большинстве случаев представляют собой масла, смолистые соединения или преимущественно кристаллические твердые вещества. Из соединений препаративных примеров соединения формулы I могут быть получены в виде смеси изомеров (стереоизомеры, энантиомеры). При необходимости они могут быть разделены обычными методами, такими как кристаллизация или хроматография, а также на оптически активном адсорбате с получением чистых изомеров. Некоторые из аминов формулы (III), которые применяют в качестве исходных веществ, имеются в продаже. Другие могут быть получены известным способом, например путем превращения соответствующих спиртов в их тозилаты, которые затем превращают в фталимидопроизводные. Фталимидопроизводные превращают в необходимые амины путем использования гидразина или любых других пригодных расщепляющих агентов с использованием обычных методик [например, J. Am. Soc., том 117, с. 7025(1995); WO 93/20804]; путем восстановления соответствующих нитрилов [см. Гетероциклы, том 35, с. 2(1993); Synthetic Commun., том 25, с. 413 (1995); TeTpahedron Lett., с. 2933 (1995)], или путем восстановительного аминирования кетонов (см., J. Am. Chem. Soc., том 122, с. 9556 (2000); Org. Lett., с. 731(2001), J. Med. Chem., с. 1566 (1988); путем превращения соответствующих галогенидов и, при необходимости, последующего алкилирования. Альтернативно, амин может быть получен путем прибавления реактивов Гриньяра к иминам (см. R.B. Moffett, Org. Synth.IV, 605 (1963. Кроме того, радикал R4 может быть введен с помощью реакции Гриньяра в нитрилы или ангидриды карбоновых кислот (см. J. Org.