Бифенил-n-(4-пиридил)метилсульфонамиды

012526 Настоящее изобретение касается бифенилсульфонамидов формулы IR2, R3, R4, R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, C1-C4-алкил, галометил,C1-C4-алкокси, галометокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкиламино или ди(C1-C4-алкил)амино;R6, R7 независимо друг от друга означают водород, гидрокси, циано, нитро, амино, галоген,C1-C8-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галоалкокси, C1-C6-алкилтио, (C1-C4-алкил)карбонил,(C1-C4-алкокси)карбонил, -C(R8)=NOR9, C1-C4-алкиламино, ди(C1-C4-алкил)амино, (C1-C4-алкил)аминокарбонил, ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил, фенил или фенокси, где кольца могут нести одну-три группы R10, или два радикала R6 или два радикала R7 вместе с двумя расположенными рядом кольцевыми членами фенильного кольца, к которому они присоединены, могут образовывать аннелированное циклопентильное, циклогексильное или фенильное кольцо, причем эти аннелированные кольца сами могут нести один или два радикала R10;n принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5; при условии, что m и n не означают одновременно 0, если все R2, R3, R4 и R5 означают водород; и N-оксидов, и сельскохозяйственно-приемлемых солей, и ветеринарно-приемлемых солей соединения I. Кроме того, изобретение относится к способам получения этих соединений, содержащим их композициям и их применению для борьбы с фитопатогенными вредными грибами. Настоящее изобретение также относится к применению бифенилсульфонамидов I для борьбы с членистоногими вредителями (вредными членистоногими) и для защиты материалов от заражения и/или повреждения этими вредителями.(1990) раскрывают отдельные 4-пиридинметилсульфонамиды. Соединения, описанные в упомянутых публикациях, пригодны для борьбы с вредными грибами. Соединения в соответствии с этим изобретением отличаются от описанных в WO 2005/033081 схемой замещения бифенильной группы. Однако во многих случаях их действие является неудовлетворительным. Исходя из этого, целью настоящего изобретения является предложить соединения, имеющие лучшее действие и/или более широкий спектр действия. Установлено, что цель может быть достигнута с помощью соединений, определенных в начале описания. Более того, найдены способы и промежуточные соединения для получения соединений формулыI, разработаны содержащие их композиции и способы борьбы с вредными грибами с применением этих соединений. В сравнении с известными соединениями соединения формулы I проявляют лучшую эффективность в отношении вредных грибов. Неожиданно, соединения I их N-оксиды и соли оказались также пригодными для борьбы с членистоногими вредителями, в частности для борьбы с насекомыми. Более того, соединения I их N-оксиды и соли также пригодны для борьбы с паукообразными. Термин "борьба" в данном описании включает борьбу, т.е. умерщвление вредителей, а также защиту растений, неживых материалов или семян от нападения или повреждения этими вредителями. Таким образом, изобретение далее предлагает композиции для борьбы с такими вредителями, предпочтительно находящиеся в виде непосредственно разбрызгиваемых растворов, эмульсий, паст, масляных дисперсий, порошков, материалов для разбрасывания, дустов или в виде гранулята и включающие пестицидно эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I или по меньшей мере его N-оксида или соли и по меньшей мере один носитель, который может быть жидким и/или твердым и предпочтительно является агрономически приемлемым, и/или по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество. Кроме того, изобретение предлагает способ борьбы с такими вредителями, который включает контактирование этих вредителей, места распространения, места размножения, пищевых ресурсов, растений,семян, грунта, участка, материала или окружающей среды, в которой животные-вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, грунта, поверхностей или пространств, защищаемых от нападения или заражения этими вредителями, с пестицидно эффективным количеством соединения фор-1 012526 мулы I, определенного в этом описании, или его N-оксида или его соли. Изобретение предлагает, в частности, способ защиты сельскохозяйственных культур, включая семена, от нападения или заражения членистоногими вредителями, который включает контактирование культуры с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I, определенного в этом описании, или его N-оксида или его соли. Изобретение также предлагает способ защиты неживых материалов от нападения или заражения вышеупомянутыми вредителями, который включает контактирование неживых материалов с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I, определенного в этом описании, или его N-оксида или его соли. Пригодные соединения формулы I охватывают все возможные стереоизомеры (цис-/транс-изомеры,энантиомеры), которые могут встречаться, и их смеси. Стереоизомерными центрами являются, например, атомы углерода и азота остатка -C(R8)=NOR9, так же, как и асимметричные атомы углерода в радикалах R1, R2, R3, R4 и/или R5 и т.д. Настоящее изобретение касается как чистых энантиомеров или диастереоизомеров, так и их смесей, чистых цис- и транс-изомеров и их смесей. Соединения общей формулы I могут также существовать в виде различных таутомеров. Изобретение включает как отдельно взятые таутомеры, в случае возможности их выделения, так и смеси таутомеров. Соединения формулы I могут находиться в виде различных кристаллических модификаций, которые могут отличаться своей биологической активностью. Они также составляют часть объекта настоящего изобретения. Соли соединения формулы I представляют собой предпочтительно сельскохозяйственноприемлемые соли. Они могут быть получены обычными способами, например путем взаимодействия соединения с кислотой, включающей требуемый анион, если соединение формулы I имеет основной характер, или путем взаимодействия кислого соединения формулы I с пригодным основанием. Сельскохозяйственно-пригодными солями являются, в частности, соли тех катионов или соли присоединения тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не оказывают какого-либо неблагоприятного воздействия на действие соединений в соответствии с данным изобретением. Так, пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, и также аммония (NH4+) и замещенного аммония, в котором от 1 до 4 атомов водорода замещены C1-C4-алкилом, C1-C4-гидроксиалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксиC1-C4-алкилом, гидрокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилом, фенилом или бензилом. Примеры замещенных ионов аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний,триметиламмоний,тетраметиламмоний,тетраэтиламмоний,тетрабутиламмоний,2-гидроксиэтиламмоний, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис-(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того, пригодны ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфоксония. Анионами пригодных солей присоединения кислоты являются главным образом хлорид, бромид,фторид, бисульфат, сульфат, первичный кислый фосфат, вторичный кислый фосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы C1-C4-алкановых кислот,предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть получены реакцией соединения формул Ia и Ib с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной кислотой, бромоводородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой. Органические остатки, приведенные в вышеупомянутых определениях переменных, являются, подобно термину галоген, сборными терминами для индивидуальных перечней индивидуальных членов групп. Приставка Cn-Cm показывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе. Галоген: фтор, хлор, бром и йод. Алкил и все алкильные остатки в алкилкарбониле, алкиламино, диалкиламино, алкиламинокарбониле, диалкиламинокарбониле: насыщенные с неразветвлнной или разветвлнной цепью углеводородные радикалы, имеющие 1-4, 6 или 8 атомов углерода, например C1-C6-алкил, такой как метил, этил,пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил,2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил,1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил,1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил,1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил 2-метилпропил. Галоалкил: алкильные группы с неразветвлнной или разветвлнной цепью, имеющие 1-2 или 4 атомов углерода (как указано выше), где некоторые или все атомы водорода в этих группах могут быть замещены атомами галогена, указанными выше, в частности C1-C2-галоалкил, такой как хлорметил,бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил,2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил,-2 012526 пентафторэтил или 1,1,1-трифторпроп-2-ил. Алкенил: ненасыщенные углеводородные радикалы с неразветвлнной или разветвлнной цепью,имеющие 2-4, 6 или 8 атомов углерода и одну или две двойные связи в любом положении, напримерC2-C6-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил,3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил,1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1 бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3 бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил,1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил,1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил,2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил,3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил,4-метил-4-пентенил,1,1-диметил-2-бутенил,1,1-диметил-3-бутенил,1,2-диметил-1-бутенил,1,2-диметил-2-бутенил,1,2-диметил-3-бутенил,1,3-диметил-1-бутенил,1,3-диметил-2-бутенил,1,3-диметил-3-бутенил,2,2-диметил-3-бутенил,2,3-диметил-1-бутенил,2,3-диметил-2-бутенил,2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2 бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2 пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2 метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил. Галоалкенил: ненасыщенные углеводородные радикалы с неразветвлнной или разветвлнный цепью, имеющие 2-6 атомов углерода и одну или две двойные связи в любом положении (как указано выше), где в этих группах некоторые или все атомы водорода могут быть замещены атомами галогенов,указанных выше, в частности фтором, хлором и бромом. Алкинил: углеводородные группы с неразветвлнной или разветвлнной цепью, имеющие 2-4, 6 или 8 атомов углерода и одну или две тройные связи в любом положении, например C2-C6-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил,1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3 бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил,3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил,2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил,4-метил-2-пентинил,1,1-диметил-2-бутинил,1,1-диметил-3-бутинил,1,2-диметил-3-бутинил,2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил. Галоалкинил: углеводородные группы с неразветвлнной или разветвлнной цепью, имеющие 2-4 атомов углерода и одну тройную связь в любом положении (как указано выше), где в этих группах некоторые или все атомы водорода могут быть замещены атомами галогенов, указанных выше, в частности фтором, хлором и/или бромом. 5-10-членные насыщенные, частично ненасыщенные или ароматические гетероциклы, которые содержат от 1 до 4 гетероатомов из группы, состоящей из О, N и S. 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий от 1 до 3 атомов азота и/или один атом кислорода или серы или 1 или 2 атома кислорода и/или серы, например 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил,2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил,4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил,3-пиразолидинил,4-пиразолидинил,5-пиразолидинил,2-оксазолидинил,4-оксазолидинил,5-оксазолидинил,2-тиазолидинил,4-тиазолидинил,5-тиазолидинил,2-имидазолидинил,4-имидазолидинил,2-пирролин-2-ил. 2-пирролин-3-ил,3-пирролин-2-ил,3-пирролин-3-ил,2-пиперидинил,3-пиперидинил,4-пиперидинил,1,3-диоксан-5-ил,2-тетрагидропиранил,4-тетрагидропиранил,2-тетрагидротиенил,3-гексагидропиридазинил,4-гексагидропиридазинил,2-гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил и 2-пиперазинил. 5-членный гетероарил, который содержит от 1 до 4 атомов азота или от 1 до 3 атомов азота и 1 атом серы или кислорода: 5-членные гетероарильные группы, которые, кроме атомов углерода, могут содержать от 1 до 4 атомов азота или от 1 до 3 атомов азота и 1 атом серы или кислорода в качестве членов кольца, например 2-тиенил, 3-тиенил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил,5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил и 1,3,4-триазол-2-ил; 6-членный гетероарил, который содержит от 1 до 3 или от 1 до 4 атомов азота: 6-членные гетероарильные группы, которые, кроме атомов углерода, могут содержать от 1 до 3 или от 1 до 4 атомов азота в качестве членов кольца, например 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил,4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил и 2-пиразинил. В объем настоящего изобретения включены (R)- и (S)-изомеры и рацематы соединений формулы I,имеющих хиральный центр. С точки зрения предполагаемого применения бифенилсульфонамидов формулы I особое предпочтение отдают следующим значениям заместителей, в каждом случае по отдельности или в комбинации.-3 012526 Изобретение предпочтительно предлагает соединения формулы I, в которой R1 означает водород или метил, в частности водород. Предпочтение также отдают соединениям формулы I, в которой R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, метил, этил, фтор, хлор, CF3, ОСН 3, ОС 2 Н 5, OCHF2, OCF3, SCH3 или SC2H5, или в частности водород. К тому же, предпочтение также отдают соединениям формулы I, в которой по меньшей мере один,в частности один или два, радикал(а) выбранный(ых) из R2, R3, R4 и R5 не является(ются) водородом. В этом случае указанный(ые) радикал(ы) предпочтительно означает(ют)хлор, метил или метокси. В этом отношении предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой R2 и R5 означают водород. Более того, предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой R4 и R5 означают водород. Также предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой присутствуют две одинаковые группы, выбранные из R2, R3, R4 и R5.(C1-C4-алкокси)карбонил, в частности метоксикарбонил и этоксикарбонил. Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых R6 означает галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси или(C1-C8-алкил)аминокарбонил; ди(C1-C8-алкил)аминокарбонил и фенил, который может быть замещен галогеном, таким как хлор или фтор, C1-C4-алкил, такой как метил и этил; C1-C4-алкокси, такой как метокси и этокси; или галометил, такой как трифторметил. Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых R означает галоген, C1-C4-алкил,C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси, в частности фтор, хлор, метил, галометил, метокси или галометокси. Предпочтение также отдают соединениям формулы I, в которой один R7 находится в параположении соответствующего фенильного кольца. Более того, предпочтительными вариантами соединений формулы I являются, в каждом случае отдельно, соединения формул I.1-I.5, где переменные принимают значения, определенные для формулы I-4 012526 В другом предпочтительном варианте соединений в соответствии с изобретением индекс m означает 0. В другом предпочтительном варианте соединений в соответствии с изобретением индекс n означает 0. В еще одном предпочтительном варианте соединений в соответствии с изобретением индекс n означает целое число от 0 до 5, в частности от 2 до 5. В одном варианте соединений в соответствии с изобретением один R6 расположен в ортоположении к сульфонильной группе; эти соединения соответствуют формуле IA В другом варианте соединений в соответствии с изобретением один R6 расположен в метаположении к сульфонильной группе; эти соединения соответствуют формуле IB В других предпочтительных вариантах соединений в соответствии с изобретением одна группа R7 расположена в 4-положении (формула IC), во 2-положении (формула ID), две одинаковые или разные группы R7 расположены в 2, 4-положениях (формула IE) или в 3, 4-положениях (формула IF) или в 2, 5 положениях (формула IG). Особое предпочтение отдают соединениям формулы IC. Кроме того, предпочтение отдают соединениям формулы ID. В частности, исходя из их применения, предпочтение отдают соединениям I, сведенным в таблицы ниже. Кроме того, группы, упоминаемые для конкретного заместителя в таблицах, являются сами по себе, независимо от комбинации, в которой они упомянуты, особенно предпочтительным вариантом данных заместителей. Таблица 1. Соединения формулы I, в которой R1, R2, R3, R4 и R5 означают водород и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки табл. А. Таблица 2. Соединения формулы I, в которой R1 означает метил, R2, R3, R4 и R5 означают водород и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки табл. А. Таблица 3. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают метил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 4. Соединения формулы I.1, в которой R1, R2 и R3 означают метил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 5. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают фтор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 6. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают хлор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 7. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают метокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 8. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 9. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают трифторметил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 10. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают метил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А.-5 012526 Таблица 11. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают фтор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 12. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают хлор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 13. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают метокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 14. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 15. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают трифторметил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 16. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают метил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 17. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают фтор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 18. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают хлор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 19. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают метокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 20. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 21. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают трифторметил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 22. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает метил и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 23. Соединения формулы I.4, в которой R1 и R2 означают метил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 24. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает фтор и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 25. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает метил, R2 означает фтор и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 26. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает хлор и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 27. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает метил, R2 означает хлор и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 28. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает метокси и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 29. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает метил, R2 означает метокси и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А.(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 31. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 32. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает метил, R2 означает трифторметокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 33. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает трифторметил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 34. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает метил, R2 означает трифторметил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 35. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает метил и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 36. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает метил и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 37. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает фтор и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 38. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает фтор и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 39. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает хлор и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 40. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает хлор и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 41. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает метокси и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 42. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает метокси и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 43. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает этокси и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 44. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 45. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает трифторметокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 46. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает трифторметил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 47. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает трифторметил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 48. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают метил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 49. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают фтор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А.-7 012526 Таблица 50. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают хлор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 51. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают метокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 52. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 53. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают трифторметил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица А