Бифенил-n-(4-пиридил)метилсульфонамиды
Номер патента: 12526
Опубликовано: 30.10.2009
Авторы: Кун Дейвид Г., Корадин Кристофер, Ломанн Ян Клаас, Бауманн Эрнст, Фон Дейн Вольфганг, Лангеваль Юрген, Олоуми-Садегхи Хассан, Грамменос Вассилиос, Пуль Михаэль, Гётц Норберт, Анспо Дуглас Д., Коттер Хенри Ван-Тейл, Гроте Томас, Калбертсон Дебора Л., Райнхаймер Йоахим
Формула / Реферат
1. Бифенилсульфонамиды формулы I
в которой R1 означает водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил или бензил;
R2, R3, R4, R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, C1-C4-алкил, галометил, C1-C4-алкокси, галометокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкиламино или ди(C1-C4-алкил)амино;
R6, R7 независимо друг от друга означают водород, гидрокси, циано, нитро, амино, галоген, C1-C8-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галоалкокси, C1-C6-алкилтио, (C1-C4-алкил)карбонил, (C1-C4-алкокси)карбонил, -C(R8)=NOR9, (C1-C4-алкил)амино, ди(C1-C4-алкил)амино, (C1-C4-алкил)аминокарбонил, ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил, фенил или фенокси, где фенильное кольцо в двух упомянутых последними радикалах может нести 1, 2 или 3 группы R10, или
два радикала R6 или два радикала R7 вместе с двумя расположенными рядом кольцевыми членами фенильного кольца, к которому они присоединены, могут образовывать аннелированное циклопентильное, циклогексильное или фенильное кольцо, причем эти аннелированные кольца могут сами нести один или два радикала R10;
m принимает значения 0, 1, 2, 3 или 4;
n принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
с условием, что m и n не означают одновременно 0, если R2-R5 все означают водород;
R8 означает C1-C4-алкил;
R9 означает C1-C8-алкил, C1-C4-галоалкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галоалкенил, C2-C4-алкинил, C2-C4-галоалкинил или бензил;
R10 означает циано, нитро, галоген, C1-C4-алкил, галометил, C1-C4-алкокси или галометокси,
и N-оксиды, сельскохозяйственно-приемлемые соли и ветеринарно-приемлемые соли соединений I.
2. Бифенилсульфонамиды формулы I по п.1, где R1 означает водород.
3. Бифенилсульфонамиды формулы I по п.1, где R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, метил, этил, фтор, хлор, трифторметил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио или этилтио.
4. Бифенилсульфонамиды формулы I по п.1, где R2 и R5 означают водород.
5. Бифенилсульфонамиды формулы I по п.1, где R4 и R5 означают водород.
6. Бифенилсульфонамиды формулы I по п.1, где R2, R3, R4 и R5 означают водород.
7. Бифенилсульфонамиды формулы I по п.1, где m означает 0 или 1.
8. Бифенилсульфонамиды формулы I по п.1, где R6 означает галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси.
9. Бифенилсульфонамиды формулы I по п.1, где n означает 0, 1 или 2 и R7 означает галоген, циано, нитро, C1-C4-алкил, C1-C6-галоалкил, ацетил, С(СН3)=NOCH3, C1-C8-алкокси, C1-C8-галоалкокси или C1-C6-алкилтио.
10. Бифенилсульфонамиды формулы I по п.1, где n означает 2, 3, 4 или 5.
11. Способ получения бифенилсульфонамидов формулы I по пп.1-10 путем взаимодействия производных пиридина формулы II
в которой R1-R5 определены в п.1,
в основных условиях с сульфонилхлоридом формулы III
в которой переменные определены в п.1 и L означает гидрокси или галоген.
12. Способ получения бифенилсульфонамидов формулы I по пп.1-10 путем взаимодействия производных пиридина формулы II
в которой R1-R5 определены в п.1,
с 4-галогенфенилсульфонилгалогенидами формулы IV
в которой переменные определены в п.1 и L означает гидрокси или галоген, с получением производных пиридина формулы V
которые сами реагируют с производными бороновой кислоты формулы VI
в присутствии платинового металлического катализатора.
13. Композиция, пригодная для борьбы с вредными грибами, которая включает твердый или жидкий носитель и по меньшей мере один бифенилсульфонамид формулы I, или его N-оксид, или сельскохозяйственно-приемлемую соль по п.1.
14. Способ обработки фитопатогенных вредных грибов, который включает обработку грибов или материалов, растений, грунта или семян, защищаемых от поражения грибами, эффективным количеством бифенилсульфонамидного соединения формулы I, или его N-оксида, или сельскохозяйственно-приемлемой соли по п.1.
15. Применение бифенилсульфонамидов формулы I, их N-оксидов, их сельскохозяйственно-приемлемых солей и их ветеринарно-приемлемых солей по п.1 для борьбы с вредными членистоногими.
16. Способ борьбы с членистоногими вредителями, который включает контактирование этих вредителей, их места распространения, места размножения, пищевых ресурсов, растений, семян, грунта, участка, материала или окружающей среды, в которой членистоногие вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, грунта, поверхностей или пространств, защищаемых от нападения или заражения этими вредителями, с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного бифенилсульфонамидного соединения формулы I, его N-оксида, сельскохозяйственно-приемлемой соли или ветеринарно-приемлемой соли по п.1 или с композицией, содержащей по меньшей мере один (одну) бифенилсульфонамид формулы I, его N-оксид, сельскохозяйственно-приемлемую соль или ветеринарно-приемлемую соль.
17. Способ по п.16, где вредителями являются насекомые.
18. Способ по п.16, где вредителями являются паукообразные.
19. Способ защиты сельскохозяйственных культур от нападения или заражения членистоногими вредителями, который включает контактирование культуры с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного (одной) бифенилсульфонамидного соединения формулы I, или его N-оксида, или сельскохозяйственно-приемлемой соли по п.1.
20. Способ защиты семян от заражения членистоногими вредителями и корней сеянцев и побегов от поражения членистоногими вредителями, который включает контактирование семян или корней сеянцев и побегов с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного (одной) бифенилсульфонамида формулы I, или его N-оксида, или сельскохозяйственно-приемлемой соли по п.1.
21. Способ защиты неживых материалов от нападения или заражения членистоногими вредителями, который включает контактирование неживых материалов с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного (одной) бифенилсульфонамида формулы I, или его N-оксида, или сельскохозяйственно-приемлемой соли по п.1.
22. Семена, содержащие бифенилсульфонамид формулы I, или его N-оксид, или его сельскохозяйственно-приемлемую соль по п.1 в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.
Текст
012526 Настоящее изобретение касается бифенилсульфонамидов формулы IR2, R3, R4, R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, C1-C4-алкил, галометил,C1-C4-алкокси, галометокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкиламино или ди(C1-C4-алкил)амино;R6, R7 независимо друг от друга означают водород, гидрокси, циано, нитро, амино, галоген,C1-C8-алкил, C1-C6-галоалкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галоалкокси, C1-C6-алкилтио, (C1-C4-алкил)карбонил,(C1-C4-алкокси)карбонил, -C(R8)=NOR9, C1-C4-алкиламино, ди(C1-C4-алкил)амино, (C1-C4-алкил)аминокарбонил, ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил, фенил или фенокси, где кольца могут нести одну-три группы R10, или два радикала R6 или два радикала R7 вместе с двумя расположенными рядом кольцевыми членами фенильного кольца, к которому они присоединены, могут образовывать аннелированное циклопентильное, циклогексильное или фенильное кольцо, причем эти аннелированные кольца сами могут нести один или два радикала R10;n принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5; при условии, что m и n не означают одновременно 0, если все R2, R3, R4 и R5 означают водород; и N-оксидов, и сельскохозяйственно-приемлемых солей, и ветеринарно-приемлемых солей соединения I. Кроме того, изобретение относится к способам получения этих соединений, содержащим их композициям и их применению для борьбы с фитопатогенными вредными грибами. Настоящее изобретение также относится к применению бифенилсульфонамидов I для борьбы с членистоногими вредителями (вредными членистоногими) и для защиты материалов от заражения и/или повреждения этими вредителями.(1990) раскрывают отдельные 4-пиридинметилсульфонамиды. Соединения, описанные в упомянутых публикациях, пригодны для борьбы с вредными грибами. Соединения в соответствии с этим изобретением отличаются от описанных в WO 2005/033081 схемой замещения бифенильной группы. Однако во многих случаях их действие является неудовлетворительным. Исходя из этого, целью настоящего изобретения является предложить соединения, имеющие лучшее действие и/или более широкий спектр действия. Установлено, что цель может быть достигнута с помощью соединений, определенных в начале описания. Более того, найдены способы и промежуточные соединения для получения соединений формулыI, разработаны содержащие их композиции и способы борьбы с вредными грибами с применением этих соединений. В сравнении с известными соединениями соединения формулы I проявляют лучшую эффективность в отношении вредных грибов. Неожиданно, соединения I их N-оксиды и соли оказались также пригодными для борьбы с членистоногими вредителями, в частности для борьбы с насекомыми. Более того, соединения I их N-оксиды и соли также пригодны для борьбы с паукообразными. Термин "борьба" в данном описании включает борьбу, т.е. умерщвление вредителей, а также защиту растений, неживых материалов или семян от нападения или повреждения этими вредителями. Таким образом, изобретение далее предлагает композиции для борьбы с такими вредителями, предпочтительно находящиеся в виде непосредственно разбрызгиваемых растворов, эмульсий, паст, масляных дисперсий, порошков, материалов для разбрасывания, дустов или в виде гранулята и включающие пестицидно эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I или по меньшей мере его N-оксида или соли и по меньшей мере один носитель, который может быть жидким и/или твердым и предпочтительно является агрономически приемлемым, и/или по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество. Кроме того, изобретение предлагает способ борьбы с такими вредителями, который включает контактирование этих вредителей, места распространения, места размножения, пищевых ресурсов, растений,семян, грунта, участка, материала или окружающей среды, в которой животные-вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, грунта, поверхностей или пространств, защищаемых от нападения или заражения этими вредителями, с пестицидно эффективным количеством соединения фор-1 012526 мулы I, определенного в этом описании, или его N-оксида или его соли. Изобретение предлагает, в частности, способ защиты сельскохозяйственных культур, включая семена, от нападения или заражения членистоногими вредителями, который включает контактирование культуры с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I, определенного в этом описании, или его N-оксида или его соли. Изобретение также предлагает способ защиты неживых материалов от нападения или заражения вышеупомянутыми вредителями, который включает контактирование неживых материалов с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I, определенного в этом описании, или его N-оксида или его соли. Пригодные соединения формулы I охватывают все возможные стереоизомеры (цис-/транс-изомеры,энантиомеры), которые могут встречаться, и их смеси. Стереоизомерными центрами являются, например, атомы углерода и азота остатка -C(R8)=NOR9, так же, как и асимметричные атомы углерода в радикалах R1, R2, R3, R4 и/или R5 и т.д. Настоящее изобретение касается как чистых энантиомеров или диастереоизомеров, так и их смесей, чистых цис- и транс-изомеров и их смесей. Соединения общей формулы I могут также существовать в виде различных таутомеров. Изобретение включает как отдельно взятые таутомеры, в случае возможности их выделения, так и смеси таутомеров. Соединения формулы I могут находиться в виде различных кристаллических модификаций, которые могут отличаться своей биологической активностью. Они также составляют часть объекта настоящего изобретения. Соли соединения формулы I представляют собой предпочтительно сельскохозяйственноприемлемые соли. Они могут быть получены обычными способами, например путем взаимодействия соединения с кислотой, включающей требуемый анион, если соединение формулы I имеет основной характер, или путем взаимодействия кислого соединения формулы I с пригодным основанием. Сельскохозяйственно-пригодными солями являются, в частности, соли тех катионов или соли присоединения тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не оказывают какого-либо неблагоприятного воздействия на действие соединений в соответствии с данным изобретением. Так, пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, и также аммония (NH4+) и замещенного аммония, в котором от 1 до 4 атомов водорода замещены C1-C4-алкилом, C1-C4-гидроксиалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксиC1-C4-алкилом, гидрокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилом, фенилом или бензилом. Примеры замещенных ионов аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний,триметиламмоний,тетраметиламмоний,тетраэтиламмоний,тетрабутиламмоний,2-гидроксиэтиламмоний, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис-(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того, пригодны ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфоксония. Анионами пригодных солей присоединения кислоты являются главным образом хлорид, бромид,фторид, бисульфат, сульфат, первичный кислый фосфат, вторичный кислый фосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы C1-C4-алкановых кислот,предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть получены реакцией соединения формул Ia и Ib с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной кислотой, бромоводородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой. Органические остатки, приведенные в вышеупомянутых определениях переменных, являются, подобно термину галоген, сборными терминами для индивидуальных перечней индивидуальных членов групп. Приставка Cn-Cm показывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе. Галоген: фтор, хлор, бром и йод. Алкил и все алкильные остатки в алкилкарбониле, алкиламино, диалкиламино, алкиламинокарбониле, диалкиламинокарбониле: насыщенные с неразветвлнной или разветвлнной цепью углеводородные радикалы, имеющие 1-4, 6 или 8 атомов углерода, например C1-C6-алкил, такой как метил, этил,пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил,2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил,1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил,1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил,1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил 2-метилпропил. Галоалкил: алкильные группы с неразветвлнной или разветвлнной цепью, имеющие 1-2 или 4 атомов углерода (как указано выше), где некоторые или все атомы водорода в этих группах могут быть замещены атомами галогена, указанными выше, в частности C1-C2-галоалкил, такой как хлорметил,бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил,2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил,-2 012526 пентафторэтил или 1,1,1-трифторпроп-2-ил. Алкенил: ненасыщенные углеводородные радикалы с неразветвлнной или разветвлнной цепью,имеющие 2-4, 6 или 8 атомов углерода и одну или две двойные связи в любом положении, напримерC2-C6-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил,3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил,1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1 бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3 бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил,1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил,1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил,2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил,3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил,4-метил-4-пентенил,1,1-диметил-2-бутенил,1,1-диметил-3-бутенил,1,2-диметил-1-бутенил,1,2-диметил-2-бутенил,1,2-диметил-3-бутенил,1,3-диметил-1-бутенил,1,3-диметил-2-бутенил,1,3-диметил-3-бутенил,2,2-диметил-3-бутенил,2,3-диметил-1-бутенил,2,3-диметил-2-бутенил,2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2 бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2 пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2 метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил. Галоалкенил: ненасыщенные углеводородные радикалы с неразветвлнной или разветвлнный цепью, имеющие 2-6 атомов углерода и одну или две двойные связи в любом положении (как указано выше), где в этих группах некоторые или все атомы водорода могут быть замещены атомами галогенов,указанных выше, в частности фтором, хлором и бромом. Алкинил: углеводородные группы с неразветвлнной или разветвлнной цепью, имеющие 2-4, 6 или 8 атомов углерода и одну или две тройные связи в любом положении, например C2-C6-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил,1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3 бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил,3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил,2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил,4-метил-2-пентинил,1,1-диметил-2-бутинил,1,1-диметил-3-бутинил,1,2-диметил-3-бутинил,2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил. Галоалкинил: углеводородные группы с неразветвлнной или разветвлнной цепью, имеющие 2-4 атомов углерода и одну тройную связь в любом положении (как указано выше), где в этих группах некоторые или все атомы водорода могут быть замещены атомами галогенов, указанных выше, в частности фтором, хлором и/или бромом. 5-10-членные насыщенные, частично ненасыщенные или ароматические гетероциклы, которые содержат от 1 до 4 гетероатомов из группы, состоящей из О, N и S. 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий от 1 до 3 атомов азота и/или один атом кислорода или серы или 1 или 2 атома кислорода и/или серы, например 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил,2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил,4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил,3-пиразолидинил,4-пиразолидинил,5-пиразолидинил,2-оксазолидинил,4-оксазолидинил,5-оксазолидинил,2-тиазолидинил,4-тиазолидинил,5-тиазолидинил,2-имидазолидинил,4-имидазолидинил,2-пирролин-2-ил. 2-пирролин-3-ил,3-пирролин-2-ил,3-пирролин-3-ил,2-пиперидинил,3-пиперидинил,4-пиперидинил,1,3-диоксан-5-ил,2-тетрагидропиранил,4-тетрагидропиранил,2-тетрагидротиенил,3-гексагидропиридазинил,4-гексагидропиридазинил,2-гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил и 2-пиперазинил. 5-членный гетероарил, который содержит от 1 до 4 атомов азота или от 1 до 3 атомов азота и 1 атом серы или кислорода: 5-членные гетероарильные группы, которые, кроме атомов углерода, могут содержать от 1 до 4 атомов азота или от 1 до 3 атомов азота и 1 атом серы или кислорода в качестве членов кольца, например 2-тиенил, 3-тиенил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил,5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил и 1,3,4-триазол-2-ил; 6-членный гетероарил, который содержит от 1 до 3 или от 1 до 4 атомов азота: 6-членные гетероарильные группы, которые, кроме атомов углерода, могут содержать от 1 до 3 или от 1 до 4 атомов азота в качестве членов кольца, например 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил,4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил и 2-пиразинил. В объем настоящего изобретения включены (R)- и (S)-изомеры и рацематы соединений формулы I,имеющих хиральный центр. С точки зрения предполагаемого применения бифенилсульфонамидов формулы I особое предпочтение отдают следующим значениям заместителей, в каждом случае по отдельности или в комбинации.-3 012526 Изобретение предпочтительно предлагает соединения формулы I, в которой R1 означает водород или метил, в частности водород. Предпочтение также отдают соединениям формулы I, в которой R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, метил, этил, фтор, хлор, CF3, ОСН 3, ОС 2 Н 5, OCHF2, OCF3, SCH3 или SC2H5, или в частности водород. К тому же, предпочтение также отдают соединениям формулы I, в которой по меньшей мере один,в частности один или два, радикал(а) выбранный(ых) из R2, R3, R4 и R5 не является(ются) водородом. В этом случае указанный(ые) радикал(ы) предпочтительно означает(ют)хлор, метил или метокси. В этом отношении предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой R2 и R5 означают водород. Более того, предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой R4 и R5 означают водород. Также предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой присутствуют две одинаковые группы, выбранные из R2, R3, R4 и R5.(C1-C4-алкокси)карбонил, в частности метоксикарбонил и этоксикарбонил. Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых R6 означает галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси или(C1-C8-алкил)аминокарбонил; ди(C1-C8-алкил)аминокарбонил и фенил, который может быть замещен галогеном, таким как хлор или фтор, C1-C4-алкил, такой как метил и этил; C1-C4-алкокси, такой как метокси и этокси; или галометил, такой как трифторметил. Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых R означает галоген, C1-C4-алкил,C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси, в частности фтор, хлор, метил, галометил, метокси или галометокси. Предпочтение также отдают соединениям формулы I, в которой один R7 находится в параположении соответствующего фенильного кольца. Более того, предпочтительными вариантами соединений формулы I являются, в каждом случае отдельно, соединения формул I.1-I.5, где переменные принимают значения, определенные для формулы I-4 012526 В другом предпочтительном варианте соединений в соответствии с изобретением индекс m означает 0. В другом предпочтительном варианте соединений в соответствии с изобретением индекс n означает 0. В еще одном предпочтительном варианте соединений в соответствии с изобретением индекс n означает целое число от 0 до 5, в частности от 2 до 5. В одном варианте соединений в соответствии с изобретением один R6 расположен в ортоположении к сульфонильной группе; эти соединения соответствуют формуле IA В другом варианте соединений в соответствии с изобретением один R6 расположен в метаположении к сульфонильной группе; эти соединения соответствуют формуле IB В других предпочтительных вариантах соединений в соответствии с изобретением одна группа R7 расположена в 4-положении (формула IC), во 2-положении (формула ID), две одинаковые или разные группы R7 расположены в 2, 4-положениях (формула IE) или в 3, 4-положениях (формула IF) или в 2, 5 положениях (формула IG). Особое предпочтение отдают соединениям формулы IC. Кроме того, предпочтение отдают соединениям формулы ID. В частности, исходя из их применения, предпочтение отдают соединениям I, сведенным в таблицы ниже. Кроме того, группы, упоминаемые для конкретного заместителя в таблицах, являются сами по себе, независимо от комбинации, в которой они упомянуты, особенно предпочтительным вариантом данных заместителей. Таблица 1. Соединения формулы I, в которой R1, R2, R3, R4 и R5 означают водород и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки табл. А. Таблица 2. Соединения формулы I, в которой R1 означает метил, R2, R3, R4 и R5 означают водород и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки табл. А. Таблица 3. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают метил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 4. Соединения формулы I.1, в которой R1, R2 и R3 означают метил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 5. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают фтор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 6. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают хлор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 7. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают метокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 8. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 9. Соединения формулы I.1, в которой R1 означает водород, R2 и R3 означают трифторметил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 10. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают метил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А.-5 012526 Таблица 11. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают фтор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 12. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают хлор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 13. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают метокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 14. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 15. Соединения формулы I.2, в которой R1 означает водород, R3 и R5 означают трифторметил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 16. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают метил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 17. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают фтор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 18. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают хлор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 19. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают метокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 20. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 21. Соединения формулы I.3, в которой R1 означает водород, R2 и R4 означают трифторметил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 22. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает метил и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 23. Соединения формулы I.4, в которой R1 и R2 означают метил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 24. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает фтор и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 25. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает метил, R2 означает фтор и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 26. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает хлор и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 27. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает метил, R2 означает хлор и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 28. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает метокси и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 29. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает метил, R2 означает метокси и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А.(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 31. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 32. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает метил, R2 означает трифторметокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 33. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает водород, R2 означает трифторметил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 34. Соединения формулы I.4, в которой R1 означает метил, R2 означает трифторметил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 35. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает метил и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 36. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает метил и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 37. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает фтор и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 38. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает фтор и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 39. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает хлор и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 40. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает хлор и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 41. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает метокси и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 42. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает метокси и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 43. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает этокси и комбинация (R6)m и 7(R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 44. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 45. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает трифторметокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 46. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает водород, R3 означает трифторметил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 47. Соединения формулы I.5, в которой R1 означает метил, R3 означает трифторметил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 48. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают метил и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 49. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают фтор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А.-7 012526 Таблица 50. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают хлор и комбинация (R6)m 7 и (R )n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 51. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают метокси и комбинация 6(R )m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 52. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают трифторметокси и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица 53. Соединения формулы I.6, в которой R1 означает водород, R2 и R5 означают трифторметил и комбинация (R6)m и (R7)n для соединения соответствует в каждом случае значениям одной строки А-1-А-879 табл. А. Таблица А
МПК / Метки
МПК: A01N 43/40, C07D 213/42
Метки: бифенил-n-(4-пиридил)метилсульфонамиды
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/30-12526-bifenil-n-4-piridilmetilsulfonamidy.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Бифенил-n-(4-пиридил)метилсульфонамиды</a>
Предыдущий патент: Способ подготовки полинуклеотидов для анализа
Следующий патент: Способ щелочной экстракции сахаросодержащего растительного материала
Случайный патент: 3'-алкоксиспироциклопентилзамещенные тетрамовые и тетроновые кислоты