Производные азола, способы их получения, промежуточные продукты, средства для сельского хозяйства и садоводства

ПРОИЗВОДНЫЕ АЗОЛА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ, СРЕДСТВА ДЛЯ СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА И САДОВОДСТВА Производное азола согласно изобретению представлено формулой (I) где Ra означает атом водорода или С 1-С 6-алкильную группу, С 2-С 6-алкенильную группу или С 2 С 6-алкинильную группу, каждая из которых возможно замещена na заместителями Ха; Rb означает атом водорода или С 1-С 6-алкильную группу, С 2-С 6-алкенильную группу или С 2-С 6-алкинильную группу, каждая из которых возможно замещена nb заместителями Xb; Xa означает атом галогена;Xb означает атом галогена; na равно 0-5; nb равно 0-5; при условии, что Ra и Rb одновременно не означают атомы водорода; na+nb равно 1 или более; m равно 0-5; каждый Y означает атом галогена, С 1-С 4-алкильную группу, С 1-С 4-галогеналкильную группу, С 1-С 4-алкоксигруппу, С 1-С 4 галогеналкоксигруппу, фенильную группу, цианогруппу или нитрогруппу; А означает атом азота или группу метина. В результате может быть предложено производное азола, входящее в качестве активного ингредиента в состав средства для сельского хозяйства и садоводства, обладающего превосходным действием в борьбе с болезнями. Область техники, к которой относится изобретение Настоящее изобретение относится к новому производному азола. Изобретение также относится к средству для сельского хозяйства и садоводства и средству для защиты промышленных материалов, содержащим производное в качестве активного ингредиента, и к способу получения производных. Уровень техники Известно, что некоторые производные 2-замещенный-бензил-1-азолилметилциклопентанола обладают биоцидной активностью (например, смотрите патентную литературу 1 и 2). Сообщается, что некоторые соединения, подпадающие под определение производное 2-(галогенированный углеводород-замещенный)-5-бензил-1-азолилметилциклопентанола, проявляют противосудорожную и антианксиолитическую активности (смотрите патентную литературу 3). Хотя в патентной литературе 3 нет описания, имеющего отношения к средствам для сельского хозяйства и садоводства и средствам защиты промышленных материалов, и нет конкретного описания соединений, входящих в объем изобретения. Список литературы Патентная литература:[PTL 1] публикация нерассмотренной заявки на выдачу патента Японии 01-93574;[PTL 2] публикация нерассмотренной заявки на выдачу патента Японии 01-186871;[PTL 3] публикация заявки на выдачу патента Германии 3902031, описание;[PTL 4] публикация нерассмотренной заявки на выдачу патента Японии 05-271197;[PTL 5] публикация нерассмотренной заявки на выдачу патента Японии 01-301664. Сущность изобретения Техническая проблема Обычно требуется пестицид для сельского хозяйства и садоводства, имеющий низкую токсичность для человека, с которым можно безопасно работать, и который оказывает мощное воздействие в борьбе с широким кругом болезней растений. Также, существовала потребность в регуляторе роста растений, который регулирует рост различных сельскохозяйственных культур и садовых растений, при этом оказывая повышающие урожайность эффекты или улучшающие качество эффекты, или в средстве защиты промышленных материалов, которое защищает промышленный материал от широкого круга опасных микроорганизмов, которые внедряются в такие материалы. Соответственно, целью настоящего изобретения, главным образом, является получение средства для сельского хозяйства и садоводства и промышленного материала, которое удовлетворяет описанную выше потребность. Решение проблемы Чтобы добиться указанной выше цели, авторы провели подробные исследования химических структур и биологических активностей производных 2-(замещенный галогенированным углеводородом)-5 бензил-1-азолилметилциклопентанола. В результате авторы обнаружили, что производное азола (в частности, производное 2-(замещенный галогенированным углеводородом)-5-бензил-1-азолилметилциклопентанола), представленное формулой (I), показанной ниже, обладает превосходной активностью, таким образом, создав настоящее изобретение. Изобретение основано на таких новых данных и включает следующие патентоспособные аспекты. Таким образом, производное азола согласно изобретению имеет структуру, представленную формулой (I) где каждый из Ra и Rb независимо означает атом водорода или С 1-С 6-алкильную группу, С 2-С 6 алкенильную группу или С 2-С 6-алкинильную группу; при условии, что Ra и Rb одновременно не означают атомы водорода и атомы водорода алкильной группы, алкенильной группы и алкинильной группы могут быть замещены Xa или Xb; каждый из Xa и Xb означает атом галогена;na равно 0-5 и означает количество атомов водорода в Ra, замещенных на Xa;nb равно 0-5 и означает количество атомов водорода в Rb, замещенных на Xb; при условии, что "na+nb" равно 1 или более; когда na равно 2 или больше, Ха могут быть одинаковыми или различными; когда nb равно 2 или больше, Xb могут быть одинаковыми или различными; каждый Y означает атом галогена, С 1-С 4-алкильную группу, С 1-С 4-галогеналкильную группу, С 1-С 4 алкоксигруппу, С 1-С 4-галогеналкоксигруппу, фенильную группу, цианогруппу или нитрогруппу;m равно 0-5; когда m равно 2 или больше, Y могут быть одинаковыми или различными;A означает атом азота или группу метина. В результате наличия структуры, указанной выше, производное азола согласно изобретению имеет-1 023393 преимущество, которое состоит в том, что такое производное оказывает превосходное биоцидное действие на большое количество микроорганизмов, которые вызывают болезни растений. Производное азола согласно изобретению является предпочтительным, когда каждая из алкильной группы, алкенильной группы и алкинильной группы в Ra и Rb в формуле (I), описанной выше, означает С 1-С 4-алкильную группу, С 2-С 4-алкенильную группу и С 2-С 4-алкинильную группу; каждый из Xa и Xb означает атом фтора, атом хлора или атом брома; каждый из na и nb равен 0-5; каждый Y означает атом галогена, C1-С 3-алкильную группу, C1-C3-галогеналкильную группу, C1-С 3-алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу; m равно 0-3; и А означает атом азота. Производное азола согласно изобретению является предпочтительным, когда алкильная группа в Rab и R в формуле (I), описанной выше, означает C1-С 3-алкильную группу; каждый из Xa и Xb означает атом хлора или атом брома; каждый из na и nb равен 0-3; каждый Y означает атом галогена, C1-C2 галогеналкильную группу или С 1-С 2-галогеналкоксигруппу; и m равно 0-2. Производное азола согласно изобретению является предпочтительным, когда все na, nb и m в формуле (I), описанной выше, равны 0-1 и Y означает атом галогена. Изобретение также включает следующие промежуточные соединения производных азола. Промежуточным соединением производных азола согласно изобретению является соединение оксетана, представленное формулой (XVI) Также промежуточным соединением производных азола согласно изобретению является производное сложного эфира оксетана и сульфоновой кислоты, представленное формулой (XX) где R3 означает низшую алкильную группу или необязательно замещенную фенильную группу или группу нафтила. Изобретение также относится к следующим объектам изобретения в качестве способов получения производных азола, показанных выше. Способ получения производного азола согласно изобретению включает стадию замещение уходящей группы La и/или Lb в промежуточном соединении формулы (II) атомом галогена с получением соединения формулы (Ia)"na1+pa" равно 0 или означает количество атомов водорода, замещенных Xa и La или Z, среди атомов водорода в Ra; когда na1 равно 2 или больше, Xa могут быть одинаковыми или различными;"nb1+pb" равно 0 или означает количество атомов водорода, замещенных Xb и Lb или Z, среди атомов водорода в Rb; когда nb1 равно 2 или больше, Xb могут быть одинаковыми или различными;-2 023393 Кроме того, способ получения производного азола согласно изобретению включает стадию превращения карбонильного соединения формулы (V) в производное оксирана формулы (III) где Ra, Rb, Xa, Xb, na, nb, Y и m имеют значения, указанные выше; которое затем взаимодействует с соединением формулы (IV) где М означает атом водорода или щелочной металл, с получением соединения формулы (I). Кроме того, способ получения производного азола формулы (Ib) согласно изобретению где А, Y, Ха, Xb, Ra, m, na имеют значения, указанные выше, включает стадию смешивания соединения оксетана формулы (XVI) где A, Y, Xa, Ra, m и na имеют значения, указанные выше,с галоидной кислотой формулы H-Xb, где Xb имеет значения, указанные выше. Кроме того, изобретение включает следующие объекты изобретения в качестве способов получения промежуточных соединений для производных азола. Способ получения промежуточного соединения формуллы (XX) согласно изобретению включает стадию вступления производнго 2,2-бисгидроксиметилциклопентанола формулы (XIX) где A, Y и m имеют значения, указанные выше, в реакцию замыкания оксетанового цикла наряду с его сульфонилированием R3SO2Cl, где R3 имеет значения, указанные выше, с получением соединения формулы (XX). Также способ получения промежуточного соединения для производного азола согласно изобретению включает стадию восстановления сложного эфира сульфоновой кислоты производного эфира оксетана и сульфоновой кислоты, представленного формулой (XX), с получением промежуточного соединения, представленного формулой (XXI)-3 023393 Также в изобретение включено средство для сельского хозяйства и садоводства или средство защиты промышленных материалов, содержащее в качестве активного ингредиента производное азола согласно изобретению. В описании и родственных материалах символ, определяющий идентичную функциональную группу (или атом) в каждой формуле, указан идентичным условным знаком, при этом опускают его подробное описание. Например, Ra, указанный в формуле (I), и Ra, указанный в других формулах, идентичны. Такое толкование не ограничено Ra и также применимо к другим функциональным группам (или атомам). Преимущественные результаты изобретения Производное азола согласно изобретению оказывает превосходное биоцидное действие на большое количество микроорганизмов, которые вызывают болезни растений. Поэтому средство для сельского хозяйства и садоводства, содержащее производное азола согласно изобретению в качестве активного ингредиента, может иметь преимущество, оказывая мощное воздействие в борьбе с широким кругом болезней растений. Кроме того, средство для сельского хозяйства и садоводства, содержащее производное азола согласно изобретению в качестве активного ингредиента, преимущественно может регулировать рост различных сельскохозяйственных культур и садовых растений, таким образом повышая их урожайность и при этом улучшая их качество. С другой стороны, средство защиты промышленных материалов, содержащее производное азола согласно изобретению в качестве активного ингредиента, кроме того, может иметь преимущество в случае защиты промышленных материалов от широкого круга опасных микроорганизмов, которые проникают в такой материал. Описание вариантов осуществления изобретения Варианты наилучшего способа осуществления изобретения описаны ниже. Такие варианты являются только примерами типичных вариантов осуществления изобретения и не служат для обеспечения узкой интерпретации объема изобретения. Описания приведены в указанном ниже порядке. 1. Производные 2-(замещенный галогенированным углеводородом)-5-бензил-1-азолилметилциклопентанола:(6) Типичные примеры 2. Способы получения производных 2-(замещенный галогенированным углеводородом)-5-бензил-1 азолилметилциклопентанола:(3) Первый способ получения соединения (I)(4) Второй способ получения соединения (I)(5) Третий способ получения соединения (I)(6) Четвертый способ получения соединения (I)(6-3-3) Стадия 4 С 3 3. Средства для сельского хозяйства и садоводства и средства защиты промышленных материалов:(1) Эффекты, обеспечивающие контроль болезней растений(3) Эффект защиты промышленных материалов(4) Препараты 1. Производные 2-(замещенный галогенированным углеводородом)-5-бензил-1-азолилметилциклопентанола Производное 2-(замещенный галогенированным углеводородом)-5-бензил-1-азолилметилциклопентанола, представленное формулой (I), показанной ниже, согласно изобретению (в дальнейшем называемое соединением (I описано ниже. Соединение (I) имеет углеводородный заместитель, связанный с положением 2 циклопентанового кольца, который представляет собой замещенный галогеном углеводородный заместитель. Соединение (I) является новым соединением, которое не было описано ни в одном документе. Типичные примеры соответствующих символов (Ra, Rb, Xa, Xb, na, nb, Y, m и А) в соединении (I) описаны ниже. Соответствующие символы в формулах, которые означают другие соединения (Ra1, Ra2,Rb1, Rb2, Xa1, Xa2, Xb1, Xb2, na1, na2, nb1 и nb2) имеют значения, сходные со значениями, указанными в данном случае (Ra, Rb, Xa, Xb, na и nb).(1) Xa, Xb, na и nb Каждый из Ха и Xb может означать, например, атом галогена. Атомом галогена может быть, например, атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода. Из указанных атомов предпочтительными являются атом фтора, атом хлора и атом брома, при этом особенно предпочтительным является атом хлора.na равно 0 или означает количество Xa-замещенных атомов водорода в Ra, nb равно 0 или означает количество Xb-замещенных атомов водорода в Rb, na и nb предпочтительно находятся в диапазоне от 0 до 5, более предпочтительно от 0 до 3, особенно от 0 до 1. Однако "na+nb" является целым числом, равным 1 или больше. Когда na равно 2 или больше, Xa могут быть одинаковыми или различными. Когда nb равно 2 или больше, Xb могут быть одинаковыми или различными.(2) (Ra)Xana и (Rb)Xbnb Во-первых, когда na равно 0, следующие заместители могут быть примерами Ra. Атом водорода: при условии, что Ra и Rb одновременно не означают атомы водорода. Когда Ra означает атом водорода, Ra не замещен Ха. Такое толкование не ограничено Ra и также применимо для Rb.C1-С 6-алкильная группа: в частности, примерами могут быть метильная группа, этильная группа, (1 метил)этильная группа, н-пропильная группа, 1-метилпропильная группа, 2-метилпропильная группа, нбутильная группа, 1-метилбутильная группа, 2-метилбутил группа, 1-этилпропильная группа и 1,1 диметилэтильная группа. Из указанных групп предпочтительной является С 1-С 4-алкильная группа, при этом особенно предпочтительной является C1-С 3-алкильная группа. С 2-С 6-алкенильная группа: в частности, примерами могут быть этенильная группа, 1,2 диметилэтенильная группа, 4-метил-1,3-бутадиенильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 3-метил-2-пропенильная группа, 2-бутенильная группа, 3 бутенильная группа и 3-метил-3-бутенильная группа. Из указанных групп предпочтительной является С 2-С 4-алкенильная группа. С 2-С 6-алкинильная группа: в частности, примерами могут быть этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа и 2-бутинильная группа. Из указанных групп предпочтительной является С 2-С 4-алкинильная группа.(Rb) Xbnb, когда nb равно 0, сходен с (Ra)Xana, когда na равно 0. Когда na равно 1-3, следующие заместители могут быть приведены в качестве примеров (Ra)Xana.C1-С 6-алкильная группа: в частности, примерами могут быть галоген-замещенная C1-С 6-алкильная группа, такая как хлорметильная группа, дихлорметильная группа, трихлорметильная группа, 2 хлорэтильная группа, 1-хлорэтильная группа, 2,2-дихлорэтильная группа, 1,2-дихлорэтильная группа,2,2,2-трихлорэтильная группа, 3-хлорпропильная группа, 2,3-дихлорпропильная группа, 1-хлор-1 метилэтильная группа, 2-хлор-1-метилэтильная группа, 2-хлорпропильная группа, 4-хлорбутильная группа, 5-хлорпентильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2-фторэтильная группа, 1-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 1,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 3-фторпропильная группа, 2,3-дифторпропильная группа, 1-фтор 1-метилэтильная группа, 2-фтор-1-метилэтильная группа, 2-фторпропильная группа, 3, 3, 3 трифторпропильная группа,2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 4-фторбутильная группа, 5-фторпентильная группа, бромметильная группа, дибромметильная группа, трибромметильная группа, 2-бромэтильная группа, 1-бромэтильная группа, 2,2-дибромэтильная группа, 1,2-дибромэтильная группа, 2,2,2-трибромэтильная группа, 3-бромпропильная группа, 2,3-дибромпропильная группа, 1-бром 1-метилэтильная группа, 2-бром-1-метилэтильная группа, 2-бромпропильная группа, 4-бромбутильная группа, 5-бромпентильная группа, йодметильная группа, дийодметильная группа, 2-йодэтильная группа,1-йодэтильная группа, 2,2-дийодэтильная группа, 1,2-дийодэтильная группа, 2,2,2-трийодэтильная группа, 3-йодпропильная группа, 2,3-дийодпропильная группа, 1-йод-1-метилэтильная группа, 2-йод-1 метилэтильная группа, 2-йодпропильная группа, 4-йодбутильная группа и тому подобные. Среди указанных групп предпочтительной является С 1-С 4-алкильная группа, при этом особенно предпочтительной является С 1-С 3-алкильная группа. С 2-С 6-алкенильная группа: в частности, примерами могут быть галоген-замещенная С 2-С 6 алкенильная группа, такая как 2-хлопентенильная группа, 2,2-дихлопентенильная группа, 2-хлор-2 пропенильная группа, 3,3-дихлор-2-пропенильная группа, 2,3-дихлор-2-пропенильная группа, 3,3 дихлор-2-метил-2-пропенильная группа, 3-хлор-2-бутенильная группа, 2-фтопентенильная группа, 2,2 дифтопентенильная группа, 2-фтор-2-пропенильная группа, 3,3-дифтор-2-пропенильная группа, 2,3 дифтор-2-пропенильная группа, 3,3-дифтор-2-метил-2-пропенильная группа, 3-фтор-2-бутенильная группа, 2-бромэтенильная группа, 2,2-дибромэтенильная группа, 2-бром-2-пропенильная группа, 3,3 дибром-2-пропенильная группа, 2,3-дибром-2-пропенильная группа, 3,3-дибром-2-метил-2-пропенильная группа, 3-бром-2-бутенильная группа, 2-йодэтенильная группа, 2,2-дийодэтенильная группа, 2-йод-2 пропенильная группа, 3,3-дийод-2-пропенильная группа, 2,3-дийод-2-пропенильная группа и тому подобные. Из указанных групп предпочтительной является С 2-С 4-алкенильная группа. С 2-С 6-алкинильная группа: в частности, примерами могут быть галоген-замещенная С 2-С 6 алкинильная группа, такая как 2-фторэтинильная группа, 2-хлорэтинильная группа, 3-фтор-2-пропинильная группа, 3-хлор-2-проопинильная группа, 3-бром-2-пропинильная группа и тому подобные. Из указанных групп предпочтительной является С 2-С 4-алкинильная группа.(3) Y и m Следующие заместители могут быть приведены в качестве примеров Y. Атом галогена: в частности, примерами могут быть атом хлора, атом фтора, атом брома и атом йода. С 1-С 4-алкильная группа: в частности, примерами могут быть, метильная группа, этильная группа, нпропильная группа, 1-метилэтильная группа, 2-метилпропильная группа, н-бутильная группа, 1,1 диметилэтильная группа и тому подобные. С 1-С 4-галогеналкильная группа: в частности, примерами могут быть, трифторметильная группа,1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа, хлорметильная группа, трихлорметильная группа, бромметильная группа и тому подобные. С 1-С 4-алкоксигруппа: в частности, примерами могут быть, метоксигруппа, этоксигруппа, нпропоксигруппа и тому подобные. С 1-С 4-галогеналкоксигруппа: в частности, примерами могут быть трифторметоксигруппа, дифторметоксигруппа, 1,1,2,2,2-пентафторэтоксигруппа, 2,2,2-трифторэтоксигруппа и тому подобные.Y также может означать фенильную группу, цианогруппу или нитрогруппу.Y предпочтительно означает атом галогена, C1-С 3-галогеналкильную группу, C1-С 3-галогеналкоксигруппу, С 1-С 3-алкильную группу и C1-С 3-алкоксигруппу, при этом особенно предпочтительны атом галогена, C1-С 2-галогеналкильная группа и C1-С 2-галогеналкоксигруппа.m означает целое число от 0 до 5. Когда m равно 2 или больше, Y могут быть одинаковыми или различными. Предпочтительно m равно 0-3 и более предпочтительно 0-2.(4) А Атом азота или группу метина могут быть примерами А. Более предпочтительно А означает атом азота.-6 023393 Соединение (I) существует в виде стереоизомера, представленного формулой (I-C) или (I-T) (тип С или тип Т). Соединение (I) может представлять собой одну из изоформ или их смесь. В формуле, показанной ниже, относительную стерическую конфигурацию цис-типа между гидроксильной группой в положении 1 и бензильной группой в положении 5 называют (I-C), тогда как относительную стерическую конфигурацию транс-типа называют (I-Т).(6) Типичные примеры В зависимости от сочетания (Ra)Xana, (Rb)Xbnb, Ym, А и изомеров, описанных выше, соединения,указанные в табл. 1-13, приведенных, могут быть приведены в качестве примеров соединений (I). Каждую таблицу следует понимать, как описано ниже. 1) Колонки (Ra)Xana(Ra)Xana указан в качестве отдельного заместителя. Если Ra не является атомом водорода, то следует понимать, что атом углерода с недостающим атомом водорода на левом конце (Ra)Xana служит для связывания с циклопентановым кольцом в соединении (I). Случай, когда нет атома галогена в (Ra)Xana, обозначен как na=0. 2) Колонки (Rb)Xbnb(Rb)Xbnb указан в качестве отдельного заместителя. Если Rb не является атомом водорода, то следует понимать, что атом углерода с недостающим атомом водорода на левом конце (Rb)Xbnb служит для связывания с циклопентановым кольцом в соединении (I). Случай, когда нет атома галогена в заместителе, обозначен как nb=0. 3) Колонки Ym" - (Дефис)" указывает на отсутствие замещения (m=0). Цифра перед "-" указывает положение связывания, когда рассматривают связывание атома углерода относительно связывания атома углерода с циклопентановым циклом, который находится в положении 1, в случае наличия заместителя в фенильном цикле. 2. Способы получения производных 2-(замещенный галогенированным углеводородом)-5-бензил-1 азолилметилциклопентанола. Способ получения соединения (I) описан ниже. Растворители, основания, кислоты и тому подобное,используемые на каждой стадии в каждом способе получения, описанном ниже, могут представлять собой реагенты, перечисленные ниже, если не указано иное.(1) Растворители. Хотя используемый растворитель особым образом не ограничен, если он не участвует в реакции,обычно растворителями могут быть простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан и тому подобные, спирты, такие как метанол, этанол, изопропанол и тому подобные, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилен и тому подобные, алифатические углеводороды, такие- 20023393 как петролейный эфир, гексан, метилциклогексан и тому подобные, амиды, такие как N,Nдиметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метил-2-пирролидинон и тому подобные. В других случаях растворителями могут быть, например, вода, ацетонитрил, этилацетат, уксусный ангидрид, уксусная кислота, пиридин, диметилсульфоксид и тому подобные. Можно использовать два или больше таких растворителей в сочетании. Также в качестве примера растворителя можно привести композицию растворителей, состоящую из растворителей, которые не образуют гомогенный слой друг с другом. В таком случае в реакционную систему может быть добавлен катализатор фазового переноса, такой как обычно используемая соль четвертичного аммония или краун-эфир.(2) Основания и кислоты. К растворителю, описанному выше, может быть добавлено основание или кислота. Используемое основание особым образом не ограничено. Основание может представлять собой, например, карбонат щелочного металла, такой как карбонат натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия,гидрокарбонат калия и тому подобные; карбонат щелочно-земельного металла, такой как карбонат кальция, карбонат бария и тому подобное; гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид натрия, гидроксид калия и тому подобные; щелочной металл, такой как литий, натрия, калий и тому подобные; алкоксид щелочного металла, такой как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид калий и тому подобные; гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия, гидрид калия, гидрид лития и тому подобные; металлоорганическое соединение щелочного металла, такое как н-бутиллитий и тому подобные; щелочной металл, такой как натрий, калий, литий и тому подобные; амид щелочного металла, такой как диизопропиламид лития и тому подобные; и органический амин, такой как триэтиламин, пиридин, 4 диметиламинопиридин, N,N-диметиланилин, 1,8-диазабицикло-7-[5.4.0]ундецен и тому подобные. Используемая кислота особым образом не ограничена. Кислота может быть, например, неорганической кислотой, такой как хлористо-водородная кислота, бромисто-водородная кислота, йодистоводородная кислота, серная кислота и тому подобные, органической кислотой, такой как муравьиная кислота, уксусная кислота, масляная кислота, трифторуксусная кислота, п-толуолсульфоновая кислота и тому подобные, кислотой Льюиса, такой как хлорид лития, бромид лития, хлорид родия, хлорид алюминия, трифторид бора и тому подобные. В используемом в настоящем описании смысле "галоидная кислота" относится к фтористо-водородной кислоте, хлористо-водородной кислоте, бромисто-водородной кислоте и йодисто-водородной кислоте. Галоидная кислота может представлять собой газ, жидкость или водный раствор. Также возможно использование в виде раствора, образованного его растворением в подходящем органическом растворителе.(3) Первый способ получения соединения (I).(3-1) Стадия 1 А. Далее описан способ получения согласно изобретению. Одина вариант осуществления такого способа получения включает стадию замещения определенной функциональной группы в соединении, представленном формулой (II), показанной ниже, атомом галогена с получением производного 2(замещенный галогенированным углеводородом)-5-бензил-1-азолилметилциклопентанола, представленного формулой (Ia), показанной ниже (стадия 1 А) (смотрите схему (1), показанную ниже). Соединение,представленное формулой (II), показанной ниже, является соединением, имеющим удаляемую группу на заместителе в положении 2 циклопентанового цикла. Далее соединение, представленное формулой (II) называют "соединением (II)", тогда как соединение, представленное формулой (Ia), называют "соединением (Ia)". Схема (1)- 21023393 В данном случае Y, m и А имеют значения, описанные выше. Xa1 и Xb1 имеют значения, сходные со значениями Xa и Xb.Z означает атом галогена. Атомом галогена может быть, например, атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода. Из них предпочтительными являются атом фтора, атом хлора и атом брома, при этом атом хлора является особенно предпочтительным. Каждый из Ra1 и Rb1 независимо означает атом водорода или C1-С 6-алкильную группу, С 2-С 6 алкенильную группу или С 2-С 6-алкинильную группу. C1-С 6-алкильная группа, С 2-С 6-алкенильная группа и С 2-С 6-алкинильная группа могут быть замещены Xa1, Xb1, La, Lb и z. Каждый из La и Lb означает замещаемую атомом галогена удаляемую группу."n +pa" равно 0 или означает количество атомов водорода, замещенных Xa1 или La или Z, среди атомом водорода в Ra1. "nb1+pb" равно 0 или означает количество атомов водорода, замещенных Xb1 или Lb или Z,среди атомов водорода в Rb1. "pa+pb" означает целое число, равное 1 или больше. Когда na1 равно 2 или больше, Xa1 могут быть одинаковыми или различными. Когда nb1 равно 2 или больше, Xb1 могут быть одинаковыми или различными. Способом замещения удаляемой группы атомом галогена может быть, например, (а) способ замещения соединения, имеющего замещенную сульфонилоксигруппу, такую как n-толуолсульфонилоксигруппу или метансульфонилоксигруппу, в растворителе с использованием галоидной соли, (b) способ замещения гидроксильной группы или алкоксигруппы с использованием хлористо-водородной кислоты или бромисто-водородной кислоты, (с) способ замещения гидроксильной группы с использованием галогенида фосфора и (d) способ взаимодействия гидроксильной группы с тионилгалогенидом. Из способов замещения, указанных в пунктах (a)-(d), описанных выше, предпочтительным является способ, указанный в способе (а). Способ замещения, указанный в пункте (а), подробно описан ниже. Реакцию в способе, указанном в пункте (а), обычно проводят, смешивая соединение (II) с галоидной солью, такой как фторид калия, фторид цезия, хлорид лития, хлорид калия, бромид лития, бромид магния и йодид натрия и тому подобные, в растворителе. Количество галоидной соли, используемой на моль соединения (II), обычно составляет от 0,1 до 100 моль и предпочтительно от 0,8 до 20 моль. Температура реакции обычно составляет от 0 до 250 С, и предпочтительно от комнатной температуры до 200 С. Время реакции обычно составляет от 0,1 ч до нескольких суток и предпочтительно от 0,2 ч до 2 суток.(3-2) Стадия 1 В. Соединение, представленное формулой (IIa), используемое на стадии 1 А (далее называемое "соединением (IIa)"), получают на стадии взаимодействия соединения, представленного формулой (VI) ("соединения (VI)") с замещенным сульфонилхлоридом, представленным формулой (XV) ("соединением(XV)") ("стадия 1 В") (смотрите схему (2), показанную ниже). Соединение (IIa) является производным 5 бензил-1-азолилметилциклопентанола, имеющим замещенный сульфонилоксигруппой заместитель в положении 2. Соединение (VI) является производным 5-бензил-1 азолилметилциклопентанола, имеющим замещенный гидроксильной группой заместитель в положении 2. Схема (2) В данном случае Y, m и А имеют значения, которые описаны выше. Xa2 и Xb2 имеют значения,сходные со значениями Xa и Xb, соответственно. La1 означает замещаемую атомом галогена замещенную сульфонилоксигруппу. Каждый из Ra2 и Rb2 независимо означает атом водорода или C1-С 6-алкильную группу, С 2-С 6 алкенильную группу или С 2-С 6-алкинильную группу. С 1-С 6-алкильная группа, С 2-С 6-алкенильная группа и С 2-С 6-алкинильная группа может быть замещена Xa2, Xb2 или гидроксильной группой.na2 и nb2 означают количества Xa2 и Xb2 в Ra2 и Rb2. pa1 и pb1 означают количество гидроксильных групп и Lal в Ra2 и Rb2, "na2+pa1" равно 0 или означает количество замещенных Ха 2, гидроксильной группой или La1 атомов водорода среди атомов водорода в Ra2, "nb2+pb1" равно 0 или означает количество за- 22023393 мещенных Xb2, гидроксильной группой или La1 атомов водорода среди атомов водорода в Rb2. "pa1+pb1" означает целое число,равное 1 или больше. Когда na2 равно 2 или больше, Ха 2 могут быть одинаковыми или различными. Когда nb2 равно 2 или больше, Xb2 могут быть одинаковыми или различными.R в формуле (XV) означает низшую алкильную группу, фенильную группу или нафтильную группу. Низшей алкильной группой может быть, например, метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, трифторметильная группа и тому подобные. Фенильная группа и нафтильная группа может быть замещена. Необязательно замещенной фенильной группой и нафтильной группой может быть, например, 4-метилфенильная группа, 2-нитрофенильная группа и 5 диметиламинонафтильная группа. Из указанных групп предпочтительными являются метильная группа и 4-метилфенильная группа. Количество соединения (XV), используемого на моль соединения (VI) обычно составляет от 0,5 до 10 моль и предпочтительно от 0,8 до 5 моль. Хотя реакция может протекать без добавления основания,предпочтительно добавление основания для удаления образуемого хлороводорода. В таком случае количество используемого основания на моль соединения (VI) обычно составляет от 0 до 5 моль или меньше(исключая 0), предпочтительно от 0,5 до 3 моль. Используемое основание особым образом не ограничено. Основанием может быть, например, гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия, гидрид калия, гидрид лития и тому подобные; и органический амин, такой как триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, N,N-диметиланилин и тому подобные. Температура реакции может быть соответствующим образом выбрана, в зависимости от типов растворителя, основания и тому подобного, которые используют. Температура реакции предпочтительно составляет от -50 до 200 С и более предпочтительно от -20 до 150 С. Время реакции может быть соответствующим образом выбрано, в зависимости от типов используемых растворителя, основания и тому подобного. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 часа до нескольких суток, и более предпочтительно от 0,5 ч до 1 суток.(3-3) Стадия 1 С. Соединение (VI), используемое на стадии 1 В, может быть получено известным способом (например, смотрите патентную литературу 4). Однако соединение (Via), имеющее гидроксиметильную группу и алкильную группу в положении 2, предпочтительно получают, используя способ синтеза, описанный ниже. Сначала карбонильное соединение, представленное формулой (IX), показанной ниже (далее называемое "соединением (IX)"), подвергают превращению в оксиран, получая производное оксирана, представленное формулой (VIII), показанной ниже ("соединение (VIII)"). Затем полученное соединение (VIII) подвергают взаимодействию с соединением 1,2,4-триазола или имидазола, представленным формулой(IV), показанной ниже ("соединение (IV)"), получая соединение, представленное формулой (VII), показанной ниже ("соединение (VII)"). Затем защитную группу гидроксильной группы, обозначенной G в соединении (VII), удаляют, синтезируя при этом соединение (VIa). Серия таких реакций ("стадия IC") представлена на схеме (3), показанной ниже. Схема (3)R1 означает C1-С 6-алкильную группу, С 2-С 6-алкенильную группу или С 2-С 6-алкинильную группу. Конкретные примеры таких C1-С 6-алкильных групп, С 2-С 6-алкенильных групп и С 2-С 6-алкинильных групп являются такими же, как и конкретные примеры для Ra и Rb, описанные выше, и соответственно не описаны подробно в данном случае.G означает защитную группу, которая особым образом не ограничена, при условии, что соединение(VIa) может быть получено из соединения (VII). Защитной группой может быть, например, алкоксиметильная группа, такая как метоксиметильная группа и этоксиметильная группа, низшая алкильная группа, такая как трет-бутильная группа и метильная группа, а также замещенная или незамещенная бензильная группа и тому подобные. М означает атом водорода или щелочной металл.(3-3-1) Стадия 1C1. Стадия, на которой соединение (IX) подвергают превращению в оксиран с получением соединения(VIII) (стадия 1 С 1) в ходе стадии 1 С, описана ниже. Во-первых, в качестве примера можно привести предпочтительный способ синтеза соединения(VIII), способ, который заключается во взаимодействии соединения (IX) с илидом серы, включая метилиды сульфония, такие как метилид диметилсульфония и тому подобные, или метилиды сульфоксония,такие как метилид диметилсульфоксония и тому подобные, в растворителе. Используемые метилиды сульфония и метилиды сульфоксония могут быть получены в результате взаимодействия в растворителе соли сульфония (например, йодида триметилсульфония, бромида триметилсульфония и тому подобного) или соли сульфоксония (например, йодида триметилсульфоксония,бромида триметилсульфоксония и тому подобного) с основанием. Количество такого метилида сульфония и метилида сульфоксония на моль соединения (IX), описанного выше, предпочтительно составляет от 0,5 до 5 моль и более предпочтительно от 0,8 до 2 моль. Используемый растворитель особым образом не ограничен, Растворителем может быть, например,диметилсульфоксид, амиды, такие как N-метилпирролидон, N,N-диметилформамид и тому подобные,простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, диоксан и тому подобные, а также смесь таких растворителей. Основание, используемое для получения метилидов сульфония и метилидов сульфоксония, особым образом не ограничено. Основанием может быть, например, гидрид металла, такой как гидрид натрия и тому подобные, алкоксид щелочного металла, такой как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия и тому подобные. Температура реакции и время реакции могут быть соответствующим образом выбраны, в зависимости от типов используемых растворителей, соединения (IX), соли сульфония или соли сульфоксония,основания и тому подобного. Температура реакции предпочтительно составляет от -100 до 200 С и более предпочтительно от -50 до 150 С. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 ч до нескольких суток и более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток. В качестве второго способа синтеза соединения (VIII) ниже описан способ, в котором соединение(IX) подвергают взаимодействию с йодидом самария и дийодметаном в растворителе и затем обрабатывают основанием. Основание особым образом не ограничено. Основанием может быть, например, гидроксид натрия. Используемый йодид самария может быть получен в результате взаимодействия металлического самария с 1,2-дийодэтаном или дийодметаном в безводном растворителе. Используемый растворитель особым образом не ограничен, и растворителем может быть, например, простой эфир, такой как тетрагидрофуран и тому подобные. Хотя количество основания на моль соединения (IX) особым образом не ограничено, количество основания предпочтительно составляет от 0,5 до 10 моль в обычных случаях и более предпочтительно от 0,8 до 6 моль. При обработке основанием можно использовать, например, водный раствор гидроксида натрия, так как безводная система не требуется. Температура реакции и время реакции соответствующим образом могут быть выбраны в зависимости от типа используемого растворителя, соединения (IX), основания и тому подобного. Температура реакции предпочтительно составляет от -100 до 150 С и более предпочтительно от -50 до 100 С. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 ч до нескольких суток и более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток.(3-3-2) Стадия 1 С 2. Далее описана стадия взаимодействия соединения (VIII) и соединения (IV) для получения соединения (VII) (стадия 1 С 2) в ходе стадии 1 С. Соединение (VII) получают смешиванием соединения (VIII) с соединением (IV) в растворителе с образованием углерод-азотной связи между атомом углерода, входящим в состав цикла оксирана в производном оксирана (соединении (VIII, и атомом азота в 1,2,4-триазоле или имидазоле. Хотя используемый растворитель особым образом не ограничен, растворителями могут быть, например, амиды, такие как N-метилпирролидон и N,N-диметилформамид и тому подобные.- 24023393 Количество соединения (IV), используемое на моль соединения (VIII) предпочтительно составляет от 0,5 до 10 моль в обычных случаях и более предпочтительно от 0,8 до 5 моль. При необходимости может быть добавлено основание. Количество используемого основания на моль соединения (IV) предпочтительно составляет от 0 до 5 моль (за исключением 0) в обычных случаях и более предпочтительно от 0,5 до 2 моль. Температура реакции может быть соответствующим образом выбрана в зависимости от типа используемого растворителя, основания и тому подобного. Температура реакции предпочтительно составляет от 0 до 250 С и более предпочтительно от 10 до 150 С. Время реакции может быть соответствующим образом выбрано, в зависимости от типа используемого растворителя, основания и тому подобного. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 ч до нескольких суток и более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток. Можно получить соединение (VII) в результате получения соединения (VIII) и затем осуществления его постепенного взаимодействия с соединением (IV), как описано выше. Однако когда реакцию превращения в оксиран проводят отдельно в первом способе синтеза, описанном выше, получают побочный продукт, такой как производное оксетана, что приводит к снижению выхода. Чтобы избежать такого снижения выхода, можно осуществить превращение в азол, при этом обеспечивая возможность получения соединения (VIII) (смотрите схему (4), показанную ниже). Схема (4) В данном случае Y, m, A, R1, G и М имеют значения, которые описаны выше. В таком случае соединение (IX) и соединение (IV), описанные выше, растворяют в полярном растворителе, имеющем амидную связь, или диметилсульфоксиде или в смеси растворителей: спирте с полярным растворителем. Затем, к смеси периодически добавляют соль триметилсульфония или соль триметилсульфоксония и основание, получая метилиды сульфония, такие как диметилметилид сульфония и тому подобные, или метилиды сульфоксония, такие как диметилметилид сульфоксония и тому подобные, в реакционной системе, таким образом осуществляя превращение в азол, при этом обеспечивая возможность получения соединения (VIII). Используемый растворитель в данном случае особым образом не ограничен. В качестве примеров предпочтительного растворителя можно привести полярный растворитель, имеющий амидную связь,такой как N-метилпирролидон и N,N-диметилформамид и тому подобные, или диметилсульфоксид, или смесь полярного растворителя со спиртом. Спиртом может быть трет-бутанол. Используемое основание для получения метилидов сульфония и метилидов сульфоксония особым образом не ограничено. Основание м может быть, например, гидрид металла, такой как гидрид натрия и тому подобные, алкоксид щелочного металла, такой как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия и тому подобные. Кроме того, также можно использовать соль щелочного металла и 1,2,4-триазола или имидазола. Температура реакции может быть соответствующим образом выбрана в зависимости от типа используемого растворителя, соединения (IX), соли сульфония или соли сульфоксония, основания и тому подобного. Температура реакции предпочтительно составляет от -100 до 250 С и более предпочтительно от -50 до 200 С. Время реакции может быть соответствующим образом выбрано в зависимости от типа используемого растворителя, соединения (IX), соли сульфония или соли сульфоксония, основания и тому подобного. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 часа до нескольких суток, более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток. Количество раз периодического добавления галогенида триметилсульфония или галогенида триметилсульфония и основания, особым образом не ограничено, при условии, что такое количество позволяет достичь предварительно определяемой цели. Предпочтительное количество раз обычно составляет от 2 до 20 раз, при этом более предпочтительно от 3 до 15 раз. Общее количество используемой соли триметилсульфония или соли триметилсульфоксония на моль соединения (IX) предпочтительно составляет от 0,5 до 5 моль, более предпочтительно от 0,8 до 2 моль. Количество используемого соединения (IV) на моль соединения (IX) предпочтительно составляет- 25023393 от 0,5 до 10 моль в обычных случаях и более предпочтительно от 0,8 до 5 моль. Предпочтительно использование соединения (IV), в котором М означает соль щелочного металла. Подробное описание стадий осуществления превращения в азол с обеспечением при этом возможности получения производного оксирана при получении производного азолилметилциклоалканола смотрите в патентной литературе 5.(3-3-3) Стадия 1 С 3. Далее описана стадия удаления защитной группы соединения (VII) с получением соединения (VIa)(стадия 1 С 3) в ходе стадии 1 С. Хотя предпочтительные условия различаются в зависимости от типа защитной группы, например, в случаях использования алкоксиметильной группы, такой как метоксиметильная группа или этоксиэтильная группа, или низшей алкильной группы, такой как трет-бутильная группа или метильная группа, удаление защиты предпочтительно осуществляют в растворителе в кислых условиях с использованием хлороводорода или серной кислоты и тому подобного. Используемой в данном случае кислотой предпочтительно является галогеноводород, такой как хлороводород, или неорганическая кислота, такая как серная кислота. Хотя используемое количество особым образом не ограничено, количество используемой кислоты на моль соединения (VII) обычно составляет от 0,5 до 100 моль и предпочтительно от 0,8 до 20 моль. Температура реакции предпочтительно составляет от 0 до 200 С в обычных случаях и более предпочтительно от комнатной температуры до 100 С. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 часа до нескольких суток в обычных случаях, более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток.(3-4) Стадия 1D. Соединение (XII), используемое на стадии 1 С, предпочтительно может быть синтезировано способом, описанным ниже. Итак, соединение сложного кетоэфира, представленное формулой (XII), показанной ниже (далее называемое "соединением (XII)") гидроксиметилируют, получая соединение, представленное формулой(XI), показанной ниже ("соединение (XI)"). Затем вводят защитную группу, такую как метоксиметильная группа или трет-бутильная группа и тому подобные, в гидроксильную группу в соединении (XI), чтобы осуществить дериватизацию с получением соединения, представленного формулой (X), показанной ниже("стадия 1D") приведена на схеме (5), показанной ниже. Схема (5)R2 означает С 1-С 4-алкильную группу. Конкретные примеры алкильных групп R2 являются такими же, как конкретные примеры для Ra и Rb, описанные выше, и соответственно подробно не описаны в данном случае.- 26023393 В ходе стадии 1D на стадии получения соединения (XI) в результате гидроксиметилирования соединения (XII) можно использовать способ, который заключается во взаимодействии с формальдегидом в присутствии основания в растворителе. Количество используемого формальдегида на моль соединения (XII) обычно составляет от 0,5 до 20 моль и предпочтительно от 0,8 до 10 моль. Основанием может быть, например, но без ограничения, карбонат щелочного металла, такой как карбонат натрия, карбонат калия и тому подобные, а также гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид натрия и тому подобные. Количество используемого основания на моль соединения (XII) обычно составляет от 0,1 до 10 моль и предпочтительно от 0,2 до 5 моль. Температура реакции предпочтительно составляет от 0 до 250 С в обычных случаях и более предпочтительно от 0 до 100 С. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 ч до нескольких суток в обычных случаях и более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток. Соединение (XII), используемое в данном случае, может быть получено известным способом (например, способом, описанным в патентной литературе 1).(3-4-2) Стадия 1D2. Далее описана стадия введения защитной группы в гидроксильную группу в соединении (XI) с получением соединения (X) (стадия 1D2) в ходе указанной стадии 1D. Хотя защитная группа для защиты гидроксильной группы особым образом не ограничена, предпочтительно используемыми группами являются алкоксиметильная группа, такая как метоксиметильная группа и этоксиметильная группа, и низшая алкильная группа, такая как трет-бутильная группа и тому подобные. Введение таких защитных групп предпочтительно осуществляют посредством (а) обмена ацетальной группы и гидроксильной группы в соединении (XII) с использованием диалкилацеталя формальдегида в случае введения алкоксиметильной группы. (b) Добавление гидроксильной группы в соединении (XII) с использованием изобутена предпочтительно используют в случае введения трет-бутильной группы. Во-первых, ниже описан случай (а), указанный выше. В качестве кислоты используют неорганическую кислоту, такую как хлористо-водородная кислота,фосфорная кислота (включая соединение, обеспечивающее возможность образования кислотной группы при добавлении спирта или воды, такое как пентаоксид фосфора) и серная кислота, и органическую кислоту, такую как п-толуолсульфоновая кислота и тому подобные. В присутствии такой кислоты используют диалкилацеталь формальдегида предпочтительно в растворителе или в системе без растворителя. Кроме того, предпочтительно добавление соединения, обеспечивающего удаление образуемого спирта,такого как пентаоксид фосфора. Количество используемого диалкилацеталя формальдегида на моль соединения (XI) обычно составляет от 0,5 до 50 моль и предпочтительно от 0,8 до 10 моль. Количество используемой кислоты на моль соединения (XI) обычно составляет от 0,01 до 10 моль и предпочтительно от 0,05 до 5 моль. Температура реакции предпочтительно составляет от 0 до 250 С в обычных случаях и более предпочтительно от 0 до 150 С. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 ч до нескольких суток в обычных случаях и более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток. В случае (b), указанном выше, предпочтительно осуществление взаимодействия с изобутеном в растворителе в присутствии неорганической кислоты, такой как хлористо-водородная кислота, фосфорная кислота и серная кислота и тому подобные, или органической кислоты, такой как птолуолсульфоновая кислота и трифторуксусная кислота и тому подобные. Количество изобутена, используемого на моль соединения (XI), обычно составляет от 0,5 до 100 моль и предпочтительно от 0,8 до 20 моль. Количество кислоты, используемой на моль соединения (XI), обычно составляет от 0,01 до 10 моль и предпочтительно от 0,05 до 5 моль. Температура реакции предпочтительно составляет от 0 до 200 С в обычных случаях и более предпочтительно от 0 до 100 С. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 ч до нескольких суток в обычных случаях и более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток.(3-4-3) Стадия 1D3. Далее описана стадия гидролиза/декарбонилирования соединения (X) с получением соединения(IX) (стадия 1D3) в ходе указанной стадии 1D. Указанную реакцию предпочтительно осуществляют в присутствии основания в растворителе. Используемое основание обычно включает основание щелочного металла, такое как гидроксид натрия, гидроксид калия и тому подобные. Количество используемого основания на моль соединения (X) обычно составляет от 0,1 до 50 моль и предпочтительно от 0,2 до 20 моль. Растворителем обычно может быть вода, а также вода в сочетании со спиртом и тому подобные,смесь растворителей, состоящая из растворителей, которые не образуют гомогенного слоя друг с другом(такая как смесь вода-толуол) (в таком случае иногда может быть предпочтительным использование в реакционной системе катализатора фазового переноса, такого как обычная соль четвертичного аммония). Температура реакции предпочтительно составляет от 0 С до температуры образования флегмы в обычных случаях и более предпочтительно от комнатной температуры до температуры образования флегмы. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 ч до нескольких суток в обычных случаях и более предпочтительно от 0,5 до 24 ч.(4) Второй способ получения соединения (I).(4-1) Стадия 2 А. Описан другой вариант способа получения согласно изобретению. Такой вариант включает стадию,на которой карбонильное соединение, представленное формулой (V), показанной ниже, подвергают превращению в оксиран, таким образом получая производное оксирана, представленное формулой (III), показанной ниже, которое затем подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой(IV), показанной ниже, получая соединение (I) (стадия 2 А) (смотрите схему (6), показанную ниже). Далее карбонильное соединение, представленное формулой (V), называют "соединением (V)", тогда как производное оксирана, представленное формулой (III), называют "соединением (III)". Схема (6)(4-1-1) Стадия 2 А 1. Сначала описана стадия превращения соединения (V) в оксиран с получением соединения (III) (стадия 2 А 1). В качестве примера первого предпочтительного способа синтеза соединения (III) можно привести способ, который заключается во взаимодействии соединения (V) с илидом серы, включая метилиды сульфония, такие как диметилметилид сульфония и тому подобные, или метилиды сульфоксония, такие как диметилметилид сульфоксония и тому подобные, в растворителе. Метилиды сульфония или метилиды сульфоксония могут быть получены в результате взаимодействия в растворителе соли сульфония (например, йодида триметилсульфония, бромида триметилсульфония и тому подобных) или соли сульфоксония (например, йодида триметилсульфоксония, бромида триметилсульфоксония и тому подобных) с основанием. Хотя основание особым образом не ограничено, используемые основания предпочтительно включают гидрид металла, такой как гидрид натрия и тому подобные, алкоксид щелочного металла, такой как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия,трет-бутоксид калия и тому подобные. Количество такого метилида сульфония и метилида сульфоксония на моль соединения (V) составляет от 0,5 до 5 моль и предпочтительно от 0,8 до 2 моль. Хотя используемый растворитель особым образом не ограничен, растворителем может быть, например, диметилсульфоксид, амиды, такие как N-метилпирролидон и N,N-диметилформамид и тому подобные, простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, диоксан и тому подобные, а также смесь растворителей. Хотя температура реакции может быть соответствующим образом выбрана в зависимости от типа используемого растворителя, соединения (V), соли сульфония или соли сульфоксония, основания и тому подобного, предпочтительно она составляет от -100 до 200 С и более предпочтительно от -50 до 150 С. Хотя время реакции может быть соответствующим образом выбрано в зависимости от типа используемого растворителя, соединения (V), соли сульфония или соли сульфоксония, основания и тому подобного, предпочтительно время реакции составляет от 0,1 ч до нескольких суток и более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток.- 28023393 В качестве примера второго предпочтительного способа синтеза соединения (III) можно привести способ, который заключается во взаимодействии соединения (V) с йодидом самария и дийодметаном в растворителе и затем обработке основанием. Используемое основание особым образом не ограничено и может представлять собой, например, гидроксид натрия. Количество йодида самария на моль соединения (V) обычно составляет от 0,5 до 10 моль и предпочтительно от 1 до 6 моль. Количество дийодметана на моль соединения (V) обычно составляет от 0,5 до 10 моль и предпочтительно от 0,8 до 5 моль. Йодид самария может быть получен в результате взаимодействия металлического самария с 1,2-дийодэтаном или дийодметаном в безводном растворителе. Хотя количество основания на моль соединения (V) особым образом не ограничено, предпочтительно количество основания составляет от 0,5 до 10 моль в обычных случаях и более предпочтительно от 0,8 до 6 моль. При обработке основанием можно использовать, например, водный раствор гидроксида натрия, так как безводная система не требуется. Температура реакции и время реакции могут быть соответствующим образом выбраны в зависимости от типа используемого растворителя, соединения (V), основания и тому подобного. Температура реакции предпочтительно составляет от -100 до 150 С и более предпочтительно от -50 до 100 С. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 часа до нескольких суток и более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток.(4-2-2) Стадия 2 А 2. Ниже описана стадия получения соединения (I) из соединения (III) и соединения (IV) (стадия 2 А 2). Соединение (I) получают смешиванием соединения (III) с соединением (IV) в растворителе с образованием углерод-азотной связи между атомом углерода, входящим в состав цикла оксирана в производном оксирана, и атомом азота в 1,2,4-триазоле или имидазоле. Хотя используемый растворитель особым образом не ограничен, растворителями могут быть, например, амиды, такие как N-метилпирролидон и N,N-диметилформамид и тому подобные. Количество используемого соединения (IV) на моль соединения (III) предпочтительно составляет от 0,5 до 10 моль в обычных случаях и более предпочтительно от 0,8 до 5 моль. При необходимости может быть добавлено основание. Количество используемого основания на моль соединения (IV) предпочтительно составляет от 0 до 5 моль (за исключением 0) в обычных случаях и более предпочтительно от 0,5 до 2 моль. Температура реакции может быть соответствующим образом выбрана в зависимости от типа используемого растворителя, основания и тому подобного. Температура реакции предпочтительно составляет от 0 до 250 С и более предпочтительно от 10 до 150 С. Время реакции может быть соответствующим образом выбрано в зависимости от типа используемого растворителя, основания и тому подобного. Время реакции предпочтительно составляет от 0,1 ч до нескольких суток и более предпочтительно от 0,5 ч до 2 суток.(4-2) Стадия 2 В. Хотя в качестве соединения (V), используемого на стадии 2 А, можно использовать соединение, которое можно синтезировать обычным способом, соединение (Va) предпочтительно получают следующим способом синтеза. Сначала в присутствии основания соединение (XII) подвергают взаимодействию с галогенированным соединением, представленным формулой (XIV), показанной ниже (далее называемым "соединением(XIV)"), получая соединение сложного кетоэфира, представленное формулой (XIII) (называемое "соединением (XIII)"). Затем соединение (XIII), полученное таким образом, гидролизуют/декарбонилируют,получая соединение (Va). Серия указанных реакций ("стадия 2 В") представлена на схеме (7), показанной ниже. Схема (7)