7 – аминотриазолопиримидины, способ и промежуточные продукты для их получения, содержащие их средства, а также их применение для борьбы с фитопатогенными грибами
Номер патента: 6133
Опубликовано: 27.10.2005
Авторы: Заутер Хуберт, Грамменос Вассилиос, Гевер Маркус, Шивекк Франк, Аммерманн Эберхард, Райнхаймер Йоахим, Лоренц Гизела, Штратманн Зигфрид, Гипзер Андреас, Розе Инго, Шэфер Петер, Мюллер Бернд, Тормо И Бласко Хорди, Штирль Райнхард, Гроте Томас
Формула / Реферат
1. 7-Аминотриазолопиримидины формулы I
где заместители имеют следующие значения:
R1, R2 означает водород, C1-C10алкил, C2-C10алкенил, C2-C10алкинил, C3-C8-циклоалкил, фенил, нафтил; или
5- или 6-членный гетероциклил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода; или
5- или 6-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода;
причем R1 и R2, если они не означают одинаково водород, могут быть независимо друг от друга частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы Ra, причем
Ra включает циано, нитро, гидрокси, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6алкокси, C1-C6галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6алкиламино, ди-C1-C6алкиламино, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкенилокси, C2-C6алкинил, C3-C6алкинилокси и необязательно галогенированный окси-C1-C4алкиленокси или
R1 и R2 вместе с атомом азота, который их соединяет, могут образовывать 5- или 6-членный цикл, который содержит от одного до четырех атомов азота и от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода и который может быть замещен одним до трех остатков из группы Ra;
R3 означает C1-C10алкил, C2-C10алкенил, C2-C10алкинил, C3-C8-циклоалкил, фенил-C1-C10алкил,
причем R3 может быть незамещенным или частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одного до трех остатков из группы Ra, или
означает C1-C10 галогеналкил, который может иметь от одного до трех остатков из группы Ra;
X означает галоген, циано, C1-C4алкокси, C1-C4алогеналкил, фенил или замещенный остатком Ra фенил;
а также их соли.
2. 7-Аминотриазолопиримидины формулы I по п.1, где X означает галоген.
3. Способ получения 7-аминотриазолопиримидинов формулы I по п.1, где X означает галоген, циано или C1-C4алкокси, отличающийся тем, что дикарбонильные соединения формулы п.1
где A1 и A2 означают C1-C10-алкокси, циклизуют 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III
с получением гидрокситриазолопиримидинов формулы IV.1
гидрокситриазолопиримидины формулы IV.1 галогенируют агентом галогенирования в галогентриазолопиримидины формулы V.1
где Hal означает галоген, и затем их подвергают взаимодействию с амином формулы VI
с получением 7-аминотриазолопиримидинов формулы I, где X означает галоген, и для получения 7-аминотриазолопиримидинов формулы I, где X означает циано или C1-C4-алкокси, подвергают взаимодействию с соединением формулы VII
M-X' VII,
где M означает катион аммония, тетраалкиламмония, щелочного или щелочно-земельного металла и X' означает циано или алкокси.
4. Способ получения соединений формулы I по п.1, где X означает C1-C4-галогеналкил или, в случае необходимости, замещенный остатком Ra фенил, отличающийся тем, что дикарбонильные соединения формулы II.2
где A1 означает C1-C10-алкокси и X означает C1-C4-галогеналкил или, в случае необходимости, замещенный остатком Ra фенил, циклизуют 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III по п.3 с получением 7-гидрокситриазолопиримидинов формулы IV.2
и затем 7-гидрокситриазолопиримидины формулы IV.2 галогенируют посредством агента галогенирования с получением 7-галогентриазолопиримидинов формулы V.2
где Hal означает галоген, и после этого подвергают взаимодействию с амином формулы VI по п.3 с получением 7-аминотриазолопиримидинов формулы I.
5. Пригодное для борьбы с фитопатогенными грибами средство, содержащее твердый или жидкий носитель и 7-аминотриазолопиримидин общей формулы I по п.1.
6. Применение 7-аминотриазолопиримидинов общей формулы I по п.1 для получения пригодного для борьбы с фитопатогенными грибами средства.
7. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы или пораженные ими подлежащие защите от них материалы, растения, почву или посевное зерно обрабатывают эффективным количеством 7-аминотриазолопиримидинов общей формулы I по п.1.
Текст
где заместители имеют следующие значения:R1, R2 означает водород, C1-С 10 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, С 3-C8-циклоалкил, фенил, нафтил; или 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода; или 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода; причем R1 и R2, если они не означают одинаково водород, могут быть независимо друг от друга частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы Ra,причемRa включает циано, нитро, гидрокси, C1-С 6 алкил, C1-С 6-галогеналкил, С 3-С 6-циклоалкил, C1 С 6 алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1-С 6-алкилтио, C1-С 6-алкиламино, ди-С 1-С 6-алкиламино, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6-алкенилокси, С 2-С 6 алкинил, С 3-С 6 алкинилокси и необязательно галогенированный оксиС 1-С 4 алкиленокси илиR1 и R2 вместе с атомом азота, который их соединяет, могут образовывать 5- или 6-членный цикл,который содержит от одного до четырех атомов азота и от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода и который может быть замещен одним до трех остатков из группы Ra;R3 означает C1-С 10 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, С 3-C8-циклоалкил, фенил-С 1-С 10 алкил,причем R3 может быть незамещенным или частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одного до трех остатков из группы Ra, или означает C1-С 10 галогеналкил, который может иметь от одного до трех остатков из группы Ra;X означает галоген, циано, С 1-С 4 алкокси, С 1-С 4 алогеналкил, фенил или замещенный остатком Ra фенил; а также их соли. Кроме того, изобретение относится к способу и к промежуточному продукту для получения соединений формулы I, а также к содержащему их средству и к применению соединений формулы I для борьбы с фитопатогенными грибами. 6-Арилтриазолопиримидины описываются в публикациях WO 98/46608 и ЕР-А 550 113. Замещенные ароматическими группами 6-бензилтриазолопиримидины с фармацевтическим действием известны из публикаций US 5,231,094 и US 5,387,747. Европейская заявка ЕР-А 141317 описывает 7-аминотриазолопиримидины, которые в положении 5 могут иметь алкильный остаток. 6-Циклоалкилтриазолопиримидины с различными остатками в положении 5 приводятся в ЕР-А 613 900. Описанные в WO 98/46608, ЕР-А 550 113, ЕР-А 141 317 и ЕР-А 613 900 соединения пригодны в качестве средств защиты растений для борьбы с фитопатогенными грибами. Однако их действие во многих случаях является неудовлетворительным. Поэтому задачей изобретения является разработка соединений с усовершенствованным действием. В соответствие с этим были разработаны 7-аминотриазолопиримидины формулы I. Далее были разработаны промежуточные продукты и способ получения соединений формулы I, а также применение соединений I и содержащих их средств для борьбы с фитопатоганными грибами. Соединения формулы I отличаются от соединений, приведенных в вышеупомянутых публикациях,сочетанием заместителей X с остатком R3 на триазолопиримидиновом скелете. Соединения формулы I, где X означает галоген, получают, например, исходя из дикарбонильных соединений формулы п.1, которые циклизуют 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III с получением гидрокситриазолопиримидинов формулы IV.1 Реакция взаимодействия осуществляется обычно при температуре от 25 до 210 С, предпочтительно от 120 до 180 С, в присутствии основания [см. ЕР-А-770615]. В качестве основания пригодны, в общем, органические основания, например такие третичные амины, как триметиламин, триэтиламин, триизопропилэтиламин, трибутиламин и N-метилпиперидин,пиридин. Особенно предпочтительно применяют триэтиламин и трибутиламин.-1 006133 Основания применяют, в общем, в каталитическом количестве, они могут применяться также и в эквимолярном количестве, в избытке или, в случае необходимости, как растворитель. Исходые вещества могут, в общем, подвергаться взаимодействию друг с другом в эквимолярных количествах. Для выхода продукта может давать преимущество применение соединения формулы II.1 в избытке в пересчете на количество соединения формулы III. Требуемые для получения соединений формулы I исходные вещества известны из литературных источников, или могут быть получены согласно приведенным в литературных источниках методам [см.Heterocycl. 1996, pp. 1031-1047; Tetrahedron Lett. 1966, 24, 2661-2668], или могут быть приобретены коммерческим путем. После этого гидрокситриазолопиримидины формулы IV.1 подвергают взаимодействию с агентом галогенирования с получением галогентриазолопиримидинов формулы V.1 Это взаимодействие протекает обычно при температуре от 0 до 150 С, предпочтительно от 80 до 125 С, в инертном растворителе или без дополнительного растворителя [ср. ЕР-А-770 615]. Пригодными агентами галогенирования являются предпочтительно агенты бромирования или хлорирования, например такие, как фосфороксибромид или фосфороксихлорид, как вещество или в присутствии растворителя. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклогексан или петролейный эфир, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-кислол, особенно предпочтительны толуол, о-, м- и п-ксилол. Могут также применяться и смеси приведенных растворителей. В заключение галогентриазолопиримидины формулы V.1 подвергают взаимодействию с амином формулы VI с получением 7-аминотриазолопиримидинов формулы I, где X означает галоген Это взаимодействие осуществляют при температуре от 0 до 70 С, предпочтительно от 10 до 35 С, в инертном органическом растворителе в присутствии основания [см. ЕР-А-550 113]. Подходящими растворителями при этом являются ароматические углеводороды, такие как толуол,о-, м- и п-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол,простой эфир, такой как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан,анизол и тетрагидрофуран. В качестве основания пригодны такие ароматические соединения, как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид натрия,гидрид лития, гидрид калия и гидрид кальция, амиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как амид натрия и амид калия, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, металлоорганические соединения, в частности алкилы щелочного металла, такие как метиллитий, бутиллитий или фениллитий, галогениды алкилмагния, такие как метилмагнийхлорид, а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метанолят натрия, этанолят натрия, этанолят калия, трет.-бутанолят калия и диметоксимагний, кроме того, органические основания,например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, триизопропилэтиламин и Nметипиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4 диметиламинопиридин, а также бициклические амины. Особенно предпочтительны триэтиламин, карбонат калия и карбонат натрия. Основания применяются, в общем, в каталитическом количестве, они могут однако применяться и в эквимолярном количестве в избытке или, в случае необходимости, в качестве растворителя. Альтернативно к этому избыток соединения формулы VI может служить в качестве основания. Исходные вещества, в общем, подвергаются взаимодействию друг с другом в эквимолярных количествах. Для выхода может давать преимущества применение соединения формулы VI в избытке в пересчете на количество соединения формулы V.I. Для того, чтобы получить 7-аминотриазолопиримидины формулы I, при которой X означает циано или С 1-С 4 алкокси, 7-аминотриазолопиримидины формулы I подвергают взаимодействию с соединением формулы VII При этом М означает катион аммония, тетраалкиламмония, катион щелочного или щелочно-земельного металл и X' означает циано или алкокси. Такое взаимодействие осуществляют обычно при температуре от 0 до 150 С, предпочтительно от 20 до 75 С, в инертном органическом растворителе [ср. WO 99/41255]. Подходящими растворителями являются простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет.-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, такие спирты, как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет.-бутано, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительны диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диметилформамид. Могут применяться также и смеси приведенных растворителей. Исходные вещества, в общем, подвергаются взаимодействию друг с другом в эквимолярных количествах. Для выхода может давать преимущества применение соединения формулы VII в избытке в пересчете на соединение формулы I. 7-аминотриазолопиримидины формулы I, где X означает С 1-С 4 галоалкил или, в случае необходимости, замещенный остатком Ra фенил, могут быть получены, исходя из дикарбонильных соединений формулы II.2, которые циклизуют 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III с получением 7 гидрокситриазолопиримидинов формулы IV.2 Реакция взаимодействия протекает при тех же условиях, что и вышеприведенная реакция соединения формулы II.1 с получением соединения формулы IV.1. После этого 7-гидрокситриазолопиримидины формулы IV.2 подвергают взаимодействию с агентом галогенирования с получением 7-галогентриазолопиримидинов формулы V.2 Эту реакцию взаимодействия осуществляют при тех же условиях, что и вышеописанное взаимодействие соединения формулы IV.1 с получением соединения формулы V.1. После этого соединение формулы V.2 подвергают взаимодействию с амином формулы VI с получением соединения формулы I Эту реакцию взаимодействия осуществляют при тех же условиях, что и вышеописанное взаимодействие соединения формулы V.1 с получением соединения формулы I. Реакционные смеси перерабатывают обычным образом, например смешением с водой, разделением фаз и, в случае необходимости, хроматографической очисткой сырых продуктов. Промежуточные и конечные продукты имеются в форме бесцветных или слабо коричневатых вязких масел, которые при умеренно высоких температурах освобождаются от летучих долей и очищаются. Если промежуточные и конечные продукты получают в виде твердого вещества, очистку можно осуществлять перекристаллизацией или дигерированием. Если отдельные соединения формулы I нельзя получить вышеприведенным путем, они могут быть получены деривацией других соединений формулы I. 7-гидрокси- и 7-галогентриазолопиримидины формул IV и V где Y означает гидроксильную группу или остаток из группы X согласно п.1 формулы изобретения, причем Hal означает галоген и R3, а также X имеют приведенные в п.1 значения, являются новыми. Особенно предпочтительны промежуточные продукты формул IV и V, в которых R3 означает C1 С 10 алкил, в частности СН 3, СН 2-СН 3, (СН 2)3-СН 3, СН 2-СН(СН 3)2, СН(СН 3)-СН 2-СН 2-СН 3, С(СН 3)3, (СН 2)7 СН 3, СН(СН 3)2, С 2-С 10 алкенил, в частности СН 2-СН=СН 2, С 3-С 8 циклоалкил, в частности циклопропилметил, циклопентил, циклогексил, фенил-С 1-С 10 алкил, в частности СН 2-С 6 Н 5, СН 2-о-С 1-С 6 Н 4, C1-С 10 галоалкил, в частности CH2-CF3, CH(CH3)-CF3, CH(CF3)2, и X означает галоген, в частности хлор, циано,С 1-С 4 алкокси, в частности ОСН 3, C1-С 4-галоалкил, в частности CF3, фенил или замещенный остатком Ra фенил, в частности фенил. Приведенные для вышестоящих формул значения являются сборными понятиями, которые в общем представляют следующие заместители: галоген означает фтор, хлор, бром и йод; алкил означает насыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с 1 до 4,6, 8 или 10 атомами углерода, например такой C1-С 6 алкил, как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил,1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил,2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2 метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил,2,2-диметилбутил,2,3-диметилбутил,3,3-диметилбутил,1-этилбутил,2-этилбутил,1,1,2 триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил; галогеналкил означает неразветвленные или разветвленные алкильные группы с 1 до 10 атомами углерода (как приведено выше), причем в этих группах частично, например один до трех раз, или полностью атомы водорода могут быть заменены атомами галогена, как приведено выше, например такой C1C2-галогеналкил, как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил,трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлодифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромметил, 1 фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил,2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил; алкокси означает неразветвленные или разветвленные алкильные группы с 1 до 6 атомами углерода(как приведено выше), которые связаны со скелетом через атом кислорода (-О-); галогеналкокси означает неразветвленные или разветвленные галогеналкильные группы с 1 до 6 атомами углерода (как приведено выше), которые связаны со скелетом через атом кислорода (-О-); алкилтио означает неразветвленные или разветвленные алкильные группы с 1 до 6 атомами углерода (как приведено выше), которые связаны со скелетом через атом серы (-S-); алкиламино означает неразветвленные или разветвленные алкильные группы с 1 до 6 атомами углерода (как приведено выше), которые связаны со скелетом через аминогруппу (-NH-); диалкиламино означает две независимые друг от друга разветвленные или неразветвленные алкильные группы каждая с 1 до 6 атомами углерода (как приведено выше), которые связаны со скелетом через атом азота; алкенил означает ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с 2 до 6 или 10 атомами углерода и одной двойной связью в любом положении, например такой С 2-С 6 алкенил, как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил 1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3 пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2 метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1 диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2 пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1 пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2 пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3 пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1 диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил 3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3 бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил,3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил 2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1 пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил; алкенилокси означает ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с 3 до 6 атомами углерода и двойной связью в любом, не смежном с гетероатомом положении (как описано выше), которые связаны со скелетом через атом кислорода (-О-);-4 006133 алкинил означает нерзветвленные или разветвленные углеводородные группы с 2 до 6 или 10 атомами углерода и тройной связью в любом положении, например такой С 2-С 6-алкинил, как этинил, 1 пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил,3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил,1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5 гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4 пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил- 1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1 диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3 диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил; алкинилоокси означает ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с 3 до 6 атомами углерода и тройной связью в любом, несмежном гетероатому положении (как приведено выше), которые связаны со скелетом через атом кислорода (-О-); циклоалкил означает моноциклические, насыщенные углеводородные группы с 3 до 5, 6, или 8 углеродными членами кольца, например С 3-С 8 циклоалкил, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил; 5- или 6-членные гетероциклы (гетероциклил), содержащие наряду с углеводородными кольцевыми членами от одного до четырех атомов азота, и/или один атом кислорода или серы, или один атом кислорода и/или серы, например 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3 тетрагидротиенил, 2-пиррролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксацолидинил, 4-изоксацолидинил, 5 изоксацолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4 пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оаксазолидинил, 2 тиазолидинид, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4 оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил,1,2,4-тиазолидин-3-ил, 1,3,4-оксазолидин-2-ил, 1,3,4-триадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3 дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2 ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3 ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксалин-3-ил, 3-изоксалин-3-ил, 4- изоксалин-3-ил, 2-изоксалин-4-ил, 3-изоксалин-4-ил, 4-изоксалин-4-ил, 2- изоксалин-5-ил, 3-изоксалин-5-ил, 4-изоксалин-5-ил, 2 изотиазолин-3-ил, 3- изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4 изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1 ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5 ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5 ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5 ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5 ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5 ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 2-пиперидинил, 3 пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропира-нил, 2 тетрагидротиенил, 3-гексагидропиридазинил, 4-гексагидропиридазинил, 2-гексагидропиримидинил, 4 гексагидропиримидинил, 5- гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил и 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил; 5-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота, или один атом серы или кислорода означает 5-членный гетероарильных цикл, который наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода в качестве кольцевых членов, например 2-фурил, 3-фурил, 2 тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил,4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5 оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4 оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил,1,3,4-тиадиазол-2-ил и 1,3,4-триазол-2-ил; 6-членный гетероарил, содержащий от одного до трех, соответственно, от одного до четырех атомов азота, 6-членные гетероарильные группы, которые наряду с атомами углерода могут содержать от одного до трех, соответственно, от одного до четырех атомов азота в качестве кольцевых членов, например 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидил, 4 пиримидил, 5-пиримидил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил и 1,2,4-триазин-3-ил; оксиалкиленокси означает двухвалентные неразветвленные цепи из 1 до 3 СН 2-групп, причем обе валентности связаны со скелетом через атом кислорода, например ОСН 2 О, ОСН 2 СН 2 О и ОСН 2 СН 2 СН 2 О. Соединения формулы I могут иметься в форме пригодных в сельском хозяйстве солей, причем, как правило, вид соли не имеет значения. В общем пригодны соли таких катионов или соли, или соли присоединения таких кислот, катионы, соотвественно, анионы которых не оказывают негативного влияния на фунгицидное действие соединений формулы I. В качестве катионов пригодны в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция и магния, и переходных металлов,-5 006133 предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммоний, причем, по желанию, один до четырех атомов водорода может быть замещен С 1-С 4-алкилом, гадрокси-С 1-С 4-алкилом, С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4 алкилом, гидрокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно аммоний,диметиламмоний, диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-(2-гидроксиэт-1 окси)эт-1-иламмоний, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний, триметилбунзиламмионий, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С 1-С 4-алкил)сульфоний и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С 1-С 4-алкил)сульфоксоний. Анионами пригодных солей кислот присоединения являются в первую очередь хлорид, бромид,фторид, гидросульфат, сульфат, дигидросульфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, а также анионы С 1-С 4 алкановой кислоты, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. С учетом применения 7-аминотриазолопиримидинов формулы I следующие значения заместителей,а именно, в отдельности или в комбинации, особенно предпочтительны. Соединения формулы I, при которых R1, R2 означают водород, C1-С 10 алкил или C1-С 6 галогеналкил,в частности, водород, C1-С 6 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, особенно предпочтительно водород, 1 метилпропил, изопропил или 1,1,1-трифтор-2-пропил, илиR1 и R2 вместе с атомом азота, который их связывает, образуют 5-или 6-членный цикл, который может содержать один атом кислорода и/или может иметь один С 1-С 4 алкильный остаток, например пирролидин-1-ил, пиррол-1-ил, пиразол-1-ил, имидазол-1-ил, пиперидин-1-ил, морфолин-4-ил, причем приведенные остатки могут быть замещены одним до трех остатков Ra, в частности С 1-С 4-алкил, такой как метил или этил. Наряду с этим особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых R1 означает водород, C1-С 6 алкил и С 1-С 4 галогеналкил и R2 означает водород. Особенно предпочтительны также соединения формулы I, при которых R1 и R2 означают водород и 3R означает С 3-С 8 циклоалкил, предпочтительно циклопропил, циклопентил или циклогексил. Кроме того, особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых R3 означает С 1 С 3 алкил, в частности, изопропил или н-октил, С 3-С 6 циклоалкил, особенно предпочтительно циклопропил, циклопентил или циклогексил, или СН 2-С 6 Н 5. В частности, предпочтительны соединения формулы I, при которых R3 означает С 3-С 8 циклоалкил, в частности, С 3-С 6 циклоалкил, особенно предпочтительно циклопропил, циклопропилметил, циклопентил или циклогексил, и X означает циано, С 1-С 4 алкокси, например ОСН 3, С 1-С 4 галогеналкил, например CF3 или необязательно замещенный остатком Ra фенилалкил, например СН 2-С 6 Н 5 или СН 2-о-Сl-С 6 Н 4. Кроме того, особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых R означает С 3 С 8 циклоалкил, в частности, С 3-С 6 циклоалкил, особенно предпочтительно циклопропил, циклопентил или циклогексил, и X означает галоген, в частности, хлор. В одинаковой степени предпочтительны соединения формулы I, при которых X означает галоген,такой как хлор или бром, в частности, хлор. С учетом их применения особенно предпочтительны сведенные в нижеследующие таблицы соединения формулы I. Приведенные в таблицах для одного заместителя группы представляют собой, кроме того, независимо от комбинации, в которой они приводятся, особенно предпочтительное выполнение соответствующего заместителя. Таблица 1. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 3, X означает Сl и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 2. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН 3, X означает Сl и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 3. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)3-СН 3 и X означает Сl и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 4. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-H(СН 3)2, X означает Сl и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 5. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)-СН 2-СН 2-СН 3, X означает Сl и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 6. Соединения формулы I, в которой R3 означает С(СН 3)3, X означает Сl и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 7. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)7-СН 3, X означает Сl и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А.R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 9. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклопентил, X означает Сl и комбинация остатков 1R и R1 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 10. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклогексил, X означает Сl и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 11. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-С 6 Н 5, X означает Сl и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 12. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-о-Cl-С 6 Н 4, X означает Сl и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 13. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)2-СН 3, X означает Сl и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 14. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН=СН 2, X означает Сl и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 15. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклопропилметил, X означает Сl и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 16. Соединения формулы I, в которой R3 означает CH2-CH2-CN, X означает Сl и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 17. Соединения формулы I, в которой R3 означает CH2-CF3, X означает Сl и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 18. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)-СF3, X означает Сl и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 19. Соединения формулы I, в которой R3 означает СH(CF3)2, X означает Сl и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 20. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 3, X означает CF3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 21. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН 3, X означает CF3 и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 22. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)3-СН 3, X означает CF3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 23. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН(СН 3), X означает CF3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 24. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)-СН 2-СН 2-СН 3, X означает CF3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 25. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)3, X означает CF3 и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 26. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)7-СН 3, X означает CF3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 27. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)2, X означает CF3 и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 28. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклопентил, X означает CF3 и комбинация остатковR1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 29. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклогексил, X означает CF3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 30. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-С 6 Н 5, X означает CF3 и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 31. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-р-Сl-С 6H4, X означает CF3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 32. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)2-СН 3, X означает CF3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 33. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН=СН 2, X означает CF3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 34. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклопропилметил, X означает CF3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 35. Соединения формулы I, в которой R3 означает CH2-CH2-CN, X означает CF3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 36. Соединения формулы I, в которой R3 означает CH2-CF3, X означает CF3 и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 37. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)-СР 3, X означает CF3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 38. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СF3)2, X означает CF3 и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 39. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 3, X означает фенил и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 40. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН 3, X означает фенил и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 41. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)3-СН 3, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 42. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СH(СН 3)2, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 43. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)-СН 2-СН 2-СН 3, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 44. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)3, X означает фенил и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 45. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)7-СН 3, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 46. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)2, X означает фенил и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 47. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклопентил, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 48. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклогексил, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А.R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 50. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-р-Сl-С 6 Н 4, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 51. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)2-СН 3, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 52. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН=СН 2, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 53. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклопропилметил, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 54. Соединения формулы I, в которой R3 означает -CH2-CH2-CN, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 55. Соединения формулы I, в которой R3 означает CH2-CF3, X означает фенил и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 56. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)-СF3, X означает фенил и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 57. Соединения формулы I, в которой R3 означает СH(CF3)2, X означает фенил и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 58. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 3, X означает CN и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 59. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН 3, X означает CN и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 60. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)3-СН 3, X означает CN и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 61. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН(СН 3)2, X означает CN и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 62. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)-СН 2-СН 2-СН 3, X означает CN и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 63. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)3, X означает CN и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 64. Соединения формулы I, в которой R3 означает(СН 2)7-СН 3, X означает CN и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 65. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)2, X означает CN и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 66. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклопентил, X означает CN и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 67. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклогексил, X означает CN и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 68. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-С 6 Н 5, X означает CN и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 69. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-р-Cl-С 6H4, X означает CN и комбинация остат-9 006133 ков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 70. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)2-СН 3, X означает CN и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 71. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН=СН 2, X означает CN и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 72. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклопропилметил, X означает CN и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 73. Соединения формулы I, в которой R3 означает CH2-CH2-CN, X означает CN и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 74. Соединения формулы I, в которой R3 означает CH2-CF3, X означает CN и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 75. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)-СF3, X означает CN и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 76. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СF3)2, X означает CN и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 77. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 3, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 и 2R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 78. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН 3, X означает ОСН 3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 79. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)3-СН 3, X означает ОСН 3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 80. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СH(СН 3)2, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 81. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)-СН 2-СН 2-СН 3, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 82. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)3, X означает ОСН 3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 83. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)7-СН 3, X означает ОСН 3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 84. Соединения формулы I, в которой R3 означает CH(CH3)2, X означает ОСН 3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 85. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклопентил, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 86. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклогексил, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 87. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-С 6 Н 5, X означает ОСН 3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 88. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-р-Cl-С 6H4, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 89. Соединения формулы I, в которой R3 означает (СН 2)2-СН 3, X означает ОСН 3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А.- 10006133 Таблица 90. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН 2-СН=СН 2, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 91. Соединения формулы I, в которой R3 означает циклопропилметил, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 92. Соединения формулы I, в которой R3 означает CH2-CH2-CN, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 93. Соединения формулы I, в которой R3 означает CH2-CF3, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 2 и R соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 94. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СН 3)-СF3, X означает ОСН 3 и комбинация остатков R1 и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Таблица 95. Соединения формулы I, в которой R3 означает СН(СF3)2, X означает ОСН 3 и комбинация остатков 1R и R2 соответствует соединению согласно одной строке таблицы А. Особенно предпочтительные формы промежуточных продуктов, что касается заместителей, соответствуют заместителям с остатками R1, R2, Ra, R3 и X формулы I. Соединения I пригодны в качестве фунгицидов. Они отличаются прекрасной активностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности, из класса аскомецетов, дейтеромицетов, фикомицетов и базидиомицетов. Они являются частично систематически активными и могут применяться при защите растений в качестве почвенных и лиственных фунгицидов. Они имеют особое значение при борьбе с рядом фитопатогенных грибов на различных культурных растениях, таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, злаки, бананы, хлопчатник, соевые,кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, и на овощных культурах, таких как огурцы, бобовые, томаты, картофель и тыквенные, а также на семенах этих растений. Особенно они пригодны для борьбы против следующих болезней растений: виды Alternaria, виды Podosphaera, виды Sclerotinia, Physalospora canker на овощных и фруктовых,Botrytis cinerea (серая гниль) на клубнике, овощных, декоративных растениях и виноградных лозьях,Corynespora cassiicola на огурцах,виды Colletotrichum на овощных и фруктовых,Diplocarpon rosae на розах,Elsinoe fawcetti и Diaporthe citri на цитрусовых плодах,виды Sphaerotheca на тыквенных, клубнике и розах,виды Cercospora на земляных орехах, сахарной свекле и баклажанах,Erysiphe cichoracearum на тыквенных,Leveillula taurica на перце, томатах и баклажанах,виды Mycosphaerella на яблоневых и японских абрикосах,Phyllactinia kakicola, Gloesporium kaki, на японских абрикосах,Gymnosporangium yamadae, Leptothyrium pomi, Podosphaera leucotricha иGloedes pomigena на яблоневых,Cladosporium carpophilum на грушевых и японских абрикосах,виды Phomopsis на грушевых,- 13006133 виды Phytophthora на цитрусовых, картофеле, луковых, в частности, Phytophthora infestans на картофеле и томатах,Blumeria graminis (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах,виды Fusarium и Verticillium на различных растениях,Glomerella cingulata на чае,виды Drechslera и Bipolaris на зерновых культурах и рисе,виды Mycosphaerella на банановых и земляном орехе,Plasmopara viticola на виноградных лозах,виды Personospora на луковых, шпинате и хризантемах,Phaeoisariopsis vitis и Sphaceloma ampelina на грейпфруте,Pseudocercosporella herpotrichoides на пшенице и ячмене,виды Pseudoperonospora на хмеле и огурцовых,виды Puccinia и Typhula на зерновых и дернине,Pyricularia oryzae на рисе,виды Rhizoctonia на хлопчатнике, рисе и дернине,Stagonospora nodorum и Septoria tritici на пшенице,Uncinula necator на виноградных лозьях,виды Ustilago на зерновых и сахарном тростнике, а также виды Venturia (парша) на яблоневых и грушевых. Кроме того, соединения I пригодны для борьбы с такими фитопатогенными грибами, как Paecilomyces variotii при защите материалов (например, древесины, бумаги, в дисперсиях для покрытий, волокон, соответственно, тканей) и при защите складируемых запасов. Соединения I применяются таким образом, что грибы или подлежащие защите от поражения ими растения, материалы или почву обрабатывают фунгицидно активным количеством действущего вещества. Применение может осуществляться как перед, так и после поражения грибами материалов, растений или семян. Фунгицидные средства содержат в общем между 0,1 и 95, предпочтительно между 0,5 и 90 мас.% действующего вещества. Нормы расхода составляют при применении для защиты растений в зависимости от желаемого эффекта между 0,01 и 2,0 кг действующего вещества на гектар. При обработке посевного зерна, в общем, требуется количества действующего вещества от 0,001 до 0,1 г, предпочтительно от 0,01 до 0,05 г на кг посевного материала. При применении для защиты материалов, соответственно складируемых запасов, норма расхода ориентируется на область применения и на желаемый эффект. Обычные нормы расхода при защите материалов составляют, например, от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг действующего вещества на кубометр обрабатываемого материала. Соединения I могут быть переведены в обычные препаративные формы, например растворы,эмульсии, суспензии, тонкие порошки, порошки, пасты и гранулят. Препаративная форма зависит от цели применения, она должна в любом случае обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения по изобретению. Препаративные формы получают известным образом, например путем разбавления действующего вещества в растворителях и/или наполнителях, по желанию с применением эмульгаторов или диспергаторов, причем при применении в качестве разбавителя воды также и другие органические растворители могут применяться в качестве вспомогательных агентов. В качестве впомогательных агентов пригодны в основном растворители, такие как ароматы (например, ксилол), хлорированные ароматы (например,хлорбензолы), парафины (например, фракции нефти), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода; наполнители, такие как естественные измельченные породы (например каолин, глинозем, тальк, мел) и искуственные измельченные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, соли кремниевой кислоты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовый эфир спирта жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитная отработанная щелочь и метилцеллюлоза. В качестве поверхностно-активных веществ применяются соли щелочных, щелочно-земельных металлов и аммониевые соли лигнинсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты спиртов жирного ряда, кислоты жирного ряда, а также их соли щелочных и щелочно-земельных металлов,соли сульфатированного гликолевого эфира жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир,этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, продукты конденсации этиленоксида жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалки- 14006133 ловый эфир, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь поликликолевого эфира лаурилового спирта жирного ряда, сложный эфир сорбита, лигнинисульфитные отработанные щелочи и метилцеллюлоза. Для получения предназначенных для непосредственного разбрызгивания растворов, эмульсий, паст или маслянных дисперсий применяются фракции минеральных масел со средней и высокой точками кипения, такие как керосин или дизельное топливо (масло), дегтярные масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол,ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлоруглерод, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изоформ, сильно полярные растворители, например диметилформамид, диэтилсульфоксид, Nметилпирролидон, вода. Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут быть изготовлены путем смешения или совместного промеливания действующих веществ с твердым наполнителем. Гранулят, например оболочковый, импрегнированный или гомогенный гранулят, может быть получен путем связывания действующего вещества с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями могут быть, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк,каолин, аттаклау, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовоя земля, сульфат кальция и магния, окись магния, измельченная пластмасса, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древеной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие твердые наполнители. Препаративные формы содержат в общем между 0,01 и 95 мас.%, предпочтительно между 0,1 и 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества имеют при этом чистоту от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР). Примеры препаративных форм:I. 5 вес. долей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 95 вес. долями тонкого коалина. Таким образом получают средство опыливания, содержащее 5 мас.% действующего вещества.II. 30 вес. долей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 92 вес. долями порошкового силикагеля и 8 вес. долями парафинового масла, которое напрыскивают на поверхность этого силикагеля. Таким образом получают препаративную форму действующего вещества с хорошей адгезионной способностью (содержание действующего вещества 23 мас.%).III. 10 вес. долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 90 вес. долей ксилола, 6 вес. долей продукта присоединения 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю Nмоноэтанол-амида олеиновой кислоты, 2 вес. доли кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 2 вес. доли продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 9 мас.%).IV. 20 вес. долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 60 вес. долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 5 вес. долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 5 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю кастрового масла (содержание действующего вещества 16 мас.%).V. 80 вес. долей соединения согласно изобретению хорошо перемешивают с 3 вес. долями натриевой соли диизобутилнафталин-альфа-сульфокислоты, 10 вес. долями натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитного отработанного щелока и 7 вес. долями порошкового силикагеля и перемалывают в молотковой мельнице (содержание действующего вещества 80 мас.%).VI. Перемешивают 90 вес. долей соединения согласно изобретению с 10 вес. долями N-метил-пирролидона и получают раствор, который пригоден для применения в форме мельчайших капель (содержание действующего вещества 90 мас.%).VII. 20 вес. долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, состоящей из 40 вес. долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 20 вес. долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем концентрации и тонкого распределения раствора в 100 000 вес. долей воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес.% действующего вещества.VIII. 20 вес. долей соединения согласно изобретению хорошо перемешивают с 3 вес. долями натриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 вес. долями натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитного отработанного щелока и 60 вес. долями порошкового силикагеля и перемалывают в молотковой мельнице. Путем тонкого распределения смеси в 20000 вес. долях воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 мас.% действующего вещества. Действующие вещества могут применяться как таковые, в их препаративной форме или же в приготовленной из них форме применения, например в форме подлежащих непосредственному распылению растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, маслянных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания, гранулятов путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во- 15006133 всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое распределение действующих веществ по изобретению. Водные препаративные формы могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (порошки для разбрызгивания, маслянные дисперсии) путем добавки воды. Для изготовления эмульсий, паст или маслянных дисперсий вещества как таковые, или же растворенные в масле, могут гомогенизироваться в воде с помощью смачивающих агентов, активаторов адгезии, диспергаторов или эмульгаторов. Могут также приготовляться состоящие из действующего вещества, смачивающего агента, активатора адгезии, диспергатора или эмульгатора и, возможно, из растворителя и масла концентраты, которые можно разбавлять водой. Концентрация действующего вещества в готовых к применению препаратах может варьироваться в широких пределах. В общем, она составляет от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%. Действующие вещества могут применяться с успехом при особенно низких нормах расхода (ULV),причем имеется возможность использовать препараты с более чем 95 мас.% действующего вещества или даже применять действующее вещество без добавок. К действующим веществам могут добавляться масла различного типа, гербициды, фунгициды, другие средства борьбы с вредителями, бактерициды, в случае необходимости, также и непосредственно перед применением (смеси в баке). Эти средства могут примешиваться к соединениям по изобретению в весовом соотношении 1:10 до 10:1. Соединения по изобретению в форме применения как фунгициды могут применяться вместе с другими действующими веществами, например гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, фунгицидами или же удобрениями. При смешении соединений I, соответственно содержащих их фунгицидных средств с другими фунгицидами во многих случаях обеспечивается увеличение спектра фунгицидного действия. Нижеприведенный перечень фунгицидов, которые можно применять вместе с соединениями по изобретению, поясняет возможности их комбинирования, однако не ограничивает их. К таким фунгицидам относятся следующие: сера, дитиокарбаматы и их производные, такие как ферридиметилдитиокарбамат, цинкдиметилдитиокарбамат,цинкэтиленбисдитиокарбамат,марганецэтиленбисдитиокарбамат,марганеццинкэтилендиаминбисдитиокарбамат, тетраметилтиурамидсульфиды, аммиачный комплекс цинк(N,Nэтиленбисдитиокарбамата), аммиачный комплекс цинк-(N,N'-пропиленбис-дитиокарбамата), цинк-(N,N'пропиленбисдитиокарбамат), N,N'-полипропиленбис(тиокарбомоил)дисульфид; нитропроизводные, такие как динитро-(1-метилгептил)-фенилкротонат, 2-втор.-бутил-4,6 динитрофенил-3,3-диметилакрилат, 2-втор.-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловый эфир 5-нитроизофталевой кислоты; гетероциклические соединения, такие как 2-гептадецил-2-имидазолин-ацетат, 2-хлор-N-(4'хлорбифенил-2-ил)-никотинамид,2,4-дихлор-6-(о-хлоранилино)-s-триазин,О,O-диэтилфталимидофосфонотиоат,5-амино-1-[бис-(диметиламино)фосфинил]-3-фенил-1,2,4-триазол,2,3-дициано-1,4 дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло[4,5-b]хиноксалин, метиловый эфир 1-(бутилкарбамоил)-2 бензимидазолкарбаминовой кислоты,2-метоксикарбониламинобензимидазол,2-(фурил-(2 бензимидазол, 2-(тиазолил-(4-бензимидазол, N-(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)тетрагидрофталимид, Nтрихлорметилтиотетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид, диамид N-дихлорфторметилтиоN,N'-диметил-N-фенилсерной кислоты, 5-этокси-3-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4-(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3-дигидро-5 карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин,2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин-4,4 диоксид, анилид 2-метил-5,6-дигидро-4 Н-пиран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилфуран-3 карбоновой кислоты, анилид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,4,5-триметилфуран-3 карбоновой кислоты, циклогексиламид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, амид N-циклогексилN-метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, 2-анилид метилбензойной кислоты, анилид 2-йодбензойной кислоты, N-формил-N-морфолин-2,2,2-трихлорэтилацеталь, пиперазин-1,4-диилбис-1-(2,2,2 трихлорэтил)формамид,1-(3,4-дихлоранилино)-1-формиламино-2,2,2-трихлорэтан,2,6-диметил-Nтридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6-диметил-N-циклододецилморфолин, соответственно,его соли,N-[3-(п-трет.-бутилфенил)-2-метилпропил]-цис-2,6-диметилморфолин,N-[3-(п-трет.бутилфенил)-2-метилпропил]пиперидин,1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1 Н 1,2,4-триазол,1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1H-1,2,4-триазол,N-(нпропил)-N-(2,4,6-трихлорфеноксиэтил)-N-имидазолилмочевина, 1 -(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1 Н 1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанон,1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол,(2RS,3RS)-1-[3-(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил)-оксиран-2-илметил]-1 Н-1,2,4-триазол, -(2-хлорфенил)-(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрокси-6-метилпиримидин, бис-(пхлорфенил)-3-пиридинметанол, 1,2-бис-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол, 1,2-бис-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол;- 16006133 стробилурины, такие как метил-Е-метоксиимино-[-(о-толилокси)-о-толил]ацетат, метил-Е-2-2-[6(2-цианофенокси)пиримидин-4-илокси]фенил-3-метоксиакрилат,метил-Е-метоксиимино-[-(2-феноксифенил)]ацетамид, метил-Е-метоксиимино-[-(2,5-диметилфенокси)-о-толил]ацетамид, метил-Е-2-[2-трифторметилпиридил-6-]оксиметил]-фенил 3-метоксиакрилат, сложный метиловый эфир (Е,Еметоксиимино-2-[1-3-(трифторметилфенил)-этилиденаминооксиметил]-фенил-уксусной кислоты, метил-N-(2-[l-(4-хлорфенил)-1 Н-пиразол-3-ил]оксиметил-фенил)N-метоксикарбамат; анилинопиримидины, такие как N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)анилин, N-[4-метил-6-(1 пропинил)пиримидин-2-ил]анилин, N-[4-метил-6-циклопропилпиримидин-2-ил] анилин; фенилпирролы, такие как 4-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)пиррод-3-карбонитрил; амиды коричной кислоты, такие как морфолид 3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)акриловой кислоты, морфолид 3-(4-фторфенио)-3-(3,4-диметоксифенил)акриловой кислоты; а также различные фунгициды, такие как додецилгуанидинацетат, 1-(бром-6-метокси-2 метилфенил)-1-(2,3,4-триметокси-6-метилфенил)метанон,3-[3-(3,5-диметил-2-оксициклогексил)-2 гидроксиэтил]глютаримид, гексахлорбензол, DL-метил-N-(2,6-диметилфенил)-N-фуроил(2)аланинат,сложный метиловый эфирDL-N-(2,6-диметилфенил)-N-(2'-метоксиацетил)аланина,N-(2,6 диметилфенил)-N-хлорацетил-D,L-2-аминобутиролактон, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N(фенилацетил)аланина,5-метил-5-винил-3-(3,5-диихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин,3-[3,5 дихлорфенил(-5-метил-5-метоксиметил]-1,3-оксазолидин-2,4-дион,3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоилгидантоин, имид N-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты, 2 циано-[N-(этиламинокарбонил)-2-метоксиимино]ацетамид, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-1 Н-1,2,4-триазол, 2,4-дифтор(1 Н-1,2,4-триазолил-1-метил)-бензгидриловый спирт, N-(3-хлор-2,6-динитро-4 трифторметилфенил)-5-трифторметил-3-хлор-2-аминопиридин, 1-бис-(4-фторфенил)-метилсилил)метил)-1 Н-1,2,4-триазол, диметиламид 5-хлор-2-циано-4-п-толилимидазол-1-сульфокислоты, 3,5-дихлор-N(3-хлор-1-этил-1-метил-2-оксопропил)-4-бензамид. Примеры синтеза Отраженные в нижеследующих примерах синтеза предписания используют при соответствующих отклонениях для получения другий соединений формулы I. Полученные таким образом соединения приведены в нижеследующей таблице с физическими данными. Пример 1. Получение 5,7-дигидрокси-6-изопропил-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]-пиримидина Смесь из 14 г (0,17 моль) 3-амино-1,2,4-триазола, 34,3 г (0,17 моль) диэтил-2-изопропилмалоната и 50 мл трибутиламина перемешивают в течение 6 ч при 180 С. Затем реакционную смесь охлаждают до 70 С, добавляют к ней водный раствор гидроксида натрия (21 г/200 мл воды) и перемешивают в течение 30 мин. Органическую фазу отделяют и водную фазу экстрагируют простым диэтиловым эфиром. После этого водную фазу подкисляют концентрированной соляной кислотой и образовавшийся осадок собирают фильтрацией. После сушки получают 27 г (0,14 моль) указанного в заголовке соединения. Пример 2. Получение 5,7-дихлор-6-изопропил-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]-пиримидина Смесь из 25 г (0,13 моль) 5,7-дихлор-6-изопропил-[1,2,4]-триазоло[1,5-]-пиримидина (ср. пример 1) и 50 мл фосфороксихлорида нагревают с обратным холодильником в течение 8 ч. После этого фосфороксихлорид частично отгоняют и остаток выливают в смесь из метиленхлорида и воды. Органическую фазу отделяют, сушат и фильтруют. Фильтрат освобождают от растворителя. Получают 16 г (0,07 моль) указанного в заголовке соединения (точка плавления 119 С). Пример 3. Получение 5-хлор-6-изопропил-7-циклопентиламино-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]пиримидина Смесь из 0,13 г (1,5 ммоль) циклопентиламина, 0,15 г (1,5 ммоль) триэтиламина в 10 мл метиленхлорида при перемешивании подают к смеси из 0,34 г (1,5 ммоль) 5,7-дихлор-6-изопропил-[1,2,4]триазоло-[1,5-]-пиримидина (ср. пример 2) в 20 мл метиленхлорида. Реакционную смесь при комнатной- 17006133 температуре перемешивают в течение 16 ч и после этого подкисляют с помощью 5%-ой соляной кислоты. Органическую фазу отделяют, сушат над сульфатом натрия и фильтруют. Фильтрат освобождают от растворителя, остаток хроматографически очищают. Получают 0,32 г (1,14 ммоль) указанного в заголовке соединения (точка плавления 139 С). Пример 4. Получение 7-гидрокси-6-пропил-5-трифторметил-[1,2,4]-триазоло[1,5-]-пиримидина Смесь из 14 г (0,17 моль) 3-амино-1,2,4-триазола, 38,4 г (0,17 моль) 3-оксо-2-пропил-4,4,4 трифторобутаноата и 50 мл трибутиламина перемешивают в течение 6 ч при 180 С. Обработку осуществляют аналогично примеру 1. После сушки получают 33 г (0,13 моль) указанного в заголовке соединения. Пример 5. Получение 7-хлор-6-пропил-5-трифторметил-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]-пиримидина Смесь из 25 г (0,10 моль) 5,7-дихлор-6-изопропил-[1,2,4]-триазоло[1,5-]-пиримидина (ср. пример 4) и 50 мл фосфороксихлорида нагревают с обратным холодильником аналогично примеру 2. Получают 23 г (0,086 моль) указанного в заголовке соединения (точка плавления 63 С). Пример 6. Получение 7-циклопентиламино-6-пропил-5-трифторметил-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]пиримидина Смесь из 0,13 г (1,5 ммоль) циклопентиламина, 0,15 г (1,5 ммоль) триэтиламина в 10 мл метиленхлорида добавляют при перемешивании к смеси из 0,40 г (1,5 ммоль) 7-хлор-6-пропил-5-трифторметил[1,2,4]-триазоло-[1,5-]-пиримидина (ср. пример 5) в 20 мл метиленхлорида. Реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч, переработку осуществляют аналогично примеру 3. Получают 0,39 г (1,24 ммоль) указанного в заголовке соединения (точка плавления 179 С). Пример 7. Получение 7-гидрокси-6-октил-5-фенил-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]-пиримидина Смесь из 14,0 г (0,17 моль) 3-амино-1,2,4-триазола, 51,7 г (0,17 моль) 3-оксо-2-октил-4 фенилбутаноата и 3 г п-толуолсульфокислоты нагревают с обратным холодильником. Переработку осуществляют аналогично примеру 1. Получают 37 г (0,11 моль) указанного в заголовке соединения. Пример 8. Получение 7-хлор-6-октил-5-фенил-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]-пиримидина Смесь из 17 г (0,05 моль) 7-гидрокси-6-октил-5-фенил-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]-пиримидина (ср. пример 7) и 50 мл фосфороксихлорида нагревают с обратным холодильником в течение 8 ч. Переработку осуществляют аналогично примеру 2. Получают 16 г (0,046 моль) указанного в заголовке соединения. Пример 9. Получение 7-циклопентиламино-6-октил-5-фенил-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]-пиримидина Смесь из 0,13 г (1,5 ммоль) циклопентиламина, 0,15 г (1,5 ммоль) триэтиламина в 10 мл метилен- 18006133 хлорида при перемешивании подают к смеси из 0,52 г (1,5 ммоль) 7-хлоро-6-октил-5-фенил-[1,2,4]триазоло-[1,5-]-пиримидина (ср. пример 8) в 20 мл метиленхлорида. Реационную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч, переработку осуществляют аналогично примеру 3. Получают 0,52 г (1,3 ммоль) указанного в заголовке соединения (точка плавления 81 С). Пример 10. Получение 5-циано-6-октил-7-диэтиламино-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]-пиримидина [I-167] Смесь из 0,1 моля соединения I-48 и 0,25 моля цианида тетраэтиламмония в 750 мл диметилформамида перемешивают в течение 16 ч при температуре от 2 до 25 С. После добавки воды и метил-трет. бутилового эфира разделяют фазы. Органическую фазу после промывания водой и сушки освобождают от растворителя. Из остатка после хроматографии на силикагеле получают 8,33 г указанного в заголовке соединения. 1 Н-ЯМР:в мил.дол.: 8,5 (s); 3,65 (q); 2,9 (m); 1,7 (m); 1,3 (m); 1,2 (t); 0,9 (t). Пример 11. Получение 5-метокси-6-октил-7-диэтиламино-[1,2,4]-триазоло-[1,5-]-пиримидина [I-168] Раствор из 65 ммоль соединения I-48 в 400 мл безводного метанола смешивают при температуре от 20 до 25 С с 71,5 ммоль 30%-ного раствора метанолята натрия. Потом реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч при температуре от 20 до 25 С. После отгонки растворителя остаток загружают в дихлорметан. Реакционный раствор промывают водой, сушат и освобождают от растворителя. После хроматографии на силикагеле получают 7,5 г указанного в заголовке соединения. 1 Примеры действия против фитопатогенных грибов Фунгицидное действие соединений общей формулы I можно показать на нижеследующих опытах. Из действующих веществ, по отдельности или вместе, были созданы композиции в виде 10% эмульсии в смеси 70 маc.% циклогексанона, 20 маc.% Nekanil LN (Lutensol AP6, смачивающий агент на основе этоксилированных алкилфенолов, имеющий свойства эмульгатора и диспергатора) и 10 маc.%Wettol EM (неионогенный эмульгатор на основе этоксилированного касторового масла) и разведены водой до необходимой концентрации. Пример применения 1. Эффективность против Botrytis cinerea на листьях перца Ростки перца сорта "Neusiedler Ideal Elite" после развития 4-5 листьев опрыскивают до образования капель водной композицией действующего вещества, которая состоит из основного раствора из 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора. На следующий день обработанные растения инокулируют суспензией спор Botrytis cinerea, которая содержит 1,7 х 106 спор/мл в 2%-ном растворе биосолода. После этого опытные растения помещают в климатическую камеру с температурой от 22 до 24 С и с высокой влажностью воздуха. Через 5 дней можно визуально устанавливать степень поражения фитопатогенныи грибами в %. В этом тесте обработанные 250 мил. дол. действующего вещества I-10, I-61, I-65, I-66, I-68, I-69, I76, I-78, I-84, I-100, I-101, I-146 и I-153 до I-155 растения не имели совсем или же имели до 15% поражения, в то время как необработанные растения имели поражение до 90%. Пример применения 2. Эффективность против ложной мучнистой росы на виноградных лозьях(Plasmopara viticola) Листья выращенных в горшках виноградных лозьев сорта "Mller-Thurgau" опрыскивают до образования капель композицией действующего вещества, состоящей из основного раствора из 10% действующего вещества, 85% цилкогенксанон и 5% эмульгатора. На следующий день листья инокулируют водной суспензией зооспор Plasmopara viticola . После этого растения помещают сначала на 48 ч в насыщенную водным паром камеру при температуре в 24 С и затем на 5 дней в теплицу при температуре между 20 и 30 С. По истечении этого времени для ускорения выброса спорангиеносца растения помещают еще на 16 ч во влажную камеру. После этого можно было визуально определять степень поражения на нижней стороне листьев. В этом тесте обработанные 250 мил. дол. действующего вещества I-8 до I-10, I-19, I-25, I-27, I-49, I60 до I-62, I-69, I-84, I-101, I-113, I-133, I-146 и I-153 до I-155 не имели поражения или имели только до 15% поражения, в то время как необработанные растения имели поражение до 85%. где заместители имеют следующие значения:R1, R2 означает водород, C1-С 10 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, С 3-C8-циклоалкил, фенил, нафтил; или 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода; или 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода; причем R1 и R2, если они не означают одинаково водород, могут быть независимо друг от друга частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы Ra,причемR1 и R2 вместе с атомом азота, который их соединяет, могут образовывать 5- или 6-членный цикл,который содержит от одного до четырех атомов азота и от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода и который может быть замещен одним до трех остатков из группы Ra;R3 означает C1-С 10 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, С 3-C8-циклоалкил, фенил-С 1-С 10 алкил,причем R3 может быть незамещенным или частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одного до трех остатков из группы Ra, или означает C1-С 10 галогеналкил, который может иметь от одного до трех остатков из группы Ra;X означает галоген, циано, С 1-С 4 алкокси, С 1-С 4 алогеналкил, фенил или замещенный остатком Ra фенил; а также их соли. 2. 7-Аминотриазолопиримидины формулы I по п.1, где X означает галоген. 3. Способ получения 7-аминотриазолопиримидинов формулы I по п.1, где X означает галоген, циано или С 1-С 4 алкокси, отличающийся тем, что дикарбонильные соединения формулы п.1 с получением гидрокситриазолопиримидинов формулы IV.1 гидрокситриазолопиримидины формулы IV.1 галогенируют агентом галогенирования в галогентриазолопиримидины формулы V.1 где Hal означает галоген, и затем их подвергают взаимодействию с амином формулы VI с получением 7-аминотриазолопиримидинов формулы I, где X означает галоген, и для получения 7 аминотриазолопиримидинов формулы I, где X означает циано или С 1-С 4-алкокси, подвергают взаимодействию с соединением формулы VII м-х'VII где М означает катион аммония, тетраалкиламмония, щелочного или щелочно-земельного металла и X' означает циано или алкокси. 4. Способ получения соединений формулы I по п.1, где X означает С 1-С 4-галогеналкил или, в случае необходимости, замещенный остатком Ra фенил, отличающийся тем, что дикарбонильные соединения формулы II.2 и затем 7-гидрокситриазолопиримидины формулы IV.2 галогенируют посредством агента галогенирования с получением 7-галогентриазолопиримидинов формулы V.2 где Hal означает галоген, и после этого подвергают взаимодействию с амином формулы VI по п.3 с получением 7-аминотриазолопиримидинов формулы I. 5. Пригодное для борьбы с фитопатогенными грибами средство, содержащее твердый или жидкий носитель и 7-аминотриазолопиримидин общей формулы I по п.1. 6. Применение 7-аминотриазолопиримидинов общей формулы I по п.1 для получения пригодного для борьбы с фитопатогенными грибами средства. 7. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы или пораженные ими подлежащие защите от них материалы, растения, почву или посевное зерно обрабатывают эффективным количеством 7-аминотриазолопиримидинов общей формулы I по п.1.
МПК / Метки
МПК: C07D 487/04, A01N 43/90
Метки: применение, промежуточные, также, аминотриазолопиримидины, содержащие, грибами, получения, продукты, борьбы, средства, фитопатогенными, способ
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/26-6133-7-aminotriazolopirimidiny-sposob-i-promezhutochnye-produkty-dlya-ih-polucheniya-soderzhashhie-ih-sredstva-a-takzhe-ih-primenenie-dlya-borby-s-fitopatogennymi-gribami.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">7 – аминотриазолопиримидины, способ и промежуточные продукты для их получения, содержащие их средства, а также их применение для борьбы с фитопатогенными грибами</a>
Предыдущий патент: 2-,3-,4- или 5-замещенные n-(1- (арил-, гетероарил-или арилалкил)сульфонил) индолы и их применение в терапии
Следующий патент: Фторзамещенные циклоалканоиндолы, композиции, содержащие такие соединения, и способы лечения
Случайный патент: Роторный двигатель внутреннего сгорания ю.м.лужкова