5-гетероциклилалкил-3-гидрокси-2-фенилциклопент-2-еноны в качестве гербицидов

Предложены соединения формулы (I), где заместители такие, как определено в п.1, подходящие в качестве гербицидов. Жанмар Стефан Андре Мари, Вайнер Расселл, Тэйлор Джон Бенджамин,Уиттингхэм Уилльям Гай, Вэйлз Джеффри Стивен, Таргетт Сара,Мэтьюс Кристофер Джон (GB),Говенкар Мангала (IN), Кордингли Мэттью Роберт, Расселл Клэр Джанет,Тайт Меллони (GB) Медведев В.Н. (RU) Данное изобретение относится к новым, обладающим гербицидным действием циклическим дионам и их производным, к гербицидным композициям и комбинациям, содержащим эти соединения, и к их применению для борьбы с сорняками (контроля сорняков), особенно в посевах полезных растений,или для подавления нежелательного роста растений. Соединения циклических дионов, обладающие гербицидным действием, описаны, например, вWO 01/74770 и WO 96/03366. Были обнаружены новые соединения циклопентадиона и их производные, обладающие гербицидным и ингибирующим рост действием. Следовательно, данное изобретение относится к соединениям формулы (I)R2 и R3 независимо являются водородом, галогеном, C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкилом,C1-C6-алкокси,C1-C6-галоалкокси,C2-C6-алкенилом,C2-C6-алкинилом,C2-C6-галоалкинилом,C3-C6-циклоалкилом, фенилом; фенилом, замещенным C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкилом, C1-C6-алкокси,C1-C6-галоалкокси или галогеном, либо гетероарилом или гетероарилом, замещенным C1-C6-алкилом,C1-C6-галоалкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси или галогеном;R5 является водородом или C1-C6-алкилом;R6 и R7 независимо являются водородом или метилом илиQ является насыщенным или мононенасыщенным кольцом, выбранным из следующих формул: фонилом, циано, нитро, фенилом, фенилом, замещенным C1-C4-алкилом, C1-C3-галоалкилом,C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкокси, циано, нитро, галогеном, C1-C3-алкилтио, C1-C3-алкилсульфинилом или C1-C3-алкилсульфонилом, или гетероарилом или гетероарилом, замещенным C1-C4-алкилом,C1-C3-галоалкилом, C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкокси, циано, нитро, галогеном, C1-C3-алкилтио,C1-C3-алкилсульфинилом или C1-C3-алкилсульфонилом;n равно 0, 1 или 2; А означает положение присоединения к группе -(CR6R7)m-;R6 или R7 могут иметь различные значения, если m равно 2; иG является водородом или приемлемым в сельском хозяйстве металлом, сульфонием, аммонием или латентиирующей группой, которую выбирают из групп C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd иXc является кислородом или серой;Ra является C1-C18-алкилом, C2-C18-алкенилом, C2-C18-алкинилом, C1-C10-галоалкилом,C3-C7-циклоалкил-C1-C5-алкилом,C1-C5-алкокси-C1-C5-алкилом,C3-C5-алкенилокси-C1-C5-алкилом,C3-C5-алкинилокси-C1-C5-алкилом, фенил-C1-C5-алкилом (где фенил необязательно может быть замещенC1-C3-алкилом,C1-C3-галоалкилом,C1-C3-алкокси,C1-C3-галоалкокси,C1-C3-алкилтио,C1-C3-алкилсульфинилом,C1-C3-алкилсульфонилом,галогеном,циано или нитро),гетероарил-C1-C5-алкилом (где гетероарил необязательно может быть замещен C1-C3-алкилом,C1-C3-галоалкилом, C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкокси, C1-C3-алкилтио, C1-C3-алкилсульфинилом,C1-C3-алкилсульфонилом, галогеном, циано или нитро), C3-C8-циклоалкилом; фенилом или фенилом,замещенным C1-C3-алкилом, C1-C3-галоалкилом, C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкокси, галогеном, циано или нитро; либо гетероарилом или гетероарилом, замещенным C1-C3-алкилом, C1-C3-галоалкилом,C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкокси, галогеном, циано или нитро;Rb является C1-C18-алкилом, C3-C18-алкенилом, C3-C18-алкинилом, C2-C10-галоалкилом,C3-C7-циклоалкил-C1-C5-алкилом,C1-C5-алкокси-C1-C5-алкилом,C3-C5-алкенилокси-C1-C5-алкилом,C3-C5-алкинилокси-C1-C5-алкилом, фенил-C1-C5-алкилом (где фенил необязательно может быть замещенC1-C3-алкилом,C1-C3-галоалкилом,C1-C3-алкокси,C1-C3-галоалкокси,C1-C3-алкилтио,C1-C3-алкилсульфинилом,C1-C3-алкилсульфонилом,галогеном,циано или нитро),гетероарил-C1-C5-алкилом (где гетероарил необязательно может быть замещен C1-C3-алкилом,C1-C3-галоалкилом, C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкокси, C1-C3-алкилтио, C1-C3-алкилсульфинилом,C1-C3-алкилсульфонилом, галогеном, циано или нитро), C3-C8-циклоалкилом; фенилом или фенилом,замещенным C1-C3-алкилом, C1-C3-галоалкилом, C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкокси, галогеном, циано или нитро; гетероарилом или гетероарилом, замещенным C1-C3-алкилом, C1-C3-галоалкилом, C1-C3-алкокси,C1-C3-галоалкокси, галогеном, циано или нитро; иRc и Rd могут быть объединены с образованием 3-7-членного кольца, необязательно содержащего один гетероатом, выбранный из О или S; иRe является C1-C10-алкилом или C3-C8-циклоалкилом; термин "гетероарил" означает ароматическую систему колец, содержащую по крайней мере один гетероатом и состоящую из одного кольца, где указанное одинарное кольцо содержит вплоть до трех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы. Настоящее изобретение также относится к гербицидной композиции, которая в дополнение к адъювантам для составления композиций содержит гербицидно эффективное количество соединения формулы (I). Следующим объектом настоящего изобретения является комбинация, включающая соединение формулы (I), определенное выше, и другой гербицид. Изобретение также относится к способу контроля трав и сорняков в посевах культур, который включает нанесение гербицидно эффективного количества композиции, содержащей соединение формулы (I), на растения или на место их произрастания. Предпочтительно посевами культур являются зерновые, рис, кукуруза, сахарная свекла, соя, хлопок, подсолнечник или арахис. В определениях заместителей соединений формулы (I) каждая алкильная группа, используемая отдельно или как часть большей группы (такой как алкокси, алкилтио, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил и диалкиламинокарбонил), является прямой или разветвленной цепью, например метилом, этилом,н-пропилом, н-бутилом, н-пентилом, н-гексилом, изопропилом, н-бутилом, втор-бутилом, изобутилом,трет-бутилом или неопентилом. Алкильные группы подходящим образом являются C1-C6-алкильными группами, но предпочтительно являются C1-C4-алкильными группами и более предпочтительноC1-C2-алкильными группами. Алкенильные и алкинильные группы могут быть прямыми или разветвленными цепями, и алкенильные группы, если возможно, могут иметь либо (Е)-, либо (Z)-конфигурацию. Примеры включают винил, аллил и пропаргил. Алкенильные и алкинильные группы могут содержать одну или более двойных и/или тройных связей в любом сочетании. Понятно, что алленил и алкилинилалкенил включены в эти термины. Галогеном является фтор, хлор, бром или йод. Галоалкильными группами являются алкильные группы, замещенные одним или более одинаковыми или разными атомами галогена, и включают, например, CF3, CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2,BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 или CHF2CH2. Термин "гетероарил" предпочтительно относится к ароматической системе колец, содержащей по крайней мере один гетероатом и одно кольцо. Предпочтительно одинарные кольца содержат вплоть до трех гетероатомов, которые предпочтительно выбирают из азота, кислорода и серы. Примеры таких групп включают фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил,оксазолил,изоксазолил,тиазолил,изотиазолил,1,2,4-оксадиазолил,1,3,4-оксадиазолил,1,2,5-оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, пиридил,пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, 1,2,3-триазинил, 1,2,4-триазинил, 1,3,5-триазинил, бензофурил,бензизофурил, бензотиенил, бензизотиенил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензимидазолил, 2,1,3-бензоксадиазол, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, бензотриазинил, пуринил,птеридинил и индолизинил. Предпочтительные примеры гетероароматических радикалов включают пиридил, пиримидинил,триазинил, тиенил, фурил, оксазолил, изоксазолил, 2,1,3-бензоксадиазолил и тиазолил. Другая группа предпочтительных гетероарилов включает фурил, тиенил, пиразолил,1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, хиназолинил или хиноксалинил. Термин "гетероциклил" предпочтительно относится к неароматической, предпочтительно моноциклической или бициклической системе колец, содержащей вплоть до 8 атомов, включая по крайней мере один (предпочтительно один или два) гетероатом, выбранный из О, S и N. Примеры таких колец включают 1,3-дитиан, 1,3-диоксан, 1,4-диоксан, морфолин, тиоморфолин, пиперазин, тетрагидропиран, пиперидин, тиан, 1,3-диоксолан, тетрагидрофуран, тетрагидротиофен, пирролидин, имидазолин, азетидин,оксетан, тиетан, азиридин, эпоксид и тииран. Предпочтительные примеры гетероциклических радикалов включают 1,3-диоксан, морфолин, тиоморфолин, тетрагидропиран, 1,3-диоксолан, тетрагидрофуран и тетрагидротиофен. Циклоалкил включает предпочтительно циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Данное изобретение также относится к солям, которые соединения формулы (I) способны образовывать с аминами, основаниями щелочных металлов и щелочно-земельных металлов или четвертичными аммониевыми основаниями. Среди гидроксидов щелочных металлов и щелочно-земельных металлов,рассматриваемых в качестве солеобразующих, особое внимание уделяется гидроксидам лития, натрия,калия, магния и кальция, но особенно гидроксидам натрия и калия. Соединение формулы (I) в соответствии с данным изобретением также включают гидраты, которые могут образовываться во время получения соли. Примеры аминов, подходящих для получения аммониевой соли, включают аммиак, а также первичные,вторичные и третичные триизобутиламин, три-втор-бутиламин, три-н-амиламин, метоксиэтиламин и этоксиэтиламин; гетероциклические амины, например пиридин, хинолин, изохинолин, морфолин, пиперидин, пирролидин, индолин, квинуклидин и азепин; первичные ариламины, например анилины, метоксианилины, этоксианилины, о-, м- и п-толуидины, фенилендиамины, бензидины, нафтиламины и о-, м- и п-хлоранилины; особенно, триэтиламин, изопропиламин и диизопропиламин. Предпочтительные четвертичные аммониевые основания, подходящие для образования солей, соответствуют, например, формуле [N(RaRbRcRd)]ОН, где Ra, Rb, Rc и Rd, каждый независимо от других,являются C1-C4-алкилом. Другие подходящие тетраалкиламмониевые основания с другими анионами могут быть получены, например, реакциями анионного обмена. Приемлемые в сельском хозяйстве металлы включают ионы щелочных металлов или щелочноземельных металлов, например ионы натрия, калия, магния и кальция, и ионы переходных металлов, например ионы меди и железа. Подходящие ионы аммония включают NH4+, ионы алкиламмония, диалкиламмония,триалкиламмония и тетраалкиламмония. Подходящие ионы сульфония включают ионы триалкилсульфония, например ионы триметилсульфония. Необходимо понимать, что в таких соединениях формулы (I), в которых G является металлом, аммонием или сульфонием, как указано выше, и как таковой представляет катион, соответствующий отрицательный заряд в основном делокализован поперек единицы O-C=C-C=O. Латентиирующие группы G выбирают так, чтобы позволять их удаление любым способом или их сочетанием, выбранным из биохимического, химического или физического способов, с получением соединений формулы (I), где G является Н до, во время или после нанесения на обрабатываемую площадь или растения. Примеры этих способов включают ферментативное расщепление, химический гидролиз и фотолиз. Соединения, несущие такие группы G, могут обладать определенными преимуществами, такими как улучшенное проникновение в кутикулу обрабатываемых растений, повышенная устойчивость к зерновым культурам, улучшенная совместимость или стабильность в составных смесях, содержащих другие гербициды, антидоты гербицидов, регуляторы роста растений, фунгициды или инсектициды, или пониженное выщелачивание в почве. Латентиирующую группу G выбирают из групп, включающих C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd и -SO2-Re, где Ха, Xb, Xc, Xd, Ra, Rb, Rc, Rd и Re имеют вышеуказанные значения. Предпочтительно, чтобы G являлся водородом, щелочным металлом или щелочно-земельным металлом, где особенно предпочтительным является водород. В зависимости от природы заместителей соединения формулы (I) могут существовать в различных изомерных формах. Если G является водородом, например, соединения формулы (I) могут существовать в различных таутомерных формах: Данное изобретение охватывает все такие изомеры и таутомеры и их смеси во всех пропорциях. Также, если заместители содержат двойные связи, могут существовать цис- и транс-изомеры. Эти изомеры также включены в объем заявленных соединений формулы (I). В предпочтительной группе соединений формулы (I) галогеналкильные группы являются CF3,CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 или CHF2CH2. В предпочтительной группе соединений формулы (I) R1 является метилом, этилом или метокси. Предпочтительно R2 и R3 независимо являются водородом, галогеном, C1-C6-алкилом,C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенилом, C2-C6-алкинилом, C2-C6-галоалкинилом, фенилом или фенилом, замещенным C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкилом или галогеном. В другой группе предпочтительных соединений формулы (I) R2 и R3 независимо являются водородом, галогеном, C1-C6-алкилом, C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенилом, C2-C6-алкинилом, C2-C6-галоалкинилом,фенилом или фенилом, замещенным C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкилом или галогеном. Еще более предпрочтительно R2 и R3 независимо являются водородом, хлором, бромом, метилом,метокси, этилом, этенилом, этинилом, фенилом или фенилом, замещенным метилом, трифторметилом,циано, нитро, фтором или хлором. Предпочтительно R3 является водородом. Предпочтительно R4 является водородом, метилом, этилом, хлором, бромом, этинилом, метокси или этокси. В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) R5 является водородом или метилом. Предпочтительно в соединениях формулы (I) R6 и R7 независимо являются водородом или метилом. В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) R8 и R9 независимо являются водородом или метилом.-6 021735 В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) R6 и R7 независимо являются водородом или метилом и R8 и R9 независимо являются водородом или метилом. Группы Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90 более предпочтительны и группы Q1-Q7 особенно предпочтительны. Предпочтительно R и R' независимо являются водородом, C1-C4-алкилом, C1-C4-галоалкилом,C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси и R" является водородом, C1-C4-алкилом, C1-C4-галоалкилом,C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси или C1-C6-галоалкилкарбонилом. Предпочтительно в соединениях формулы (I) m равно 1. Предпочтительно в соединениях формулы (I) G является латентиирующей группой -C(Xa)-Ra илиC(X )-Xc-Rb. Более предпочтительно G является водородом, щелочным металлом или щелочно-земельным металлом. Определенные соединения формулы (I) являются алкенами и как таковые претерпевают другие реакции, типовые для алкенов, с получением дополнительных соединений формулы (I) известными методами. Пример такой реакции включает, но не ограничивается этим, галогенирование или гидрирование.C1-C6-галоалкилсульфонатом (предпочтительно трифлатом) или арилсульфонатом (предпочтительно тозилатом) могут претерпевать реакцию перекрестного сочетания с подходящим сочетающим партнером в условиях, описанных в литературе для реакций перекрестного сочетания Сузуки-Мияуры, Соногаширы и подобных, с получением дополнительных соединений формулы (I) (см., например, O'Brien, С. J. and(2002), 653, 83; Miyaura N. and Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483). Специалист в данной области техники поймет, что соединения формулы (I) могут содержать ароматическую группу, несущую один или более заместителей, способных к превращению в альтернативные заместители в известных условиях, и что эти соединения сами по себе могут служить в качестве промежуточных соединений в получении дополнительных соединений формулы (I). Например, соединения формулы (I), где R1, R2, R3 или R4 являются алкенилом или алкинилом, могут быть восстановлены до соединений формулы (I), где R1, R2, R3 или R4 являются алкилом, в известных условиях, и соединения формулы (I), где R1, R2, R3 или R4 являются галогеном, предпочтительно бромом или йодом, могут претерпевать реакцию перекрестного сочетания с подходящим сочетающим партнером в условиях, описанных в литературе для реакций перекрестного сочетания Сузуки-Мияуры, Соногаширы и подобных, с получением дополнительных соединений формулы (I) (см., например, O'Brien, С.J. and(где фенил необязательно может быть замещен C1-C3-алкилом, C1-C3-галоалкилом, C1-C3-алкокси,C1-C3-галоалкокси, C1-C3-алкилтио, C1-C3-алкилсульфинилом, C1-C3-алкилсульфонилом, галогеном, циано или нитро), гетероарил-C1-C8-алкилом (где гетероарил необязательно может быть замещенCH2-Xf-Rh, где Ха, Xb, Xc, Xd, Xe, Xf, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg и Rh такие, как определено выше, могут быть получены обработкой соединений формулы (А), которые являются соединениями формулы (I), где G является Н, реагентом G-Z, где G-Z является алкилирующим агентом, таким как алкилгалогенид (определение алкилгалогенидов включает простые C1-C8-алкилгалогениды, такие как метилйодид и этилйодид, замещенные алкилгалогениды, такие как хлорметилалкиловые эфиры, Cl-CH2-Xf-Rh, где Xf является кислородом, и хлорметилалкилсульфиды Cl-CH2-Xf-Rh, где Xf является серой), C1-C8-алкилсульфонат или ди-C1-C3-алкилсульфат, или C3-C8-алкинилгалогенидом, или ацилирующим агентом, таким как карбоновая кислота, HO-C(Xa)Ra, где Ха является кислородом, хлорангидрид, Cl-C(Xa)Ra, где Ха является кислородом, или ангидрид кислоты, [RaC(Xa)]2O, где Ха является кислородом, или изоцианат, RcN=C=O,или карбамоилхлорид, Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd (где Xd является кислородом, и при условии, что ни Rc, ни Rd не являются водородом), или тиокарбамоилхлорид Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd (где Xd является серой, и при условии,что ни Rc, ни Rd не являются водородом) или хлорформиат, Cl-C(Xb)-Xc-Rb, (где Xb и Xc являются кислородом), или хлортиоформиат Cl-C(Xb)-Xc-Rb (где Xb является кислородом и Xc является серой), или-7 021735 хлордитиоформиат Cl-C(Xb)-Xc-Rb, (где Xb и Xc являются серой), или изотиоцианат, RcN=C=S, или последующей обработкой с дисульфидом углерода и алкилирующим агентом, или фосфорилирующим агентом, таким как фосфорилхлорид, Cl-Р(Хе) (Rf)-Rg, или сульфонилирующим агентом, таким как сульфонилхлорид Cl-SO2-Re, предпочтительно в присутствии по крайней мере 1 экв. основания. Могут быть получены изомерные соединения формулы (I). Например, соединения формулы (А) могут давать два изомерных соединения формулы (I) или изомерные смеси соединений формулы (I). Данное изобретение охватывает оба изомерных соединения (I) вместе со смесями этих соединений в любом соотношении: О-алкилирование циклических 1,3-дионов известно; подходящие методы описаны, например, в US 4436666. Альтернативная методика описана в Pizzorno, М.Т. and Albonico, S.M. Chem. Ind. (London) (1972),425; Born, H. et al. J. Chem. Soc. (1953), 1779; Constantino, M.G. et al. Synth. Commun. (1992), 22(19), 2859;Zubaidha, P.K. et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 7187 и у Zwanenburg, В. et al. Tetrahedron (2005), 45(22),7109. Ацилирование циклических 1,3-дионов может осуществляться методами, такими как описаны, например, в US 4551547, US 4175135, US 4422870, US 4659372 и US 4436666. Обычно дионы формулы (А) могут быть обработаны ацилирующим агентом в присутствии по крайней мере 1 экв. подходящего основания, необязательно в присутствии подходящего растворителя. Основание может быть неорганическим,таким как карбонат, или гидроксид щелочного металла, или гидрид металла, или органическим основанием, таким как третичный амин или алкоксид металла. Примеры подходящих неорганических оснований включают карбонат натрия, гидроксид натрия или калия, гидрид натрия, и подходящие органические основания включают триалкиламины, такие как триметиламин и триэтиламин, пиридины или другие аминовые основания,такие как 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабициклоцикло[5.4.0]ундец-7-ен. Предпочтительные основания включают триэтиламин и пиридин. Подходящие растворители для этой реакции выбирают так, чтобы они были совместимы с реагентами, и они включают простые эфиры, такие как тетрагидрофуран и 1,2-диметоксиэтан,и галогенированные растворители, такие как дихлорметан и хлороформ. Определенные основания, такие как пиридин и триэтиламин, могут применяться последовательно как основание и растворитель. В случаях, когда ацилирующим агентом является карбоновая кислота, ацилирование предпочтительно проводят в присутствии сочетающего агента,такого как йодид 2-хлор-1-метилпиридиния,N,N-дициклогексилкарбодиимид,1-(3-диметиламинопропил)-3 этилкарбодиимид и N,N-карбодиимидазол, и необязательно основания, такого как триэтиламин или пиридин, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, дихлорметан или ацетонитрил. Подходящие методы описаны, например, у Zhang, W. and Pugh, G. Tetrahedron Lett. (1999), 40(43), 7595 andIsobe, T. and Ishikawa, T. J. Org. Chem. (1999), 64(19) 6984. Фосфорилирование циклических 1,3-дионов может проводиться с применением фосфорилгалогенида или тиофосфорилгалогенида и основания с применением методов, описанных в US 4409153. Сульфонилирование соединений формулы (А) может быть проведено с применением алкил- или арилсульфонилгалогенида предпочтительно в присутствии по крайней мере 1 экв. основания, например,методом, описанным у Kowalski, С.J. and Fields, K.W. J. Org. Chem. (1981), 46, 197. Соединения формулы (А) могут быть получены из соединений формулы (I) гидролизом предпочтительно в присутствии кислого катализатора, такого как хлористо-водородная кислота, и, необязательно, в присутствии подходящего растворителя, такого как тетрагидрофуран или ацетон, предпочтительно при температуре от 25 до 150C при обычном нагревании или облучении микроволнами: В другом аспекте соединения формулы (А) могут быть получены циклизацией соединения формулы (В) или соединения формулы (С), где R'" является водородом или алкильной группой, предпочтительно в присутствии кислоты или основания и необязательно в присутствии подходящего растворителя,способами, описанными у Т.N. Wheeler, US 4209532. Соединения формулы (В) или соединения формулы(С), где R'" является водородом, могут быть циклизованы в кислых условиях, предпочтительно в присутствии сильной кислоты, такой как серная кислота, полифосфорная кислота или реагент Итона, необязательно в присутствии подходящего растворителя, такого как уксусная кислота, толуол или дихлорметан. Соединения формулы (В) или соединения формулы (С), где R'" является алкилом (предпочтительно метилом или этилом), могут быть циклизованы в кислых или щелочных условиях, предпочтительно в присутствии по крайней мере 1 экв. сильного основания, такого как трет-бутоксид калия,диизопропиламид лития или гидрид натрия, и в растворителе, таком как тетрагидрофуран, толуол, диметилсульфоксид или N,N-диметилформамид. Соединения формулы (В) и соединения формулы (С), где R'" является Н, могут быть этерифицированы соответственно до соединений формулы (В) и соединений формулы (С), где R'" является алкилом, в стандартных условиях, например при нагревании с алкиловым спиртом, ROH, в присутствии кислого катализатора. Соединения формулы (В) и соединения формулы (С), где R'" является Н, могут быть получены соответственно омылением соединений формулы (D) и соединений формулы (Е), где R' является алкилом(предпочтительно метилом или этилом), в стандартных условиях, с последующим подкислением реакционной смеси для декарбоксилирования, способами, описанными у Т.N. Wheeler, US 4209532. Соединения формулы (D) и соединения формулы (Е), где R является алкилом, могут быть получены обработкой соответственно соединений формулы (F) подходящими хлоридами карбоновой кислоты формулы (Н) в щелочных условиях. Подходящие основания включают трет-бутоксид калия, бис(триметилсилил)амида натрия и диизопропиламида лития, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран или толуол) при температуре от -80 до 30C. Альтер-9 021735 нативно, соединения формулы (D) и соединения формулы (Е), где R является Н, могут быть получены обработкой соединения формулы (F) подходящим основанием (таким как трет-бутоксид калия,бис-(триметилсилил)амида натрия и диизопропиламида лития) в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран или толуол) при подходящей температуре (от -80 до 30C) и взаимодействием полученного аниона с подходящим ангидридом формулы (J): Соединения формулы (F) являются известными соединениями или могут быть получены из известных соединений известными методами. Соединения формулы (J) могут быть получены, например, способами, аналогичными тем, которые описаны у Ballini, R. et al. Synthesis (2002), (5), 681-685; Bergmeier, S.С and Ismail, K.A. Synthesis (2000),(10), 1369-1371; Groutas, W.С. et al. J. Med. Chem. (1989), 32(7), 1607-1 1 and Bernhard, K. and Lincke, H.Helv. Chim. Acta (1946), 29, 1457-1466. Соединения формулы (G) или соединения формулы (Н) могут быть получены из соединения формулы (J) обработкой алкиловым спиртом, R'"-OH, в присутствии основания, такого как диметиламинопиридин или алкоксид щелочного металла (см., например, Buser, S. and Vasella, A. Helv. Chim. Acta,(2005), 88, 3151 и M. Hart et al. Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14, 1969), с последующей обработкой полученной кислоты хлорирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или тионилхлорид, в известных условиях (см., например, Santelli-Rouvier. С. Tetrahedron Lett. (1984), 25(39), 4371; Walba D. and Wand, M. Соединения формулы (G) и соединения формулы (Н) могут быть получены из известных соединений известными методами. Например, аналогичные методы получения соединений формулы (G) и соединений формулы (Н) описаны у Bergmeier, S.С. and Ismail, K.A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371. В другом аспекте соединения формулы (I) могут быть получены обработкой соединений формулы(K) соединениями формулы (L), где LG является уходящей группой, такой как галоген (предпочтительно йодид или бромид) или активированный спирт (предпочтительно мезилат или тозилат) в щелочных условиях. Подходящие основания включают диизопропиламид лития, гексаметилдисилазид натрия, третбутоксид калия, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран) при температуре от -80 до 30C. Соединения формулы (L) известны или могут быть получены из известных соединений известными методами (см., например, WO 2006/016178; Ueno, H. et al. J. Med. Chem. (2005), 48(10), 3586-3604; Kanoh,S. et al. Tetrahedron (2002), 58(35), 7049-7064; Strachan, J.-P. et al. J. Org. Chem. (2006), 71(26), 9909-9911). Соединения формулы (K) известны или могут быть получены из известных соединений известными методами (см., например, Song, Y.S.S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46(46), 5987-5990; Kuethe, J.T. et al. J.Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000). Альтернативно, соединения формулы (K), где G является C1-C6-алкилом, могут быть получены алкилированием соединений формулы (K), где G является водородом, в известных условиях или известными методами (см., например, Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983), 116(1), 119-135). Соединения формулы (K), где G является водородом, известны или могут быть получены из известных соединений известными методами (см., например, Nguyen, Н.N. et al. J. Am. Chem. Soc. (2003),125(39), 11818-11819; Bonjoch, J. et al. Tetrahedron (2001), 57(28), 6011- 6017; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem.Soc. (2000), 122(7), 1360-1370; US 4338122; US 4283348). Альтернативно, соединения формулы (I), где R5 и R6 образуют связь, могут быть получены из соединений формулы (М) известными методами (см., например, Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters Соединения формулы (М) могут быть получены обработкой соединений формулы (K) (в которых R5 является водородом) соединениями формулы (N) в щелочных условиях. Подходящие основания включают диизопропиламид лития, гексаметилдисилазид натрия, трет-бутоксид калия, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран) при температуре от -80 до 30C. Соединения формулы (N) известны или могут быть получены из известных соединений известными методами. Соединения формулы (I) (где G является C1-C4-алкилом) могут быть получены взаимодействием соединений формулы (О) (где G является C1-C4-алкилом и Hal является галогеном, предпочтительно бромом или йодом) с арилбороновыми кислотами, Ar-B(OH)2 формулы (P) или сложными эфирами арилбороната в присутствии подходящего палладиевого катализатора (например, 0,001-50% ацетат палладия(II) по отношению к соединению (О и основания (например, от 1 до 10 экв. фосфата калия по отношению к соединению (О и предпочтительно в присутствии подходящего лиганда (например, 0,00150% (2-дициклогексилфосфино)-2',6'-диметоксибифенила по отношению к соединению (О и в подходящем растворителе (например, толуоле или 1,2-диметоксиэтане), предпочтительно при температуре от 25 до 200C при обычном нагревании или микроволновом облучении (см., например, Song, Y.S. et al. Соединения формулы (О) могут быть получены галогенированием соединений формулы (Q) с последующим алкилированием полученного галогенида формулы (R) C1-C4-алкилгалогенидом или три-C1-C4-алкилортоформиатом в известных условиях, например, методами, описанными у Shepherd R.G.et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153-2155 и Lin Y.-L. et al. Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685690. Альтернативно, соединения формулы (О) могут быть получены алкилированием соединения формулы (Q) с C1-C4-алкилгалогенидом или три-C1-C4-алкилортоформиатом и галогенированием полученного енона формулы (S) в известных условиях (см., например, Song, Y.S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46(36),5987-5990; Kuethe, J.T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000; Belmont, D.T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50(21), 4102-4107). Соединения формулы (S) могут быть получены обработкой соединений формулы (Т) соединениями формулы (L), где LG является уходящей группой, такой как галоген (предпочтительно йодид или бромид), или активированным спиртом (предпочтительно мезилатом или тозилатом) в щелочных условиях. Подходящие основания включают диизопропиламид лития, гексаметилдисилазид натрия, трет-бутоксид калия, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран) при температуре от -80 до 30C (см., например, Gulias, M. et al. Org. Lett. (2003), 5(11), 1975-1977; Соединения формулы (Т) известны или могут быть получены из известных соединений известными методами. Альтернативно, соединения формулы (S), где R5 и R6 образуют связь, могут быть получены из соединений формулы (U) известными методами (см., например, Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985),26(41), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108(16), 5019-5021; Zuki, M. et al. Bull. Соединения формулы (U) могут быть получены обработкой соединений формулы (Т) соединениями формулы (N) в щелочных условиях. Подходящие основания включают диизопропиламид лития, гексаметилдисилазид натрия, трет-бутоксид калия, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран) при температуре от -80 до 30C (см., например, Aleman, J. et al. Соединения формулы (P) могут быть получены из арилгалогенида формулы (V), где Hal является бромом или йодом, известными методами (см., например, Thompson W. et al. J. Org. Chem. (1984), 49,5237 и R. Hawkins et al. J. Am. Chem. Soc. (1960), 82, 3053). Например, арилгалогенид формулы (V) может быть обработан алкиллитием или алкилмагнием в подходящем растворителе, предпочтительно диэтиловом эфире или тетрагидрофуране, при температуре от -80 до 30C и полученный арилмагниевый или ариллитиевый реагент может быть подвергнут взаимодействию с триалкилборатом (предпочтительно триметилборатом) с получением арилдиалкилбороната, который может быть гидролизован с получением бороновой кислоты формулы (P) в кислых условиях. Альтернативно, соединение формулы (V) может быть подвергнуто взаимодействию с циклическим эфиром бороната, полученным из 1,2- или 1,3-алкандиола, такого как пинакол, 2,2-диметил-1,3 пропандиол и 2-метил-2,4-пентандиол) в известных условиях (см., например, Miyaura N. et al. J. Org.Chem. (1995), 60, 7508 и Zhu W. et al. Org. Lett. (2006), 8(2), 261) и полученный эфир бороната может быть гидролизован в кислых условиях с получением бороновой кислоты формулы (P). Арилгалогениды формулы (V) известны или могут быть получены из известных соединений известными методами. Например, арилгалогениды формулы (V) могут быть получены из анилинов формулы (W) известными методами, например реакцией Зандмейера, через соответствующие соли диазония. Анилины формулы (W) известны или могут быть получены из известных соединений известными методами. Альтернативно, соединения формулы (V) могут быть получены галогенированием соответствующих известных соединений известными методами. Соединения формулы (Q) могут быть получены из соединений формулы (S) гидролизом предпочтительно в присутствии кислого катализатора, такого как хлористо-водородная кислота, и необязательно в присутствии подходящего растворителя, такого как тетрагидрофуран или ацетон, предпочтительно при температуре от 25 до 150C, при обычном нагревании или облучении микроволнами. Альтернативно, соединения формулы (Q) могут быть получены из известных соединений известными методами (см., например, Manukina, Т.A. et al. Zhurnal Organicheskoi Khimii (1986), 22(4), 873-4;Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9(1), 1-4). В другом аспекте соединения формулы (А) могут быть получены взаимодействием соединений формулы (Q) с подходящими арилгалогенидами (такими как арилйодиды, арилбромиды или арилхлориды), Ar-Hal формулы (V), либо подходящими C1-C6-алкилсульфонатами (предпочтительно мезилатом),или C1-C6-галоалкилсульфонатами (предпочтительно трифлатом), или арилсульфонатами (предпочтительно тозилатом) в присутствии подходящего палладиевого катализатора (например, 0,001-50% ацетата палладия(II) по отношению к соединению (Q и основания (например, от 1 до 10 экв. фосфата калия по отношению к соединению (Q и предпочтительно в присутствии подходящего лиганда (например, 0,00150% (2-дициклогексилфосфино)-2',4',6'-триизопропилбифенила по отношению к соединению (Q и в подходящем растворителе (например, диоксане или 1,2-диметоксиэтане), предпочтительно при температуре от 25C до 200C. Такие условия сочетания известны в литературе (см., например, Belmont, D.Т. et al.et al. WO 2005/000233). Альтернативно, соединения формулы (А) могут быть получены взаимодействием соединений формулы (Q) с подходящими арилгалогенидами (такими как арилйодиды), Ar-Hal формулы(V), в присутствии подходящего медного катализатора (например, 0,001-50% йодида меди(I) по отношению к соединению формулы (Q и основания (например, от 1 до 10 экв. карбоната калия по отношению к соединению формулы (Q и предпочтительно в присутствии подходящего лиганда (например, 0,00150% L-пролина по отношению к соединению формулы (Q и в подходящем растворителе (например,диметилсульфоксиде), предпочтительно от 25 до 200C. Подобные сочетания известны в литературе для арилгалогенидов (см., например, Jiang, Y. et al. Synlett. (2005), 18, 2731-2734). Дополнительные соединения формулы (А) могут быть получены взаимодействием соединения формулы (Q) с реагентами на основе органического свинца формулы (X) в условиях, описанных, например, у Pinhey, J. Pure and Appl. Chem. (1996), 68(4), 819 и у Moloney M. et al. Tetrahedron Lett. (2002), 43,3407. Реагент на основе органического свинца формулы (X) может быть получен из бороновой кислоты формулы (P), станнана формулы (Y), где R' является C1-C4-алкилом, или прямым плюмбированием соединения формулы (Z) с тетраацетатом свинца по известным методикам. Другие соединения формулы (А) могут быть получены взаимодействием соединений формулы (Q) с подходящими соединениями триарилвисмута в условиях, описанных, например, у Fedorov, A.U. et al.Russ. Chem. Bull. Int. Ed. (2005), 54(11), 2602 и у Koech P. et al. J. Am. Chem. Soc. (2004), 126(17), 5350 и представленных там ссылках. Дополнительные соединения формулы (А) могут быть получены взаимодействием илида йодония формулы (АА), где Ar является необязательно замещенной фенильной группой, и арилбороновой кислоты формулы (P) в присутствии подходящего палладиевого катализатора, основания и в подходящем растворителе. Подходящие палладиевые катализаторы обычно включают комплексы палладия(II) или палладия(0), например дигалогениды палладия(II), ацетат палалдия (II), сульфат палладия (II), дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II), дихлорид бис-(трициклопентилфосфин)палладия(II), дихлорид бис(трициклогексилфосфин)палладия(II),бис-(дибензилиденацетон)палладий(0) или тетракис(трифенилфосфин)палладий(0). Палладиевый катализатор также может быть получен in situ из соединений палладия(II) или палладия(0) с образованием комплексов с желаемыми лигандами, например объединением комплексообразующей соли палладия(II), например дихлорида палладия(II) (PdCl2) или ацетата палладия(II) (Pd(OAc)2), с желаемым лигандом, например трифенилфосфином (PPh3), трициклопентилфосфином, трициклогексилфосфином, 2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметоксибифенилом или 2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропилбифенилом и выбранным растворителем, с соединением формулы (АА), арилбороновой кислотой формулы (P) и основанием. Также подходят бидендатные лиганды, например 1,1'-бис (дифенилфосфино)ферроцен или 1,2-бис-(дифенилфосфино)этан. При нагревании реакционной среды комплекс палладия(II) или комплекс палладия(0), желаемый для реакции сочетания С-С, образуется in situ, и затем инициирует реакцию сочетания С-С. Палладиевые катализаторы применяют в количестве от 0,001 до 50 мол.%, предпочтительно в количестве от 0,1 до 15 мол.%, по отношению к соединению формулы (АА). Реакция может проводиться в присутствии других добавок, таких как соли тетраалкиламмония, например бромида тетрабутиламмония. Предпочтительно палладиевым катализатором является ацетат палладия, основанием является гидроксид лития и растворителем является водный 1,2-диметоксиэтан. Соединение формулы (АА) может быть получено из соединения формулы (Q) обработкой гипервалентным йодным реагентом, таким как (диацетокси)йодбензол или йодосилбензол, и основанием, таким как водный карбонат натрия, гидроксид лития или гидроксид натрия, в растворителе, таком как вода или водный спирт, такой как водный этанол, по методикам, описанным у Schank K. et al. Synthesis (1983),392, Moriarty R.M. et al. J. Am. Chem. Soc. (1985), 107, 1375 или Yang Z. et al. Org. Lett. (2002), 4(19), 3333. Дополнительные соединения формулы (А) могут быть получены перегруппировкой пинакола соединений формулы (АВ) или соединений формулы (АС), где R является C1-C4-алкилом (предпочтительно метилом) в кислых условиях (см., например, Eberhardt, U. et. al. Chem. Ber. (1983), 116(1), 119-35 и Соединения формул (АВ) и (АС) могут быть получены обработкой соединений формулы (AD) соединениями формулы (АЕ) в присутствии кислоты (такой как тетрахлорид титана или йодид магния) необязательно в подходящем растворителе (таком как дихлорметан) при температуре от -80 до 30C (см.,например, Li, W.-D.Z. and Zhang, X.-X. Org. Lett. (2002), 4(20), 3485-3488; Shimada, J. et al. J. Am. Chem. Соединения формулы (AD) известны или могут быть получены известными методами из соединений формулы (V) или соединений формулы (Z). Соединения формулы (АЕ) могут быть получены из соединений формулы (AF), где R'" является алкильной группой (предпочтительно метилом), в присутствии хлор-три-C1-C4-алкилсилила и металла(предпочтительно натрия) в подходящем растворителе (таком как толуол или диэтиловый эфир) при температуре от 20 до 150C (см., например, Blanchard, A.N., Burnell, D.J. Tetrahedron Lett. (2001), 42(29),4779-4781 и Salaun, J. et al. Tetrahedron (1989), 45(10), 3151-62). Соединения формулы (AF) аналогичны соединениям формул (Н) и (G) и могут быть получены известными методами, аналогичными методам, описанным для соединений формулы (Н) и соединений формулы (G). Дополнительные соединения формулы (I), в которых R5 и R6 образуют связь и R7 являетсяC1-C6-алкилсульфонатом (предпочтительно мезилатом) или C1-C6-галоалкилсульфонатом (предпочтительно трифлатом) или арилсульфонатом (предпочтительно тозилатом), могут быть получены из соединений формулы (AG) известными методами (Specklin et al. J. Org. Chem. 2008, 73(19), 7845-7848). Соединения формулы (AG) могут быть получены из соединений формулы (АН) в щелочных или кислых условиях. Пример методики см. у G. Quinkert et al. Helv. Chim. Acta, 1986, 69(3), 469-537. Соединения формулы (АН) могут быть получены взаимодействием соединений формулы (K), гдеR5 является водородом, с хлоридом кислот формулы (AJ) в присутствии основания. Соединения формулы (AJ) известны или могут быть получены известными методами из известных соединений. Альтернативно, соединения формулы (AG) могут быть получены из соединений формулы (М) с применением известных методик окисления (см., например, D.В. Dess и J.С. Martin J. Org. Chem. 1983,48(22), 4155-4156). Соединения формулы (I) в соответствии с данным изобретением могут применяться в качестве гербицидов в немодифицированной форме, как полученные при синтезе, но обычно их составляют в гербицидные композиции множеством способов, используя адъюванты для составления композиций, такие как носители, растворители и поверхностно-активные вещества. Композиции могут быть в различной физической форме, например в форме порошков для опыления, гелей, смачиваемых порошков, диспергируемых в воде гранул, диспергируемых в воде таблеток, шипучих прессованных таблеток, эмульгируемых концентратов, микроэмульгируемых концентратов, эмульсий масло-в-воде, жидкотекучих масел, водных дисперсий, масляных дисперсий, суспоэмульсий, инкапсулированных суспензий, эмульгируемых гранул,растворимых жидкостей, растворимых в воде концентратов (с водой или смешиваемым с водой органическим растворителем в качестве носителя), пропитанных полимерных пленок или в других формах, известных, например, из Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products,5th Edition, 1999. Такие композиции могут применяться либо непосредственно, либо с разбавлением перед применением. Разбавленные композиции могут быть получены, например, с водой, жидкими удобрениями, питательными микроэлементами, биологическими организмами, маслами или растворителями. Композиции могут быть получены, например, смешиванием активного ингредиента с адъювантами для составления композиций с получением композиций в форме тонкоизмельченных твердых веществ,гранул, растворов, дисперсий или эмульсий. Активные ингредиенты также могут быть составлены с другими адъювантами, например тонкоизмельченными твердыми веществами, минеральными маслами, растительными маслами, модифицированными растительными маслами, органическими растворителями,водой, поверхностно-активными веществами или их сочетаниями. Активные ингредиенты также могут содержаться в очень мелких микрокапсулах, состоящих из полимера. Микрокапсулы содержат активные ингредиенты в пористом носителе. Это позволяет активным ингредиентами высвобождаться в окружающую среду в контролируемых количествах (например, медленное выделение). Микрокапсулы обычно имеют диаметр от 0,1 до 500 мкм. Они содержат активные ингредиенты в количестве от около 25 до 95 мас.% от массы капсулы. Активные ингредиенты могут при- 17021735 сутствовать в форме монолитного твердого вещества, в форме порошка в твердой или жидкой дисперсии или в форме подходящего раствора. Инкапсулирующие мембраны содержат, например, природные или синтетические камеди, целлюлозу, стирол-бутадиеновые сополимеры, полиакрилонитрил, полиакрилат,сложный полиэфир, полиамиды, полимочевины, полиуретан или химически модифицированные полимеры и крахмальные ксантаты или другие полимеры, которые известны специалистам в данной области техники. Альтернативно, можно получать очень мелкие микрокапсулы, в которых активный ингредиент присутствует в форме тонкоизмельченных частиц в твердой матрице основного вещества, но в этом случае микрокапсулы не инкапсулированы. Адъюванты для составления композиций, подходящие для получения композиций в соответствии с данным изобретением, известны сами по себе. В качестве жидких носителей могут применяться вода,толуол, ксилол, петролейный эфир, растительные масла, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, ангидриды кислоты, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, бутилены, карбонат, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, сложные алкиловые эфиры уксусной кислоты, диацетоновый спирт,1,2-дихлорпропан, диэтаноламин, п-диэтилбензол, диэтиленгликоль, абиетат диэтиленгликоля, бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля,N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид, 1,4-диоксан, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля,дибензоат дипропиленгликоля,дипрокситол,алкилпирролидон,этилацетат,2-этилгексанол, этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан, 2-гептанон, альфапинен, д-лимонен, этиллактат, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, гамма-бутиролактон, глицерин, ацетат глицерина, диацетат глицерина, триацетат глицерина, гексадекан, гексиленгликоль, изоамилацетат, изоборнилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочная кислота, лауриламин, оксид мезитила, метоксипропанол, метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламин, октадекановая кислота, ацетат октиламина, олеиновая кислота, олеиламин, о-ксилол, фенол, полиэтиленгликоль (ПЭГ 400), пропионовая кислота, лактат пропила, карбонат пропилена, пропиленгликоль, метиловый эфир пропиленгликоля, п-ксилол, толуол, триэтилфосфат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновая кислота, парафин, минеральное масло, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, метиловый эфир пропиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол, и спирты с более высокой молекулярной массой, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт,гексанол, октанол, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2-пирролидон и подобные. Вода обычно является носителем, выбираемым для разбавления концентратов. Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, двуокись титана, пирофиллитовая глина, двуокись кремния, аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, монтмориллонит кальция, шелуха хлопковых семян, пшеничная мука грубого помола, соевая мука, пемза, древесная мука, измельченная скорлупа грецких орехов, лигнин и подобные материалы, описанные, например, в CFR 180.1001. (с)(d). Большое количество поверхностно-активных веществ предпочтительно применяют в твердых и жидких композициях, особенно в тех композициях, которые могут быть разбавлены носителем до применения. Поверхностно-активные вещества могут быть анионными, катионными, неионными или полимерными, и они могут применяться в качестве эмульгирующих, смачивающих или суспендирующих агентов или для других целей. Типовые поверхностно-активные вещества включают, например, соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония; соли алкиларилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты присоединения алкилфенол-алкиленоксида, такие как этоксилат нонилфенола; продукты присоединения спирта-алкиленоксида, такие как этоксилат тридецилового спирта; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталинсульфонатов, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; диалкиловые эфиры сульфосукцинатов, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как олеат сорбита; четвертичные амины, такие как хлорид лаурилтриметиламмония, полиэтиленгликолевые эфиры жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгликоля; блоксополимеры этиленоксида и пропиленоксида; и соли сложных эфиров моно- и диалкилфосфата; а также другие вещества, описанные, например, в "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981. Другие адъюванты, которые обычно применяются в пестицидных композициях, включают ингибиторы кристаллизации, вещества, модифицирующие вязкость, суспендирующие агенты, красители, антиоксиданты, вспенивающие агенты, светоабсорберы, добавки для смешивания, пеногасители, комплексообразующие агенты, вещества, нейтрализующие или модифицирующие Ph, и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие агенты, улучшители абсорбции, питательные микроэлементы, пластификаторы, глиданты, лубриканты, диспергаторы, загустители, антифризы, микробиоциды, а также жидкие и твердые удобрения. Композиции также могут включать дополнительные активные вещества, например, другие гербициды, антидоты гербицидов, регуляторы роста растений, фунгициды или инсектициды. Композиции в соответствии с данным изобретением могут дополнительно включать добавку, содержащую масло растительного или животного происхождения, минеральное масло, сложные алкиловые эфиры таких масел или смеси таких масел, и производные масел. Количество масляной добавки, применяемой в композиции в соответствии с данным изобретением, обычно составляет от 0,01 до 10%, по отношению к распыляемой смеси. Например, масляная добавка может быть добавлена в распылитель в желаемой концентрации после приготовления распыляемой смеси. Предпочтительные масляные добавки включают минеральные масла и масла растительного происхождения, например рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгированное растительное масло, такое как AMIGO(Rhone-Poulenc Canada Inc.), сложные алкиловые эфиры масел растительного происхождения, например метиловые производные, или масло животного происхождения, такое как рыбий жир или говяжий жир. Предпочтительные добавки содержат, например, в качестве активных компонентов практически 80 мас.% сложных алкиловых эфиров рыбьего жира и 15 мас.% метилированного рапсового масла, а также 5 мас.% обычных эмульгаторов и модификаторов pH. Особенно предпочтительные масляные добавки включают сложные алкиловые эфиры C8-C22-жирных кислот, особенно метиловые производныеC12-C18-жирных кислот, например сложные метиловые эфиры лауриловой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты, являются важными. Такие эфиры известны как метиллаурат (CAS-111-82-0),метилпальмитат (CAS-112-39-0) и метилолеат (CAS-112-62-9). Предпочтительным производным метилового эфира жирной кислоты является Emery 2230 и 2231 (Cognis GmbH). Эти и другие масляные производные хорошо известны из Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University,2000. Применение и действие масляных добавок может быть далее улучшено объединением их с поверхностно-активными веществами, такими как неионные, анионные или катионные поверхностно-активные вещества. Примеры подходящих анионных, неионных и катионных поверхностно-активных веществ перечислены в WO 97/34485, с. 7, 8. Предпочтительными поверхностно-активными веществами являются анионные поверхностно-активные вещества додецилбензилсульфонатного типа, особенно их кальциевые соли, а также неионные поверхностно-активные вещества типа этоксилата жирного спирта. Особое предпочтение отдается этоксилированным C12-C22-жирным спиртам, имеющим степень этоксилирования от 5 до 40. Примеры коммерчески доступных поверхностно-активных веществ включают соединения под названием Genapol (Clariant AG). Также предпочтительны кремниевые поверхностно-активные вещества,особенно модифицированные полиалкилоксидом гептаметилтрисилоксаны, которые коммерчески доступны, например, как Silwet L-77, а также перфторированные поверхностно-активные вещества. Концентрация поверхностно-активных веществ по отношению к общей массе добавки обычно составляет от 1 до 30 мас.%. Примеры масляных добавок, которые состоят из смесей масел или минеральных масел или их производных с поверхностно-активными веществами, включают Edenor ME SU,Turbocharge (Syngenta AG, CH) и Actipron (BP Oil UK Limited, GB). Указанные поверхностно-активные вещества также могут применяться в композициях в чистом виде, т.е. без масляных добавок. Более того, добавление органического растворителя к смеси масляной добавки/поверхностноактивного вещества может внести вклад в дальнейшее улучшение действия. Подходящие растворители включают, например, Solvesso (ESSO) и Aromatic Solvent (Exxon Corporation). Концентрация таких растворителей может быть от 10 до 80 мас.% от общей массы. Такие масляные добавки, которые могут быть смешаны с растворителем, описаны, например, в US-A-4834908. Описанная здесь коммерчески доступная масляная добавка известна под наименованием MERGE (BASF Corporation). Другие масляные добавки, которые являются предпочтительными в соответствии с данным изобретением, включаютSCORE (Syngenta Crop Protection Canada) и Adigor (Syngenta Crop Protection Canada). В дополнение к перечисленных выше масляным добавкам, для улучшения активности композиций в соответствии с данным изобретением возможно к распыляемой смеси добавлять композиции алкилпирролидонов, (например, Agrimax). Также могут применяться композиции синтетических матриц,таких как, например, полиакриламид, соединения поливинила или поли-1-п-ментен (например, Bond,Courier или Emerald). Растворы, которые содержат пропионовую кислоту, напримерEurogkem Pen-e-trate, также могут быть примешаны в распыляемую смесь в качестве агента, улучшающего активность. Гербицидные композиции обычно содержат от 0,1 до 99 мас.%, особенно от 0,1 до 95 мас.% соединения формулы (I) и от 1 до 99,9 мас.% адъюванта для составления композиций, который предпочтительно включает от 0 до 25 мас.% поверхностно-активного вещества. Если коммерческие продукты предпочтительно составлены в виде концентратов, конечный потребитель обычно применяет разбавленные композиции. Норма нанесения соединения формулы (I) может варьироваться в широких пределах и зависит от природы почвы, способа нанесения (до или после появления всходов; обработка семян; внесение в борозду для семян; беспахотное нанесение и т.д.), культурного растения, сорняка или травы, которые необходимо контролировать, преобладающих климатических условий и других факторов, которые влияют на способ нанесения, времени нанесения и целевой культуры. Соединения формулы (I) в соответствии с данным изобретением обычно наносят в количестве 1-2000 г/га, предпочтительно 1-1000 г/га и наиболее предпочтительно 1-500 г/га. Предпочтительные композиции имеют следующий состав (% = мас.%): Представленные ниже примеры далее иллюстрируют, но не ограничивают изобретение. Эмульсии любой желаемой концентрации могут быть получены из таких концентратов разбавлением водой. Растворы подходят для нанесения в форме микрокапель. Активный ингредиент тщательно смешивают с адъювантами и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице с получением смачиваемых порошков, которые могут быть разбавлены водой с получением суспензий желаемой концентрации. Активный ингредиент растворяют в метиленхлориде, раствор распыляют на носитель и растворитель затем выпаривают в вакууме. Тонкоизмельченный активный ингредиент наносят равномерно в смесителе, на носитель, смоченный полиэтиленгликолем. Получают непорошковые гранулы в оболочке. Активный ингредиент смешивают и измельчают с адъювантами и смесь смачивают водой. Полученную смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха. Готовые к применению дусты получают смешиванием активного ингредиента с носителями и измельчением смеси в подходящей мельнице. Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают с адъювантами с получением концентрата суспензии, из которого могут быть получены суспензии любой желаемой концентрации разбавлением водой. Изобретение также относится к способу селективного контроля трав и сорняков в посевах культурных растений, и для неселективного контроля сорняков, который включает обработку полезных растений или культивируемой площади или их местоположения соединением формулы (I). Посевы культурных растений, в которых могут применяться композиции в соответствии с данным изобретением, могут включать особенно зерновые, в частности пшеницу и ячмень, рис, кукурузу, рапс,сахарную свеклу, сою, хлопок, подсолнечник, арахис и плантационные культуры. Термин "культуры" понимается как включающий культуры, которые стали устойчивыми к гербицидам или классам гербицидов (например, ингибиторам ALS, GS, EPSPS, РРО и HPPD) в результате обычных методов селекции или генной инженерии. Примером культуры, которую сделали устойчивой,например, к имидазолинонам, таким как имазамокс, обычными методами селекции является сурепицаClearfield (Canola). Примеры культур, которые стали устойчивы к гербицидам в результате методов генной инженерии, включают, например, резистентные к глифосату и глюфозинату сорта кукурузы,коммерчески доступные под торговыми наименованиями RoundupReady и LibertyLink. Контролируемыми сорняками могут быть однодольные и двудольные сорняки, такие как, например, Stellaria,Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria,Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus,Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola и Veronica. Контроль однодольных сорняков, в частности, Agrostis, Avena, Setaria, Lolium, Echinochloa, Bromus, Alopecurus и Sorghum является очень обширным. Культурами также считаются такие растения, которые сделали устойчивыми к вредным насекомым методами генной инженерии, например кукуруза Bt (резистентная к мотыльку кукурузному), хлопок Bt Примеры кукурузы Bt включают гибриды кукурузы Bt-176 под наименованием NK (Syngenta Seeds). Токсин Bt представляет собой белок, который образуется естественным путем почвенными бактериямиBacillus thuringiensis. Примеры токсинов и трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, описаны в EP-A-451878, EP-A-374753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 и EP-A-427529. Примеры трансгенных растений, которые содержат один или более генов, которые кодируют на инсектицидную резистентность и экспрессирование одного или более токсинов, включают KnockOut (кукуруза), Yield Gard (кукуруза), NuCOTI N33B (хлопок), Bollgard (хлопок), NewLeaf (картофель),NatureGard и Protexcta. Посевы и семенной материал могут быть резистентны к гербицидам и, в то же время, к поеданию насекомыми ("многоуровневые" трансгенные объекты). Семена, например, могут обладать способностью экспрессировать инсектицидно активный белок Cry3 и в то же время быть устойчивыми к глифосату. Термин "культуры" понимается как включающий также культуры, полученные в результате обычных методов селекции или генетической инженерии, которые содержат так называемые выходные свойства (например, улучшенный запах, стойкость при хранении, питательная составляющая). Под культивируемыми площадями понимают землю, на которой уже растут культуры, а также землю, предназначенную для культивации таких культурных растений. Соединения формулы (I) в соответствии с данным изобретением также могут применяться в комбинации с другими гербицидами. Предпочтительно в этих смесях соединением формулы (I) является соединение, представленное в табл. 1-102. Особенно важны следующие смеси соединения формулы (I): соединение формулы (I) + ацетохлор, соединение формулы (I) + ацифлуорфен,соединение формулы (I) + ацифлуорфен-натрий, соединение формулы (I) + аклонифен,соединение формулы (I) + акролеин, соединение формулы (I) + алахлор,соединение формулы (I) + аллоксидим, соединение формулы (I) + аллиловый спирт,соединение формулы (I) + аметрин, соединение формулы (I) + амикарбазон,соединение формулы (I) + амидосульфурон, соединение формулы (I) + аминопиралид,соединение формулы (I) + амитрол, соединение формулы (I) + сульфамат аммония,соединение формулы (I) + анилофос, соединение формулы (I) + асулам,соединение формулы (I) + атратон, соединение формулы (I) + атразин,соединение формулы (I) + азимсульфурон, соединение формулы (I) + ВСРС,соединение формулы (I) + бефлубутамид, соединение формулы (I) + беназолин,соединение формулы (I) + бенфлуралин, соединение формулы (I) + бенфурезат,соединение формулы (I) + бенсульфурон, соединение формулы (I) + бенсульфурон-метил,соединение формулы (I) + бензулид, соединение формулы (I) + бентазон,соединение формулы (I) + бензфендизон, соединение формулы (I) + бензобициклон,соединение формулы (I) + бензофенап, соединение формулы (I) + бифенокс,соединение формулы (I) + биланафос, соединение формулы (I) + биспирибак,соединение формулы (I) + биспирибак-натрий, соединение формулы (I) + боракс,соединение формулы (I) + бромацил, соединение формулы (I) + бромбутид,соединение формулы (I) + бромоксинил, соединение формулы (I) + бутахлор,соединение формулы (I) + бутафенацил, соединение формулы (I) + бутамифос,соединение формулы (I) + бутралин, соединение формулы (I) + бутроксидим,соединение формулы (I) + бутилат, соединение формулы (I) + какодиловая кислота,соединение формулы (I) + хлорат кальция, соединение формулы (I) + кафенстрол,соединение формулы (I) + карбетамид, соединение формулы (I) + карфентразон,соединение формулы (I) + карфентразон-этил, соединение формулы (I) + CDEA,соединение формулы (I) + СЕРС, соединение формулы (I) + хлорфлуренол,соединение формулы (I) + хлорфлуренол-метил, соединение формулы (I) + хлоридазон,соединение формулы (I) + хлоримурон, соединение формулы (I) + хлоримурон-этил,соединение формулы (I) + хлоруксусная кислота, соединение формулы (I) + хлортолурон,соединение формулы (I) + хлорпрофам, соединение формулы (I) + хлорсульфурон,соединение формулы (I) + хлортал, соединение формулы (I) + хлортал-диметил,соединение формулы (I) + цинидон-этил, соединение формулы (I) + цинметилин,соединение формулы (I) + циносульфурон, соединение формулы (I) + цисанилид,соединение формулы (I) + клетодий, соединение формулы (I) + клодинафоп,соединение формулы (I) + клодинафоп-пропаргил, соединение формулы (I) + кломазон,соединение формулы (I) + кломепроп, соединение формулы (I) + клопиралид,соединение формулы (I) + клорансулам, соединение формулы (I) + клорансулам-метил,соединение формулы (I) + СМА, соединение формулы 1 + 4-СРВ,соединение формулы (I) + CPMF, соединение формулы (I) + 4-СРР,соединение формулы (I) + СРРС, соединение формулы (I) + крезол,соединение формулы (I) + кумилурон, соединение формулы (I) + цианамид,- 22021735+ 4-гидрокси-3-2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3 пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он. Соединения для смешивания с соединением формулы (I) также могут быть в форме сложных эфиров или солей, как указано, например, в The Pesticide Manual, 12th Edition (BCPC) 2000. Соединения формулы (I) также могут применяться в комбинации с антидотами. Предпочтительно в таких смесях соединением формулы (I) является одно из тех соединений, которые перечислены в табл. 1102 ниже. Особенно рассматриваются следующие смеси с антидотами: соединение формулы (I) + клоквинтоцет-мексил, соединение формулы (I) + клоквинтоцетовая кислота и ее соли, соединение формулы (I) + фенхлоразол-этил,соединение формулы (I) + фенхлоразоловая кислота и ее соли,соединение формулы (I) + мефенпир-диэтил,соединение формулы (I) + мефенпировая дикислота,соединение формулы (I) + изоксадифен-этил,соединение формулы (I) + изоксадифеновая кислота,соединение формулы (I) + фурилазол, соединение формулы (I) + фурилазол R изомер,соединение формулыN-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид, соединение формулы (I) + беноксакор,соединение формулы (I) + дихлормид, соединение формулы (I) + AD-67,соединение формулы (I) + оксабетринил, соединение формулы (I) + циометринил,соединение формулы (I) + циометринил Z-изомер, соединение формулы (I) + фенклорим,соединение формулы (I) + ципросульфамид, соединение формулы (I) + нафталиновый ангидрид,соединение формулы (I) + флуразол,соединение формулы (I) + CL 304,415, соединение формулы (I) + дициклонон,соединение формулы (I) + флуксофеним, соединение формулы (I) + DKA-24,соединение формулы (I) + R-29148 и соединение формулы (I) + PPG-1292. Эффект антидота также может наблюдаться для смесей соединения формулы (I) + димрона, соединения формулы (I) + МСРА, соединения формулы (I) + мекопропа и соединения формулы (I) + мекопропа-Р. Указанные выше гербициды и антидоты описаны, например, в Pesticide Manual, 12th Edition, British них является клоквинтоцет-мексил. Норма нанесения антидота по отношению к гербициду в значительной степени зависит от способа нанесения. В случае обработки поля наносят обычно от 0,001 до 5,0 кг антидота/га, предпочтительно от 0,001 до 0,5 кг антидота/га и обычно от 0,001 до 2 кг гербицида/га, но предпочтительно от 0,005 до 1 кг/га. Гербицидные композиции в соответствии с данным изобретением подходят для всех методов нанесения, применяемых в сельском хозяйстве, таких как, например, нанесение до всходов, нанесение после всходов и обработка семян. В зависимости от предполагаемого применения антидоты могут быть использованы для предварительной обработки семенного материала культурного растения (обработка семени или семян) или вводят в почву до или после высевания с последующим нанесением соединения формулы (I) (без антидота), необязательно в комбинации с когербицидом. Они могут, однако, наноситься в чистом виде или вместе с гербицидом до или после прорастания растений. Обработка растений или семенного материала антидотом проходит, в принципе, независимо от времени нанесения гербицида. Обработка растений одновременным нанесением гербицида и антидота (например, в форме смеси для резервуара) обычно предпочтительна. Норма нанесения антидота по отношению к гербициду в значительной степени зависит от способа нанесения. В случае обработки поля наносят обычно от 0,001 до 5,0 кг антидота/га, предпочтительно от 0,001 до 0,5 кг антидота/га. В случае обработки семян наносят обычно от 0,001 до 10 г антидота/кг семян, предпочтительно от 0,05 до 2 г антидота/кг семян. Если антидот наносят в жидкой форме, для пропитывания семян непосредственно перед посевом предпочтительно применять растворы антидота, которые содержат активный ингредиент в концентрации от 1 до 10000 ч./млн, предпочтительно от 100 до 1000 ч./млн. Предпочтительно наносить другие гербициды вместе с одним из антидотов, указанных выше. Представленные ниже примеры иллюстрируют данное изобретение, не ограничивая его. Примеры получения Специалист в данной области техники поймет, что определенные соединения, описанные ниже, являются -кетоенолами и как таковые могут существовать в виде единственного таутомера или в виде смеси кетоенола и таутомеров дикетона, как описано, например у J. March, Advanced Organic Chemistry,3rd edition, John WileySons. Соединения показаны в табл. 1 как единственный таутомер енола, но должно быть принято во внимание, что это описание охватывает как дикетоновую форму, так и любые возможные енолы, которые могут возникать благодаря таутомеризму. Более того, некоторые из соединений в табл. Т 1 и табл. Р 1 изображены как единственные энантиомеры для целей простоты, но, если они не обозначены как единственные энантиомеры, эти структуры должны рассматриваться как смесь энантиомеров. В подробной экспериментальной части таутомер дикетона выбран для наименования, даже если преобладающим таутомером является енольная форма. Если из протонного ЯМР видно более одного таутомера, данные показаны для смеси таутомеров. Пример 1. Получение 3-оксо-4-(тетрагидропиран-4-илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-1-енилового эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты К суспензии 2-бром-3-метоксициклопент-2-енона (6,75 г, 35,3 ммоль), 2,4,6-триметилфенилбороновой кислоты (6,99 г, 42,6 ммоль) и свежеизмельченного фосфата калия (15 г, 70,6 ммоль) в дегазированном толуоле (180 мл) в потоке азота добавляют Pd(OAc)2 (159 мг, 0,71 ммоль) и S-Phos(579 мг, 1,41 ммоль) и реакционную смесь нагревают до 90C при перемешивании в атмосфере N2 в течение 4 ч. Реакционную смесь разделяют между этилацетатом (150 мл) и водой (150 мл) и органический слой удаляют, силикагель добавляют к органическому слою, растворитель выпаривают при пониженном давлении и остаток очищают флэш-хроматографией на силикагеле с получением 2-(2,4,6-триметилфенил)-3-метокси-циклопент-2-енона (6,2 г).-78C добавляют по каплям 2,5 М раствор бутиллития в гексане (1,32 мл, 3,3 ммоль) и реакционную смесь перемешивают при -78C в течение 20 мин. Полученный бледно-желтый раствор затем по каплям добавляют в течение 10 мин к раствору 2-(2,4,6-триметилфенил)-3-метоксициклопент-2-енона (691 мл,3 ммоль) в ТГФ (5 мл) в атмосфере N2, который предварительно охлажден до -78C. Полученный раствор перемешивают при -78C в течение 40 мин. Затем добавляют раствор тетрагидропиран-4-карбальдегида(377 мг, 3,3 ммоль) в ТГФ (1 мл) одной порцией, реакционную смесь перемешивают при -78C в течение 30 мин перед нагреванием до комнатной температуры в течение 60 мин. Реакционную смесь гасят добавлением насыщенного водного хлорида аммония (50 мл) и экстрагируют этилацетатом (250 мл). Объединенные органические фазы очищают флэш-хроматографией с получением 5-[гидрокси(тетрагидропиран-4-ил)метил]-3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енона(2 мл) и полученный раствор нагревают до 130C облучением микроволнами в течение 90 мин. Реакционную смесь разбавляют 2 н. хлористо-водородной кислотой (25 мл) и экстрагируют этилацетатом(225 мл). Объединенные органические фазы промывают насыщенным раствором соли (25 мл), сушат над сульфатом магния, фильтруют и концентрируют в вакууме с получением 4-[1-(тетрагидропиран-4 ил)мет-(Е)-илиден]-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона (302 мг). Стадия 4. Получение 4-(тетрагидропиран-4-илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона К раствору 4-[1-(тетрагидропиран-4-ил)мет-(Е)-илиден]-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3 диона (270 мг, 0,86 ммоль) в этаноле (10 мл) добавляют 10% палладий на угле (27 мг) и полученный раствор перемешивают в атмосфере водорода (3 бар) в течение 5 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь затем фильтруют через слой целлита, который промывают метанолом, и фильтруют и концентрируют в вакууме с получением 4-(тетрагидропиран-4-илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан 1,3-диона (258 мг). Стадия 5. Получение 3-оксо-4-(тетрагидропиран-4-илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-1-енилового эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты(91 мкл, 1 ммоль) при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Силикагель добавляют к неочищенной реакционной смеси, растворитель выпаривают при пониженном давлении и остаток очищают флэш-хроматографией на силикагеле с получением 3-оксо-4-(тетрагидропиран-4-илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-1-енилового эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты (102 мг).[1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(II) (0,44 г, 0,54 ммоль) добавляют дегазированный диметоксиэтан (10 мл) и полученную суспензию перемешивают в атмосфере азота в течение 45 мин,затем нагревают при 80C в течение 4 ч. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь подкисляют 1 н. водной хлористо-водородной кислотой. Водную фазу затем экстрагируют этилацетатом (3100 мл) и затем все органические фракции объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Полученный продукт очищают хроматографией на колонке с силикагелем с получением 2-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-3-метоксициклопент-2-енона (0,7 г) в виде белого твердого вещества. Стадия 2. Получение 2-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-5-[гидроксил(тетрагидрофуран-3-ил)метил]-3 метоксициклопент-2-енона К раствору 2-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-3-метоксициклопент-2-енона (0,6 г, 2,05 ммоль) в тетрагидрофуране (12 мл) добавляют 1 М раствор бис-(триметилсилил)амида лития в ТГФ (2,5 мл, 2,5 ммоль) в атмосфере азота при -75C. Полученный раствор перемешивают при -75C в течение 40 мин и к этой смеси добавляют раствор 3-тетрагидрофуранкарбоксальдегид (0,42 г, 4,1 ммоль) в ТГФ в течение 20 мин. Полученный раствор перемешивают при -75C в течение 2 ч. Охлаждающую баню удаляют и смесь нагревают до комнатной температуры, затем перемешивают в течение 2 ч. Реакционную смесь гасят ледяной водой (100 мл) и экстрагируют этилацетатом (375 мл), сушат над безводным сульфатом натрия,фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме с получением остатка (1,1 г), который применяют как таковой на следующей стадии. Стадия 3. Получение 2-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-4-[1-(тетрагидрофуран-3-ил)метилиден]циклопентан-1,3 диона Смесь 2-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-5-[гидроксил(тетрагидрофуран-3-ил)метил]-3 метоксициклопент-2-енона (1,1 г, 2,8 ммоль), ацетона (21 мл) и 2 н. хлористо-водородной кислоты (10 мл) нагревают микроволнами при 130C в течение 40 мин. Органический растворитель выпаривают в вакууме, разбавляют водой (100 мл) и экстрагируют этилацетатом (3100 мл). Объединенные органические экстракты объединяют, промывают водой и насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме. Остаток очищают хроматографией на колонке с силикагелем с получением 2-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-4-[1-(тетрагидрофуран-3 ил)метилиден]циклопентан-1,3-диона (0,29 г). Стадия 4. Получение 2-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-4-(тетрагидрофуран-3-илметил)циклопентан-1,3-диона К раствору 2-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-4-[1-(тетрагидрофуран-3-ил)метилиден]циклопентан-1,3 диона (0,29 г, 0,8 ммоль) в метаноле (10 мл) добавляют 10% палладий на угле (0,06 г) с последующим перемешиванием в атмосфере 1 бар водорода в течение 8 ч. Реакционную смесь затем фильтруют через диатомовую землю и концентрируют с получением неочищенного продукта, который очищают флэшхроматографией (гексан/этилацетат) с получением 2-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-4-(тетрагидрофуран-3 илметил)циклопентан-1,3-диона (0,12 г). Пример 3. Получение 2-(4-фтор-2,6-диметилфенил)-4-(тетрагидропиран-4-илметил)циклопентан-1,3-диона К раствору 5-фтор-2-йодо-1,3-ксилола (11 г, 44 ммоль) в тетрагидрофуране (110 мл) добавляют 1,6-мольный раствор н-бутиллития в гексане (33 мл, 52 ммоль) в атмосфере азота при -75C. Полученный раствор перемешивают при -75C в течение 60 мин и к этой смеси добавляют раствор фурфурала (6,3 г,65,6 ммоль) в ТГФ (20 мл) в течение 20 мин. Полученный раствор перемешивают при -75C в течение 2 ч. Охлаждающую баню удаляют и смесь нагревают до комнатной температуры и затем перемешивают в течение 5 ч. Реакционную смесь гасят ледяной водой (1000 мл) и экстрагируют этилацетатом(3250 мл), сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме с получением остатка, который очищают флэш-хроматографией (гексан/этилацетат) с получением(24 мл) и ортофосфорной кислоты (0,6 мл) нагревают микроволнами при 120C в течение 50 мин. Органический растворитель выпаривают в вакууме, разбавляют водой (150 мл) и экстрагируют этилацетатом(3100 мл). Объединенные органические экстракты объединяют, промывают водой и насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме. Остаток очищают хроматографией на колонке с силикагелем с получением 5-(4-фтор-2,6-диметилфенил)-4-гидроксициклопент-2-енона (3 г). Стадия 3. Получение 2-(4-фтор-2,6-диметилфенил)циклопент-4-ен-1,3-диона(36 мл) добавляют свежеприготовленный реагент Джонса (24 мл) при 0C. Полученный раствор перемешивают при 0C в течение 60 мин. Реакционную смесь гасят ледяным изопропиловым спиртом (25 мл) и перемешивают в течение одного часа. Органические вещества выпаривают в вакууме и экстрагируют этилацетатом, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме с получением остатка, который очищают флэш-хроматографией (гексан/этилацетат) с получением 2-(4-фтор-2,6-диметилфенил)циклопент-4-ен-1,3-диона (2,9 г). Стадия 4. Получение 2-(4-фтор-2,6-диметилфенил)циклопентан-1,3-диона К раствору 2-(4-фтор-2,6-диметилфенил)циклопент-4-ен-1,3-диона (2,9 г, 13,3 ммоль) в уксусной кислоте (116 мл) добавляют порошок цинка (6 г, 91,7 ммоль) при 25-30C. Полученный раствор перемешивают при 25-30C в течение 16 ч. Реакционную смесь затем фильтруют через диатомовую землю и концентрируют с получением неочищенного продукта (2,9 г), который применяют на следующей стадии.