N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
Номер патента: 16139
Опубликовано: 28.02.2012
Авторы: Бастианс Хенрикус-Мария-Мартинус, Буччи Тони, Олоуми-Садегхи Хассан, Ракк Михаель, Дикхаут Йоахим, Кун Дейвид Г., Пуль Михаэль, Коттер Хенри Ван-Тейл, Калбертсон Дебора Л., Браун Франц-Йозеф, Анспо Дуглас Д., Шмидт Томас
Формула / Реферат
1. N-Тиоантраниламидные соединения формулы I

в которой
R1 означает водород; или C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, или C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1-5 остатками, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси; C1-C10-алкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C2-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино и C3-C8-циклоалкиламино; или C1-C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил;
А означает А1

где # означает место связывания;
R2 и R3, каждый независимо, означают R6 или
R2 и R3 вместе с атомом серы, к которому они присоединены, образуют насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное 3-8-членное кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, и которое может быть конденсировано с одним или двумя насыщенными, частично ненасыщенными или ненасыщенными 5-6-членными кольцами, которые могут содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, где все вышеуказанные кольца являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 групп R8;
G означает кислород или серу;
R6 означает C1-C20-алкил, C2-C20-алкенил, C2-C20-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкенил, C3-C8-циклоалкинил, фенил, нафтил, бифенил, или насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, где все эти группы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 групп R8;
R8 означает R9; или две группы R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая может содержать от 1 до 4 гетероатомов/гетерогрупп, выбранных из кислорода, азота, серы, SO и SO2, и которая является незамещенной или замещена любой комбинацией 1-6 групп R9;
R9 означает R10, R11, -C(=G)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10, -C(=G)OR10, -C(=G)NR102, -OC(=G)R10,
-OC(=G)OR10, -NR10C(-G)R10, -N[C(=G)R10]2, -NR10C(=G)OR10, -C(=G)NR10-NR102, -C(=G)NR10-NR10[C(=G)R10], -NR10-C(=G)NR102, -NR10-NR10C(=G)R10, -NR10-N[C(=G)R10]2, -N[(C=G)R10]-NR102, -NR10-NR10[(C=G)GR10], -NR10[(C=G)NR102, -NR10[C=NR10]R10, -NR10(C=NR10)NR102, -O-NR102, -O-NR10(C=G)R10,
-SO2NR102, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR102, -SR10, -SiR103, -PR102, -P(=G)R10, -SOR10, -SO2R10, -PG2R102, -PG3R102 или две группы R9 вместе представляют остаток (=G), (=N-R10), (=CR102), (=CHR10), или (=СН2);
R10 означает C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C4-C8-циклоалкенил, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкил, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкил, C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкенил, C3-C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкил, C2-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкил, C2-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкил, C1-C10-алкил-C4-C8-циклоалкенил, C2-C10-алкенил-C4-C8-циклоалкенил, C2-C10-алкинил-C4-C8-циклоалкенил, насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы,
где вышеуказанные группы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 групп R11;
R11 означает галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, формил, C1-C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкокси, C2-C10-алкенилокси, C2-C10-алкинилокси, C1-C10-галоалкокси, C3-C10-галоалкенилокси, C3-C10-галоалкинилокси, C3-C8-циклоалкокси, C4-C8-циклоалкенилокси, C3-C8-галоциклоалкокси, C4-C8-галоциклоалкенилокси, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкокси, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкокси, C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкенилокси, C4-C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенилокси, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкокси, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкокси, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкокси, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилокси, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилокси, C1-C4-алкокси-C1-C10-алкокси, C1-C4-алкокси-C2-C10-алкенилокси, моно- или ди(C1-C10-алкил)карбамоил, моно- или ди(C1-C10-галоалкил) карбамоил, моно- или ди(C3-C8-циклоалкил)карбамоил, C1-C10-алкоксикарбонил, C3-C8-циклоалкоксикарбонил, C1-C10-алкилкарбонилокси, C3-C8-циклоалкилкарбонилокси, C1-C10-галоалкоксикарбонил, C1-C10-галоалкилкарбонилокси, C1-C10-алканамидо, C1-C10-галоалканамидо, C2-C10-алкенамидо, C3-C8-циклоалканамидо, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алканамидо, C1-C10-алкилтио, C2-C10-алкенилтио, C2-C10-алкинилтио, C1-C10-галоалкилтио, C2-C10-галоалкенилтио, C2-C10-галоалкинилтио, C3-C8-циклоалкилтио, C3-C8-циклоалкенилтио, C3-C8-галоциклоалкилтио, C3-C8-галоциклоалкенилтио, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкилтио, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкилтио, C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкенилтио, C4-C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенилтио, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкилтио, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкилтио, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкилтио, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилтио, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C2-C10-алкенилсульфинил, C2-C10-алкинилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил, C2-C10-галоалкенилсульфинил, C2-C10-галоалкинилсульфинил, C3-C8-циклоалкилсульфинил, C3-C8-циклоалкенилсульфинил, C3-C8-галоциклоалкилсульфинил, C3-C8-галоциклоалкенилсульфинил, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкилсульфинил, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкилсульфинил, C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкенилсульфинил, C4-C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенилсульфинил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкилсульфинил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкилсульфинил, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкилсульфинил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилсульфинил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C2-C10-алкенилсульфонил, C2-C10-алкинилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил, C2-C10-галоалкенилсульфонил, C2-C10-галоалкинилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкенилсульфонил, C3-C8-галоциклоалкилсульфонил, C3-C8-галоциклоалкенилсульфонил, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкилсульфонил, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкилсульфонил, C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкенилсульфонил, C4-C8-циклоалкенил-C2-С4-алкенилсульфонил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкилсульфонил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкилсульфонил, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкилсульфонил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилсульфонил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилсульфонил, ди(C1-C10-алкил)амино, C1-C10-алкиламино, C2-C10-алкениламино, C2-C10-алкиниламино, C1-C10-алкил-C2-C10-алкениламино, C1-C10-алкил-C2-C10-алкиниламино, C1-C10-галоалкиламино, C2-C10-галоалкениламино, C2-C10-галоалкиниламино, C3-C8-циклоалкиламино, C3-C8-циклоалкениламино, C3-C8-галоциклоалкиламино, C3-C8-галоциклоалкениламино, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкиламино, С4-С8-циклоалкенил-C1-C4-алкиламино, C3-C8-циклоалкил-С2-С4-алкениламино, С4-С8-циклоалкенил-С2-С4-алкениламино, C1-C10-алкил-C3-C8-цикиоалкиламино, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкинил-С3-С8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-С3-С8-циклоалкениламино, C1-C10-алкенил-С3-С8-циклоалкениламино, три(C1-C10-алкил)силил, арил, арилокси, арилтио, ариламино, арил-C1-C4-алкокси, арил-С3-С4-алкенилокси, арил-C1-C4-алкилтио, арил-C2-C4-алкенилтио, арил-C1-C4-алкиламино, арил-С3-С4-алкениламино, арил-ди(C1-С4-алкил)силил, триарилсилил,
где арил представляет собой фенил, нафтил или бифенил, или насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы,
где эти арильные и эти гетероциклические кольцевые системы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, меркапто, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, С3-С8-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-галоалкилтио, ди(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкиламино, C1-C4-галоалкиламино, формил и C1-C4-алкилкарбонил;
Q1 и Q2, каждый независимо, означают водород, галоген, циано, SCN, нитро, гидрокси, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил, С3-С10-галоалкинил, С3-С8-циклоалкил, С3-С8-галоциклоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, С1-С10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил, С1-С10-алкилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил, C1-C10-алкилсульфонилокси, C1-C10-галоалкилсульфонилокси, C1-C10-алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино, С3-С8-циклоалкиламино, алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил, или три(C1-C10)алкилсилил, или
Q1 и Q2, каждый независимо, означают фенил, бензил или фенокси, где каждое кольцо является незамещенным или замещено любой комбинацией 1-3 заместителей, независимо выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил, С3-С10-галоалкинил, С3-С8-циклоалкил, С3-С8-галоциклоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-С10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино, С3-С8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-С3-С8-циклоалкиламино, C1-C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил и три(C1-C10)алкилсилил;
Q3 означает галоген; или C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил, С3-С10-галоалкинил, С3-С8-циклоалкил, С3-С8-галоциклоалкил, C1-C10-алкил-С3-С8-циклоалкил, C1-C10-галоалкил-С3-С8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или независимо замещен 1-2 остатками, выбранными из группы, которая включает циано, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил и C1-C10-алкоксикарбонил; или
Q3 означает OR14, S(O)qR14, NR15R16, OS(O)2R17, NR16S(O)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкил,C1-С10-алкиламинотиокарбонил, или ди(C1-C10-алкил)аминотиокарбонил;
R14 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C4-алкил-C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил-C3-C8-циклоалкил, или C1-C10-галоалкилкарбонил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;
R15 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, С2-C10-галоалкенил, С2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C4-алкил-C3-C8-циклоалкил, C1-C4-галоалкил-C3-C8-циклоалкил, или C1-C10-галоалкилкарбонил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;
R16 означает водород; или C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C4-алкил-C3-C8-циклоалкил, или C1-C4-галоалкил-C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;
R17 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C4-алкил-C3-C8-циклоалкил, или C1-C4-галоалкил-C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;
R19 означает циано, нитро, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламино, или ди(C1-C10-алкил)амино; или
R19 означает фенил или гетероароматическое 5- или 6-членное кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, указанные фенильный радикал и гетероароматическое кольцо являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-3 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино, C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил и три(C1-C10)алкилсилил;
R18 являются одинаковыми или разными и означают водород, C1-C10-алкил или C1-C10-галоалкил;
q принимает значения 0, 1 или 2;
Q4 означает галоген, циано, нитро, гидрокси, СООН, C(O)NH2, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил, C1-C10-алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино, C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил или три(C1-C10) алкилсилил; или
Q4 означает фенил, бензил, бензилокси, фенокси, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, где каждая из вышеуказанных кольцевых систем является незамещенной или замещена любой комбинацией 1-3 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино, C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил и три(C1-C10)алкилсилил;
X и Y, каждый независимо, означают кислород или серу;
V и V', каждый независимо, означают N или CQ2;
W означает N, СН или CQ4;
n принимает значения 0 или 1;
р принимает значения 0, 1, 2, 3, или 4;
или их энантиомеры или соли, или N-оксиды.
2. N-Тиоантраниламидные соединения формулы I по п.1, где X и Y представляют собой кислород.
3. N-Тиоантраниламидные соединения формулы I по п.1 или 2, где V и V' представляют собой CH.
4. N-Тиоантраниламидные соединения формулы I по пп.1-3,
где W означает N;
R1 означает водород или C1-C4-алкил;
Q1 означает галоген, циано, SCN, нитро, гидрокси, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C3-C8-циклоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-алкилсульфонилокси, C1-C10-алкиламино или ди(C1-C10-алкил)амино;
Q2 означает галоген, циано, SCN, нитро, гидрокси, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C3-C8-циклоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-алкилсульфонилокси, C1-C10-алкиламино или ди(C1-C10-алкил)амино;
Q3 означает галоген, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, каждый из которых является незамещенным или независимо замещен 1-2 остатками, выбранными из группы, которая включает циано, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси или C1-C10-алкилтио, или
Q3 означает OR14, S(O)qR14, NR15R16, OS(O)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18;
где R14 означает C1-C10-алкил или C3-C8-циклоалкил, который является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; и
R15 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; и
R16 означает водород, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; и
R17 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; и
R18 означает водород, C1-C10-алкил, или C1-C10-галоалкил;
R19 означает циано, нитро, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио;
Q4 означает галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил, или C1-C10-алкоксикарбонил, и находится в орто-положении; и
р означает 1.
5. N-Тиоантраниламидные соединения формулы I по пп.1-4,
где W означает N;
R1 означает водород;
Q1 означает водород, галоген, циано, C1-C4-алкил или C1-C4-галоалкил;
Q2 означает галоген, циано, C1-C4-алкил или C1-C4-галоалкил;
Q3 означает галоген, C1-C4-галоалкил или C1-C4-галоалкокси;
Q4 означает галоген или C1-C4-галоалкил и находится в орто-положении; и
р означает 1.
6. N-Тиоантраниламидные соединения формулы I по пп.1-5,
где А означает А1;
R2 и R3, каждый независимо, означают C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C8-циклоалкил, или фенил, где эти группы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 групп, выбранных из R11,
R11 означает галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C3-C8-циклоалкокси, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкилкарбонилокси, C1-C10-алканамидо, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, ди(C1-C10-алкил)амино или C1-C10-алкиламино; или
R2 и R3 вместе с атомом серы, к которому они присоединены, образуют звено SR2R3 следующей формулы:

в которой
r принимает значения 0 или 1;
D означает прямую связь, разветвленный или неразветвленный C1-C4-алкилен, О, S(O)0,1,2 или NRj, предпочтительно CH2, О или NRj;
R9 принимает значения, приведенные выше;
Rj означает водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкиламинокарбонил, ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил или C1-C4-алкилсульфонил;
a, b являются одинаковыми или разными и принимают значения 0, 1, 2, 3 или 4, предпочтительно 0, 1 или 2.
7. Способ получения соединений формулы (I-1)

в которой переменные принимают значения, определенные для формулы (I) в п.1, который отличается тем, что активированное производное карбоновой кислоты формулы (II)

в которой переменные принимают значения, определенные для формулы (I), вводят в реакцию в присутствии основания с соединением формулы A1-Н,

где переменные принимают значения, определенные для формулы (I).
8. Способ получения соединений формулы (I-2)

в которой переменные принимают значения, определенные для формулы (I) в п.1, который отличается тем, что амид формулы (IV)

в которой переменные принимают значения, определенные для формулы (I) в п.1, вводят в реакцию с сульфоксидом формулы (V)

в которой R2 и R3 принимают значения, определенные для формулы (I) в п.1, в присутствии конденсирующего средства.
9. Применение соединений формулы I по пп.1-6 для борьбы с насекомыми, акаридами или нематодами.
10. Способ борьбы с насекомыми, акаридами или нематодами путем введения в контакт насекомых, акарид или нематод или их пищевых ресурсов, мест распространения, мест размножения или их локуса с пестицидно эффективным количеством композиций или соединений формулы I по пп.1-6.
11. Способ защиты выращиваемых растений от нападения или нашествия насекомых, акарид или нематод путем нанесения на листья растений или на почву либо в воду, где они выращиваются, пестицидно эффективного количества композиций или соединений формулы I по пп.1-6.
12. Способ лечения, борьбы, предупреждения или защиты животных от нападения или заражения паразитами, который включает пероральное, местное или парентеральное введение или нанесение на животных паразитоцидно эффективного количества композиций или соединений формулы I по пп.1-6 или их энантиомеров или ветеринарно приемлемых солей.
13. Способ получения композиции для лечения, борьбы, предупреждения или защиты животных от нападения или заражения паразитами, которая включает паразитоцидно эффективное количество композиций или соединений формулы I по пп.1-6 или их энантиомеров или ветеринарно приемлемых солей.
14. Композиции, которые включают пестицидно или паразитоцидно активное количество соединений формулы I по пп.1-6 и агрономически или ветеринарно приемлемый носитель.
Текст
где переменные и индексы принимают приведенные в описании значения, способы получения соединений I, пестицидные композиции, которые включают соединения I, применение соединенийI для борьбы с насекомыми, акаридами или нематодами, и способ лечения, борьбы, предупреждения или защиты животных от нападения или заражения паразитами путем применения соединений формулы I.R1 означает водород; или C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, или C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1-5 остатками, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-C10-алкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C2-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино и C3-C8-циклоалкиламино; или C1-C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил; А означает А 1R2 и R3 вместе с атомом серы, к которому они присоединены, образуют насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное 3-8-членное кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы и которое может быть конденсировано с одним или двумя насыщенными,частично ненасыщенными или ненасыщенными 5-6-членными кольцами, которые могут содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, где все вышеуказанные кольца являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 групп R8;G означает кислород или серу;R6 означает C1-C20-алкил, C2-C20-алкенил, C2-C20-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкенил,C3-C8-циклоалкинил, фенил, нафтил, бифенил, или насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, где все эти группы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 16 групп R8;R8 означает R9; или две группы R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая может содержать от 1 до 4 гетероатомов/гетерогрупп, выбранных из кислорода, азота, серы, SO и SO2, и которая является незамещенной или замещена любой комбинацией 1-6 групп R9.(OG)R10, -SO2NR102, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR102, -SR10, -SiR103, -PR102, -P(=G)R10,-SOR10, -SO2R10, -PG2R102, -PG3R102 или две группы R9 вместе представляют остаток (=G), (=N-R10),(=CR102), (=CHR10), или (=СН 2);R10 означает C1-C10-алкил, С 2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C4-C8-циклоалкенил,C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкил, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкил, C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкенил, C4C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкил, C2-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкил, C2C10-алкинил-C3-C8-циклоалкил, C1-C10-алкил-C4-C8-циклоалкенил, C2-C10-алкенил-C4-C8-циклоалкенил,C2-C10-алкинил-C4-C8-циклоалкенил,насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы,где вышеуказанные группы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 группR11 означает галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, формил, C1-C10-алкилкарбонил, C1C10-алкокси, C2-C10-алкенилокси, C2-C10-алкинилокси, C1-C10-галоалкокси, C3-C10-галоалкенилокси, C3C10-галоалкинилокси, C3-C8-циклоалкокси, C4-C8-циклоалкенилокси, C3-C8-галоциклоалкокси, C4-C8 галоциклоалкенилокси, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкокси, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкокси, C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкенилокси, C4-C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенилокси, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкокси,C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкокси, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкокси, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилокси, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилокси, C1-C4-алкокси-C1-C10-алкокси, C1-C4-алкокси-C2-C10 алкенилокси, моно- или ди(C1-C10-алкил)карбамоил, моно- или ди(C1-C10-галоалкил) карбамоил, моноили ди(C3-C8-циклоалкил)карбамоил, C1-C10-алкоксикарбонил, C3-C8-циклоалкоксикарбонил, C1-C10-1 016139 алкилкарбонилокси, C3-C8-циклоалкилкарбонилокси, C1-C10-галоалкоксикарбонил, C1-C10-галоалкилкарбонилокси, C1-C10-алканамидо, C1-C10-галоалканамидо, C2-C10-алкенамидо, C3-C8-циклоалканамидо,C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алканамидо, C1-C10-алкилтио, C2-C10-алкенилтио, C2-C10-алкинилтио, C1-C10 галоалкилтио, C2-C10-галоалкенилтио, C2-C10-галоалкинилтио, C3-C8-циклоалкилтио, C3-C8-циклоалкенилтио, C3-C8-галоциклоалкилтио, C3-C8-галоциклоалкенилтио, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкилтио, C4C8-циклоалкенил-C1-C4-алкилтио,C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкенилтио,С 4-С 8-циклоалкенил-C2-C4 алкенилтио, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкилтио, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкилтио, C1-C10-алкинилC3-C8-циклоалкилтио, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилтио, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилтио, C1C10-алкилсульфинил, C2-C10-алкенилсульфинил, C2-C10-алкинилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил,C2-C10-галоалкенилсульфинил, C2-C10-галоалкинилсульфинил, C3-C8-циклоалкилсульфинил, C3-C8 циклоалкенилсульфинил, C3-C8-галоциклоалкилсульфинил, C3-C8-галоциклоалкенилсульфинил, C3-C8 циклоалкил-C1-C4-алкилсульфинил, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкилсульфинил, C3-C8-циклоалкил-C2C4-алкенилсульфинил, C4-C8-циклоалкенил-С 2-С 4-алкенилсульфинил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкилсульфинил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкилсульфинил, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкилсульфинил,C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилсульфинил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилсульфинил, C1-C10 алкилсульфонил, C2-C10-алкенилсульфонил, C2-C10-алкинилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил, C2C10-галоалкенилсульфонил,C2-C10-галоалкинилсульфонил,C3-C8-циклоалкилсульфонил,C3-C8 циклоалкенилсульфонил, C3-C8-галоциклоалкилсульфонил, C3-C8-галоциклоалкенилсульфонил, C3-C8 циклоалкил-C1-C4-алкилсульфонил, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкилсульфонил, C3-C8-циклоалкил-C2C4-алкенилсульфонил, C4-C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенилсульфонил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкилсульфонил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкилсульфонил, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкилсульфонил,C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилсульфонил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилсульфонил, ди(C1-C10 алкил)амино, C1-C10-алкиламино, C2-C10-алкениламино, C2-C10-алкиниламино, C1-C10-алкил-C2-C10 алкениламино, C1-C10-алкил-C2-C10-алкиниламино, C1-C10-галоалкиламино, C2-C10-галоалкениламино, C2C10-галоалкиниламино, C3-C8-циклоалкиламино, C3-C8-циклоалкениламино, C3-C8-галоциклоалкиламино,C3-C8-галоциклоалкениламино, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкиламино, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкиламино, C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкениламино, C4-C8-циклоалкенил-C2-C4-алкениламино, C1-C10-алкилC3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкениламино, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкениламино, три(C1-C10 алкил)силил, арил, арилокси, арилтио, ариламино, арил-C1-C4-алкокси, арил-C3-C4-алкенилокси, арил-C1C4-алкилтио, арил-C2-C4-алкенилтио, арил-C1-C4-алкиламино, арил-C3-C4-алкениламино, арил-ди(C1-C4 алкил)силил, триарилсилил,где арил представляет собой фенил, нафтил или бифенил, или насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы,где эти арильные и эти гетероциклические кольцевые системы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, меркапто, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C3-C8-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4 галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-галоалкилтио, ди(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкиламино, C1-C4-галоалкиламино, формил и C1-C4-алки лкарбонил;Q1 и Q2, каждый независимо, означает фенил, бензил или фенокси, где каждое кольцо является незамещенным или замещено любой комбинацией 1-3 заместителей, независимо выбранных из группы,которая включает галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10 галоалкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C10 алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10 алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино, C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкиламино, C1C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил и три(C1-C10)-алкилсилил;Q3 означает галоген; или C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкил, C1-C10-галоалкил-C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или независимо замещен 1-2 остатками, выбранными из группы, которая включает циано, C1-C10-алкокси, C1-C10 галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил,C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил и C1-C10-алкоксикарбонил; илиR14 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил,C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C4 алкил-C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил-C3-C8-циклоалкил, или C1C10-галоалкилкарбонил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;R15 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил,C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C4-алкил-C3-C8-циклоалкил, C1-C4 галоалкил-C3-C8-циклоалкил или C1-C10-галоалкилкарбонил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;R16 означает водород; или C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C4-алкил-C3-C8 циклоалкил или C1-C4-галоалкил-C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;R17 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил,C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C4-алкил-C3-C8-циклоалкил или C1-C4 галоалкил-C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;R19 означает фенил или гетероароматическое 5- или 6-членное кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, указанные фенильный радикал и гетероароматическое кольцо являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-3 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10 галоалкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C10 алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-С 10 алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино, C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкиламино, C1C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил и три(C1-C10)-алкилсилил;R18 являются одинаковыми или разными и означают: водород, C1-C10-алкил или C1-C10-галоалкил;Q4 означает фенил, бензил, бензилокси, фенокси, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы или ароматическую 8-, 9 или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, где каждая из вышеуказанных кольцевых систем является незамещенной или замещена любой комбинацией 1-3 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10 галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-алкиламино,ди(C1-C10-алкил)амино,C3-C8-циклоалкиламино,C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкиламино,C1-C10 алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил и три(C1-C10)-алкилсилил;X и Y, каждый независимо, означает кислород или серу;V и V' каждый независимо означает N или CQ2;p принимает значения 0, 1, 2, 3, или 4; или их энантиомеры или соли, или N-оксиды. Кроме этого, настоящее изобретение касается способов получения соединений формулы I, пестицидных композиций, которые включают соединения формулы I, и способов борьбы с насекомыми, акаридами или нематодами путем введения в контакт насекомых, акарид или нематод или их пищевых ресурсов, места распространения или места размножения с пестицидно эффективным количеством соединений или композиций соединений формулы I. Кроме того, настоящее изобретение также касается способа защиты выращиваемых растений от нападения или нашествия насекомых или акарид путем нанесения на листву растений или на грунт или в воду, где они выращиваются, пестицидно эффективного количества композиций или соединений формулы I.-3 016139 Изобретение также предлагает способ лечения, борьбы, предупреждения или защиты животных от нападения или заражения паразитами, который включает пероральное, местное или парентеральное введение или нанесение на животных паразитоцидно эффективного количества композиций или соединений формулы I. Несмотря на доступные в настоящее время коммерческие инсектициды, акарициды и нематоциды,все еще имеют место случаи повреждения насекомыми и нематодами сельскохозяйственных культур, как выращиваемых, так и собранных. Соответственно, существует постоянная потребность в разработке новых и более эффективных инсектицидных, акарицидних и нематоцидных агентов. Таким образом, цель настоящего изобретения заключается в разработке новых пестицидних композиций, новых соединений и новых способов борьбы с насекомыми, акаридами или нематодами и защиты выращиваемых растений от нападения или нашествия насекомых, паукообразных или нематод. Установлено, что указанная цель достигается с помощью соединений формулы I и их композиций. Кроме того, разработаны способы получения соединений формулы I. Антраниламидные соединения описаны в многочисленных заявках на патент (WO 01/70671, WO 03/015518, WO 03/015519, WO 04/046129). N-Тиоантраниламидные соединения в известном уровне техники не описаны. Соединения формулы (I-1) в которой X и Y представляют собой кислород и другие заместители принимают значения, определенные выше для формулы (I), можно получить по реакции карбоновой кислоты формулы (II) в которой переменные принимают значения, определенные для формулы (I), в виде активированного производного этой кислоты в присутствии основания, с соединением формулы А 1-Н или А 2-Н, соответственно, где переменные принимают значения, определенные для формулы (I). Пригодными для использования активированными производными указанной кислоты являются, например, ангидриды, азолиды или галогенангидриды. Активированные производные кислот могут быть получены в соответствии с методиками, известными из уровня техники, например как отмечено в "Comprehensive Organic Reactions" VCH Publishers 1989, для ангидрида: cc. 965-66, для галогенангидридов: с. 978. Приемлемыми основаниями являются, например, амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин, пиридин или лутидин или также и гидриды, гидроксиды, карбонаты щелочных металлов или гидроксиды, карбонаты или бикарбонаты щелочно-земельных металлов. Пригодное для реакции количество основания обычно составляет 1-5 моль на 1 моль соединения(II). Реакцию предпочтительно проводят в инертном растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ,четыреххлористый углерод, бензол, толуол, диэтиловый эфир или тетрагидрофуран или смесях указанных растворителей, в диапазоне температур между 0 и 100 С, предпочтительно между 20 и 50 С. Предпочтительная методика для получения конкретных соединений формулы (I-1) включает реакцию соединения А 1-Н, соответственно, с бензоксазиноном формулы (III) где переменные принимают значения, определенные для формулы (I). Типичные методики вклю-4 016139 чают сочетание соединений А 1-Н С бензоксазиноном формулы (III) в инертном растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, бензол, толуол, диэтиловый эфир или тетрагидрофуран или смесях указанных растворителей, в диапазоне температур между 0 и 100 С, лучше между 20 и 50 С. Может быть целесообразным добавление основания. Приемлемыми основаниями являются, например, третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин, пиридин или лутидин или также и гидриды, гидроксиды, карбонаты щелочных металлов или гидроксиды, карбонаты или бикарбонаты щелочно-земельных металлов. Пригодное для реакции количество основания обычно составляет 15 моль на 1 моль соединения (III). Бензоксазиноны хорошо задокументированы в химической литературе и являются доступными благодаря известным способам, которые включают сочетание или антраниловой кислоты или Nкарбоксиантраниловой кислоты с хлорангидридом кислоты. Относительно информации касательно синтеза и химии бензоксазинонов см. Jakobsen и др., Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103 и ссылки, приведенные там. См. также Coppola, J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588. Бензоксазиноны формулы III могут также быть приготовлены по методикам, описанным в WO 04/046129 или WO 04/011447, также как и по методикам, описанным в упомянутых там ссылочных материалах, а также согласно соответствующих модификаций этих методик. Соединения формулы (I-2), в которой А означает А 1, n равняется 0, X и Y представляют собой кислород и другие переменные принимают значения, указанные для формулы (I), можно получить по реакции амида формулы (IV) где переменные принимают значения, определенные для формулы (I), с сульфоксидом формулы(V), в присутствии конденсирующего средства, что приводит к соединениям формулы (I-2) с отщеплением воды. Приемлемыми конденсирующими агентами являются, например, оксихлорид фосфора, оксид фосфора (V), метансульфонилхлорид, сульфурилхлорид, трихлорид серы, трихлорид бора, дициклогексилкарбодиимид, арилцианаты или ангидриды кислот, преимущественно ангидрид трифторуксусной или трифторметансульфоновой кислоты. В соединениях формулы (I), получаемых описанными выше путями, в которой А означает А 1, n равняется О, X и Y означают кислород, и другие переменные принимают значения, определенные для формулы (I), атом серы может быть окислен с образованием соответствующего соединения формулы (I),в которой n равняется 1. Приемлемыми окислительными агентами являются, например, перйодат натрия или органические перкислоты, такие как 3-хлорпербензойная кислота, см., например, Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie, Bd. E11, с. 1299 и далее, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1985. Карбоновые кислоты формулы (II) и амиды формулы (IV) могут быть получены, например, по методикам, описанным в заявках WO 04/046129 или WO 04/011447, также как и по методикам, описанным в упомянутых там ссылочных материалах, а также согласно соответствующих модификаций этих методик. После завершения реакций, соединения формулы I могут быть выделены при помощи обычных способов, таких как добавление реакционной смеси к воде, экстрагирование органическим растворителем, концентрирование экстракта и т.п. Выделенное соединение (I), в случае необходимости, можно очищать известными методами, такими как хроматография, рекристаллизация и т.п. Соединения формулы А 1-Н могут быть получены по методикам, известным из уровня техники, например, как описано в US 6136983 и ссылках, приведенных там. Сульфоксиды формулы V могут быть получены по методикам, известным из уровня техники, например, как описано в J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Wiley, 1992, с. 1297.-5 016139 Соединения формул I, II, III, IV, V, и соединения А 1-Н, которые невозможно получить по вышеприведенным методикам, могут быть получены с помощью приемлемых модификаций вышеприведенных методик. Указанные методики получения соединений формулы I могут приводить к образованию смесей изомеров. При необходимости, они могут быть разделены с получением чистых изомеров с помощью обычных для этих целей способов, таких как кристаллизация или хроматография, в частности на оптически активном адсорбате. Агрономически приемлемые соли соединений I можно получить обычными методами, например,путем реакции с кислотами, которые содержат необходимый анион. В данном описании и в формуле изобретения упоминаются многочисленные термины, которые должны трактоваться как такие, что имеют следующие значения: Используемый здесь термин "соль" включает аддукты соединений I с малеиновой кислотой, дималеиновой кислотой, фумаровой кислотой, дифумаровой кислотой, метансульфеновой кислотой, метансульфоновой кислотой и янтарной кислотой. Кроме того, к числу "солей" принадлежат и те, которые могут образовываться с участием, например, аминов, металлов, оснований щелочно-земельных металлов или четвертичных аммониевых оснований, включая цвиттер-ионы. К пригодным для образования солям гидроксидов металлов и щелочно-земельных металлов принадлежат гидроксиды бария, алюминия, никеля, меди, марганца, кобальта, цинка, железа, серебра, лития, натрия, калия, магния или кальция. Пригодными для образования солей присоединения являются хлорид-, сульфат-, ацетат-, карбонат-, гидрид- и гидроксид-анионы. Предпочтительные соли включают аддукты соединений I с малеиновой кислотой,дималеиновой кислотой, фумаровой кислотой, дифумаровой кислотой и метансульфоновой кислотой."Галоген" означает фтор, хлор, бром и йод. Используемый здесь термин "алкил" относится к разветвленной или неразветвленной насыщенный углеводородной группе, имеющей 1-10 атомов углерода, такой как, и предпочтительно, C1-C6-алкил, например, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1 диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1 диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3 диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1 метилпропил и 1-этил-2-метилпропил. Используемый здесь термин "галоалкил" относится к неразветвленной или разветвленной алкильной группе, имеющей 1-10 атомов углерода (как указано выше), в которой некоторые или все атомы водорода могут быть замещены атомами галогена, как указано выше, например, означает C1-C2-галоалкил,такой как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил,хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил,2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил,2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил; Подобным образом, "алкокси" и "алкилтио" относятся к неразветвленным или разветвленным алкильным группам, которые имеют 1-10 атомов углерода (как указано выше) и присоединены через кислород или серу, соответственно, которые расположены около любого атома углерода алкильной группы. Примеры включают метокси, этокси, пропокси, изопропокси, метилтио, этилтио, пропилтио, изопропилтио и н-бутилтио. Подобным образом, "алкиламино" относится к атому азота, несущему 1 или 2 неразветвленные или разветвленные алкильные группы, которые имеют 1-10 атомов углерода (как указано выше) и могут быть одинаковыми или разными. Примеры включают метиламино, диметиламино, этиламино, диэтиламино,метилэтиламино, изопропиламино или метилизопропиламино. Подобным образом, "алкилсульфинил" и "алкилсульфонил" относятся к неразветвленным или разветвленным алкильным группам, которые имеют 1-10 атомов углерода (как указано выше) и присоединены через -S(=O)- или -S(=O)2-, соответственно, которые расположены около любого атома углерода алкильной группы. Примеры включают метилсульфинил и метилсульфонил. Термин "алкилкарбонил" относится к неразветвленным или разветвленным алкильным группам, которые имеют 1-10 атомов углерода (как указано выше) и присоединены через группу -С(=О)-, соответственно, которая расположена около любого атома углерода алкильной группы. Примеры включают ацетил, пропионил, бутирил или 2-метилбутирил. Используемый здесь термин "алкенил" означает разветвленную или неразветвленную ненасыщенную углеводородную группу, которая имеет 2-6 атомов углерода и двойную связь в любом положении,такую как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1 пропенил, 2-метил- 1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил; 1-пентенил, 2-пентенил, 3 пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил- 1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2 метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1 диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2 пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-6 016139 пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2 пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3 пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1 диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил 3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3 бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил,3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил 2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1 пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил. Используемый здесь термин "алкинил" относится к разветвленной или неразветвленной ненасыщенной углеводородной группе, которая содержит, по меньшей мере одну тройную связь, такой как этинил, пропинил, 1 -бутинил, 2-бутинил и подобные. Насыщенная, частично ненасыщенная или ненасыщенная 3-8-членная кольцевая система, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, представляет собой кольцевую систему, в которой два атома кислорода не могут располагаться в соседних положениях и в которой, по меньшей мере, 1 атом углерода должен принадлежать кольцевой системе, например, тиофен, фуран, пиррол, тиазол, оксазол, имидазол, изотиазол, изоксазол, пиразол, 1,3,4-оксадиазол, 1,3,4-тиадиазол, 1,3,4 триазол, 1,2,4-оксадиазол, 1,2,4-тиадиазол, 1,2,4-триазол, 1,2,3-триазол, 1,2,3,4-тетразол, бензо[b]тиофен,бензо[b]фуран, индол, бензо[c]тиофен, бензо[c]фуран, изоиндол, бензоксазол, бензотиазол, бензимидазол, бензизоксазол, бензизотиазол, бензопиразол, бензотиадиазол, бензотриазол, дибензофуран, дибензотиофен, карбазол, пиридин, пиразин, пиримидин, пиридазин, 1,3,5-триазин, 1,2,4-триазин, 1,2,4,5 тетразин, хинолин, изохинолин, хиноксалин, хиназолин, циннолин, 1,8-нафтиридин, 1,5-нафтиридин, 1,6 нафтиридин, 1,7-нафтиридин, фталазин, пиридопиримидин, пурин, птеридин, 4 Н-хинолизин, пиперидин,пирролидин, оксазолин, тетрагидрофуран, тетрагидропиран, изоксазолидин или тиазолидин. Насыщенная, частично ненасыщенная или ненасыщенная 3-8-членная кольцевая система, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы также представляет, например,насыщенный, частично ненасыщенный или ненасыщенный 5- или 6-членный гетероцикл, который содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота и серы, такой как пиридин, пиримидин,(1,2,4)-оксадиазол, (1,3,4)-оксадиазол, пиррол, фуран, тиофен, оксазол, тиазол, имидазол, пиразол, изоксазол, 1,2,4-триазол, тетразол, пиразин, пиридазин, оксазолин, тиазолин, тетрагидрофуран, тетрагидропиран, морфолин, пиперидин, пиперазин, пирролин, пирролидин, оксазолидин, тиазолидин, оксиран или оксетан; или насыщенный, частично ненасыщенный или ненасыщенный 5- или 6-членный гетероцикл, который содержит 1 атом азота и от 0 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из кислорода, азота и серы,предпочтительно из кислорода и азота, такой как пиперидин, пиперазин и морфолин. Предпочтительно, эта кольцевая система является насыщенной, частично ненасыщенной или ненасыщенной 3-6-членной кольцевой системой, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, в которой два атома кислорода не могут располагаться в соседних положениях и в которой по меньшей мере 1 атом углерода должен принадлежать этой кольцевой системе. Более предпочтительно эта кольцевая система представляет собой радикал пиридина, пиримидина,(1,2,4)-оксадиазола, 1,3,4-оксадиазола, пиррола, фурана, тиофена, оксазола, тиазола, имидазола, пиразола, изоксазола 1,2,4-триазола, тетразола, пиразина, пиридазина, оксазолина, тиазолина, тетрагидрофурана, тетрагидропирана, морфолина, пиперидина, пиперазина, пирролина, пирролидина, оксазолидина, тиазолидина, оксирана или оксетана. Термин три(C1-C10)алкилсилил относится к атому кремния, который содержит 3 неразветвленные или разветвленные C1-C10-алкильные группы согласно вышеприведнному определению, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры включают триметилсилил, триэтилсилил, трифенилсилил или триизопропилсилил. Термин циклоалкил относится к моноциклическому 3-6-, или -8-членному насыщенному углеродному кольцу, например, C3-C8-циклоалкилу, такому как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил. С учетом предполагаемого применения соединений формулы I, особое предпочтение отдают следующим значениям заместителей, в каждом случае их собственным, или в комбинации. Соединения формулы I, в которой R1 означает водород, C1-C6-алкил, циано, C1-C6-алкилсульфонил,или C1-C6-алкоксикарбонил, предпочтительно водород или C1-C4-алкил, наиболее предпочтительно водород. Соединения формулы I, в которой А означает А 1. Соединения формулы I, в которой R2 и R3 каждый независимо означает R6, или R2 и R3 вместе с атомом серы, к которому они присоединены, образуют насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное 3-8-членное кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота,серы, и которое может быть конденсировано с одним или двумя насыщенными, частично ненасыщенными или ненасыщенными 5-6-членными кольцами, которые могут содержать от 1 до 4 гетероатомов, вы-7 016139 бранных из кислорода, азота, серы, где все вышеуказанные кольца являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 групп R8.R10 означает C1-C10-алкил, C3-C8-циклоалкил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкил или насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное 3-8-членное кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов,выбранных из кислорода, азота, серы, где указанные группы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 групп R11, иR11 означает галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, формил, C1-C10-алкилкарбонил, C1C10-алкокси, C2-C10-алкенилокси, C2-C10-алкинилокси, C1-C10-галоалкокси, C3-C8-циклоалкокси, C3-C8 галоциклоалкокси, C1-C10-алкоксикарбонил, C3-C8-циклоалкоксикарбонил, C1-C10-алкилкарбонилокси,C3-C8-циклоалкилкарбонилокси, C1-C10-галоалкоксикарбонил, C1-C10-галоалкилкарбонилокси, C1-C10 алканамидо, C3-C8-циклоалканамидо, C1-C10-алкилтио, C2-C10-алкенилтио, C2-C10-алкинилтио, C1-C10 галоалкилтио, C3-C8-циклоалкилтио, C3-C8-галоциклоалкилтио, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкилтио, C1C10-алкилсульфинил, C2-C10-алкенилсульфинил, C2-C10-алкинилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил,C3-C8-циклоалкилсульфинил, C3-C8-галоциклоалкенилсульфинил, C3-C8-циклоалкил-С 1-С 4-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C2-C10-алкенилсульфонил, C2-C10-алкинилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфонил, C3-C8-галоциклоалкилсульфонил, C3-C8-циклоалкил-С 1 С 4-алкилсульфонил, ди(C1-C10-алкил)амино, C1-C10-алкиламино, C2-C10-алкениламино, C2-C10-алкиниламино, C1-C10-алкил-C2-C10-алкениламино, C1-C10-алкил-C2-C10-алкиниламино, C1-C10-галоалкиламино,C2-C10-галоалкениламино, C3-C8-циклоалкиламино, три(C1-C10-алкил)силил, арил, арилокси, арилтио,ариламино, где арил представляет собой фенил, нафтил или бифенил, или насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы,где эти арильные и эти гетероциклические кольцевые системы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, меркапто, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4-галоалкилтио, ди(C1-C4-алкил)амино и C1-C4-алкиламино. Предпочтительными также являются соединения формулы I, в которой R2 и R3 вместе с атомом серы, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, который в дополнение к атому серы содержит 1 атом азота или 1 атом кислород, где эти группы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, меркапто, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4-галоалкилтио, ди(C1-C4-алкил)амино и C1-C4-алкиламино. Предпочтительными также являются соединения формулы I, в которой R2 и R3 вместе с атомом серы, к которому они присоединены, образуют звено SR2R3 следующей формулы:D означает прямую связь, разветвленный или неразветвленный C1-C4-алкилен, О, S(O)0,1,2 или NRj,предпочтительно СН 2, О, или NRj;R9 принимает значения, приведенные выше для соединений формулы I;a, b являются одинаковыми или разными и принимают значения 0, 1, 2, 3 или 4, предпочтительно 0,1 или 2. Когда r=0, тогда обе арильные группы мостиком не соединены. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой R9 означает R10, R11, или-C(=O)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10, -C(=O)OR10, -C(=O)NR102, -C(=O)NR10-NR102, -C(=O)NR10NR10[C(=O)R10], -SO2NR102, -OR10, -NR102 или -SR10. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой R4 означает NR12R13 иR12 и R13, каждый независимо, означает водород, C1-C20-алкил, C2-C20-алкенил или C2-C20-алкинил,каждый из которых является незамещенным или замещен 1-6 остатками, выбранными из группы, которая включает C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, CN, NO2, формил, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкиламинокарбонил, ди(C1-C4-алкил)аминокарбонил, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C3-C8-циклоалкил, и фенил, где фенил сам является незамещенным или замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, которая включает галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-фторалкил,C1-C4-алкилоксикарбонил, трифторметилсульфонил, формил, нитро и циано; илиC1-C20-галоалкил, С 2-С 20-галоалкенил, С 2-С 20-галоалкинил, С 5-С 10-циклоалкенил, или насыщенную или частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, где эта кольцевая система является незаме-8 016139 щенной или замещена 1-4 заместителями, выбранными из галогена, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4 фторалкил, C1-C4-алкилоксикарбонил, трифторметилсульфонил, формил, нитро и циано; илиR12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут также образовывать насыщенный или частично ненасыщенный 5-8-членный гетероцикл, который кроме одного атома азота содержит от 0 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, может содержать 1 или 2 карбонильные группы или тиокарбонильные группы, и является незамещенным или замещен 1-4 группами, выбранными из C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкила. Более предпочтительными являются соединения формулы I, в которой R означает NR12R13 иR12 и R13, каждый независимо, означает водород, C2-C20-алкил, C2-C20-алкенил или С 2-С 20-алкинил,каждый из которых является незамещенным или замещен 1-3 CN-группами, C2-C20-галоалкильными группами, или R12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут также образовывать насыщенный или частично ненасыщенный 5-8-членный гетероцикл, который кроме одного атома азота содержит от 0 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, может содержать 1 или 2 карбонильные группы или тиокарбонильные группы, и является незамещенным или замещен 1-4 группами, выбранными из C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкила. Особенно предпочтительными являются соединения формулы I, в которой R4 означает NR12R13 и 12R и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют насыщенный или частично ненасыщенный 5- или 6-членный азотсодержащий гетероцикл, который может быть замещен 1-4 группами, выбранными из C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкила, в частности, 2,5-дигидропиррол 1-ил, 2,3-дигидропиррол-1-ил, 1-пирролидинил, 1-пиперидинил, 4-морфолинил, 2-метилморфолин-4-ил,2,6-диметилморфолин-4-ил или 1-метилпиперазин-4-ил. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой R5 означает водород. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой Q1 означает водород, галоген, циано, SCN, нитро, гидрокси, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, С 3-С 8-циклоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10 галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-алкилсульфонилокси,C1-C10-алкиламино или ди(C1-C10-алкил)амино, наиболее предпочтительно водород, галоген, циано, C1C4-алкил или С 1-С 4-галоалкил. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой Q2 означает галоген, циано, SCN,нитро, гидрокси, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, С 3-С 8-циклоалкил, С 1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси,C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-алкилсульфонилокси, C1-C10 алкиламино или ди(C1-C10-алкил)амино, наиболее предпочтительно галоген, циано, С 1-С 4-алкил или С 1 С 4-галоалкил. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой Q3 означает галоген, C1-C10-алкил,C1-C10-галоалкил, C1-C10-алкинил, С 3-С 8-циклоалкил, С 3-С 8-галоциклоалкил, каждый из которых является незамещенным или независимо замещен 1-2 остатками, выбранными из группы, которая включает циано,C1-C10-алкокси, C1-С 10-галоалкокси или C1-C10-алкилтио, илиR14 означает C1-C10-алкил или С 3-С 8-циклоалкил, который является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; иR15 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; иR16 означает водород, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; иR17 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; иR19 означает циано, нитро, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, или C1-C10 галоалкилтио. Более предпочтительными являются соединения формулы I, в которой Q3 означает галоген, C1-C4 галоалкил или C1-C4-галоалкокси. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой Q4 означает галоген, циано, нитро,C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил или C1-C10-алкоксикарбонил, предпочтительно галоген или C1-C4-галоалкил. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой X и Y представляют собой кислород. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой W означает N или CQ4, предпочтительно N. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой m равняется 2. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой n равняется 0. Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой V и V' каждый независимо означает N или СН. Предпочтительно, оба V и V' представляют собой СН.-9 016139 Особенно предпочтительными являются N-тиоантраниламидные соединения формулы I, в которойQ4 означает галоген или C1-C4-галоалкил и находится в орто-положении; и р равняется 1. Также, особенно предпочтительными являются N-тиоантраниламидные соединения формулы I, в которой А означает А 2;R5 означает водород или C1-C4-алкил. Также особенно предпочтительными являются N-тиоантраниламидные соединения формулы I, в которой А означает А 1; иR2 и R3, каждый независимо, означает фенил, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, или C2-C6-алкинил, которые являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 остатков, выбранных из группы,которая включает галоген и циано. Более предпочтительными являются соединения формулы I, в которой R2 и R3 каждый независимо означает C2-C4-алкил, фенилметил, аллилметил, пропаргилметил, или вместе с атомом серы, к которому они присоединены, образуют 3-6-членное насыщенное кольцо, которое содержит 1-3 гетероатомов, выбранных из серы и кислорода. Соединения формулы I особенно пригодны для эффективной борьбы со следующими вредителями: насекомые из отряда чешуекрылых (Lepidoptera), например Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneurafumiferana, Choristoneura occidentalis,Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella,Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana,Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestramaroccanus, Tachycines asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis,Kraussaria angulifera, Calliptamusitalicus, Chortoicetes terminifera, и Locustana pardalina,Arachnoidea, такие как паукообразные (Acarina), например семейств Argasidae, Ixodidae иMenacanthus stramineus и Solenopotes capillatus,Паразитирующие на растениях нематоды, такие как яванская галловая нематода, MeloidogyneParatrichodorus minor и другие виды Paratrichodorus; карликовые нематоды, Tylenchorhynchus claytoni,Tylenchorhynchus dubius и другие виды Tylenchorhynchus и виды Merlinius; цитрусовые нематоды,Tylenchulus semipenetrans и другие виды Tylenchulus; совковые нематоды, Xiphinema americanum,Xiphinema index, Xiphinema diversicaudatum и другие виды Xiphinema; и другие виды паразитирующих на растениях нематод. Препараты соединений приготавливают известными методами (см., например, для обзора US 3060084, ЕР-А 707445 (для жидких концентратов), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, cc. 8-57 и след., WO 91/13546, US 4172714, US 4144050, US 3920442, US 5180587, US 5232701, US 5208030, GB 2095558, US 3299566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961,Hance и др., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 и Mollet, H.,Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A.Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht,1998 (ISBN 0-7514-0443-8, например, путем смешивания активного соединения с вспомогательными веществами, пригодными для приготовления агрохимических препаратов, например растворителями и/или носителями, при необходимости с эмульгаторами, поверхностно-активными веществами и диспергаторами, консервантами, антивспенивателями, антифризами, а в случае препаратов для обработки семян- также, необязательно красителями и связующими. Примерами приемлемых растворителей являются вода, ароматические растворители (например,продукты Solvesso, ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол,бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутиролактон), пирролидоны (N-метилпирролидон, N-октилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, диметиламиды кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе, могут также применяться и смеси растворителей. Примерами приемлемых носителей являются природные минералы (например, каолины, глины,тальк, мел) и синтетические минералы (например, высокодисперсный кремнезем, силикаты). Приемлемыми эмульгаторами являются неионные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовые эфиры спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты). Примерами диспергаторов являются лигнинсульфитные отработанные щелока и метилцеллюлоза. Пригодными для использования поверхностно-активными веществами являются соли щелочных,щелочно-земельных металлов, аммония и лигносульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфати, алкилсульфонаты,сульфаты спиртов жирного ряда, гликолевые эфиры кислот жирного ряда и сульфатированых спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированый изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевые эфиры, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристеарилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты спирта и спирта жирного ряда/этиленоксида, этоксилированое касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилирова- 12016139 ный полиоксипропилен, полигликольэфирный ацеталь лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита,лигнинсульфитные отработанные щелока и метилцеллюлоза. Для получения предназначенных для непосредственного разбрызгивания растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий, пригодны фракции нефти со средней - высокой точкой кипения, такие как керосин или дизельное топливо, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол,ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильнополярные растворители, например, диметилсульфоксид, N-метилпирролидон или вода. Также к препаратам могут прибавляться антифризы, такие как глицерин, этиленгликоль, пропиленгликоль и бактерициды. Приемлемыми антивспенивателями являются, например, антивспениватели на основе кремнийорганических соединений или стеарата магния. Порошки, материалы для разбрасывания и опыливания могут быть приготовлены путем смешивания или сопутствующего размола активных веществ с твердым носителем. Гранулят, например покрытый, пропитанный или гомогенный, получают с помощью соединения активных ингредиентов с твердыми носителями. Примерами твердых носителей являются минеральные земли, такие как кремнезем, силикагель, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония,мочевины и продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок и другие твердые носители. В общем препараты содержат от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.%, активного соединения(-й). В этом случае активное соединение(-я) имеют чистоту от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (в соответствии со спектром ЯМР). Соединения формулы I могут применяться как таковые, в виде своих препаративных форм или в формах, приготовляемых из них, например, в виде предназначенных для непосредственного разбрызгивания растворов, порошков, гелей, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, материалов для разбрасывания или гранулята, путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, разбрасывания или полива. Формы применения полностью зависят от цели применения; в каждом случае должно быть обеспеченно максимально тонкое и равномерное распределение активного соединения(-й) в соответствии с изобретением. Применяемые водные формы могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачивающихся порошков (порошков для распыления, масляных дисперсий) путем добавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий, вещества как таковые или в растворенном в масле или растворителе виде, можно гомогенизировать в воде с помощью смачивающего агента, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора. Альтернативно могут быть приготовлены пригодные для разведения водой концентраты, которые состоят из активного ингредиента и смачивающего агента,вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора и, если приемлемо, растворителя или масла. Концентрации активного соединения(-й) в готовых для применения продуктах могут варьироваться в относительно широких пределах. В общем, они составляют от 0,0001 до 10 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 1 мас.%. Активные вещества могут также применяться с большим успехом согласно способу низких объемов применения Ultra-Low-Volume (ULV), причем возможно применение композиций с более чем 95 мас.% активного соединения или даже активного соединения без примесей. Далее приведены примеры препаратов: 1. Продукты для разведения водой, предназначенные для внекорневого внесения. Такие продукты,предназначенные для обработки семян, могут применяться в разбавленном или неразбавленном виде. А) Растворимые в воде концентраты (SL, LS). 10 мас.ч. активного соединения(-й) растворяют в 90 мас.ч. воды или водорастворимого растворителя. Альтернативно прибавляют смачивающие агенты или другие вспомогательные средства. При разведении водой активное соединение(-я) растворяется, соответственно, получают препарат, который содержит 10 % (мас./мас.) активного соединения(-й). Б) Диспергируемые концентраты (DC). 20 мас.ч. активного соединения(-й) растворяют в 75 мас.ч. циклогексанона с добавлением 10 мас.ч. диспергатора, например поливинилпирролидона. При разведении водой получают дисперсию, соответственно, получают препарат, который содержит 20% (мас./мас.) активного соединения(-й). В) Эмульгируемые концентраты (ЕС). 15 мас.ч. активного соединения(-й) растворяют в 75 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае до 5%-ной концентрации). При разведении водой получают эмульсию, соответственно, получают препарат, который содержит 15%(мас./мас.) активного соединения(-й). Г) Эмульсии (EW, ЕО, ES). 40 мас.ч. активного соединения(-й) растворяют в 35 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае до 5%-ной концентрации). Эту эмульсию вводят в 30 мас.ч. воды с помощью эмульгирующего устройства (например, Ultraturrax) и доводят до гомогенной эмульсии. При разведении водой получают эмульсию, соответственно, получают препарат, который содержит 25% (мас./мас.) активного соединения(-й). Д) Суспензии (SC, OD, FS). 20 мас.ч. активного соединения(-й) измельчают при добавлении 10 мас.ч. диспергаторов, смачивающих агентов и 70 мас.ч. воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой с получением тонкой суспензии активного соединения(-й). При разведении водой получают стабильную суспензию активного соединения(-й), соответственно, получают препарат, который содержит 20%(мас./мас.) активного соединения(-й). Е) Диспергируемые и растворимые в воде гранулы (WG, SG) 50 мас.ч. активного соединения(-й) тонко измельчают при добавлении 50 мас.ч. диспергаторов и смачивающих агентов и с помощью технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемые или растворимые в воде гранулы. При разведении водой получают стабильную дисперсию или раствор активного соединения(-й), соответственно, получают препарат, который содержит 50% (мас./мас.) активного соединения(-й). Ж) Диспергируемые и растворимые в воде порошки (WP, SP, SS, WS) 75 мас.ч. активного соединения(-й) перемалывают в роторно-статорной мельнице при добавлении 25 мас.ч. диспергаторов, смачивающих агентов и силикагеля. При разведении водой получают стабильную дисперсию или раствор активного соединения(-й), соответственно, получают препарат, который содержит 75% (мас./мас.) активного соединения(-й). 2. Продукты для применения в неразбавленном виде, предназначенные для внекорневого внесения. Такие продукты, предназначенные для обработки семян, могут применяться в разбавленном или неразбавленном виде. 3) Порошки для распыления (DP, DS). 5 мас.ч. активного соединения(-й) тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95 мас.ч. тонкоизмельченного каолина. Таким путем получают продукт для распыления, который имеет содержание активного соединения(-й) 5% (мас./мас). И) Гранулят (GR, FG, GG, MG). 0.5 мас.ч. активного соединения(-й) тонко измельчают и связывают с 95.5 мас.ч. носителей, соответственно, получают препарат, который имеет содержание активного соединения(-й) 0,5% (мас./мас). Обычными методами, применяемыми при этом, является экструзия, распылительная сушка или обработка в псевдоожиженном слое. Таким путем получают гранулят для применения в неразбавленном виде,предназначенный для внекорневого внесения. К) ULV растворы (UL, LS). 10 мас.ч. активного соединения(-й) растворяют в 90 мас.ч. органического растворителя, например,ксилола. Таким путем получают продукт, который имеет содержание активного соединения(-й) 10%(мас./мас), который применяется в неразбавленном виде для внекорневого внесения. Разные типы масел, смачивающих агентов, адъювантов, гербицидов, фунгицидов, других пестицидов, или бактерицидов можно прибавлять к активным ингредиентам, при необходимости, непосредственно перед применением (баковые смеси). Эти агенты могут находиться в смеси с агентами, применяемыми соответственно изобретению в массовом отношении от 1:10 до 10:1. Соединения формулы I являются эффективными как при контакте, так и при приеме внутрь. Соединения формулы I также пригодны для защиты семян, используемых для их размножения частей растений и корней и побегов сеянцев, преимущественно семян, от грунтовых вредителей, а также для обработки семян растений, стойких к действию гербицидов или фунгицидов или инсектицидов вследствие брифинга, включая методы генной инженерии. Обычные препараты для обработки семян включают, например, текучие концентраты FS, растворыLS, порошки для сухой обработки DS, способные к диспергированию в воде порошки WS или гранулят для обработки жидкостью, растворимые в воде порошки SS и эмульсии ES. Обработку семян проводят также непосредственно перед посевом. Обработку семян соединениями формулы I или композициями, которые их содержат, проводят путем распыления или опыливания семян перед посевом и перед тем, как растения взойдут. Изобретение также касается материала размножения растений и, в частности, обработанных семян,которые содержат, т.е. покрыты и/или включают, соединение формулы I или композицию, которая его содержит. Термин "покрытый" и/или "включает" обычно означает, что действующее вещество большей частью находится на поверхности материала размножения на момент нанесения, хотя большая или меньшая часть вещества может проникать в материал размножения в зависимости от способа нанесения. Если такой материал высаживается (пересаживается), он может абсорбировать действующее вещество.- 14016139 Семена содержат соединения по изобретению или композицию, которая их включает, в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян. Композиции в соответствии с изобретением, могут также содержать другие активные ингредиенты,например другие пестициды, инсектициды, гербициды, удобрения, такие как нитрат аммония, мочевина,поташ и суперфосфат, фитотоксиканты и регуляторы роста растений, сафенеры и нематоциды. Эти дополнительные ингредиенты могут применяться последовательно или в комбинации с вышеуказанными композициями, при необходимости их можно прибавлять только непосредственно перед применением(баковые смеси). Например, растение(-я) можно обрызгивать композицией по изобретению или до или после обработки другими активными ингредиентами. Нижеследующий перечень пестицидов, вместе с которыми могут использоваться соединения по изобретению, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций и не носит ограничивающего характера: А.1. Органо(тио)фосфаты: ацефат, азаметифос, азинфосметил, хлорпирифос, хлорпирифосметил,хлорфенвинфос, диазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, фенитротион, фентион, изоксатион, малатион, метамидофос, метидатион, метилпаратион, мевинфос, монокротофос, оксидеметонметил, параоксон, паратион, фентоат, фосалон, фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифосметил, профенофос, протиофос, сульпрофос, тетрахлорвинфос, тербуфос, триазофос и трихлорфон; А.2. Карбаматы: аланикарб, альдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, феноксикарб, фуратиокарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб и триазамат; А.3. Пиретроиды: аллетрин, бифентрин, цифлутрин, цигалотрин, ципфенотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, зета-циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, имипротрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, пралетрин, пиретрин I и II, ресметрин, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин и трансфлутрин; А.4. Регуляторы роста: а) ингибиторы синтеза хитина: бензоилмочевины: хлорфлуазурон, цирамазин, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон; бупрофезин, диофенолан, гекситиазокс, этоксазол, клофентазин; б) антагонисты экдизона: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, азадирахтин; в) ювеноиды: пирипроксифен, метопрен, феноксикарб; г) ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен, спиромесифен и производное тетроновой кислоты формулы Г 1A.10. Разобщающие соединения: хлорфенапир; А.11. Соединения - ингибиторы окислительного фосфорилирования: цигексатин, диафентиурон, оксид фенбутатина и пропаргит; А.12. Соединения, которые нарушают процесс линьки: криомазин; А.13. Соединения - ингибиторы оксидаз со смешанными функциями: пиперонилбутоксид; А.14. Соединения - блокаторы натриевых каналов: индоксакарб, метафлумизон; А. 15. Разные: бенклотиаз, бифеназат, картап, флоникамид, пиридалил, пиметрозин, сера, тиоциклам, N-R'-2,2-дигало-1-R"-циклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор--трифтор-п-толил)гидразон илиN-R'-2,2-ди(R"')пропионамид-2-(2,6-дихлор--трифтор-п-толил)-гидразон, где R' означает метил или этил, гало означает хлор или бром, R" означает водород или метил и R'" означает метил или этил, и аминоизотиазольные соединения формулы Г 2, где Ri означает -СН 2 ОСН 2 СН 3 или Н и Rii означает CF2CF2CF3 или СН 2 СН(СН 3)3, антраниламидные соединения формулы Г 3 в которой В 1 означает водород или атом хлора, В 2 означает атом брома или CF3, и RB означает СН 3 или СН(СН 3)2, и малононитрильные соединения, которые описаны в JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399 или JP 2004 99597. Борьбу с насекомыми можно вести путем введения в контакт целевого паразита/вредителя, их пищевых ресурсов, места распространения, места размножения или их локуса с пестицидно эффективным количеством соединений формулы I или композиций, которые их содержат."Локус" означает место распространения, место размножения, растение, семена, грунт, участок, материал или окружающую среду, в которой вредитель или паразит растет или может расти. В общем, "пестицидно эффективное количество" означает количество активного ингредиента, необходимое для достижения видимого действия на развитие, в том числе эффектов некроза, гибели, задержки развития, предотвращения и удаления, разрушения или другого уменьшения численности и активности целевых организмов. Пестицидно эффективное количество для разных соединений/композиций, применяемых в соответствии с изобретением, может быть разным. Пестицидно эффективное количество композиции также зависит от преобладающих условий, таких как желательное пестицидное действие и его продолжительность, погода, целевые виды, локус, способ применения и т.п. Соединения или композиции в соответствии с изобретением могут также применяться превентивно к местам, на которых появление вредителей можно ожидать в будущем. Соединения формулы I могут также применяться для защиты выращиваемых растений от нападения или нашествия вредителей путем введения в контакт растения с пестицидно эффективным количеством соединений формулы I. По сути "введение в контакт" включает и непосредственный контакт (нанесение соединений/композиций непосредственно на вредителя и/или растение - обычно на листву, стебли или корни растения) и косвенный контакт (нанесение соединений/композиций на локус вредителя и/или растения). В случае обработки грунта или нанесение на место нахождения вредителей или гнездо, применяемое количество активного ингредиента находится в диапазоне 0,0001-500 г на 100 г 2, предпочтительно от 0,001 до 20 г на 100 г 2. В случае применения для обработки хлебных злаков, норма расхода активных ингредиентов согласно изобретению, может находиться в интервале от 0,1 до 4000 г на гектар, предпочтительно от 25 до 600 г на гектар, более предпочтительно от 50 до 500 г на гектар. Соединения формулы I и композиции, которые включают их, могут применяться для борьбы и предупреждения нападения на и заражения животных, включая теплокровных животных (в том числе человека) и рыбу. Они, например, пригодны для борьбы и предупреждения нападения вредителей на и заражения млекопитающих, таких как крупный рогатый скот, овцы, поросята, верблюды, олени, лошади,свиньи, домашняя птица, кролики, козы, собаки и кошки, азиатские буйволы, ослы, лани и северные олени, и также пушных зверей, таких как норка, шиншиллы и еноты, птиц, таких как куры, гуси, индюки и утки, и рыбы, такой как рыба, живущая в пресной и морской воде, например форель, карп и угорь. Заражение теплокровных животных и рыбы включает, но не ограничивается ими, заражение такими вредителями, как вши, пухоеды, клещи, носовая личинка овода, кровососки, жалящая муха, комнатная муха, мухи, личинки мух, которые вызывают ентомоз, клещи-тромбикулиды, комары, москиты и блохи. Соединения формулы I и композиции, которые их содержат, пригодны для системной и/или несистемной борьбы с экто- и/или эндопаразитами. Они активны на всех или некоторых стадиях развития. Введение может быть осуществлено как с профилактической, так и с терапевтической целью. Введение активных соединений осуществляют непосредственно или в виде пригодных препаратов,перорально, местно/дермально или парентерально. С целью перорального введения теплокровным животным, соединения формулы I можно вводить в составы, например, в корм для животных, добавки к корму для животных, концентраты кормов для животных, пилюли, растворы, пасты, суспензии, микстуры, гели, таблетки, шарики и капсулы. Кроме того,соединения формулы I можно вводить животным с питьевой водой. Для перорального введения, лекарственную форму выбирают, стремясь обеспечить введение животным от 0,01 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животных соединения формулы I в день, предпочтительно от 0,5 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животных в день. Альтернативно, соединения формулы I могут вводиться животным парентерально, например, интраруминально, внутримышечно, внутривенно или подкожно. Для подкожной инъекции соединения формулы I могут быть диспергированы или растворены в физиологически приемлемом носителе. Альтернативно, соединения формулы I могут быть введены в имплантат для подкожного введения. К тому же, возможное трансдермальное введение животным соединений формулы I. В случае парентерального- 16016139 введения, лекарственную форму выбирают, учитывая необходимость введения животным соединения формулы I в дозе от 0,01 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животных в день. Соединения формулы I могут также наноситься животным местно в виде растворов для погружения, дустов, порошков, ошейников, медальонов, спреев, шампуней, средств spot-on и pour-on и в виде мазей или эмульсий масло-в-воде или вода-в-масле. Предназначенные для местного применения жидкости для погружения и спреи обычно содержат от 0,5 до 5,000 млн.ч., и предпочтительно от 1 до 3,000 млн.ч. соединения формулы I. Кроме того, смеси в соответствии с изобретением могут содержаться в ушных бирках для животных, в частности четырехногих, таких как крупный рогатый скот и овцы. Пригодными препаратами являются: растворы, такие как растворы для перорального введения, концентраты для перорального введения после разведения, растворы для нанесения на кожу или в полости тела, составы для полива, гели; эмульсии и суспензии для перорального или дермального введения; полутвердые препараты; составы, в которых активное соединение вводится в мазевую основу или в эмульсионную основу типа масло-в-воде или вода-в-масле; твердые препараты, такие как порошки, примеси или концентраты, грануляты, пеллеты, таблетки,шарики, капсулы; аэрозоли и средства для ингаляции и профилированные изделия, которые содержат активное соединение. Обычно предпочтительно применяют твердые препараты, которые высвобождают соединения формулы I в общих количествах от 10 до 300 мг/кг, предпочтительно от 20 до 200 мг/кг массы тела животных. Активные соединения можно также применять в виде смеси с синергистами или с другими соединениями, активными в отношении патогенных эндо- и эктопаразитов. В общем соединения формулы I наносятся в паразитоцидно эффективном количестве, означающем такое количество активного ингредиента, которое необходимо для достижения заметного действия на развитие, в том числе эффектов некроза, гибели, задержки развития, предотвращения и удаления, разрушения или другого уменьшения численности и активности целевых организмов. Паразитоцидно эффективное количество для разных смесей/композиций, применяемых в соответствии с изобретением, может быть разным. Паразитоцидно эффективное количество композиций зависит от преобладающих условий,таких как предпочтительное паразитоцидное действие и его продолжительность, целевые виды, локус,способ применения и т.п. Примеры синтеза При условии надлежащей модификации исходных соединений, протоколы, указанные в примерах синтеза ниже, использовали для получения других соединений формулы I. Полученные соединения вместе с их физическими данными сведены в приведенные ниже табл. 1-3. 2-[5-Бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2 Н-пиразол-3-ил]-8-метилбензо[d][1,3]оксазин-4-он известен изWO 04/011447. Пример 1. (2-Карбамоил-6-метилфенил)амид метилфенилсульфамоил-N-(5-бром-2-(3-хлорпиридин 2-ил)-2 Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, соединение I.1-33. 0,089 Метилфенилсульфамоиламина растворяли в 5 мл метиленхлорида. При 20-25 С прибавляли 0,017 г гидрида натрия и раствор перемешивали в течение 1 ч. Прибавляли 0.20 г 2-[5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2 Н-пиразол-3-ил]-8-метилбензо[d][1,3]оксазин-4-она и полученную смесь нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 24 ч. Растворитель удаляли и остаток очищали колоночной хроматографией (циклогексан/этилацетат 1:2) получая 0,18 г (2-карбамоил-6-метилфенил)амидаметилфенилсульфамоил-N-(5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2 Н-пиразол-3-карбоновой кислоты. Пример 2. Стадия А. Получение (2-карбамоил-6-метилфенил)амида 5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2 Нпиразол-3-карбоновой кислоты. 1,00 г 2-[5-Бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2 Н-пиразол-3-ил]-8-метилбензо[d][1,3]оксазин-4-она вносили в 10 мл 25%-ного водного раствора аммиака и перемешивали в течение 72 ч. Твердые вещества отфильтровывали и промывают холодной водой, получая 0.80 г амида. Стадия Б. (2-Карбамоил-6-метилфенил)-сульфимид S,S-диметил-N-(5-бром-2-(3-хлорпиридин-2 ил)-2 Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, соединение I.3-2. 0,071 мл ДМСО растворяли под атмосферой азота в 0.5 мл метиленхлорида и охлаждали до -60 С. При этой температуре медленно прибавляли 0,14 мл ангидрида трифторуксусной кислоты, после чего 0,20 г (2-карбамоил-6-метилфенил)амида 5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2 Н-пиразол-3-карбоновой кислоты. Полученный раствор перемешивали при -35 С в течение 1 ч. После разведения 5 мл метиленхлорида, реакционную смесь экстрагировали один раз водным гидроксидом натрия и дважды - водой. Органический слой сушили и растворитель удаляли. Остаток промывали диэтиловым эфиром, и твердое вещество отфильтровывали и сушили, получая 0,08 г целевого сульфимида. Пример 3. Мезитиленсульфонат S,S-диметил-S-аминосульфония приготовляли в соответствии с Y. Tamura и др., Tetrahedron, 1975, 31, 3035-3040.S,S-диметил-N-(5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2 Нпиразол-3-карбоновой кислоты, соединение I.3-2. 0.2 г Мезитиленсульфоната S,S-диметил-S-аминосульфония растворяли в 20 мл метиленхлорида. Прибавляли 0.26 г трет-бутилата калия, 0.54 г 2-[5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2 Н-пиразол-3-ил]-8 метилбензо[d][1,3]оксазин-4-она и полученную смесь перемешивали при 20-25 С в течение дополнительных 3.5 ч. Реакционную смесь экстрагировали один раз водным гидроксидом натрия и дважды - водой. Органический слой сушили и растворитель удаляли. Колоночная хроматография приводила к 0.3 г целевого продукта. Пример 4. 2-2-[5-Бром-2-(2-хлорфенил)-2 Н-пиразол-3-ил]-2-оксоэтил-5-хлор-3-метил-N-(1-оксогексагидро 1 лямбда 6-тиопиран-1-илиден)бензамид. 0.2 г 2-2-[5-Бром-2-(2-хлорфенил)-2 Н-пиразол-3-ил]-2-оксоэтил-5-хлор-3-метил-N-(тетрагидро 1 лямбда 4-тиопиран-1-илиден)бензамида (0.35 ммоль) растворяли в 10 мл уксусной кислоты. Прибавляли 4 мг дигидрата вольфрамата натрия. Затем по каплям прибавляли 45 мг 30 %-ного раствора пероксида водорода и полученный раствор перемешивали в течение 18 ч. Реакционную смесь выливали в насыщенный водный раствор карбоната натрия, прибавляли метиленхлорид и органическую фазу затем промывали водой и насыщенным водным карбонатом натрия. Органический слой сушили и растворитель удаляли. Колоночная хроматография приводила к 0,07 г целевого продукта, соединению I.4-22. Продукты характеризовали сопряженной жидкостной хроматографией высокого разрешения / массспектрометрией (ЖХВР/МС), ЯМР или их температурами плавления. Таблица I"разл." означает температуру, при которой начинается разложение. Таблица IV Примеры действия на вредителей 1. Активность в отношении хлопкового долгоносика (Anthonomus grandis). Активные соединения вводили в состав со смесью 1:3 ДМСО:вода. В микротитрационные планшеты,наполненные 2%-ным агаром в воде и 300 млн.ч. формалина, помещали от 10 до 15 яиц. Яйца обрызгивали 20 мкл исследуемого раствора, планшеты закупоривали фольгой с отверстием и выдерживали при 24-26 С и влажности 75-85% со сменным освещением день/ночь в течение от 3 до 5 дней. Гибель вредителей определяли исходя из яиц, из которых не вылупились личинки, или личинок на поверхности агара и/или количества и глубины рытья канальцев вылупленными личинками. Исследования повторяли 2 раза. В этом исследовании соединения I.1-3, I.1-11, I.1-15, I.1-32, I.1-35, I.1-48, I.1-69, I.2-2, I.3-1, I.3-3, I.34, I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24,I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-31, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-36, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.340, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-45, I.3-46 ,I.3-47, I.3-48, I.3-49, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.3-55, I.3-56,I.3-57, I.3-58, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-14, I.4-15,I.4-16, I.4-17, I.4-22 и I.4-23 при 2500 млн.ч. показывали более чем 75%-ную гибель вредителей. 2. Активность в отношении мухи плодовой средиземноморской (Ceratitis capitata). Активные соединения вводили в состав со смесью 1:3 ДМСО:вода. В микротитрационные планшеты, наполненные 0,5%-ным агаром и 14% пищи в воде, помещали от 50 до 80 яиц. Яйца обрызгивали 5 мкл исследуемого раствора, планшеты закупоривали фольгой с отверстием и выдерживали при 27-29 С и влажности 75-85% при люминесцентном освещении в течение 6 дней. Гибель вредителей определяли исходя из подвижности личинок, которые вылупились. Исследование повторяли 2 раза. В этом исследовании, соединения I.1-12, I.1-38, I.1-43, I.1-44, I.1-49, I.3-1, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11,I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-19, I.3-20, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-32, I.333, I.3-34, I.3-35, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-45, I.3-46, I.3-47, I.3-48, I.3-49,I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.3-55, I.3-56, I.3-57, I.3-58, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9,I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-15, I.4-16, I.4-17, I.4-22 и I.4-23 при 2500 млн.ч. показывали более чем 75%-ную гибель вредителей. 3. Активность в отношении табачной листовертки (Heliothis virescens). Активные соединения вводили в состав со смесью 1:3 ДМСО:вода. В наполненные пищей микротитрационные планшеты помещали от 15 до 25 яиц. Яйца обрызгивали 10 мкл исследуемого раствора,планшеты закупоривали фольгой с отверстием и выдерживали при 27-29 С и влажности 75-85% при люминесцентном освещении в течение 6 дней. Гибель вредителей определяли на основе подвижности и сравнения потребления пищи личинками, которые вылупились. Исследование повторяли 2 раза. В этом исследовании, соединения I.1-1, I.1-3, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-13, I.1-14, I.1-15, I.1-16, I.1-19,I.1-21, I.1-24, I.1-28, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.1-35, I.1-36, I.1-38, I.1-39, I.1-40, I.1-41, I.1-42, I.1-43, I.1-44, I.146, I.1-48, I.1-49, I.1-53, I.1-54, I.1-62,I. 1-66,I. 1-67, I.1-69, I.2-1, I.2-2, I.2-3, I.2-4, I.2-5, I.2-6, I.3-1, I.3-3,I.3-4, I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.324, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-31, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-36, I.3-37, I.3-38, I.3-39,I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-45, I.3-46, I.3-47, I.3-48, I.3-49, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.3-55, I.356, I.3-57, I.3-58, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-14, I.415, I.4-16, I.4-17, I.4-22 и I.4-23 при 2500 млн.ч. показывали более чем 75%-ную гибель вредителей. 4. Активность в отношении тли виковой (Megoura viciae). Активные соединения вводили в состав со смесью 1:3 ДМСО:вода. Пластинки листьев фасоли помещали в микротитрационные планшеты, которые содержали 0.8% агара и 2.5 млн.ч. OPUS. Пластинки листьев обрызгивали 2.5 мкл исследуемого раствора, после чего от 5 до 8 взрослых особей тли помещали в микротитрационные планшеты, которые потом закрывали и выдерживали при 22-24 С и влажности 35-45% при флуоресцентном освещении на протяжение 6 дней. Гибель вредителей определяли на- 23016139 основе активности тли и ее способности к размножению. Исследования повторяли 2 раза. В этом исследовании, соединения I.1-12, I.1-19, I.1-32, I.1-49, I.1-50, I.1-53, I.2-9, I.3-1, I.3-3, I.3-4,I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24,I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-36, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.341, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-45, I.3-47, I.3-49, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.3-55, I.3-56, I.3-57, I.3-58, I.4-1,I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-14, I.4-15, I.4-16, I.4-17, I.4-22 и I.4-23 при 2500 млн.ч. показывали более чем 75%-ную гибель вредителей в сравнении с 0%-ной гибелью вредителей на необработанном контроле. 5. Активность в отношении обычной черемуховой тли (Rhopalosiphum padi). Активные соединения вводили в состав со смесью 1:3 ДМСО:вода. Пластинки листьев ячменя помещали в микротитрационные планшеты, которые содержат 0.8% агара и 2.5 млн.ч. OPUS. Пластинки листьев были опылены 2.5 мкл исследуемого раствора и от 3 до 8 взрослых особей тли помещали в микротитрационные планшеты, которые затем закрывали и выдерживали при 22-24 С и влажности 35-45% при флуоресцентном освещении на протяжении 5 дней. Гибель вредителей определяли на основе активности тли. Исследования повторяли 2 раза. В этом исследовании, соединение I.3-1 при 2500 млн.ч. показывало более чем 75%-ную гибель вредителей в сравнении с 0%-ной гибелью вредителей на необработанном контроле. 6. Активность в отношении хлопковой тли (Aphis gossypii). Активные соединения вводили в состав со смесью 50:50 ацетон:вода и 100 млн.ч. поверхностноактивного вещества Kinetic. Растения хлопка на стадии семядоли (одно растение на горшок) были заражены путем расположения сильно зараженного листа из основной колонии наверх каждой семядоли. На протяжении одной ночи было разрешено перемещение тли, после чего используемый для переноса тли лист удаляли. Зараженные семядоли погружали в исследуемый раствор и позволяли им высушиться. Через 5 дней определяли гибель вредителей. В этом исследовании, соединения I.3-1, I.3-3, I.3-4, I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12,I.3-13, I.3-14, I.3-15, I.3-16, I.3-17, I.3-18, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.328, I.3-29, I.3-30, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-36, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-51,I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13 и I.4-16 при 300 млн.ч. показывали более чем 50%-ную гибель вредителей,7. Активность в отношении южной совки (Spodoptera eridania), 2-я возрастная стадия. Активные соединения, для исследования активности относительно насекомых и паукообразных,были переведены с помощью смеси 35% ацетон/вода в раствор с концентрацией 10000 млн.ч., который, в случае необходимости, разбавляли водой. Листья лимской фасоли погружали в исследуемый раствор, после чего им позволяли высушиться. Обработанные листья затем помещали в чашку Петри, в которой на дне находилась фильтровальная бумага и десять гусениц 2-й возрастной стадии. Через 5 дней определяли гибель вредителей и уменьшение поедания листьев. В этом исследовании, соединения I.1-1, I.1-3, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-13, I.1-14, I.1-15,I.1-16, I.1-19, I.1-21, I.1-24, I.1-27, I.1-28, I.1-30, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.1-35, I.1-36, I.1-38, I.1-39, I.1-40, I.141, I.1-42, I.1-43, I.1-44, I.1-45, I.1-46, I.1-47, I.1-49, I.1-53, I.1-54, I.1-57, I.1-61, I.1-63, I.1-66, I.1-69, I.2-1,I.2-2, I.2-3, I.2-4, I.2-5, I.2-6, I.2-8, I.2-9, I.3-3, I.3-4, I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13,I.3-14, I.3-15, I.3-16, I.3-17, I.3-18, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.329, I.3-30, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-51, I.3-52,I.3-53, I.3-54, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-16, I.4-22 и I.4-23 при 300 млн.ч. показывали более чем 75%-ную гибель вредителей. 8. Активность в отношении магнолиевой белокрылки (Bemisia argentifolii). Активные соединения вводили в состав со смесью 50:50 ацетон:вода и 100 млн.ч. поверхностноактивного вещества Kinetic. Отобранные растения хлопка были выращены до фазы семядолей (одно растение на горшок). Семядоли погружали в исследуемый раствор для обеспечения полного покрытия листьев и помещали в хорошо проветриваемое место для сушки, Каждый горшок с обработанным саженцем помещали в пластиковую чашку и вносили 10-12 особей магнолиевой белокрылки (приблизительно в возрасте 3-5 суток). Насекомые собирали, используя аспиратор и 0,6-сантиметровую нетоксичную трубку Tygon (R-3603),соединенную с наконечником пипетки с барьером. Наконечник, содержащий собранные насекомые, потом осторожно вставляли в грунт, который содержит обработанное растение, позволяя насекомым выползать за границы конца трубки на листву для питания. Чашки были закрыты многоразовой решетчатой крышкой (ячейка -150 микрон, полиэфирное сито РеСар от Tetko Inc). Исследуемые растения выдерживали в камере при около 25 С и 20-40% относительной влажности на протяжение 3 дней, избегая прямого влияния люминесцентного освещения (24-часовой световой день) для предотвращения поглощения тепла внутренностью чашки. Гибель вредителей определяли через 3 дня после обработки растений.- 24016139 В этом исследовании, соединения I.3-1, I.3-3, I.3-4, I.3-5, I.3-6, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13,I.3-14, I.3-15, I.3-16, I.3-17, I.3-19, I.3-20, I.3-22, I.3-23, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-30, I.4-1, I.4-2 и I.4-3 при 300 млн.ч. показывали более чем 90%-ную гибель вредителей. 9. Активность в отношении капустной моли (Plutella xylostella). Активные соединения вводили в состав со смесью 50:50 ацетон/вода и 0.1 % (об./об.) поверхностноактивного вещества Alkamuls EL 620. Пластинку листа кочанной капусты диаметром 6 см погружали в исследуемый раствор на 3 с и позволяли ей высушиться в чашке Петри, покрытой увлажненной фильтровальной бумагой. Пластинку листа инокулировали 10 особями третьей возрастной стадии и выдерживали при 25-27 С и влажности 50-60% на протяжение 3 дней. Гибель вредителей определяли через 72 ч после обработки. В этом исследовании, соединения I.1-1, I.1-7, I.1-9, I.1-15, I.1-19, I.1-21, I.1-24, I.1-27, I.1-28, I.1-29,I.1-31, I.1-32, I.1-45, I.1-47, I.1-61, I.1-63, I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14,I.3-15, I.3-16, I.3-17, I.3-18, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.330, I.3-31, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-36, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-45,I.3-46, I.3-47, I.3-48, I.3-49, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.3-55, I.3-56, I.3-57, I.3-58, I.3-59, I.3-60, I.3-61, I.362, I.3-63, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-16, I.4-17, I.418, I.4-19 и I.4-22 при 300 млн.ч. показывали более чем 75%-ную гибель вредителей. 10. Активность в отношении муравья аргентинского (Linepithema humile), американского муравьяжнеца (Pogonomyrmex californicus), остробрюхого муравья (виды Crematogaster), муравья-древоточца(Camponotus floridanus), огненного муравья (Solenopsis invicta), мухи комнатной (Musca domestica), жигалки осенней (Stomoxys calcitrans), серой мясной мухи (вид Sarcophaga), желтолихорадочного комара(Aedes aegyptii), комара пятиполосного (Culex quinquefasciatus), комара малярийного (Anopheles albimanus), таракана рыжего (Blattella Germanica), блохи кошачьей (Ctenocephalides felis) и коричневого иксодового клеща собачьего (Rhipicephalus sanguineus) посредством контакта через стекло. Стеклянные пробирки обрабатывали 0,5 мл раствора активного ингредиента в ацетоне и позволяли им высушиться. Насекомых или клещей помещали в каждую пробирку вместе с некоторым количеством пищи и влаги. Пробирки выдерживали при 22 С и наблюдали за эффектами обработки через разные промежутки времени. В этом исследовании, соединения I.3-4, I.3-5 и I.3-6 при 10 млн.ч показывали более чем 70%-ную гибель вредителя - желто-лихорадочного комара. 11. Активность в отношении личинок желто-лихорадочного комара (Aedes aegyptii), комара пятиполосного (Culex quinquefasciatus) и комара малярийного (Anopheles albimanus) посредством обработки воды. В качестве места исследования использовали планшеты. Активный ингредиент растворяли в ацетоне и разбавляли водой до получения необходимой концентрации. Конечные растворы, которые содержали приблизительно 1% ацетона, помещали в каждую лунку планшета. В каждую лунку вносили приблизительно 10 личинок москитов (4-й возрастной стадии) в 1 мл воды. Личинки кормили одной каплей взвеси порошка печени в день. Чашки закрывали и выдерживали при 22 С. Гибель вредителей регистрировали ежедневно и мертвые личинки и живые или мертвые куколки удаляли каждый день. В конце исследования регистрировали личинок, которые остались живыми,и подсчитывали процентную гибель вредителей. В этом исследовании, соединения I.1-37, I.1-38, I.1-49, I.1-69, I.3-4, I.3-5, I.3-6 и I.3-7 при 10 млн.ч. показывали более чем 70%-ную гибель вредителя - желтолихорадочного комара. 12. Активность в отношении галловой нематоды (Meloidogyne incognita). Исследуемые соединения приготовляли и вводили в водный состав, используя ацетон. Растения томатов (сорт Bonny Best) выращивали в теплице в пластмассовых ящиках (4-6 растений на ящик). Растения и грунт (50:50 смесь песка и суглинистого грунта "New Egypt") были заражены М. incognita J2 (выведенная "собственная" колония, М. incognita J2 была сначала приобретена в Обернском университете). Растения удаляли и использовали по мере необходимости. Растения томатов выдерживали в цилиндре,содержащем гидропонный раствор и аэрировали до тех пор, пока нематоды больше не присутствовали в растворе (как правило, около 60 дней). Культуры проверяли каждый день путем изъятия небольшого объема (приблизительно 20 мл) со дна приделанной к цилиндру воронки в небольшой кристаллизатор и изучения с помощью бинокулярного препаровального микроскопа. При необходимости, нематоды обогащали и концентрировали путем пропускания культурального раствора через сито для очистки и концентрирования. Нематоды затем ресуспендировали в воде до концентрации приблизительно 20-50 нематод на 50 мкл. Расчет вели путем помещения 25 мкл раствора нематод в неиспользуемые прежде ячейки аналитического планшета. Сумму затем умножали на 2 для нахождения конечной суммы нематод в 50 мкл раствора. Для получения желаемой концентрации соединения, к каждой ячейке титрационного микропланшета, содержащей приблизительно 1,0 мг соединения, прибавляли 80:20 ацетон, и раствор перемешивали. Раствор нематод прибавляли к каждой ячейке планшета. Планшеты затем герметизировали и помещали в инкубатор при 27 С и 50% (+/-2%) относительной влажности. Через 72 ч определяли степень гибели вредителей в популяции, причем недвижимые нематоды рассматривали как погибшие.R1 означает водород; или C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, или C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1-5 остатками, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси; C1-C10-алкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C2-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино и C3-C8-циклоалкиламино; или C1-C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил; А означает А 1R2 и R3 вместе с атомом серы, к которому они присоединены, образуют насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное 3-8-членное кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, и которое может быть конденсировано с одним или двумя насыщенными,частично ненасыщенными или ненасыщенными 5-6-членными кольцами, которые могут содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, где все вышеуказанные кольца являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 групп R8;G означает кислород или серу;R6 означает C1-C20-алкил, C2-C20-алкенил, C2-C20-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкенил,C3-C8-циклоалкинил, фенил, нафтил, бифенил, или насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, где все эти группы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 16 групп R8;R8 означает R9; или две группы R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая может содержать от 1 до 4 гетероатомов/гетерогрупп, выбранных из кислорода, азота, серы, SO и SO2, и которая является незамещенной или замещена любой комбинацией 1-6 групп R9;R9 означает R10, R11, -C(=G)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10, -C(=G)OR10, -C(=G)NR102,-OC(=G)R10, -OC(=G)OR10, -NR10C(-G)R10, -N[C(=G)R10]2, -NR10C(=G)OR10, -C(=G)NR10-NR102,-C(=G)NR10-NR10[C(=G)R10], -NR10-C(=G)NR102, -NR10-NR10C(=G)R10, -NR10-N[C(=G)R10]2, -N[(C=G)R10]NR102, -NR10-NR10[(C=G)GR10], -NR10[(C=G)NR102, -NR10[C=NR10]R10, -NR10(C=NR10)NR102, -O-NR102, -ONR10(C=G)R10, -SO2NR102, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR102, -SR10, -SiR103, -PR102,-P(=G)R10, -SOR10, -SO2R10, -PG2R102, -PG3R102 или две группы R9 вместе представляют остаток (=G), (=NR10), (=CR102), (=CHR10), или (=СН 2);R10 означает C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C4-C8-циклоалкенил,C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкил, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкил, C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкенил, C4C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкил, C2-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкил, C2C10-алкинил-C3-C8-циклоалкил, C1-C10-алкил-C4-C8-циклоалкенил, C2-C10-алкенил-C4-C8-циклоалкенил,C2-C10-алкинил-C4-C8-циклоалкенил, насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8 членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота,серы,где вышеуказанные группы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 группR11 означает галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, формил, C1-C10-алкилкарбонил, C1C10-алкокси, C2-C10-алкенилокси, C2-C10-алкинилокси, C1-C10-галоалкокси, C3-C10-галоалкенилокси, C3C10-галоалкинилокси, C3-C8-циклоалкокси, C4-C8-циклоалкенилокси, C3-C8-галоциклоалкокси, C4-C8 галоциклоалкенилокси, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкокси, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкокси, C3-C8 циклоалкил-C2-C4-алкенилокси, C4-C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенилокси, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкокси, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкокси, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкокси, C1-C10-алкил-C3-C8 циклоалкенилокси, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилокси, C1-C4-алкокси-C1-C10-алкокси, C1-C4 алкокси-C2-C10-алкенилокси, моно- или ди(C1-C10-алкил)карбамоил, моно- или ди(C1-C10-галоалкил) кар- 26016139 бамоил, моно- или ди(C3-C8-циклоалкил)карбамоил, C1-C10-алкоксикарбонил, C3-C8-циклоалкоксикарбонил, C1-C10-алкилкарбонилокси, C3-C8-циклоалкилкарбонилокси, C1-C10-галоалкоксикарбонил, C1C10-галоалкилкарбонилокси, C1-C10-алканамидо, C1-C10-галоалканамидо, C2-C10-алкенамидо, C3-C8 циклоалканамидо, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алканамидо, C1-C10-алкилтио, C2-C10-алкенилтио, C2-C10 алкинилтио, C1-C10-галоалкилтио, C2-C10-галоалкенилтио, C2-C10-галоалкинилтио, C3-C8-циклоалкилтио,C3-C8-циклоалкенилтио, C3-C8-галоциклоалкилтио, C3-C8-галоциклоалкенилтио, C3-C8-циклоалкил-C1-C4 алкилтио, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкилтио, C3-C8-циклоалкил-C2-C4-алкенилтио, C4-C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенилтио, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкилтио, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкилтио, C1C10-алкинил-C3-C8-циклоалкилтио,C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилтио,C1-C10-алкенил-C3-C8 циклоалкенилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C2-C10-алкенилсульфинил, C2-C10-алкинилсульфинил, C1-C10 галоалкилсульфинил, C2-C10-галоалкенилсульфинил, C2-C10-галоалкинилсульфинил, C3-C8-циклоалкилсульфинил, C3-C8-циклоалкенилсульфинил, C3-C8-галоциклоалкилсульфинил, C3-C8-галоциклоалкенилсульфинил, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкилсульфинил, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкилсульфинил, C3-C8 циклоалкил-C2-C4-алкенилсульфинил, C4-C8-циклоалкенил-C2-C4-алкенилсульфинил, C1-C10-алкил-C3-C8 циклоалкилсульфинил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкилсульфинил, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкилсульфинил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилсульфинил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилсульфинил,C1-C10-алкилсульфонил, C2-C10-алкенилсульфонил, C2-C10-алкинилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил, C2-C10-галоалкенилсульфонил, C2-C10-галоалкинилсульфонил, C3-C8-циклоалкилсульфонил, C3C8-циклоалкенилсульфонил, C3-C8-галоциклоалкилсульфонил, C3-C8-галоциклоалкенилсульфонил, C3-C8 циклоалкил-C1-C4-алкилсульфонил, C4-C8-циклоалкенил-C1-C4-алкилсульфонил, C3-C8-циклоалкил-C2C4-алкенилсульфонил, C4-C8-циклоалкенил-C2-С 4-алкенилсульфонил, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкилсульфонил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкилсульфонил, C1-C10-алкинил-C3-C8-циклоалкилсульфонил,C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкенилсульфонил, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкенилсульфонил, ди(C1-C10 алкил)амино, C1-C10-алкиламино, C2-C10-алкениламино, C2-C10-алкиниламино, C1-C10-алкил-C2-C10 алкениламино, C1-C10-алкил-C2-C10-алкиниламино, C1-C10-галоалкиламино, C2-C10-галоалкениламино, C2C10-галоалкиниламино, C3-C8-циклоалкиламино, C3-C8-циклоалкениламино, C3-C8-галоциклоалкиламино,C3-C8-галоциклоалкениламино, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкиламино, С 4-С 8-циклоалкенил-C1-C4-алкиламино, C3-C8-циклоалкил-С 2-С 4-алкениламино, С 4-С 8-циклоалкенил-С 2-С 4-алкениламино, C1-C10-алкилC3-C8-цикиоалкиламино, C1-C10-алкенил-C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкинил-С 3-С 8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-С 3-С 8-циклоалкениламино, C1-C10-алкенил-С 3-С 8-циклоалкениламино, три(C1-C10 алкил)силил, арил, арилокси, арилтио, ариламино, арил-C1-C4-алкокси, арил-С 3-С 4-алкенилокси, арил-C1C4-алкилтио, арил-C2-C4-алкенилтио, арил-C1-C4-алкиламино, арил-С 3-С 4-алкениламино, арил-ди(C1-С 4 алкил)силил, триарилсилил,где арил представляет собой фенил, нафтил или бифенил, или насыщенную, частично ненасыщенную или ненасыщенную 3-8-членную кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы,где эти арильные и эти гетероциклические кольцевые системы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-6 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, меркапто, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, С 3-С 8-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4 галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-галоалкилтио, ди(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкиламино, C1-C4 галоалкиламино, формил и C1-C4-алкилкарбонил;Q1 и Q2, каждый независимо, означают фенил, бензил или фенокси, где каждое кольцо является незамещенным или замещено любой комбинацией 1-3 заместителей, независимо выбранных из группы,которая включает галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10 галоалкенил, C2-C10-алкинил, С 3-С 10-галоалкинил, С 3-С 8-циклоалкил, С 3-С 8-галоциклоалкил, C1-C10 алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-С 10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10 алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино, С 3-С 8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-С 3-С 8-циклоалкиламино, C1C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил и три(C1-C10)алкилсилил;Q3 означает галоген; или C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2C10-алкинил, С 3-С 10-галоалкинил, С 3-С 8-циклоалкил, С 3-С 8-галоциклоалкил, C1-C10-алкил-С 3-С 8 циклоалкил, C1-C10-галоалкил-С 3-С 8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или независимо замещен 1-2 остатками, выбранными из группы, которая включает циано, C1-C10-алкокси, C1-C10 галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-галоалкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-галоалкилсульфинил,C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-галоалкилсульфонил и C1-C10-алкоксикарбонил; илиR14 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил,C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C4 алкил-C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил-C3-C8-циклоалкил, или C1C10-галоалкилкарбонил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;R15 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, С 2-C10-галоалкенил, С 2-C10-алкинил,C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C4-алкил-C3-C8-циклоалкил, C1-C4 галоалкил-C3-C8-циклоалкил, или C1-C10-галоалкилкарбонил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;R16 означает водород; или C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C4-алкил-C3-C8 циклоалкил, или C1-C4-галоалкил-C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;R17 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил,C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C4-алкил-C3-C8-циклоалкил, или C1-C4 галоалкил-C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19;R19 означает фенил или гетероароматическое 5- или 6-членное кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, указанные фенильный радикал и гетероароматическое кольцо являются незамещенными или замещены любой комбинацией 1-3 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10 галоалкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C10 алкокси, C1-C10-галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10 алкиламино, ди(C1-C10-алкил)амино, C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкиламино, C1C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил и три(C1-C10)алкилсилил;R18 является одинаковым или разным и означает водород, C1-C10-алкил или C1-C10-галоалкил;Q4 означает фенил, бензил, бензилокси, фенокси, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, или ароматическую 8-, 9 или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, которая содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, серы, где каждая из вышеуказанных кольцевых систем является незамещенной или замещена любой комбинацией 1-3 остатков, выбранных из группы, которая включает галоген, циано, нитро, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-галоциклоалкил, C1-C10-алкокси, C1-C10 галоалкокси, C1-C10-алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, C1-C10-алкиламино,ди(C1-C10-алкил)амино, C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкил-C3-C8-циклоалкиламино, C1-C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкиламинокарбонил, ди(C1-C10-алкил)аминокарбонил и три(C1-C10)алкилсилил;X и Y, каждый независимо, означают кислород или серу;n принимает значения 0 или 1; р принимает значения 0, 1, 2, 3 или 4; или их энантиомеры или соли, или N-оксиды. 2. N-Тиоантраниламидные соединения формулы I по п.1, где X и Y представляют собой кислород. 3. N-Тиоантраниламидные соединения формулы I по п.1 или 2, где V и V' представляют собой CH. 4. N-Тиоантраниламидные соединения формулы I по пп.1-3, гдеR1 означает водород или C1-C4-алкил;Q3 означает галоген, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8 галоциклоалкил, каждый из которых является незамещенным или независимо замещен 1-2 остатками,выбранными из группы, которая включает циано, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси или C1-C10 алкилтио, илиR14 означает C1-C10-алкил или C3-C8-циклоалкил, который является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; иR15 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; иR16 означает водород, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; иR17 означает C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C8-циклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен 1 радикалом R19; иQ4 означает галоген или C1-C4-галоалкил и находится в орто-положении; и р означает 1. 6. N-Тиоантраниламидные соединения формулы I по пп.1-5, где А означает А 1;R2 и R3, каждый независимо, означают C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, C3-C8 циклоалкил, или фенил, где эти группы являются незамещенными или замещены любой комбинацией 16 групп, выбранных из R11,R11 означает галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, C1-C10-алкокси, C1-C10-галоалкокси,C3-C8-циклоалкокси, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C10-алкилкарбонилокси, C1-C10-алканамидо, C1-C10 алкилтио, C1-C10-алкилсульфинил, C1-C10-алкилсульфонил, ди(C1-C10-алкил)амино или C1-C10 алкиламино; илиD означает прямую связь, разветвленный или неразветвленный C1-C4-алкилен, О, S(O)0,1,2 или NRj,предпочтительно CH2, О или NRj;a, b являются одинаковыми или разными и принимают значения 0, 1, 2, 3 или 4, предпочтительно 0,1 или 2. 7. Способ получения соединений формулы (I-1)
МПК / Метки
МПК: C07D 401/04, A01N 43/56
Метки: соединения, пестицидов, применение, качестве, n-тиоантраниламидные
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/30-16139-n-tioantranilamidnye-soedineniya-i-ih-primenenie-v-kachestve-pesticidov.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов</a>
Предыдущий патент: Соединения, фармацевтические композиции и способы лечения сердечной недостаточности
Следующий патент: Способ получения бисфуранового спирта
Случайный патент: Косметическая композиция с повышенным содержанием1н216о