Фунгицидные триазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с фитопатогенными грибами, а также содержащие их средства

007164 Настоящее изобретение относится к триазолопиримидинам формулы I в которой заместители имеют следующие значения:n равно 0 или целому числу от 1 до 5;R означает галоген, циано, гидрокси, цианато(OCN), С 1-С 8 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, C1 С 6 галогеналкил, С 2-С 10 галогеналкенил, C1-С 6 алкокси, С 2-С 10 алкенилокси, С 2-С 10 алкинилокси, C1 С 6 галогеналкокси, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6 циклоалкенил, С 3-С 6 циклоалкокси, C1-C8-алкоксикарбонил,С 2-С 10 алкенилоксикарбонил, С 2-С 10 алкинилоксикарбонил, аминокарбонил, С 1-С 8 алкиламинокарбонил,ди-(С 1-С 8-)алкиламинокарбонил, С 1-С 8 алкоксиминоалкил, С 2-С 10 алкенилоксиминокарбонил, С 2-С 10 алкинилоксиминоалкил, С 1-С 8 алкилкарбонил, С 2-С 10 алкенилкарбонил, С 2-С 10 алкинилкарбонил, С 3 С 6 циклоалкилкарбонил, или от 5- до 10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или S;R1 означает C1-С 10 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, С 3-С 12 циклоалкил, С 3-С 10 циклоалкенил, фенил, нафтил, или от 5- до 10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или S,причем R и/или R1 могут быть частично или полностью галогенированы или могут быть замещены посредством одной до четырех одинаковых или различных групп Ra:Ra означает галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкилкарбонил,С 3-С 6 циклоалкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галогеналкокси, C1-С 6 алкоксикарбонил, C1-С 6 алкилтио, C1-С 6 алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкенилокси, С 3-С 6 алкинилокси, С 3-С 6 циклоалкил,С 1-С 8 алкоксимино, С 2-С 10 алкенилоксимино, С 2-С 10 алкинилоксимино, арил-С 1-С 8 алкилоксимино, С 2 С 10 алкинил, С 2-С 10 алкенилоксикарбонил, С 2-С 10 алкинилоксикарбонил, фенил, нафтил, от 5- до 10 членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или S,причем эти алифатические, алициклические или ароматические группы в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы или иметь от одной до пяти групп Rb, причемRb означает галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, алкил, галоалкил, алкенил, алкенилокси, алкинилокси, алкокси, галогеналкокси, алкилтио,алкиламино, диалкиламино, формил, алкилкарбонил, алкилсульфонил, алкилсульфоксил, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкиламинотиокарбонил,диалкиламинотиокарбонил, причем алкильные группы в этих остатках содержат от 1 до 6 атомов углерода и приведенные алкенил- или алкинилгруппы в этих остатках содержат от 2 до 8 атомов углерода; и/или от одного до трех следующих остатков: циклоалкил, циклоалкокси, гетероциклил, гетероциклилокси, причем циклические системы содержат от 3 до 10 кольцевых членов, арил, арилокси, арилтио, арил-С 1-С 6 алкокси, арил-С 1-С 6 алкил, гетарил,гетарилокси, гетарилтио, причем арильные остатки содержат предпочтительно от 6 до 10 кольцевых членов, гетарильные остатки содержат 5 или 6 кольцевых членов, при этом циклические системы могут быть частично или полностью галогенированы или могут быть замещены алкильными или галогеналкильными группами, иR2 означает С 1-С 4 алкил, С 2-С 4 алкенил или С 2-С 4 алкинил, которые могут быть замещены галогеном,циано, нитро, С 1-С 2 алкокси или С 1-С 4 алкоксикарбонилом. Кроме того, изобретение относится к способу получения этих соединений, к содержащим их средствам, а также к их применению для борьбы с фитопатогенными грибами. Из патентных публикаций EP-A 71792, EP-A 550113, WO-A 94/20501, EP-A 834513, WO-A 98/46608 и WO-A 99/41255 известны 5-хлортриазолопиримидины, применяемые для борьбы с фитопатогенными грибами. Однако их действие во многих случаях не является удовлетворительным. Поэтому задача настоящего изобретения заключается в разработке соединений с улучшенной эффективностью. В соответствие с этим были разработаны вышеприведенные соединения. Кроме того, был разработан способ получения таких соединений, содержащие их средства, а также способ борьбы с фитопатогенными грибами с применением соединений формулы I. Соединения формулы I отличаются от соединений из вышеприведенных публикаций комбинацией 5-алкильного остатка со связанными углеродом группами в положении 7. Соединения формулы I проявляют более высокую эффективность действия против фитопатогенных грибов по сравнению с известными соединениями. Соединения формулы I могут быть получены различными путями, предпочтительно исходят из 5 аминотриазола формулы II, который конденсируют дикарбонильными соединениями формулы III. Эту реакцию взаимодействия осуществляют обычно при температуре от 80 до 250C, предпочтительно от 120 до 180C, без растворителя или в инертном органическом растворителе в присутствии основания [см. EP-A 770615] или в присутствии уксусной кислоты при известных из публикации Adv. Het.Chem. Т. 57, стр. 81 и далее (1993) условиях. Подходящими растворителями являются алифатические углеводороды, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол, галогенированные углеводороды, простой эфир, нитрилы, кетоны, спирты, а также N-метилпирролидон, диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид. Особенно препочтительно проведение реакции взаимодействия без растворителя или в хлорбензоле,ксилоле, диметилсульфоксиде, N-метилпирролидоне. Могут также применяться смеси приведенных растворителей. В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, амиды щелочных металлов, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, металлорганические соединения, в частности, алкилы щелочных металлов, алкилгалогениды магния, а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов и диметоксимагний, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин,триизопропилэтиламин, трибутиламин и N-метилпиперидин, N-метилморфолин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. Особенно предпочтительно применяют такие третичные амины, такие как триизопропилэтиламин, трибутиламин, N-метилморфолин или N-метилпиперидин. Основания, в общем. применяют в каталитическом количестве, однако, они могут применяться в эквимолярном количестве, в избытке или, в случае необходимости, в качестве растворителей. Исходные продукты подвергаются взаимодействию друг с другом в общем в эквимолярных количествах. Для выхода продукта может давать преимущество такое решение, при котором основание или дикетон формулы III применяется в избытке, в пересчете на соединение формулы II. Соединения по изобретению формулы I' могут быть получены взаимодействием 5 галогентриазолопиримидинов формулы IV с замещенными сложными эфирами малоновой кислоты формулы V, в которой Rx означает C1-C4 алкил, аллил, фенил или бензил, последующим омылением полученного сложного эфира формулы VI и декарбоксилированием карбоновой кислоты формулы VIa Заместитель X в формуле IV означает галоген, в частности, хлор или бром. Соединения формулы IV известны из вышеприведенных патентных публикаций. В формуле I' n, R и R1 имеют такие же значения,как и в формуле 1 и RA означает водород или C1-С 3 алкил, который может быть замещен галогеном, циано, нитро или C1-С 2 алкокси. При предпочтительной форме выполнения способа по изобретению RA означает водород или метил,в частности водород. Исходные вещества формулы V известны из литературы [J. Am. Chem. Soc, т. 64, 2714 (1942); J.Org. Chem., Bd. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, т. 61, 1565 (1978)] или могут быть получены известными из этих литературных источников способами. Следующее за этим расщепление сложного эфира осуществляют при обычных условиях [см. GreeneWuts, Protective Groups в Organic Synthesis, Wiley (1991), стр. 224 и след.: расщепление сложных алкиловых эфиров на палладиевом катализаторе (стр. 248); гидрированное расщепление сложных бензиловых эфиров (стр. 251); расщепление сложных метиловых, соответственно этиловых, эфиров в присутствии солей лития, таких как LiI (стр. 232), LiBr или LiCl; или при кислотных или щелочных условиях]. В зависимости от стуктурных элементов RA, Rn и R1 может давать преимущество щелочное или кислотное омыление соединений формулы VI. При условиях омыления сложных эфиров можно осуществлять де-2 007164 карбоксилирование с получением соединения формулы I' полностью или частично. Декарбоксилирование осуществляют при температуре от 20 до 180C, предпочтительно от 50 до 120C, в инертном растворителе, в случае необходимости, в присутствии кислоты. Пригодными кислотами являются соляная кислота, серная кислота, фосфорная кислота, муравьиная кислота, уксусная кисота, р-толуолсульфокислота. Пригодными растворителями являются вода, алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклогексан и петролейный эфир, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метилэтилхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, простой диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и третбутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и третбутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительно реакцию осуществляют в соляной кисолте или уксусной кислоте. Могут применяться также и смеси приведенных растворителей. Соединения формулы I могут также получаться реакцией сочетания 5-галогентриазопиримидинов формулы IV с металлорганическими соединениями формулы VII. При еще одной форме выполнения способа реакцию взаимодействия осуществляют при катализе на переходных металла, таком как никелевый и палладиевый катализ. В формуле VII M означает ион металла с валентностью Y, как, например, В, Zn или Sn. Эта реакция может осуществляться, например, аналогично следующим известным методам: J. Chem. Soc. Perkin(1993); ebenda, т 33, стр. 413 (1992). Реакционные смеси обрабатывают обычным образом, например смешением с водой, разделением фаз и, в случае необходимости, хроматоргафической чисткой исходных сырых продуктов. Промежуточные и конечные продукты имеются, например, в форме бесцветных или слегка коричневых, густых масел, которые при пониженном давлении и при умеренной температуре могут освобождаться от летучих компонентов или очищаться. Если промежуточные и конечные продукты получают в виде твердых веществ, очистка может осуществляться также и перекристаллизацией или дигерированием. Если отдельные соединения формулы I не могут быть доступны вышеописанным путем, они могут быть получены посредством дериватизирования других соединений формулы I. В том случае, если при синтезе образуются изомерные смеси, в общем их разделение не обязательно требуется, так как отдельные изомеры во время обработки с целью применения или при применении могут частично превращаться друг в друга (например, под воздействием света, кислот или оснований). Соответствующее превращение может иметь место также и после применения, например при обработке растений, в обработанных растениях или в подлежащих уничтожению фитопатогенных грибах или животных вредителях. Примененные в вышеприведенных формулах определения символов являются сборными понятиями, которые в общем представляют нижеследующие заместители: галоген означает фтор, хлор, бром и йод; алкил означает насыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с 1 до 4,6, 8 или 10 атомами углерода, например C1-С 6 алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил,1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил,2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2 метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил,2,2-диметилбутил,2,3-диметилбутил,3,3-диметилбутил,1-этилбутил,2-этилбутил,1,1,2 триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил; галогеналкил означает неразветвленные или разветвленные алкильные группы с 1 до 10 атомами углерода (как приведено выше), причем в этих группах атомы водорода частично или полностью заменены атомами галогена, например C1-С 2 галогеналкил, такой как хлорметил, брометил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2 фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил; алкенил означает ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с от 2 до 4, 6, 8 или 10 атомами углерода и двойной связью в любом положении, например, такой С 2-С 6 алкенил, как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-3 007164 1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3 пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2 метил-2-бутенил, З-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1 диметил-2-пропенил, 1,2-димети п-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2 пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1 пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, З-метил-2 пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3 пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1 диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил 3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3 бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил,3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил 2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1 пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил; галогеналкенил означает ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с от 2 до 10 атомами углерода и двойной связью в любом положении, (как приведено выше), причем в этих группах атомы водорода могут быть частично или полностью заменены атомами галогена, в частности фтором, хлором и бромом; алкинил означает неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с от 2 до 4, 6, 8 или 10 атомами углеродаи тройной связью в любом положении, например, С 2-С 6 алкинил, такой как этинил,1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2 пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил 1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил,5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил 4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1 диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3 диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил; циклоалкил: означает моно- или бициклические, насыщенные углеводородные группы с от 3 до 6,8, 10 или 12 атомами углерода, например, такой С 3-С 8 циклоалкил, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил, или С 7-С 12 бициклоалкил; арил означает одно- или трехядерную ароматическую кольцевую систему, содержащую от 6 до 14 углеродных членов кольца, например фенил, нафтил или антраценил; от 5- до 10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или S: 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом азота и/или серы или один или два атома кислорода и/или серы, например, 2-тетрагидрофуранил, 3 тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3 изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5 изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4 оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил,4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил,1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксдиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил,1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил,2,4-дигидрофур-2-ил,2,4 дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен -2-ил, 2,4-дигидротиен 3-ил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3 изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2 изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4 изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3 изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3 дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4 дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5 дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3 дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4 дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4 дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3 диоксан-5-ил,2-тетрагидропиранил,4-тетрагидропиранил,2-тетрагидротиенил,3-гексагидропиридазинил, 4-гексагидропиридазинил, 2-гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5 гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил и 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил; 5-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов серы и/или кислорода: гетероарильные группы с пятичленным циклом, которые наряду с углеродными атомами могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода в качестве кольцевых членов, например, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-4 007164 изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4 пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2 имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4 тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил и 1,3,4-триазол-2-ил; бензоконденсированный 5-членный гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота или один атом азота и один атом кислорода или серы: гетероарильные группы с пятичленным циклом, которые наряду с атомами углерода могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода в качестве кольцевых членов и в которых два смежных углеродных кольцевых члена или один азотный член кольца и смежный углеродный член кольца могут быть связаны мостиком посредством бута-1,3-диен-1,4-дилильной группы; 6-членный гетероарил, содержащий от одного до трех, соответственно от одного до четырех атомов азота: гетероарильные группы с шестичленным циклом, которые наряду с атомами углерода могут иметь от одного до трех, соответственно от одного до четырех атомов азота в качестве кольцевого члена, например 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4 пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил и 1,2,4-триазин-3-ил; алкилен означает двухвалентные, неразветвленные цепи из от 3 до 5 СН 2-групп, например CH2,CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 и CH2CH2CH2CH2CH2; оксиалкилен двухвалентные, неразветвленные цепи из от 2 до 4 СН 2-групп, причем валентность связана с каркасом атомом кислорода, например, ОСН 2 СН 2, OCH2CH2CH2 и OCH2CH2CH2CH2; Оксиалкиленокси: двухвалентные, неразветвленные цепи из от 1 до 3 СН 2-групп, причем обе валентности связаны с каркасом через атом кислорода, например OCH2O, OCH2CH2O и OCH2CH2CH2O. В объем настоящего изобретения включены (R)- и (S)-изомеры и рацематы соединений формулы I,которые имеют хиральные центры. Принимая во внимание применение согласно предназначению триазолопиримидинов формулы I следующие значения заместителей особенно предпочтительны как в отдельности, так и в сочетании друг с другом. Предпочтительны соединения формулы I, в которых R1 означает С 3-С 8 алкил, С 3-С 8 алкенил, С 3 С 8 алкинил, С 3-С 6 циклоалкил или С 5-С 6 циклоалкенил. Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых R1 означает C1-С 6 алкил или C1 С 6 галогеналкил. Наряду с этим предпочтительны соединения формулы I, в которых R1 означает С 2-С 10 алкенил или С 2-С 10 алкинил той же степени предпочтительны соединения формула I, в которых R1 означает 5- или 6 членный насыщенный или ароматический гетероцикл. Кроме того, особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых R1 означает С 3 С 6 циклоалкил, который может быть замещен посредством С 1-С 4 алкила. Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых Ra означает галоген, циано, C1 С 6 алкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкинил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 алкоксикарбонил, C1-С 6 алкоксимино, С 2-С 6 алкенилоксимино или С 2-С 6 алкинилоксимино. В частности, предпочтительны соединения формулы I, в которых Rb означает галоген, циано, C1 С 6 алкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкинил или C1-С 6 алкокси. Особенно предпочтительны также и соединения формулы I, при которых R2 означает С 1-С 4 алкил,который может быть замещен галогеном. В одинаковой степени особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых R2 означает метил. Наряду с этим предпочтительны соединения формулы I, в которых R2 означеат галогенметил. В частности, особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых заместитель R находится в положении 2 и n означает целое число от 1 до 4, в частности от 1 до 3. Кроме того, предпочтительны соединения формулы I, в которых n равно 2 или 3 и заместитель R находится в положении 2. Далее предпочтительны соединения формулы I, в которых R означает фтор, хлор, бром, циано, C1 С 6 алкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 алкоксикарбонил, C1-С 6-алкилкарбонил, С 1-С 6 алкоксимино-С 1-С 6 алкил, С 1 С 6 алкенилоксимино-С 1-С 6 алкил или С 1-С 6 алкинилоксимино-С 1-С 6 алкил. В одинаковой степени предпочтительны соединения формулы I, в которых R означает фтор, хлор,метил, трифторметил или метокси. Наряду с эти предпочтительны соединения формулы I, в которых Rn означает 2-хлор, 2-фтор, 2,6 дифтор, 2-метокси, 2-трифторметил, 2-трифторметил,6-хлор, 2-хлор, 6-фтор, 2,4,6-трифтор, 2,6-дифтор,4-метокси или пентафтор. В частности, предпочтительны соединения формулы I, в которых Rn означает 2-хлор, 6-фтор, 2,6 дифтор, 4-метокси или 2,4,6-трифтор. Кроме того, особенно предпочтительны соединения формулы IA, в которых n, R и R1 имеют те же значения, что и в формуле I: В частности, относительно их применения предпочтительны приведенные в нижеследующих таблицах соединения формулы I. Указанные в таблицах для одного заместителя группы представляют собой наиболее предпочтительные значения соответствующего заместителя независимо от комбинации, в которой они приведены. Таблица 1. Соединения формулы IA, в которых Rn означеат 2-хлор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 2. Соединения формулы IA, в которых Rn означет 2-фтор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 3. Соединения формулы IA, в которых Rn ознчеат 2,6-дифтор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 4. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метокси и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 5. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-трифторметил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 6. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-трифторметил,6-хлор и R1 означает соединение,соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 7. Соединения формулы IA, в которых Rn означеат 2-хлор,6-фтор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 8. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2,4,6-трифтор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 9. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2,6-дифтор,4-метокси и R1 означает соединение,соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 10. Соединения формулы IA, в которых Rn означает пентафтор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 11. Соединения формулы IA, в которых Rn означеат 2-фтор,3-метил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 12. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 13. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2,4-диметил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 14. Соединения формулы IA, в которых Rn означеат 2,5-диметил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 15. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метил,4-этил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 16. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метил,4-циано и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 17. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метил,4-бром и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 18. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метил,4-хлор и R1 означает соединение, соответ-6 007164 ствующее одной строке таблицы А. Таблица 19. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метил,4-фтор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 20. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метил,5-фтор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 21. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метил,4-метокси и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 22. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метил,4-метоксикарбонил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 23. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-метил,4-этоксикарбонил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 24. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2,5-диметил,4-бром и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 25. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2,4-дифтор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 26. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-фтор,4-бром и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 27. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-фтор,4-хлор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 28. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-фтор,4-метокси и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 29. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-фтор,4-метил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 30. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-фтор,5-метил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 31. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-фтор,4-метоксикарбонил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 32. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-фтор,4-этоксикарбонил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 33. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-фтор,4-этил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 34. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-фтор,4-циано и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 35. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2,4,5-трифтор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 36. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2,4-дихлор и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 37. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-хлор,4-фторо и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 38. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-хлор,4-метокси и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А.-7 007164 Таблица 39. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-хлор,4-метил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 40. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-хлор,4-бром и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 41. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-хлор,4-этил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 42. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-хлор,4-метоксикарбонил и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 43. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-хлор,4-этоксикарбонил и R1 означает соединение,соответствующее одной строке таблицы А. Таблица 44. Соединения формулы IA, в которых Rn означает 2-хлор,4-циано и R1 означает соединение, соответствующее одной строке таблицы А. Таблица А Соединения I пригодны в качестве фунгицидов. Они отличаются прекрасной активностью против- 17007164 широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности, из класса аскомецетов, дейтеромицетов, фикомицетов и базидиомицетов. Они являются частично систематически активными и могут применяться при защите растений в качестве почвенных и лиственных фунгицидов. Они имеют особое значение при борьбе с рядом фитопатогенных грибов на различных культурных растениях, таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, злаки, бананы, хлопчатник, соевые,кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, и на овощных культурах, таких как огурцы, бобовые, томаты, картофель и тыквенные, а также на семенах этих растений. Особенно они пригодны для борьбы против следующих болезней растений: виды Alternaria на овощных и плодовых растениях,Botrytis cinerea (серая гниль) на клубничных, овощных, декоративных культурах и на виноградных лозах,Cercospora arachidicola на земляных орехах,Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea на тыквенных,Erysiphe graminis (мучнистая роса) на зерновых культурах,виды Fusarium- и Verticillium на различных растениях,виды Helminthosporium на зерновых культурах,виды Mycosphaerella на бананах и земляных орехах,Phytophthora infestans на картофеле и томатах,Plasmopara viticola на виноградных лозах,Podosphaera leucotricha на яблоневых,Pseudocercosporella herpotrichoides на пшенице и ячмене,виды Pseudoperonospora на хмеле и огурцах,виды Puccinia на зерновых,Pyricularia oryzae на рисе,виды Rhizoctonia на хлопчатнике, рисе и дернине,Septoria nodorum на пшенице,Uncinula necator на виноградных лозах,виды Ustilago на зерновых и сахарном тростнике, а также виды Venturia (парша) на яблоневых и грушевых. Кроме того, соединения I пригодны для борьбы с такими фитопатогенными грибами, какPaecilomyces variotii, при защите материалов (например, древесины, бумаги, в дисперсиях для покрытий,волокон, соответственно тканей) и при защите складируемых запасов. Соединения I применяются таким образом, что грибы или подлежащие защите от поражения ими растения, материалы или почву обрабатывают фунгицидно активным количеством действущего вещества. Применение может осуществляться как перед, так и после поражения грибами материалов, растений или семян. Фунгицидные средства содержат в общем между 0,1 и 95, предпочтительно между 0,5 и 90 мас.% действующего вещества. Нормы расхода составляют при применении для защиты растений в зависимости от желаемого эффекта между 0,01 и 2,0 кг действующего вещества на гектар. При обработке посевного зерна в общем требуется количества действующего вещества от 0,001 до 0,1 г, предпочтительно от 0,01 до 0,05 г на кг посевного материала. При применении для защиты материалов, соответственно складируемых запасов, норма расхода ориентируется на область применения и на желаемый эффект. Обычные нормы расхода при защите материалов составляют, например, от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг действующего вещества на кубометр обрабатываемого материала. Соединения I могут быть переведены в обычные препаративные формы, например растворы,эмульсии, суспензии, тонкие порошки, порошки, пасты и гранулят. Препаративная форма зависит от цели применения, она должна в любом случае обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения по изобретению. Препаративные формы получают известным образом, например, путем разбавления действующего вещества в растворителях и/или наполнителях, по желанию с применением эмульгаторов или диспергаторов, причем при применении в качестве разбавителя воды также и другие органические растворители могут применяться в качестве вспомогательных агентов. В качестве впомогательных агентов пригодны в основном растворители, такие как ароматы (например, ксилол), хлорированные ароматы (например,хлорбензолы), парафины (например, фракции нефти), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода; наполнители, такие как естественные измельченные породы (например, каолин, глинозем, тальк, мел) и искуственные измельченные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, соли кремниевой кислоты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовый эфир спирта жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитная отработанная щелочь и метилцеллюлоза.- 18007164 В качестве поверхностно-активных веществ применяются соли щелочных, щелочно-земельных металлов и аммониевые соли лигнинсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталинсульфоислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты спиртов жирного ряда, кислоты жирного ряда, а также их соли щелочных и щелочно-земельных металлов, соли сульфатированного гликолевого эфира жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, продукты конденсации этиленоксида жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир,этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь поликликолевого эфира лаурилового спирта жирного ряда, сложный эфир сорбита, лигнинисульфитные отработанные щелочи и метилцеллюлоза. Для получения предназначенных для непосредственного разбрызгивания растворов, эмульсий, паст,или маслянных дисперсий применяются фракции минеральных масел со средней и высокой точками кипения, такие как керосин или дизельное топливо (масло), дегтярные масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол,ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлоруглерод, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изоформ, сильно полярные растворители, например диметилформамид, диэтилсульфоксид, Nметилпирролидон, вода. Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут быть изготовлены путем смешения или совместного промеливания действующих веществ с твердым наполнителем. Гранулят, например, оболочковый, импрегнированный или гомогенный гранулят может быть получен путем связывания действующего вещества с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями могут быть, например, минеральные земли, такие, как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк,каолин, аттаклау, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и магния, окись магния, измельченная пластмасса, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие твердые наполнители. Препаративные формы содержат в общем между 0,01 и 95 мас.%, предпочтительно между 0,1 и 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества имеют при этом чистоту от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР). Примеры препаративных форм.I. 5 вес. долей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 95 вес. долями тонкого коалина. Таким образом получают средство опыливания, содержащее 5 мас.% действующего вещества.II. 30 вес. долей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 92 вес. долями порошкового силикагеля и 8 вес. долями парафинового масла, которое напрыскивают на поверхность этого силикагеля. Таким образом получают препаративную форму действующего вещества с хорошей адгезионной способностью (содержание действующего вещества 23 мас.%).III. 10 вес. долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 90 вес. долей ксилола, 6 вес. долей продукта присоединения 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю Nмоноэтаноламида олеиновой кислоты, 2 вес. доли кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 2 вес. доли продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 9 мас.%).IV. 20 вес. долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 60 вес. долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 5 вес. долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 5 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю кастрового масла (содержание действующего вещества 16 мас.%).V. 80 вес. долей соединения согласно изобретению хорошо перемешивают с 3 вес. долями нитриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 10 вес. долями натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитного отработанного щелока и 7 вес. долями порошкового силикагеля и перемалывают в молотковой мельнице (содержание действующего вещества 80 мас.%).VI. Перемешивают 90 вес. долей соединения согласно изобретению с 10 вес. долями N-метил-пирролидона и получают раствор, который пригоден для применения в форме мельчайших капель (содержание действующего вещества 90 мас.%).VII. 20 вес. долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, состоящей из 40 вес. долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 20 вес. долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем концентрации и тонкого распределения раствора в 100000 вес. долей воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес.% действующего вещества.VIII. 20 вес. долей соединения согласно изобретению хорошо перемешивают с 3 вес. долями натриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 вес. долями натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитного отработанного щелока и 60 вес. долями порошкового силикагеля и перемалывают в молотковой мельнице. Путем тонкого распределения смеси в 20000 вес. долях воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 мас.% действующего вещества. Действующие вещества могут применяться как таковые в их препаративной форме или же в приготовленной из них форме применения, например, в форме подлежащих непосредственному распылению растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, маслянных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания, гранулятов путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое распределение действующих веществ по изобретению. Водные препаративные формы могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (порошки для разбрызгивания, маслянные дисперсии) путем добавки воды. Для изготовления эмульсий, паст или маслянных дисперсий вещества как таковые или же растворенные в масле могут гомогенизироваться в воде с помощью смачивающих агентов, активаторов адгезии, диспергаторов или эмульгаторов. Могут также приготовляться состоящие из действующего вещества, смачивающего агента, активатора адгезии, диспергатора или эмульгатора и, возможно, из растворителя и масла концентраты, которые можно разбавлять водой. Концентрация действующего вещества в готовых к применению препаратах может варьироваться в широких пределах. В общем она составляет от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%. Действующие вещества могут применяться с успехом при особенно низких нормах расхода, причем имеется возможность использовать препараты с более чем 95 мас.% действующего вещества или даже применять действующее вещество без добавок. К действующим веществам могут добавляться масла различного типа, гербициды, фунгициды, другие средства борьбы с вредителями, бактерициды, в случае необходимости, также и непосредственно перед применением (смеси в баке). Эти средства могут примешиваться к соединениям по изобретению в весовом соотношении 1:10 до 10:1. Соединения по изобретению в форме применения как фунгициды могут применяться вместе с другими действующими веществами, например гербицидами, инзектицидами, регуляторами роста, фунгицидами, или же удобрениями. При смешении соединений I, соответственно содержащих их фунгицидных средств с другими фунгицидами во многих случаях обеспечивается увеличение спектра фунгицидного действия. Нижеприведенный перечень фунгицидов, которые можно применять вместе с соединениями по изобретению, поясняет возможности их комбинирования, однако, не ограничивает их. К таким фунгицидам относятся следующие: сера, дитиокарбонаты и их производные,такие как ферридиметилдитиокарбамат, цинкдиметилдитиокарбамат, цинкдиметилдитиокабамат, марганецэтиленбисдитиокарбамат, марганеццинкэтилендиаминбисдитиокарбамат, тетраметилтиурамдисульфиды, аммиачный комплекс цинк-(N,N-этиленбисдитиокарбамата), аммиачный комплекс цинк-(N,N'-пропиленбисдитиокарбамата), полимер цинк-(N,N'пропиленбисдитиокарбамата), N,N'-пропиленбис(тиокарбомоил)дисульфид; нитропроизводные, такие как динитро-(1-метилгептил)фенилкротонат, 2-втор-бутил-4,6 динитрофенил-3,3-диметилакрилат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловый эфир 5-нитроизофталевой кислоты; гетероциклические соединения, такие как 2-гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(охлоранилино)-s-триазин,O,O-диэтилфталимидофосфонотиоат,5-амино-1-[бис-(диметиламино) фосфинил]-3-фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло[4,5-b]хиноксалин, метиловый эфир 1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(фурил-(2-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4-бензимидазол, N-(1,1,2,2 тетрахлорэтилтио)тетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиотетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид,диамид N-дихлорфторметилтио-N',N'-диметил-N-фенилсерной кислоты, 5-этокси-3-трихлорметил 1,2,3-тиадиазол,2-роданметилтиобензтиазол,1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол,4-(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил 1,4-оксатиин-4,4-диоксид, анилид 2-метил-5,6-дигидро-4 Н-пиран-3-карбоновой кислоты, анилид 2 метилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,4,5 триметилфуран-3-карбоновой кислоты, циклогексиламид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, амидN-циклогексил-N-метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, 2-анилид метилбензойной кислоты,анилид 2-йод-бензойной кислоты, N-формил-N-морфолин-2,2,2-трихлорэтилацеталь, пиперазин-1,4 диилбис-1-(2,2,2-трихлорэтил)формамид, 1-(3,4-дихлоранилино)-1-формиламино-2,2,2-трихлорэтан, 2,6 диметил-N-тридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6-диметил-N-циклодо-децилморфолин, соот- 20007164 ветственно его соли, N-[3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]-цис-2,6-диметилморфолин, N-[3-(п-третбутилфенил)-2-метилпропил]пиперидин,1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1 Н 1,2,4-триазол,1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1 Н-1,2,4-триазол,N-(нпропил)-N-(2,4,6-трихлорфеноксиэтил)-N'-имидазолилмочевина, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1 Н 1,2,4 триазол-1-ил)-2-бутанон,1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол,(2RS,3RS)-1-[3-(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил)-оксиран-2-илметил]-1 Н-1,2,4-триазол, -(2-хлорфенил)-(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрокси-6-метилпиримидин, бис-(пхлорфенил)-3-пиридинметанол, 1,2-бис-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол, 1,2-бис-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол,стробилурины, такие как метил-Е-метоксиимино-[-(о-толилокси)-о-толил]ацетат, метил-Е-2-2-[6(2-цианофенокси)пиримидин-4-илокси]фенил-3-метоксиакрилат,метил-Е-метоксиимино-[-(2 феноксифенил)]ацетамид, метил-Е-метоксиимино-[-(2,5-диметилфенокси)-о-толил]ацетамид,анилинопиримидины, такие как N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)анилин, N-[4-метил-6-(1 пропинил)пиримидин-2-ил]анилин, N-[4-метил-6-циклопропилпиримидин-2-ил]анилин,фенилпирролы, такие как 4-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)пиррод-3-карбонитрил,амиды коричной кислоты, такие как морфолид 3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)акриловой кислоты,а также различные фунгициды, такие как додецилнуанидинацетат, 3-[3-(3,5-диметил-2 оксициклогексил)-2-гидроксиэтил]глютаримид, гексахлорбензол, DL-метил-N-(2,6-диметилфенил)-Nфуроил(2)аланинат, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N-(2'-метоксиацетил)аланина, N-(2,6 диметилфенил)-N-хлорацетил-D,L-2-аминобутиролактон, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N(фенилацетил)аланина,5-метил-5-винил-3-(3,5-диихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин,3-[3,5 дихлорфенил-(5-метил-5-метоксиметил]-1,3-оксазолидин-2,4-дион,3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоилгидантоин, имид N-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты, 2 циано-[N-(этиламинокарбонил)-2-метоксиимино]ацетамид,1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-1 Н-1,2,4 триазол, 2,4-дифтор(1H-1,2,4-триазолил-1-метил)бензгидриловый спирт, N-(3-хлop-2,6-динитро-4 трифторметилфенил)-5-трифторметил-3-хлор-2-аминопиридин,1-бис-(4-фторфенил)метилсилил) метил)-1H-1,2,4-триазол. Примеры синтеза Отраженные в нижеследующих примерах синтеза предписания используются с условием соответствующих отклонений исходных соединений для получения других соединений формулы I. Полученные таким образом соединения приведены в нижеследующей таблице с физическими данными. Пример 1. Получение 5,7-диметил-6-фенил-1,2,4-триазоло[1,5 а]пиримидина [I-1]. Смесь из 0,84 г (10 ммоль) 3-аминотриазола и 1,8 г (28 ммоль) 3-фенилпентадион-(2,4) в 5 г трибутиламина нагревают в течение 8 ч при температуре от 140 до 180C. После охлаждения до температуры от 20 до 25C осадок отфильтровывают и промывают простым диизопропиловым эфиром. Получают 0,3 г приведенного в заголовке соединения в виде бесцветных кристаллов. Фильтрат экстрагируют разбавленной соляной кислотой и органическую фазу отделяют. После нейтрализации водную фазу экстрагируют этилацетатом и концентрируют. Из остатка путем хроматографии на силикагеле (смеси циклогексана и этилацетата) дополнительно получают 0,5 г (всего 36%) приведенного в заголовке соединения в виде желтоватой кристаллической массы. 1 Н-ЯМР (CDCl3,в мил. дол.: 8,5 (s, 1H); 7,5 (m, 3H); 7,2 (m, 2H); 2,6 (s, 3H); 2,45 (s, 3H). Пример 2. Получение 7-циклогексил-5-метил-6-(2-Сl-,6-F-фенил)-1,2,4-триазоло[1,5 а]пиримидина[I-4]. а). 7-Циклогексил-5-(диэтиламалон-2-ил)-6-(2-Сl-,6-F-фенил)-1,2,4-триазоло[1,5 а]пиримидин. Смесь из 30 г (0,18 моль) сложного диэтилового эфира малоновой кислоты в 30 мл ацетонитрила смешивают с 0,3 г (12 ммоль) гидрида натрия. После этого прибавляют 2,8 г (7,6 ммоль) 5-хлор-7 циклогексил-6-(2-Сl-,6-F-фенил)-1,2,4-триазоло[1,5 а]пиримидина (см. WO-A 99/41255). Реакционную смесь перемешивают около 5 ч при прибл. 70C. При этом выпадает натриевая соль продукта в виде желтого твердого вещества, которое отфильтровывают и промывают ацетонитрилом. Остаток смешивают с небольшим количеством кизельгура и перемешивают со смесью из разбавленной соляной кислоты и этилацетата. Фазу ацетонитрила также перемешивают со смесью из разбавленной соляной кислоты и этилацетата. Объдиненные этилацетатные фазы сушат и концентрируют. Остаток кристаллизуется и его дигерируют простым диизопропиловым эфиром. Получают 1,4 г (38%) приведенного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества. 1 Н-ЯМР (CDCl3,в мил. дол.): 8,55 (s, 1H); 7,5 (m, 2H); 7,2 (t, 1H); 4,6 (s, 1H); 4,0-4,4 (m, 4H); 2,32,9 (m, 3H); 1,6-1,9 ( m, 5H); 1,05-1,4 (m, 9H). б). 7-Циклогексил-5-метил-6-(2-хлор-,6-фторфенил)-1,2,4-триазоло[1,5 а]пиримидин. Смесь из 1,1 г (2,2 ммоль) 7-циклогексил-5-(диэтиламалон-2-ил)-6-(2-Сl-,6-F-фенил)-1,2,4 триазоло[1,5 а]пиримидина (пример 2 а) в 10 мл концентрированной соляной кислоты перемешивают в течение 2 ч при температуре от 80 до 90C. После охлаждения до температуры от 20 до 25 С реакцион- 21007164 ную смесь разбавляют водой и водную фазу экстрагируют с помощью CH2Cl2. Объединенные органические фазы промывают раствором карбоната натрия, сушат и концентрируют. Остаток кристаллизуется и его дигерируют диизопропиловым эфиром. Получают 0,5 г (66%) приведенного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества с Tпл. от 182 до 184C. 1 Н-ЯМР (CDCl3,в мил.дол.): 8,5 (s, 1H); 7,5 (m, 2H); 7,2 (t, 1H); 2,2-2,9 (m, 3H); 2,6 (s, 3H); 1,6-1,9(m, 5H); 1,15-1,4 (m, 3H). Пример 3. Получение 7-изобутил-5-этил-6-(2-Сl-,6-F-фенил)-1,2,4-триазоло[1,5 а]пиримидина [I-14]. Через смесь из 1,7 г (5 ммоль) 5-Сl-7-изобутил-6-(2-Сl-,6-F-фенил)-1,2,4-триазоло[1,5 а]пиримидина(см. WO-A 99/41255) в 40 мл тетрагидрофурана пропускают в течение 15 мин поток аргона. После этого прибавляют 0,15 г (0,25 ммоль) (1,3-бис-(дифенилфосфино)пропан)никель-II-хлорида и 0,75 г (6 моль) диэтилцинка и перемешивают в течение прибл. 3 ч при температуре от 20 до 25C. Реакционную смесь разбавляют водой и экстрагируют с помощью СН 2 Сl2. Объединенные органические фазы сушат и концентрируют. Из остатка после хроматографии на силикагеле (RP 18) со смесью циклогексана и этилацетатом получают 0,2 г (12%) приведенного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества с Tпл. 106-108C. 1- 24007164 Примеры действия против фитопатогенных грибов Фунгицидное действие соединений общей формулы I демострируются следующими тестами. Из активных соединений, по отдельности или вместе, были подготовлены композиции в виде 10% эмульсии в смеси из 70 мас.% циклогексанона, 20 мас.% Nekanil LN (Lutensol AP6, смачивающий агент на основе этоксилированных алкилфенолов, имеющий свойства эмульгатора и диспергатора) и 10 мас.% Wettol EM (неионогенный эмульгатор на основе этоксилированного касторового масла) и разведены водой до необходимой концентрации. В качестве сравнительного активного вещества служат известные из публикации WO-A 99/41255 соединения от А до F Пример применения 1. Действие против Alternaria solani на томатах. Листья выращенных в горшках растений сорта "Groе Fleischtomate (крупные мясистые томаты) St.Pierre" опрыскивают до образования капель водной суспензией, подготовленной из основного раствора,состоящего из 10% действующего вещества, 63% цилкогексанона и 27% эмульгатора. На следующий день листья инфицируют водной суспензией спор Alternaria solani в 2% раствора биосолода с плотностью 0,17106 спор на мл. После этого растения помещают в насыщенную паром камеру с температурой между 20 и 22C. Через 5 дней инфекция на необработанных, однако, инфицированных контрольных растениях развилась настолько сильно, что можно было определять поражение визуально в %. В этом тесте обработанные посредством 63 мил. дол. действующего вещества I-3 до I-8, I-11 до I-15,I-18, I-20, I-22, I-23, I-25, I-26, I-28 до I-32, I-35 до I-37, I-40, I-41, I-42, I-44, I-47, I-48, I-50 до I-54, I-56, I58, I-59, I-61, I-62, I-64 и I-67 до I-74 табл. 1 растения проявляли поражение максимально 10%, в то время, как обработанные посредством 63 мил. дол. сравнительного вещества C И D имели поражение по меньшей мере в 80% и необработанные растения имели поражения до 100%. Пример применения 1. Защитное действие против вызванной Sphaerotheca fuliginea мучнистой росы огурцов. Листья выращенных в горшках проростков огурцов сорта "Chinesische Schlange" на стадии зародышевого листка опрыскивают водной композицией действующего вещества, приготовленной из основного раствора, состоящего из 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора, до образования капель. Спустя 20 ч после подсыхания напрысканного раствора растения инокулируют водной суспензией спор мучнистой росы огурцов (Sphaerotheca fuliginea). После этого растения культивируют в теплице при температуре от 20 и 24 С и относительной влажности от 60 до 80% в течение 7 дней. Потом определяют степень развития мучнистой росы в % поражения поверхности зародышевого листа. В этом тесте обработанные посредством 63 мил. дол. действующего вещества I-3 до I-9, I-11 до I-15,I-17, I-18, I-20, I-22, I-23, I-25, I-26, I-28 до I-32, I-34, I-35, I-37, I-38, I-40, I-41, I-43, I-46, I-47,I-52, I-53, I58, I-63, I-64, I-66 до I-75, I-93 и I-94 табл. 1 растения не имели поражения или же имели максимально 10%, в то время, как обработаннеы посредством 63 мил. дол. сравнительного вещества C И D имели поражение по меньшей мере в 60% и необработанные растения имели поражения до 100%. Пример применения 3. Защитное действие против сетчатой пятнистости ячменя (Pyrenophora teres). Листья выращенных в горшках проростков ячменя сорта "Igri" опрыскивают до образования капель водной композицией действующего вщества, приготовленной из основного раствора, содержащего 10% действующего вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора, и через 24 ч после подсыхания напрысканного слоя инокулируют водной суспензией спор Pyrenophora teres, возбудителя сетчатой пятнистости ячмня. После этого опытные растения помещают в теплицу при температуре между 20 и 24 С и от 95 до 100% относительной влажности воздуха. Через 6 дней визуально определяют степень развития болезни в % всей площади листьев. В этом тесте обработанные посредством 63 мол. дол. действующего вещества I-3 до I-8, I-11, I-12, I- 25007164 14, I-15, I-18, I-22, I-23, I-25, I-26, I-28 до I-32, I-35, I-36, I-37, I-40 до I-44, I-47, I-50 до I-53, I-58, I-61 до I64, I-66 до I-74 и I-77 табл. 1 растения имели поражение максимально 20%, в то время как обработанные 63 мил. дол. сравнительных действующих веществ. В, D и F растения имели поражение по меньшей мере в 60% и необработанные растения имели поражение в 100%. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Триазолопиримидины формулы I в которой заместители имеют следующие значения:n равно 0 или целому числу от 1 до 5;R означает галоген, циано, гидрокси, цианато(OCN), C1-С 8 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, C1 С 6 галогеналкил, С 2-С 10 галогеналкенил, C1-С 6 алкокси, С 2-С 10 алкенилокси, С 2-С 10 алкинилокси, C1 С 6 галогеналкокси, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6 циклоалкенил, С 3-С 6 циклоалкокси, C1-C8 алкоксикарбонил, С 2 С 10 алкенилоксикарбонил, С 2-С 10 алкинилоксикарбонил, аминокарбонил, С 1-С 8 алкиламинокарбонил, диС 1-С 8 алкоксиминоалкил,С 2-С 10 алкенилоксиминокарбонил,С 2(С 1-С 8)алкиламинокарбонил,С 10 алкинилоксиминоалкил, С 1-С 8 алкилкарбонил, С 2-С 10 алкенилкарбонил, С 2-С 10 алкинилкарбонил, С 3 С 6 циклоалкилкарбонил, или от 5- до 10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или S;R1 означает C1-С 10 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, С 3-С 12 циклоалкил, С 3-С 10 циклоалкенил, фенил, нафтил,причем R и/или R1 могут быть частично или полностью галогенированы или могут быть замещены посредством от одной до четырех одинаковых или различных групп Ra:Ra означает галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкилкарбонил,С 3-С 6 циклоалкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галогеналкокси, C1-С 6 алкоксикарбонил, C1-С 6 алкилтио, C1 С 6 алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкенилокси, С 3-С 6 алкинилокси, С 3-С 6 циклоалкил, С 1-С 8 алкоксимино, С 2-С 10 алкенилоксимино, С 2-С 10 алкинилоксимино, арил-С 1-С 8 алкилоксимино,С 2-С 10 алкинил, С 2-С 10 алкенилоксикарбонил, С 2-С 10 алкинилоксикарбонил, фенил, нафтил, от 5- до 10 членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или S,причем эти алифатические, алициклические или ароматические группы в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы или иметь от одной до пяти групп Rb,причем Rb означает галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил,аминотиокарбонил, алкил, галоалкил, алкенил, алкенилокси, алкинилокси, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, алкиламино, диалкиламино, формил, алкилкарбонил, алкилсульфонил, алкилсульфоксил, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкиламинотиокарбонил, диалкиламинотиокарбонил, причем алкильные группы в этих остатках содержат от 1 до 6 атомов углерода и приведенные алкенил- или алкинилгруппы в этих остатках содержат от 2 до 8 атомов углерода; и/или от одного до трех следующих остатков: циклоалкил, циклоалкокси, гетероциклил, гетероциклилокси, причем циклические системы содержат от 3 до 10 кольцевых членов, арил, арилокси, арилтио, арил-С 1-С 6 алкокси, арил-С 1-С 6 алкил, гетарил,гетарилокси, гетарилтио, причем арильные остатки содержат предпочтительно от 6 до 10 кольцевых членов, гетарильные остатки содержат 5 или 6 кольцевых членов, при этом циклические системы могут быть частично или полностью галогенированы или могут быть замещены алкильными или галогеналкильными группами, иR2 означает С 1-С 4 алкил, С 2-С 4 алкенил или С 2-С 4 алкинил, который может быть замещен галогеном,циано, нитро, C1-С 2 алкокси или С 1-С 4 алкоксикарбонилом. 2. Триазолопиримидины формулы I по п.1, в которой заместители имеют следующее значение:n равно 0 или целому числу от 1 до 5;R означает галоген, циано, C1-С 6 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, C1-С 6 галогеналкил, С 2 С 10 галогеналкенил, C1-С 6 алкокси, С 2-С 10 алкенилокси, С 2-С 1 алкинилокси, C1-С 6 галогеналкокси, С 3 С 6 циклоалкил, С 3-С 6 циклоалкенил, С 3-С 6 циклоалкокси или от 5- до 10-членный, насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или S;R1 означает C1-С 10 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, С 3-С 10 циклоалкил, С 3-С 10 циклоалкенил, фенил, нафтил, или от 5- до 10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или S,причем R1 может быть частично или полностью галогенирован или замещен от одной до четырех- 26007164 одинаковыми или различными группами Ra:Ra означает галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкилкарбонил,С 3-С 6 циклоалкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галогеналкокси, C1-С 6 алкоксикарбонил, C1-С 6 алкилтио, C1 С 6 алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкенилокси, С 3-С 6 алкинилокси, С 3 С 6 циклоалкил, фенил, нафтил, от 5- до 10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы, включающей О, N или S,причем алифатические, алициклические или ароматические группы в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы или могут иметь от одной до трех групп Rb, иR2 означает С 1-С 4 алкил, который может быть замещен галогеном, циано, нитро или C1-С 2 алкокси. 3. Триазолопиримидины формулы I по п.1, в которой индекс и заместители имеют следующее значение:n равно целому числу от 1 до 3;R2 означает С 1-С 4 алкил, который может быть замещен галогеном. 4. Способ получения соединений формулы I по пп.1-3 взаимодействием 5-аминотиазола формулы II с дикарбонильными соединениями формулы III 5. Способ получения соединений формулы I' где n, R И R1 имеют приведенное в пп.1-3 значение и RA означает водород или C1-С 3 алкил, который может быть замещен согласно пп.1-3, взаимодействием галогеновых соединений формулы IV где X означает галоген, с замещенными сложными эфирами малоновой кислоты формулы V где Rx означеат C1-С 4 алкил, аллил, фенил или бензил, с получением соединений формулы VI последующим омылением соединения формулы VI с получением кислоты VIa и декарбоксилированием соединения формулы VIa- 27007164 6. Дикарбонильные соединения формулы III, в которых R1 означает C1-С 10 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 2 С 10 алкинил, С 3-С 12 циклоалкил или С 3-С 10 циклоалкенил, n, R И R2 имеют значения согласно п.1, причем R и/или R1 могут быть замещены согласно п.1 и R1 и R 2 одновременно не означают метил. 7. Средство для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащее твердый или жидкий носитель и соединение формулы I по п.1. 8. Применение соединений формулы I по п.1 для получения средства для борьбы с фитопатогенными грибами. 9. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы или подлежащие защите от поражения грибами материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения формулы I по п.1.