Средство борьбы с вредителями

N-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)илиден]-2,2,2-трифторацетамид, проявляющий, как обнаружено, превосходную активность в качестве средства борьбы с вредителями.(71)(73) Заявитель и патентовладелец: МЕЙДЗИ СЕЙКА ФАРМА КО., ЛТД. Область техники, к которой относится изобретение Настоящее изобретение относится к средству борьбы с вредителями, в котором используют аминопроизводное. Уровень техники К настоящему времени разработано множество средств борьбы с вредителями. Однако на сегодняшний день все же требуются новые пестициды, например, из-за проблемы устойчивости к пестицидам и таких вопросов, как стойкость эффектов пестицидов и безопасность во время использования. При выращивании риса-падди в Восточной Азии и Юго-Восточной Азии, в частности, как указано в непатентном документе 1, выявлено повреждение насекомыми надсемейства Fulgoroidea, y которых развилась стойкость к химическому воздействию большинства инсектицидов, включая неоникотиноиды,такие как имидаклоприд, и фенилпиразольные пестициды, такие как фипронил. В результате, ожидаются специальные средства от насекомых надсемейства Fulgoroidea с развившейся устойчивостью. Что касается гетероциклсодержащих аминопроизводных, патентный документ 1 описывает соединения моноалкиламина, содержащие цианогруппу на атоме азота, и инсектицидную активность таких соединений в отношении афидов. Однако не приведено ни конкретного описания диалкиламиносоединений, ни какого-либо упоминания об активности в борьбе с вредителями, иными, чем афиды. В патентном документе 2 упоминаются аминопроизводные, содержащие 2,6-дихлор-4 пиридильную группу и имеющие карбоксильную группу на атоме азота, а также фунгицидные активности и инсектицидные активности указанных производных, но не раскрыты другие гетероциклы. В непатентных документах 2 и 3 раскрыты аминопроизводные, содержащие 6-хлор-3-пиридильную группу и имеющие ацетильную группу на атоме азота, в качестве метаболитов или реакционных промежуточных соединений, но не упомянуты активности указанных соединений в борьбе с вредителями. Непатентный документ 4 раскрывает аминопроизводные, содержащие 6-хлор-3-пиридильную группу и имеющие N-метилкарбамоильную группу или N-формилкарбамоильную группу на атоме азота, но не упомянуты активности указанных соединений в борьбе с вредителями. Патентный документ 3 раскрывает ряд соединений, имеющих циклические структуры, подобные структурам соединений формулы (Ie), но данные соединения предназначены для применения в качестве гербицидов; но не упомянута борьба с вредителями. Патентный документ 4 раскрывает соединение структурной формулы N-[1-6-хлорпиридин-3 ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида (табл. 1, соединение 3 в патентном документе 4), но абсолютно ничего не раскрывает относительно способа получения. Также данное соединение не включено в перечень соединений, для которых наблюдались активности в борьбе с вредителями(табл. 2 и 3 в патентном документе 4). Патентный документ 5 раскрывает структурную формулу N-[1-6-хлорпиридин-3 ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида (табл. 7, пример 12 в патентном документе 5), но абсолютно ничего не раскрывает относительно способа получения. Также данное соединение не упомянуто в примерах соединений, обладающих активностями в борьбе с вредителями, которые описаны в демонстрационных примерах. Непатентный документ 5 раскрывает ряд соединений, имеющих циклические структуры, подобные структурам соединений, в дальнейшем упомянутых формулой (Ie), но указанные соединения описаны только как промежуточные продукты синтеза. Патентный документ 6 раскрывает ряд соединений, имеющих циклические структуры, подобные структурам соединений формулы (Ie), но нет никакого упоминания или рекомендации относительно соединений, имеющих иминоструктуру трифторуксусной кислоты. Список цитируемой литературы Патентная литература.[PL 1] Не прошедшая экспертизу опубликованная патентная заявка Японии 2003-26661 (JP 200326661 А).[PL 3] Не прошедшая экспертизу опубликованная европейская патентная заявка 432600[PL 4] Не прошедшая экспертизу опубликованная патентная заявка ЯпонииHei 5-78323[PL 5] Не прошедшая экспертизу опубликованная европейская патентная заявка 268915.[PL 6] Не прошедшая экспертизу опубликованная европейская патентная заявка 259738. Непатентная литература. Краткое описание изобретения Техническая проблема Цель настоящего изобретения состоит в предоставлении нового средства борьбы с вредителями и,тем самым, в области борьбы с вредителями, в решении проблем существующих пестицидов, таких как устойчивость к пестицидам, стойкость эффектов пестицидов и безопасность во время использования. Одной из основных задач является предоставление пестицидов, обладающих превосходными эффектами в борьбе с цикадкой темной рисовой, цикадкой белоспинной рисовой и цикадкой бурой мелкой,всеми основными насекомыми-вредителями, на сегодня, в области выращивания риса-падди, обладающих высокой активностью даже против устойчивых к пестицидам насекомых надсемейства Fulgoroidea, с пониженным риском воздействия пестицида на работника во время использования, например при обработке почвы, обработке семян и обработке рассадных ящиков, которые могут, таким образом, безопасно применяться. Решение проблемы Авторами изобретения проведены обширные исследования с целью решения вышеуказанных проблем, в результате которых обнаружено, что N-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]2,2,2-трифторацетамида обладает превосходной активностью в качестве средства борьбы с вредителями. Таким образом, изобретение предоставляет:(1) средство борьбы с вредителями, где вредитель представляет собой по меньшей мере один тип вредителей, выбранный из группы состоящей из сельскохозяйственных/садовых вредителей, паразитирующих на животных вредителей, вредящих здоровью насекомых, надоедливых насекомых, амбарных вредителей, вредителей хранящихся пищевых продуктов и домашних насекомых, выбранное из группы,состоящей из N-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида (I) или его соль;(2) аминопроизводное или его соль по пункту (1), обладающее активностью в борьбе с вредителями по отношению по меньшей мере к одному типу вредителей, выбранных из группы, состоящей из чешуекрылых вредителей, полужесткокрылых вредителей, бахромчатокрылых вредителей, двукрылых вредителей, жесткокрылых вредителей, паразитирующих на животных блох и клещей и собачьих сердечных гельминтов;(3) способ борьбы с вредителями, включающий стадию обработки объекта средством борьбы с вредителями по любому из пунктов (1), (2);(4) способ борьбы с вредителями по пункту (3), включающий стадию обработки семян растений,корней, клубней, луковиц, корневищ, почвы, питательного раствора в гидропонике, твердой культуральной среды в гидропонике или носителя для выращивания растений средством борьбы с вредителями,таким образом способствуя проникновению соединения и переносу в растениях;(5) способ борьбы с вредителями по пункту (3), включающий стадию введения средства борьбы с вредителями в организм целевого животного или нанесения средства борьбы с вредителями на всю поверхность либо на часть поверхности тела целевого животного;(9) способ по пунктам (3)-(5), где вредителем является устойчивый к пестицидам вредитель. Полезные эффекты изобретения Используя аминопроизводные по изобретению, возможно эффективно осуществлять борьбу с молью капустной, обыкновенной совкой, афидами, дельфацидами, насекомыми надсемейства Fulgoroidea,трипсами и многими другими вредителями. Краткое описание чертежей Фиг. 1 представляет график, показывающий результаты анализа методом порошковой рентгеновской дифракции для кристаллов N-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2 трифторацетамида, полученного первым способом получения. Фиг. 2 представляет график, показывающий результаты дифференциальной сканирующей калориметрии для кристалловN-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2 трифторацетамида, полученного первым способом получения. Фиг. 3 представляет график, показывающий результаты анализа методом порошковой рентгеновской дифракции для кристаллов N-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2 трифторацетамида, полученного вторым способом получения. Фиг. 4 представляет график, показывающий результаты дифференциальной сканирующей калориметрии для кристалловN-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2 трифторацетамида, полученного вторым способом получения. Фиг. 5 представляет график, показывающий результаты дифференциальной сканирующей калориметрии для кристалловN-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2 трифторацетамида, полученного третьим способом получения. Фиг. 6 представляет график, показывающий результаты анализа методом порошковой рентгеновской дифракции для кристаллов N-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2 трифторацетамида, полученного четвертым способом получения. Фиг. 7 представляет график, показывающий результаты дифференциальной сканирующей калориметрии для кристалловN-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2 трифторацетамида, полученного четвертым способом получения. Фиг. 8 представляет график, показывающий результаты дифференциальной сканирующей калориметрии для кристалловN-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2 трифторацетамида, полученного пятым способом получения. Описание вариантов осуществления Соли N-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида, действующие в качестве активного ингредиента в средстве борьбы с вредителями, предложенном изобретением, являются кислотно-аддитивными солями, приемлемыми в химических препаратах для сельского хозяйства и животноводства. Иллюстративные примеры включают гидрохлориды, нитраты, сульфаты,фосфаты и ацетаты. СоединениеN-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида,служащее в качестве активного ингредиента средства борьбы с вредителями по изобретению, предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью (например, степень смертности насекомых или степень нокдаун-эффекта составляет по меньшей мере 30%, по меньшей мере 50%, по меньшей мере 80 или 100%) при внекорневом внесении в концентрации 500 ч./млн, при пропитке почвы в концентрации 0,1 мг/сеянец или при местном внесении в концентрации 2 мкг/насекомое (см. примеры испытаний по изобретению). Альтернативно, соединение представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью (инсектицидным действием), определенной посредством оценки подвижности насекомых, при обработке корней погружением и концентрации 20 мкг/сеянец, как описано в примере испытания 15, или в условиях культивирования при концентрации около 3 ч./млн, как описано в примере испытания 21. При внекорневом внесении соединение более предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью при концентрации ниже 500 ч./млн (например, 400, 300, 200, 100,50, 30, 10, 5, 3, 1,5, 1,25, 1 или 0,5 ч./млн). При пропитке почвы соединение более предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью при концентрации ниже 0,1 мг/сеянец (например, 0,05, 0,01, 0,005 или 0,002 мг/сеянец). При местном внесении соединение более предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью при концентрации ниже 2 мкг/насекомое (например, 1, 0,5 или 0,2 мкг/насекомое). При сухом пленочном внесении соединение более предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью при концентрации ниже 200 ч./млн (например, 100, 50, 30 или 10 ч./млн). При обработке корней погружением соединение более предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью при концентрации ниже 20 мкг/сеянец (например, 10, 5,2, 1, 0,5, 0,1, 0,05, 0,03 или 0,01 мкг/сеянец).(a) Согласно анализу методом порошковой рентгеновской дифракции соединение имеет дифракционные угловые пики, по меньшей мере, при следующих дифракционных углах (2): 8,60,2, 14,20,2,17,50,2, 18,30,2, 19,70,2, 22,30,2, 30,90,2, 35,30,2.(b) Согласно дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) соединение обладает температурой плавления 155-158 С. Примеры типов вредителей, в отношении которых средства борьбы с вредителями, содержащие по меньшей мере одно из соединений по изобретению химической формулы (I), обладают регулирующими действиями, приведены ниже. Примеры сельскохозяйственных/садовых вредителей включают чешуекрылых вредителей (например, таких как обыкновенная совка, капустная гусеница, гусеница,гусеница белянки капустной, моль капустная, совка малая, сверлильщик рисовый стеблевой, листовертка травяная, рисовая зеленая гусеница, закручивающая листья гусеница, плодожорка яблонная, минирующая моль, волнянка восточная, вредители, принадлежащие к виду Agrotis (Agrotis spp.), вредители, принадлежащие к виду Helicoverpa (Helicoverpa spp.) и вредители, принадлежащие к виду Heliothis (Heliothisspp.; полужесткокрылых вредителей (например, афиды (Aphididae, Adelgidae, Phylloxeridae), таких как тля персиковая зеленая, тля хлопковая, тля свекловичная (Aphis fabae), тля кукурузная листовая, перьевая тля, тля картофельная обыкновенная, тля люцерновая (Aphis craccivora), тля картофельная большая(Macrosiphum euphorbiae), тля большая злаковая (Macrosiphum avenae), тля розанно-злаковаяMethopolophium dirhodum, Macrosiphum miscanthi, Schizaphis graminum, тля капустная, тля ложнокапустная, тля таволговая, тля яблоневая розовая, тля кровяная яблонная, Toxoptera aurantii и тля цитрусовая; цикадок, таких как зеленая рисовая цикадка и цикадка зеленая чайная; насекомых надсемействаFulgoroidea, таких как цикадка бурая мелкая и рисовая цикадка белоспинная; щитников, таких как белый пятнистый щитник, южный зеленый щитник, коричневая крылатая тля и слепняк рисовый; белокрылок (Aleyrodidae), таких как белокрылка магнолиевая, белокрылка бататовая и белокрылка тепличная; червецов, таких как Pseudococcus comstocki, мучнистый червец виноградный, щитовка тутовая и щитовка красная померанцевая (например, Diaspididae, Margarodidae, Ortheziidae, Aclerdiae,Dactylopiidae, Kerridae, Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae,Lecanodiaspididae, Cerococcidae; жесткокрылых вредителей (например, таких как долгоносик рисовый водяной, долгоносик фасоли адзуки, мучной хрущак большой, западный кукурузный жук, блошка 11-точечная Говарда, хрущик медный, жук соевый, жук-блошка полосатая, листоед тыквенный, жук колорадский картофельный, рисовый листоед, личинки плодожорки яблонной и усачи); вредителей, принадлежащих к отряду паукообразных Acarina (например, таких как клещик паутинный двупятнистый, клещик паутинный Kanzawa и Panonychus ci tri); перепончатокрылых вредителей (например, таких как пилильщики); прямокрылых вредителей (например, таких как саранчовые и кузнечиковые), двукрылых вредителей (например, таких как муха комнатная и минирующие мушки); бахромчатокрылых вредителей (например, таких как яблонные трипсы и западные цветочные трипсы) и паразитических нематод растений (таких как клубеньковая нематода, корневая нематода, нематода белого риса и сосновая древесная нематода). Примеры паразитирующих на животных вредителей включают твердотелых клещей (например, таких как иксодовый клещ Amblyomma, иксодовый клещ Amblyomma maculatum, клещ кольчатый, клещ Андерсона, клещ западного побережья, иксодовый клещ собачий, Haemaphysalis campanulata,Haemaphysalis flava, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis megaspinosa, Ixodes nipponensis, Ixodes ovatus, клещ собачий черноногий западный, Ixodes persulcatus, клещ собачий черноногий (Ixodes ricinusspp.), Acanthocephala, Cestoda (например, Pseudophyllidea (например, Spirometra erinaceieuropaei),Cyclophyllidea (например, Dipylidium caninum и Protozoa. Вредящие здоровью насекомые, надоедливые насекомые, амбарные вредители, вредители хранящихся пищевых продуктов и домашние насекомые включают комаров (например, желтолихорадочный комар и Culex pipiens pallens), тараканов (например, дымчатый таракан, Periplaneta fuliginosa и прусак),зерновых клещей (например, обыкновенный зерновой клещ), мух (например, муха комнатная,Sarcophagidae spp., москиты, мелкие плодовые мушки и Chironomidae spp.), мошек, мокрецов, перепончатокрылых насекомых (например, муравьи, такие как Camponotus japonicas и муравьи огненные, и шершни, такие как японский гигантский шершень), артроподов отряда Isopoda (например, мокрица шероховатая, Ligia exotica, мокрица свертывающаяся), полужесткокрылых насекомых (например, клоп постельный обыкновенный), артроподов подтипа Myriapoda (например, стоножки, Chilopoda spp., тысяченожки), артроподов отряда Araneae (например, паук-охотник), жесткокрылых вредителей (например, жужелицы),артроподов отряда Collembola (например, Onychiurus folsomi), насекомых отряда Dermaptera (например,уховертка прибрежная), насекомых отряда Orthoptera (например, Stenopelmatidae spp.), насекомых отряда насекомых отряда Lepidoptera (например, огневки, настоящие моли), Hemipeplidae spp., насекомых отряда Isoptera (например, домашний термит, западный суходревесный термит, Odontotermes formosanus) и отряда Thysanura (например, чешуйница южная). Из числа перечисленного предпочтительные примеры вредителей, в отношении которых подходяще использование средства борьбы с вредителями по изобретению, включают чешуекрылых вредителей,полужесткокрылых вредителей, бахромчатокрылых вредителей, двукрылых вредителей, жесткокрылых вредителей, паразитирующих на животных блох и клещей, и собачьих сердечных гельминтов (например,по меньшей мере один вредитель, выбранный из группы, состоящей из таких вредителей, как моль капустная, обыкновенная совка, тля хлопковая, тля персиковая зеленая, цикадка бурая мелкая, цикадка темная рисовая, цикадка белоспинная рисовая, зеленая рисовая цикадка, слепняк рисовый, коричневая крылатая тля, западные цветочные трипсы, рисовый листоед, долгоносик рисовый водяной, муха комнатная,Haemaphysalis longicornis и собачий сердечный гельминт). Более предпочтительны полужесткокрылые вредители, жесткокрылые вредители и твердотелые клещи. В особенности предпочтительны насекомые надсемейства Fulgoroidea и зеленая рисовая цикадка. Таким образом, в качестве примеров средств борьбы с вредителями, предложенных настоящим изобретением, могут служить инсектициды для сельскохозяйственного и садового применения, средства борьбы с внутренними паразитами животных, средства борьбы с внешними паразитами животных, средства борьбы с насекомыми-вредителями, связанными с санитарией, средства борьбы с надоедливыми насекомыми, средства борьбы с вредителями амбарными/хранящихся пищевых продуктов и средства борьбы с домашними насекомыми. Предпочтительными являются инсектициды для сельскохозяйственного и садового применения, средства борьбы с внутренними паразитами животных, средства борьбы с внешними паразитами животных. Средства борьбы с вредителями по изобретению могут быть получены с применением, помимо соединения химической формулы (I), носителя, пригодного для предполагаемого способа применения. Когда средство борьбы с вредителями по изобретению представляет собой средство борьбы с сельскохозяйственными вредителями, активный ингредиент обычно смешивают с подходящим твердым носителем, жидким носителем, газообразным носителем, поверхностно-активным веществом, диспергатором и другими вспомогательными средствами, и средство по изобретению поставляют в любой желательной форме, такой как эмульгируемый концентрат, жидкий состав, концентрат суспензии, смачиваемый порошок, текучий концентрат, пылевидный препарат, гранулы, таблетки, масляный раствор, аэрозоль или средство для окуривания. Иллюстративные примеры твердых носителей включают тальк, бентонит, глину, каолин, диатомовую землю, вермикулит, белую сажу и кальция карбонат. Иллюстративные примеры жидких носителей включают спирты, такие как метанол, н-гексанол и этиленгликоль, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон, алифатические углеводороды, такие как н-гексан и керосин, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол и метилнафталин, простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран, сложные эфиры,такие как этилацетат, нитрилы, такие как ацетонитрил и изобутиронитрил, амиды кислот, такие как диметилформамид и диметилацетамид, растительные масла, такие как соевое масло и хлопковое масло,диметилсульфоксид и воду. Иллюстративные примеры газообразных носителей включают жидкий пропан, воздух, азот, диоксид углерода и простой диметиловый эфир. Поверхностно-активные вещества и диспергаторы, которые могут быть использованы с целью эмульгирования, диспергирования, растекания, налипания и т.п., включают эфиры алкилсерных кислот,соли алкил(арил)сульфоновых кислот, простые полиоксиалкиленалкил(арил)овые эфиры, сложные полиоловые эфиры и соли лигнинсульфоновой кислоты. Вспомогательные средства, которые могут быть использованы для улучшения свойств состава,включают карбоксиметилцеллюлозу, гуммиарабик, полиэтиленгликоль и стеарат кальция. Вышеуказанные носители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы и вспомогательные средства могут применяться каждый в отдельности или в комбинации, по необходимости. Содержание активного ингредиента в вышеуказанном составе, хотя строго не ограничено, обычно составляет от 1 до 75 мас.% в эмульгируемых концентратах, от 0,3 до 25 мас.% в пылевидных препаратах, от 1 до 90 мас.% в смачиваемых порошках и от 0,5 до 10 мас.% в гранулах. Соединения химической формулы (I), составы, содержащие указанные соединения, и их смеси с другими средствами борьбы с вредителями целесообразно наносить, например, на насекомыхвредителей, растения, материалы для размножения растений (например, семена, листья растений, корни,всходы и сеянцы), вносить в почвы, питательные растворы для гидропоники, твердую среду для гидропоники или в помещения, которые нужно защитить от заражения насекомыми-вредителями. Растения,обрабатываемые таким внесением, включают генетически модифицированные зерновые культуры. Такое применение может быть осуществлено до и после заражения вредителями. В частности, соединения химической формулы (Ie), составы, содержащие указанные соединения, и их комбинации с другими средствами борьбы с вредителями, будучи примененными в эффективной дозе к целевому объекту, выбранному из группы, состоящей из семян, корней, клубней, луковиц, корневищ,всходов, сеянцев, почв, питательных растворов для гидропоники и твердой среды для гидропоники, и,следовательно, получившие возможность к проникновению и переносу в растении, способны бороться с вредителями. В случае, когда заданными объектами применения являются семена, корни, клубни, луковицы или корневища растений, предпочтительные примеры способа применения строго не ограничены при условии беспрепятственного проникновения и переноса и включают, например, способы погружения, способы покрытия пылевидным препаратом, способы обмазывания, способы распыления, способы гранулирования и способы пленочного покрытия. В случае семян примеры способа внесения включают погружение, покрытие пылевидным препаратом, обмазывание, распыление, внесение гранул, пленочное покрытие и окуривание. Погружение представляет собой способ окунания семян в жидкий раствор средства борьбы с вредителями. Способы покрытия пылевидным препаратом включают сухое покрытие пылевидным препаратом, что подразумевает нанесение покрытия из средства борьбы с вредителями в порошкообразной форме на сухие семена, и влажное покрытие пылевидным препаратом, что подразумевает нанесение покрытия из средства борьбы с вредителями в порошкообразной форме на слегка увлажненные водой семена. Другими способами являются способ обмазывания, для нанесения средства борьбы с вредителями в суспендированной форме на поверхность семян в смесителе, и способ распыления, для напыления указанного средства на поверхность семян. Дополнительные способы применения включают способ гранулирования, согласно которому, когда семена формуют вместе с наполнителем в гранулы заданного размера и формы, обработку осуществляют смешиванием средства борьбы с вредителями с наполнителем; способ пленочного покрытия, который включает покрытие семян пленкой, содержащей средство борьбы с вредителями; и способ окуривания, который включает протравливание семян средством борьбы с вредителями, газифицированным в закрытом сосуде. В случае применения ко всходам и сеянцам указанные растения могут быть защищены нанесением,путем общей или частичной обработки погружением, после прорастания и после выхода из почвы, но до пересадки. В случае применения к семенам, корням, клубням, луковицам или корневищам, дополнительно рассматривается посадка или погружение семян, корней, клубней, луковиц или корневищ на время, достаточное для обеспечения проникновения и переноса средства борьбы с вредителями. В указанном случае время и температура, при которой осуществляют погружение, могут быть соответственно определены специалистом в данной области, в соответствии с целью применения и типом и дозой химиката. Кроме того, время проникновения и переноса не подлежит никакому особому ограничению и может составлять,например, 1 ч или больше. Температура во время проникновения и переноса составляет, например, от 5 до 45 С. Способы применения к почве иллюстрируются внесением соединения по изобретению, составов,содержащих указанное соединение, или гранул из их смесей с другими средствами борьбы с вредителями либо в почву, либо на почву. Предпочтительными способами применения к почве являются следующие: распыление, ленточное внесение, внесение в борозды и обработка посадочных лунок. Здесь, обработка распылением представляет собой поверхностную обработку всей площади поверхности, которую предполагается протравливать, и охватывает последующее механическое введение в почву. Другой полезный способ обработки почвы включает внесение путем проливки почвы раствором соединения по изобретению, состава, содержащего указанное соединение, или их смеси с другим средством борьбы с вредителями, эмульгированных или растворенных в воде. В случае внесения питательных растворов в гидропонные системы для производства овощей или цветущих растений, такие как системы выращивания в твердой среде, включая метод гидропоники, песчаной культуры, выращивания растений в пластмассовых трубках, по которым подается питательный раствор (NFT), и выращивания на минеральной вате, очевидно, что соединения по изобретению или составы, содержащие указанные соединения, или их смеси с другими средствами борьбы с вредителями могут быть непосредственно внесены в искусственную среду для выращивания растений, содержащую вермикулит или твердую среду, содержащую искусственный мат для выращивания сеянцев. На вышеуказанной стадии внесения эффективная доза соединения формулы (1) или соответствующей соли или соединения формулы (Ie) или его соли преимущественно означает количество, достаточное для проникновения и переноса соединения формулы (1) или формулы (Ie) на последующей стадии проникновения и переноса. Указанная эффективная доза может быть соответственно определена с учетом таких факторов, как свойства соединения, тип и количество целевых объектов применения, продолжительность последующей стадии проникновения и переноса, и температура. Например, в случае применения к семенам доза соединения формулы (1) или его соли или соединения формулы (Ie) или его соли предпочтительно составляет от 1 г до 10 кг и более предпочтительно от 10 г до 1 кг на 10 кг семян. В случае применения к почве доза соединения формулы (1) или его соли или соединения формулы (Ie) или его соли предпочтительно составляет от 0,1 г до 10 кг и более предпочтительно от 1 г до 10 кг на 10 ар обрабатываемой земли. В случае внекорневого внесения в растения доза соединения формулы (1) или его соли или соединения формулы (Ie) или его соли предпочтительно составляет от 0,1 г до 10 кг и более предпочтительно от 1 г до 10 кг на 10 ар обрабатываемой земли. В случаях, когда средство борьбы с вредителями по изобретению представляет собой средство для борьбы с паразитирующими на животных вредителями, указанное средство может поставляться, например, в виде жидкого состава, эмульгируемого концентрата, сжиженного состава для закапывания, спрея,пенистого состава, таблеток, гранул, мелких гранул, пылевидного препарата, капсул, таблеток, жевательного препарата, препарата для инъекции, суппозитория, крема, шампуня, полоскания, смолистого состава, дымящего средства или в виде ядовитой приманки. В особенности предпочтительна поставка в виде жидкого состава или жидкого состава для закапывания. В жидкие составы могут также быть включены вспомогательные средства, такие как общепринятые эмульгирующие вещества, диспергаторы, заполнители, увлажнители, суспендирующие средства консерванты и пропелленты, в дополнение к которым могут также быть включены общепринятые пленкообразующие вещества. Поверхностно-активные вещества, которые могут быть использованы для эмульгирования, диспергирования, растекания, налипания и т.п., включают мыла, простые полиоксиалкиленалкил(арил)овые эфиры, простые полиоксиэтиленалкилаллиловые эфиры, полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот,высшие спирты и алкиларилсульфонаты. Примеры диспергаторов включают казеин, желатин, полисахариды, производные лигнина, сахара и синтетические водорастворимые полимеры. Примеры усиливающих растекание добавок и увлажнителей включают глицерин и полиэтиленгликоль. Примеры суспендирующих средств включают казеин, желатин, гидроксипропилцеллюлозу и гуммиарабик. Примеры стабилизаторов включают антиоксиданты на основе фенола (например, ВНТ, ВНА), антиоксиданты на основе амина (например, дифениламин) и антиоксиданты на основе сероорганических соединений. Примеры консервантов включают метил-п-оксибензоат, этил-п-оксибензоат, пропил-п-оксибензоат и бутил-поксибензоат. Вышеперечисленные средства, такие как носители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы и вспомогательные средства, могут быть использованы, по необходимости, либо раздельно,либо в комбинации друг с другом. Кроме того, могут быть также включены ароматизирующие вещества и синергически действующие вещества. В жидком составе целесообразно, чтобы содержание активного ингредиента в средствах борьбы с вредителями по изобретению обычно составляло от 1 до 75 мас.%. Примерами носителей, используемых в получении состава для крема, могут служить нелетучие углеводороды (например, жидкий парафин), дополненные водой и маслами ланолиновые жиры, высшие жирные кислоты, сложные эфиры жирных кислот, растительные масла, силиконовые масла и вода. Кроме того, каждое из перечисленных эмульгирующих средств, увлажняющих компонентов, антиоксидантов, ароматизирующих веществ, буры и поглотителей ультрафиолетовых лучей может быть использовано раздельно или в комбинации друг с другом, по необходимости. Примеры эмульгирующих средств включают сорбитаны жирных кислот, простые эфиры полиоксиэтиленалкила и полиоксиэтилены жирных кислот. Для составов кремов целесообразно, как правило, содержание активного ингредиента в средстве борьбы с вредителями по изобретению от 0,5 до 70 мас.%. В случае капсул, пилюль или таблеток, активный ингредиент в композиции по изобретению соответственно подразделяют и смешивают с жидким разбавителем или носителем, таким как крахмал, лактоза или тальк, в дополнение к которым добавляют разрыхлитель, такой как стеарат магния, и/или связующее вещество. При необходимости, состав может быть таблетирован перед использованием. В случае препаратов для инъекции препарат должен быть получен в виде стерильного раствора. Препарат для инъекции может включать достаточное количество соли или глюкозы, чтобы раствор стал изотоничным с кровью. Примеры носителей, которые могут быть использованы для получения препарата для инъекции, включают органические растворители, такие как глицериды, бензилбензоат, изопропил миристат, производные пропиленгликоля и жирных кислот и другие сложные эфиры, иN-метилпирролидон и формаль глицерина. В препаратах для инъекции, как правило, целесообразно содержание активного ингредиента в средстве борьбы с вредителями по изобретению от 0,01 до 10 мас.%. Примеры носителей для получения смолистого состава включают полимеры на основе винилхлорида и полиуретан. При необходимости, пластификатор, такой как сложный эфир фталевой кислоты,сложный эфир адипиновой кислоты или стеариновая кислота, может быть добавлен в качестве основы для таких составов. После замешивания активного ингредиента в указанную основу смолистый состав формуют, например, инжекционным формованием, экструзией или формованием под давлением. Кроме того, соответственно проходя такие стадии, как отливка в формы и штамповка, состав может быть представлен в ушных бирках для животных и ошейниках для защиты животных от насекомых-вредителей. Примеры носителей для отравленной приманки включают пищевые продукты и аттрактанты (например, муку из зерновых, такую как пшеничная мука и кукурузная мука, крахмалы, такие как кукурузный крахмал и картофельный крахмал, сахара, такие как гранулированный сахар, ячменный солод и мед,наполняющие вкусоароматические добавки, такие как глицерин, луковая вкусовая добавка и молочная вкусовая добавка, порошки животного происхождения, такие как порошок из шелкопряда и рыбный порошок, и различные феромоны). В отравленной приманке, как правило, целесообразно содержание ак-7 022848 тивного ингредиента в средстве борьбы с вредителями по изобретению от 0,0001 до 90 мас.%. Борьбу с насекомыми-вредителями можно осуществлять введением средства борьбы с вредителями по изобретению в организм целевого животного либо перорально, либо путем инъекции или нанесением средства борьбы с вредителями по изобретению на всю поверхность либо на часть поверхности тела указанного животного. Альтернативно, борьбу с насекомыми можно также осуществлять, нанося средство борьбы с вредителями по изобретению на участки, где, как ожидается, возможно вторжение, паразитирование или передвижение вредителей. Средство борьбы с вредителями по изобретению может быть использовано непосредственно, как есть, либо может быть, в зависимости от конкретного случая, внесено, после разведения, например, водой, жидким носителем или коммерческим шампунем, в питье, корм или на подстилку для животного. Также средство борьбы с вредителями по изобретению может быть использовано в смеси с другими химическими препаратами, такими как фунгициды, инсектициды, акарициды, гербициды, регуляторы роста растений и удобрения. Химические препараты, которые могут быть использованы для примешивания, включают соединения, упомянутые в Pesticide Manual (13th edition, published by The British GropProtection Council) и Shibuya Index (13th edition, 2008, published by the Shibuya Index Research Group). Конкретные примеры инсектицидов, акарицидов и нематоцидов включают фосфаторганические соединения, такие как ацефат, дихлорфос, EPN, фенитотион, фенамифос, протиофос, профенофос, пираклофос, хлорпирифос-метил и диазинон, фостиазат и имициафос; карбаматные соединения, такие как метомил, тиодикарб, алдикарб, оксамил, пропоксур, карбарил, фенобукарб, этиофенкарб, фенотиокарб, пиримикарб, карбофуран и бенфуракарб; производные нереизтоксина, такие как картап и тиоциклам; хлорорганические соединения, такие как дикофол и тетрадифон; пиретроидные соединения, такие как перметрин, тефлутрин, циперметрин, дельтаметрин, цигалотрин, фенвалерат, флувалинат, этофенпрокс и силафлуофен; соединения бензоилмочевины, такие как дифлубензурон, тефлубензурон, флуфеноксурон и хлорфлуазурон; соединения, подобные ювенильным гормонам, такие как метопрен; и соединения, подобные гормонам линьки, такие как хромафенозид. Примеры других соединений включают бупрофезин, гекситиазокс, амитраз, хлордимеформ, пиридабен, фенпироксимат, пиримидифен, тебуфенпирад, толфенпирад, флуакрипирим, ацехиноцил, цифлуметофен, флубендизмид, этипрол, фипронил, этоксазл, имидаклоприд, клотианидин, тиаметоксам, ацетамиприд, нитенпирам, тиаклоприд, динотефуран, пиметрозин, бифеназат, спиродиклофен, спиромезифен, флоникамид, хлорфенапир, пирипроксифен, индоксакарб, пиридалил, спиносад, авермектин, милбемицин, цинеопирафен, спинеторам, пирифлухиназон, хлорантранилипрол, циантранилипрол, спиротетрамат, лепимектин, метафлуминзон, пирафлупрол, пирипрол, гидраметилнон, триазамат, сульфоксафлор, флупирадифурон, флометоквин, металлоорганические соединения, динитросоединения, сероорганические соединения, соединения мочевины, триазиновые соединения и гидразиновые соединения. Средства борьбы с вредителями по изобретению могут также быть использованы в смеси или одновременно с микробными пестицидами, такими как ВТ-препараты и энтомопатогенные вирусные препараты. Примеры фунгицидов, которые могут быть использованы в смеси или одновременно, включают стробилуриновые соединения, такие как азокситробин, крезоксим-метил, трифлоксистробин, метоминостробин и орисастробин; анилинопиримидиновые соединения, такие как мепанипирим, пириметанил и ципродинил; азоловые соединения, такие как триадимефон, битертанол, трифлумизол, метоконазол, пропиконазол, пенконазол, флусилазол, миклобутанил, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, прохлораз и симеконазол; хиноксалиновые соединения, такие как хинометионат; дитиокарбаматные соединения, такие как манеб, зинеб, манкозеб, поликарбамат и пропинеб; фенилкарбаматные соединения, такие как диэтофенкарб; хлорорганические соединения, такие как хлорталонил и квинтозен; бензимидазольные соединения, такие как беномил, тиофанат-метил и карбендазол; фениламидные соединения, такие как металаксил, оксадиксил, офураз, беналаксил, фуралаксил и ципрофурам; соединения сульфеновых кислот, такие как дихлофлуанид; соединения меди, такие как гидроксид меди и оксин-медь; соединения изоксазола, такие как гидроксиизоксазол; фосфорорганические соединения, такие как фосетил-алюминий и толклофос-метил;N-галогентиоалкильные соединения, такие как каптан, каптафол и фолпент; дикарбоксимиидные соединения, такие как процимидон, ипродион и винхлозолин; карбоксианилидные соединения, такие как флутоланил, мепронил, фурамепир, тифлузамид, боскалид и пентиопирад; морфолиновые соединения, такие как фенпропиморф и диметоморф; оловоорганические соединения, такие как фентингидроксид и фентинацетат; цианопирроловые соединения, такие как флудиоксонил и фенпиклонил; а также трициклазол, пироквилон, карпропамид, диклоцимет, феноксанил, фталид, флуазинам, цимоксанил,трифорин, пирифенокс, фенаримол, фенпропидин, пенцикурон, феримзон, циазофамид, ипроваликарб,бентиаваликарб-изопропил, иминоктадин-альбесилат, цифлуфенамид, касугамицин, валидамицин, стрептомицин, оксолиновая кислота, тебуфлоквин, пробеназол, тиадинил и изотианил. Способы синтеза соединений по изобретению Примеры Далее, изобретение описано ниже более подробно с помощью демонстрационных примеров, хотя изобретение не ограничивается демонстрационными примерами. Сравнительный пример 1. 2-Хлор-5-[N-(2-метилтиоэтил)]аминометилпиридин (соединение 23). 2-Метилтиоэтиламин (3,0 г, 33 ммоль) растворяют в 25 мл безводного диметилформамида, после чего добавляют в указанном порядке 5,3 г (33 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпиридина, 1,6 г 60% гидрида натрия (масса нетто, 950 мг; 40 ммоль) и перемешивание при 70 С выполняют в течение 90 мин. Реакционную смесь охлаждают до 0 С и взаимодействие доводят до завершения, добавляя небольшими порциями около 30 мл воды, после чего реакционную смесь экстрагируют дважды приблизительно 50 мл дихлорметана. Дихлорметановую фазу сушат над безводным сульфатом магния, концентрируют и последовательно очищают колоночной хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат = 1:1 этилацетатсмесь дихлорметан/метанол = 1:19 смесь дихлорметан/метанол = 1:10), получая 4,6 г целевого соединения (выход 64%). Пример синтеза 14.(1) 2-Аминопиридин в количестве 25 г (270 ммоль) растворяют в 200 мл безводного дихлорметана,добавляют 41 мл (30 г, 300 ммоль) триэтиламина и смесь охлаждают до 0 С. Затем добавляют по каплям,за 15 мин, 38 мл (57 г, 270 ммоль) трифторуксусного ангидрида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают приблизительно в 100 мл ледяной воды и перемешивают в течение 10 мин. Затем смесь переносят в делительную воронку и осуществляют экстракцию жидкость-жидкость. Органическую фазу дважды промывают 150 мл воды, дважды промывают 150 мл 1% водного раствора HCl, затем сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, получая 36 г 2,2,2-трифтор-N-(пиридин-2(1 Н)илиден)ацетамида (выход 71%). 1 Н-ЯМР (CDCl3, , м.д.): 7,20 (1 Н, ддд), 7,83 (1 Н, тд), 8,20 (1 Н, д), 8,35 (1 Н, д), 10,07 (1 Н, ушир.с). 13 С-ЯМР (CDCl3, , м.д.): 115,3, 115,5 (кв), 121,6, 139,1, 147,9, 149,5, 155,3 (кв). МС: m/z = 191 (М+Н).(2) 2-Хлор-5-хлорметилпиридин в количестве 20 г (126 ммоль) растворяют в 200 мл безводного ацетонитрила, затем добавляют 24 г (126 ммоль) 2,2,2-трифтор-N-(пиридин-2(1 Н)-илиден)ацетамида, полученного вышеуказанным способом, и 21 г (151 ммоль) карбоната калия и кипятят с обратным холодильником в течение 6 ч с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 10 ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. К концентрату добавляют диэтиловый эфир, чтобы вызвать кристаллизацию, и полученные кристаллы собирают фильтрованием, затем тщательно промывают диэтиловым эфиром и водой. Полученные таким образом кристаллы сушат при 60 С и пониженном давлении в течение 1 ч, что дает 26 г целевого соединения (выход 66%). 1 Н-ЯМР (CDCl3, , м.д.): 5,57 (2 Н, с), 6,92 (1 Н, тд), 7,31 (1 Н, д), 7,80 (1 Н, тд), 7,87 (1 Н, дд), 7,99 (1 Н,дд), 8,48 (2 Н, м). 1 С-ЯМР (CDCl3, , м.д.): 53,8, 115,5, 117,2 (кв), 122,1, 124,7, 130,0, 139,2, 140,0, 142,5, 149,7, 151,8,158,9, 163,5 (кв). МС: m/z = 316 (М+Н).(3) Анализ методом порошковой рентгеновской дифракции для кристаллов. В анализе методом порошковой рентгеновской дифракции измерение производят в следующих условиях. Прибор: RINT-2200 (Rigaku Corporation). Рентгеновское излучение: Cu-K (40 кВ, 20 мА). Диапазон сканирования: 4-40. Интервал дискретизации: 0,02. Скорость сканирования: 1/мин. Результаты приведены ниже (фиг. 1). Дифракционные углы (2): 8,7, 14,2, 17,5, 18,3, 19,8, 22,4, 30,9, 35,3.(4) Дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК). При дифференциальной сканирующей калориметрии измерение производят в следующих условиях. Прибор: DSC-60. Ячейка для образца: алюминиевая. Температурный диапазон: 50-250 С (скорость повышения температуры, 10 С/мин). Результаты представлены на фиг. 2.(второй-пятый способы получения), осуществляя перекристаллизацию. Полученные кристаллы анализируют методом порошковой рентгеновской дифракции и дифференциальной сканирующей калориметрии в тех же условиях измерения, что указаны выше.(i) Второй способ получения. Около 25 мл гексана и около 25 мл этилацетата добавляют к соединению 212 (700 мг) и смесь нагревают до 65 С на горячей водяной бане, осуществляя полное растворение. Раствор медленно возвращают к комнатной температуре и оставляют стоять в течение ночи. Осадившиеся кристаллы собирают фильтрованием и промывают небольшим количеством раствора 95:5 гексана и этилацетата. Промытые кристаллы помещают в дессикатор и сушат 2 ч при пониженном давлении, получая 349 мг белых кристаллов. Результаты анализа методом порошковой рентгеновской дифракции являются следующими(фиг. 3). Дифракционный угол (2): 8,5, 14,0, 17,3, 18,1, 19,6, 22,2, 30,8, 35,2. Результаты анализа методом дифференциального сканирования представлены на фиг. 4.(ii) Третий способ получения. Количество 28 мл 2-пропанола добавляют к соединению 212 (1,0 г) и смесь нагревают до 65 С на горячей водяной бане, осуществляя полное растворение. Раствор медленно возвращают к комнатной температуре и оставляют стоять в течение ночи. Выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием и промывают небольшим количеством 2-пропанола. Промытые кристаллы помещают затем в дессикатор и сушат 2 ч при пониженном давлении, получая 695 мг белых кристаллов. Результаты анализа методом дифференциального сканирования представлены на фиг. 5.(iii) Четвертый способ получения. Около 30 мл толуола добавляют к соединению 212 (700 мг) и смесь нагревают до 65 С на горячей водяной бане, осуществляя полное растворение. Раствор медленно возвращают к комнатной температуре и оставляют стоять в течение ночи. Осадившиеся кристаллы собирают фильтрованием и промывают небольшим количеством толуола. Промытые кристаллы помещают затем в дессикатор и сушат 2 ч при пониженном давлении, получая 440 мг белых кристаллов. Результаты анализа методом порошковой рентгеновской дифракции представлены ниже (фиг. 6). Дифракционный угол (2): 8,6, 14,2, 17,5, 18,3, 19,7, 22,3, 30,9, 35,3. Результаты анализа методом дифференциального сканирования представлены на фиг. 7.(iv) Пятый способ получения. Около 2 мл метанола и около 2 мл воды добавляют к соединению 212 (50 мг) и смесь нагревают до 65 С на горячей водяной бане, осуществляя полное растворение. Раствор возвращают к комнатной температуре и оставляют стоять в течение ночи. Выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием,получая 16 мг белых кристаллов. Результаты анализа методом дифференциального сканирования представлены на фиг. 8. Пример синтеза 14, альтернативный способ для стадии (1). 2-Аминопиридин в количестве 1,0 г (10,6 ммоль) растворяют в 10 мл этилацетата, после чего добавляют 1,78 мл (1,2 экв.) триэтиламина, затем добавляют при охлаждении льдом 1,62 мл (1,1 экв.) трифторуксусного ангидрида. После чего перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре, затем добавляют 10 мл этилацетата и 10 мл воды, затем смесь вновь перемешивают и проводят экстракцию жидкость-жидкость. Этилацетатную фазу дважды промывают 10 мл воды, затем сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, получая 1,56 г 2,2,2-трифтор-N(пиридин-2 (1 Н)-илиден) ацетамида (выход, 77,2%). Пример синтеза 14, альтернативный способ 2 для стадии (1). 2-Аминопиридин в количестве 0,94 г (10 ммоль) растворяют в 20 мл тетрагидрофурана (ТГФ), после чего добавляют 2,84 г (20 ммоль) этилтрифторацетата и 1,22 г (10 ммоль) диметиламинопиридина и кипятят с обратным холодильником в течение 22 ч. ТГФ удаляют перегонкой, после чего производят очистку на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: раствор 4:1 гексана и этилацетата), получая 0,26 г 2,2,2-трифтор-N-(пиридин-2(1 Н)-илиден)ацетамида (выход 13,7%). Пример синтеза 14, альтернативный способ. 2-Хлор-5-хлорметилпиридин в количестве 3,00 г (18,6 ммоль) растворяют в 2 0 мл безводного диметилформамида (ДМФА), добавляют 1,75 г (18,6 ммоль) 2-аминопиридина, и смесь перемешивают при 8 0 С в течение 8 ч и при комнатной температуре в течение 5 ч. После завершения взаимодействия ДМФА отгоняют при пониженном давлении и добавляют ацетонитрил, после чего отделяют твердое вещество. Твердое вещество собирают фильтрованием, тщательно промывают ацетонитрилом, затем сушат, получая 2,07 г 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1 Н)-имингидрохлорида (выход 4 4%). 1(1,00 ммоль) DMAP и 50 мг (0,24 ммоль) трифторуксусного ангидрида добавляют в указанном порядке при охлаждении льдом и смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. После завершения взаимодействия реакционную смесь разбавляют дихлорметаном, промывают 1% хлористоводородной кислотой, затем сушат над безводным сульфатом магния. Дихлорметан удаляют перегонкой при пониженном давлении, получая целевое соединение в количестве 4 2 мг (выход 67%). Спектр ЯМР совпадает со спектром продукта, полученного описанным выше способом. Спектральные данные для соединений, полученных способами, аналогичными способам, описанным в примерах синтеза 14-25, приведены в табл. 1 и 2. Таблица 1 Сравнительный пример 1. N-[(6-Хлорпиридин-3-ил)метил]цианамид (JP 2003-26661 А,соединение 1). Бромциан (220 мг, 2,09 ммоль) растворяют в 10 мл безводного хлороформа и раствор охлаждают до 0 С. К полученному раствору добавляют по каплям раствор 500 мг (3,49 ммоль) 2-хлор-5-аминометилпиридина, растворенного в 10 мл безводного хлороформа, и полученную смесь перемешивают при 0 С в течение 1 ч. Реакционную смесь фильтруют, затем добавляют воду и проводят экстракцию жидкость-жидкость, после чего хлороформную фазу сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Концентрат очищают колоночной хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат = 1:1), получая 122 мг (выход 35%) целевого соединения. 1 Количество 128 мг (0,58 ммоль) 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1 Н)-имина, полученного альтернативным способом, описанным в примере синтеза 14, растворяют в 5 мл безводного диметилформамида, NaH (в виде 60% дисперсии в масле) добавляют в количестве 40 мг (масса нетто, 24 мг; 1,04 ммоль) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Затем добавляют 60 мг(0,57 ммоль) бромциана и полученную смесь перемешивают в течение ночи. После завершения взаимодействия к реакционной смеси добавляют воду и этилацетат и выполняют экстракцию жидкостьжидкость. Органическую фазу сушат над безводным сульфатом магния, затем концентрируют при пониженном давлении. Концентрат очищают на пластине для ТСХ (одна пластина 0,5 мм, проявление 100% этилацетатом), получая 14 мг целевого соединения (выход 10%). 1 Безводный дихлорметан (20 мл) добавляют к 118 мг (0,46 ммоль) 1-[(6-хлорпиридин-3 ил)метил]пиридин-2(1 Н)-имингидрохлорида, полученного альтернативным способом, описанным в примере синтеза 14, после чего добавляют 159 мкл (1,16 ммоль, 116 мг) триэтиламина и 33 мкл ацетилхлорида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 15 мин. Реакцию останавливают добавлением воды к реакционной смеси и экстракцию жидкость-жидкость осуществляют с помощью хлороформа и воды. Органическую фазу промывают насыщенным водным раствором хлорида аммония, затем концентрируют. При добавлении гексана осаждается твердое вещество. Твердое вещество собирают фильтрованием и промывают, затем тщательно сушат, получая 21 мг целевого соединения (выход 17%). Безводный диметилформамид (15 мл) добавляют к 1,30 г (33,9 ммоль, 780 мг) NaH (в виде 60% дисперсии в масле) и смесь охлаждают до 0 С. К полученной смеси добавляют по каплям 1,52 мл (1,90 г,17,0 ммоль) 1,1,1-трифторацетона и перемешивание проводят при 0 С в течение 10 мин. К полученной смеси добавляют 7,0 мл (110 ммоль, 8,35 г) дисульфида углерода и перемешивание проводят при 50 С в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до 0 С, добавляют 2,1 мл (34,0 ммоль, 4,81 г) метилйодида и смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в ледяную воду и перемешивание осуществляют до полного таяния льда. Реакционную смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу промывают насыщенным раствором соли, затем сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Концентрат очищают хроматографией на силикагеле(смесь гексан/этилацетат = 95:5) и фракции, содержащие целевое соединение, собирают и концентрируют при пониженном давлении. Добавляют гексан, при этом осаждается твердое вещество. Твердое вещество собирают фильтрованием и промывают гексаном, затем тщательно сушат, получая 460 мг (выход 13%) 1,1,1-трифтор-4,4-бис-(метилтио)-3-бутен-2-она. 1 Н-ЯМР (CDCl3, , м.д.): 2,56 (3 Н, с), 2,58 (2 Н, с), 6,25 (1 Н, с). Затем 20 мл этилендиамина добавляют к 2,0 г (12,4 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпиридина и смесь перемешивают в течение ночи. После завершения взаимодействия реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении, после чего добавляют ацетонитрил и нерастворимое вещество удаляют фильтрованием. Фильтрат концентрируют при пониженном давлении, получая 2,45 г (выход 100%)N-6-хлорпиридин-3-ил)метил)этан-1,2-диамина. Раствор 77 мг (0,42 ммоль) N-6-хлорпиридин-3-ил)метил)этан-1,2-диамина, полученного вышеуказанным способом, в 8 мл безводного ацетонитрила добавляют к 60 мг (0,28 ммоль) 1,1,1-трифтор-4,4 бис-(метилтио)-3-бутен-2-она, полученного вышеуказанным способом, и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 40 мин. После завершения взаимодействия реакционную смесь возвращают к комнатной температуре и концентрируют при пониженном давлении, затем добавляют этилацетат и воду и осуществляют экстракцию жидкость-жидкость. Органическую фазу промывают безводным сульфатом магния, затем концентрируют при пониженном давлении и концентрат очищают колоночной хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат = 3:1), получая 59 мг целевого соединения (выход 69%). 1 Н-ЯМР (CDCl3, , м.д.): 3,49 (2 Н, т), 3,78 (2 Н, т), 4,40 (2 Н, с), 5,13 (1 Н, с), 7,37 (1 Н, д), 7,56 (1 Н,дд), 8,31 (1 Н, д), 9,34 (1 Н, ушир.с). МС: m/z = 306 (М+Н). Сравнительный пример 5. 3-[3-6-Хлорпиридин-3-ил)метил)тиазолидин-2-илиден]-1,1,1 трифторпропан-2-он (патентный документ 5, пример 3)(0,46 ммоль) 1,1,1-трифтор-4,4-бис-(метилтио)-3-бутен-2-она, полученного способом, описанным в примере сравнения 4, и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 6 ч, затем перемешивают при комнатной температуре в течение 13 ч. После завершения взаимодействия этанол отгоняют при пониженном давлении, после чего конденсат растворяют в этилацетате и промывают один раз водой. Промытый продукт сушат над безводным сульфатом магния, затем концентрируют при пониженном давлении,получая 73 мг (выход 81%) 1,1,1-трифтор-3-(тиазолидин-2-илиден)пропан-2-она. 1 Н-ЯМР (CDCl3, , м.д.): 3,35 (2 Н, м), 4,02 (2 Н, м), 5,61 (1 Н, с), 10,40 (1 Н, ушир.с). 2-Хлор-5-хлорметилпиридин (80 мг, 0,50 ммоль), растворенный в 8 мл безводного ацетонитрила, и карбонат калия (69 мг, 0,50 ммоль) добавляют к 65 мг (0,33 ммоль) 1,1,1-трифтор-3-(тиазолидин-2 илиден)пропан-2-она, полученного вышеуказанным способом, и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь возвращают к комнатной температуре, нерастворимое вещество удаляют фильтрованием и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Концентрат очищают колоночной хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат = 1:11:3), получая 53 мг целевого соединения (выход 50%). 1 Н-ЯМР (CDCl3, , м.д.): 3,20 (2 Н, т), 3,73 (2 Н, т), 4,61 (2 Н, с), 5,80 (1 Н, с), 7,36 (1 Н, д), 7,53 (1 Н,дд), 8,31 (1 Н, д). МС: m/z = 323 (М+Н). Сравнительный пример 6. 3-[1-6-Хлорпиридин-3-ил)метил)имидазолидин-2-илиден]-1,1,1,5,5,5 гексафторпентан-2,4-дион (патентный документ 5, пример 5) Количество 31 мг (0,10 ммоль) 3-[1-6-хлорпиридин-3-ил)метил)имидазолидин-2-илиден]-1,1,1 трифторпропан-2-она, полученного способом, описанным в примере сравнения 4, растворяют в 2 мл безводного дихлорметана, затем добавляют в указанном порядке 20 мкл (0,25 ммоль, 20 мг) пиридина и 28 мкл (0,20 ммоль, 42 мг) трифторуксусного ангидрида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Протекание реакции контролируют тонкослойной хроматографией, посредством чего обнаружено некоторое количество исходных веществ, оставшихся в системе. В результате добавляют еще 84 мкл (0,60 ммоль, 62 мг) трифторуксусного ангидрида и перемешивание выполняют в течение 1 ч при комнатной температуре. После завершения взаимодействия реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении, затем очищают на пластине для ТСХ (одна пластина 0,5 мм, проявление смесью гексан/этилацетат = 2:8), получая 30 мг заданного соединения (выход 75%). 1 Н-ЯМР (CD3OD, , м.д.): 3,87 (4 Н, м), 4,51 (2 Н, с), 7,50 (1 Н, д), 7,82 (1 Н, дд), 8,35 (1 Н, д). Хлорангидрид диметилкарбонимидодитиоатметансульфоновой кислоты (4,25 г, 18,2 ммоль) растворяют в 30 мл пиридина, добавляют по каплям 3,80 мл (5,73 г, 27,3 ммоль) трифторуксусного ангидрида и смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении и проводят экстракцию жидкость-жидкость, используя дихлорметан и воду. Полученную органическую фазу сушат над безводным сульфатом магния, затем концентрируют,получая 5,36 г диметил-(2,2,2-трифторацетил)карбонимидодитиоата (выход 100%).N-6-Хлорпиридин-3-ил)метил)этан-1,2-диамин (4,61 г, 24,9 ммоль) синтезируют способом, описанным в сравнительном примере 4. Указанное соединение растворяют в 40 мл безводного ацетонитрила,добавляют 4,60 г (21,3 ммоль) диметил(2,2,2-трихлорацетил)карбонимидодитиоата, полученного вышеуказанным способом, и образовавшуюся смесь кипятят с обратным холодильником в течение 90 мин. После завершения взаимодействия реакционную смесь возвращают к комнатной температуре, после чего растворитель отгоняют при пониженном давлении. Осадившееся твердое вещество собирают фильтрованием и промывают небольшим количеством ацетонитрила, получая 2,17 г целевого соединения (выход 33%). 1 Этанол (20 мл) добавляют к 77 мг (1,0 ммоль) 2-аминоэтантиола, добавляют 216 ммоль (1,0 ммоль) диметил-(2,2,2-трифторацетил)карбонимидодитиоата, синтезированного способом, описанным в примере сравнения 7, и смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. После завершения взаимодействия растворитель отгоняют при пониженном давлении и проводят очистку колоночной хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат = 1:1), получая 100 мг 2,2,2-трифтор-N-(тиазолидин-2 илиден)ацетамида (выход 51%). Указанное взаимодействие осуществляют повторно, тем же способом синтеза, получая общее количество 350 мг 2,2,2-трифтор-N-(тиазолидин-2-илиден)ацетамида. Диметилформамид (2 мл) и тетрагидрофуран (18 мл) добавляют к 162 мг (0,82 ммоль) 2,2,2-трифтор-N-(тиазолидин-2-илиден)ацетамида, полученного вышеуказанным способом, после чего добавляют 198 мг 2-хлор-5-хлорметилпиридина и 150 мг (1,09 ммоль) карбоната калия и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 20 ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь возвращают к комнатной температуре, нерастворимое вещество отделяют фильтрованием и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Концентрат очищают на пластине для ТСХ (две пластины 0,5 мм, проявление 100% этилацетатом), получая 230 мг целевого соединения (выход 87%). 1 Н-ЯМР (CDCl3, , м.д.): 3,27 (2 Н, м), 3,73 (2 Н, м), 4,86 (2 Н, с), 7,36 (1 Н, д), 7,72 (1 Н, дд), 8,36(1 Н, д). Температура плавления: 96 С. Примеры препаративных форм Пример препаративной формы 1. Гранулы. Вышеуказанные ингредиенты размалывают в однородную массу и смешивают, после чего добавляют воду и смесь тщательно замешивают. Замешенный материал гранулируют и сушат, получая гранулы. Пример препаративной формы 2. Гранулы. Вышеуказанные ингредиенты размалывают в однородную массу и смешивают, после чего добавляют воду и смесь тщательно замешивают. Замешенный материал гранулируют и сушат, получая гранулы. Пример препаративной формы 3. Смачиваемый порошок Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают и размалывают, получая смачиваемый порошок. Пример препаративной формы 4. Диспергируемые в воде гранулы. Вышеуказанные ингредиенты размалывают в однородную массу и смешивают, после чего добавляют воду и смесь тщательно замешивают. Замешенный материал гранулируют и сушат, получая диспергируемые гранулы. Пример препаративной формы 5. Текучий концентрат. Все количества вышеуказанных ингредиентов, за исключением 1% водного раствора ксантановой камеди и требуемого количества воды, предварительно смешивают, затем размалывают на мельнице мокрого помола. Затем добавляют 1% водный раствор ксантановой камеди и оставшееся количество воды до суммарного количества 100 мас.%, получая текучий концентрат. Пример препаративной формы 6. Эмульгируемый концентрат. Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают и растворяют, получая эмульгируемый концентрат. Пример препаративной формы 7. Пылевидный препарат. Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают, получая пылевидный препарат. Пример препаративной формы 8. Малоподвижный пылевидный препарат. Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают, получая пылевидный препарат. Пример препаративной формы 9. Мелкие гранулы F. Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают, получая пылевидный препарат. Пример препаративной формы 10. Жидкий препарат для закапывания. Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают, получая жидкий препарат для закапывания. Пример препаративной формы 11. Жидкий препарат для закапывания. Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают, получая жидкий препарат для закапывания. Дополнительно, ниже представлен пример смешанного препарата, содержащего и соединение по настоящему изобретению, и другое средство борьбы с вредителями. Пример препаративной формы 12. Гранулы. Вышеуказанные ингредиенты размалывают в однородную массу и смешивают, после чего добавляют воду и смесь тщательно замешивают. Замешенный материал гранулируют и сушат, получая гранулы. Примеры испытаний Испытания по внекорневому внесению Пример испытания 1-1. Испытание по борьбе с молью капустной. Диски из листьев диаметром 5,0 см нарезают из капусты, выращенной в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки второй возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 500 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 1-2. Испытание по борьбе с молью капустной. Диски из листьев диаметром 5,0 см нарезают из капусты, выращенной в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки второй возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидными активностями, 80% смертность. Пример испытания 2. Испытание по борьбе с обыкновенной совкой. Диски из листьев диаметром 5,0 см нарезают из капусты, выращенной в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки третьей возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 500 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 3-1. Испытание по борьбе с тлей хлопковой. Диски из листьев диаметром 2,0 см нарезают из сеянцев огурцов, выращенных в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки первой возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 500 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Для сравнения, когда соединение 1 (N-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]цианамид) согласно патентному документу 1 (опубликованная патентная заявка Японии 2003-26661) исследуют тем же методом,смертность тли хлопковой при внекорневом внесении в количестве 500 ч./млн составляет 65%. Пример испытания 3-2. Испытание по борьбе с тлей хлопковой. Диски из листьев диаметром 2,0 см нарезают из сеянцев огурцов, выращенных в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки первой возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 3-3. Испытание по борьбе с тлей хлопковой. Диски из листьев диаметром 2,0 см нарезают из сеянцев огурцов, выращенных в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки первой возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 20 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 4. Испытание по борьбе с тлей персиковой зеленой. Диски из листьев, диаметром 2,8 см, нарезают из капусты, выращенной в горшках, и на каждый диск выпускают по четыре взрослых афиды. Спустя один день взрослых особей удаляют и число личинок первой возрастной стадии, наносимых на каждый диск из листьев, доводят до 10. Затем диски из листьев, зараженные указанными личинками первой возрастной стадии, опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего чашки Петри накрывают крышками, и диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 5. Испытание по борьбе с цикадкой бурой мелкой. Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают внекорневым внесением растворов соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные сеянцы сушат на воздухе, после чего выпускают на сеянцы личинки второй возрастной стадии. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16 часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 8. Испытание по борьбе с цикадкой зеленой рисовой. Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают внекорневым внесением растворов соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные сеянцы сушат на воздухе, после чего выпускают на сеянцы личинки второй возрастной стадии. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16 часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через четыре дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 9. Испытание по борьбе с белокрылкой тепличной. Взрослых белокрылок тепличных выпускают на сеянцы огурцов, выращенные в горшках, и позволяют откладывать яйца в течение ночи. Через один день после начала кладки яиц, взрослых особей удаляют, и сеянцы и яйца выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период,8-часовой темновой период). Через три дня после окончания яйцекладки, нарезают из сеянцев огурцов диски из листьев диаметром 2,0 см и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). После опрыскивания, обработанные диски из листьев выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через четырнадцать дней после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[(число отложенных яиц-число живых насекомых)/число отложенных яиц]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающими по меньшей мере 80% смертность. При внекорневом внесении в количестве 20 ч./млн соединение 213 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 10-1. Испытание по борьбе с западными цветочными трипсами. Диски из листьев диаметром 2,8 см нарезают из сеянцев фасоли, выращенных в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки первой возрастной стадии. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 500 ч./млн соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 10-2. Испытание по борьбе с западными цветочными трипсами. Диски из листьев диаметром 2,8 см нарезают из сеянцев фасоли, выращенных в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки первой возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 11. Испытание по борьбе со слепняком рисовым. Побеги сеянцев пшеницы через четыре дня после посева погружают на 30 с в растворы соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05%Tween 20). Обработанные побеги сушат на воздухе, после чего каждый помещают в стеклянный цилиндр и в тот же стеклянный цилиндр выпускают личинки слепняка рисового второй возрастной стадии. После выпуска насекомых цилиндрическую емкость закрывают пробкой и выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Чтобы к сеянцу пшеницы поступала вода во время испытания, растению дают возможность поглощать воду из нижней части стеклянного цилиндра. Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 50 ч./млн соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 12. Испытание по борьбе с коричневой крылатой тлей. Молодые яблоки, собранные в природных условиях, опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Tween 20). Обработанные фрукты сушат на воздухе, помещают в пластиковые чашки, и в каждую чашку выпускают по две взрослых коричневых крылатых тли. После выпуска насекомых фрукты и насекомых выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через шесть дней после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле: Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 50 ч./млн соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 13. Испытание по борьбе с рисовым листоедом. Соединения по изобретению, полученные с заданной концентрацией в ацетоне, местно наносят в количестве 1 мкл (на насекомое) на спинки собранных в поле взрослых жуков, используя микрошприц. После химической обработки жуков переносят на сеянцы риса, помещая по пять жуков на каждое растение, и побеги и жуков выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период,8-часовой темновой период). Через 48 ч после обработки подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле: Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при дозе 0,5 мкг/насекомое соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 14. Испытание по борьбе с мухой комнатной. Соединения по изобретению, полученные с заданной концентрацией в ацетоне, наносят в количестве 1 мкл (на насекомое) на спинки взрослых самок мух, выращенных в помещении. После химической обработки мух переносят в пластиковые чашки, помещая в каждую чашку по пять мух, и выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через 24 ч после обработки наблюдают состояние нокдаун-эффекта у мух и степень нокдаун-эффекта рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Степень нокдаун-эффекта (%)=[число насекомых в нокдауне/(число живых насекомых+число насекомых в нокдауне)]100. Согласно полученным результатам при дозе 2 мкг/насекомое соединение 212 обладает высоким инсектицидным действием, обеспечивающим по меньшей мере 80% степень нокдаун-эффекта. Испытание по обработке корней погружением Пример испытания 15. Испытание по борьбе с цикадкой бурой мелкой. Корни сеянцев пшеницы через 48 ч после посева обрабатывают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. После обеспечения абсорбции корнями химиката в течение 72 ч на каждый сеянец выпускают по десять личинок цикадки бурой мелкой, второй возрастной стадии. Затем обработанные сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через четыре дня после обработки, подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при дозе 0,5 мкг/сеянец соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Испытания по пропитке почвы Пример испытания 16. Испытание по борьбе с цикадкой бурой мелкой. Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают, пропитывая почву растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. Через три дня после обработки на каждый сеянец выпускают по десять личинок цикадки бурой мелкой второй возрастной стадии. Затем обработанные сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С(16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при дозе 0,05 мг/сеянец соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность, и при дозе 0,005 мг/сеянец соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 95% смертность. Пример испытания 17. Испытание по борьбе с рисовой цикадкой белоспинной. Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают, пропитывая почву растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. Через три дня после обработки на каждый сеянец выпускают по десять личинок рисовой цикадки белоспинной второй возрастной стадии. Затем обработанные сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С(16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при дозе 0,05 мг/сеянец соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Пример испытания 18. Испытание по борьбе с долгоносиком рисовым водяным. Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают, пропитывая почву растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. Через два дня после обработки, на каждый сеянец выпускают по пять взрослых особей долгоносика рисового водяного. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С (16-часовой световой период,8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Согласно полученным результатам при дозе 0,1 мг/сеянец, соединение 212, обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность. Действия на вредителей с низкой восприимчивостью к инсектицидам Пример испытания 19. Испытание по борьбе с цикадкой темной рисовой. Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают, пропитывая почву растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. Через три дня после обработки на каждый сеянец выпускают по десять личинок цикадки темной рисовой с низкой восприимчивостью к инсектицидам. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С(16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Вредители, используемые в данном испытании, представляют собой насекомых, выращенных в закрытом помещении путем последовательных генераций в течение длительного периода времени (чувствительная линия), и насекомых, выращенных в закрытом помещении путем последовательных генераций после сбора (I) в 2007 в префектуре Кумамото и (II) в 2005 в префектуре Фукуока (собранные в полевых условиях линии). Согласно результатам соединение 212 дает смертность 100% на всех линиях при обработке дозой 0,05 мг/сеянец и дает смертность по меньшей мере 90% на всех линиях при обработке дозой 0,005 мг/сеянец. Напротив, в случае внесения при дозе 0,05 мг/сеянец имидаклоприд дает смертность 100% на чувствительной линии и смертность 40% на (I) и 60% на (II). Согласно полученным результатам соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью против цикадки темной рисовой с низкой восприимчивостью к имидаклоприду. Пример испытания 20. Испытание по борьбе с цикадкой бурой мелкой. Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают, пропитывая почву растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. Через три дня после обработки на каждый сеянец выпускают по десять личинок цикадки бурой мелкой с низкой восприимчивостью к инсектицидам. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25 С(16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)]100. Вредители, используемые в данном испытании, представляют собой насекомых, выращенных в закрытом помещении путем последовательных генераций в течение длительного периода времени (чувствительная линия), и насекомых, выращенных в закрытом помещении путем последовательных генераций после сбора в 2006 в префектуре Кумамото (собранная в полевых условиях линия). Согласно результатам соединение 212 дает смертность 100% на обеих линиях при дозе 0,01 мг/сеянец и дает смертность не менее 90% на обеих линиях при дозе 0,005 мг/сеянец. Напротив, в случае внесения при дозе 0,01 мг/сеянец имидаклоприд дает смертность 100% на чувствительной линии и смертность 50% на собранной в полевых условиях линии. В случае внесения при дозе 0,01 мг/сеянец фипронил дает смертность 100% на чувствительной линии и смертность 70% на собранной в полевых условиях линии. Согласно полученным результатам соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью против цикадки бурой мелкой с низкой восприимчивостью к имидаклоприду и фипронилу. Пример испытания 21. Метаболические испытания in vitro соединения 212 и имидаклоприда с использованием сырого экстракта ферментов мухи комнатной. Как упомянуто в Pest Management Science, 59(3), 347-352 (2003) и Journal of Pesticide Science, 29(2),110-116 (2004), известно, что имидаклоприд инактивируется, подвергаясь окислительному метаболизму,который, как полагают, является одним из механизмов приобретения устойчивости к указанному агенту. Следующий эксперимент выполнен для подтверждения действий на вредителей с такой приобретенной устойчивостью. Фосфатнокалиевый буферный раствор (рН 7,4, содержащий 1 мМ ЕЭТА) в количестве 10 мл добавляют к взрослым комнатным мухам (0,645 г) и мух тщательно гомогенизируют в Physcotron (Niti-OnMedical and Physical Instruments Manufacturing Co.). Затем гомогенат центрифугируют при 10000 g в течение 15 мин. Полученный супернатант дополнительно центрифугируют при 100000 g в течение 60 мин,получая осадок. Осадок растворяют в 1 мл фосфатнокалиевого буфера и полученный раствор используют в качестве сырого экстракта ферментов. Все операции по экстракции ферментов выполняют на льду или при 4 С. Реагенты смешивают в указанных ниже пропорциях в пробирке на 1,5 мл и взаимодействие осуществляют при 25 С в течение 40 ч. После взаимодействия добавляют 1 мл ацетона и смесь перемешивают,после чего образовавшийся осадок центрифугируют при 12000 об/мин в течение 5 мин. Надосадочный ацетон отгоняют и осадок инжектируют в жидкостной хроматограф-масс-спектрометр (ЖХ/МС) и выполняют анализ. Вышеуказанный сырой экстракт ферментов: 300 мкл. Раствор соединения в ДМСО: 5 мкл. Раствор глюкозо-6 фосфорной кислоты: 5 мкл. Раствор NADP+: 5 мкл. Раствор глюкозо-6-фосфат-дегидрогеназы: 5 мкл. Фосфатно-калиевый буфер (рН 7,4, содержащий 1 мМ EDTA): 180 мкл. Условия анализа Колонка: Capcell Pak C18MG. Состав подвижной фазы: 0-3 мин: вода 85%, ацетонитрил 5%, 10% водный раствор муравьиной кислоты (0,1% об./об.). 3-30 мин: вода 8525%, ацетонитрил 565%, 10% водный раствор муравьиной кислоты (0,1% об./об.). 30,1-36 мин: ацетонитрил 90%, 10% водный раствор муравьиной кислоты (0,1% об./об.). Температура колонки: 40 С. Скорость потока: 0,35 мл/мин. Инжектируемое количество: 100 мкл. Длина волны УФ-излучения: соединение 212: 325 нм. Имидаклоприд: 300 нм. В результате суммарная площадь поверхности в процентах для метаболитов составляет 0,08% в случае соединения 212 и 2,55% в случае имидаклоприда, данные показывают, что количество метаболитов соединения 212 меньше, чем количество метаболитов имидаклоприда. Вышеуказанные результаты указывают на то, что соединение 212 может эффективно бороться даже с устойчивыми вредителями, которые метаболически дезактивируют имидаклоприд. Регулирующие действия в отношении паразитирующих на животных вредителей Пример испытания 21. Испытание по борьбе с клещом (Haemaphysalis longicornis). Каждый из стеклянных флаконов емкостью 4 мл заполняют 30 мкл ацетонового раствора, содержащего 200 или 10 ч./млн соответствующих соединений. Заполненные флаконы помещают в шейкер и сушат на воздухе при встряхивании, получая тем самым сухие пленки из соединений на внутренних стенках флаконов. После сушки флаконов в течение по меньшей мере 24 ч в каждый флакон выпускают по десять личинок клещей (Haemaphysalis longicornis), после чего каждый флакон закрывают крышкой. Затем флаконы оставляют в неподвижном состоянии в инкубационной камере при 25 С, 85% влажности и полной темноте. Через один день после выпуска подсчитывают число живых и мертвых клещей и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды. Смертность (%)=[число погибших клещей/(число живых клещей+число погибших клещей)]100. Согласно полученным результатам при дозе 200 ч./млн соединение 212 обладает противоклещевыми эффектами, обеспечивающими по меньшей мере 80% смертность. При дозе 10 ч./млн соединение 212 обладает противоклещевыми эффектами, обеспечивающими по меньшей мере 80% смертность. В аналогичных испытаниях смертность от обработки 10 ч./млн имидаклоприда составляет 4%. Пример испытания 22. Испытание по борьбе с клещом (Haemaphysalis longicornis) на поверхности тела мыши. У мышей (ICR, 5-недельные самцы) сбривают вентральную шерсть на площади диаметром около 2 см и полистирольную коническую пробирку на 15 мл, с прорезью на длину около 1,5 см, прикрепляют к обритой области, используя моментальный клей. Средство борьбы с вредителями, полученное так же, как описано в примере препаративной формы 11, в количестве 20 мкл при 1000-кратном разведении, наносят по каплям на поверхность тела мышей с прикрепленной пробиркой. После того как раствору дали полностью высохнуть, десять или более ларвальных клещей (Haemaphysalis longicornis) выпускают в пробирку, которую затем закрывают пробкой. Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых клещей и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Ингибирование высасывания крови (%)=100-[число высасывающих клещей/(число живых клещей+число погибших клещей)]100. Согласно результатам нижеуказанное соединение 212 характеризуется 91% ингибированием высасывания крови. Микрофилярицидные действия соединения 212, которое является в особенности предпочтительным соединением по изобретению, сведены в табл. 2. Таблица 2 Кроме того, действия против вредителей с низкой восприимчивостью к инсектицидам для соединения 212, которое являются в особенности предпочтительным соединением по изобретению, сведены в табл. 3. Промышленная применимость Аминопроизводные по настоящему изобретению обладают исключительными инсектицидными действиями против моли капустной, обыкновенной совки, тли хлопковой, цикадки бурой мелкой, цикадки темной рисовой, зеленой рисовой цикадки, твердотелого клеща Haemaphysalis longicornis и многих других вредителей. Также указанные соединения способны оказывать сильные воздействия даже против насекомых с низкой восприимчивостью к инсектицидам, в частности дельфацидов. Кроме того, указанные соединения эффективны также при обработке почвы и в среде для выращивания растений, и, поскольку такие соединения характеризуются пониженным риском воздействия химикатов на работника,данные соединения могут безопасно применяться для борьбы с вредителями. Таким образом, настоящее изобретение может быть весьма полезным в области борьбы с вредителями. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Средство борьбы с вредителями, где вредитель представляет собой по меньшей мере один тип вредителей, выбранный из группы, состоящей из сельскохозяйственных/садовых вредителей, паразитирующих на животных вредителей, вредящих здоровью насекомых, надоедливых насекомых, амбарных вредителей, вредителей, хранящихся в пищевых продуктах, и домашних насекомых, включающее по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из N-[1-6-хлорпиридин-3 ил)метил)пиридин-2(1 Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида и его соли. 2. Средство борьбы с вредителями по п.1, обладающее активностью в борьбе с вредителями по отношению по меньшей мере к одному типу вредителей, выбранных из группы, состоящей из чешуекрылых вредителей, полужесткокрылых вредителей, бахромчатокрылых вредителей, двукрылых вредителей,жесткокрылых вредителей, паразитирующих на животных блох и клещей и собачьих сердечных гельминтов. 3. Способ борьбы с вредителями, включающий стадию обработки объекта средством борьбы с вредителями по любому из пп.1, 2. 4. Способ борьбы с вредителями по п.3, включающий стадию обработки семян растений, корней,клубней, луковиц, корневищ, почвы, питательного раствора в гидропонике, твердой культуральной среды в гидропонике или носителя для выращивания растений средством борьбы с вредителями, тем самым способствуя проникновению соединения и переносу в растениях. 5. Способ борьбы с вредителями по п.3, включающий стадию введения средства борьбы с вредителями в организм целевого животного или нанесения средства борьбы с вредителями на всю поверхность либо на часть поверхности тела целевого животного. 6. Способ по любому из пп.3-5, где вредитель представляет собой по меньшей мере один тип вредителей, выбранных из группы, состоящей из чешуекрылых вредителей, полужесткокрылых вредителей,бахромчатокрылых вредителей, двукрылых вредителей, жесткокрылых вредителей, паразитирующих на животных блох и клещей и собачьих сердечных гельминтов. 7. Способ по любому из пп.3-5, где вредитель представляет собой по меньшей мере один тип вредителей, выбранных из группы, состоящей из моли капустной, обыкновенной совки, тли хлопковой, тли персиковой зеленой, цикадки бурой мелкой, цикадки темной рисовой, цикадки белоспинной рисовой,зеленой рисовой цикадки, слепняка рисового, коричневой крылатой тли, западных цветочных трипе, рисового листоеда, долгоносика рисового водяного, мухи комнатной, Haemaphysalis longicornis и собачьего сердечного гельминта. 8. Способ по любому из пп.3-5, где вредитель представляет собой по меньшей мере один тип вредителей, выбранных из группы, состоящей из сельскохозяйственных/садовых вредителей и паразитирующих на животных вредителей. 9. Способ по любому из пп.3-5, где вредителем является устойчивый к пестицидам вредитель.