Инсектицидные соединения

где А, р, R1, R3, R4, R5 и R8 соответствуют определению в п.1 формулы изобретения. Кроме того, изобретение касается промежуточных продуктов для приготовления соединений формулы(I), методов их использования для борьбы с вредителями-насекомыми, акаридами, нематодами и моллюсками (слизнями), а также инсектицидных, акарицидных, нематоцидных и моллюскоцидных композиций, в состав которых они входят. Настоящее изобретение касается некоторых производных пиперидина, процессов их приготовления, инсектицидных, акарицидных, моллюскоцидных и нематоцидных композиций, в состав которых они входят, а также методов их использования для борьбы с вредителями-насекомыми, акаридами, моллюсками (слизнями) и нематодами. Производные пиперидина с инсектицидными свойствами описаны, например, в публикации WO 2006/003494. Авторами настоящей разработки было выявлено, что некоторые пиперидины обладают улучшенными инсектицидными свойствами. Таким образом, настоящее изобретение предлагает соединения формулы (I)R1 обозначает пирид-4-ил, как вариант, замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из галогена, C1-С 3 алкила, C1-С 3 галоалкила или С 1-С 3 алкокси;R5 обозначает водород или галоген; аR8 обозначает водород, галоген, циано, С 1-С 8 алкил, С 1-С 8 галоалкил, С 3-С 8 циклоалкил, С 2 С 8 алкенил, С 2-С 8 галоалкенил, С 2-С 8 алкинил, С 1-С 8 алкокси или С 1-С 8 галоалкокси,либо соль этих соединений. Соединения формулы (I) могут существовать в виде различных геометрических или оптических изомеров или таутомерных форм. Настоящее изобретение охватывает все такие изомеры и таутомеры, а также их смеси во всех пропорциях и изотопные формы, такие как дейтерированные соединения. Каждый алкильный фрагмент, самостоятельно или в составе большей группы (такой как алкокси или алкилтио), представляет собой прямую или разветвленную цепь и является, например, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, н-бутилом, сек-бутилом, изобутилом или трет-бутилом. Алкильные группы предпочтительно являются алкильными группами C1-С 6-, более предпочтительно С 1-С 4-, наиболее предпочтительно C1-С 3-алкильными группами. Алкенильные и алкинильные фрагменты могут представлять собой прямые или разветвленные цепи, а алкенильные фрагменты, где это необходимо, могут иметь конфигурацию (Е)- или (Z)-. Примерами являются винил, аллил и пропаргил. Алкенильные и алкинильные группы предпочтительно являются алкенильными или алкинильными группами С 2-С 6, более предпочтительно С 2-С 4, наиболее предпочтительно С 2-С 3. Под галогеном следует понимать фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкильные группы (самостоятельно или в составе большей группы, такой как галоалкокси или галоалкилтио) представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или несколькими,одинаковыми или различными атомами галогена, например -CF3, -CF2Cl, -CH2CF3 или -CH2CHF2. Галоалкенил представляет собой алкенильные группы, которые замещены одним или несколькими,одинаковыми или различными атомами галогена, например -CH=CF2 или -CCl=CClF. Галоалкенильные группы - это соответственно алкенильные группы, которые замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, например -CH=CF2 или -CCl=CClF. Циклоалкильные группы могут быть моноциклическими или бициклическими, как вариант, замещенными одной или несколькими метильными группами. Циклоалкильные группы предпочтительно содержат от 3 до 8 атомов углерода, более предпочтительно от 3 до 6 атомов углерода. Примерами моноциклических циклоалкильных групп являются циклопропил,1-метилциклопропил,2 метилциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Галоциклоалкильные группы - это циклоалкильные группы, которые замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена и могут быть, как вариант, замещены одной или несколькими метильными группами. Примерами моноциклических галоциклоалкильных групп являются 2,2-дихлорциклопропил, 2,2-дихлор-1-метилциклопропил и 2-хлор-4-фторциклогексил. Предпочтительными группами и значениями для R1, R2, R3, R4, R5 и R8 в любом их сочетании являются указанные ниже. Предпочтительно R1 обозначает пирид-4-ил, как вариант, замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из фтора, хлора, брома, метила, дифторметила, хлордиф-1 019857 торметила, трифторметила или метокси; более предпочтительно R1 обозначает пирид-4-ил, как вариант,замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из фтора, хлора или метила; наиболее предпочтительно R1 обозначает пирид-4-ил, замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из фтора или хлора. Предпочтительно один заместитель занимает 2 позицию в кольце пирид-4-ила, а второй заместитель, как вариант, занимает 5 или 6 позицию в кольце пирид-4-ила. Примерами наиболее предпочтительных групп R1 являются 2-фторпирид-4 ил, 2-хлорпирид-4-ил, 2,5-дихлорпирид-4-ил, а также 2,6-дихлорпирид-4-ил. Предпочтительно R2 обозначает водород или галоген. Более предпочтительно R2 обозначает водород, фтор или хлор. Еще более предпочтительно R2 обозначает водород или фтор. Наиболее предпочтительно R2 обозначает водород. Предпочтительно R3 обозначает водород, галоген, циано, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галоалкил, С 2 С 6 алкенил, С 3-С 6 циклоалкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галоалкокси, C1-С 6 алкилтио или C1-С 6 галоалкилтио. Более предпочтительно R3 обозначает водород, фтор, хлор, бром, циано, метил, изопропил, фторметил, дифторметил, трифторметил, гептафтор-изопропил, винил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси или трифторметилтио. Еще более предпочтительно R3 обозначает водород, фтор, хлор, бром, дифторметил, трифторметил,гептафтор-изопропил, винил, циклопропил, метокси, дифторметокси, трифторметокси или 2,2,2 трифторэтокси. Еще более предпочтительно R3 обозначает водород, фтор, хлор, бром, трифторметил, циклопропил или трифторметокси. Наиболее предпочтительно R3 обозначает трифторметил. Предпочтительно R4 обозначает водород, галоген, циано, C1-С 6 алкил, C1-С 6 галоалкил, С 2 С 6 алкенил, С 3-С 6 циклоалкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галоалкокси, C1-С 6 алкилтио или С 1-С 6 галоалкилтио. Более предпочтительно R4 обозначает водород, фтор, хлор, бром, метил, изопропил, фторметил,дифторметил, трифторметил, гептафтор-изопропил, винил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси или 2,2,2-трифторэтокси. Еще более предпочтительно R4 обозначает водород, фтор, хлор, метил или трифторметил. Наиболее предпочтительно R4 обозначает водород. Предпочтительно R5 обозначает водород, фтор, хлор или бром. Более предпочтительно R5 обозначает водород или фтор. Наиболее предпочтительно R5 обозначает водород. Предпочтительно R8 обозначает водород, галоген, циано, C1-С 6 алкил, C1-С 6 галоалкил, С 3 С 6 циклоалкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 галоалкенил, С 2-С 6 алкинил, C1-С 6 алкокси или C1-С 6 галоалкокси. Более предпочтительно R8 обозначает водород, фтор, хлор, бром, циано, метил, трифторметил, циклопропил, этинил, метокси или трифторметокси. Еще более предпочтительно R8 обозначает водород, фтор, хлор, бром, трифторметил или трифторметокси. Еще более предпочтительно R8 обозначает фтор или хлор. Наиболее предпочтительно R8 обозначает хлор. Одним из предпочтительных вариантов осуществления являются соединения формулы (Ia), в которой R1, R3, R4, R5 и R8 соответствуют определению для соединения формулы (I), А обозначает CR2, а р равняется 0. Предпочтения для R1, R2, R3, R4, R5 и R8 идентичны указанным для соединения формулы (I). Другим предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Ib), в которой R1, R3, R4, R5 и R8 соответствуют определению для соединения формулы (I), А обозначает N, а р равняется 0. Предпочтения для R1, R3, R4, R5 и R8 идентичны указанным для соединения формулы (I). Еще одним предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Ic), в которой R1, R3, R4, R5 и R8 соответствуют определению для соединения формулы (I), А обозначает CR, а р равняется 1. Предпочтения для R1, R2, R3, R4, R5 и R8 идентичны указанным для соединения формулы (I). Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Id), в которой R1, R3,4 5R , R и R8 соответствуют определению для соединения формулы (I), А обозначает N, а р равняется 1. Предпочтения для R1, R3, R4, R5 и R8 идентичны указанным для соединения формулы (I). Следующим предпочтительным вариантом осуществления являются соли формулы (Ie), в которойR1, R3, R4, R5 и R8 соответствуют определению для соединения формулы (I), А обозначает CR2, р равняется 0, а соль образуется путем обработки какой-либо кислотой из перечисленных ниже: соляной, уксусной, 2-хлорбензойной, 2-гидроксибензойной, этансульфоновой, 3-гидроксипропан-1-сульфоновой, метансульфоновой, (4-метилфенил)сульфоновой (толуол-4-сульфоновой), 3-феноксипропионовой, фосфорной, 2,3,4,5-тетрагидрокси-6-оксогексановой, тридекановой, трифторуксусной, глюкороновой или салициловой. Предпочтения для R1, R2, R3, R4, R5 и R8 идентичны указанным для соединения формулы (I). Предпочтительно кислотой является уксусная кислота или соляная кислота. Предпочтительным вариантом осуществления являются соли формулы (If), в которой R1, R3, R4, R5 8 и R соответствуют определению для соединения формулы (I), А обозначает N, р равняется 0, а соль об-2 019857 разуется путем обработки кислотой в соответствии с определением для соединения формулы (Ie). Предпочтения для R1, R3, R4, R5 и R8 идентичны указанным для соединения формулы (I). Предпочтительно кислотой является уксусная кислота или соляная кислота. Некоторые промежуточные продукты являются новшествами и составляют еще один аспект изобретения. Одной из таких групп промежуточных продуктов являются соединения формулы (II) где R1, R3, R4 и R5 соответствуют определению для соединения формулы (I). Предпочтения для R1,R , R и R5 идентичны указанным для соединения формулы (I). Другой группой промежуточных продуктов являются соединения формулы (III) 3 где R1, R3, R4 и R5 соответствуют определению для соединения формулы (I), a R11 обозначает C1 С 6 алкил, такой как трет-бутил, С 2-С 6 алкенил, такой как аллил, или бензил, как вариант, замещенный одним-тремя заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-С 6 алкила, C1-С 6 галоалкила, C1 С 6 алкокси или C1-С 6 галоалкокси. Предпочтения для R1, R3, R4 и R5 идентичны указанным для соединения формулы (I). R11 предпочтительно обозначает трет-бутил. Еще одной группой промежуточных продуктов являются соединения формулы (IV) где R3, R4 и R5 соответствуют определению для соединения формулы (I) или R3 и R5 обозначают водород, R4 обозначает фтор, хлор или трифторметил, a R11 соответствует определению для соединения формулы (III). Предпочтения для R3, R4 и R5 идентичны указанным для соединения формулы (I). Предпочтения для R11 идентичны указанным для соединения формулы (III). Еще одной группой промежуточных продуктов являются соединения формулы (V) где R3, R4 и R5 соответствуют определению для соединения формулы (I) или R3 и R5 обозначают водород, R4 обозначает фтор, хлор или трифторметил, a R11 соответствует определению для соединения формулы (III). Предпочтения для R3, R4 и R5 идентичны указанным для соединения формулы (I). Предпочтения для R11 идентичны указанным для соединения формулы (III). Следующей группой промежуточных продуктов являются соединения формулы (VI) где R3, R4 и R5 соответствуют определению для соединения формулы (I), a R11 соответствует определению для соединения формулы (III). Предпочтения для R3, R4 и R5 идентичны указанным для соединения формулы (I). Предпочтения для R11 идентичны указанным для соединения формулы (III). Еще одной группой промежуточных продуктов являются соединения формулы (3) где R8 соответствует определению для соединения формулы (I), a X обозначает хлор или бром. Предпочтения для R8 идентичны указанным для соединения формулы (I). Предпочтительно X обозначает хлор. Еще одной группой промежуточных продуктов являются соединения формулы (4) где R8 соответствует определению для соединения формулы (I). Предпочтения для R8 идентичны указанным для соединения формулы (I). Соединения, являющиеся предметом настоящего изобретения, можно получить различными методами согласно описанию в публикации WO 2006/003494. Например, соединения формулы (I) могут быть получены в соответствии со схемами 1-3. Таким образом, соединение формулы (1), где A, R1, R3, R4, R5 и R8 соответствуют определению для соединения формулы (I), можно получить из соединения формулы (2), где A, R1, R3, R4 и R5 соответствуют определению для соединения формулы (I), путем реакции с соединением формулы (3), где R8 соответствует определению для соединения формулы (I), a X обозначает замещаемую группу, такую как галогенид (например, хлорид, бромид или йодид) либо сульфонат (например, мезилат или тозилат), в присутствии основания, такого как третичный амин (например, диизопропилэтиламин или триэтиламин), в органическом растворителе, таком как дихлорметан, ацетонитрил или N,N-диметилформамид, при температуре от 0 до 100 С, обычно при комнатной температуре, как показано на схеме 1. Схема 1 В качестве варианта соединение формулы (1), определенное выше, можно получить из соединения формулы (2), определенное выше, путем реакции с альдегидом формулы (4), где R8 соответствует определению для соединения формулы (I), в присутствии восстанавливающего вещества, такого как (триацетокси)боргидрид натрия, цианоборгидрид натрия или боран и т.п., в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран, метанол или этанол, при температуре от 0 до 100 С, обычно при комнатной температуре, как показано на схеме 2. Схема 2 Соединения формулы (2) можно получить согласно описанию в публикации WO 2006/003494. Примеры таких методов можно найти в примерах приготовления. Соединения формул (3) и (4) либо являются известными соединениями, либо могут быть получены с помощью известных специалисту методов. Примеры таких методов можно найти в примерах получения.N-окиси формулы (5) можно получить путем окисления соединения формулы (1) окисляющим веществом, таким как пероксид водорода или 3-хлорпероксибензойная кислота, в органическом растворителе, таком как дихлорметан, этанол, метанол или вода либо смесь растворителей, при температуре от 78 до 100 С, обычно при комнатной температуре, как показано на схеме 3. Соединение формулы (I) обладает улучшенными пестицидными свойствами. Например, такие соединения могут иметь повышенную инсектицидную активность и/или улучшенную светоустойчивость. Соединения формулы (I) можно использовать для борьбы с нашествиями насекомых-вредителей,таких как Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera,Hymenoptera и Isoptera, а также с другими беспозвоночными вредителями, такими как акариды, нематоды и моллюски. Далее по тексту насекомые, акариды, нематоды и моллюски совместно именуются вредителями. К вредителям, с которыми можно бороться при помощи соединений, являющихся предметом данного изобретения, относятся вредители, связанные с сельскохозяйственным производством (включая выращивание культур с целью производства продовольствия и волоконных продуктов), садоводством и огородничеством, а также животноводством, содержанием домашних животных, лесоводством и хранением продукции растительного происхождения (например, фруктов, зерна, древесины); сюда также относятся вредители, вызывающие повреждение рукотворных сооружений и являющиеся переносчиками болезней людей и животных, а также досаждающие вредители (такие как мухи). Примеры видов вредителей, с которыми можно бороться с помощью соединений формулы (I):hesperus, и R. santonensis) и Termitidae (например, Globitermes sulfureus), Solenopsis geminata (муравей огненный), Monomorium pharaonis (муравей фараонов), Damalinia spp. и Linognathus spp. (пухоеды и вши), Meloidogyne spp. (клубеньковые нематоды), Globodera spp. и Heterodera spp. (цистообразующие нематоды), Pratylenchus spp. (галловые нематоды), Rhodopholus spp. (банановые нематоды, прогрызающие ходы), Tylenchulus spp.(цитрусовые нематоды), Haemonchus contortus (гельминт), Caenorhabditis elegans (уксусная нематода), Trichostrongylus spp. (нематоды желудочно-кишечного тракта) и Deroceras reticulatum (слизняк). Таким образом, изобретение предлагает метод борьбы с насекомыми, акаридами, нематодами или моллюсками, состоящий в обработке достаточным для уничтожения насекомых, акарид, нематод или моллюсков количеством соединения формулы (I) или композиции, имеющей в составе соединения формулы (I), вредителя, очага скопления вредителей (предпочтительно на растении), или же растения, восприимчивого к нападению вредителя. Соединения формулы (I) предпочтительно используются против насекомых, акарид или нематод. Термин "растение" в контексте данного изобретения подразумевает саженцы, кустарники и деревья. Под "сельскохозяйственными культурами" следует также понимать культуры с выработанной устойчивостью к токсичному воздействию гербицидов или классов гербицидов (таких как ALS-, GS-,EPSPS-, РРО- и HPPD-ингибиторы) с помощью традиционных методов селекции или способами генной инженерии. Примером сельскохозяйственной культуры с устойчивостью к имидазолинонам, например имазамоксу, выработанной традиционными методами селекции, является сурепица (канола) Clearfield. В качестве примера сельскохозяйственных культур с устойчивостью к гербицидам, являющейся результатом применения генной инженерии, можно привести стойкие к глифосату и глуфосинату разновидности кукурузы, доступные на рынке под торговыми названиями RoundupReady и LibertyLink. Под "сельскохозяйственными культурами" следует также понимать культуры, резистентные к вредным насекомым благодаря методам генной инженерии; к таким относятся, например, Bt-кукуруза (устойчивая к мотыльку кукурузному), Bt-хлопок (устойчивый к хлопковому долгоносику), а также Btкартофель (устойчивый к колорадскому жуку). Примерами Bt-кукурузы являются гибриды кукурузы Bt 176 от NK (Syngenta Seeds). Примерами трансгенных растений с одним или более генов, отвечающим за устойчивость к инсектицидам и отражение одного или более токсинов, являются KnockOut (кукуруза), Yield Gard (кукуруза), NuCOTIN33B (хлопок), Bollgard (хлопок), NewLeaf (картофель), NatureGard и Protexcta. Посевы этих растений или их семенной материал могут быть резистентными к гербицидам и в то же время устойчивыми к поеданию насекомыми ("сложенные" трансгенные явления). Например, семя может обладать способностью продуцировать инсектицидный белок Cry3 и в то же время быть устойчивым к глифозату. Под "сельскохозяйственными культурами" следует также понимать культуры, полученные с помощью традиционных методов селекции или генной инженерии и содержащие так называемые выходные свойства (output traits), такие как повышенная стабильность при хранении, увеличенная питательная ценность и улучшенный аромат. Для обработки вредителя, очага скопления вредителей либо растения, восприимчивого к нападению вредителя, соединением формулы (I) в качестве инсектицида, акарицида, нематоцида или моллюскоцида соединение формулы (I) обычно вводится в композицию, куда кроме соединения формулы (I) входят соответствующий инертный разбавитель или носитель и, как вариант, поверхностно-активное вещество(ПАВ). ПАВ представляют собой химические вещества, способные изменять характеристики граничного слоя материала (к примеру, в комбинациях состояний граничного слоя жидкое/твердое, жидкое/газообразное или жидкое/жидкое) путем снижения поверхностного натяжения, тем самым приводя к изменениям других характеристик (например, рассеивание, эмульгирование и смачивание). Предпочтительно, чтобы все композиции (как твердые, так и жидкие препаративные формы) содержали по весу от 0,0001 до 95%, более предпочтительно от 1 до 85%, например от 5 до 60%, соединения формулы (I). Композиция обычно используется для борьбы с вредителями таким образом, чтобы обеспечить расход соединения формулы (I) в норме от 0,1 г до 10 кг на 1 га, предпочтительно от 1 г до 6 кг на 1 га, более предпочтительно от 1 г до 1 кг на 1 га. При использовании соединения формулы (I) для протравливания семян норма его расхода составляет от 0,0001 до 10 г (например, 0,001 или 0,05 г), предпочтительно от 0,005 до 10 г, более предпочтительно от 0,005 до 4 г на 1 кг семян. В другом варианте настоящее изобретение предлагает инсектицидную, акарицидную, нематоцидную или моллюскоцидную композицию, содержащую эффективное количество соединения формулы (I) для борьбы с вредителями-насекомыми, акаридами, нематодами или моллюсками, и совместимый с ней носитель или разбавитель. Композиция предпочтительно является инсектицидной, акарицидной, нематоцидной или моллюскоцидной. В еще одном варианте настоящее изобретение предлагает метод борьбы с вредителями в очаге их скопления, который заключается в обработке вредителей или очага их скопления эффективным для борьбы с насекомыми, акаридами, нематодами или моллюсками количеством композиции, содержащей соединение формулы (I). Соединения формулы (I) предпочтительно используются против насекомых,акарид или нематод. Композиции можно выбирать из нескольких типов препаративных форм, включая дусты (ДП), растворимые порошки (РП), водорастворимые гранулы (ВРГ), водно-диспергируемые гранулы (ВДГ), смачиваемые порошки (СП), гранулы (ГР) (медленного или быстрого высвобождения), растворимые концентраты (РК), жидкости, смешивающиеся с маслом (МЖ), жидкости для ультрамалообъемного внесения (УЖ), эмульгируемые концентраты (КЭ), диспергируемые концентраты (КД), эмульсии (как типа"масло в воде" - ЭВ, так и типа "вода в масле" - ЭМ), микроэмульсии (МЭ), концентраты суспензий (КС),аэрозоли, препаративные формы для образования тумана/дыма, капсульные суспензии (СК) и препаративные формы для обработки семян. Выбранная препаративная форма в любом отдельном случае будет зависеть от конкретной намеченной цели и физических, химических и биологических характеристик соединения формулы (I). Дусты (ДП) приготавливаются путем смешивания состава формулы (I) с одним или более твердых разбавителей (ими являются природные глины, каолин, пирофиллит, бентонит, глинозем, монтмориллонит, диатомит, мел, диатомовая земля, фосфаты кальция, карбонаты кальция и магния, сера, известняк,тонкие порошки, тальк и другие органические и неорганические твердые носители) и механического растирания смеси до получения тонкоизмельченного порошка. Растворимые порошки (РП) можно приготовить путем смешивания соединения формулы (I) с одной или более водорастворимых неорганических солей (таких как гидрокарбонат натрия, карбонат натрия или сульфат магния) или с одной или более водорастворимых органических пород (таких как полисахарид) и, как вариант, с одним или более смачивающих агентов, одним или более диспергирующих агентов или смесью упомянутых агентов для улучшения степени дисперсности/растворимости в воде. Затем смесь растирают до получения тонкоизмельченного порошка. Аналогичные составы можно также гранулировать для получения водорастворимых гранул (ВРГ). Смачиваемые порошки (СП) можно приготовить путем смешивания соединения формулы (I) с одним или более твердых разбавителей или носителей, одним или более смачивающих агентов и предпочтительно одним или более диспергирующих агентов и, как вариант, одним или более суспендирующих агентов для облегчения диспергирования в жидкостях. Затем смесь растирают до получения тонкоизмельченного порошка. Аналогичные составы можно также гранулировать для получения воднодиспергируемых гранул (ВДГ). Гранулы (ГР) можно получить либо путем гранулирования смеси соединения формулы (I) и одного или более порошкообразных твердых разбавителей или носителей, либо из предварительно сформированных пустых гранул путем абсорбирования соединения формулы (I) (или его раствора в совместимом агенте) в пористом гранулированном материале (таком как пемза, аттапульгитовые глины, фуллерова земля, диатомит, диатомовая земля или перемолотая кукурузная кочерыжка) либо путем абсорбирования соединения формулы (I) (или его раствора в подходящем агенте) в твердом заполнителе (таком как пески, силикаты, природные карбонаты, сульфаты или фосфаты) и высушивания при необходимости. Вещества, широко используемые для облегчения процессов абсорбирования или адсорбирования, включают растворители (такие как алифатические и ароматические нефтяные растворители, спирты, эфиры, кетоны и сложные эфиры) и липкие вещества (такие как поливинил ацетаты, поливиниловые спирты, декстрины,сахара и растительные масла). Гранулы могут также включать одну или более других добавок (например,эмульгирующий агент, смачивающий агент или диспергирующий агент). Диспергируемые концентраты (КД) можно приготовить путем растворения соединения формулы (I) в воде или органическом растворителе, таком как кетон, спирт или эфир гликоля. Эти растворы могут содержать поверхностно-активные вещества (например, для улучшения растворения в воде или предотвращения кристаллизации химиката в баке опрыскивателя). Эмульгируемые концентраты (КЭ) или эмульсии "масло в воде" (ЭВ) можно приготовить путем растворения соединения формулы (I) в органическом растворителе (которые может содержать один или более смачивающих агентов, один или более эмульгирующих агентов или смесь упомянутых агентов). Применимые в КЭ органические растворители включают ароматические углеводороды (такие как алкилбензолы или алкилнафталины, известные в торговле под наименованиями SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 и SOLVESSO 200; SOLVESSO является зарегистрированной торговой маркой), кетоны (такие как циклогексанон или метилциклогексанон) и спирты (такие как бензиловый спирт, фурфуриловый спирт или бутанол), N-алкилпирролидоны (такие как N-метилпирролидон или N-октилпирролидон), диметиламиды или жирные кислоты (такие как C8-С 10 диметиламид жирной кислоты) или хлорированные углеводороды. При добавлении воды продукт КЭ может спонтанно эмульгировать, образуя эмульсию со значительной степенью устойчивости, обеспечивающей распыление аэрозоля с помощью соответствующего оборудования. Процесс приготовления ЭВ включает получение соединения формулы (I) либо в виде жидкости (если соединение не является жидкостью комнатной температуры, его можно растопить при умеренной температуре, обычно ниже 70 С), либо в виде раствора (путем растворения в применимом растворителе), с последующим эмульгированием полученной жидкости или раствора в воде, содержащей одно или более ПАВ, в условиях высокого градиента скорости сдвига, для образования эмульсии. Применимые в ЭВ растворители включают растительные масла, хлорированные углеводороды (такие как хлорбензолы), ароматические растворители (такие как алкилбензолы или алкилнафталины) и другие применимые органические растворители с низкой растворимостью в воде. Микроэмульсии (МЭ) можно приготовить путем смешивания воды со смесью одного или более растворителей с одним или более ПАВ, в результате чего спонтанно образуется препаративная форма термодинамически стабильной изотропной жидкости. Соединение формулы (I) исходно присутствует либо в воде, либо в смеси растворителя/ПАВ. Применимые в МЭ растворители включают растворители,ранее описанные для использования в КЭ или в ЭВ. МЭ может являться системой либо типа "масло в воде", либо типа "вода в масле" (определить, какая из двух систем имеется в конкретном случае, можно посредством измерения электрической проводимости) и подходит для смешивания водорастворимых или маслорастворимых пестицидов в аналогичной препаративной форме. МЭ подходит для растворения в воде, сохраняя состояние микроэмульсии или образуя традиционную эмульсию типа "масло в воде". Концентраты суспензий (КС) могут быть как водными, так и неводными суспензиями тонкоизмельченных твердых частиц соединения формулы (I). КС можно приготовить путем размола на шаровой мельнице твердого соединения формулы (I) в соответствующей среде, как вариант, с одним или более диспергирующих агентов для производства суспензии тонкоизмельченных частиц соединения. В композицию могут быть включены один или более смачивающих агентов, а для снижения скорости оседания частиц можно также включить суспендирующий агент. Соединение формулы (I) можно также измельчить в мельнице для сухого размола и добавить в воду, содержащую ранее описанные агенты, для образования требуемого конечного продукта. Аэрозольные препаративные формы содержат соединение формулы (I) и применимое распыляющее вещество (например, н-бутан). Соединение формулы (I) можно также растворить или диспергировать в применимом веществе (например, в воде или смешиваемой с водой жидкости, такой как н-пропанол) с целью получения композиций для использования в ручных насосах для опрыскивания при нормальном давлении. Соединение формулы (I) в сухой форме можно смешивать с пиротехнической смесью для образования композиции, которая подходит для создания в замкнутом пространстве дыма, содержащего соединение. Капсульные суспензии (СК) можно приготовить способом, аналогичным способу приготовления препаративных форм ЭВ, но с добавлением этапа полимеризации для того, чтобы получить водную дисперсию масляных капелек, в которой каждая капелька заключена в полимерную оболочку и содержит соединение формулы (I) и, как вариант, его носитель или разбавитель. Полимерная оболочка образуется либо в ходе реакции межфазной поликонденсации, либо путем формирования комплекса донорноакцепторного типа. Композиции могут использоваться для контролированного высвобождения соединения формулы (I) и для обработки семян. Соединение формулы (I) можно также заключить в биологически разлагаемую полимерную матрицу для обеспечения медленного контролируемого высвобождения соединения. Композиция может включать одну или более добавок для оптимизации ее биологических характеристик (например, для улучшения смачивания, удерживаемости или распределения на поверхностях,устойчивости к атмосферным осадкам на обработанных поверхностях или поглощения либо подвижности соединения формулы (I. Такие добавки включают поверхностно-активные вещества, аэрозольные добавки на основе масел, например некоторых минеральных масел или естественных растительных масел (таких как соевое масло и рапсовое масло), и их смесей с другими биостимулирующими присадками(ингредиентами, которые могут способствовать действию соединения формулы (I) или изменять его). Соединение формулы (I) можно также вводить в составы для обработки семян, например, в виде порошковой композиции, включая порошок для сухой обработки семян (ПС), водорастворимый порошок(ВРП) или диспергируемый в воде порошок для обработки семян суспензией (ВС), либо в виде жидкой композиции, включая текучий концентрат (ТС), раствор (PC) или капсульную суспензию (КС). Подготовка композиций ПС, ВРП, ВС, ТС и PC очень похожа на описанную выше подготовку композиций ДП,РП, СП, КС и КД. В композиции для обработки семян может входить агент для облегчения прикрепления композиции к семени (например, минеральное масло или пленкообразующий защитный материал). Смачивающие агенты, диспергирующие агенты и эмульгирующие агенты могут представлять собой поверхностные ПАВ катионного, анионного, амфотерного или неионогенного типа. Применимые ПАВ катионного типа включают четвертичные соединения аммония (например,цетилтриметил-аммония бромид), имидазолоны и аминные соли. Применимые анионные ПАВ включают соли жирных кислот щелочных металлов, соли алифатических моноэфиров серной кислоты (например, лаурилсульфат натрия), соли сульфонированных ароматических соединений (например, додецилбензолсульфонат натрия, додецилбензолсульфонат кальция, бутилнафталинсульфонат и смесь диизопропил- и триизопропилнафталинсульфонатов натрия), эфирсульфаты, алкоголь эфирсульфаты (например, лаурет-3-сульфат натрия), эфиркарбоксилаты (например, лаурет-3-карбоксилат натрия), фосфатные эфиры (продукты реакции между одним или более жирных спиртов и метафосфорной кислотой (преимущественно моноэфиры) или фосфорный ангидрид (преимущественно диэфиры), например, путем реакции между лауриловым спиртом и тетрафосфорной кислотой; кроме того, эти продукты могут быть этоксилированы), сульфосукцинаматы, парафин или олефинсульфонаты, таураты и лигносульфонаты. Применимые ПАВ амфотерного типа включают бетаины, пропионаты и глицинаты. Применимые ПАВ неионогенного типа включают продукты конденсации алкиленоксидов, таких как окись этилена, окись пропилена, окись бутилена и их смеси с жирными спиртами (такими как олеиловый или цетиловый спирт) или с алкилфенолами (такими как октилфенол, нонилфенол и октилкрезол); неполные эфиры, получаемые из жирных кислот с длинными цепями или безводных гекситов; продукты конденсации указанных неполных эфиров с оксидом этилена; блок-полимеры (содержащие окись этилена и окись пропилена); алканоламиды; простые эфиры (например, эфиры жирных кислот полиэтиленгликоля); аминооксиды (например, лаурилдиметил амин оксид); и лецитины. Применимыми суспендирующими агентами являются гидрофильные коллоиды (такие как полиса-8 019857 хариды, поливинилпирролидон или натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы) и набухающие глины (такие как бентонит или аттапульгит). Применение соединения формулы (I) осуществляется любым известным способом обработки пестицидным соединением. Например, соединением (самостоятельно или в составе с другими веществами) можно обрабатывать вредителей и очаги скопления вредителей (такие как зона обитания вредителей или живое растение, подвергшееся нападению вредителей), а также любую часть растения, в том числе листву, стебли, ветви или корни; соединением можно обрабатывать семена перед посадкой; его можно вносить в среду, в которой растут или будут выращиваться растения (например, почва вокруг корней, почва вообще, вода рисовых чеков или гидропонные системы), непосредственно, разбрызгиванием, опылением,протравливанием методом погружения, нанесением кремообразной или пастообразной композиции, обработки паром, а также путем внесения или заделки композиции (гранулированной композиции или композиции, упакованной в водорастворимый пакет) в почву или водную среду. Соединение формулы (I) можно также впрыскивать в растения или распылять на растительный покров средствами электродинамического распыления или с помощью других экономичных способов либо наносить с помощью систем наземного или воздушного орошения. Композиции для использования в виде водных препаративных форм (водных растворов или дисперсий) обычно поставляются в форме концентратов с высокой массовой долей действующего вещества; концентрат перед использованием разбавляют водой. Часто требуется, чтобы указанные концентраты,которые могут включать КД, КС, КЭ, ЭВ, МЭ, ВРГ, РП, СП, ВДГ и СК, хорошо сохранялись при длительном хранении и не утратили после такого хранения способности к растворению в воде и образованию водных препаратов, поддерживающих гомогенность в течение времени, достаточного для их нанесения с помощью обычного распылительного оборудования. Такие водные препаративные формы могут содержать различное количество соединения формулы (I) (например, от 0,0001 до 10 вес.%) в зависимости от цели их применения. Соединение формулы (I) можно использовать в смесях с удобрениями (в частности, азотными, калиевыми или фосфоросодержащими удобрениями). Применимыми являются гранулированные виды удобрений. Такие смеси предпочтительно содержат до 25 вес.% соединения формулы (I). Таким образом, изобретение предлагает композицию удобрения, содержащую удобрение и соединение формулы (I). Композиции согласно настоящему изобретению могут содержать и другие соединения, обладающие биологической активностью, в частности питательные микроэлементы и соединения, обладающие фунгицидной активностью или проявляющие свойства регуляторов роста растений, гербицидов, инсектицидов, нематоцидов или акарицидов. Соединение формулы (I) может быть единственным действующим веществом композиции или, где это необходимо, может примешиваться к одному или более дополнительных действующих веществ, таких как пестицид, фунгицид, синергист, гербицид или регулятор роста растений. Дополнительное действующее вещество может создавать композицию, обладающую более широким спектром активности или повышенной стойкостью в местах нанесения; подкреплять или дополнять действие (например, за счет увеличения скорости влияния или преодоления отталкивающей способности) соединения формулы (I); содействовать в преодолении или предотвращении развития устойчивости вредителей к отдельным компонентам. Выбор конкретного дополнительного действующего вещества определяется назначением композиции. Примеры применимых пестицидов: а) пиретроиды, такие как перметрин, циперметрин, фенвалерат, эсфенвалерат, дельтаметрин, цигалотрин (в особенности лямбда-циклотрин), бифентрин, фенпропатрин, цифлутрин, тефлутрин, безопасные для рыб пиретроиды (к примеру, этофенпрокс), натуральный пиретрин, тетраметрин, s-биоаллетрин,фенфлутрин, праллетрин или 5-бензил-3-фурилметил-(Е)-(1R,3S)-2,2-диметил-3-(2-оксотиолан-3 илиденметил)циклопропанкарбоксилат; б) органические фосфаты, в частности профенофос, сульпрофос, ацефат, метилпаратион, азинфосметил, диметон-s-метил, гептенофос, тиометон, фенамифос, монокротофос, профенофос, триазофос, метамидофос, диметоат, фосфамидон, малатион, хлорпирифос, фозалон, тербуфос, фенсульфотион, фонофос, форат, фоксим, пиримифос-метил, пиримифос-этил, фенитротион, фостиазат или диазинон; в) карбаматы (в том числе арилкарбаматы), такие как пиримикарб, триазамат, клоэтокарб, карбофуран, фуратиокарб, этнофенкарб, альдикарб, тиофурокс, карбосульфан, бендиокарб, фенобукарб, пропоксур, метомил или оксамил); г) бензоилмочевины, такие как дифлубензурон, трифлумурон, гексафлумурон, флуфеноксурон или хлорфлуазурон; д) оловоорганические соединения, такие как цигексатин, фенбутатиноксид или азоциклотин; е) пиразолы, такие как тебуфенпирад и фенпироксимат; ж) макролиды, такие как авермектины или милбемицины, например абамектин, эмамектин бензоат,ивермектин, милбемицин, или спиносад, спинеторам либо азадирахтин; з) гормоны или феромоны; и) хлорорганические соединения, такие как эндосульфан, гексахлорбензол, ДДТ, хлордан или ди-9 019857 эльдрин; к) амидины, такие как хлордимеформ или амитраз; л) фумигантные средства, такие как хлорпикрин, дихлорпропан, метилбромид или метам; м) неоникотиноидные соединения, такие как имидаклоприд, тиаклоприд, ацетамиприд, клотианидин, нитенпирам, динотефуран или тиаметоксам; н) диацилгидразины, такие как тебуфенозид, хромафенозид или метоксифенозид; о) дифениловые эфиры, такие как диофенолан или пирипроксифен; п) индоксакарб; р) хлорфенапир; с) пиметрозин или пирифлуквиназон; т) спиротетрамат, спиродиклофен или спиромесифен; у) флубендиамид, хлорантранилипрол или циантранилипрол; х) циенопирафен или цифлуметофен либо ц) сульфоксафлор. Помимо основных химических классов пестицидов, перечисленных выше, в состав соответствующих смесей могут включаться и другие пестициды целевого действия. Например, при защите посевов риса могут использоваться селективные инсектициды для конкретных растений, например инсектициды,специфичные по отношению к стебельным пилильщикам (картап) или по отношению к прыгающим насекомым (бупрофецин). Как вариант, в состав композиций могут также входить инсектициды или акарициды, специфичные для контроля определенных видов насекомых/стадий роста насекомого (например,акарицидные оволарвициды, такие как хлофентезин, флубензимин; гекситиазокс или тетрадифон; акарицидные мотилициды, такие как дикофол или пропаргит; акарициды, такие как бромопропилат или хлорбензилат; или регуляторы роста, такие как гидраметилнон, циромазин, метопрен, хлорфлуазирон или дифлубензурон). Примерами фунгицидных соединений, которые могут входить в состав композиции согласно настоящему изобретению, являются (E)-N-метил-2-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)фенил]-2-метоксииминоацетамид (SSF-129), 4-бром-2-циано-N,N-диметил-6-трифторметилбензимидазол-1-сульфонамид,-[N-(3-хлор-2,6-ксилил)-2-метоксиацетамидо]бутиролактон,4-хлор-2-циано-N,N-диметил-5-pтолилимидазол-1-сульфонамид (IKF-916, циамидазосульфамид), 3-5-дихлор-N-(3-хлор-1-этил-1-метил-2 оксопропил)-4-метилбензамид (RH-7281, зоксамид), N-аллил-4,5-диметил-2-триметилсилилтиофен-3 карбоксамид (MON65500), N-(1-циано-1,2-диметилпропил)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионамид (АСЗ 82042), N-(2-метокси-5-пиридил)циклопропан карбоксамид, ацибензолар (CGA245704), аланикарб, альдиморф, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил, беномил, билоксазол, битертанол, бластицидин С, бромуконазол, бупиримат, каптафол, каптан, карбендазим, хлоргидрат карбендазима, карбоксин,карпропамид, карвон, CGA41396, CGA41397, хинометионат, хлороталонил, хлорозолинат, клозилакон,медьсодержащие соединения, такие как оксихлорид меди, оксихонолят меди, сульфат меди, таллат меди и бордосская жидкость, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дебакарб, 1,1'-диоксид ди-2 пиридилдисульфида, дихлорфлуанид, дихломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокат,дифлуметорим, О,О-диизопропил-S-бензилтиофосфат, димефлуазол, диметконазол, диметоморф, диметиримол, диниконазол, динокап, дитианон, додецил диметил аммония хлорид, додеморф, додин, догуадин, эдифенфос, эпоксиконазол, этиримол, этил(Z)-N-бензил-N([метил(метилтиоэтилиденаминооксикарбонил)амино]тио)аланат, этридиазол, фамоксадон, фенамидон (RPA407213), фенримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид (KBR2738), фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, ацетат фентина, гидроксид фентина, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флуоримид,флуквинконазол, флузилазол, флутоланил, флутриафол, фолпет, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир,гуазатин, гексаконазол, гидроксиизоксазол, гимексазол, имазалил, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадин триацетат, ипконазол, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб (SZX0722), изопропанилбутилкарбамат, изопротиолан, касугамицин, крезоксим-метил, LY186054, LY211795, LY248908, манкозерб,манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, металаксил, метконазол, метирам, метирам-цинк, метоминостробин, миклобутанил, неоазозин, диметилтиокарбамат никеля, ниртотал-изопропил, нуаримол, офурейс, ртутьорганические соединения, оксадиксил, оксасульфурон, оксолиновая кислота, окспоконазол,оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, оксид феназина, фосэтил-алюминий, фосфорные кислоты, фталид, пикоксистробин (ZA1963), полиоксин D, полирам, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, пропионовая кислота, пиразофос, пирефенокс, пириметанил,пирохилон, пироксифур, пирролнитрин, четвертичные аммониевые соединения, хинометионат, квиноксифен, квинтозен, сипконазол (F-155), пентахлорфенат натрия, спироксамин, стрептомицин, сера, тебуконазол, техлофталам, техназен, тетраконазол, тиабеназол, тифлузамид, 2-(тиоцианометилтио)бензотиазол, тиофанат-метил, тирам, тимибенконазол, толхлофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин (CGA279202),трифорин, трифлумизол, тритиконазол, валидамицин А, вапам, винклозолин, зинеб и зирам. Соединения формулы (I) можно смешивать с почвой, торфом и другой корневой средой для защиты растений от грибковых заболеваний, поражающих семена, почву или листья. Примеры применимых синергистов для применения в композициях включают бутоксид пиперонила, сезамекс, сафроксан и додецилимидазол. Выбор гербицидов и регуляторов роста растений для включения в композиции будут зависеть от предполагаемого назначения и требуемого эффекта. Примером гербицида, селективного в отношении риса, который может быть включен в композицию, является пропанил. Примером регулятора роста растений для использования на хлопке являетсяPIX. Некоторые смеси могут содержать действующие вещества с существенно различающимися физическими, химическими или биологическими характеристиками, в связи с чем их непросто привести к одинаковому традиционному типу препаративной формы. В таких случаях можно приготовить другие типы препаративных форм этих веществ. Например, в случае, если одно действующее вещество является водорастворимым твердым веществом, а другое - нерастворимой в воде жидкостью, все же представляется возможным диспергировать каждое из них в аналогичной постоянной водяной фазе путем диспергирования твердого дейстующего вещества в виде суспензии (методом, аналогичным приготовлению КС), а жидкий активный ингредиент - в виде эмульсии (методом, аналогичным приготовлению ЭВ). Полученная композиция является препаративной формой суспоимульсии (СЭ). Настоящее изобретение иллюстрируется приведенными ниже примерами. ЖХМС. Спектральные характеристики были получены с помощью масс-спектрометра ZMD (производства компании Micromass, Манчестер, Великобритания) или ZQ (производства компании Waters,Милфорд, Массачусетс, США), оснащенного источником электрораспыления (ESI (ионизация распылением в электрическом поле); температура источника от 80 до 100 С; температура десольвации от 200 до 250 С; разность потенциалов на конусе 30 В; скорость газа на конусе 50 л/ч, скорость газа для десольвации 400-600 л/ч, диапазон массы: от 150 до 1000 а.е.м. (Da и колонны 1100 HPLC производства Agilent:Gemini C18, размер частиц 3 мкм, 110 , 303 мм (производства компании Phenomenex, Торранс, Калифорния, США); температура колонны: 60 С; скорость потока 1,7 мл/мин; элюент А: Н 2 О/НСООН 100:0,05; элюент В: MeCN/MeOH/HCOOH 80:20:0,04; градиент: 0 мин 5% В; 2-2,8 мин 100% В; 2,9-3 мин 5% В; УФ-детектирование: 200-500 нм, разрешение 2 нм. Перед проведением МС-анализа после колонны поток был расщеплен. RT обозначает продолжительность отстаивания. Пример 1. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-(2-1-[4-(5-хлорпиримидин-2 ил)бензил]пиперидин-4-ил-4-трифторметилфенил)изоникотинамида (соединение А 1 из табл. А) Этап А. Реактор емкостью 4,5 л наполняли 2-бром-4-трифторметиланилином (100 г), третбутиловым эфиром 4-(4,4,5,5-тетраметил-[1,3,2]диоксаборолан-2-ил)-3,6-дигидро-2H-пиридин-1 карбоновой кислоты (124 г, получен согласно описанию в публикации WO 2006/003494) и 1,4-диоксаном(2500 мл), после чего раствор дегазировали аргоном в течение 30 мин. Добавляли дихлор-бис(трифенилфосфин)палладий (5,6 г) и полученный раствор перемешивали в течение 30 мин при комнатной температуре в атмосфере аргона. Добавляли дегазированный раствор карбоната натрия (127 г) в воде(1200 мл) и смесь перемешивали при температуре 60 С в течение 3 ч. Смесь охлаждали до комнатной температуры и экстрагировали этилацетатом (3300 мл). Объединенные органические слои промывали водой (3400 мл) и рассолом, затем высушивали над сульфатом натрия и упаривали под вакуумом. Остаток растворяли в гептане (200 мл) и охлаждали до -70 С, после чего оставляли нагреваться до 0 С. Твердое вещество собирали путем фильтрации и промывали холодным гептаном для получения третбутилового эфира 4-(2-амино-5-трифторметилфенил)-3,6-дигидро-2 Н-пиридин-1-карбоновой кислоты(128 г) в виде твердого вещества коричневого цвета. MS (ES+) 214/215; 243/244 (МН+-ВОС); 287/288; 343 (МН+); 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 1,5 (s, 9H), 2,4 (m, 2 Н), 3,65 (t, 2 Н), 4,05 (m, 2 Н), 5,8 (m, 1 Н), 6,7 (d,1H), 7,2 (d, 1H), 7,3 (dd, 1H). Этап В. Полученное на этапе А соединение (152 г) растворяли в этаноле (2100 мл) и после дегазирования добавляли палладий на активированном угле (10 вес.%) (100 мг). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в атмосфере водорода в течение 30 ч. Фильтрация на Celite давала темное твердое вещество, которое растворяли в диэтиловом эфире (1000 мл). Фильтрация над Hyflo и выпаривание растворителя давали остаток желтого цвета, который выделяли из петролейного эфира(1000 мл) для получения трет-бутилового эфира 4-(2-амино-5-трифторметилфенил)пиперидин-1 карбоновой кислоты (125 г) в виде твердого вещества белого цвета. М.р. 120 С. MS (ES+) 330/331 (МН+- 11019857 изобутен+СН 3 СН); 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 1,5 (s, 9H), 1,6 (m, 2 Н), 1,85 (m, 2 Н), 2,6 (m, 1 Н), 2,8 (m,2H), 3,95 (br s, 2H), 4,38 (m, 2H), 6,7 (d, 1H), 7,3 (d, 2H). Этап С. К суспензии 2-хлоризоникотиновой кислоты (56 г) в толуоле (1500 мл) и N,Nдиметилформамида (0,5 мл) в атмосфере азота при комнатной температуре по капле добавляли тионилхлорид (81 мл) и смесь перемешивали при 60 С до растворения всех твердых веществ (3 ч). Раствор упаривали под вакуумом и остаток растворяли в тетрагидрофуране (300 мл). Этот раствор по капле добавляли в раствор полученного на этапе В продукта (103 г) в тетрагидрофуране (3000 мл) и N,Nдиизопропилэтиламине (155 мл) при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивали в течение 3 ч при комнатной температуре, гасили добавлением насыщенного водного раствора бикарбоната натрия (1000 мл) и экстрагировали этилацетатом (3500 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой (3500 мл), затем рассолом (200 мл), высушивали над сульфатом натрия и упаривали под вакуумом. Остаток растирали с диэтиловым эфиром, твердое вещество отделяли путем фильтрации и высушивали под высоким вакуумом для получения трет-бутилового эфира 4-2-[(2-хлорпиридин-4 карбонил)амино]-5-трифторметилфенилпиперидин-1-карбоновой кислоты (143 г) в виде порошка белого цвета. MS (ES+) 384/386 (МН+-ВОС), 428/430 (МН+-изобутен), 484/486 (МН+); 1 Н ЯМР (400 МГц,CDCl3) 1,5 (s, 9H), 1,7 (m, 2H), 1,85 (m, 2H), 2,8 (m, ЗН), 4,3 (m, 2H), 7,6 (m, 2 Н), 7,65 (d, 1 Н), 7,70 (d, 1H),7,80 (s, 1H), 8,0 (s, 1H), 8,6 (d, 1H). Этап D. Раствор полученного на этапе С продукта (140 г) в дихлорметане (1500 мл) обрабатывали трифторуксусной кислотой (220 мл) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в атмосфере азота в течение 1 ч. Затем реакционную смесь упаривали под вакуумом до образования остатка, который осаждали диэтиловым эфиром для получения 2-хлор-N-пиперидин-4-ил-4 трифторметилфенил)изоникотинамида в виде его трифторацетатной соли (твердое вещество белого цвета, 144 г). М.р. 248 С. MS (ES+) 384/386 (МН+). Нейтральное основание получали сначала путем нейтрализации водным раствором гидроксида натрия (1 N) до рН 9, а затем экстрагированием этилацетатом. После удаления растворителя получали твердое вещество желтого цвета. М.р. 166 С. Этап Е. Полученный на этапе D продукт (нейтральное основание, 38 г) смешивали с 4-(5 хлорпиримидин-2-ил)бензальдегидом (препарат 1, 22 г) и растворяли в тетрагидрофуране (500 мл). Раствор перемешивали в атмосфере аргона и обрабатывали цианоборгидридом натрия (33 г). Полученную смесь перемешивали в течение 16 ч при комнатной температуре, гасили добавлением воды и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой высушивали на сульфатом натрия и упаривали под вакуумом для получения ацетата 2-хлор-N-(2-1-[4-(5-хлорпиримидин-2-ил)бензил]пиперидин-4-ил-4 трифторметилфенил)изоникотинамида (соединение Е 1 из табл. Е) в виде твердого вещества бежевого цвета. Эту соль растворяли в этилацетате, затем нейтрализовали водным раствором гидроксида натрия (2N) и промывали водой и рассолом. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия, растворитель удаляли при пониженном давлении для получения указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества белого цвета. М.р. 202-203 С. MS (ES+) 586/588 (МН+); 1 Н ЯМР (400 МГц,DMSO) 1,7 (m, 4 Н), 2,0 (m, 2 Н), 2,9 (m, 3 Н), 3,3 (s, 2H), 7,45 (d, 2H), 7,55 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,70 (s, 1H),7,90 (d, 1H), 8,0 (s, 1H), 8,3 (d, 2H), 8,65 (d, 1H), 9,0 (s, 2H). Пример 2. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-(2-1-[4-(5-фторпиримидин-2 ил)бензил]пиперидин-4-ил-4-трифторметилфенил)изоникотинамида (соединение А 2 из табл. А) Указанное в заголовке соединение готовили в соответствии с процедурами, аналогично описанными в примере 1, с использованием 4-(5-фторпиримидин-2-ил)бензальдегида (препарат 2) на этапе Е. М.р. 89-90 С. Таким же образом выделяли соль уксусной кислоты (соединение Е 2 из табл. Е). Пример 3. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-(2-1-[4-(5-хлорпиримидин-2 ил)бензил]пиперидин-4-ил-4-фторметилфенил)изоникотинамида (соединение А 10 из табл. А) ответствии с процедурами, аналогичными описанным в публикации WO 2006/003494) обрабатывали 4(5-хлорпиримидин-2-ил)бензальдегидом (препарат 1, 218 мг) и цианоборгидридом натрия (316 мг) в тетрагидрофуране (50 мл) в соответствии с описанием в примере 1, этап Е, для получения указанного в заголовке соединения (200 мг) в виде твердого вещества белого цвета. М.р. 176 С. MS (ES+) 536/538(МН+), 308/309; 1H ЯМР (400 МГц, MeOD) 1,7 (m, 4 Н), 2,1 (m, 2 Н), 2,8 (m, 1H), 3,1 (m, 2H), 3,6 (s, 2H),7,0 (dt, 1H), 7,15 (dd, 1H), 7,30 (dd, 1H), 7,5 (d, 2H), 7,8 (d, 1H), 7,9 (s, 1H), 8,4 (d, 2H), 8,6 (d, 1H), 8,8 (s,2H). Пример 4. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-(2-1-[4-(5-хлорпиримидин-2 ил)бензил]пиперидин-4-ил-5-трифторметоксифенил)изоникотинамида (соединение А 12 из табл. А) Указанное в заголовке соединение готовили в соответствии с процедурами, аналогичными описанным в примере 1, начиная с 2-бром-5-трифторметоксианилина, получаемого следующим образом. Раствор 3-трифторметоксианилина (1,77 г) в толуоле (20 мл) обрабатывали N-бромсукцинимидом(1,87 г) при комнатной температуре, реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при комнатной температуре, гасили путем добавления воды и смесь экстрагировали этилацетатом (350 мл). Объединенные органические экстракты промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия, высушивали над сульфатом натрия и затем упаривали под вакуумом. Остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат 95:5) для получения 4-бром-3 трифторметоксианилина (270 мг) и 2-бром-5-трифторметоксианилина (1,45 г), которые были охарактеризованы с помощью масс-спектров и спектров ЯМР. 4-Бром-3-трифторметоксианилин: MS (ES+) 256/258(s, 1H), 7,4 (d, 1H). Представленные ниже соединения были получены в соответствии с процедурами, аналогично описанными в примерах 1-4. Пример 5. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-1'-[4-(5-хлорпиримидин-2-ил)бензил]-6 трифторметил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,4']бипиридинил-3-илизоникотинамида (соединение В 1 из табл. В)WO 2006/003494) и тетракис(трифенилфосфин)палладия (0,200 г) в 1,2-диметоксиэтане (45 мл) обрабатывали водным раствором фосфата калия (1,1 М) (1,92 г). Реакционную смесь перемешивали при температуре 80 С в течение 3 ч. Посредством экстракции водным раствором с этилацетатом получали осадок, который очищали с помо- 15019857 щью хроматографии на силикагеле (элюент: гексан/этилацетат 1:1) для получения трет-бутилового эфира 3-амино-6-трифторметил-3',6'-дигидро-2'H-[2,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты (1,5 г) в виде твердого вещества белого цвета. MS (ES+) 288; 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 1,50 (s, 9H), 2,61 (m, 2H), 3,67 (t,2H), 4,10 (m, 2H), 4,21 (s, 2H), 6,11 (s, 1 Н), 7,03 (d, 1 Н), 7,33 (d, 1H). Этап В. Полученный на этапе А продукт (1 г) растворяли в этаноле (40 мл) и после дегазирования добавляли палладий на активированном угле (10 вес.%) (100 мг). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в атмосфере водорода в течение 2 дней. Фильтрация на Celite давала третбутиловый эфир 3-амино-6-трифторметил-3',4',5',6'-тетрагидро-2'Н-[2,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты (1 г) в виде твердого вещества белого цвета. MS (ES+) 290/292; 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 1,48 (s,9H), 1,85 (m, 4H), 2,77 (m, 1 Н), 2,88 (m, 2H), 3,97 (s, 2H), 4,24 (m, 2H), 6,97 (d, 1H), 7,32 (d, 1H). Этап С. Раствор полученного на этапе С продукта (1 г) в толуоле (40 мл) обрабатывали N,Nдиизопропилэтиламином (1,05 мл), а затем 2-хлоризоникотиноил хлоридом. 2-Хлоризоникотиноил хлорид получали из 2-хлоризоникотиновой кислоты (0,496 г) и оксалилхлорида (0,346 мл) в дихлорметане(40 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч, вливали в насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, экстрагировали этилацетатом, промывали водой, высушивали над сульфатом натрия и затем упаривали под вакуумом. Остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (элюент: гексан/этилацетат 1:1) для получения трет-бутилового эфира 3-[(2 хлорпиридин-4-карбонил)амино]-6-трифторметил-3',4',5',6'-тетрагидро-2'H-[2,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты (1,1 г). MS (ES+) 485/487 (МН+), 429/431; 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 1,47 (s, 9H), 1,79 (m,2H), 1,96 (m, 2H), 2,88 (m, 2H), 2,95 (m, 1H), 4,25 (m, 2H), 7,61 (d, 1H), 7,66 (m, 1H), 7,79 (s, 1H), 8,05 (s,1H), 8,32 (d, 1H), 8,64 (d, 1H). Этап D. Раствор полученного на этапе С соединения (300 г) в дихлорметане (15 мл) обрабатывали трифторуксусной кислотой (1,2 мл) при комнатной температуре в течение 1 ч. Посредством выпаривания растворителя и высушивания твердого вещества под высоким вакуумом получали трифторацетат 2-хлорN-(6-трифторметил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,4']бипиридинил-3-ил)изоникотинамида. Нейтральное основание получали путем распределения между этилацетатом и насыщенным водным раствором бикарбоната натрия. Этап Е. Полученный на этапе D продукт (нейтральное основание, 288 мг) смешивали с 4-(5 хлорпиримидин-2-ил)бензальдегидом (препарат 1, 165 мг) и растворяли в тетрагидрофуране (20 мл). Раствор перемешивали в атмосфере аргона и обрабатывали цианоборгидридом натрия (475 мг). Реакционную смесь перемешивали в течение 16 ч при комнатной температуре и гасили путем добавления воды. Соль уксусной кислоты (соединение F1 из табл. F) выделяли путем экстрагирования этилацетатом, высушивания над сульфатом натрия и выпаривания растворителей. Нейтральное основание получали путем распределения между этилацетатом и насыщенным водным раствором бикарбоната натрия. Органический слой высушивали над сульфатом натрия и упаривали под вакуумом до образования остатка, который очищали с помощью хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат/циклогексан 4:6) для получения указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества желтого цвета (120 мг). М.р. 98 С.(s, 2H), 7,4 (d, 2H), 7,5 (d, 2H), 7,55 (m, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,8 (br s, 1H), 8,3 (d, 2H), 8,4 (m, 1H),8,6 (d, 12H), 8,7 (s, 2H). Пример 6. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-1'-[4-(5-фторпиримидин-2-ил)бензил]-6 трифторметил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,4']бипиридинил-3-илизоникотинамида (соединение В 2 из табл. В) Указанное в заголовке соединение готовили в соответствии с процедурами, аналогично описанными в примере 5, с использованием 4-(5-фторпиримидин-2-ил)бензальдегида (препарат 2) на этапе Е. М.р. 82-83 С. Таким же образом выделяли соль уксусной кислоты (соединение F2 из табл. F). Пример 7. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-1'-[4-(5-хлорпиримидин-2-ил)бензил]-6 дифторметокси-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,4']бипиридинил-3-илизоникотинамида (соединение В 6 из табл. В) Указанное в заголовке соединение получили из 2-бром-6-дифторметоксипиридин-3-иламина, следуя описанным в примере 5 процедурам. 2-Бром-6-дифторметоксипиридин-3-иламин был получен следующим образом. Этап А. 2-Гидрокси-5-нитропиридин (5 г) обрабатывали хлордифторацетатом натрия (11,5 г) в кипящем ацетонитриле (186 мл) в течение 2 дней. Растворитель выпаривали, остаток вливали в этилацетат,промывали рассолом, высушивали над сульфатом натрия и затем упаривали под вакуумом. Посредством хроматографии на силикагеле (элюент: гексан/этилацетат 1:1) получали 2-дифторметокси-5-нитропиридин (1 г) и 1-дифторметил-5-нитро-1H-пиридин-2-он (90 мг). 2-Дифторметокси-5-нитропиридин:MS (ES+) 191 (МН+); 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 7,05 (d, 1 Н), 7,51 (t, 1H), 8,53 (dd, 1H), 9,09 (d, 1H). 1 Дифторметил-5-нитро-1 Н-пиридин-2-он: MS (ES+) 191 (MH+); 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 6,65 (d, 1H),7,63 (t, 1H), 8,14 (dd, 1H), 8,73 (d, 1H). Этап В. Полученный на этапе А 2-дифторметокси-5-нитропиридин (1,6 г) обрабатывали в течение 20 мин железом (5 г) и концентрированной соляной кислотой (0,23 мл) в этаноле (15 мл) и воде (2,5 мл) при температуре 80 С. Посредством фильтрации над Celite и выпаривания растворителя получали 6 дифторметоксипиридин-3-иламин (1,4 г) в виде твердого вещества оранжевого цвета. 1 Н ЯМР (400 МГц,CDCl3) 3,51 (br s, 2 Н), 6,89 (d, 1 Н), 7,23 (d, 1H), 7,44 (dd, 1H), 7,80 (d, 1H). Этап С. Полученный на этапе В 6-дифторметоксипиридин-3-иламин (1,36 г) обрабатывали Nбромсукцинимидом (1,51 г) в ацетонитриле в течение 10 мин. Раствор вливали в воду, экстрагировали этилацетатом, органический слой высушивали над сульфатом натрия и упаривали под вакуумом. Посредством хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат 7:3) получали 2-бром-6 дифторметоксипиридин-3-иламин в виде красного масла. 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 3,95 (br s, 2 Н), 6,72(d, 1 Н), 7,07 (d, 1H), 7,24 (dd, 1H). Пример 8. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-1'-[4-(5-хлорпиримидин-2-ил)бензил]-4 фтор-6-трифторметил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,4']бипиридинил-3-илизоникотинамида Этап А. Раствор полученного на этапе В примера 5 соединения (10,35 г) и N-хлорсукцинимида (4,4 г) в N-метилпирролидиноне (150 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 2,5 ч. Реакционную смесь вливали в воду и несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои промывали рассолом, высушивали над сульфатом натрия и упаривали под вакуумом. Посредством хроматографии на силикагеле (элюент: гексан/этилацетат 1:1) получали трет-бутиловый эфир 3-амино-4 хлор-6-трифторметил-3',4',5',6'-тетрагидро-2'H-[2,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты (9,6 г) в виде пены. MS (ES+) 380/382 (МН+), 324/326; 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 1,48 (s, 9H), 1,85 (m, 4 Н), 2,82 (m,3 Н), 4,24 (m, 2H), 4,41 (br s, 2H), 7,46 (s, 1H). Этап В. Раствор полученного на этапе А соединения (7,6 г) и трифторуксусной кислоты (61,7 мл) в дихлорметане (380 мл) нагревали до температуры 55 С. При этой температуре медленно в течение 30 мин добавляли водный раствор пероксида водорода (30 вес.%) (23 мл). Реакционную смесь выдерживали при данной температуре в течение последующих 2 ч. Реакционную смесь вливали в воду и несколько раз экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические экстракты промывали рассолом, высушивали над сульфатом натрия и упаривали под вакуумом. Остаток повторно растворяли в дихлорметане(200 мл). Затем добавляли ди-трет-бутилдикарбонат (5,4 г) и N,N-диизопропилэтиламин (14,2 мл) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 16 ч. Реакционную смесь гасили путем добавления воды и экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические экстракты промывали рассолом, высушивали над сульфатом натрия и упаривали под вакуумом. Посредством хромато- 17019857 графии на силикагеле (элюент: гексан/этилацетат 5:1) получали трет-бутиловый эфир 4-хлор-3-нитро-6 трифторметил-3',4',5',6'-тетрагидро-2'H-[2,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты (4,9 г) в виде пены. MS(ES+) 410/412 (МН+), 354/356; 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 1,48 (s, 9H), 1,77 (m, 2H), 1,95 (m, 2H), 2,85 (m,3 Н), 4,26 (m, 2H), 7,74 (s, 1H). Этап С. Раствор полученного на этапе В соединения (1,2 г) и высушенный распылением фторид калия (339 мг) в диметилсульфоксиде (57 мл) перемешивали при температуре 80 С в течение 1 ч. Реакционную смесь вливали в воду и несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические экстракты промывали рассолом, высушивали над сульфатом натрия и упаривали под вакуумом. Посредством хроматографии на силикагеле (элюент: гексан/этилацетат 5:1) получали трет-бутиловый эфир 4 фтор-3-нитро-6-трифторметил-3',4',5',6'-тетрагидро-2'H-[2,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты (0,7 г) в виде пены. MS (ES+) 338/339; 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 1,48 (s, 9H), 1,79 (m, 2H), 1,94 (m, 2H), 2,79 (m,2H), 2,99 (m, 1H), 4,26 (m, 2H), 7,51 (d, 1H). Этап D. Полученное на этапе С соединение (1,8 г) растворяли в этаноле (48 мл) и после дегазирования добавляли палладий на активированном угле (10 вес.%) (500 мг). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в атмосфере водорода в течение 1 дня. Фильтрация на Celite давала третбутиловый эфир 3-амино-4-фтор-6-трифторметил-3',4',5',6'-тетрагидро-2'H-[2,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты (1,6 г) в виде твердого вещества белого цвета. MS (ES+) 364/365 (МН+), 308/309; 1 Н ЯМР(400 МГц, CDCl3) 1,48(s, 9H), 1,85 (m, 4 Н), 2,86 (m, 3 Н), 3,90 (br s, 2 Н), 4,25 (m, 2 Н), 7,22 (d, 1H). Затем полученное на этапе D соединение обрабатывали в соответствии с описанными в примере 5(этапы С-Е) процедурами для получения указанного в заголовке соединения. Пример 9. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-5,6-дихлор-1'-[4-(5-хлорпиримидин-2 ил)бензил]-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,4']бипиридинил-3-илизоникотинамида (соединение В 8 из табл. В) Указанное в заголовке соединение получали из трет-бутилового эфира 3-амино-5,6-дихлор 3',4',5',6'-тетрагидро-2'H-[2,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты в соответствии с процедурами, аналогично описанными в примере 5, этапы С-Е. трет-Бутиловый эфир 3-амино-5,6-дихлор-3',4',5',6'тетрагидро-2'H-[2,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты получали следующим образом. Этап А. Дегазированный раствор 2,5-дихлор-3-аминопиридина (40,75 г), трет-бутиловго эфира 4(4,4,5,5-тетраметил-[1,3,2]диоксаборолан-2-ил)-3,6-дигидро-2 Н-пиридин-1-карбоновой кислоты (77,25 г)WO 2006/003494) и бис(трифенилфосфин)палладия(II) хлорида (8,76 г) в диоксане (1500 мл) обрабатывали дегазированным раствором карбоната натрия (79 г) в воде (800 мл). Реакционную смесь нагревали до кипения в течение 16 ч,охлаждали до комнатной температуры и растворитель выпаривали под вакуумом. Остаток распределяли между этилацетатом и водой, а водный слой трижды экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические экстракты высушивали над сульфатом натрия и упаривали под вакуумом. Посредством хроматографии на силикагеле (элюент: гексан/этилацетат 8:2) получали трет-бутиловый эфир 3-амино-5-фтор 3',6'-дигидро-2'Н-[2,4']бипиридинил-1'-карбоновой кислоты (60 г) в виде твердого вещества желтого цвета. MS (ES+) 310/311 (МН+), 254/256 (МН+-изобутен). Этап В. Полученное на этапе А промежуточное вещество тетрагидропиридина (54 г) гидрогенизировали в метаноле (4000 мл) при температуре 80 С и давлении 100 бар водородом в присутствии 1,1'бис-(диизопропилфосфино)ферроцен(1,5-циклооктадиен)родия(I) тетрафторбората (358 мг) в течение 20 ч для получения трет-бутиловото эфира 3-амино-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-2'H-[2,4']бипиридинил-1'карбоновой кислоты (44 г). MS (ES+) 312/314 (МН+). Этап С. Полученный на этапе В продукт (43 г) растворяли в N-метилпирролидоне (600 мл) и обрабатывали N-хлорсукцинимидом (19 г) при комнатной температуре в течение 20 ч. Затем реакционную смесь разбавляли диэтиловым эфиром и несколько раз промывали водой. Водный слой экстрагировали этилацетатом, а объединенные органические экстракты высушивали над сульфатом натрия. Раствор удаляли под вакуумом, а остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (элюент: дихлорметан) для получения трет-бутилового эфира 3-амино-5,6-дихлор-3',4',5',6'-тетрагидро-2'H-[2,4']бипиридинил-1'карбоновой кислоты (43 г) в виде твердого вещества. MS (ES+) 312/314 (МН+). Как вариант, трет-бутиловый эфир 3-амино-5,6-дихлор-3',4',5',6'-тетрагидро-2'H-[2,4']бипиридинил 1'-карбоновой кислоты можно получить в соответствии с описанием в публикации WO 2006/003494, используя реакцию Негиши между 2,5-дихлор-3-аминопиридином и трет-бутиловым эфиром 4-йодпиперидин-1-карбоновой кислоты. Представленные ниже соединения были получены в соответствии с процедурами, аналогично опи- 18019857 Пример 10. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-(2-1-[4-(5-хлорпиримидин-2-ил)бензил]-1 оксипиперидин-4-ил-4-трифторметилфенил)изоникотинамида (соединение С 1 из табл. С) Раствор 2-хлор-N-(2-1-[4-(5-хлорпиримидин-2-ил)бензил]-1-оксипиперидин-4-ил-4-трифторметилфенил)изоникотинамида (270 мг, пример 1) в дихлорметане (12 мл) обрабатывали 3 хлорпероксибензойной кислотой (92 мг) при комнатной температуре. Раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 16 ч и путем фильтрации собирали осадок. Полученное твердое вещество промывали диэтиловым эфиром и высушивали под высоким вакуумом для получения указанного в заголовке соединения в виде порошка белого цвета. М.р. 193-194 С. MS (ES+) 603/605 (МН+). Представленные ниже соединения были получены в соответствии с процедурами, аналогично описанными в примере 10. Пример 11. Настоящий пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-1'-[4-(5-хлорпиримидин-2-ил)бензил]-6 метил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,4']бипиридинил-3-илизоникотинамида (соединение D1 из табл. D) Раствор 2-хлор-N-1'-[4-(5-хлорпиримидин-2-ил)бензил]-6-метил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро[2,4']бипиридинил-3-илизоникотинамида (188 мг, пример 5) в дихлорметане (8 мл) обрабатывали 3 хлорпероксибензойной кислотой (65 мг) при комнатной температуре. Раствор перемешивали при комнатной температуре всю ночь и путем фильтрации собирали осадок. Полученное твердое вещество промывали диэтиловым эфиром и высушивали под высоким вакуумом для получения указанного в заголовке соединения (170 мг) в виде порошка белого цвета. М.р. 177 С. MS (ES+) 603/605 (МН+). Представленные ниже соединения были получены в соответствии с процедурами, аналогично описанными в примере 11. Получение следующих солей Е 1 и Е 2 из табл. Е было описано в примере 1 и примере 2 соответственно. Другие соли могут быть получены в соответствии с процедурами, аналогично описанными в приведенном ниже примере 12. Пример 12. Настоящий пример иллюстрирует получение гидрохлорида 2-хлор-N-(2-1-[4-(5-хлорпиримидин-2 ил)бензил]пиперидин-4-ил-4-трифторметилфенил)изоникотинамида (соединение Е 3 табл. Е) Раствор 2-хлор-N-(2-1-[4-(5-хлорпиримидин-2-ил)бензил]пиперидин-4-ил-4-трифторметилфенил)изоникотинамида (1 г, пример 1) в дихлорметане (50 мл) обрабатывали газом соляной кислоты в течение 2 мин. Образовавшееся твердое вещество белого цвета промывали диэтиловым эфиром и высушивали под высоким вакуумом для получения указанного в заголовке соединения (1 г) в виде порошка белого цвета. М.р. 282-283 С. Соединения формулы (Ie). Таблица Е Получение следующих солей было описано в примерах 5 и 6 соответственно.(100 мл) в атмосфере аргона. Раствор очищали с помощью аргона и добавляли водный раствор карбоната натрия (2 N) (200 мл). Реакционную смесь перемешивали при температуре 60 С в течение 90 мин, охлаждали до комнатной температуры, разбавляли этилацетатом и последовательно промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия, водой и рассолом. Объединенные органические экстракты обрабатывали активированным углем, высушивали над сульфатом натрия, фильтровали через Hyflo и упаривали под вакуумом. Остаток растирали с диэтиловым эфиром (100 мл), твердое вещество отделяли путем фильтрации и высушивали под высоким вакуумом для получения 4-(5-хлорпиримидин-2 ил)бензальдегида в виде твердого вещества белого цвета. М.р. 186 С. 1 Н ЯМР (400 МГц, DMSO) 8,10 Указанное в заголовке соединение получали в соответствии с процедурой, аналогично описанной для препарата 1, начиная с 2-хлор-5-фторпиримидина для получения 4-(5-хлорпиримидин-2 ил)бензальдегида в виде твердого вещества белого цвета. MS (ES+) 203 (МН+); 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 8,0 (d, 2 Н), 8,6 (d, 2H), 28,75 (s, 2H). Биологические примеры. Настоящий пример иллюстрирует пестицидные/инсектицидные свойства соединений формулы (I). Проводились следующие испытания.Spodoptera littoralis (египетская хлопковая совка). Листья хлопка помещали на агар в 24-луночный титрационный микропланшет и опрыскивали испытуемыми растворами при норме внесения 200 ppm. После высушивания листья заражали 5 личинками первого личиночного возраста (L1). Через 3 дня после обработки (DAT) образцы проверяли на смертность, пищевое поведение и регуляцию роста. Эффективность представленных ниже соединений в борьбе со Spodoptera littoralis составила не менее 80%: А 1, А 2, A3, А 4, А 5, А 6, А 7, А 8, А 9, А 10, А 11, А 12, А 13, А 14, А 15, А 16, А 17, А 18, А 19, А 20, А 21,А 22, А 23, А 24, А 25, А 26, А 27, А 28, А 29, А 30, А 31, А 32, А 33, А 34, А 35, А 36, А 37, А 38, А 39, А 40, А 41,А 42, А 43, А 44, А 45, А 46, А 47, А 48, А 49, А 50, А 51, А 52, А 53, А 54, А 55, А 56, А 57, А 58, А 59, А 60, В 1, В 2,В 3, В 4, В 5, В 6, В 7, В 8, В 9, В 10, В 11, В 12, В 13, В 14, В 15, В 16, В 17, В 18, В 19, В 20, В 21, В 22, В 23, В 24,В 25, В 26, С 1, С 2, С 3, С 4, С 5, С 6, С 7, С 8, С 9, С 10, С 11, С 12, С 13, С 14, С 15, С 16, С 17, Dl, D2, D3, D4, D5,Е 1, Е 2, Е 4, Е 5, Е 6, Е 7, Е 8, Е 9, Е 10, F1, F2.Heliothis virescens (табачная листовертка). Яйца (возрастом 0-24 ч) помещали в 24-луночный титрационный микропланшет на искусственную питательную среду и обрабатывали испытуемыми растворами при норме внесения 200 ppm (концентрация в лунке 18 ppm) путем отмеривания пипеткой. По окончании инкубационного периода в 4 дня образцы проверяли на смертность яиц, смертность личинок и регуляцию роста. Эффективность представленных ниже соединений в борьбе с Heliothis virescens составила не менееPlutella xylostella (капустная серпокрылая моль). 24-луночный титрационный микропланшет (МТР) с искусственной питательной средой обрабатывали испытуемыми растворами при норме внесения 200 ppm (концентрация в лунке 18 ppm) путем отмеривания пипеткой. После высушивания МТР заражали личинками второго личиночного возраста (L2) (712 личинок на 1 лунку). По окончании инкубационного периода в 6 дней образцы проверяли на смертность личинок и регуляцию роста. Эффективность представленных ниже соединений в борьбе с Plutella xylostella составила не менее 80%: А 1, А 2, A3, А 4, А 5, А 6, А 7, А 8, А 9, А 10, А 11, А 12, А 13, А 14, А 15, А 16, А 17, А 18, А 19, А 20, А 21,А 22, А 23, А 25, А 26, А 27, А 28, А 29, А 30, А 31, А 32, А 33, А 34, А 35, А 36, А 37, А 38, А 39, А 40, А 41, А 42,А 43, А 44, А 45, А 46, А 47, А 48, А 49, А 50, А 51, А 52, А 53, А 54, А 55, А 56, А 57, А 58, А 59, А 60, В 1, В 2, В 3,В 4, В 5, В 6, В 7, В 8, В 9, В 10, В 11, В 12, В 13, В 14, В 15, В 16, В 17, В 18, В 19, В 20, В 21, В 22, В 23, В 24, В 25,В 26, С 1, С 2, С 3, С 4, С 5, С 6, С 7, С 8, С 9, С 10, С 11, С 12, С 13, С 14, С 15, С 16, С 17, D1, D2, D3, D4, D5, Е 1,Е 2, Е 4, Е 5, Е 6, Е 7, Е 8, Е 9, Е 10, F1, F2.Diabrotica balteata (кукурузная корневая гусеница). 24-луночный титрационный микропланшет (МТР) с искусственной питательной средой обрабатывали испытуемыми растворами при норме внесения 200 ppm (концентрация в лунке 18 ppm) путем отмеривания пипеткой. После высушивания МТР заражали личинками второго личиночного возраста (L2) (610 личинок на 1 лунку). По окончании инкубационного периода в 5 дней образцы проверяли на смертность личинок и регуляцию роста. Эффективность представленных ниже соединений в борьбе с Diabrotica balteata составила не менее 80%: А 1, А 2, A3, А 4, А 5, А 6, А 7, А 8, А 9, А 10, А 11, А 12, А 13, А 14, А 15, А 16, А 17, А 18, А 19, А 20, А 21,А 22, А 23, А 24, А 25, А 27, А 28, А 30, А 32, А 33, А 34, А 35, А 37, А 38, А 39, А 40, А 41, А 42, А 43, А 44, А 45,А 46, А 47, А 48, А 49, А 52, А 53, А 54, А 55, А 56, А 57, А 58, А 59, А 60, В 1, В 2, В 3, В 4, В 5, В 6, В 7, В 8, В 9,В 10, В 11, В 12, В 13, В 14, В 15, В 16, В 17, В 18, В 19, В 20, В 21, В 22, В 23, В 24, В 25, В 26, С 1, С 2, С 3, С 4, С 5,С 6, С 7, С 8, С 9, С 10, С 11, С 12, С 17, D1, D2, D3, D4, D5, Е 1, Е 2, Е 4, Е 5, Е 6, Е 7, Е 8, Е 9, Е 10, F1, F2. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Соединение формулы (I)R1 обозначает пирид-4-ил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из галогена, C1-С 3 алкила, C1-С 3 галоалкила или C1-С 3 алкокси;R5 обозначает водород или галоген иR8 обозначает водород, галоген, циано, С 1-С 8 алкил, С 1-С 8 галоалкил, С 3-С 8 циклоалкил, С 2 С 8 алкенил, С 2-С 8 галоалкенил, С 2-С 8 алкинил, С 1-С 8 алкокси или С 1-С 8 галоалкокси,или его соль. 2. Соединение по п.1, где R1 обозначает пирид-4-ил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из фтора, хлора, брома, метила, дифторметила,хлордифторметила, трифторметила или метокси. 3. Соединение по п.1 или 2, где R3 обозначает водород, галоген, циано, C1-С 6 алкил, C1-С 6 галоалкил,С 2-С 6 алкенил, С 3-С 6 циклоалкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галоалкокси, C1-С 6 алкилтио или C1-С 6 галоалкилтио. 4. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R4 обозначает водород, галоген, циано,- 23019857C1-С 6 алкил, C1-С 6 галоалкил, С 2-С 6 алкенил, С 3-С 6 циклоалкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галоалкокси, C1 С 6 алкилтио или С 1-С 6 галоалкилтио. 5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R5 обозначает водород, фтор, хлор или бром. 6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R8 обозначает водород, галоген, циано,C1-С 6 алкил, C1-С 6 галоалкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 галоалкенил, С 2-С 6 алкинил, C1 С 6 алкокси или C1-С 6 галоалкокси. 7. Способ борьбы с насекомыми, акаридами, нематодами или моллюсками, состоящий в обработке вредителя, очага скопления вредителей, а также растения, чувствительного к нападению вредителя, эффективным для уничтожения насекомых, акарид, нематод или моллюсков количеством соединения формулы (I) по любому из пп.1-6. 8. Инсектицидная, акарицидная, нематоцидная или моллюскоцидная композиция, содержащая эффективное для уничтожения насекомых, акарид, нематод или моллюсков количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-6.