Замещенные 2-фенилпиридины в качестве гербицидов

1 Настоящее изобретение относится к новым замещенным 2-фенилпиридинам формулы I в которой переменные имеют следующее значение: n обозначает 0 или 1;R1, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С 4 алкил, C1C4 галогеналкил, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1C4 галогеналкокси, нитро, амино, C1-C4 алкиламино, ди-(C1-C4 алкил)амино, меркапто, C1C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, циано, гидроксикарбонил, (C1-C4 алкокси)карбонил, аминокарбонил, C1-C4 алкиламинокарбонил или ди(C1-C4 алкил) аминокарбонил;R6 и R13 независимо друг от друга обозначают водород или галоген; Х обозначает метилен или карбонил;R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают водород, нитро, циано, галоген, C1C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси или И, наконец, из заявки Германии DE-A 4323916 известно, что определенные 2-(4 гидроксифенил)пиридины, в частности соединения формулы II' где Y и Z независимо друг от друга представляют собой кислород или серу;Alk представляет собой этиленовую либо триметиленовую цепь, в которой один или несколько атомов водорода могут быть заменены соответственно на С 1-C4 алкил или (C1C4 алкокси)карбонил;R12 обозначает водород, нитро, амино, гидроксиламино, C1-C4 алкилсульфониламино, ди(C1-C4 алкилсульфонил)амино, C1-C4 галогеналкилсульфониламино, (C1-C4 алкокси)карбонилC1-C4 галогеналкил или (C1-C4 алкокси) карбонил-C2-C4 галогеналкенил; при условии, что R5, R7, R11 и R13 все одновременно не обозначают водород, либо R7 и R8,либо R10 и R11 не обозначают одновременно фтор,а также пригодные для применения в сельском хозяйстве соли соединений формулы I, если таковые существуют. Кроме того, изобретение относится- к гербицидным препаратам, содержащим соединения формулы I' в качестве действующих субстанций. 2-фенилпиридины типа соединений формулы I до настоящего времени описаны в литературе как жидкие кристаллы и фармацевтические средства. Жидкие кристаллы, под общую формулу которых подпадают также 2 фенилпиридины, являются, в частности, предметом изобретений, описанных в следующих публикациях: DE-A 3807955, DE-A 3915804,DE-A 4236103, EP-A 283326, EP-A 433826, EP-A 541081, JP-A 63/048254, JP-A 63/254182, JP-A 63/313768, JP-A 01/066161, JP-A 01/070455, JP-A 05/331143 и Mol. Cryst. Liq. Cryst. 62 (1-2), с. 103-114 (1980). Описание 2-фенилпиридинов, обладающих фармакологическими свойствами, можно найти,например, в следующих публикациях: DE-A 2512673, DE-A 3035259, ВЕ-А 885484, EP-A 274654, EP-A 039892 и WO 92/06085. 2-фенилпиридины, сходные по своей структуре с соединениями формулы I, были описаны, кроме того, в патенте ГДР DD-A 251206, в Journ. Chem. Res., Synop. 3, 86, 1994 и в Известиях сельскохозяйственной академии им. Тимирязева, 3, с. 155-160 (1990).R5' представляет собой водород или галоген иR12' представляет собой нитро, амино, C1-C4 алкилсульфониламино, ди-(C1-C4 алкилсульфонил)амино,C1-C4 галогеналкилсульфониламино, (C1-C4 алкокси) карбонил-СН (галоген)-СН 2-,(C1-C4 алкокси)карбонил-С(галоген)=СН-, (C1-C4 алкокси)карбонил-СН=С (галоген)- или (C1-C4 алкокси) карбонил-С(галоген)=С(галоген)-,обладают гербицидным и десикантным/дефолиантным действием. Однако гербицидная эффективность известных соединений по отношению к вредоносным растениям далеко не всегда является удовлетворительной. В соответствии с вышеизложенным, в основу настоящего изобретения была положена задача получить новые, обладающие гербицидным действием соединения, с помощью которых можно было бы более эффективно, чем до сих пор, и целенаправленно бороться с нежелательной растительностью. Указанная задача включает также получение новых соединений,обладающих десикантными/дефолиантными свойствами. В соответствии с этим были получены замещенные 2-фенилпиридины формулы I, соответственно формулы I', приведенного выше состава, и определено их гербицидное действие. Далее были созданы гербицидные препараты,содержащие соединения формулы I' и обладающие исключительно высоким гербицидным эффектом. Кроме того, были разработаны способ получения указанных препаратов и способ борьбы с нежелательной растительностью с помощью соединений I. Далее было установлено, что соединения формулы I' могут применяться для дефолиации и десикации соответствующих частей растений,в частности таких культур, как хлопчатник, кар 5 тофель, рапс, подсолнечник, соя или бобовые,но прежде всего хлопчатник. В соответствии с этим были получены средства десикации и/или дефолиации растений, разработаны способ получения этих средств и способ десикации и/или дефолиации растений с помощью соединений формулы I. Соединения формулы I в зависимости от типа замещения могут содержать один либо несколько хиральных центров и в этих случаях могут быть представлены в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Предметом изобретения в соответствии с этим являются также как чистые энантиомеры или диастереомеры,так и их смеси. Замещенные 2-фенилпиридины формулы I могут быть представлены в виде их пригодных для применения в сельском хозяйстве солей,причем тип соли, как правило, существенной роли не играет. В принципе могут применяться соли таких оснований и такие кислотноаддитивные соли, гербицидное действие которых не уступает таковому свободных соединений формулы I. В качестве основных солей пригодны в первую очередь соли щелочных металлов,предпочтительно соли натрия и калия, щелочноземельных металлов, предпочтительно соли кальция и магния, переходных металлов, предпочтительно соли цинка и железа, а также аммониевые соли, в которых ион аммония может нести при необходимости от одного до трех C1C4 алкильных, гидрокси-C1-C4 алкильных заместителей и/или один фенильный либо бензильный заместитель, предпочтительно соли диизопропиламмония, тетраметиламмония, тетрабутиламмония, триметилбензиламмония и триметил-(2-гидроксиэтил) аммония, далее, фосфониевые соли, сульфониевые соли, предпочтительно, например, соли три-(C1-C4 алкил) сульфония, и сульфоксониевые соли, предпочтительно, например, соли три-(C1-C4 алкил) сульфоксония. Из числа кислотно-аддитивных солей следует назвать, в первую очередь, гидрохлориды и гидробромиды, сульфаты, нитраты, фосфаты,оксалаты и додецилбензолсульфонаты. Органические фрагменты молекул, указанные для заместителей R1-R14 или в качестве остатков в этих заместителях либо в цепи Alk,равно, как и значение галогена представляет собой обобщающие понятия, включающие индивидуальные обозначения отдельных членов групп. Все углеводородные цепи, т.е. все алкильные, галогеналкильные, гидроксиалкильные, алкоксильные, цианоалкоксильные, алкилтио-, алкилсульфинильные, алкилсульфонильные, галогеналкоксильные, галогеналкилтио-,галогеналкилсульфонильные,алкиламинные,диалкиламинные, алкилкарбонильные, галогеналкилкарбонильные, алкоксикарбонильные, алкиламинокарбонильные, диалкиламинокарбо 000085 6 нильные, аминокарбонилалкильные, алкенильные, галогеналкенильные, алкинильные, алкенилокси-, алкинилокси-, гидроксикарбонилалкильные, гидроксикарбонилалкоксильные, гидроксикарбонилалкенильные,гидроксикарбонилалкинильные,гидроксиаминоалкильные,аминокарбонилалкоксильные, аминокарбонилалкенильные или аминокарбонилалкинильные фрагменты, могут быть прямоцепочечными либо разветвленными. Галогенированные заместители несут предпочтительно от одного до пяти идентичных или различных атомов галогена. Конкретно приняты, в частности, следующие обозначения:- C1-C4 алкил, а также алкильные фрагменты C1-C4 алкокси-C1-C4 алкила, С 1-C4 алкиламинокарбонил-С 1-C4 алкила,C1-C4 алкиламинокарбонил-C2-C4 алкенила,C1-C4 алкиламиноN-(гидроксикарбокарбонил-C2-C4 алкинила,нил-С 1-C4 алкил)-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонилC2-C4 алкенила, N-(гидроксикарбонил-C1-C4 алкил)-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила,[(С 1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкил]аминокарбонил-C2-C4 алкенила, N-[(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкил]-N-(C1-C4 алкил) аминокарбонил-C2-C4 алкенила, [(C1-C4 алкокси) карбонил-C1-C4 алкил]аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила, N-[(C1-C4 алкокси)карбонил-C1C4 алкил]-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила,C1-C4 алкоксиимино-C1-C4 алкила, 1,1-ди-(C1-C4 алкокси)-C1-C4 алкила, 1,1 ди-(C1-C4 алкилтио)-С 1-C4 алкила, [(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкил]аминокарбонил-C1-C4 алкоксигруппы, N-[(C1-C4 алкокси)карбонил-C1C4 алкил]-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонил-C1-C4 алкоксигруппы и N-(гидроксикарбонил-C1-C4 алкил)-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонила, N-[(C1C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкил]-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонила и ди-(C1-C4 алкил) аминокарбонил-(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкоксигруппы: метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил,н-бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил или 1,1-диметилэтил;- C1-C4 галогеналкил, а также галогеналкильные фрагменты аминокарбонил-C1C4 галогеналкила и C1-C4 алкиламинокарбонилC1-C4 галогеналкила: C1-C4 алкильный радикал,как указано выше, частично либо полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или иодом, т.е., например, хлорметил, дихлорметил,трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил,хлордифторметил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2 бромэтил, 2-иодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2 трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2 дифторэтил,2,2-дихлор-2-фторэтил,2,2,2 трихлорэтил, пентафторэтил, 2-фторпропил, 3 фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3 дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил,3,3,3-трифторпропил,3,3,3-трихлорпропил, 7 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, 1(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил,4-хлорбутил, 4-бромбутил или нонафторбутил;- галогеналкильные фрагменты (C1C4 алкокси)карбонил-C2-C4 галогеналкила и ди(C1-C4 алкил)аминокарбонил-C2-C4 галогеналкила: частично либо полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или иодом этил, нпропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1-метилпропил,2-метилпропил или 1,1-диметилэтил, т.е., например, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2 иодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2 хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2 дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 2,2 дифторпропил,2,3-дифторпропил,2 хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3-дихлорпропил,2-бромпропил,3-бромпропил,3,3,3 трифторпропил, 3,3,3-трихлорпропил, 2,2,3,3,3 пентафторпропил,гептафторпропил,1(фторметил)-2-фторэтил,1-(хлорметил)-2 хлорэтил,1-(бромметил)-2-бромэтил,4 фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил или нонафторбутил;- C1-C4 алкокси, а также алкоксильные фрагменты C1-C4 алкокси-C1-C4 алкила, С 1-C4 алкокси-C1-C4 алкоксигруппы, C1-C4 алкилтиоC1-C4 алкоксигруппы, (C1-C4 алкокси)карбонила,(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкила,(C1-C4 алкокси)карбонил-C2-C4 алкенила, (C1-C4 алкокси)карбонил-C2-C4 алкинила,(C1-C4 алкокси) карбонил-C2-C4 галогеналкила, (C1-C4 алкокси) карбонил-C2-C4 галогеналкенила,[(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкил]аминокарбонил-C2C4 алкенила, N-[(C1-C4 алкокси)карбонил-C1 C4 алкил]-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонил-C2-C4 алкенила,[(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкил] аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила, N-[(C1C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкил]-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила,2[(C1-C4 алкокси)карбонил]пирролидин-1-илкарбонил-C2-C4 алкенила, 2-[(C1-C4 алкокси) карбонил] пирролидин-1-илкарбонил-C2-C4 галогеналкенила, (C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкоксигруппы, C1-C4 алкокси-(C1-C4 алкокси) карбонил-C1-C4 алкоксигруппы, (C1-C4 алкокси) карбонил-(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкоксигруппы, C1-C4 алкоксиимино-C1-C4 алкила, 1,1 ди-(C1-C4 алкокси)-C1-C4 алкила,C1-C4 алкиламинокарбонил-C1-C4 алкоксигруппы,ди-(C1C4 алкил)аминокарбонил-C1-C4 алкоксигруппы,[(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкил]аминокарбонил-C1-C4 алкоксигруппы, N-[(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкил]-N-(C1-C4 алкил) аминокарбонил-C1-C4 алкоксигруппы, [2-[(C1-C4 алкокси)карбонил]пирролидин-1-ил]карбонил-C1C4 алкоксигруппы,C1-C4 алкокси-(C1-C4 алкокси)карбонила, (C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкиламинокарбонила, N-[(C1-C4 алкокси) карбонил-C1-C4 алкил]-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонила, 2-[(C1-C4 алкокси)карбонил]пирролидин-1 000085- C1-C4 галогеналкокси: C1-C4 алкокси, как указано выше, замещенный частично либо полностью фтором, хлором, бромом и/или иодом,т.е., например, дифторметокси, трифторметокси,хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2 фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2 иодэтокси,2,2-дифторэтокси,2,2,2 трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор 2,2-дифторэтокси,2,2-дихлор-2-фторэтокси,2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2-хлорпропокси, 3 хлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси, 1-(хлорметил)-2-хлорэтокси,1-(бромметил)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4 хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси;- C1-C4 галогеналкилтио: C1-C4 алкилтио,как указано выше, частично либо полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или иодом, т.е., например, дифторметилтио, трифторметилтио, хлордифторметилтио, бромдифторметилтио, 2-фторэтилтио, 2-хлорэтилтио, 2 бромэтилтио, 2-иодэтилтио, 2,2-дифторэтилтио,2,2,2-трифторэтилтио,2,2,2 трихлорэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор 2,2-дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио,пентафторэтилтио, 2-фторпропилтио, 3-фторпропилтио, 2-хлорпропилтио, 3-хлорпропилтио, 9 2-бромпропилтио, 3-бромпропилтио, 2,2-дифторпропилтио, 2,3-дифторпропилтио, 2,3-дихлорпропилтио, 3,3,3-трифторпропилтио, 3,3,3 трихлорпропилтио, 2,2,3,3,3-пентафторпропилтио, гептафторпропилтио, 1-(фторметил)-2 фторэтилтио, 1-(хлорметил)-2-хлорэтилтио, 1(бромметил)-2-бромэтилтио, 4-фторбутилтио, 4 хлорбутилтио, 4-бромбутилтио или нонафторбутилтио;- C1-C4 алкиламино, а также алкиламинные фрагменты C1-C4 алкиламинокарбонила, C1-C4 алкиламинокарбонил-C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкиламинокарбонил-C2-C4 галогеналкенила, C1C4 алкиламинокарбонил-C1-C4 алкоксигруппы,(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 алкиламинокарбонила и (C1-C4 алкил)аминокарбонил-(C1-C4 алкокси)карбонил-С 1-C4 алкоксигруппы: метиламино, этиламино, н-пропиламино, 1-метил-этиламино,н-бутиламино,1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино или 1,1 диметилэтиламино;- ди-(C1-C4 алкил)амино, а также диалкиламинные фрагменты ди-(C1-C4 алкил) аминокарбонила,ди-(C1-C4 алкил)аминокарбонил-С 1C4 алкила, ди-(C1-C4 алкил) аминокарбонил-C2C4 алкенила, ди-(C1-C4 алкил) аминокарбонил-C2C4 алкинила, ди-(C1-C4 алкил) аминокарбонил-C2C4 галогеналкила,ди-(C1-C4 алкил) аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила и ди-(C1-C4 алкил)аминокарбонил-C1-C4 алкоксигруппы: например,N,N-диметиламино,N,Nдиэтиламино, N,N-диизoпpoпилaминo, N,Nдибутилaминo, N, N-ди-(1-метилпропил)амино,N,N-ди-(2-метилпропил)амино,N,N-ди-(1,1 диметилэтил)амино, N-этил-N-метиламино, Nметил-N-пропиламино,N-метил-N-(1 метилэтил)амино, N-бутил-N-метиламино, Nметил-N-(1-метилпропил)амино, N-метил-N-(2 метилпропил)амино,N-(1,1-диметилэтил)-Nметиламино, N-этил-N-пропиламино, N-этил-N(l-метилэтил)амино, N-бутил-N-этиламино, Nэтил-N-(1-метилпропил)амино,N-этил-N-(2 метилпропил)амино,N-этил-N-(1,1-диметилэтил)амино, N-(l-метилэтил)-N-пропиламино, Nбутил-N-пропиламино, N-(1-метилпропил)-Nпропиламино,N-(2-метилпропил)-N-пропиламино, N-(1,1-диметилэтил)-N-пропиламино, Nбутил-N-(1-метилэтил)амино, N-(1-метилэтил)N-(1-метилпропил)амино, N-(1-метилэтил)-N(2-метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-N(l-метилэтил)амино,N-бутил-N-(1-метилпропил)амино,N-бутил-N-(2-метилпропил) амино, N-бутил-N-(1,1-диметилэтил)амино, N(1-метилпропил)-N-(2-метилпропил)амино, N(1,1-диметилэтил)-N-(l-метилпропил) амино или- C1-C4 галогеналкилсульфинил: C1-C4 алкилсульфинил, как указано выше, замещенный частично либо полностью фтором, хлором, бромом и/или иодом, т.е., например, дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, бромдифторметилсульфинил,2-фторэтилсульфинил,2-хлорэтилсульфинил, 2-бромэтилсульфинил, 2-иодэтилсульфинил,2,2-дифторэтилсульфинил,2,2,2-трифторэтилсульфинил,2,2,2-трихлорэтилсульфинил, 2-хлор-2-фторэтилсульфинил,2-хлор-2,2-дифторэтилсульфинил, 2,2-дихлор-2 фторэтилсульфинил, пентафторэтилсульфинил,2-фторпропилсульфинил,3-фторпропилсульфинил, 2-хлорпропилсульфинил, 3-хлорпропилсульфинил, 2-бромпропилсульфинил, 3-бромпропилсульфинил,2,2-дифторпропилсульфинил,2,3-дифторпропилсульфинил,2,3 дихлорпропилсульфинил,3,3,3-трифторпропилсульфинил, 3,3,3-трихлорпропилсульфинил,2,2,3,3,3- пентафторпропилсульфинил, гептафторпропилсульфинил, 1-(фторметил)-2-фторэтилсульфинил,1-(хлорметил)-2-хлорэтилсульфинил,1-(бромметил)-2-бромэтилсульфинил, 4-фторбутилсульфинил, 4-хлорбутилсульфинил, 4-бромбутилсульфинил или нонафторбутилсульфинил;- C1-C4 галогеналкилсульфонил, а также галогеналкилсульфонильные фрагменты C1-C4 галогеналкилсульфониламиногруппы: C1-C4 алкилсульфонил, как указано выше, замещенный частично либо полностью фтором, хлором, бромом и/или иодом, т.е., например, дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, бромдифторметилсульфонил,2-фторэтилсульфонил,2-хлорэтилсульфонил, 2-бромэтилсульфонил, 2-иодэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2,2 трифторэтилсульфонил,2,2,2-трихлорэтилсульфонил, 2-хлор-2-фторэтилсульфонил, 2 хлор-2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2 фторэтилсульфонил, пентафторэтилсульфонил,2-фторпропилсульфонил,3-фторпропилсульфонил, 2-хлорпропилсуль-фонил, 3-хлорпропилсульфонил, 2-бромпропилсульфонил, 3 бромпропилсульфонил,2,2-дифторпропилсульфонил, 2,3-дифторпропилсульфонил, 2,3 дихлорпропилсульфонил,3,3,3-трифторпропилсульфонил, 3,3,3-трихлорпропилсульфонил,2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфонил, гептафтор пропилсульфонил,1-(фторметил)-2-фторэтилсульфонил,1-(хлорметил)-2-хлорэтилсульфонил,1-(бромметил)-2-бромэтилсульфонил, 4-фторбутилсульфонил, 4-хлорбу 11 тилсульфонил, 4-бромбутилсульфонил или нонафторбутилсульфонил;- галогеналкенильные фрагменты (C1C4 алкокси)карбонил-C2-C4 галогеналкенила,аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила,C1-C4 алкиламинокарбонил-C2-C4 галогеналкенила, ди(C1-C4 алкил)аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила, (гидроксикарбонил-C1-C4 алкил) аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила,N-(гидроксикарбонил-C1-C4 алкил)-N-(C1-C4 алкил) аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила, [(C1-C4 алкокси) карбонил-C1-C4 алкил]аминокарбонилC2-C4 галогеналкенила,N-[(C1-C4 алкокси)карбонил-C2-C4 алкил]-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила и 2-[(C1-C4 алкокси)карбонил] пирролидин-1-илкарбонилC2-C4 галогеналкенила: C2-C4 алкенильный радикал, как указано выше, частично либо полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или иодом, т.е., например, 2-хлораллил, 3 хлораллил или 3,3-дихлораллил;- C2-C4 алкинил, а также алкинильные фрагменты С 1-C4 алкиламинокарбонил-C2C4 алкинила и ди-(C1-C4 алкил)аминокарбонилC2-C4 алкинила: этинил, проп-1-ин-1-ил, проп-2 ин-1-ил, бут-1-ин-1-ил, бут-1-ин-3-ил, бут-1-ин 4-ил или бут-2-ин-1-ил;- гидроксикарбонил-C1-C4 алкил, а также гидроксикарбонилалкильные фрагменты (гидроксикарбонил-C1-C4 алкил)аминокарбонил-C2C4 алкенила,(гидроксикарбонил-C1-C4 алкил) аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила,N-(гидроксикарбонил-C1-C4 алкил)-N-(C1-C4 алкил) аминокарбонил-C2-C4 алкенила и N-(гидроксикарбонил-C1-C4 алкил)-N-(C1-C4 алкил)аминокарбонил-C2-C4 галогеналкенила: гидроксикарбонилметил, 1-(гидроксикарбонил)эт-1-ил, 2(гидроксикарбонил)эт-1-ил,1-(гидроксикарбонил)проп-1-ил,2-(гидроксикарбонил) проп-1-ил, 3-(гидроксикарбонил)проп-1-ил, 1(гидроксикарбонил)проп-2-ил, 2-(гидроксикарбонил)проп-2-ил, 1-(гидроксикарбонил)бут-1 13 ил, 2-(гидроксикарбонил)бут-1-ил, 3-(гидроксикарбонил)бут-1-ил, 4-(гидроксикарбонил)бут-1 ил, 1-(гидроксикарбонил)бут-2-ил, 2-(гидроксикарбонил)бут-2-ил, 1-(гидроксикарбонил)бут-3 ил, 2-(гидроксикарбонил)бут-3-ил, 1-(гидроксикарбонил)-2-метилпроп-3-ил,2-(гидроксикарбонил)-2-метилпроп-3-ил, 3-(гидроксикарбонил)-2-метилпроп-3-ил,2-(гидроксикарбонилметил)проп-2-ил;- (C1-C4 галогеналкил)карбонил, а также алкилкарбонильный фрагмент (C1-C6 алкил) карбониламиногруппы: (C1-C4 алкилкарбонил, как указано выше, частично либо полностью замещенный фтором, хлором и/или бромом, т.е.,например, хлорацетил, дихлорацетил, трихлорацетил, фторацетил, дифторацетил, трифторацетил, хлорфторацетил, дихлорфторацетил, хлордифторацетил,1-фторпропионил,2 фторпропионил, 2,2-дифторпропионил, 3,3,3 трифторпропионил, 3-хлор-3-фторпропионил, 3 хлор-3,3-дифторпропионил,3,3-дихлор-3 фторпропионил, трихлорпропионил или пентафторпропионил; 16 кси, 3-(4-морфолинилкарбонил)-2-метилпроп-3 илокси или 2-(4-морфолинилкарбонилметил) проп-2-илокси. С учетом применения предлагаемых согласно изобретению соединений формулы I,соответственно формулы I', в качестве гербицидов и/или в качестве веществ, обладающих дефолиантным/десикантным действием, переменные имеют предпочтительно следующие значения, а именно, каждое индивидуально или в каком-либо сочетании с другими соединениями:R11 имеет все указанные выше значения, за исключением водорода, циано и галогена;R13 обозначает водород. Особенно предпочтительны представленные в нижеследующей табл.1 соединения Iа (соответствуют соединениям I, где n равно 0; R1,R3, R5-R10, R12 и R13 обозначают водород; R2 обозначает трифторметил; R4 обозначает хлор). Таблица 1- соединения Ib.001-Ib.202, отличающиеся от соответствующих соединений Iа.001-Iа.202 только лишь тем, что R5 обозначает фтор:- соединения Ic.001-Ic.202, отличающиеся от соответствующих соединений Iа.001-Iа.202 только лишь тем, что R9 обозначает метил:- соединения Id.001 -Id. 202, отличающиеся от соответствующих соединений Iа.001-Iа.202 только лишь тем, что R5 обозначает фтор, a R9 обозначает метил:- соединения Ie.001-Ie.202, отличающиеся от соответствующих соединений Iа.001-Iа.202 только лишь тем, что R9 обозначает хлор:Ia.14668-69C К особенно предпочтительным относятся далее следующие замещенные 2-фенилпиридины формулы I:- соединения If.001-If.202, отличающиеся от соответствующих соединений Iа.001-Iа.202 только лишь тем, что R5 обозначает фтор, a R9 обозначает хлор:- соединения Ig.001-Ig.202, отличающиеся от соответствующих соединений Iа.001-Iа.202 только лишь тем, что R10 обозначает метил:- соединения Ih.001-Ih.202, отличающиеся от соответствующих соединений Iа.001-Iа.202 только лишь тем, что R5 обозначает фтор, a R10 обозначает метил:- соединения Ii.001-Ii.202, отличающиеся от соответствующих соединений Iа.001-Iа.202 только лишь тем, что R10 обозначает хлор:- соединения Ik.001-Ik-202, отличающиеся от соответствующих соединений Iа.001-Iа.202 только лишь тем, что R5 обозначает фтор, a R10 обозначает хлор:- соединения Im.001-Im.202, отличающиеся от соответствующих соединений Iа.001-Iа.202 только лишь тем, что R7 обозначает фтор: Замещенные 2-фенилпиридины формулы I могут быть получены по различной методике,например с помощью одного из следующих способов. Способ А. Взаимодействие 2-(4-гидроксифенил) пиридинов II с бензилгалогенидами либо бензилмезилатами III, осуществляемое по известной методике (см. например Н. Meerwein в HoubenWeyl, Methoden der organischen Chemie, томL представляет собой хлор, бром или метилсульфонилоксигруппу. Реакцию проводят предпочтительно в инертном апротонном растворителе, таком как диметилформамид, диметилсульфоксид, ацетонитрил и ацетон. В зависимости от соответствующих заместителей и условий реакции может оказаться целесообразным работать в присутствии приблизительно эквивалентного количества основания по отношению к соединению II. В качестве оснований можно использовать, например, карбонаты щелочных металлов, такие,как гидрокарбонат натрия и карбонат натрия, а также азотистые основания, такие, как пиридин и триэтиламин. Реакцию осуществляют обычно при температурах в диапазоне от 0 до 100 С. Компоненты применяют обычно в стехиометрических количествах, однако может оказаться целесообразным один из компонентов использовать в избытке по отношению к другому ком 000085 24 поненту, в частности для обеспечения максимально полной обменной реакции. Способ Б. Взаимодействие 2-(4-гидроксифенил) пиридинов II с бензоилгалогенидами IV, осуществляемое по известной методике (см. например Н. Henecka в Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, том VIII, с. 543 и далее и T. S.Hal1 представляет собой хлор или бром. Пригодными для использования в указанных целях инертными растворителями являются прежде всего хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлороформ, дихлорметан, тетрахлорметан и 1,2-дихлорэтан. В зависимости от соответствующих заместителей и условий реакции может оказаться целесообразным работать в присутствии какого-либо основания. Касательно основания, температуры реакции и количественных соотношений компонентов следует воспользоваться данными, указанными для способа А. Способ В. Взаимодействие 2-(4-гидроксифенил) пиридинов II с замещенными ангидридами фталевой кислоты V, осуществляемое по известной методике (см. например Н. Henecka в HoubenWeyl, Methoden der organischen Chemie, том Пригодными для использования в указанных целях растворителями являются, например,хлорированные углеводороды, применяемые в способе Б. При проведении реакции работают обычно в диапазоне температур от 0 до 100 С. Сореагенты применяют обычно в стехиометрических количествах, однако возможно также один из компонентов использовать в избытке. Способ Г. Окисление замещенных 2-фенилпиридинов формулы I, в которых n означает ноль, осуществляемое по известной методике (ср. например A. Albini и S. Pietra, Heterocyclic N-Oxides,изд-во CRC-Press Inc., Боса Raton, США, 1991; 25 Из числа окислителей, используемых обычно для окисления пиридинового кольца,можно назвать, например, перуксусную кислоту, пертрифторуксусную кислоту, пербензойную кислоту, м-хлорпербензойную кислоту,монопермалеиновую кислоту, моноперфталат магния, перборат натрия, Охоnе (содержит пероксидисульфат), первольфрамовую кислоту и перекись водорода. Пригодными для использования в указанных целях растворителями являются среди прочих вода, серная кислота, карбоновые кислоты,такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота, а также галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ. Окислительная реакция протекает обычно при температурах в интервале от 0 С до темпеHal1 представляет собой хлор или бром;Hal2 представляет собой бром или иод. Как правило, работают в инертном растворителе (в смесях растворителей), например в смесях тетрагидрофуран-вода, диоксан-вода,диметоксиэтан-вода, толуол-вода или в диметилформамиде. В качестве катализаторов рекомендуются палладиевые и никелевые соединения, такие,как тетракис(трифенилфосфин)палладий(0),хлорид [1,2-бис-(дифенилфосфино)этан] палладия(II), хлорид [1,1'-бис-(дифенилфосфино) ферроцен]палладия(II), ацетат палладия(II) и хлорид бис(трифенилфосфин) никеля (II). Указанные соединения применяют предпочтительно в каталитических количествах. Пригодными для использования в указанных выше целях основаниями являются, напри 000085 26 ратуры кипения реакционной смеси. Окислители применяют обычно, по крайней мере, в эквимолярных количествах по отношению к исходному соединению. В некоторых случаях может оказаться целесообразным применять окислитель в большом избытке. Способ Д. Взаимодействие 2-галогенпиридинов VI с бороновыми кислотами VII, бороксинами VIII либо, если заместители R1-R13 в условиях реакции Гриньяра инертны, с соединениями Гриньяра IX, осуществляемое по известной методике в присутствии основания и катализатора (ср., например, заявку Германии DE-A 4323916 и указанные в этой заявке в качестве ссылок источники): мер, карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия, гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия, фосфаты щелочных металлов, такие как фосфат калия, а также алкиламины, такие как триэтиламин. Реакцию проводят, как правило, при температурах в диапазоне от 20 С до температуры кипения реакционной смеси. Молярное соотношение между соединениямиVI и основанием составляет, как правило, 1:11:5. Исходные соединения формул VI и VII, VIII или IX применяют в приблизительно эквимолярных количествах, однако возможно также один из компонентов использовать в избытке. 2-галогенпиридины формулы VI известны или могут быть получены по известной методике (ср. например D. Spitzner в Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie, том E7b, стр. 27 286 и далее). Бороновые кислоты формулы VII и бороксины формулы VIII также известны, например, из заявки Германии DE-A 4236105, европейской заявки ЕР-А 569193, или из патента Японии JP-A 05/025158, или могут быть получены по известной методике (ср., например,M.F. Lappert, Chem. Rev. 56, 959 (1956); K.Koester в Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, том 13/3 а, 4-е издание, 1982, с. 617 и далее). Если не указано иное, все описанные выше способы осуществляются предпочтительно при атмосферном давлении или при собственном давлении соответствующей реакционной смеси. Переработку реакционных смесей осуществляют, как правило, по известным методам,например удалением растворителя, распределением остатка в смеси из воды и соответствующего органического растворителя и переработкой органической фазы с получением требуемого продукта. Указанные для описанных выше отдельных способов исходные соединения либо известны, либо могут быть получены по известной методике, в частности с помощью одного из описанных способов. Замещенные 2-фенилпиридины формулы I могут содержать один либо несколько хиральных центров и в этих случаях их получают обычно в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Смеси можно при необходимости с помощью обычных для этих целей методов,например посредством кристаллизации или хроматографии на оптически активном адсорбате, разделять на практически чистые изомеры. Чистые, оптически активные изомеры могут быть получены также, например, из соответствующих оптически активных исходныхматериалов. Замещенные 2-фенилпиридины формулы I с кислотными заместителями при СН могут переводиться по известной методике в их соли,предпочтительно в их соли щелочных металлов. Соли соединений формулы I, ион металла в которых не является ионом щелочного металла, можно получить нейтрализацией соответствующей соли щелочного металла, осуществляемой по известной методике, равно как и аммониевых, фосфониевых, сульфониевых и сульфоксониевых солей, нейтрализуемых аммиаком,гидроксидами фосфония, сульфония или сульфоксония. Те соединения формулы I, которые несут концевую аминогруппу, могут образовывать также кислотно-аддитивные соли. Соединения формулы I/I' и их пригодные для использования в сельском хозяйстве соли как в виде смесей изомеров, так и в виде чистых изомеров - могут применяться в качестве гербицидов. Гербицидные препараты, содержащие соединения формулы I/I', дают очень хороший 28 эффект при борьбе с растительностью на площадях, на которых не возделываются культурные растения, прежде всего при высоких нормах расхода. В посевах таких культур, как пшеница,рис, кукуруза, соя и хлопчатник, эти препараты эффективны против сорняков и вредоносных растений, практически не наносят вреда культурным растениям. Этот эффект достигают прежде всего при низких нормах расхода. В зависимости от соответствующего метода обработки соединения формулы I/I', соответственно содержащие эти соединения гербицидные препараты могут применяться для уничтожения нежелательной растительности также в целом ряде других культурных растений. Среди таковых можно назвать, например, следующие культуры: Allium сера, Ananas comosus, Arachisdurum, Vicia faba, Vitis vinifera и Zea mays. Кроме того, соединения формулы I/I' могут применяться также в культурах, которые благодаря методам селекции и/или генной инженерии приобрели значительную устойчивость к действию гербицидов. Замещенные 2-фенилпиридины формулыI/I' могут применяться также для десикации и/или дефолиации растений. В качестве десикантов они пригодны прежде всего для предуборочного подсушивания надземных частей таких культурных растений, как картофель,рапс, подсолнечник и соя. Тем самым обеспечивается возможность полностью механизированной уборки урожая этих важных культур. Интерес с экономической точки зрения представляет далее возможность облегчить сбор урожая цитрусовых, маслин или других видов и сортов семечковых и косточковых плодов и орехов за счет сконцентрированного в определенный промежуток времени значительного снижения или уменьшения прочности сцепле 29 ния указанных плодов с деревом. Тот же самый механизм, т.е. создание благоприятных условий для образования разделительной ткани между плодами, соответственно листьями и побегами растения, играет важную роль также для хорошо регулируемой дефолиации культурных растений, прежде всего хлопчатника. Кроме того, сокращение времени созревания отдельных растений хлопчатника обеспечивает повышение качества волокон после уборки. Соединения формулы I/I', соответственно содержащие их гербицидные препараты могут применяться, например, в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания водных растворов, порошков, суспензий, в том числе высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст,препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов, которые используют для обработки самыми разными методами,такими как опрыскивание, обработка в виде туманов, опыливание, опудривание или полив. Методика обработки и используемые формы зависят от целей применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению. В качестве инертных вспомогательных веществ для приготовления предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий могут рассматриваться в основном следующие: фракции нефтяного топлива с температурой кипения от средней до высокой, такие как керосин и дизельное топливо, далее каменноугольное масло, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например парафины, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины, либо их производные, алкилированные бензолы, либо их производные,спирты, такие как метанол, этанол, пропанол,бутанол и циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон, сильно полярные растворители,например амины,такие какN-метилпирролидон, или вода. Водные формы применения могут приготавливаться из эмульсионных концентратов,суспензий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранулятов добавлением воды. Для приготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты как таковые после их растворения в масле или растворителе можно с помощью смачивателей, адгезивов,диспергаторов или эмульгаторов гомогенизировать в воде. Возможно также из действующего вещества, смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов и необязательно растворителей или масла получать концентраты, пригодные для разбавления водой. 30 В качестве поверхностно-активных веществ (адъювантов) могут использоваться соли щелочных и щелочно-земельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфокислот,например лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты,алкилсульфаты, сульфаты лаурилового эфира и жирных спиртов и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, а также гликолевых эфиров жирных спиртов, продукты конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктил-, октил-или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенила и трибутилфенила, алкилариловые полиэфиры спиртов, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксида и жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло,полиоксиэтилен- или полиоксипропиленалкиловые эфиры, ацетат эфира лаурилового спирта и полигликоля, сложные эфиры сорбита, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза. Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут приготавливаться путем смешения или совместного измельчения действующих веществ с каким-либо твердым наполнителем. Грануляты, например грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты и гомогенные грануляты могут быть получены за счет связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. В качестве таких твердых наполнителей могут служить минеральные земли, в частности кремниевые кислоты, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля,сульфат кальция и магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и растительные продукты, такие как мука зерновых, мука из коры деревьев, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или какие-либо другие твердые наполнители. Концентрация действующих веществ I/I' в готовых для применения композициях может варьироваться в широких пределах. Как правило, композиции содержат действующее вещество в количестве от 0,001 до 98 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 95 мас.%. Действующие вещества применяют при этом со степенью чистоты от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно ЯМР-спектру). Ниже представлены примеры, поясняющие методику приготовления таких композиций и их состав.I. 20 мас.ч. соединенияIа.075 растворяют в смеси, состоящей из 80 мас.ч. алкилиро 31 ванного бензола, 10 мас.ч. продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида к 1 молю Nмоноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 мас.ч. кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 5 мас.ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После декантирования и тонкого равномерного распределения раствора в 100000 мас.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.II. 20 мас.ч. соединенияIа.076 растворяют в смеси, состоящей из 40 мас.ч. циклогексанона, 30 мас.ч. изобутанола, 20 мас.ч. продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 мас.ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После декантирования и тонкого равномерного распределения раствора в 100000 мас.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.Iс.019 растворяют в смеси, состоящей из 25 мас.ч. циклогексанона, 65 мас.ч. получаемой при перегонке нефти фракции нефтяного топлива с температурой кипения 210-280 С и 10 мас.ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После декантирования и тонкого равномерного распределения раствора в 100000 мас.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.Iс.020 тщательно перемешивают с 3 мас.ч. натриевой соли диизобутилнафталин-сульфокислоты, 17 мас.ч. натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 мас.ч. порошкообразного геля кремниевой кислоты, после чего тщательно измельчают в молотковой мельнице. После тонкого и равномерного распределения смеси в 20000 мас.ч. воды получают раствор для опрыскивания, содержащий 0,1 мас.% действующего вещества.Iс.201 смешивают с 97 мас.ч. тонкодисперсного каолина. Таким путем получают препарат для опыливания, содержащий 3 мас.% действующего вещества.Iа.071 тщательно смешивают с 2 мас.ч. кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 мас.ч. полигликолевого эфира жирного спирта, 2 мас.ч. натриевой соли конденсата фенолмочевины и формальдегида и 68 мас.ч. парафинового минерального масла. Таким путем получают стабильную масляную дисперсию. 32 торового масла. Таким путем получают стабильный эмульсионный концентрат.VIII. 1 мас.ч. соединенияIа.146 растворяют в смеси, состоящей из 80 мас.ч. циклогексанона и 20 мас.ч. Emulphor EL (этоксилированное касторовое масло). Таким путем получают стабильный эмульсионный концентрат. Действующие вещества формулы I, соответственно гербицидные препараты могут применяться в методах как предвсходовой, так и послевсходовой обработки. Если действующие вещества обладают недостаточной совместимостью с некоторыми культурными растениями,то рекомендуется применять такую технологию обработки, при которой гербицидные препараты следует распылять с помощью соответствующих опрыскивателей так, чтобы они по возможности не попадали на листья чувствительных культур, а были направлены на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки почвы (способ направленного опрыскивания, способ ленточного опрыскивания). Нормы расхода действующих веществ формулы I/I' в зависимости от цели обработки,времени года, обрабатываемых растений и стадии роста составляют от 0,001 до 3,0, предпочтительно от 0,01 до 1,0 кг/га активной субстанции (а.с.). Для расширения спектра действия и достижения синергитического эффекта замещенные 2-фенилпиридины формулы I/I' можно смешивать с многочисленными представителями других групп действующих веществ, обладающих гербицидными или регулирующими рост свойствами, и использовать их таким образом для совместной обработки. В качестве таких сокомпонентов для совместной обработки могут служить, например, 1,2,4-тиадиазолы, 1,3,4 тиадиазолы, амиды, аминофосфорная кислота и ее производные, аминотриазолы, анилиды, арилокси- и гетероарилоксиалкановые кислоты и их производные, бензойная кислота и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-(гетароил/ароил)1,3-циклогександионы, гетероарил-арилкетоны,бензилизоксазолидиноны,мета-СF3 фенилпроизводные, карбаматы, хинолинкарбоновая кислота и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексан-1,3-диона, диазины, дихлорпропионовая кислота и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3 оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифениловые эфиры,дипиридилы,галогенкарбоновые кислоты и их производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, N-фенил-3,4,5,6-тетрагидрофталимиды,оксадиазолы, оксираны, фенолы, эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовой кислоты, фенилуксусная кислота и ее производные, 2-фенилпропионовая кислота и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины,пиридинкарбоновая кислота и ее производные, 33 пиримидиловые эфиры, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды и урацилы. Кроме того, может оказаться полезным и целесообразным соединения формулы I/I' индивидуально либо в сочетании с другими гербицидами применять также в смесях с целым рядом других средств защиты растений для совместной обработки, например со средствами борьбы против вредителей или фитопатогенных грибов,соответственно бактерий. Интерес представляет далее возможность смешения с растворами минеральных солей, предназначенных для компенсации недостатка питательных веществ и микроэлементов. Можно также вводить добавки нефитотоксичных масел и масляных концентратов. Примеры по получению. 3-хлор-2-(4-[4-метил-2-(1-метилметоксикарбонилметокси)бензилокси]фенил)-5-трифторметилпиридин ( Iс.019) 2,5 г 80%-ной суспензии гидрида натрия в минеральном масле суспендировали в 30 мл безводного диметилформамида. К этой суспензии в течение 30 мин добавляли по каплям раствор из 12,3 г 3-хлор-2-(4-гидроксифенил)-5 трифторметилпиридина (известен из заявки Германии DE-A 4323916) в 150 мл безводного диметилформамида, после чего перемешивали еще в течение 10 мин. Затем в реакционную смесь в течение 10 мин добавляли по каплям раствор из 12,1 г метилового эфира 2-(2 хлорметил-5-метилфенокси)пропионовой кислоты в 50 мл безводного диметилформамида. После этого перемешивали в течение 8 ч при 80 С и в течение 24 ч при 23 С. Затем практически полностью выпаривали растворитель. Остаток перемешивали в 1,5 л воды, после чего водную фазу трижды экстрагировали соответственно порциями по 200 мл метил-трет-бутилового эфира. После промывки объединенных органических фаз 100 мл воды сушили над сульфатом натрия и затем концентрировали. Очистку сырого продукта проводили посредством колоночной хроматографии на силикагеле с помощью элюентов циклогексан/уксусный эфир (4:1). Выход: 11,1 г (52%) белых кристаллов; tпл: 117119 С. 1 Н-ЯМР (270 МГц, в СDCl3):[част./млн](d, 1H), 7,13 (d, 2H), 7,35 (d, 1H), 7,77 (d, 2H),8,00 (s, 1H), 8,82 (s, 1H). В табл.1 и в последующих табл.2 и 3 представлены другие соединения формулы I и соединения формулы I по изобретению, которые были получены или могут быть получены по аналогичной методике. Примеры по применению (гербидидное действие). Гербицидное действие замещенных 2 фенилпиридинов формулы I/I' было подтверждено в ходе проведения следующих опытов в теплице. В качестве вегетационных сосудов служили пластиковые цветочные горшки с супесью с содержанием приблизительно 3% гумуса в качестве субстрата. Семена опытных растений высевали раздельно по видам. Предвсходовую обработку суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами проводили непосредственно после высевания с помощью соответствующих сопел, обеспечивающих мелкокапельное опрыскивание. Сосуды подвергали легкому дождеванию с тем, чтобы способствовать прорастанию и росту, после чего сосуды накрывали прозрачными пластиковыми крышками, пока растения не пошли в рост. Такие крышки обеспечивают равномерную всхожесть опытных растений, пока еще не испытывающих воздействия активных субстанций. Для послевсходовой обработки опытные растения в зависимости от экстерьера выращивали сначала до достижения ими высоты от 3 до 15 см и лишь после этого обрабатывали суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами. С этой целью опытные растения либо непосредственно высевали и выращивали в тех же самых сосудах, либо их выращивали сначала отдельно как зародышевые растения, а за несколько дней до обработки пересаживали в сосуды для экспериментов. Нормы расхода для послевсходовой обработки составляли 0,125, соответственно 0,0625 кг/га активной субстанции. Растения по видам выдерживали при температурах 10-25 С, соответственно 20-35 С. Опыты проводились в течение 2-4 недель. В течение этого периода времени за растениями вели тщательный уход, определяя при этом их реакцию на каждую из проводимых обработок. Оценку производили по шкале с градацией от 0 до 100. При этом показатель 100 означал,что растения не взошли, соответственно, что имеет место полная гибель, по крайней мере, их надземных частей, а показатель 0 означал, что растения не повреждены или наблюдается их нормальный рост. Опыты в теплице проводили на растениях следующих видов: Латинское название Русское названиеVeronica subspecies Подвиды вероники При норме расхода 0,125 или 0,0625 кг/га активной субстанции соединениеIс.019, которое применяли для послевсходовой обработки, проявило очень высокую эффективность действия против указанных выше растений. Примеры по применению (десикантное/дефолиантное действие). В качестве опытных растений служили молодые, 4-х листные (без семядолей) растения хлопчатника, которые выращивали в условиях теплицы (относительная влажность воздуха 5070%; дневная/ночная температура 27/22 С). Листья молодых растений хлопчатника интенсивно опрыскивали водной композицией действующих веществ (с добавками 0,15 мас.% алкоксилата жирного спирта Plurafac LF 700 в пересчете на раствор для опрыскивания). Норма расхода воды составляла в соответствующем пересчете 1000 л/га. По истечении 13 дней определяли число опавших листьев и степень дефолиации в %. На необработанных контрольных растениях опадания листьев не происходило. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Замещенные 2-фенилпиридины общей формулы I в которой переменные имеют следующее значение:R1, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1 нитро,амино,C1-C4R6 и R13 независимо друг от друга обозначают водород или галоген; Х обозначает метилен или карбонил;R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают водород, нитро, циано, галоген, C1C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси или где Y и Z независимо друг от друга представляют собой кислород или серу;Alk представляет собой этиленовую либо триметиленовую цепь, в которой один или несколько атомов водорода могут быть заменены соответственно на С 1-C4 алкил или (C1-C4 алкокси)карбонил;R12 обозначает водород, нитро, амино, гидроксиламино, C1-C4 алкилсульфониламино, ди(C1-C4 алкилсульфонил)амино,C1-C4 галогеналкилсульфониламино,(C1-C4 алкокси)карбонил-C1-C4 галогеналкил или (C1-C4 алкокси) карбонил-C2-C4 галогеналкенил; при условии, что R5, R7, R11 и R13 все одновременно не обозначают водород, либо R7 и R8,либо R10 и R11 не обозначают одновременно фтор,а также пригодные для применения в сельском хозяйстве соли соединений формулы I, если таковые существуют. 2. Замещенные 2-фенилпиридины формулы I по п.1, где R1 и R3 обозначают водород, R2 обозначает C1-C4 галогеналкил и R4 обозначает галоген. 3. Гербицидный препарат, содержащий гербицидно эффективное количество, по крайней мере, одного замещенного 2-фенилпиридина формулы I, либо одной из пригодных для использования в сельском хозяйстве солей соединения формулы I и, по крайней мере, один инертный жидкий и/или твердый наполнитель, а также при необходимости, по крайней мере,одно поверхностно-активное вещество. Таблица 2