1-арил-3-иминопиразолы, способы их получения и применение в качестве инсектицидов

1 Настоящее изобретение относится к новым производным 1-арилпиразолов, которые обладают рядом ценных свойств, либо в качестве инсектицидов (далее называемых пестицидами),либо в качестве промежуточных соединений для получения других пестицидов. Далее настоящее изобретение относится к композициям, содержащим указанные соединения, и к способам,использующим указанные соединения, либо в качестве промежуточных соединений для получения других пестицидов, либо для борьбы с членистоногими вредителями, в частности, к использованию указанных соединений или композиций в сельском хозяйстве для защиты животных, особенно в качестве пестицидов. В международной патентной публикацииWO 87/03781 и в европейских патентных публикациях 0295117, 0154115 и 0201852 описываются инсектицидные 1-(замещенный фенил)пиразолы. В тексте этих патентных заявок или патентов, выданных по ним, указаны также другие источники известного уровня техники. В международных патентных публикацияхWO 93/06089 и WO 94/21606 также раскрываются инсектицидные 1-(4-SF5 замещенный фенил)гетероциклы, которые могут быть пирролами, а также имидазолами или пиразолами. Содержание этих патентов существенно не отличается от международной патентной публикацииWO 87/03781 или от европейской патентной публикации 0295117 в той части,которая касается пиразолов. Различные пестицидные пиразолы были описаны в различных патентах или патентных заявках: европейских 0418016,0403309,0352944; США 5104994, 5079370, 5047550,5232940, 4810720, 4804675, 5306694, 4614533,5187185, 5223525; WO 93/06089, 94/21606 и WO 97/28126. Так как существует множество вредителей и культурных растений и условий заражения этих растений вредителями, существует потребность в новых пестицидных соединениях. Целью настоящего изобретения является предоставление новых пестицидных соединений семейства 1-арилпиразола наряду со способами их получения. Еще одной целью настоящего изобретения является предоставление пестицидных композиций и особенно против насекомых, особенно для сельскохозяйственных и садовых культур,лесов, ветеринарии или скотоводства, или для здравоохранения, а также способов использования пестицидных пиразольных соединений против членистоногих. Третьей целью настоящего изобретения является предоставление очень активных соединений с широким спектром инсектицидной активности, а также соединений, обладающих селективной особой инсектицидной активностью на листве, почвенной инсектицидной сис 002341 2 темной активностью от поедания корма или пестицидной активностью при обработке семян. Эти и другие цели, которые решаются полностью или частично настоящим изобретением, станут легко заметными из последующего описания изобретения. Настоящее изобретение охватывает новые химические соединения, обладающие инсектицидной активностью. Настоящее изобретение относится к соединениям общей формулы (I)P(O) (OR8) (OR9); или R38; или моно (C1-С 6 алкил)амино; ди(C1-С 6 алкил) амино; формил; (C1-С 6 алкил); С 1-С 20 алкил; С 3 С 6 циклоалкил; или С 4-С 8(циклоалкил)алкил; причем каждый из алкила и циклоалкила необязательно замещен одним или более R35; или нафтил или фенил, каждый из которых необязательно замещен одним или более R36 илиR32 может представлять алкил (C1-С 6),циклоалкил (С 3-С 7), циклоалкилалкил (C4-C8),причем каждый алкил может быть замещен одним или более R35; фенил, необязательно замещенный одним или более R36 или R37; или R38;R33 представляет свободную пару электронов или атом кислорода или атом серы (когдаR33 представляет атом кислорода или атом серы,он может быть связан с атомом азота ковалентной связью или связью, которая может быть частично ковалентной и частично ионной), или алкил(С 1-С 6) группу, причем атом азота, с которым связан R33, находится тогда в катионной форме N+ (когда R33 представляет алкильную группу, связь между атомом азота и R33 является простой связью; и соединение формулы (I) тогда представляет соль иминия); или R31 и R33 вместе образуют С 2-С 6 алкилен, где один или два из атомов углерода каждый необязательно заменен гетероатомом, выбранным из группы,состоящей из О, S и N (причем конкретно N и связь между N и R33 такие же, что указаны для случая, когда R33 представляет алкил);R35 представляет галоген, амино, C1-С 6 алкиламино, ди(С 1-С 6 алкил)амино, NO2, CN, C1 С 6 алкокси, (C1-С 6 алкокси)карбонил, гидроксикарбонил, (C1-С 6 алкил)карбонил, метилен, метилидин, C1-С 6 алкинил, алкилалкинил (C1 С 6 алкил; C1-С 6 алкинил); или R35 может пред 3 ставлять фенил необязательно замещенный одним или более R36; или R35 может представлять гетероциклическое кольцо, содержащее всего от 3 до 7 атомов в кольце, из которых от 1 до 4 являются гетероатомами, причем указанные гетероатомы являются одинаковыми или различными, и выбраны из группы, состоящей из О, S иN, указанное гетероциклическое кольцо является насыщенным или ненасыщенным и необязательно замещено одним или более R36; или R35 может представлять ОН, SH, C1-С 6 алкилтио, C1 С 6 алкилсульфинил, C1-С 6 алкилсульфонил, аминокарбонил, (C1-С 6 алкил)аминокарбонил, ди(C1 С 6 алкил)аминокарбонил, (C1-С 6 алкокси)карбонил или Р(O) (OR8) (OR9);R37 может представлять R36 или фенил, необязательно замещенный одним или более R36,фенокси, необязательно замещенный одним или более R36, или бензил, необязательно замещенный одним или более R36;R38 представляет гетероциклический радикал, полученный из одного гетероциклического кольца или из гетероциклической системы двух сконденсированных колец, в которой, по крайней мере, одно кольцо является гетероциклическим, причем каждое из колец содержит от 3 до 7 атомов в кольце, каждое гетероциклическое кольцо содержит от 1 до 4 кольцевых гетероатомов, причем указанные гетероатомы кольца одинаковы или различны, и выбраны из группы,состоящей из О, S и N, каждое кольцо может быть насыщенным или ненасыщенным; такими гетероциклическими радикалами могут быть,например, радикалы, происходящие из следующих соединений: пиридина, пиримидина, оксазола, оксадиазола, оксатриазола, изоксазола,тиазола, изотиазола, имидазола, пирана, пирона,пиразола, пиррола, тетразола, фуроксана, тетрагидрофуранила, фурана, пиразина, пиридазина,бензимидазола, хинолина, изохинолина, триазина, тиофена, фуропирана, фуропирона, тиатриазина, тиадиазола, причем все из этих гетероциклических радикалов могут быть присое 002341 4 динены к азоту группы R32-С=N-R31 в любом возможном положении гетероциклического кольца, и все кольца могут быть необязательно замещены одним или более R36, или фенилом,необязательно замещенным одним или болееR8 или R9 независимо выбраны из Н и C1 С 6 алкила, необязательно содержащего один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, NO2, CN, СНО, ОН, C1 С 6 алкокси, C1-С 6 алкилтио, C1-С 6 алкилсульфинила, C1-С 6 алкилсульфонила, (C1-С 6 алкил) карбонила, гидроксикарбонила и карбамоила;R11 представляет C1-С 6 алкил, С 3-С 6 циклоалкил или С 4-С 8(циклоалкил)алкил, каждый из которых необязательно замещен одним или более атомами галогена;R10 может иметь те же значения, что и R8,и может также представлять бензил или фенил,необязательно замещенный одним или болееR12 до R16 каждый может представлять Н,галоген, R8, OR8, SF5, S(O)nR8, CN, NO2, CHO,C(O)R8 или COO(R8); и его пестицидно приемлемые соли. Все стереоизомеры, геометрические изомеры (Е и Z формы для иминов), оптические изомеры и диастереомеры общей формулы (I), а также их таутомеры (если они существуют) и их смеси все включены в объем настоящего изобретения. Соли указанных соединений также включены в объем изобретения, особенно соли натрия, калия или аммония или иминия. Соли щелочных или щелочно-земельных металлов или соли аммония обычно получают из соединений формулы (I), где R33 представляет электронную пару, а R31 представляет водород. Соли иминия обычно получают из соединений формулы (I), в которых R33 представляет электронную пару, аR31 имеет значения, указанные ранее для формулы (I). Если нет других указаний, алкильные радикалы и алкильные фрагменты других радикалов содержат от 1 до 20, предпочтительно от 1 до 10, более предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода, и могут быть с прямой или разветвленной цепью. Аналогично, если нет других указаний, алкокси радикалы и алкокси фрагменты других радикалов содержат от 1 до 6 атомов углерода и могут быть с прямой или разветвленной цепью. Алкильные фрагменты диалкиламино радикалов и других радикалов, которые содержат диалкиламино фрагменты, могут быть одинаковыми или различными, например N,N 5 диметиламино, N,N-диэтиламино, (N-этил-Nметил)амино. Термин "галоген", используемый здесь перед названием радикала, означает, что радикал замещен одним или более атомами галогена,которые могут быть одинаковыми или различными. Так, термин "галогеналкил", используемый здесь, означает алкил, содержащий в качестве заместителей один или более атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, и, таким образом, включает моногалогеналкил и полигалогеналкил (т.е., содержащий более одного атома галогенов в качестве заместителей), последний термин, в свою очередь, включает пергалогеналкил (т.е. полностью замещенный атомами галогена). Термин"галогеналкокси" аналогично включает моногалогеналкокси и полигалогенокси, причем последний, в свою очередь, включает пергалогеналкокси. Термин "галоген" включает F, Cl, Вr и I. Когда в качестве заместителей присутствует более одного атома галогена, как например, на фенильном кольце, они могут быть одинаковыми или различными. Настоящее изобретение относится далее к композициям указанных соединений и к способам, использующим указанные соединения для борьбы с членистоногими, нематодами, гельминтами или простейшими вредителями. В частности, оно относится к применению соединений или содержащих их композиций в сельском хозяйстве, особенно в качестве пестицидов. В настоящем описании термин имины используется в названиях соединений, содержащих группу C=NR. В одном аспекте настоящим изобретением предоставляются соединения для использования в борьбе с членистоногими, нематодами, гельминтами или простейшими вредителями, причем указанные соединения имеют общую формулу (I). В другом аспекте настоящее изобретение предоставляет пестицидную композицию(т.е. композицию против членистоногих, нематод, гельминтов или простейших), включающую пестицидно эффективное количество (т.е. количество, эффективное для уничтожения членистоногих, нематод, гельминтов или простейших) соединения формулы (I) и приемлемый в сельском хозяйстве инертный носитель для него. Выражение "соединение формулы (I)" здесь и далее во всем описании включает в своем объеме различные стереоизомерные формы соединений формулы (I). В еще одном аспекте настоящим изобретением предоставляется способ борьбы с членистоногими, нематодами, гельминтами или простейшими в локусе или местах их распространения, причем указанный способ включает применение к указанному локусу пестицидно эффективного количества (т.е. количества, которое эффективно для уничтожения членистоногих, 002341 6 нематод, гельминтов или простейших) соединения формулы (I), или пестицидной композиции,определенной выше. Предпочтительные соединения настоящего изобретения отличаются одной или более из следующих характеристик:R12 представляет хлор или бром;R16 представляет хлор или бром;R31 представляет амино; алкил, необязательно замещенный одним или более R35; фенил, необязательно замещенный R36 или R37;R33 представляет свободную пару электронов или кислород, предпочтительно свободную пару электронов;R11 представляет метил или этил;NH2 или NHR9. Предпочтительные соединения настоящего изобретения включают одну или более из отличительных особенностей, представленных далее в связи со следующими классами предпочтительных соединений: Первый класс предпочтительных соединений включает соединения, в которыхSF5. Второй класс предпочтительных соединений включает соединения, в которыхS(O)nR11; и R11 представляет метил или этил. Третий класс предпочтительных соединений включает соединения, в которыхR14 представляет СF3, ОСF3 или SF5; и R12 и R16 представляют хлор или бром. Четвертый класс предпочтительных соединений включает соединения, в которыхR5 представляет амино или алкиламино,где алкил необязательно замещен CN, CO-NH2,алкоксикарбонил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил. Пятый класс предпочтительных соединений включает соединения, в которыхR33 представляет свободную пару электронов или кислород;R31 представляет амино; алкил, необязательно замещенный одним или более R35; фе 7 нил, необязательно замещенный R36 или R37;CR8R9; NH-CO-NR8R9; NH-CS-NR8R9; NH-COOR8; или NH-CS-OR8; Соединения, которые представляют особую ценность согласно настоящему изобретению, являются соединениями, в которыхR32=СН 3; R33 представляет свободную пару электронов, и R4 и R31 имеют значения в соответствии со следующей таблицей: В следующем описании символы, которые конкретно не определены, следует рассматривать как символы, имеющие указанные ранее значения. Соединения общей формулы (I) могут быть получены с помощью взаимодействия соединений общей формулы (II) где R4 представляет атом кислорода, с соответствующим амином общей формулы (III): R31NH2. Таким образом получают соединения формулы (I), в которых R33 представляет свободную пару электронов. Данная трансформация (преобразование) является, по существу, дегидратацией, которая может предпочтительно проходить в присутствии растворителя. Температура реакции для достижения трансформации может быть в интервале от около -78 С до около 200 С, предпочтительно от около -20 С до около 120 С. Могут оказать помощь такие катализаторы, как дегидратирующие агенты. Среди возможных дегидратирующих агентов можно упомянуть основания, или кислоты, или молекулярные сита. Реакцию можно вести в различных растворителях, включая (но не ограничиваясь ими) органические ароматические растворители, такие как бензол, толуол, ксилол; спирты, такие как метанол, этанол, изопропанол, этиленгликоль, пропиленгликоль; эфиры, такие как тетрагидрофуран, этиловый эфир, диметоксиэтан,диглим, диоксан, краун-эфиры; галогенированные углеводороды, такие, как метиленхлорид,хлороформ; амиды, такие как диметилформамид; кетоны, такие как ацетон. Реакцию можно также вести в смешанном растворителе. При возможности часто может помочь азеотропное удаление воды. Примеры катализаторов, которые можно использовать в вышеуказанной трансформации, 11 включают гидроксиды щелочных металлов и триалкиламины, также как неорганические и органические кислотные катализаторы. Примерами последних двух катализаторов являются хлористо-водородная кислота и паратолуолсульфоновая кислота. Соединения формулы (II) в которой R34 представляет кислород, можно получить из соединений формулы (IV) с помощью реакции с реактивом Гриньяра,включающим магнийорганическое соединение формулы R31-Мg-Х, где Х представляет атом галогена, предпочтительно хлор или бром или иод. Наиболее предпочтителен хлор. Реакцию ведут в жидком растворителе (таком как эфир,галоген, ароматический растворитель, амид или их смесь) при температуре в интервале от около-70 С до около 150 С, в зависимости от конкретного реагента и растворителя. Реагенты формулы (IV) можно получить в соответствии со способами, описанными в цитированных выше известных работах. Соединения формулы (I), в которой R33 представляет атом кислорода или серы, можно получить из соединений формулы (II), по реакции с амином формулы R31-NHOH или R11NHSH, что дает непосредственно соответствующее соединение формулы (I), в котором R33 представляет кислород или серу. Реакцию можно вести в жидком органическом растворителе при температуре в интервале от около -30 С до около 150 С. Соединения формулы R31-NНОН или R11NHSH известны, или могут быть получены специалистами в данной области техники. Образование солей иминия в случае, когдаR33 представляет алкил, или R33 и R31 вместе образуют двухвалентную группу, можно достичь при взаимодействии кетона или тиокетона со вторичным амином в условиях, аналогичных описанным выше для общего способа. Во многих описанных выше преобразованиях очевидно, что выбранные заместители могут иногда мешать осуществлению реакций. Таких нежелательных эффектов можно избежать, используя соответствующие защитные группы для предотвращения нежелательных побочных реакций. Можно также использовать реагенты, которые не влияют на функциональные группы, иные чем те, которые желательно изменить. Конкретный выбор соответствующих защитных групп и реагентов легко понятен специалисту. В качестве источника знаний специалистов рассматривается и предлагается использование Chemical Abstracts и всех доступных 12 компьютеризированных банков для выбора соответствующего приема из различных описанных в настоящем описании методик. Для дальнейшей иллюстрации настоящего изобретения и его преимуществ, приводятся следующие ниже конкретные примеры, но следует понимать, что эти примеры приведены лишь для целей иллюстрации, и они никоим образом не ограничивают объем изобретения. Пример 1. Получение N-фенил-5-амино-1[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-метилсульфинил-1 Н-пиразол-3-ил)этанимина (Соединение 6). Перемешиваемую смесь 3-ацетил-5-амино 1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-метилсульфинил-1 Н-пиразола (1,0 г, 2,5 ммоль), птолуолсульфоновой кислоты (47,5 мг, 0,25 ммоль), анилина (232,5 мг, 2,5 ммоль) и бензола(202 мг/ 1,25 ммоль), триэтиламина (0,104 мл,0,75 ммоль) и метиленхлорида (2 мл) перемешивают в течение 12 ч при 20 С. Полученную смесь подвергают хроматографии, получая 80 мг соединения 41 (Т.пл. 83 С). Пример 3. Получение N-(метоксикарбониламино)-[5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-метилсульфинил-1 Н-пиразол 3-ил]этанимина (Соединение 2). Смесь 3-ацетил-5-амино-1-[2,6-дихлор-4(трифторметил)фенил]-4-метилсульфинил-1 Нпиразола (1 г, 2,5 ммоль), метоксикарбонилгидразина (0,236 г, 2,625 ммоль) и метанола (10 мл) перемешивают 2 дня при 20 С. Смесь выпаривают, затем хроматографируют, получая 536 мг соединения 2 в виде белого порошка(0,015 моль) пиридина и 150 мл метанола перемешивают 68 ч при 20 С. Смесь последовательно выпаривают, промывают CH2Cl2 и водой; фильтруют; промывают горячим ацетонитрилом, ацетоном, горячим метанолом; и сушат, получая 0,79 г соединения 4 (Т.пл. около 228 С) . Пример 5. Получение N-1-5-амино-1[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-(метилтио)-1H-пиразол-3-илэтилиден-4-(метилтио)-3-[1-(фениламино)этил]-1 Н-пиразол-5 амина (Соединение 22). Перемешиваемую смесь продукта примера 1 (2,5 г, 5,5 ммоль) и метанола (25 мл) обрабатывают боргидридом натрия (0,41 г, 11 ммоль) при комнатной температуре. Метанол удаляют при пониженном давлении, а остаток распределяют между метиленхлоридом и водой. Полученную органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют, концентрируют и очищают с помощью колоночной хроматографии,получая 77 мг соединения 22 (Т. плавления около 189 С). Соединения, приведенные в таблице I далее, можно получить, адаптируя способы предшествующих примеров и модифицируя их, как это понятно специалистам. В тех случаях, когда не приводится Т.пл., соединения охарактеризованы с помощью масс-спектрометрии. Таблица I. Соединения таблицы (I) имеют общую формулу (Е представляет свободную пару электронов). 31 32 33 34 35 36 37 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 65 66 67 68 69 70 71 73 74 75 76 77 78 Нижеследующие не лимитирующие примеры иллюстрируют использование соединений изобретения для борьбы с вредителями. Испытывали следующие виды: Род, вид: Обычное название: Тля хлопковая Муха комнатная Блошка длинноусая Таракан американский Южный походный червь Тля злаковая обыкновенная Блоха кошачья Клещ собачий коричневый(системная активность) Растения хлопка и сорго выращивают в горшках. За день до обработки растения в горшках инфицируют примерно 25 особями тли смешанной популяции. Растения хлопка инфицируют тлей, а растения сорго инфицируют тлей злаковой. Выбранные соединения формулы(I) наносят на поверхность почвы при разбавлении, которое обеспечивает эквивалент 10,0 ч. на млн почвенной концентрации по весу. Количество тли подсчитывают через 5 дней после об 17 работки. Количество тли на обработанных растениях сравнивают с количеством на необработанных контрольных растениях. Этот тест демонстрирует системную активность (миграцию активного ингредиента). Тест на контакт комнатной мухи с приманкой Примерно 25 4-6 дневных взрослых комнатных мух анестезируют и помещают в камеру с приманкой - раствором сахара в воде, содержащим соединение. Концентрация выбранного соединения формулы (I) в растворе приманки составляет 50 ч. на млн. Спустя 24 ч мух, которые остаются без движения после стимуляции,считают погибшими. Применение по отношению к листве с тлей(контактный тест) Растения хлопка, инфицированные тлей,помещают на вращающийся столик и опрыскивают до cтекания композицией с концентрацией 100 ч. на млн выбранных соединений формулы(I). Обработанные, инфицированные A.gossypii растения выдерживают в течение трех дней после обработки, после чего подсчитывают количество погибшей тли. Получены следующие результаты (в этой таблице 'X' означает высокую активность; '+' означает умеренную активность; '-' означает низкую активность; и 'NT' означает отсутствие активности): Соед. Активн. на Активн. на мухе комн. тле на при контакте листве 20 Настоящее изобретение предлагает способ борьбы с вредителями в локусе, причем указанный способ включает применение к локусу пестицидно эффективного количества соединения формулы (I), или его пестицидно приемлемой соли, или композиции, содержащей активный ингредиент. Способ предпочтительно полезен для системной борьбы с членистоногими в локусе, особенно с некоторыми насекомыми или клещами, которые питаются на наземной части растений. Борьба с такими вредителями листвы может быть обеспечена путем непосредственного применения к листве, или применения, например, спрея или гранул на почве, к корням растений, или к семенам растений с последующим системными перемещением на расположенные над почвой растений. Такая системная активность включает борьбу с насекомыми, которая имеет место не только в точке применения, но и на удаленных частях растения за счет перемещения с одной стороны листа на другую,или с обработанного листа на необработанный лист. Примеры классов насекомых-вредителей,с которыми можно системно бороться с помощью соединений настоящего изобретения,включают отряд Homoptera (прокалывающиесосущие), отряд Hemiptera (проглатывающиесосущие) и отряд Thysanoptera. Настоящее изобретение особенно подходит для борьбы с тлей и трипсами. Как видно из предшествующего пестицидного использования, настоящее изобретение предоставляет пестицидно активные соединения и способы использования указанных соединений для борьбы с рядом видов вредителей, которые включают членистоногих, особенно насекомых или клещей; растительные нематоды; или гельминты; или простейших вредителей. Соединения формулы (I) или их пестицидно приемлемые соли преимущественно используются на практике, например, в сельском хозяйстве или садоводстве, в лесоводстве, ветеринарии или скотоводстве или для лечения населения. Начиная с данного момента и далее, когда используют термин "соединения формулы (I)",этот термин охватывает соединения формулы (I) и их пестицидно приемлемые соли. Термин "соединение формулы (I)" охватывает соединение формулы (I) и его пестицидно приемлемую соль. Настоящее изобретение предоставляет способ борьбы с насекомыми в локусе, который включает обработку локуса (участка) (например, путем применения или введения) эффективным количеством соединения формулы (I) или его пестицидно приемлемой соли, где замещающие группы имеют указанные выше значения. Участок включает, например, самих вредителей или место (растение, животное, поле,строение, дом, лес, оранжерею, водоем, почву,продукты растительного или животного проис 21 хождения или т.п.), где находятся вредители,или где они питаются. Соединения настоящего изобретения можно, кроме того, использовать для борьбы с обитающими в почве вредителями, такими как личинки, повреждающие корни кукурузы (cornrootworm), термиты (особенно для защиты строений), корневые личинки, проволочники,корневые долгоносики, совки, насекомые, прогрызающие стебли, корневая тля или червевидные личинки. Их можно также использовать для обеспечения активности против растительных патогенных нематод, таких как узелковые, цистовые, кинжаловидные, язвенные, или стеблевые или луковичные нематоды, или против клещей. Для борьбы с почвенными вредителями, например, совкой длинноусой, соединения преимущественно применяются к почве или вводятся в эффективном количестве в почву, где посажены культурные растения, или где они будут посажены, или применяются к семенам или к корням растущих растений. В области здравоохранения соединения особенно полезны для борьбы со многими насекомыми, особенно с навозными мухами или другими вредителями отряда двукрылых, такими как муха комнатная, жигалка осенняя,львинки, жигалка коровья малая, лосиная муха,жигалка лошадиная, комары, мокрецы, скатопсиды или москиты. Соединения изобретения можно использовать в следующих применениях и против следующих вредителей, включая членистоногих,особенно насекомых или клещей, нематод или гельминтов или простейших вредителей. Для защиты хранящихся продуктов, например злаков, включая зерно или муку, земляные орехи, продукты животноводства, лесоматериалы или домашнюю утварь, например ковры и текстиль, соединения настоящего изобретения полезны против нападения членистоногих, более конкретно жуков, включая моль или клещей, например Ephestia spp. (огневка мельничная), Anthrenus spp. (кожееды), Tribolium spp(хрущик мучной), Sitophilus spp. (каландрины),Acarus spp. (клещи). Они полезны для борьбы с тараканами,муравьями или термитами или аналогичными членистоногими вредителями в зараженных домашних или промышленных помещениях или для борьбы с личинками москитов в водоемах,колодцах, резервуарах или других проточных или стоячих водах. Для обработки фундаментов, строений или почвы для предотвращения нападения на здания термитов,например,Reticulitermesspp.,Heterotermes spp., Coptotermes spp. В сельском хозяйстве против взрослых особей, личинок и яичек отряда чешуекрылых(клещи), например Tetranychus spp. и Paponychus spp. Против нематод, которые повреждают растения или деревья, представляющие важность для сельского хозяйства, лесничества или садоводства, либо непосредственно, либо путем распространения бактериальных, вирусных, микоплазмовых или грибковых заболеваний растений. Например, против узелковых нематод, такие как Melioidogyne spp. В области ветеринарии и животноводства или здравоохранения в борьбе против членистоногих, гельминтов или простейших, которые паразитируют внутри или вне организма позвоночных, особенно теплокровных позвоночных,например домашних животных, например крупного рогатого скота, овец, свиней, коз, лошадей,птицы, собак или кошек, например Acarina,включая клещей, например Ixodes spp., Boophilus spp., например Boophilus microplus, Rhipicephalus spp., например Rhipicephalus appendiculatus, Ornithodorus spp. (например, Ornithodorus moubata) и клещиков (например Damalinia spp.); Diptera (например Aedes spp.,Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.);spp., Blatella spp.); Hymenoptera; например против инфекций желудочно-кишечного тракта,вызываемых паразитическими нематодами, например членами семейства Trichostrongylidae; для борьбы с болезнями и для лечения болезней,вызываемых простейшими, например, Eimeriaspp., Plasmodium spp., Babesis spp., Trichomonadidae spp., Toxoplasma spp. и Theileria spp. При практическом использовании для борьбы с членистоногими, особенно насекомыми или клещами, или нематодами - вредителями растений, способ, например, включает применение к растениям или к среде, в которой они рас 23 тут, эффективного количества соединения настоящего изобретения. При таком способе активное соединение обычно применяют к участку, где необходима борьба с членистоногими или нематодами, в эффективном количестве в интервале от около 5 г до около 1 кг активного соединения на гектар обрабатываемого участка. В идеальных условиях, в зависимости от вредителя, с которым необходимо бороться, адекватную защиту могут обеспечить более низкие дозы. С другой стороны, неблагоприятные погодные условия, устойчивость вредителя или другие факторы могут потребовать применения активного ингредиента в больших количествах. Оптимальное количество зависит обычно от ряда факторов, например, от типа вредителя, с которым необходимо бороться, от типа или стадии развития инфицированного растения, от расстояния между рядами, а также от способа применения. Более предпочтительно использовать эффективное количество активного соединения в интервале значений от около 50 г/га до около 400 г/га. Когда вредители зарождаются в почве, активное соединение, обычно приготовленное в виде композиции, равномерно распределяют по поверхности, подлежащей обработке (т.е., например, рассеивают вразброс или обрабатывают рядами) любым удобным способом, и применяют в количестве от около 5 г до около 1 кг активного ингредиента на га, предпочтительно примерно от 50 до 250 г а.и./га. При обработке в качестве раствора или суспензии для погружения корневой системы сеянцев или при капельном орошении этот раствор или суспензия содержит от около 0,075 до около 1000 мг активного вещества/л, предпочтительно от около 25 до около 200 мг а.и./л. Нанесение может осуществляться при желании по всей поверхности поля, или на площади, на которой произрастают культурные растения, или в непосредственной близости к семенам или растениям, которые необходимо предохранить от нападения вредителей. Активный компонент можно смывать в почву, опрыскивая водой участок, или можно оставить до естественного действия дождя. Во время или после применения, преобразованное в готовую форму соединение можно при желании распределять в почве механически, например, с помощью плуга, дискованием, или с использованием драговых цепей. Применение можно осуществлять до посадки, во время посадки,после посадки, но до того, как появятся ростки,или после того, как появятся ростки. Соединения изобретения и способы борьбы с вредителями имеют особую ценность для защиты полей, фуража, плантаций, теплиц,оранжерей или виноградников, или посадок декоративных растений, или лесопосадок; например: злаковых (таких как пшеница или рис),хлопка, овощей (таких как перцы), полевых культур (таких как сахарная свекла, соя или 24 масличный рапс), луговых или фуражных культур (таких как кукуруза или сорго), фруктовых садов или рощ (таких как косточковые фруктовые культуры или цитрусовые), декоративных растений, цветов или овощей или кустарников в теплицах или в садах и парках, или лесных деревьев (как листопадных, так и вечнозеленых) в лесах, на плантациях или в питомниках. Они представляют также ценность для защиты древесины (леса на корню, поваленных деревьев, обработанной древесины, складированной древесины или древесины в строениях) от нападения, например, пилильщика или жучков или термитов. Она находят применение для защиты хранящихся продуктов, таких как зерно, фрукты,орехи, пряности или табак, независимо от того,находятся они в целом или измельченном виде,или приготовлены в виде продуктов, от нападения моли, жучков, клещей или зернового долгоносика. Защищают они также хранящиеся продукты животноводства, такие как кожу, шерсть,волосы или перья в природной или обработанной форме (например, ковры и текстиль) от нападения моли или жучков, а также хранящегося мяса, рыбы или зерна от нападения жучков,клещей или мух. Кроме того, соединения настоящего изобретения и способы его использования представляют особую ценность для борьбы с членистоногими, гельминтами или простейшими, которые поражают или распространяют, или являются переносчиками заболеваний домашних животных, например, тех, которые были упомянуты ранее, и более конкретно, для борьбы с тиксодовыми клещами, клещиками, вшами, мухами, мелкими двукрылыми насекомыми, или кусающими, надоедливыми или навозными мухами. Соединения настоящего изобретения особенно полезны для борьбы с членистоногими,гельминтами или простейшими, которые находятся внутри организма домашних животных,или которые питаются в или на коже, или сосут кровь животных, причем для этой цели их можно вводить перорально, парентерально, подкожно или наносить топически или местно. Кроме того, соединения настоящего изобретения можно использовать для борьбы с кокцидиозом, болезнью, которая вызывается инфицированием простейшими паразитами родаEimeria. Кокцидиоз является важной потенциальной причиной экономических потерь при выращивании домашних животных и птицы,особенно если их выращивают или содержат в интенсивных условиях. Так, например, поражаться заболеванием может крупный рогатый скот, овцы, свиньи или кролики, но особенно важную роль оно играет для птиц, особенно цыплят. Введение небольших количеств соединения настоящего изобретения, предпочтительно в сочетании с кормом, эффективно предотвращает или существенно снижает случаи воз 25 никновения кокцидиоза. Эти соединения эффективны как против кишечной формы, так и против формы кокцидиоза в слепой кишке. Кроме того, соединения настоящего изобретения могут оказывать ингибирующее действие на ооциты,значительно снижая их количество и споруляцию. Заболевания домашней птицы обычно распространяются птицами, которые склевывают инфицирующие организмы, содержащиеся в помете и находящиеся в или на мусоре, земле,корме или в питьевой воде. Заболевание проявляется кровотечением, накоплением крови в слепой кишке, попаданием крови в помет, в слабости и нарушении пищеварения. Это заболевание часто оказывается гибелью животных,птица, которая пережила тяжелую инфекцию, в значительной степени теряет свою рыночную стоимость. Композиции, описываемые далее, для применения на растущие культуры или на участки с растущими культурными растениями,или для протравливания семян, можно в альтернативном варианте использовать для топического применения на животных или для защиты хранящихся продуктов, домашней утвари, земельной собственности или участков окружающей среды. Подходящие средства из соединений настоящего изобретения применяют к растущим с.-хоз. культурам - в виде спреев для листвы, дустов, гранул, туманов или пен, или также в виде суспензий тонко измельченных или инкапсулированных композиций для почвенной или корневой обработки путем смачивания жидкостью, обработки дустами,гранулами, окуриванием или обработкой пенами; к семенам растений - путем применения протравливанием жидкими суспензиями или дустами; к животным, инфицированным или подверженным заражению членистоногими, гельминтами или простейшими - путем парентерального введения или местного применения композиций, в которых активный ингредиент демонстрирует немедленное и/или пролонгированное действие в течение некоторого промежутка времени, против членистоногих, гельминтов и простейших, например, путем введения в корм или в подходящие пероральноусвояемые фармацевтические композиции, съедобные приманки, соли для лизания, диетические добавки, поливные готовые формы композиций, спреи, ванны, души, струйные композиции, дусты, мази, шампуни, кремы, липкие воски или системы для самообработки домашнего скота; к окружающей среде вообще или к конкретному участку, где вредители могут прятаться, включая хранящиеся продукты, лесоматериалы, домашнюю утварь или домашние или промышленные помещения, в виде спреев, туманов, дустов, липких восков, лаков, гранул или приманок, или в протоки к водным путям, в ко 002341 26 лодцы, резервуары или другие проточные или стоячие воды; для домашних животных в корме для борьбы с личинками мух, питающими их фекалиями. На практике соединения настоящего изобретения чаще всего составляют части композиций. Эти композиции можно использовать для борьбы с членистоногими, особенно с насекомыми или клещами; нематодами; или гельминтами или простейшими вредителями. Эти композиции могут быть любого известного специалистам типа, пригодного для применения к нужным вредителям в любом помещении, внутри или на площади вне помещений, или путем внутреннего или наружного введения позвоночным. Эти композиции содержат, по крайней мере, одно соединение формулы (I), или его пестицидно приемлемую соль, такую, как описаны выше, в качестве активного ингредиента в сочетании или в связи с одним или более из совместимых компонентов, которые являются,например, твердыми или жидкими носителями или разбавителями, адъювантами, поверхностно активными агентами или тому подобными агентами, подходящими для предполагаемого использования, и которые являются приемлемыми в медицине и сельском хозяйстве. Эти композиции, которые можно получить любым известным специалистам способом, также составляют часть настоящего изобретения. Эти композиции могут также содержать другие типы ингредиентов, такие как защитные коллоиды,адгезивы,загустители,тиксотропные агенты, агенты, способствующие проницаемости, масла для спреев (особенно для акарицидногоприменения), стабилизаторы,консерванты (особенно предотвращающие появление плесени), секвестирующие агенты или т.п., а другие известные активные ингредиенты,обладающие пестицидными свойствами (особенно инсектицидными, митицидными, нематоцидными или фунгицидными), или обладающие свойствами регуляторов роста растений. В более общем плане, соединения, используемые в изобретении, можно комбинировать с любыми твердыми или жидкими добавками, соответствующими обычным приемам приготовления готовых форм. Композиции, пригодные для применения в сельском хозяйстве, садоводстве или т.п. включают готовые препаративные формы, подходящие для использования в качестве, например,спреев, дустов, гранул, туманов, пен, эмульсий и т.п. Эффективные используемые дозы соединений, применяемые в настоящем изобретении,могут меняться в широких пределах, в частности, в зависимости от природы вредителя, с которым необходимо бороться, или степени заражения, например, сельскохозяйственных культур, этими вредителями. Обычно композиции 27 настоящего изобретения содержат от около 0,05 до около 95 вес.% одного или более из активных ингредиентов согласно изобретению, от около 1 до около 95% одного или более из твердых или жидких носителей, и необязательно от около 0,1 до около 50% одного или более других совместимых компонентов, таких как поверхностноактивные агенты, или т.п. В рамках настоящего изобретения термин"носитель" обозначает органический или неорганический ингредиент, природный или синтетический, с которым комбинируют активный ингредиент для облегчения его применения,например, к растениям, семенам или почве. Такой носитель, следовательно, обычно является инертным, и должен быть приемлемым (например, агрономически приемлемым, особенно для обработки растений). Носителем могут быть твердые вещества,например, глины, природные или синтетические силикаты, кремнезем, смолы, воски, твердые удобрения (например, соли аммония), измельченные природные минералы, такие как каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит, бентонит или диатомовая земля,или измельченные синтетические минералы,такие как окись алюминия или силикаты, особенно силикаты алюминия или магния. В качестве твердых носителей для гранул подходящими являются следующие: раздробленные или измельченные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор,пемза, сепиолит и доломит; синтетические гранулы неорганической или органической муки; гранулы органических материалов, таких как опилки, кокосовая скорлупа, кукурузные початки, кукурузная шелуха, или стебли табака; кизельгур, трикальцийфосфат, измельченная в порошок корка, или адсорбентная сажа; водорастворимые полимеры, смолы, воски; или твердые удобрения. Такие твердые композиции могут при желании содержать один или более совместимых смачивающих, диспергирующих,эмульгирующих или окрашивающих агентов,которые, в том случае, когда они твердые, могут также служить в качестве разбавителя. Носители могут быть также жидкими, например, вода, спирты, в частности бутанол или гликоль, а также их простые или сложные эфиры, в частности метилгликольацетат; кетоны,особенно ацетон, циклогексанон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или изофорон; нефтяные фракции, такие как парафиновые или ароматические углеводороды, особенно ксилолы или алкилнафталины; минеральные или растительные масла; алифатические хлорированные углеводороды, особенно такие как трихлорэтан или метиленхлорид; ароматические хлорированные углеводороды, особенно хлорбензолы; водорастворимые или сильно полярные растворители, такие как диметилформамид, диметил 002341 28 сульфоксид, или N-метилпирролидон; сжиженные газы; и т.п. или их смеси. Поверхностно-активный агент может быть эмульгирующим агентом, диспергирующим агентом или смачивающим агентом ионного или неионного типа, или смесью таких поверхностно активных агентов. Среди них, например,можно указать соли полиакриловых кислот, соли лигносульфоновых кислот, соли фенолсульфоновых или нафталинсульфоновых кислот,поликонденсаты этиленоксида и жирных спиртов или жирных кислот, или жирных сложных эфиров, или жирных аминов, замещенные фенолы (особенно алкилфенолы или арилфенолы),соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты,производные таурина (особенно алкилтаураты),фосфорные сложные эфиры спиртов или поликонденсатов этиленоксида с фенолами, сложные эфиры жирных кислот с полиолами, или сульфатные, сульфонатные или фосфатные функциональные производные вышеуказанных соединений. Присутствие, по крайней мере, одного поверхностно-активного агента обычно важно, когда активный ингредиент и/или инертный носитель лишь слабо растворим в воде, или не растворим в воде, а носителем композиции для нанесения является вода. Композиции изобретения могут далее содержать другие добавки, такие как адгезивы или красящие вещества. В композициях можно использовать адгезивы, такие как карбоксиметилцеллюлоза или природные или синтетические полимеры в форме порошков, гранул или решеток, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт или поливинилацетат, природные фосфолипиды, такие как цефалины или лецитины, или синтетические фосфолипиды. Можно использовать красящие вещества, такие как неорганические пигменты, например оксиды железа, оксиды титана или Прусский синий; органические красители, такие как ализариновые красители,азокрасители или металлфталоцианиновые красители; или следы питательных веществ, таких как соли железа, магния, бора, меди, кобальта,молибдена или цинка. Композиции, содержащие соединения формулы (I), или их пестицидно приемлемые соли, которые можно применять для борьбы с членистоногими, растительными нематодами,гельминтами или простейшими вредителями,могут также содержать синергисты (например,пиперонилбутоксид или сезамекс), стабилизаторы, другие инсектициды, акарициды, растительные нематоциды, агенты для борьбы с гельминтами или кокцидиозом, фунгициды (сельскохозяйственные или ветеринарные, например, беномил и ипродион), бактерициды, аттрактанты для членистоногих или позвоночных, или репелленты или феромоны, дезодоранты, вкусовые агенты, красители или вспомогательные терапевтические агенты, например, следовые элементы. Они могут быть предназначены для 29 усиления эффективности, устойчивости, безопасности, потребления, когда это желательно,для расширения спектра вредителей, с которыми необходима борьба, или для обеспечения возможности осуществления композициями других полезных функций в отношении тех же животных или обрабатываемых участков. Примеры других пестицидно активных соединений, которые могут быть включены в композиции, или использованы в сочетании с композициями настоящего изобретения, включают: ацефат, хлоропирифос, деметон-S-метил, дисульфотон, этопрофос, фенитротион, фенамифос, фонофос, исазофос, изофенфос, мaлатион,монокротофос, паратион, форат, фозалон, пиримифосметил, тербуфос, триазофос, цифлутрин, циперметрин, дельтаметрин, фенпропатрин, фенвалерат, перметрин, тефлутрин, альдикарб, карбосульфан, метомил, оксамил, пиримикарб, бендиокарб, тефлубензурон, дикофол, эндосульфан, линдан, бензоксимат, картап, цигексатин, тетрадифон, авермектины, ивермектины,милбемицины, тиофанат, трихлорофон, дихлорвос, диаверидин или диметриадазол. Для применения в сельском хозяйстве соединения формулы (I), или их пестицидно приемлемые соли поэтому обычно находятся в форме композиций, которые могут быть в различных твердых или жидких формах. Твердыми формами композиций, которые можно использовать, являются пылящие порошки (дусты) (с содержанием соединения формулы (I) или его пестицидно приемлемой соли в интервале вплоть до 80%), смачиваемые порошки или гранулы (включая диспергируемые в воде гранулы), особенно гранулы, которые получают экструзией, прессованием, пропиткой гранул носителя, или гранулированием,исходя из порошка (содержание соединения формулы (I) или его пестицидно приемлемой соли в этих смачиваемых порошках или гранулах составляет от около 0,5 до около 80%). Твердые гомогенные или гетерогенные композиции, содержащие одно или более из соединений формулы (I), или их пестицидно приемлемых солей, например гранулы, таблетки, брикеты или капсулы, можно использовать для обработки стоячей или проточной воды в течение некоторого промежутка времени. Аналогичного эффекта можно достичь, используя струйную или периодическую подачу диспергируемых в воде концентратов, как описано здесь. Жидкие композиции, например, включают водные или неводные растворы или суспензии(такие как эмульгируемые концентраты, эмульсии, текучие составы, дисперсии или растворы) или аэрозоли. Жидкие композиции включают также, в частности, эмульгируемые концентраты, дисперсии, эмульсии, текучие составы, аэрозоли, смачиваемые порошки (или порошки для распыления), сухие текучие или сыпучие составы или пасты, в виде форм композиций, 002341 30 которые являются жидкими, или предназначены для получения жидких композиций при применении, например, в виде водных спреев (включая малые и ультрамалые объемы) или в форме туманов или аэрозолей. Жидкие композиции, например, в форме эмульгируемых или растворимых концентратов чаще всего включают от около 5 до около 80 вес.% активного ингредиента, хотя эмульсии или растворы, которые уже готовы для применения, содержат в этом случае от около 0,01 до около 20% активного ингредиента. Кроме растворителя эмульгируемые или растворимые концентраты могут содержать при необходимости от около 2 до около 50% подходящих добавок, таких как стабилизаторы, поверхностноактивные агенты, агенты, способствующие проницаемости, ингибиторы коррозии, красящие агенты или адгезивы. Эмульсии любой необходимой концентрации, которые особенно пригодны для применения, например, к растениям,можно получить из этих концентратов при разбавлении их водой. Эти композиции включены в объем композиций, которые можно использовать в настоящем изобретении. Эмульсии могут быть типа вода-в-масле или масло-в-воде, и они могут иметь густую консистенцию. Жидкие композиции настоящего изобретения могут кроме обычного применения в сельском хозяйстве быть использованы, например,для обработки субстратов или участков инфицированных или предрасположенных к инфицированию членистоногими (или другими вредителями, с которыми борются с помощью соединений настоящего изобретения), включая помещения, хранилища вне помещений или внутри помещений, или производственные площади,контейнеры или оборудование или стоячую или проточную воду. Все эти водные дисперсии или эмульсии,или смеси для разбрызгивания можно применять, например, к культурным растениям любыми удобными способами, главным образом,разбрызгиванием или опрыскиванием, в количестве, которое обычно составляет от около 100 до около 1200 л разбрызгиваемой смеси на гектар,но оно может быть больше или меньше (например малый или ультрамалый объем) в зависимости от необходимости или используемой техники. Соединения или композиции настоящего изобретения обычно применяют к вегетационным частям растений и, в частности, к корням или листве, на которых находятся вредители,подлежащие уничтожению. Другой способ применения соединений или композиций настоящего изобретения представляет собой "химическое орошение", т.е. добавление композиции, содержащей активный ингредиент, в воду для орошения. Такое орошение может осуществляться опрыскивателем для лиственных пестицидов,или может быть орошением по поверхности 31 земли или подземным орошением для почвенных или системных пестицидов. Концентрированные суспензии, которые могут применяться опрыскиванием, приготавливают таким образом, чтобы получить стабильный жидкий продукт, который не оседает(тонкое измельчение), и обычно содержит от около 10 до около 75 вес.% активного ингредиента, от около 0,5 до около 30% поверхностноактивных агентов, от около 0,1 до около 10% тиксотропных агентов, от около 0 до около 30% подходящих добавок, таких как противовспенивающие агенты, ингибиторы коррозии, стабилизаторы, агенты, способствующие проницаемости, адгезивы и, в качестве носителя - воду или органическую жидкость, в которой активный ингредиент плохо растворим или не растворим. Некоторые органические твердые вещества или неорганические соли могут растворяться в носителе, чтобы способствовать предотвращению осаждения, или в качестве антифризов для воды. Смачиваемые порошки (или порошки для распыления) обычно приготавливают таким образом, чтобы они содержали от около 10 до около 80 вес.% активного ингредиента, от около 20 до около 90% твердого носителя, от около 0 до около 5% смачивающего агента, от около 3 до около 10% диспергирующего агента и, при необходимости, от около 0 до около 80% одного или более стабилизаторов и/или других добавок,таких как агенты, способствующие проницаемости, адгезивы, агенты, препятствующие спеканию, красящие агенты или т.п. Для получения таких смачиваемых порошков активный ингредиент (ингредиенты) тщательно смешивают в подходящем смесителе с дополнительными веществами, которыми может быть пропитан пористый наполнитель, и измельчают, используя мельницу или другой подходящий измельчитель. Это дает смачиваемые порошки,смачиваемость и суспендируемость которых являются благоприятными. Их можно суспендировать в воде, получая любые желательные концентрации, и эти суспензии можно с большим успехом использовать, в частности, для нанесения на листву растений. Диспергируемые в воде гранулы (гранулы,которые легко диспергировать в воде) имеют состав, который очень близок к составу смачиваемых порошков. Их можно получить в результате гранулирования готовых форм, описанных для смачиваемых порошков, либо влажным способом (осуществляя контакт тонко измельченного активного ингредиента с инертным наполнителем и небольшим количеством воды,например, от около 1 до около 20 вес.%, или с водным раствором диспергирующего агента или связующего, с последующей сушкой и просеиванием). Количества и концентрации приготовляемых композиций могут меняться в зависимости 32 от способа применения, характера композиции или способа ее использования. Обычно композиции для борьбы с членистоногими, растительными нематодами, гельминтами или простейшими вредителями содержат от около 0,00001 до около 95%, более предпочтительно от около 0,0005 до около 50 вес.% одного или более соединений формулы (I), или его пестицидно приемлемых солей, или состоят целиком из активных ингредиентов (то есть соединений формулы(I), или их пестицидно приемлемых солей, вместе с: другими веществами, токсичными для членистоногих или растительных нематод, антигельминтными или антикокцидиозными соединениями, синергистами, микроэлементами или стабилизаторами). Фактически используемые композиции и дозы их нанесения выбирают для достижения нужного эффекта (эффектов) фермером, животноводом, практикующим врачом или ветеринаром, оператором по борьбе с вредителями или другими специалистами в этой области. Твердые и жидкие композиции для топического применения к животным, лесоматериалам, хранящимся продуктам или домашней утвари обычно содержат от около 0,00005% до около 90% или более, более конкретно от около 0,001% до около 10 вес.% одного или более соединений формулы (I) или его пестицидно приемлемых солей. Для введения животным перорально или парентерально, включая введение через кожу, твердые или жидкие композиции обычно содержат от около 0,1% до около 90 вес.% одного или более из соединений формулы(I) или его пестицидно приемлемых солей. Лекарственные пищевые добавки обычно содержат от oколо 0,001% до около 3 вес.% одного или более соединений формулы (I), или его пестицидно приемлемых солей. Концентраты или добавки для смешивания с кормом обычно содержат от около 5% до около 90%, предпочтительно от около 5% до около 50% по весу одного или более соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей. Минеральные соли для лизания обычно содержат от около 0,1% до около 10 вес.% одного или более соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей. Дусты или жидкие композиции для нанесения (применения) на домашних животных,товары или помещения/или участки вне помещений могут содержать от около 0,0001% до около 15%, более предпочтительно от около 0,005% до около 2,0 вес.% одного или более из соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей. Подходящие концентрации в обрабатываемой воде составляют от около 0,0001 ч. на млн до около 20 ч. на млн, особенно от около 0,001 ч. на млн до около 5,0 ч. на млн одного или более соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей, и могут использоваться терапевтически на рыбных хозяй 33 ствах при соответствующих периодах экспонирования. Съедобные приманки могут содержать от около 0,01% до около 5%, предпочтительно от около 0,01% до около 1,9 вес.% одного или более соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей. При введении позвоночным парентерально, перорально или через кожу или другими способами, дозы соединений формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей, зависят от вида, возраста или состояния здоровья позвоночного, и от характера и степени его реального или потенциального заражения членистоногими, гельминтами или простейшими вредителями. Обычно при пероральном или парентеральном введении подходит единичная доза от около 0,1 до около 100 мг, предпочтительно от около 2,0 до около 20,0 мг на кг веса тела животного, или дозы от около 0,01 до около 20,0 мг,предпочтительно от около 0,1 до около 5,0 мг на кг веса тела животного в день для замедленного введения. Используя композиции или приспособления для замедленного высвобождения активного агента, дневные дозы, необходимые для длительного периода (в течение месяцев), можно объединить и вводить животным единовременно. Нижеследующие примеры композиций 2 А 2 М иллюстрируют композиции для использования против членистоногих, особенно клещей или насекомых, растительных нематод, или гельминтов или простейших вредителей, которые включают, в качестве активного ингредиента, соединения формулы (I), или их пестицидно приемлемые соли, такие как описаны в препаративных примерах. Каждую из композиций, описанных в примерах 2 А-2 М, можно разбавить,чтобы получить распыляемые композиции в концентрациях, пригодных для использования в поле. Общее химическое описание ингредиентов (для которых все из следующих процентов указаны в весовых процентах), использованных в композициях примеров 2 А-2 М, являются следующими: Торговая марка: Этилан ВСР Сопрофор BSU Арилан СА Сольвессо 150 Арилан S Дарван 2 Целит PF Сопропон Т 36 Родигель 23 Бентон 38 Аэросил Химическое описание: Конденсат нонилфенол/этиленоксида Конденсат тристирилфенол/этиленоксида 70% раствор (вес/объем) додецилбензолсульфонат кальция Легкий С 10 ароматический растворитель Додецилбензолсульфонат натрия Лигносульфонат натрия Синтетический носитель - силикат магния Натриевые соли поликарбоновых кислот Полисахаридная ксантановая смола Органическое производное магниймонтмориллонита Очень тонко измельченная двуокись кремния Пример 2 А. Приготавливают растворимый в воде концентрат следующего состава: 34 Активный ингредиент Этилан ВСР К раствору Этилан ВСР в части Nметилпирролидона добавляют активный ингредиент при нагревании и при перемешивании до растворения. Полученный раствор доводят до нужного объема, добавляя остальной растворитель. Пример 2 В. Приготавливают эмульгируемый концентрат (ЕС) следующего состава: Активный ингредиент 25% (макс) Сопрофор BSU 10% Арилан СА 5%N-метилпирролидон 50% Сольвессо 150 10% Первые три компонента растворяют в Nметилпирролидоне, и к раствору добавляют Сольвессо 150 до конечного объема. Пример 2 С. Приготавливают смачиваемый порошок(WP) следующего состава: Активный ингредиент 40% Арилан S 2% Дарван 2 5% Целит PF 53% Все ингредиенты смешивают, и измельчают в молотковой мельнице до получения порошка с размерами частиц менее 50 микрон. Пример 2D. Приготавливают водную текучую композицию следующего состава: Активный ингредиент 40,00% Этилан ВСР 1,00% Сопропон Т 360 0,20% Этиленгликоль 5,00% Родигель 230 0,15% Вода 53,65% Все ингредиенты тщательно перемешивают и измельчают в шаровой мельнице до получения среднего размера частиц менее 3 микрон. Пример 2 Е. Получают концентрат эмульгируемой суспензии следующего состава: Активный ингредиент 30,00% Этилан ВСР 10,00% Бентон 38 0,5% Сольвессо 150 59,5% Ингредиенты тщательно перемешивают и измельчают в шаровой мельнице до получения частиц с размером менее 3 микрон. Пример 2F. Приготавливают диспергируемые в воде гранулы следующего состава: Активный ингредиент 30% Дарван 2 15% 35 Арилан S 8% Целит PF 47% Ингредиенты смешивают, измельчают в гидродинамической дробилке, а затем гранулируют во вращающемся грануляторе, опрыскивая водой (вплоть до 10%). Полученные гранулы сушат в сушилке с псевдоoжиженным слоем для удаления избытка воды. Пример 2G. Приготавливают пылящий порошок (дуст) следующего состава: Активный ингредиент 1-10% Очень измельченный порошок талька (superfine) 99-90% Ингредиенты тщательно смешивают и дополнительно измельчают при необходимости до получения тонкого порошка. Этот порошок может применяться к локусу, зараженному членистоногими, например, на мусорных свалках,хранящихся продуктах или домашней утвари,или на животных, зараженных или подверженных риску заражения членистоногими, для борьбы с членистоногими, или можно вводить перорально. Подходящие средства для распределения пылящего порошка на участке, зараженном членистоногими, включают механические воздуходувки, ручные распылители и приспособления для самообработки домашнего скота. Пример 2 Н. Приготавливают съедобную приманку следующего состава: Активный ингредиент 0,1-1,0% Пшеничная мука 80% Меласса 19,9-19% Ингредиенты тщательно перемешиваются и преобразуются в форму приманки. Съедобная приманка может распределяться на участке,например, в домашних или промышленных помещениях, например в кухнях, больницах или хранилищах, на участках вне дома, зараженных членистоногими, например, муравьями, саранчой, тараканами или мухами для борьбы с членистоногими с помощью перорального введения. Пример 2I. Приготавливают композицию раствора следующего состава: Активный ингредиент 15% Диметисульфоксид 85% Активный ингредиент растворяют в диметилсульфоксиде при перемешивании и/или нагревании при необходимости. Данный раствор может применяться через кожу путем полива домашних животных, зараженных членистоногими, или после стерилизации с помощью фильтрования через политетрафторэтиленовую мембрану (размер пор 0,22 мкм), путем парентеральной инъекции в количестве для примене 002341 36 ния от 1,2 до 12-мл раствора на 100 кг веса тела животного. Пример 2J. Приготавливают смачиваемый порошок следующего состава: Активный ингредиент 50% Этилан ВСР 5% Аэросил 5% Целит PF 40% Этилан абсорбируют на Аэросил, который затем смешивают с другими ингредиентами и измельчают в молотковой мельнице, получая смачиваемый порошок, который может разбавляться водой до концентрации от 0,001 до 2% по весу активного соединения, и применяться к локусу, зараженному членистоногими, например личинками двукрылых или растительными нематодами, путем опрыскивания, или к домашним животным, зараженным, или подверженным риску заражения членистоногими,гельминтами или простейшими, распыляя или погружая, или путем перорального введения в питьевой воде, для борьбы с членистоногими,гельминтами или простейшими. Пример 2 К. Композицию в виде шариков (болюсов) с замедленным выделением получают из гранул,содержащих следующие компоненты в различных процентных соотношениях (аналогично тем, которые описаны для указанных выше композиций), в зависимости от необходимости: активные ингредиент; агент, обеспечивающий плотность; агент, обеспечивающий замедленное выделение; связующее. Тщательно перемешанные ингредиенты формуют в гранулы, которые прессуют в шарики с удельной плотностью 2 или более. Их можно вводить перорально жвачным домашним животным для того, чтобы они задержались в ретикулорубце для обеспечения непрерывного медленного выделения активного соединения в течение длительного промежутка времени для борьбы с заражением жвачных домашних животных членистоногими, гельминтами или простейшими. Пример 2L. Композицию следующего состава с замедленным выделение приготавливают в форме гранул, таблеток, брикетов или т.п.: Активный ингредиент 0,5 - 25% Поливинилхлорид 75 - 99,5% Диоктилфталат (пластификатор) Компоненты смешивают, а затем формируют в подходящую форму экструзией в расплаве или формованием. Эти композиции полезны, например, для добавления в стоячую воду, или изготовления воротников или бирок на уши для прикрепления к домашним животным 37 для борьбы с вредителями с помощью замедленного выделения. Пример 2 М. Приготавливают диспергируемые в воде гранулы следующего состава: Активный ингредиент 85% (макс) Поливинилпирролидон 5% Аттапульгитная глина 6% Лаурилсульфат натрия 2% Глицерин 2% Ингредиенты смешивают в виде 45% суспензии в воде, и измельчают во влажном состоянии до размера частиц 4 мкм, затем сушат распылением для удаления воды. Хотя настоящее изобретение было описано с точки зрения предпочтительных вариантов,специалистам должно быть ясно, что различные модификации, замещения, пропуски и изменения можно осуществить, не выходя за рамки его сути. Соответственно, имеется в виду, что объем настоящего изобретения ограничен только объемом следующей формулы изобретения,включая его эквиваленты. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Соединение формулы (I) где R31 представляет амино; C1-C20 алкил, необязательно замещенный одним или более R35; фенил, необязательно замещенный R36 или R37;R33 представляет свободную пару электронов или кислород, предпочтительно свободную пару электронов;R35 представляет галоген, амино, C1-С 6 алкиламино, ди(С 1-С 6 алкил)амино, NO2, CN,C1-С 6 алкокси, (С 1-С 6 алкокси)карбонил, гидроксикарбонил, (С 1-С 6 алкил)карбонил, метилен,метилидин, C1-С 6 алкинил, алкилалкинил(С 1-С 6 алкил; C1-С 6 алкинил); или R35 может представлять фенил, необязательно замещенный одним или более R36; или R35 может представлять гетероциклическое кольцо, содержащее в целом от 3 до 7 атомов в кольце, из которых от 1 до 4 являются гетероатомами, причем указанные гетероатомы могут быть одинаковыми или различными, и выбраны из группы, состоящей из О, S и N, указанное гетероциклическое кольцо является насыщенным или ненасыщенным и необязательно замещено одним или более R36; или R35R37 может представлять R36 или фенил, необязательно замещенный одним или более R36,фенокси, необязательно замещенный одним или более R36, или бензил, необязательно замещенный одним или более R36;R38 представляет гетероциклический радикал, полученный из одного гетероциклического кольца или из гетероциклической системы из двух сконденсированных колец, в которой, по крайней мере, одно кольцо является гетероциклическим, причем каждое кольцо содержит от 3 до 7 атомов в кольце, а каждое гетероциклическое кольцо содержит от 1 до 4 гетероатомов,являющихся одинаковыми или различными, и выбраны из группы, состоящей из О, S и N, каждое кольцо является насыщенным или ненасыщенным; такие гетероциклические радикалы могут быть, например, радикалами, происходящими из следующих соединений: пиридина,пиримидина, оксазола, оксадиазола, оксатриазола, изоксазола, тиазола, изотиазола, имидазола,пирана, пирона, пиразола, пиррола, тетразола,фуроксана, тетрагидрофуранила, фурана, пиразина, пиридазина, бензимидазола, хинолина,изохинолина, триазина, тиофена, фуропирана,фуропирона, тиатриазина, тиадиазола, все из гетероциклических радикалов могут быть присоединены к азоту группы R32-С=Н-R31 в любом возможном положении гетероциклического кольца, и все кольца могут быть необязательно замещены одним или более R36, или фенилом,необязательно замещенным одним или болееR8 или R9 независимо выбраны из Н и C1 С 6 алкила, необязательно содержащего один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, NO2, CN, СНО, ОН, C1 С 6 алкокси, C1-С 6 алкилтио, С 1-С 6 алкилсуль 39R11 представляет метил или этил;R12 представляет хлор или бром;R16 представляет хлор или бром; и его инсектицидно приемлемые соли. 2. Соединение по п.1, в котором R32 представляет СН 3; R4 представляет S(O)nR11 и R11 представляет метил или этил. 3. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в которомR14 представляет СF3, ОСF3 или SF5; и R12 и R16 представляют хлор или бром. 4. Композиция, включающая соединение формулы (I), определенное в любом из пп.1-3,или его инсектицидно приемлемую соль и инсектицидно приемлемый носитель. 5. Способ борьбы с вредителями в локусе,включающий применение к локусу инсектицидно эффективного количества соединения формулы (I) или его инсектицидно приемлемой соли, определенных в любом из пп.1-3, или композиции по п.4. 6. Способ по п.5, в котором локусом является площадь, которую используют, или которую предполагается использовать для выращивания сельскохозяйственных культур. 40 7. Способ получения соединения по п.1, в котором R33 представляет свободную пару электронов, включающий взаимодействие соединения формулы где R34 представляет атом кислорода, а остальные переменные имеют значения, определенные в п.1, с амином формулы где R31 имеет указанные в п.1 значения. 8. Способ получения соединения по п.1, в котором R33 представляет атом кислорода,включающий взаимодействие соединения формулы где R34 представляет атом кислорода, а остальные переменные имеют указанные в п.1 значения, с амином формулы