Производные n1-ацил-5-фторпиримидинона

Настоящее изобретение относится к области N1-ацил-5-фторпиримидинонов и их производных и к применению этих соединений в качестве фунгицидов.(71)(73) Заявитель и патентовладелец: ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи (US) Уровень техники и сущность изобретения Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые действуют путем защиты и/или лечения растений от повреждения, вызываемого значимыми в области сельского хозяйства грибами. В целом, отсутствует единый фунгицид, пригодный во всех ситуациях. Следовательно, продолжаются исследования для получения фунгицидов, которые могут иметь лучшие характеристики, которые легче применять и которые являются менее дорогостоящими. Настоящее изобретение относится к соединениям N1-ацил-5-фторпиримидинона и к их применению в качестве фунгицидов. Соединения по настоящему изобретению могут обеспечить защиту против аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов. Один из вариантов осуществления настоящего изобретения относится к соединениям формулы IR8 представляет собой С 1-С 6 алкил, С 2-С 6 алкенил, фенил или тиофенил, где фенил необязательно может быть замещен 1-3 R5, где R8 не является незамещенным фенилом, когда оба R1 и R2 представляют собой Н;R13 представляет собой С 1-С 4 алкил. Другой вариант осуществления настоящего изобретения включает композицию для борьбы с поражением грибом растения, содержащую соединение формулы I и фитологически приемлемый носитель. Предпочтительно композиция пригодна для борьбы с крапчатостью листьев пшеницы (Septoria tritici). Другой вариант осуществления настоящего изобретения включает способ борьбы или предупреждения поражения грибом растения, включающий нанесение фунгицидно эффективного количества по меньшей мере одного из соединений по п.1 по меньшей мере на одно из растение, площадь, соседнюю с растением, почву, адаптированную для поддержания роста растения, корень растения, листья растения и семена, адаптированные для производства растения. Термин "алкил" относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, включая метил,этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, третичный бутил, пентил, гексил и т.п. Термин "алкенил" относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, содержащей одну или несколько двойных связей, включая этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, и т.п. Как используют в этом описании, термин "R" относится к группе, состоящей из С 2-8 алкила или С 3-8 алкенила, если нет иных указаний. Термин "алкокси" относится к заместителю -OR. Термин "алкилкарбонил" относится к заместителю -C(O)-R. Термин "амино" относится к заместителю -NH. Термин "алкиламино" относится к заместителю -N(H)-R. Термин "диалкиламино" относится к заместителю -NR2. Термин "галоген" или "гало" относится к одному или нескольким атомам галогена, определяемым как F, Cl, Br и I. Дополнительные признаки и преимущества настоящего изобретения станут очевидными специалистам в данной области после рассмотрения следующего подробного описания иллюстративных вариантов осуществления, иллюстрирующих наилучший способ осуществления изобретения, как описано в настоящем документе. Подробное описание настоящего изобретения Соединения по настоящему изобретению можно применять любым из множества известных способов, либо в качестве соединений, либо в качестве композиций, содержащих соединения. Например, соединения можно наносить на корни, семена или листву растений для борьбы с различными грибами, без неблагоприятного влияния на коммерческую ценность растений. Материалы можно применять в форме любого из обычно используемых типов композиций, например, в качестве растворов, пылеобразных порошков, смачивающихся порошков, текучих концентратов или эмульгируемых концентратов. Предпочтительно соединения по настоящему изобретению применяют в форме композиции, содер-1 023411 жащей одно или несколько соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Концентрированные композиции для применения могут быть диспергированы в воде или других жидкостях или композиции могут быть в форме пылеобразных порошков или гранул, которые затем можно применять без дальнейшей обработки. Композиции можно получать способами, которые являются общепринятыми в области агрохимикатов. Настоящее изобретение предусматривает все носители, которые можно включать в состав композиции с одним или несколькими соединениями для доставки и применения в качестве фунгицида. Как правило, композиции применяют в качестве водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получать из растворимых в воде, суспендируемых в воде или эмульгируемых композиций, которые представляют собой твердые вещества, обычно известные как смачивающиеся порошки; или жидкости, обычно известные как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или суспензионные концентраты. Как будет хорошо понятно, можно использовать любой материал, к которому могут быть добавлены эти соединения, при условии, что он обеспечивает желаемую применимость без существенного препятствования активности этих соединений в качестве противогрибковых средств. Смачивающиеся порошки, которые могут быть прессованы в форму диспергируемых в воде гранул,содержат однородную смесь одного или нескольких соединений формулы I, инертный носитель и поверхностно-активные вещества. Концентрация соединения в смачивающемся порошке может составлять от приблизительно 10 до приблизительно 90 мас.% в расчете на общую массу смачивающегося порошка,более предпочтительно от приблизительно 25 до приблизительно 75 мас.%. При изготовлении композиций смачивающихся порошков соединения можно объединять с любым тонко измельченным твердым веществом, таким как профиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал,казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомитовая земля, очищенные силикаты или сходные с ними. При таких действиях тонко измельченный носитель и поверхностно-активные вещества, как правило, смешивают с соединением(ями) и измельчают. Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут содержать подходящую концентрацию,такую как от приблизительно 10 до приблизительно 50 мас.% соединения в пригодной жидкости, в расчете на общую массу концентрата. Соединения можно растворять в инертном носителе, который представляет собой либо смешивающийся с водой растворитель, либо смесь не смешивающихся с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты можно разбавлять водой и маслом с образованием смесей для опрыскивания в форме эмульсий типа "масло-в-воде". Пригодные органические растворители включают ароматические вещества, особенно нафталиновые и олефиновые части нефти с высокой температурой кипения, такие как тяжелый ароматический лигроин. Также можно использовать другие органические растворители, например, терпеновые растворители, включая производные розина, алифатические кетоны, такие как циклогексанон и комплексные спирты, такие как 2-этоксиэтанол. Эмульгаторы, которые преимущественно можно использовать для настоящего изобретения, могут легко определить специалисты в данной области, и они включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, пригодных для получения эмульгируемых концентратов, включают простые эфиры полиалкиленгликоля и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с оксидом этилена, оксидами пропилена, такими как этоксилированные алкилфенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные полиолом или полиоксиалкиленом. Катионные эмульгаторы включают четвертичные соединения аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульгаторы включают растворимые в масле соли (например, кальциевая) алкиларилсульфоновых кислот, растворимые в масле соли или простые эфиры сульфатированного полигликоля и соответствующие соли простого эфира фосфатированного полигликоля. Типичные органические жидкости, которые можно использовать для получения эмульгируемых концентратов соединений по настоящему изобретению, представляют собой ароматические жидкости,такие как ксилольная, пропилбензольная фракции; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности, диметиламиды жирных гликолей и производных гликолей, таких как н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля и метиловый эфир метиленгликоля и т.п. Также для получения эмульгируемого концентрата можно использовать смеси двух или более органических жидкостей. Органические жидкости включают ксилольную и пропилбензольную фракции, причем в некоторых случаях наиболее предпочтительным является ксилол. Поверхностно-активные диспергирующие средства обычно используют в жидких составах и в количестве от 0,1 до 20 мас.% в расчете на общую массу диспергирующего средства с одним или несколькими из соединений. Составы также могут содержать другие совместимые добавки, например регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве. Водные суспензии включают суспензии одного или нескольких нерастворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водном носителе в концентрации в диапазоне от приблизительно 5 до приблизительно 50 мас.% в расчете на общую массу водной суспензии. Суспензии получают путем тон-2 023411 кого измельчения одного или нескольких соединений и энергичного перемешивания измельченного материала с носителем, состоящем из воды и поверхностно-активных веществ, выбранных из рассмотренных выше типов. Также можно добавлять другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди, для увеличения плотности и вязкости водного носителя. Часто наиболее эффективным является измельчение и смешивание одновременно путем получения водной смеси и гомогенизации ее в устройстве, таком как песчаная мельница, шаровая мельница или гомогенизатор поршневого типа. Водные эмульсии включают эмульсии одного или нескольких не растворимых в воде пестицидно активных ингредиентов, эмульгированных в водном носителе в концентрации, как правило, в диапазоне от приблизительно 5 до приблизительно 50 мас.% в расчете на общую массу водной эмульсии. Если пестицидно активный ингредиент представляет собой твердое вещество, его необходимо растворять в пригодном не смешивающемся с водой растворителе перед изготовлением водной эмульсии. Эмульсии получают эмульгированием жидкого пестицидно активного ингредиента или его не смешивающегося с водой раствора в водной среде, как правило, с добавлением поверхностно-активных веществ, которые способствуют образованию и стабилизации эмульсии, как описано выше. Его часто проводят с помощью энергичного перемешивания, обеспечиваемого смесителями или гомогенизаторами с высокой силой сдвига. Соединения формулы I также можно применять в качестве гранулированных композиций, которые особенно пригодны для нанесения на почву. Гранулированные композиции, как правило, содержат от приблизительно 0,5 до приблизительно 10 мас.% в расчете на общую массу гранулированной композиции соединения(ий), диспергированного в инертном носителе, который состоит полностью или по большей части из грубоизмельченного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит,глина или сходное не дорогостоящее вещество. Такие композиции обычно получают растворением соединений в пригодном растворителе и нанесения их на гранулированный носитель, которому предварительно был придан соответствующий размер частиц в диапазоне от приблизительно 0,5 до приблизительно 3 мм. Пригодный растворитель представляет собой растворитель, в котором соединение является по существу или полностью растворимым. Такие композиции также можно получать путем приготовления тестообразной массы или пасты из носителя и соединения и растворителя, и измельчения и сушки с получением желаемых гранулированных частиц. Пылеобразные порошки, содержащие соединения формулы I, можно получать смешиванием в однородную смесь одного или нескольких соединений в порошковой форме с пригодным пылеобразным сельскохозяйственным носителем, например, таким как каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и т.п. Пылеобразные порошки могут надлежащим образом содержать от приблизительно 1 до приблизительно 10 мас.% соединений в расчете на общую массу пылеобразного порошка. Кроме того, композиции могут содержать вспомогательные поверхностно-активные вещества для усиления отложения, смачивания и проникновения соединений в заданную сельскохозяйственную культуру или организм. Эти вспомогательные поверхностно-активные вещества необязательно можно применять в качестве компонента композиции или в качестве смеси в резервуаре. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества, как правило, варьирует от 0,01 до 1,0 процента по объему в расчете на объем воды для опрыскивания, предпочтительно от 0,05 до 0,5 процента по объему. Пригодные вспомогательные поверхностно-активные вещества включают, но не ограничиваются ими, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные жирные амины и смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами. Составы также могут включать эмульсии типа "масло-в-воде", такие как эмульсии, описанные в патентной заявке США с серийным номером 11/495228, содержание которой полностью включено в настоящий документ путем ссылки. Композиции необязательно могут включать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в носителе, выбранном для нанесения, и не являются антагонистами активности настоящих соединений. Таким образом, в таких вариантах осуществления используют другое пестицидное соединение в качестве дополнительного токсического вещества для того же или отличающегося пестицидного применения. Соединения формулы I и пестицидное соединение в комбинации могут, главным образом, присутствовать в массовом соотношении от 1:100 до 100:1. Соединения по настоящему изобретению также можно комбинировать с другими фунгицидами с образованием их фунгицидных смесей и синергических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению часто применяют вместе с одним или несколькими другими фунгицидами для борьбы с более широким множеством нежелательных заболеваний. При использовании вместе с другим фунгицидом(ами), настоящие заявленные соединения можно изготавливать с другим фунгицидом(ами), смешивать в резервуаре с другим фунгицидом(ами) или применять последовательно с другим фунгици-3 023411 дом(ами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатметилтио)бензотиазол, 2-фенилфенол,8-гидроксихинолинсульфат, аметоктрадин, амисульбром, антимицин, Ampelomyces quisqualis, азаконазол, азоксистробин, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis штамм QST713, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензиламинобензол-сульфонатная (BABS) соль, бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол,битертанол, биксафен, бластицидин-S, боракс, бордосскую жидкость, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенон,хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, Coniothyrium minitans, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), оксид меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, этиленбис(дитиокарбамат) диаммония, дихлофлуанид, дихлорфен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват-ион,дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-М, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон, додеморф, додеморфа ацетат, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксиквин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, фентина ацетат, фентина гидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фторимид, флуоксастробин, флуквинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетилалюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гуазатина ацетаты, GY-81, гексахлорбензол,гексаконазол, гимексазол, имазалил, имазалилсульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадина триацетат, иминоктадина трис(албесилат), йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион,ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, ламинарии, казугамицин, казугамицина гидрохлорида гидрат, крезоксим-метил, манкупрум, манкозеб, мандипропамид, манеб, мепанипирим, мепронил,хлорид ртути, оксид ртути, хлорид одновалентной ртути, металаксил, мефеноксам, мептил-динокап, металаксил-М, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилйодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам,нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурейс, олеиновая кислота (жирные кислоты), орисастробин, оксадиксил, оксин меди, окспоконазола фумарат, оксикарбоксин, перфуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфенила лаурат, пентиопирад, ацетат фенилртути, фосфоновую кислоту, фталид, пикоксистробин, полиоксин В, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия,калия гидроксихинолина сульфат, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарба гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин,пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пириквилон, квинокламин, квиноксифен, квинтозен, экстракт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтиофам,симэконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин,серу, SYP-Z071, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлоквин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон,триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, валифенал, винклозолин, зинеб, зирам, зоксамид, Candida oleophila,Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp.,(RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)сукцинимид,1,2-дихлорпропан,1,3-дихлор-1,1,3,3 тетрафторацетона гидрат, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2 имидазолин-1-ил)этанол,2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиина 1,1,4,4-тетраоксид,ацетат 2-метоксиэтилртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, силикат 2-метоксиэтилртути, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин,4-(2-нитропроп-1-енил)фенилтиоцианат, ампропилфос, анилазин, азитирам, полисульфид бария, Bayer 32394, беноданил, бенквинокс, бенталурон, бензамакрил; бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, сульфат бис(метилртути), оксид бис(трибутилолова), бутиобат, кадмия кальция меди цинка хромата сульфат, карбаморф, СЕСА, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорквинокс, климбазол,циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутазол, диметиримол,диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, феннитропан, 5-фторцитозин и его профунгициды,флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, дициандиамид метилртути, метсульфовакс, милнеб, мукохлористый ангидрид, миклозолин, N-3,5-дихлорфенил-сукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, Nэтилртуть-4-толуолсульфонанилид, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, ОСН, диметилдитиокарбамат фенилртути, нитрат фенилртути, фосдифен, пиколинамид UK-2A и его производные, протиокарб; протиокарба гидрохлорид, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, квинацетол; квинацетола сульфат, квиназамид, квинконазол, рабензазол, салициланилид, SSF-10 9, сультропен, текорам, тиадифлуор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиоквинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид, урбацид и зариламид и любые их комбинации. Кроме того, соединения по настоящему изобретению можно комбинировать с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, митициды, артропоциды, бактерициды или их комбинации, ко-4 023411 торые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в носителе, выбранном для нанесения, и не являются антагонистами активности соединений по настоящему изобретению, с образованием их пестицидных смесей и синергических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению можно применять вместе с одним или несколькими другими пестицидами для борьбы с более широким множеством нежелательных паразитов. При использовании вместе с другими пестицидами заявленные соединения по настоящему изобретению можно изготавливать с другим пестицидом(ами), смешивать в резервуаре с другим пестицидом(ами) или применять последовательно с другим пестицидом(ами). Типичные инсектициды включают, но не ограничиваются ими: антибиотические инсектициды, такие как аллосамидин и турингиенсин; инсектициды на основе макроциклических лактонов, такие как спиносад и спинеторам; инсектициды на основе авермектина, такие как абамектин, дорамектин, эмамектин, эприномектин,ивермектин и селамектин; милбемициновые инсектициды, такие как лепимектин, милбемектин, милбемицина оксим и моксидектин; мышьяковые инсектициды, такие как арсенат кальция, ацетоарсенит меди,арсенат меди, арсенат свинца, арсенит калия и арсенит натрия; ботанические инсектициды, такие как анабазин, азадирахтин, d-лимонен, никотин, пиретрины, цинерины, цинерин I, цинерин II, ясмолин I,ясмолин II, пиретрин I, пиретрин II, кассия, ротенон, риания и сабадилла; карбаматные инсектициды,такие как бендиокарб и карбарил; бензофуранилметилкарбаматные инсектициды, такие как бенфуракарб,карбофуран, карбосульфан, декарбофуран и фуратиокарб; диметилкарбамат инсектициды: димитан, диметилан, гиквинкарб и пиримикарб; инсектициды на основе карбаматов оксимов, такие как аланикарб,алдикарб, алдоксикарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, метомил, нитрилакарб, оксамил, тазимкарб,тиокарбоксим, тиодикарб и тиофанокс; фенилметилкарбаматные инсектициды, такие как алликсикарб,аминокарб, буфенкарб, бутакарб, карбанолат, клоэтокарб, дикресил, диоксакарб, ЕМРС, этиофенкарб,фенетакарб, фенобукарб, изопрокарб, метиокарб, метолкарб, мексакарбат, промацил, промекарб, пропоксур, триметакарб, ХМС и ксилилкарб; осушающие инсектициды, такие как борная кислота, диатомитовая земля и силикагель; диамидные инсектициды, такие как хлорантранилипрол, циантранилипрол и флубендиамид; динитрофенольные инсектициды, такие как динекс, динопроп, диносам и DNOC; фторсодержащие инсектициды, такие как гексафторсиликат бария, криолит, фторид натрия, гексафторсиликат натрия и сульфлурамид; формамидиновые инсектициды, такие как амитраз, хлордимеформ, форметанат и формпаранат; дыхательные инсектициды, такие как акрилонитрил, сероуглерод, тетрахлорметан, хлороформ, хлорпикрин, пара-дихлорбензол, 1,2-дихлорпропан, этилформиат, дибромид этилена, дихлорид этилена, оксид этилена, циановодород, йодметан, метилбромид, метилхлороформ, метиленхлорид, нафталин, фосфин, сульфурилфторид и тетрахлорэтан; неорганические инсектициды, такие как боракс, полисульфид кальция, олеат меди, хлорид ртути, тиоцианат калия и тиоцианат натрия; ингибиторы синтеза хитина, такие как бистрифлуорон, бупрофезин, хлорфлуазурон, циромазин, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, пенфлурон, тефлубензурон и трифлумурон; миметики ювенильных гормонов, такие как эпофенонан, феноксикарб, гидропрен,кинопрен, метопрен, пирипроксифен и трипрен; ювенильные гормоны, такие как ювенильный гормон I,ювенильный гормон II и ювенильный гормон III; агонисты гормонов линьки, такие как хромафенозид,галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид; гормоны линьки, такие как -экдизон и экдистерон; ингибиторы линьки, такие как диофенолан; прекоцены, такие как прекоцен I, прекоцен II и прекоцен III; неклассифицируемые регуляторы роста насекомых, такие как дицикланил; инсектициды на основе аналогов нереистоксина, такие как бенсультап, картап, тиоциклам и тиосультап; никотиноидные инсектициды,такие как флоникамид; нитрогуанидиновые инсектициды, такие как клотианидин, динотефуран, имидаклоприд и тиаметоксам; нитрометиленовые инсектициды, такие как нитенпирам и нитиазин; пиридилметиламиновые инсектициды, такие как ацетамиприд, имидаклоприд, нитенпирам и тиаклоприд; хлорорганические инсектициды, такие как бром-DDT, кафехлор, DDT, pp'-DDT, этил-DDD, НСН, гамма-НСН,линдан, метоксихлор, пентахлорфенол и TDE; циклодиеновые инсектициды, такие как алдрин, бромциклен, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, диэлдрин, дилор, эндосульфан, альфа-эндосульфан, эндрин,HEOD, гептахлор, HHDN, изобензан, изодрин, келеван и мирекс; фосфаторганические инсектициды, такие как бромфенвинфос, хлорфенвинфос, кротоксифос, дихлорофос, дикротофос, диметилвинфос, фоспират, гептенофос, метокротофос, мевинфос, монокротофос, налед, нафталофос, фосфамидон, пропафос,ТЕРР и тетрахлорвинфос; тиофосфаторганические инсектициды, такие как диоксабензофос, фосметилан и фентоат; алифатические тиофосфаторганические инсектициды, такие как ацетион, амитон, кадусафос,хлорэтоксифос, хлормефос, демефион, демефион-О, демефион-S, деметон, деметон-О, деметон-S, деметон-метил, деметон-О-метил, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, дисульфотон, этион, зтопрофос, IPSP, изотиоат, малатион, метакрифос, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, форат,сульфотеп, тербуфос и тиометон; алифатические амидные фосфаторганические инсектициды, такие как амидитион, циантоат, диметоат, этоат-метил, формотион, мекарбам, ометоат, протоат, софамид и вамидотион; инсектициды на основе фосфаторганических оксимов, такие как хлорфоксим, фоксим и фоксимметил; гетероциклические тиофосфаторганические инсектициды, такие как азаметифос, коумафос, коумитоат, диоксатион, эндотион, меназон, морфотион, фосалон, пираклофос, пиридафентион и квинотион; бензотиопирановые тиофосфаторганические инсектициды, такие как дитикрофос и тикрофос; бензотриазиновые тиофосфаторганические инсектициды, такие как азинфос-этил и азинфос-метил; изоин-5 023411 долтиофосфаторганические инсектициды, такие как диалифос и фосмет; изоксазолтиофосфаторганические инсектициды, такие как изоксатион и золапрофос; пиразолопиримидиновые тиофосфаторганические инсектициды, такие как хлорпразофос и пиразофос; пиридиновые тиофосфаторганические инсектициды, такие как хлорпирифос и хлорпирифос-метил; пиримидиновые тиофосфаторганические инсектициды, такие как бутатиофос, диазинон, этримфос, лиримфос, пиримифос-этил, пиримифос-метил, примидофос, пиримитат и тебупиримфос; хиноксалиновые тиофосфаторганические инсектициды, такие как квиналфос и квиналфос-метил; тиадиазолтиофосфаторганические инсектициды, такие как атидатион,литидатион, метидатион и протидатион; триазолтиофосфаторганические инсектициды, такие как исазофос и триазофос; фенилтиофосфаторганические инсектициды, такие как азотоат, бромфос, бромфосэтил, карбофенотион, хлортиофос, цианофос, цитиоат, дикаптон, дихлофентион, этафос, фамфур, фенхлорфос, фенитротион, фунсульфотион, фентион, фентион-этил, гетерофос, йодфенфос, месульфенфос,паратион, паратион-метил, фенкаптон, фоснихлор, профенофос, протиофос, сульпрофос, темефос, трихлорметафос-3 и трифенфос; фосфонатные инсектициды, такие как бутонат и трихлорфон; фосфонотиоатные инсектициды, такие как мекарфон; фенилэтилфосфонотиоатные инсектициды, такие как фонофос и трихлоронат; фенилфенилфосфонотиоатные инсектициды, такие как цианофенфос, EPN и лептофос; фосфорамидатные инсектициды, такие как круфомат, фенамифос, фостиэтан, мефосфолан, фосфолан и пириметафос; фосфорамидотиоатные инсектициды, такие как ацефат, изокарбофос, изофенфос, изофенфос-метил, метамидофос и пропетамфос; фосфородиамидные инсектициды, такие как димефокс, мазидокс, мипафокс и шрадан; оксадиазиновые инсектициды, такие как индоксакарб; оксадиазолиновые инсектициды, такие как метоксадиазон; фталимидные инсектициды, такие как диалифос, фосмет и тетраметрин; пиразольные инсектициды, такие как тебуфенпирад, толефенпирад; фенилпиразольные инсектициды, такие как ацетопрол, этипрол, фипронил, пирафлупрол, пирипрол и ванилипрол; инсектициды на основе пиретроидныих сложных эфиров, такие как акринатрин, аллетрин, биоаллетрин, бартрин, бифентрин, биоэтанометрин, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гаммацигалотрин, лямбда- цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тетациперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, димефлутрин, диметрин, эмпентрин, фенфлутрин, фенпиритрин, фенпропатрин, фенвалерат, эсфенвалерат, флуцитринат, флувалинат, тауфлувалинат, фуретрин, имипротрин, меперфлутрин, метофлутрин, перметрин, биоперметрин, трансперметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, пиресметрин, ресметрин, биоресметрин, цисметрин, тефлутрин, тераллетрин, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тралометрин и трансфлутрин; инсектициды на основе пиретроидных простых эфиров, такие как этофенпрокс, флуфенпрокс, галфенпрокс, протрифенбут и силафлуофен; пиримидинаминовые инсектициды, такие как флуфенерим и пиримидифен; пиррольные инсектициды, такие как хлорфенапир; инсектициды на основе тетрамовой кислоты, такие как спиротетрамат; инсектициды на основе тетроновой кислоты, такие как спиромесифен; инсектициды на основе тиомочевины, такие как диафентиурон; инсектициды на основе мочевины, такие как флукофурон и сулькофурон; и неклассифицируемые инсектициды, такие как клосантел, нафтенат меди, кротамитон,EXD, феназафлор, феноксакрим, гидраметилнон, изопротиолан, малонобен, метафлумизон, нифлуридид,плифенат, пиридабен, пиридалил, пирифлуквиназон, рафоксанид, сульфоксафлор, триаратен и триазамат и любые их комбинации. Кроме того, соединения по настоящему изобретению можно комбинировать с гербицидами, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в носителе, выбранном для нанесения, и не являются антагонистами активности соединений по настоящему изобретению, с образованием их пестицидных смесей и синергических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению можно применять вместе с одним или несколькими другими гербицидами для борьбы с более широким множеством нежелательных растений. При использовании вместе с другими гербицидами заявленные соединения по настоящему изобретению можно изготавливать с другим гербицидом(ами), смешивать в резервуаре с другим гербицидом(ами) или применять последовательно с другим гербицидом(ами). Типичные гербициды включают, но не ограничиваются ими амидные гербициды, такие как аллидохлор, бефлубутамид, бензадокс, бензипрам, бромбутид, кафенстрол, CDEA, ципразол, диметенамид, диметенамид-Р,дифенамид, эпроназ, этнипромид, фентразамид, флупоксам, фомесафен, галосафен, изокарбамид, изоксабен, напропамид, нафталам, петоксамид, пропизамид, квинонамид и тебутам; анилидные гербициды,такие как хлоранокрил, цисанилид, кломепроп, ципромид, дифлуфеникан, этобензанид, фенасулам, флуфенацет, флуфеникан, мефенацет, мефлуидид, метамифоп, моналид, напроанилид, пентанохлор, пиколинафен и пропанил; арилаланиновые гербициды, такие как бензоилпроп, флампроп и флампроп-М; хлорацетанилидные гербициды, такие как ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, делахлор, диэтатил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, S-метолахлор, претилахлор, пропахлор, прописохлор, принахлор,тербухлор, тенилхлор и ксилахлор; сульфонанилидные гербициды, такие как бензофлуор, перфлуидон,пиримисульфан и профлуазол; сульфонамидные гербициды, такие как асулам, карбасулам, фенасулам и оризалин; тиоамидные гербициды, такие как хлортиамид; антибиотические гербициды, такие как биланафос; гербициды на основе бензойной кислоты, такие как хлорамбен, дикамба, 2,3,6-ТВА и трикамба; гербициды на основе пиримидинилоксибензойной кислоты, такие как биспирибак и пириминобак; гербициды на основе пиримидинилтиобензойной кислоты, такие как пиритиобак; гербициды на основе фта-6 023411 левой кислоты, такие как хлортал; гербициды на основе пиколиновой кислоты, такие как аминопиралид,клопиралид и пиклорам; гербициды на основе хинолинкарбоновой кислоты, такие как квинклорак и квинмерак; мышьяковые гербициды, такие как какодиловая кислота, СМА, DSMA, гексафлурат, МАА,МАМА, MSMA, арсенит калия и арсенит натрия; бензоилциклогександионовые гербициды, такие как мезотрион, сулькотрион, тефурилтрион и темботрион; бензофуранилалкилсульфонатные гербициды, такие как бенфуресат и этофумесат; бензотиазольные гербициды, такие как бензазолин; карбаматные гербициды, такие как асулам, карбоксазол хлорпрокарб, дихлормат, фенасулам, карбутилат и тербукарб; карбанилатные гербициды, такие как барбан, ВСРС, карбасулам, карбэтамид, СЕРС, хлорбуфам, хлорпрофам, СРРС, десмедифам, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, профам и свем; гербициды на основе циклогексеновых оксимов, такие как аллоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим; циклопропилизоксазольные гербициды, такие как изоксахлортол и изоксафлутол; дикарбоксимидные гербициды, такие как цинидонэтил, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин и флумипропин; динитроанилиновые гербициды, такие как бенфлуралин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, изопропалин, металпропалин, нитралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, профлуралин и трифлуралин; динитрофенольные гербициды,такие как динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, DNOC, этинофен и мединотерб; гербициды на основе дифенилового эфира, такие как этоксифен; гербициды на основе нитрофенилового эфира, такие как ацифлуорфен, аклонифен, бифенокс, хлометоксифен, хлорнитрофен, этнипромид, флуородифен,флуорогликофен, флуоронитрофен, фомесафен, фурилоксифен, галосафен, лактофен, нитрофен, нитрофлуорфен и оксифлуорфен; дитиокарбаматные гербициды, такие как дазомет и метам; галогенированные алифатические гербициды, такие как алорак, хлорпон, далапон, флупропанат, гексахлорацетон, йодметан, метилбромид, монохлоруксусная кислота, SMA и ТСА; имидазолиноновые гербициды, такие как имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин и имазетапир; неорганические гербициды,такие как сульфамат аммония, боракс, хлорат кальция, сульфат меди, сульфат железа, азид калия, цианат калия, азид натрия, хлорат натрия и серная кислота; нитрильные гербициды, такие как бромбонил,бромксинил, хлорксинил, дихлобенил, йодбонил, иоксинил и пираклонил; фосфорорганические гербициды, такие как амипрофос-метил, анилофос, бенсулид, биланафос, бутамифос, 2,4-DEP, DMPA, ЕВЕР,фосамин, глуфосинат, глуфосинат-Р, глифосат и пиперофос; феноксигербициды, такие как бромфеноксим, кломепроп, 2,4-DEB, 2,4-DEP, дифенопентен, дисул, эрбон, этнипромид, фентеракол и трифопсим; оксадиазолиновые гербициды, такие как метазол, оксадиаргил, оксадиазон; оксазольные гербициды, такие как феноксасульфон; гербициды на основе феноксиуксусной кислоты, такие как 4-СРА, 2,4-D, 3,4DA, MCPA, МСРА-тиоэтил и 2,4,5-Т; гербициды на основе феноксимасляной кислоты, такие как 4-СРВ,2,4-DB, 3,4-DB, MCPB и 2,4,5-ТВ; гербициды на основе феноксипропионовой кислоты, такие как клопроп, 4-СРР, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, 3,4-DP, фенопроп, мекопроп и мекопроп-Р; гербициды на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, такие как хлоразифоп, клодинафоп, клофоп, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, феноксапроп-Р, фентиапроп, флуазифоп, флуазифоп-Р, галоксифоп, галоксифоп-Р,изоксапирифоп, метамифоп, пропаквизафоп, квизалофоп, квизалофоп-Р и трифоп; фенилендиаминовые гербициды, такие как динитрамин и продиамин; пиразольные гербициды, такие как пироксасульфон; бензоилпиразольные гербициды, такие как бензофенап, пирасульфотол, пиразолинат, пиразоксифен и топрамезон; фенилпиразольные гербициды, такие как флуазолат, нипираклофен, пиоксаден и пирафлуфен; пиридазиновые гербициды, такие как кредазин, пиридафол и пиридат; пиридазиноновые гербициды,такие как бромпиразон, хлоридазон, димидазон, флуфенпир, метфлуразон, норфлуразон, оксапиразон и пиданон; пиридиновые гербициды, такие как аминопиралид, клиодинат, клопиралид, дитиопир, флуроксипир, галоксидин, пиклорам, пиколинафен, пириклор, тиазопир и триклопир; пиримидиндиаминовые гербициды, такие как ипримидам и тиоклорим; четвертичные аммониевые гербициды, такие как циперкват, диэтамкват, дифензокват, дикват, морфамкват и паракват; тиокарбаматные гербициды, такие как бутилат, циклоат, диаллат, ЕРТС, эспрокарб, этиолат, изополинат, метиобенкарб, молинат, орбенкарб,пебулат, просульфокарб, пирибутикарб, сульфаллат, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат и вернолат; тиокарбонатные гербициды, такие как димексано, EXD и проксан; гербициды на основе тиомочевины, такие как метиурон; триазиновые гербициды, такие как дипропетрин, индазифлам, триазифлам и тригидрокситриазин; хлортриазиновые гербициды, такие как атразин, хлоразин, цианазин, ципразин, эглиназин,ипазин, мезопразин, проциазин, проглиназин, пропазин, себутилазин, симазин, тербутилазин и триэтазин; метокситриазиновые гербициды, такие как атратон, метометон, прометон, секбуметон, симетон и тербуметон; метилтиотриазиновые гербициды, такие как аметрин, азипротрин, цианатрин, десметрин,диметаметрин, метопротрин, прометрин, симетрин и тербутрин; триазиноновые гербициды, такие как аметридион, амибузин, гексазинон, изометиозин, метамитрон и метрибузин; триазольные гербициды,такие как амитрол, кафенстрол, эпроназ и флупоксам; триазолоновые гербициды, такие как амикарбазон,бенкарбазон, карфентразон, флукарбазон, ипфенкарбазон, пропоксикарбазон, сульфентразон и тиенкарбазон-метил; триазолопиримидиновые гербициды, такие как клорансулам, диклосулам, флорасулам,флуметсулам, метосулам, пеноксулам и пироксулам; урацильные гербициды, такие как бензфендизон,бромацил, бутафенацил, флупропацил, изоцил, ленацил, сафлуфенацил и тербацил; гербициды на основе мочевины, такие как бензтиазурон, кумилурон, циклурон, дихлоралмочевина, дифлуфензопир, изонору-7 023411 рон, изоурон, метабензтиазурон, монизоурон и норурон; гербициды на основе фенилмочевины, такие как анизурон, бутурон, хлорбромурон, хлоретурон, хлортолурон, хлороксурон, даимурон, дифеноксурон,димефурон, диурон, фенурон, флуометурон, флуотиурон, изопротурон, линурон, метиурон, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метоксурон, монолинурон, монурон, небурон, парафлурон, фенобензурон, сидурон, тетрафлурон и тидиазурон; гербициды на основе пиримидинилсульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, хлоримурон, циклосульфамурон, этоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупирсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон, имазосульфурон, мезосульфурон, метазосульфурон, никосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, примисульфурон, пропирисульфурон, пиразосульфурон, римсульфурон, сульфометурон, сульфосульфурон и трифлоксисульфурон; гербициды на основе триазинилсульфонилмочевины, такие как хлорсульфурон,циносульфурон, этаметсульфурон, йодсульфурон, метсульфурон, просульфурон, тифенсульфурон, триасульфурон, трибенурон, трифлусульфурон и тритосульфурон; гербициды на основе тиадиазолилмочевины, такие как бутиурон, этидимурон, тебутиурон, тиазафлурон и тидиазурон; и неклассифицируемые гербициды, такие как акролеин, аллиловый спирт, аминоциклопирахлор, азафенидин, бентазон, бензобициклон, бициклопирон, бутидазол, цианамид кальция, камбендихлор, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, цинметилин, кломазон, CPMF, крезол, цианамид, орто-дихлорбензол, димепиперат, эндотал, флуоромидин, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, флутиацет, инданофан, метилизотиоцианат, ОСН, оксацикломефон, пентахлорфенол, пентоксазон, ацетат фенилртути, просульфалин,пирибензоксим, пирифталид, квинокламин, родетанил, сульгликапин, тидиазимин, тридифан, триметурон, трипропиндан и тритак. Другой вариант осуществления настоящего изобретения относится к способу борьбы или предупреждения поражения грибом растения. Этот способ включает нанесение на почву, растение, корни, листья или очаг гриба, или на область, в которой намереваются предупредить заражение (например, нанесение на злаковые растения), фунгицидно эффективного количества одного или нескольких соединений формулы I. Соединения пригодны для обработки различных растений на фунгицидных уровнях, одновременно проявляя низкую фитотоксичность. Соединения могут быть пригодны и в качестве защитного средства и/или в качестве эрадиканта. Было выявлено, что соединения обладают значительный фунгицидным эффектом, в частности, для применения в сельском хозяйстве. Многие из соединений являются особенно эффективными для применения с сельскохозяйственными культурами и садоводческими растениями. Дополнительные преимущества могут включать, но не ограничиваться ими, улучшение здоровья растения; увеличение выхода растения (например, увеличение биомассы и/или увеличение содержания ценных ингредиентов); улучшение мощности растений (например, улучшение роста растений и/или более зеленые листья); улучшение качества растения (например, увеличение содержания или улучшение состава определенных ингредиентов); и увеличение толерантности растения к абиотическому и/или биотическому стрессу. Специалистам в данной области будет понятно, что эффективность соединения в отношении указанных выше грибов определяет общую применимость соединений в качестве фунгицидов. Соединения обладают широкими диапазонами активности против патогенов-грибов. Иллюстративные патогены могут включать, но не ограничиваться ими, крапчатость листьев пшеницы (Septoria tritici, также известные как Mycosphaerella graminicola), паршу яблони (Venturia inaequalis) и церкоспорную крапчатость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola), пятнистость листьев арахиса (Cercospora arachidicola и Cercosporidium personatum) и других культур и черную "сигатоку" бананов (Mycosphaerella fujiensis). Точное количество применяемого активного материала зависит не только от конкретного применяемого активного материала, но также от конкретного желаемого действия, вида грибов, с которым осуществляют борьбу, и его стадии роста, а также части растения или другого продукта, подлежащего контакту с соединением. Таким образом, все соединения и содержащие их составы могут быть не в равной степени эффективными в сходных концентрациях или против одного и того же вида грибов. Соединения эффективны при применении с растениями в ингибирующем заболевание или фитологически приемлемом количестве. Термин "ингибирующее заболевание и фитологически приемлемое количество" относится к количеству соединения, которое уничтожает или ингибирует заболевание растения, борьба с которым является желательной, но не является в значительной степени токсичным для растения. Это количество, как правило, составляет от приблизительно 0,1 до приблизительно 1000 ч./млн(частей на миллион), причем предпочтительными являются от 1 до 500 ч./млн. Точное требуемое количество соединение варьирует в зависимости от вызываемого грибом заболевания, с которым осуществляют борьбу, используемого типа состава, способа применения и конкретного вида растения, условий климата и т.п. Пригодный уровень нанесения, как правило, находится в диапазоне от приблизительно 0,10 до приблизительно 4 фунтов/акр (приблизительно от 0,01 до 0,45 г на квадратный метр, г/м 2). Любой диапазон или желаемая величина, приведенные в настоящем документе, могут быть расширены или изменены без потери искомых эффектов, как очевидно квалифицированному специалисту, для понимания указаний, представленных в настоящем документе. Соединения формулы I можно получать с использованием хорошо известных химических способов. Промежуточные соединения, не упомянутые конкретно в этом описании, являются либо коммерчески доступными, либо их можно легко синтезировать из коммерческих исходных материалов с использованием стандартных способов. Следующие примеры предоставлены для иллюстрации различных аспектов соединений по настоящему изобретению, и их не следует истолковывать как ограничения формулы изобретения. Пример 1. Получение N'-(1-ацетил-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил)-N,N-диметилформамидина (1)N'-(5-Фтор-2-гидроксипиримидин-4-ил)-N,N-диметилформамидин (70 миллиграмм (мг), 38 миллимоль (ммоль суспендировали в пиридине (1 миллилитр (мл и добавляли уксусный ангидрид (3 капли,избыток). Реакционную емкость встряхивали и кратковременно нагревали струйной воздушной сушилкой до получения прозрачного раствора. При охлаждении реакционный раствор оставался прозрачным, и анализ с помощью сверхэффективной жидкостной хроматографии (UPLC) показал 100% превращение в вещество с молекулярной массой (ММ) желаемого продукта. Упаривание дало твердый остаток, который встряхивали с небольшим количеством диэтилового эфира (Et2O) и гептана и фильтровали с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (57 мг, 65%): mp 125-130 С; 1 Н ЯМР (300 МГц, CDCl3)8,88 (с, 1 Н), 8,19 (д, 1 Н), 3,29 (шир.с, 6 Н), 2,81 (с, 3H); ESIMS m/z 227 В 8-мл флакон с завинчивающейся крышкой добавляли пиридин (2 мл), N'-(5-фтор-2 гидроксипиримидин-4-ил)-N,N-диметилформамидин (100 мг, 0,54 ммоль) и 2,6-диметилбензоилхлорид(102 мг, 0,60 ммоль). Смесь нагревали до 40 С в течение 2 ч, упаривали до сухого состояния и распределяли между этилацетатом (EtOAc) и водой (Н 2 О). Органическую фазу сушили над сульфатом магния(MgSO4), фильтровали, упаривали, и остаток очищали обращенно-фазовой хроматографией с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (63 мг, 37%): mp 120-150 С; 1 Н ЯМР (300 МГц, CDCl3)8,81 (с, 1 Н), 8,22 (д, J=6,04 Гц, 1 Н), 7,23-7,17 (м, 1 Н), 7,07-7,01 (м, 2 Н),3,27 (с, 3H), 3,24 (с, 3H), 2,24 (с, 6 Н); ESIMS m/z 317 ( [М+Н]+). Пример 3. Получение N'-[1-(2,6-дихлорбензоил)-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил]-N,Nдиметилформамидина (3) В 8-мл флакон с завинчивающейся крышкой добавляли дихлорметан (CH2Cl2; 4 мл), N'-(5-фтор-2 гидроксипиримидин-4-ил)-N,N-диметилформамидин (100 мг, 0,54 ммоль) и триэтиламин (Et3N; 120 мг,1,2 ммоль). К этой смеси добавляли 2,6-дихлорбензоилхлорид (113 мг, 0,54 ммоль) и полученную смесь встряхивали при комнатной температуре в течение 24 ч. После упаривания до сухого состояния остаток отбирали в N,N-диметилформамиде (DMF; 2 мл), фильтровали и помещали непосредственно в колонку для обращенно-фазовой хроматографии. После элюирования выделяли указанное в заголовке соединение в виде светло-желтого твердого вещества (75 мг, 39%): mp 185-187 С; 1 Н ЯМР (300 МГц, CDCl3)8,80 (с, 1 Н), 8,20 (д, J=5,6 Гц, 1 Н), 7,31-7,20 (м, 3H), 3,23 (с, 3H), 3,21 (с,3H); ESIMS m/z 357 ( [М+Н]+). Соединения 4-12 в табл. I получали согласно примеру 3. В 8-мл флакон с завинчивающейся крышкой, содержащий 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол (100 мг,0,775 ммоль) и ацетонитрил (CH3CN; 3 мл), добавляли бис-N,О-триметилсилилацетамид (BSA; 378 микролитров (мкл), 1,55 ммоль). Смесь нагревали до 70 С в течение 1 ч с получением прозрачного раствора. После охлаждения до комнатной температуры добавляли 3,5-дифторбензоилхлорид (182 мкл, 1,55 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 ч. Образовывался белый осадок и его собирали вакуумной фильтрацией. Твердое вещество промывали Et2O (1x10 мл) и сушили воздухом в течение ночи с получением конечного продукта в виде белого твердого вещества (126 мг, 60%): mp 227-231 С; 1 Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) 6 8,54 (шир.с, 1 Н), 8,27 (шир.с, 1 Н), 8,14 (д, J=6,8 Гц, 1 Н), 7,80-7,35(м, 3 Н); ESIMS m/z 270 (М+Н), 268 (М-Н). 4-Амино-5-фтор-пиримидин-2-ол можно приобретать коммерчески. Соединения 14-20 в табл. I получали согласно примеру 4. Пример 5. Получение N-(5-фтор-1-(4-метилбензоил)-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил)ацетамида А) В круглодонную колбу при комнатной температуре добавляли 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол(5,0 г, 38,7 ммоль) и сухой пиридин (25 мл), а затем ацетилхлорид (3,35 мл, 42,6 ммоль). Смесь нагревали до 100 С в течение 90 мин, обеспечивая растворение твердого вещества. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры ( в это время твердое вещество может выпадать в осадок из раствора). Твердое вещество отфильтровывали и промывали последовательно небольшими количествами этилового спирта (EtOH), ледяной воды и метил-трет-бутилового эфира (МТВЕ, 50 мл) с получением белого твердого материала. Неочищенное твердое вещество перекристаллизовывали из EtOH и сушили при комнатной температуре в вакуумной печи в течение 2 ч с получением белого твердого вещества (4,3 г, 65%). 4-Амино-5-фторпиримидин-2-ол можно приобретать коммерчески. В) В круглодонную колбу, содержащую N-(5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил)ацетамид(350 мг, 2,04 ммоль) в CH2Cl2 (20 мл), добавляли 4-метилбензоилхлорид (316 мг, 2,2 ммоль) и Et3N (454 мг, 4,5 ммоль) при 0 С. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. Реакционную смесь разбавляли CH2Cl2 (30 мл), промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия (насыщ. водн. NaCl) (115 мл), сушили над Na2SO4 и концентрировали в вакууме. Неочищенное твердое вещество очищали обращенно-фазовой хроматографией с получением N-(5-фтор-1-(4-метилбензоил)-2-оксо-1,2 дигидропиримидин-4-ил)ацетамида в виде белого твердого вещества (16 мг, 3%): mp 146,9-148,2 С; 1 Н ЯМР (ацетон-d6) 5 9,75 (с, 1 Н), 8,64 (д, J=2,5 Гц, 1 Н), 8,06 (д, J=8,2 Гц, 2 Н), 7,44 (д, J=8,1 Гц, 2 Н),2,47 (с, 3H), 2,32 (с, 3H). Соединения 22-24 в табл. I получали согласно примеру 5. Пример 6. Получение 4-(бензил(метил)амино)-5-фтор-1-(тиофен-2-карбонил)пиримидин-2(1 Н)-она этил-N-изопропилпропан-2-амин (0,23 г, 1,80 ммоль) и N-метил-1-фенилметанамин (0,24 г, 1,98 ммоль),и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 16 ч. Реакционную смесь разбавляли EtOAc (15 мл) и полученный раствор промывали Н 2 О (25 мл). Органическую фазу сушили надNa2SO4, фильтровали и концентрировали до светло-желтого масла, которое очищали нормально-фазовой хроматографией (40 г SiO2; градиент: EtOAc/гексан) с получением бесцветного масла, которое застывало при охлаждении. Твердое вещество сушили в высоком вакууме при 23 С в течение 16 ч с получением Nбензил-2-хлор-5-фтор-N-метилпиримидин-4-амина (0,34 г, 76%) в виде белого твердого вещества: mp 4749 С; 1 Н ЯМР (300 МГц, CDCl3)8,18 (д, J=6,4, 1 Н), 7,43-7,23 (м, 5 Н), 4,82 (с, 2 Н), 3,17 (д, J=3,3, 3H);B) К суспензии N-бензил-2-хлор-5-фтор-N-метилпиримидин-4-амина (7,5 г, 27,1 ммоль) в смеси диоксан/Н 2 О (1:1, общий объем 186 мл) добавляли гидроксид калия (KOH; 1,7 г, 27,1 ммоль). Смесь нагревали до 100 С и перемешивали в течение 72 ч. Реакционную смесь разбавляли Н 2 О (50 мл), и рН доводили до 7 с помощью 2 Н HCl. Полученный белый осадок собирали вакуумной фильтрацией, но большая часть продукта оставалась в водной фазе. Твердое вещество и фильтрат объединяли, и растворитель удаляли азеотропной перегонкой с CH3CN в вакууме. Остаток растворяли/суспендировали в CH2Cl2 (25 мл),адсорбировали на целит (3,0 г) и очищали флэш-хроматографией (24 г SiO2; градиент: МеОН/CH2Cl2) с получением 4-(бензилметиламино)-5-фторпиримидин-2-ола (4,4 г, 45%) в виде белого твердого вещества: mp 122,8-123,6 С; 1 Н ЯМР (300 МГц, CDCl3)12,72 (с, 1 Н), 7,42-7,14 (м, 6 Н), 4,88 (с, 2 Н), 3,20 (д, J=3,2 Гц, 3H); ESIMS m/z 235 (М+2)+, 232 (М-Н)-.C) В круглодонную колбу, в которую были помещены 4-(бензил(метил)амино)-5-фторпиримидин 2(1 Н)-он (250 мг, 1,06 ммоль) в CH2Cl2 (11 мл) и 2-тиофенкарбонилхлорид (172 мг, 1,1 ммоль, 1,1 экв.),добавляли Et3N (237 мг, 2,35 ммоль) при 0 С в атмосфере N2. После завершения добавления реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 12 ч. Реакционную смесь разбавляли CH2Cl2 (25 мл), промывали насыщ. водн. раствором NaCl (10 мл), сушили над Na2SO4 и упаривали до сухого состояния в вакууме при комнатной температуре. Неочищенный продукт очищали обращенно-фазовой хроматографией с получением продукта в виде белого твердого вещества (23 мг, 6%):(м, 6 Н), 4,88 (с, 2 Н), 3,22 (д, J=3,2 Гц, 3H); ESIMS m/z 344 ([M+H]+). Соединения 26 и 27 в табл. I получали согласно примеру 6. Таблица I. Соединения и характеризующие их данные Пример 5. Оценка фунгицидной активности: пятнистость листьев пшеницы (Mycosphaerella graminicola; анаморф: Septoria tritici; код Bayer: SEPTTR) Растения пшеницы (сорт Yuma) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почве/50% смеси Metro без почвы до тех пор, пока первый лист не появлялся полностью, в количестве 7-10 проростков на горшок. Эти растения инокулировали водной суспензией спор Septoria tritici либо до, либо после обработок фунгицидом. После инокуляции растения держали при относительной влажности 100% (одни сутки в темной орошаемой камере на от двух до трех суток в освещенной орошаемой камере) для обеспечения прорастания спор и инфицирования листьев. Затем растения переносили в теплицу для развития заболевания. В таблице ниже представлена активность типичных соединений по настоящему изобретению, когда их оценивали в этих экспериментах. Эффективность тестируемых соединении в отношении борьбы с заболеванием определяли путем оценки тяжести заболевания на обработанных растениях, затем конвертирования тяжести заболевания в процент борьбы с заболеванием, исходя из уровня заболевания на необработанных инокулированных растениях. В каждом случае в табл. II показатель оценки является следующим: Таблица II. Защитная активность в течение одних суток (IDP) и активность лечения в течение трех суток (3DC) для соединений в отношении SEPTTR в количестве 100 ч/млнR8 представляет собой С 1-С 6 алкил, С 2-С 6 алкенил, фенил или тиофенил, где фенил необязательно может быть замещен 1-3 R5, где R8 не является незамещенным фенилом, когда оба R1 и R2 представляют собой Н;R13 представляет собой С 1-С 4 алкил. 2. Композиция для борьбы с поражением грибом растения, включающая соединение по п.1 и фитологически приемлемый носитель. 3. Композиция по п.2, где композиция пригодна для борьбы с крапчатостью листьев пшеницы (Septoria tritici). 4. Способ борьбы или предупреждения поражения грибом растения, включающий нанесение фунгицидно эффективного количества по меньшей мере одного из соединений по п.1 по меньшей мере на одно из: растение, площадь, соседнюю с растением, почву, адаптированную для поддержания роста растения, корень растения, листья растения и семена, адаптированные для производства растения.