Способ индукции антивирусной резистентности растений

1 Настоящее изобретение относится к способу индукции антивирусной резистентности растений, который отличается тем, что растения, почву или посевное зерно обрабатывают эффективным количеством соединения формулы I-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, причем В означает фенил, нафтил, 5-членный или 6-членный гетарил или 5-членный или 6 членный гетероциклил, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода или один атом азота или один и/или два атома кислорода и/или азота, причем циклические системы не замещены или замещены одним или несколькими остатками Ra,Ra означает циано, нитро, амино. аминокрабонил, аминотиокарбонил, галоген, C1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкилкарбонил,C1-С 6 алкилсульфонил, C1-С 6 алкилсульфоксил,С 3-С 6 циклоалкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галогеналкокси, C1-С 6-алкилоксикарбонил, С 1-С 6 алкилтио, С 1-С 6 алкиламино, ди-С 1-С 6-алкиламино, C1 С 6 алкиламинокарбонил, ди-С 1-С 6-алкиламинокарбонил, С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1 С 6-алкиламинотиокарбонил, С 2-С 6-алкенил, С 2 С 6-алкенилокси, фенил, фенокси, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6 членный гетарил, 5- или 6-членный гетарилокси, C(=NOR)-OR или OC(R)2-C(R)=NOR,причем циклические остатки не замещены или замещены одним до трех остатков Rb:R, R означает водород или C1-С 6-алкил; 1R2 означает фенил, фенилкарбонил, фенилсульфонил, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6 членный гетарилкарбонил или 5- или 6-членный гетарилсульфонил, причем циклические системы не замещены или замещены одним до трех остатков Ra, С 1-С 10 алкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 2 С 2-С 10-алкинил,C1-С 10 С 10 алкенил,алкилкарбонил, С 2-С 10-алкенилкарбонил, С 3-С 10 алкинилкарбонил,С 1-С 10-алкилсульфонил, или C(=NOR)-OR, причем углеводородные остатки этой группы не замещены или замещены одним до трех остатков Rc:Rc означает циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, C1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкилсульфонил, C1-С 6 алкилсульфоксил, C1-С 6-алкокси, C1C6-галогеналкокси, С 1-С 6 алкоксикарбонил, С 1 С 6 алкилтио, C1-C6-алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино, C1-С 6 алкиламинокарбонил, ди-C1-С 6 алкиламинокарбонил, C1-С 6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, С 2 С 6 алкенил, С 2-С 6-алкенилокси, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6 циклоалкилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетероциклилокси, бензил, бензилокси, фенил, фенокси, фенилтио, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6 членный гетарилокси и гетарилтио, причем циклические группы в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы или могут иметь от одного до трех остатков Ra; иR3 означает водород, C1-С 6 алкил, С 2 С 6 алкенил, С 2-С 6 алкинил, причем углеводородные остатки этой группы не замещены или замещены одним до трех остатками Rc; которое воспринимается растениями или посевными материалами. Кроме того, изобретение относится к применению соединений формулы I для индукции антивирусной резистентности растений. Многочисленные представители очень гетерогенных групп растительных вирусов (фитофагов) могут поражать экономически значимые растения. Симптомы поражения проявляются при этом начиная от морфологических изменении и до гибели растений. Вследствие большого числа путей переноса (например, механический через повреждения, через семена и пыльцу или через векторы, такие, как нематоды и насекомые),проблем диагностики и нехватки подходящих действующих веществ борьба с такими вирусами чрезвычайно трудна, поэтому на первом месте стоят профилактические и фитосанитарные меры. Вследствие этого предотвращение вирусных болезней растений является важной задачей в сельском хозяйстве. При поисках способов предотвращения вирусных болезней растений были разработаны антивирусные действующие вещества, который,например, подобны нуклеиновым кислотам. 3 Некоторые из этих веществ, однако, вырабатывают мутанты и ингибируют метаболизм нуклеиновых кислот и протеинов в клеткаххозяинах и дают основание для повреждений. Эти материалы результируют только малый фактический контрольный эффект в поле. Очень удачный принцип представляет собой использование, соответственно, стимуляцию защитных сил, присущих самим растениям. В DE-A 39 34 761 для предотвращения вирусных заболеваний предлагается применение полилизина и алкилдиэтилентриаминоуксусных кислот. В ЕР-А 420 803 описывается иммунизирующее действие производный бензо-1,2,3 тиазола против различных фитопатогенных микроорганизмов. Из WO-A 96/37493 известно подобное действие пиридилтиазолов. В DD 280 030 предлагаются использование производных сульфокислоты в качестве средства для активирования вирусоустойчивости культурных и полезных растений. Однако, действие этих веществ во многих случаях является неудовлетворительным. Задачей настоящего изобретения является разработка способа, который может широко применяться, не вредит растениям и обеспечивает эффективное иммунизирование против вирусных болезней растений. В соответствие с этим был разработан заявляемый способ. Применяемые действующие вещества известны как фунгициды и частично как инсектициды (см., например, из публикаций ЕР-А 178 826; ЕР-А 253 213; WO-A 93/15046;WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WOA 97/15552). Указаний на возможное стимулирующее действие этих действующих вещества на присущую самим растениям иммунную систему до сих пор не имелось. Хорошая переносимость растениями действующих веществ формулы I в необходимых для борьбы с болезнями растений концентрациях позволяет обработку как надземных частей растений, так и обработку посевных растений,посевного зерна и почвы. В заявляемом способе действующее вещество усваивается или через поверхность листьев или через корни растений и распределяется растительным соком по всему растению. Поэтому защитное действие после применения заявляемого способа наступает не только в частях растений, которые непосредственно опрысканы, но и повышается антивирусная резистентность всего растения. В предпочтительной форме выполнения способа композицией действующего вещества обрабатывают надземные части растений. В вышеприведенных публикациях описывается методы синтеза для получения применяемых в заявляемом способе действующих веществ, при этом учитываются раскрытые в этих публикациях сведения. 4 Для заявляемого способа предпочтительны действующие вещества со следующими значениями заместителей, а именно по отдельности или в комбинации, при этом учитываются раскрытые в приведенных публикациях сведения Для заявляемого способа предпочтительны, в частности, действующие вещества формул от II до VII, в которыхV означает группировки ОСН 3 и NHCH3,Y означает СН и N и Т и Z означают независимо друг от друга СН и N. Предпочтительными действующими веществами формулы I, где Q означает N(-ОСН 3)СООСН 3, являются описанные в публикацияхWO-A 93/15046 и WO-A 96/01256 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, где Q означает С(=СНОСН 3)-СООСН 3, являются описанные в публикациях ЕР-А 178 826 и ЕР-А 278 595 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, где Q означает C(=N-OCH3)COOCH3 , являются описанные в публикациях ЕР-А 253 213 и ЕР-А 254 426 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, где Q означает C(=N-OCH3)CONHCH3, являются описанные в публикациях ЕР-А 398 692, ЕР-А 477 631 и ЕР-А 628 540 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, где Q означает С(=СН-СН 3)СООСН 3, являются описанные в публикациях ЕР-А 280 185 и ЕР-А 350 691 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, где А означает -CH2ON=C(R1)-B, являются описанные в публикациях ЕР-А 460 575 и ЕР-А 463 488 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, где А означает -О-В, являются описанные в публикациях ЕР-А 382 375 и ЕРА 398 692 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, где А означает -CH2ON=C(R1)-C(R2)=N-OR3 являются описанные в публикациях WO-А 95/18789, WO-A 95/21153,WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 и WO-A 97/06133 соединения. В частности, предпочтительны действующие вещества формулы I, где Q означаетN(-OCH3)-COOCH3, А означает СН 2-О- и В означает 3-пиразол и/или 1,2,4-триазолил, причем В имеет один или два заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, метил и трифторметил и фенил и пиридил, в частности, 2-пиридил,замещенный 1 до 3 остатками Rb. Эти действующие вещества имеют формулу II В частности, предпочтительны действующие вещества формулы II' При учете их применения предпочтительны приведенные в нижеследующих таблицах соединения. Таблица I Таблица IV(общеизвестное наименование: трифлоксистробин) и VII-1 (общеизвестное наименование: азоксистробин). Соединения I повышают антивирусную резистентность растений. Особое значение они имеют при борьбе с вирусами на различных культурных растениях, таких, как табак,ячмень, огурцы, картофель и корнеплоды, а также на почевном материале этих растений. Они особенно пригодны для борьбы со следующими болезнями растений: с вирусом мозаики табака и вирусом некроза табака,с вирусом обычной вирусной мозаики фасоли и желтой мозаики фасоли,с вирусом ложной штриховатости ячменя и вирусом желтой карликовости ячменя,с вирусом зеленой крапчатной мозаики огурцов и обычным вирусом мозаики огурцов,с вирусом Х- и -Y картофеля, 004712 8 с вирусным сильным разрастанием мочковатых корней свеклы и с вирусом некротической желтухи свеклы. Соединения I применяются таким образом,что подлежащие защите от вирусной инфекции растения, посевной материал или почву обрабатывают эффективным количеством действующего вещества. Применение может осуществляться как перед, так и после инфицирования растений или семян вирусами. При одной предпочтительной форме выполнения способа обработку растений осуществляют до инфицирования. При этом результируется значительное снижение предрасположения растений к вирусным заболеваниям. Нормы расхода при применении в защите растений в зависимости от возбудителя и вида растения составляет от 0,01 и до 2,0 кг действующего вещества на гектар. При обработке посевного материала в общем требуются количестве действующего вещества от 0,001 до 0,1 г, предпочтительно, от 0,01 до 0,05 г на кг посевного материала. Соединения I могут переводиться в обычные для фунгицидов композиции, например,растворы, эмульсии, суспензии, пылевидный материал, порошок, пасты и гранулы. Форма применения зависит от цели применения, она должна в любом случае обеспечивать тонкое,равномерное распределение соединения по изобретению. Композиции получают известным образом,например, разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, в случае необходимости, с применением эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае воды в качестве растворителя могут применяться также и другие органические растворители как вспомогательные агенты. В качестве вспомогательных агентов пригодны в основном обычные для фунгицидов агенты. Композиции содержат в общем от 0,01 и до 95 мас.%, предпочтительно,от 0,1 и 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно, от 95% до 100% (по спектру ЯМР). Примерами для композиций являются: 5 вес.ч. соединения по изобретению основательно перемешивают с 95 вес. ч. тонкого каолина. Таким образом получают пылевидный материал, который содержит 5 мас.% действующего вещества.II. 30 вес.ч. соединения по изобретению основательно перемешивают со смесью из 92 весовых частей порошкообразного геля кремниевой кислоты и 8 весовыми частями парафинового масла, который набрызгивают на поверхность этого кремнийкислого геля. Таким образом получают композицию действующего вещества с хорошей прилипаемостью (содержание действующего вещества 23 мас.%).III. 10 вес.ч. соединения по изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 90 вес.ч. ксилола, 6 вес.ч. продукта присоединения от 8 до 10 моль этиленоксида к 1 молю Nмоноэтаноламида маслянной кислоты, 2 вес.ч. кальциевой соли додецилбезолсульфокислоты и 2 вес.ч. продукта присоединения 40 моль этиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества: 9 мас.%).IV. 20 вес.ч. соединения по изобретению растворяют в смеси, состоящей из 60 вес.ч. циклогексанона, 30 вес. частей изобутанола, 5 вес.ч. продукта присоединения 7 молей этиленоксида с 1 молю изооктилфенола и из 5 вес.ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 16 мас.%).V. 80 вес.ч. соединения по изобретению хорошо перемешивают с 3 вес.ч. натриевой соли диизобутилнафталин-альфа-сульфокислоты, 10 вес.ч. натриевой солилигнинсульфокислоты из сульфитного щелока и 7 вес.ч. порошкообразного геля кремниевой кислоты и перемеливают в молотковой мельнице (содержание действующего вещества 80 мас.%).VI. Смешивают 90 вес.ч. соединения по изобретению с 10 вес.ч. N-метилпирролидона и получают раствор, который пригоден к применению в форме маленьких капель (содержание действующего вещества 90 мас.%).VII. 20 вес.ч. соединения по изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 40 вес.ч. циклогексанона, 30 вес. ч. изобутанола, 20 вес.ч. продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 вес.ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Вливанием раствора в 100 000 вес.ч. воды и тонким распределением получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 мас.% действующего вещества.VIII. 20 вес.ч. соединения по изобретению хорошо перемешивают с 3 вес.ч. натриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 вес.ч. натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитного щелока и 60 вес.ч. порошкообразного геля кремниевой кислоты и перемеливают в молотковой мельнице. Тонким распределением смеси в 20000 вес.ч. воды получают раствор для опрыскивания. Который содержит 0,1 мас.% дейтвующего вещества. Водные рабочие формы могут приготавливаться обычно из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (распрыскиваемые порошки, маслянные дисперсии) посредством добавки воды. Для получения эмульсий, паст или маслянных дисперсий вещества могут или сразу или после растворения в масле или растворителе гомогенизироваться в воде с помощью смачивающих агентов, придающих липкость агентов, диспергаторов, эмульгаторов. Также могут быть приготовлены состоящие из 10 действующего вещества, смачивающих агентов,придающих липкость агентов, диспергаторов,эмульгаторов и в случае необходимости растворителей или месел концентраты, которые пригодны для разбавления водой. Концентрация действующего вещества в готовых к применению композициях может вариироваться в широких пределах. В общем концентрация составляет от 0,0001 и до 10%, предпочтительно, от 0,01 и до 1%. Действующие вещества могут также применяться с хорошим успехом способом ультранизкого объема (ULV), причем имеется возможность вносить композиции с более, чем 95 мас.% действующего вещества или даже действующее вещество без добавок. К действующим веществам могут добавляться масла различного типа, гербициды, другие фунгициды, другие средств борьбы с вредителями, бактерициды, в случае необходимости,непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам по изобретению в весовом соотношении от 1:10 до 10:1. Указание на действие индукции антивирусной резистентности действующего вещества может осуществляться в качестве надписи на упаковке или на информационном листе продукта. Указание может также производяться и на препаратах, которые могут применяться в комбинации, с действующими веществами I. Индукция антивирусной резистентности может может быть также и индикацией, которая может быть предметом ведомственного допуска действующих веществ формулы I. Действие соединений общей формулы I можно показать с помощью следующих опытов: Примеры применения для индукции антивирусной резистентности Растительный матерал Для опытов выращивают растения табака(Nicotinia tabacum cv. Xanthi-nc) при 25C, 59% влажности воздуха и периода дневного света в 16 ч (150-200 мкМ квантов/с-1/м-2) в течение от 4 до 5 недель в почвосмеси для пикировочных гряд (почва типа ED 73). Часть растений удобряют один раз в неделю, при этом в поливочную воду добавляют имеющееся в торговле удобрение для цветов (10% общего азота, 9% фосфата,7% калия) в рекомендуемой дозировке. Применение действующего вещества При применяемых композициях действующего вещества речь идет о диспергируемых в воде гранулах с долей действующего вещества в 20%. Применяемые в опыте концентрации(0,01-10 мМ) даны в пересчете на содержание действующего вещества. Для предотвращения распределения действующего вещества по всему растению стебли растения, при которых один лист был инфильтрован, отделяют над обработанным листом стерильным скальпелем. 11 Растения после применения действующего вещества и также после инфицирования вирусом оставляют в рассадочной камере. Инфицирование вирусом и определение антивирусной резистентности (по Malamy и др.,SCIENCE, том 250, стр. 1002-1004 (1990: Различные, предварительно обработанные растения табака инфицируют вирусом мозаики табака (TMV, штамм U1). Для этого разбавляют раствор вирусного штамма посредством 50 мМ фосфатного буфера (рН 7) до конечной концентрации в 1 мкг/мл оболочечного протеина TMV. Инфицирование осуществляют легким трением пропитанного раствором TMV марлевого бинта о листья, поверхность которых до этого опрыскивают карбидом кремния. Карбид кремния смывают с листьев после произведенного инфицирования мягкой струей воды и растения оставляют при описанных выше условиях. Инфицирование вирусом мозаики табака TMV осуществляют один день после предварительной обработки. От пяти до семи дней после проведенного инфицирования определяют диаметр от 10 до 20 изъязвлений на листьях. Диаметр изъязвлений яляется масштабом для полученной растениями антивирусной резистентности, причем небольшие изъязвления отражают наивысшую приобретенную антивирусную резистентность. Пример применения 1. Отдельные листья растений в отдельных местах протыкают инъекционной канюлей и впрыскивают в лист шприцем водный раствор действующего вещества в местах протыкания, (количество применения от 2 до 5 мл/лист). Нерастворимые составные части раствора действующего вещества отделяют до этого или седиментацией или кратким центрифугированием (3 мин при 5000 g). Контрольным растениям впрыскивают в листья воду. Через 7 дней определяют диаметр вызванных TMV изъязвлений в миллиметрах [мм]. В этом опыте обработанные 1 мМ действующего вещества I-5 табл. I растения имеют изъязвления в среднем диаметром в 2,35 мм и обработанные 2,5 мМ растения имеют изъязвления диаметром 1,8 мм в то время как обработаннеы чистой водой контрольные растения имеют изъязвления диаметром в 3,55 мм. Пример применения 2. Одну половину обработанного листа инфильтруют раствором действующего вещества (полученного по примеру 1), другую половину инфильтруют водой. Таким образом нужно исключить различные ответы между различными листьями и обеспечить возможность прямого определения эффекта действующего вещества. Через 5 дней определяют диаметр вызванных вирусом мозаики табака TMV изъязвлений на листьях. 12 В этом тесте обработанные посредством 0,5, соответственно, 1 мМ действующего вещества I-5 из табл. I зоны листьев проявляют изъязвления в среднем диаметром 2,75, соответственно 2,85 мм и необработанные зоны листьв изъязвления диаметром 4,15, соответственно,4,25 мм, в то время как обработанные чистой водой контрольные растения имеют изъязвления диаметром 3,2, соответственно, 3,35 мм. Пример применения 3. Половины листьев растений табака возрастом в прибл. 5 недель(культурный сорт Xanthi-nc) инфильтруют посредством 1 мМ раствора действующего вещества в 1% водном растворе этанола, половины контрольных листьев инфильтруют 1 % водного этанола. Инфицирование вирусом мозаики табакаTMV осуществляют через 1 день после обработки. Оценку производят еще через 5 дней. Представлены средние значения погибших вследствие поражения вирусом поверхности(изъязвления) в месте инфицирования обработанных и, соответственно, необработанных половин листьев (контроля). Поверхности изъязвлений по сравнению с контролем Действующее вещество Поверхность в %VII-1 62,1% Пример применения 4. Проведение как в примере применения 3, однако инфицирование производят через 2 дня после обработки, оценку производят еще через 5 дней. Поверхность изъязвлений по сравнению с контролем Действующее вещество Поверхность в %VII-1 70,4% Пример применения 5. Опрыскивание листьев растворами действующего вещества. По 2 мМ действующего вещества растворяют в воде с добавкой универсального смачивающего агента в соотношении 1:1 (в/в) и напрыскивают на половины листьев растений табака возрастом 5 недель (культурный сорт:Xanthi-nc) (половина листье контроля опрыскивают только растворенным смачивающим агентом). Инфицирование вирусом TMV осуществляют через 5 дней после обработки. Оценку производят через следующие 4 дня. В таблице представлены средние значения погибших вследствие поражения вирусом половин лстьев(изъяъвления) в месте инфекции обработанных и необработанных половин листьев (контроля). Поверхность изъязвлений по сравнению с контролем Действующее вещество Поверхность в %VII-1 68,3% ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Способ индукции антивирусной резистентности растений, отличающийся тем, что растения, почву или посевное зерно обрабатывают эффективным количеством соединения формулы I-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, причем В означает фенил, нафтил, 5-членный или 6-членный гетарил или 5-членный или 6 членный гетероциклил, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода, или один атом азота, или один и/или два атома кислорода и/или азота, причем циклические системы не замещены или замещены одним или несколькими остатками Ra,Ra означает циано, нитро, амино. аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С 1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкилкарбонил,C1-С 6 алкилсульфонил, C1-С 6 алкилсульфоксил,С 3-С 6 циклоалкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 галогеналкокси, C1-C6 алкилоксикарбонил, C1-С 6 алкилтио, C1-С 6 алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино, С 1 С 6 алкиламинокарбонил, ди-С 1-С 6-алкиламинокарбонил, С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1 С 6 алкиламинотиокарбонил, С 2-С 6 алкенил, С 2 С 6 алкенилокси, фенил, фенокси, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6 членный гетарил, 5- или 6-членный гетарилокси, C(=NOR)-OR или OC(R)2-C(R)=NOR,причем циклические остатки не замещены или замещены от одного до трех остатков Rb:R, R означает водород или C1-С 6 алкил;R2 означает фенил, фенилкарбонил, фенилсульфонил, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6 членный гетарилкарбонил или 5- или 6-членный гетарилсульфонил, причем циклические системы не замещены или замещены от одного до трех остатков Ra, C1-С 10 алкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, C1-С 10 алкилкарбонил, С 2-С 10 алкенилкарбонил, С 3-С 10 алкинилкарбонил, С 1-С 10 алкилсульфонил, илиC(=NOR)-OR, причем углеводородные остатки этой группы не замещены или замещены от одного до трех остатков Rc;Rc означает циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, C1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфоксил, C1-С 6 алкокси,C1-С 6 алкоксикарбонил,C1-C6 галогеналкокси,C1-С 6 алкилтио, C1-C6 алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино, С 1-С 6 алкиламинокарбонил, ди-С 1 С 6 алкиламинокарбонил, С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, С 2 С 6 алкенил, С 2-С 6 алкенилокси, С 3-С 6 циклоалкил,С 3-С 6 циклоалкилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетероциклилокси,бензил, бензилокси, фенил, фенокси, фенилтио,5- или 6-членный гетарил, 5- или 6-членный гетарилокси и гетарилтио, причем циклические группы в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы или могут иметь от одного до трех остатков Ra; иR3 означает водород, С 1-С 6 алкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкинил, причем углеводородные остатки этой группы не замещены или замещены от одного до трех остатками Rc; которое воспринимается растениями или посевными материалами. 2. Способ по п.1, при котором индекс m означает 0 и заместители в формуле I имеют следующее значение: А означает -О-В, -СН 2 О-В, -CH2ON=C(R1)-B или CH2-O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3; В означает фенил, пиридил, пиримидинил,пиразолил, триазолил, причем эти кольцевые циклы замещены одним или двумя остаткамиR2 означает C1-С 6 алкил, С 2-С 10 алкенил, С 3 С 6 циклоалкил, причем эти группы не замещены или замещены одним или двумя остатками Rb'; фенил, который не замещен или замещен одним или двумя остатками Ra; иR3 означает C1-С 6 алкил, С 2-С 10 алкенил или С 2-С 10 алкинил. 3. Способ по п.1 или 2, при котором применяют действующее вещество формулы II 16 5. Способ по п.1 или 2, при котором действующее вещество выбрано из группы I-5, III-4 и 4. Споосб по п.1 или 2, при котором применяют действующее вещество формулы III 6. Применение соединений формулы I по пп.1-5 для индукции антивирусной резистентности растений.