Производные пиперазина и их применение для борьбы с вредителями

ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРАЗИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ Настоящее изобретение относится к применению соединения формулы I обозначает фенил, пиридинил, пиримидинил или пиразолил; Ra, R1, R2, R4 и R8 являются определенными органическими группами; n равно 0-3 и р равно 0 или 2, или его солей или N-оксидов или содержащих его композиций, для борьбы с насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками. Также описаны новые соединения.(71)(73) Заявитель и патентовладелец: ЗИНГЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ (CH) 014235 Настоящее изобретение относится к производным пиперазина, к способам их получения, к содержащим их инсектицидным, акарицидным, моллюскоцидным и нематоцидным композициям и к способам их применения для борьбы с насекомыми-, клещами-, моллюсками- и нематодами-вредителями и их уничтожения. Производные пиперазина, обладающие противопротозойной способностью, раскрыты, например, вUS 331845, в ЕР 103464 раскрыты пиримидинилпиперазины, обладающие бактерицидной способностью. Согласно изобретению неожиданно обнаружено, что некоторые пиперазины обладают инсектицидной способностью. Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы с насекомыми, клещами, нематодами и моллюсками или их уничтожения, который включает нанесение на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженные нашествию вредителей, инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы (I)R1 обозначает С 1-6-алкил, арил (где арил представляет собой фенил и может быть необязательно замещен галогеном или С 1-6-галогеналкокси), гетероарил (где гетероарил представляет собой пиридил и может быть необязательно замещен галогеном), C1-6-алкокси, С 3-6-циклоалкил или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, С 1-6-алкил, С 1-6-алкокси(С 1-6)алкил или гетероарил(С 1-6)алкил (где гетероарил представляет собой тиазолил и может быть необязательно замещен галогеном);R8 обозначает арил(C1-C6)алкил (где арил представляет собой фенил и может быть необязательно замещен галогеном), арил(C2-C6)алкенил (где арил представляет собой фенил и может быть необязательно замещен галогеном, C1-C4-галогеналкилом или С 1-4-галогеналкокси), C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбонил или -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1, R51 и R52 обозначают Н, R53 и R54 обозначают Н, R55 обозначает арил (где арил представляет собой фенил и может быть необязательно замещен галогеном, C1-C4-галогеналкилом или С 1-4-галогеналкокси); р равно 0, или когда р равно 2, тогда две группы Ra вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу; или его солей или его N-оксидов. Соединения формулы (I) могут существовать в виде разных геометрических или оптических изомеров или в разных таутомерных формах. В объем настоящего изобретения входят все такие изомеры и таутомеры и их смеси во всех соотношениях, а также изотопозамещенные формы, такие как дейтерированные соединения. Каждый алкильный фрагмент, по отдельности или в виде части большей группы (такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил), обладает линейной или разветвленной цепью и означает, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, н-пентил, нгексил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил или неопентил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой C1-C12-алкильные группы, но предпочтительно C1-C10-, более предпочтительно C1-C8-, еще более предпочтительно C1-C6- и наиболее предпочтительно C1-C4-алкильные группы. Необязательные заместители алкильного фрагмента, если они содержатся (по отдельности или в виде части большей группы, такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил), включают один или большее количество галогенов, нитрогруппу,цианогруппу, NCS-, C3-C7-циклоалкил (сам необязательно замещенный C1-C6-алкилом или галогеном),C5-C7-циклоалкенил (сам необязательно замещенный C1-C6-алкилом или галогеном), гидроксигруппу, C1C10-алкоксигруппу, C1-C10-алкокси(C1-C10)алкоксигруппу, три(C1-C4)алкилсилил(C1-C6)алкоксигруппу,C1-C6-алкоксикарбонил(C1-C10)алкоксигруппу, C1-C10-галогеналкоксигруппу, арил(C1-C4)алкоксигруппу(где арильная группа необязательно замещена), C3-C7-циклоалкоксигруппу (где циклоалкильная группа-1 014235 необязательно замещена C1-C6-алкилом или галогеном), C2-C10-алкенилоксигруппу, C2-C10 алкинилоксигруппу, SH, C1-C10-алкилтиогруппу, C1-C10-галогеналкилтиогруппу, арил(C1-C4)алкилтиогруппу (где арильная группа необязательно замещена), C3-C7-циклоалкилтиогруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена C1-C6-алкилом или галогеном), три(C1-C4)алкилсилил(C1-C6)алкилтиогруппу, арилтиогруппу (где арильная группа необязательно замещена), C1-C6-алкилсульфонил, С 1-С 6 галогеналкилсульфонил, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, арилсульфонил (где арильная группа может быть необязательно замещена), три(C1-C4)алкилсилил, арилди(C1-C4)алкилсилил,(C1-C4)алкилдиарилсилил, триарилсилил, C1-C10-алкилкарбонил, НО 2 С, C1-C10-алкоксикарбонил, аминокарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил, N-(C1-C3-алкил)-N-(C1-C3 алкокси)аминокарбонил, C1-C6-алкилкарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена), ди(C1-C6)алкиламинокарбонилоксигруппу, оксимы, такие как =NO-алкил,=NO-галогеналкил и =NO-арил (сам необязательно замещенный), арил (сам необязательно замещенный),гетероарил (сам необязательно замещенный), гетероциклил (сам необязательно замещенный C1-C6 алкилом или галогеном), арилоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена), гетероарилоксигруппу (где гетероарильная группа необязательно замещена), гетероциклилоксигруппу (где гетероциклильная группа необязательно замещена C1-C6-алкилом или галогеном), аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу,ди(C1-C6)алкиламиногруппу,C1-C6-алкилкарбониламиногруппу,N-(C1C6)алкилкарбонил-N-(C1-C6)алкиламиногруппу, C2-C6-алкенилкарбонил, C2-C6-алкинилкарбонил, C3-C6 алкенилоксикарбонил, C3-C6-алкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил (где арильная группа необязательно замещена) и арилкарбонил (где арильная группа необязательно замещена). Алкенильные фрагменты могут находиться в виде линейных или разветвленных цепей и алкенильные фрагменты, если это является подходящим, могут находиться в (Е)- или (Z)-конфигурации. Примерами являются винил, аллил и пропаргил. Необязательные заместители алкенила, если они содержатся, включают необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента. Галоген обозначает фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкильные группы представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и представляют собой, например, CF3,CF2Cl, CF3CH2 или CHF2CH2. В контексте настоящего описания термины "арил", "ароматическое кольцо" и "ароматическая кольцевая система" относятся к кольцевым системам, которые могут быть моно-, би- или трициклическими. Примеры таких колец включают фенил, нафталинил, антраценил, инденил и фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил. Кроме того, термины "гетероарил", "гетероароматические кольцо" и "гетероароматическая кольцевая система" относятся к ароматическим кольцевым системам,содержащим по меньшей мере один гетероатом и включающим одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец. Предпочтительно, если моноциклические системы содержат до 3, а бициклические системы - до 4 гетероатомов, которые предпочтительно выбирать из группы, включающей азот, кислород и серу. Примеры таких групп включают фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3 оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4 тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил,1,2,3-триазинил, 1,2,4-триазинил, 1,3,5-триазинил, бензофурил, бензизофурил, бензотиенил, бензизотиенил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил,бензимидазолил, 2,1,3-бензоксадиазол, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, бензотриазинил, пуринил, птеридинил и индолизинил. Предпочтительные примеры гетероароматических радикалов включают пиридил, пиримидил, триазинил, тиенил,фурил, оксазолил, изоксазолил, 2,1,3-бензоксадиазол и тиазолил. Циклоалкил включает циклопропил, циклопентил и циклогексил. Необязательные заместители циклоалкила, если они содержатся, включают C1-C3-алкил, а также необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента. Необязательные заместители арила и гетероарила, если они содержатся, независимо выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, NCS-, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил (сам необязательно замещенный C1-C6-алкилом или галогеном), C3-C7-циклоалкенил (сам необязательно замещенный C1-C6-алкилом или галогеном), гидроксигруппу, C1-C10-алкоксигруппу, C1-C10-алкокси(C1C10)алкоксигруппу, три(С 1-С 4)алкилсилил(C1-C6)алкоксигруппу, C1-C6-алкоксикарбонил(C1-C10)алкоксигруппу, C1-C10-галогеналкоксигруппу, арил(C1-C4)алкоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена галогеном или C1-C6-алкилом), C3-C7-циклоалкоксигруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена C1-C6-алкилом или галогеном), C2-C10-алкенилоксигруппу, C2-C10-алкинилоксигруппу, SH, C1-C10-алкилтиогруппу, C1-C10-галогеналкилтиогруппу, арил(C1-C4)алкилтиогруппу C3-C7 циклоалкилтиогруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена C1-C6-алкилом или галогеном), три(C1-C4)алкилсилил(C1-C6)алкилтиогруппу, арилтиогруппу, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, С 1-С 6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, арилсульфонил, три(C1-2 014235 арилди(C1-C4)алкилсилил,(C1-C4)алкилдиарилсилил,триарилсилил,C1-C10C4)алкилсилил,алкилкарбонил, НО 2 С, C1-C10-алкоксикарбонил, аминокарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди(C1-C6 алкил)аминокарбонил, N-(C1-C3-алкил)-N-(C1-C3-алкокси)аминокарбонил, C1-C6-алкилкарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу, ди(C1-C6)алкиламинокарбонилоксигруппу, арил (сам необязательно замещенный C1-C6-алкилом или галогеном), гетероарил (сам необязательно замещенный C1-C6-алкилом или галогеном), гетероциклил (сам необязательно замещенный C1-C6-алкилом или галогеном), арилоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена C1-C6-алкилом или галогеном), гетероарилоксигруппу (где гетероарильная группа необязательно замещена C1-C6-алкилом или галогеном), гетероциклилоксигруппу (где гетероциклильная группа необязательно замещена C1-C6-алкилом или галогеном), аминогруппу, C1-C6-алкиламиногруппу, ди(C1-C6)алкиламиногруппу, С 1-С 6-алкилкарбониламиногруппу, N(C1-C6)алкилкарбонил-N-(C1-C6)алкиламиногруппу, арилкарбонил (где арильная группа сама необязательно замещена галогеном или C1-C6-алкилом) или два соседних положения арильной или гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, самого необязательно замещенного галогеном или C1-C6-алкилом. Другие заместители арила и гетероарила включают арилкарбониламиногруппу (где арильная группа замещенаC1-C6-алкилом или галогеном), (С 1-С 6)алкилоксикарбониламиногруппу, (C1-C6)алкилоксикарбонил-N(C1-C6)алкиламиногруппу, арилоксикарбониламиногруппу (где арильная группа замещена C1-C6-алкилом или галогеном), арилоксикарбонил-N-(C1-C6)алкиламиногруппу, (где арильная группа замещена C1-C6 алкилом или галогеном), арилсульфониламиногруппу (где арильная группа замещена C1-С 6-алкилом или галогеном), арилсульфонил-N-(C1-C6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена C1-C6-алкилом или галогеном), арил-N-(C1-C6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена C1-C6-алкилом или галогеном), ариламиногруппу (где арильная группа замещена C1-C6-алкилом или галогеном), гетероариламиногруппу (где гетероарильная группа замещена C1-C6-алкилом или галогеном), гетероциклиламиногруппу (где гетероциклильная группа замещена C1-C6-алкилом или галогеном), аминокарбониламиногруппу, C1-C6-алкиламинокарбониламиногруппу, ди(C1-С 6)алкиламинокарбониламиногруппу, ариламинокарбониламиногруппу (где арильная группа замещена C1-C6-алкилом или галогеном), арил-N-(C1C6)алкиламинокарбониламиногруппу (где арильная группа замещена C1-C6-алкилом или галогеном), C1C6-алкиламинокарбонил-N-(C1-C6)алкиламиногруппу,ди(C1-C6)алкиламинокарбонил-N-(C1-C6)алкиламиногруппу, ариламинокарбонил-N-(C1-C6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена C1-C6 алкилом или галогеном) и арил-N-(C1-С 6)алкиламинокарбонил-N-(C1-C6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена C1-C6-алкилом или галогеном). Для замещенных фенильных фрагментов и гетероарильных групп предпочтительно, чтобы один или большее количество заместителей были независимо выбраны из группы, включающей галоген, C1C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси(C1-C6)алкил, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-галогеналкоксигруппу, C1-C6-алкилтиогруппу, C1-C6-галогеналкилтиогруппу, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C2-C6-алкенил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, СО 2 Н, C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, R25R26N или R27R28NC(O); где R25, R26, R27 и R28 независимо обозначают водород или C1-C6-алкил. Другими предпочтительными заместителями являются арильные и гетероарильные группы. Предпочтительно, если необязательные заместители алкильного фрагмента включают один или большее количество заместителей, представляющих собой галоген, нитрогруппу, цианогруппу, НО 2 С,C1-C10-алкоксигруппуC1-C10-алкоксигруппой),арил(C1C4)алкоксигруппу, C1-C10-алкилтиогруппу, C1-C10-алкилкарбонил, C1-C10-алкоксикарбонил, C1-C6 алкиламинокарбонил, ди(C1-C6-алкил)аминокарбонил, (C1-C6)алкилкарбонилоксигруппу, необязательно замещенный фенил, гетероарил, арилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу, гегероарилоксигруппу, гетероциклил, гетероциклилоксигруппу, C3-C7-циклоалкил (сам необязательно замещенный C1-C6-алкилом или галогеном), C3-C7-циклоалкоксигруппу, C5-C7-циклоалкенил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6 алкилсульфинил,три(C1-C4)алкилсилил,три(C1-C4)алкилсилил(C1-C6)алкоксигруппу,арилди(C1C4)алкилсилил, (C1-C4)алкилдиарилсилил и триарилсилил. Предпочтительно, если необязательные заместители алкенила включают один или большее количество заместителей, представляющих собой галоген, арил и C3-C7-циклоалкил. Предпочтительно, если необязательные заместители циклоалкила включают галоген, цианогруппу и C1-C3-алкил. Предпочтительные группы для Т, Y, Ra, R1, R2, R4 и R8 в любой их комбинации указаны ниже. Предпочтительно, если Y обозначает С=O. Предпочтительно, если R обозначает пиридил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, C1-С 3-алкил или C1-C3-галогеналкил), предпочтительно галогензамещенный пиридил. Предпочтительно, если R2 обозначает водород или метил. Наиболее предпочтительно, если R2 обозначает водород. Предпочтительно, если все R4 независимо обозначают фтор, хлор, бром, C1-C4-алкил или C1-С 4 галогеналкил; n равно 1, 2 или 3, предпочтительно 1 или 2.-3 014235 Предпочтительно, если R8 обозначает -C(R51)(R52)-[CR53 =CR54]z-R55, где z равно 1, предпочтительно 1, R51 и R52 обозначают Н, R53 и R54 обозначают Н, R55 обозначает фенил, содержащий в качестве заместителей галоген, C1-C4-галогеналкил и C1-C4-галогеналкоксигруппу. Предпочтительно, если все Ra независимо обозначают галоген, цианогруппу, C1-С 3-алкил, гидроксигруппу или 2 группы Ra совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют =O,=S, =NRb, =CRcRd, где Rb, Rc и Rd независимо обозначают Н или необязательно замещенный алкил, p равно 0, 1 или 2. Более предпочтительно, если 2 группы Ra совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, когда р равно 2. Наиболее предпочтительно, если р равно 0. Предпочтительно, если кольцо представляет собой фенильное или пиридиновое кольцо. Некоторые соединения формулы (I) являются новыми и как таковые образуют еще один объект настоящего изобретения. Одной группой новые соединений являются соединения формулы I' в которой R1, R2, R4, Ra, Т, Y, n и р являются такими, как они определены в связи с формулой I и R8 обозначает -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1, R51 и R52 обозначают Н, R53 и R54 обозначают Н,и R55 обозначает фенил, замещенный галогеном, C1-C4-галогеналкилом или C1-C4-галогеналкокси. Соединения, приведенные ниже в табл. I-XXV, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении. В табл. I приведены 897 соединений формулы (Ia) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. Таблица 1 для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. III приведены 897 соединений формулы (Ic) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. IV приведены 897 соединений формулы (Id) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. V приведены 897 соединений формулы (Ie) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. VI приведены 897 соединений формулы (If) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. VIII приведены 897 соединений формулы (Ih) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. IX приведены 897 соединений формулы (Ii) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. X приведены 897 соединений формулы (Ij) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. XII приведены 897 соединений формулы (Il) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. XIV приведены 897 соединений формулы (In) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. XV приведены 897 соединений формулы (Io) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. XVI приведены 897 соединений формулы (Ip) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. XX приведены 897 соединений формулы (It) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. XXI приведены 897 соединений формулы (Iu) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. XXIII приведены 897 соединений формулы (Iw) для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. В табл. XXIV приведены 110 соединений формулы (Ix) для которой значения R8, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 24. для которой значения R8, R4a, R4b, R4c и R4d приведены в табл. 1. Соединения, предлагаемые в настоящем изобретении, можно получить по различным методикам. Например, их можно получить по реакциям, приведенным на схеме 1. Схема 1 Так, соединение формулы (1) можно получить из соединения формулы (2) по реакции с подходящими электрофильными реагентами. Соединения формулы (1), в которой Y обозначает карбонильную группу, можно получить по реакции соединений формулы (2) производным карбоновой кислоты формулы R1-C(O)-Z, в которой Z обозначает хлор, гидроксигруппу, алкоксигруппу или ацилоксигруппу, при температуре от 0 до 150 С необязательно в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, необязательно в присутствии третичного амина-основания, такого как триэтиламин или диизопропиламин, и необязательно в присутствии реагента реакции сочетания, такого как дициклогексилкарбодиимид. Соединения формулы (1), в которой Y обозначает карбонильную группу иR1 обозначает аминный заместитель формулы R'-NH-, можно получить по реакции соединения формулы(4) с изоцианатом формулы R'-N=C=O при сходных условиях. Соединения формулы (1), в которой Y обозначает группу формулы S(O)m, можно получить из соединений формулы (2) путем обработки соединениями формулы R1-S(O)m-Cl при сходных условиях. Соединения формулы (1), в которой Y обозначает тиокарбонильную группу и R1 обозначает аминный заместитель формулы R'-NH-, можно получить по реакции соединений формулы (2) с изотиоцианатом формулы R'-N=C=S при сходных условиях.- 20014235 Альтернативно, соединения формулы (1), в которой Y обозначает тиокарбонильную группу и R1 обозначает углеродсодержащий заместитель, можно получить путем обработки соединений формулы (1),в которой Y обозначает карбонильную группу и R1 обозначает углеродсодержащий заместитель, подходящим тионилирующим реагентом, таким как реагент Лавессона. В приведенных выше методиках производные кислот формулы R1-C(O)-Z, изоцианаты формулы R'N=C=O, изотиоцианаты формулы R'-N=C=S и серосодержащие электрофилы формулы R1-S(O)q-Cl являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по методикам, известным специалисту в данной области техники. Соединения формулы (2) можно получить из соединений формулы (3) путем восстановления нитрогруппы по методикам, известным специалисту в данной области техники. Соединения формулы (3) можно получить из соединений формулы (6), в которой Р обозначает Н,по реакции с алкилируюшим реагентом формулы R8-L, в которой L обозначает хлорид, бромид, йодид или сульфонат (например, мезилат или тозилат) или аналогичную отщепляющуюся группу, при температуре от температуры окружающей среды до 100 С, обычно - 65 С, в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, в присутствии третичного амина-основания, такого как триэтиламин или диизопропиламин и необязательно при катализе галогенидами, такими как йодид натрия, йодид калия или тетрабутидаммониййодид. Альтернативно, соединение формулы (6), в которой Р обозначает Н, можно ввести в реакцию с альдегидом формулы RzCHO при температуре от температуры окружающей среды до 100 С в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран или этанол, или смеси растворителей, в присутствии восстановительного реагента, такого как комплекс боран-пиридин,борогидрид натрия, (триацетокси)борогидрид натрия, цианоборогидрид натрия и т.п., и получить соединение формулы (3), в которой R8 обозначает СН 2-Rz. Альтернативно, соединение формулы (1) можно получить из соединения формулы (4) по (1) реакции с кислотой, такой как трифторуксусная кислота, при температуре окружающей среды в органическом растворителе, таком как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, с последующей нейтрализацией реакционной смеси водным раствором неорганического основания, такого как карбонат натрия,бикарбонат натрия или аналогичное соединение; (2) с последующей реакцией с алкилирующим реагентом или альдегидом, как это описано выше. Соединения формулы (4) можно получить по реакции соединений формулы (5) с подходящим электрофильным реагентом, как это описано выше в методике превращения соединений формулы (2) в соединения формулы (1). Соединения формулы (5) можно получить из соединений формулы (6), в которой Р обозначает третбутоксикарбонил, путем восстановления нитрогруппы по известным методикам. Соединения формулы (6) можно получить из соединений формулы (7) по реакции с пиперазином(Р=Н) или N-BOC-пиперазином (Р=трет-бутоксикарбонил) при температуре от 0 до 180 С, в растворителе, таком как дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, ацетонитрил, диметилформамил или диметилсульфоксид, в присутствии основания, такого как триэтиламин, диизопропилэтиламин или карбонат калия, или при отсутствии основания. Соединения формул (5), (6) и (7) являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по известным методикам. Некоторые соединения формул (2), (3) и (4) являются новыми и как таковые образуют еще один объект настоящего изобретения. Специалист в данной области техники без труда поймет, что можно превратить одно соединение формулы (1), в которой R2 обозначает Н, или промежуточный продукт, приведенный на схеме 1, в другие соединения формулы (I). Примеры таких превращений приведены на схемах 2-4, на которых группыR обладают значениями, определенными выше для соединения формулы (I). Схема 2 Соединения формулы (I) можно использовать для борьбы с нашествиями указанных ниже вредителей-насекомых и их уничтожения, таких как чешуекрылые, двукрылые, полужесткокрылые, бахромчатокрылые, прямокрылые, тараканы, жесткокрылые, блохи, перепончатокрылые и термиты, а также другие беспозвоночные вредители, например, клещи, нематоды и моллюски. Насекомые, клещи, нематоды и моллюски далее совместно будут называться вредителями. Насекомые, с которыми можно бороться и которых можно уничтожать путем применения соединений, предлагаемых в настоящем изобретении,включают вредителей, связанных с земледелием (этот термин включает выращивание урожая для получения пищевых продуктов и продуктов из волокон), плодоводством и животноводством, домашними животными, лесоводством и хранением продуктов растительного происхождения (таких как плоды, зерно и древесина); вредителей, связанных с повреждением искусственных сооружений и передачей болезней человеку и животным; а также нежелательных вредителей (таких как мухи). Примеры видов вредителей, бороться с которыми можно с помощью соединений формулы (I),включают Myzus persicae (тля), Aphis gossypii (тля), Aphis fabae (тля), Lygus spp. (клопы), Dysdercus spp.(гетеродериды), Pratylenchus spp. (повреждающие растения нематоды), Rhodopholus spp. (банановые норовые или сверлящие нематоды), Tylenchulus spp. (цитрусовые нематоды), Haemonchus contortus (гемонхус), Caenorhabditis elegans (уксусная нематода), Trichostrongylus spp. (желудочно-кишечные нематоды) и Deroceras reticulatum (слизни). Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы с насекомыми, клещами, нематодами и моллюсками или их уничтожения, который включает нанесение инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы (I) или композиции, содержащей соединение формулы (I), на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженные нашествию вредителей. Соединения формулы (I) предпочтительно использовать против насекомых, клещей или нематод. При использовании в настоящем изобретении термин "растение" включает сеянцы, кустарники и деревья. Для нанесения соединения формулы (I) в виде инсектицида, акарицида, нематоцида или моллюскоцида на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженные нашествию вредителей, соединение формулы (I) обычно вносят в композицию, которая в дополнение к соединению формулы (I) включает подходящий инертный разбавитель или носитель и необязательно поверхностно-активное вещество(ПАВ). ПАВ являются химикатами, которые способны изменять свойства границы раздела (например,границ раздела жидкость/твердое вещество, жидкость/воздух или жидкость/жидкость) путем снижения поверхностного натяжения, что приводит к изменениям других свойств (например, диспергирования,эмульгирования и смачивания). Предпочтительно, чтобы все композиции (и твердые, и жидкие рецептуры) включали от 0,0001 до 95 мас.%, более предпочтительно от 1 до 85 мас.%, например от 5 до 60 мас.% соединения формулы (I). Композицию обычно применяют для борьбы с вредителями таким образом,чтобы соединение формулы (I) наносилось в количестве, составляющем от 0,1 г до 10 кг на гектар, предпочтительно от 1 г до 6 кг на гектар, более предпочтительно от 1 г до 1 кг на гектар. При использовании для протравливания семян соединение формулы (I) применяется в количестве,составляющем от 0,0001 до 10 г (например, 0,001 или 0,05 г), предпочтительно от 0,005 до 10 г, более предпочтительно от 0,005 до 4 г на 1 кг семян. Другой вариант осуществления настоящего изобретения относится к инсектицидной, акарицидной,нематоцидной или моллюскоцидной композиции, включающей инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективное количество соединения формулы (I) и его подходящий носитель или разбавитель. Композиция предпочтительно является инсектицидной, акарицидной, нематоцидной или моллюскоцидной композицией. Еще один вариант осуществления настоящего изобретения относится к способу борьбы с вредителями в очаге, который включает обработку вредителей или очага вредителей с помощью инсектицидно,акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества композиции, содержащей соединение формулы (I). Соединения формулы (I) предпочтительно использовать против насекомых, клещей или нематод. Композиции можно выбрать из целого ряда препаратов, включая порошки для опыления (ПО), растворимые порошки (РП), растворимые в воде гранулы (ВГ), диспергирующиеся в воде гранулы (ДГ),смачивающиеся порошки (СП), гранулы (ГР) (с медленным или быстрым высвобождением), растворимые концентраты (РК), смешивающиеся с маслом жидкости (МЖ), жидкости сверхмалого объема (ЖС),эмульгирующиеся концентраты (ЭК), диспергирующиеся концентраты (ДК), эмульсии (и масло-в-воде(ЭМ), и вода-в-масле (ЭВ, микроэмульсии (МЭ), концентраты суспензий (СК), аэрозоли, препараты для мелкокапельного опрыскивания/фумигации, капсулированные суспензии (КС) и препараты для обработки семян. Выбранный тип композиции в любом случае будет зависеть от конкретного назначения и физических, химических и биологических характеристик соединения формулы (I). Порошки для опыления (ПО) можно получить путем смешивания соединения формулы (I) с одним или большим количеством твердых разбавителей (например, природными глинами, каолином, пирофиллитом, бентонитом, оксидом алюминия, монтмориллонитом, кизельгуром, мелом, диатомовой землей,фосфатами кальция, карбонатами кальция и магния, серой, гидроксидом кальция, разными типами муки,тальком и другими органическими и неорганическими твердыми носителями) и механического размола смеси в тонкоизмельченный порошок. Растворимые порошки (РП) можно получить путем смешивания соединения формулы (I) с одним или большим количеством растворимых в воде неорганических солей (таких как бикарбонат натрия, карбонат натрия или сульфат магния) или с одним или большим количеством растворимых в воде органических твердых веществ (таких как полисахарид) и, необязательно, с одним или большим количеством смачивающих агентов, с одним или большим количеством диспергирующих агентов или смесью таких агентов для улучшения диспергируемости/растворимости в воде. Затем смесь размалывают в тонкоизмельченный порошок. Аналогичные композиции также можно гранулировать с получением растворимых в воде гранул (ВГ). Смачивающиеся порошки (СП) можно получить путем смешивания соединения формулы (I) с од- 23014235 ним или большим количеством твердых разбавителей или носителей, с одним или большим количеством смачивающих агентов, с одним или большим количеством диспергирующих агентов и, необязательно, с одним или большим количеством суспендирующих агентов для облегчения диспергирования в жидкостях. Затем смесь размалывают в тонкоизмельченный порошок. Аналогичные композиции также можно гранулировать с получением диспергирующихся в воде гранул (ВГ). Гранулы (ГР) можно получить или путем гранулирования смеси соединения формулы (I) с одним или большим количеством порошкообразных твердых разбавителей или носителей, или из предварительно сформованных не содержащих активного ингредиента гранул путем абсорбции соединения формулы (I) (или его раствора в подходящем агенте) в пористом гранулированном материале (таком как пемза, аттапульгитовые глины, фуллерова земля, кизельгур, диатомовая земля или размолотые кукурузные кочерыжки) или путем адсорбции соединения формулы (I) (или его раствора в подходящем агенте) в твердом наполнителе (таком как песок, силикаты, неорганические карбонаты, сульфаты или фосфаты) с проведением сушки в случае необходимости. Агенты, которые обычно применяются для содействия абсорбции или адсорбции, включают растворители (такие как алифатические и ароматические нефтяные растворители, спирты, простые эфиры, кетоны и сложные эфиры) и склеивающие агенты (такие как поливинилацетаты, поливиниловые спирты, декстрины, сахара и растительные масла). В гранулы также можно включить одну или большее количество других добавок (например, эмульгирующий агент, смачивающий агент или диспергирующий агент). Диспергирующиеся концентраты (ДК) можно получить путем растворения соединения формулы (I) в воде или органическом растворителе, таком как кетон, спирт или простой эфир гликоля. Эти растворы могут содержать поверхностно-активное вещество (например, для улучшения разбавления водой или предотвращения кристаллизации в баке для опрыскивания). Эмульгирующиеся концентраты (ЭК) или эмульсии масло-в-воде (ЭМ) можно получить путем растворения соединения формулы (I) в органическом растворителе (необязательно содержащем один или большее количество смачивающих агентов, один или большее количество эмульгирующих агентов или смесь таких агентов). Подходящие для использования в ЭК органические растворители включают ароматические углеводороды (такие как алкилбензолы или алкилнафталины, примерами которых являютсяSOLVESSO 100, SOLVESSO 150 и SOLVESSO 200; SOLVESSO является зарегистрированным товарным знаком), кетоны (такие как циклогексанон или метилциклогексанон) и спирты (такие как бензиловый спирт, фурфуриловый спирт или бутанол), N-алкилпирролидоны (такие как N-метилпирролидон или Nоктилпирролидон), диметиламиды жирных кислот (такие как диметиламид жирной кислоты C8-C10) и хлорированные углеводороды. Готовый ЭК может самопроизвольно эмульгироваться при добавлении к воде с образованием эмульсии, обладающей достаточной стабильностью, чтобы с помощью подходящего оборудования было возможно проведение опрыскивания. Получение ЭМ включает получение соединения формулы (I) в виде жидкости (если при комнатной температуре оно не является жидкостью, то его можно расплавить при подходящей температуре, обычно ниже 70 С) или раствора (путем растворения в подходящем растворителе) с последующим эмульгированием полученной жидкости или раствора в воде,содержащей одно или большее количество ПАВ, при большом сдвиговом усилии, с получением эмульсии. Подходящие для использования в ЭМ растворители включают растительные масла, хлорированные углеводороды (такие как хлорбензолы), ароматические растворители (такие как алкилбензолы или алкилнафталины) и другие подходящие органические растворители, которые обладают низкой растворимостью в воде. Микроэмульсии (МЭ) можно получить путем смешивания воды со смесью одного или большего количества растворителей с одним или большим количеством ПАВ для обеспечения самопроизвольного образования термодинамически стабильного изотропного жидкого препарата. Соединение формулы (I) первоначально содержится или в воде, или в смеси растворитель/ПАВ. Подходящие для использования в МЭ растворители включают описанные выше для применения в ЭК или ЭМ. МЭ может представлять собой систему масло-в-воде или вода-в-масле (определить тип имеющейся системы можно путем измерения электропроводности) и она может быть подходящей для смешивания растворимых в воде и растворимых в масле пестицидов в одном и том же препарате. МЭ пригодна для разбавления водой, в которой она остается микроэмульсией или образует обычную эмульсию масло-в-воде. Концентраты суспензий (СК) могут включать водные или неводные суспензии тонкоизмельченных твердых частиц соединения формулы (I). CK можно получить путем размола на шаровой или бисерной мельнице твердого соединения формулы (I) в подходящей среде, необязательно с одним или большим количеством диспергирующих агентов и получить тонкоизмельченную суспензию соединения. В композицию можно включить один или большее количество смачивающих агентов и можно включить суспендирующий агент для снижения скорости оседания частиц. Альтернативно, соединение формулы (I) можно подвергнуть сухому размолу и прибавить к воде, содержащей описанные выше агенты, и получить искомый готовый продукт. Аэрозольные препараты включают соединение формулы (I) и подходящий пропеллент (например,н-бутан). Соединение формулы (I) также можно растворить или диспергировать в подходящей среде (например, в воде или смешивающейся с водой жидкости, такой как н-пропанол) и получить композиции- 24014235 для использования в не находящихся под давлением емкостях для распыления, действующих с помощью ручных насосов. Соединение формулы (I) можно в сухом виде смешать с пиротехнической смесью и получить композицию, пригодную для образования в закрытом пространстве дыма, содержащего соединение. Капсулированные суспензии (КС) можно получить способом, сходным со способом получения препаратов ЭМ, но с включением дополнительной стадии полимеризации, так чтобы образовалась водная дисперсия капелек масла, в которой каждая капелька масла капсулирована с помощью полимерной оболочки и содержит соединение формулы (I) и необязательно его носитель или разбавитель. Полимерную оболочку можно получить с помощью межфазной реакции поликонденсации или по методике коацервации. Композиции могут использоваться для регулируемого высвобождения соединения формулы (I) и их можно использовать для обработки семян. Соединение формулы (I) также можно включить в биологически разлагающуюся полимерную матрицу и обеспечить медленное, регулируемое высвобождение соединения. Композиция может включать одну или большее количество добавок для улучшения биологических рабочих характеристик композиции (например, путем улучшения смачивания, удерживания или распределения на поверхностях; стойкости к воздействию дождя на обработанные поверхности; или впитывания или подвижности соединения формулы (I. Такие добавки включают поверхностно-активные вещества, добавки для опрыскивания на основе масел, например некоторых минеральных масел или натуральных растительных масел (таких как соевое масло и рапсовое масло), и их смеси с другими усиливающими биологическое воздействие вспомогательными веществами (ингредиентами, которые могут содействовать воздействию соединения формулы (I) или изменять его воздействие). Соединение формулы (I) также можно приготовить для применения в качестве средства обработки семян, например, в виде порошкообразной композиции, включая порошок для сухой обработки семян(ПС), растворимый в воде порошок (ВП) или диспергирующийся в воде порошок для обработки взвесью(ДП), или в виде жидкой композиции, такой как текучий концентрат (ТК), раствор (PC) или капсулированная суспензия (КС). Получение композиций ПС, ВП, ДП, ТК и PC является очень сходным с получением описанных выше композиций ПО, РП, СП, СК и ДК соответственно. Композиции для обработки семян могут включать агент, способствующий адгезии композиции к семенам (например, минеральное масло или пленкообразующее защитное вещество). Смачивающие агенты, диспергирующие агенты и эмульгирующие агенты могут представлять собой ПАВ катионогенного, анионогенного, амфотерного или неионогенного типа. Подходящие ПАВ катионогенного типа включают четвертичные аммониевые соединения (например, цетилметиламмонийбромид), имидазолины и соли аминов. Подходящие анионогенные ПАВ включают соли щелочных металлов жирных кислот, соли алифатических моноэфиров серной кислоты (например, лаурилсульфат натрия), соли сульфированных ароматических соединений (например, додецилбензолсульфонат натрия, додецилбензолсульфонат кальция,бутилнафталинсульфонат и смеси диизопропил- и триизопропилнафталинсульфонатов натрия), сульфаты простых эфиров, сульфаты простых эфиров спиртов (например, лаурет-3-сульфат натрия), карбоксилаты простых эфиров (например, лаурет-3-карбоксилат натрия), фосфатные сложные эфиры (продукты реакции одного или большего количества жирных спиртов с фосфорной кислотой (преимущественно сложные моноэфиры) или с пентаоксидом фосфора (преимущественно сложные диэфиры), например,продукты реакции лаурилового спирта с тетрафосфорной кислотой; эти продукты также могут быть этоксилированы), сульфосукцинаматы, сульфонаты парафинов или олефинов, таураты и лигносульфонаты. Подходящие ПАВ амфотерного типа включают бетаины, пропионаты и глицинаты. Подходящие ПАВ неионогенного типа включают продукты конденсации алкиленоксидов, таких как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, или их смесей с жирными спиртами (такими как олеиловый спирт или цетиловый спирт) или с алкилфенолами (такими как октилфенол, нонилфенол или октилкрезол); частичные сложные эфиры, полученные из жирных кислот с длинными цепями или ангидридов гексита; продукты конденсации указанных частичных сложных эфиров с этиленоксидом; блок-полимеры(включающие этиленоксид и пропиленоксид); алканоламиды; обычные сложные эфиры (например, полиэтиленгликолевые эфиры жирных кислот); оксиды аминов (например, лаурилдиметиламиноксид); и лецитины. Подходящие суспендирующие агенты включают гидрофильные коллоиды (такие как полисахариды,поливинилпирролидон или натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы) и набухающие глины (такие как бентонит или аттапульгит). Соединение формулы (I) можно вносить любыми известными способами нанесения пестицидных соединений. Например, его можно нанести, одно или в композиции, на вредителей или на очаг вредителей (такой как местообитание вредителей или на выращиваемое растение, подверженное заражению вредителями), на любую часть растения, включая листву, стебли, ветви или корни, на семена перед их высеванием или на другие среды, в которых произрастает или должно быть посеяно растение (такие как почва, окружающая корни, почва в целом, вода для затопления или гидропонные системы выращивания)- 25014235 непосредственно или его можно вносить путем разбрызгивания, опыления, наносить погружением, вносить в виде препарата, представляющего собой крем или пасту, вносить в виде паров или вносить путем распределения композиции (такой как гранулированная композиция или композиция, упакованная в растворимый в воде пакет) в почве или в водной среде или включения в нее. Соединение формулы (I) также можно ввести в растения путем инъекции или опрыскивания растительного покрова с использованием электродинамических методик опрыскивания или других малообъемных методик или внести с помощью наземных или авиационных систем орошения. Композиции для применения в качестве водных препаратов (водных растворов или дисперсий) обычно поставляются в виде концентрата, содержащего значительную долю активного ингредиента, и перед применением концентрат прибавляют к воде. Эти концентраты, которые могут представлять собой ДК, СК, ЭК, ЭМ, МЭ ВГ, РП, СП, ДГ и КС, часто должны выдерживать хранение в течение продолжительных периодов времени и после такого хранения после прибавления к воде должны быть способны образовывать водные препараты, которые остаются однородными в течение времени, достаточного для того, чтобы их можно было вносить с помощью обычного оборудования для разбрызгивания. Такие водные препараты могут содержать разные количества соединения формулы (I) (например, от 0,0001 до 10 мас.%) в зависимости от цели их применения. Соединение формулы (I) можно применять в смесях с удобрениями (например, азот-, калий- или фосфорсодержащими удобрениями). Подходящие типы препаратов включают гранулы удобрения. Предпочтительно, чтобы смеси содержали до 25 мас.% соединения формулы (I). Поэтому настоящее изобретение также относится к композиции удобрения, содержащей удобрение и соединения формулы (I). Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут содержать другие соединения, обладающие биологической активностью, например микроудобрения или соединения, обладающие сходной или комплементарной фунгицидной активностью или обладающие регулирующей рост растения, гербицидной, инсектицидной, нематоцидной или акарицидной активностью. Соединение формулы (I) может являться единственным активным ингредиентом композиции или оно может быть смешано с одним или большим количеством дополнительных активных ингредиентов,таких как пестицид, фунгицид, синергетик, гербицид или регулятор роста растений, если это целесообразно. Дополнительный активный ингредиент может давать композицию, обладающую более широким спектром активности или повышенной устойчивостью в очаге распространения; усиливать воздействие или дополнять воздействие (например, путем увеличения скорости воздействия или преодоления невосприимчивости) соединения формулы (I) или способствовать преодолению или предупреждению развития резистентности по отношению к отдельным компонентам. То, какой конкретный дополнительный активный ингредиент будет использоваться, зависит от назначения композиции. Примерами подходящих пестицидов являются следующие:a) пиретроиды, такие как перметрин, циперметрин, фенвалерат, эсфенвалерат, дельтаметрин, цигалотрин (в частности, лямбда-цигалотрин), бифентрин, фенпропатрин, цифлутрин, тефлутрин, безопасные для рыб пиретроиды (например, этофенпрокс), натуральный пиретрин, тетраметрин, s-биоаллетрин, фенфлутрин, праллетрин и 5-бензил-3-фурилметил-(Е)-(1R,3S)-2,2-диметил-3-(2-оксотиолан-3-илиденметил)циклопропанкарбоксилат;f) пиразолы, такие как тебуфенпирад и фенпироксимат;g) макролиды, такие как авермектины и милбемицины, например абамектин, эмамектинбензоат,ивермектин, милбемицин, спиносад и азадирахтин;j) амидины, такие как хлордимеформ и амитраз;n) дифениловые эфиры, такие как диофенолан и пирипроксифен;q) пиметрозин. В дополнение к основным химическим классам пестицидов, перечисленным выше, в композициях можно использовать другие пестициды, воздействующие на определенных вредителей, если это целесообразно для предназначения композиции. Например, можно использовать инсектициды, селективные для конкретных культур, например, специфичные по отношению к стеблевым пилильщикам инсектициды(такие как картап) или специфичные для амбаров инсектициды (такие как бупрофезин) для применения для риса. Альтернативно, в композицию также можно включать инсектициды или акарициды, специфичные для конкретных видов/стадий развития насекомых (например, акарицидные оволарвициды, такие как клофентезин, флукбензимин, гекситиазокс или тетрадифон; акарицидные мотилициды, такие как дикофол или пропаргит; акарициды, такие как бромпропилат или хлорбензилат; или регуляторы роста, такие как гидраметилнон, циромазин, метопрен, хлорфлуазурон или дифлубензурон). Примерами фунгицидных соединений, которые можно включать в композицию, предлагаемую в настоящем изобретении,являются(MON65500),N-(1-циано-1,2-диметилпропил)-2-(2,4 дихлорфенокси)пропионамид (АС 382042), N-(2-метокси-5-пиридил)циклопропанкарбоксамид, ацибензолар (CGA245704), аланикарб, алдиморф, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил, беномил,билоксазол, битертанол, бластицидин S, бромуконазол, бупиримат, каптафол, каптан, карбендиазим,карбендиазимхлоргидрат, карбоксин, карпропамид, карвон, CGA41396, CGA41397, хинометионат, хлороталонил, хлорбензтиазон, хлорозолинат, клозилакон, содержащие медь соединения, такие как оксихлорид меди(II), оксихинолат меди(II), сульфат меди(II), таллат меди(II) и бордосская жидкость, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дебакарб, ди-2-пиридилдисульфид-1,1'-диоксид, дихлофлуанид, дикломезин, диклоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват, дифлуметорим, О,О-диизопропил-3'бензилтиофосфат, димефлуазол, диметконазол, диметоморф, диметиримол, диниконазол, динокап, дитианон, додецилдиметиламмонийхлорид, додеморф, додин, догуадин, эдифенфос, эпоксиконазол, этиримол, этил-Z-N-бензил-N([метил(метилтиоэтилиденаминооксикарбонил)амино]тио)аланинат, этридиазол, фамоксадон, фенамидон (RPA407213), фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид(KBR2738), фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентинацетат, фентингидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флуороимид, флуквинконазол, флусилазол, флутоланил,флутриафол, фолпет, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гексаконазол, гидроксиизоксазол,гимексазол, имазалил, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинтриацетат, ипконазол, ипробенфос,ипродион, ипроваликарб (SZX0722), изопропанилбутилкарбамат, изопротиолан, касугамицин, крезоксим-метил, LY186054, LY211795, LY 248908, манкозеб, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил,металаксил, метконазол, метирам, метирам-цинк, метоминостробин, миклобутанил, неоасозин, диметилдитиокарбамат никеля, нитротал-изопропил, нуаримол, офурац, ртутьорганические соединения, оксадиксил, оксасульфурон, оксолиновая кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, феназиноксид, фосетил-А 1, фосфорсодержащие кислоты, фталид, пикоксистробин (ZA1963),полиоксин D, полирам, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб,пропионовая кислота, пиразофос, пирифенокс, пириметанил, пироквилон, пироксифур, пирролнитрин,четвертичные аммониевые соединения, хинометионат, хиноксифен, хинтозен, сипконазол (F-155), пентахлорфенат натрия, спироксамин, стрептомицин, сера, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетраконазол,тиабендазол, тифлузамид, 2-(тиоцианметилтио)бензотиазол, тиофанат-метил, тирам, тимибенконазол,толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин (CGA279202), трифорин, трифлумизол, тритиконазол, валидамицин А, вапам, винклозолин, зинеб и зирам. Соединения формулы (I) можно смешивать с почвой, торфом или другими средами для укоренения с целью защиты растений от распространяемых семенами, передаваемых через почву или листовых грибковых болезней. Примеры синергистов, подходящих для применения в композициях, включают пиперонилбутоксид, сезамекс, сафроксан и додецилимидазол. То, какие гербициды и регуляторы роста растений окажутся подходящими для включения в композиции, будет зависеть от объекта воздействия и необходимого эффекта. Примером селективного гербицида для риса, который можно включить, является пропанил. Примером регулятора роста растений, предназначенного для хлопка, является PIX. Некоторые смеси могут включать активные ингредиенты, которые обладают существенно иными физическими, химическими или биологическими характеристиками, так что сами по себе они нелегко включаются в такой же обычный тип препарата. В таких случаях можно получить другие типы препара- 27014235 тов. Например, если один активный ингредиент представляет собой нерастворимое в воде твердое вещество, а другой - нерастворимую в воде жидкость, все же можно диспергировать каждый активный ингредиент в одной и той же непрерывной водной фазе путем диспергирования твердого активного ингредиента в виде суспензии (с использованием методики, аналогичной применяющейся для получения СК), но диспергирования жидкого активного ингредиента в виде эмульсии (с использованием методики, аналогичной применяющейся для получения ЭМ). Полученная композиция представляет собой препарат суспензия-эмульсия (СЭ). Настоящее изобретение иллюстрируется приведенными ниже примерами. Масс-спектральные данные для некоторых соединений приведенных ниже примеров получали с помощью ЖХМС (жидкостная хроматография - масс-спектрометрия): LC5: 254 нм - градиентный режим от 10% А до 100% В, А=H2O+0,01% НСООН, В=CH3CN/CH3OH+0,01% НСООН электрораспыление положительных ионов 150-1000 m/z. Пример 1 Этот пример иллюстрирует получение 2-хлор-N-(4-хлор-2-4-[(Е)-3-(4-хлорфенил)аллил]пиперазин-1-илфенил)изоникотинамида. Стадия А. Триэтиламин (4,2 мл) при перемешивании прибавляли к раствору 2,4 дихлорнитробензола (1,9 г) и 1-трет-бутоксикарбонилпиперазина (2,2 г) в диметилсульфоксиде (18 мл) в атмосфере N2. Полученный раствор перемешивали при 70 С в течение 48 ч, затем охлаждали до комнатной температуры. Прибавляли воду и смесь трижды экстрагировали этилацетатом; объединенные органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Остаток обрабатывали с помощью хроматографии на силикагеле (циклогексан:этилацетат 8:2) и получали трет-бутиловый эфир 4(5-хлор-2-нитрофенил)пиперазин-1-карбоновой кислоты (2,6 г) в виде вспененного вещества. 1MC (масс-спектрометрия) (ЭР+ (ионизация электрораспылением 242/244 (М+Н-СО 2-изобутен),286/288 (М+Н+-изобутен). Стадия В. При перемешивании к суспензии соединения, полученного на стадии А (2,5 г), в этаноле(40 мл) и воде (30 мл) при 60 С прибавляли дитионит натрия (7,6 г). Полученную смесь перемешивали при 60 С в течение 1 ч, затем этанол удаляли в вакууме. Суспензию трижды экстрагировали этилацетатом, объединенные органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Остаток обрабатывали с помощью хроматографии на силикагеле (циклогексан:этилацетат 1:1) и получали трет-бутиловый эфир 4-(2-амино-5-хлорфенил)пиперазин-1-карбоновой кислоты (1,0 г) в виде белых кристаллов. Т. пл. 125-127 С. 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 1,5 (s, 9H), 2,8 (m, 4H), 3,5 (m, 4 Н), 3,9 (s, 2 Н), 6,6 (d, J=10 Гц, 1 Н), 6,8 (d,J=10 Гц, 1H), 6,9 (s, 1H).MC (ЭР+) 212/214 (М+Н+-CO2-изобутен), 256/258 (М+Н+-изобутен), 312/314 (M+H+). Стадия С. Триэтиламин (2 мл) при перемешивании прибавляли к раствору соединения, полученного на стадии В (1,0 г), в дихлорметане (20 мл); раствор охлаждали до 0 С и прибавляли 2 хлоризоникотиноилхлорид (1,2 г). Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 ч, выливали в воду, дважды экстрагировали дихлорметаном, объединенные органические слои сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Остаток обрабатывали с помощью хроматографии на силикагеле (циклогексан:этилацетат 7:2) и получали трет-бутиловый эфир 4-5-хлор-2-[(2 хлорпиридин-4-карбонил)амино]фенилпиперазин-1-карбоновой кислоты, который перекристаллизовывали (845 мг) из смеси гексан/этилацетат и получали белые кристаллы. Т. пл. 185-189 С. 1MC (ЭР+) 351/353 (М+Н+-CO2-изобутен), 395/397 (М+Н+-изобутен), 451/453 (M+H+). Стадия D. Раствор соединения, полученного на стадии С (200 мг), в дихлорметане (10 мл) в течение 48 ч при комнатной температуре обрабатывали трифторуксусной кислотой (0,3 мл). Реакционную смесь подщелачивали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия, дважды экстрагировали дихлорметаном, органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Остаток растворяли в ацетонитриле (20 мл), прибавляли диизопропилэтиламин (0,16 мл) и 4-хлорциннамилхлорид(96 мг). Раствор перемешивали 50 ч при комнатной температуре, растворитель удаляли в вакууме и оста- 28014235 ток обрабатывали с помощью хроматографии на силикагеле (циклогексан:этилацетат 7:2) и получали искомый продукт (162 мг) в виде желтого твердого вещества. Т. пл. 129-132 С. 1 Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) 2,7 (m, 4 Н), 2,9 (m, 4H), 3,2 (d, J=9 Гц, 2 Н), 6,2 (dt, J=18,9 Гц, 1H), 6,5 (d,J=18 Гц, 1H), 7,1-7,3 (m, 6H), 7,6 (d, J=5,5 Гц, 1H), 7,70 (s, 1H), 8,4 (d, J=10 Гц, 1 Н), 8,5 (d, J=5,5 Гц, 1H),9,4 (s, 1H, NH). Время удерживания при ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография) 2,46 мин. МС (ЭР+) 501/503/505 (М+Н+). Указанные ниже соединения получены по методикам, аналогичным описанным в примере 1.