Скачать PDF файл.

Формула / Реферат

1. Замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I

Рисунок 1

в которой переменные имеют следующие значения:

А означает 5-членный гетероарил, выбранный из группы тиенил, фурил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, оксазолил, причем приведенные гетероарильные остатки могут буть частично галогенированны и/или могут иметь от 1 до 2 остатков из группы C16-алкил и С14-галогеналкил;

R1, R2означают водород;

R3 означает C16-алкил;

R4 - водород, C16-алкилкарбонил, C16-алкоксикарбонил, C16-алкиламинокарбонил, ди-(C16-алкил)аминокарбонил, N-(C16-алкокси)-N-(C16-алкил)аминокарбонил или три-С14-алкилсилил, фениламинокарбонил;

R5 означает водород;

R6 означает C16-алкил, С26-алкенил, C26-алкинил, C16-галогеналкил, C16-гидроксиалкил, C36-циклоалкил, причем приведенный выше циклоалкильный остаток может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех остатков из группы C16-алкил;

C16-алкокси-С14-алкил, амино-C14-алкил, C16-алкоксикарбониламино-C14-алкил, C16-алкилкарбониламино-С14-алкил, {ди[ди(C16-алкил)амино]карбонилокси}С14-алкил, [(C16-алкиламино)карбониламино]-С14-алкил; фенил-С14-алкил, фенил-С24-алкенил, фенил-С14-гидроксиалкил, фенилкарбониламино-С14-алкил, фенилокси-С14-алкил, гетероарил-С24-алкенил, гетероарил-С14-гидроксиалкил,

причем приведенные выше фенильные и гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от 1 до 3 остатков из группы циано, нитро, C16-алкокси;

а также их применимые в сельском хозяйстве соли.

2. Замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I по п.1, причем R6означает C16-алкил, С26-алкенил, С26-алкинил, C16-галогеналкил, C16-гидроксиалкил, C36-циклоалкил,

причем приведенный выше циклоалкильный остаток может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех остатков из группы C16-алкил, C16-алкокси-С14-алкил, C16-алкилкарбониламино-С14-алкил, фенил-С14-алкил, фенил-С24-алкенил, фенил-С14-гидроксиалкил, фенилокси-С14-алкил, гетероарил-С14-гидроксиалкил,

причем приведенные выше фенильные и гетероарильные остатки могут быть или полностью галогенированны и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы циано, нитро, C16-алкокси;

3. Способ получения замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I по п.1, который отличается тем, что производные серина формулы V

Рисунок 2

причем R1, R4, R5и R6 имеют значения, приведенные в п.1 и L1 означает гидрокси или C16-алкокси,

взаимодействуют с производным(и) гетероарильной кислоты формулы IV

Рисунок 3

причем А имеет значение, приведенное в п.1 и L2означает гидрокси, галоген, C16-алкилкарбонил, C16-алкоксикарбонил, С14-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил,

до получения соответствующих производных гетероароила формулы III

Рисунок 4

причем A, R1, R4, R5и R6 имеют значения приведенные в п.1 и L1 означает гидрокси или C16-алкокси,

и затем полученные производные гетероароила формулы III взаимодействуют с амином формулы II

Рисунок 5

причем R2и R3 имеют значения, приведенные в п.1.

4. Способ получения замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I по п.3, причем R4и R5 означают водород, который отличается тем, что производные гетероароила формулы III, причем R4и R5 означают водород, получают путем ацилирования кетосоединений формулы XIII

Рисунок 6

причем R1имеет значения, приведенные в п.1 и L1означает гидрокси или C16-алкокси,

производным(и) гетероарильной кислоты формулы IV до получения N-ацилкетосоединений формулы XII

Рисунок 7

причем А, а также R1 и R6имеют значения, приведенные в п.1 и L1 означает гидрокси или C16-алкокси,

и последующим восстановлением кетогруппы.

5. Производные гетероароила формулы III

Рисунок 8

в которой

А - С-связанный 5- или 6-членный гетероарил, выбранный из группы А1, А2, A3, А4, А5, А6, А8 или А9 с

Рисунок 9

Рисунок 10

причем стрелка показывает место соединения, и

R8 означает водород, галоген, C16-алкил или C16-галогеналкил;

R9 означает галоген, C16-алкил или C16-галогеналкил;

R10 означает водород, галоген, C16-алкил или C16-галогеналкил; и

R11 означает водород, C16-алкил или C16-галогеналкил;

R1, R4, R5 и R6имеют значения, приведенные в п.1 и L1означает гидрокси или C16-алкокси.

6. Средство, содержащее гербицидно активное количество по меньшей мере одного замещенного гетероароилом серин-амида формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пп.1-2 и обычные вспомогательные средства для приготовления препаративной формы защиты растений.

7. Способ получения средства по п.6, который отличается тем, что смешивают гербицидно активное количество по меньшей мере одного замещенного гетероароилом серин-амида формулы I или применимой в сельском хозяйстве соли соединения формулы I по пп.1-2 и обычные вспомогательные средства для приготовления препаративной формы защиты растений.

8. Способ борьбы с нежелательной растительностью, который отличается тем, что гербицидно активным количеством по меньшей мере одного замещенного гетероароилом серин-амида формулы I или применимой в сельском хозяйстве соли соединения формулы I по пп.1-2 воздействуют на растения, пространство их произрастания и/или на семена.

9. Применение замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I и их применимых в сельском хозяйстве солей по пп.1-2 в качестве гербицидов.


Текст

Смотреть все

013636 Настоящее изобретение относится к замещенным гетероароилом серин-амидам формулы I в которой переменные имеют следующие значения: А означает 5- или 6-членный гетероарил с от 1 до 4 атомами азота, или с от 1 до 3 атомами азота и одним атомом кислорода или атомом серы, или с одним атомом кислорода или атомом серы, который может быть частично или полностью галогенированным и/или может иметь от 1 до 3 остатков из группы циано, C1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси и С 1-С 6 алкокси-С 1-С 4-алкил;R4 означает водород, C1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил, C3-С 6-алкенил, C3-С 6-алкинил, C3-С 6 галогеналкенил, C3-С 6-галогеналкинил, формил, C1-С 6-алкилкарбонил, C3-С 6-циклоалкилкарбонил, С 2 С 6-алкенилкарбонил, С 2-С 6-алкинилкарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, C3-С 6-алкенилоксикарбонил, С 3 С 6-алкинилоксикарбонил, C1-С 6-алкиламинокарбонил, C3-С 6-алкениламинокарбонил, C3-С 6-алкиниламинокарбонил, C1-С 6-алкилсульфониламинокарбонил, ди-(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, N-(С 3-С 6 алкенил)-N-(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, N-(C3-С 6-алкинил)-N-(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, N-(С 1-С 6 алкокси)-N-(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, N-(C3-С 6-алкенил)-N-(С 1-С 6-алкокси)аминокарбонил, N-(C3-С 6 алкинил)-N-(С 1-С 6-алкокси)аминокарбонил, ди-(С 1-С 6-алкил)аминотиокарбонил, (С 1-С 6-алкил)цианоимино, (амино)цианоимино, [(C1-С 6-алкил)амино]цианоимино, [ди(С 1-С 6-алкил)амино]цианоимино, C1 С 6-алкилкарбонил-С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-алкоксиимино-С 1-С 6-алкил, N-(C1-C6-алкиламино)имино-С 1-С 6 алкил, N-(ди-С 1-С 6-алкиламино)имино-С 1-С 6-алкил или три-С 1-С 4-алкилсилил,причем названные алкильный, циклоалкильный и алкокси остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одной до трех следующих групп: циано, гидрокси, С 3-С 6 циклоалкил, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, С 1-C4-алкокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4 алкилтио, ди-(С 1-С 4-алкил)-амино, С 1-С 4-алкил-С 1-С 4-алкоксикарбонил-амино, С 1-С 4-алкилкарбонил,гидроксикарбонил, С 1-С 4-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С 1-С 4-алкиламинокарбонил, ди-(С 1-С 4 алкил)аминокарбонил или С 1-С 4-алкилкарбонилокси; фенил, фенил-С 1-С 6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-С 1-С 6-алкил, феноксикарбонил, фениламинокарбонил, фенилсульфониламинокарбонил, N-(С 1-С 6-алкил)-N-(фенил)аминокарбонил, фенил-С 1 С 6-алкилкарбонил,причем фенильный остаток может быть частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галогеналкил, С 1-С 4-алкокси или С 1-С 4-галогеналкокси; или SO2R7;R5 означает водород или C1-С 6-алкил;R6 означает C1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, С 2-С 6-галогеналкенил,С 2-С 6-галогеналкинил, C1-С 6-цианоалкил, С 2-С 6-цианоалкенил, С 2-С 6-цианоалкинил, C1-С 6-гидроксиалкил, С 2-С 6-гидроксиалкенил, С 2-С 6-гидроксиалкинил, C3-С 6-циклоалкил, C3-С 6-циклоалкенил, 3- до 6 членный гетероциклил, 3- до 6-членный гетероциклил-С 1-С 4-алкил,причем указанные выше циклоалкил, циклоалкенил или 3- до 6-членные гетероциклильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы оксо, циано, нитро, С 1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил, гидрокси, C1-С 6-алкокси, C1-С 6 галогеналкокси, гидроксикарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, гидроксикарбонил-С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6 алкоксикарбонил-С 1-С 6-алкокси, амино, C1-С 6-алкиламино, ди(С 1-С 6-алкил)амино, C1-С 6-алкилсульфониламино, С 1-С 6-галогеналкилсульфониламино, аминокарбониламино, (C1-С 6-алкиламино)карбониламино, ди-(С 1-С 6-алкил)аминокарбониламино, арил и арил(С 1-С 6-алкил); С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-алкенилокси-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-алкинилокси-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6 галогеналкокси-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-галогеналкенилокси-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-галогеналкинилокси-С 1-С 4 алкил, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкилтио-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-алкенилтио-С 1-С 4 алкил, С 2-С 6-алкинилтио-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-галогеналкил-С 1-С 4-тиоалкил, С 2-С 6-галогеналкенил-С 1-С 4 тиоалкил, С 2-С 6-галогеналкинил-С 1-С 4-тиоалкил, С 1-С 6-алкилсульфинил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-галогеналкилсульфинил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкилсульфонил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-галогеналкилсульфонил-С 1-С 4 алкил, амино-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкиламино-С 1-С 4-алкил, ди(С 1-С 6-алкил)амино-С 1-С 4-алкил, C1-С 6 алкилсульфониламино-С 1-С 4-алкил,С 1-С 6-алкилсульфонил-(С 1-С 6-алкиламино)-С 1-С 4-алкил,C1-С 6 алкилкарбонил, гидроксикарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, C1-С 6-алкиламинокарбонил,ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, С 1-С 6-алкилкарбонил-С 1-С 6-алкил, гидроксикарбонил-С 1-С 4-алкил, С 1 С 6-алкоксикарбонил-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-галогеналкоксикарбонил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкилкарбоншюксиС 1-С 4-алкил, аминокарбонил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкиламинокарбонил-С 1-С 4-алкил, ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкилкарбониламино-С 1-С 4-алкил, формиламино-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-1 013636 алкоксикарбониламино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкилкарбонил-(С 1-С 6-алкиламино)-С 1-С 4-алкил, [(С 1-С 6 алкил)аминокарбонилокси]-С 1-С 4-алкил, [ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонилокси]С 1-С 4-алкил, ди[ди(С 1-С 6 алкил)амино]карбонилоксиС 1-С 4-алкил, [(C1-С 6-алкил)аминокарбониламино]С 1-С 4-алкил, [ди(С 1-С 6 алкил)аминокарбониламино]-С 1-С 4-алкил, фенил-С 1-С 4-алкил, фенил-С 2-С 4-алкенил, фенил-С 2-С 4 алкинил, фенил-C1-С 4-галогеналкил, фенил-С 2-С 4-галогеналкенил, фенил-С 2-С 4-галогеналкинил, фенилС 1-С 4-гидроксиалкил, фенил-С 2-С 4-гидроксиалкенил, фенил-С 2-С 4-гидроксиалкинил, фенилкарбонил-С 1 С 4-алкил, фенилкарбониламино-С 1-С 4-алкил, фенилкарбонилокси-С 1-С 4-алкил, фенилоксикарбонил-С 1 С 4-алкил, фенилокси-С 1-С 4-алкил, фенилтио-С 1-С 4-алкил, фенилсульфинил-С 1-С 4-алкил, фенилсульфонил-С 1-С 4-алкил, гетероарил-С 1-С 4-алкил, гетероарил-С 2-С 4-алкенил, гетероарил-С 2-С 4-алкинил, гетероарил-С 1-С 4-галогеналкил, гетероарил-С 2-С 4-галогеналкенил, гетероарил-С 2-С 4-галогеналкинил, гетероарил-С 1-С 4-гидроксиалкил, гетероарил-С 2-С 4-гидроксиалкенил, гетероарил-С 2-С 4-гидроксиалкинил, гетероарилкарбонил-С 1-С 4-алкил, гетероарилкарбонилокси-С 1-С 4-алкил, гетероарилоксикарбонил-С 1-С 4 алкил, гетероарилокси-С 1-С 4-алкил, гетероарилтио-С 1-С 4-алкил, гетероарилсульфинил-С 1-С 4-алкил, гетероарилсульфонил-С 1-С 4-алкил,причем приведенные выше фенильные и гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы циано, нитро, C1-С 6 алкил, C1-С 6-галогеналкил, гидрокси, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, гидроксикарбонил, C1-С 6 алкоксикарбонил, гидроксикарбонил-С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-алкоксикарбонил-С 1-С 6-алкокси, амино, C1 С 6-алкиламино, ди(С 1-С 6-алкил)амино, C1-С 6-алкилсульфониламино, C1-С 6-галогеналкилсульфониламино, (С 1-С 6-алкиламино)карбониламино, ди-(С 1-С 6-алкил)аминокарбониламино, арил и арил(С 1-С 6 алкил);R7 означает C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил или фенил,причем фенильный остаток может быть частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одной до трех следующих групп: C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил или C1-С 6-алкокси; а также их применимые в сельском хозяйстве соли. Кроме того, изобретение относится к способу и промежуточным продуктам для получения соединений формулы I, к содержащим их средствам, а также к применению этих производных или содержащего их средства для борьбы с вредными растениями. Фунгицидно активные замещенные тиенилом производные аминокислоты, которые в -положении имеют алкильный остаток, который при необходимости может быть замещен гидрокси или алкокси, описаны в т.ч. в ЕР 450355. Далее из литературных источников, например из US 5346907, WO 96/012499, а также WO 02/069905 известны производные серина с фармацевтическим действием, которые в -положении в том числе могут иметь алкильный остаток, который при необходимости может быть замещен гидрокси или алкокси. Гербицидные свойства до сих пор известных соединений или совместимость по отношению к культурным растениям могут быть удовлетворительными только условно. Поэтому в основе данного изобретения лежала задача предоставить новые, в особенности гербицидно активные, соединения с улучшенными свойствами. В соответствии с этим были разработаны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, а также их гербицидное действие. Далее были разработаны гербицидные средства, которые содержат соединения формулы I и обладают очень хорошим гербицидным действием. Кроме того, был разработан способ получения этого средства и способ для борьбы с нежелательным ростом растений с помощью соединений формулы I. Соединения формулы I содержат в зависимости от вида заместителя два или несколько центров хиральности и, кроме того, представлены в качестве энантиомеров или смесей диастереомеров. Объектом изобретения являются как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси. Соединения формулы I могут также находиться в форме их применимых в сельском хозяйстве солей, причем, как правило, это не зависит от типа соли. В целом являются пригодными соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, катионы, соответственно анионы, которых не оказывают негативного влияния на гербицидное действие соединения I. В особенности пригодны в качестве катионов ионы щелочных металлов, преимущественно лития,натрия и калия, щлочно-земельных металлов, преимущественно кальция и магния, и переходных металлов, преимущественно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем, здесь желательно, от 1 до 4 атомов водорода могут быть замещены С 1-С 4-алкилом, гидрокси-С 1-С 4-алкилом, С 1-С 4-алкокси-С 1 С 4-алкилом, гидрокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкилом, фенилом или бензилом, преимущественно аммоний,диметиламмоний, диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-(2-гидроксиэт-1 окси)эт-1-иламмоний, ди-(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний, триметилбензиламмоний, далее ионы фосфония,ионы сульфония, преимущественно три(С 1-С 4-алкил)сульфоний и ионы сульфоксония, преимущественно три(С 1-С 4 алкил)сульфоксоний. Анионами применимых кислотно-аддитивных солей являются в первую очередь хлорид, бромид,фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексаф-2 013636 торосиликат, гексафторофосфат, бензоат, а также анионы С 1-С 4-алкановые кислоты, преимущественно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Приведенные для заместителей R1-R6 или в качестве остатков фенильного, арильного, гетероарильного или гетероциклильного колец органические молекулярные части представляют собой собирательные понятия для индивидуальных перечней отдельных членов группы. Все без исключения углеводородные цепи, следовательно все алкил-, алкилсилил-, алкенил-, алкинил-, цианоалкил-, галогеналкил-,галогеналкенил-, галогеналкинил-, алкокси-, галогеналкокси-, алкоксиалкил-, алкоксиалкоксиалкил, алкилкарбонил-, алкенилкарбонил-, алкинилкарбонил-, алкоксикарбонил-, алкенилоксикарбонил-, алкинилоксикарбонил-, алкиламино-, алкилсульфониламино-, галогеналкилсульфониламино-, алкилалкоксикарбониламино-, алкиламинокарбонил-, алкениламинокарбонил-, алкиниламинокарбонил-, алкилсульфониламинокарбонил, диалкиламинокарбонил-, N-алкенил-N-алкиламинокарбонил-, N-алкинил-Nалкиламинокарбонил-, N-алкокси-N-алкиламинокарбонил-, N-алкенил-N-алкоксиаминокарбонил-, Nалкинил-N-алкоксиаминокарбонил-, диалкиламинотиокарбонил-, алкилкарбонилалкил-, алкоксиминоалкил-, N-(алкиламино)иминоалкил, N-(диалкиламино)иминоалкил, алкилцианоимино-, алкиламиноцианоимино-, диалкиламиноцианоимино-, формиламиноалкил-, алкоксикарбониламиноалкил-, (алкиламино)карбонилоксиалкил-, (алкиламино)карбониламиноалкил-, (диалкиламино)карбониламиноалкил-, фенилкарбониламиноалкил-, фенилалкил-, фенилкарбонилалкил-, N-алкил-N-фениламинокарбонил-, фенилалкилкарбонил-,арилалкил-,гетероциклилалкил,гетероциклилкарбонилалкил-,N-алкил-Nгетероциклиламинокарбонил-, гетероциклилалкилкарбонил-, алкилтио- и алкилкарбонилокси-части могут быть неразветвленными или разветвленными. Если не указано другое, галогенированные заместители преимущественно имеют от одного до пяти одинаковых или различных атомов галогена. Значение галоген относится соответственно к фтору, хлору,брому или йоду. Далее имеются, например, следующие значения:C1-C4-алкил, а также алкильные части три-С 1-С 4-алкилсилила, С 1-С 4-алкилкарбонилокси, С 1-С 4 алкил-С 1-С 4-алкоксикарбониламино, C1-C6-алкилиминоокси-С 1-С 4-алкила, С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкоксиС 1-С 4-алкила, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкила, С 2-С 6-алкенилокси-С 1-С 4-алкила, С 2-С 6-алкинилокси-С 1-С 4 алкила, С 1-С 6-галогеналкокси-С 1-С 4-алкила, С 2-С 6-галогеналкенилокси-С 1-С 4-алкила, С 2-С 6-галогеналкинилокси-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6-алкилтио-С 1-С 4-алкила, С 2 С 6-алкенилтио-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-алкинилтио-С 1-С 4-алкила, C1-С 6-алкилсульфинил-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6 галогеналкипсульфинил-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6-алкилсульфонил-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6-галогеналкилсульфонил-С 1-С 4-алкила, амино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкиламино-С 1-С 4-алкила, ди(С 1-С 6-алкил)амино-С 1-С 4 алкил, формиламино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкоксикарбониламино-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6-алкилсульфониламино-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6-алкилсульфонил-(С 1-С 6-алкиламино)-С 1-С 4-алкила, гидроксикарбонил-С 1 С 4-алкила, С 1-С 6-алкоксикарбонил-С 1-С 4-алкила, C1-С 6-галогеналкоксикарбонил-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6 алкилкарбонилокси-С 1-С 4-алкила, аминокарбонил-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6-алкиламинокарбонил-С 1-С 4-алкила, ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил-С 1-С 4-алкила, [(C1-С 6-алкил)аминокарбониламино]-С 1-С 4-алкила,[ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбониламино]-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6-алкилкарбониламино-С 1-С 4-алкила, С 1-С 6 алкилкарбонил-(С 1-С 6-алкиламино)-С 1-С 4-алкила,[(С 1-С 6-алкил)аминокарбонилокси]C1-С 4-алкила,[ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонилокси]С 1-С 4-алкила, ди[ди(С 1-С 6-алкил)амино]карбонилоксиС 1-С 4-алкила, гетероциклил-С 1-С 4-алкила, фенил-С 1-С 4-алкила, фенилкарбониламино-С 1-С 4-алкила, фенил-С 1-С 4 алкила, фенилкарбонил-С 1-С 4-алкила, гетероарилкарбонил-С 1-С 4-алкила, гетероарилкарбонилокси-С 1-С 4 алкила, гетероарилоксикарбонил-С 1-С 4-алкила, гетероарилокси-С 1-С 4-алкила, гетероарилтио-С 1-С 4 алкила, гетероарилсульфинил-С 1-С 4-алкила, гетероарилсульфонил-С 1-С 4-алкила, и арил(С 1-С 4-алкил): например, метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1 диметилэтил;C1-С 6-алкил, а также алкильные части C1-С 6-цианоалкила, C1-С 6-алкоксикарбонил-C1-С 6-алкила, C1 С 6-алкилсульфониламино, C1-С 6-алкилсульфониламинокарбонила, N-(C3-С 6 алкенил)-N-(C1-С 6-алкил) аминокарбонила, (C3-С 6 алкинил)-N-(C1-С 6-алкил)-аминокарбонила, N-(C1-С 6-алкокси)-N-(C1-С 6-алкил) аминокарбонила, C1-С 6-алкилкарбонил-С 1-С 6-алкила, C1-С 6-алкоксиимино-C1-С 6-алкила, N-(C1-С 6-алкиламино)имино-C1-С 6-алкила, N-(ди-C1-С 6-алкиламино)имино-C1-С 6-алкила, (C1-С 6-алкил)цианоимино,фенил-C1-С 6-алкила, фенилкарбонил-C1-С 6-алкила, N-(C1-С 6-алкил)-N-фениламинокарбонила, гетероциклил-C1-С 6-алкила,гетероциклилкарбонил-C1-С 6-алкила иC1-С 6-алкилкарбонил, а также алкилкарбонильные остатки C1-С 6-алкилкарбонил-C1-С 6-алкила, C1 С 6-алкилкарбонилокси-C1-С 6-алкила, С 1-С 6-алкилкарбониламино-С 1-С 4-алкила, фенил-C1-С 6-алкилкарбонила и гетероциклил-C1-С 6-алкилкарбонила, C1-С 6-алкилкарбонил-(C1-С 6-алкиламино)-С 1-С 4-алкила: С 1-С 4-алкилкарбонил, как приведенный выше, а также, например, пентилкарбонил, 1-метилбутилкарбонил, 2-метилбутилкарбонил, 3-метилбутилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-этилпропилкарбонил, гексилкарбонил, 1,1-диметил-пропилкарбонил, 1,2-диметилпропилкарбонил, 1-метилпентилкарбонил, 2-метил-пентилкарбонил, 3-метилпентилкарбонил, 4-метилпентилкарбонил, 1,1 диметилбутилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилбутилкарбонил, 2,2-ди-метилбутилкарбонил, 2,3-диметилбутилкарбонил, 3,3-диметилбутилкарбонил, 1-этилбутилкарбонил, 2-этилбутилкарбонил, 1,1,2-триметилпропилкарбонил, 1,2,2-триметилпропилкарбонил, 1-этил-1-метилпропилкарбонил или 1-этил-2-метилпропилкарбонил;C3-С 6-циклоалкил, а также циклоалкильные части C3-С 6 циклоалкилкарбонила: моноциклический,насыщенный углеводород с 3 до 6 кольцевыми членами, такие как циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил;C3-С 6-алкенил, а также алкенильные части C3-С 6-алкенилоксикарбонила, С 3-С 6-алкениламинокарбонила, N-(C3-С 6 алкенил)-N-(С 1-С 6-алкил)аминокарбонила и N-(C3-С 6 алкенил)-N-(C1-С 6-алкокси) аминокарбонила: например, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1 метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2 пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2 бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3 бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил,1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2 метил-1-пентенил, 3-метил- 1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3 метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4 метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил,1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2 диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил 3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1 бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1 бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1 этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил; С 2-С 6-алкенил, а также алкенильные части С 2-С 6-алкенилкарбонила, С 2-С 6-алкенилокси-С 1-С 4 алкила, С 2-С 6-алкенилтио-С 1-С 4-алкила, фенил-С 2-С 4-алкенил, гетероарил-С 2-С 4-алкенил: C3-С 6 алкенил,как приведенный выше, а также этенил;C3-С 6 алкинил, а также алкинильные части C3-С 6 алкинилоксикарбонила, С 3-С 6-алкиниламинокарбонила, N-(C3-С 6 алкинил)-N-(С 1-С 6-алкил)-аминокарбонила, N-(C3-С 6 алкинил)-N-(С 1-С 6-алкоксиаминокарбонила: например, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2 пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2 метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2 гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4 пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил 1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3 бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3 бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил; С 2-С 6-алкинил, а также алкинильные части С 2-С 6-алкинилкарбонила, С 2-С 2-алкинилокси-С 1-С 4 алкила, С 2-С 6-алкинилтио-С 1-С 4-алкила, фенил-С 2-С 4-алкинила, гетероарил-С 2-С 4-алкинила: C3-С 6 алкинил, как приведенный выше, а также этинил; С 1-С 4-цианоалкил: например, цианометил, 1-цианоэт-1-ил, 2-цианоэт-1-ил, 1-цианопроп-1-ил, 2 цианопроп-1-ил, 3-цианопроп-1-ил, 1-цианопроп-2-ил, 2-цианопроп-2-ил, 1-цианобут-1-ил, 2-цианобут-1 ил, 3-цианобут-1-ил, 4-цианобут-1-ил, 1-цианобут-2-ил, 2-цианобут-2-ил, 1-цианобут-3-ил, 2-цианобут-3 ил, 1-циано-2-метил-проп-3-ил, 2-циано-2-метил-проп-3-ил, 3-циано-2-метил-проп-3-ил и 2-цианометилпроп-2-ил; С 1-С 4-гидроксиалкил, а также С 1-С 4-гидроксиалкильные части фенил-С 1-С 4-гидроксиалкила, гетероарил-С 1-С 4-гидроксиалкила: например, гидроксиметил, 1-гидроксиэт-1-ил, 2-гидроксиэт-1-ил, 1 гидроксипроп-1-ил, 2-гидроксипроп-1-ил, 3-гидроксипроп-1-ил, 1-гидроксипроп-2-ил, 2-гидроксипроп-2 ил, 1-гидроксибут-1-ил, 2-гидроксибут-1-ил, 3-гидроксибут-1-ил, 4-гидроксибут-1-ил, 1-гидроксибут-2 ил, 2-гидроксибут-2-ил, 1-гидроксибут-3-ил, 2-гидроксибут-3-ил, 1-гидрокси -2-метил-проп-3-ил, 2 гидрокси-2-метил-проп-3-ил, 3-гидрокси-2-метил-проп-3-ил и 2-гидроксиметил-проп-2-ил, 1,2-4 013636 дигидроксиэтил, 1,2-дигидроксипроп-3-ил, 2,3-дигидроксипроп-3-ил, 1,2-дигидроксипроп-2-ил, 1,2 дигидроксибут-4-ил, 2,3-дигидроксибут-4-ил, 3,4-дигидроксибут-4-ил, 1,2-дигидроксибут-2-ил, 1,2 дигидроксибут-3-ил, 2,3-дигидроксибут-3-ил, 1,2-дигидрокси-2-метил-проп-3-ил, 2,3-дигидрокси-2 метил-проп-3-ил;C1-С 6-гидроксиалкил: С 1-С 4-гидроксиалкил, как приведенный выше, а также, например, 1-гидроксипент-5-ил, 2-гидрокси-пент-5-ил, 3-гидрокси-пент-5-ил, 4-гидрокси-пент-5-ил, 5-гидрокси-пент-5-ил, 1 гидроксипент-4-ил, 2-гидроксипен-4-тил, 3-гидроксипент-4-ил, 4-гидроксипент-4-ил, 1-гидрокси-пент-3 ил, 2-гидрокси-пент-3-ил, 3-гидрокси-пент-3-ил, 1-гидрокси-2-метил-бут-3-ил, 2-гидрокси-2-метил-бут 3-ил, 3-гидрокси-2-метил-бут-3-ил, 1-гидрокси-2-метил-бут-4-ил, 2-гидрокси-2-метил-бут-4-ил, 3 гидрокси-2-метил-бут-4-ил, 4-гидрокси-2-метил-бут-4-ил, 1-гидрокси-3-метил-бут-4-ил, 2-гидрокси-3 метил-бут-4-ил, 3-гидрокси-3-метил-бут-4-ил, 4-гидрокси-3-метил-бут-4-ил, 1-гидрокси-гекс-6-ил, 2 гидрокси-гекс-6-ил, 3-гидрокси-гекс-6-ил, 4-гидрокси-гекс-6-ил, 5-гидрокси-гекс-6-ил, 6-гидрокси-гекс 6-ил, 1-гидрокси-2-метил-пент-5-ил, 2-гидрокси-2-метил-пент-5-ил, 3-гидрокси-2-метил-пент-5-ил, 4 гидрокси-2-метил-пент-5-ил, 5-гидрокси-2-метил-пент-5-ил, 1-гидрокси-3-метил-пент-5-ил, 2-гидрокси 3-метил-пент-5-ил, 3-гидрокси-3-метил-пент-5-ил, 4-гидрокси-3-метил-пент-5-ил, 5-гидрокси-3-метилпент-5-ил, 1-гидрокси-4-метил-пент-5-ил, 2-гидрокси-4-метил-пент-5-ил, 3-гидрокси-4-метил-пент-5-ил,4-гидрокси-4-метил-пент-5-ил,5-гидрокси-4-метил-пент-5-ил,1-гидрокси-5-метил-пент-5-ил,2 гидрокси-5-метил-пент-5-ил, 3-гидрокси-5-метил-пент-5-ил, 4-гидрокси-5-метил-пент-5-ил, 5-гидрокси 5-метил-пент-5-ил, 1-гидрокси-2,3-диметил-бут-4-ил, 2-гидрокси-2,3-диметил-бут-4-ил, 3-гидрокси-2,3 диметил-бут-4-ил, 4-гидрокси-2,3-диметил-бут-4-ил, 1,2-дигидрокси-пент-5-ил, 2,3-дигидрокси-пент-5 ил, 3,4-дигидрокси-пент-5-ил, 4,5-дигидрокси-пент-5-ил, 1,2-дигидроксипент-4-ил, 2,3-дигидроксипент 4-ил, 3,4-дигидроксипент-4-ил, 4,5-дигидроксипент-4-ил, 1,2-дигидрокси-пент-3-ил, 2,3-дигидроксипент-3-ил, 1,2-дигидрокси-2-метил-бут-3-ил, 2,3-дигидрокси-2-метил-бут-3-ил, 3,4-дигидрокси-2-метилбут-3-ил, 2-гидрокси-2-гидроксиметил-бут-3-ил, 1,2-дигидрокси-2-метил-бут-4-ил, 2,3-дигидрокси-2 метил-бут-4-ил, 3,4-дигидрокси-2-метил-бут-4-ил, 1,2-дигидрокси-3-метил-бут-4-ил, 2,3-дигидрокси-3 метил-бут-4-ил,3,4-дигидрокси-3-метил-бут-4-ил,3-гидрокси-3-гидроксиметил-бут-4-ил,1,2 дигидрокси-гекс-6-ил, 2,3-дигидрокси-гекс-6-ил, 3,4-дигидрокси-гекс-6-ил, 4,5-дигидрокси-гекс-6-ил,5,6-дигидрокси-гекс-6-ил, 1,2-дигидрокси-2-метил-пент-5-ил, 2,3-дигидрокси-2-метил-пент-5-ил, 3,4 дигидрокси-2-метил-пент-5-ил, 4,5-дигидрокси-2-метил-пент-5-ил, 2-гидрокси-2-гидроксиметил-пент-5 ил, 1,2-дигидрокси-3-метил-пент-5-ил, 2,3-дигидрокси-3-метил-пент-5-ил, 3,4-дигидрокси-3-метил-пент 5-ил, 4,5-дигидрокси-3-метил-пент-5-ил, 3-гидрокси-3-гидроксиметил-пент-5-ил, 1,2-дигидрокси-4 метил-пент-5-ил, 2,3-дигидрокси-4-метил-пент-5-ил, 3,4-дигидрокси-4-метил-пент-5-ил, 4,5-дигидрокси 4-метил-пент-5-ил, 4-гидрокси-4-гидроксиметил-пент-5-ил, 1,2-дигидрокси-5-метил-пент-5-ил, 2,3 дигидрокси-5-метил-пент-5-ил, 3,4-дигидрокси-5-метил-пент-5-ил, 4,5-дигидрокси-5-метил-пент-5-ил, 5 гидрокси-5-гидроксиметил-пент-5-ил,1,2-дигидрокси-2,3-диметил-бут-4-ил,2,3-дигидрокси-2,3 диметил-бут-4-ил, 3,4-дигидрокси-2,3-диметил-бут-4-ил, 2-гидрокси-2-гидроксиметил-3-метил-бут-4-ил,3-гидрокси-3-гидроксиметил-2-метил-бут-4-ил; С 1-С 4-галогеналкил, а также галогеналкильные части фенил-С 1-С 4-галогеналкила, гетероарил-С 1-С 4 галогеналкила: С 1-С 4-алкильный остаток, приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, следовательно, например, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил,бромметил, йодметил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-йодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2 трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3 хлорпропил,2,3-дихлорпропил,2-бромпропил,3-бромпропил,3,3,3-трифторпропил,3,3,3 трихлорпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)2-хлорэтил, 1-(броммегил)-2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил, нонафторбутил, 1,1,2,2 тетрафторэтил и 1-трифторметил-1,2,2,2-тетрафторэтил;C1-С 6-галогеналкил, а также галогеналкильные чаюти C1-С 6-галогеналкилсульфониламино, С 1-С 6 галогеналкил-С 1-С 4-тиоалкила: С 1-С 4-галогеналкил, как приведенный выше, а также например, 5 фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 6-фторгексил, 6-хлоргексил,6-бромгексил, 6-йодгексил и тридекафторгексил;C3-С 6-галогеналкенил: C3-С 6-алкенильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например 2-хлорпроп-2-ен-1-ил, 3-хлорпроп 2-ен-1-ил, 2,3-дихлорпроп-2-ен-1-ил, 3,3-дихлорпроп-2-ен-1-ил, 2,3,3-трихлор-2-ен-1-ил, 2,3-дихлорбут 2-ен-1-ил, 2-бромпроп-2-ен-1-ил, 3-бромпроп-2-ен-1-ил, 2,3-дибромпроп-2-ен-1-ил, 3,3-дибромпроп-2-ен 1-ил, 2,3,3-трибром-2-ен-1-ил или 2,3-дибромбут-2-ен-1-ил; С 2-С 6-галогеналкенил, а также С 2-С 6-галогеналкенильные части С 2-С 6-галогеналкенилокси-С 1-С 4 алкила, С 2-С 6-галогеналкенил-С 1-С 4-тиоалкила, фенил-С 2-С 4-галогеналкенила, гетероарил-С 2-С 4-галогеналкенила,: С 2-С 6-алкенильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например 2-хлорвинил, 2-хлораллил, 3-хлораллил, 2,3 дихлораллил, 3,3-дихлораллил, 2,3,3-трихлораллил, 2,3-дихлорбут-2-енил, 2-бромвинил, 2-бромаллил, 3-5 013636 бромаллил, 2,3-дибромаллил, 3,3-дибромаллил, 2,3,3-трибромаллил или 2,3-дибромбут-2-енил; С 2-С 6-цианоалкенил: например, 2-циановинил, 2-цианоаллил, 3-цианоаллил, 2,3-дицианоаллил, 3,3 дицианоаллил, 2,3,3-трицианоаллил, 2,3-дицианобут-2-енил; С 2-С 6-гидроксиалкенил, а также гидрокси части фенил-С 1-С 4-гидроксиалкенила, гетероарил-С 1-С 4 гидроксиалкенила: например, 2-гидроксивинила, 2-гидроксиаллила, 3-гидроксиаллила, 2,3-дигидроксиаллила, 3,3-дигидроксиаллила, 2,3,3-тригидроксиаллил, 2,3-дигидроксибут-2-енил;C3-С 6 галогеналкинил: C3-С 6 алкинильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например 1,1-дифтор-проп-2-ин-1-ил, 3-йодпроп-2-ин-1-ил, 4-фторбут-2-ин-1-ил, 4-хлорбут-2-ин-1-ил, 1,1-дифторбут-2-ин-1-ил, 4-йодбут-3-ин-1-ил,5-фторпент-3-ин-1-ил, 5-йодпент-4-ин-1-ил, 6-фторгекс-4-ин-1-ил или 6-йодгекс-5-ин-1-ил; С 2-С 6-галогеналкинил, а также С 2-С 6-галогеналкинильные части С 2-С 6-галогеналкинилокси-С 1-С 4 алкил, С 2-С 6-галогеналкинил-С 1-С 4-тиоалкил, фенил-С 2-С 4-галогеналкинил, гетероарил-С 2-С 4-галогеналкинил: С 2-С 6-алкинильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например 1,1-дифтор-проп-2-ин-1-ил, 3-йод-проп-2-ин-1-ил, 4 фторбут-2-ин-1-ил, 4-хлорбут-2-ин-1-ил, 1,1-дифторбут-2-ин-1-ил, 4-йодбут-3-ин-1-ил, 5-фторпент-3-ин 1-ил, 5-йодпент-4-ин-1-ил, 6-фторгекс-4-ин-1-ил или 6-йодгекс-5-ин-1-ил; С 2-С 6-цианоалкинил: например, 1,1-дициано-проп-2-ин-1-ил, 3-циано -проп-2-ин-1-ил, 4-циано-бут 2-ин-1-ил, 1,1-дицианобут-2-ин-1-ил, 4-цианобут-3-ин-1-ил, 5-цианопент-3-ин-1-ил, 5-цианопент-4-ин-1 ил, 6-цианогекс-4-ин-1-ил или 6-цианогекс-5-ин-1-ил; С 2-С 6-гидроксиалкинил, а также гидрокси части фенил-С 2-С 4-гидроксиалкинила: например, 1,1 дигидрокси-проп-2-ин-1-ил, 3-гидрокси-проп-2-ин-1-ил, 4-гидрокси-бут-2-ин-1-ил, 1,1-дигидроксибут-2 ин-1-ил, 4-гидроксибут-3-ин-1-ил, 5-гидроксипент-3-ин-1-ил, 5-гидроксипент-4-ин-1-ил, 6-гидроксигекс 4-ин-1-ил или 6-гидроксигекс-5-ин-1-ил;C1-С 6-галогеналкилсульфинил, а также C1-С 6-галогеналкилсульфинильные части С 1-С 6-галогеналкилсульфинил-С 1-С 4-алкила: C1-С 6-алкилсульфинильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, следовательно, например,фторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил,бромдифторметилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2-хлорэтилсульфинил, 2-бромэтилсульфинил, 2 йодэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил, 2,2,2-трифторэтилсульфинил, 2,2,2-трихлорэтилсульфинил, 2-хлор-2-фторэтилсульфинил, 2-хлор-2,2-дифторэтилсульфинил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфинил, пентафторэтилсульфинил, 2-фторпропилсульфинил, 3-фторпропилсульфинил, 2-хлорпропилсульфинил, 3-хлорпропилсульфинил, 2-бромпропилсульфинил, 3-бромпропилсульфинил, 2,2-дифторпропилсульфинил, 2,3-дифторпропилсульфинил, 2,3-дихлорпропилсульфинил, 3,3,3-трифторпропилсульфинил,3,3,3-трихлорпропилсульфинил, 2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфинил, гептафторпропилсульфинил, 1(фторметил)-2-фторэтилсульфинил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтилсульфинил, 1-(бромметил)-2-бромэтилсульфинил, 4-фторбутилсульфинил, 4-хлорбутилсульфинил, 4-бромбутилсульфинил, нонафторбутилсульфинил, 5-фторпентилсульфинил, 5-хлорпентилсульфинил, 5-бромпентилсульфинил, 5-йодпентилсульфинил, ундекафторпентилсульфинил, 6-фторгексилсульфинил, 6-хлоргексилсульфинил, 6-бромгексилсульфинил, 6-йодгексилсульфинил и додекафторгексилсульфинил;C1-С 6-галогеналкилсульфонил, а также C1-С 6-галогеналкилсульфонильные части C1-С 6 галогеналкилсульфонил-С 1-С 4-алкила, C1-С 6-галогеналкилсульфониламино: C1-С 6-алкилсульфонильный остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, следовательно, например, фторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, бромдифторметилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2-хлорэтилсульфонил, 2-бромэтилсульфонил, 2-йодэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2,2 трифторэтилсульфонил, 2-хлор-2-фторэтилсульфонил, 2-хлор-2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2 фторэтилсульфонил, 2,2,2-трихлорэтилсульфонил, пентафторэтилсульфонил, 2-фторпропилсульфонил,3-фторпропилсульфонил, 2-хлор-пропилсульфонил, 3-хлорпропилсульфонил, 2-бромпропилсульфонил,3-бромпропилсульфонил, 2,2-дифторпропилсульфонил, 2,3-дифторпропилсульфонил, 2,3-дихлорпропилсульфонил, 3,3,3-трифторпропилсульфонил, 3,3,3-трихлорпропилсупьфонил, 2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфонил, гептафторпропилсульфонил, 1-(фторметил)-2-фторэтилсульфонил, 1-(хлорметил)-2 хлорэтилсульфонил, 1-(бромметил)-2-бромэтилсульфонил, 4-фторбутилсульфонил, 4-хлорбутилсульфонил, 4-бромбутилсульфонил, нонафторбутилсульфонил, 5-фторпентилсульфонил, 5-хлорпентилсульфонил, 5-бромпентилсульфонил, 5-йод-пентилсульфонил, 6-фторгексилсульфонил, 6-бромгексилсульфонил, 6-йодгексилсульфонил и додекафторгексилсульфонил;C1-С 4-алкокси, а также алкокси части гидроксикарбонил-С 1-С 4-алкокси, C1-С 4-алкоксикарбонил-С 1 С 4-алкокси, С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил и С 1-С 4-алкил-С 1-С 4-алкоксикарбониламино: например, метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси и 1,1 диметилэтокси;C1-С 6-алкокси, а также алкокси части гидроксикарбонил-C1-С 6-алкокси, С 1-С 6-алкоксикарбонил-C1 С 6-алкокси,N-(С 1-С 6-алкокси)-N-(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, N-(C3-С 6 алкенил)-N-(С 1-С 6-алкокси) аминокарбонил, N-(C3-С 6 алкинил)-N-(С 1-С 6-алкокси)аминокарбонил и C1-С 6-алкоксиимино-C1-С 6-алкил: С 1-С 4-алкокси, как приведенный выше, а также например, пентокси, 1-метил-бутокси, 2 метилбутокси, 3-метоксилбутокси, 1,1-диметил-пропокси, 1,2-диметил-пропокси, 2,2-диметилпропокси,1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1 ди-метилбутокси,1,2-диметил-бутокси, 1,3-диметилбугокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси,3,3-диметил-бутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-три-метилпропокси, 1,2,2-триметил-пропокси,1-этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси; С 1-С 4-галогеналкокси: С 1-С 4-алкокси остаток, как приведенный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, следовательно например, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2 бромметокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2 дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3 фторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси,2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси, 1-(хлорметил)-2-хлорэтокси, 1-(бромметил)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси и нонафторбутокси;C1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, а также C1-С 6-алкокси-C1-С 6 алкильные части C1-С 6-алкокси-С 1-С 4 алкокси-С 1-С 4-алкила: замещенный C1-С 6-алкокси приведенный выше С 1-С 4-алкил, следовательно например, для метоксиметила, этоксиметила, пропоксиметила, (1-метилэтокси)метил, бутоксиметила, (1 метилпропокси)метила, (2-метилпропокси)метил, (1,1-диметилэтокси)метила, 2-(метокси)этила, 2(этокси)этила, 2-(пропокси)этила, 2-(1-метилэтокси)этила, 2-(бутокси)этила, 2-(1-метилпропокси)этила,2-(2-метилпропокси)этила, 2-(1,1-диметилэтокси)этила, 2-(метокси)пропила, 2-(этокси)пропила, 2(пропокси)пропила, 2-(1-метилэтокси)пропила, 2-(бутокси)пропила, 2-(1-метилпропокси)пропила, 2-(2 метилпропокси)пропила, 2-(1,1-диметилэтокси)пропила, 3-(метокси)пропила, 3-(этокси)пропила, 3(пропокси)пропила, 3-(1-метилэтокси)пропил, 3-(бутокси)пропил, 3-(1-метилпропокси)пропила, 3-(2 метилпропокси)пропила, 3-(1,1-диметилэтокси)пропила, 2-(метокси)бутила, 2-(этокси)бутила, 2(пропокси)бутил, 2-(1-метилэтокси)бутила, 2-(бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил, 2-(2 метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилэтокси)бутила, 3-(метокси)бутила, 3-(этокси)бутил, 3-(пропокси) бутила, 3-(1-метилэтокси)бутила, 3-(бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси)бутила, 3-(2-метилпропокси) бутила, 3-(1,1-диметилэтокси)бутила, 4-(метокси)бутила, 4-(этокси)бутила, 4-(пропокси)бутила, 4-(1 метилэтокси)бутила, 4-(бутокси)бутила, 4-(1-метиппропокси)бутила, 4-(2-метилпропокси)бутил и 4-(1,1 диметилэтокси)бутила; С 1-С 4-алкоксикарбонил, а также алкоксикарбонильные части С 1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 4-алкокси,С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкоксикарбонил и ди-(С 1-С 4-алкил)-амино-С 1-С 4-алкоксикарбонил: например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил, бутоксикарбонил, 1 метилпропоксикарбонил, 2-метилпроп-оксикарбонил или 1,1-диметилэтоксикарбонил;C1-С 6-алкоксикарбонил, а также алкоксикарбониаьные части C1-С 6-алкоксикарбонил-C1-С 6-алкокси и C1-С 6-алкоксикарбониламино-С 1-С 4-алкила: С 1-С 4-алкоксикарбонил, как приведенный выше, а также,например, пентоксикарбонил, 1-метилбутоксикарбонил, 2-метилбутоксикарбонил, 3-метилбутоксикарбонил, 2,2-диметилпропоксикарбонил, 1-этилпропоксикарбонил, гексоксикарбонил, 1,1-диметилпропоксикарбонил, 1,2-диметилпропоксикарбонил, 1-метил-пентоксикарбонил, 2-метилпентоксикарбонил,3-метилпентоксикарбонил, 4-метил-пентоксикарбонил, 1,1-диметилбутоксикарбонил, 1,2-диметилбутоксикарбонил, 1,3-диметилбутоксикарбонил, 2,2-диметилбутоксикарбонил, 2,3-диметилбутоксикарбонил, 3,3-диметилбутоксикарбонил, 1-этилбутоксикарбонил, 2-этилбутоксикарбонил, 1,1,2 триметилпропоксикарбонил, 1,2,2-триметилнропоксикарбонил, 1-этил-1-метилпропоксикарбонил или 1 этил-2-метилпролоксикарбонил; С 1-С 4-алкилтио, а также С 1-С 4-алкилтио части C1-С 6-галогеналкил-С 1-С 4-тиоалкила, С 2-С 6 галогеналкенил-С 1-С 4-тиоалкила, С 2-С 6-галогеналкинил-С 1-С 4-тиоалкила: например, метилтио, этилтио,пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио и 1,1-диметилэтилтио;C1-С 6-алкиламино, а также C1-С 6-алкиламино остатки N(C1-С 6-алкиламино)имино-C1-С 6-алкила, C1 С 6-алкиламино-С 1-С 4-алкила, C1-С 6-алкилсульфонил-(C1-С 6-алкиламино)-С 1-С 4-алкила, C1-С 6-алкилкарбонил-(С 1-С 6-алкиламино)-С 1-С 4-алкила и [(С 1-С 6-алкил)амино]цианоимино: например, метиламино,этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино,1,1-диметилэтиламино, пентиламино, 1-метилбутиламино, 2-метилбутиламино, 3-метилбутиламино, 2,2 диметилпропиламино, 1-этилпропиламино, гексиламино, 1,1-диметилпропиламино, 1,2-диметилпропиламино, 1-метилпентиламино, 2-метилпентиламино, 3-метил-пентиламино, 4-метилпентиламино, 1,1 диметилбутиламино, 1,2-диметилбутил-амино, 1,3-диметилбутиламино, 2,2-диметилбутиламино, 2,3 диметилбутиламино, 3,3-диметилбутиламино, 1-этилбутиламино, 2-этилбутиламино, 1,1,2-триметилпропиламино, 1,2,2-триметилпропиламино, 1-этил-1-метилпропиламино или 1-этил-2-метилпропиламино; ди(С 1-С 4-алкил)амино: например, N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, N,N-дипропиламино, N,Nди-(1-метилэтил)-амино, N,N-дибутиламино, N,N-ди-(1-метилпропил)амино, N,N-ди-(2-метилпропил)амино, N,N-ди-(1,1-диметилэтил)-амино, N-этил-N-метиламино, N-метил-N-пропиламино, N-метил-N-(1 метилэтил)амино, N-бутил-N-метиламино, N-метил-N-(1-метилпропил)амино, N-метил-N-(2-метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-N-метиламино, N-этил-N-пропиламино, N-этил-N-(1-метилэтил)амино,N-бутил-N-этиламино, N-этил-N-(1-метилпропил)амино, N-этил-N-(2-метилпропил)амино, N-этил-N(1,1-диметилэтил)амино, N-(1-метилэтил)-N-пропиламино, N-бутил-N-пропиламино, N-(1-метилпропил)N-пропиламино, N-(2-метилпропил)-N-пропиламино, N-(1,1-диметилэтил)-N-пропиламино, N-бутил-N(1-метилэтил)амино, N-(1-метилэтил)-N-(1-метилпропил)амино, N-(1-метилэтил)-N-(2-метилпропил) амино, N-(1,1-диметил-этил)-N-(1-метилэтил)амино, N-бутил-N-(1-метилпропил)амино, N-бутил-N-(2 метилпропил)амино, N-бутил-N-(1,1-диметилэтил)амино, N-(1-метилпропил)-N-(2-метилпропил)амино,N-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилпропил)амино и N-(1,1-диметилэтил)-N-(2-метилпропил)амино; ди(С 1-С 6-алкил)амино, а также диалкиламино остатки N-(ди-C1-C6-алкиламино)имино-С 1-С 6-алкил,ди(С 1-С 6-алкил)амино-С 1-С 4-алкил, [ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонилокси]-С 1-С 4-алкил, ди[ди(С 1-С 6 алкил)амино]карбонилокси-С 1-С 4-алкил и [ди(С 1-С 6-алкил)амино]цианоимино: ди(С 1-С 4-алкил)амино,как приведенный выше, а также: например, N,N-дипентиламино, N,N-дигексиламино, N-метил-Nпентиламино, N-этил-N-пентиламино, N-метил-N-гексиламино и N-этил-N-гексиламино; (С 1-С 4 алкиламино)карбонил: например, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, пропиламинокарбонил, 1 метилэтиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, 1-метилпропиламинокарбонил, 2-метилпропиламинокарбонил или 1,1-диметилэтиламинокарбонил;(С 1-С 6-алкиламино)карбонил, а также (С 1-С 6-алкиламино)карбонильные части (С 1-С 6-алкиламино) карбониламино, (С 1-С 6-алкиламино)карбонилокси-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкиламинокарбонил-С 1-С 4-алкил и [(С 1-С 6-алкил)аминокарбониламино]-С 1-С 4-алкил: (С 1-С 4-алкиламино)карбонил, как приведенный выше, а также, например, пентиламинокарбонил, 1-метилбутиламинокарбонил, 2-метилбутиламинокарбонил, 3-метилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилпропиламинокарбонил, 1-этилпропиламинокарбонил, гексиламинокарбонил, 1,1-диметилпропиламинокарбонил, 1,2-диметилпропиламинокарбонил,1-метилпентиламинокарбонил, 2-метилпентиламино карбонил, 3-метилпентиламинокарбонил, 4 метилпентиламинокарбонил, 1,1-диметилбутиламинокарбонил, 1,2-диметилбутиламинокарбонил, 1,3 диметилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилбутиламинокарбонил, 2,3-диметилбутиламинокарбонил, 3,3 диметилбутиламинокарбонил,1-этилбутиламинокарбонил,2-этилбутиламинокарбонил,1,1,2 триметилпропиламинокарбонил, 1,2,2-триметилпропиламинокарбонил, 1-этил-1-метилпропиламинокарбонил или 1-этил-2-метилпропиламинокарбонил; ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, а также ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонильные части ди(С 1-С 6-алкил) аминокарбониламино, ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил-С 1-С 4-алкил и [ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбониламино]-С 1-С 4-алкил: ди(С 1-С 4-алкил)аминокарбонил, как приведенный выше, а также, например, Nметил-N-пентиламинокарбонил, N-метил-N-(1-метилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(2-метилбутил) аминокарбонил, N-метил-N-(3-метилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(2,2-диметилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(1-этилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-гексиламинокарбонил, N-метил-N-(1,1 диметилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(1,2-диметилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(1-метилпентил)аминокарбонил,N-метил-N-(2-метилпентил)аминокарбонил,N-метил-N-(3-метилпентил)аминокарбонил, N-метил-N-(4-метилпентил)аминокарбонил, N-метил-N-(1,1-диметилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(1,2-диметилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(1,3-диметилбутил)аминокарбонил, Nметил-N-(2,2-диметилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(2,3-диметилбутил)аминокарбонил, N-метил-N(3,3-диметилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(1-этилбутил)аминокарбонил, N-метил-N-(2-этилбутил) аминокарбонил, N-метил-N-(1,1,2-триметилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(1,2,2-триметилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(1-этил-1-метилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(1-этил-2-метилпропил) аминокарбонил, N-этил-N-пентиламинокарбонил, N-этил-N-(1-метилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(2 метилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(3-метилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(2,2-диметилпропил) аминокарбонил, N-этил-N-(1-этилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-гексиламинокарбонил, N-этил-N(1,1-диметилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-(1,2-диметилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-(1-метилпентил)аминокарбонил, N-этил-N-(2-метилпентил)аминокарбонил, N-этил-N-(3-метилпентил) аминокарбонил, N-этил-N-(4-метилпентил)аминокарбонил, N-этил-N-(l, 1-диметилбутил)аминокарбонил, N-этилN-(1,2-диметилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(1,3-диметилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(2,2-диметилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(2,3-диметилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(3,3-диметилбутил) аминокарбонил, N-этил-N-(1-этилбутил)аминокарбонил, N-этил-N-(2-этилбутил)аминокарбонил, N-этилN-(1,1,2-триметилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-(1,2,2-триметилпропил)аминокарбонил, N-этил-N(1-этил-1-метилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-(1-этил-2-метилпропил)аминокарбонил, N-пропил-Nпентиламинокарбонил, N-бутил-N-пентиламинокарбонил, N,N-дипентиламинокарбонил, N-пропил-Nгексиламинокарбонил, N-бутил-N-гексиламинокарбонил, N-пентил-N-гексиламинокарбонил или N,Nдигексиламинокарбонил; ди(С 1-С 6-алкил)аминотиокарбонил: например, N,N-диметиламинотиокарбонил, N,N-диэтиламинотиокарбонил, N,N-ди-(1-метилэтил)аминотиокарбонил, N,N-дипропиламинотиокарбонил, N,N-дибутиламинотиокарбонил, N,N-ди-(1-метилпролил)аминотиокарбонил, N,N-ди-(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N,N-ди-(1,1-диметилэтил)аминотиокарбонил, N-этил-N-метиламинотиокарбонил, N-метил-Nпропиламинотиокарбонил, N-метил-N-(1-метилэтил)аминотиокарбонил, N-бутил-N-метиламинотиокарбонил, N-метил-N-(1-метилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-метиламинотиокарбонил, N-этил-N-пропиламинотиокарбонил, N-этил-N(1-метилэтил)аминотиокарбонил, N-бутил-N-этиламинотиокарбонил, N-этил-N-(1-метилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(2-метилпропил)-аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,1-диметилэтил)аминотиокарбонил, N-(1-метилэтил)-N-пропиламинотиокарбонил, N-бутил-N-пропиламинотиокарбонил, N-(1 метилпропил)-N-пропиламинотиокарбонил, N-(2-метилпропил)-N-пропиламинотиокарбонил, N-(1,1 диметилэтил)-N-пропиламинотиокарбонил, N-бутил-N-(1-метилэтил)-аминотиокарбонил, N-(1-метил-9 013636 этил)-N-(1-метилпропил)аминотиокарбонил, N-(1-метилэтил)-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилэтил)аминотиокарбонил, N-бутил-N-(1-метилпропил)аминотиокарбонил,N-бутил-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N-бутил-N-(1,1-диметилэтил)аминотиокарбонил, N-(1 метилпропил)-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилпропил)аминотиокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-(2-метилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-пентиламинотиокарбонил, N-метил-N-(1-метилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(2-метилбутил)аминотиокарбонил, Nметил-N-(3-метилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(2,2-диметилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1-этилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-гексиламинотиокарбонил, N-метил-N-(1,1-диметилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1,2-диметилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1-метилпентил)аминотиокарбонил,N-метил-N-(2-метилпентил)аминотиокарбонил,N-метил-N-(3-метилпентил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(4-метилпентил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1,1-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1,2-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1,3-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(2,2-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(2,3-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(3,3-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1-этилбутил) аминотиокарбонил, N-метил-N-(2-этилбутил)аминотиокарбонил, N-метил-N-этил-N-(1,1,2-триметилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1,2,2-триметилпропил)аминотиокарбонил, N-метил-N-(1-этил-1 метилпропил)аминотиокарбонил,N-метил-N-(1-этил-2-метилпропил)аминотиокарбонил,N-этил-Nпентиламинотиокарбонил, N-этил-N-(1-метилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(2-метилбутил)аминотиокарбонил,N-этил-N-(3-метилбутил)аминотиокарбонил,N-этил-N-(2,2-диметилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1-этилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-гексиламинотиокарбонил, N-этилN-(1,1-диметилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,2-диметилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N(1-метилпентил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(2-метилпентил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(3-метилпентил)аминотиокарбонил,N-этил-N-(4-метилпентил)аминотиокарбонил,N-этил-N-(1,1-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,2-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,3-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(2,2-диметилбутил)аминотио-карбонил, N-этил-N-(2,3-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(3,3-диметилбутил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1-этилбутил) аминотиокарбонил, N-этил -N-(2-этилбутил)-аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,1,2-триметилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1,2,2-триметилпропил)аминотиокарбонил, N-этил-N-(1-этил-1-метилпропил) аминотиокарбонил, N-этил-N-(1-этил-2-метилпропил)аминотиокарбонил, N-пропил-N-пентиламинотиокарбонил,N-бутил-N-пентиламинотиокарбонил,N,N-дипентиламинотиокарбонил,N-пропил-Nгексиламинотиокарбонил, N-бутил-N-гексиламинотиокарбонил, N-пентил-N-гексиламинотиокарбонил или N,N-дигексиламинотиокарбонил; от 3- до 6-членный гетероциклил, а также от 3- до 6-членные гетероциклильные части от 3- до 6 членный гетероциклил-С 1-С 4-алкил: моноциклические, насыщенные или частично ненасыщенные углеводороды с от трех до шести кольцевыми членами, как приведены выше, которые наряду с атомами углерода могут содержать от одного до четырех атомов азота, или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или атом серы, или от одного до трех атомов кислорода, или от одного до трех атомов серы и которые могут быть связаны С-атомом или N-атомом,например, 2-оксрианил, 2-оксетанил, 3-оксетанил, 2-азиридинил, 3-тиэтанил, 1-азетидинил, 2 азетидинил,например, 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2 пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3 изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5 пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил,5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксазолидин-3-ил, 1,2,4-оксазолидин-5-ил,1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксазолидин-2-ил,1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 1,2,3,4-тетразолидин-5-ил; например, 1-пирролидинил, 2-изотиазолидинил, 2-изотиазолидинил, 1-пиразолидинил, 3 оксазолидинил, 3-тиазолидинил, 1-имидазолидинил, 1,2,4-триазолидин-1-ил, 1,2,4-оксазолидин-2-ил,1,2,4-оксазолидин-4-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-4-ил, 1,2,3,4-тетразолидин-1-ил,например, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил,2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 4,5 дигидропиррол-2-ил, 4,5-дигидропиррол-3-ил, 2,5-дигидропиррол-2-ил, 2,5-дигидропиррол-3-ил, 4,5 дигидроизоксазол-3-ил, 2,5-дигидроизоксазол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4 ил, 2,5-дигидроизоксазол-4-ил, 2,3-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,3 дигидроизотиазол-3-ил, 4,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,3-дигидроизотиазол-4 ил, 4,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол-3-ил, 2,3 дигидроимидазол-4-ил, 2,3-дигидроимидазол-5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4- 10013636 ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,5-дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4 дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол-3-ил, 2,3 дигидротиазол-4-ил, 2,3-дигидротиазол-5-ил, 3,4-дигидротиазол-3-ил, 3,4-дигидротиазол-4-ил, 3,4 дигидротиазол-5-ил, 3,4-дигидротиазол-2-ил, 3,4-дигидротиазол-3-ил, 3,4-дигидротиазол-4-ил,например, 4,5-дигидропиррол-1-ил, 2,5-дигидропиррол-1-ил, 4,5-дигидроизоксазол-2-ил, 2,3 дигидроизоксазол-1-ил, 4,5-дигидроизотиазол-1-ил, 2,3-дигидроизотиазол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-1 ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидроимида:,ол-1-ил, 4,5-дигидроимидазол 1-ил, 2,5-дигидроимидазол-1-ил, 2,3-дигидрооксазол 2-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидротиазол-2 ил, 3,4-дигидротиазол-2-ил; например, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-2-ил, 1,3-диоксан-4-ил, 1,3 диоксан-5-ил, 1,4-диоксан-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 1,3-дитиан-3-ил, 1,3-дитиан-4-ил, 1,4-дитиан-2-ил, 1,3 дитиан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 3-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиопиранил, 3-тетрагидротиопиранил, 4-тетрагидротиопиранил, 3-гексагидропиридазинил, 4-гексагидропиридазинил, 2-гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил, 2 пиперазинил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил, 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил, тетрагидро-1,3-оксазин-2-ил,тетрагидро-1,3-оксазин-6-ил, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 1,3,5-триоксан-2-ил; например, 1-пиперидинил, 1-гексагидропиридазинил, 1-гексагидропиримидинил, 1-пиперазинил,1,3,5-гексагидротриазин-1-ил, 1,2,4-гексагидротриазин-1-ил, тетрагидро-1,3-оксазин-1-ил, 1-морфолинил; например, 2 Н-пиран-2-ил, 2 Н-пиран-3-ил, 2 Н-пиран-4-ил, 2 Н-пиран-5-ил, 2 Н-пиран-6-ил, 3,6 дигидро-2 Н-пиран-2-ил, 3,6-дигидро-2 Н-пиран-3-ил, 3,6-дигидро-2 Н-пиран-4-ил, 3,6-дигидро-2 Н-пиран 5-ил, 3,6-дигидро-2 Н-пиран-6-ил, 3,4-дигидро-2 Н-пиран-3-ил, 3,4-дигидро-2 Н-пиран-4-ил, 3,4-дигидро 2 Н-пиран-6-ил, 2 Н-тиопиран-2-ил, 2 Н-тиопиран-3-ил, 2 Н-тиопиран-4-ил, 2 Н-тиопиран-5-ил, 2 Нтиопиран-6-ил, 5,6-дигидро-4 Н-1,3-оксазин-2-ил арил, а также арильная часть арил(С 1-С 4-алкил): от 1- до 3-ядерный ароматический карбоцикл с 6 до 14-кольцевыми членами, такими как, например, фенил, нафтил и антраценил; гетероарил, а также гетероарильные остатки в гетероарил-С 1-С 4-алкил, гетероарил-С 1-С 4-алкил, гетероарил-С 2-С 4-алкенил, гетероарил-С 2-С 4-алкинил, гетероарил-С 1-С 4-галогеналкил, гетероарил-С 2-С 4 галогеналкенил, гетероарил-С 2-С 4-галогеналкинил, гетероарил-С 1-С 4-гидроксиалкил, гетероарил-С 2-С 4 гидроксиалкенил, гетероарил-С 2-С 4-гидроксиалкинил, гетероарилкарбонил-С 1-С 4-алкил, гетероарилкарбонилокси-С 1-С 4-алкил, гетероарилоксикарбонил-С 1-С 4-алкил, гетероарилокси-С 1-С 4-алкил, гетероарилтио-С 1-С 4-алкил, гетероарилсульфинил-С 1-С 4-алкил, гетероарилсульфонил-С 1-С 4-алкил: моно- или бициклический ароматический гетероарил с 5 до 10 кольцевыми членами, который наряду с атомами углерода содержит от 1 до 4 атомов азота, или 1 до 3 атомов азота и один атом кислорода или атом серы, или один атом кислорода или атом серы, например, моноциклы, такие как фурил (например, 2-фурил, 3-фурил), тиенил (например, 2-тиенил, 3-тиенил), пирролил (например, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил), пиразолил (например, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил), изоксазолил (например, изоксазол-3-ил,изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил), изотиазолил (например, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5 ил), имидазолил (например, имидазол-2-ил, имидазол-4-ил), оксазолил (например, оксазол-2-ил, оксазол 4-ил, оксазол-5-ил), тиазолил (например, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил), оксадиазолил (например,1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4,-оксадиазол-5-ил, 1,3,4 оксадиазол-2-ил), тиадиазолил (например, 1,2,3-тиадиазол-4-ил, 1,2,3-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3 ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,3,4-тиадиазолил-2-ил), триазолил (например, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,4 триазол-3-ил), тетразол-5-ил, пиридил (например, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил), пиразинил (например, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил), пиримидинил (например, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил), пиразин-2-ил, триазинил (например, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил,1,2,4-триазин-5-ил, 1,2,4-триазин-6-ил), тетразинил (например, 1,2,4,5-тетразин-3-ил); а также бициклы, такие как бензанелированные производные вышеуказанных моноциклов, например хинолинил, изохинолинил, индолил, бензтиенил, бензофуранил, бензоксазолил, бензтиазолил, бензизотиазолил, бензимидазолил, бензопиразолил, бензтиадиазолил, бензотриазолил. 5- или 6-членный гетероарил с от одного до четырех атомами азота, или от одного до трех атомами азота и одним атомом кислорода или атомом серы, или с одним атомом кислорода или атомом серы: например, связанные С-атомом ароматические 5-кольцевые гетероциклы, которые наряду с атомами углерода могут содержать от одного до четырех атомов азота, или от одного до трех атомов азота и один атом серы или атом кислорода, или один атом серы или атом кислорода в качестве кольцевого члена, например 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4 изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5 пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4 имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил,1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил и 1,3,4-триазол-2-ил; например, связанные С-атомом ароматические 6-кольцевые гетероциклы, которые наряду с атома- 11013636 ми углерода могут содержать от одного до четырех, предпочтительно от одного до трех атомов азота в качестве кольцевого члена, например, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4 пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил и 1,2,4 триазин-3-ил; Все фенильные и арильные кольца или гетероциклильные и гетероарильные остатки, а также все фенильные компоненты в фенил-С 1-С 6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-С 1-С 6-алкил, фенилкарбониламино-С 1-С 4-алкил, феноксикарбонил, фениламинокарбонил,фенилсульфониламинокарбонил, N-(С 1-С 6-алкил)-N-фениламинокарбонил и фенил-С 1-С 6-алкилкарбонил, все арильные компоненты ин арил(С 1-С 4-алкил), все гетероарильные компоненты в моно- или бициклическом гетероариле и все гетероциклильные компоненты в гетероциклиле, гетероциклил-С 1-С 6 алкиле, гетероциклилкарбониле, гетероциклилкарбонил-С 1-С 6-алкиле, гетероциклилоксикарбониле, гетероциклиламинокарбониле, гетероциклилсульфониламинокарбонил, N-(C1-С 6-алкил)-N-гетероциклиламинокарбонил и гетероциклил-С 1-С 6-алкилкарбонил, если не указано другое, предпочтительно являются незамещенными или имеют от одного до трех атомов галогена и/или нитрогруппу, циано остаток и/или один или два метальных, трифторметильных, метокси или трифторметокси заместителей. В особой форме осуществления переменные замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I имеют следующие значения, причем сами по себе, а также в комбинации друг с другом они представляют особые формы осуществления соединений формулы I. Предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой А означает 5-членный гетероарил с от одного до четырех атомами азота, или от одного до трех атомами азота и одним атомом кислорода или атомом серы, или с одним атомом кислорода или атомом серы; особенно предпочтительно 5-членный гетероарил, выбранный из группы тиенил, фурил, пиразолил,имидазолил, тиазолил и оксазолил; в особенности предпочтительно 5-членный гетероарил, выбранный из группы тиенил, фурил, пиразолил и имидазолил; причем приведенные гетероарильные остатки замещены С 1-С 6-галогеналкильным остатком, предпочтительно во 2-м положении C1-С 6-галогеналкильным остатком, могут иметь и 1 до 3 остатков из группы галоген, циано, С 1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси и С 1-С 6-алкоксиС 1-С 4-алкил; Точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой А означает 5-членный гетероарил с от одного до четырех атомами азота, или от одного до трех атомами азота и одним атомом кислорода или атомом серы, или с одним атомом кислорода или атомом серы; особенно предпочтительно 5-членный гетероарил, выбранный из группы тиенил, фурил, пиразолил,имидазолил, тиазолил и оксазолил; в особенности предпочтительно 5-членный гетероарил, выбранный из группы тиенил, фурил, пиразолил и имидазолил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от 1 до 3 остатков из группы циано, С 1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси и С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил. Точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой А означает 5-членный гетероарил с от 1 до 4 атомами азота, или от 1 до 3 атомами азота и одним атомом кислорода или атомом серы, или с одним атомом кислорода; особенно предпочтительно 5-членный гетероарил, выбранный из группы фурил, пиразолил, имидазолил, тиазолил и оксазолил; в особенности предпочтительно 5-членный гетероарил, выбранный из группы фурил, пиразолил и имидазолил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от 1 до 3 остатков из группы циано, С 1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси и С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил. Точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой А означает 6-членный гетероарил с от 1 до 4 атомами азота; особенно предпочтительно пиридил или пиримидил. в особенности предпочтительно пиримидил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от 1 до 3 остатков из группы циано, С 1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси и С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил. Точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой А означает 5- или 6-членный гетероарил с от одного до четырех атомами азота, или с от одного до трех атомами азота и одним атомом кислорода или атомом серы, или с одним атомом кислорода или атомом серы, который замещен С 1-С 6-галогеналкильным остатком, предпочтительно во 2-положении С 1 С 6-галогеналкильным остатком, и может иметь от 1 до 3 остатков из группы циано, С 1-С 6-алкил, C3-С 6 циклоалкил, С 1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси и С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил. Точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой- 12013636 А означает 5- или 6-членный гетероарил, выбранный из группы пирролил, тиенил, фурил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, оксазолил, тетразолил, пиридил и пиримидинил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от 1 до 3 остатков из группы циано, С 1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси и С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил; особенно предпочтительно 5- или 6-членный гетероарил, выбранный из группы тиенил, фурил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, оксазолил и пиридил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от 1 до 3 остатков из группы С 1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил и C1-С 6-галогеналкил; в особенности предпочтительно 5-членный гетероарил, выбранный из группы тиенил, фурил, пиразолил, имидазолил, тиазолил и оксазолил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично галогенированны и/или могут иметь от 1 до 2 остатков из группы С 1-С 6-алкил и С 1-С 4-галогеналкил; исключительно предпочтительно 5-членный гетероарил, выбранный из группы тиенил, фурил, пиразолил и имидазолил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично галогенированны и/или могут иметь от 1 до 2 остатков из группы С 1-С 6-алкил и С 1-С 4-галогеналкил. Точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой А означает 5- или 6-членный гетероарил, выбранный из группы пирролил,фурил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, оксазолил, тетразолил, пиридил и пиримидинил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от 1 до 3 остатков из группы циано, С 1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси и С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил; особенно предпочтительно 5- или 6-членный гетероарил, выбранный из группы фурил, пиразолил,имидазолил, тиазолил, оксазолил и пиридил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от 1 до 3 остатков из группы С 1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил и С 1-С 6-галогеналкил; в особенности предпочтительно 5-членный гетероарил, выбранный из группы фурил, пиразолил,имидазолил, тиазолил и оксазолил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично галогенированны и/или могут иметь от 1 до 2 остатков из группы С 1-С 6-алкил и С 1-С 4-галогеналкил; исключительно предпочтительно 5-членный гетероарил, выбранный из группы фурил, пиразолил и имидазолил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично галогенированны и/или могут иметь от 1 до 2 остатков из группы С 1-С 6-алкил и С 1-С 4-галогеналкил. Точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой А означает С-связанный 5- или 6-членный гетероарил, выбранный из группы А 1 до А 14 с причем стрелка показывает место соединения иR8 означает водород, галоген, C1-С 6-алкил или С 1-С 6-галогеналкил; особенно предпочтительно водород, С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галогеналкил; в особенности предпочтительно водород или С 1-С 4-алкил; исключительно предпочтительно водород;R9 означает галоген, С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галогеналкил или С 1-С 6-галогеналкокси; особенно предпочтительно галоген, С 1-С 4-алкил или С 1-С 6-галогеналкил; в особенности предпочтительно галоген или С 1-С 6-галогеналкил; весьма предпочтительно С 1-С 6 галогеналкил; исключительно предпочтительно С 1-С 6-галогеналкил; очень исключительно предпочтительно CF3;R10 означает водород, галоген, С 1-С 6-алкил или С 1-С 6-галогеналкил; особенно предпочтительно водород, галоген или С 1-С 4-галогеналкил; в особенности предпочтительно водород или галоген; исключительно предпочтительно водород; иR11 означает водород, С 1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил, С 1-С 6-галогеналкил или С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4 алкил; особенно предпочтительно С 1-С 4-алкил, C3-С 6-циклоалкил, С 1-С 4-галогеналкил или С 1-С 4 алкокси-С 1-С 4-алкил; в особенности предпочтительно С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галогеналкил; исключительно предпочтительно С 1-С 4-алкил; очень исключительно предпочтительно СН 3; особенно предпочтительно А 1, А 2, A3, А 4, А 5, А 6, А 8 или А 9; причем от R8 до R11 определены как указано выше; исключительно предпочтительно А 1, А 2, А 5 или А 6; причем от R8 до R11 определены как указано выше; точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом аланины формулы I, в которой R1 означает водород; точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом аланины формулы I, в которой R2 означает водород или гидрокси; особенно предпочтительно водород; точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой R1 означает водород; иR2 означает водород или гидрокси; особенно предпочтительно водород; точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которойR3 означает С 1-С 6-алкил или С 1-С 6-галогеналкил, особенно предпочтительно С 1-С 6-алкил; в особенности предпочтительно С 1-С 6-алкил; исключительно предпочтительно СН 3; точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которойR4 означает водород, С 1-С 6-алкил, C3-С 6-алкенил, C3-С 6-алкинил, формил, C1-С 6-алкилкарбонил, С 2 С 6-алкенилкарбонил, C3-С 6-циклоалкилкарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, С 1-С 6-алкиламинокарбонил,С 1-С 6-алкилсульфониламинокарбонил, ди-(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, N-(C1-С 6-алкокси)-N-(С 1-С 6 алкил)аминокарбонил, ди-(С 1-С 6-алкил)аминотиокарбонил, С 1-С 6-алкоксиимино-С 1-С 6-алкил,причем приведенные алкильные, циклоалкильные и алкокси остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от одной до трех следующих групп: циано, гидрокси, C3-С 6 циклоалкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-алкилтио, ди-(С 1-С 4-алкил)амино, С 1-С 4-алкилкарбонил, гидроксикарбонил, С 1-С 4-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С 1-С 4-алкиламинокарбонил, ди-(С 1-С 4-алкил)аминокарбонил, или С 1-С 4-алкилкарбонилокси; фенил, фенил-С 1-С 6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-С 1-С 6-алкил, фенилсульфониламинокарбонил или фенил-С 1-С 6-алкилкарбонил, причем фенильное кольцо может быть частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4-галогеналкил, С 1-С 4-алкокси или С 1-С 4-галогеналкокси; или SO2R7,особенно предпочтительно водород, С 1-С 6-алкил, C3-С 6 алкенил, C3-С 6 алкинил, формил, С 1-С 6 алкилкарбонил, С 2-С 6-алкенилкарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, С 1-С 6-алкилсульфониламинокарбонил,ди-(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, N-(С 1-С 6-алкокси)-N-(С 1-С 6-алкил)-аминокарбонил или ди-(С 1-С 6 алкил)аминотиокарбонил,причем приведенные алкильные или алкокси остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от 1 до 3 следующих групп: циано, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-алкоксикарбонил,С 1-С 4-алкиламинокарбонил, ди-(С 1-С 4-алкил)аминокарбонил или С 1-С 4-алкилкарбонилокси; фенил-С 1 С 6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-С 1-С 6-алкил, фенилсульфонил-аминокарбонил или фенил-С 1 С 6-алкилкарбонил, причем фенильное кольцо может быть частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галогеналкил,С 1-С 4-алкокси или С 1-С 4-галогенокси; или SO2R7; в особенности предпочтительно водород, С 1-С 6-алкил, C3-С 6-алкенил, С 3-С 6-алкинил, формил, С 1 С 6-алкилкарбонил, С 1-С 6-алкенилкарбонил, С 1-С 6-алкоксикарбонил, ди-(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, N(С 1-С 6-алкокси)-N-(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, ди-(С 1-С 6-алкил)-аминотиокарбонил, фенил-С 1-С 6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-С 1-С 6-алкил или фенил-C1-С 6-алкилкарбонил причем фенильное- 14013636 кольцо может быть частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одной до трех следующих групп: нитро, циано, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галогеналкил, С 1-С 4-алкокси или С 1-С 4-галогеналкокси; или SO2R7; точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которойR4 означает водород, C1-С 6-алкил, C3-С 6-алкенил, C3-С 6-алкинил, формил, C1-С 6-алкилкарбонил, C1 С 6-алкенилкарбонил, C3-С 6-циклоалкилкарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, C1-С 6-алкиламинокарбонил,ди-(C1-С 6-алкил)-аминокарбонил, N-(C1-С 6-алкокси)-N-(C1-С 6-алкил)аминокарбонил, ди-(C1-С 6-алкил) аминотиокарбонил, C1-С 6-алкоксиимино-C1-С 6-алкил,причем приведенные алкильные, циклоалкильные или алкокси остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от одной до трех следующих групп: пиано, гидрокси, C3 С 6-циклоалкил, С 1-С 4-алкокси, C1-С 4-алкилтио, ди-(С 1-С 4-алкил)амино, С 1-С 4-алкилкарбонил, гидроксикарбонил, С 1-С 4-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С 1-С 4-алкиламинокарбонил, ди-(С 1-С 4-алкил)аминокарбонил или С 1-С 4-алкилкарбонилокси; или SO2R7; точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которойR4 означает водород, C1-С 6-алкил, C3-С 6-алкенил, C3-С 6-алкинил, формил, C1-С 6-алкилкарбонил, C1 С 6-алкоксикарбонил, C1-С 6-алкиламинокарбонил, ди-(C1-С 6-алкил)аминокарбонил, N-(C1-С 6-алкокси)-N(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил,причем приведенные алкильные и алкокси остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от 1 до 3 следующих групп: циано, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-алкиламинокарбонил или ди-(С 1-С 4-алкил)аминокарбонил; фенил-C1-С 6-алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонил-C1-С 6 алкил, фениламинокарбонил, или N-(C1-С 6-алкил)-N-(фенил)минокарбонил, причем фенильное кольцо может быть частично или полностью галогенированным и/или может иметь от одной до трех следующих групп: циано, С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галогеналкил; или SO2R7; особенно предпочтительно водород, формил, С 1-С 4-алкилкарбонил, С 1-С 4-алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 4-алкил)аминокарбонил,фениламинокарбонил,N-(С 1-С 4-алкил)-N-(фенил)-аминокарбонил,SO2CH3, SO2CF3 или SO2(C6H5); точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой R5 означает водород или С 1-С 4-алкил; предпочтительно водород или СН 3; в особенности предпочтительно водород; точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которойR6 означает C1-С 6-алкил, C2-С 6-алкенил, C2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, С 2-С 6-галогеналкенил,С 2-С 6-галогеналкинил, C1-С 6-цианоалкил, C1-С 6-гидроксиалкил, С 2-С 6-гидроксиалкенил, С 2-С 6-гидроксиалкинил, C3-С 6-циклоалкил, C3-С 6-циклоалкенил, 3- до 6-членный гетероциклил-С 1-С 4-алкил,причем приведенные выше циклоалкильные, циклоалкенильные или 3-до 6-членные гетероциклильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы оксо, C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил, гидроксикарбонил и C1-С 6 алкоксикарбонил, C1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-галогеналкокси-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкокси-С 1-С 4 алкокси-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкилтио-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкилсульфониламино-С 1-С 4-алкил, гидроксикарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, гидроксикарбонил-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкоксикарбонил-С 1-С 4-алкил,C1-С 6-галогеналкоксикарбонил-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкилкарбонилокси-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкилкарбониламино-С 1-С 4-алкил, ди(С 1-С 6-алкил)карбониламино-С 1-С 4-алкил, ди(C1-С 6-алкил)аминокарбониламино-С 1-С 4-алкил, [(C1-С 6-алкил)аминокарбонил]амино-С 1-С 4-алкил, [ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонилокси]С 1-С 4-алкил, ди[ди(C1-С 6-алкил)амино]карбонилоксиС 1-С 4-алкил, формиламино-С 1-С 4-алкил,фенил-С 1-С 4-алкил, фенил-С 2-С 4-алкенил, фенил-С 2-С 4-алкинил, фенил-C1-С 4-галогеналкил, фенил-С 2 С 4-галогеналкенил, фенил-С 1-С 4-гидроксиалкил, фенилокси-С 1-С 4-алкил, фенилгио-С 1-С 4-алкил, фенилсульфинил-С 1-С 4-алкил, фенилсульфонил-С 1-С 4-алкил, гетероарил-С 1-С 4-алкил, гетероарил-С 1-С 4 гидроксиалкил, гетероарилокси-С 1-С 4-алкил, гетероарилтио-С 1-С 4-алкил, гетероарилсульфинил-С 1-С 4 алкил или гетероарилсульфонил-С 1-С 4-алкил,причем приведенные выше фенильные и гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы циано, нитро, C1-С 6 алкил, C1-С 6-галогеналкил, гидрокси, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, гидроксикарбонил, C1-С 6 алкоксикарбонил,гидроксикарбонил-C1-С 6-алкокси,C1-С 6-алкилсульфониламино и(C1-С 6-алкил)амино]карбонилоксиС 1-С 4-алкил, формиламино-С 1-С 4-алкил; фенил-С 1-С 4-алкил, фенилС 2-С 4-алкенил, фенил-С 2-С 4-алкинил, фенил-C1-С 4-галогеналкил, фенил-С 2-С 4-галогеналкенил, фенил-С 1 С 4-гидроксиалкил, фенилокси-С 1-С 4-алкил, фенилтио-С 1-С 4-алкил, фенилсульфинил-С 1-С 4-алкил или фенилсульфонил-С 1-С 4-алкил,- 15013636 причем приведенные выше фенильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или от 1 до 3 остатков из группы C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил-C1-С 6-алкокси, гидроксикарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, C1-С 6-алкилсульфониламино и C1-С 6-галогеналкилсульфониламино могут иметь; в особенности предпочтительно C1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, С 2 С 6-галогеналкенил, C1-С 6-гидроксиалкил, гидроксикарбонил-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкоксикарбонил-С 1-С 4 алкил, [ди(C1-С 6-алкил)аминокарбонилокси]С 1-С 4-алкил, ди[ди(C1-С 6-алкил)амино]карбонилокси-С 1 С 4-алкил, формиламино-С 1-С 4-алкил; фенил-С 1-С 4-алкил, фенил-С 2-С 4-алкенил, фенил-С 1-С 4-гидроксиалкил или фенилтио-С 1-С 4-алкил; исключительно предпочтительно C1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, C1-С 6-галогеналкил, С 2-С 6 галогеналкенил, C1-С 6-гидроксиалкил, гидроксикарбонил-С 1-С 4-алкил, формиламино-С 1-С 4-алкил, фенил-С 1-С 4-алкил или фенил-С 1-С 4-гидроксиалкил; точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которойR6 означает C1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, С 2-С 6-галогеналкенил,C2-С 6-галогеналкинил, C1-С 6-цианоалкил, C1-С 6-гидроксиалкил, C2-С 6-гидроксиалкенил, C2-С 6-гидроксиалкинил, C3-С 6 циклоалкил, C3-С 6-циклоалкенил, 3- до 6-членный гетероциклил,причем указанные выше циклоалкильные, циклоалкенильные или 3- до 6-членные гетероциклильные остатки частично или полностью быть галогенированны могут и/или могут иметь от 1 до 3 остатков из группы оксо, C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил, гидроксикарбонил и C1-С 6-алкоксикарбонил,C1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-галогеналкокси-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4 алкил, С 1-С 6-алкилтио-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкилсульфониламино-С 1-С 4-алкил, гидроксикарбонил, C1-С 6 алкоксикарбонил, гидроксикарбонил-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкоксикарбонил-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-галогеналкоксикарбонил-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкилкарбонилокси-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкилкарбониламино-С 1-С 4 алкил, ди(C1-С 6-алкил)карбониламино-С 1-С 4-алкил, ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбониламино-С 1-С 4-алкил,[(C1-С 6-алкил)аминокарбонил]амино-С 1-С 4-алкил,[ди(C1-С 6-алкил)аминокарбонилокси]С 1-С 4-алкил,формиламино-С 1-С 4-алкил, фенил-С 1-С 4-алкил, фенил-С 2-С 4-алкенил, фенил-С 2-С 4-алкинил, фенил-C1 С 4-галогеналкил, фенил-С 2-С 4-галогеналкенил, фенил-С 1-С 4-гидроксиалкил, фенилокси-С 1-С 4-алкил, фенилтио-С 1-С 4-алкил, фенилсульфинил-С 1-С 4-алкил, фенилсульфонил-С 1-С 4-алкил, гетероарил-С 1-С 4 алкил, гетероарил-С 1-С 4-гидроксиалкил, гетероарилокси-С 1-С 4-алкил, гетероарилтио-С 1-С 4-алкил, гетероарилсульфинил-С 1-С 4-алкил или гетероарилсульфонил-С 1-С 4-алкил,причем приведенные выше фенильные и гегероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы циано, нитро, C1-С 6 алкил, C1-С 6-галогеналкил, гидрокси, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, гидроксикарбонил, C1-С 6 алкоксикарбонил,гидроксикарбонил-C1-С 6-алкокси,C1-С 6-алкилсульфониламино иC1-С 6 галогеналкилсульфониламино; особенно предпочтительно C1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, С 2-С 6 галогеналкенил, C1-С 6-гидроксиалкил, 3- до 6-членный гетероциклил, C1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, C1-С 6 алкокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-галогеналкокси-С 1-C4-алкил, гидроксикарбонил-С 1-С 4-алкил,C1-С 6-алкоксикарбонил-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкилкарбонилокси-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкилкарбониламиноС 1-С 4-алкил, [ди(C1-С 6-алкил)аминокарбонилокси]С 1-С 4-алкил, формиламино-С 1-С 4-алкил; фенил-С 1-С 4-алкил, фенил-С 2-С 4-алкенил, фенил-С 2-С 4-алкинил, фенил-C1-С 4-галогеналкил, фенилС 2-С 4-галогеналкенил, фенил-С 1-С 4-гидроксиалкил, фенилокси-С 1-С 4-алкил, фенилтио-С 1-С 4-алкил, фенилсульфинил-С 1-С 4-алкил или фенилсульфонил-С 1-С 4-алкил,причем приведенные выше фенильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от одного до трех остатков из группы C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил-C1-С 6 алкокси, гидроксикарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, C1-С 6-алкилсульфониламино и C1-С 6-галогеналкилсульфониламино; в особенности предпочтительно C1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, С 2 С 6-галогеналкенил, C1-С 6-гидроксиалкил, 3- до 6-членный гетероциклил, C1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, C1 С 6-алкокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил, гидроксикарбонил-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкоксикарбонил-C1-С 4 алкил, [ди(C1-С 6-алкил)аминокарбонилокси]С 1-С 4-алкил, формиламино-С 1-С 4-алкил; фенил-С 1-С 4-алкил, фенил-С 2-С 4-алкенил, фенил-С 1-С 4-гидроксиалкил или фенилтио-С 1-С 4-алкил; исключительно предпочтительно C1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, C1-С 6-галогеналкил, С 2-С 6-галогеналкенил, C1-С 6-гидроксиалкил, 3- до 6-членный гетероциклил, C1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкоксиС 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил, гидроксикарбонил-С 1-С 4-алкил, формиламино-С 1-С 4-алкил, фенил-С 1-С 4 алкил или фенил-С 1-С 4-гидроксиалкил; точно так же предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которойR7 означает C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил или фенил,причем фенильный остаток частично или парциально может быть галогенированным и/или может быть замещен С 1-С 4-алкилом; особенно предпочтительно С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галогеналкил или фенил; в особенности предпочтительно метил, трифторметил или фенил.- 16013636 Особенно предпочтительны замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I, в которой А 5 или 6-членный гетероарил выбранный из группы тиенил, фурил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, оксазолил и пиридил; причем приведенные гетероарильные остатки могут быть частично или полностью галогенированны и/или могут иметь от 1 до 3 остатков из группы C1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил и C1-С 6 галогеналкил; R1 и R2 означают водород; R3 означает С 1-С 4-алкил, особенно предпочтительно СН 3; R4 означает водород, формил, С 1-С 4-алкилкарбонил, С 1-С 4-алкиламинокарбонил, ди-(С 1-С 4-алкил) аминокарбонил, фениламинокарбонил, N-(С 1-С 4-алкил)-N-(фенил)аминокарбонил, SO2CH3, SO2CF3 илиR6 означает C1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, C1-С 6-галогеналкил, С 2-С 6-галогеналкенил, C1-С 6 гидроксиалкил, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил, 3- до 6-членный гетероциклил, гидроксикарбонил-С 1-С 4-алкил, фенил-С 1-С 4-алкил или фенил-С 1-С 4-гидроксиалкил. Исключительно предпочтительны соединения формулы I.a (соответствует формуле I с А=А-1 сR8=Н, R9=CF3, R1, R2 и R5=Н; R3=СН 3), в особенности соединения формулы I.a.1 до 1.а.138 табл. 1, причем определения переменных А и от R1 до R6, имеют особое значение для соединений согласно изобретению не только в комбинации друг с другом, но и по отдельности. Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.b, в особенности соединения формулы I.b.1 до I.b.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что А означает А 1 с R8=СН 3 и R9=CF3: Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.c, в особенности соединения формулы I.e.1 до I.e.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что А означает А 2 с R8=H и R9=CF3: Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.d, в особенности соединения формулы I.d.1 до I.d.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что А означает A3 с R8=Н и R9=CF3: Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.e, в особенности соединения формулы I.e.1 до I.e.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.а.138 тем, что А означает A3 с R8=СН 3 и R9=CF3: Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.f, в особенности соединения- 20013636 формулы I.f.1 до I.f.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что А означает А 4 с R8=Н и R9=CF3: Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.g, в особенности соединения формулы I.g.1 до I.g.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что А означает А 5 с Rn=H, R9=CF3 и R10=Н: Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.h, в особенности соединения формулы I.h.1 до I.h.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что А означает А 5 с R11=СН 3, R9=CF3 и R10=Н: Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.j, в особенности соединения формулы I.j.1 до I.j.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что А означает А 8 с R8=Н и R9=CF3: Точно так же исключительно предпочтительны соединения формулы I.k, в особенности соединения формулы I.k.1 до I.k.138, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.a.138 тем, что А означает А 8 с R8=CH3 и R9=CF3: Замещенные гетероароилом серин-амиды формулы I могут быть получены различными способами,например, следующим образом. Способ А. Производные серина формулы V прежде всего взаимодействуют с производным(и) гетероарильной кислоты формулы IV до получения соответствующих гетероароильных производных формулы III, которые затем вступают в реакцию с аминами формулы II с получением целевых замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I:L означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-С 6-алкокси.L2 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси, галоген, C1-С 6 алкилкарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, С 1-С 4-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил. Взаимодействие производных серина формулы V с производным(и) гетероарильной кислоты формулы IV, причем L2 означает гидрокси, до получения производных гетероароила формулы III осуществляется в присутствии активирующего реагента и основания обычно при температурах от 0 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно 0 до 110 С, особенно предпочтительно при комнатной температуре, в инертном органическом растворителе [см. Bergmann, E. D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673;- 21013636 Пригодными активирующими реагентами являются конденсационные средства, такие как, например, связанный полистиролом дициклогексилкарбодиимид, диизоопропилкарбодиимид, карбонилдиимидазол, сложный эфир хлоругольной кислоты, такой как метилхлороформиат, этилхлороформиат, изоропилхлороформиат, изобутилхлороформиат, втор-бутилхлороформиат или аллилхлороформиат, пивалоилхлорид, полифосфорная кислота, ангидрид пропанфосфоновая кислота, бис(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфорилхлорид (ВОРСl) или сульфонилхлориды, такие как метансульфонилхлорид, толуолсульфонилхлорид или бензолсульфонилхлорид. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси С 5-С 8-алканов, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, о-, м- и пксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран (ТГФ), нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон,метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид (ДМФ), диметилацетамид (ДМА) и N-метилпирролидон (НМП) или также вода, особенно предпочтительны метиленхлорид, ТГФ и вода. Также могут использоваться смеси перечисленных растворителей. В качестве оснований пригодны в основном неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, N-метилморфолин,и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидроксид натрия, триэтиламин и пиридин. В общем, основания используются в эквимолярных количествах. Однако они также могут применяться в избытке или при необходимости в качестве растворителя. В общем, исходные продукты взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение соединения IV в избытке в перерасчете на соединение V. Реакционные смеси перерабатывают обычным способом, например путем смешивания с водой, отделения фаз и при необходимости с помощью хроматографической очистки сырых продуктов. Промежуточные и конечные продукты получают частично в виде вязких масел, которые при сниженном давлении и при умеренно повышенной температуре освобождают от летучих компонентов или очищают. Если промежуточные и конечные продукты получают в качестве твердых веществ, очищение может также производиться путем перекристаллизации или дигерирования. Взаимодействие производных серина формулы V с производным(и) гетероарильной кислоты формулы IV, причем L2 означает галоген, C1-С 6-алкилкарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, С 1-С 4-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил, до получения производных гетероароила формулы III осуществляется в присутствии основания обычно при температурах от 0 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от 0 до 100 С, особенно предпочтительно при комнатной температуре в инертном органическом растворителе [см. Bergmann, E. D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.; et al., Tetrahedronal., Indian J. Chem B. 41(3),593-595(2002); Clark, J. E. et al., Synthesis (10),891-894 (1991)]. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси С 5-С 8-алканов, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, о-, м- и пксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран (ТГФ), нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон,метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид(ДМФ), диметилацетамид (ДМА) и N-метилпирролидон (НМП) или также вода, особенно предпочтительны метиленхлорид, ТГФ и вода. Также могут использоваться смеси перечисленных растворителей. В качестве оснований пригодны в основном неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбо- 22013636 наты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, N-метилморфолин,и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидроксид натрия, триэтиламин и пиридин. В общем, основания используются в эквимолярных количествах. Однако они также могут применяться в избытке или при необходимости в качестве растворителя. В общем, исходные продукты взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение соединения IV в избытке в перерасчете на соединение V. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Конечно, также сначала производные серина формулы V могут аналогичным способом взаимодействовать с аминами формулы II до получения соответствующих амидов, которые затем вступают в реакцию с производным(и) гетероарильной кислоты формулы IV с получением целевых замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I. Необходимые для получения производных гетероароила формулы III производные серина формулыV (например, с L1=гидрокси или C1-С 6-алкокси), также в энантиомерной и диастереомерной форме, известны из литературных источников или могут быть получены в соответствии с процитированными литературными источниками: путем конденсации эквивалентов глицинэнолата с альдегидами или кетонами [Blaser, D. et al., Liebigs Ann. Chem. 10, 1067-1078 (1991); Seethaler, T. et al., Liebigs Ann. Chem. 1, 11-17 (1991); Weltenauer, G.(1998); Rousseau, J. F. et al., J. Org. Chem. 63 (8), 2731-2737 (1998); Saeed, A. et al., Tetrahedron 48 (12),2507-2514 (1992); Dong, L. et al., J. Org. Chem. 67 (14), 4759-4770 (2002)]; путем аминогидроксилирования производных акриловой кислоты [Zhang, H. X. et al., TetrahedronAsymmetr. 11(16), 3439-3447 (2000); Fokin, V. V. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(18), 3455 (2001); Sugiyama, H. et al., Tetrahedron Lett. 43(19), 3489-3492 (2002); Bushey, M. L. et al., J. Org. Chem. 64(9), 29842985 (1999); Raatz, D. et al., Synlett (12), 1907-1910 (1999)]; путем нуклеофильного замещения отбрасываемых групп во 2-м положении производных 3 гидрокси-пропионовой кислоты [Owa, Т. et al., Chem. Lett. (11), 1873-1874 (1988); Boger, D. L. et al., J.Org. Chem. 57(16), 4331-4333 (1992); Alcaide, B. et al., Tetrahedron Lett. 36(30), 5417-5420 (1995)]; путем конденсации альдегидов с нуклеофилами при образовании оксазолинов, а также последующего гидролиза [Evans, D. A. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(10), 1884-1888 (2001); Ito, Y. et al., Tetrahedron Lett. 26(47), 5781-5784 (1985); Togni, A. et al., J. Organomet. Chem. 381(1), C21-5 (1990); Longmire, J.M. et al., Organometallics 17(20), 4374-4379 (1998); Suga, H. et al., J. Org. Chem. 58(26), 7397-7405 (1993); путем окислительной циклизации производных 2-ациламино-пропионовой кислоты до оксазолинов,а также последующего гидролиза (JP10101655); путем гетерореакции Диелса - Альдера винилиминов с альдегидами до оксазинов и последующего гидролиза [Bongini, A. et al., Tetrahedron Asym. 12(3), 439-454 (2001)]. Необходимые для получения производных гетероароила формулы III производные гетероарильной кислоты формулы IV могут быть приобретены в торговых сетях или могут быть получены аналогично описаниям из известных литературных источников с помощью реакции Гриньяра из соответствующего галогенида [например, A. Mannschuk et al., Angew. Chem. 100, 299 (1988)]. Взаимодействие производных гетероароила формулы III с L1=гидрокси или их солей с аминами формулы II до желаемых замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I осуществляется в присутствии активирующего реагента и при необходимости в присутствии основания обычно при температурах от 0 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от 0 до 100 С, особенно предпочтительно при комнатной температуре в инертном органическом растворителе, [см. Perich, J. W., Johns, R. В., J. Org.Soc. Perkin Trans. 2, 1911 (1990); Guan et al., J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)]. Пригодными активирующими реагентами являются конденсационные средства, такие как, например, связанный полистиролом дициклогексилкарбодиимид, диизоопропилкарбодиимид, карбонилдиимидазол, сложный эфир хлоругольной кислоты, такой как метилхлороформиат, этилхлороформиат, изоропилхлороформиат, изобутилхлороформиат, втор-бутилхлороформиат или аллилхлороформиат, пивалоилхлорид, полифосфорная кислота, ангидрид пропанфосфоновая кислота, бис(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфорилхлорид (ВОРСl) или сульфонилхлориды, такие как метансульфонилхлорид, толуолсульфонилхлорид или бензолсульфонилхлорид. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси С 5-С 8-алканов, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, о-, м- и пксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол- 23013636 и тетрагидрофуран (ТГФ), нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон,метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид(ДМФ), димегилацетамид (ДМА) и N-метилпирролидон (НМП) или также вода, особенно предпочтительны метиленхлорид, ТГФ метанол, этанол и вода. Также могут использоваться смеси перечисленных растворителей. В качестве оснований пригодны в основном неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, N-метилморфолин,и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидроксид натрия, триэтиламин, этилдиизопропиламин, N-метилморфолин и пиридин. В общем, основания используются в эквимолярных количествах. Однако они также могут применяться в избытке или при необходимости в качестве растворителя. В общем, исходные продукты взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение соединения II в избытке в перерасчете на соединение III. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Взаимодействие производных гетероароила формулы III с L1=C1-С 6-алкокси с аминами формулы II до желаемых замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I осуществляется обычно при температурах от 0 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от 0 до 100 С, особенно предпочтительно при комнатной температуре в инертном органическом растворителе при необходимости в присутствии основания [см. Kawahata, N. Н. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002); Takahashi, К. et al.,J. Org. Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985); Lee, Y. et al., J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)]. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси С 5-С 8-алкалена, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, о-, м- и пксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет.-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран (ТГФ), нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, нпропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид(ДМФ), диметилацетамид (ДМА) и N-метилпирролидон (НМП) или также вода, особенно предпочтительны метиленхлорид, ТГФ, метанол, этанол и вода. Также могут применяться смеси названных растворителей. Взаимодействие может при необходимости осуществляться в присутствии основания. В качестве оснований пригодны в основном неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития,гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов,такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, кроме того, органические основания, например третичные амины,такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, N-метилморфолин, и N-метилпиперидин,пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидроксид натрия, триэтиламин, этилдиизопропиламин, N-метилморфолин и пиридин. В общем, основания используются в каталитических количествах, однако они могут также применяться эквимолярно, в избытке или при необходимости в качестве растворителей. В общем, исходные продукты вступают в реакцию друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным использование соединения II в избытке в пересчете на соединение III. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Необходимые для получения замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I амины формулыII могут быть приобретены в продаже. Способ В. Производные гетероароила формулы III c R4=водород могут быть также получены таким образом, что ацилированные производные глицина формулы VIII, причем ациловая группа может быть отщепляемой защитной группой, такой как бензилоксикарбонил (см. VIIIa с =бензил) или третбутилоксикарбонил (см. Villa с =трет-бутил), конденсируются с карбонильными соединениями VII до соответствующих альдольных продуктов VI. После чего защитная группа отщепляется и полученное- 24013636 таким образом производное серина формулы V с R4=водород ацилируется производными гетероарильной кислоты IV. Аналогично этому ацилированное производное глицина формулы VIII также может подвергаться реакции, причем ацильная группа является замещенным гетероароильным остатком (ср. VIIIb), при воздействии основания с карбонильным соединением VII до получения гетероароильного производного III сL означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-С 6-алкокси.L означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси, галоген, C1-С 6 алкилкарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, С 1-С 4-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил. Взаимодействие производных глицина VIII с карбонильными соединениями VII до получения соответствующего альдольного продукта VI или гетероароильного производного III с R4 - водород осуществляется обычно при температурах от -100 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно -80 С до 20 С, в особенности предпочтительно от -80 до -20 С, в инертном органическом растворителе в присутствии основания [см. J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737(1998)]. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси С 5-С 8-алканов ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол,простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительны диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидриды щелочных и щелочноземельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, азиды щелочных металлов, такие как гексаметилдизилазид лития, металлорганические соединения,в особенности алкилы щелочных металлов, такие как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, а также алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов, такие как метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, трет-бутанолат калия, трет-пентанолат калия и диметоксимагний, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин иN-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидрид натрия, гексаметилдизилазид лития и диизопропиламид лития. В общем, основания используются в эквимолярных количествах, однако они могут также применяться каталитически, в избытке или при необходимости в качестве растворителей. В общем, исходные продукты вступают в реакцию друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение оснований и/или карбонильных соединений VII в избытке в пересчете на производные глицина формулы VIII. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Необходимые для получения соединения I производные глицина формулы VIII имеются в продаже,являются известными из литературных источников [например, Н. Pessoa-Mahana et al., Synth. Comm. 32,1437 (2002)] или могут быть получены в соответствии с процитированной литературой. Отщепление защитной группы с получением производных серина формулы V с R4=водород осуществляется в соответствии с методами, известными из литературных источников [см. J.-F. Rousseau et al.,J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)]; в случае =бензил посредством гидрогенолиза, предпочтительно посредством водорода и Pd/C в метаноле; в случае =трет.-бутил посредством кислоты, предпочтительно соляной кислоты в диоксане. Взаимодействие производных серина V с R4= водород с производным(и) гетероарильной кислотыIV до получения производных гетероароила III с R=водород осуществляется обычно аналогично указанному в способе А взаимодействию производных серина формулы V с производным(и) гетероарильной кислоты формулы III до получения производных гетероароила III. Производные гетероароила формулы III с R4=водород вслед за этим взаимодействуют с аминами формулы II аналогично способу А до желаемых замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I сR4=водород, которые затем с соединениями формулы IX могут дериватизироваться до замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I [см. например, Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 59035908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43( 22), 4041-4044 (2002)]. Точно так же производные гетероароила формулы III с R4=водород могут сначала дериватизироваться с соединениями формулы IX в последующие гетероароильные производные формулы III [см. например, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 37573760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)] и затем аналогично способу А вступать в реакцию с аминами формулы II до желаемых замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I:L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-С 6-алкокси.L3 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например галоген, гидрокси, или C1-С 6 алкокси. Взаимодействие производных гетероароила формулы III (при необходимости с R4=водород) с аминами формулы II до замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I (при необходимости сR4=водород) осуществляется обычно аналогично способу А в котором описано взаимодействие производных формулы III с аминами формулы II. Взаимодействие производных гетероароила формулы III с R4=водород или замещенных гетероароилом серин-амиды формулы I с R4=водород с соединениями формулы IX до получения производных гетероароила формулы III или замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I осуществляется обычно при температурах от 0 до 100 С, предпочтительно от 10 до 50 С, в инертном органическом растворителе в присутствии основания [см. например, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); EwingW. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)]. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси C5-C8-алканов, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол,галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры,такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол,н-бутанол и трет-бутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительны дихлорметан, трет-бутилметиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран. Также могут применяться смеси названных растворителей. В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, амиды щелочных металлов, такие как амид лития, амид натрия и амид калия, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, металлоорганические соединения, в особенности алкилы щелочных металлов,такие как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, алкилмагнийгалогениды, такие как метилмагнийхлорид, а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, трет-бутанолат калия, трет-пентанолат калия и диметоксимагний, кроме того,- 26013636 органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4 диметиламинопиридин, а также бициклические амины. В особенности предпочтительны гидроксид натрия, гидрид натрия и триэтиламин. Основания, в общем, используются в эквимолярных количествах, однако они также могут применяться каталитически, в избытке или при необходимости в качестве растворителей. Исходные продукты, в общем, взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение основания и/или соединения IX в избытке в перерасчете на соединение III соответственно I. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Необходимые соединения формулы VIII могут иметься в продаже. Способ С. Производные гетероароила формулы III с R4=водород также могут получены, таким образом, что соединения аминомалонила формулы XI прежде всего ацилируются производным(и) гетероарильной кислоты формулы IV до получения соответствующих N-ацил-соединений аминомалонила формулы X и затем конденсируются карбонильным соединением формулы VII при декарбоксилировании:L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-С 6-алкокси.L означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси, галоген, C1-С 6 алкилкарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, C1-С 6-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил.L4 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-С 6-алкокси. Ацилирование соединений аминомалонила формулы XI производным(и) гетероарильной кислоты формулы IV до получения соответствующих N-ацилсоединений аминомалонила формулы X осуществляется обычно аналогично указанному в способе А взаимодействию производных серина формулы V с производным(и) гетероарильной кислоты формулы IV до получения соответствующих гетероароильных производных формулы III. Взаимодействие N-ацил-соединений аминомалонила формулы X с карбонильными соединениями формулы VII до получения производных гетероароила формулы III с R4=водород осуществляется обычно при температурах от 0 до 100 С, предпочтительно от 10 до 50 С, в инертном органическом растворителе в присутствии основания [см. например, US 4904674; Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179(1960)]. Если L4 в N-ациламиномалонил-соединениях формулы Х представляет собой C1-С 6-алкоси, то будет выгодным сначала превратить L4 посредством омыления сложного эфира [например, Hellmann, H. et al.,Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)] в гидроксигруппу. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси С 5-С 8-алканов, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол,галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры,такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутшшетилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол,н-бутанол и трет-бутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительны диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран. Также могут применяться смеси указанных растворителей. В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, амиды щелочных металлов, такие как амид лития, амид натрия и амид калия, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия, металлоорганические соединения, в особенности алкилы щелочных металлов,такие как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, алкилмагнийгалогениды, такие как метилмагнийхлорид, а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, трет.-бутанолат калия, трет.-пентанолат калия и диметоксимагний, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины, в особенности предпочтительны триэтиламин и диизопропилэтиламин.- 27013636 Основания, в общем, используются в каталитических количествах, однако они могут также применяться эквимолярно, в избытке или при необходимости в качестве растворителей. Исходные продукты, в общем, взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение основания в избытке, в перерасчете на соединение X. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Полученные таким образом гетероароильные производные формулы III с R4=водород могут затем вступать в реакцию согласно указанным выше способам А или В до получения целевых замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I. Необходимые соединения аминомалонила формулы XI могут быть приобретены в продаже соответственно являются известными из литературных источников [например, US 4904674; Hellmann, H. etal., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)] или могут быть получены в соответствии с процитированной литературой. Необходимые гетероциклические соединения формулы VII могут быть приобретены в торговых сетях. Способ D. Производные гетероароила формулы III с R4 и R5=водород могут также быть получены путем того, что кетосоединения формулы XIII сначала ацилируются с производным(и) гетероарильной кислоты формулы IV до получения соответствующих N-ацилкетосоединений формулы XII и затем кетогруппа восстанавливается [Girard A., Tetrahedron Lett. 37(44),7967-7970(1996); Nojori R., J. Am. Chem.L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-С 6-алкокси.L означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси, галоген, C1-С 6 алкилкарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, C1-С 6-алкилсульфонил, фосфорил или изоуреил. Ацилирование кетосоединений формулы XIII с производным(и) гетероарильной кислоты формулыIV до N-ацилкетосоединений формулы XII происходит обычно аналогично указанному в способе А взаимодействию производных серина формулы V с производным(и) гетероарильной кислоты формулыIV до получения соответствующих гетероароильных производных формулы III. Необходимые для получения производных гетероароила формулы III с R4 и R5=водород кетосоединения формулы XIII известны из литературных источников [WO 02/083111; Boto, A. et al., TetrahedronLetters 39 (44), 8167-8170 (1988); от Geldern, Т. et al., J. of Med. Chem. 39(4), 957-967 (1996); Singh, J. et al.,Tetrahedron Letters 34 (2), 211-214 (1993); ES 2021557; Maeda, S: et al., Chem.Pharm. Bull. 32 (7), 25362543 (1984); Ito, S. et al., J. of Biol. Chem. 256 (15), 7834-4783 (1981); Vinograd, L. et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii 16 (12), 2594-2599 (1980); Castro, A. et al., J. Org. Chem. 35 (8), 2815-2816 (1970); JP 02172956; Suzuki, M. et al., J. Org. Chem. 38 (20), 3571-3575 (1973) ; Suzuki, M. et al, Synthetic Communications 2 (4), 237-242 (1972)] или могут быть получены согласно процитированным литературным источникам. Восстановление N-ацил-кетосоединений формулы XII до получения производных гетероароила формулы III с R4 и R5=водород осуществляется обычно при температурах от 0 до 100 С, предпочтительно от 20 до 80 С, в инертном органическом растворителе в присутствии восстановителя. Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан,циклогексан и смеси С 5-С 8-алканов, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол,галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры,такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет.-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет.-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол,н-бутанол и трет.-бутанол, а также диметилсульфоксид, диметилформамид и диметилацетамид, особенно предпочтительны толуол, метиленхлорид или трет.-бутилметиловый эфир. Также могут применяться смеси указанных растворителей. В качестве восстановителя являются пригодными, например, боргидрид натрия, боргидрид цинка,цианоборгидрид натрия, триэтилборгидрид лития (Superhydrid), три-втор.бутилборгидрид лития (LSelectrid), алюминийгидрид лития или боран [ср. например, WO 00/20424; Marchi, С. et al., Tetrahedron 58 (28), 5699 (2002); Blank, S. et al., Liebigs Ann. Chem. (8), 889-896 (1993); Kuwano, R. et al., J. Org .Chem. 63 (10), 3499-3503 (1998); Clariana, J. et al., Tetrahedron 55 (23), 7331-7344 (1999)]. Далее восстановление может также происходить в присутствии водорода и катализатора. В качестве катализаторов подходят, например, [Ru(BINAP)Cl2] или Pd/C [см. Noyori, R. et al., J. Am. Chem. Soc.- 28013636 111 (25), 9134-9135 (1989); Bolhofer, A. et al., J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)]. Наряду с этим восстановление может происходить также в присутствии микроорганизма. В качестве микроорганизма подходит, например, Saccharomyces Rouxii [см. Soukup, M. et al., Helv. Chim. Acta 70,232 (1987)].N-ацилкетосоединения формулы XII и соответствующий восстановитель в общем взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение восстановителя в избытке в перерасчете на соединения формулы XII. Переработка и выделение продуктов может производиться известными способами. Полученные таким образом производные гетероароила формулы III с R4 и R5=водород могут затем согласно указанным выше способам А и В взаимодействуют до получения желаемых замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I. Способ Е. Производные гетероароила формулы III с R4=водород и R6=-C(OH)R'R" могут также быть получены таким образом, что винилглицины формулы XIV дигидроксилируют с помощью окислителя,такого как тетроксид осмия или перманганат:L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-С 6-алкокси.R" означает водород, C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-гидроксиалкил, фенил или C1-С 6 алкоксикарбонил. Это взаимодействие осуществляется обычно при температурах от -78 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от -10 до 120 С, в особенности предпочтительно от 0 до 50 С, в инертном органическом растворителе при необходимости в присутствии реокислителя, такого как, например, Nметилморфолин-N-оксид (D. Johnson et al., Tetrahedron 2000, 56, 5, 781). Пригодными растворителями являются галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид,хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет.бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет.-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет.-бутанол, а также диметилсульфоксид,диметилформамид, диметилацетамид и вода; особенно предпочтительно ацетон или вода. Также могут применяться смеси названных растворителей. В общем, исходные продукты взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение окислителя в избытке в перерасчете на соединение XIV. Реакционные смеси перерабатывают обычным способом, например, путем смешивания с водой, отделения фаз и при необходимости с помощью хроматографической очистки сырых продуктов. Промежуточные и конечные продукты получают частично в виде вязких масел, которые при сниженном давлении и при умеренно повышенной температуре освобождают от летучих компонентов или очищают. Если промежуточные и конечные продукты получают в качестве твердых веществ, очищение может также производиться путем перекристаллизации или дигерирования. Необходимые для получения производных гетероароила формулы III с R4=водород и R6=C(OH)R'R" винилглицины формулы XIV известны из литературных источников [D. В. Berkowitz et al., J.Org. Chem. 2000, 65, 10, 2907; M. Koen et al., J. Chem. Soc. Perkin I 1997, 4, 487] или могут быть получены в соответствии с процитированной литературой. Производные гетероароила формулы III с R4=водород и R6=-C(OH)R'R" вслед за этим взаимодействуют с аминами формулы II аналогично способу А до получения желаемых замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I с R4=водород и R6=-C(OH)R'R", которые затем могут дериватизироваться с соединениями формулы IX до замещенных гетероароилом серин-амидов формулы I с R6=-C(OR4)R'R" [см. например, Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A. et al., TetrahedronLett. 43( 22), 4041-4044 (2002)]; Также производные гетероароила формулы III с R4=водород могут дериватизироваться прежде всего с соединениями формулы IX до получения последующих производных гетероароила формулы III сR6=-C(OR4)R'R" аналогично способу В [см. например, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)] и затем аналогично способу А взаимодействуют с аминами формулы II до желаемых замещенных гетероа- 29013636 роилом серин-амидов формулы I с R6=-C(OR4)R'R":L означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-С 6-алкокси.L означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например галоген, гидрокси, или C1-С 6 алкокси.R" означает водород, C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-гидроксиалкил, фенил или C1-С 6 алкоксикарбонил. Способ F. Производные гетероароила формулы III с R4=водород и R6=-C(Nuc)R'R могут также быть получены таким образом, что винилглицины формулы XIV эпоксидируют с помощью реагента эпоксидирования до получения эпоксиглицинов формулы XV и затем осуществляется нуклеофильное раскрытие эпоксидного кольца:L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, например гидрокси или C1-С 6-алкокси.Nuc-M+ означает, например, тиолаты, такие как, например, тиофенолат натрия, алкоголяты, такие как фенолат калия, или амиды, такие как имидазолат натрия. Эпоксидирование осуществляется обычно при температурах от -78 С до точки кипения реакционной смеси, предпочтительно от -20 до 50 С, в особенности предпочтительно от 0 до 30 С, в инертном органическом растворителе [см. Р. Meffre et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 16, 2291]. В качестве реагентов эпоксидирования применяют перкислоты и пероксиды (например, метахлорпербензойная кислота, перуксусная кислота, диметилдиоксиран, перекись водорода). Пригодными растворителями являются галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид,хлороформ и хлорбензол, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет.-бутанол, а также вода, особенно предпочтительно галогенированные углеводороды и вода. Также могут применяться смеси названных растворителей. В общем, исходные продукты взаимодействуют друг с другом в эквимолярных количествах. Может быть благоприятным применение эпоксидирующего агента в избытке в пересчете на соединение XIV. Реакционные смеси перерабатывают обычным способом, например путем смешивания с водой, отделения фаз и при необходимости с помощью хроматографической очистки сырых продуктов. Промежуточные и конечные продукты получают частично в виде вязких масел, которые при сниженном давлении и при умеренно повышенной температуре освобождают от летучих компонентов или очищают. Если промежуточные и конечные продукты получают в качестве твердых веществ, очищение может также

МПК / Метки

МПК: A01N 43/10, C07D 409/12, C07D 231/14, C07D 307/68, C07D 333/38, C07D 277/56, A01N 43/56, A01N 43/08, C07D 263/34, C07D 405/12

Метки: гетероароилом, серин-амиды, замещенные

Код ссылки

<a href="https://eas.patents.su/30-13636-zameshhennye-geteroaroilom-serin-amidy.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Замещенные гетероароилом серин-амиды</a>

Похожие патенты