3-гетероарилзамещённые изоксазолины
Номер патента: 8445
Опубликовано: 29.06.2007
Авторы: Рак Михаель, Вагнер Оливер, Цагар Сирилл, Ландес Андреас, Вичель Маттиас
Формула / Реферат
1. 3-Гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I
в которой заместители имеют следующие значения:
X означает 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, который частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, C1-C8-алкил, C3-С6-циклоалкил, C3-С6-галогенциклоалкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C1-C8-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C1-C8-цианоалкил, C2-C8-цианоалкенил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкокси, амино, C1-C8-алкиламино, ди(C1-C8-алкил)амино, C1-C8-алкилкарбониламино, N-C1-C8-aлкилкapбoнил-N-C1-C8-aлкилaминo, C1-C8-алкоксикарбониламино, N-C1-C8-алкоксикарбонил-N-C1-C8-алкиламино, амино-C1-C8-алкил, C1-C8-алкиламино-С1-C8-алкил, ди(C1-C8-aлкил)aминo-C1-C8-aлкил, C1-C8-алкилтио, C1-C8-галогеналкилтио, C1-C8-aлкилтиo-C1-C8-aлкил, C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, C1-C8-алкилсульфонил-C1-C8-алкил, C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил-C1-C8-алкил, аминокарбонил, C1-C8-алкиламинокарбонил, ди(C1-C8-aлкил)aминoкapбoнил, аминокарбонил-C1-C8-алкил, C1-C8-алкиламинокарбонил-C1-C8-алкил, ди(C1-C8-алкил)аминокарбонил-C1-C8-алкил, карбоксил, карбокси-C1-C8-алкил, фенил, фенокси, фенилтио, фениламино, фенил-C1-C8-алкил, фeнил-C1-C8-aлкoкcи, 3- до 6-членный гетероциклил и 5- или 6-членный гетероарил, причем восемь приведенных последними заместителей в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного от трех заместителей из группы, включающей нитро, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкил, C1-C8-галогеналкокси, C1-C8-алкилтио, C1-C8-галогеналкилтио, C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, C1-C8-алкилсульфонил и C1-C8-галогеналкилсульфонил;
R1-R7 означают водород, C1-C6-алкил или C1-C6-галогеналкил;
Y означает фенил или нафтил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил-C1-C4-алкокси, C1-C6-алкилсульфонил, фенил, фенокси и фенилкарбонил, бензо[1,4]диоксонил, бензо[1,3]диоксоланил, 2,3-дигидробензофуранил или бензимидазол, или 5-членный гетероарил с двумя атомами азота, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси-С1-С4-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил и C1-C6-алкилсульфонил;
а также их применимые в сельском хозяйстве соли.
2. 3-Гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I по п.1, в которой
X означает 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, который частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, C1-C8-алкил, C3-C6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C1-C8-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C1-C8-цианоалкил, C2-C8-цианоалкенил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкокси, амино, C1-C8-алкиламино, ди(C1-C8-алкил)амино, C1-C8-алкилкарбониламино, N-C1-C8-алкилкарбонил-N-C1-C8-алкиламино, C1-C8-алкоксикарбониламино, N-C1-C8-алкоксикарбонил-N-C1-C8-алкиламино, амино-C1-C8-алкил, C1-C8-алкиламино-С1-C8-алкил, ди(C1-C8-aлкил)aминo-C1-C8-алкил, C1-C8-алкилтио, C1-C8-галогеналкилтио, C1-C8-aлкилтиo-C1-C8-aлкил, C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, C1-C8-алкилсульфонил-C1-C8-алкил, C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил-C1-C8-алкил, аминокарбонил, C1-C8-алкиламинокарбонил, ди(C1-C8-алкил)аминокарбонил, аминокарбонил-C1-C8-алкил, C1-C8-алкиламинокарбонил-C1-C8-алкил, ди(C1-C8-алкил)аминокарбонил-C1-C8-алкил, карбоксил, карбокси-C1-C8-алкил, фенил, фенокси, фенилтио, фениламино, фенил-C1-C8-алкил, фенил-C1-C8-алкокси, 3- до 6-членный гетероциклил и 5- или 6-членный гетероарил, причем восемь приведенных последними заместителей в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного от трех заместителей из группы, включающей нитро, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкил, C1-C8-галогеналкокси, C1-C8-алкилтио, C1-C8-галогеналкилтио, C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, C1-C8-алкилсульфонил и C1-C8-галогеналкилсульфонил; и в орто- или мета-положении к азоту 6-членного гетероарила связан со скелетом изоксазолина.
3. 3-Гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I по п.1, в которой
X означает 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, который частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до двух заместителей в орто-положении к атому азота, выбранных из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, амино, C1-C6-алкиламино, ди(C1-C6-алкил)амино, C1-C6-алкилтио и C1-C6-алкилсульфинил; и в орто- или мета-положении к азоту 6-членного гетероарила связан со скелетом изоксазолина.
4. 3-Гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I по п.1, в которой
X означает пиридил, который частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, С1-C8-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С1-С8-галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С8-цианоалкил, С2-С8-цианоалкенил, С1-С8-аалкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С8-aлкoкcи-С1-С8-aлкил, С1-С8-алкокси-С1-С8-алкокси, амино, С1-С8-алкиламино, ди(С1-С8-алкил)амино, С1-С8-алкилкарбониламино, N-С1-С8-алкилкарбонил-N-С1-С8-алкиламино, С1-С8-алкоксикарбониламино, N-С1-С8-алкоксикарбонил-N-С1-С8-алкиламино, амино-С1-С8-алкил, С1-С8-алкиламино-С1-C8-алкил, ди(С1-С8-алкил)амино-С1-С8-алкил, С1-С8-алкилтио, С1-С8-галогеналкилтио, С1-С8-алкилтио-С1-С8-алкил, С1-С8-алкилсульфинил, С1-С8-галогеналкилсульфинил, С1-С8-алкилсульфонил, С1-С8-галогеналкилсульфонил, C1-C8-aлкилcyльфoнил-С1-С8-aлкил, С1-С8-алкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, C1-С8-алкоксикарбонил-С1-С8-алкил, аминокарбонил, С1-С8-алкиламинокарбонил, ди(С1-С8-алкил)аминокарбонил, аминокарбонил-С1-С8-алкил, С1-С8-алкиламинокарбонил-С1-С8-алкил, ди(С1-С8-алкил)аминокарбонил-С1-С8-алкил, карбоксил, карбокси-С1-С8-алкил, фенил, фенокси, фенилтио, фениламино, фенил-С1-С8-алкил, фенил-С1-С8-алкокси, 3- до 6-членный гетероциклил и 5- или 6-членный гетероарил, причем восемь приведенных последними заместителей в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного от трех заместителей из группы, включающей нитро, циано, С1-С8-алкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкил, С1-С8-галогеналкокси, С1-С8-алкилтио, С1-С8-галогеналкилтио, С1-С8-алкилсульфинил, С1-С8-галогеналкилсульфинил, С1-С8-алкилсульфонил и C1-C8-галогеналкилсульфонил.
5. 3-Гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I по п.1, в которой
X означает пиридил, который частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, С1-С8-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С1-С8-галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С8-цианоалкил, С2-С8-циaнoaлкeнил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С8-алкокси-С1-С8-алкил, С1-С8-алкокси-С1-С8-алкокси, амино, С1-С8-алкиламино, ди(С1-С8-алкил)амино, С1-С8-алкилкарбониламино, N-С1-С8-алкилкарбонил-N-С1-С8-алкиламино, С1-С8-алкоксикарбониламино, N-C1-C8-алкоксикарбонил-N-С1-С8-алкиламино, амино-С1-С8-алкил, С1-С8-алкиламино-С1-C8-алкил, ди(С1-С8-алкил)амино-С1-С8-алкил, С1-С8-алкилтио, С1-С8-галогеналкилтио, С1-С8-алкилтио-С1-С8-алкил, С1-С8-алкилсульфинил, С1-С8-галогеналкилсульфинил, С1-С8-алкилсульфонил, С1-С8-галогеналкилсульфонил, C1-C8-алкилсульфонил-С1-С8-алкил, С1-С8-алкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил-С1-С8-алкил, аминокарбонил, С1-С8-алкиламинокарбонил, ди(С1-С8-aлкил)aминoкapбoнил, аминокарбонил-С1-С8-алкил, С1-С8-алкиламинокарбонил-С1-С8-алкил, ди(С1-С8-алкил)аминокарбонил-С1-С8-алкил, карбоксил, карбокси-С1-С8-алкил, фенил, фенокси, фенилтио, фениламино, фенил-С1-С8-алкил, фенил-С1-С8-алкокси, 3- до 6-членный гетероциклил и 5- или 6-членный гетероарил, причем восемь приведенных последними заместителей в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей нитро, циано, С1-С8-алкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкил, С1-С8-галогеналкокси, С1-С8-алкилтио, С1-С8-галогеналкилтио, С1-С8-алкилсульфинил, С1-С8-галогеналкилсульфинил, С1-С8-алкилсульфонил и C1-C8-галогеналкилсульфонил; и в орто- или мета-положении к азоту 6-членного гетероарила связан со скелетом изоксазолина.
6. 3-Гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I по п.1, в которой
Y означает фенил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, C1-С6-алкил, C2-С6-алкенил, C2-С6-алкинил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галогеналкилтио, C1-С6-алкоксикарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил-C1-С4-алкокси, C1-С6-алкилсульфонил, фенил, фенокси и фенилкарбонил, бензо[1,4]диоксонил, бензо[1,3]диоксоланил, 2,3-дигидробензофуранил или бензимидазол.
7. 3-Гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I по п.1, в которой
Y означает фенил, который галогенирован в 2 и/или 6 положении к месту связывания и/или может иметь один заместитель из группы, включающей циано, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил.
8. 3-Гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I по п.1, в которой
Y означает 5-членный гетероарил с двумя атомами азота, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси-C1-С4-алкил, C1-С6-алкоксикарбонил и C1-С6-алкилсульфонил.
9. Способ получения 3-гетероарилзамещенных изоксазолинов формулы I по пп.1-8, отличающийся тем, что
а) 5-гидроксиметилоксазолины формулы III
где X, R1-R5 имеют приведенные в п.1 значения,
подвергают взаимодействию с производными арилметила формулы II
где R6 и R7 имеют приведенные в п.1 значения и L1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, или
b) производные метилизоксазолина формулы IX
где X, R1-R5 имеют приведенные в п.1 значения и L2 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу,
подвергают взаимодействию с арилметиловыми спиртами формулы X
где R6 и R7 имеют приведенные в п.1 значения.
10. Способ получения 3-гетероарилзамещенных изоксазолинов формулы I по пп.1-8, отличающийся тем, что простой арилметилаллиловый эфир формулы XI
где Y, R1-R7 имеют приведенные в п.1 значения, подвергают взаимодействию с нитрилоксидом формулы V
где X имеет приведенные в п.1 значения.
11. 5-Гидроксиметилоксазолины формулы III
где X, R1-R5 имеют приведенные в п.1 значения.
12. Производные метилизоксазолина формулы IX
где X, R1-R5 имеют приведенные в п.1 значения и L2 означает галоген, C1-С6-алкилсульфонил или C1-С6-галогеналкилсульфонилокси.
13. Средство, содержащее гербицидно активное количество по меньшей мере одного 3-гетероарилзамещенного изоксазолина формулы I или применимой в сельском хозяйстве соли соединения формулы I по пп.1-8 и обычные для композиции средства защиты растений вспомогательные агенты.
14. Способ получения средств по п.13, отличающийся тем, что смешивают гербицидно активное количество по меньшей мере одного 3-гетероарилзамещенного изоксазолина формулы I или применимой в сельском хозяйстве соли соединения формулы I по пп.1-8 и обычные для композиции средства защиты растений вспомогательные агенты.
15. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что гербицидно активным количеством по меньшей мере одного 3-гетероарилзамещенного изоксазолина формулы I или применимой в сельском хозяйстве соли соединения формулы I по пп.1-8 воздействуют на растения, их пространство произрастания и/или на семена.
16. Применение 3-гетероарилзамещенных изоксазолинов формулы I по пп.1-8 и их применимых в сельском хозяйстве солей в качестве гербицидов.
Текст
008445 Настоящее изобретение относится к 3-гетероарилзамещенным изоксазолинам формулы I в которой заместители имеют следующие значения:X означает 6-членный гетероарил, имеющий один или два атома азота,который частично или полностью галогенированы и/или имеют от одного до трех заместителей из группы, включающей: циано, нитро, гидрокси, C1-C8-алкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-галогенциклоалкил,С 2-С 8-алкенил, С 2-С 8-алкинил, С 1-С 8-галогеналкил, С 2-С 6-галогеналкенил, С 2-С 6-галогеналкинил, С 1-С 8 цианоалкил, С 2-С 8-цианоалкенил, С 1-С 8-алкокси, С 1-С 8-галогеналкокси, С 1-С 8-алкокси-С 1-С 8-алкил, С 1 С 8-алкокси-С 1-С 8-алкокси, амино, С 1-С 8-алкиламино, ди(C1-C8-алкил)амино, С 1-С 8-алкилкарбониламино,N-С 1-С 8-алкилкарбонил-N-С 1-С 8-алкиламино, C1-C8-алкоксикарбониламино, N-C1-C8-алкоксикарбонилN-С 1-С 8-алкиламино, aминo-С 1-С 8-aлкил, С 1-С 8-aлкилaминo-С 1-С 8-aлкил, ди(С 1-С 8-aлкил)aминo-С 1-С 8aлкил, С 1-С 8-алкилтио, С 1-С 8-галогеналкилтио, С 1-С 8-алкилтио-С 1-С 8-алкил, С 1-С 8-алкилсульфинил, С 1 С 8-галогеналкилсульфинил,С 1-С 8-алкилсульфонил,С 1-С 8-галогеналкилсульфонил,С 1-С 8-aлкилcyльфoнил-Cl-C8-aлкил, С 1-С 8-алкилкарбонил, С 1-С 8-алкоксикарбонил, С 1-С 8-алкоксикарбонил-С 1-С 8 алкил, аминокарбонил, С 1-С 8-алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 8-алкил)аминокарбонил, аминокарбонил-С 1 С 8-алкил, С 1-С 8-алкиламинокарбонил-С 1-С 8-алкил, ди(С 1-С 8-алкил)аминокарбонил-С 1-С 8-алкил, карбоксил, карбокси-С 1-С 8-алкил, фенил, фенокси, фенилтио, фениламино, фeнил-С 1-С 8-aлкил, фенил-С 1-С 8 алкокси, 3- до 6-членный гетероциклил и 5- или 6-членный гетероарил, причем восемь названных последними остатков в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей нитро, циано, С 1-С 8-алкил,С 1-С 8-алкокси, С 1-С 8-галогеналкил, С 1-С 8-галогеналкокси, С 1-С 8-алкилтио, С 1-С 8-галогеналкилтио, С 1-С 8 алкилсульфинил, С 1-С 8-галогеналкилсульфинил, C1-C8-алкилсульфонил и С 1-С 8-галогеналкилсульфонил;Y означает фенил или нафтил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, С 1-С 6-алкил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6-алкинил, С 1-С 6-галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси, С 1-С 6-алкилтио, С 1 С 6-галогеналкилтио, С 1-С 6-алкоксикарбонил, С 1-С 6-алкоксикарбонил-С 1-С 4-алкокси, С 1-С 6-алкилсульфонил, фенил, фенокси и фенилкарбонил, бензо[1,4]диоксонил, бензо[1,3]диоксоланил, 2,3 дигидробензофуранил или бензимидазол, или 5-членный гетероарил с двумя атомами, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, С 1-С 6-алкил, С 1 С 6-галогеналкил, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, С 1-С 6-алкоксикарбонил и С 1-С 6-алкилсульфонил; а также их применимые в сельском хозяйстве соли. Кроме того, изобретение относится к способу и промежуточным продуктам для получения соединений формулы I, к средствам, которые их содержат, а также к применению этих производных или содержащих их средств для борьбы с сорными растениями (нежелательными растениями). Из различных публикаций, например, из европейской заявки ЕР 514987 известны 3 фенилзамещенные изоксазолины. В ЕР 334120 описываются изоксазолины, которые в положении 3 замещены незамещенным гетероциклом. Далее в JP 2001/158787 описываются 3-пиразоллилзамещенные изоксазолины. Из WO 02/19825 и KR 2002/19751 известны тиенилзамещенные изоксазолины. В JP 09/143171 раскрыты изоксазолины, которые в положении 3 замещены карбонильной или оксимной группой. Гербицидные свойства известных до сих пор соединений, соответственно, их переносимость культурными растениями удовлетворяют только условно. Задачей изобретения поэтому является разработка новых, в частности, гербицидно активных соединений с улучшенными свойствами. В соответствии с этим были разработаны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, а также их гербицидная активность. Далее были разработаны гербицидные средства, которые содержат соединения формулы I и обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, был разработан способ получения этих средств и способ борьбы с нежелательным ростом растений соединениями формулы I. Соединения формулы I в зависимости от вида замещения могут иметь один или несколько центров хиральности и быть как энантиомеры или смеси диастереомеров. Предметом изобретения являются как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси. Соединения формулы I могут иметься в форме агроприменимых солей, причем вид соли, как правило, не имеет значения. В общем пригодны соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, катионы, соответственно, анионы которых не оказывают отрицательного воздействия на гербицидную активность соединений формулы I.-1 008445 В качестве катионов, в особенности, пригодны ионы щелочных металлов, таких, как литий, натрий или калий, щелочно-земельных металлов, предпочтительно таких, как кальций или магний, и переходных металлов, предпочтительно таких, как марганец, медь, цинк и железо, а также аммоний, причем здесь по желанию от одного до четырех атомов водорода могут быть заменены С 1-С 4-алкилом, гидроксиС 1-С 4 алкилом, C1-С 4-алкокси-С 1-С 4 алкилом, гидрокси-С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4 алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно аммоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-(2-гидроксиэт-1-окси)эт-1-иламмоний, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний, триметилбензиламмоний, далее ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С 1-С 4-алкил)сульфоний и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С 1-С 4-алкил)сульфоксоний. Анионами применимых в сельском хозяйстве кислотно-адитивных солей являются в первую очередь хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторосиликат, гексафторфосфат, бензоат, а также ионы С 1-С 4-алкановой кислоты,предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Приведенные для заместителей R1-R7 или в качестве остатков арильных, соответственно, гетероарильных колец органические молекулы представляют собой сборные понятия для индивидуальных перечислений отдельных членов групп. Все углеводородные цепи, т.е. все алкильные, галогеналкильные,цианоалкильные группы, алкоксигруппы, галогеналкоксигруппы, алкилкарбонилоксигруппы, алкилтиогруппы, галогеналкилтиогруппы, алкилсульфинильные, галогеналкилсульфинильные, алкилсульфонильные, галогеналкилсульфонильные, алкилкарбонильные, алкоксикарбонильные, галогеналкоксикарбонильные группы, алкиламиногруппы, диалкиламиногруппы, алкилкарбониламиногруппы, Nалкилкарбонил-N-алкиламиногруппы, алкоксиалкильные группы, алкоксиалкоксигруппы, алкилтиоалкильные, диалкиламиноалкильные и алкоксикарбонилалкильные группы могут быть разветвленными или неразветвленными. Если не указано по-другому, галогенированные заместители имеют предпочтительно от одного до пяти одинаковых или различных атомов галогена. Понятие галоген означает фтор,хлор, бром или иод. Далее имеются, например, следующие значения: С 1-С 4-алкил, а также алкильные части С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкила, С 1-С 4-алкилтио-С 1-С 4-алкила,С 1-С 4-алкилсульфонил-С 1-С 4-алкила, С 1-С 4-алкилкарбонила, С 1-С 4-алкилкарбониламиногруппы, N-С 1-С 4 алкилкарбонил-N-С 1-С 4-алкиламиногруппы, N-C1-С 4-алкоксикарбонил-N-C1-С 4-алкиламиногруппы, амино-C1-С 4-алкила, C1-С 4-алкиламино-C1-С 4-алкила, ди(С 1-С 4-алкил)амино-C1-С 4-алкила, карбокси-C1-С 4 алкила, C1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 4-алкила, аминокарбонил-C1-С 4-алкила, C1-С 4-алкиламинокарбонилC1-С 4-алкила, ди(C1-С 4-алкил)аминокарбонил-C1-С 4-алкила и фенил-C1-С 4-алкила означают, например,метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилэтил;C1-С 6-алкил означает C1-С 4-алкил, как приведено выше, а также алкильные части C1-С 6-алкокси-C1 С 6-алкила, C1-С 6-алкилтио-C1-С 6-алкила, C1-С 6-алкилсульфонил-C1-С 6-алкила, C1-С 6-алкилкарбонила, C1 С 6-алкилкарбониламиногруппы,N-C1-С 6-алкилкарбонил-N-C1-С 6-алкиламиногруппы,N-C1-С 6 алкоксикарбонил-N-C1-С 6-алкиламиногруппы, амино-C1-С 6-алкила, C1-С 6-алкиламино-C1-С 6-алкила,ди(C1-С 6-алкил)амино-С 1-С 6-алкила, карбокси-C1-С 6-алкила, C1-С 6-алкоксикарбонил-C1-С 6-алкила, аминокарбонил-C1-С 6-алкила, C1-С 6-алкиламинокарбонил-C1-С 6-алкила, ди(C1-С 6-алкил)аминокарбонил-C1 С 6-алкила и фенил-C1-С 6-алкила, а также, например, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил,2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2 метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил,2,2-диметилбутил,2,3-диметилбутил,3,3-диметилбутил,1-этилбутил,2-этилбутил,1,1,2 триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-3-метилпропил;C1-С 8-алкил означает C1-С 6-алкил, как приведено выше, а также алкильные части C1-С 8-алкокси-C1 С 8-алкилтио, C1-С 8-алкилтио-C1-С 8-алкила, C1-С 8-алкилсульфонил-C1-С 8-алкила, C1-С 8-алкилкарбонила,C1-С 8-алкилкарбониламино, N-C1-С 8-алкилкарбонил-N-C1-С 8-алкиламино, N-C1-С 8-алкоксикарбонил-NC1-С 8-алкиламино, амино-C1-С 8-алкила, C1-С 8-алкиламино-C1-С 8-алкила, ди(C1-С 8-алкил)амино-C1-С 8 алкила, карбокси-C1-С 8-алкила, C1-С 8-алкоксикарбонил-C1-С 8-алкила, aминoкapбoнил-C1-С 8-aлкилa, C1 С 8-алкиламинокарбонил-C1-С 8-алкила, ди(C1-С 8-aлкил)aминoкapбoнил-C1-С 8-алкила и фенил-C1-С 8 алкила, а также, например, гептил, 2-метилгексил, 3-метилгексил, 2,2-диметилпентил, 2,3 диметилпентил, 2,4-диметилпентил, 3,3-диметилпентил, 2,2,3-триметилбутил, октил, 2-метилгептил, 3 метилгептил, 4-метилгептил, 2,2-диметилгексил, 2,3-диметилгексил, 2,4-диметилгексил, 3,3 диметилгексил, 2,2,3-триметилпентил, 2,3,3-триметилпентил, 2,3,4-триметилпентил и 2,2,3,3 тетраметилбутил;C3-С 6-галогенциклоалкил: означает C3-С 6-циклоалкил, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или иодом, например, 2,2-дифторциклопропил, 2,2 дихлорциклопропил,3-фторциклопентил,3-хлорциклопентил,3,3-дифторциклопентил,3,3 дихлорциклопентил, 4-фторциклогексил, 4-хлорциклогексил, 4,4-дифторциклогексил и 4,4 дихлорциклогексил; от трех до шестичленный гетероциклил означает моноциклический, насыщенный или частично не-2 008445 насыщенный углеводород с тремя до шести членами кольца, как приведено выше, которые наряду с углеродными атомами могут иметь от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или серы или один атом кислорода и/или серы или 2 атома кислорода или 2 атома серы и которые могут быть связаны через атом азота или атом углерода, например, 3- до 4-членный гетероциклил: 2-оксиранил, 2-оксетанил, 3-оксетанил, 2-азиридинил, 3-тиетанил, 1-азетинил, 2-азетинил; 5-членный насыщенный гетероциклил, связанный атомом углерода: означает 2-тетрагидрофуранил,3-тетрагидрофуранил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-диоксолан-5-ил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил,1,3-дитиолан-2-ил, 1,3-дитиолан-5-ил, 1,2-дитиолан-3-ил, 1,2-дитиолан-4-ил, 2-пирролидинил, 3 пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4 изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2 оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2 имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4 тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4 тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил; 5-членный насыщенный гетероциклил, связанный через атом азота: означает 1-пирролидинил, 2 изотиазолидинил, 2-изотиазолидинил, 1-пиразолидинил, 3-оксазолидинил, 3-тиазолидинил, 1 иимдазолидинил, 1,2,4-триазолидин-1-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-4-ил, 1,2,4 тиадиазолидин-2-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-4-ил; 5-членный частично ненасыщенный гетероциклил, связанный через атом углерода: означает 2,3 дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидрофур-4-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил,2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 4,5 дигидропиррол-2-ил, 4,5-дигидропиррол-3-ил, 2,5-дигидропиррол-2-ил, 2,5-дигидропиррол-3-ил, 4,5 дигидроизоксазол-3-ил, 2,5-дигидроизоксазол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4 ил,2,5-дигидроизоксазол-4-ил,2,3-дигидроизоксазол-4-ил,4,5-дигидроизоксазол-5-ил,2,5 дигидроизоксазол-5-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3 ил,2,3-дигидроизотиазол-3-ил,4,5-дигидроизотиазол-4-ил,2,5-дигидроизотиазол-4-ил,2,3 дигидроизотиазол-4-ил, 4,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидроизотиазол -5 ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-3 ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4 ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол-4-ил, 2,3-дигидроимидазол-5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,5 дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил,2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил,3,4-дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол-2-ил, 2,3-дигидротиазол-4-ил, 2,3-дигидротиазол-5-ил, 3,4 дигидротиазол-2-ил, 3,4-дигидротиазол-4-ил, 3,4-дигидротиазол-5-ил; 5-членный, частично ненасыщенный гетероциклил, связанный через атом азота, означает 4,5 дигидропиррол-1-ил, 2,5-дигидропиррол-1-ил, 4,5-дигидроизоксазол-2-ил, 2,3-дигидроизоксазол-1-ил,4,5-дигидроизотиазол-1-ил, 2,3-дигидроизотиазол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2 ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидроимидазол-1-ил, 2,3-дигидроимидазол 3-ил, 4,5-дигидроимидазол-1-ил, 2,5-дигидроимидазол-1-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидротиазол-3-ил, 3,4-дигидротиазол-3 -ил; 6-членный насыщенный гетероциклил, связанный через атом углерода, означает 2-пиперидинил, 3 пиперидинил,4-пиперидинил,1,3-диоксан-5-ил,1,3-дитиан-5-ил,2-тетрагидропиранил,4 тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиопиранил, 4-тетрагидротиопиранил, 3-гексагидропиридазинил, 4 гексагидропиридазинил,2-гексагидропиримидинил,4-гексагидропиримидинил,5-гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил, 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил, тетрагидро 1,3-оксазин-2-ил, тетрагидро-1,3-оксазин-6-ил, 2-морфолинил, 3-морфолинил; 6-членный насыщенный гетероциклил, связанный через атом азота: означает 1-пиперидинил, 1 гексагидропиридазинил, 1-гексагидропиримидинил, 1-пиперазинил, 1,3,5-гексагидротриазин-1-ил, 1,2,4 гексагидротриазин-1-ил, тетрагидро-1,3-оксазин-1-ил, 1-морфолинил; 6-членный частично ненасыщенный гетероциклил, связанный через атом углерода: означает 2 Нпиран-2-ил, 2 Н-пиран-3-ил, 2 Н-пиран-4-ил, 2 Н-пиран-5-ил, 2 Н-пиран-6-ил, 2 Н-тиопиран-2-ил, 2 Нтиопиран-3-ил, 2 Н-тиопиран-4-ил, 2 Н-тиопиран-5-ил, 2 Н-тиопиран-6-ил, 5,6-дигидро-4 Н-1,3-оксазин-2 ил;C2-С 8-алкинил означает С 2-С 6-алкинил, как приведено выше, а также, например, 1-гептинил, 2 гептинил, 3-гептинил, 2-метил-3-гексинил, 2-метил-4-гексинил, 2-метил-5-гексинил, 3-метил-1-гексинил,3-метил-4-гексинил, 3-метил-5-гексинил, 2,2-диметил-3-пентинил, 2,2-диметил-4-пентинил, 2,3-диметил 4-пентинил, 3,3-диметил-1-пентинил, 1-октинил, 2-октинил, 3-октинил, 4-октинил, 2-метил-3-гептинил,2-метил-4-гептинил, 2-метил-5-гептинил, 2-метил-6-гептинил, 3-метил-1-гептинил, 3-метил-4-гептинил,3-метил-5-гептинил, 3-метил-6-гептинил, 4-метил-1-гептинил, 4-метил-2-гептинил, 2,2-диметил-3 гексинил, 2,2-диметил-4-гексинил, 2,2-диметил-5-гексинил, 2,3-диметил-4-гексинил, 2,3-диметил-5 гексинил, 2,4-диметил-5-гексинил, 3,3-диметил-1-гексинил, 3,3-диметил-4-гексинил, 3,3-диметил-5 гексинил, 2,2,3-триметил-4-пентинил и 2,3,3-триметил-4-пентинил; С 1-С 4-галогеналкил означает С 1-С 4-алкильный остаток, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или иодом, а именно, например, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромметил, 2-иодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2 хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2 фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3 дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трихлорпропил, 2,2,3,3,3 пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромметил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил и нонафторбутил; С 1-С 6-галогеналкил означает С 1-С 4-галогеналкил, как приведено выше, а также, например, 5 фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 5-иодпентил, ундекафторпентил, 6-фторгексил, 6-хлоргексил,6-бромгексил, 6-иодгексил и додекафторгексил; С 1-С 8-галогеналкил означает С 1-С 6-галогеналкил, как приведено выше, а также, например, 7 фторгептил, 7-хлоргептил, 7-бромгептил, 7-йодгептил, перфторгептил, 8-фтороктил, 8-хлороктил, 8 бромоктил, 8-йодоктил и гептадекафтороктил; С 2-С 6-галогеналкенил означает С 2-С 6-алкенильный остаток, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, 2-хлорвинил, 2-хлораллил, 3 хлораллил, 2,3-дихлораллил, 3,3-дихлораллил, 2,3,3-трихлораллил, 2,3-дихлор-2-бутенил, 2-бромвинил,2-бромаллил, 3-бромаллил, 2,3-дибромаллил, 3,3-дибромаллил, 2,3,3-трибромаллил и 2,3-дибром-2 бутенил; С 2-С 8-галогеналкенил означает С 1-С 6-галогеналкенильный остаток, как приведено выше, а также,например, 2-хлор-1-гептенил, 3-хлор-1-гептенил, 2,3-дихлор-1-гептенил, 3,3-дихлор-1-гептенил, 2,3,3 трихлор-1-гептенил, 2-бром-1-гептенил, 3-бром-1-гептенил, 2,3-дибром-1-гептенил, 3,3-дибром-1-4 008445 гептенил, 2,3,3-трибром-1-гептенил, 2-хлор-1-октенил, 3-хлор-1-октенил, 2,3-дихлор-1-октенил, 3,3 дихлор-1-октенил, 2,3,3-трихлор-1-октенил, 2-бром-1-октенил, 3-бром-1-октенил, 2,3-дибром-1-октенил,3,3-дибром-1-октенил и 2,3,3-трибром-1-октенил; С 2-С 6-галогеналкинил означает С 2-С 6-алкинильный остаток, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например 1,1-дифтор-проп-2-ин-1-ил, 3 йод-проп-2-ин-1-ил, 4-фторбут-2-ин-1-ил, 4-хлорбут-2-ин-1-ил, 1,1-дифторбут-2-ин-1-ил, 4-йодбут-3-ин 1-ил, 5-фторпент-3-ин-1-ил, 5-йодпент-4-ин-1-ил, 6-фторгекс-4-ин-1-ил и 6-йодгекс-5-ин-1-ил; С 2-С 8-галогеналкинил означает С 1-С 6-галогеналкинильный остаток, как приведено выше, а также,например, 7-фторгепт-5-ин-1-ил, 7-йодгепт-6-ин-1-ил, 8-фторокст-6-ин-1-ил и 8-йодокст-7-ин-1-ил; С 1-С 4-цианоалкил означает, например, цианометил, 1-цианоэтил, 1-цианопропил, 2-цианопропил, 3 цианопропил, 1-цианопроп-2-ил, 2-цианопроп-2-ил, 1-цианобутил, 2-цианобутил, 3-цианобутил, 4 цианобутил, 1-цианобутил-2-ил, 2-цианобут-2-ил, 1-цианобут-3-ил, 2-цианобут-3-ил, 1-циано-2-метилпроп-3-ил, 2-циано-2-метил-проп-3-ил, 3-циано-2-метил-проп-3-ил или 2-цианометил-проп-2-ил; С 1-С 6-цианоалкил означает С 1-С 4-цианоалкил, как приведено выше, а также, например, 5 цианопентил или 6-цианогексил; С 1-С 8-цианоалкил означает С 1-С 6-цианоалкил, как приведено выше, а также, например, 7 цианогептил или 8-цианооктил; С 2-С 6-цианоалкенил означает С 2-С 6-алкенильный остаток, как приведено выше, который замещен цианогруппой, например, 2-циановинил, 2-цианоаллил, 3-цианоаллил, 2-цианобут-2-енил или 3 цианобут-2-енил; С 2-С 8-цианоалкенил означает С 2-С 6-цианоалкенильный остаток, как приведено выше, а также, например, 2-циано-1-гептенил, 3-циано-1-гептенил, 2-циано-1-октенил или 3-циано-1-октенил; С 1-С 4-алкокси означает также алкоксичасти С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкила, C1-С 4-алкокси-С 1-С 4 алкила, С 1-С 4-алкоксикарбонила, С 1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 4-алкила, С 1-С 4-алкоксикарбониламино, NС 1-С 4-алкоксикарбонил-N-С 1-С 4-алкиламино, С 1-С 4-алкоксикарбонил(С 1-С 4)алкокси и фенил-С 1-С 4 алкокси, например, метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2 метилпропокси и 1,1-диметилэтокси; С 1-С 6-алкокси означает С 1-С 4-алкокси, как приведено выше, а также алкоксичасти С 1-С 6-алкоксиС 1-С 6-алкила, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-алкоксикарбонила, С 1-С 6-алкоксикарбонил-С 1-С 6 алкила,С 1-С 6-алкоксикарбониламино,N-С 1-С 6-алкоксикарбонил-N-С 1-С 6-алкиламино,С 1-С 6 алкоксикарбонил(С 1-С 6)алкокси и фенил-С 1-С 6-алкокси, например, пентокси, 1-метилбутокси, 2 метилбутокси, 3-метоксибутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1 этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1 диметилбутокси,1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3 диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1 этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси; С 1-С 8-алкокси означает С 1-С 6-алкокси, как приведено выше, а также алкоксичасти С 1-С 8-алкоксиС 1-С 8-алкила, С 1-С 8-алкокси-С 1-С 8-алкокси, С 1-С 8-алкоксикарбонила, С 1-С 8-алкоксикарбонил-С 1-С 8 алкила, С 1-С 8-алкоксикарбониламино, N-С 1-С 8-алкоксикарбонил-N-С 1-С 8-алкиламино и фенил-С 1-С 8 алкокси, например, гептокси, 2-метилгексокси, 3-метилгексокси, 2,2-диметилпентокси, 2,3 диметилпентокси, 2,4-диметилпентокси, 3,3-диметилпентокси, 2,2-диметил-3-метилбутокси, октокси, 2 метилгептокси, 3-метилгептокси, 4-метилгептокси, 2,2-диметилгексокси, 2,3-диметилгексокси, 2,4 диметилгексокси, 3,3-диметилгексокси, 2,2-диметил-3-метилпентокси, 2-метил-3,3-диметилпентокси,2,3,4-триметилпентокси и 2,2,3,3-тетраметилбутокси; С 1-С 4-галогеналкокси означает С 1-С 4-алкоксиостаток, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, фторметокси, дифторметокси,трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифтометокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромметокси,2-иодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2 дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2 хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3 дифторпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3 пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси, 1-(хлорметил)-2-хлорэтокси, 1(бромметил)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси и нонафторбутокси; С 1-С 6-галогеналкокси означает С 1-С 4-галогеналкокси, как приведено выше, а также, например, 5 фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси,6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йоднексокси и додекафторгексокси; С 1-С 8-галогеналкокси означает С 1-С 6-галогеналкокси, как приведено выше, а также, например, 7 фторгептокси, 7-хлоргептокси, 7-бромгептокси, 7-иодгептокси, перфторгептокси, 8-фтороктокси, 8 хлороктокси, 8-бромоктокси, 8-иодоктокси и гептадекафтороктокси; С 1-С 6-алкиламино, а также алкиламиночасти С 1-С 6-алкиламино-С 1-С 6-алкила, N-С 1-С 6 алкилкарбонил-N-С 1-С 6-алкиламино, С 1-С 6-алкиламинокарбонила и C1-С 6-алкиламинокарбонил-С 1-С 6 алкила, например, метиламино, этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино, 1-5 008445 метилпропиламино, 2-метилпропиламино, 1,1-диметилэтиламино, пентиламино, 1-метилбутиламино, 2 метилбутил-амино, 3-метилбутиламино, 2,2-диметилпропиламино, 1-этилпропиламино, гексиламино,1,1-диметилпропиламино, 1,2-диметилпропиламино, 1-метилпентиламино, 2-метилпентиламино, 3 метилпентиламино, 4-метилпентиламино, 1,1-диметилбутиламино, 1,2-диметилбутиламино, 1,3 диметилбутиламино, 2,2-диметилбутиламино, 2,3-диметилбутиламино, 3,3-диметилбутиламино, 1 этилбутиламино, 2-этилбутиламино, 1,1,2-триметилпропиламино, 1,2,2-триметилпропиламино, 1-этил-1 метилпропиламино или 1-этил-2-метилпропиламино; С 1-С 6-алкиламино означает С 1-С 6-алкиламино, как приведено выше, а также алкиламиноостатки С 1 С 8-алкиламино-С 1-С 8-алкила, N-С 1-С 8-алкилкарбонил-N-С 1-С 8-алкиламино, N-С 1-С 8-алкоксикарбонил-NС 1-С 8-алкиламино, C1-C8-алкиламинокарбонила и С 1-С 8-алкиламинокарбонил-С 1-С 8-алкила, например гептиламино, 2-метилгексиламино, 3-метилгексиламино, 2,2-диметилпентиламино, 2,3-диметилпентиламино, 2,4-диметилпентиламино, 3,3-диметилпентиламино, 2,2-диметил-3-метилбутиламино, октиламино, 2-метилгептиламино, 3-метилгептиламино, 4-метилгептиламино, 2,2-диметилгексиламино,2,3-диметилгексиламино, 2,4-диметилгексиламино, 3,3-диметилгексиламино, 2,2-диметил-3-метилпентиламино,2-метил-3,3-диметилпентиламино,2,3,4-триметилпентиламино и 2,2,3,3 тетраметилбутиламино; ди(С 1-С 4-алкил)амино, также диалкиламиночасти ди(С 1-С 4-алкил)амино-С 1-С 4-алкила, ди(С 1-С 4 алкил)аминокарбонила и ди(С 1-С 4-алкил)аминокарбонил-С 1-С 4-алкила, например, N,N-диметиламино,N,N-диэтиламино, N,N-дипропиламино, N,N-ди(l-метилэтил)aмино, N,N-дибутиламино, N,N-ди(1 метилпропил)амино,N,N-ди(2-метилпропил)амино,N,N-ди(1,1-диметилэтил)амино,N-этил-Nметиламино, N-метил-N-пропиламино, N-метил-N-(1-метилэтил)амино, N-бутил-N-метиламино, Nметил-N-(1-метилпропил)амино, N-метил-N-(2-метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-N-метиламино,N-этил-N-пропиламино,N-этил-N-(1-метилэтил)амино,N-бутил-N-этиламино,N-этил-N-(1 метилпропил)амино,N-этил-N-(2-метилпропил)амино,N-этил-N-(1,1-диметилэтил)амино,N-(1 метилэтил)-N-пропиламино, N-бутил-N-пропиламино, N-(1-метилпропил)-N-пропиламино, N-(2 метилпропил)-N-пропиламино, N-(1,1-диметилэтил)-N-пропиламино, N-бутил-N-(1-метилэтил)амино, N(1-метилэтил)-N-(1-метилпропил)амино, N-(1-метилэтил)-N-(2-метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилэтил)амино, N-бутил-N-(1-метилпропил)амино, N-бутил-N-(2-метилпропил)амино, Nбутил-N-(1,1-диметилэтил)амино, N-(1-метилпропил)-N-(2-метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-N(1-метилпропил)амино и N-(1,1-диметилэтил)-N-(2-метилпропил)амино; ди(С 1-С 6-алкил)амино означает ди(С 1-С 4-алкил)амино, как приведено выше, а также диалкиламиночасти ди(С 1-С 6-алкил)амино-С 1-С 6-алкила,ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонила и ди(С 1-С 6 алкил)аминокарбонил-С 1-С 6-алкила, например N,N-дипентиламино, N,N-дигексиламино, N-метил-Nпентиламино, N-этил-N-пентиламино, N-метил-N-гексиламино и N-этил-N-гексиламино; ди(С 1-С 8-алкил)амино: означает ди(С 1-С 6-алкил)амино, приведенный выше, а также диалкиламиночасти ди(С 1-С 8-алкил)амино-С 1-С 8-алкила,ди(С 1-С 8-алкил)аминокарбонила и ди(С 1-С 8 алкил)аминокарбонил-С 1-С 8-алкила, например N,N-дигептиламино, N,N-диоктиламино, N-метил-Nгептиламино, N-этил-N-гептиламино, N-метил-N-октиламино и N-этил-N-октиламино; С 1-С 4-алкилтио, а также алкилтиочасти С 1-С 4-алкилтио-С 1-С 4-алкила, например, метилтио, этилтио,пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио и 1,1-диметилэтилтио; С 1-С 6-алкилтио: означает С 1-С 4-алкилтио, как приведено выше, а также алкилтиочасти С 1-С 6 алкилтио-С 1-С 6-алкила, а также, например, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3 метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2 диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1 диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2 триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио и 1-этил-2-метилпропилтио; С 1-С 8-алкилтио означает С 1-С 6-алкилтио, как приведено выше, а также алкилтиочасти С 1-С 8 алкилтио-С 1-С 8-алкила, а также, например, гептилтио, 2-метилгексилтио, 3-метилгексилтио, 2,2 диметилпентилтио, 2,3-диметилпентилтио, 2,4-диметилпентилтио, 3,3-диметилпентилтио, 2,2-диметил-3 метилбутилтио,окстилтио,2-метилгептилтио,3-метилгептилтио 4-метилгептилтио,2,2 диметилексилтио,2,3-диметилгексилтио,2,4-диметилгексилтио,3,3-диметилгексилтио,2,2,3 триметилпентилтио, 2,3,3-триметилпентилтио, 2,3,4-триметилпентилтио и 2,2,3,3-тетраметилбутилтио; С 1-С 4-галогеналкилтио означает С 1-С 4-алкилтиоостаток, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлордифторметилтио, бромдифторметилтио, 2-фторэтилтио, 2-хлорэтилтио, 2 бромметилтио, 2-йодэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио, 2-хлор-2 фторэтилтио, 2-хлор-2,2-дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, пентафторэтилтио, 2-фторпропилтио, 3-фторпропилтио, 2-хлорпропилтио, 3-хлорпропилтио, 2-бромпропилтио, 3-бромпропилтио,2,2-дифторпропилтио, 2,3-дифторпропилтио, 2,3-дихлорпропилтио, 3,3,3-трифторпропилтио, 3,3,3 трихлорпропилтио, 2,2,3,3,3-пентафторпропилтио, гептафторпропилтио, 1-(фторметил)-2-фторэтилтио,1-(хлорметил)-2-хлорэтилтио, 1-(бромметил)-2-бромэтилтио, 4-фторбутилтио, 4-хлорбутилтио, 4-6 008445 бромбутилтио и нонафторбутилтио; С 1-С 6-галогеналкилтио означает С 1-С 4-галогеналкилтио, как приведено выше, а также, например, 5 фторпентилтио, 5-хлорпентилтио, 5-бромпентилтио, 5-йодпентилтио, ундекафторпентилтио, 6 фторгексилтио, 6-хлоргексилтио, 6-бромгексилтио, 6-йодгексилтио и додекафторгексилтио; С 1-С 8-галогеналкилтио: означает С 1-С 6-галогеналкилтио, как приведено выше, а также, например, 7 фторгептилтио, 7-хлоргептилтио, 7-бромгептилтио, 7-йодгептилтио, перфторгептилтио, 8-фтороктилтио,8-хлороктилтио, 8-бромоктилтио, 8-йодоктилтио и гептадекафтороктилтио; С 1-С 6-алкилсульфинил (С 1-С 6-алкил-S(=О)-) означает, например, метилсульфинил, этилсульфинил,пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил, бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил, 1,1-диметилэтилсульфинил, пентилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 2 метилбутилсульфинил,3-метилбутилсульфинил,2,2-диметилпропилсульфинил,1-этилпропилсульфинил, 1,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1 метилпентилсульфинил, 2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил,1,1-диметилбутилсульфинил, 1,2-диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3-диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2 этилбутилсульфинил, 1,1,2-триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1-этил-1 метилпропилсульфинил и 1-этил-2-метилпропилсульфинил; С 1-С 8-алкилсульфинил (С 1-С 8-алкил-S(=О)-) означает С 1-С 6-алкилсульфинил, как приведено выше,а также, например, гептилсульфинил, 2-метилгексилсульфинил, 3-метилгексилсульфинил, 2,2 диметилпентилсульфинил, 2,3-диметилпентилсульфинил, 2,4-диметилпентилсульфинил, 3,3-диметилпентилсульфинил, 2,2-диметил-3-метилбутилсульфинил, окстилсульфинил, 2-метилгептилсульфинил, 3 метилгептилсульфинил 4-метилгептилсульфинил,2,2-диметилгексилсульфинил,2,3-диметилгексилсульфинил,2,4-диметилгексилсульфинил,3,3-диметилгексилсульфинил,2,2,3 триметилпентилсульфинил, 2,3,3-триметилпентилсульфинил, 2,3,4-триметилпентилсульфинил и 2,2,3,3 тетраметилбутилсульфинил; С 1-С 6-галогеналкилсульфинил означает С 1-С 6-алкилсульфинильный остаток, как приведено выше,который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, фторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, бромдифторметилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2-хлорэтилсульфинил, 2-бромметилсульфинил, 2 йодэтилсульфинил,2,2-дифторэтилсульфинил,2,2,2-трифторэтилсульфинил,2,2,2-трихлорэтилсульфинил, 2-хлор-2-фторэтилсульфинил, 2-хлор-2,2-дифторэтилсульфинил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфинил, пентафторэтилсульфинил, 2-фторпропилсульфинил, 3-фторпропилсульфинил, 2-хлорпропилсульфинил, 3-хлорпропилсульфинил, 2-бромпропилсульфинил, 3-бромпропилсульфинил, 2,2 дифторпропилсульфинил, 2,3-дифторпропилсульфинил, 2,3-дихлорпропилсульфинил, 3,3,3-трифторпропилсульфинил, 3,3,3-трихлорпропилсульфинил, 2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфинил, гептафторпропилсульфинил, 1-(фторметил)-2-фторэтилсульфинил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтилсульфинил, 1-(бромметил)-2-бромметилсульфинил, 4-фторбутилсульфинил, 4-хлорбутилсульфинил, 4-бромбутилсульфинил,нонафторбутилсульфинил, 5-фторпентилсульфинил, 5-хлорпентилсульфинил, 5-бромпентилсульфинил,5-йодпентилсульфинил,ундекафторпентилсульфинил,6-фторгексилсульфинил,6-хлоргексилсульфинил, 6-бромгексилсульфинил, 6-йодгексилсульфинил и додекафторгексилсульфинил; С 1-С 8-галогеналкилсульфинил означает С 1-С 6-галогеналкилсульфинил, как приведено выше, а также, например, 7-фторгептилсульфинил, 7-хлоргептилсульфинил, 7-бромгептилсульфинил, 7 йодгептилсульфинил, перфторгептилсульфинил, 8-фтороктилсульфинил, 8-хлороктилсульфинил, 8 бромоктилсульфинил, 8-йодоктилсульфинил и перфтороктилсульфинил; С 1-С 6-алкилсульфонил (С 1-С 6-алкил-S(=О)2-), а также алкилсульфонилчасти С 1-С 6-алкилсульфонилС 1-С 6-алкила означают, например, метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, 1 метилэтилсульфонил, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил, 1,1 диметилэтилсульфонил, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил,1,1-диметилпропилсульфонил,1,2-диметилпропилсульфонил,2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил,1,2-диметилбутилсульфонил,1,3-диметилбутилсульфонил,2,2-диметилбутилсульфонил,2,3 диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил,1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил и 1 этил-2-метилпропилсульфонил; С 1-С 8-алкилсульфонил (С 1-С 8-алкил-S(=О)2-)С 1-С 6-алкилсульфонил, как приведено выше, а также алкилсульфонилчасти С 1-С 8-алкилсульфонил-С 1-С 8-алкила: например, гептилсульфонил, 2-метилгексилсульфонил, 3-метилгексилсульфонил, 2,2-диметилпентилсульфонил, 2,3-диметилпентилсульфонил, 2,4 диметилпентилсульфонил, 3,3-диметилпентилсульфонил, 2,2-диметил-3-метилбутилсульфонил, октилсульфонил, 2-метилгептилсульфонил, 3-метилгептилсульфонил 4-метилгептилсульфонил, 2,2 диметилгексилсульфонил, 2,3-диметилгексилсульфонил, 2,4-диметилгексилсульфонил, 3,3-диметилгексилсульфонил, 2,2,3-триметилпентилсульфонил, 2,3,3-триметилпентилсульфонил, 2,3,4-триметил-7 008445 пентилсульфонил и 2,2,3,3-тетраметилбутилсульфонил; С 1-С 6-галогеналкилсульфонил означает С 1-С 6-алкилсульфонильный остаток, как приведено выше,который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например фторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, бромдифторметилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2-хлорэтилсульфонил, 2-бромметилсульфонил, 2-иодэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил, 2-хлор-2-фторэтилсульфонил, 2 хлор-2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфонил, 2,2,2-трихлорэтилсульфонил, пентафторэтилсульфонил, 2-фторпропилсульфонил, 3-фторпропилсульфонил, 2-хлорпропилсульфонил, 3 хлорпропилсульфонил, 2-бромпропилсульфонил, 3-бромпропилсульфонил, 2,2-дифторпропилсульфонил,2,3-дифторпропилсульфонил, 2,3-дихлорпропилсульфонил, 3,3,3-трифторпропилсульфонил, 3,3,3 трихлорпропилсульфонил, 2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфонил, гептафторпропилсульфонил, 1(фторметил)-2-фторэтилсульфонил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтилсульфонил, 1-(бромметил)-2-бромметилсульфонил, 4-фторбутилсульфонил, 4-хлорбутилсульфонил, 4-бромбутилсульфонил, нонафторбутилсульфонил, 5-фторпентилсульфонил, 5-хлорпентилсульфонил, 5-бромпентилсульфонил, 5-йодпентилсульфонил, 6-фторгексилсульфонил, 6-бромгексилсульфонил, 6-йодгексилсульфонил и додекафторгексилсульфонил; С 1-С 8-галогеналкилсульфонил означает С 1-С 6-галогеналкилсульфонил, как приведено выше, а также, например, 7-фторгептилсульфонил, 7-хлоргептилсульфонил, 7-бромгептилсульфонил, 7 йодгептилсульфонил, йодфторгептилсульфонил, 8-фтороктилсульфонил, 8-хлороктилсульфонил, 8 бромоктилсульфонил, 8-йодоктилсульфонил и гептадекафтороктилсульфонил; арил означает от одного- до трехъядерный ароматический карбоцикл с 6 до 14 членами кольца, как например, фенил, нафтил, антраценил и пенантренил; 5-членный гетероарил, имеющий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или серы или один атом кислорода или серы, означает связанные с атомом углерода ароматические 5-кольцевые гетероциклы, которые наряду с атомами углерода могут иметь от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода или один атом кислорода или серы в качестве кольцевых членов, например связанные через атом углерода ароматические пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом, например, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил,3-тиенил, 2-порролил, 3-пирролил и например, связанные через атом углерода ароматические пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами, например 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5 изотиазолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил,4-имидазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил; например, связанные через атом углерода ароматические пятичленные гетероциклы с тремя гетероатомами, например 1,2,4-оксдиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол 5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, тетразол-2-ил; например, связанные через атом углерода атоматические пятичленные гетероциклы с четырьмя гетероатомами, например, тетразол-2-ил; 6-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота, например связанные через атом углерода ароматические шестичленные гетероциклы, которые наряду с атомами углерода могут содержать от одного до четырех, предпочтительно от одного до трех атомов азота в качестве кольцевых членов, например 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2 пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил,1,2,4-триазин-5-ил, 1,2,4-триазин-6-ил и 1,2,4,5-тетразинил; При особенно предпочтительной форме выполнения изобретения соединения формулы I имеют следующие значения, причем они представляют особое выполнение соединений формулы I как в отдельности, так и в сочетании друг с другом. Предпочтение отдается 3-гетероарилзамещенным изоксазолинам формулы I, в которойX означает 6-членный гетероарил с одним до четырех атомов азота, который частично или полностью галогенирован и/или имеет один до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, C1-C8-алкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, С 2-С 8-алкенил, С 2-С 8-алкинил, C1-C8 галогеналкил, С 2-С 6-галогеналкенил, С 2-С 6-галогеналкинил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, С 1-С 8 алкокси-С 1-С 8-алкил, амино, C1-C8-алкиламино, ди(C1-C8-алкил)амино, амино-C1-C8-алкил, C1-C8 алкиламино-C1-C8-алкил, ди(C1-C8-алкил)амино-C1-C8-алкил, C1-C8-алкилтио, C1-C8-галогеналкилтио, C1C8-aлкилтиo-C1-C8-aлкил, C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, C1-C8-алкилсульфонил,C1-C8-галогеналкилсульфонил, C1-C8-aлкилcyльфoнил-C1-C8-aлкил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8 алкоксикарбонил-C1-C8-алкил,аминокарбонил,C1-C8-алкиламинокарбонил,ди(C1-C8-aлкил)aминoкapбoнил, аминокарбонил-C1-C8-алкил, C1-C8-алкиламинокарбонил-C1-C8-алкил, ди(C1-C8-алкил)аминокарбонил-C1-C8-алкил, карбоксил, карбокси-C1-C8-алкил, фенил, фенокси, фенилтио, фениламино, фенил-C1-C8-алкил, фенил-C1-C8-алкокси, 3- до 6-членный гетероциклил и 5- или 6-членный гетероарил,причем восемь приведенных последними остатков в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы/или могут иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей нитро, циано,-8 008445C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкил, C1-C8-галогеналкокси, C1-C8-алкилтио, C1-C8 галогеналкилтио, C1-С 8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, C1-C8-алкилсульфонил и C1-C8 галогеналкилсульфонил; особенно предпочтителен 6-членный гетероарил с одним до четырех атомов азота, который частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до трех заместителей из группы, включающей: циано, нитро, гидрокси, C1-С 6-алкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-галогенциклоалкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6 алкинил, C1-С 6-галогеналкил, С 2-С 6-галогеналкенил, С 2-С 6-галогеналкинил, С 1-С 6-алкокси, C1-С 6 галогеналкокси, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 6-алкил, амино, С 1-С 6-алкиламино, ди(С 1-С 6-алкил)амино, амино-С 1 С 6-алкил, С 1-С 6-алкиламино-С 1-С 6-алкил, ди(С 1-С 6-алкил)амино-С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-алкилтио, С 1-С 6 галогеналкилтио, С 1-С 6-алкилтио-С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-алкилсульфинил, С 1-С 6-алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфонил-С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-алкоксикарбонил, С 1-С 6-алкоксикарбонил-С 1-С 6-алкил, аминокарбонил, С 1-С 6-алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, аминокарбонил-С 1-С 6-алкил, С 1-С 6 алкиламинокарбонил-С 1-С 6-алкил, ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил-С 1-С 6-алкил, карбоксил и карбоксиС 1-С 6-алкил; в частности предпочтителен 6-членный гетероарил с одним до четырех атомов азота, который частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, С 1-С 6-алкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-галогенциклоалкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 6-алкил, амино, С 1-С 6 алкиламино, ди(С 1-С 6-алкил)амино, С 1-С 6-алкилтио, С 1-С 6-галогеналкилтио, С 1-С 6-алкилсульфинил, С 1 С 6-алкилсульфонил, С 1-С 6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С 1-С 6-алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 6 алкил)аминокарбонил, карбоксил и карбокси-С 1-С 6-алкил; особенно предпочтителен 6-членный гетероарил с одним до четырех атомов азота, который частично галогениров и/или имеет от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, С 1-С 6-алкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-галогенциклоалкил, С 1-С 6-галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1 С 6-галогеналкокси, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 6-алкил, амино, С 1-С 6-алкиламино, ди(С 1-С 6-алкил)амино, С 1-С 6 алкилтио, С 1-С 6-галогеналкилтио, С 1-С 6-алкилсульфинил, C1-С 6-алкилсульфонил, С 1-С 6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С 1-С 6-алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, карбоксил и карбокси-С 1-С 6-алкил; чрезвычайно предпочтителен 6-членный гетероарил с одним до четырех атомов азота, который частично галогенирован и/или имеет один заместитель из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, С 1 С 6-алкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-галогенциклоалкил, С 1-С 6-галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6 галогеналкокси, С 1-С 6-алкокси-С 1-С 6-алкил, амино, С 1-С 6-алкиламино, ди(С 1-С 6-алкил)амино, С 1-С 6 алкилтио, С 1-С 6-галогеналкилтио, С 1-С 6-алкилсульфинил, С 1-С 6-алкилсульфонил, С 1-С 6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С 1-С 6-алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил, карбоксил и карбокси-С 1-С 6-алкил; Также предпочтительны 3-гетероаризамещенные изоксазолы формулы I, в которойX означает 6-членный гетероарил с одним до трех атомов азота, предпочтительно 6-членный гетероарил с одним до двух атомов азота, в частности, пиридил, пиримидил или пиразинил, очень предпочтительны пиридин или пиримидил; также очень предпочтительны пиридил или пиразинил, особенно пиридил и 6-членный гетероарил,замещенный как приведено выше; чрезвычайно предпочтителен 6-членный гетероарил, имеющий от двух до трех атомов азота, в особенности пиридил или пиразинил, очень предпочтителен пиридил; и 6-членный гетероарил, замещенный как приведено выше и 6-членный гетероарил, связанный в положении орто или мета к атому азота со скелетом изоксазолина. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойX означает 6-членный гетероарил с одним до двух атомов азота, который частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галогеналкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкинил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6 галогеналкокси, амино, C1-С 6-алкиламино, ди(С 1-С 6-алкил)амино, С 1-С 6-алкилтио, С 1-С 6-алкилсульфинил и С 1-С 6-алкилсульфонил; предпочтительно циано, нитро, гидрокси, С 1-С 6-алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси, амино, С 1-С 6-алкиламино, ди(С 1-С 6-алкил)амино, С 1 С 6-алкилтио, С 1-С 6-алкилсульфинил и С 1-С 6-алкилсульфонил; и в орто- или мета-положении к азоту 6 членного гетероарила связан со скелетом изоксазолина; предпочтительно 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами азота, который частично галогенирован и/или имеет от одного до двух земестителей в орто-положении к атому азота, выбранный из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, С 1-С 6-алкил, С 2-С 6-галогеналкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6 алкинил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-галогеналкокси, амино, С 1-С 6-алкиламино, ди(С 1-С 6-алкил)амино, С 1-С 6 алкилтио и С 1-С 6-алкилсульфинил; предпочтительно циано, нитро, гидрокси, С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галогеналкил, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6 галогеналкокси, амино, С 1-С 6-алкиламино, ди(С 1-С 6-алкил)амино, С 1-С 6-алкилтио и С 1-С 6 алкилсульфинил; и-9 008445 в орто-или мета-положении к азоту 6-членного гетероарила связан о скелетом изоксазолина; в частности, предпочтителен 6-членный гетероарил с одним до двух атомов азота, который частично галогенирован и/или имеет в орто-положении к атому азота один заместитель, выбранный из группы,включающей циано, нитро, С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галогеналкил, С 1-С 6-алкенил, С 1-С 6-алкинил, С 1-С 6 алкокси или С 1-С 6-галогеналкокси и С 1-С 6-алкилтио; предпочтительно С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галогеналкил, С 1-С 6-алкокси и С 1-С 6-галогеналкокси; и в ортоили мета-положении к азоту 6-членного гетероарила связан со скелетом изоксазолина. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойX означает 6-членный гетероарил с одним до двух атомов азота, который частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до двух заместителей, выбранных из группы, включающей циано,нитро, C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил, C2-С 6-алкенил и C2-С 6-алкинил; и в орто- или мета-положении к азоту 6-членного гетероарила связан со скелетом изоксазолина; предпочтительно 6-членный гетероарил с одним до двух атомов азота, который частично галогенирован и/или имеет от одного до двух заместителей в орто-положении к атому азота из группы, включающей циано, нитро, C1-С 4-алкил, C1-С 4 галогеналкил, C1-С 4-алкенил и C2-С 4-алкинил; и в орто- или мета-положении к азоту 6-членного гетероарила связан со скелетом изоксазолина; в частности, предпочтителен 6-членный гетероарил с одним до двух атомов азота, который имеет заместитель в орто-положении к атому азота, выбранный из группы, включающей CN, NO2, галоген, такой как, например, фтор, хлор, бром, C1-С 4-алкил, такой как метил, этил, изопропил, C1-С 4-галогеналкил,такой как, например, трифторметил, C2-С 4-алкенил, такой как, например, этенил, и C2-С 4-алкинил, такой как, например, этинил; и в орто- или мета-положении к азоту 6-членного гетероарила связан со скелетом изоксазолина; чрезвычайно предпочтителен 6-членный гетероарил с одним до двух атомов азота, который имеет заместитель в орто-положении к азоту, выбранный из группы, включающей F, Cl, Br, CN, СН 3, С 2 Н 5,IC3H7, CF3, этенил и этинил; и в орто- или мета-положении к азоту 6-членного гетероарила связан со скелетом изоксазолина. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойX означает 5-членный гетероарил с одним до четырех атомов азота или с одним до трех атомов азота и одним атомом кислорода или серы, или одним атомом кислорода или серы, выбранный из группы,включающей пирроил, фуранил, имидазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3 триазолил, 1 Н-1,2,4-триазолил, 4 Н-1,2,4-триазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4 оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолили 1 Н-тетразолил; причем 5-членный гетероарил частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, C1-C8-алкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6-галогенциклоалкил, С 2-C8-алкенил, С 2-С 8-алкинил, С 1-С 8-галогеналкил, С 2-С 6 галогеналкенил, С 2-С 6-галогеналкинил, С 1-С 8-алкокси, С 1-С 8-галогеналкокси, С 1-С 8-алкокси-С 1-С 8-алкил,амино, С 1-С 8-алкиламино, ди(С 1-С 8-алкил)амино, амино-С 1-С 8-алкил, C1-C8-алкиламино-С 1-С 8-алкил,ди(С 1-С 8-алкил)амино-С 1-С 8-алкил, С 1-С 8-алкилтио, С 1-С 8-галогеналкилтио, С 1-С 8-aлкилтиo-С 1-С 8-aлкил,С 1-С 8-алкилсульфинил,C1-C8-галогеналкилсульфинил,С 1-С 8-алкилсульфонил,С 1-С 8-галогеналкилсульфонил, С 1-С 8-aлкилcyльфoнил-С 1-С 8-aлкил, С 1-С 8-алкоксикарбонил, С 1-С 8-aлкoкcикapбoнил-С 1 С 8-aлкил, аминокарбонил, С 1-С 8-алкиламинокарбонил, ди(С 1-С 8-aлкил)aминoкapбoнил, аминокарбонилС 1-С 8-алкил, С 1-С 8-aлкилaминoкapбoнил-С 1-С 8-aлкил, ди(С 1-С 8-алкил)аминокарбонил-С 1-С 8-алкил, карбоксил, карбокси-С 1-С 8-алкил, фенил, фенокси, фенилтио, фениламино, фенил-С 1-С 8-алкил, фенил-С 1-С 8 алкокси, 3- до 6-членный гетероциклил или 5- или 6-членный гетероарил, причем восемь приведенных последними остатков в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей нитро, циано, С 1-С 8-алкил,C1-C8-алкокси, С 1-С 8-галогеналкил, С 1-С 8-галогеналкокси, С 1-С 8-алкилтио, С 1-С 8-галогеналкилтио, С 1-С 8 алкилсульфинил,С 1-С 8-галогеналкилсульфинил,С 1-С 8-алкилсульфонил,и С 1-С 8-галогеналкилсульфонил; особенно предпочтителен 5-членный гетероарил, имеющий от одного до четырех атомов азота или один до трех атомов азота и один атом кислорода или серы или один атом кислорода или серы, выбранный из группы, включающей пирроил, фуранил, имидазолил, оксазолил, изоксазолилтиазолил, изотиазолил, 1,2,3-триазолил, 1 Н-1,2,4-триазолил, 4 Н-1,2,4-триазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил,1,3,4-оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил и 1H-тетразолил; причем 5-членный гетероарил частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, C1-С 6-алкил, C3-С 6 циклоалкил, C3-С 6-галогенциклоалкил, С 2-С 6-алкенил, C2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, C2-С 6 галогеналкенил, C2-С 6-галогеналкинил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1-С 6-алкокси-C1-С 6-алкил,амино, C1-С 6-алкиламино, ди(C1-С 6-алкил)амино, амино-C1-С 6-алкил, C1-С 6-алкиламино-C1-С 6-алкил,ди(C1-С 6-алкил)амино-C1-С 6-алкил, C1-С 6-алкилтио, C1-С 6-галогеналкилтио, C1-С 6-алкилтио-C1-С 6-алкил,C1-С 6-алкилсульфинил,С 1-С 6-алкилсульфонил,C1-С 6-алкилсульфонил-C1-С 6-алкил,C1-С 6 алкоксикарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил-C1-С 6-алкил, аминокарбонил, C1-С 6-алкиламинокарбонил,- 10008445 ди(C1-С 6-алкил)аминокарбонил, аминокарбонил-C1-С 6-алкил, C1-С 6-алкиламинокарбонил-C1-С 6-алкил,ди(C1-С 6-алкил)аминокарбонил-C1-С 6-алкил, карбоксил и карбокси-C1-С 6-алкил; особенно предпочтителен 5-членный гетероарил, имеющий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или серы или один атом кислорода или серы, выбранный из группы, включающий пиррол, фуранил, имидазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3-триазолил, 1 Н-1,2,4-триазолил, 4 Н-1,2,4-триазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4 оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил и 1 Нтетразолил,причем 5-членный гетероарил частично или полностью галогенирован и/или имеет от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, C1-С 6-алкил, C3-С 6 циклоалкил, C3-С 6-галогенциклоалкил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1-С 6 алкокси-C1-С 6-алкил, амино, C1-С 6-алкиламино, ди(C1-С 6-алкил)амино, C1-С 6-алкилтио, C1-С 6 галогеналкилтио, C1-С 6-алкилсульфинил, C1-С 6-алкилсульфонил, C1-С 6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, C1-С 6-алкиламинокарбонил, ди(C1-С 6-алкил)аминокарбонил, карбоксил и карбокси-C1-С 6-алкил; чрезвычайно предпочтителен 5-членный гетероарил, имеющий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или серы или один атом азота один атом кислорода или серы из группы, включающей пиррол, фуранил, имидазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3-триазолил, 1 Н-1,2,4-триазолил, 4 Н-1,2,4-триазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4 оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил и 1 Нтетразолил; причем 5-членный гетероарил частично галогенирован и/или имеет от одной до двух заместителей,выбранных из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, C1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил, C3-С 6 галогенциклоалкил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1-С 6-алкокси-C1-С 6 алкил, амино, C1-С 6-алкиламино, ди(C1-С 6-алкил)амино, C1-С 6-алкилтио, C1-С 6-галогеналкилтио, C1-С 6 алкилсульфинил,C1-С 6-алкилсульфонил,C1-С 6-алкоксикарбонил,аминокарбонил,C1-С 6 алкиламинокарбонил, ди(C1-С 6-алкил)аминокарбонил, карбоксил и карбокси-C1-С 6-алкил; очень предпочтителен 5-членный гетероарил, имеющий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или серы или один атом кислорода или серы из группы, включающей пиррол, фуранил, имидазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3 триазолил, 1 Н-1,2,4-триазолил, 4 Н-1,2,4-триазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4 оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил и 1 Н-тетразолил, причем 5 членный гетероарил частично галогенирован и/или имеет заместитель из группы, включающей циано,нитро, гидрокси, C1-С 6-алкил, C3-С 6-циклоалкил,C3-С 6-галогенциклоалкил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1-С 6-алкокси-C1-С 6-алкил, амино, C1-С 6-алкиламино, ди(C1-С 6 алкил)амино, C1-С 6-алкилтио, C1-С 6-галогеналкилтио, C1-С 6-алкилсульфинил, C1-С 6-алкилсульфонил, C1 С 6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, C1-С 6-алкиламинокарбонил, ди(C1-С 6-алкил)аминокарбонил, карбоксил и карбокси-C1-С 6-алкил. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойX означает 5-членный гетероарил, имеющий от одного до трех атомов азота или от одного до двух атомов азота и один атом кислорода или серы или один атом кислорода или серы, выбранный из группы,включающей X1 до X6, гдеRb, Rc означают водород, а также приведенный для Ra заместитель; иRd означает водород или C1-С 6-алкил. Особенно предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которой X означает X1, причемRa означает галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6 галогеналкокси,амино,C1-С 6-алкиламино,ди(C1-С 6-алкил)амино,C1-С 6-алкилтио,C1-С 6 алкилсульфинил или C1-С 6-алкилсульфонил,Rb означает водород, а также вышеназванный для Ra заместитель; иRd означает водород или C1-С 6-алкил; предпочтительно водород или C1-С 4-алкил; в частности предпочтительно X означает X1, причемRd означает водород или C1-С 4-алкил. Также особенно предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойRbs Rc означают водород, а также вышеприведенный для Ra заместитель; иRd означает водород или C1-С 6-алкил, предпочтительно водород или C1-С 4-алкил. Предпочтительно X означает X5, причемRb, Rc означают водород, а также вышеприведенный для Ra заместитель; иRd означает водород или C1-С 4-алкил; причем 5-членный гетероцикл в орто-положении к гетероатому связан со скелетом изоксазолина; особенно предпочтительно X означает X5, причемRb, Rc означают водород, а также вышеприведенный для Ra заместитель; иRd означает водород или C1-С 4-алкил; причем 5-членный гетероцикл в орто-положении к гетероциклу связан со скелетом изоксазолина. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойRb означает водород, а также приведенный выше для Ra заместитель; Предпочтительно X означает X6, причемRb означает водород, а также приведенный выше для Ra заместитель; причем 5-членный гетероцикл в орто-положении к гетероатому связан со скелетом изоксазолина; особенно предпочтительно X означает X6, причемRb означает водород, а также приведенный выше для Ra заместитель; причем 5-членный гетероцикли в орто-положении к гетероатому связан со скелетом изоксазолина. Предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойR1-R7 означают водород, C1-С 4-алкил, а также, например, метил или этил, или C1-С 4-галогеналкил,как например, дифторметил, трифторметил или трихлорметил; особенно предпочтительно водород, метил или трифторметил; очень предпочтительно водород; в частности предпочтительно R1, R2, R4-R7 означают водород, метил или трифторметил иY означает арил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь- 12008445 от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей циано, нитро, C1-С 6-алкил, C2-С 6 алкенил,C2-С 6-алкинил,C1-С 6-галогеналкил,C1-С 6-алкокси,C1-С 6-галогеналкокси,C1-С 6 алкоксикарбонил-C1-С 6-алкокси, C1-С 6-алкилсульфонил, фенил, фенокси и фенилкарбонил; или бензо[1,4]диоксанил, бензо[1,3]диоксанил, 2,3-дигидробензолфуранил или бензимидазолил; или 5- до 6 членный гетероарил, который имеет от одного до четырех атомов азота, кислорода или серы, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей,выбранных из группы, включающей C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-алкокси-C1 С 4-алкил, C1-С 6-алкоксикарбонил; особенно предпочтительно означает арил, который может быть частично галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, C1-С 6-алкил, C1-С 6 галогеналкил и C1-С 6-алкилсульфонил; или бензо[1,4]диоксанил, бензо[1,3]диоксанил, 2,3 дигидробензофуранил или бензинидазолил; или 5- до 6-членный гетероарил, имеющий от одного до четырех атомов азота, кислорода и/или серы, который может быть частично галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей из группы, включающей C1-С 6-алкил, C1-С 6-алкокси-C1-С 4-алкил иC1-С 6-алкоксикарбонил; в частности, предпочтительно означает арил, который может быть частично галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей, выбранных из группы, включающей циано, C1-С 4-алкил,C1-С 4-галогеналкил и C1-С 4-алкилсульфонил; или бензо[1,4]диоксанил, бензо[1,3]диоксанил, 2,3 дигидробензофуранил или бензиимдазолил; или 5- до 6-членный гетероарил, выбранный из группы,включающей пиразолил, тиазолил, изоксазолил, тиадиазолил и пиридил, который может быть частично галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей, выбранных из группы, включающейY означает арил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей циано, нитро, C1-С 6-алкил или C2 С 6-алкенил, C2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1-С 6 алкоксикарбонил-C1-С 4-алкокси, C1-С 6-алкилсульфонил, фенил, фенокси и фенилкарбонил; предпочтительно циано, нитро, C1-С 6-алкил, C2-С 6-алкенил, C2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил илиC1-С 6-алкокси; оосбенно предпочтительно означает арил, который может быть частично галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей, выбранных из группы, включающей циано, C1-С 6-алкил, C1 С 6-галогеналкил и C1-С 6-алкилсульфонил; предпочтительно циано, C1-С 6-алкил или C1-С 6-галогеналкил; в особенности предпочтительно арил, который может быть частично галогенирован и/или может иметь от одного до двух заметителей, выбранных из группы, включающей циано, C1-С 4-алкил, C1-С 4 галогеналкил и C1-С 4-алкилсульфонил; предпочтительно циано. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойY означает арил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей, выбранных из группы, включающей циано, C1-С 6-алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6-алкокси и C1-С 6-алкилсульфонил; предпочтительно циано, C1-С 4-алкил и C1-С 4-галогеналкил; особенно предпочтительно арил, который может быть галогенирован в одном или обоих ортоположениях к месту связывания и/или может иметь один заместитель из группы, включающей циано, C1 С 4-алкил, C1-С 4-галогеналкил, C1-С 4-алкокси и C1-С 4-алкоксисульфонил; предпочтительно циано, C1-С 4 алкил и C1-С 4-галогеналкил; в частности, особенно предпочтителен арил, который галогенирован в одном или обоих ортоположениях к месту связывания. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойY означает фенил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, C1-С 6-алкил, C2-С 6-алкенил, C2 С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1-С 6-алкилтио, C1-С 6 галогеналкилтио, C1-С 6-алкоксикарбонил, C1-С 6-алкоксикарбонил-C1-С 4-алкокси, C1-С 6-алкилсульфонил,фенил фенокси и фенилкарбонил; предпочтительно циано, нитро, C1-С 6-алкил, C2-С 6-алкенил, C2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, C1 С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1-С 6-алкилтио и C1-С 6-галогеналкилтио; особенно предпочтительно фенил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, C1-С 6-алкил,C2-С 6-алкенил, C2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-алкоксикарбонил; предпочтительно циано, нитро, C1-С 6-алкил, C2-С 6-алкенил, C2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил иC1-С 6-алкокси; в частности, особенно предпочтительно фенил, который может быть частично галогенирован и/или может иметь от одного до двух земестителей из группы, включающей циано, C1-С 6-алкил, C1-С 6 галогеналкил и C1-С 6-алкилсульфонил; предпочтительно циано, C1-С 6-алкил и C1-С 6-галогеналкил.Y означает фенил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, C1-С 4-алкил и C1-С 4-галогеналкил; особенно предпочтительно фенил, который галогенирован в 2- и/или 6-положении к месту связывания и/или может иметь один заместитель из группы, включающей циано, C1-С 4-алкил и C1-С 4-галогеналкил; в частности, особенно предпочтительно фенил, который галогенирован в 2-и/или 6-положении к месту связывания. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойY означает нафтил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, C1-С 6-алкил, C2-С 6-алкенил,C2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1-С 6-алкилтио и C1-С 6 галогеналкилтио; особенно предпочтительно нафтил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, нитро, C1-С 6-алкил,C2-С 6-алкенил, C2-С 6-алкинил, C1-С 6-галогеналкил и C1-С 6-алкокси; в частности, особенно предпочтительно нафтил, который может быть частично галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, C1-С 6-алкил и C1-С 6-галогеналкил. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойY означает нафтил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, C1-С 4-алкил и C1-С 4-галогеналкил; особенно предпочтительно означает нафтил, который галогенирован в одном или обоих ортоположениях к месту связывания и/или может иметь один заместитель из группы, включающей циано, C1 С 4-алкил и C1-С 4-галогеналкил; в частности, особенно предпочтительно нафтил, который галогенирован в одном или обоих ортоположениях к месту связывания. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойY означает 5-членный гетероарил с одним до четырех атомов азота или с одним до трех атомов азота и одним атомом кислорода или серы или одним атомом кислорода или серы или 6-членный гетероарил с одним до четырех атомов азота; причем гетероциклы могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех заместителей из группы, включающей циано, C1-С 6 алкил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-алкокси-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкоксикарбонил и C1-С 6 алкилсульфонил; особенно предпочтительно 5-членный гетероарил с одним до четырех атомов азота или с одним до трех атомов азота и одним атомом кислорода или серы или одним атомом кислорода или серы или 6 членный гетероарил с одним до четырех атомов азота; причем гетероциклы могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут иметь от одного до трех земестителей из группы, включающей циано, C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил, C1-С 6 алкокси- C1-С 4-алкил и C1-С 6-алкоксикарбонил; в частности, особенно предпочтительно 5- или 6-членный гетероарил из группы, включающей пирролил, тиазолил, изоксазолил, тиадиазолил и пиридил, причем 5- или 6-членный гетероарил может быть частично галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, C1-С 4-алкил, C1-С 4-галогеналкил, C1-С 4-алкокси-C1-С 4-алкил и C1-С 4-алкоксикарбонил. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойX означает 6-членный гетероарил с одним до трех атомов азота,предпочтительно 6-членный гетероарил с одним до двух атомов азота, в частности пиридил, пиримидил и пиразолил, особенно предпочтительно пиридил и пиримидил; причем 6-членный гетероарил замещен, как приведено выше;R1-R7 означают водород, C1-С 4-алкил, как например, метил или этил, или C1-С 4-галогеналкил, как например, дифторметил, трифторметил или трихлорметил; особенно предпочтительно водород, метил или трифторметил; очень предпочтительно водород; в частности предпочтительно R1, R2, R4-R7 означают водород, метил или трифторметил иY означает арил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, C1-С 4-алкил и C1-С 4-галогеналкил; особенно предпочтительно арил, который галогенирован в одном или обоих орто-положениях относительно места присоединения и/или может иметь один заместитель из группы, включающей циано, C1 С 4-алкил и C1-С 4-галогеналкил; в частности, особенно предпочтительно арил, который галогенирован в одном или обоих ортоположениях относительно места присоединения. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойRb означает водород, а также один приведенный выше для Ra земеститель; и Rd означает водород или C1-С 6-алкил, предпочтительно водород или C1-С 4-алкил; в частности, предпочтительно X означает X1, причемR1-R7 водород, C1-С 4-алкил, как, например, метил или этил, или C1-С 4-галогеналкил, как, например,дифторметил, трифторметил или трихлорметил; особенно предпочтительно водород, метил или трифторметил; очень предпочтительно водород; в частности, предпочтительно R1, R2, R4-R7 означают водород, метил или трифторметил иY означает арил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, C1-С 4-алкил и C1-С 4-галогеналкил; особенно предпочтительно арил, который галогенирован в одном или обоих орто-положениях относительно места присоединения и/или может иметь один заместитель из группы, включающей циано, С 1 С 4-алкил и С 1-С 4-галогеналкил; особенно предпочтительно арил, который галогенирован в одном или обоих орто-положениях относительо места присоединения. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойRb, Rc означают водород, а также приведенный выше для Ra заместитель; иRd означает водород или С 1-С 6-алкил, предпочтительно водород или С 1-С 4-алкил; Предпочтительно X означает X5, причемRb, Rc означают водород, а также приведенный выше для Ra заместитель; иRd означает водород или С 1-С 4-алкил; причем 5-членный гетероцикл в орто-положении отноистельно гетероатома присоединен к скелету изоксазолина; в частности, предпочтительно X означает X5, причемRb, Rc означают водород, а также приведенный выше для Ra заместитель; иRd означает водород или С 1-С 4-алкил; причем 5-членный гетероцикл в орто-положении относительно гетероатома связан со скелетом изоксазолина,R1-R7 означают водород, С 1-С 4-алкил, как например, метил или этил, или С 1-С 4-галогеналкил, как например, дифторметил, трифторметил или трихлорметил; особенно предпочтительно водород, метил или трифторметил; очень предпочтительно водород; в частности предпочтительно R1, R2, R4-R7 означают водород, метил или трифторметил иY означает арил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, С 1-С 4-алкил и С 1-С 4-галогеналкил; особенно предпочтительно означает арил, который галогенирован в одном или обоих ортоположениях относительно места присоединения и/или может иметь один заместитель из группы, включающей циано, С 1-С 4-алкил и С 1-С 4-галогеналкил; особенно предпочтительно арил, который галогенирован в одном или обоих орто-положениях относительно места присоединения. Также предпочтительны 3-гетероарилзамещенные изоксазолины формулы I, в которойRb означает водород, а также один приведенный выше для Ra заместитель; Предпочтительно X означает X6, причемRb означает водород, а также один приведенный выше для Ra заместитель; причем 5-членный гетероцикл в орто-положении относительно гетероатома связан со скелетом изоксазолина; в частности предпочтительно X означает X6, причемRa означает галоген, С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галогеналкил, С 1-С 6-алкокси или С 1-С 6-галогеналкокси,Rb означает водород, а также приведенный выше для Ra заместитель; причем 5-членный гетероцикл в орто-положении относительно гетероатома связан со скелетом изоксазолина;R1-R7 означают водород, С 1-С 4-алкил, как например, метил или этил, или С 1-С 4-галогеналкил, как например, дифторметил, трифторметил или трихлорметил; особенно предпочтительно водород, метил или трифторметил; очень предпочтительно водород; в частности, предпочтительно R1, R2, R4-R7 означают водород, метил или трифторметил иY означает арил, который может быть частично или полностью галогенирован и/или может иметь от одного до двух заместителей из группы, включающей циано, С 1-С 4-алкил и С 1-С 4-галогеналкил; в частности, предпочтительно арил, который галогенирован в одном или обоих орто-положениях относительно места присоединения и/или может иметь заместитель из группы, включающей циано, С 1 С 4-алкил и С 1-С 4-галогеналкил; в частности, особенно предпочтительно арил, который галогенирован в одном или обоих ортоположениях относительно места присоединения. Чрезвычайно предпочтительны соединения формулы I.a (соответствуют формуле I, где R1, R2, R4-R7 = водород, R3 = метил), в частности, соединения формулы I.а.1 до I.а.234 табл. 1, причем значения заместителей дляR1 до R7, X и Y не только в сочетании друг с другом, но и в отдельности играют особую роль для соединений согласно изобретению. Также чрезвычайно предпочтительны соединения формулы I.b, в частности соединения формулыI.b.l до I.b.234, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.а.1 до I.а.234 тем, что R3 означает водород. Также чрезвычайно предпочтительны соединения формулы I.c, в частности соединения формулыI.c.l до I.c.234, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.a.1 до I.а.234 тем, что R3 означает этил. Также чрезвычайно предпочтительны соединения формулы I.d, в частности соединения формулыI.dl до I.d.234, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.а.1 до I.а.234 тем, что Y означает соответствующе замещенный нафт-2-ил. Также чрезвычайно предпочтительны соединения формулы I.e, в частности соединения формулыI.e.l до I.е.234, которые отличаются от соответствующих соединений формулы I.а.1 до I.а.234 тем, что R3- 24008445 означает водород и Y означает соответствующе замещенный нафт-2-ил. Также чрезвычайно предпочтительны соединения формулы I.f (соответствуют формуле I, где X = 4 фторпирид-3-ил и R1, R2, R4 - R7 = водород), в частности, соединения формул I.f.1 до I.f.228 табл. 1 А,причем значения заместителей для R1 до R7, X и Y не только в сочетании друг с другом, но в отдельности играют особую роль для соединений согласно изобретению.
МПК / Метки
МПК: C07D 417/04, A01N 43/80, C07D 413/04
Метки: изоксазолины, 3-гетероарилзамещённые
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/30-8445-3-geteroarilzameshhyonnye-izoksazoliny.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">3-гетероарилзамещённые изоксазолины</a>
Предыдущий патент: Производные ацилоксипирролидина и их применение в качестве лигандов v1b или v1b и v1a рецепторов
Следующий патент: Соединения имидазопиридина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат
Случайный патент: Фармацевтическая композиция