3 – гетероциклилзамещённые производные бензойной кислоты

008378 Настоящее изобретение относится к 3-гетероциклилзамещенным производным бензойной кислоты и к их пригодным в сельском хозяйстве солям, к препаратам, содержащим подобные соединения, а также к применению 3-гетероциклилзамещенных производных бензойной кислоты, их солей или содержащих их препаратов в качестве гербицидов, десикантов или дефолиантов. Урацилзамещенные производные бензойной кислоты были описаны различным образом в качестве гербицидно активных соединений. Так например, патентные публикации WO 88/10254, WO 89/03825 иWO 91/00278 описывают сложные эфиры 2-галоген-5-(замещенный урацил)бензойных кислот и сложные эфиры 2-циано-5-(замещенный урацил)бензойных кислот, которые, в случае необходимости, в 4 положении, могут быть замещены галогеном. WO 89/02891 и WO 93/06090 описывают амиды 2-галоген 5-(замещенный урацил)бензойных кислот и амиды 2-циано-5-(замещенный урацил)бензойных кислот,которые, в случае необходимости, в 4-положении могут быть замещены галогеном, в качестве гербицидно активного вещества. Далее из WO 01/83459 известны гербицидно активные 3-гетероциклилзамещенные фенилсульфамоилкарбоксамиды формулы А где Het, среди прочего, означает незамещенный, 5- или 6-членный, гетероциклический остаток, который через атом азота присоединен к фенильному кольцу, X1 означает водород, галоген или C1-C4-алкил, X2 означает водород, циано, тиокарбамоил, галоген, C1-C4-алкил или C1-C4-галогеналкил, X3 означает водород, C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксиалкил, R' независимо друг от друга среди прочего означают водород, алкокси, C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C3-C10-алкинил, C3-C7-циклоалкил или оба остатка R' образуют совместно с атомом азота, к которому они присоединены, 3- до 7-членное гетероциклическое кольцо. Задача настоящего изобретения заключается в разработке новых гербицидно активных соединений,с помощью которых лучше бороться с нежелательными вредными растениями, чем известными гербицидами. Новые гербициды имеют более высокую активность против нежелательных растений. Кроме того,желательна высокая совместимость с культурными растениями. Задача распространяется также и на разработку новых соединений с десикантной/дефолиантной активностью. Неожиданным образом было установлено, что эта задача решается 3-гетероциклилзамещенными производными бензойной кислоты нижеприведенной общей формулы где заместители имеют следующие значения:X означает кислород или NR9;R1 означает гетероциклический остаток общей формулы от II-А до II-НR2 означает водород или галоген;R4, R5 независимо друг от друга означают водород, C1-C4-алкил или C1-C4-алкокси, или R4 и R5 означают фуппировку =СН 2;R7, R8 независимо друг от друга означают водород, C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, C1C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкил,C1-C4-алкилсульфинил-C1-C4 алкил, C1-C4-алкилсульфонил-C1-C4-алкил, циано-C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил-C1-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил, C1-C4-алкиламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкил, аминокарбонил-C1C4-алкил, (C1-C4-алкиламино)карбонил-C1-C4-алкил, ди(C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкил, фенил или C1C4-алкилфенил илиR7 и R8 образуют совместно с атомом азота, к которому они присоединены, насыщенный или ненасыщенный 3-, 4-, 5-, 6- или 7-членный азотный гетероцикл, который необязательно может содержать еще один или два гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, серу и кислород, в качестве членов кольца, который может содержать 1 или 2 карбонильные -и/или тиокарбонильные группы в качестве члена кольца, и/или может быть замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C4-алкил и галоген;R12 означает водород или C1-C4-алкил;R13 R13' означают независимо друг от друга водород или C1-C4-алкил;R15 означает водород или C1-C4-алкил;R22 и R23 образуют совместно с атомами, к которым они присоединены, 5-, 6-или 7-членное, насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое может содержать один гетероатом, выбранный из группы,включающей кислород и азот в качестве образующего кольцо атома, и/или которое может быть замещено двумя или тремя остатками, выбранными из группы, включающей C1-C4-алкил и галоген;R24 и R25 образуют совместно с атомами, к которым они присоединены, 5-, 6-или 7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое необязательно содержит атом кислорода в качестве образующего кольцо атома и/или которое может быть замещено двумя или тремя остатками, выбранными из группы, включающей C1-C4-алкил и галоген;R26 и R27 образуют совместно с атомами, к которым они присоединены, 5-, 6-или 7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое необязательно содержит атом кислорода в качестве образующего кольцо атома, и/или которое может быть замещено двумя или тремя остатками, выбранными из группы, включающей C1-C4-алкил и галоген; А 1, А 2, А 3, А 4 каждый означает независимо друг от друга кислород или серу. В соответствии с этим настоящее изобретение относится к 3-гетероциклилзамещенным производным бензойной кислоты общей формулы I, а также к их применимым в сельском хозяйстве солям. Изобретение относится также к таутомерам соединений формулы I, например таких соединений,при которых R1 означает гетероциклический остаток формулы II-А, II-В, II-F или II-Н. Кроме того, изобретение относится- к применению соединений формулы I и/или их солей в качестве гербицидов или для десиккации/дефолиации растений,- к гербицидным препаратам, которые содержат соединения формулы I и/или их соли в качестве активных веществ,- к препаратам для десиккации/дефолиации растений, которые содержат соединения формулы I и/или их соли в качестве активных веществ, а также- к способу борьбы с нежелательным ростом растений или к десиккации/дефолиации растений соединениями формулы I и/или их солями. Соединения формулы I могут иметь в зависимости от вида замещения один или несколько центров хиральности и могут иметься как смеси энантиомеров или диастереомеров. Объектом изобретения являются как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси. Под применимыми в сельском хозяйстве солями следует понимать прежде всего соли тех катионов или аддитивные соли тех кислот, катионы, соответственно, анионы которых не оказывают отрицательного влияния на гербицидную активность и/или десикантное/дефолиантное действие соединений формулыI. Так, например, в качестве катионов пригодны, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также ион аммония, который по желанию может иметь C1-C4-алкилзамещенные и/или einen фенил- или бензилзамещенные, предпочтительно,диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, триметилбензиламмоний, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфоний и ионы сульфоксония, предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфоксоний. Анионами применимых аддитивных солей кислот являются в первую очередь хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат,гексафторосиликат, гексафторофосфат, бензоат, а также анионы C1-C4-алкановой кислоты, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы реакцией соединений формулы I с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно хлороводородной кислоты, бромводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты или азотной кислоты. Приведенные при определении заместителей R1 до R27 или в качестве остатков гетероциклических колец органические молекулы представляют собой как и значение галоген, сборные понятия для индивидуального перечисления отдельных членов групп. Все углеводородные цепи, т.е. все алкил-, галогеналкил-, цианоалкил-, аминоалкил-, аминокарбонилалкил-, алкокси-, галогеналкокси-, алкилтио-, галогеналкилтио-, алкилсульфинил-, алкилсульфонил-, алкилсульфонилокси-, алкенил-части могут быть прямолинейными или разветвленными. Галогенированные заместители имеют предпочтительно от одного до пяти одинаковых или различных атомов галогена. Галоген при этом означает фтор, хлор, бром или йод. Далее имеются следующие значения:C1-C4-галогеналкил означает C1-C4-алкильный остаток, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2 фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-йодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2 хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2-фторпропил, 3 фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3-дихлорпропил, 2 бромпропил, 3-бромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трихлорпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4 фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил или нонафторбутил; в частности, дифторметил, трифторметил;C1-C4-галогеналкокси означает остаток C1-C4-алкокси, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl,OCH(Cl)2, OC(Cl)3, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторэтокси, 2 хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2 хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, OC2F5, 2-фторпропокси, 3 фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3 дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси,OCH2-C2F5, OCF2-G2F5, 1-(СН 2F)-2-фторэтокси, 1-(СН 2Cl)-2-хлорэтокси, 1-(CH2Br)-2-бромэтокси, 4 фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси, предпочтительно, OCHF2;C1-C4-алкилсульфинил(C1-C4-алкил-S(=O)-), а также алкилсульфинильные части C1-C4 алкилсульфинил-C1-C4-алкила, например метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил, 1 метилэтилсульфинил, бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил или 1,1-4 008378 диметилэтилсульфинил;C1-C4-алкилсульфонил(C1-C4-алкил-S(=O)2-), а также алкилсульфонильные части C1-C4 алкилсульфонил-C1-C4-алкила, например метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, 1 метилэтилсульфонил, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил или 1,1 диметилэтилсульфонил, предпочтительно, метилсульфонил;C1-C4-алкилфенил означает замещенный C1-C4-алкилом, как приведено выше, фенил, например 2 толуол, 3-толуол 4-толуол, 2-этилфенил, 3-этилфенил, 4-этилфенил, 2-(н-пропил)фенил, 3-(нпропил)фенил, 4-(н-пропил)фенил, 2-(1-метилэтил)фенил, 3-(1-метилэтил)фенил, 4-(1-метилэтил)фенил,2-(н-бутил)фенил, 3-(н-бутил)фенил, 4-(н-бутил)фенил, 2-(1-метилпропил)фенил, 3-(1-метилпропил)фенил, 4-(1-метилпропил)фенил, 2-(2-метилпропип)фенил, 3-(2-метилпропил)фенил, 4-(2 метилпропил)фенил,2-(1,1-диметилэтил)фенил, 3-(1,1-диметилэтил)фенил, 4-(1,1-диметилэтил)фенил; С 3-С 6-алкенил означает однократно ненасыщенный алифатический углеводородный остаток с 3 до 6 атомами углерода, который предпочтительно не связан олефиновым атомом углерода, например, проп-1 ен-1-ил, проп-2-ен-1-ил, 1-метилэтенил, бутен-1-ил, бутен-2-ил, бутен-3-ил, 1-метил-проп-1-ен-1-ил, 2 метил-проп-1-ен-1-ил, 1-метил-проп-2-ен-1-ил, 2-метил-проп-2-ен-1-ил, пентен-1-ил, пентен-2-ил, пентен-3-ил, пентен-4-ил, 1-метил-бут-1-ен-1-ил, 2-метил-бут-1-ен-1-ил, 3-метил-бут-1-ен-1-ил, 1-метил-бут 2-ен-1-ил, 2-метил-бут-2-ен-1-ил, 3-метил-бут-2-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-1-ил, 2-метил-бут-3-ен-1-ил,-6 008378 3-метил-бут-3-ен-1-ил, 1,1-диметил-проп-2-ен-1-ил, 1,2-диметил-проп-1-ен-1-ил, 1,2-диметил-проп-2-ен 1-ил, 1-этил-проп-1-ен-2-ил, 1-этил-проп-2-ен-1-ил, гекс-1-ен-1-ил, гекс-2-ен-1-ил, гекс-3-ен-1-ил, гекс-4 ен-1-ил, гекс-5-ен-1-ил, 1-метил-пент-1-ен-1-ил, 2-метил-пент-1-ен-1-ил, 3-метил-пент-1-ен-1-ил, 4 метил-пент-1-ен-1-ил, 1-метил-пент-2-ен-1-ил, 2-метил-пент-2-ен-1-ил, 3-метил-пент-2-ен-1-ил, 4-метилпент-2-ен-1-ил, 1-метил-пент-3-ен-1-ил, 2-метил-пент-3-ен-1-ил, 3-метил-пент-3-ен-1-ил, 4-метил-пент-3 ен-1-ил, 1-метил-пент-4-ен-1-ил, 2-метил-пент-4-ен-1-ил, 3-метил-пент-4-ен-1-ил, 4-метил-пент-4-ен-1 ил, 1,1-диметил-бут-2-ен-1-ил, 1,1-диметил-бут-3-ен-1-ил, 1,2-диметил-бут-1-ен-1-ил, 1,2-диметил-бут-2 ен-1-ил, 1,2-диметил-бут-3-ен-1-ил, 1,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 1,3-диметил-бут-2-ен-1-ил, 1,3-диметилбут-3-ен-1-ил, 2,2-диметил-бут-3-ен-1-ил, 2,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 2,3-диметил-бут-2-ен-1-ил, 2,3 диметил-бут-3-ен-1-ил, 3,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 3,3-диметил-бут-2-ен-1-ил, 1-этил-бут-1-ен-1-ил, 1 этил-бут-2-ен-1-ил, 1-этил-бут-3-ен-1-ил, 2-этил-бут-1-ен-1-ил, 2-этил-бут-2-ен-1-ил, 2-этил-бут-3-ен-1 ил, 1,1,2-триметил-проп-2-ен-1-ил, 1-этил-1-метил-проп-2-ен-1-ил, 1-этил-2-метил-проп-1-ен-1-ил или 1 этил-2-метил-проп-2-ен-1-ил;C3-C6-алкинил означает содержащий тройную связь алифатический углеводородный остаток с 3 до 6 атомами углерода, который предпочтительно не связан через атом углерода тройной связи, например пропаргил (2-пропинил), 1-пропинил, бут-1-ин-3-ил, бут-1-ин-4-ил, бут-ин-1-ил, пент-1-ин-3-ил, пент-1 ин-4-ил, пент-1-ин-5-ил, пент-2-ин-1-ил, пент-2-ин-4-ил, пент-2-ин-5-ил, 3-метил-бут-1-ин-3-ил, 3-метилбут-1-ин-4-ил, гекс-1-ин-3-ил, гекс-1-ин-4-ил, гекс-1-ин-6-ил, гекс-1-ин-6-ил, гекс-2-ин-1-ил, гекс-2-ин-4 ил, гекс-2-ин-5-ил, гекс-2-ин-6-ил, гекс-3-ин-1-ил, гекс-3-ин-2-ил, 3-метил-пент-1-ин-3-ил, 3-метил-пент 1-ин-4-ил, 3-метил-пент-1-ин-5-ил, 4-метил-пент-2-ин-4-ил или 4-метил-пент-2-ин-5-ил. При учете применения соединений согласно изобретению формулы I гербицидов и/или активных в качестве десиккантов/дефолиантов соединений заместители X, R2 до R6 имеют предпочтительно следующие значения, а именно независимо друг от друга и, в частности, в комбинации:X - кислород,R2 - водород, фтор или хлор,R3 - хлор или циано, в частности, хлор,R4, R5 независимо друг от друга водород или C1-C4-алкил, в частности, водород или метил,R6 - водород или C1-C4-алкил, в частности, водород или метил. При предпочтительной форме выполнения изобретения R4 или R5 означает водород и другой остаток,R4 или R5 означает C1-C4-алкил, в частности, метил или R4, R5 каждый означает метил. Особенно предпочтительны соединения формулы I, где заместители имеют следующие значения:R2 означает водород, хлор или фтор,R3 означает хлор или циано,R6 означает водород иX означает кислород. Следующие формы выполнения 3-гетероциклилзамещенных производных бензойной кислоты общей формулы I следует особенно упомянуть: 1. В особенно предпочтительной форме выполнения R1 в формуле I означает гетероциклический остаток формулы II-А. Подобные соединения обозначаются ниже как соединения I-А. В соединениях I-А заместители X, R2 до R8 имеют предпочтительные и особенно предпочтительные значения. В частности,в формуле II-А:R12 означает водород. 2. В еще одной предпочтительной форме выполнения R1 в формуле I означает гетероциклический остаток формулы II-В. Подобные соединения обозначаются далее как соединения I-В. В соединениях I-B заместители X, R2 до R8 имеют предпочтительные и особенно предпочтительные значения. В частности,в формуле II-В R13, R13 означают независимо друг от друга C1-C4-алкил, в частности, метил. 3. В еще одной предпочтительной форме выполнения R1 в формуле I означает гетероциклический остаток формулы II-С. Подобные соединения обозначаются далее как соединения I-C. В соединениях I-C заместители X, R2 до R8 имеют предпочтительные и особенно предпочтительные значения. В частности,в формуле II-С:R14 означает фтор или хлор, в частности, хлор,R15 означает водород или C1-C4-алкил, в частности, водород,R16 означает C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкилсульфонил или C1-C4-алкилсульфонилокси, в частности, трифторметил, метилсульфонил или метилсульфонилокси. 4. В еще одной предпочтительной форме выполнения R1 в формуле I означает гетероциклический остаток формулы II-D. Подобные соединения обозначаются далее как соединения I-D. В соединениях I-D заместители X, R2 до R8 имеют предпочтительные и особенно предпочтительные значения. В частности,в формуле II-DR19 означает C1-C4 галогеналкил или C1-C4-алкилсульфонил, в частности, трифторметил или метилсульфонил,R20 означает водород. 5. В еще одной предпочтительной форме выполнения R1 в формуле I означает гетероциклический остаток формулы II-Е. Подобные соединения обозначаются далее как соединения I-Е. В соединениях I-Е заместители X, R2 до R8 имеют предпочтительные и особенно предпочтительные значения. В частности,в формуле II-ЕR21 означает галоген или C1-C4-алкил, в частности, хлор или бром,R22 означает C1-C4-галогеналкил, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-алкилсульфонил, в частности,трифторметил, дифторметилокси или метилсульфонил,R23 означает C1-C4-алкил, в частности, метил. 6. В еще одной предпочтительной форме выполнения R1 в формуле I означает гетероциклический остаток формулы II-F. Подобные соединения обозначаются далее как соединения I-F:. В соединениях I-F заместители X, R2 до R8 имеют предпочтительные и особенно предпочтительные значения. В частности,в формуле II-FR24 означает водород, метил, дифторметил или трифторметил,R25 означает метил или трифторметил, илиR24 и R25 вместе означают цепь формулы -(CH2)4-. 7. В еще одной предпочтительной форме выполнения R1 в формуле I означает гетероциклический остаток формулы II-G. Подобные соединения обозначаются далее как соединения I-G. В соединениях I-GF заместители X, R2 до R8 имеют предпочтительные и особенно предпочтительные значения. В частности, в формуле II-G А 1, А 2 каждый означает кислород. 8. В еще одной предпочтительной форме выполнения R1 в формуле I означает гетероциклический остаток формулы II-Н. Подобные соединения обозначаются далее как соединения I-Н. В соединениях I-Н заместители X, R2 до R8 имеют предпочтительные и особенно предпочтительные значения. В частности,в формуле II-Н А 3, А 4 каждый означает, как указано выше, предпочтительно кислород, R26, R27 каждый независимо друг от друга означает C1-C4-алкил или C1-C4-галогеналкил, в частности, метил или дифторметил или трифторметил илиR26 и R27 вместе означают цепь формулы -CH2-O-(CH2)2- или -(CH2)4. Особенно предпочтительны соединения формулы I, где заместители имеют следующее значение:R12= водород,R2 означает водород или фтор,R3 означает хлор или циано,R6 означает водород иX означает кислород. Особенно предпочтительны замещенные 3-гетероциклилом производные бензойной кислоты формулы I-Aa ( I с R1 = II-А, R10 = метил, R11 = трифторметил и R12 = водород, R2 = F; R3 = Cl; R6 = Н, X = О), где R4, R5, R7 и R8 имеют вышеприведенное значение, в частности, приведенное предпочтительным значение. Примерами подобных соединенй являются соединения I-Аа.1 до I-Aa.600, в которых заместители R4, R5, R7 и R8 имеют приведенные в одной строке табл. 1 значения Особенно предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулыI-Аb ( I, где R1 = II-А, R10 = метил, R11 = трифторметил и R12 = водород, R2 = Н; R3 = Cl; R6 = Н, X = О),где R4, R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Аb.1 до I-Ab.600, в которых заместителиR4, R5, R7 и R8 вместе имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Особенно предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулыI-Ac (= I, где R1 = II-А, R10 = амино, R11= трифторметил и R12 = водород; R2 = F; R3 = Cl; R6 = Н, X = О),где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Ac.1 до I-Ac.600, в которых заместителиR4 R5, R7 и R8 вместе имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Особенно предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулыR4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Ad.1 до I-Ad.600, в которых заместители R4R5, R7 и R8 вместе имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-В особенно предпочтитльны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Ba (I, где R1 = II-В, R13', R13 каждый означает метил; R2 = F; R3 = CI; R6 = II, X = О), где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Ba.1 до I-Ba.600, в которых замести- 27008378 тели R4 R5, R7 и R8 имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-В предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Вb (I, где R1 = II-В, R13', R13 каждый означает метил; R2 = Н; R3 = Cl; R6 = Н, X = О),где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Вb.1 до I-Вb.600, в которых заместителиR4 R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-C предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Ca (I, где R1 =II-С, R14 = хлор, R15, R17 = водород, R16 = трифторметил; R2 = F; R3 = Cl;R6 = H, X = О), где R4, R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Ca.1 до I-Ca.600, в которых заместители R4 R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-C предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Cb (I, где R1 = II-С, R14 = хлор, R15, R17 = водород, R16 = трифторметил; R2 = Н; R3 = Cl;R6 = Н, X =O), где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Cb.1 до I-Cb.600, в которых заместители R4 R5, R7 и R8 R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-C предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Cc (I, где R1 = II-С, R14 = хлор, R15, R17 = водород, R16 = метилсульфонил; R2 = F; R3 =Cl; R6 = Н, X = О), где R4, R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Сс.1 до I-Cc.600, в которых заместители R4 R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-C предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Cd (I, где R1 =II-С, R14 = хлор, R15, R17 = водород, R16 = метилсульфонил; R2 = Н; R3=Cl; R6 = Н, X =O), где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Cd.1 до I-Cd.600, в которых заместители R4, R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-C предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Ce (I, где R1 = II-С, R14 = хлор, R15, R17 = водород, R16 = метилсульфонилокси; R2 = F;R3 = Cl; R6 = Н, X = О), где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Се.1 до I-Ce.600, в которых заместители R4 R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-C предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Cf (I, где R1 =II-С, R14 = хлор, R15, R17 = водород, R16 = метилсульфонилокси; R2 = Н;R3 = Cl; R6 = Н, X = О), где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Cf.1 до I-Cf.600, в которых заместители R4 R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-D предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Da ( I, где R1 =II-D, R18 R20 = водород, R19 = трифторметил; R2 = F; R3 = Cl; R6 = Н, X = О), где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Da.1 до I-Da.600, в которых заместители R4 R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-D предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Db (I, где R1 = II-D, R18, R20 = водород, R19 = трифторметил; R2 = Н; R3 = Cl; R6 = Н, X = О), где R4 R5,R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Приме- 29008378 рами таких соединений являются соединения I-Db.1 до I-Db.600, в которых заместители R4, R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-D предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I -De (I, где R1 =II-D, R18 = метил, R19 = трифторметил, R20 = водород; R2 = F; R3 = Cl; R6= Н, X = О), где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Dc.1 до I-Dc.600, в которых заместители R4 R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-D предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Dd (I, где R1 = II-D, R18 = метитл, R19 = трифторметил, R20 = водород; R2 = Н; R3 = Cl;R6 = Н, X = О), где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Dd.1 до I-Dd.600, в которых заместители R4 R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-D предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-De (I, где R1 = II-D, R18 = амино, R19 = метилсульфонил, R20 = водород; R2 = F; R3 = Cl;R6 = Н, X = О), где R4, R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-De.1 до I-De.600, в которых заместители R4 R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения Среди соединений I-D предпочтительны 3-гетероциклилзамещенные производные бензойной кислоты формулы I-Df (I, где R1 =II-D, R18 = амино, R19 = метилсульфонил, R20 = водород; R2 = Н; R3 = Cl;R6 = Н, X = О), где R4 R5, R7 и R8 имеют вышеприведенные значения, в частности, приведенные как предпочтительные значения. Примерами таких соединений являются соединения I-Df.1 до I-Df.600, в которых заместители R4 R5, R7 и R8 совместно имеют указанные в одной строке табл. 1 значения