Замещенные 4-бензоилпиразолы

1 Настоящее изобретение относится к замещенным 4-бензоилпиразолам формулы I, а также к их применимым в сельском хозяйстве солям, причем заместители формулы I имеют следующие значения:R4 означает водород, C1-С 6-алкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6-алкенил, С 4-С 6-циклоалкенил, С 3-С 6-алкинил, группы -COR9, -CO2R9,-COSR9 или -CONR8R9, причем приведенные алкильный, циклоалкильный, алкенильный,циклоалкенильный и алкинильный радикалы, а также радикал R9 групп -COR9, -CO2R9, -COSR9 и -CONR8R9 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех следующих групп: гидрокси, меркапто, амино, циано, R10, -OR10, -SR10, -NR8R10,=NOR10,-OCOR10,-SCOR10,-NR8COR10,10 10 8 10-CO2R , -COSR , -CONR R , C1-C4-алкилиминоокси, С 1-С 4-алкоксиамино, С 1-С 4-алкилкарбонил,C1-C4-алкокси-С 2-С 6-алкоксикарбонил, С 1-С 4-алкилсульфонил, гетероциклил,гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь названных последними групп могут быть со своей стороны замещены; Х означает кислород или группу NR8; 2 тично или полностью галогенирован и/или несет от одного до трех следующих радикалов: нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, С 1-С 4-алкокси,C1-C4-галогеналкокси;R12 означает водород, C1-С 6-алкил, С 1-С 6 галогеналкил, C1-C6-алкилкарбонил, С 1-С 6 галогеналкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил,C1-С 6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, фенилкарбонил, фенилкарбонилметил,феноксикарбонил или фенилсульфонил, причем четыре названных последними заместителя незамещены или фенильное кольцо частично или полностью галогенировано и/или несет от одного до трех следующих заместителей: нитро, циано, С 1-C4-алкил, С 1-С 4-галогеналкил, C1-C4-алкокси,C1-C4-галогеналкокси;R13 означает водород, C1-C6-алкил или C1 С 6-галогеналкил. Кроме того, изобретение относится к способам для получения соединений формулы I, к средствам, содержащим эти соединения, а также к применению соединений формулы I и содержащих их средств для борьбы с сорными растениями. Из публикаций, например, из европейских заявок ЕР-А 282 944 известны 4-бензоилпиразолы. Гербицидные свойства известных до сих пор соединений, а также переносимость культурными растениями могут удовлетворять только условно. Поэтому задачей изобретения является создание новых, в частности, гербицидно эффективных соединений с улучшенными свойствами. В соответствии с этим были найдены 4 бензоилпиразолы формулы I, а также их гербицидное действие. Далее были найдены гербицидные средства, содержащие соединения формулы I и обладающие очень хорошим гербицидным действием. Кроме того, были найдены способы получения этих средств и способы борьбы с нежелательным ростом растении с помощью соединений формулы I. Предметом изобретения также являются стереоизомеры соединений формулы I. Они включают как чистые стереоизомеры, так и их смеси. Соединения формулы I содержат двойную связь углерод-азот и поэтому могут быть в форме Е-изомеров или Z-изомеров или смесей E/Zизомеров. Соединения формулы I могут иметь другие углеродные, соответственно, углеродазотные двойные связи. Предметом изобретения являются как чистые геометрические изомеры,так и их смеси. Соединения формулы I могут содержать в зависимости от рода заместителей один или несколько центров хиральности и могут находиться в форме смесей энантиомеров или диастереомеров. Предметом изобретения являются как 3 чистые энантиомеры, или диастереомеры, так и их смеси. Соединения формулы I могут находиться также и в форме их применимых в сельском хозяйстве солей, причем вид соли как правило не играет роли. В общем применяются соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли таких кислот, катионы, соответственно, анионы которых не оказывают отрицательного влияния на гербицидное действие соединений формулы I. В качестве катионов пригодны в частности ионы щелочных металлов, предпочтительно таких как литий, натрий или калий, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция или магния и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем здесь при необходимости от одного до четырех атомов водорода могут быть замещены C1-C4-алкилом или гидрокси-C1-C4 алкилом и/или фенилом или бензилом, предпочтительно диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, триэтилбензиламмоний, далее ионы форсония, сульфония,предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфоний и ионы сульфоксония, предпочтительно три(C1C4-алкил)сульфоксоний. Анионами применяемых кислотноаддитивных солей являются в первую очередь хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторосиликат, гексафторофосфат, бензоат, а также анионы C1-C4 алкановых кислот, предпочтительно формиат,ацетат, пропионат и бутират. Особенно предпочтительны соединения согласно изобретению формулы I, в которой R4 означает водород, C1-C6-алкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-алкенил, C4-С 6-циклоалкенил, С 3 С 6-алкинил, группы -COR9, -CO2R9, -COSR9 или-CONR8R9, причем названные алкильный, циклоалкильный, алкенильный, циклоалкенильный и алкинильный радикалы, а также радикал R9 групп -COR9, -CO2R9, -COSR9 и -CONR8R9 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех следующих групп: гидрокси, меркапто, амино, циано, R10,10-CONR R ,C1-C4-алкилиминоокси,C1-C4 алкоксиамино, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4 алкокси-С 2-С 6-алкоксикарбонил, C1-C4-алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси,фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь названных последними заместителей могут быть с их стороны частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из следующих групп: нитро, циано, C1-C4-алкил, C1C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкоксикарбонил. 4 Названные для заместителей R1-R13 или в качестве остатков на фенильном, гетарильном и гетероцилильном кольцах органические части молекулы представляют собой сборные понятия для индивидуального перечисления отдельных звеньев групп. Все углеводородные цепи, т.е. алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкоксиалкил,алкокси, галогеналкокси, алкилиминоокси, алкоксиамино, алкилтио, алкилсульфонил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкоксиалкоксикарбонил, алкенил, циклоалкенил, алкинил могут быть неразветвленными или разветвленными. Если не было указано по-другому, галогенированные заместители несут предпочтительно от одного до трех одинаковых или различных атомов галогена. Галоген означает при этом фтор, хлор, бром или йод. Согласно изобретению для углеводородных цепей имеются, например, следующие значения: С 2-C4-алкил означает этил, пропил, 1 метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилэтил;C1-C4-алкилкарбонила означают С 2-C4-алкил,как указано выше, а также метил; С 2-С 6-алкил, а также алкильные радикалы С 1-С 6-алкокси-С 2-С 6-алкила означают С 2-C4 алкил, как указано выше, а также пентил, 1 метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2 диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1 диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4 метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил диметилбутил, 2,2 диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил 1,1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-3 метилпропил;C1-C4-галогеналкил означает C1-C4-алкил как указано выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, хлорметил, дихлорметил,трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил,хлордифторметил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2 бромэтил, 2-йодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2 трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2 дифторэтил,2,2-дихлор-2-фторэтил,2,2,2 трихлорэтил, пентафторэтил, 2-фторпропил, 3 фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3 дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил,3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трихлорпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, 1(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил,4-хлорбутил, 4-бромбутил и нонафторбутил; 5 С 1-С 6-галогеналкил, а также галогеналкиловые части C1-С 6-галогеналкилкарбонила означают C1-C4-галогеналкил, как указано выше, а также 5-фторпентил,5-хлорпентил,5 бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 6 фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 6 йодгексил и додекафторгексил;C1-C4-алкокси, а также алкоксильные части групп C1-C4-алкоксиамино, C1-C4-алкокси-С 2 С 6-алкоксикарбонил и C1-C4-алкоксикарбонил означают метокси, этокси, пропокси, 1 метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2 метилпропокси и 1,1-диметилэтокси;C1-C6-алкокси, а также алкоксильные части групп C1-С 6-алкокси-C1-С 6-алкил,C1-С 6-алкоксиС 2-С 6-алкил, C1-C4-алкокси-С 2-С 6-алкоксикарбонил и C1-C6-алкоксикарбонил означают С 1-С 4 алкокси, как указано выше, а также пентокси, 1 метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси,1,1-диметилпропокси,1,2-диметилпропокси,2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3 метилпентокси,4-метилпентокси,1,1 диметилбутокси,1,2-диметилбутокси,1,3 диметилбутокси,2,2-диметилбутокси,2,3 диметилбутокси,3,3-диметилбутокси,1 этилбутокси,2-этилбутокси,1,1,2 триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1 этил-1-метилпропокси и 1-этил-2 метилпропокси;C1-C4-галогеналкокси означает радикал C1C4-алкокси, как названо выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором,бромом и/или йодом, например фторметокси,дифторметокси,трифторметокси,хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси,2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор 2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2 дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2 бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси, 1(хлорметил)-2-хлорэтокси,1-(бромметил)-2 бромметокси, 4-фторбутокси, 4-хпорбутокси, 4 бромбутокси и нонафторбутокси;C1-С 6-галогеналкилсульфонил означает остаток C1-C6-алкилсульфонила, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно фторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил,бромдифторметилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2-хлорэтилсульфонил, 2-бромэтилсульфонил, 2-йодэтилсульфонил,2,2-дифторэтилсульфонил,2,2,2 трифторэтилсульфонил, 2,2,2-трихлорэтилсульфонил, 2-хлор-2-фторэтилсульфонил, 2-хлор 2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфонил, пентафторэтилсульфонил, 2 фторпропилсульфонил, 3-фторпропилсульфонил, 2-хлорпропиосульфонил, 3-хлорпропилсульфонил, 2-бромпропилсульфонил, 3-бромпропилсульфонил,2,2-дифторпропилсульфонил,2,3-дифторпропилсульфонил,2,3 дихлорпропилсульфонил,3,3,3-трифторпропилсульфонил, 3,3,3-трихлорпропилсульфонил,2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфонил, гептафторпропилсульфонил,1-(фторметил)-2-фторэтилсульфонил,1-(хлорметил)-2-хлорэтилсульфонил, 1-(бромэтил)-2-бромэтилсульфонил,4-фторбутилсульфонил, 4-хлорбутилсульфонил,4-бромбутилсульфонил, нонафторбутилсульфонил, 5-фторфенилсульфонил, 5-хлорфенилсульфонил, 5-бромфенилсульфонил, 5-йодфенилсульфонил, 6-фторгексилсульфонил, 6 бромгексилсульфонил, 6-йодгексилсульфонил и додекафторгексилсульфонил;C4-С 6-циклоалкенил означает циклобутен 1-ил, циклобутен-3-ил, циклопентен-1-ил, циклопентен-3-ил, циклопентен-4-ил, циклогексен 1-ил, циклогексен-3-ил и циклогексен-4-ил; гетероциклил, а также остатки гетероциклила в гетероциклилокси означают трех- до семизвенные, насыщенные или парциально ненасыщенные моно- или полициклические гетероциклы, которые содержат от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, такие как оксиранил, оксетан-3-ил, тиэтан-3-ил, 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиэнил, 2-пирролидинил, 3 пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил,3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразоли 002421 8 динил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5 оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4 имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидинин-З-ил,1,2,4-оксадиазолидинин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидинин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидинин-5-ил, 1,2,4 триазолидинин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидинин-2 ил, 1,3,4-тиадиазолидинин-2-ил, 1,3,4-триазолидинин-2-ил, 2,3-дигидрофуран-2-ил, 2,3-дигидрофуран-3-ил, 2,3-дигидрофуран-4-ил, 2,3 дигидрофуран-5-ил, 2,5-дигидрофуран-2-ил, 2,5 дигидрофуран-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3 дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидротиен-4-ил, 2,3 дигидротиен-5-ил, 2,5-дигидротиен-2-ил, 2,5 дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидропиррол-2-ил, 2,3 дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидропиррол-4-ил,2,3-дигидропиррол-5-ил, 2,5-дигидропиррол-2 ил, 2,5-дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-4-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил,4,5-дигидроизоксазол-3-ил,4,5-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизоксазол-3-ил, 2,5-дигидроизоксазол-4-ил, 2,5-дигидроизоксазол-5 ил, 2,3-дигидроизотиазол-3-ил, 2,3-дигидроизотиазол-4-ил, 2,3-дигидроизотиазол-5-ил, 4,5 дигидроизотиазол-3-ил, 4,5-дигидроизотиазол 4-ил, 4,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5 дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидропиразол-3 ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,5 дигидропиразол-3-ил, 2,5-дигидропиразол-4-ил,2,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2 ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 4,5-дигидрооксазол-2-ил, 4,5-дигидрооксазол-4-ил, 4,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,5 дигидрооксазол-2-ил, 2,5-дигидрооксазол-4-ил,2,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол-2 ил, 2,3-дигидротиазол-4-ил, 2,3-дигидротиазол 5-ил, 4,5-дигидротиазол-2-ил, 4,5-дигидротиазол-4-ил, 4,5-дигидротиазол-5-ил, 2,5-дигидротиазол-2-ил,2,5-дигидротиазол-4-ил,2,5 дигидротиазол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2-ил,2,3-дигидроимидазол-4-ил,2,3-дигидроимидазол-5-ил,4,5-дигидроимидазол-2-ил,4,5 дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5 ил, 2,5-дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил,2,5-дигидроимидазол-5-ил,2 морфолинил, 3-морфолинил, 2-пиперидинил, 3 пиперидинил, 4-пиперидинил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2 тетрагидропиримидинил,4-тетрагидропиримидинил,5-тетрагидропиримидинил,2 тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин 2-ил,1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил,1,3 дигидрооксазин-2-ил, 1,3-диоксан-2-ил, 1,3 дитиан-2-ил,2-тетрагидропиранил,3 тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2 тетрагидротиопиранил,3-тетрагидротиопиранил, 4-тетрагидротиопиранил, 1,3-диоксолан 2-ил, 1,3-дитиолан-2-ил, 3,4,5,6-тетрагидро 9 пиридин-2-ил,4 Н-1,3-тиазин-2-ил,4 Н-3,1 бензотиазин-2-ил, 1,1-диоксо-2,3,4,5-тетрагидротиен-2-ил, 2 Н-1,4-бензотиазин-3-ил, 2 Н-1,4 бензоксазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил,гетарил, а также радикалы гетарила в гетарилокси означают ароматические моно- или полициклические радикалы, которые наряду с углеводородными кольцевыми звеньями дополнительно могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или один атом серы, или один атом кислорода, или один атом серы, например, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил,2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4 изоксазолил, 5-изоксазолили, 3-изотиазолил, 4 изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4 пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5 тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4 оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4 тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4 тиазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,3,4-тиазол-2-ил, 2-пиридинил, 3 пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4 пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил,5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2 ил, 1,2,4-триазин-3-ил, 1,2,4,5-тетразин-3-ил, а также соответствующие бензоконденсированные производные. Все фенильные и гетарильные кольца являются предпочтительно незамещенными или несут от одного до трех атомов галогена и/или от одного до двух радикалов из следующих групп: нитро, циано, метил, трифторметил, метокси, трифторметокси или метоксикарбонил. В связи с применением соединений формулы I согласно изобретению в качестве гербицидов заместители имеют предпочтительно следующие значения, а именно отдельно или в комбинации:R1 означает нитро, галоген, циано, родано,C1-С 6-алкил, C1-С 6-галогеналкил, С 1-С 6-алкоксиC1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкинил,группу -OR5 или -S(O)nR7; особенно предпочтительными являются нитро, галогены, как например, фтор, хлор или бром, C1-С 6-галогеналкил, группа -OR5 или-SO2R7, как например, метилсульфонил, этилсульфонил или дифторметилсульфонил; в частности предпочтение отдается таким заместителям, как нитро, фтор, хлор, бром,трифторметил, метокси, этокси, метилсульфонил, этилсульфонил или дифторметилсульфонил;R2 означает водород, нитро, галоген, циано, родано, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1 С 6-алкокси-C1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6 алкинил, группу -OR5 или -S(O)nR7; особенно предпочтительными являются водород, нитро, галоген, например, фтор, хлор или бром, C1-C6-алкил, например, метил или этил, C1-С 6-галогеналкил, группа -OR5 или-SO2R7, например, метилсульфонил, этилсульфонил или дифторметилсульфонил; в частности предпочтительными являются нитро, фтор,хлор, бром, метил, этил, трифторметил, метокси, этокси, метилсульфонил, этилсульфонил или дифторметилсульфонил;R4 означает водород, C1-C6-алкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6-алкенил или С 3-С 6-алкинил,причем 4 последних заместителя могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех следующих групп: гидрокси, меркапто, амино, циано, -OR10,=NOR10,-OCOR10,-CO2R10,-COSR10,8 10-CONR R ,C1-C4-алкилиминоокси,C1-C4 алкилкарбонил, C1-C4-алкокси-С 2-С 6-алкоксикарбонил, гетероциклил, гетероциклилокси,фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси или гетарилокси, причем восемь названных последними радикалов со своей стороны могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из следующих групп: нитро, циано, C1-C4-алкил,C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкоксикарбонил; особенно предпочтительными являютсяC1-C6-алкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-алкенил или С 3-С 6-алкинил, причем 4 названные последними заместители могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех следующих групп: гидрокси,меркапто, амино, циано, -OR10, =NOR10,-OCOR10, -CО 2R10, -COSR10, -CONR8R10, С 1-C4 алкилиминоокси, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4 алкокси-С 2-С 6-алкоксикарбонил, гетероциклил,гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси или гетарилокси, причем восемь названных последними заместителей могут быть со своей стороны частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех следующих групп: нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1C4-алкоксикарбонил; Х означает кислород или NH;R5 означает водород, C1-C6-алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6-алкокси-C2-C6-алкил, С 3-С 6 алкенил или С 3-С 6-алкинил; особенно предпочтительными являются метил, этил, трифторметил, дифторметил, метоксиэтил, аллил или пропаргил;R8 означает водород или C1-C6-алкил;R12 означает водород, С 1-С 6-алкил, C1-C6 алкилкарбонил,C1-С 6-галогеналкилкарбонил,C1-С 6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфонил,C1-C6-галогеналкилсульфонил, фенилкарбонилметил или фенилсульфонил, причем фенильное кольцо двух последних заместителей может быть частично или полностью галогенировано и/или может нести от одного до трех следующих радикалов: нитро, циано, C1-C4-алкил, C1C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси;R13 означает водород, C1-C6-алкил или C1C6-галогеналкил; особенно предпочтительными являются водород, метил, этил или трифторметил. В частности предпочтительными являются соединения формулы Iа ( I, причем R1 связан в положении 4 фенильного кольца и R2 связан в положении 2 фенильного кольца) Особое предпочтение отдается соединениям формулы Iа, в которой заместители R1 до R3,Q и Х имеют вышеприведенные значения иR4 означает водород, C1-C6-алкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6-алкенил или С 3-С 6-алкинил,причем 4 названных последними заместителя могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести одну до трех следующих групп: гидрокси, меркапто, амино,циано, -OR10, =NOR10, -OCOR10, -CO2R10,-COSR10, -CONR8R10, C1-C4-алкилминоокси, C1C4-алкилкарбонил,C1-C4-алкокси-С 2-С 6 алкилкарбонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси или гетарилокси, причем восемь названных последними заместителей со своей стороны могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех следующих групп: нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси,C1-C4-алкоксикарбонил. Особенно предпочтительными являются соединения формулы Iа 1 ( I со значениями R1= Cl, R11 = СН 3 и R12 и R13 = Н, причем R1 связан в положении 4 фенильного кольца и R2 в положении 2 фенильного кольца), в частности соединения из нижеследующей табл. 1. Далее приводятся особенно предпочтительные 4-бензоилпиразолы формулы I. Соединения Iа 2, в частности соединенияIa2.001-Ia2.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, чтоIa3.001-Ia3.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, чтоIa4.001-Ia4.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, чтоIa5.001-Ia5.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, чтоIa6.001-Ia6.180, которые отличаются от соответствующих соединений Iа 1.001-Iа 1.180 тем, чтоIa7.001-Ia7.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, чтоIa8.001-Ia8.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, чтоIa9.001-Ia9.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, чтоIa10.001-Ia10.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает метил:Ia11.001-Ia11.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает этил:Ia12.001-Ia12.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 и R12 означают этил:Ia13.001-Ia13.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает пропил и R12 означает этил:Ia14.001-Ia14.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает этил:Ia15.001-Ia15.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает этил:Ia16.001-Ia16.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает н-пропил:Ia17.001-Ia17.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает н-пропил:Ia18.001-Ia18.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 и R12 означают н-пропил:Ia19.001-Ia19.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает нпропил:Ia20.001-Ia20.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает нпропил:Ia21.001-Ia21.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает изопропил:Ia22.001-Ia22.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает изопропил:Ia23.001-Ia23.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает изопропил:Ia24.001-Ia24.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает изопропил:Ia25.001-Ia25.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает изопропил:Ia26.001-Ia26.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает н-бутил:Ia27.001-Ia27.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает н-бутил:Ia28.001-Ia28.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает нбутил:Ia29.001-Ia29.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 и R12 означают н-бутил:Ia30.001-Ia30.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает нбутил:Ia31.001-Ia31.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает изопропил:Ia32.001-Ia32.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает втор-бутил:Ia33.001-Ia33.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает вторбутил:Ia34.001-Ia34.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает вторбутил:Ia35.001-Ia35.180, которые отличаются от соот соединения Ia36, в частности соединенияIa36.001-Ia36.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает изобутил:Ia37.001-Ia37.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает этил и R3 означает изобутил:Ia38.001-Ia38.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает изобутил:Ia39.001-Ia39.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает изобутил:Ia40.001-Ia40.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 и R12 означают изобутил:Ia41.001-Ia41.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает метилкарбонил:Ia42.001-Ia42.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает метилкарбонил:Ia43.001-Ia43.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает пропил и R12 означает метилкарбонил:Ia44.001-Ia44.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает метилкарбонил:Ia45.001-Ia45.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает метилкарбонил:Ia46.001-Ia46.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает этилкарбонил:Ia47.001-Ia47.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает этилкарбонил:Ia48.001-Ia48.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает пропил и R12 означает этилкарбонил:Ia49.001-Ia49.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает этилкарбонил:Ia50.001-Ia50.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает этилкарбонил:Ia51.001-Ia51.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает пропилкарбонил:Ia52.001-Ia52.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает пропилкарбонил: соединения Ia58, в частности соединенияIa58.001-Ia58.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает трифторметилкарбонил: соединения Ia53, в частности соединенияIa53.001-Ia53.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает пропил и R12 означает нпропилкарбонил:Ia54.001-Ia54.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает нпропилкарбонил:Ia59.001-Ia59.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает трифторметилкарбонил:Ia60.001-Ia60.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает трифторметилкарбонил: соединения Ia55, в частности соединенияIa55.001-Ia55.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает нпропилкарбонил: соединения Ia61, в частности соединенияIa61.001-Ia61.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает метилсульфонил: соединения Ia56, в частности соединенияIa56.001-Ia56.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает трифторметилкарбонил:Ia57.001-Ia57.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает трифторметилкарбонил:Ia62.001-Ia62.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает метилсульфонил:Ia63.001-Ia63.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает метилсульфонил:Ia64.001-Ia64.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает метилсульфонил:Ia65.001-Ia65.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает метилсульфонил:Ia66.001-Ia66.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает этилсульфонил:Ia67.001-Ia67.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает этилсульфонил:Ia68.001-Ia68.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает пропил и R12 означает этилсульфонил:Ia69.001-Ia69.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает этилсульфонил:Ia70.001-Ia70.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает этилсульфонил:Ia71.001-Ia71.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает н-пропилсульфонил:Ia72.001-Ia72.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает нбутилсульфонил:Ia73.001-Ia73.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает нпропилсульфонил:Ia74.001-Ia74.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает пропилсульфонил:Ia79.001-Ia79.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает пропилсульфонил:Ia75.001-Ia75.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает пропилсульфонил:Ia80.001-Ia80.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает изопропилсульфонил:Ia76.001-Ia76.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает изопропилсульфонил:Ia81.001-Ia81.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает н-бутилсульфонил:Ia77.001-Ia77.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает изопропилсульфонил:Ia78.001-Ia78.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает пропил и R12 означает изопропилсульфонил:Ia82.001-Ia82.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает нбутилсульфонил:Ia83.001-Ia83.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает нбутилсульфонил:Ia84.001-Ia84.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает нбутилсульфонил:Ia85.001-Ia85.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает нбутилсульфонил:Ia86.001-Ia86.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает изобутилсульфонил:Ia89.001-Ia89.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает нбутилсульфонил:Ia90.001-Ia90.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает изобутилсульфонил:Ia91.001-Ia91.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает втор-бутилсульфонил:Ia87.001-Ia87.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает изобутилсульфонил:Ia92.001-Ia92.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает втор-бутилсульфонил:Ia88.001-Ia88.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает нбутилсульфонил:Ia93.001-Ia93.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает вторбутилсульфонил:Ia99.001-Ia99.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает трифторметилсульфонил: соединения Ia94, в частности соединенияIa94.001-Ia94.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает вторбутилсульфонил: соединения Ia100, в частности соединенияIa100.001-Ia100.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает эизобутил и R12 означает трифторметилсульфонил: соединения Ia95, в частности соединенияIa95.001-Ia95.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает изобутил и R12 означает вторбутилсульфонил: соединения Ia101, в частности соединенияIa101.001-Ia101.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R12 означает фенилкарбонилметил: соединения Ia96, в частности соединенияIa96.001-Ia96.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R12 означает трифторметилсульфонил:Ia97.001-Ia97.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает этил и R12 означает трифторметилсульфонил:Ia98.001-Ia98.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-пропил и R12 означает трифторметилсульфонил:Ia102.001-Ia102.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает этил и R12 означает фенилкарбонилметил:Ia103.001-Ia103.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает н-пропил и R12 означает фенилкарбонилметил:Ia104.001-Ia104.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает н-бутил и R12 означает фенилкарбонилметил:Ia109.001-Ia109.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает н-бутил и R12 означает фенилсульфонил:Ia105.001-Ia105.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает изобутил и R12 означает фенилкарбонилметил:Ia110.001-Ia110.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает изобутил и R12 означает фенилсульфонил:Ia106.001-Ia106.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R12 означает фенилсульфонил:Ia111.001-Ia111.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R12 означает 4-метилфенилсульфонил:Ia107.001-Ia107.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает этил и R12 означает фенилсульфонил:Ia112.001-Ia112.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R12 означает 4-метилфенилсульфонил:Ia108.001-Ia108.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает н-пропил и R12 означает фенилсульфонил:Ia113.001-Ia113.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает н-пропил и R12 означает 4 метилфенилсульфонил:la114.001-Ia114.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R11 означает н-бутил и R12 означает 4 метилфенилсульфонил: соединения Ia120, в частности соединенияIa120.001-Ia120.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R11 означает изобутил: соединения Ia115, в частности соединенияIa115.001-Ia115.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R11 означает изобутил и R12 означает 4 метилфенилсульфонил: соединения Ia121, в частности соединенияIa121.001-Ia121.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R11 означает метил:Ia116.001-Ia116.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро:Ia122.001-Ia122.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa117.001-Ia117.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R11 означает этилен: соединения Ia123, в частности соединенияIa123.001-Ia123.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 метил соединения Ia118, в частности соединенияIa118.001-Ia118.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R11 означает пропил: соединения Ia124, в частности соединенияIa124.001-Ia124.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 метил соединения Ia119, в частности соединенияIa119.001-Ial19.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R1 означает нитро и R11 означает н-бутил:Ia125.001-Ia125.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 метил:Ia131.001-Ia131.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 н-пропил: соединения Ia126, в частности соединенияIa126.001-Ia126.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 этил: соединения Ia132, в частности соединенияIa132.001-Ia132.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa127.001-Ia127.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 и R12 означают этил: соединения Ia133, в частности соединенияIa133.001-Ia133.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 и R12 означают нпропил: соединения Ia128, в частности соединенияIa128.001-Ia128.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означают этил: соединения Ia134, в частности соединенияIa134.001-Ia134.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 н-бутил и R12 означает н-пропил: соединения Ia129, в частности соединенияIa129.001-Ia129.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означают этил: соединения Ia135, в частности соединенияIa135.001-Ia135.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означают н-пропил: соединения Ia130, в частности соединенияIa130.001-Ia130.180, которые отличаются от соответствующих соединений la1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означают этил:Ia136.001-Ia136.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает нпропил:Ia137.001-Ia137.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa138.001-Ia138.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает изопропил:Ia139.001-Ia139.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает изопропил:Ia140.001-Ia140.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает изопропил:Ia141.001-Ia141.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает нбутил:Ia142.001-Ia142.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa143.001-Ia143.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает н-бутил:Ia144.001-Ia144.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 и R12 означают нбутил:Ia144.001-Ia144.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает н-бутил:Ia146.001-Ia146.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает вторбутил:Ia147.001-Ia147.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa148.001-Ia148.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает втор-бутил:Ia149.001-Ia149.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает втор-бутил:Ia150.001-Ia150.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает втор-бутил:Ia151.001-la151.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем,что R1 означает нитро и R12 означает изобутил:Ia152.001-Ia152.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa153.001-Ia153.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает изобутил:Ia154.001-Ia154.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает изобутил:Ia155.001-Ia155.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 и R12 означают изобутил:Ia156.001-Ia156.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает метилкарбонил:Ia157.001-Ia157.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa158.001-Ia158.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает метилкарбонил:Ia159.001-Ia159.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa160.001-Ia160.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает метилкарбонил:Ia161.001-Ia161.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает этилкарбонил:Ia162.001-Ia162.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa163.001-Ia163.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает этилкарбонил:Ia164.001-Ia164.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает этилкарбонил:Ia165.001-Ia165.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает этилкарбонил:Ia166.001-Ia166.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает нпропилкарбонил:Ia167.001-Ia167.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa168.001-Ia168.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает н-пропилкарбонил:Ia169.001-Ia169.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает н-пропилкарбонил:Ia170.001-Ia170.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает н-пропилкарбонил:Ia171.001-Ia171.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает трифторметилкарбонил:Ia172.001-Ia172.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa173.001-Ia173.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает трифторметилкарбонил:Ia174.001-Ia174.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает трифторметилкарбонил:Ia175.001-Ia175.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает трифторметилкарбонил:Ia176.001-Ia176.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает метилсульфонил:Ia177.001-Ia177.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa178.001-Ia178.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает метилсульфонил:Ia179.001-Ia179.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает метилсульфонил:Ia180.001-Ia180.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает метилсульфонил:Ia181.001-Ia181.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180Ia182.001-Ia182.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa183.001-Ia183.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает этилсульфонил:Ia184.001-Ia184.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает этилсульфонил:Ia185.001-Ia185.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает этилсульфонил:Ia186.001-Ia186.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает нпропилсульфонил:Ia187.001-Ia187.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa192.001-Ia192.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa188.001-Ia188.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает н-пропилсульфонил:Ia193.001-Ia193.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает изопропилсульфонил:Ia189.001-Ia189.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает н-пропилсульфонил:Ia194.001-Ia194.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает изопропилсульфонил:Ia190.001-Ia190.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает н-пропилсульфонил:Ia195.001-Ia195.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает изопропилсульфонил:Ia191.001-Ia191.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает изопропилсульфонил:Ia196.001-Ia196.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает инбутилсульфонил:Ia197.001-Ia197.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa202.001-Ia202.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa198.001-Ia198.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает н-бутилсульфонил:Ia203.001-Ia203.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает изобутилсульфонил:Ia199.001-Ia199.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает н-бутилсульфонил:Ia200.001-Ia200.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает н-бутилсульфонил:Ia201.001-Ia201.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает изобутилсульфонил:Ia204.001-Ia204.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает изобутилсульфонил:Ia205.001-Ia205.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает изобутилсульфонил:Ia206.001-Ia206.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает вторбутилсульфонил:Ia207.001-Ia207.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa212.001-Ia212.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa208.001-Ia208.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает втор-бутилсульфонил:Ia213.001-Ia213.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает трифторметилсульфонил:Ia209.001-Ia209.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает втор-бутилсульфонил:Ia214.001-Ia214.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает трифторметилсульфонил:Ia210.001-Ia210.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает втор-бутилсульфонил:Ia215.001-Ia215.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает трифторметилсульфонил:Ia211.001-Ia211.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро и R12 означает трифторметилсульфонил:Ia216.001-Ia216.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает метил иIa217.001-Ia217.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa222.001-Ia222.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa218.001-Ia218.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает фенилкарбонилметил:Ia223.001-Ia223.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает фенилсульфонил:Ia219.001-Ia219.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает фенилкарбонилметил:Ia224.001-Ia224.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает фенилсульфонил:Ia220.001-Ia220.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает фенилкарбонилметил:Ia225.001-Ia225.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает фенилсульфонил:Ia221.001-Ia221.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180Ia226.001-Ia226.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180Ia227.001-Ia227.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает этил иIa228.001-Ia228.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает нпропил и R12 означает 4-метилфенилсульфонил:Ia229.001-Ia229.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает н-бутил и R12 означает 4-метилфенилсульфонил:Ia232.001-Ia232.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил и R11 означает этил:Ia233.001-Ia233.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил и R11 означает н-пропил:Ia234.001-Ia234.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил и R11 означает н-бутил:Ia235.001-Ia235.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил и R11 означает изобутил: соединения Ia230, в частности соединенияIa230.001-Ia230.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R11 означает изобутил и R12 означает 4-метилфенилсульфонил: соединения Ia236, в частности соединенияIa236.001-Ia236.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил и R12 означает метил: соединения Iа 231, в частности соединенияIa242.001-Ia242.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил и R11 и R12 означают этил:Ia237.001-Ia237.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил, R11 означает этил и R12 означает метил:Ia238.001-Ia238.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил, R11 означает н-пропил и R12 означает метил:Ia243.001-Ia243.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил, R11 означает н-пропил и R12 означает этил:Ia244.001-Ia244.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил, R11 означает н-бутил и R12 означает этил:Ia239.001-Ia239.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил, R11 означает н-бутил и R12 означает метил: соединения Ia245, в частности соединенияIa245.001-Ia245.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил, R11 означает изобутил и R12 означает этил: соединения Ia240, в частности соединенияIa240.001-Ia240.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил, R11 означает изобутил и R12 означает метил: соединения Ia246, в частности соединенияIa246.001-Ia246.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил и R12 означает н-пропил: соединения Ia241, в частности соединенияIa241.001-Ia241.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил и R12 означает этил: соединения Ia247, в частности соединенияIa247.001-Ia247.180, которые отличаются от соответствующих соединений Ia1.001-Ia1.180 тем, что R1 означает метилсульфонил, R11 означает этил и R12 означает н-пропил: