Применение соединений типа стробилуринов для борьбы с фитопатогенными грибами, устойчивыми к ингибиторам qo

Настоящее изобретение относится к применению соединений типа стробилуринов формулы I и их N-оксидов и солей для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащими мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo, и к способам борьбы с такими грибами. Изобретение также относится к новым соединениям, к способам изготовления указанных соединений, к композициям, содержащим по меньшей мере одно такое соединение, к применению для укрепления жизнеспособности растений и к семенам, покрытым по меньшей мере одним таким соединением. ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ТИПА СТРОБИЛУРИНОВ ДЛЯ БОРЬБЫ С ФИТОПАТОГЕННЫМИ ГРИБАМИ, УСТОЙЧИВЫМИ К ИНГИБИТОРАМ Qo Настоящее изобретение относится к применению соединений типа стробилуринов формулы I и Nоксидов и их солей для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащими мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo, и к способам борьбы с такими грибами. Изобретение также относится к новым соединениям, к способу изготовления указанных соединений, к композициям, содержащим по меньшей мере одно такое соединение, к применению для укрепления жизнеспособности растений и к семенам, покрытым по меньшей мере одним таким соединением. Фунгициды на основе ингибиторов Qo часто называют как фунгициды типа стробилуринов (Sauter 2007: раздел 13.2. Strobilurins and other complex III inhibitors. In: Kramer, W.; Schirmer, U. (Ed.) - ModernCrop Protection Compounds. Т. 2. Wiley-VCH Verlag 457-495), которые традиционно применяют для борьбы с рядом патогенных грибов среди сельскохозяйственных растений. Ингибиторы Qo обычно действуют посредством ингибирования дыхания с помощью связывания с центром окисления убигидрохинона комплекса цитохрома bc1 (комплекса III переноса электронов) в митохондрии. Указанный центр окисления расположен на внешней стороне внутренней митохондриальной мембраны. Показательный пример применения ингибиторов Qo включает, например, применение стробилуринов к пшенице для борьбы сSeptoria tritici (также известный как Mycosphaerella graminicola), который является причиной пятнистости листьев пшеницы. К сожалению, повсеместно распространнное применение таких ингибиторов Qo привело к селекции мутантных патогенных организмов, которые являются устойчивыми к таким ингибиторам Qo (Gisi и др., Pest Manag Sci 56, 833-841, (2000). Устойчивость к ингибиторам Qo была выявлена у нескольких фитопатогенных грибов, таких как Blumeria graminis, Mycosphaerella fijiensis, Pseudoperonspora cubensis или Venturia inaequalis. Несмотря на то, что в то же время было выявлено несколько механизмов устойчивости (например, Jabs и др. Phytomedizin 31, 15-16 (2001); Olaya и др., Pestic Sci 54, 230236 (1998), основная часть устойчивости к ингибиторам Qo в сельскохозяйственном применении относилась к патогенным организмам, содержащим единственное замещение G143A остатка аминокислоты в гене цитохрома b своего комплекса цитохрома bc1, белка-мишени ингибиторов Qo. См., например, Lucas,Pestic Outlook 14(6), 268-70 (2003); и Fraaije и др., Phytopathol 95(8), 933-41 (2005), (оба из которых непосредственным образом включены посредством ссылки здесь). Таким образом, для борьбы с патогенными организмами, которые вызывают болезни среди сельскохозяйственных растений, содержащих растения,подверженных нападениям патогенных организмов, которые являются устойчивыми к ингибиторам Qo,нужны новые способы и композиции. Кроме того, во многих случаях, в частности при низких нормах применения, фунгицидное действие известных фунгицидных соединений, аналогичных стробилуринам,является недостаточным, особенно в случае, когда высокая часть патогенных грибов содержит мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo. На основании этого, задача настоящего изобретения также состояла в том, чтобы обеспечить соединения, имеющие улучшенное действие и/или более широкий спектр действия против фитопатогенных вредных грибов."Ингибитор Qo," как его используют здесь, включает любое вещество, которое является способным к уменьшению и/или ингибированию дыхания с помощью связывания с центром окисления убигидрохинона комплекса цитохрома bc1 в митохондрии. Центр окисления обычно расположен на внешней стороне внутренней митохондриальной мембраны. Из WO 2009/155095 известно применение ингибитора UK2A Qi формулы для борьбы с фитопатогенными грибами, которые являются устойчивыми к ингибиторам Qo. Ингибиторы Qi обычно действуют посредством ингибирования дыхания с помощью связывания с центром окисления убигидрохинона комплекса цитохрома bc1 в митохондрии, указанный центр окисления расположен на внутренней стороне внутренней митохондриальной мембраны. Соединения, аналогичные стробилуринам, в соответствии с настоящим изобретением отличаются от соединений, описанных в приведенной выше публикации, конкретной формулой I и ингибированием дыхания с помощью связывания с центром окисления убигидрохинона комплекса цитохрома bcl в митохондрии, что определяет их как ингибиторы Qo. Кроме определнных, аналогичных стробилуринам структурных элементов R4, указанные соединения содержат два особых атома углерода, связанных двойной связью, где группы R1 и R2 являются цис-ориентированными или R1 и R2 вместе с приведенными выше двумя атомами углерода, связывая их, образуют фенильное кольцо, если R4 представляет собой 4 метил-1,4-дигидротетразол-5-он-1-ил. Соответственно, настоящее изобретение относится к применению соединений формулы I где R1, R2 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, C1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси,С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкенилокси, С 2-С 6-алкинил, С 3-С 6-циклоалкил или С 3-С 6-циклоалкил-С 1-С 4-алкил,где группы R1 и R2 являются цис-ориентированными, илиR1 и R2 вместе с двумя атомами углерода, связывая их, образуют фенильное кольцо при условии,что R4 представляет собой 4-метил-1,4-дигидротетразол-5-он-1-ил (формула R4-7), и где алифатические фрагменты R1 и/или R2 или приведенное выше фенильное кольцо может нести 1,2, 3 или до максимального количества одинаковых или разных групп Ra, которые независимо друг от друга выбирают изY представляет собой прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из -ОСН 2-, -СН 2-,-СН 2 СН 2-, -C(Z)=N-O-CH2-, -CHZ-C(Z)=N-O-CH2-, -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH2-, -C(=O)-C(Z)=N-O-CH2- и-C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH2-,где связь, показанная на левой стороне двухвалентной группы Y, присоединяет к R3, и связь, показанная на правой стороне, присоединяет к атому углерода, который замещн R2, иZ, который может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Z, представляет собой водород, С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоалкил;R3 представляет собой фенил или 3-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил, где атомы членов кольца гетероциклила, кроме атомов углерода, включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из группы N, О и S; где циклические группы R3 могут нести 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rb, которые независимо друг от друга выбирают изRb, который может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Rb, представляет собой амино, галоген, гидроксил, оксо, нитро, CN, карбоксил, С 1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 4 алкинил, С 1-С 4-галоалкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галоалкокси, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-циклоалкенил, С 2 С 6-алкенилокси, С 3-С 6-алкинилокси, С 1-С 6-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-алкенилоксиимино-С 1-С 4 алкил, С 2-С 6-алкинилоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкиламино, С 1-С 4-алкоксикарбонил, С 1-С 4 алкилкарбонилокси, фенил, нафтил или 3-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил, которые в дополнение к атомам углерода содержат один-четыре гетероатома из группы, состоящей из N, О и S в качестве членов кольца; и где упомянутые выше фенильные и гетероциклильные группы Rb присоединены посредством прямой связи, атома кислорода или серы, и два радикала Rb, которые связаны с соседними атомами членов кольца циклической группы R3, могут образовывать вместе с указанными атомами членов кольца конденсированный 5-, 6- или 7-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический цикл, который может представлять собой карбоцикл или гетероцикл, где атомы членов кольца гетероцикла, кроме атомов углерода, включают 1, 2,3 или 4 гетероатома, выбранных из группы N, О и S, и где алифатические или циклические группы Rb, со своей стороны, могут нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rc;Rc, который может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Rc, представляет собой галоген, гидроксил, нитро, CN, карбоксил, C1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 8-алкинил, С 1-С 4 галоалкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галоалкокси, С 1-С 6-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-алкенилоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-алкинилоксиимино-С 1-С 4-алкил, C1-С 6-алкоксиимино-, С 2-С 6-алкенилоксиимино-, С 2-С 6-алкинилоксиимино-, С 2-С 6-галоалкенилоксиимино-, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6 циклоалкенил, фенил или 5-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероциклил, который в дополнение к атомам углерода содержит один-три гетероатома из группы, состоящей из N, О и S в качестве членов кольца, где упомянутые выше циклические группы Rc присоединены посредством прямой связи, атома кислорода или серы, и где алифатические или циклические группы Rc, со своей стороны, могут нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rd:Rd, который может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Rd, представляет собой галоген, С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоалкил; илиRA представляет собой амино, гидроксил, С 1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 4-алкинил, С 1-С 4 галоалкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галоалкокси, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-циклоалкенил, С 2-С 6 алкенилокси, С 3-С 6-алкинилокси, С 1-С 4-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкиламино, С 1-С 4-алкоксикарбонил, С 1-С 4-алкилкарбонилокси, фенил, фенил-С 1-С 4-алкил, нафтил или 3-10-членный насыщенный,частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил, или который в дополнение к атомам углерода, содержит один-четыре гетероатома из группы, состоящей из О, N и S в-2 024331 качестве членов кольца; и где упомянутый выше циклический RA присоединн посредством прямой связи, атома кислорода или серы;RB представляет собой С 1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 4-алкинил, C1-С 4-галоалкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6-циклоалкенил, С 1-С 4-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил, фенил, фенил-С 1-С 4-алкил, нафтил или 3-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил или, который в дополнение к атомам углерода содержит одинчетыре гетероатома из группы, состоящей из О, N и S в качестве членов кольца; где алифатические или циклические группы RA и/или RB, со своей стороны, могут нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Re:Re, который может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Re, представляет собой галоген, гидроксил, нитро, CN, карбоксил, C1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 8-алкинил, С 1-С 4 галоалкил, С 1-С 4-алкокси или C1-С 4-галоалкокси;R4 представляет собой одновалентную группу, выбранную из формул R4-1 - R4-7 где зубчатая линия определяет точку присоединения, иX представляет собой прямую связь или двухвалентную группу СН 2, О или NH,R5 представляет собой С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галоалкил, С 1-С 4-галоалкокси или С 3-С 6 циклоалкил,R6 представляет собой С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоалкил; и N-оксидов и их сельскохозяйственно приемлемых солей для борьбы с фитопатогенными грибами,содержащими мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторамQo. Кроме того, настоящее изобретение также относится к способам борьбы с фитопатогенными грибами, содержащими мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo, в которых применяют приведенные выше соединения формулы I. Определнные соединения типа стробилуринов формулы I, где R4 представляет собой 1 метоксикарбонил-2-метоксиэтен-1-ил (определнный здесь как R4-2, где X представляет собой О) и R1 представляет собой CF3, упомянуты в WO 1998/021174: (Е)-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-5-(4-феноксифенокси)-3-трифторметил-пент-3-пеларгоновой кислоты сложный метиловый эфир ( CAS 207852-99-1);(Е)-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-5-(3-феноксифенокси)-3-трифторметил-пент-3-пеларгоновой кислоты сложный метиловый эфир (207853-00-7);(Е)-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-4-метил-5-(3-феноксифенокси)-3-трифторметил-пент-3-пеларгоновой кислоты сложный метиловый эфир и(Е)-5,5,5-трифтор-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-3-метил-4-(4-феноксифеноксиметил)пент-3-пеларгоновой кислоты сложный метиловый эфир. Однако при этом не упомянуто, что соединения типа стробилуринов ингибируют патогенные грибы, содержащие мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo. Кроме того, изготовление соединения (2 Е,3Z)-2-(этилиден)-5-фенил-3-пентпеларгоновой кислоты сложного метилового эфира ( CAS 681026-20-0) было описано в J. Organomet Chem. 689, 575-584(2004). Кроме того, определнные соединения типа стробилуринов, где R1 и R2 вместе с двумя атомами углерода, связывая их, образуют фенильное кольцо, и где R4 представляет собой 1-метил-1,4-дигидротетразол-5-он-4-ил (R4-7), являются известными, среди прочего, из WO 1996/036229, WO 1999/046246 иDE 199 00 571 А 1. Соединения в соответствии с настоящим изобретением отличаются от соединений, описанных в приведенных выше публикациях тем, что R1 и R2 не образуют фенильное кольцо с двумя атомами углерода, связывая их, и, что (Е)-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-5-(4-феноксифенокси)-3-трифторметил-пент 3-пеларгоновой кислоты сложный метиловый эфир (207852-99-1); (Е)-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-5-(3 феноксифенокси)-3-трифторметил-пент-3-пеларгоновой кислоты сложный метиловый эфир (207853-007);(Е)-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-4-метил-5-(3-феноксифенокси)-3-трифторметил-пент-3-пеларгоновой кислоты сложный метиловый эфир; (Е)-5,5,5-трифтор-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-3-метил-4-(4-3 024331 феноксифеноксиметил)пент-3-пеларгоновой кислоты сложный метиловый эфир и (2 Е,3Z)-2-(этилиден)5-фенил-3-пентпеларгоновой кислоты сложный метиловый эфир ( CAS 681026-20-0) исключены. По этой причине в соответствии со вторым аспектом изобретение обеспечивает соединения формулы I, которые представлены формулой I где R1, R2 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси,С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкенилокси, С 2-С 6-алкинил, С 3-С 6-циклоалкил или С 3-С 6-циклоалкил-С 1-С 4-алкил,где группы R1 и R2 являются цис-ориентированными,где алифатические фрагменты R1 и/или R2 могут нести 1, 2, 3 или до максимального количества одинаковых или разных групп Ra, которые независимо друг от друга выбирают изY представляет собой прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из -ОСН 2-, -СН 2-,-СН 2 СН 2-, -C(Z)=N-O-CH2-, -CHZ-C(Z)=N-O-CH2-, -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH2-, -C(=O)-C(Z)=N-O-CH2- и-C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH2-,где связь, показанная на левой стороне двухвалентной группы Y, присоединяет к R3, и связь, показанная на правой стороне, присоединяет к атому углерода, который замещн R2, иZ, который может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Z, представляет собой С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоалкил;R3 представляет собой фенил или 3-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил, где атомы членов кольца гетероциклила, кроме атомов углерода, включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из группы N, О и S; где циклические группы R3 могут нести 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rb, которые независимо друг от друга выбирают изRb, который может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Rb, представляет собой амино, галоген, гидроксил, оксо, нитро, CN, карбоксил, С 1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 4 алкинил, С 1-С 4-галоалкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галоалкокси, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-циклоалкенил, С 2 С 6-алкенилокси, С 3-С 6-алкинилокси, С 1-С 6-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-алкенилоксиимино-С 1-С 4 алкил, С 2-С 6-алкинилоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкиламино, С 1-С 4-алкоксикарбонил, С 1-С 4-алкилкарбонилокси, фенил, нафтил или 3-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил, или который в дополнение к атомам углерода содержит один-четыре гетероатома из группы, состоящей из N, О и S в качестве членов кольца; и где упомянутые выше фенильные и гетероциклильные группы Rb присоединены посредством прямой связи, атома кислорода или серы; и два радикала Rb, которые связаны с соседними атомами членов кольца циклической группы R3, могут образовывать вместе с указанными атомами членов кольца конденсированный 5-, 6- или 7-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический цикл, который может представлять собой карбоцикл или гетероцикл, где атомы членов кольца конденсированного гетероцикла, кроме атомов углерода, включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из группы N, О и S, и где алифатические или циклические группы Rb, со своей стороны, могут нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rc:Rc, который может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Rc, представляет собой галоген, гидроксил, нитро, CN, карбоксил, C1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 8-алкинил, С 1-С 4 галоалкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галоалкокси, С 1-С 6-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-алкенилоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 2-С 6-алкинилоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, C1-С 6 алкоксиимино-, С 2-С 6-алкенилоксиимино-, С 2-С 6-алкинилоксиимино-, С 2-С 6-галоалкенилоксиимино-, С 3 С 6-циклоалкил, С 3-С 6-циклоалкенил, фенил или 5-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероциклил, который в дополнение к атомам углерода содержит один-три гетероатома из группы, состоящей из N, О и S в качестве членов кольца, где упомянутые выше циклические группыRc присоединены посредством прямой связи, атома кислорода или серы, и где алифатические или циклические группы Rc, со своей стороны, могут нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rd:Rd, который может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Rd, представляет собой галоген, С 1-С 4 алкил или С 1-С 4 галоалкил; или сыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил, или который в дополнение к атомам углерода содержит один-четыре гетероатома из группы, состоящей из О,N и S в качестве членов кольца; и где упомянутые выше циклические RA присоединены посредством прямой связи, атома кислорода или серы;RB представляет собой С 1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 4-алкинил, C1-С 4-галоалкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6-циклоалкенил, С 1-С 4-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил, фенил, фенил-С 1-С 4-алкил, нафтил или 3-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил, или который в дополнение к атомам углерода содержит одинчетыре гетероатома из группы, состоящей из О, N и S в качестве членов кольца; где алифатические или циклические группы RA и/или RB, со своей стороны, могут нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Re:Re, который может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Re, представляет собой галоген, гидроксил, нитро, CN, карбоксил, C1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 8-алкинил, С 1-С 4 галоалкил, С 1-С 4-алкокси или C1-С 4-галоалкокси;R4 представляет собой одновалентную группу, выбранную из формул R4-1 - R4-7 где зубчатая линия определяет точку присоединения и где X представляет собой двухвалентную группу О или NH,R5 представляет собой С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галоалкил, С 1-С 4-галоалкокси или С 3-С 6 циклоалкил,R6 представляет собой С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоалкил; и N-оксидов и их сельскохозяйственно приемлемых солей, за исключением (Е)-2-[1-метокси-мет(Е)-илиден]-5-(4-феноксифенокси)-3-трифторметил-пент-3-пеларгоновой кислоты сложного метилового эфира (207852-99-1), (Е)-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-5-(3-феноксифенокси)-3-трифторметил-пент-3 пеларгоновой кислоты сложного метилового эфира (207853-00-7); (Е)-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-4 метил-5-(3-феноксифенокси)-3-трифторметил-пент-3-пеларгоновой кислоты сложного метилового эфира, (Е)-5,5,5-трифтор-2-[1-метокси-мет-(Е)-илиден]-3-метил-4-(4-феноксифеноксиметил)-пент-3-пеларгоновой кислоты сложного метилового эфира и (2 Е,3Z)-2-(этилиден)-5-фенил-3-пентпеларгоновой кислоты сложного метилового эфира ( CAS 681026-20-0). Термин "соединения I" относится к соединениям формулы I. Подобным образом, указанная терминология используется ко всем подформулам, например "соединения I.2" относится к соединению формулы I.2 или "соединения V" относится к соединениям формулы V и т.д Соединения I могут быть получены различными способами по аналогии с известными способами в уровне техники (например, WO 1998/021174, J. Organomet Chem. 689, 575-584 (2004), WO 1996/036229) и преимущественно с помощью синтеза, показанного на следующих схемах и в экспериментальной части указанной заявки. Подходящий способ для изготовления соединений I проиллюстрирован на схеме 1. Он начинается с восстановления соединения ацетилена II с использованием восстановительного вещества, подобного литий-алюминий гидриду, предпочтительно в присутствии растворителя. Подходящие растворители являются инертными в отличие от применяемого восстановительного вещества и предпочтительно выбранными из циклических или алифатических простых эфиров, подобных простому диэтиловому эфиру, тетрагидрофурана (ТГФ), 1,4-диоксана и метил-трет-бутилового эфира (МТВЕ). Температура реакции может находиться в пределах между -40 и 100 С, предпочтительно (-20) - (60)С. После того как был образован восстановленный интермедиат, добавляют соединение олова формулы III, где Алк определяет подходящий алкильный остаток, такой как метил, этил, н-пропил или н-бутил, и где LG представляет собой уходящую группу, такую как галоген, этокси и метокси, в частности метокси. Полученный интермедиатIV представляет собой устойчивое соединение, которое может быть выделено и очищено с применением обычных способов (например, экстракция и хроматография). Соединение IV далее вступает в реакцию с соединением V с получением интермедиата VI, применяя обычные способы для сочетания алифатических спиртов с гидроксильными соединениями IV. Было доказано, что реакция Митсунобу является особенно полезной. Соединение VI затем сочетают с соединением VII, где LG представляет собой уходящую группу,-5 024331 предпочтительно галоген (за исключением фтора), или сульфонилоксигруппу, такую как трифлат, предпочтительно в присутствии подходящего катализатора, такого как известные катализаторы из переходных металлов, более предпочтительно палладиевые катализаторы, где лиганд может представлять собой такие лиганды, как трифурил-фосфин, трифенил-фосфин, тритолил-фосфин или бидентат-фосфин. Соединения меди, такие как CuI2, могут быть добавлены для улучшения реакции. Здесь возможен широкий выбор растворителей, при этом ТГФ, 1,4-диоксан и амиды, подобные диметилформамиду (ДМФ), являются предпочтительными. Температуры реакции могут составлять (-20) - (150)С, предпочтительно 20120 С. Полученные соединения I, где Y представляет собой -ОСН 2- и R2 представляет собой Н, могут быть модифицированы далее. Например, если R4 содержит группу сложного эфира, то VIII может быть трансформировано в метиламид посредством реакции с метиламином Схема 1 Другой основной способ изготовления соединений I проиллюстрирован на схеме 2. Исходные материалы VIII либо являются известными, либо могут быть изготовлены по аналогии с известными соединениями. Реакция Виттига-Хорнера соединений VIII с соединениями IX, проиллюстрированная здесь(см. также Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3361), может быть заменена реакцией Виттига, если это приводит к лучшему выходу. Указанные реакции, так же как и условия реакций, являются хорошо известными. Особая проблема представляет собой соотношение E/Z во вновь образованной двойной связи. Желательный изомер обычно сопровождается некоторым нежелательным изомером, который должен быть удалн с помощью очищения, известного в уровне техники (например, посредством хроматографии, дистилляции,кристаллизации и т.д.). Схема 2 Способ получения соединения I, где R4 представляет собой формулы R4-4, проиллюстрирован на схеме 3. Соединение X может быть получено, например, из соединения VI с помощью прямой реакции с йодом. Йод в соединениях X может быть заменн другими подходящими уходящими группами, например бромом, хлором или трифлатом. Атом натрия в соли VII может быть заменн другими подходящими атомами металлов, например калия, лития, магния, кальция и т.д Реакцию сочетания X и XI проводят предпочтительно в присутствии катализатора на основе переходного металла, который предпочтительно представляет собой медь, в присутствии азота, содержащего смесь лигандов (см., например, Tetrahedron Если отдельные соединения I не могут быть получены способами, описанными выше, то они могут быть изготовлены с помощью получения производных других соединений I. Если синтез приводит к смесям изомеров в случае оксимов, то разделение в основном не является необходимым требованием, поскольку в некоторых случаях отдельные изомеры могут взаимопревращаться во время подготовки для применения или во время нанесения (например, под действием света,кислот или оснований). Такие превращения могут также иметь место после применения, например, при обработке растений, в обработанном растении, или во вредных грибах, с которыми ведут борьбу. В определениях переменных, приведенных выше, используют общие термины, которые в основном являются характерными для рассматриваемых заместителей. Термин "Cn-Cm" обозначает количество атомов углерода, возможных в каждом случае в рассматриваемом заместителе или замещающем фрагменте. Термин "галоген" относится к фтору, хлору, брому и йоду. Термин "C1-С 6-алкил" относится к прямоцепочечной или разветвлнной насыщенной углеводородной группе, имеющей 1-6 атомов углерода, к такой как, например, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил (изобутил), 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил,3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, гексил, 1 метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3 диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2 триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил. Подобным образом, термин "С 1-С 4-алкил" относится к прямоцепочечной или разветвлнной алкильной группе, имеющей 1-4 атома углерода. Термин "С 1-С 4-галоалкил" относится к прямоцепочечной или разветвлнной алкильной группе,имеющей 1-4 атомов углерода (как определено выше), где некоторые или все из атомов водорода в указанных группах могут быть заменены атомами галогена, как упомянуто выше, например, такими как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2 дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2 трихлорэтил и пентафторэтил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2 хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3-дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3 трихлорпропил, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтил, 1(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил или нонафторбутил. Подобным образом, термин "C1-С 6-галоалкил" относится к прямоцепочечной или разветвленной алкильной группе,имеющей 1-6 атомов углерода. Термин "C1-С 6-алкокси" относится к прямоцепочечной или разветвлнной алкильной группе, имеющей 1-6 атомов углерода, которые связаны посредством кислорода, в любом положении в алкильной группе, например ОСН 3, ОСН 2 СН 3, О(СН 2)2 СН 3, 1-метилэтокси, О(СН 2)3 СН 3, 1-метилпропокси, 2 метилпропокси или 1,1-диметилэтокси, О(СН 2)4 СН 3 или О(СН 2)5 СН 3. Подобным образом, термин "С 1-С 4 алкокси" относится к прямоцепочечной или разветвлнной алкильной группе, имеющей 1-4 атома углерода, которые связаны посредством кислорода, в каком-либо положении в алкильной группе. Термин "С 1-С 4-галоалкокси" относится к С1-С 4-алкоксильной группе, как определено выше, где некоторые или все из атомов водорода могут быть заменены атомами галогена, как упомянуто выше, например OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2 трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2 трихлорэтокси, OC2F5, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2 хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3 трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-фторэтокси, 1-(CH2Cl)-2 хлорэтокси, 1-(CH2Br)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси. Подобным образом, термин "C1-С 6-галоалкокси" относится к C1-С 6-алкоксильной группе, как определено выше, где некоторые или все из атомов водорода могут быть заменены атомами галогена, как упомянуто выше. Термин "С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил" относится к алкилу, имеющему 1-4 атома углерода, где один атом водорода алкильного радикала заменн С 1-С 4-алкоксильной группой. Подобным образом, термин"С 1-С 6-алкокси-С 1-С 6-алкил" относится к алкилу, имеющему 1-6 атомов углерода, где один атом водорода алкильного радикала заменн C1-С 6-алкоксильной группой. Термин "С 1-С 4-алкиламино" относится к радикалу амино, несущему одну С 1-С 4-алкильную группу в качестве заместителя, например метиламино, этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино,1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино, 1,1-диметилэтиламино и подобные. Подобным образом,термин "C1-С 6-алкиламино" относится к радикалу амино, несущему одну C1-С 6-алкильную группу в качестве заместителя. Термин "ди(С 1-С 4-алкил)амино" относится к радикалу амино, несущему две одинаковые или разные С 1-С 4-алкильные группы в качестве заместителей, например, диметиламино, диэтиламино, ди-нпропиламино, диизопропиламино, N-этил-N-метиламино, N-(н-пропил)-N-метиламино, N-(изопропил)N-метиламино, N-(н-бутил)-N-метиламино, N-(2-бутил)-N-метиламино, N-(изобутил)-N-метиламино и подобные. Подобным образом, термин "ди(С 1-С 6-алкил)амино" относится к радикалу амино, несущему две одинаковые или разные C1-С 6-алкильные группы в качестве заместителей. Термин "С 1-С 4-алкоксиимино" относится к двухвалентному радикалу имино (С 1-С 4-алкил-O-N=),несущему одну С 1-С 4-алкоксильную группу в качестве заместителя, например метилимино, этилимино,пропилимино, 1-метилэтилимино, бутилимино, 1-метилпропилимино, 2-метилпролилимино, 1,1-7 024331 диметилэтилимино и подобные. Термин "С 1-С 6-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил" относится к алкилу, имеющему 1-4 атома углерода (как определено выше), где два атома водорода одного атома углерода алкильного радикала заменены двухвалентным радикалом C1-С 6-алкоксиимино (С 1-С 6-алкил-О-N=), как определено выше. Термин "С 2-С 6-алкенилоксиимино-С 1-С 4-алкил" относится к алкилу, имеющему 1-4 атома углерода(как определено выше), где два атома водорода одного атома углерода алкильного радикала заменены двухвалентным радикалом С 2-С 6-алкенилоксиимино (С 2-С 6-алкенил-О-N=). Термин "С 2-С 6-алкинилоксиимино-С 1-С 4-алкил" относится к алкилу, имеющему 1-4 атома углерода(как определено выше), где два атома водорода одного атома углерода алкильного радикала заменены двухвалентным радикалом С 2-С 6-алкинилоксиимино (С 2-С 6-алкинил-О-N=). Термин "С 1-С 4-алкилкарбонил" относится к С 1-С 4-алкильному радикалу, который присоединн посредством карбонильной группы. Термин "(C1-С 6-алкокси)карбонил" относится к радикалу C1-С 6 алкокси, который присоединн посредством карбонильной группы. Термин "C1-С 6-алкиламинокарбонил" относится к радикалу C1-С 6-алкилимино, который присоединн посредством карбонильной группы. Подобным образом, термин "ди(С 1-С 6-алкил)аминокарбонил" относится к радикалу ди(С 1-С 6)алкилимино, который присоединн посредством карбонильной группы. Термин "С 2-С 4-алкенил" относится к прямоцепочечному или разветвлнному ненасыщенному углеводородному радикалу, имеющему 2-4 атома углерода и двойную связь в любом положении, например, к такому как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил (аллил), 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1 метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил. Подобным образом,термин "С 2-С 6-алкенил" относится к прямоцепочечному или разветвлнному ненасыщенному углеводородному радикалу, имеющему 2-6 атомов углерода и двойную связь в любом положении. Термин "С 2-С 4-алкинил" относится к прямоцепочечному или разветвлнному ненасыщенному углеводородному радикалу, имеющему 2-4 атома углерода и содержащему по меньшей мере одну тройную связь, к такому как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2 пропинил. Подобным образом, термин "С 2-С 6-алкинил" относится к прямоцепочечному или разветвлнному ненасыщенному углеводородному радикалу, имеющему 2-6 атомов углерода и по меньшей мере одну тройную связь. Термин "С 3-С 6-циклоалкил" относится к моноциклическим, бициклическим, насыщенным углеводородным радикалам, имеющим 3-6 членов углеродного кольца, таким как циклопропил, циклобутил,циклопентил или циклогексил. Подобным образом, термин "С 3-С 6-циклоалкенил" относится к ненасыщенным углеводородным радикалам, имеющим 3-6 членов углеродного кольца и двойную связь в любом положении, к таким как циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил или циклогексенил. Термин "С 3-С 6-циклоалкил-С 1-С 4-алкил" относится к алкилу, имеющему 1-4 атома углерода (как определено выше), где один атом водорода алкиьного радикала заменн циклоалкильным радикалом,имеющим 3-6 атомов углерода. Термин "фенил-С 1-С 4-алкил" относится к алкилу, имеющему 1-4 атома углерода (как определено выше), где один атом водорода алкильного радикала заменн фенильным радикалом. Сельскохозяйственно приемлемые соли соединений I охватывают, в частности, соли тех катионов или солей присоединения кислот тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не имеют неблагоприятного влияния на фунгицидное действие соединений I. Таким образом, подходящими катионами, в частности, являются ионы щелочных металлов, предпочтительно натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, переходных металлов, предпочтительно марганца,меди, цинка и железа, а также аммониевые ионы, которые, если это является желательным, могут нести один-четыре заместителя С 1-С 4-алкила и/или один фенильный или бензильный заместитель, предпочтительно диизопропиламмониевые, тетраметиламмониевые, тетрабутиламмониевые, триметилбензиламмониевые, кроме того, фосфониевые ионы, сульфониевые ионы, предпочтительно три(С 1-С 4 алкил)сульфониевые, и сульфоксониевые ионы, предпочтительно три(С 1-С 4-алкил)сульфоксониевые. Анионы полезных солей присоединения кислот представляют собой преимущественно хлорид, бромид,фторид, гидрогенсульфат, сульфат, гидрогенфосфат, водородфосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, и анионы С 1-С 4-алкановых кислот, предпочтительно такие как формат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы с помощью реакции соединения формулы I с кислотой с соответствующими анионами, предпочтительно соляной кислотой, бромисто-водородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой. Соединения формулы I могут быть представлены в виде атропоизомеров, происходящих в результате ограниченного вращения возле единственной связи асимметричных групп. Они также являются частью предмета настоящего изобретения. В зависимости от характера замещения соединения формулы I и их N-оксиды могут иметь один или более центров хиральности, где в указанном случае они представлены в виде чистых энантиомеров или чистых диастереомеров или в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси являются предметом настоящего изобретения. Что касается переменных, варианты осуществления интермедиатов соответствуют вариантам осуществления соединений I. Предпочтение отдают тем соединениям I и, где это применимо, также соединениям всех подформул, приведенных здесь, например, формулам I.1 и I.2, а также интермедиатам, таким как соединения II,III, IV и V, где заместители и переменные (такие как k, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y, Z, RA, RB, Ra, Rb Rc, Rd и Re) независимо друг от друга или более предпочтительно в комбинации (любая возможная комбинация 2 или более заместителей, как определено здесь) имеют следующие значения. Предпочтение также отдают применению, способам, смесям и композициям, где определения (такие как фитопатогенные грибы, обработки, сельскохозяйственные растения, соединения II, дополнительные действующие вещества, растворители, тврдые наполнители) независимо друг от друга или более предпочтительно в комбинации имеют следующие значения и даже более предпочтительно в комбинации (любая возможная комбинация 2 или более определений, как приведено здесь) с предпочтительными значениями соединений I здесь. В соответствии с одним вариантом осуществления изобретения изобретение также относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами, содержащими мутацию в митохондриальном гене цитохромаb, придающую устойчивость к ингибиторам Qo, содержащему обработку фитопатогенных грибов, содержащих мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторамQo, или материалов, растений, почвы или семян, которые находятся под риском заболеть в результате инфицирования фитопатогенными грибами, содержащими мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo, эффективным количеством по меньшей мере одного соединения I, или композиции, его содержащей. Термин "фитопатогенные грибы, содержащие мутацию в митохондриальном гене цитохрома b,придающую устойчивость к ингибиторам Qo" должен пониматься таким образом, что по меньшей мере 10% изолятов грибов, с которыми ведут борьбу, содержат мутацию в митохондриальном гене цитохромаb, придающую устойчивость к ингибиторам Qo, более предпочтительно по меньшей мере 30%, даже более предпочтительно по меньшей мере 50% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 75% грибов, в частности в пределах между 90 и 100%. В полевых условиях было замечено, что популяции фитопатогенных грибов, явно содержащих неустойчивые штаммы, могут легко развивать устойчивость. Также соединения могут применяться в таких условиях, чтобы предотвратить образование устойчивости и распространение устойчивых штаммов в целом. В этом отношении является полезным, чтобы они также имели сильное действие против неустойчивых фитопатогенных грибов. В соответствии с другим вариантом осуществления способ борьбы с фитопатогенными грибами содержит: а) идентификацию фитопатогенных грибов, содержащих мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo, или материалов, растений, почвы или семян,которые находятся под риском заболеть в результате инфицирования фитопатогенными грибами, как определено здесь, и б) обработку указанных грибов или материалов, растений, почвы или семян эффективным количеством по меньшей мере одного соединения I или композиции, его содержащей. В соответствии с другим вариантом осуществления изобретения изобретение также относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами, содержащими мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo, содержащему обработку фитопатогенных грибов,по меньшей мере 10% которых содержат мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo, или материалов, растений, почвы или семян, которые находятся под риском заболеть в результате инфицирования фитопатогенными грибами, содержащими мутацию в митохондриальном гене цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo, эффективным количеством по меньшей мере одного соединения I или композиции, его содержащей; более предпочтительно обработку по меньшей мере 30%, даже более предпочтительно по меньшей мере 50% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 75% грибов, содержащих мутацию в митохондриальном гене цитохрома b,придающую устойчивость к ингибиторам Qo. В соответствии с одним вариантом осуществления применения и способа борьбы с фитопатогенными грибами мутация в митохондриальном гене цитохрома b фитопатогенных грибов представляет собой G143A. В соответствии с другим вариантом осуществления фитопатогенные грибы выбирают из группы,состоящей из базидомицетов, аскомицетов и оомицетов. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления фитопатогенные грибы выбирают из группы, состоящей из Alternaria alternata, Blumeria graminis, Pyriculania oryzae (которые также известны как Magnaporthe grisea), Septoria tritici (которые также известны как Mycosphaerella graminicold), Mycosphaerella fijiensis, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophona tritici-repentis и Plasmoparaviticola, в частности Septoria tritici. Один вариант осуществления изобретения относится к соединениям I, где R1 представляет собой галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкенилокси, С 2-С 6-алкинил, С 3-С 6-циклоалкил или С 3-С 6-циклоалкил-С 1-С 4-алкил, где алифатические фрагменты R1 могут нести 1, 2, 3 или до-9 024331 максимального количества одинаковых или разных групп Rb, которые независимо друг от друга выбирают из галогена, CN, нитро, С 1-С 4-алкила, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галоалкила и С 1-С 4-галоалкокси; более предпочтительно R1 представляет собой галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галоалкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4 алкокси-С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоалкокси-С 1-С 4-алкил; даже более предпочтительно R1 представляет собой галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-хлоралкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил или С 1-С 4 галоалкокси-С 1-С 4-алкил; в частности С 1-С 4-алкил. В соответствии с другим вариантом осуществления, если R4 представляет собой 1 метоксикарбонил-2-метоксиэтен-1-ил (R4-2, где X представляет собой О), то R1 не может быть CF3. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R2 представляет собой водород, галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галоалкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоалкокси-С 1 С 4-алкил; более предпочтительно R2 представляет собой водород, галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкокси,или С 1-С 4-алкокси-С 1-С 4-алкил; даже более предпочтительно R2 представляет собой водород, С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-алкокси; в частности водород. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R2 представляет собой галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4-алкокси, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкенилокси, С 2-С 6-алкинил, С 3-С 6-циклоалкил или С 3-С 6 циклоалкил-С 1-С 4-алкил, где алифатические фрагменты R2 могут нести 1, 2, 3 или до максимального количества одинаковых или разных групп Ra, которые независимо друг от друга выбирают из галогена, CN,нитро, С 1-С 4-алкила, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галоалкила и С 1-С 4-галоалкокси. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления Z представляет собой водород или метил, в частности метил. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления Y представляет собой двухвалентную группу, выбранную из -ОСН 2-, -СН 2-, -СН 2 СН 2-, -C(CH3)=N-O-CH2-, -O-N=C(CH3)-C(CH3)=N-O-CH2- и-C(=N-O-CH3)-C(CH3)=N-O-CH2-; предпочтительно -ОСН 2-, -СН 2 СН 2-, -C(CH3)=N-O-CH2-, -O-N=C(CH3)C(CH3)=N-O-CH2- или -C(=N-O-CH3)-C(CH3)=N-O-CH2-, где связь, показанная на левой стороне двухвалентной группы Y, присоединяет к R3, и связь, показанная на правой стороне, присоединяет к атому углерода, который замещн R2; в частности Y представляет собой -ОСН 2, где указанные соединения представляют собой соединения формулы I.1 В соответствии с дополнительным вариантом осуществления Y представляет собой -СН 2-, где указанные соединения представляют собой соединения формулы I.2 В соответствии с дополнительным вариантом осуществления Y представляет собой -СН 2 СН 2-, где указанные соединения представляют собой соединения формулы I.3 В соответствии с дополнительным вариантом осуществления Y представляет собой -С(СН 3)=N-ОСН 2-, где указанные соединения представляют собой соединения формулы I.4 В соответствии с дополнительным вариантом осуществления Y представляет собой -О-N=С(СН 3)С(СН 3)=N-О-СН 2-, где указанные соединения представляют собой соединения формулы I.5 В соответствии с дополнительным вариантом осуществления Y представляет собой -С(=N-О-СН 3)С(СН 3)=N-О-СН 2-, где указанные соединения представляют собой соединения формулы I.6 Особенно предпочтительные варианты осуществления изобретения относятся к соединениям I, где группа Y представляет собой один из следующих радикалов Y-1 - Y-10, где связь, показанная на левой стороне двухвалентной группы Y, присоединяет к R3, и связь, показанная на правой стороне, присоединяет к атому углерода, который замещн R2 Особенно предпочтительные варианты осуществления изобретения относятся к соединениям I, где группа Y представляет собой -ОСН 2-. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R3 представляет собой фенил или 310-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил, где атомы членов кольца гетероциклила, кроме атомов углерода, включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из группы N, О и S, где R3 может нести 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rb, как определено здесь; более предпочтительно указанный 310-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил представляет собой 5-6-членный гетероарил, где атомы членов кольца гетероарила, кроме атомов углерода, включают 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из группы N, О и S. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления, R3 представляет собой фенил, где фенил может нести 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rb,как определено здесь. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления, R3 представляет собой 5-членныйгетероарил, где атомы членов кольца гетероциклила, кроме атомов углерода, включают 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из группы N, О и S, где гетероарил может нести 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rb, как определено здесь; более предпочтительно указанный гетероарил представляет собой пиразолил, имидазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил,1,2,4-триазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил или 1,2,4-тиадиазолил. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R3 представляет собой пиразолил,имидазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил или 1,2,4-тиадиазолил, которые замещены фенилом, где указанный фенил может нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rc, которые могут быть одинаковыми или разными по отношению к любому другому Rc, где Rc представляет собой галоген, С 1-С 4-алкил,С 2-С 4-алкенил, С 1-С 4-галоалкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галоалкокси, С 1-С 4-алкоксиимино- С 1-С 4-алкил,фенил или 5-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероциклил, который в дополнение к атомам углерода содержит один-три гетероатома из группы, состоящей из N, О и S в качестве членов кольца; и, где упомянутый выше гетероциклил группы Rc присоединен посредством прямой связи, атома кислорода или серы и, со своей стороны, может нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rd, как определено здесь. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R3 представляет собой 6-членный гетероарил, где атомы членов кольца гетероциклила, кроме атомов углерода, включают 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из группы N, О и S, где гетероарил может нести 1, 2, 3, 4 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rb, как определено здесь; более предпочтительно указанный гетероарил представляет собой пиридинил или пиримидинил. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R3 нест 1, 2 или 3 одинаковые или разные группы Rb. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления Rb независимо друг от друга выбирают из карбоксила, С 1-С 4-алкила, С 2-С 4-алкенила, С 2-С 4-алкинила, С 1-С 4-галоалкила, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4- 11024331 галоалкокси, С 1-С 4-алкиламино, С 1-С 4-алкоксикарбонила, С 1-С 4-алкилкарбонилокси, фенила, нафтила или 3-10-членного насыщенного, частично ненасыщенного или ароматического моно- или бициклического гетероциклила, или который при этом в дополнение к атомам углерода содержит один-четыре гетероатома из группы, состоящей из О, N и S в качестве членов кольца; и где упомянутые выше фенильные и гетероциклильные группы Rb присоединены посредством прямой связи, атома кислорода или серы. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления алифатические или циклические группы Rb, со своей стороны, несут 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rc, которые могут быть одинаковыми или разными по отношению к любому другому Rc,выбранному из галогена, гидроксила, нитро, CN, карбоксила, С 1-С 4-алкила, С 2-С 4-алкенила, С 2-С 8 алкинила, С 1-С 4-галоалкила, С 1-С 4-алкокси и C1-С 4-галоалкокси; более предпочтительно Rb, со своей стороны, несут 1, 2 или 3 одинаковые или разные группы Rc. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления, Rc, которые могут быть одинаковыми или разными по отношению к любому другому Rc, представляют собой галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4 галоалкил, С 1-С 4-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, фенил или 5-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероциклил, которые в дополнение к атомам углерода содержат один-три гетероатома из группы, состоящей из N, О и S в качестве членов кольца, где упомянутые выше циклические группы Rc присоединены посредством прямой связи, атома кислорода или серы и, со своей стороны, могут нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Rd, как определено здесь. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления два радикала Rb, которые связаны с соседними атомами членов кольца циклической группы R3, образуют вместе с указанными атомами членов кольца конденсированный 5-, 6- или 7-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический цикл, который может представлять собой карбоцикл или гетероцикл, где атомы членов кольца конденсированного гетероцикла, кроме атомов углерода, включают 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из группы N, О и S. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R3 представляет собой -CRA=N-O-RB,где RA представляет собой амино, гидроксил, С 1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 4-алкинил, С 1-С 4 галоалкил, С 1-С 4-алкокси, C1-С 4-галоалкокси, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-циклоалкенил, С 2-С 6 алкенилокси, С 3-С 6-алкинилокси, С 1-С 4-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкиламино, С 1-С 4-алкоксикарбонил, С 1-С 4-алкилкарбонилокси, фенил, нафтил или 3-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил, или которые в дополнение к атомам углерода содержат один-четыре гетероатома из группы, состоящей из О, N и S в качестве членов кольца; и где упомянутые выше фенильные и гетероциклильные группы RA присоединены посредством прямой связи, атома кислорода или серы, где алифатические или циклические группы RA могут нести 1,2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Re, которые могут быть одинаковыми или разными по отношению к любому другому Re, который представляет собой галоген,гидроксил, нитро, CN, карбоксил, С 1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 8-алкинил, С 1-С 4-галоалкил, С 1-С 4 алкокси или С 1-С 4-галоалкокси. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R3 представляет собой -CRA=N-O-RB,где RB представляет собой гидроксил, С 1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 4-алкинил, С 1-С 4-галоалкил, С 3 С 6-циклоалкил, С 3-С 6-циклоалкенил, С 1-С 4-алкоксиимино-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил, фенил,нафтил или 3-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический моно- или бициклический гетероциклил, или которые в дополнение к атомам углерода содержат один-четыре гетероатома из группы, состоящей из О, N и S в качестве членов кольца, где алифатические или циклические группы RB могут нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных группRe, которые могут быть одинаковыми или разными по отношению к любому другому Re, который представляет собой галоген, гидроксил, нитро, CN, карбоксил, С 1-С 4-алкил, С 2-С 4-алкенил, С 2-С 8-алкинил, С 1 С 4-галоалкил, С 1-С 4-алкокси или С 1-С 4-галоалкокси. Более предпочтительно RA и RB независимо друг от друга представляют собой С 1-С 4-алкил, который может нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных галогенов; в частности RA и RB представляют собой метил. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления алифатические или циклические группы RA и/или RB, со своей стороны, могут нести 1, 2, 3 или до максимально возможного количества одинаковых или разных групп Re, более предпочтительно они несут 0, 1 или 3 одинаковые или разные группы Re. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления Re, которые может быть одинаковым или разным по отношению к любому другому Re, представляет собой галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4 галоалкил, С 1-С 4-алкокси или С 1-С 4-галоалкокси. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой -C(=NOCH3)CONHCH3, -C(=NOCH3)-COOCH3, -С(=СНОСН 3)-СООСН 3, -C(=CHOCH3)-CONHCH3, -N(OCH3)COOCH3, -N(CH3)-COOCH3 или -N(CH2CH3)-COOCH3. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-1, как опре- 12024331 делено здесь, где X представляет собой О. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-1, как определено здесь, где X представляет собой NH. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-2, как определено здесь, где X представляет собой О. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-2, как определено здесь, где X представляет собой NH. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-3, как определено здесь, где X представляет собой О. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-3, как определено здесь, где X представляет собой NH. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-4, как определено здесь, где X представляет собой О. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-4, как определено здесь, где X представляет собой NH. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R5 представляет собой С 1-С 4-алкил,С 1-С 4-галоалкил, С 1-С 4-алкокси или С 1-С 4-галоалкокси, более предпочтительно С 1-С 2-алкил или С 1-С 2 алкокси, даже более предпочтительно метил, этил или метокси. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-4, как определено здесь, где X представляет собой О и где R5 представляет собой метил, этил или метокси. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-5, как определено здесь, где X представляет собой О. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-5, как определено здесь, где X представляет собой NH. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-6, как определено здесь. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления R4 представляет собой R4-7, как определено здесь. Дальнейшие варианты осуществления изобретения относятся к соединениям I, где группа R3 представляет собой один из следующих радикалов R3-A - R3-B, гдеобозначает точку присоединения к связывающему фрагменту Y Особенно предпочтительные варианты осуществления изобретения относятся к соединениям I, где группа R3 представляет собой один из следующих радикалов R3-1 - R3-195, гдеобозначает точку присоединения к связывающему фрагменту Y. гдеобозначает точку присоединения к связывающему фрагменту Y.- 24024331 Предпочтительные варианты осуществления изобретения относятся к соединениям I, где группа R3 представляет собой R3-A, в частности R3-1 (1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил). Соединения I и композиции в соответствии с изобретением, соответственно, являются подходящими в качестве фунгицидов. Они отличаются замечательной эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, включая переносимые почвой грибы, в частности, которые происходят из классов плазмодиофоромицетов, пероносфоромицетов (син. оомицеты), хитридиомицетов, зигомицетов, аскомицетов, базидиомицетов и дейтеромицетов (син. Fungi imperfecti). Некоторые имеют системную эффективность, и при этом они могут применяться для защиты растений в качестве лиственных фунгицидов, фунгицидов для протравливания семян и почвенных фунгицидов. Более того, они являются подходящими для борьбы с вредными грибами, которые, среди прочего, появляются на древесине или на корнях растений. Соединения I и композиции в соответствии с изобретением являются особенно важными в борьбе со множеством фитопатогенных грибов на различных культивированных растениях, таких как зерновые культуры, например пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овс или рис; свекла, например сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты, такие как семечковые плоды, косточковые плоды или кустовые плодовые или ягодные культуры, например яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, вишня, клубника, малина,ежевика или крыжовник; бобовые растения, такие как чечевица, горох, альфафа или соевые бобы; масличные растения, такие как рапс, горчица, маслины, подсолнечник, кокосовые орехи, бобы какао, клещевина, масличные пальмы, арахис или соевые бобы; тыквенные культуры, такие как кабачки, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопок, лн, конопля или джут; цитрусовые фрукты, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; овощи и зелень, такие как шпинат, салат-латук, спаржа, капуста, морковь, лук, помидоры, картофель, тыквенные культуры или стручковый перец; лавровые растения, такие как авокадо, коричное дерево или камфарное дерево; растения для производства энергии и растения для производства сырьевых материалов, такие как кукуруза, соя, рапс, сахарный тростник или масличные пальмы; кукуруза; табак; орехи; кофе; чай; бананы; виноградные лозы (столовый виноград,виноград для производства сока и виноград для производства вина); хмель; дрн; сладкая трава (которую также называют стевия); природные каучуконосные растения или декоративные растения и лесохозяйственные растения, такие как цветы, кустарники, лиственные или вечнозелные деревья, например хвойные деревья; и на материале размножения растений, таком как семена, а также на собранном материале указанных растений. Предпочтительно соединения I и их композиции соответственно применяют для борьбы со множеством грибов на полевых сельскохозяйственных растениях, таких как картофель, сахарная свекла, табак,пшеница, рожь, ячмень, овс, рис, кукуруза, хлопок, соевые бобы, рапс, бобовые растения, подсолнечник, кофе или сахарный тростник; фрукты; виноградные лозы; декоративные растения или овощи и зелень, таких как огурцы, помидоры, бобы или кабачки. Термин "материал размножения растений" должен пониматься как такой, который обозначает все генеративные части растения, такие как семена и вегетативный материал растения, такой как черенки и клубни (например, картофель), которые могут применяться для размножения растения. Указанный материал включает семена, корни, плоды, клубни, бульбы, ризомы, побеги, ростки и другие части растений,включая рассаду и молодые растения, которые должны быть пересажены после прорастания или после появления из почвы. Указанные молодые растения также могут быть защищены перед пересадкой с помощью полной или частичной обработки с помощью погружения или полива. Предпочтительно обработку материалов размножения растений соединениями I и их композициями, соответственно, применяют для борьбы со множеством грибов на зерновых растениях, таких как пшеница, рожь, ячмень и овс; рис, кукуруза, хлопок и соевые бобы. Термин "культивированные растения" должен пониматься как такой, который включает растения,которые были модифицированы с помощью селекции, мутагенеза или генной инженерии, включая, но не ограничиваясь ими, сельскохозяйственные биотехнологические продукты, присутствующие на рынке или находящиеся в разработке (см. http://cera-gmc.org/, см. базу данных ГМ растений здесь). Генетически модифицированные растения представляют собой растения, генетический материал которых был таким образом модифицирован с помощью применения методов рекомбинантных ДНК, что в природных условиях это не может быть быстро получено с помощью перекрстной селекции, мутаций или природных рекомбинаций. Обычно один или более генов интегрируются в генетический материал генетически модифицируемого растения для того, чтобы улучшить определнные характеристики растения. Такие генетические модификации также включают, но не ограничиваются ими, целевую посттрасляционную модификацию белка(ов), олиго- или полипептидов, например, с помощью гликолизирования или присоединений полимеров, таких как пренилированные, ацетилированные или фарнезилированные фрагменты или ПЭГ фрагменты. Соединения I и их композиции, соответственно, являются особенно подходящими для борьбы со следующими болезнями растений: Albugo spp. (белая ржавчина) на декоративных растениях, овощных культурах (например, A. Candida) и подсолнечнике (например, A. tragopogonis); Alternaria spp. (альтернариозная пятнистость листьев) на овощных культурах, рапсе (A. brassicola или brassicae), сахарной свекле(A. tenuis), фруктах, рисе, соевых бобах, картофеле (например, A. solani или A. alternata), помидорах (например, A. solani или A. alternata) и пшенице; Aphanomyces spp. на сахарной свекле и овощных культурах; Ascochyta spp. на зерновых культурах и овощных культурах, например A. tritici (антракноз) на пшенице и A. hordei на ячмене; Bipolaris и Drechslera spp. (телеоморф: Cochliobolus spp.), например, глазковая пятнистость листьев (D. maydis) или гельминтоспориоз листьев (В. zeicola) на кукурузе, например гельминтоспориозная гниль корней (В. sorokiniana) на зерновых культурах и, например, В. oryzae на рисе и дрне; Blumeria (ранее Erysiphe) graminis (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах (например,на пшенице или ячмене); Botrytis cinerea (телеоморф: Botryotinia fuckeliana: серая плесень) на фруктах и ягодах (например, клубнике), овощных культурах (например, салате-латуке, моркови, сельдерее и капусте), рапсе, цветах, виноградных лозах, лесохозяйственных растениях и пшенице; Bremia lactucae (ложная мучнистая роса) на салате-латуке; Ceratocystis (син. Ophiostoma) spp. (гниль или увядание) на лиственных и вечнозеленых деревьях, например С. ulmi (голландская болезнь вязов) на вязах; Cercospora spp. (церкоспорозная пятнистость листьев) на кукурузе (например, серая пятнистость листьев: С. zeae-maydis),рисе, сахарной свекле (например, С. beticola), сахарном тростнике, овощных культурах, кофе, соевых бобах (например, С. sojina или С. kikuchii) и рисе; Cladosporium spp. на помидорах (например, С. fulvum: плесень листьев) и зерновых культурах, например С. herbarum (оливковая плесень) на пшенице;graminicola: антракнозная стеблевая гниль), кустовых плодовых или ягодных культурах, картофеле (например, С. coccodes: антракноз картофеля и помидор), бобах (например, С. lindemumuanum) и соевых бобах (например, С. truncatum или С. gloeosporioides); Corticium spp., например, C. sasakii (ризоктониоз стеблей и влагалищ) на рисе; Corynespora cassiicola (пятнистость листьев) на соевых бобах и декоративных растениях; Cycloconium spp., например С. oleaginum на оливковых деревьях; Cylindrocarpon spp. (например, рак фруктовых деревьев или некроз молодой виноградной лозы, телеоморф: Nectria или Neonectria spp.) на фруктовых деревьях, виноградных лозах (например, С. liriodendri, телеоморф: Neonectrianecatrix (корневая и стеблевая гниль) на соевых бобах; Diaporthe spp., например D. phaseolorum (вымокание) на соевых бобах; Drechslera (син. Helminthosporium, телеоморф: Pyrenophord) spp. на кукурузе, зерновых культурах, таких как ячмень (например, D. teres, сетчатая пятнистость) и пшенице (например, D.Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum и/или Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. на семечковых плодах (Е. pyri), кустовых плодовых или ягодных культурах (Е. veneta: антракноз) и виноградных лозах (Е. ampelina: антракноз); Entyloma oryzae (головня листьев) на рисе; Epicoccum spp. (чрная плесень) на пшенице; Erysiphe spp. (настоящая мучнистая роса) на сахарной свекле (Е. betae), овощных культурах (например, Е. pisi), таких как тыквенные культуры (например, Е. cichoracearum), капусте,рапсе (например, Е. cruciferarum); Eutypa lata (эутипоз или отмирание, анаморф: Cytosporina lata, син.(увядание, корневая или стеблевая гниль) на различных растениях, такие как F. graminarum или F. culmorum (корневая гниль, парша или фузариоз) на зерновых культурах (например, пшенице или ячмене), F.oxysporum на помидорах, F. solani на соевых бобах и F. verticillioides на кукурузе; Gaeumannomycesgraminis (выпревание) на зерновых культурах (например, пшенице или ячмене) и кукурузе; Gibberellaspp. на зерновых культурах (например, G. zeae) и рисе (например, G. fujikuroi: болезнь Баканае);Glomerella cingulata на виноградных лозах, семечковых плодах и других растениях и G. gossypii на хлопке; комплекс окрашивания зерна на рисе; Guignardua bidwellii (черная гниль) на виноградных лозах;Gymnosporangium spp. на розоцветных растениях и можжевеловых, например, G. sabinae (ржавчина) на грушах; Helminthosporium spp. (син. Drechslera, телеоморф: Cochliobolus) на кукурузе, зерновых культурах и рисе; Hemileia spp., например, Н. vastatrix (ржавчина кофейных листьев) на кофе; Isariopsis clavispora (син. Cladosporium vitis) на виноградных лозах; Macrophomina phaseolina (син. phaseoli) (корневая и стеблевая гниль) на соевых бобах и хлопке; Microdochium (син. Fusarium) nivale (розовая снежная плесень) на зерновых культурах (например, пшенице или ячмене); Microsphaera diffusa (настоящая мучнистая роса) на соевых бобах; Monilinia spp., например, М. laxa, M. fructicola и М. fructigena (отмирание цветков и ветвей, бурая гниль) на косточковых плодах и других розоцветных растениях; Mycosphaerellaspp. на зерновых культурах, бананах, кустовых плодовых или ягодных культурах и арахисе, такие как,например, М. graminicola (анаморф: Septoria tritici, септориозная пятнистость) на пшенице или М. fijiensisbrassicae), рапсе (например, P. parasitica), луке (например, P. destructor), табаке (P. tabacina) и соевых бобах (например, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчина соевых бобов) на соевых бобах; Phialophora spp., например, на виноградных лозах (например, P. tracheiphila и P. tetraspora) и со- 26024331(например, стеблевая гниль: P. phaseoli, телеоморф: Diaporthe phaseoloruni); Physoderma maydis (бурая пятнистость) на кукурузе; Phytophthora spp. (увядание, корневая, листовая, плодовая и стеблевая гниль) на различных растениях, таких как стручковый перец и тыквенные культуры (например, Р. capsici), соевых бобах (например, P. megasperma, син. P. sojae), картофеле и помидорах (например, P. infestans: фитофтороз) и деревьях лиственных пород (например, Р. ramorum: внезапная гибель дуба); Plasmodiophorabrassicae (кила) на капусте, рапсе, редисе и других растениях; Plasmopara spp., например, Р. viticola (ложная мучнистая роса виноградной лозы) на виноградных лозах и Р. halstedii на подсолнечнике; Podosphaera spp. (настоящая мучнистая роса) на розоцветных растениях, хмеле, семечковых плодах и кустовых плодовых или ягодных культурах, например P. leucotricha на яблоках; Polymyxa spp., например, на зерновых культурах, таких как ячмень и пшеница (P. graminis) и сахарной свекле (P. betae) и перенесенные таким образом вирусные заболевания; Pseudocercosporella herpotrichoides (глазковая пятнистость, телеоморф: Tapesia yallundae) на зерновых культурах, например пшенице или ячмене; Pseudoperonospora(ложная мучнистая роса) на различных растениях, например P. cubensis на тыквенных культурах или P.graminis (стеблевая или черная ржавчина) или P. recondita (бурая или листовая ржавчина) на зерновых культурах, таких как, например, пшеница, ячмень или рожь, P. kuehnii (оранжевая ржавчина) на сахарном тростнике и P. asparagi на спарже; Pyrenophora (анаморф: Drechslera) tritici-repentis (пиренофороз) на пшенице или P. teres (сетчатая пятнистость) на ячмене; Pyricularia spp., например, P. oryzae (телеоморф:(вымокание) на дрне, рисе, кукурузе, пшенице, хлопке, рапсе, подсолнечнике, соевых бобах, сахарной свекле, овощных культурах и различных других растениях (например, P. ultimum или Р. aphanidermatum);Ramularia spp., например R. collo-cygni (рамуляриозная пятнистость листьев, физиологическая пятнистость листьев) на ячмене и R. beticola на сахарной свекле; Rhizoctonia spp. на хлопке, рисе, картофеле,дрне, кукурузе, рапсе, картофеле, сахарной свекле, овощных культурах и различных других растениях,например R. solani (корневая и стеблевая гниль) на соевых бобах, R. solani (ризоктониоз стеблей и влагалищ) на рисе или R. cerealis (ранний ризоктониоз) на пшенице или ячмене; Rhizopus stolonifer (чрная плесень, мягкая гниль) на клубнике, моркови, капусте, виноградных лозах и помидорах; Rhynchosporiumsecalis (ринхоспорозный ожог) на ячмене, ржи и тритикале; Sarocladium oryzae и S. attenuatum (гниль эпидермиса) на рисе; Sclerotinia spp. (стеблевая гниль или белая гниль) на овощных культурах и полевых культурах, таких как рапс, подсолнечник (например, S. sclerotiorum) и соевые бобы (например, S. rolfsii или S. sclerotiorum); Septoria spp. на различных растениях, например S. glycines (бурая пятнистость) на соевых бобах, S. tritici (септориозная пятнистость) на пшенице и S. (син. Stagonospord) nodorum (стагоноспорная пятнистость) на зерновых культурах; Uncinula (син. Erysiphe) necator (настоящая мучнистая роса, анаморф: Oidium tuckeri) на виноградных лозах; Setospaeria spp. (пятнистость листьев) на кукурузе(например, S. turcicum, син. Helminthosporium turcicum) и дрне; Sphacelotheca spp. (головня) на кукурузе,(например, S. reiliana: головня сорго), сорго и сахарном тростнике; Sphaerotheca fuliginea (настоящая мучнистая роса) на тыквенных культурах; Spongospora subterranea (порошистая парша) на картофеле и перенесенные таким образом вирусные заболевания; Stagonospora spp. на зерновых культурах, например(чрная корневая гниль) на табаке, семечковых плодах, овощных культурах, соевых бобах и хлопке, например Т. basicola (син. Chalara elegans); Tilletia spp. (тврдая или вонючая головня) на зерновых культурах, таких как, например, Т. tritici (син. Т. caries, твердая головня пшеницы) и Т. controversa (карликовая головня) на пшенице; Typhula incarnata (серая снежная плесень) на ячмене или пшенице; Urocystis spp.,например U. occulta (стеблевая головня) на ржи; Uromyces spp. (ржавчина) на овощных культурах, таких как бобы (например, U. appendiculatus, син. U. phaseoli) и сахарной свекле (например, U. betae); Ustilagospp. (пыльная головня) на зерновых культурах (например, U. nuda и U. avaenae), кукурузе (например, U.maydis: пузырчатая головня кукурузы) и сахарном тростнике; Venturia spp. (парша) на яблонях (например, V. inaequalis) и грушах; и Verticillium spp. (увядание) на различных растениях, таких как фрукты и декоративные растения, виноградные лозы, кустовые плодовые или ягодные культуры, овощные культуры и полевые сельскохозяйственные культуры, например V. dahliae на клубнике, рапсе, картофеле и помидорах. Соединения I и их композиции, соответственно, могут применяться для улучшения жизнеспособности растения. Изобретение также относится к способу улучшения жизнеспособности растения с помощью обработки растения, его материала размножения и/или местоположения, где растение растт или собирается расти, эффективным количеством соединений I и их композиций соответственно. Термин "жизнеспособность растения" должен пониматься как такой, который обозначает состояние растения и/или его продуктов, которое определяется различными индикаторами отдельно или в комбинации друг с другом, такими как урожайность (например, увеличенная биомасса и/или повышенное содержание ценных компонентов), мощность растения (например, улучшенный рост растения и/или более зеленые листья ("эффект зеленения", качество (например, оптимизированное содержание или состав определенных компонентов) и переносимость абиотического и/или биотического стресса. Определнные выше индикаторы для состояния жизнеспособности растения могут быть взаимозависимыми или могут быть следствием друг друга. Соединения формулы I могут быть представлены в разных кристаллических модификациях, биологическое действие которых может отличаться. Они также являются предметом настоящего изобретения. Соединения I применяют как таковые или в виде композиций с помощью обработки грибов или растений, материалов размножения растений, таких как семена, почва, поверхности, материалов или помещений, которые подлежат защите от атак грибов, фунгицидно эффективным количеством активных веществ. Нанесение может быть осуществляться как до, так и после инфицирования растений, материалов размножения растений, таких как семена, почва, поверхности, материалы или помещения грибами. Материалы размножения растений могут быть обработаны соединениями I как таковыми или композицией, содержащей по меньшей мере одно соединение I, в качестве профилактики либо во время, либо перед посадкой или пересадкой. Изобретение также относится к агрохимическим композициям, содержащим вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение I в соответствии с изобретением. Агрохимическая композиция содержит фунгицидно эффективное количество соединения I. Термин"эффективное количество" обозначает количество композиции или соединений I, которое является достаточным для борьбы с вредными грибами на культивированных растениях или для защиты материалов,и которое при этом не приводит к существенному повреждению обработанных растений. Такое количество может варьироваться в широком диапазоне и зависит от разных факторов, таких как виды грибов, с которыми ведут борьбу, обрабатываемое культивированное растение или материал, климатические условия и конкретное соединение I, которое применяют. Соединения I, их N-оксиды и соли могут быть превращены в привычные типы агрохимических композиций, например растворы, эмульсии, суспензии, пылевидные материалы, порошки, пасты, гранулы, прессованные продукты, капсулы и их смеси. Примеры типов композиций представляют собой суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, ЕС), эмульсии (например, EW,EO, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или пылевидные материалы (например, WP, SP, WS, DP, DS), прессованные продукты (например, BR, ТВ, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные изделия (например, LN), а также гелевые препаративные формы для обработки материалов размножения растений, таких как семена (например, GF). Указанные и дополнительные типы композиций определены в "Catalogue of pesticide formulation types andinternational coding system", Technical Monograph No. 2, 6 е изд., май 2008 г., CropLife International. Композиции изготавливают известным способом, таким как, описано в работе Mollet и Grubemann,Formulation technology, Wiley VCH, Вайнхайм, 2001; или Knowles, New developments in crop protectionproduct formulation, Agrow Reports DS243, TF Informa, Лондон, 2005. Подходящими вспомогательными веществами являются растворители, жидкие наполнители, тврдые наполнители или заполнители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие вещества, эмульгирующие вещества, смачивающие вещества, адъюванты, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, вещества, улучшающие прилипание, загустители, увлажнители,репелленты, аттрактанты, стимуляторы питания, компатибилизаторы, бактерициды, вещества против замерзания, вещества против вспенивания, красители, вещества для повышения клейкости и связующие вещества. Подходящими растворителями и жидкими наполнителями являются вода и органические растворители, такие как фракции нефти со средней/высокой температурой кипения, например керосин, соляровое масло; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны,например циклогексанон; сложные эфиры, например лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например N-метилпирролидон,диметиламиды жирных кислот; и их смеси. Подходящими тврдыми наполнителями или заполнителями являются минеральные земли, например силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомовая земля,бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахариды, например целлюлоза, крахмал; удобрения, например сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука, мука ореховой скорлупы, и их смеси. Подходящими поверхностно-активными веществами являются поверхностно-активные соединения,- 28024331 такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блокполимеры, полиэлектролиты и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут применяться в качестве эмульгирующего вещества, диспергирующего вещества, солюбилизатора, смачивающего вещества, вещества, способствующего проникновению, защитного коллоида или адъюванта. Примеры поверхностно-активных веществ перечислены в McCutcheon's, т. 1: EmulsifiersDetergents, McCutcheon'sDirectories, Glen Rock, USA, 2008 (изд. International или изд. North American). Подходящими анионными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочно-земельных металлов или аммониевые соли сульфонатов, сульфатов, фосфатов, карбоксилатов и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, -олефинсульфонаты, лигнинсульфонаты, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталинов и алкилнафталинов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел,этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов или сложных эфиров жирных кислот. Примерами фосфатов являются сложные эфиры фосфорной кислоты. Примерами карбоксилатов являются алкилкарбоксилаты, а также карбоксилированные этоксилаты спирта или алкилфенола. Подходящими неионными поверхностно-активными веществами являются алкоксилаты, Nзамещнные амиды жирных кислот, аминоксиды, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахаров, полимерные поверхностно-активные вещества и их смеси. Примерами алкоксилатов являются такие соединения, как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые алкоксилированы с использованием 1-50 экв. Для алкоксилирования могут применять этиленоксид и/или пропиленоксид, предпочтительно этиленоксид. ПримерамиN-замещнных амидов жирных кислот являются глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами сложных эфиров являются сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами поверхностно-активных веществ на основе сахаров являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполиглюкозиды. Примерами полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловых спиртов или винилацетата. Подходящими катионными поверхностно-активными веществами являются четвертичные поверхностно-активные вещества, например четвертичные соединения аммония с одной или двумя гидрофобными группами, или соли длинноцепочечных первичных аминов. Подходящими амфотерными поверхностно-активными веществами являются алкилбетаины и имидазолины. Подходящими блок-полимерами являются блок-полимеры типа А-Б или А-Б-А, содержащие блоки полиэтиленоксида и полипропиленоксида, или типа А-Б-В, содержащие алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Подходящими полиэлектролитами являются поликислоты или полиоснования. Примерами поликислот являются соли щелочных металлов и полиакриловой кислоты или поликислотные гребнеобразные полимеры. Примерами полиоснований являются поливиниламины или полиэтиленамины. Подходящими адъювантами являются соединения, которые сами по себе проявляют несущественную или даже вообще не проявляют пестицидной активности, и которые улучшают биологическое действие соединения I на мишень. Примерами являются поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла, и другие вспомогательные вещества. Дополнительные примеры перечислены в работе Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, TF Informa UK, 2006, раздел 5. Подходящими загустителями являются полисахариды (например, ксантановая камедь, карбоксиметилцеллюлоза), неорганические глины (органически модифицированные или немодифицированные),поликарбоксилаты, и силикаты. Подходящими бактерицидами являются бронопол и производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны. Подходящими веществами против замерзания являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина и глицерин. Подходящими веществами против вспенивания являются силиконы, длинноцепочечные спирты и соли жирных кислот. Подходящими красителями (например, красными, голубыми или зелеными) являются малорастворимые в воде пигменты и растворимые в воде красящие вещества. Примерами являются неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красители(например, ализариновые, азо- и фталоцианиновые красители). Подходящими веществами для повышения клейкости или связующими веществами являются поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски и простые эфиры целлюлозы. Примерами типов композиций и их изготовления являются: