Амиды n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоновых кислот и гербицидное средство

ИСПРАВЛЕННОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЕВРАЗИЙСКОМУ ПАТЕНТУ Изобретение относится к амидам N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)арилкарбоновых кислот общей формулы (I) Браун Ральф, Кн Арним, Ван Альмзик Андреас, Аренс Хартмут,Дрнер-Рипинг Зимон, Вильмс Лотар,Хойзерхан Изольде, Хайнеманн Инес, Гатцвайлер Эльмар, Розингер Кристофер Хью (DE) Юрчак Л.С. (KZ) и к гербицидным средствам на их основе. В этой формуле (I) радикалы X, Y, Z и R означают водород,органические радикалы, такие как алкил, и другие радикалы, такие как галоид. Радикалы A и B означают N и CY. Примечание: библиография отражает состояние при переиздании(71)(73) Заявитель и патентовладелец: БАЙЕР ИНТЕЛЛЕКТУЭЛЬ ПРОПЕРТИ ГМБХ (DE) Изобретение относится к области гербицидов, в частности, гербицидов для селективной борьбы с сорными травами и сорняками в культурах полезных растений. Из WO 2003/010143 и WO 2003/010153 известны определенные N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5 ил)бензамиды и их фармакологическое действие. Под регистрационным номером CAS-Nr. 639048-78-5 известно соединение N-(1-пропилтетразол-5-ил)-2,4-дихлорбензамид. О гербицидном действии этого соединения в этих работах не сообщается. Было открыто, что амиды N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)арилкарбоновых кислот особенно хорошо пригодны в качестве гербицидов. Предметом данного изобретения тем самым являются амиды N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5 ил)арилкарбоновой кислоты формулы (I) или их солиZ может также означать водород, или (C1-C6)-алкил в том случае, когда Y означает остаток S(O)nR2,R означает (C1-С 6)-алкил, (С 3-С 7)-циклоалкил, галоид-(C1-С 6)-алкил, (С 3-С 7)-циклоалкилметил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, ацетилметил, метоксиметил или фенил,R1 означает водород, (C1-С 6) -алкил, (С 2-С 6)-алкенил, (С 2-С 6)-алкинил, (С 3-С 6)-циклоалкил, (C1-С 6)алкил-О-(C1-C6)-алкил или фенил;R2 означает (C1-С 6)-алкил, (C3-С 6)-циклоалкил, или (С 3-С 6)-циклоалкил-(С 1-С 6)-алкил, причем, каждый из 3 последних остатков замещен s заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из галоида,и OR3,R3 означает водород или (C1-С 6)-алкил,n означает 0, 1 или 2,s означает 0, 1, 2 или 3. В формуле (I) и всех последующих формулах алкильные радикалы, содержащие более двух атомов углерода, могут иметь линейную или разветвленную цепь. Алкильные радикалы означают, например,метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Галоид означает фтор, хлор, бром или йод. Гетероциклил означает насыщенный, частично ненасыщенный или полностью ненасыщенный циклический радикал, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов, из которых от 1 до 4 атомов выбраны из группы состоящей из кислорода, азота и серы. К примерам гетероциклила относятся пиперидинил,пирролидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил и оксетанил. Гетероарил означает ароматический циклический радикал, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов, из которых от 1 до 4 атомов берутся из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, и которые дополнительно могут быть аннелированы бензольным кольцом. К примерам гетероарила относятся бензимидазол-2-ил, фуранил, имидазолил, изоксазолил, изотиазолил, оксазолил, пиразинил, пиримидинил,пиридазинил, пиридинил, бензизоксазолил, тиазолил, пирролил, пиразолил, тиофенил, 1,2,3 оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,3 триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3 тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 2 Н-1,2,3,4-тетразолил, 1 Н-1,2,3,4-тетразолил, 1,2,3,4-оксатриазолил,1,2,3,5-оксатриазолил, 1,2,3,4-тиатриазолил и 1,2,3,5-тиатриазолил. Если какая-то группа замещена многократно заместителями, то под этим следует понимать, что эта группа замещена одним или несколькими, одинаковыми или различными указанными заместителями. Соединения общей формулы (I) могут в зависимости от вида и присоединения заместителей быть представлены в виде стереоизомеров. В том случае, когда присутствует, например, один или несколько асимметрических атомов углерода, то могут встречаться энантиомеры и диастереомеры. Также могут встречаться стереоизомеры, когда n означает 1 (сульфоксиды). Стереоизомеры можно получить из смесей, полученных при синтезе, обычными способами разделения, например способами хроматографического разделения. Стереоизомеры можно также получить селективно при использовании стереоселек-1 023205 тивных реакций с применением оптически активных исходных или вспомогательных веществ. Изобретение также относится ко всем стереоизомерам и их смесям, которые охватываются общей формулой (I),однако специально не указаны. Предпочтительны соединения общей формулы (I), в которой А означает N или CY,В означает N или СН,X означает нитрогруппу, галоид, (C1-C6)-алкил, галоид-(C1-C6)-алкил, (С 3-С 6)-циклоалкил OR1,OSO2R2, S(O)nR2, SO2N(R1)2, (C1-C6)-алкил-S(O)nR2, (C1-C6)-алкил-OR1 или (C1-С 6)-алкилгетероциклил,причем гетероциклил содержит от 0 до 2 оксогрупп,Y означает водород, галоид, COR1, OR1, COOR1, S(O)nR2 или N(R1)2,Z означает галоид, цианогруппу, галоид-(C1-C6)-алкил, (S(O)nR2, или 1,2,4-триазол-1-ил, илиZ может также означать водород или (C1-С 6)-алкил в том случае, когда Y означает радикал S(O)nR2,R означает (C1-C6)-алкил, (С 3-С 7)-циклоалкил, галоид-(C1-C6)-алкил, (С 3-С 7)-циклоалкилметил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, ацетилметил, метоксиметил, или фенил,R1 означает водород, (C1-С 6)-алкил, (С 2-С 6)-алкенил, (С 2-С 6)-алкинил, (С 3-С 6)-циклоалкил, (С 3-С 6)циклоалкил-(C1-С 6)-алкил, (С 1-С 6)-алкил-О-(C1-C6)-алкил или фенил,R2 означает (C1-C6)-алкил, (С 3-С 6)-циклоалкил, или (С 3-С 6)-циклоалкил-(C1-C6)-алкил, причем эти радикалы замещены s заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из галоида, и OR3,R3 означает водород, или (C1-С 6)-алкил,n означает 0, 1 или 2,s означает 0, 1, 2 или 3. Более предпочтительны соединения общей формулы (I), в которой А означает N или CY,В означает N или СН,X означает нитрогруппу, галоид, (C1-С 6)-алкил, галоид-(C1-С 6)-алкил, (С 3-С 6)-циклоалкил, OR1,S(O)nR2, (C1-С 6)-алкил-S(О)nR2, (C1-С 6)-алкил-OR1, (C1-С 6)-алкилгетероциклил, причем гетероциклил содержит от 0 до 2 оксогрупп,Y означает водород, OR1, S(O)nR2, или N(R1)2,Z означает галоид, цианогруппу, галоид-(C1-C6)-алкил, (S(О)nR2, или 1,2,4-триазол-1-ил, или Z также означает водород, или метил, в том случае, когда Y означает радикал S(O)nR2,R означает (C1-C6)-алкил, (С 3-С 7)-циклоалкил, галоид-(C1-C6)-алкил, (С 3-С 7)-циклоалкилметил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, ацетилметил или метоксиметил, или означает фенил,R1 означает водород, (C1-C6)-алкил, (С 2-С 6)-алкенил, (С 2-С 6)-алкинил, (С 3-С 6)-циклоалкил, (С 3-С 6)циклоалкил-(C1-C6)-алкил, (C1-С 6)-алкил-О-(C1-C6)-алкил или фенил,R2 означает (C1-C6)-алкил, (C3-C6)-циклоалкил или (C3-C6)-циклоалкил-(C1-C6)-алкил, причем эти три радикала замещены каждый s заместителями из группы, состоящей из галоида и OR3,R3 означает водород или (C1-C6)-алкил,n означает 0, 1 или 2,s означает 0, 1, 2 или 3. Во всех приведенных далее формулах заместители и символы, если особо не оговорено, имеют те же значения, которые приведены для соединений формулы (I). Соединения согласно данному изобретению могут быть получены, например, согласно способу приведенному на схеме 1 с помощью основно-каталитического превращения хлорида бензойной кислоты Хлорид бензойной кислоты формулы (II), соответственно, лежащие в его основе бензойные кислоты в принципе известны и могут быть получены, например, согласно способам, описанным в US 6376429 В 1, ЕР 1585742 A1 и ЕР 1202978 A1. Соединения данного изобретения могут быть получены согласно способу, приведенному в схеме 2,в результате взаимодействия бензойной кислоты формулы (IV) с 5-амино-1-Н-1,2,4-триазолом, соответственно, 5-амино-1 Н-тетразолом (III): Для активирования могут применяться забирающие воду реагенты, которые обычно применяют в реакции амидирования, такие как, например, 1,1'-карбонилдиимидазол (CDI), дициклогексилкарбодиимид (DCC), 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан 2,4,6-триоксид (Т 3 Р) и др. Соединения данного изобретения могут быть получены согласно способу, приведенному в схеме 3,в результате превращения N-(1H-1,2,4-триазол-5-ил)бензамида, N-(1 Н-тетразол-5-ил)бензамида, N-(1 Н 1,2,4-триазол-5-ил)никотинамида или N-(1 Н-тетразол-5-ил)никотинамида. Схема 3. Для реакции, приведенной на схеме 3 могут применяться, например, алкилирующие средства, такие как, например, алкилгалоидиды, алкилсульфонаты или диалкилсульфаты в присутствии основания. Может оказаться целесообразным изменить последовательность стадий реакции. Так бензойные кислоты,содержащие один сульфоксид, не очень просто перевести в их хлориды кислот. В этом случае можно вначале на тиоэфирной стадии получить амид, а уже затем тиоэфир оксидировать в сульфоксид. 5-Амино-1 Н-тетразолы формулы (III) или имеются в продаже, или их можно получить аналогично известным из литературы способам. Например, 5-амино-1-R-тетразолы можно получить из аминотетразола способом, описанным в Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924. В приведенной выше формуле R означает, например, алкильный радикал. 5-Амино-1-R-тетразолы можно, например, синтезировать, как описано в Journal of the American 5-Амино-1 Н-триазолы формулы (III) или имеются в продаже, или их можно получить известными из литературы способами. Например, 5-амино-1-R-триазолы можно получить из аминотриазола способом, описанным в Zeitschrift fur Chemie (1990), 30(12), 436-437. Коллекции соединений формулы (I) и/или их солей, которые могут быть синтезированы согласно приведенным выше реакциям, могут быть получены параллелизированными путями, причем, это можно осуществлять вручную, частично автоматизированными или полностью автоматизированными способами. При этом возможно, например, автоматизировать осуществление реакций, переработку или очистку продуктов, соответственно, промежуточные стадии. Вообще под этим понимается способ действий, который описан, например, в статье D. Tiebes в книге Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Gunther Jung), Verlag Wiley 1999, на стр. 1-34. При параллелизированном проведении реакций и переработки может применяться ряд имеющихся в продаже приборов, например, Calpyso-реакционные блоки (Caylpso reaction blocks) фирмы BarnsteadInternational, Dubuque, Iowa 52004-0797, США или реакционные станции (reaction stations) фирмыRadleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, Англия или мультипроб автоматические рабочие станции фирмы (MultiPROBE Automated Workstations) фирмы Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, США. Для параллелизированой очистки соединений общей формулы (I) и их солей, при необходимости, для образующихся промежуточных продуктов могут применяться хроматографические аппараты, например, фирмы ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, США. Приведенные аппараты создают возможность для модульного способа действий, при котором автоматизированы отдельные рабочие стадии, однако, между этими рабочими стадиями должны проводиться ручные операции. Это может быть преодолено применением частично или полностью интегрированных автоматизированных систем, в которых соответствующие автоматические модули обслуживаются, например, роботами. Такого рода автоматические модули можно приобрести, например, у фирмы Caliper,Hopkinton, MA 01748, США. Проведение одной или нескольких стадий синтеза может быть поддержано применением поддержанных полимером реагентов/смол Скавангера. В специальной литературе описан ряд протоколов проведения опытов, например, в ChemFiles, vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (фирмы Sigma-Aldrich). Наряду с описанными здесь способами, получение соединений общей формулы (I) и их солей можно полностью или частично осуществлять способами, поддержанными твердой фазой. Для этой цели отдельные промежуточные стадии или все промежуточные стадии синтеза, или один приспособленный для соответствующего способа проведения синтез связывают с подходящей смолой для синтеза. Способы синтеза, поддерживаемые твердыми фазами, широко описаны в специальной литературе, например,Barry A. Bunin в "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 и Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Gunther Jung), Verlag Wiley, 1999. Применение способов синтеза,поддерживаемых твердой фазой, создает возможность создания ряда известных из литературы протоколов, которые, в свою очередь, могут составляться вручную или автоматически. Реакции можно проводить, например, с помощью IRORI-технологии в микрореакторах фирмы Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, США. Как при проведении реакций в твердой фазе, так и при проведении реакций в жидкой фазе можно при проведении отдельных или нескольких стадий синтеза применять для поддержки микроволновые технологии. В специальной литературе описан ряд протоколов проведения таких опытов, например, вMicrowaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe и A. Stadler), Verlag Wiley, 2005. В соответствии с описанными здесь способами получают соединения формулы (I) и их соли в виде коллекций веществ, которые называют библиотеками. Предметом данного изобретения также являются библиотеки, которые содержат как минимум два соединения формулы (I) и их соли. Соединения формулы (I) согласно данному изобретению (и/или их соли), в дальнейшем вместе также называемые "соединения согласно данному изобретению", проявляют очень хорошую гербицидную эффективность по отношению к широкому спектру распространенных в земледелии однодольных и двудольных однолетних сорных растений. Этими биологически активными веществами также хорошо подавляются трудно поддающиеся борьбе многолетние сорные растения, которые вырастают из корне-4 023205 вищ, корней или других длительно живущих органов. Соединения согласно данному изобретению могут быть использованы в способе: борьбы с нежелательными растениями или регулирование роста растений, предпочтительно в культурах растений, при котором одно или несколько соединений согласно данному изобретению наносят на растения (например,на сорные растения, такие как однодольные и двудольные сорные растения или нежелательные культурные растения), семенной материал (например, зерна, семена или вегетативные органы размножения, такие как клубни или черенки с почками) или на поверхность почвы, на которой произрастают растения,(например, на поверхность засеянной почвы). При этом соединения данного изобретения можно вносить,например, способом перед посевом (при необходимости внесением в почву), перед всходами или после всходов. По-отдельности можно, например, назвать некоторых представителей флоры однодольных и двудольных сорных растений, которые могут контролироваться соединениями данного изобретения, однако это перечисление не ограничивается перечисленными видами. Однодольные сорные растения родов: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digi-taria, Echinochloa,Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria,Sorghum. Двудольные сорные растения родов: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthmis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus,Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia,Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida,Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. В том случае, когда соединения данного изобретения вносятся на поверхность почвы перед прорастанием, то или полностью прекращаются всходы зародышей сорных растений или сорные растения вырастают до стадии зародышевых листьев, однако после этого их рост прекращается и они полностью отмирают через три-четыре недели. При нанесении биологически активных веществ на зеленые части растений способом послевходовой обработки после обработки наступает остановка роста и сорные растения остаются на стадии роста,бывшей на момент обработки, или полностью отмирают через определенное время, так что таким путем рано и надежно устраняется вредная для культурных растений конкуренция сорных растений. В то время, как соединения данного изобретения проявляют очень хорошую гербицидную эффективность по отношению к однодольным и двудольным сорным растениям, культурные растения хозяйственно важных культур, например двудольных культур родов Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita,Helianthus, Caucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus,Pisum, Solanum, Vicia, или однодольных культур родов Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum,Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, в особенности Zea и Triticum, в зависимости от структуры соответствующего соединения данного изобретения и их расходного количества повреждаются совсем не существенно или совсем не повреждаются. По этой причине данные соединения очень хорошо подходят для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в культурах растений, таких как полезные сельскохяйственные растения или посадки декоративных растений. Наряду с этим соединения данного изобретения (в зависимости от их соответствующих структур и нанесенных расходных количеств) проявляют очень хорошие росторегулирующие свойства у культурных растений. Они воздействуют регулирующе на собственный обмен веществ в растениях и тем самым могут воздействовать на целевое содержание веществ, содержащихся в растении, и на облегчение сбора урожая, например, в результате вызывания дессикации и остановки роста. Кроме того, они пригодны для общего управления и торможения нежелательного вегетативного роста, но не умерщвляют при этом растения. Торможение вегетативного роста играет большую роль у многих однодольных и двудольных культурных растений, так как это позволяет уменьшить время хранения на полевых складах или полностью избежать его. Соединения данного изобретения в связи с их гербицидными и росторегулирующими свойствами могут также применяться для борьбы с сорными растениями в культурах растений, измененных в результате генных технологий или в результате обычного мутагенеза. Трансгенные растения, как правило,отличаются особыми предпочтительными свойствами, например, устойчивостью по отношению к определенным пестицидам, прежде всего по отношению к определенным гербицидам, устойчивостью по отношению к болезням растений или возбудителям болезней растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие особые свойства относятся, например, к урожаю в отношении количества, качества, сохраняемости на складе, состава и особых содержащихся веществ. Так известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или измененным качеством крахмала или с другим составом жирных кислот в продукте урожая. Предпочтительно в отношении трансгенных культур является применение соединений данного изобретения в хозяйственно важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис и кукуруза, или также в культурах сахарной свеклы, хлопчатника, сои, рапса, картофеля, томатов, гороха и других видов овощей. Предпочтительно соединения данного изобретения применяют в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы к фитотоксическим действиям гербицидов, соотвественно, которые созданы устойчивыми с помощью генных технологий. Предпочтительно применение соединений согласно данному изобретению или их солей в хозяйственно важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниока и кукуруза, или также в культурах сахарной свеклы, хлопчатника, сои, рапса, картофеля, томатов, гороха и других видов овощей. Предпочтительно соединения данного изобретения применяют в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы к фитотоксическим действиям гербицидов, соотвественно, которые созданы устойчивыми с помощью генных технологий. Обычные пути получения новых растений, которые обладают модифицированными свойствами по сравнению с до сих пор известными растениями, состоят, например, в классических способах селекции и создании мутантов. Альтернативно новые растения с измененными свойствами можно создавать с помощью способов генной технологии (смотри, например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Например, описаны во многих случаях гентехнические изменения культурных растений с целью модификации крахмала, синтезируемого в растении (например, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), трансгенные культурные растения, которые устойчивы по отношению к определенным гербицидам типа глуфосината(смотри, например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) или типа глифосата (WO 92/00377) или типа сульфонилмочевины (ЕР-А-0257993, US-A-5013659), трансгенные культурные растения, например, хлопчатник со способностью производить Bacillus thuringiensis-токсины (Bt-токсины), которые делают растения устойчивыми по отношению к определенным вредителям (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259), трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (WO 91/13972), гентехнически измененные культурные растения с новыми содержащимися веществами или вторичными веществами,например, новыми фитоалексинами, которые придают повышенную устойчивость к болезням (ЕРА 309862, ЕРА 0464461), гентехнически измененные культурные растения с уменьшенной фотореспирацией, которые приносят более высокие урожаи и проявляют большую толерантность к стрессам (ЕРА 0305398), трансгенные культурные растения, которые производят фармацевтически или диагностически важные белки ("molecular pharming") трансгенные культурные растения, которые отличаются более высоким урожаем или лучшим качеством, трансгенные культурные растения, которые отличаются комбинацией, например, указанных выше свойств ("gene stacking"). Многочисленные молекулярно-биологические технологии, с помощью которых получают новые трансгенные растения с измененными свойствами, в принципе известны (см., например, I. Potrykus и G.Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg,или Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431). Для такого рода гентехнических превращений можно вносить молекулы нуклеиновой кислоты в плазмиды, которые позволяют один мутагенез или изменение последовательности путем рекомбинации ДНК-последовательностей. С помощью стандартных способов можно предпринимать, например, замещения оснований, удаление частичных последовательностей или добавление естественных или искусственных последовательностей. Для связывания между собой ДНК-фрагментов к этим фрагментам можно присоединять адаптеры или линкеры, см., например, Sambrook и др., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, или Winnacker "Geneund Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996. Получение растительных клеток с ограниченной активностью генного продукта может быть достигнуто, например, в результате экспрессии как минимум одной соответствующей антисенс-РНК, одной сенс-РНК для достижения косуппрессионного эффекта или экспрессии, как минимум, одной соответствующего строения рибосомы, которая специфически расщепляет транскрипты названного выше генного продукта. Для этого заодно могут применяться ДНК-молекулы, которые охватывают всю кодирующую последовательность генного продукта, включая возможно присутствующие боковые последовательности, а также ДНК-молекулы, которые охватывают только части кодирующей последовательности, причем, эти части должны быть достаточно длинными, чтобы вызывать в клетках антисенс-эффект. Возможно также пименение ДНК-последовательностей, которые обнаруживают высокую степень гомологии к кодирующим последовательностям генного продукта, но не являются полностью идентичными. При экспрессии молекул нуклеиновых кислот в растениях синтезированный белок может локализоваться в любой части растительной клетки. Однако, для того чтобы добиться локализации в определенном месте клетки, можно, например, связать кодирующую область с ДНК-последовательностями, которые гарантируют локализацию в определенной части клетки. Такого рода последовательности известны специалистам (см., например, Braun и др., ЕМВО J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter и др., Proc. Natl. Acad.Sci. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald и др., Plant J. 1 (1991), 95-106). Экспрессия молекул нуклеиновой кислоты может происходить и в органеллах растительных клеток. Трансгенные клетки растений можно с помощью известных технологий регенерировать в целые растения. В случае трансгенных растений речь может идти в принципе о растениях любого вида растений, то есть как о однодольных, так и о двудольных растениях. Так можно получить трансгенные растения, которые приобрели измененные свойства в результате сверхэкспрессии, суппресии или ингибирования гомологических (= природных) генов или последовательностей или экспрессии гетерологических (= чужих) генов или последовательностей. Соединения согласно данному изобретению можно предпочтительно применять в трансгенных культурах, которые устойчивы к ростовым веществам, таким как, например, дикамба или к гербицидам,которые ингибируют существенные растительные энзимы, например ацетолактатсинтазы (ALS), EPSP синтазы, глутаминсинтазы (GS) или гидроксифенилпируват диоксигеназы (HPPD), и устойчивы по отношению к гербицидам из группы сульфонилмочевин, глифосатов, глуфосинатов или бензоилизоксазолов и аналогичных веществ. При применении соединений согласно данному изобретению в трансгенных культурах проявляются, наряду с эффектами по отношению к сорным растениям, наблюдаемыми в других культурах, часто такие эффекты, которые специфичны для применения в каждой трансгенной культуре, например измененный или специально расширенный спектр сорных растений, которые могут быть подавлены, измененные расходные количества, которые применяются при обработке, предпочтительно хорошая комбинируемость с гербицидами, по отношению к которым трансгенная культура является устойчивой, а также влияние на рост и урожайность трансгенных культурных растений. Соединения согласно данному изобретению можно использовать в качестве гербицидов для борьбы с сорными растениями в трансгенных культурных растениях. Соединения согласно данному изобретению могут применяться в виде порошков для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, разбрызгиваемых растворов, опылительных средств или гранулятов в обычных препаратах. Предметом данного изобретения в связи с этим являются также гербицидные и регулирующие рост растений средства, которые содержат соединения согласно данному изобретению. Таким образом, дальнейшим предметом данного изобретения является гербицидное средство, содержащее как минимум одно соединение согласно данному изобретению в гербицидно эффективном количестве. Предпочтительно гербицидное средство находится в смеси со вспомогательными веществами для приготовления препаратов. Предпочтительно гербицидное средство содержит как минимум одно дополнительное пестицидно действующее вещество из группы инсектицидов, акарицидов, гербицидов, фунгицидов, защитных веществ и регуляторов роста растений, более предпочтительно содержит защитное вещество, еще более предпочтительно ципросульфамид, клоквинтоцетмексил, мефенпирдиэтил или изоксадифенэтил. В другой предпочтительной форме выполнения изобретения гербицидное средство содержит дополнительный гербицид. Препараты соединений данного изобретения могут быть приготовлены различным образом в зависимости от того, какие биологические и/или физико-химические параметры заданы. В качестве возможных препаратов имеют, например, в виду порошки для опрыскивания, растворимые в воде порошки, растворимые в воде концентраты, эмульгируемые концентраты, эмульсии, такие как эмульсии масла в воде и эмульсии воды в масле, разбрызгиваемые растворы, суспензионные концентраты, дисперсии на масляной или водной основе, смешиваемые с маслом растворы, капсульные суспензии, распыляемые средства,средства для протравливания семян, грануляты для рассыпания и для применения на почве, грануляты в виде микрогранулятов, разбрызгиваемых, впитывающих или абсорбционных гранулятов, диспергируемые в воде грануляты, препараты в ультрамалых объемах, микрокапсулы и воски. Эти отдельные типы препаратов в принципе известны и описаны, например, в книгах Winnacker-Kuchler, "ChemischeLondon. Необходимые вспомогательные средства для приготовления препаратов, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки также известны и описаны,например, в книгах Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books,Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. WileySons, N.Y.; C.Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schnfeldt, "Grenzflchenaktive thylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag Munchen, 4. Aufl. 1986. На основе этих препаратов можно получить также комбинации с другими пестицидно действующими веществами, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также защитные вещества, удобрения и/или регуляторы роста растений, например, в виде готовых препаратов или смесей, приготовливаемых в больших резервуарах. К подходящим защитным веществам относятся,например, мефенпирдиэтил, ципросульфамид, изоксадифенэтил, клоквинтоцетмексил и дихлормид. Порошки для опрыскивания представляют собой препараты, равномерно диспергируемые в воде,которые содержат, наряду с биологически активными веществами, также, кроме разбавителя или инертного вещества, еще поверхностно-активные вещества ионной и/или неионной природы (смачивающие средства, диспергирующие средства), например, полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксэтилированные жирные спирты, полиоксэтилированные жирные амины, сульфаты простых эфиров жирных спиртов с полигликолями, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонкислый натрий,2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонкислый натрий, дибутилнафталинсульфонкислый натрий или также олеоилметил-тауринкислый натрий. Для получения порошка для опрыскивания обычные гербицидные биологически актиные вещества тонко измельчают на обычных аппаратах, таких как молотковые дробилки, мельницы с воздуходувкой и мельницы с воздушным потоком и одновременно или после этого смешивают с вспомогательными веществами для приготовления препаратов. Эмульгируемые концентраты получают путем растворения биологически активного вещества в органическом растворителе, например, бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или также в высококипящих ароматических соединениях или углеводородах, или смесях органических растворителей с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неионного вида (эмульгаторы). В качестве эмульгатора можно применять, например, алкиларилсульфоновые кальциевые соли, такие как Са-додецилбензолсульфонат, или неионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры жирных кислот с полигликолем, простые алкиларилполигликолевые эфиры, простые эфиры жирных спиртов с полигликолем, продукты конденсации пропиленоксида-этиленоксида, простых алкилполиэфиров, сложных сорбитановых эфиров, таких как, например, сложных эфиров сорбитана с жирными кислотами или сложных полиоксиэтиленсорбитановых эфиров, таких как, например, сложные эфиры полиоксиэтиленсорбитана с жирными кислотами. Распыляемые средства получают при перемалывании биологически авктивного вещества с мелко дисперсными твердыми веществами, например тальк, природные глины, такие как каолин, бентонит и пирофиллит или диатомовая земля. Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть приготовлены, например, путем мокрого перемалывания с помощью имеющихся в продаже шариковых мельниц и при необходимости с добавлением поверхностно-активных веществ, таких как уже описанные выше для других типов препаратов. Эмульсии, например, эмульсии масла в воде, получают, например, путем перемешивания в мешалках, коллоидных мельницах и/или статических мешалках с применением водных органических растворителей и при необходимости поверхностно-активных веществ, таких как уже описанные выше для других типов препаратов. Грануляты можно получить или путем нанесения форсункой биологически активного вещества на способный к адсорбции, гранулированный инертный материал, или путем нанесения концентратов биологически активных веществ с помощью клеящих средств, например, поливинилового спирта, полиакрилкислого натрия или также минеральных масел, на поверхность веществ-носителей, таких как песок,каолиниты или гранулированный инертный материал. Также можно подходящие биологически активные вещества гранулировать способами, обычными для приготовления гранулятов удобрений, при желании в смеси с минеральными удобрениями. Диспергируемые в воде грануляты получают, как правило, обычными способами, такими как струйная сушка, гранулирование в вихревом слое, тарелочное гранулирование, смешивание в высокоскоростных смесителях и экструзия без твердого инертного материала. Относительно получений тарелочных, на конвейерной ленте, экструзионных и струйных гранулятов смотри, например, способы в "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E.Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Относительно дополнительных подробностей приготовления препаратов средств защиты растений смотри, например, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961,pp. 81-96; и J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications,Oxford, 1968, pp. 101-103. Агрохимические препараты содержат, как правило, от 0,1 до 99 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 95 вес.% соединений данного изобретения. Концентрация биологически активного вещества в порошках для опрыскивания составляет, например, от 10 до 90 вес.%, остальная часть до 100 вес.% состоит из обычных компонентов препарата. В случае эмульгируемых концентратов концентрация биологически активных веществ может составлять от 1 до 90, более предпочтительно от 5 до 80 вес.%. Пылевидные препараты содержат от 1 до 30 вес.% биологически активного вещества, предпочтительно в большинстве случаев от 5 до 20 вес.% биологически активного вещества. Разбрызгиваемые растворы содержат от 0,05 до 80, более предпочтительно от 2 до 50 вес.% биологически активного вещества. В случае диспергируемых в воде гранулятов содержание биологически активного вещества зависит отчасти от того, представлено ли действующее соединение в жидком или твердом виде, и от того какие гранулирующие вспомогательные вещества, наполнители и т.д. использованы. У диспергируемых в воде гранулятов содержание биологически активного вещества составляет, например, от 1 до 95 вес.%, предпочтительно от 10 до 80 вес.%. Наряду с этим названные препараты биологически активного вещества при необходимости содержат обычные адгезионные, смачивающие, диспергирующие, эмульгирующие, способствующие проникновению, консервирующие, морозозащитные средства и растворители, наполнители, носители и красители, противовспениватели, ингибиторы испарения и средства, влияющие на значение рН и на вязкость. На основе этих препаратов можно также получать комбинации с другими пестицидно действующими веществами, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также с защитными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в виде готовых препаратов или в виде смесей, приготавливаемых в больших резервуарах. В качестве комбинационных компонентов для соединений данного изобретения в смешанных препаратах или в смесях, приготовляемых в больших резервуарах применяют, например, известные биологически активные вещества, которые вызывают, например, ингибирование ацетолактат-синтазы, ацетилСоА-карбоксилазы, целлюлоза-синтазы, энолпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы, глутамин-синтетазы,р-гидроксифенилпируват-диоксигеназы, фитоендесатуразы, фотосистемы I, фотосистемы II, фотопорфириноген-оксидазы, которые известны, например, из Weed Research 26 (1986) 441-445; или "The PesticideManual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 и описаны в цитированной там литературе. В качестве известных гербицидов или регуляторов роста растений, которые можно комбинировать с соединениями данного изобретения, следует, например, назвать следующие биологически активные вещества (соединения названы или "общепринятым названием" согласно международной организации по стандартизации (ISO) или химическим названием, или обозначены кодовым номером) и охватывают все применяемые формы, такие как кислоты, соли, сложные эфиры и изомеры,такие как стереоизомеры и оптические изомеры. При этом названы, например, одна и отчасти несколько применяемых форм: ацетохлор, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрий, аклонифен,алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллоксидим-натрий, аметрин, амикарбазон, амидохлор, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амитрол, сульфат аммония, анцимидол, анилофос, асулам,атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, бефлубутамид, беназолин, беназолинэтил, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсулид, бенсульфурон, бенсульфуронметил, бентазон, бензфендизон,бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензоилпроп, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биланафоснатрий, биспирибак, биспирибак-натрий, бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бромурон, буминафос, бузоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутралин, бутроксидим,бутилат, кафенстрол, карбетамид, карфентразон, карфентразонэтил, хлометоксифен, хлорамбен, хлоразифоп, хлоразифоп-бутил, хлорбромурон, хлорбуфам, хлорфенак, хлорфенак-натрий, хлорфенпроп,хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлормекват-хлорид,хлорнитрофен, хлорофталим, хлортал-диметил, хлоротолурон, хлорсульфурон, цинидон, цинидон-этил,цинметилин, циносульфурон, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, клофенцет, кломазон, кломепроп, клопроп, клопиралид, клорансулам, клорансулам-метил, кумилурон, цианамид, цианазин, цикланилид, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, цигалофоп-бутил, циперкват,ципразин, ципразол, 2,4-D, 2,4-DB, даймурон/димрон, далапон, даминозид, дазомет, н-деканол, десмедифам, десметрин, детосил-пиразолат (DTP), диаллат, дикамба, дихлобенил, дихлорпроп, дихлорпроп-Р,диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, диэтатил, диэтатилэтил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дифлуфензопир-натрий, димефурон, дикегулак-натрий, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-Р, диметипин, диметрасульфон, динитрамин, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дикват-дибромид, дитиопир,диурон, DNOC, эглиназин-этил, эндотал, ЕРТС, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этефон, этидимурон, этиозин, этофумесат, этоксифен, этоксифен-этил, этоксисульфурон, этобензанид, F-5331, то есть N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1 Н-тетразол 1-ил]фенил]этансульфонамид, F-7967, то есть 3-[7-хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1 Н-бензимидазол-4 ил]-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2,4(1 Н,3 Н)-дион, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, феноксасульфон, фентразамид, фенурон, флампроп, флампроп-Мизопропил, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифопбутил, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет (тиафлуамид), флуфенпир, флуфенпирэтил, флуметралин, флуметсулам, флумиклорак,флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуородифен, флуорогликофен,флуорогликофен-этил, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флупирсульфуронметил-натрий, флуренол, флуренолбутил, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипирмептил, флурпримидол, флуртамон, флутиацет, флутиацет-метил, флутиамид, фомесафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, фосамин, фурилоксифен, гиббереллиновая кислота, глуфосинат, глуфосинатаммоний, глуфосинат-Р, глуфосинат-Р-аммоний, глуфосинат-Р-натрий, глифосат, глифосатизопропиламмоний, Н-9201, то есть О-(2,4-диметил-6-нитрофенил)-О-этилизопропилфосфорамидотиоат,галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-этоксиэтил,-9 023205 Для применения препараты, представленные в обычной для продажи форме, при необходимости разбавляют обычными способами, например, в случае порошков для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранулятов разбавляют водой. Пылевидные препараты,грануляты для почвы, соответственно, рассыпаемые грануляты, а также разбрызгиваемые растворы перед применением обычно не разбавляют дополнительными инертными веществами. В зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, вид применяемых гербицидов и др. варьируются необходимые расходные количества соединений формулы (I). Они могут варьироваться в широких пределах, например от 0,001 до 1,0 кг/га или более активного вещества, более предпочтительно они находятся в интервале от 0,005 до 750 г/га. Приведенные ниже примеры поясняют изобретение. А. Химические примеры 1. Синтез 2-хлор-4-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1,2,4-триазол-5-ил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)метил])бензамида, (табличный пример 1-258) 365 мг (1,0 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)метил])бензоилхлорида, 294 мг (1,0 ммоль) 1-метил-1,2,4-триазол-5-иламмонийсульфата и 12 мг (0,1 ммоль) DMAP в 3 мл пиридина перемешивают в течение 3 ч при температуре 90 С. Затем отсасывают большую часть пиридина, к остатку добавляют этиловый эфир уксусной кислоты и 2 Н раствор HCl. Органическую фазу сушат над(21%). 2. Синтез 2-метил-3-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1,2,4-триазол-5-ил)бензамида, (табличный пример 1-90) К 214 мг (1,0 ммоль) 2-метил-3-(метилсульфонил)бензойной кислоты, 220 мг (0,75 ммоль) 1-метил 1,2,4-триазол-5-ил-аммонийсульфата и 12 мг (0,1 ммоль) DMAP в 2 мл пиридина добавляют при комнатной температуре 297 мг (2,5 ммоль) тионилхлорида. Смесь перемешивают в течение 2 ч при температуре 50 С. Затем добавляют 0,1 мл воды, перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре и добавляют 2 Н раствор HCl. Продукт отсасывают и сушат. Выход 116 мг (39%). 3. Синтез 2,4-дихлор-N-(1-метилтетразол-5-ил)бензамида, (табличный пример 4-7) 209 мг (1,0 ммоль) 2,4-дихлорбензоилхлорида, 198 мг (2,0 ммоль) 1-метил-5-аминотетразола и 237 мг (3 ммоль) пиридина в 3 мл ацетонитрила перемешивают в микроволновой печи при температуре 130 С в течение 45 мин. После этого добавляют воду, продукт отсасывают и промывают простым эфиром. Выход: 80 мг (30%). 4. Синтез 3-(пиразол-1-ил)-2-метил-4-(метилсульфонил)-N-(1-метилтетразол-5-ил)бензамида, (табличный пример 4-152) К 280 мг (1,0 ммоль) 3-(пиразол-1-ил)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензойной кислоты, 148 мг (1,5 ммоль) 1-метил-5-аминотетразола и 12 мг (0,1 ммоль) DMAP в 2 мл пиридина добавляют при комнатной температуре 178 мг (1,5 ммоль) тионилхлорида. Смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре после контроля с помощью ЖХ-МС перемешивают в течение 3 ч при температуре 50 С. Затем добавляют 0,1 мл воды, перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре и добавляют 2 Н раствор HCl. Продукт отсасывают и сушат. Выход: 134 мг (37%). 5. Синтез 2-метил-N-(1-метилтетразол-5-ил)-6-трифторметилникотинамида, (табличный пример 8-19) К 205 мг (1,0 ммоль) 2-метил-(6-трифторметил)никотиновой кислоты, 148 мг (1,5 ммоль) 1-метил-5- 11023205 аминотетразола и 12 мг (0,1 ммоль) DMAP в 2 мл пиридина добавляют при комнатной температуре 178 мг (1,5 ммоль) тионилхлорида. Смесь перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре и после ЖХМС контроля в течение 2 ч при температуре 50 С. Затем добавляют 0,1 мл воды, перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре и добавляют этиловый эфир уксусной кислоты и 2 Н растворHCl. Органическую фазу отделяют и еще раз промывают 2 Н раствором HCl и насыщенным растворомNaHCO3, сушат над Na2SO4 и упаривают. Выход: 243 мг (85%). Примеры, приведенные в следующих таблицах, получают аналогично указанным способам. Соединения, приведенные в следующих таблицах, являются более предпочтительными. Использованные сокращения означают: Et = этил, Me = метил, n-Pr = н-пропил, i-Pr = изопропил, сPr = циклопропил, n-Bu = н-бутил, Ph = фенил, Ас = ацетил, Bz = бензоил. 1. Соединения данного изобретения общей формулы (I), в которой А означает CY, В означает СН и