5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства

011360 Настоящее изобретение относится к 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидинам формулы I в которой заместители имеют следующее значение:R1 означает С 2-С 12-алкенил или С 2-С 12-алкинил, причем углеводородные цепи незамещены или имеют от одной до трех одинаковых или различных групп Ra и/или Rb; или С 1-С 14-алкил, С 1-С 12-алкокси-С 1-С 12-алкил, С 1-С 6-алкокси-С 2-С 12-алкенил или С 1-С 6-алкокси-С 2 С 12-алкинил, причем углеводородные цепи имеют от одной до трех одинаковых или различных групп Ra;Ra означает галоген, циано, нитро, гидрокси, С 1-С 6-алкилтио, С 3-С 12-алкенилокси, С 3-С 12-алкинилокси, NR11R12, или С 3-С 6-циклоалкил, который может иметь от одной до четырех одинаковых или различных групп Rb;R11, R12 - водород или С 1-С 6-алкил; причем углеводородные цепи групп Ra в свою очередь могут быть галогенированными;R2 означает С 1-С 12-алкил, С 2-С 12-алкенил или С 2-С 12-алкинил, причем углеводородные цепи могут быть замещены одной или тремя группами Rc;Rc означает циано, нитро, гидрокси, NR11R12 или С 3-С 6-циклоалкил, который может иметь от одной до четырех одинаковых или различных групп С 1-С 4-алкил, галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С 6 алкокси, C1-С 6-алкилтио, С 3-С 6-алкенилокси, С 3-С 6-алкинилокси, NR11R12. Кроме того, изобретение относится к способу получения этих соединений, содержащих их средств,а также к их применению для борьбы с фитопатогенными грибами. В документе GB 1148629 в общем предлагаются 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины. Из документа ЕР-А 141317 известны отдельные фунгицидно активные 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины. Их действие во многих случаях не удовлетворительно. Исходя из этого, в основу изобретения положена задача разработки соединений с улучшенным действием и/или с более широким спектром действия. В соответствии с этим были разработаны вышеприведенные соединения. Далее были разработаны способ и промежуточные продукты для их получения, содержащие их средства, а также способы борьбы с патогенными грибами при применении соединений I. Соединения формулы I отличаются от приведенных выше документов специальным выполнением заместителей в 6 положении скелета триазолопиримидина, представляющего собой галогеналкильную группу или ненасыщенную алифатическую группу. Соединения формулы I имеют повышенную по отношению к известным соединениям эффективность против патогенных грибов. Соединения согласно изобретению могут быть получены различными путями. Предпочтительно соединения согласно изобретению получают таким образом, что замещеннные сложные -кетоэфиры формулы II подвергают взаимодействию с 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III с получением 7-гидрокситриазолопиримидинов формулы IV. Группы R1 и R2 в формулах II и IV имеют значения как в формуле I и группа R в формуле II означает С 1-С 4-алкил, из практических соображений в ней предпочтителен метил,этил или пропил. Взаимодействие замещенных сложных -кетоэфиров формулы II с аминоазолами формулы III может осуществляться в присутствии или в отсутствие растворителей. Преимущественно применяют такие растворители, по отношению к которым исходные вещества в основном инертны и в них полностью или частично растворимы. В качестве растворителей пригодны, в частности, спирты, такие как этанол, пропанолы, бутанолы, гликоли или гликольмоноэфиры, диэтиленгликоли или их моноэфиры, ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол или мезитилен, амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, дибутилформамид, N,N-диметилацетамид, низшие алкановые кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота или основания, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, амиды щелочных металлов, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, металлорганические соединения, в частности,алкилы щелочных металлов, галогениды алкилмагния, а также алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов и диметоксимагний, кроме того, органические основания, например третичные ами-1 011360 ны, такие как триметиламин, триэтиламин, триизопропилэтиламин, трибутиламин и N-метилпиперидин,N-метилморфолин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лютидин и 4 диметиламинопиридин, а также бициклические амины и смеси этих растворителей с водой. В качестве катализаторов пригодны основания, приведенные выше, или кислоты, такие как сульфокислоты или минеральные кислоты. Особенно предпочтительно взаимодействие проводят без растворителя или в хлорбензоле, ксилоле, диметилсульфоксиде, N-метилпирролидоне. Особенно предпочтительными основаниями являются третичные амины, такие как триизопропиламин, трибутиламин, N-метилморфолин илиN-метилпиперидин. Температура реакции взаимодействия составляет от 50 до 300 С, предпочтительно от 50 до 180 С, если применяется растворитель [см. ЕР-А 770615; Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff. (1993)]. Основания в основном применяются в каталитических количествах, они могут также применяться в эквимолярных количествах, в избытке или, в случае необходимости, в качестве растворителя. Полученные таким образом продукты конденсации формулы IV осаждаются из реакционного раствора в основном в чистой форме и после промывки тем же растворителем или водой и заключительной сушки подвергаются взаимодействию с агентом галогенирования, в частности с агентом хлорирования или бромирования с получением соединений формулы V, в которой Hal означает хлор или бром, в частности хлор. Предпочтительно взаимодействие осуществляется с агентом хлорирования, таким как фосфороксихлорид, тионилхлорид или сульфурилхлорид при температуре от 50 до 150 С, предпочтительно в избыточном фосфорокситрихлориде при температуре кипения обратного холодильника. После испарения избыточного фосфорокситрихлорида остаток обрабатывается ледяной водой, в случае необходимости, при добавке не смешиваемого с водой растворителя. Выделенный из сухой органической фазы, в случае необходимости, после испарения инертного растворителя продукт хлорирования является в большинстве случаев очень чистым и затем подвергается взаимодействию с аммиаком в инертном растворителе при температуре от 100 до 200 С с получением 7-аминотриазоло[1,5-]пиримидинов. Реакция проводится предпочтительно с 1- до 10-молярным избытком аммиака при давлении от 1 до 100 бар. Новые 7-аминоазоло[1,5-]пиримидины выделяют, в случае необходимости, после испарения растворителя дигерированием в воде в качестве кристаллических соединений. Сложные -кетоэфиры формулы II могут быть получены, как описано в публикации Organic Synthesis Coll. Vol. 1, S. 248, соответственно, имеются в продаже. Новые соединения формулы I могут быть альтернативно получены таким образом, что замещенные ацилцианиды формулы VI, в которой R1 и R2 имеют вышеприведенные значения, подвергают взаимодействию с 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III. Взаимодействие может осуществляться в присутствии или в отсутствие растворителей. Предпочтительно применять такие растворители, по отношению к которым исходные вещества в основном инертны и в которых они полностью или частично растворимы. В качестве растворителя пригодны, в частности,спирты, такие как этанол, пропанолы, бутанолы, гликоли или гликольмоноэфиры, диэтиленгликоли или их моноэфиры, ароматические углеводороды, такие как толуол, бензоли или мезитилен, амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, дибутилформамид, N,N-диметилацетамид, низшие алкановые кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота или основания, приведенные выше, и смеси этих растворителей с водой. Температура реакции взаимодействия составляет от 50 до 300 С, предпочтительно от 50 до 150 С,если применяется растворитель. Ннеобходимые для получения 7-аминоазоло[1,5-]пиримидинов замещенные алкилцианиды формулы VI частично известны или могут быть получены известными методами из алкилцианидов и сложных эфиров карбоновой кислоты с сильными основаниями, например алкилгидридами, алкоголятами щелочных металлов, алкалиамидами или алкиленами металлов (ср., например, публикацию J. Amer.Chem. Soc. Bd. 73, (1951) S. 3766). Соединения формулы I, в которой R1 означает С 1-С 14-галогеналкил, С 1-С 12-галогеналкокси-С 1-С 12 алкил, С 1-С 12-алкокси-С 1-С 12-галогеналкил, С 2-С 12-галогеналкенил или С 2-С 12-галогеналкинил, могут быть получены галогенированием соответствующих триазолопиримидинов формулы VII-2 011360 В формуле VII R означает С 1-С 14-алкил, С 1-С 12-алкокси-С 1-С 12-алкил, С 2-С 12-алкенил, С 2-С 12 алкинил, причем углеродные цепи могут иметь от одной до трех групп Ra. Галогенирование осуществляется обычно при температуре от 0 до 200 С, предпочтительно от 20 до 110 С, в инертном органическом растворителе в присутствии инициатора радикалов (например, дибензоилпероксида или азобизизобутиронитрила или под действием УФ-излучения, например, Hg-лампой) или кислоты [ср. публикацию Synthetic Reagents, Bd. 2, S. 1-63, Verlag Wiley, New York (1974)]. Реагенты в основном подвергаются реакции взимодействия друг с другом в эквимолярных количествах. Для выхода может давать преимущества применение агента галогенирования в избытке, в пересчете на соединение формулы VII. В качестве агента галогенирования служат, например, элементарные галогены (например, Cl2, Br2, J2), N-бром-сукцинимид, N-хлор-сукцинимид или дибромметилгидрантоин. Агенты галогенирования применяются в основном в эквимолярных количествах, в избытке или, в случае необходимости, в качестве растворителя. Соединения формулы I, в которой R1 означает С 1-С 14-галогеналкил, С 2-С 12-галогеналкенил или С 2 С 12-галогеналкинил, могут быть получены альтернативно отщеплением эфира соответствующих триазолопиримидинов формулы VIIa В формуле VIIa RA означает С 1-С 14-алкил, С 2-С 12-алкенил или С 2-С 12-алкинил, причем группы RA замещены гидрокси- или алкоксигруппами. Нагреванием соединений VIIa в присутствии минеральных кислот [НХ], таких как соляная кислота или бромводородная кислота, или азотная кислота, получают соединения формулы I [ср. публикацию Organikum, 15. Auflage, S. 237 ff, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1981]. Необходимые для получения вышеописанных соединений I триазолопиримидины формул VII иVIIa частично известны или могут быть получены известными методами [ср. документ ЕР-А 141 317]. Если соединения I не могут быть получены вышеописанными путями, они могут быть получены дериватизацией (образованием производных) других соединений I. Если при синтезе имеются смеси изомеров, в общем разделение не обязательно необходимо, так как отдельные изомеры частично во время переработки для применения или при применении (например, под воздействием света, кислот или оснований) могут преобразовываться друг в друга. Соответствующие превращения могут происходить также после применения, например, при обработке растений в обработанном растении или в грибе, с которым ведут борьбу. При указанных в вышеприведенных формулах определениях обозначений применялись сборные понятия, которые в общем действительны для нижеследующих заместителей: галоген означает фтор, хлор, бром и йод, в частности фтор или хлор; алкил означает насыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с 1 до 4,6, 8 или 10 атомами углерода, например C1-С 6-алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил,1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил,2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2 метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил,2,2-диметилбутил,2,3-диметилбутил,3,3-диметилбутил,1-этилбутил,2-этилбутил,1,1,2 триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил; галогеналкил означает неразветвленные или разветвленные алкильные группы с 1 до 2, 4 или 6 атомов углерода (как приведено выше), причем в этих группах частично или полностью атомы водорода могут быть заменены атомами галогена, как приведено выше, в особенности C1-С 2-галогеналкил, такой как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2 дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2 трихлорэтил, пентафторэтил или 1,1,1-трифторпроп-2-ил; алкенил означает ненасыщенные неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с 2 до 4, 6, 8 или 10 атомами углерода и одной или двумя двойными связями в любом положении, например С 2-С 6-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3 бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1 пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1 бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3 бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил,1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1 метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2 метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3 метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-3 011360 метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил 2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3 бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил,3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2 этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2 пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил; алкоксиалкил - насыщенная, неразветвленная или одно-, двух- или трехкратноразветвленная углеводородная цепь, которая прервана атомом кислорода, например С 5-С 12-алкоксиалкил; углеводородная цепь, как описано выше, с 5 до 12 атомами углерода, которая может быть прервана атомом кислорода в любом положении, такая как пропоксиэтил, бутоксиэтил, пентоксиэтил, гексилоксиэтил, гептилоксиэтил,октилоксиэтил, нонилоксиэтил, 3-(3-этилгексилокси)этил, 3-(2,4,4-триметилпентилокси)этил, 3-(1-этил 3-метилбутокси)этил, этоксипропил, пропоксипропил, бутоксипропил, пентоксипропил, гексилоксипропил, гептилоксипропил, октилоксипропил, нонилоксипропил, 3-(3-этилгексилокси)пропил, 3-(2,4,4 триметилпентилокси)пропил, 3-(1-этил-3-метилбутокси)пропил, этоксибутил, пропоксибутил, бутоксибутил, пентоксибутил, гексилоксибутил, гептилоксибутил, октилоксибутил, нонилоксибутил, 3-(3 этилгексилокси)бутил, 3-(2,4,4-триметилпентилокси)бутил, 3-(1-этил-3-метилбутокси)бутил, метоксипентил, этоксипентил, пропоксипентил, бутоксипентил, пентоксипентил, гексилоксипентил, гептилоксипентил, 3-(3-метилгексилокси)пентил, 3-(2,4-диметилпентилокси)пентил, 3-(1-этил-3-метилбутокси)пентил; галогеналкенил означает ненасыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с 2 до 10 атомов углерода и одной или двумя двойными связями в любом положении (как приведено выше), причем в этих группах атомы водорода могут быть частично или полностью заменены атомами галогена, как приведено выше, в частности, фтором, хлором и бромом; алкинил означает неразветвленные или разветвленные углеводородные группы с 2 до 4, 6, 8 или 10 атомов углерода и одной или двумя тройными связями в любом положении, например С 2-С 6-алкинил,такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1 пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3 бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3 гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2 метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил,4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2 диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1 этил-1-метил-2-пропинил; циклоалкил означает моно- или бицикличные, насыщенные углеводородные группы с 3 до 6 углеродными членами кольца, такие как циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. В объем настоящего изобретения включены (R)- и (S)-изомеры и рацематы соединений формулы I,которые имеют центры хиральности. При учете применения триазолопиримидинов формулы I согласно их предназначению предпочтительны следующие значения заместителей, а именно как отдельно, так и в сочетании друг с другом. Предпочтительны соединения формулы I, при которых группа R1 имеет максимально 9 атомов углерода. В одинаковой степени предпочтительны соединения формулы I, при которых остаток R1 представляет собой неразветвленную или одно-, двух-, трех- или многократноразветвленную галогеналкильную группу. Если R1 означает галогеналкил, то галогенирование предпочтительно имеется на конечном атоме углерода. Предпочтительны моногалогеналкильные группы. При одной форме выполнения соединений согласно изобретению формулы I остаток R1 означает С 1-С 14-галогеналкил, С 1-С 12-галогеналкокси-С 1-С 12-алкил, С 1-С 12-алкокси-С 1-С 12-галогеналкил, С 2-С 12 галогеналкенил или С 2-С 12-галогеналкинил, группы которых имеют один или два атома галогена. При этом предпочтительны С 1-С 9-галогеналкоксипропил- и C1-С 9-алкоксигалогенпропилгруппы. При еще одной форме выполнения соединений формулы I остаток R1 означает группу С 1-С 14 галогеналкил,С 1-С 12-галогеналкокси-С 1-С 12-алкил,С 1-С 12-алкокси-С 1-С 12-гелогеналкил,С 2-С 12 галогеналкенил или С 2-С 12-галогеналкинил, группы которых содержат один атом галогена на атоме углерода в -положении. Наряду с этим предпочтительны соединения формулы I, в которых R1 означает группу (СН 2)nCH2Cl,(СН 2)nCH2Br, СН(СН 3)(СН 2)mCH2Cl, CH(CH3)(CH2)mCH2BR, (CH2)nCF3 или СН(СН 3)(СН 2)mCF3, где n означает число от 0 до 13 и m означает число от 0 до 11. Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых R1 означает хлорметил, бромметил,дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2 трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 1,1,1-трифторпроп-2-ил, 1-хлорпропил, 1-фторпропил, 3-хлорпропил, 3-фторпропил, 3,3,3-4 011360 трифторпропил, 1-хлорбутил, 1-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-фторбутил, 4,4,4-трифторбутил, 1 хлорпентил, 1-фторпентил, 5,5,5-трифторпентил, 5-хлорпентил, 5-фторпентил, 1-хлоргексил, 1 фторгексил, 6-хлоргексил, 6-фторгексил, 6,6,6-трифторгексил, 1-хлоргептил, 1-фторгептил, 7 хлоргептил, 7-фторгептил, 7,7,7-трифторгептил, 1-хлороктил, 1-фтороктил, 8-фтороктил, 8,8,8 трифтороктил, 1-хлорнонил, 1-фторнонил, 9-фторнонил, 9,9,9-трифторнонил, 9-хлорнонил, 1-фтордецил,1-хлордецил, 10-фтордецил, 10,10,10-трифтордецил, 10-хлордецил, 1-хлорундецил, 1-фторундецил, 11 хлорундецил, 11-фторундецил, 11,11,11-трифторундецил, 1-хлордодецил, 1-фтордодецил, 12 хлордодецил, 12-фтордодецил или 12,12,12-трифтордодецил. При еще одной форме выполнения соединений формулы I остаток R1 означает С 2-С 12-алкенил или С 2-С 12-алкинил, причем углеродные цепи незамещены или имеют от одного до трех одинаковых или различных групп Ra и/или Rb. При одной предпочтительной форме выполнения соединений формулы I не имеется группы Ra. Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых углеродные цепи остатков R1 и R2 вместе имеют не более 14 атомов углерода. При еще одной форме выполнения соединений формулы I согласно изобретению остаток R2 означает метил, этил, изопропил, н-пропил или н-бутил, предпочтительно метил, этил, изо- или н-пропил, в частности метил или этил. Атомы галогена в группах R1 расположены предпочтительно на - или на -углеродном атоме. Цианогруппы в остатке R1 и/или R2 предпочтительно расположены на конечном углеродном атоме. При еще одной предпочтительной форме выполнения соединений формулы I не имеется группы Rb. Особенно в отношении их применения предпочтительны приведенные в нижеследующей таблице соединения формулы I. Названные в таблице для одного заместителя группы представляют собой особую форму выполнения соответствующего заместителя.I-1 Соединения формулы I, при которых R1 соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А и R2 означает метил.I-2 Соединения формулы I, при которых R1 соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А и R2 означает этил.I-3 Соединения формулы I, при которых R1 соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А и R2 означает н-пропил.I-4 Соединения формулы I, при которых R1 соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А и R2 означает изопропил.I-5 Соединения формулы I, при которых R1 соответствует соединению каждый раз одной строки табл. А и R2 означает н-бутил. Таблица А Соединения формулы I пригодны в качестве фунгицидов, они отличаются прекрасным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов из класса Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten иBasidiomyceten, в особенности из класса Oomyceten. Они эффективны систематически и могут применяться в качестве лиственных, почвенных и протравливающих фунгицидов. Они имеют особое значение при борьбе с множеством грибов на различных культурных растениях,таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, дернина, бананы, хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые культуры и декоративные растения и овощные культуры, такие как огурцы, бобовые, картофель и тыквенные, а также на семенах этих растений. Особенно они пригодны для борьбы со следующими болезнями растений: виды Alternaria на овощных и плодовых культурах,виды Bipolaris- и Drechslera на зерновых, рисе и дернине,Blumeria graminis (настоящая мучнистая роса) на зерновых,Botrytis cinerea (серая гниль) на клубнике, овощных и декоративных культурах и на виноградных лозах,Bremia lactucae на салате,Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea на тыквенных растениях,виды Fusarium- и Verticillium на различных растениях,виды Mycosphaerella на зерновых, бананах и земляном орехе,виды Peronospora на капусте и луке,Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae на сое,Phytophthora infestans на картофеле и томатах,Phytophthora capsici на сладком перце,Plasmopara viticola на виноградных лозах,Podosphaera leucotricha на яблонях,Pseudocercosporella herpotrichoides на пшенице и ячмене,виды Pseudoperonospora на хмеле и огурцах,Puccinia-Arten на зерновых культурах,Pyricularia oryzae на рисе,Pythium aphanidermatum на дернине,виды Rhizoctonia-Arten на хлопчатнике, рисе и дернине,Septoria tritici und Stagonospora nodorum па пшенице,Uncinula necator на виноградных лозах,виды Ustilago на зерновых и сахарном тростнике, а также виды Venturia (парша) на яблонях и грушах. В особенности они пригодны для борьбы с патогенными грибами из класса Oomyceten, такими как виды Peronospora, виды Phytophthora, виды Plasmopara viticola и Pseudoperonospora. Соединения формулы I пригодны, кроме того, для борьбы с такими патогенными грибами, как Paecilomyces variotii при защите материалов (например, древесины, бумаги, дисперсий для покрытий, волокон, соответственно тканей) и при защите запасов. Соединения формулы I применяются таким образом, что грибы или подлежащие защите от поражения грибами растения, посевной материал, материалы или почву обрабатывают фунгицидно активным количеством действующего вещества. Применение может осуществляться как перед, так и после инфекции грибами материалов, растений или семян. Фунгицидные средства содержат в общем между 0,1 и 95, предпочтительно между 0,5 и 90 вес.% действующего вещества. Нормы расхода при применении в защите растений в зависимости от вида желаемого эффекта составляют между 0,01 и 2,0 кг действующего вещества на га. При обработке посевного материала в общем требуется количество действующего вещества от 1 до 1000 г/100 кг, предпочтительно от 5 до 100 г/100 кг посевного материала. При применении для защиты материалов, соответственно запасов, нормы расхода ориентируется на область применения и желаемый эффект. Обычно нормы расхода при защите материалов составляют,например, от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг действующего вещества на квадратный метр обрабатываемого материала. Соединения формулы I могут быть переведены в обычные препаративные формы, например растворы, эмульсии, суспензии, тонкие порошки, порошки, пасты и грануляты. Форма применения ориентируется на цель применения; в любом случае она должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению. Композиции согласно изобретению приготавливаются известным образом, например разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных агентов пригодны, в основномI-1 вода, ароматические растворители (например, продукты Solvesso, ксилол), парафины (например,фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутриолактон), пирролидоны (N-метилпирролидон, N-октилпирролидон),ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и- 20011360 сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе могут применяться также и смеси растворителей;I-2 наполнители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза. В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты спиртов жирного ряда,жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты этиленоксида спирта жирного ряда, этоксидированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза. Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или маслянных дисперсий пригодны фракции минеральных масел со средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее каменно-угольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилсульфоксид, N-метилпирролидон или вода. Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола действующих веществ с твердым носителем. Гранулят, например, покрытый, пропитанный или гомогенный, получают обычно посредством соединения действующих веществ с твердым наполнителем. В качестве твердых наполнителей служат,например, минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел,болюс, лсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители. Готовые композиции содержат в общем от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР). Примеры для композиций 1. Продукты для разбавления в воде. А. Водорастворимые концентраты (SL). 10 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в воде или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде действующее вещество растворяется. В. Способные к диспергированию концентраты (DC). 20 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в циклогексаноне при добавке диспергатора, например поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию. С. Способные к эмульгированию концентраты (ЕС). 15 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Са-додецилбензолсульфоната и этоксилата касторовго масла (по 5% каждого). При разбавлении в воде образуется эмульсия.D. Эмульсии (EW, ЕО). 40 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Са-додецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). Эту эмульсию вводят в воду с помощью эмульгирующего устройства (Ultraturax) и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия. Е. Суспензии (SC, OD). 20 вес.ч. соединения согласно изобретению измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества.F. Диспергируемый в воде и растворимый в воде гранулят (WG, SG). 50 вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например, экструзионого устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемуый в воде или водорастворимый гра- 21011360 нулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.G. Диспергируемый в воде и растворимый в воде порошок (WP, SP). 75 вес.ч. соединения согласно изобретению перемалываются при добавке диспергатора и смачивающего агента, а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества. 2. Продукты для непосредственного применения. Н. Порошки (DP). 5 вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95% тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления.I. Грануляты (GR, FG, GG, MG). 0,5 вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 95,5% наполнителей. Обычным способом при этом является экструзия, распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Получают гранулят для непосредственного применения.J. ULV-растворы (UL). 10 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в органическом растворителе, например ксилоле. Получают продукт для непосредственного применения. Действующие вещества могут применяться как таковые, в форме своих препаративных форм или в приготовляемых из них формах, например приготавливаться в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий,паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению. Водные композиции могут приготавливаться из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки, масляные дисперсии) посредством добавки воды. Для получения эмульсий, паст или маслянных дисперсий вещества могут как таковые или растворенные в масле или растворителе гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов. Также могут приготавливаться состоящие из действующих веществ и смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов или масла концентраты, которые пригодны для разведения водой. Концентрации действующих веществ в композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем, такие концентрации составляют от 0,0001 и до 10%, предпочтительно от 0,01 и до 1%. Действующие вещества могут также использоваться с хорошим успехом в способе с низкими объемами применения Ultra-Low-Volume (ULV), причем возможно применение композиций с более чем 95 вес.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок. К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов, смачивающие агенты,добавки, гербициды, фунгициды, другие пестициды, бактерициды, в случае необходимости, непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении от 1:10 до 10:1. Средства согласно изобретению при форме применения как фунгициды могут содержать также и другие действующие вещества, например гербициды, инсекициды, регуляторы роста или же удобрения. При смешивании соединений формулы I, соответственно содержащих их средств в форме применения как фунгициды, с другими фунгицидами получают во многих случаях увеличение спектра фунгицидного действия. Нижеследующий перечень фунгицидов, вместе с которыми могут применяться соединения согласно изобретению, поясняет возможности комбинации, не сужая их: ацилаланины, такие как беналаксил, офураце, оксадиксил; производные амина, такие как альдиморф, додин, додеморф, фенпропиморф, фенпропидин, гуазатин, иминоктадин, спироксамин, тридеморф; анилинпиримидины, такие как пириметанил, мепанипирим или ципродинил; антибиотики, такие как циклогексимид, гризеофульвин, казугамицин, натамицин, полиоксин или стрептомицин; азолы,такие как битертанол, бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, динитроконазол, энилконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквиконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, симеконазол, тетраконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол; дикарбоксимиды, такие как ипродион, миклозолин, процимидон, винклозолин; дитиокарбаматы, такие как фербам, набам, манеб, манкозеб, метам, метирам, пропинеб, поликарбамат, тирам, зирам, зинеб; гетероциклические соединения, такие как анилазин, беномил, боскалид, карбендазим, карбоксим,оксикарбоксин, циазофамид, дазомет, дитианон, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фуберидазол, флутолинил, фураметпир, изопропиолан, мепронил, нуаримол, пробеназол, пироквиилон, сильтиофам, тиа- 22011360 бендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тиадинил, трициклазол, трифорин; медьсодержащие фунгициды, такие как бородосская жидкость, ацетат меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди; нитрофениловые производные, такие как бинапакрил, динокап, динобутон, нитрофтал-изопропил; фенилпирролы, такие как фенпиконил или флудиоксонил; сера; прочие фунгициды, такие как ацибензолар-S-метил, бентиаваликарб, карпропамид, хлороталонил,цифлуфенамид, цимоксанил, дикломезин, диклоцимет, диэтофенкарб, эдифенфос, этабоксам, фенгексамид, фентин-ацетат, феноксанил, феримзон, флуазинам, фосфористая кислота, фосетил, фозетиалюминий, ипроваликарб, гексахлорбензол, метрафенон, пенцикурон, пропамокарб, фталид, толоклофосметил, квинтоцен, зоксамид; стробилурины, такие как озоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикозистробин, пираклостробин или трифлоксистробин; производные сульфеновой кислоты, такие как каптафол, каптан, дихлофлуанид, фолпет, толифлуанид; амиды коричной кислоты и аналоги, такие как диметоформ, флуметовер или флуморф. Примеры синтеза Отраженные в нижеприведенных примерах синтеза приемы при соответствующем изменении исходных соединений использовались для получения других соединений формулы I. Полученные таким образом соединения приведены в нижеследующей таблице с физическими данными. Пример 1. Получение 6-(3-бромпропил)-5-этил-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-7-иламина [I-1]. Раствор 495 мг (1,7 ммоль) 5-этил-6-(3-пентилоксипропил)-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-7 иламина (получение аналогично документу ЕР-А 141317) в 5 мл ледяной уксусной кислоты смешивают при температуре от 20 до 25 С 0,60 мл 48%-ой водной бромводородной кислоты, потом кипятят с обратным холодильником в течение 20 ч. После охлаждения реакционную смесь освобождают от летучих компонентов, остаток загружают в CH2Cl2/H2O и водную фазу промывают до нейтрализации насыщенным раствором NaHCO3. Органическую фазу отделяют, промывают водой, сушат и освобождают от растворителя. Из остатка получают после хроматографии на RP18 фазе (MPLC жидкостной хроматографии среднего давления, смесь ацетонитрила и воды) 0,21 г указанного в заголовке соединения в форме белых кристаллов. Пример 2. Получение 7-амино-6-(5-цианопентил)-5-этил-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидина. 2.а). 4,9-Дицианононан-3-он. К раствору из 6,8 г 1,6-дицианогексана и 11,2 г 95%-го третичного бутилата калия в 100 мл безводного диметилформамида (DMF) прикапывают 5,6 г сложного этилового эфира пропионовой кислоты. После окончания прикапывания реакционную смесь перемешивают в течение 17 ч при температуре от 20 до 25 С, потом разбавляют водой и промывают метил-трет-бутиловым эфиром (МТВЕ). После подкисления концентрированной HCl водную фазу экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром МТВЕ. Эфирную фазу промывают водой, после сушки освобождают от растворителя. Остается 7,1 г указанного в заголовке соединения в качестве масла, которое без дальнейшей чистки подают на дальнейшее взаимодействие. 2.b). 7-Амино-6-(5-цианопентил)-5-этилтриазоло-(1,5-)пиримидин [I-3]. 4,76 г 4,9-дицианононан-3-она, 2,5 г 3-амино-1 Н-1,2,4-триазола и 0,94 г п-толуолсульфокислоты перемешивают в 25 мл мезитилена в течение 4 ч при 170 С, причем немного мезитилена постоянно отгоняют. Потом отгоняют растворитель и остаток загружают в дихлорметан и воду. После отделения нерастворимых компонентов органическую фазу промывают водой, насыщенным раствором NaHCO3 и насыщенным раствором NaCl, потом сушат и освобождают от летучих компонентов. Остаток дигирируют в метил-трет-бутиловом эфире МТВЕ. После отделения растворителя остается 2,0 г указанного в заголовке соединения в качестве бесцветных кристаллов с Т. пл. 158-160 С. Пример 3. Получение 5-этил-6-(5,6,6-трифтор-гекс-5-енил)-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-7 иламина [I-5]. 3 а). Сложный метиловый эфир 7,8,8-трифтор-2-пропионил-окт-7-еновой кислоты. К раствору из 3,30 г (23 ммоль) этилпропионилацетата в 2,5 мл метанола прикапывают 5,40 г метанольного раствора метилата калия (30%-го, 23 ммоль) при температуре от 20 до 25 С. После перемешивания в течение 1 ч при этой температуре, потом в течение 30 мин при 40 С прикапывают 5,00 г (23 ммоль) 6-бром-1,1,2-трифтор-1-гексена при 40 С в течение 5 мин. Реакционную смесь потом перемешивают в течение 15 ч при этой температуре. Полученную суспензию загружают в метил-трет-бутиловый эфир (МТВЕ) и фильтруют над силикагелем. Элюат промывают водой, потом насыщенным растворомNaCl, потом сушат и освобождают от растворителя. Остается 2,34 г указанного в заголовке соединения в форме бесцветного масла. 3b). 5-Этил-6-(5,6,6-трифтор-гекс-5-енил)-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-7-ол. Смесь из 5,28 ммоль сложного метилового эфира 7,8,8-трифтор-2-пропионил-окт-7-еновой кислоты,- 23011360 0,86 г (10,2 моль) 3-амино-1,2,4-триазола и 10 мл пропионовой кислоты кипятят с обратным холодильником в течение прибл. 15 ч. Потом отгоняют пропионовую кислоту и остаток хроматографируют на силикагеле (смесь циклогексана и этилацетата). Остается 0,6 г указанного в заголовке соединения в форме желтых кристаллов. 3 с). 7-Хлор-5-этил-6-(5,6,6-трифтор-гекс-5-енил)-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин. 0,60 г (2 ммоль) соединения из примера 3b) в 20 мл фосфорилхлорида кипятят с обратным холодильником в течение 15 ч. После этого отгоняют летучие компоненты, остаток загружают в CH2Cl2, раствор промывают до нейтрализации раствором NaHCO3, сушат и освобождают от растворителя. Из остатка получают после хроматографии на силикагеле (смесь этилацетата и метанола) 0,38 г указанного в заголовке соединения в качестве желтого масла. 3d). 5-Этил-6-(5,6,6-трифтор-гекс-5-енил)-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-7-иламин. Раствор 0,35 г (1,1 ммоль) соединения из примера 3 с) в 2 мл метанола перемешивают с 10 мл 7 М метанольного раствора NH3 в течение 48 ч при температуре от 20 до 25 С. Раствор освобождают от летучих компонентов, остаток с водой переводят во взвешенное состояние в ультразвуковой ванне, отфильтровывают и потом сушат. Остается 0,21 г указанного в заголовке соединения в форме белых кристаллов с Т. пл. 199 С. Таблица I Соединения формулы I Примеры действия против патогенных грибов Фунгицидное действие соединения формулы I можно показать с помощью следующих экспериментов. Действующие вещества подготавливают в качестве основного раствора из 25 мг действующего вещества в ацетоне или диметилсульфоксиде. К этому раствору добавляют 1 мас.% эмульгатора UniperolEL (смачивающий агент с эмульгирующим и диспегирующим действием на базе этоксилированных алкилфенолов) и разбавляют водой в соответствии с желаемой концентрацией. Пример применения 1. Эффективность против пероноспоры виноградных лоз, вызванной Plasmopara viticola. Листья выращенных в горшках ростков виноградных лоз опрыскивают до образования капель водной суспензией с нижеуказанной концентрацией действующего вещества. На следующий день нижнюю сторону листьев инокулируют водным раствором зооспор Plasmopara viticola. После этого виноградные лозы ставят сначала на 48 ч в насыщенную водяным паром камеру при температуре 24 С и затем на 5 дней в теплицу с температурой между 20 и 30 С. По окончании этого времени растения для ускорения вспышки спорангиеносцев ставят еще раз на 16 ч во влажную камеру. Потом визуально определяют степень развития поражения на нижней стороне листьев. В этом эксперименте обработанные посредством 250 млн ч. соединения I-7 растения не проявляют поражения, в то время как необработанные растения поражены на 90%. Пример применения 2. Активность против фитофтороза на томатах, вызванного Phytophthora infestans при защитной обработке. Листья растений томатов опрыскивают водной суспензией действующих веществ до образования капель. Через 4 дня после применения листья инфицируют водной суспензией спорангиеносцев Phytophthora infestans. затем растения ставят в насыщенную водяным паром камеру при температуре между 18 и 20 С. Через 6 дней определяют поражение визуально в %. В этом эксперименте обработанные посредством 250 млн ч. соединения I-7 растения не имеют поражения, в то время как необработанные растения поражены на 100%. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Триазолопиримидины формулы I в которой заместители имеют следующее значение:R1 означает С 2-С 12-алкенил или С 2-С 12-алкинил, причем углеродные цепи незамещены или имеют от одной до трех одинаковых или различных групп Ra и/или Rb; илиC1-С 14-алкил, С 1-С 12-алкокси-С 1-С 12-алкил, С 1-С 6-алкокси-С 2-С 12-алкенил или С 1-С 6-алкокси-С 2-С 12 алкинил, причем углеродные цепи имеют от одной до трех одинаковых или различных групп Ra;Ra означает галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С 6-алкилтио, С 3-С 12-алкенилокси, С 3-С 12-алкилокси или С 3-С 6-циклоалкил, который может иметь от одной до четырех одинаковых или различных групп Rb;Rb означает С 1-С 4-алкил, циано, нитро, гидрокси, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-алкилтио, С 3-С 6-алкенилокси и С 3-С 6-алкинилокси; причем углеродные цепи групп Ra в свою очередь могут быть галогенированными;R2 означает С 1-С 12-алкил, С 2-С 12-алкенил или С 2-С 12-алкинил, причем углеродные цепи могут быть замещены посредством от одной до трех групп Rc;Rc означает циано, нитро, гидрокси; или С 3-С 6-циклоалкил, который может иметь от одной до четырех одинаковых или различных групп С 1-С 4-алкил, галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С 6-алкокси, C1 С 6-алкилтио,С 3-С 6-алкенилокси или С 3-С 6-алкинилокси. 2. Соединения формулы I по п.1, гдеR1 означает С 1-С 14-галогеналкил, С 1-С 12-галогеналкокси-С 1-С 12-алкил, C1-С 12-алкокси-С 1-С 12 галогеналкил, С 2-С 12-алкенил, С 2-С 12-галогеналкенил, С 2-С 12-алкинил или С 2-С 12-галогеналкинил, причем углеродные цепи могут иметь от одной до трех групп Ra;Ra означает циано, нитро, гидрокси, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-алкилтио, С 3-С 12-алкенилокси, С 3-С 12 алкинилокси или С 3-С 6-циклоалкил, который может иметь от одной до четырех одинаковых или различных групп;Rb означает С 1-С 4-алкил, циано, нитро, гидрокси, С 1-С 6-алкокси, С 1-С 6-алкилтио, С 3-С 6-алкенилокси и С 3-С 6-алкинилокси; причем углеродные цепи групп Ra в свою очередь могут быть галогенированы. 3. Соединения формулы I по п.1 или 2, гдеR2 означает С 1-С 12-алкил, С 2-С 12-алкенил или С 2-С 12-алкинил, причем углеродные цепи могут быть замещены от одной до трех групп Rc;Rc означает циано, нитро, гидрокси или С 3-С 6-циклоалкил, который может иметь от одной до четырех одинаковых или различных групп С 1-С 4-алкил, галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С 6-алкокси, С 1 С 6-алкилтио, С 3-С 6-алкенилокси или С 3-С 6-алкинилокси. 4. Соединения формулы I по одному из пп.1-3, где R1 означает С 1-С 14-алкил, причем углеродные цепи имеют от одной до трех одинаковых или различных групп циано или галоген. 5. Соединения формулы I по одному из пп.1-3, где R1 означает С 2-С 12-алкенил или С 2-С 12-алкинил,причем углеродные цепи незамещены или имеют от одной до трех одинаковых или различных групп Ra и/или Rb. 6. Соединения формулы I по одному из пп.1-5, где R1 и R2 вместе имеют не более 14 атомов углерода. 7. Соединения формулы I по одному из пп.1-5, где R1 означает хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2 хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил,1,1,1-трифторпроп-2-ил,1-хлорпропил,1-фторпропил,3-хлорпропил,3-фторпропил,3,3,3 трифторпропил, 1-хлорбутил, 1-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-фторбутил, 4,4,4-трифторбутил, 1 хлорпентил, 1-фторпентил, 5,5,5-трифторпентил, 5-хлорпентил, 5-фторпентил, 1-хлоргексил, 1 фторгексил, 6-хлоргексил, 6-фторгексил, 6,6,6-трифторгексил, 1-хлорпентил, 1-фторгептил, 7 хлоргептил, 7-фторгептил, 7,7,7-трифторгептил, 1-хлороктил, 1-фтороктил, 8-фтороктил, 8,8,8 трифтороктил, 1-хлорнонил, 1-фторнонил, 9-фторнонил, 9,9,9-трифторнонил, 9-хлорнонил, 1-фтордецил,1-хлордецил, 10-фтордецил, 10,10,10-трифтордецил, 10-хлордецил, 1-хлорундецил, 1-фторундецил, 11 хлорундецил, 11-фторундецил, 11,11,11-трифторундецил, 1-хлордодецил, 1-фтордодецил, 12 хлордодецил, 12-фтордодецил или 12,12,12-трифтордодецил. 8. Соединения формулы I по одному из пп.1-7, где R2 означает метил, этил, изопропил, н-пропил или н-бутил. 9. Соединения формулы I по п.1: 6-(3-бромпропил)-5-этил-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-7-иламин; 6-(3-хлорпропил)-5-этил-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-7-иламин; 6-(7-амино-5-этил-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-6-ил)гексаннитрил;- 25011360 6-(7-амино-5-пропил-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-6-ил)гексаннитрил; 5-этил-6-гекс-5-енил-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-7-иламин; 6-гекс-5-енил-5-метил-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-7-иламин; 5-метил-6-(5,6,6-трифтор-гекс-5-енил)-[1,2,4]триазоло-[1,5-]пиримидин-7-иламин. 10. Способ получения соединений формулы I по пп.1-9, отличающийся тем, что сложный кетоэфир формулы II в которой Hal означает хлор или бром, и соединение V подвергают взаимодействию в аммиаком. 11. Способ получения соединений формулы I по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что ацилцианиды формулы VI подвергают взаимодействию с 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III по п.10. 12. Соединения формул IV и V по п.10. 13. Способ получения соединений формулы I по п.1, в которой R1 означает замещенный галогеном С 1-С 14-алкил, С 1-С 12-алкокси-С 1-С 12-алкил, С 2-С 12-алкенил или С 2-С 12-алкинил, галогенированием триазолопиримидинов формулы VII в которой R означает С 1-С 14-алкил, С 1-С 12-алкокси-С 1-С 12-алкил, С 2-С 12-алкенил,С 2-С 12-алкинил, причем углеродные цепи могут иметь от одной до трех групп Ra по п.1, агентом галогенирования в присутствии инициатора радикалов или кислоты. 14. Фунгицидное средство, содержащее твердый или жидкий носитель и соединение формулы I по одному из пп.1-7. 15. Посевной материал, содержащий соединение формулы I по одному из пп.1-9 в количестве от 1 до 1000 г на 100 кг. 16. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы или подлежащие защите от поражения грибами материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения формулы I по одному из пп.1-9.