Есть еще 14 страниц.

Смотреть все страницы или скачать PDF файл.

Формула / Реферат

1. 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионы формулы I

Рисунок 1

и их применимые в сельском хозяйстве соли, причем заместители в формуле I имеют следующие значения:

R1, R2 означают водород, нитро, галоген, циано, родано, С16алкил, С16галогеналкил, С16алкоксиС16алкил, С26алкенил, С26алкинил, -OR6, -OCOR7, -OSO2R7, -SH, -S(O)nR8, -SO2OR6, -SO2NR6R9, -NR9SO2R7 или -NR9COR7;

R3 - водород, галоген, C16алкил, C16галогеналкил, C16алкокси, С26алкенил, С26алкинил;

R4, R5 - водород, нитро, галоген, циано, родано, C16алкил, C1-C6галогеналкил, С36циклоалкил, С26алкенил, С46циклоалкенил, С26алкинил, C16алкокси, C16алкилтио, C16галогеналкокси, -COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR10R11, -C(R12)=NR13, -PO(OR10)(OR11), С14-алкил, несущий радикал из следующей группы: гидрокси, -COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR10R11 или -C(R12)=NR13; гетероциклил, гетероциклилС14алкил, фенил, фенилС14алкил, гетарил, гетарилС14алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены, или

R4 и R5 вместе образуют С26алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С14аклкилом, и/или может быть прервана атомом кислорода или серы или необязательно замещенным посредством С14алкила атомом азота,

n имеет значение 0, 1 или 2;

R6 означает водород, C16алкил, C16галогеналкил, С16алкоксиС26алкил, С36алкенил или С36алкинил;

R7 - C16алкил или C16галогеналкил;

R8 - С16алкил, C16галогеналкил, С16алококси-С26алкил, С36-алкенил или С36алкинил;

R9 - водород или C16алкил;

R10 - водород, C16алкил, С36циклоалкил, C16галогеналкил, С36-алкенил, С36алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С14алкил, С14галогеналкил, С14алкокси, C1-C4-галогеналкокси, С14алкилкарбонил или С14алкоксикарбонил;

R11 - водород, C16алкил, С36алкенил или С36алкинил; или

R10 и R11 образуют совместно С26алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С14алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным посредством С14алкила азотом,

R12 означает водород, C16алкил, C16галогеналкил, C16алкокси, C16-алкоксикарбонил, С36циклоалкил, С26алкенил, С26алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радиалов из группы, включающей нитро, циано, С14алкил, С14галогеналкил, С14алкокси, C1-C4-галогеналкокси, С14алкилкарбонил или С14алкоксикарбонил;

R13 - C16алкил, С16галогеналкил, С36циклоалкил, С36алкенил, С36алкинил, C16алокси, C16галогеналкокси, С36циклоалкокси, С36алкенилокси, С36алкинилокси, фенил, бензил или фенилС14алкокси, причем три приведенных последними радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С14алкил, С14галогеналкил, С14алкокси, C1-C4-галогеналкокси, С14алкилкарбонил или С14алкоксикарбонил;

Q означает незамещенное или замещенное, связанное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо.

2. 2-(3-Алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионы формулы I по п.1, где Q означает связанный в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы II

Рисунок 2

причем R14, R15, R17 и R19 означают водород или С14алкил;

R16 означает водород, С14алкил, С14галогеналкил или С34-циклоалкил, причем три приведенные последними группы могут нести от одного до трех следующих заместителей: С14алкилтио или С14алкокси; или означает тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил,тетрагидротиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-диоксан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3-оксатиан-2-ил, 1,3-дитиолан-2-ил или 1,3-дитиан-2-ил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены от одного до трех С14алкильных радикалов;

R18 означает водород, С14алкил или C16алкоксикарбонил; или

R16 и R19 вместе образуют p-связь или карбоциклическое кольцо, имеющее от трех до шести звеньев; или

группировка CR16R17 может быть заменена на С=O группу.

3. 2-(3-Алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионы формулы I по п.1 или 2, где

R4, R5 означают водород, нитро, галоген, циано, родано, C16алкил, C16галогеналкил, С36циклоалкил, С26алкенил, С46-циклоалкенил, С26алкинил, C16алкокси, C16алкилтио, C16галогеналкокси, -COR10, -CО2R10, -COSR10, -CONR10R11, -C(R12)=NR13, -PO(OR10)(OR11), С14алкил, несущий радикал из группы, включающей -COR10, -CО2R10, -COSR10, -CONR10R11 или -C(R12)=NR13; гетероциклил, гетероциклил-C14алкил, фенил, фенил-С14алкил, гетарил, гетарил-С14алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещенными; или

R4 и R5 вместе образуют С26алкандиильную цепь, которая может быть замещена от одного до четырех раз С14алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным посредством С14алкила азотом;

R13 означает C16алкил, C16галогеналкил, С16циклоалкил, С36алкенил, С36алкинил, C16алкокси, C16галогеналкокси, С36циклоалкокси, С36алкенилокси, С36алкинилокси, фенил, бензил или бензилокси, причем три приведенных последними радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С14алкил, С14галогеналкил, С14алкокси, С14галогеналкокси, С14алкилкарбонил или С14-алкоксикарбонил.

4. 2-(3-Алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионы формулы I по п.1 до 3, где

R1 означает нитро, галоген, циано, родано, С16алкил, C1-C6галогеналкил, С16алкоксиС16алкил, С26алкенил, C2-C6алкинил, -OR6 или -S(О)nR8; R2 означает водород или одно из вышеприведенных значений для R1.

5. 2-(3-Алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионы формулы I по пп.1-3, где

R4 означает водород, нитро, галоген, циано, родано, C16алкил, C16галогеналкил, С36циклоалкил, С26алкенил, С46циклоалкенил, С26алкинил, C16алкокси, C16алкилтио, C16галогеналкокси, -COR10, -CО2R10, -COSR10, -CONR10R11, -C(R12)=NR13, -PO(OR10)(OR11), С14-алкил, несущий один радикал из группы, включающей -COR10, -CО2R10, -COSR10, -CONR10R11 или -С(R12)=NR13; гетероциклил, гетероциклил-C14алкил, фенил, фенил-С14алкил, гетарил, гетарил-С14алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещенными;

R5 означает водород, галоген, циано, родано, C1-C6алкил, C16галогеналкил, -COR10, -CО2R10, -COSR10, -CONR10R11 или -PO(OR10)(OR11); или

R4 и R5 вместе образуют С26алкандиильную цепь, которая может быть замещена от одного до четырех раз С14алкилом и/илиможет быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным посредством С14алкила азотом.

6. 2-(3-Алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионы формулы Iа

Рисунок 3

в которой заместители от R1 до R5 и Q имеют приведенные в пп. с 1 по 5 значения.

7. Способ получения 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионов формулы I по пп. с 1 по 6, отличающийся тем, что необязательно замещенный циклогексан-1,3-дион Q ацилируют активированной карбоновой кислотой IIIa или карбоновой кислотой IIIb,

Рисунок 4  Рисунок 5

причем заместители от R1 до R5 имеют приведенные в п.1 значения и L означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, и продукт ацелирования перегруппировывают необязательно в присутствии катализатора в соединении формулы I.

8. Средство, содержащее гербицидно активное (действующее) количество, по крайней мере, одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пп. с 1 по 6 и обычно применяемые в препаративной форме средства защиты растений вспомогательные агенты.

9. Способ получения гербицидно активного средства по п.8, отличающийся тем, что смешивают гербицидно активное количество, по крайней мере, одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пп. с 1 по 6 и обычно применяемые в препаративной форме средства защиты растений вспомогательные агенты.

10. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что гербицидно активным количеством, по крайней мере, одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пп. с 1 по 6 воздействуют на растения, на среду их произрастания и/или их семена.

11. Применение соединений формулы I и их применимых в сельском хозяйстве солей по пп.1-6 в качестве гербицидов.

 

Текст

Смотреть все

R4, R5 - водород, нитро, галоген, циано, родано, C1-С 6 алкил, C1-C6-галогеналкил, С 3 С 6 циклоалкил,С 2-С 6 алкенил,С 4-С 6 циклоалкенил, С 2-С 6 алкинил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 алкилтио, C1-С 6 галогеналкокси, -COR10, -CО 2R10,-COSR10, -CONR10R11, -C(R12)=NR13,-PO(OR10)(OR11), С 1-С 4-алкил, несущий радикал из следующей группы: гидрокси, -COR10,-CО 2R10, -COSR10, -CONR10R11 или-C(R12)=NR13; гетероциклил, гетероциклилС 1 С 4 алкил, фенил, фенилС 1-С 4 алкил, гетарил, гетарилС 1-С 4 алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены илиR5 вместе образуют С 2 С 6 алкандиильную цепь, которая может быть от одного до двух раз замещена и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным посредством С 1-С 4 алкила азотом,n имеет значение 0, 1 или 2;R9 - водород или C1-С 6 алкил; водород,C1-С 6 алкил,С 3R10 С 6 циклоалкил,C1-С 6 галогеналкил,С 3-С 6 алкенил, С 3-С 6 алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси, C1-C4-галогеналкокси, С 1-С 4 алкилкарбонил или С 1-С 4 алкоксикарбонил;R10 и R11 образуют совместно С 2 С 6 алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С 1-С 4 алкилом 2 и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным посредством С 1-С 4 алкила азотом,R10 и R11 образуют совместно С 2 С 6 алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С 1-С 4 алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным посредством С 1-С 4 алкила азотом,R12 означает водород, С 1-С 6 алкил, C1 С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкокси, С 1-С 6-алкоксикарбонил, С 3-С 6 циклоалкил, С 2-С 6 алкенил, С 2 С 6 алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радиалов из группы, включающей нитро,циано, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси, C1-C4-галогеналкокси, С 1-С 4 алкилкарбонил или С 1-С 4 алкоксикарбонил;R13 - C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 3 С 6 циклоалкил, С 3-С 6 алкенил, С 3-С 6 алкинил, C1 С 6 алокси, C1-С 6 галогеналкокси, С 3-С 6 циклоалкокси, С 3-С 6 алкенилокси, С 3-С 6 алкинилокси,фенил, бензил или фенилС 1-С 4 алкокси, причем три приведенных последними радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С 1 С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси, C1C4-галогеналкокси, С 1-С 4 алкилкарбонил или С 1 С 4 алкоксикарбонил;Q означает незамещенное или замещенное,связанное в положении 2 циклогексан-1,3 дионовое кольцо. Кроме того, изобретение относится к способу получения соединений формулы I, к средствам, содержащим эти соединения, а также к применению соединений формулы I и содержащих их средств для борьбы с сорными растениями. Из WO 93/24446 известны замещенные в положении 2 циклогексан-1,3-дионы, обладающие противогельмитными и нематоцидными свойствами. Далее из различных публикаций,например, из ЕР-А 135 191, ЕР-А 137 963 и ЕРА 319 075 известны 2-бензоилциклогексан-1,3 дионы. Однако эти известные соединения обладают неудовлетворительными гербицидными свойствами, а также недостаточной совместимостью с культурными растениями. Поэтому задачей изобретения является разработка гербицидно активных соединений с улучшенными свойствами. Эта задача решается разработанными согласно изобретению 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионами формулы I, обладающими гербицидной активностью. Далее были разработаны эффективные гербицидные средства, содержащие соединения формулы I. Кроме того, был разработан способ получения этих средств и, кроме того, соединения формулы I могут иметь другие двойные уг 3 леродные связи углерод-углерод , соответственно, углерод-азот. Предметом изобретения являются как чистые геометрические изомеры, так и смеси из них. Соединения формулы I могут быть в форме своих применяемых в сельском хозяйстве солей, причем вид соли, как правило, не имеет значения. В общем, применяются соли таких катионов, соответственно кислотно-аддитивные соли таких кислот, катионы, соответственно,анионы которых не оказывают отрицательного влияния на гербицидную активность соединений I. В качестве катионов пригодны, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно таких как литий, натрий или калий, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция или магния и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем здесь по желанию от одного до четырех атомов водорода могут быть замещены C1-C4 алкилом, оксиС 1-С 4 алкилом, С 1 С 4 алкоксиС 1-С 4 алкилом, оксиС 1-С 4 алкоксиС 1 С 4 алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно диметиламмоний, 2-(2-оксиэт-1-окси)эт 1-ил-аммоний, ди(2-оксиэт-1-ил)аммоний, триметилбензиламмоний, далее ионы форсония,сульфония, предпочтительно три(С 1-С 4 алкил) сульфоний и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С 1-С 4 алкил)сульфоксоний. Анионами применяемых кислотноаддитивных солей являются в первую очередь хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторосиликат, гексафторофосфат, бензоат, а также анионы С 1 С 4 алкановых кислот, предпочтительно формиат,ацетат, пропионат и бутират. Особенно следует выделить соединения формулы I, в которой заместитель Q представляет собой связанное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы II причем соединения формулы II включают соединения формул II' и II" в их таутомерной форме при этом R14, R15, R17 и R19 обозначают водород или С 1-С 4 алкил;R16 обозначает водород, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 галогеналкил или С 3-С 4-циклоалкил, причем С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил или С 3-С 4 циклоалкил могут нести от одного до трех заместителей: C1-C4-алкилтио или С 1-С 4 алкокси; или обозначает тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил, тетрагидро 002923 4 тиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ли, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3-дитиолан-2-ил или 1,3-дитиан-2 ил, причем 6 приведенных последними радикалов могут быть замещены одним до трех C1-C4 алкильных радикалов;R16 и R19 образуют вместе -связь или карбоциклическое кольцо, имеющее от трех до шести звеньев; или группа CR16R17 может быть заменена на С=O группу. Приведенные для заместителей R1- R19 или в качестве радикалов на фенильных, гетарильных и гетарилциклильных кольцах органические части молекулы представляют собой сборные понятия для индивидуального перечисления отдельных звеньев групп. Все углеводородные цепи, а именно, все алкильные, галогеналкильные, циклоалкильные, алкоксиалкильные цепи, алкоксицепи, галогеналкоксицепи, циклоалкоксицепи, алкилтиоцепи, алкилкарбонильные, алкоксикарбонильные, алкенильные, циклоалкенильные, алкинильные цепи, алкенилоксицепи и алкинилоксицепи могут быть разветвленными или неразветвленными. Если не было указано по-другому, галогенированные заместители несут предпочтительно от одного до пяти одинаковых или различных атомов галогена. Галоген означает при этом фтор, хлор, бром или йод. Согласно изобретению для углеводородных цепей имеются, например, следующие значения:- С 2-С 4 алкил означает этил, н-пропил, 1 метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил или 1,1-диметилэтил; С 1-С 4-алкил, а также алкильные радикалы С 1-С 4 алкоксиС 1-С 4-алкила, оксиС 1-С 4 алкоксиС 1 С 4 алкила, С 1-С 4 алкилкарбонила, гетероциклилС 1-С 4 алкила, фенилС 1-С 4 алкила, гетарилС 1 С 4 алкила означают: С 2-С 4-алкил, значение которого приведено выше, а также метил; С 2-С 6 алкил, а также алкильные радикалы С 1-С 6 алкоксиС 2-С 6 алкила означают С 2-С 4 алкил,значение которого приведено выше, а также фенил,1-метилбутил,2-метилбутил,3 метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил,гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил,1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил,4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил,2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1 этил-1-метилпропил или 1-этил-3-метилпропил;C1-С 6 алкил, а также алкильные радикалы С 1-С 6 алкоксиС 1-С 6 алкила означают С 2-С 6 алкил, 5 значение которого приведено выше, а также метил; С 1-С 4 галогеналкил означает приведенный выше С 1-С 4 алкильный радикал, частично или полностью замещенный фтором, хлором и/или йодом, а именно, например, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлофторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2-фторэтил, 2 хлорэтил,2-бромэтил,2-йодэтил,2,2 дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2 фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2 фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил,2,3-дифторпропил,2-хлорпропил,3-хлорпропил, 2,3-дихлорпропил, 2-бромпропил, 3 бромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трихлорпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил,1-(фторметил)-2-фторэтил,1(хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил или нонафторбутил;C1-С 6 галогеналкил означает С 1 С 4 галогеналкил, значения которого приведены выше, а также 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5 бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 6 фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 6 йодгексил или додекафторгексил; С 1-С 4 алкокси, а также радикалы алкокси С 1-С 4 алкоксиС 1-С 4 алкила, оксиС 1-С 4-алкоксиС 1 С 4 алкила, С 1-С 4 алкоксикарбонила означают метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси или 1,1 диметилэтокси;C1-С 6 алокси, а также алкокси-радикалы С 1 С 6 алкоксиС 1-С 6 алкила и С 1-С 6-алкоксикарбонила означают: С 1-С 4-алкокси, значение которого приведено выше, а также пентокси, 1 метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси,1,1-диметилпропокси,1,2-диметилпропокси,2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3 метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2- диметилбутокси, 2,3- диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2 этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2 триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси или 1-этил-2-метилпропокси; С 1-С 4 галогеналкокси означает радикал С 1 С 4 алкокси, значение которого приведено выше и который частично или полностью замещен фтором, хлором и/или йодом, а именно, например, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси,2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси,2-хлор-2-фторэтокси,2-хлор-2,2 дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2 трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2-хлорпропокси, 3 хлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпро 002923C1-С 6 галогеналкокси означает С 1-С 4 галогеналкокси, значение которого приведено выше, а также, например, 5-фторпентокси, 5 хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси,ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси или додекафторгексокси; С 3-С 6 циклоалкокси означает: циклопропокси, циклобутокси, циклопентокси или циклогексокси; С 1-С 4 алкилтио означает метилтио, этилтио,пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1 метипропилтио, 2-метилпропилтио или 1,1 диметилэтилтио; 1,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 1,3-диметил-бут-2 ен-1-ил, 1,3-диметил-бут-3-ен-1-ил, 2,2-диметил-бут-3-ен-1-ил,2,3-диметил-бут-1-ен-1-ил,2,3-диметил-бут-2-ен-1-ил, 2,3-диметил-бут-3 ен-1-ил, 3,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 3,3-диметил-бут-2-ен-1-ил, 1-этил-бут-1-ен-1-ил, 1-этилбут-2-ен-1-ил, 1-этил-бут-3-ен-1-ил, 2-этил-бут 1-ен-1-ил, 2-этил-бут-2-ен-1-ил, 2-этил-бут-3-ен 1-ил, 1,1,2-триметил-проп-2-ен-1-ил, 1-этил-1 метил-проп-2-ен-1-ил, 1-этил-2-метил-проп-1 ен-1-ил и 1-этил-2-метил-проп-2-ен-1-ил; С 2-С 6 алкенил означает С 3-С 6-алкенил, как приведено выше, а также этенил; С 3-С 6 алкинил означает проп-1-ин-1-ил,проп-2-ин-1-ил, бут-1-ин-1-ил, бут-1-ин-3-ил,бут-1-ин-4-ил, бут-2-ин-1-ил, пент-1-ин-1-ил,пент-1-ин-3-ил, пент-1-ин-4-ил, пент-1-ин-5-ил,пент-2-ин-1-ил, пент-2-ин-4-ил, пент-2-ин-5-ил,3-метил-бут-1-ин-3-ил, 3-метил-бут-1-ин-4-ил,гекс-1-ин-1-ил, гекс-1-ин-3-ил, гекс-1-ин-4-ил,гекс-1-ин-5-ил, гекс-1-ин-6-ил, гекс-2-ин-1-ил,гекс-2-ин-4-ил, гекс-2-ин-5-ил, гекс-2-ин-6-ил,гекс-3-ин-1-ил, гекс-3-ин-2-ил, 3-метил-пент-1 ин-1-ил, 3-метил-пент-1-ин-3-ил, 3-метил-пент 1-ин-4-ил, 3-метил-пент-1-ин-5-ил, 4-метилпент-1-ин-1-ил, 4-метил-пент-2-ин-4-ил или 4 метил-пент-2-ин-5-ил; С 2-С 6 алкинил означает С 3-С 6 алкинил, как указано выше, а также этинил; С 3-С 4 циклоалкил означает циклопропил или циклобутил; С 3-С 6 циклоалкил означает: С 3-С 4 циклоалкил, как приведено выше, а также циклопентил или циклогексил; С 3-С 6-алкенилокси означает, например,проп-1-ен-1-илокси, проп-2-ен-1-илокси, 1 метилэтенилокси, бутен-1-илокси, бутен-2 илокси, бутен-3-илокси, 1-метил-проп-1-ен-1 илокси, 2-метил-проп-1-ен-1-илокси, 1-метилпроп-2-ен-1-илокси, 2-метил-проп-2-ен-1-илокси, пентен-1-илокси, пентен-2-илокси, пентен-3 илокси, пентен-4-илокси, 1-метил-бут-1-ен-1 илокси, 2-метил-бут-1-ен-1-илокси, 3-метилбут-1-ен-1-илокси, 1-метил-бут-2-ен-1-илокси,2-метил-бут-2-ен-1-илокси, 3-метил-бут-2-ен-1 илокси, 1-метил-бут-3-ен-1-илокси, 2-метилбут-3-ен-1-илокси, 3-метил-бут-3-ен-1-илокси,1,1-диметил-проп-2-ен-1-илокси, 1,2-диметилпроп-1-ен-1-илокси, 1,2-диметил-проп-2-ен-1 илокси, 1-этил-проп-1-ен-2-илокси, 1-этилпроп-2-ен-1-илокси, гекс-1-ен-1-илокси, гекс-2 ен-1-илокси, гекс-3-ен-1-илокси, гекс-4-ен-1 илокси, гекс-5-ен-1-илокси, 1-метил-пент-1-ен 1-илокси, 2- метил-пент-1-ен-1-илокси, 3-метилпент-1-ен-1-илокси, 4-метил-пент-1-ен-1-илокси, 1-метил-пент-2-ен-1-илокси, 2-метил-пент-2 ен-1-илокси, 3-метил-пент-2-ен-1-илокси, 4 метил-пент-2-ен-1-илокси, 1-метил-пент-3-ен-1 илокси, 2-метил-пент-3-ен-1-илокси, 3-метилпент-3-ен-1-илокси, 4-метил-пент-3-ен-1-илокси, 1-метил-пент-4-ен-1-илокси, 2-метил-пент-4 ен-1-илокси, 3-метил-пент-4-ен-1-илокси, 4 002923 8 метил-пент-4-ен-1-илокси, 1,1-диметил-бут-2 ен-1-илокси,1,1-диметил-бут-3-ен-1-илокси,1,2-диметил-бут-1-ен-1-илокси,1,2-диметилбут-2-ен-1-илокси, 1,2-диметил-бут-3-ен-1-илокси, 1,3-диметил-бут-1-ен-1-илокси, 1,3-диметилбут-2-ен-1-илокси, 1,3-диметил-бут-3-ен-1-илокси, 2,2-диметил-бут-3-ен-1-илокси, 2,3-диметилбут-1-ен-1-илокси, 2,3-диметил-бут-2-ен-1-илокси, 2,3-диметил-бут-3-ен-1-илокси, 3,3-диметилбут-1-ен-1-илокси, 3,3-диметил-бут-2-ен-1-илокси, 1-этил-бут-1-ен-1-илокси, 1-этил-бут-2-ен-1 илокси, 1-этил-бут-3-ен-1-илокси, 2-этил-бут-1 ен-1-илокси, 2-этил-бут-2-ен-1-илокси, 2-этилбут-3-ен-1-илокси, 1,1,2-триметил-проп-2-ен-1 илокси, 1-этил-1-метил-проп-2-ен-1-илокси, 1 этил-2-метил-проп-1-ен-1-илокси или 1-этил-2 метил-проп-2-ен-1-илокси,С 3-С 6 алкинилокси означает, например,проп-1-ин-1-илокси, проп-2-ин-1-илокси, бут-1 ин-1-илокси, бут-1-ин-3-илокси, бут-1-ин-4 илокси, бут-2-ин-1-илокси, пент-1-ин-1-илокси,пент-1-ин-3-илокси, пент-1-ин-4-илокси, пент-1 ин-5-илокси, пент-2-ин-1-илокси, пент-2-инилокси, пент-2-ин-5-илокси, 3-метил-бут-1-ин 3-илокси, 3-метил-бут-1-ин-4-илокси, гекс-1-ин 1-илокси,гекс-1-ин-3-илокси,гекс-1-ин-4 илокси, гекс-1-ин-5-илокси, гекс-1-ин-6-илокси,гекс-2-ин-1-илокси, гекс-2-ин-4-илокси, гекс-2 ин-5-илокси, гекс-2-ин-6-илокси, гекс-3-ин-1 илокси, гекс-3-ин-2-илокси, 3-метил-пент-1-ин 1-илокси, 3-метил-пент-1-ин-3-илокси, 3-метилпент-1-ин-4-илокси, 3-метилпент-1-ин-5-илокси,4-метилпент-1-ин-1-илокси, 4-метилпент-2-ин 4-илокси или 4-метилпент-2-ин-5-илокси; С 4-С 6 циклоалкенил означает циклобутен 1-ил, циклобутен-3-ил, циклопентен-1-ил, циклопентен-3-ил, циклогексен-1-ил, циклогексен 3-ил или циклогексен-4-ил; гетероциклил, а также гетероциклильные радикалы в гетероциклилокси и гетероциклилС 1-С 4 алкиле означают от трех- до семизвенные,насыщенные или парциально ненасыщенные моно- или полициклические гетероциклы, которые содержат от одного до трех гетероатомов,выбранных из группы, включающей кислород,азот и серу, такие как оксиранил, 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4 изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5 пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4 имидазолидинил,1,2,4-оксадиазолидин-3-ил,1,2,4-оксадиазолидин-5-ил,1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил,1,3,4-триазолидин-2 ил, 2,3-дигидрофуран-2-ил, 2,3-дигидрофуран-3 ил, 2,3-дигидрофуран-4-ил, 2,3-дигидрофуран-5 9 ил, 2,5-дигидрофуран-2-ил, 2,5-дигидрофуран-3 ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил,2,3-дигидротиен-4-ил, 2,3-дигидротиен-5-ил, 2,5 дигидротиен-2-ил, 2,5-дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидропиррол-2-ил, 2,3-дигидропиррол-3-ил, 2,3 дигидропиррол-4-ил, 2,3-дигидропиррол-5-ил,2,5-дигидропиррол-2-ил, 2,5-дигидропиррол-3 ил, 2,3-дигидроизоксазол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-4-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил, 4,5 дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4 ил, 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизоксазол-3-ил, 2,5-дигидроизоксазол-4-ил, 2,5 дигидроизоксазол-5-ил, 2,3-дигидроизотиазол-3 ил, 2,3-дигидроизотиазол-4-ил, 2,3-дигидроизотиазол-5-ил, 4,5-дигидроизотиазол-3-ил, 4,5 дигидроизотиазол-4-ил, 4,5-дигидроизотиазол 5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,3 дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил,2,3-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-3 ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил,2,5-дигидропиразол-3-ил,2,5 дигидропиразол-4-ил, 2,5-дигидропиразол-5-ил,2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-4 ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 4,5-дигидрооксазол-2-ил, 4,5-дигидрооксазол-4-ил, 4,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,5-дигидрооксазол-2-ил, 2,5 дигидрооксазол-4-ил, 2,5-дигидрооксазол-5-ил,2,3-дигидротиазол-2-ил,2,3-дигидротиазол-4 ил, 2,3-дигидротиазол-5-ил, 4,5-дигидротиазол 2-ил,4,5-дигидротиазол-4-ил,4,5-дигидротиазол-5-ил, 2,5-дигидротиазол-2-ил, 2,5-дигидротиазол-4-ил, 2,5-дигидротиазол-5-ил, 2,3 дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол-4 ил, 2,3-дигидроимидазол-5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5 дигидроимидазол-5-ил, 2,5-дигидроимидазол-2 ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, 2-морфолинил, 3-морфолинил,2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил,3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2 тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин 2-ил, 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил, 2-тетрагидропиранил, 3-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиопиранил, 3- тетрагидротиопиранил, 4 тетрагидротиопиранил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3 диоксолан-4-ил, 1,3-дитиолан-2-ил, 1,3-дитиолан-4-ил, 1,3-диоксан-2-ил, 1,3-диоксан-4-ил,1,3-диоксан-5-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 1,3-дитиан-4 ил, 1,3-дитиан-5-ил, 3,4,5,6-тетрагидропиридин 2-ил, 4 Н-1,3-тиазин-2-ил, 4 Н-3,1-бензотиазин-2 ил, 1,1-диоксо-2,3,4,5-тетрагидротиен-2-ил, 2 Н 1,4-бензотиазин-3-ил, 2 Н-1,4-бензоксазин-3-ил или 1,3-дигидрооксазин-2-ил; гетарил, а также гетарильные радикалы в гетарилокси и в гетарилС 1-С 4 алкиле означают ароматические моно- или полициклические радикалы, которые наряду с углеводородными кольцевыми звеньями дополнительно могут 10 содержать от одного до четырех атомов азота,или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода, или один атом серы, или один атом кислорода, или один атом серы, например, 2 фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5 оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил,2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3 ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил,1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4 оксадиазол-2-ил,1,3,4-тиадиазол-2-ил,1,3,4 триазол-2-ил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4 пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2 пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2 пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил или 1,2,4,5-тетразин-3-ил, а также соответствующие бензоконденсированные производные. С 2-С 6 алкандиил означает, например, этан 1,2-диил, пропан-1,3-диил, бутан-1,4-диил, пентан-1,5-диил или гексан-1,6-диил. Все фенильные и гетарильные кольца являются предпочтительно незамещенными или несут от одного до трех атомов галогена и/или один или два радикала из группы, включающей нитро, циано, метил, трифторметил, метокси,трифторметокси или метоксикарбонил. В связи с применением соединений формулы I по изобретению в качестве гербицидов заместители имеют предпочтительно следующие значения, как каждый отдельно, так и в комбинации:R3 - водород, галоген, C1-С 6 алкил, C1 С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкокси С 2-С 6 алкенил или С 2-С 6 алкинил; особенно предпочтительны водород, галоген, как например, фтор, хлор или бром, С 1-С 4 алкил, как например, метил или этил, С 1-С 4 галогеналкил, как например, трифторметил, С 1-С 4 алкокси, как например, метокси или этокси, аллил или пропаргил, в частности предпочтительны водород или метил;R4 - водород, нитро, галоген, циано, родаC1-С 6 галогеналкил,С 3 но,C1-С 6 алкил,С 6 циклоалкил, С 2-С 6 алкенил, С 4-С 6 циклоалкенил,С 2-С 6 алкинил,C1-С 6 алкокси,C1 С 6 алкилтио, C 1 -С 6 галогеналкокси, -COR 10 ,-CО 2 R 10, -COSR 10, -CONR 10 R 11 , -С(R 12 )=NR 13 ,-РО(ОR10)(ОR 11 ), С 1 -С 4 алкил, который несет один радикал из группы, включающей-C(R 12)=NR 13; гетероциклил, гетероциклилС 1 С 4 алкил, фенил, фенилС 1 -С 4 алкил, гетарил,гетарилС 1 -С 4 алкил, причем шесть приведенными последними радикалов в свою очередь могут быть замещены одним до трех атомов галогена и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро,циано, С 1 -С 4 алкил, С 1 -С 4 гало-геналкил, С 1 С 4 алкокси,С 1 -С 4 галогеналкокси, С 1 -С 4 алкилкарбонил, C 1 -С 4 алкоксикарбонил;R5 - водород, нитро, галоген, циано, родано, C1-С 6 алкил, C1-C6-галогеналкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 2-С 6 алкенил, С 4-С 6 циклоалкенил, С 2 С 6 алкинил, С 1-С 6 алкоксиС 1-С 6 алкилтио, C1-Cгалогеналкокси, -COR10, -CО 2R10, -COSR10,-CONR10R11, -C(R12)=NR13, -PO(OR10)(OR11), С 1 С 4-алкил, который несет один радикал из группы, включающей -COR10, -CO2R10, -COSR10,-CONR10R11 или -C(R12)=NR13; гетероциклил,гетероциклилС 1-С 4 алкил,фенил,фенилС 1 С 4 алкил, гетарил, гетарилС 1-С 4 алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены одним до трех атомов галогена и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил,С 1 -С 4 алкокси, С 1 -С 4 галогеналкокси, С 1 -С 4 алкилкарбонил, C 1 -C4 -алкоксикарбонил; особенно предпочтительны водород, галоген,циано, родано, C 1 -С 6 алкил, C 1 -С 6 галогеналкил, -COR10, -CО 2 R 10, -COSR10 ,-CONR 10 R 11 или -PO(OR 10)(OR 11 ); илиR4 и R5 образуют вместе С 2-С 6 алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С 1-С 4-алкилом и/или может быть прервана кислородом, или серой, или азотом, необязательно замещенным С 1-С 4-алкилом, например, бутан-1,4-диил, пентан-1,5-диил, гексан-1,6-диил, 3-оксапентан-1,5 диил или 3-метил-3-азапентан-1,5-диил;R10 и R11 вместе образуют С 2 С 6 алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С 1-С 4 алкилом;R14, R15, R17, R19 означают водород или С 1 С 4 алкил, особенно предпочтительны водород,метил или этил;R16 означает водород, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 галогеналкил, С 3-С 4 циклоалкил, причем три приведенных последними группы необязательно могут нести от одного до трех следующих заместителей: С 1-С 4 алокси или С 1-С 4 алкилтио; а также тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3 ил, тетрагидропиран-4-ил, тетерагидротиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-диоксан 2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3-оксатиан-2-ил,1,3-дитиан-2-ил или 1,3-дитиолан-2-ил, причем шесть приведенных последними групп могут нести от одного до трех С 1-С 4 алкильных радикалов; особенно предпочтительны водород, метил, этил, циклопропил, ди(метокси)метил,ди(этокси) метил, 2-этилтиопропил, тетерагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетерагидропиран-4-ил, тетерагидротиопиран-2-ил, тетерагидротиопиран-3-ил, тетерагидротиопиран-4 ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-диоксан-2-ил, 5,5 диметил-1,3-диоксан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 13 1,3-оксатиан-2-ил,1,3-дитиолан-2-ил,5,5 диметил-1,3-дитиан-2-ил или 1-метилтиоциклопропил;R18 - водород, С 1-С 4 алкил или С 1 С 4 алкоксикарбонил; особенно предпочтительны водород, метил или метоксикарбонил, в частности водород или метил. Предпочтительным может быть также такое решение, при котором R16 и R19 образуют связь, так что образуется система двойной связи. Группа СR16R17 может быть также заменена предпочтительно на С=O группу. Чрезвычайно предпочтительными являются соединения формулы I, в которойR2 означает водород или один из приведенных выше для R1 радикалов. В высокой степени предпочтительны соединения по формуле I, для которыхR2 - нитро, галоген, как например, фтор,хлор или бром, C1-С 6 алкил, как например, метил или этил, C1-С 6 галогеналкил, OR6 или SO2R8,как например, метилсульфонил или этилсульфонил. Также в высокой степени предпочтительны соединения формулы I, в которойR4 означает водород, нитро, галоген, циано, родано, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1C6-циклоалкил, С 2-С 6-алкенил, С 4-С 6-циклоалкенил, С 2-С 6-алкинил, C1-C6-алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6-галогеналкокси, -COR10,-CO2R10, -COSR10, -CONR10R11, -C(R12)=NR13,-PO(OR10)(OR11), С 1-С 4-алкил, который имеет радикал из группы, включающей: -COR10,-CO2R10, -COSR10, -CONR10R11 или-C(R12)=NR13; гетероциклил, гетероциклил-С 1 С 4-алкил, фенил, фенил-С 1-С 4-алкил, гетарил,гетарил-С 1-С 4-алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть земещенными;R5 вместе образуют С 2 С 6 алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С 1-С 4 алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным С 1 С 4 алкилом азотом. Также чрезвычайно преимущественными являются соединения формулы I, в которойR16 означает водород, С 1-C4 алкил, С 1 С 4 галогеналкил, С 3-С 4 циклоалкил, причем три приведенных последними радикала могут нести два или три следующих заместителя: С 1 С 4 алкилтио или С 1-С 4 алкокси. Также чрезвычайно предпочтительны соединения формулы I, причемR4 означает нитро, галоген, циано, родано,C1-С 6 галогеналкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 2-С 6 алкенил, С 4-С 6 циклоалкенил, С 2-С 6 алкинил, C1-C6 алкокси, C1-С 6 алкилтио, C1-С 6 галогеналкокси,-COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR10R11,-C(R12)=NR13, -PO(ОR10)(OR11), С 1-C4 алкил, который несет радикал из группы, включающей COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR10R11 или-C(R12)=NR13; гетероциклил, гетероциклил-С 1 С 4 алкил, фенил, фенилС 1-С 4 алкил, гетарил, гетарилС 1-С 4 алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещенными;R5 вместе образуют С 2 С 6 алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С 1-С 4 алкилом и/или может быть прервана кислородом, или серой, или необязательно замещенным посредством С 1-С 4 алкила азотом. Особенно предпочтительны также соединения формулы I, причемR3 - водород или С 1-С 6 алкил; в частности водород или метил, предпочтительно водород;R12 - водород, С 1-С 4 алкил или С 1 С 4 алкокси; в частности водород или метил;R13 - C1-С 6 алкил или C1-С 6 алкокси; в частности метокси или этокси;R14, R15, R16, R17, R18, R19 означают водород или С 1-С 4 алкил; в частности, водород или метил. Или группа CR16R17 может быть заменен на С=O группу, причем определение радикаловR1 до R19 имеет особое значение для соединений формулы I не только в сочетании их друг с другом, но и для каждого радикала в отдельности. Особое предпочтение отдается соединениям формулы Iа ( I, где R1 связан в положении 4 фенильного кольца и R2 связан в положении 2 фенильного кольца). Особенно предпочтительны также соединения формулы Ia1 ( I, где R1 = Cl, R14, R15, R16,R17, R18, R19 = Н, причем R1 связан в положении 4 фенильного кольца и R2 связан в положении 2 фенильного кольца), в частности соединения,приведенные в табл. 1, причем определение радикалов R2 до R5 имеет особое значение для соединений формулы I не только в сочетании их друг с другом, но и для каждого радикала в отдельности Также особенно предпочтительны соединения Iа 5, в частности, соединения Iа 5.001 Iа 5.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 6, в частности, соединения Iа 6.001 Iа 6.180, которые отличаются от соединенийIa1.001 - Iа 1.180 тем, что R14, R18 и R19 означают каждый метил и группа CR16R17 заменена на С=O группу Также особенно предпочтительны соединения Iа 7, в частности, соединения Iа 7.001 Iа 7.180, которые отличаются от соединенийIa1.001 - Iа 1.180 тем, что R14, R15, R18 и R19 означают каждый метил и группа CR16R17 заменена на С=O группу Также особенно предпочтительны соединения Iа 8, в частности, соединения Iа 8.001 Iа 8.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 2, в частности, соединения Iа 2.001 Iа 2.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 2, в частности, соединения Iа 3.001 Ia3.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 4, в частности, соединения Iа 4.001 Iа 4.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 9, в частности, соединения Iа 9.001 Iа 9.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 10, в частности, соединения Iа 10.001 Iа 10.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 11, в частности, соединения Iа 11.001 Ia11.180, которые отличаются отсоединений Также особенно предпочтительны соединения Ia12, в частности, соединения Iа 12.001 Iа 12.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 13, в частности, соединения Iа 13.001 Iа 13.180, которые отличаются от соединенийIa1.001 - Ia1.180 тем, что R1 означает нитро, R14,R18 и R19 означают каждый метил и группа Также особенно предпочтительны соединения Iа 14, в частности, соединения Iа 14.001 Iа 14.180, которые отличаются от соединенийIa1.001 - Iа 1.180 тем, что R1 означает нитро, R14,R15, R18 и R19 означают каждый метил и группа Также особенно предпочтительны соединения Iа 15, в частности, соединения Iа 15.001 Iа 15.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 16, в частности, соединения Iа 16.001 Iа 16.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 17, в частности, соединения Iа 17.001 Ia17.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 18, в частности, соединения Iа 18.001 Ia18.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 19, в частности, соединения Iа 19.001 Iа 19.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 20, в частности, соединения Iа 20.001 Iа 20.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 21, в частности, соединения Iа 21.001 Iа 21.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 22, в частности, соединения Iа 22.001 Iа 22.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 23, в частности, соединения Iа 23.001 Iа 23.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 24, в частности, соединения Iа 24.001 Iа 24.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 25, в частности, соединения Iа 25.001 Iа 25.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 26, в частности, соединения Iа 26.001 Iа 26.180, которые отличаются от соединений Также особенно предпочтительны соединения Iа 27, в частности, соединения Iа 27.001 Iа 27.180, которые отличаются от соединенийIa1.001 - Iа 1.180 тем, что R1 означает трифторметил, R14, R18 и R19 означают каждый метил и группа CR16R17 заменена на С=O группу Также особенно предпочтительны соединения Iа 28, в частности, соединения Iа 28.001 Iа 28.180, которые отличаются от соединенийIa1.001 - Iа 1.180 тем, что R1 означает трифторметил, R14, R15, R18 и R19 означают каждый метил и группа CR16R17 заменена на С=O группу В частности, также чрезвычайно предпочтительны соединения формулы I, в которой R1 означает галоген, такой как хлор или бром, C1C6-алкилсульфонил, такой как метилсульфонил или этилсульфонил; особенно предпочтительны хлор или метилсульфонил;R4 означает водород, циано, C1-C6-алкил,такой как метил, этил, пропил, 2-метилэтил,бутилпентил, C1-C6-алкокси, такой как метокси,этокси, C1-C6-алкилтио, такой как метилтио или этилтио, формил, C1-С 6-алкилкарбонил, такой как метилкарбонил или этилкарбонил, С 1-С 6 алкоксикрабонил, такой как метоксикарбонил или этоксикарбонил, -C(R12)=NR13; гетероциклил, гетероциклил-С 1-С 4-алкил, фенил, гетарил,причем четыре приведенных последними радикала в свою очередь могут быть замещены одним до трех атомов галогена и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4-алкокси, С 1-С 4-галогеналкокси, С 1-С 4-алкилкарбонил, С 1-С 4-алкоксикарбонил, в частности С 1-С 4-алкил; особенноR5 означает водород, галоген, например,хлор или бром или C1-C6-алкокси, например,метокси или этокси, особенно предпочтительны водород, хлор или этокси;R12 - водород, C1-С 6-алкил, например метил или этил или С 1-С 6-алкоксикарбонил, например метоксикарбонил или этоксикарбонил; особенно предпочтительны водород, метил или метоксикарбонил;R14, R15, R16, R17, R18 и R19 означают водород или С 1-С 4-алкил, такой как метил или этил,особенно предпочтительны водород или метил; или группа CR16R17 может быть заменена С=O группой. 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионы формулы I могут быть получены различным образом, например, следующим способом: взаимодействием циклогександионов формулы II с активированной карбоновой килотойIII или карбоновой кислотой III, которая предпочтительно активируется in situ, с получением продукта ацилирования IV и последующей перегруппировкой.L представляет собой нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, такую как галоген, например, бром, хлор, гетарил, например имидазолил, пиридил, карбоксилат, например ацетат, трифторацетат и т.п. Активированная карбоновая кислота может применяться непосредственно, как в случае галогенидов карбоновой кислоты или может быть получена in situ , например дициклогексилкарбодиимидом, трифенилфосфином/сложным эфиром азодикарбоновой кислоты, 2 пиридиндисульфидом/трифенилфорфином, карбонилдиимидазолом и т. д. Преимуществом при необходимости может быть проведение реакции ацилирования в присутствии основания. Взаимодействующие 23 соединения и вспомогательное основание применяются при этом в эквимолярных количествах. Небольшой избыток основания, например порядка 1,2 до 1,5 молярных эквивалентов в пересчете на соединение II, может, при условиях, давать преимущества. В качестве вспомогательных оснований пригодны третичные алкиламины, пиридин или карбонаты щелочных металлов. В качестве растворителей пригодны, например, хлорированные углеводороды, такие как метиленхлорид или 1,2-дихлорэтан, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол или хлорбензол,простые эфиры, такие как диэтиловый эфир,метил-трет.-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, полярные апротонные растворители, такие как ацетонитрил, диметилформамид или диэтилсульфоксил или сложные эфиры,такие как сложный этиловый эфир уксусной кислоты, или смеси приведенных растворителей. Если в качестве активированных компонентов карбоновой кислоты применяются галогениды карбоновой кислоты, то может быть целесообразным при подаче этого сокомпонента реакции охлаждать реакционную смесь до 010 С. После этого реакционную смесь перемешивают при 20-100 С, преимущественно, при 25-50 С, до полной конверсии. Разделение реакционной смеси производится обычным образом, например, реакционную смесь выливают в воду, целевой продукт экстрагируют. В качестве растворителя при этом особенно пригодны метиленхлорид, диэтиловый эфир или этилацетат. После сушки органической фазы и удаления растворителя сырой сложный енольный эфир формулы IV подвергают предпочтительно хроматографической очистке. Однако имеется возможность применения сырого енольного эфира формулы IV для перегруппировки без его очистки. Перегруппировка сложного енольного эфира формулы IV в соединения формулы I осуществляется целесообразным образом при температуре от 20 до 40 С в растворителе и в присутствии вспомогательного основания, а также, при необходимости, с помощью цианосоединения в качестве катализатора. В качестве растворителя могут применяться, например, ацетонитрил, метиленхлорид, 1,2 дихлорэтан, этилацетат, толуол или их смеси. Предпочтительным растворителем является ацетонитрил. Подходящими вспомогательными основаниями являются третичные амины, такие как триэтиламин, пиридин или карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия, которые применяются предпочтительно в эквимолярном количестве или с четырехкратным избытком в пересчете на сложный енольный эфир. Предпочтение отдается при этом триэтиламину, преимущественно в двой 002923 24 ном эквимолярном количестве в пересчете на сложный енольный эфир. В качестве катализатора перегруппировки" применяются неорганические цианиды, такие как цианид натрия или цианид калия или органические цианосоединения, такие как ацетонциангидрин или триметилсилилцианид. Они применяются обычно в количестве от 1 до 50 мол.% в пересчете на сложный енольный эфир. Преимущественно применяют ацетонциангидрин или триметилсилилцианид, например в количестве от 5 до 15, предпочтительно 10 мол.% в пересчете на сложный енольный эфир. Переработка может происходит известным образом. Реакционную смесь подкисляют, например разбавленной минеральной кислотой,например, 5%-ой соляной кислотой или серной кислотой и экстрагируют органическим растворителем, например метиленхлоридом или этилацетатом. Органический экстракт может экстрагироваться 5-10%-ым раствором карбоната щелочного металла, например, раствором карбоната нитрия или карбоната калия. Водную фазу подкисляют и образовавшийся осадок отсасывают и/или экстрагируют метиленхлоридом или этилацетатом, сушат и концентрируют, (примеры получения сложных енольных эфиров из циклогексан-1,3-дионов и перегруппировки енольного эфира на цианидном катализаторе приведены в ЕР-А 186 118 и US 4 780 127). Примененные в качестве исходных материалов циклогексан-1,3-дионы формулы II известны и могут быть получены известными способами (например, из ЕР-А 71 707, ЕР-А 142 741, ЕР-А 243 313, US 4 249 937; WO 92/13821). Активированные карбоновые кислоты III,которые не были получены in-situ, могут быть получены известными методами. Например,карбоновые кислоты формулы III (где L = галоген) могут быть синтезированы аналогично известным из публикаций способам (ср. LG.Fieser, M. Fieser "Reagents for Organic Synthesis",том 1, стр. 767-769 (1967 взаимодействием бензойных кислот формулы III с галогенирующими соединениями, например, тионилхлоридом, тионилбромидом, фосгеном, трифосгеном, оксалилхлоридом, оксалилбромидом. 3-алкенилбензойные кислоты формулыIII известны из различных публикаций или могут быть получены аналогично известным методам, например омылением соответствующих сложных эфиров 3-алкенилбензойной кислоты (с М = С 1-С 6-алкокси) формулы III. Сложные эфиры 3-алкенилбензойной кислоты (с М = С 1-С 6 алкокси) формулы III также известны или могут быть получены различными методами, например, следующим способом С помощью реакции Виттига солей фосфония формулы VI с альдегидами или кетонами(VII) можно известным образом (см. J. March,"Advanced Organic Chemis 3-й выпуск, стр. 864 и след. Wiley-lnterscience Publication, 1985) получать соединения общей формулы III. Соли фосфония формулы VI можно получать известным образом (см. J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3-й выппуск, стр.377 и след., Wiley-lnterscience Publication, 1985) из бромных соединений формулы V. В) Соединения общей формулы III могут быть также получены реакцией Виттига, соответственно, реакцией Хорнера-Эмонса альдегидов или кетонов формулы VIII с солями фосфония IХа (см. также А) соотвественно, с фосфонатами IХb (см. J. March, "Advanced OrganicChemistry", 3-й выпуск, стр. 867 и д., Wileylnterscience Publication, 1985). Соединения формулы VIII можно получить известным образом (см. J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3-й выпуск, стр. 1105 и д., Wiley-lnterscience Publication, 1985) посредством окисления бромных соединений формулы С помощью альдольной конденсации и родственных реакций альдегидов или кетонов формулы VIII могут быть также известным образом получены соединения общей формулы 26 Примеры изготовления 2-[2',4'-дихлор-3'-(проп-1"-ен-1"-ил)бензоил]-1,3-циклогександион (соединение 2.1) К раствору из 4,0 г (16 ммоль) 2,4-дихлор 3-(проп-1'-ен-1'-ил)бензоилхлорида в 50 мл ацетонитрила добавляют 17 г (16 ммоль) циклогександиона и 2,2 мл (16 ммоль) триэтиламина. После перемешивания в течение 12 ч при комнатной температуре смесь выливают в 500 мл воды и три раза экстрагируют сложным этиловым эфиром уксусной кислоты. После сушки над сульфатом натрия растворитель удаляют в вакууме и остаток подвергают хроматографической очистке на силикагеле (циклогексан/этилацетат = 9/1). Полученный таким образом сложный энольный эфир растворяют в 100 мл. ацетонитрила и смешивают с 1,0 г (10 ммоль) триметилсилилцианида и 1,3 мл триэтиламина. После перемешивания в течение 12 ч при комнатной температуре конденсируют в вакууме и остаток выливают в 200 мл 10-ого содового раствора. После этого один раз экстрагируют метил-трет.-бутиловым эфиром и водную фазу доводят до значения рН 3 10-ой соляной кислотой. После экстракции этилацетатом и сушки над сульфатом натрия удаляют в вакууме растворитель. Остается 0,6 г слабо-желтого порошка с Тпл. 115 - 120 С. 1(2 Н); 2,45 (2 Н); 2,05 (2 Н); 1,90 (3 Н). 2-[2',4'-дихлор-3'-(2"-метоксиэтен-1"-ил)бензоил]-1,3 циклогексадион (соединение 2.7) 2,5 г (10 ммоль) 2,4-дихлор-3-(2'метоксиэтен-1'-ил)бензойной кислоты суспендируют под азотом в 50 мл ацетонитрила и 11 г(10 ммоль) циклогександиона и 2,1 г (10 ммоль) дициклогексилкарбодиимида. После перемешивания в течение 12 ч при комнатной температуре отсасывают выпавшую мочевину и удаляют в вакууме растворитель. Остаток подвергают хроматографической очистке на силикагеле(циклогексан/этилацетат = 9/1). Полученный таким образом енольный эфир растворяют в 50 мл ацетонитрила и смешивают с 0,4 г (4,4 ммоль) триэтилсилилцианида и 0,4 г (4,4 ммоль) триэтиламина. После перемешивания в течение 3 ч при комнатной температуре смесь концетрируют до трети объема и выливают в 200 мл 5%го содового раствора. Потом один раз экстрагируют небольшим количеством метил-трет.бутиловым эфиром и 10 %-ой соляной кислотой доводят до значение рН 3. После экстракции этилацетатом и концентрации в вакууме получают 1,0 г желтой смолы. 1 1,3-дионами формулы I приведены полученные аналогичным образом соединения. Таблица 2 Ниже приводится синтез некоторых исходных веществ: 2-хлор-4-метилсульфонил-3-(2'-фенилэтен 1'-ил)бензойная кислота (соединение 3.02) 28 стадия а) сложный метиловый эфир 2 хлор-4-метилсульфонил-3-(2'-фенилэтен-1'ил)бензойной кислоты (соединение 3.01) К суспензии из 52,0 г (120 ммоль) бензилтрифенилфосфонийбромида в 400 мл тетрагидрофурана прибавляют 10,1 г (90 ммоль) третбуталата калия. После перемешивания в течение 30 мин при комнатной температуре подают по каплям 16,6 г (60 ммоль) сложного метилового эфира 2-хлор-3-формил-4-метилсульфонилбензойной кислоты в 100 мл тетрагидрофурана и перемешивают еще 3 ч при комнатной температуре. После этого реакционную смесь смешивают с 500 мл воды и экстрагируют метил-третбутиловым эфиром. После удаления растворителя в вакууме остаток дигерируют диэтиловым эфиром и выпавший трифенилфосфиноксид отсасывают. Остаток подвергают хроматографической очистке на силикагеле (циклогексан/этилацетат = 95/5 bis 1/1). Получают 10,9 г(3 Н); 3,10 (3 Н). стадия б) 2-хлор-4-метилсульфонил-3-(2'фенилэтен-1'-ил)бензойная кислота 10,0 г (28 ммоль) сложного метилового эфира 2-хлор-3-(2'-фенилэтен-1'-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты растворяют в 200 мл тетрагидрофурана/метанола (1/1) и смешивают с 35,2 г 10 %-го натрового щелока. Потом перемешивают 12 ч при комнатной температуре и после этого растворитель удаляют в вакууме. Остаток смешивают с 400 мл воды и промывают этилацетатом. Устанавливают значение рН на 1 с помощью 10 %-ой соляной кислоты и образовавшийся осадок отсасывают. После сушки остается 9,4 г (97 % от теории) белого порошка с Тпл. 232-233 С. 1(1 Н); 7,90 (1 Н); 7,55 (2 Н); 7,40 (4 Н); 7,00 (1 Н); 3,10 (3 Н). Сложный метиловый эфир 2,4-дихлор-3[2'-(2"-фурил)этен-1'-ил]бензойной кислоты (соединение 3.05) Стадия а) 2,4-дихлор-3-метилацетофенон. К раствору из 502,0 г (3,12 моль) 2,6 дихлортолуола и 408,0 г (3,06 моль) трихлорида алюминия подают в течение 2 ч по каплям при 100 С при перемешивании 235,0 г (3,0 моль) ацетилхлорида. После перемешивания на протяжении 2 ч при 100-105C реакционную смесь охлаждают и выливают на 3 л льда и 1 л воды. Выпадающее при этом твердое вещество отсасывают и нейтрализируют промывкой в 800 мл воды. После сушки при 40 С получают 500,0 г 2,4-дихлор-3-метил-ацетофенона в качестве сырого продукта, который после этого отгоняют в высоком вакууме. (Ткип.:121-128 С (4 млбар. 29 Стадия б) 2,4-дихлор-3-метилбензойная кислота. В раствор из 520,0 г (13 моль) гидроокиси натрия в 2600 мл воды подают по каплям при 0-10 С сначала 655, 2 г (4,1 моль) брома и потом 203,0 г(1,0 моль) 2,4-дихлор-3-метил-ацетофенона в 1300 мл 1,4-диоксана. После перемешивания в течение 12 ч отделяют органическую фазу, к водной фазе примешивают 30%-ый раствор, состоящий из пиросульфита натрия и воды, и устанавливают соляной кислотой значение рН на 1. Выпавший осадок отсасывают, промывают водой и сушат в вакууме при 60 С. Получают 197,0 г 2,4-дихлор-3 метилбензойной кислоты. (Тпл : 173-175 С). Стадия в) сложный метиловый эфир 2,4 дихлор-3-метилбензойной кислоты. К раствору из 424,0 г (2 моля) 2,4-дихлор-3 метилбензойной кислоты и 1500 мл метанола добавляют по каплям 60 мл концентрированной серной кислоты. После нагрева с обратным холодильником в течение 5 ч реакционную смесь охлаждают, концентрируют в вакууме и после этого загружают в 1000 мл метиленхлорида. Органическую фазу промывают сначала водой, потом 5%-ым раствором гидрокарбоната натрия и потом снова водой, сушат и концентрируют в вакууме. Получают 401,0 г сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3 метилбензойной кислоты. (Ткип.: 103 -107 С (1-1,5 млбар. Стадия г) сложный метиловый эфир 3 бромметил-2,4-дихлорбензойной кислоты. К раствору из 84,0 г (0,38 моль) сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3-метилбензойной кислоты и 67,6 г (0,38 моль) N-бромсук-цинимида в 380 мл тетрахлорметана подают 1,0 г азобисизобутиронитрила. После нагревания с обратным холодильником в течение 3,5 ч реакционную смесь охлаждают и образовавшийся осадок отсасывают. Фильтрат концентрируют в вакууме и полученный осадок вымешивают из метил-трет-бутилового эфира. Получают 108,0 г сложного метилового эфира 3-бромметил-2,4-дихлорбензойной кислоты.(Тпл 51-54 С). Стадия д) (2,6-дихлор-3-метоксикарбонил)бензил-трифенилфосфонийбромид. 80,65 г (262 ммоль) сложного метилового эфира 3-бромметил-2,4-дихлорбензойной кислоты растворяют в 800 мл толуола и смешивают с 68,7 г(262 ммоль) трифенилфосфина. После перемешивания в течение 9 ч охлаждают с обратным холодильником и отсасывают образовавшийся осадок. После сушки получают 129,0 г (89 % от теории) светло-бежевого порошка. (Тпл 238-239 С). Стадия ж) сложный метиловый эфир 2,4 дихлор-3-(2'-(2"-фурил)этен-1'-ил)бензойной кислоты. 28,0 г(2,6-дихлор-3 метоксикарбонил)-бензилтрифенилфосфонийбромида суспендируют в 200 мл тетрагидрофурана и при 0 С смешивают с 5,6 г (50 ммоль) третбутилата калия. После этого смесь охлаждают до 20 С и приливают по каплям раствор из 6,2 г (65 30 ммоль) фурфурола в 50 мл тетрагидрофурана. Смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают еще 12 ч. Реакционную смесь вмешивают в 200 мл воды и экстрагируют метил-третбутиловым эфиром. После удаления в вакууме растворителя остаток дегирируют диэтиловым эфиром и выпавший трифенилфосфиноксид отcасывают. Остаток очищают хроматографией на силикагелеH-ЯМР спектр (CDCl3/ част./млн): 7,55 (1 Н); 7,50 (1 Н); 7,40 (1 Н); 7,05 (1 Н); 6,95 (1 Н); 6,45 (2 Н); 3,95 (3 Н). Сложный метиловый эфир 2,4-дихлор-3(3'-метоксикарбонил-3'-метоксиимино-проп-1'ен-1'-ил)бензойной кислоты (соединение 3.13) К 17,9 г (75 ммоль) (2-метоксикарбонил-2 метоксиимино-этил)диметилфосфоната в 150 мл тетрагидрофурана подают в 1,9 г (75 ммоль) гидрида натрия и перемешивают 2 ч при комнатной температуре. После этого приливают по каплям 11,7 г(50 ммоль) сложного метилового эфира 2,4-дихлор 3-формилбензойной кислоты в 50 мл тетерагидрофурана и перемешивают еще 12 ч при комнатной температуре. После загружения реакционной смеси в воду экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром, сушат и удаляют растворитель в вакууме. Остаток дигерируют диэтиловым эфиром и остадок отделяют. После сушки получают 11,3 г (65 % от теории) белого порошка. (Тпл 96-97 С). В нижеследующей табл. 3 приведены наряду с вышеописанными соединениями другие производные бензойной кислоты формулы IIIа, которые получены или могут быть получены аналогичным образом. Таблица 3 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3 дионы формулы I и их применимые в сельском хозяйстве соли пригодны в качестве гербицидов как смеси изомеров, так и в форме чистых изомеров. Содержащие соединения формулы I гербицидные средства эффективно применяются для борьбы с нежелательной растительностью на невозделываемых площадях, в частности,при высоких нормах расхода. В таких культурах, как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, они эффективны против сорных растений и злаковых сорняков, практически не повреждая при этом культурные растения. Этот эффект имеет место прежде всего при низких нормах расхода продукта. В зависимости от соответствующего метода обработки соединения формулы I, соответственно содержащие их средства, могут применяться еще на целом ряде культур для борьбы с нежелательными (сорными) растениями. В качестве примера можно привести следующие культуры:Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis,Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (см. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays. Кроме того, соединения формулы I могут применяться на культурах, которые вследствие их селекции, включая методы генной инженерии, приобрели устойчивость к действию гербицидов. Соединения формулы I, соответственно содержащие эти соединения гербицидные средства могут применяться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания водных растворов, порошков, суспензий, также и высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания,опыливания, опудривания, разбрасывания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое распределение действующих веществ. Гербицидные средства содержат обладающее гербицидной активностью количество, по крайней мере, одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения формулы I и обычные для получения препаративных форм средств защиты растений вспомогательные агенты. В качестве инертных вспомогательных агентов пригодны в основном фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее масло из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, алкилированные бензолы или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например амины, такие как N-метилпирролидон или вода. Водные препаративные формы могут быть получены из концентратов эмульсий, суспензий,паст, смачиваемых порошков или диспергируемого в воде гранулята путем добавки воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3 дионы могут гомогенизироваться в масле или растворителе как сами, так и растворенной в масле или в растворителе форме, с помощью смачивающих, прилипательных, диспергирующих или эмульгирующих агентов. Также могут изготавливаться состоящие из действующего вещества, из смачивающего, прилипательного 33 или эмульгирующего агента и, при необходимости, растворителя или масла концентраты, которые пригодны для разведения в воде. В качестве поверхностно-активных веществ (вспомогательных агентов) могут применяться соли щелочных, щелочно-земельных металлов, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например лигнин-, фенол-, нафталини дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилсульфо-эфиры,сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гексанолов, гептанолов и октадеканолов, а также гликолевого эфира жирных спиртов, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол или нонилфенол, алкилфенилполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксидов жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полигликолэфирный ацетат лауриловых спиртов, эфир сорбита, отработанный лигнинсульфатный щелок или метилцеллюлоза. Порошковые, разбрасываемые и распрыскиваемые средства могут изготавливаться путем смешения или совместного размола действующих веществ с твердым наполнителем. Гранулят, например, пропитанный, оболочковый и гомогенный гранулят, может изготавливаться путем связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями являются минеральные земли,например кремниевые кислоты, силикаты,тальк, каолин, известняк, известь, мел, болус,лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, окись магния,измельченная пластмасса , удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древесной коры,древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие наполнители. Концентрация соединений формулы I в готовых препаративных формах может варьироваться в широких пределах. Препаративные формы содержат в общем 0,001 до 98 мас.%,предпочтительно 0,01 до 95 маc.%, по крайней мере, одного действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100 %, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР). Препаративные формы соединений формулы I по изобретению можно получать, например, следующим образом:I. 20 весовых долей соединения Nr. 2.2 растворяют в смеси, состоящей из 80 весовых долей алкилированного бензола. 10 весовых долей продукта присоединения 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю моноэтаноламида Nолеиновой кислоты, 5 весовых долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 5 весовых долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем выливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес. долях воды получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.% действующего вещества.II. 20 весовых долей соединения Nr. 2.3 растворяют в смеси, состоящей из 40 весовых долей циклогексанона, 30 весовых долей изобутанола, 20 весовых долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 весовых долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения раствора в 100 000 весовых долях воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 вес.% действующего вещества.III. 20 весовых долей действующего вещества Nr. 2.4 растворяют в смеси, состоящей из 25 весовых долей циклогексанона, 65 весовых долей фракции минерального масла сточкой кипения от 210 до 280 С и 10 весовых долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения в 100 000 весовых долях воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.IV. 20 весовых долей действующего вещества Nr. 2.5 хорошо перемешивают с 3 весовыми долями натриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 весовых долей натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитщелока и 60 весовых долей порошкообразного силикагеля и все промеливают в молотковой мельнице. Благодаря тонкому распределению смеси в 20 000 весовых долях воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 вес.% действующего вещества.V. 3 весовых доли действующего веществаNr. 2.1 смешивают с 97 весовыми долями тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления, содержащее 3 вес.% действующего вещества.VI. 20 весовых долей активного веществаNr. 2.6 хорошо перемешивают с 2 весовыми долями кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 весовыми долями полигликолевого эфира жирных спиртов, 2 весовыми долями натриевой соли конденсата фенол-мочевинаформальдегид и 68 весовыми долями парафинового минерального масла. Получают стабильную масляную дисперсию.VII. 1 весовую долю соединения 2.11 растворяют в смеси, состоящей из 70 весовых долей циклогексанона, 20 весовых долей этокси 35 лированного изооктилфенола и 10 весовых долей этоксилированного касторового масла. Получают стабильный концентрат эмульсии.VIII. 1 весовую долю соединения 2.23 растворяют в смеси, состоящей из 80 весовых долей циклогексанона и 20 весовых долей продукта Wettol ЕМ 31 (неионный эмульгатор на базе этоксилированного касторового масла). Получают стабильный концентрат эмульсии. Применение действующих веществ формулы I, соответственно гербицидных средств,может осуществляться предвсходовым или послевсходовым методом. Если действующие вещества обладают пониженной совместимостью с некоторыми видами культурных растений, то можно применять технику обработки, при которой гербицидные средства распрыскивают с помощью распылителей таким образом, чтобы они по возможности не попадали на листья чуствительных культурных растений, а попадали на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки почвы (методы направленного опрыскивания, соответственно метод ленточного опрыскивания). Для расширения спектра действия и для достижения синергетического эффекта 2-(3 алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионы формулы I можно использовать в смеси с многочисленным представителями других гербицидных или росторегулирующих действующих веществ и проводить обработку совместно с ними. Так,например, в качестве сокомпонентов в таких смесях можно использовать 1,2,4-тиадиазолы,1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорную кислоту.а и ее производные, аминотриазолы, анилиды, (гет)арилоксиалканкарбоновую кислоту и ее производные, бензойную кислоту.а и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-ароил-1,3 циклогександионы, гетариларилкетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-СF3 фенила, карбаматы, хинолиновую кислоту и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексан-1,3-диона, диазины, дихлорпропионовую кислоту и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифениловые эфиры,дипиридилы, галогенкарбоновые кислоты и ее производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы,имидазолиноны,N-фенил-3,4,5,6 тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны,фенолы, эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовых кислот, фенилуксусную кислоту и ее производные, фенилпропионовую кислоту и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновую кислоту и ее производные, простые пиримидиловые эфиры, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды, урацилы. Кроме того, может оказаться целесообразным применять соединения формулы I индивидуально или в сочетании с другими гербицид 002923 36 ными средствами, также и в смеси с другими средствами защиты растений и проводить обработку совместно с ними, например со средствами борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами, соответственно, бактериями. Интерес представляют также смеси этих соединений с растворами минеральных солей, используемых для компенсации дефицита питательных веществ и микроэлементов. Могут также добавляться нефитотоксические масла и масляные концентраты. Нормы расхода действующих веществ в зависимости от времени года, целевого растения и стадии роста составляют 0,001 до 3,0, предпочтительно, 0,01 до 1,0 кг/га активного вещества. Примеры применения Гербицидное действие 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионов формулы I было подтверждено в ходе проведения опытов в теплице. В качестве культивационных сосудов служили пластиковые горшки с суглинком, содержащим примерно 3,0% гумуса в качестве субстрата. Семена опытных растений высевали отдельно по видам. При предвсходовой обработке суспендированные или эмульгированные в воде действующие вещества применяли непосредственно после посева с помощью обеспечивающих тонкое распыление сопел. Горшки подвергали легкому дождеванию, чтобы способствовать прорастанию и росту и после этого покрывали прозрачными пластмассовыми крышками (колпаками) до тех пор, пока растения не пошли в рост. Такое покрытие способствует равномерному прорастанию опытных растений, пока еще не испытывающих влияния действующих веществ. При послевсходовой обработке опытные растения в зависимости от экстерьера выращивали до высоты от 3 до 15 см и после этого обрабатывали суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами. Для этого опытные растения либо непосредственно высевали и выращивали в тех же самых горшках, либо их проращивали отдельно до появления проростков и за несколько дней до обработки пересаживали в горшки для опытов. Норма расхода при послевсходовой обработки составляла 62,5, соотвественно, 31,3 г/га активного вещества. Растения содержали в зависимости от их вида при температуре от 10 до 25 С , соответственно от 20 до 35 С. Длительность испытаний составляла от 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями тщательно ухаживали и оценивали их реакцию на каждую из отдельных видов обработки. Оценку проводили по шкале от 0 до 100. При этом 100" означает, что растения не взошли, соотвественно наблюдалось полное разру 37 шение, по крайней мере, надземных частей, тогда как 0 означает отсутствие поражений или нормальный рост. Для опытов в теплице использовали следующие виды растений: Латинское название Русское название Белая марь Горец почечуйный Горчица белая Песлен черный Соединение 2.1 хорошо пригодно для борьбы с вышеприведенными сорными растениями при послевсходовой обработке при нормах расхода в 0,5, соответственно, 0,25 кг/га активного вещества. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3 дионы формулы IR4, R5 - водород, нитро, галоген, циано, родано,C1-С 6 алкил, C1-C6 галогеналкил, С 3-С 6 циклоалкил,С 2-С 6 алкенил, С 4-С 6 циклоалкенил, С 2-С 6 алкинил, C1 С 6 алкокси, C1-С 6 алкилтио, C1-С 6 галогеналкокси,-COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR10R11,-C(R12)=NR13, -PO(OR10)(OR11), С 1-С 4-алкил,несущий радикал из следующей группы: гидрокси, -COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR10R11 или-C(R12)=NR13; гетероциклил, гетероциклилС 1 С 4 алкил, фенил, фенилС 1-С 4 алкил, гетарил, гетарилС 1-С 4 алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены,илиR5 вместе образуют С 2 С 6 алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С 1-С 4 аклкилом,и/или может быть прервана атомом кислорода или серы или необязательно замещенным посредством С 1-С 4 алкила атомом азота;R10 водород,C1-С 6 алкил,С 3 С 6 циклоалкил,C1-С 6 галогеналкил,С 3-С 6 алкенил, С 3-С 6 алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 галогеналкил,С 1-С 4 алкокси,C1-C4 галогеналкокси, С 1-С 4 алкилкарбонил или С 1 С 4 алкоксикарбонил;R10 и R11 образуют совместно С 2 С 6 алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С 1-С 4 алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным посредством С 1-С 4 алкила азотом,R12 означает водород, C1-С 6 алкил, C1 С 6 галогеналкил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6-алкоксикарбонил, С 3-С 6 циклоалкил, С 2-С 6 алкенил,С 2-С 6 алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радиалов из группы, включающей нитро,циано, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси, C1-C4-галогеналкокси, С 1-С 4 алкилкарбонил или С 1-С 4 алкоксикарбонил;R13 - C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 3 С 6 циклоалкил, С 3-С 6 алкенил, С 3-С 6 алкинил, C1 С 6 алокси, C1-С 6 галогеналкокси, С 3-С 6 циклоалкокси, С 3-С 6 алкенилокси, С 3-С 6 алкинилокси,фенил, бензил или фенилС 1-С 4 алкокси, причем три приведенных последними радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С 1 С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси, C1C4-галогеналкокси, С 1-С 4 алкилкарбонил или С 1 С 4 алкоксикарбонил;Q означает незамещенное или замещенное,связанное в положении 2 циклогексан-1,3 дионовое кольцо. 2. 2-(3-Алкенилбензоил)циклогексан-1,3 дионы формулы I по п.1, где Q означает связанный в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы II причем R14, R15, R17 и R19 означают водород или С 1-С 4 алкил;R16 означает водород, С 1-С 4 алкил, С 1 С 4 галогеналкил или С 3-С 4-циклоалкил, причем три приведенные последними группы могут нести от одного до трех следующих заместителей: С 1-С 4 алкилтио или С 1-С 4 алкокси; или озна 39 чает тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3 ил, тетрагидропиран-4-ил,тетрагидротиопиран 2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-диоксан-2 ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3-оксатиан-2-ил, 1,3 дитиолан-2-ил или 1,3-дитиан-2-ил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены одним до трех С 1 С 4 алкильных радикалов;R16 и R19 вместе образуют -связь или карбоциклическое кольцо, имеющее от трех до шести звеньев; или группировка CR16R17 может быть заменена на С=O группу. 3. 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3 дионы формулы I по п.1 или 2, гдеCО 2R , -COSR , -CONR R , -C(R )=NR13,-PO(OR10)(OR11), С 1-С 4 алкил, несущий радикал из группы, включающей -COR10, -CО 2R10,-COSR10, -CONR10R11 или -C(R12)=NR13; гетероциклил, гетероциклил-C1-С 4 алкил, фенил, фенил-С 1-С 4 алкил, гетарил, гетарил-С 1-С 4 алкил,причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещенными; илиR5 вместе образуют С 2 С 6 алкандиильную цепь, которая может быть замещена от одного до четырех раз С 1 С 4 алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным посредством С 1-С 4 алкила азотом;R13 означает C1-С 6 алкил, C1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 циклоалкил, С 3-С 6 алкенил, С 3 С 6 алкинил, C3-С 6 алкокси, C1-С 6 галогеналкокси,С 3-С 6 циклоалкокси, С 3-С 6 алкенилокси, С 3-С 6 алкинилокси, фенил, бензил или бензилокси, причем три приведенных последними радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С 1 С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси, С 1 С 4 галогеналкокси, С 1-С 4 алкилкарбонил или С 1 С 4-алкоксикарбонил. 4. 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3 дионы формулы I по пп.1-3, гдеR2 означает водород или одно из вышеприведенных значений для R1. 5. 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3 дионы формулы I по пп.1-3, где 40 кенил, С 2-С 6 алкинил, C1-С 6 алкокси, C1-С 6 алкилтио, C1-С 6 галогеналкокси, -COR10, -CО 2R10,-COSR10, -CONR10R11, -C(R12)=NR13,-PO(OR10)(OR11), С 1-С 4-алкил, несущий один радикал из группы, включающей -COR10,-CО 2R10, -COSR10, -CONR10R11 или-С(R12)=NR13; гетероциклил, гетероциклил-C1 С 4 алкил, фенил, фенил-С 1-С 4 алкил, гетарил,гетарил-С 1-С 4 алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещенными;R5 вместе образуют С 2 С 6 алкандиильную цепь, которая может быть замещена от одного до четырех раз С 1 С 4 алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным посредством С 1-С 4 алкила азотом. 6. 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3 дионы формулы Iа в которой заместители от R1 до R5 и Q имеют приведенные в пп. с 1 по 5 значения. 7. Способ получения 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионов формулы I по пп.1-6, отличающийся тем, что необязательно замещенный циклогексан-1,3-дион Q ацилируют активированной карбоновой кислотойIII или карбоновой кислотой III, причем заместители от R1 до R5 имеют приведенные в п.1 значения и L означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, и продукт ацелирования перегруппировывают необязательно в присутствии катализатора в соединении формулы I. 8. Средство, содержащее гербицидно активное (действующее) количество, по крайней мере, одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пп.1-6 и обычно применяемые в препаративной форме средства защиты растений вспомогательные агенты. 9. Способ получения гербицидно активного средства по п.8, отличающийся тем, что смешивают гербицидно активное количество, по крайней мере, одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пп.1-6 и обычно применяемые в препаративной форме средства защиты растений вспомогательные агенты. 10. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что гербицидно активным количеством, по крайней мере, одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по 42 пп.1-6 воздействуют на растения, на среду их произрастания и/или их семена. 11. Применение соединений формулы I и их применимых в сельском хозяйстве солей по пп.1-6 в качестве гербицидов.

МПК / Метки

МПК: C07C 49/835, A01N 35/06

Метки: 3-алкенилбензоил, 3-дионы, замещенные, циклогексан-1

Код ссылки

<a href="https://eas.patents.su/22-2923-zameshhennye-2-3-alkenilbenzoil-ciklogeksan-1-3-diony.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Замещенные 2- (3-алкенилбензоил) циклогексан-1, 3-дионы</a>

Похожие патенты