Способ производства органического соединения

СПОСОБ ПРОИЗВОДСТВА ОРГАНИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ Предложен способ производства хлоргидрина реакцией между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и хлорирующим агентом, в соответствии с которым используемые полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь содержат по меньшей мере одну твердую или растворенную металлическую соль, и этот способ включает операцию отделения с целью удаления по меньшей мере части металлической соли. Жильбо Патрик (BE), Де Андоленко Иван (FR), Краффт Филипп, Гилен Фредди (BE) Медведев В.Н. (RU) Патентная заявка на данное изобретение заявляет приоритет патентной заявки FR 05.05120 и патентной заявки ЕР 05104321.4, которые направлены на рассмотрение 20 мая 2005 г., и предварительных патентных заявок США 60/734659, 60/734627, 60/734657, 60/734658, 60/734635, 60/734634, 60/734637 и 60/734636, которые все направлены на рассмотрение 8 ноября 2005 г.; и их содержание включено в описание в качестве ссылки. Настоящее изобретение относится к способам производства органического соединения, в частности к способу производства хлоргидрина. Известно, что доступные на земле природные нефтехимические источники, например нефть или природный газ, ограничены. В настоящее время указанные источники используют при получении топлива, а также в качестве исходных продуктов для производства большого числа полезных органических соединений, таких как мономеры или реагенты для производства пластмасс, например этиленоксида и хлорэтанола (см., например, K. Weissermel, H.-J. Arpe, в публикации Industrial Organic Chemistry, ThirdCompletely Revised Edition, VCH Editor, 1997, p. 149), пропиленоксида и монохлорпропанола (см., например, K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, Third Completely Revised Edition, VCH Editor,1997, p. 275), эпихлоргидрина или дихлорпропанола (см., например, Ullmann's Encyclopedia of IndustrialChemistry, 5 ed., vol. A9, p. 539-540). В Documents Chemistry and Industry, November 20, 1931, Part III,p. 949-954 и November 27, 1931, Part III, p. 970-975 описан способ синтеза дихлорпропанола из глицерина и соляной кислоты в присутствии уксусной кислоты в качестве катализатора. В соответствии с известными способами производства хлоргидринов продукты обычно получают в сильно разбавленном водном растворе с концентрацией от 5 до 15 мас.%. Особенно дорогостоящей является последующая очистка продукта. Более того, в случае дихлорпропанола основным изомером, получаемым таким способом, является 2,3-дихлорпропан-1-ол. Желательно найти варианты потребления и способы, которые дают возможность снизить расход природных нефтехимических источников, в особенности в случае упомянутых выше вариантов применения. Также желательно найти способы повторного использования побочных продуктов других процессов производства с тем, чтобы свести к минимуму общее количество побочных продуктов, которые должны быть удалены или утилизированы. Также желательно найти способы минимизации стоимости операций отделения, связанных с сильно разбавленными водными растворами. Таким образом, настоящее изобретение относится к способу производства хлоргидрина по реакции между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и хлорирующим агентом, в соответствии с которым используемые полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь содержат по меньшей мере одну твердую или растворенную металлическую соль, и этот способ включает стадию отделения по меньшей мере части металлической соли. Определение "полигидроксилированный алифатический углеводород" относится к углеводороду,который содержит по меньшей мере две гидроксильные группы, присоединенные к отдельным насыщенным атомам углерода. Полигидроксилированный алифатический углеводород может содержать, но без ограничения, от 2 до 60 атомов углерода. Любой отдельный атом углерода полигидроксилированного алифатического углеводорода, несущий гидроксильную функциональную группу (OH), должен иметь не более одной OH-группы и должен находиться в sp3-гибридном состоянии. Атом углерода, несущий OH-группу, может быть первичным,вторичным или третичным. Полигидроксилированный алифатический углеводород, используемый в настоящем изобретении, должен содержать по меньшей мере два sp3-гибридизованных атома углерода,каждый из которых несет OH-группу. Полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой любой вицинальный диол (1,2-диол) или триол (1,2,3-триол), содержащий углеводород,включая прилегающие или вицинальные повторяющиеся звенья более высокого порядка. Определение "полигидроксилированный алифатический углеводород" также включает, например,одну или несколько 1,3-, 1,4-, 1,5- и 1,6-диольных функциональных групп. Полигидроксилированный алифатический углеводород также может представлять собой такой полимер, как поливиниловый спирт. Геминальные диолы, например, можно исключить из этого класса полигидроксилированных алифатических углеводородных соединений. Следует понимать, что полигидроксилированный алифатический углеводород может содержать ароматические остатки или гетероатомы, включая, например, гетероатомы галогена, серы, фосфора, азота, кислорода, кремния и бора и их комбинации. Полигидроксилированные алифатические углеводороды, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, представляют собой, например, 1,2-этандиол (этиленгликоль), 1,2-пропандиол тельно полигидроксилированные алифатические углеводороды, используемые в настоящем изобретении,включают, например, 1,2-этандиол, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,2,3-пропантриол и их смеси. Более предпочтительно полигидроксилированные алифатические углеводороды, используемые в настоящем изобретении, представляют собой, например, 1,2-этандиол, 1,2-пропандиол, хлорпропандиол,1,2,3-пропантриол и любую их смесь. Наиболее предпочтителен 1,2,3-пропантриол. Сложные эфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода могут присутствовать в полигидроксилированных алифатических углеводородах, и/или могут быть получены в процессе производства хлоргидрина в соответствии с изобретением, и/или могут быть получены до процесса производства хлоргидрина. Примерами сложных эфиров полигидроксилированного алифатического углеводорода являются моноацетат этиленгликоля, моноацетаты пропандиола, моноацетаты глицерина, моностеараты глицерина, диацетаты глицерина и их смеси. Определение "хлоргидрины" относится к соединению, содержащему по меньшей мере одну гидроксильную группу и по меньшей мере один атом хлора, прикрепленные к отдельным насыщенным атомам углерода. Хлоргидрин, который содержит по меньшей мере две гидроксильные группы, также является полигидроксилированным алифатическим углеводородом. Таким образом, исходный материал и продукт настоящего изобретения, каждый, могут относиться к хлоргидринам. В таком случае продукт хлоргидрин является наиболее высокохлорированным, чем исходный хлоргидрин, т.е. содержит больше атомов хлора и меньше гидроксильных групп, чем исходный хлоргидрин. Предпочтительными хлоргидринами являются, например, хлорэтанол, хлорпропанол, хлорпропандиол и дихлорпропанол, причем наиболее предпочтительным является дихлорпропанол. Особенно предпочтительными хлоргидринами являются 2-хлорэтанол, 1-хлорпропан-2-ол, 2-хлорпропан-1-ол, 1-хлорпропан-2,3-диол, 2-хлорпропан-1,3-диол,1,3-дихлорпропан-2-ол и 2,3-дихлорпропан-1-ол и любая их смесь. Полигидроксилированный алифатический углеводород может представлять собой синтетический полигидроксилированный алифатический углеводород, полигидроксилированный алифатический углеводород, полученный из возобновляемых исходных материалов, или их смесь. Предпочтительно полигидроксилированный алифатический углеводород, используемый в способе настоящего изобретения, по меньшей мере, частично произведен из возобновляемых исходных материалов. Такие же рассуждения применимы к сложным эфирам полигидроксилированного алифатического углеводорода или к смесям сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода и полигидроксилированного алифатического углеводорода. Выражение "синтетический" означает, что полигидроксилированный алифатический углеводород получен из ископаемого сырья. Под ископаемым сырьем подразумеваются материалы, полученные из природного нефтехимического исходного сырья, такого как, например, нефть, природный газ и уголь. Среди таких сырьевых материалов предпочтительными являются органические соединения, содержащие 2 и 3 атома углерода. Когда хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол или хлорпропандиол, аллилхлорид, аллиловый спирт и "синтетический" глицерин являются более предпочтительными. Под"синтетическим" глицерином подразумевается глицерин, полученный из нефтехимического исходного сырья. Когда хлоргидрин представляет собой хлорэтанол, этилен и "синтетический" этиленгликоль являются более предпочтительными. Под "синтетическим" этиленгликолем подразумевается этиленгликоль, полученный из нефтехимического исходного сырья. Когда хлоргидрин представляет собой хлорпропанол, пропилен и "синтетический" пропиленгликоль являются более предпочтительными. Под "синтетическим" пропиленгликолем подразумевается пропиленгликоль, полученный из нефтехимического исходного сырья. Такие же рассуждения применимы к сложному эфиру полигидроксилированного алифатического углеводорода или смеси сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода и полигидроксилированного алифатического углеводорода. Под возобновляемыми сырьевыми материалами подразумеваются материалы, полученные при переработке возобновляемых сырьевых материалов. Среди таких материалов предпочтительными являются природный этиленгликоль, природный пропиленгликоль и природный глицерин. "Природные" этиленгликоль, пропиленгликоль и глицерин могут быть получены, например, термохимической конверсией сахаров, полученных при переработках биомассы, как описано в публикации "Industrial Bioproducts:and Renewable Energy, Office of the Biomass Program, July 2003, p. 49, 52-56". Одним из способов является, например, каталитический гидрогенолиз сорбита, полученного термохимической конверсией глюкозы. Другими способами являются, например, каталитический гидрогенолиз ксилита, полученного гидрированием ксилозы. Ксилоза, например, может быть получена гидролизом гемицеллюлозы, содержащейся в волокнах зерновых. Выражение "глицерин, полученный из возобновляемых сырьевых материалов" или "природный глицерин" означает, в частности, глицерин, полученный в процессе производства биологического топлива, или же глицерин, полученный во время превращения в целом жиров или масел растительного или животного происхождения, такого как омыление, перекрестная этерификация или гидролиз. Среди масел, которые могут быть использованы в способе настоящего изобретения, можно перечислить все современные масла, такие как кукурузное, подсолнечное, старое или свежее рапсовое масло,-2 018478 масло бабассу, кокосовое, сурепное, пальмовое масло, рицин и хлопковое масло, арахисовое масло, соевое, льняное и crambe масло, а также все масла, полученные, например, из растений подсолнечника или рапса, выведенных путем генетической модификации или скрещиванием. Можно даже использовать отработанные масла крекинга, различные животные масла, такие как рыбий жир, сало, свиной жир и даже топленый животный жир. Среди используемых масел также можно назвать масла, частично модифицированные, например, путем полимеризации или олигомеризации, такие как, например, "полимеризованные масла льняного масла", подсолнечное и продутое воздухом растительное масло. Особенно приемлемый глицерин может быть получен при переработке животных жиров. Другой особенно подходящий глицерин может быть получен при производстве биологического топлива. Другой особенно подходящий глицерин может быть получен во время превращения жиров или масел растительного или животного происхождения путем перекрестной этерификации в присутствии гетерогенного катализатора, например, как описано в документах FR 2752242, FR 2869612 и FR 2869613. Более конкретно, гетерогенный катализатор выбирают из смешанных оксидов алюминия и цинка, смешанных оксидов цинка и титана, смешанных оксидов цинка, титана и алюминия и смешанных оксидов висмута и алюминия, и гетерогенный катализатор используется в виде неподвижного слоя. В способе в соответствии с настоящим изобретением глицерин может быть получен, как описано в патентной заявке под названием "Способ получения хлоргидрина конверсией полигидроксилированных алифатических углеводородов" ("Process for preparing a chlorohydrin by conversion of multi-hydroxylated aliphatic hydrocarbons",направленной на рассмотрение от имени Solvay S.A., в тот же день, что и заявка на данное изобретение,содержание которой включено в качестве ссылки). Особенно следует упомянуть способ производства хлоргидрина, где полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь, суммарное содержание металла в которых, выраженное из расчета на элементы, составляет более чем или равно 0,1 мкг/кг и менее чем или равно 1000 мг/кг, подвергают реакции с хлорирующим агентом. С другой стороны, "синтетический полигидроксилированный алифатический углеводород" обычно получают из нефтехимических источников. Такие же рассуждения применимы к сложному эфиру полигидроксилированного алифатического углеводорода или к смеси сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода и полигидроксилированного алифатического углеводорода. В способе в соответствии с настоящим изобретением используемый полигидроксилированный алифатический углеводород может представлять собой сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода или очищенный продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода."Сырой" продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода представляет собой полигидроксилированный алифатический углеводород, который не был подвергнут какой-либо обработке после его производства. "Очищенный" продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода представляет собой полигидроксилированный алифатический углеводород, который был подвергнут по меньшей мере одной обработке после его производства. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой сырой продукт, полученный из возобновляемых сырьевых материалов,помимо металлической соли он может содержать, например, воду. Металлическая соль представляет собой, в частности, хлорид металла, который предпочтительно выбран из NaCl и KCl. Металлическая соль также может быть выбрана из сульфатов металлов, таких как сульфат натрия и сульфат калия. Полигидроксилированный алифатический углеводород, используемый в способе в соответствии с настоящим изобретением, состоит по меньшей мере из одной твердой или растворенной соли металла, которая предпочтительно выбрана из хлорида натрия, хлорида калия, сульфата натрия и сульфата калия. Полигидроксилированный алифатический углеводород, используемый в способе в соответствии с настоящим изобретением, обычно имеет содержание металлической соли по меньшей мере 0,5 мас.%, предпочтительно более чем или равное приблизительно 1 мас.%, более предпочтительно более чем или равное приблизительно 2 мас.%, наиболее предпочтительно более чем или равное приблизительно 3 мас.%. Содержание металлической соли составляет обычно самое большее 15 мас.%, предпочтительно менее чем или равно 10 мас.%, более предпочтительно менее чем или равно приблизительно 7,5 мас.% и наиболее предпочтительно менее чем или равно 5 мас.%. Такие же рассуждения применимы к сложному эфиру полигидроксилированного алифатического углеводорода или к смеси сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода и полигидроксилированного алифатического углеводорода. В способе в соответствии с настоящим изобретением сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода также может содержать органические примеси, такие как карбонильные соединения, в частности альдегиды, жирные кислоты, соли жирных кислот или сложные эфиры жирных кислот, такие как, в частности, моно- или полиэфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода и жирной кислоты необязательно в комбинации с водой. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой глицерин, предпочтительными жирными кислотами являются насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, содержащие больше 12 атомов углерода, например олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Такие кислоты, например, производят при переработке рапсового масла путем омыления, перекрестной этерификации и гидролиза. Предпочтительными слож-3 018478 ными эфирами жирных кислот являются метиловые эфиры. В способе в соответствии с настоящим изобретением сырой продукт обычно содержит самое большее 10 мас.% органических примесей, часто 8 мас.% органических примесей. Часто сырой продукт содержит самое большее 6 мас.% органических примесей. Предпочтительно продукт содержит самое большее 2 мас.% органических примесей. Наиболее предпочтительно продукт содержит самое большее 1 мас.% органических примесей. Органические примеси обычно состоят преимущественно из жирных кислот и их производных. Кроме того, изобретение также относится к способу производства хлоргидрина, в соответствии с которым полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь, содержащие самое большее 8 мас.% органических примесей, подвергаются реакции с хлорирующим агентом. Неожиданно было открыто, что использование сырого продукта, имеющего высокое содержание органических примесей, не оказывает значительного влияния на реакцию, лежащую в основе способа настоящего изобретения. Необязательные побочные продукты, образующиеся из органических примесей, могут быть легко удалены из реакционной смеси, например, если это приемлемо, путем регулирования скорости продувки, как это описано в патентной публикации WO 2005/054167 (Solvay S.A.), содержание которой включено в качестве ссылки от стр. 17, строка 33, до стр. 18, строка 2, от стр. 24, строка 8,до стр. 25, строка 10. В способе в соответствии с настоящим изобретением сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода обычно содержит по меньшей мере 40 мас.% полигидроксилированного алифатического углеводорода. Часто сырой продукт содержит по меньшей мере 50 мас.% полигидроксилированного алифатического углеводорода. Предпочтительно продукт содержит по меньшей мере 70 мас.% полигидроксилированного алифатического углеводорода. Часто сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода содержит самое большее 99 мас.% полигидроксилированного алифатического углеводорода. Обычно он содержит самое большее 95 мас.% полигидроксилированного алифатического углеводорода. В способе в соответствии с настоящим изобретением сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода обычно содержит по меньшей мере 5 мас.% воды или в отсутствие других соединений, чем вода и полигидроксилированный алифатический углеводород, по меньшей мере 1 мас.% воды. В способе в соответствии с настоящим изобретением сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода обычно содержит самое большее 50 мас.% воды или в отсутствие других соединений, чем вода и полигидроксилированный алифатический углеводород, самое большее 60 мас.% воды. Часто сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода обычно содержит самое большее 30 мас.% воды, предпочтительно самое большее 21 мас.% воды. В другом варианте осуществления изобретения сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода содержит самое большее 89 мас.% полигидроксилированного алифатического углеводорода. В таком варианте изобретения сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода содержит самое большее 85 мас.% полигидроксилированного алифатического углеводорода. В этом варианте изобретения сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода обычно содержит по меньшей мере 10 мас.% воды и часто по меньшей мере 14 мас.% воды. Сырой продукт полигидроксилированного алифатического углеводорода имеет содержание металлической соли по меньшей мере 0,5 мас.%, предпочтительно более чем или равное приблизительно 1 мас.% и наиболее предпочтительно более чем или равное приблизительно 1,5 мас.%. Сырой полигидроксилированный алифатический углеводород имеет содержание металлической соли самое большее 15 мас.%, предпочтительно менее чем или равное 12 мас.% и более предпочтительно менее чем или равное приблизительно 7,5 мас.%. Стадия отделения в соответствии с настоящим изобретением применима предпочтительно к производству хлорированных соединений, исходя из полигидроксилированного алифатического углеводорода,в особенности для производства хлоргидринов и эпоксидов. Неожиданно стадия отделения в соответствии с настоящим изобретением дает возможность экономично получать такие соединения, исходя из возобновляемых источников. Определение "эпоксид" используется для описания соединения, содержащего по меньшей мере один кислородный мостик на углерод-углеродной связи. Обычно атомы углерода углерод-углеродной связи являются соседними, и соединение может содержать атомы, отличные от атомов углерода и кислорода, такие как атомы водорода и галогенов. Предпочтительными эпоксидами являются этиленоксид,пропиленоксид, глицидный спирт и эпихлоргидрин. Таким образом, изобретение также относится к способу производства хлорированного органического соединения, в соответствии с которым используется полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь, полученные из возобновляемых сырьевых материалов, и используемые полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь содержат по меньшей мере одну твердую или растворенную металлическую соль, и указанный способ включает стадию отделения с целью удаления по меньшей мере части металлической соли. Следует понимать, что способы производства, описанные далее, могут также быть проведены с полигидроксилированными алифатическими углеводородами, сложными эфирами полигидроксилированного алифатического углеводорода или со смесями сложных эфиров полигидроксилированного алифатического углеводорода и полигидроксилированных алифатических углеводородов в общем значении и не ограничены предпочтительным применением полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложных эфиров полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесей, полученных из возобновляемых сырьевых материалов. В приведенном ниже описании выражение "хлорированное соединение" следует понимать как"хлоргидрин". Предпочтительными хлоргидринами являются, например, хлорэтанол, хлорпропанол,хлорпропандиол и дихлорпропанол, причем наиболее предпочтительным является дихлорпропанол. Определение "хлорэтанол", как подразумевается, означает смесь, содержащую 2-хлорэтанол. Определение "хлорпропанол", как подразумевается, означает смесь изомеров, содержащую 1-хлорпропан-2-ол и 2-хлорпропан-1-ол. Определение "хлорпропандиол", как подразумевается, означает смесь изомеров, содержащую 1-хлорпропан-2,3-диол и 2-хлорпропан-1,3-диол. Определение "дихлорпропанол", как подразумевается, означает смесь изомеров, содержащую 1,3-дихлорпропан-2-ол и 2,3-дихлорпропан-1-ол. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением хлорирующий агент может представлять собой хлористый водород и/или соляную кислоту, как это описано в патентной заявке WO 2005/054167 (Solvay S.A.), от стр. 4, строка 30, до стр. 6, строка 2. Особенно следует упомянуть хлорирующий агент, который может представлять собой газообразный хлористый водород, водный раствор соляной кислоты или комбинацию обоих. Хлористый водород может быть получен в процессе пиролиза хлорированных органических соединений, как, например, при производстве винилхлорида,производстве 4,4-метилендифенилдиизоцианата (МДИ) или толуолдиизоцианата, или из процессов очистки металлов или по реакции неорганических кислот, таких как серная кислота или фосфорная кислота,с хлоридами металлов, такими как хлорид натрия, хлорид калия или хлорид кальция. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением хлорирующий агент может представлять собой водный раствор соляной кислоты или хлористый водород, преимущественно безводный, поступающий с установки по производству аллилхлорида, и/или с установки по производству хлорметанов, и/или с установки хлоринолиза, и/или с установки высокотемпературного окисления, как это описано в патентной заявке под названием "Способ производства хлоргидрина реакцией между полигидроксилированным алифатическим углеводородом и хлорирующим агентом" ("Process forchlorinating agent", которая направлена от имени Solvay S.A. в тот же день, что и заявка на данное изобретение, и содержание которой включено в качестве ссылки). Особенно следует упомянуть способ производства хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси и хлорирующего агента, причем этот агент включает по меньшей мере одно из следующих соединений: азот, кислород, водород, хлор, углеводород, галогенированное органическое соединение,окисленное органическое соединение и металл. Особенно следует упомянуть углеводород, выбранный из ароматических углеводородов, насыщенных и ненасыщенных алифатических углеводородов или их смесей. Особенно следует упомянуть алифатический ненасыщенный углеводород, выбранный из ацетилена,этилена, пропилена, бутена, пропадиена, метилацетилена и их смесей, насыщенный углеводород, выбранный из метана, этана, пропана, бутана и их смеси, и ароматический углеводород, который представляет собой бензол. Особенно следует назвать галогенированное органическое соединение, которое представляет собой хлорированное органическое соединение, выбранное из хлорметанов, хлорэтанов, хлорпропанов, хлорбутанов, винилхлорида, винилиденхлорида, монохлорпропенов, перхлорэтилена, трихлорэтилена, хлорбутадиена, хлорбензолов и их смесей. Особенно следует назвать галогенированное органическое соединение, которое представляет собой фторированное органическое соединение, выбранное из фторметанов, фторэтанов, винилфторида,винилиденфторида и их смесей. Особенно следует назвать окисленное органическое соединение, которое выбрано из спиртов, хлорированных спиртов, простых хлорэфиров и их смесей. Особенно следует назвать металл, выбранный из щелочных металлов, щелочно-земельных металлов, железа, никеля, меди, свинца, мышьяка, кобальта, титана, кадмия, сурьмы, ртути, цинка, селена,алюминия, висмута и их смесей. Особенно следует назвать способ, в котором хлорирующий агент поступает, по меньшей мере, частично из процесса производства аллилхлорида, и/или из процесса производства хлорметанов, и/или из процесса хлоринолиза, и/или из процесса окислительного хлорирования соединений при температуре выше чем или равной 800 С. В более предпочтительном варианте хлорирующий агент не содержит газообразный хлористый водород. Способ производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением может быть проведен в реакторе, как это описано в патентной заявке WO 2005/054167 (Solvay S.A.), стр. 6, строки 3-23. Особенно следует назвать оборудование, изготовленное из материалов или покрытое материалами,устойчивыми к хлорирующим агентам, в особенности к хлористому водороду, в условиях реакции. В частности, следует упомянуть оборудование, изготовленное из эмалированной стали или из титана. Способ производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением может быть проведен в оборудовании, изготовленном из материалов или покрытом материалами, которые устойчивы к хлорирующим агентам, как это описано в патентной заявке под названием "Способ производства хлоргидрина в оборудовании, устойчивом к коррозии" ("Process for manufacturing a chlorohydrin in equipments resistingto corrosion", направленной от имени Solvay S.A. в тот же день, что и заявка на данное изобретение, и содержание которой включено в качестве ссылки). Особенно следует упомянуть способ производства хлоргидрина, включающий стадию, на которой полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергают реакции с хлорирующим агентом, содержащим хлористый водород, и по меньшей мере одну другую стадию, проводимую в оборудовании, изготовленном из материалов или покрытом материалами, устойчивыми к хлорирующему агенту в условиях указанной стадии. Более конкретно следует упомянуть металлические материалы, такие как эмалированная сталь,золото и титан, и неметаллические материалы, такие как полиэтилен высокой плотности, полипропилен,поли(винилиденфторид), политетрафторэтилен, перфторалкоксиалканы и поли(перфторпропилвиниловый эфир), полисульфоны и полисульфиды, графит и пропитанный графит. Способ производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением может быть проведен в реакционной смеси, как описано в патентной публикации под названием "Непрерывный способ производства хлоргидринов" ("Continuous process for the manufacture of chlorohydrins", направленной от имениSolvay S.A. в тот же день, что и заявка на данное изобретение, и содержание которой включено в качестве ссылки). Особенно следует упомянуть непрерывный способ производства хлоргидрина, где полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергают реакции с хлорирующим агентом и органической кислотой в жидкой реакционной среде, композиция которой при стабильных условиях содержит полигидроксилированный алифатический углеводород и сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода, причем суммарное содержание полигидроксилированного алифатического углеводорода и сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода составляет более чем или равно 1,1 мол.% и менее чем или равно 30 мол.%, при этом процентный состав выражен из расчета на органическую часть жидкой реакционной среды. Органическую часть жидкой реакционной среды определяют как сумму органических соединений жидкой реакционной среды, которыми называют соединения, молекулы которых содержат по меньшей мере один атом углерода. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением реакция между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и хлорирующим агентом может быть проведена в присутствии катализатора, как специально описано в патентной заявке WO 2005/054167 (Solvay S.A.), от стр. 6,строка 28, до стр. 8, строка 5. Особенно следует упомянуть катализатор, который представляет собой карбоновую кислоту или производное карбоновой кислоты, имеющие температуру кипения при атмосферном давлении более чем или равную 200 С, предпочтительно адипиновую кислоту или производное адипиновой кислоты. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением реакция между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и хлорирующим агентом может быть проведена при температуре, давлении и времени пребывания, которые конкретно описаны в патентной заявкеWO 2005/054167 (Solvay S.A.), от стр. 8, строка 6, до стр. 10, строка 10. Особенно следует упомянуть температуру по меньшей мере 20 С и самое большее 160 С, давление по меньшей мере 0,3 бар и самое большее 100 бар, а также время пребывания по меньшей мере 1 ч и самое большее 50 ч. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением реакция между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и хлорирующим агентом может быть проведена в растворителе, который конкретно описан в патентной заявке WO 2005/054167 (Solvay S.A.), стр. 11, строки 12-36. Особенно следует упомянуть органический растворитель, такой как хлорированный органический растворитель, спирт, кетон, сложный эфир или простой эфир, неводный растворитель, несмешивающийся с полигидроксилированным алифатическим углеводородом, такой как хлорэтанол, хлорпропанол,хлорпропандиол, дихлорпропанол, диоксан, фенол, крезол и смеси хлорпропандиола и дихлорпропанола,или тяжелых продуктов из реакции, таких как олигомеры полигидроксилированного алифатического углеводорода, по меньшей мере, частично хлорированные и/или этерифицированные. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением реакция между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и хлорирующим агентом может быть проведена в присутствии жидкой фазы, содержащей тяжелые соединения, как описано в патентной заявке под названиемphase", которая направлена на рассмотрение от имени Solvay S.A. в тот же день, что и заявка на данное изобретение, и содержание которой включено в качестве ссылки). Особенно следует упомянуть способ производства хлоргидрина, в котором полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергают реакции с хлорирующим агентом в присутствии жидкой фазы, содержащей тяжелые соединения, температура кипения которых при абсолютном давлении 1 бар по меньшей мере на 15 С выше, чем температура кипения хлоргидрина при абсолютном давлении 1 бар. Способ производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением может быть проведен по периодической схеме или по непрерывной схеме. Непрерывная схема является предпочтительной. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением реакция между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и хлорирующим агентом предпочтительно может быть проведена в жидкой реакционной среде. Жидкая реакционная среда может быть одно- или многофазной. Жидкая реакционная среда состоит из всех растворенных или диспергированных твердых соединений, растворенного или диспергированного газа, растворенных или диспергированных жидкостей при температуре реакции. Жидкая реакционная среда включает реагенты, катализатор, растворитель, примеси, присутствующие в реагентах, в катализаторе и в растворителе, промежуточные соединения, продукты и побочные продукты реакции. Под реагентами подразумеваются полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода и хлорирующий агент. Среди примесей, присутствующих в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, можно указать карбоновые кислоты, соли карбоновых кислоты, сложные эфиры жирных кислот с полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложные эфиры жирных кислот со спиртами, используемыми во время перекрестной этерификации, неорганические соли, такие как, например, хлориды и сульфаты щелочных и щелочно-земельных металлов. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой глицерин, среди примесей можно указать глицерин, карбоновые кислоты, соли карбоновых кислот, сложные эфиры жирных кислот, такие как моно-, ди- и триглицериды, сложные эфиры жирных кислот со спиртами, используемыми во время перекрестной этерификации, неорганические соли, такие как, например, хлориды и сульфаты щелочных и щелочно-земельных металлов. Среди промежуточных соединений можно указать монохлоргидрины полигидроксилированного алифатического углеводорода, их сложные эфиры и/или полиэфиры, сложные эфиры и/или полиэфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода и сложные эфиры полихлоргидринов. Когда хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол, среди промежуточных соединений можно назвать монохлоргидрин глицерина и его сложные эфиры и/или полиэфиры, сложные эфиры и/или полиэфиры глицерина и сложные эфиры дихлорпропанола. Сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода в дальнейшем может быть реагентом, примесью полигидроксилированного алифатического углеводорода или промежуточным соединением. Под продуктами подразумеваются хлоргидрин и вода. Вода может быть водой, образующейся за счет реакции хлорирования, и/или водой, введенной в процесс. Среди побочных продуктов можно упомянуть, например, олигомеры полигидроксилированного алифатического углеводорода, частично хлорированные и/или этерифицированные. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой глицерин, среди побочных продуктов можно назвать олигомеры глицерина, частично хлорированные и/или этерифицированные. Промежуточные соединения и побочные продукты могут образовываться на различных стадиях процесса, например во время производства хлоргидрина, или на стадиях отделения хлоргидрина. Жидкая реакционная среда может содержать полигидроксилированный алифатический углеводород, хлорирующий агент, растворенный или диспергированный в форме пузырьков, катализатор, раство-7 018478 ритель, примеси, присутствующие в реагенте, катализаторе и растворителе, такие как растворенные соли или твердые вещества, например промежуточные соединения, продукты и побочные продукты реакции. В способе в соответствии с настоящим изобретением отделение хлоргидрина от других соединений реакционной среды может быть проведено, как описано в патентной заявке WO 2005/054167 (SolvayS.A.), от стр. 12, строка 1, до стр. 16, строка 35 и на стр. 18, строки 6-13. Указанные другие соединения представляют собой уже упомянутые соединения и включают неизрасходованные реагенты, примеси,присутствующие в реагентах, в катализаторе и в растворителе, катализатор, растворитель, промежуточные вещества, воду и побочные продукты реакции. В способе в соответствии с настоящим изобретением отделение и обработка других соединений реакционной среды могут быть проведены, как описано в патентной заявке WO 2005/054167 (Solvay S.A.),стр. 18, строки 6-13. Особенно следует упомянуть разделение азеотропной перегонкой смеси вода/хлоргидрин/хлорирующий агент в условиях, сводящих до минимума потери хлорирующего агента,после которой следует отделение хлоргидрина декантированием. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением отделение хлоргидрина от других соединений реакционной среды может быть проведено, как описано в патентной заявке под названием "Способ производства хлоргидрина" ("Process for Manufacturing a chlorohydrin", которая направлена на рассмотрение от имени Solvay S.A. в тот же день, что и заявка на данное изобретение, и содержание которой включено в качестве ссылки). Особенно следует привести способ производства хлоргидрина, включающий следующие стадии:(а) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергают реакции с хлорирующим агентом и органической кислотой с целью получения смеси, содержащей хлоргидрин и сложный эфир хлоргидрина;(b) по меньшей мере часть смеси, полученной на стадии (а), подвергают одной или нескольким обработкам на стадиях, следующих после стадии (а); и(с) полигидроксилированный алифатический углеводород добавляют по меньшей мере на одной из стадий, следующих после стадии (а), с тем, чтобы он реагировал при температуре по меньшей мере 20 С со сложными эфирами хлоргидрина с целью образования, по меньшей мере, частично сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода. Особенно следует назвать способ, в котором полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой глицерин и хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением отделение хлоргидрина от других соединений реакционной среды может быть проведено, как описано в патентной заявке под названием "Способ производства хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода" ("Process for Manufacturing a chlorohydrin from a multi-hydroxylated aliphatic hydrocarbon",которая направлена на рассмотрение от имени Solvay S.A. в тот же день, что и заявка на данное изобретение, и содержание которой включено в качестве ссылки). Особенно следует назвать способ производства хлоргидрина реакцией между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и хлорирующим агентом в реакторе, в который подают один или несколько жидких потоков, содержащих менее чем 50 мас.% полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси из расчета на массу всего количества жидких потоков, введенных в реактор. Особенно следует назвать способ,включающий следующие стадии:(а) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь вводят в реакцию с хлорирующим агентом с целью получения по меньшей мере одной среды, содержащей хлоргидрин, воду и хлорирующий агент;(b) по меньшей мере одну фракцию среды, полученной на стадии (а), выводят;(с) фракцию, выведенную на стадии (b), подвергают стадии перегонки и/или отпарки, на которой добавляют полигидроксилированный алифатический углеводород, чтобы выделить из фракции, выведенной на стадии (b), смесь, содержащую воду и хлоргидрин, имеющую пониженное содержание хлорирующего агента по сравнению с содержанием хлорирующего агента во фракции, выведенной на стадии(b). В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением отделение хлоргидрина от других соединений реакционной среды может быть проведено, как описано в патентной заявке под названием "Способ превращения полигидроксилированного алифатического углеводорода в хлоргидрины" ("Process for converting multi-hydroxylated aliphatic hydrocarbons into chlorohydrins", которая направлена на рассмотрение от имени Solvay S.A. в тот же день, что и заявка на данное изобретение, и содержание которой включено в качестве ссылки). Особенно следует назвать способ производства хлоргидрина, включающий следующие стадии:(а) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь вводят в реакцию с хлорирующим агентом, чтобы получить смесь, содержащую хлоргидрин, сложные эфиры хлоргидрина и воду;(b) по меньшей мере одну фракцию смеси, полученной на стадии (а), подвергают перегонке и/или отпарке с получением сконцентрированной в воде части хлоргидрина и сложных эфиров хлоргидрина;(с) по меньшей мере одну фракцию части, полученной на стадии (b), подвергают операции отделения в присутствии по меньшей мере одной добавки так, чтобы получить часть, концентрированную по хлоргидрину и сложным эфирам хлоргидрина, которая содержит менее чем 40 мас.% воды. Операция отделения более предпочтительно представляет собой декантирование. В способе в соответствии с настоящим изобретением отделение и обработку других соединений реакционной среды можно проводить, как описано в патентной заявке под названием "Способ производства хлоргидрина путем хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода" ("Processfor Manufacturing a chlorohydrin by chlorination of a multi-hydroxylated aliphatic hydrocarbon", которая направлена на рассмотрение от имени Solvay S.A. в тот же день, что и заявка на данное изобретение, и содержание которой включено в качестве ссылки). Предпочтительная обработка может состоять из того,что фракцию других продуктов подвергают высокотемпературному окислению. Особенно следует упомянуть способ производства хлоргидрина, включающий следующие стадии:(а) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь, в которых содержание щелочных и/или щелочноземельных металлов составляет менее чем или равно 5 г/кг, вводят в реакцию с хлорирующим агентом и органической кислотой с тем, чтобы получить смесь, содержащую, по меньшей мере, хлоргидрин и побочные продукты;(b) по меньшей мере одну часть смеси, полученную на стадии (а), подвергают одной или нескольким обработкам на стадиях, следующих после стадии (а); и(с) по меньшей мере одна стадия, следующая после стадии (а), представляет собой окисление при температуре выше чем или равной 800 С. Особенно следует назвать способ, в котором на последующей стадии часть смеси, полученной на стадии (а), выводят и эту часть подвергают окислению при температуре выше или равной 800 С во время выведения. Также следует привести способ, в котором обработка стадии (b) заключается в отделении,выбранном из декантирования, фильтрования, центрифугирования, экстракции, промывки, упаривания,отпарки, перегонки, адсорбции или комбинации по меньшей мере двух из них. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением может быть проведена отпарка реакционной среды парами, в особенности отпарка водяным паром. Реакционная среда имеет значение, приведенное выше. Такая среда предпочтительно представляет собой жидкую реакционную среду (жидкую фазу). Когда реакционная среда представляет собой жидкую фазу, выражение "реакционная среда" также включает газовую фазу в равновесии с жидкостью. Далее выражение "реакционная среда" будет использоваться для обозначения жидкой фазы, где протекает реакция между полигидроксилированным алифатическим углеводородом и хлорирующим агентом, и газовой фазы, находящейся в равновесии с жидкой фазой. Когда проводят отпарку реакционной среды парами, возможно получение отпаренной фракции, содержащей от 1 до 5, иногда от 2 до 3 и предпочтительно от 1,5 до 2,5 моль/л хлорированного органического соединения, в частности хлоргидрина. Отпаренная фракция состоит, главным образом, из воды и хлоргидрина. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением, когда хлоргидрин не полностью удален из реакционной смеси за счет выведения фракции, содержащей воду, возможно выделение по меньшей мере еще одной фракции реакционной смеси, содержащей хлоргидрин. В этом аспекте способа производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением обычно выделяют по меньшей мере одну фракцию, содержащую от 50 до 95 мас.% хлоргидрина и самое большее 50 мас.% воды. Предпочтительно такая фракция содержит от 75 до 99,9%, часто от 75 до 99 мас.% хлоргидрина и от 0,01 до 25%, часто от 1 до 25 мас.% воды. Выделение обычно проводят перегонкой или упариванием. Другие фракции, полученные во время этой стадии и содержащие, например, промежуточные соединения и необязательно полигидроксилированный алифатический углеводород и катализатор, могут быть рециркулированы в реакцию с хлорирующим агентом. Также можно отделять по меньшей мере одну фракцию, содержащую тяжелые побочные продукты реакции, например, как описано в патентной заявке WO 2005/054167 (Solvay S.A.), от стр. 11, строка 32, до стр. 11, строка 34; в частности, хлорированные полимеры полигидроксилированного алифатического углеводорода, которые могут быть уничтожены или необязательно могут быть использованы в способе производства полимеров полигидроксилированного алифатического углеводорода, например, путем дехлорирования. Перегонку или упаривание обычно проводят при температуре по меньшей мере 20 С. Часто указанная температура составляет по меньшей мере 60 С. Предпочтительно температура составляет по меньшей мере 70 С. Перегонку или упаривание обычно проводят при температуре самое большее 180 С. Ука-9 018478 занная температура предпочтительно равна самое большее 140 С. Перегонку или упаривание обычно проводят при давлении больше чем 0,001 бар. Указанное давление предпочтительно больше чем или равно приблизительно 0,003 бар. Перегонку или упаривание обычно проводят при давлении самое большее 15 бар. Указанное давление часто составляет самое большее 10 бар. Предпочтительно давление составляет самое большее 7 бар, более предпочтительно самое большее 1 бар, еще более предпочтительно самое большее 0,5 бар и наиболее предпочтительно самое большее 0,1 бар. Перегонку или упаривание обычно проводят или с использованием перегонных колонн, или с использованием испарителей, пленочных испарителей или, с другой стороны, тонкопленочных испарителей. Извлекаемые фракции остаточных компонентов могут быть отделены с помощью физических и/или химических операций. Примером физических операций является перегонка преимущественно с помощью тонкопленочного испарителя с внутренним или наружным конденсатором. Примером химической операции является гидролиз остатка с целью выделения, например, катализатора. В конкретном варианте осуществления способа настоящего изобретения, когда хлоргидрин представляет собой дихлоргидрин, дихлоргидрин производят в соответствии со способом, включающим:(a) первую реакционную стадию, на которой полигидроксилированный алифатический углеводород вводят в контакт с хлорирующим агентом с тем, чтобы получить фракцию продуктов, содержащих, по меньшей мере, монохлоргидрин;(b) необязательно, по меньшей мере часть фракции продуктов подвергают операции сушки;(c) по меньшей мере часть фракции необязательно высушенных продуктов вводят на вторую реакционную стадию, на которой по меньшей мере часть монохлоргидрина реагирует с хлорирующим агентом. Стадии (а) и (с) в рассмотренном варианте предпочтительно проводят в условиях и с предпочтениями, которые описаны выше для способа производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением. Однако предпочтительно проводить реакционную стадию (а) в присутствии воды при концентрации предпочтительно в интервале от 3 до 40 мас.%, предпочтительно от 3 до 40 мас.% относительно общей массы реакционной среды. Стадию (b) можно проводить, например используя стадию отпарки по меньшей мере в одном из реакторов стадий (а) или (с) или с помощью испарителя, помещенного на рециркуляционный трубопровод снаружи реактора, или перегонкой. В соответствии с другим предпочтительным вариантом изобретения воду удаляют посредством мембранной технологии. Способ производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением может быть проведен,например, в каскаде реакторов по меньшей мере в одной тарелочной колонне или по меньшей мере в одной барботажной колонне, или в узле из таких ректоров. Реакторы успешно могут представлять собой тип реактора с внутренним смешением или с наружным рециркуляционным трубопроводом. Когда в способе в соответствии с настоящим изобретением реакционную среду нагревают, нагревание может быть достигнуто, например, с помощью кожуха или за счет внешнего теплообменника. Нагревание также может быть получено с помощью теплообменника на рециркуляционном трубопроводе снаружи реактора. Необязательно, нагревание достигается за счет комбинированного использования кожуха и теплообменника на рециркуляционном трубопроводе снаружи реактора. В частности, когда способ в соответствии с настоящим изобретением работает по непрерывной схеме или периодической схеме, вторичные реакции могут привести к накоплению в реакторе побочных продуктов низкой летучести, среди которых находятся в большей или меньшей степени хлорированные олигомеры полигидроксилированного алифатического углеводорода. Такое накопление может привести к нарастающему повышению объема реакционной среды, к нарастающей потере производительности и требует непрерывной или периодической продувки реактора, чтобы поддержать объем на соответствующем уровне. Под выражением "продувка" подразумевается удаление фракции реакционной среды. Если это приемлемо, то количество катализатора, которое удаляется во время указанной операции продувки, может быть компенсировано эквивалентным количеством свежего или очищенного катализатора. Катализатор, полученный при продувке из реакционной смеси, может быть рециркулирован в реактор после очистки с целью экономии. Например, катализаторы с низкой растворимостью в воде могут быть подвергнуты кислотному гидролизу, предпочтительно проводимому при температуре выше 30 С,предпочтительно по меньшей мере при 50 С, после чего следует стадия отделения, например декантирование, фильтрование или экстракция. Установлено, что в случае адипиновой кислоты кислотный гидролиз продувки приводит после охлаждения и фильтрации к выделению кристаллической адипиновой кислоты высокой чистоты и с хорошим выходом. В частности, когда способ в соответствии с настоящим изобретением работает по непрерывной или периодической схеме, металлическая соль, в частности NaCl, необязательно присутствующая в сырьевых материалах, например в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире поли- 10018478 гидроксилированного алифатического углеводорода или в их смеси, из возобновляемых источников,описанных выше, может концентрироваться в реакторе, где протекает реакция между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и хлорирующим агентом. Повышение содержания металлической соли, повидимому, может привести к растущей кристаллизации нерастворимых материалов, приводя к повышению объема реакционной смеси и различным проблемам, связанным с присутствием твердых материалов, таких как образование отложений на стенках реактора, на мешалке, на линиях сырья и продувки и на вентилях. Образование отложений на стенках реактора может понизить эффективность теплопередачи и потребовать увеличения расхода энергии для поддержания температуры реакционной смеси. Образование отложений на вентилях и линиях может привести к проблемам закупорки. Повышенное количество твердого компонента в реакционной смеси может уменьшить эффективность перемешивания и потребовать более высокого расхода энергии, чтобы обеспечить необходимое перемешивание. Повышение концентрации соли металла также требует более высокой скорости непрерывной или периодической продувки, приводя к более высоким потерям продуктов. Несмотря на то что присутствие металлической соли неожиданно допустимо в способе в соответствии с настоящим изобретением, может быть желательным удаление по меньшей мере части металлической соли, в частности NaCl, из реакционной системы, например, чтобы предупредить необязательное накопление соли металла в реакционной смеси. Такое удаление может быть соответствующим образом проведено, если подвергнуть, по меньшей мере, фракцию реакционной смеси, которая содержит соль металла, твердую или растворенную, обработке, включающей по меньшей мере одну операцию отделения с целью удаления по меньшей мере части соли металла из указанной фракции. Стадия отделения может быть выбрана из методов разделения систем жидкость/твердое вещество,жидкость/жидкость, жидкость/газ и твердое вещество/газ. Стадия отделения жидкость/твердое вещество может быть выбрана из декантации, центрифугирования, фильтрации, адсорбции и обработки с помощью ионообменных смол. Стадия отделения жидкость/жидкость может быть выбрана из декантации и центрифугирования. Стадия отделения жидкость/газ может быть выбрана из отпарки, упаривания и перегонки. Стадии отделения жидкость/твердое вещество являются предпочтительными, при этом фильтрование является наиболее предпочтительным, а фильтрование, где металл удаляется в виде твердого вещества, является наиболее предпочтительным. В способе по настоящему изобретению реакцию предпочтительно проводят в реакционной смеси, а стадию отделения проводят, по меньшей мере, на фракции реакционной смеси. Фракция реакционной смеси может быть подвергнута обработке с целью удаления по меньшей мере одного компонента, отличного от металлической соли, до операции отделения. Такая обработка может представлять собой операцию отпарки или перегонки. Фракция реакционной смеси, которую подвергают стадии отделения, может быть непосредственно выведена из реакционной смеси, в особенности, когда реакцию проводят в жидкой фазе. Фракция реакционной смеси, которую подвергают стадии отделения, также может быть выведена из реакционной смеси и дополнительно обработана перед удалением соли металла. Например, указанной подходящей обработкой является концентрирование, проводимое на жидкой фракции реакционной смеси, где летучие соединения, такие как исходные материалы и продукты реакции, которые необязательно могут быть выделены и/или рециркулированы в реакционную смесь, отделяют, например, с помощью отпарки, перегонки или упаривания и полученную концентрированную фракцию, имеющую повышенное содержание соли металла, твердой или растворенной, подвергают обработке с целью отделения соли металла. Стадия отделения также может быть проведена на любой стадии процесса производства хлоргидрина, как описано в патентной заявке WO 2005/054167 (Solvay S.A.), от стр. 12, строка 1, до стр. 18, строка 13; например, после реакции хлорирования, после стадии удаления смеси хлоргидрина и воды из реакционной смеси, после извлечения хлоргидрина перегонкой или упариванием, после продувки побочных продуктов реакции или после обработки с целью выделения катализатора из продувки. В предпочтительном варианте осуществления изобретения фракцию реакционной смеси, которая содержит соль металла, получают из продувки реактора, где протекает реакция, и направляют по меньшей мере на одну установку отделения, где производится отделение соли металла, например, адсорбцией, перегонкой, экстракцией, декантированием, центрифугированием, фильтрацией и обработкой ионообменными смолами. Установка отделения жидкость/твердое вещество является предпочтительной, более предпочтительным является отделение фильтрованием. Отделенную жидкость предпочтительно возвращают назад в реактор, а соль металла остается на фильтре. Стадия фильтрования может быть проведена при температуре, которая обычно составляет более чем или равна 4 С, предпочтительно более чем или равна 20 С, более предпочтительно более чем или равна 30 С, еще более предпочтительно более чем или равна 50 С и наиболее предпочтительно более чем или равна 80 С. Такая температура обычно составляет менее чем или равна 150 С и предпочтительно менее чем или равна 140 С. Тип системы фильтрации не имеет решающего значения и вполне очевидна специалисту, понимающему настоящее изобретение. Описание подходящих систем фильтрации можно найти в публикации"Perry's Chemical Engineers' Handbook, Sixth Edition, 1984, Sections 19-65 to 19-103". Так как металлическая соль накапливается на фильтрационной системе, обычно рекомендуется периодически регенерировать фильтрующую установку путем удаления отфильтрованной соли. Регенерация может быть проведена с помощью любых средств, например путем удаления твердого вещества, в частности с помощью механических средств, или путем растворения твердого вещества. Необязательно,в методику регенерации могут быть введены элюирующие обработки твердого вещества. В одном из вариантов в соответствии с настоящим изобретением металлическую соль удаляют в виде твердого вещества из фильтрационной системы без какой-либо предварительной обработки. В первом варианте соль уничтожают подходящим способом без дополнительной обработки. Во втором варианте соль хранят в отдельной емкости для дополнительной обработки. Дополнительная обработка может включать элюирование твердого вещества с помощью растворителей и растворение твердого вещества с помощью растворителей. Такие обработки описаны ниже в предпочтительном варианте осуществления изобретения. В предпочтительном варианте осуществления изобретения соль металла обрабатывают перед удалением из системы фильтрования. Необязательно, адсорбированные продукты и реагенты, такие как, например, катализатор и хлоргидрины и их сложные эфиры, могут быть выделены из металлических солей, в особенности из NaCl,например, элюированием с помощью подходящего элюирующего растворителя, такого как смесь воды и хлоргидрина. Любое соотношение между водой и хлоргидрином является приемлемым. Предпочтительно использование хлоргидрина, насыщенного водой при комнатной температуре. Особенно предпочтительно применение одной из фаз, полученных от декантирования между хлоргидрином и водой. Содержание воды в хлоргидрине, используемом в качестве элюирующего растворителя, обычно составляет менее чем или равно 20 мас.%, предпочтительно составляет менее чем или равно 15% и наиболее предпочтительно составляет менее чем или равно приблизительно 12%. Содержание воды в смеси воды и хлоргидрина обычно выше чем или равно 1 мас.%. В другом варианте элюирующий растворитель состоит, по существу, из хлоргидрина. В этом варианте осуществления изобретения содержание воды обычно составляет ниже чем 1 мас.%, предпочтительно ниже чем или равно 0,5 мас.%. В еще одном варианте настоящего изобретения элюирующий растворитель представляет собой воду, например пресную воду, как это описано выше. Стадия элюирования может быть проведена при температуре, которая обычно составляет более чем или равна 20 С, предпочтительно более чем или равна 50 С и наиболее предпочтительно более чем или равна 80 С. Указанная температура обычно ниже чем или равна 150 С и предпочтительно ниже чем или равна 140 С. После элюирования растворитель, используемый для элюирования соли металла, рециркулируют в реактор хлорирования. Может быть проведено несколько стадий элюирования. В частности, после элюирования хлоргидрином соль металла может быть затем необязательно дополнительно элюирована водным раствором. Водный раствор может быть получен с любой стадии способа. Предпочтительно использование обессоленной воды, как описано ниже. Стадия элюирования может быть проведена при температуре, которая обычно составляет более чем или равна 20 С, предпочтительно более чем или равна 50 С и наиболее предпочтительно более чем или равна 80 С. Указанная температура обычно ниже чем или равна 150 С и предпочтительно ниже чем или равна 140 С. После элюирования водный раствор, используемый для элюирования соли металла, может быть направлен в реактор хлорирования, на установку дегидрохлорирования, на установку биологической обработки или на установку окисления. В первом варианте после элюирования хлоргидрином и водой соль удаляют в виде твердого вещества подходящим образом без дополнительной обработки. Затем соль уничтожают подходящим образом. Во втором варианте после элюирования хлоргидрином и водой соль растворяют с помощью водного раствора. Водный раствор может быть получен с любой стадии процесса. Предпочтительно использование пресной воды, как описано выше. Стадию растворения можно проводить при температуре, которая обычно составляет более чем или равна 20 С, предпочтительно более чем или равна 50 С и наиболее предпочтительно более чем или равна 80 С. Такая температура обычно составляет менее чем или равна 150 С и предпочтительно менее чем или равна 140 С. Водный раствор, содержащий растворенную металлическую соль, может быть уничтожен. Предпочтительно его направляют на установку дегидрохлорирования, на установку биологической обработки или на установку окисления. В приведенных выше вариантах промывание металлической соли водой и растворение металлической соли водой могут быть частью операции одной установки. Приведенные выше стадии особенно приемлемы, когда металлическая соль представляет собой хлорид натрия или хлорид калия, сульфат натрия или сульфат калия или любую их смесь, и особенно подходят для хлорида натрия. Когда продувку проводят по периодической схеме, обычно достаточно одной установки фильтрования, так как фильтрационная система может быть регенерирована во время отключения продувки. Когда продувку проводят по непрерывной схеме, предпочтительно иметь по меньшей мере две установки фильтрования, работающие попеременно, причем одна находится в режиме фильтрования, пока другая находится в режиме регенерации. Стадию фильтрования можно проводить по периодической схеме или по непрерывной схеме. Когда безводный HCl используют в качестве хлорирующего агента, предпочтительно направлять жидкий поток, содержащий полигидроксилированный ароматический углеводород, противотоком к потоку HCl. Когда способ проводят в нескольких реакторах, HCl преимущественно сушат между двумя реакторами, например, путем адсорбции на подходящем твердом веществе, таком как молекулярные сита, или путем обратного осмоса через подходящую мембрану. Такой конкретный вариант способа в соответствии с настоящим изобретением дает возможность получать, особенно экономичным путем, концентрированный хлоргидрин, часто имеющий содержание хлоргидрина более чем или равное 90 мас.% относительно общей массы хлоргидрина. Когда хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол, с помощью указанной методики можно получать 1,3-дихлорпропан-2-ол в качестве основного изомера с изомерной чистотой больше чем 80%. В способе в соответствии с настоящим изобретением смесь может содержать изомеры 1,3-дихлорпропан-2-ол и 2,3-дихлорпропан-1-ол в массовом соотношении (1,3-дихлорпропан-2-ол):(2,3 дихлорпропан-1-ол) обычно выше чем или равном 0,5, часто выше чем или равном 3, нередко выше чем или равном 7 и предпочтительно выше чем или равном 20. Изобретение также относится к способу производства хлоргидрина, в соответствии с которым:(a) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергают реакции с хлорирующим агентом в реакционной среде;(b) проводят непрерывное или периодическое выведение из реакционной среды фракции, содержащей, по меньшей мере, воду и хлоргидрин;(c) вводят по меньшей мере часть фракции, полученной на стадии (b), на стадию перегонки;(d) флегмовое число стадии перегонки регулируют за счет подачи воды на указанную стадию перегонки. Реакционная среда определена выше. Фракция, выводимая на стадии (b), имеет содержание воды предпочтительно более чем или равное 12 мас.% относительно массы выводимой фракции. Фракция, выводимая на стадии (b), также может содержать хлористый водород. Предпочтительно фракцию выводят непрерывно по мере образования ее составляющих. Полученная фракция затем может быть подвергнута операции декантирования после стадии перегонки. Реакционная среда стадии (а) может быть подана с водой, в особенности с паром. Подача может быть осуществлена с помощью внешней воды, полученной из соответствующего питающего трубопровода, или, необязательно, с помощью остаточной воды, извлеченной из других реакционных установок или операций. Такая подача обычно осуществляется так, чтобы свести к минимуму концентрацию воды в реакционной среде в пределах интервалов, описанных в патентной заявке WO 2005/054167 (Solvay S.A.), от стр. 10, строка 31, до стр. 11, строка 11. Непрерывное или периодическое выведение может быть осуществлено путем введения на стадию перегонки газообразной фазы, в особенности путем выведения и введения на стадию перегонки газообразной фазы, которая находится в равновесии с жидкой фазой. Конкретный вариант способа в соответствии с настоящим изобретением включает проведение стадий (а)-(d) в реакторе, снабженном подходящей перегонной колонной. Стадию (а) проводят в реакторе. Этот вариант особенно приемлем, когда в качестве хлорирующего агента используется водная соляная кислота. Он особенно приемлем, когда хлорирующий агент не содержит газообразный хлористый водород. В другом варианте способа в соответствии с настоящим изобретением также возможно размещение перегонной колонны отдельно от реактора,жидкость из нижней части которого можно возвращать в реакционную среду. Этот вариант изобретения особенно приемлем, когда хлористый водород, например газообразный или, по существу, безводный хлористый водород, используется в качестве хлорирующего агента. Безводный хлористый водород имеет содержание воды, которое обычно составляет менее чем или равно 40 мас.%, предпочтительно менее чем или равно 30 мас.% и наиболее предпочтительно менее чем или равно 25 мас.%. Содержание воды в безводном хлористом водороде обычно выше чем или равно 1 мас.част./млн. В одном из аспектов фракцию, которая вводится в перегонную колонну, отделенную от реактора,выводят непрерывно или периодически предпочтительно непрерывно, из жидкой реакционной смеси и отделяют, по меньшей мере, воду и хлоргидрин. Кроме того, одна или несколько фракций, содержащих органические продукты, такие как тяжелые побочные продукты, и в особенности катализатор и/или хлористый водород, также могут быть отделены на указанной стадии перегонки и обычно могут быть рециркулированы в реакционную смесь. За счет выбора соответствующего флегмового числа в этом аспекте изобретения можно отделять фракцию, которая содержит, по меньшей мере, воду, по существу, не содержащую водород. Флегмовое число можно соответствующим образом регулировать путем подачи в перегонную колонну воды, которая, по существу, не содержит хлористый водород. В таком варианте осуществления воду предпочтительно подают в верхнюю часть перегонной колонны. Вода может быть подана, например, путем рециркулирования по меньшей мере части воды, отделенной на стадии перегонки в верхней части перегонной колонны. Воду также можно подавать путем добавления пресной воды в верхнюю часть перегонной колонны. Оба способа подачи воды могут быть объединены. Добавление пресной воды дает особенно хорошие результаты. Выражение "по существу, не содержит хлористый водород", как следует понимать, означает, что содержание хлористого водорода во фракции, содержащей воду, равно или меньше чем 10 мас.% относительно общей массы фракции, содержащей воду. Часто такое содержание составляет менее чем 5 мас.% и предпочтительно равно или меньше чем 1 мас.% или более предпочтительно равно или меньше чем 0,3 мас.%. Если хлористый водород присутствует во фракции, "по существу, не содержащей хлористый водород", его содержание обычно равно или больше чем 1 мг/кг, часто равно или больше чем 5 мг/кг и в особенности равно или больше чем 10 мг/кг относительно общей массы фракции, содержащей воду. Обессоленная вода означает воду, имеющую содержание составляющих, отличных от воды, органических или неорганических, менее чем или равное 12 мас.% относительно суммарной массы воды и таких составляющих, предпочтительно менее чем или равное 10 мас.% и наиболее предпочтительно менее чем или равное 1 мас.%. Обычно под "пресной" водой подразумевается вода, имеющая содержание составляющих, отличных от воды, органических или неорганических, равное или больше чем 0,001 мг/кг, часто равное или больше чем 1 мг/кг относительно суммарной массы воды и таких составляющих и часто больше чем или равное 10 мг/кг. Возможным источником пресной воды может быть,например, вода, используемая для промывания металлической соли, как описано ниже, деминерализованная вода, полученная из ионообменных смол, дистиллированная вода или вода, полученная при конденсации пара. Под составляющими, отличными от воды, более конкретно подразумевается хлоргидрин. Установлено, что использование равновесных парожидкостных свойств тройной композиции вода(хлористый водород)-хлоргидрин делает возможным выведение из реакционной системы продуктов реакции, содержащих, в частности, хлоргидрин и воду, при этом одновременно дает возможность большую часть катализатора(ов) и реагентов (включая хлористый водород) рециркулировать в реактор, в особенности, когда хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол. Изобретение также относится к способу производства хлоргидрина, в соответствии с которым:(a) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергают реакции с хлорирующим агентом в реакционной смеси;(b) проводят непрерывное или периодическое выведение из реакционной смеси фракции, содержащей, по меньшей мере, воду, хлоргидрин и хлористый водород;(с) вводят по меньшей мере часть фракции, полученной на стадии (b), на стадию перегонки,где отношение между концентрацией хлористого водорода и концентрацией воды фракции, введенной на стадию перегонки, меньше, чем отношение концентраций хлористый водород/вода в бинарной азеотропной композиции хлористый водород/вода при температуре и давлении перегонки. Указанный способ предпочтительно проводят непрерывно. В способе в соответствии с настоящим изобретением рабочие условия реактора, где протекает реакция между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и хлорирующим агентом, такие как скорости подачи реагентов, в особенности хлористого водорода и полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси, скорость подачи катализатора, температура, объем реактора и давление предпочтительно регулируют таким образом, чтобы содержание хлористого водорода фракции, введенной на стадию перегонки, было ниже,чем концентрация хлористого водорода в бинарной азеотропной композиции хлористый водород/вода при температуре и давлении перегонки. Эффективными средствами регулирования этой концентрации является регулирование подачи хлористого водорода в жидкую реакционную среду. Возможно, например, контролировать содержание хлористого водорода во фракции стадии (b) добавлением воды. Такое добавление может быть проведено, например, путем введения паров в бойлер перегонной колонны, используемой на стадии перегонки, или путем рециркулирования на стадию пере- 14018478 гонки водной фазы, которая может быть получена, например, путем декантирования фракции, выведенной из верхней части перегонной колонны, или путем добавления пресной воды в верхнюю часть перегонной колонны, или путем добавления смеси рецикловой и пресной воды. Максимальная подходящая концентрация хлористого водорода снижается незначительно, когда рабочее давление становится выше в соответствии с данными равновесия жидкость-пары для азеотропного хлористого водорода (опубликованы Bonner и Titus (J. Amer. Chem. Soc., 52, 633 (1930 и частично перепечатаны в таблице). В таких условиях фракция, содержащая воду (и эта фракция, по существу, не содержит хлористый водород), как определено выше, может быть выделена путем перегонки из реакционной смеси или газовой фазы над реакционной смесью, например, путем перегонки материала, выводимого из указанной газовой фазы, с получением содержащей воду фракции предпочтительно в верхней части перегонной колонны. Например, когда хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол, при атмосферном давлении(101,3 кПа) можно получать перегонкой газовой фазы реактора бинарную азеотропную смесь воды и дихлорпропанола, содержащую 23 мас.% дихлорпропанола, если концентрация хлористого водорода в суммарных концентрациях хлористого водорода и воды в этой газовой фазе в контакте с реакционной средой составляет меньше чем приблизительно 20,22 мас.%. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением хлоргидрин может содержать высокое количество галогенированных кетонов, в особенности хлорацетона, как это описано в патентной заявке FR 05.05120 (Solvay S.A.), направленной на рассмотрение 20 мая 2005 г., содержание которой включено в качестве ссылки. В способе производства хлоргидрина в соответствии с изобретением содержание галогенированного кетона в хлоргидрине может быть понижено за счет азеотропной перегонки хлоргидрина в присутствии воды или обработкой хлоргидрина дегидрохлорированием, как описано в патентной заявке FR 05.05120 (Solvay S.A.), направленной на рассмотрение 20 мая 2005 г. Особенно следует упомянуть способ производства эпоксида, в котором галогенированные кетоны образуются в качестве побочных продуктов и который включает по меньшей мере одну обработку для удаления по меньшей мере одной части образовавшихся хлорированных кетонов. Особенно следует упомянуть способ производства эпоксидов путем дегидрохлорирования хлоргидрина, где по меньшей мере часть хлоргидрина произведена путем хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси,обработкой дегидрохлорированием и обработкой путем азеотропной перегонки смеси вода(галогенированный кетон), причем обе обработки используются для удаления по меньшей мере части образовавшихся галогенированных кетонов, и способ производства эпихлоргидрина, в котором галогенированный кетон представляет собой хлорацетон. В способе производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением, когда хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол, неожиданно достигается высокая селективность по 1,3-дихлорпропан-2-олу, который представляет собой изомер, особенно приемлемый в качестве исходного продукта для дегидрохлорирования с точки зрения производства эпихлоргидрина. В способе производства в соответствии с настоящим изобретением хлоргидрин может быть подвергнут реакции дегидрохлорирования с получением эпоксида, как описано в патентных заявкахWO 2005/054167 и FR 05.05120 (Solvay S.A.). В способе в соответствии с настоящим изобретением хлоргидрин может быть подвергнут реакции дегидрохлорирования, как описано в патентной заявке под названием "Способ производства эпоксида из полигидроксилированного алифатического углеводорода и хлорирующего агента" ("Process for Manufacturing an epoxide from a multi-hydroxylated aliphatic hydrocarbon and a chlorinating agent", которая направлена на рассмотрение от имени Solvay S.A. в тот же день, что и заявка на данное изобретение, и содержание которой включено в качестве ссылки). Особенно следует упомянуть способ производства эпоксида, где реакционную смесь, полученную по реакции полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси и хлорирующего агента, содержащую менее чем 10 г хлоргидрина на 1 кг реакционной смеси, подвергают дополнительной химической реакции без обработки промежуточного соединения. Особенно следует привести способ производства эпоксида, включающий следующие стадии:(а) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергают реакции с хлорирующим агентом и органической кислотой, чтобы получить хлоргидрин и сложные эфиры хлоргидрина, в реакционной смеси, содержащей полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода, воду, хлорирующий агент и органическую кислоту, причем реакционная смесь содержит по меньшей мере 10 г хлоргидрина на 1 кг реакционной смеси;(b) по меньшей мере одну фракцию смеси, полученной на стадии, фракцию, которая имеет тот же состав, что и реакционная смесь, полученная на стадии (а), подвергают одной или нескольким обработкам на стадиях, следующих после стадии (а); и(с) добавляют основное соединение по меньшей мере на одной стадии, следующей после стадии (а),так, чтобы оно вступало в реакцию, по меньшей мере частично, с хлоргидрином, сложным эфиром хлоргидрина, хлорирующим агентом и органической кислотой с тем, чтобы получить эпоксид и соли. Способ производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением может быть объединен в общую схему, как это описано в патентной заявке под названием "Способ производства эпоксида из хлоргидрина" ("Process for Manufacturing an epoxide from a chlorohydrin", которая направлена на рассмотрение от имени Solvay S.A. в тот же день, что и заявка на данное изобретение, и содержание которой включено в качестве ссылки). Особенно следует привести способ производства эпоксида, включающий по меньшей мере одну стадию очистки, причем эпоксид, по меньшей мере, частично произведен с помощью способа дегидрохлорирования хлоргидрина, при этом хлоргидрин, по меньшей мере, частично произведен с помощью способа хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси. Когда хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол, способ настоящего изобретения может следовать после производства эпихлоргидрина дегидрохлорированием дихлорпропанола, и когда эпоксид представляет собой эпихлоргидрин, он успешно может быть использован для производства эпоксидных смол. На фигуре показана предпочтительная схема установки, которая может быть использована для проведения способа производства хлоргидрина в соответствии с настоящим изобретением. В реактор (4) подают, непрерывно или периодически, полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь через линию (1) и катализатор через линию (2), подачу хлорирующего агента осуществляют непрерывно или периодически через линию (3); в перегонную колонну (6) через линию (5) подают пары, полученные из реактора (4), поток выводят из колонны (6) через линию (7) и подают в конденсатор (8); поток из конденсатора подают через линию (9) в декантатор (10), в котором разделяют водную и органическую фазы. Фракцию отделенной водной фазы необязательно рециркулируют через линию (11) в верхнюю часть колонны для получения флегмы. Пресную воду можно добавлять через линию (12) в верхнюю часть колонны для получения флегмы. Производство хлоргидрина распределено между органической фазой, выведенной через линию(14), и водной фазой, выводимой через линию (13). Остаток из колонны (6) может быть рециркулирован в реактор через линию (15). Тяжелые побочные продукты могут быть удалены из реактора с помощью продувки (16), расположенной в жидкости нижней части реактора. Поток выводят из продувки (16) и подают через трубопровод (17) в испаритель (18), где проводится операция частичного испарения, например, нагреванием или смещением газа с помощью азота или пара, при этом газовую фазу, содержащую большую часть хлорирующего агента из потока (17), рециркулируют через линию (19) в колонну(6) или через линию (20) в реактор (4); в перегонную колонну или отпарную колонну (22) подают жидкую фазу, полученную из испарителя (18) через линию (21), основную фракцию хлоргидрина собирают из верхней части колонны (22) через линию (23), а остаток из колонны подают через линию (24) на установку фильтрования (25), в которой твердые и жидкие фазы разделяют, жидкую фазу рециркулируют через линию (26) в реактор (4). Твердое вещество может быть выведено из установки фильтрования (25) через линию (27) в виде твердого вещества или в виде раствора. Растворители могут быть добавлены на установку фильтрования (25) через линии (28) и (29) для промывки и/или растворения твердого вещества и выведены из линии (27). Необязательно, поток выводят из продувки (16) и подают через линию (30) в фильтрационную колонну (25). Отпарную (18) и перегонную (22) колонны затем шунтируют. Результаты, полученные в соответствии с приведенной последней схемой (отпарная (18) и перегонная (22) колонны шунтированы), подробно рассмотрены в примере 1. Способ, описанный выше, хорошо подходит, когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой этиленгликоль, пропиленгликоль и глицерин, хлоргидрин представляет собой хлорэтанол, хлорпропанол, хлорпропандиол и дихлорпропанол, и эпоксид представляет собой этиленоксид, пропиленоксид, глицидол и эпихлоргидрин, а хлорирующий агент представляет собой хлористый водород, безводный или в водном растворе. Способ особенно удобен, когда полигидроксилирован- 16018478 ный алифатический углеводород представляет собой глицерин, хлоргидрин представляет собой дихлорпропанол, и эпоксид представляет собой эпихлоргидрин. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород представляет собой глицерин, рассмотренный вариант способа дает возможность удалять в верхней части за счет азеотропа почти всю воду, появляющуюся из реактора, из исходных материалов и/или возможно подаваемую в нижнюю часть реактора или колонны, получать смесь дихлорпропанолов очень высокой чистоты, приблизительно 99,5 мас.% по сумме двух изомеров, с селективностью, относящейся к углеводородной цепочке и хлористому водороду, выше чем 99 мас.% и удалять металлическую соль, которая может накапливаться в реакторе, когда в реакции используют сырой глицерин. Приведенный ниже пример предназначен для иллюстрации изобретения, но не ограничивает его. Пример. Номера позиций в пояснениях относятся к фигуре. Дополнительное оборудование на схеме фигуры с отпарной колонной (18) и колонной (22) в данном случае не используется. В реактор (4) непрерывно подают сырой глицерин и 33 мас.% водный раствор соляной кислоты при относительных массовых соотношениях скоростей потока 2,06. Сырой глицерин представляет собой побочный продукт производства биотоплива и содержит 85% глицерина, 6% NaCl и 0,5% органических примесей (жирных кислот и их производных). Время пребывания составляет 16 ч, концентрация адипиновой кислоты в реакционной среде составляет 2,5 мол.кислотной функциональности/кг. Реактор работает при атмосферном давлении и при 115 С. Реакционную смесь отпаривают азотом и образовавшуюся паровую фазу перерабатывают в перегонной колонне (6) через линию (5) (см. фигуру). Газовую фазу,удаленную из колонны (6), конденсируют при 25 С (8) и декантируют в декантаторе (10). Флегмовое число подгоняют так, чтобы выводить весь произведенный дихлорпропанол в верхней части колонны рециркулированием соответствующего количества водной фазы из декантатора. На выходе из декантатора извлекают водную фазу, содержащую 15,0% дихлорпропанола (13), и органическую фазу (14), содержащую 88% дихлорпропанола. Профили органических примесей в этих фазах не отличаются от профилей, наблюдаемых, когда в способе используется чистый глицерин. Суспензию из реактора подают насосом на 115 микрометровый мембранный фильтр из PTFE в фильтрационной колонне (25). Осадок соли на фильтре промывают при 20 С дихлорпропанолом, насыщенным водой. После удаления жидкой фазы и дренирования твердого вещества соль растворяют в воде и соленую воду выбрасывают. Продолжительность промывки и растворения соли составляет приблизительно 2 ч. Затем работает новый цикл фильтрования суспензии из реактора. Дихлорпропанольные промывки рециркулируют в реактор путем непрерывной подачи. Анализ водной фазы с солью показывает массовое отношение дихлорпропанол:NaCl 1,44 и небольшое количество катализатора (менее чем 10 г/кг). Количество дихлорпропанола в соленой воде составляет 1,6% из расчета на весь произведенный дихлорпропанол. Общий выход по дихлорпропанолу составляет 93%. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Способ получения дихлорпропанола реакцией между глицерином и хлорирующим агентом, причем реакцию проводят в реакционной смеси в реакторе, причем используемый глицерин содержит по меньшей мере одну твердую или растворенную металлическую соль, где фракцию реакционной смеси подвергают обработке, включающей по меньшей мере одну стадию отделения с целью удаления по меньшей мере части металлической соли из указанной фракции, и где, необязательно, фракцию реакционной смеси подвергают обработке с целью удаления по меньшей мере одного компонента, отличного от солей металла, до стадии отделения, где фракцию реакционной смеси получают в результате продувки реактора, в котором проводят реакцию, и где указанную фракцию после обработки, включающей по меньшей мере одну стадию отделения с целью удаления по меньшей мере части металлической соли,возвращают обратно в реактор. 2. Способ по п.1, где используемый глицерин, по меньшей мере, частично получен из возобновляемых сырьевых материалов. 3. Способ по п.1 или 2, где металлическая соль выбрана из хлорида натрия, хлорида калия, сульфата натрия и сульфата калия. 4. Способ по любому из пп.1-3, где глицерин содержит от 0,5 до 15 мас.% металлической соли. 5. Способ по любому из пп.1-4, где хлорирующий агент представляет собой газообразный хлористый водород. 6. Способ по любому из пп.1-5, где реакцию проводят в присутствии катализатора. 7. Способ по п.6, где катализатор представляет собой карбоновую кислоту или производное карбоновой кислоты. 8. Способ по п.7, где карбоновая кислота имеет температуру кипения при атмосферном давлении более чем или равную 200 С и предпочтительно представляет собой адипиновую кислоту или производное адипиновой кислоты. 9. Способ по любому из пп.1-8, где стадия отделения выбрана из разделения по типу жидкость/твердое вещество, жидкость/жидкость, жидкость/газ и твердое вещество/газ. 10. Способ по п.9, где стадия отделения жидкость/твердое вещество выбрана из декантирования,центрифугирования, фильтрования, адсорбции и обработки ионообменными смолами, операция отделения жидкость/жидкость выбрана из декантирования и центрифугирования, операция отделения жидкость/газ выбрана из отпарки, упаривания и перегонки. 11. Способ по п.10, где стадия отделения жидкость/твердое вещество представляет собой фильтрование и где металлическую соль удаляют в виде твердого вещества. 12. Способ по любому из пп.1-11, где обработка с целью удаления по меньшей мере одного компонента, отличного от солей металла, до стадии отделения представляет собой стадию отпарки или перегонки. 13. Способ по любому из пп.1-12, проводимый непрерывно. 14. Способ получения дихлорпропанола путем реакции глицерина с хлорирующим агентом, в соответствии с которым используемый глицерин содержит органические примеси, выбранные из жирных кислот и сложных эфиров жирных кислот, причем содержание указанных органических примесей в глицерине составляет менее 1 мас.%. 15. Способ по п.14, где жирные кислоты выбраны из насыщенных и ненасыщенных жирных кислот,содержащих более чем 12 атомов углерода. 16. Способ по п.15, где жирные кислоты выбраны из олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. 17. Способ по любому из пп.14-16, где сложные эфиры жирных кислот представляют собой метиловые эфиры. 18. Способ по любому из пп.14-17, где сложные эфиры жирных кислот представляют собой сложные эфиры глицерина, выбранные из моно- или полиэфиров глицерина с жирными кислотами. 19. Способ по любому из пп.1-18, где используемый глицерин частично получен при производстве биотоплива или получен во время конверсии жиров или масел растительного или животного происхождения, причем такая конверсия выбрана из реакций омыления, перекрестной этерификации или гидролиза. 20. Способ по п.19, где масло или жир выбраны из кукурузного, подсолнечного, старого или свежего рапсового масла, масла бабассу, кокосового, сурепного, пальмового масел, ricinus и хлопкового масла,арахисового, соевого, льняного и crambe масел, масел, полученных из растений подсолнечника или рапса, выведенных генетической модификацией или скрещиванием, отработанных масел крекинга, рыбьего жира, сала, свиного жира и топленого животного жира, "полимеризованных масел льняного масла", частично полимеризованного или олигомеризованного подсолнечного и продутого воздухом растительного масла.