Способ получения эпоксида
Формула / Реферат
1. Способ получения эпоксида дегидрохлорированием хлоргидрина, в котором по меньшей мере часть хлоргидрина получают хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода, причем галогенированные кетоны образуются как побочные продукты во время и/или перед дегидрохлорированием хлоргидрина, и который включает по меньшей мере одну обработку для удаления по меньшей мере части образовавшихся галогенированных кетонов, где обработку, предназначенную для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, осуществляют во время или перед дегидрохлорированием, причем когда обработку осуществляют во время дегидрохлорирования, то дегидрохлорирование осуществляют путем обработки хлоргидрина основным соединением, которое используется в подстехиометрических количествах по отношению к хлоргидрину при температуре от 25 до 50°С, а когда обработку осуществляют перед дегидрохлорированием, то обработка, предназначенная для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, включает дистилляцию, выпаривание и/или отгонку в присутствии воды, причем эта обработка позволяет устранить фракцию, состоящую преимущественно из воды и галогенированных кетонов, и извлечь хлоргидрин, имеющий пониженное содержание галогенированных кетонов, причем эпоксидом является эпихлоргидрин, хлоргидрином является дихлорпропанол, полигидроксилированным углеводородом является глицерин, галогенированным кетоном является хлорацетон.
2. Способ по п.1, в котором полигидроксилированный углеводород получен из возобновляемого сырья.
3. Способ по п.1 или 2, в котором основное соединение выбирают из водных растворов или суспензий NaOH, Са(ОН)2, очищенного щелочного рассола и их смесей.
4. Способ по п.3, в котором количество основного соединения в водном растворе или суспензии больше или равно 1 мас.% и меньше или равно 60 мас.%.
5. Способ по п.4, в котором количество основного соединения в водном растворе или суспензии составляет порядка 50 мас.%.
6. Способ по любому из пп.1-5, в котором содержание галогенированных кетонов в хлоргидрине после обработки меньше или равно 0,1 мас.% и больше или равно 0,0001 мас.%.
7. Способ по любому из пп.1-6, в котором дегидрохлорирование проводят в периодическом или непрерывном режиме, в течение времени, больше или равном 0,1 с и меньше или равном 2 ч, и при абсолютном давлении по меньшей мере 0,8 бар и не более 25 бар.
8. Способ получения эпоксида, включающий:
(a) стадию получения хлоргидрина гипохлорированием олефина,
(b) стадию получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода, проводимую параллельно стадии (а), и
(c) общую стадию дегидрохлорирования, на которой используют хлоргидрин, полученный на стадиях (а) и (b), где галогенированные кетоны образуются как побочные продукты во время и/или перед стадией (с) способа, и
(d) стадию обработки, предназначенную для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образовавшихся в способе, где обработку стадии (d) осуществляют во время или до стадии (с), причем когда обработку осуществляют во время дегидрохлорирования, то дегидрохлорирование осуществляют путем обработки хлоргидрина основным соединением, которое используют в подстехиометрических количествах по отношению к хлоргидрину при температуре от 25 до 50°С, а когда обработку осуществляют перед дегидрохлорированием, то обработка, предназначенная для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, включает дистилляцию, выпаривание и/или отгонку в присутствии воды, причем эта обработка позволяет удалить фракцию, состоящую преимущественно из воды и галогенированных кетонов, и извлечь хлоргидрин, имеющий пониженное содержание галогенированных кетонов, причем эпоксидом является эпихлоргидрин, олефином является аллилхлорид, хлоргидрином является дихлорпропанол, полигидроксилированным углеводородом является глицерин, галогенированным кетоном является хлорацетон.
9. Способ получения эпоксида по п.8, в котором на стадии (с) используют смесь хлоргидринов, полученных на стадиях (а) и (b).
10. Способ получения эпоксида по п.8, в котором на стадии (c) хлоргидрин, полученный на стадии (а) или на этапе (b), используют по очереди или одновременно.
11. Способ получения эпоксида, включающий:
(a) стадию получения хлоргидрина гипохлорированием олефина,
(b) стадию дегидрохлорирования хлоргидрина, полученного на стадии (а) для получения эпоксида в реакционной среде дегидрохлорирования,
(c) стадию получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода,
(d) стадию дегидрохлорирования хлоргидрина, полученного на стадии (с) для получения эпоксида в реакционной смеси дегидрохлорирования, и
(e) стадию отделения эпоксида из реакционных смесей дегидрохлорирования, на котором используется реакционная смесь дегидрохлорирования, содержащая эпоксид, полученный на стадиях (b) и (d),
где галогенированные кетоны образуются в качестве побочных продуктов во время или перед стадией (b) или (d) способа, и
(f) стадию обработки, предназначенную для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образовавшихся в способе,
причем стадию (b) проводят за стадией (а), стадию (d) проводят за стадией (с), и пару, состоящую из стадий (а) и (b), проводят параллельно паре, состоящей из стадий (с) и (d),
где обработку стадии (f) осуществляют до стадии (d) или во время стадии (b) и/или (d), причем когда обработку осуществляют во время дегидрохлорирования, то дегидрохлорирование осуществляют путем обработки хлоргидрина основным соединением, которое используют в подстехиометрических количествах по отношению к хлоргидрину при температуре от 25 до 50°С, а когда обработку осуществляют перед дегидрохлорированием, то обработка, предназначенная для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, включает дистилляцию, выпаривание и/или отгонку в присутствии воды, причем эта обработка позволяет удалить фракцию, состоящую преимущественно из воды и галогенированных кетонов, и извлечь хлоргидрин, имеющий пониженное содержание галогенированных кетонов, причем эпоксидом является эпихлоргидрин, олефином является аллилхлорид, хлоргидрином является дихлорпропанол, полигидроксилированным углеводородом является глицерин, галогенированным кетоном является хлорацетон.
12. Способ получения эпоксида по п.11, в котором на стадии (е) используют смесь эпоксидов, полученных на стадиях (b) и (d).
13. Способ получения эпоксида по п.11, в котором на стадии (e) эпоксид, полученный на стадии (b) или на стадии (d), используют по очереди или одновременно.
14. Способ по любому из пп.1-13, в котором полигидроксилированный алифатический углеводород является полученным в ходе получения биодизеля или в ходе превращения растительных или животных жиров и масел, причем превращения выбраны из реакций омыления, трансэтерификации и гидролиза.
15. Способ по п.14, в котором реакцию трансэтерификации проводят в присутствии гетерогенного катализатора.
16. Установка для получения эпоксида, включающая:
(a) реактор гипохлорирования олефина, из которого выходит реакционная смесь, содержащая хлоргидрин,
(b) реактор хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, из которого выходит реакционная смесь, содержащая хлоргидрин, и
(c) реактор дегидрохлорирования, в который подаются реакционные смеси, выходящие из реактора (а) и реактора (b), где галогенированные кетоны образуются в качестве побочных продуктов в любом из реакторов (b) или (с) установки, и
(d) реактор для обработки для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образовавшихся в установке,
где реактор (d) находится выше по потоку, чем реактор (с), или реактор (d) идентичен реактору (с), где эпоксидом является эпихлоргидрин, олефином является аллилхлорид, хлоргидрином является дихлорпропанол, полигидроксилированным углеводородом является глицерин, галогенированным кетоном является хлорацетон.
17. Установка получения эпоксида, включающая:
(a) реактор гипохлорирования олефина, из которого выходит реакционная смесь, содержащая хлоргидрин,
(b) реактор дегидрохлорирования, в который подается реакционная смесь, выходящая из реактора (а), и из которого выходит реакционная смесь, содержащая эпоксид,
(c) реактор хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, из которого выходит реакционная среда, содержащая хлоргидрин,
(d) реактор дегидрохлорирования, в который подается реакционная смесь, выходящая из реактора (b), и из которого выходит реакционная смесь, содержащая эпоксид, и
(e) сепаратор, на который подаются реакционные смеси, выходящие из реактора (b) и реактора (d),
где галогенированные кетоны образуются в качестве побочных продуктов в любом из реакторов с (b) по (d) установки, и
(f) реактор для обработки для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образовавшихся в установке,
причем реактор (b) расположен после реактора (а), реактор (d) расположен после реактора (с), и пара, образуемая реакторами (а) и (b), работает параллельно паре, образуемой реакторами (с) и (d),
где реактор (f) находится выше по потоку чем реактор (d), или реактор (f) идентичен реактору (b) и/или (d), где эпоксидом является эпихлоргидрин, олефином является аллилхлорид, хлоргидрином является дихлорпропанол, полигидроксилированным углеводородом является глицерин, галогенированным кетоном является хлорацетон.
18. Применение эпоксида, содержащего по меньшей мере один галогенированный кетон, содержание которого составляет по меньшей мере 0,0001 мас.% и меньше или равно 0,01 мас.%, в качестве сырья при производстве эпоксидных смол, причем эпоксид является эпихлоргидрином, а галогенированный кетон является хлорацетоном.
19. Применение по п.18, в котором содержание галогенированного кетона меньше или равно 0,005 мас.%.
20. Применение по п.19, в котором содержание галогенированного кетона меньше или равно 0,003 мас.%.
21. Применение по любому из пп.18-20, в котором эпихлоргидрин получен способом по любому из пп.1-15.
22. Способ получения эпоксидных смол, включающий получение эпоксида, содержащего по меньшей мере один галогенированный кетон, где содержание галогенированного кетона составляет по меньшей мере 0,0001 мас.% и меньше или равно 0,001 мас.%, в качестве сырья, причем эпоксид является эпихлоргидрином, а галогенированный кетон является хлорацетоном.
23. Способ по п.22, в котором содержание галогенированного кетона меньше или равно 0,005 мас.%.
24. Способ по п.23, в котором содержание галогенированного кетона меньше или равно 0,003 мас.%.
25. Способ по любому из пп.22-24, в котором эпихлоргидрин получают способом по любому из пп.1-15.
Текст
Способ получения эпоксида, в котором галогенированные кетоны образуются как побочные продукты и который включает по меньшей мере одну обработку, предназначенную для удаления по меньшей мере части образовавшихся галогенированных кетонов. По настоящей патентной заявке испрашивается приоритет патентной заявки FR 05.05120 и патентной заявки ЕР 05104321.4, поданных 20 мая 2005 года, и предварительных патентных заявок US 60/734659, 60/734627, 60/734657, 60/734658, 60/734635, 60/734634, 60/734637 и 60/734636, поданных 8 ноября 2005 года, содержание которых введено в настоящее описание ссылкой. Настоящее изобретение относится к способу получения эпоксида. Эпоксиды являются важным сырьем для получения других соединений. Этиленоксид используется,например, для получения этиленгликоля, ди- и полиэтиленгликолей, моно-, ди- и триэтаноламинов и т.д.(см. К. Weissermel, H.-J. Агре; в Industrial Organic Chemistry, Third Completely Revised Edition, VCH Editor, 1997, page 149). Пропиленоксид является важным промежуточным соединением при получении 1,2 пропиленгликоля, дипропиленгликоля, простых эфиров пропиленгликоля, изопропиламинов и т.д. (см.K. Weissermel, H.-J. Агре в Industrial Organic Chemistry, Third Completely Revised Edition, VCH Editor,1997, page 275). Эпихлоргидрин является важным исходным материалом для получения глицерина, эпоксидных смол, синтетических эластомеров, простых глицидиловых эфиров, полиамидных смол и т.д. (см.Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Fifth Edition, Vol. A9, p.539). В промышленном производстве пропиленоксида наиболее часто применяемая технология включает следующие этапы: гипохлорирование пропилена с получением монохлорпропанола и дегидрохлорирование монохлорпропанола в пропиленоксид водным раствором щелочи. В промышленном производстве эпихлоргидрина наиболее часто применяемая технология включает следующие этапы: радикальное заместительное хлорирование пропилена при высокой температуре с получением аллилхлорида, гипохлорирование синтезированного таким образом аллилхлорида в дихлорпропанол и дегидрохлорирование дихлорпропанола водным раствором щелочи с получением эпихлоргидрина. Другой метод, применяющийся в меньшем масштабе, включает следующие этапы: каталитическое ацетоксилирование пропилена до аллилацетата, гидролиз аллилацетата в аллиловый спирт, каталитическое хлорирование аллилового спирта с получением дихлорпропанола и щелочное дегидрохлорирование дихлорпропанола с получением эпихлоргидрина. Известны другие методы, которые еще не получили промышленного применения, в том числе прямое каталитическое окисление аллилхлорида в эпихлоргидрин с помощью пероксида водорода или хлорирование глицерина в дихлорпропанол с последующим щелочным дегидрохлорированием полученного таким путем дихлорпропанола в эпихлоргидрин. Согласно изобретению было обнаружено, что проблемой, в частности когда применяют хлоргидрины, полученные хлорированием полигидроксилированных алифатических углеводородов в реакции дегидрохлорирования, является присутствие галогенированных кетонов, образующихся как побочные продукты. Эти галогенированные кетоны могут иметь температуры кипения, близкие к температурам кипения эпоксидов, и они являются трудно отделяемыми путем операции дистилляции. Согласно изобретению, было также обнаружено, что галогенированные кетоны, даже при низкой концентрации, ответственны за возникновение нежелательной окраски эпоксида или полученных из него продуктов. В частности, это справедливо для хлорацетона, образованного способом дегидрохлорирования дихлорпропанола для получения эпихлоргидрина. Также было неожиданно найдено, что эти кетоны можно удалить при получении эпоксида. Таким образом, изобретение относится к способу получения эпоксида, в котором галогенированные кетоны образуются как побочные продукты и который включает по меньшей мере одну обработку для удаления по меньшей мере части образовавшихся галогенированных кетонов. Более конкретно, изобретение относится к способу получения эпоксида, в котором галогенированные кетоны образуются как побочные продукты и который включает по меньшей мере одну обработку,предназначенную для удаления по меньшей мере части образовавшихся галогенированных кетонов, и в котором получение эпоксида осуществляется дегидрохлорированием хлоргидрина. Хлоргидрин может быть получен способом гипохлорирования олефина или способом хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси. Термин "эпоксид" используется в настоящем описании для описания соединения, содержащего по меньшей мере один мостиковый кислород на углерод-углеродной связи. Понятно, что атомы углерода углерод-углеродной связи являются соседними, и соединение может содержать другие атомы, кроме атомов углерода и кислорода, такие как атомы водорода и галогенов. Предпочтительными эпоксидами являются этиленоксид, пропиленоксид, глицидол и эпихлоргидрин. Термин "олефин" используется в настоящем описании для описания соединения, содержащего по меньшей мере одну двойную связь углерод-углерод. Понятно, что соединение может содержать и другие атомы, помимо атомов углерода, такие как атомы водорода и галогенов. Предпочтительными олефинами являются этилен, пропилен, аллилхлорид и смеси по меньшей мере двух из них. Выражение "полигидроксилированный алифатический углеводород" относится к углеводороду, который содержит по меньшей мере две гидроксильные группы, связанные с двумя разными насыщенными атомами углерода. Полигидроксилированный алифатический углеводород может содержать, без ограни-1 018479 чений, от 2 до 60 атомов углерода. Каждый атом углерода в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, несущий функциональную гидроксильную группу (ОН), не может иметь больше одной группы ОН, и должен находиться в состоянии гибридизации sp3. Атом углерода, несущий группу ОН, может быть первичным, вторичным или третичным. Полигидроксилированный алифатический углеводород, использующийся в настоящем изобретении, должен содержать по меньшей мере два атома углерода в состоянии гибридизацииsp3, несущих группу ОН. Полигидроксилированный алифатический углеводород включает любой углеводород, содержащий вицинальный диол (1,2-диол) или вицинальный триол (1,2,3-триол), включая более высокое число этих повторяющихся звеньев, вицинальных, или смежных. В определение полигидроксилированного алифатического углеводорода также включены, например, одна или более функциональных групп 1,3-, 1,4-, 1,5- и 1,6-диолов. Полигидроксилированный алифатический углеводород может также быть полимером, таким как поливиниловый спирт. Геминальные диолы, например, исключены из этого класса алифатических полигидроксилированных углеводородов. Полигидроксилированные алифатические углеводороды могут содержать ароматические молекулы или гетероатомы, в том числе, например, гетероатомы типа галогена, серы, фосфора, азота, кислорода,кремния и бора и их смеси. Полигидроксилированные алифатические углеводороды, которые могут использоваться в настоящем изобретении, содержат, например, 1,2-этандиол (этиленгликоль), 1,2-пропандиол (пропиленгликоль), 1,3-пропандиол, 1-хлор-2,3-пропандиол (хлорпропандиол), 2-хлор-1,3-пропандиол (хлорпропандиол), 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, циклогександиолы, 1,2-бутандиол, 1,2-циклогександиметанол, 1,2,3 пропантриол (известный также как "глицерин" или "глицерол") и их смеси. Предпочтительно, полигидроксилированный алифатический углеводород, использующийся в настоящем изобретении, включает,например, 1,2-этандиол, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, хлорпропандиол, 1,2,3-пропантриол и смеси по меньшей мере двух из них. Еще более предпочтительно, полигидроксилированный алифатический углеводород, использующийся в настоящем изобретении, включает, например, 1,2-этандиол, 1,2-пропандиол,хлорпропандиол и 1,2,3-пропантриол и смеси по меньшей мере двух из них. Наиболее предпочтительны 1,2,3-пропантриол или глицерин. Сложные эфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода могут присутствовать в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, и/или быть получены в процессе получения хлоргидрина, и/или получаться до процесса получения хлоргидрина. Примеры сложных эфиров полигидроксилированного алифатического углеводорода включают этиленгликоль моноацетат, моноацетаты пропандиола, моноацетаты глицерина, моностеараты глицерина, диацетаты глицерина и их смеси. В способе согласно изобретению сложные эфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода могут образовываться в результате реакции между полигидроксилированным алифатическим углеводородом и органической кислотой до, во время реакции с агентом хлорирования или на этапах,которые следуют за ней. Термин "хлоргидрин" используется в настоящем описании для описания соединения, содержащего по меньшей мере одну гидроксильную группу и по меньшей мере один атом хлора, связанные с разными насыщенными атомами углерода. Хлоргидрин, который содержит по меньшей мере две гидроксильные группы, также является полигидроксилированным алифатическим углеводородом. Таким образом, и исходный материал, и продукт реакции могут быть хлоргидринами. В этом случае "продукт" хлоргидрин является более хлорированным, чем исходный хлоргидрин, т.е. он имеет больше атомов хлора и меньше гидроксильных групп, чем исходный хлоргидрин. Предпочтительными хлоргидринами являются хлорэтанол, хлорпропанол, хлорпропандиол, дихлорпропанол и смеси по меньшей мере двух из них. Особенно предпочтителен дихлорпропанол. Особенно предпочтительными хлоргидринами являются 2-хлорэтанол,1-хлорпропан-2-ол, 2-хлорпропан-1-ол, 1-хлорпропан-2,3-диол, 2-хлорпропан-1,3-диол, 1,3-дихлорпропан-2-ол, 2,3-дихлорпропан-1-ол и смеси по меньшей мере двух из них. Хлоргидрин в способе согласно изобретению может быть получен из ископаемого сырья или из возобновляемого сырья, предпочтительно из возобновляемого сырья. Под ископаемым сырьем понимаются материалы, полученные обработкой природных нефтехимических источников, например, нефти, природного газа и угля. Из этих материалов предпочтительны органические соединения, содержащие 2 и 3 атома углерода. Когда хлоргидрин означает дихлорпропанол или хлорпропандиол, особенно предпочтительны аллилхлорид, аллиловый спирт и "синтетический" глицерин. Под "синтетическим" глицерином подразумевается глицерин, получаемый обычно из нефтехимических источников. Когда хлоргидрин является хлорэтанолом, особенно предпочтительны этилен и "синтетический" этиленгликоль. Под "синтетическим" этиленгликолем понимается этиленгликоль, получаемый обычно из нефтехимических источников. Когда хлоргидрин является монохлорпропанолом, особенно предпочтительны пропилен и "синтетический" пропиленгликоль. Под "синтетическим" пропиленгликолем понимается пропиленгликоль, получаемый обычно из нефтехимических источников. Под возобновляемым сырьем понимается материал, получаемый обработкой возобновляемых природных ресурсов. Из этих материалов предпочтительны "натуральный" этиленгликоль, "натуральный" пропиленгликоль и "натуральный" глицерин. "Натуральные" этиленгликоль, пропиленгликоль и глице-2 018479 рин получают, например, конверсией Сахаров путем термохимических процессов, причем эти сахара получены из биомассы, как описано в "Industrial Bioproducts: Today and Tomorrow, Energetics, Incorporated for the U.S. Department of Energy, Office of Energy Efficiency and Renewable Energy, Office of theBiomass Program, July 2003, pages 4 9, 52 to 56". Одним из этих процессов является, например, каталитический гидрогенолиз сорбита, полученного термохимической конверсией глюкозы. Другим способом является, например, каталитический гидрогенолиз ксилита, полученного гидрированием ксилозы. Ксилоза может быть получена, например, гидролизом гемицеллюлозы, содержащейся в волокнах кукурузы. Под "натуральным глицерином" или "глицерином, полученным из возобновляемого сырья", понимается,в частности, глицерин, полученный в ходе производства биодизеля, а также глицерин, полученный в ходе превращений растительных или животных масел и жиров, обычно таких, как реакции омыления, трансэтерификации или гидролиза. Из масел, которые могут применяться для получения натурального глицерина, можно назвать все обычные масла, такие как пальмовое масло, масло пальмы масличной, копры, бабасу, старого или нового рапса, подсолнечника, кукурузы, клещевины и хлопка, арахисовое, соевое, льняное масло и масло морской капусты и все масла, производимые, например, из растений подсолнечника или рапса, полученных генной модификацией или гибридизацией. Можно также использовать отработанное топленое масло, различные животные масла, такие как рыбий жир, сало, топленое свиное сало и даже жиры после разделки туш. Из применяющихся масел можно указать еще частично модифицированные масла, например, полимеризацией или олигомеризацией, такие как, например, "сгущенное" льняное, подсолнечное масло и продутые растительные масла. Особенно подходящий глицерин может быть получен при превращении животных жиров. Другой особенно подходящий глицерин может быть получен при получении биодизеля. Третий очень подходящий глицерин может быть получен при превращении растительных или животных жиров или масел путем трансэтерификации в присутствии гетерогенного катализатора, такого, как описанный в документахFR 2752242, FR 28 69612 и FR 28 69613. В частности, гетерогенный катализатор выбран из смешанных оксидов алюминия и цинка, смешанных оксидов цинка и титана, смешанных оксидов цинка, титана и алюминия и смешанных оксидов висмута и алюминия, причем гетерогенный катализатор применяется в виде неподвижного слоя. Этот последний способ может быть способом получения биодизеля. Хлорэтанол может быть получен из этого сырья любым способом. Предпочтительны способы гипохлорирования этилена и хлорирования "синтетического" и/или "натурального" этиленгликоля. Особенно предпочтителен способ хлорирования "синтетического" и/или "натурального" этиленгликоля. Хлорпропанол может быть получен из этого сырья любым способом. Предпочтительны способы гипохлорирования пропилена и хлорирования "синтетического" и/или "натурального" пропиленгликоля. Особенно предпочтителен способ хлорирования "синтетического" и/или "натурального" пропиленгликоля. Хлорпропандиол может быть получен из исходных материалов любым способом. Предпочтителен способ хлорирования "синтетического" и/или "натурального" глицерина. Дихлорпропанол может быть получен из этого сырья любым способом. Предпочтительны способы гипохлорирования аллилхлорида, хлорирования аллилового спирта и хлорирования "синтетического" и/или "натурального" глицерина. Особенно предпочтителен способ хлорирования "синтетического" и/или "натурального" глицерина. В способе получения эпоксида согласно изобретению предпочтительно, чтобы по меньшей мере часть хлоргидрина была произведена хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода. Полигидроксилированный алифатический углеводород может быть "синтетическим" или "натуральным" в значении, определенном выше. В способе получения согласно изобретению, когда эпоксид является эпихлоргидрином, предпочтителен "натуральный" глицерин, т.е. полученный в ходе получения биодизеля или в ходе превращения растительных или животных масел и жиров, причем превращения выбраны из реакций омыления, трансэтерификации и гидролиза. Особенно предпочтительным является глицерин, полученный трансэтерификацией растительных или животных жиров или масел, причем трансэтерификация проводится в присутствии гетерогенного катализатора. В способе получения эпоксида согласно изобретению полигидроксилированный алифатический углеводород может быть таким, как описано в патентной заявке, озаглавленной "Способ получения хлоргидрина конверсией полигидроксилированных алифатических углеводородов", поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть способ получения хлоргидрина, в котором полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь, полное содержание в которых металлов, выраженное в виде элементов, больше или равно 0,1 мкг/кг и меньше или равно 1000 мг/кг, вводят во взаимодействие с агентом хлорирования. Первым преимуществом, связанным с этим последним типом глицерина, является то, что он не содержит или содержит мало металлов. Эти металлы могут быть помехами на некоторых этапах получения дихлорпропанола, как, например, на этапах обработки остатков. Второе преимущество, связанное с этим последним типом глицерина, заключается в том, что он не содержит или содержит мало тяжелых органических соединений, которые могут скапливаться при получении дихлорпропанола. Следовательно,можно сократить операции очистки, предназначенные для удаления этих тяжелых органических продуктов. В способе получения эпоксида согласно изобретению применение хлоргидрина, полученного из полигидроксилированного алифатического углеводорода реакцией с агентом хлорирования, может быть осуществлено, например, в соответствии со способом, описанным в заявке WO 2005/054167 SOLVAYSA, содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. В способе получения эпоксида согласно изобретению полигидроксилированный алифатический углеводород может быть неочищенным продуктом или очищенным продуктом, таким, как описано в заявкеWO 2005/054167 от SOLVAY SA, со страницы 2, строка 8, до страницы 4, строка 2. Неочищенный продукт может содержать жирные кислоты, сложные эфиры жирных кислот, такие, в частности, как моноглицериды или диглицериды, возможно в комбинации с водой и/или солью металла. Предпочтительно использовать очищенный глицерин, т.е. содержащий по меньшей мере 80% и максимум 99,9 вес.% глицерина, по меньшей мере 0,1% и максимум 20 вес.% воды, по меньшей мере 1 мг/кг и максимум 0,1 вес.% альдегида и по меньшей мере 10 мг/кг и не более 10 вес.% метанола и/или этанола. В способе получения эпоксида согласно изобретению полигидроксилированный алифатический углеводород может быть полигидроксилированным алифатическим углеводородом, содержание щелочных и/или щелочно-земельных металлов в котором меньше или равно 5 г/кг, как описано в заявке, озаглавленной "Способ получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода", поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. В способе согласно изобретению содержание щелочных и/или щелочноземельных металлов в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси меньше или равно 5 г/кг, часто меньше или равно 1 г/кг, в частности,меньше или равно 0,1 г/кг и в определенных случаях меньше или равно 2 мг/кг. Содержание щелочных и/или щелочноземельных металлов в полигидроксилированном алифатическом углеводороде обычно больше или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению щелочными металлами обычно являются литий, натрий, калий и цезий, зачастую натрий и калий и часто натрий. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению содержание лития в алифатическом полигидроксилированном углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси обычно меньше или равно 1 г/кг, часто меньше или равно 0,1 г/кг, в частности меньше или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно больше или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание натрия в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси обычно меньше или равно 1 г/кг, часто меньше или равно 0,1 г/кг, в частности меньше или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно больше или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание калия в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси обычно меньше или равно 1 г/кг, часто меньше или равно 0,1 г/кг, в частности меньше или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно больше или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание рубидия в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси обычно меньше или равно 1 г/кг, часто меньше или равно 0,1 г/кг, в частности меньше или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно больше или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание цезия в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси обычно меньше или равно 1 г/кг, часто меньше или равно 0,1 г/кг, в частности меньше или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно больше или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению щелочно-земельными элементами являются обычно магний, кальций, стронций и барий, зачастую магний и кальций и часто кальций. В способе согласно изобретению содержание магния в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси обычно меньше или равно 1 г/кг, часто меньше или равно 0,1 г/кг, в частности, меньше или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно больше или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание кальция в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси обычно меньше или равно 1 г/кг, часто меньше или равно 0,1 г/кг, в частности, меньше или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно больше или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание стронция в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси обычно меньше или равно 1 г/кг, часто меньше или равно 0,1 г/кг, в частности, меньше или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно больше или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению содержание бария в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, сложном эфире полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси обычно меньше или равно 1 г/кг, часто меньше или равно 0,1 г/кг, в частности, меньше или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно больше или равно 0,1 мкг/кг. В способе согласно изобретению щелочные и/или щелочно-земельные металлы обычно присутствуют в виде солей, часто в виде хлоридов, сульфатов и их смесей. Наиболее часто встречается хлорид натрия. В способе получения эпоксида согласно изобретению агент хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода может быть хлористым водородом и/или соляной кислотой, такими как описанные в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, со страницы 4, строка 30, до страницы 6, строка 2. Хлористый водород может поступать с процесса пиролиза хлорсодержащих органических соединений, как, например, процесс получения винилхлорида, процесс получения 4,4-метилендифенилдиизоцианата (МДИ) или толуолдиизоцианата (ТДИ), процессы травления металлов, или с реакции между неорганической кислотой, такой как серная или фосфорная кислота, и хлоридом металла, таким как хлорид натрия, хлорид калия или хлорид кальция. В выгодной форме реализации способа получения эпоксида согласно изобретению, агент хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода является газообразным хлористым водородом, или водным раствором хлористого водорода, или комбинацией обоих. В способе получения эпоксида согласно изобретению агент хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода может быть водной соляной кислотой или хлористым водородом, предпочтительно безводным, поступающим с процесса получения аллилхлорида, и/или хлорметанов, и/или с хлоринолиза, и/или с высокотемпературного окисления хлорсодержащих соединений, таких, как описано в заявке, озаглавленной "Способ получения хлоргидрина взаимодействием между полигидроксилированным алифатическим углеводородом и агентом хлорирования", поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть способ получения хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси и агента хлорирования, причем последний содержит по меньшей мере одно из следующих соединений: азот, кислород, водород, хлор, органическое углеводородное соединение, органическое галогенированное соединение, органическое кислородсодержащее соединение и металл. Особо следует упомянуть органическое углеводородное соединение, которое выбрано из насыщенных или ненасыщенных ароматических, алифатических углеводородов и их смесей. Особо следует упомянуть ненасыщенный алифатический углеводород, который выбран из ацетилена, этилена, пропилена, бутена, пропадиена, метилацетилена и их смесей, насыщенный алифатический углеводород, который выбран из метана, этана, пропана, бутана и их смесей, и ароматический углеводород, являющийся бензолом. Особо следует упомянуть органическое галогенированное соединение, которое является хлорсодержащим органическим соединением, выбранным из хлорметанов, хлорэтанов, хлорпропанов, хлорбутанов, винилхлорида, винилиденхлорида, монохлорпропенов, перхлорэтилена, трихлорэтилена, хлорбутадиена, хлорбензолов и их смесей. Особо следует упомянуть органическое галогенированное соединение, являющееся фторсодержащим органическим соединением, выбранным из фторметанов, фторэтанов, винилфторида, винилиденфторида и их смесей. Особо следует упомянуть кислородсодержащее органическое соединение, которое выбрано из спиртов, хлороспиртов, простых хлорэфиров и их смесей. Особо следует упомянуть металл, выбранный из щелочных металлов, щелочно-земельных металлов, железа, никеля, меди, свинца, мышьяка, кобальта, титана, кадмия, сурьмы, ртути, цинка, селена,алюминия, висмута и их смесей. В частности, следует упомянуть способ, в котором по меньшей мере часть агента хлорирования поступает с процесса получения аллилхлорида, и/или с процесса получения хлорметанов, и/или с процесса хлоринолиза, и/или с процесса окисления хлорсодержащих соединений при температуре, больше или равной 800 С. В одной выгодной форме реализации способа получения эпоксида по изобретению агент хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода не содержит газообразного хлористого водорода. В способе получения эпоксида согласно изобретению реакция хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода может быть проведена в таком реакторе, как описано в заявке WO 2005/054167 от имени SOLVAY SA, страница 6, строки 3-23. Особо следует упомянуть установку, выполненную из или покрытую материалами, устойчивыми в условиях реакции к агентам хлорирования, в частности к хлористому водороду. В частности, следует упомянуть установку, выполненную из эмалированной стали или тантала. В способе получения эпоксида согласно изобретению реакция хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси может быть проведена в устройстве, выполненном из или покрытом материалами,устойчивыми к агентам хлорирования, в таком, какое описано в заявке, озаглавленной "Способ получения хлоргидрина в установке, устойчивой к коррозии", поданной от имени SOLVAY SA в тот же день,что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть способ получения хлоргидрина, включающий этап, на котором полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергают взаимодействию с агентом хлорирования, содержащим хлористый водород, и по меньшей мере один другой этап, осуществляемый в устройстве, выполненном из или покрытом материалами, устойчивыми к агенту хлорирования в условиях проведения этого этапа. В частности, следует упомянуть металлические материалы, такие как эмалированная сталь, золото и тантал, и неметаллические материалы, такие как полиэтилен высокой плотности, полипропилен, поли(винилиденфторид), политетрафторэтилен, перфторалкоксиалканы и поли(перфторпропилвиниловый эфир), полисульфоны и полисульфиды, графит и пропитанный графит. В способе получения эпоксида согласно изобретению реакция хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси может быть проведена в такой реакционной среде, как описано в заявке, озаглавленной "Непрерывный способ получения хлоргидринов", поданной от имени SOLVAY SA в тот же день,что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть непрерывный способ получения хлоргидрина, в котором полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования и органической кислотой в жидкой реакционной среде, в состав которой в стационарном состоянии входит полигидроксилированный алифатический углеводород и сложные эфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода, суммарное содержание которых, выраженное в молях полигидроксилированного алифатического углеводорода, составляет более 1,1 мол.% и меньше или равно 30 мол.%, причем процентная доля относится к органической части жидкой реакционной среды. Органическая часть жидкой реакционной среды образована совокупностью органических соединений жидкой реакционной среды, т.е. соединений, молекула которых содержит по меньшей мере 1 атом углерода. В способе получения эпоксида согласно изобретению реакция хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода может быть проведена в присутствии катализатора, такого как описан в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, со страницы 6, строка 28, до страницы 8, строка 5. Особо следует упомянуть катализатор на основе карбоновой кислоты или производного карбоновой кислоты, имеющий точку кипения при атмосферном давлении, выше или равную 200 С, в частности, на основе адипиновой кислоты и производных адипиновой кислоты. В способе получения эпоксида согласно изобретению реакция хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода может быть проведена при таких концентрации катализатора, температуре, давлении и времени пребывания, как описанные в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, со страницы 8, строка 6, до страницы 10, строка 10. Особо следует упомянуть температуру по меньшей мере 20 С и не более 160 С, давление по меньшей мере 0,3 бар и не более 100 бар и время пребывания по меньшей мере 1 ч и не более 50 ч. В способе получения эпоксида согласно изобретению реакция хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода может быть проведена в присутствии растворителя, такого, как описан в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, на странице 11, строки 12-36. Особо следует упомянуть органический растворитель, такой как хлорсодержащий органический растворитель, спирт, кетон, сложный эфир или простой эфир, неводный растворитель, смешивающийся с полигидроксилированным алифатическим углеводородом, такой как хлорэтанол, хлорпропанол, хлорпропандиол, дихлорпропанол, диоксан, фенол, крезол и смеси хлорпропандиола и дихлорпропанола, или тяжелые продукты реакции, такие как по меньшей мере частично хлорированные и/или этерифицированные олигомеры полигидроксилированного алифатического углеводорода. В способе получения эпоксида согласно изобретению реакция хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода может быть проведена в присутствии жидкой фазы, содержащей тяжелые соединения, отличные от полигидроксилированного алифатического углеводорода, как описано в заявке, озаглавленной "Способ получения хлоргидрина в жидкой фазе", поданной от имени SOLVAYSA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть способ получения хлоргидрина, в котором полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования в присутствии жидкой фазы, содержащей тяжелые соединения, отличные от полигидроксилированного алифатического углеводорода, температура кипения которых при абсолютном давлении 1 бар по меньшей мере на 15 С выше температуры кипения хлоргидрина при абсолютном давлении 1 бар. В способе получения эпоксида согласно изобретению реакция хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси может проводиться в периодическом режиме или непрерывном режиме. Особенно предпочтителен непрерывный режим. В способе получения эпоксида согласно изобретению реакция хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода предпочтительно проводится в жидкой реакционной среде. Жидкая реакционная среда может быть одно- или многофазной. Жидкая реакционная среда образована совокупностью растворенных или диспергированных твердых соединений, растворенных или диспергированных жидкостей и растворенных или диспергированных газов при температуре реакции. Реакционная среда содержит реагенты, катализатор, растворитель, примеси, присутствующие в реагентах, в растворителе и в катализаторе, промежуточные реакционные продукты, продукты и побочные продукты реакции. Под реагентами подразумеваются полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода и агент хлорирования. Из примесей, присутствующих в полигидроксилированном алифатическом углеводороде, можно назвать карбоновые кислоты, соли карбоновых кислот, сложные эфиры жирной кислоты и полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложные эфиры жирных кислот и спиртов, использующихся при трансэтерификации, неорганические соли, такие как хлориды и сульфаты щелочных или щелочно-земельных металлов. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород является глицерином, из примесей глицерина можно назвать карбоновые кислоты, соли карбоновых кислот, сложные эфиры жирной кислоты, такие как моно-, ди- и триглицериды, сложные эфиры жирных кислот и спиртов, использующихся при трансэтерификации, неорганические соли, такие как хлориды и сульфаты щелочных и щелочноземельных металлов. Из промежуточных продуктов реакции можно назвать монохлоргидрины полигидроксилированного алифатического углеводорода и их сложные эфиры и/или полиэфиры, сложные эфиры и/или полиэфиры полигидроксилированного алифатического углеводорода и сложные эфиры полихлоргидринов. Когда хлоргидрин является дихлорпропанолом, из промежуточных продуктов реакции можно назвать монохлоргидрин глицерина и его сложные эфиры и/или полиэфиры, сложные эфиры и/или полиэфиры глицерина и сложные эфиры дихлорпропанола. Таким образом, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода может быть, в зависимости от обстоятельств, реагентом, примесью полигидроксилированного алифатического углеводорода или промежуточным продуктом реакции. Под продуктами реакции понимается хлоргидрин и вода. Вода может быть водой, образующейся в реакции хлорирования, и/или быть водой, вводимой в процесс, например, с полигидроксилированным алифатическим углеводородом и/или агентом хлорирования, так как описано в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA, на стр. 2, строки 22-28, на стр. 3, строки 20-25, на стр. 5, строки 7-31 и на стр. 12, строки 14-19. Из побочных продуктов можно назвать, например, частично хлорированные и/или этерифицированные олигомеры полигидроксилированного алифатического углеводорода. Когда полигидроксилированный алифатический углеводород является глицерином, из побочных продуктов можно назвать, например, частично хлорированные и/или этерифицированные олигомеры глицерина. Промежуточные продукты реакции и побочные продукты могут быть образованы на различных этапах процесса, как, например, на этапе получения хлоргидрина и на этапах отделения хлоргидрина. Жидкая реакционная среда может также содержать полигидроксилированный алифатический углеводород, агент хлорирования, растворенный или диспергированный в виде пузырей, катализатор, растворитель, примеси, присутствующие в реагентах, растворителе и катализаторе, как, например, растворенные или твердые соли, промежуточные реакционные продукты, продукты и побочные продукты реакции. В способе согласно изобретению разделение хлоргидрина и других соединений реакционной среды может быть проведено в соответствии с такими способами, какие описаны в заявке WO 2005/054167 отSOLVAY SA, со стр. 12, строка 1, до стр. 16, строка 35, и на стр. 18, строки 6-13. Особо следует упомянуть разделение путем азеотропной дистилляции смеси вода/хлоргидрин/агент хлорирования в условиях,минимизирующих потери агента хлорирования, с последующим отделением хлоргидрина декантацией. Эти другие соединения уже упоминались выше и содержат непрореагировавшие реагенты, примеси, присутствующие в реагентах, катализаторе и растворителе, растворители, катализаторы, промежуточные реакционные продукты, воду и побочные продукты реакции. В способе получения эпоксида согласно изобретению разделение хлоргидрина и других соединений реакционной среды хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода может быть проведено в соответствии с такими способами, которые описаны в патентной заявке ЕР 05104321.4, поданной от имени SOLVAY SA 20 мая 2005 г., и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть способ получения хлоргидрина взаимодействием между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и агентом хлорирования, в котором использующийся полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь содержат по меньшей мере одну металлическую соль, твердую или растворенную,причем способ включает операцию разделения, предназначенную для удаления части металлической соли. В частности, следует упомянуть способ получения хлоргидрина взаимодействием между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и агентом хлорирования, в котором использующийся полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь содержит по меньшей мере один хлорид и/или сульфат натрия и/или калия, и в котором операция разделения, предназначенная для удаления части металлической соли, является операцией фильтрации. Следует упомянуть также, в частности, способ получения хлоргидрина, в котором(а) проводят взаимодействие полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси с агентом хлорирования в реакционной среде, (b) отбирают, в непрерывном или периодическом режиме, фракцию реакционной среды,содержащей по меньшей мере воду и хлоргидрин, (с) по меньшей мере часть фракции, полученной на этапе (b), проводят на этап дистилляции и (d) флегмовое число этапа дистилляции регулируют, подавая воду на указанный этап дистилляции. Особо следует упомянуть способ получения хлоргидрина, в котором (а) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь подвергают взаимодействию с хлористым водородом в реакционной среде, (b) отделяют, в непрерывном или периодическом режиме, фракцию реакционной среды,содержащую по меньшей мере воду и хлоргидрин, (с) по меньшей мере часть фракции, полученной на этапе (b), проводят на этап дистилляции, причем отношение концентрации хлористого водорода к концентрации воды во фракции, введенной на этап дистилляции, меньше, чем отношение концентраций хлористого водорода и воды в бинарной азеотропной композиции хлористый водород/вода при температуре и давлении дистилляции. В способе получения хлоргидрина согласно изобретению разделение хлоргидрина и других соединений реакционной среды хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси может быть проведено в соответствии с такими способами, которые описаны в заявке, озаглавленной "Способ получения хлоргидрина", поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть способ получения хлоргидрина, включающий следующие этапы: (а) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь вводят во взаимодействии с агентом хлорирования и органической кислотой, чтобы получить смесь, содержащую хлоргидрин и сложные эфиры хлоргидрина, (b) по меньшей мере часть смеси, полученной на этапе (а), подвергают одной или нескольким обработкам на этапах,следующих за этапом (а), и (с) по меньшей мере на одном из этапов, следующих за этапом (а), добавляют полигидроксилированный алифатический углеводород, чтобы он провзаимодействовал при температуре,больше или равной 20 С, со сложными эфирами хлоргидрина, чтобы получить, по меньшей мере частично, сложные эфиры полигидроксилированного алифатичеосого углеводорода. Следует упомянуть, в частности, способ, в котором полигидроксилированный алифатический углеводород является глицерином, а хлоргидрин является дихлорпропанолом. В способе получения эпоксида согласно изобретению разделение хлоргидрина и других соединений реакционной среды хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси может быть проведено в соответствии с такими способами, которые описаны в заявке, озаглавленной "Способ получения хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода", поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть способ получения хлоргидрина взаимодействием между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного углеводорода или их смеси и агентом хлорирования в реакторе, в который подается один или несколько жидких потоков, содержащих менее 50 вес.% полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного углеводорода или их смеси, от веса всех жидких потоков, вводимых в реактор. Следует упомянуть, в частности, способ, включающий следующие этапы: (а) полигидроксили-8 018479 рованный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования, чтобы получить по меньшей мере одну среду, содержащую хлоргидрин, воду и агент хлорирования, (b) отбирают по меньшей мере одну фракцию среды, образованной на этапе (а), (с) подвергают фракцию, отобранную на этапе (b), операции дистилляции и/или отгонки, на которой добавляют полигидроксилированный алифатический углеводород, чтобы отделить от фракции, отобранной на этапе (b), смесь, содержащую воду и хлоргидрин,и имеющую уменьшенное содержание агента хлорирования по сравнению с фракцией, отобранной на этапе (b). В способе получения эпоксида согласно изобретению разделение хлоргидрина и других соединений реакционной среды хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода может проводиться в соответствии с такими способами, которые описаны в заявке, озаглавленной "Способ превращения полигидроксилированных алифатических углеводородов в хлоргидрин", поданной от имениSOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть способ получения хлоргидрина, включающий следующие этапы: (а) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования, чтобы получить смесь, содержащую сложные эфиры хлоргидрина и воду, и (b) по меньшей мере часть смеси, полученной на этапе (а), подвергают дистилляции и/или отгонке, чтобы получить фракцию, обогащенную водой,хлоргидрином и сложными эфирами хлоргидрина, и (с) по меньшей мере часть фракции, полученной на этапе (b), подвергают операции разделения в присутствии по меньшей мере одной добавки, чтобы получить порцию, обогащенную хлоргидрином и сложными эфирами хлоргидрина и содержащую менее 40 вес.% воды. Операция разделения проводится, в частности, декантацией. В способе получения эпоксида согласно изобретению отделение и обработка других соединений реакционной среды хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода могут проводиться в соответствии с такими способами, которые описаны в заявке, озаглавленной "Способ получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода", поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка. Обработка предпочтительно состоит в проведении высокотемпературного окисления фракции побочных продуктов реакции. Особо следует упомянуть способ получения хлоргидрина, включающий следующие этапы: (а) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь, в которых содержание щелочных и/или щелочноземельных металлов меньше или равно 5 г/кг, вводят во взаимодействие с окислителем и органической кислотой, чтобы получить смесь, содержащую, по меньшей мере, хлоргидрин и побочные продукты, (b) по меньшей мере часть смеси, полученной на этапе (а), подвергают одной или нескольким обработкам на этапах, следующих за этапом (а), и (с) по меньшей мере один из этапов, следующий за этапом (а), состоит в окислении при температуре, больше или равной 800 С. Следует упомянуть, в частности, способ, в котором на следующем этапе отбирают часть смеси, полученной на этапе (а), и во время отбора подвергают эту часть окислению при температуре, больше или равной 800 С. Следует также упомянуть, в частности, способ, в котором обработка на этапе (b) является операцией разделения, выбранной из операций декантации, фильтрации, центрифугирования, экстракции, промывки, испарения, отгонки, дистилляции, адсорбции, или комбинацией по меньшей мере двух из них. В способе согласно изобретению, когда хлоргидрин является хлорпропанолом, его обычно применяют в виде смеси соединений, содержащих изомеры 1-хлорпропан-2-ол и 2-хлорпропан-1-ол. Обычно эта смесь содержит более 1 вес.% этих двух изомеров, предпочтительно более 5 вес.% и особенно предпочтительно более 50%. Смесь обычно содержит менее 99,9 вес.% этих двух изомеров, предпочтительно менее 95 вес.% и, в частности, менее 90 вес.%. Другими составляющими смеси могут быть соединения,поступающие с процессов получения хлорпропанола, такие как остаточные реагенты, побочные продукты реакции, растворители, в частности вода. Массовое отношение изомеров 1-хлорпропан-2-ола и 2-хлорпропан-1-ола обычно больше или равно 0,01, предпочтительно больше или равно 0,4. Это отношение обычно меньше или равно 99 и предпочтительно меньше или равно 25. В способе согласно изобретению, когда хлоргидрин является хлорэтанолом, его обычно применяют в виде смеси соединений, содержащих изомер 2-хлорэтанол. Обычно смесь содержит более 1 вес.% этого изомера, предпочтительно более 5 вес.%, в частности более 50%. Смесь обычно содержит менее 99,9 вес.% этого изомера, предпочтительно менее 95 вес.%, в частности менее 90 вес.% Другими составляющими смеси могут быть соединения, поступающие с процессов получения хлорэтанола, такие как остаточные реагенты, побочные продукты реакции, растворители, в частности, вода. В способе согласно изобретению, когда хлоргидрин является дихлорпропанолом, он обычно ис-9 018479 пользуется в виде смеси соединений, содержащей изомеры 1,3-дихлорпропан-2-ол и 2,3-дихлорпропан-1 ол. Эта смесь обычно содержит более 1 вес.% этих двух изомеров, предпочтительно более 5 вес.% и, в частности, более 50%. Смесь обычно содержит менее 99,9 вес.% этих двух изомеров, предпочтительно менее 95 вес.%, в частности менее 90 вес.% Другими составляющими смеси могут быть соединения, поступающие с процессов получения дихлорпропанола, такие как остаточные реагенты, побочные продукты реакции, растворители, в частности, вода. Массовое отношение изомеров 1,3-дихлорпропан-2-ола и 2,3-дихлорпропан-1-ола обычно больше или равно 0,01, предпочтительно больше или равно 0,4. Это отношение обычно меньше или равно 99 и предпочтительно меньше или равно 25. В способе согласно изобретению, когда хлоргидрин является дихлорпропанолом, и этот последний получен в каком-либо процессе из аллилхлорида, изомерная смесь имеет массовое отношение 1,3 дихлорпропан-2-ола к 2,3-дихлорпропан-1-олу, составляющее часто от 0,3 до 0,6, обычно примерно 0,5. Когда дихлорпропанол получен к каком-нибудь процессе из синтетического и/или натурального глицерина, массовое отношение 1,3-дихлорпропан-2-ола к 2,3-дихлорпропан-1-олу обычно больше или равно 1,5, зачастую больше или равно 3,0, часто больше или равно 7,0, в частности, больше или равно 20. Когда дихлорпропанол получен из аллилового спирта, массовое отношение 1,3-дихлорпропан-2-ола к 2,3 дихлорпропан-1-олу часто составляет примерно 0,1. Под галогенированными кетонами понимаются кетоны, содержащие от 3 до 18 атомов углерода,предпочтительно от 3 до 12 атомов углерода и особенно предпочтительно от 3 до 6 атомов углерода, в которых один или несколько атомов водорода замещен на атом галогена. Часто имеются в виду хлорированные кетоны, в частности хлорацетон. Эти галогенированные кетоны могут получаться при определенных условиях во время дегидрохлорирования хлоргидрина и/или до него, в процессах получения хлоргидрина. Не желая быть связанным какой-либо теорией, полагают, что в первом случае, когда хлоргидрин является дихлорпропанолом,хлорацетон образуется в основном из изомера 1,3-дихлорпропан-2-ола. Во втором случае неожиданно было обнаружено, что галогенированные кетоны могут присутствовать в большом количестве в хлоргидрине, полученном способом гидрохлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода. В этом случае содержание в полученном хлоргидрине галогенированных кетонов обычно больше или равно 0,005 вес.% в расчете на смесь изомеров хлоргидрина и часто больше или равно 0,01 вес.% Обычно это содержание меньше или равно 0,4 вес.% в расчете на смесь изомеров хлоргидрина и предпочтительно меньше или равно 0,3 вес.%. Согласно первому варианту способа по изобретению обработка, предназначенная для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, проводится во время дегидрохлорирования хлоргидрина. Под дегидрохлорированием понимается любое удаление соляной кислоты, каким бы ни был механизм этого удаления и конечная форма, в которой находится удаленная соляная кислота. Дегидрохлорирование может быть осуществлено любыми известными средствами, например, нагревом хлоргидрина в отсутствие других реагентов, кроме хлоргидрина, обработкой хлоргидрина основным соединением, в присутствии или в отсутствие катализатора. Предпочтительно проводить дегидрохлорирование, обрабатывая хлоргидрин основным соединением. Под основным соединением понимаются органические основные соединения или неорганические основные соединения. Предпочтительны неорганические основные соединения. Эти неорганические основные соединения могут быть оксидами, гидроксидами и солями металлов, как, например, карбонаты, гидрокарбонаты,фосфаты или их смеси. Из металлов предпочтительны щелочные и щелочно-земельные металлы. Особенно предпочтительны натрий, калий и кальций и их смеси. Неорганические основные соединения могут присутствовать в виде твердых веществ, жидкостей, водных или органических растворов или суспензий. Предпочтительны водные растворы или суспензии. Особенно предпочтительны растворы и суспензии NaOH, Са(ОН)2, очищенные щелочные рассолы и их смеси. Под очищенным щелочным рассолом понимается каустическая сода, которая содержит NaCl и производится способом мембранного электролиза. Содержание основного соединения в растворе или суспензии обычно больше или равно 1 вес.%,предпочтительно больше или равно 4 вес.% и особенно предпочтительно больше или равно 6 вес.%. Это содержание обычно меньше или равно 60 вес.%. Особенно хорошо подходит содержание примерно 50% вес. Основное соединение может использоваться в сверхстехиометрических, подстехиометрических или стехиометрических количествах относительно хлоргидрина. Когда основное соединение применяется в подстехиометрических количествах, обычно используется не более 2 моль хлоргидрина на моль основания. Часто используют максимум 1,5 моль хлоргидрина на моль основания, предпочтительно не более 1,05 моль хлоргидрина на моль основания. Когда щелочной реагент применяется в сверхстехиометрических количествах, используется не более 2 моль основания на моль хлоргидрина. В этом случае обычно используется по меньшей мере 1,05 моль основания на моль хлоргидрина. Содержание воды в смеси, содержащей хлоргидрин и основное соединение, обычно выше 8 вес.%. Когда дегидрохлорирование проводится путем обработки хлоргидрина основным соединением, реакционная среда может также содержать растворитель, такой как описано в патенте US 3061615 от имениSOLVAY SA. Дегидрохлорирование может проводиться так, как описано в заявке, озаглавленной "Способ получения эпоксида из полигидроксилированного алифатического углеводорода и агента хлорирования", поданной от имени SOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть способ получения эпоксида, в котором реакционную среду, полученную в результате взаимодействия между полигидроксилированным алифатическим углеводородом, сложным эфиром полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесью и агентом хлорирования, причем эта реакционная среда содержит по меньшей мере 10 г хлоргидрина на кг реакционный среды, подвергают последующему химическому взаимодействию без промежуточной обработки. Следует также отметить получение эпоксида, включающее следующие этапы: (а) полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования и органической кислотой, чтобы образовать хлоргидрин и сложные эфиры хлоргидрина в реакционной среде, содержащей полигидроксилированный алифатический углеводород, сложный эфир полигидроксилированного алифатического углеводорода, воду, агент хлорирования и органическую кислоту, причем реакционная среда содержит по меньшей мере 10 г хлоргидрина на кг реакционной среды, (b) по меньшей мере одну фракцию реакционной среды, полученной на этапе (а), причем эта фракция имеет тот же состав, что и реакционная среда, полученная на этапе (а), подвергают одной или нескольким обработкам на этапах, следующих за этапом (а), и (с) по меньшей мере на одном из этапов, следующих за этапом (а), добавляют основное соединение, чтобы оно провзаимодействовало, по меньшей мере частично, с хлоргидрином, сложными эфирами хлоргидрина, агентом хлорирования и органической кислотой, чтобы образовать эпоксид и его соли. Жидкая реакционная среда может быть однофазной или двухфазной. Обработка основаниями в дегидрохлорировании может проводиться в непрерывном или периодическом режиме. Длительность обработки основанием или, при необходимости, время пребывания реагентов на стадии обработки основанием обычно больше или равны 0,1 с, предпочтительно больше или равны 0,3 с и особенно предпочтительно больше или равны 0,4 с. Эта продолжительность или это время пребывания обычно меньше или равно 2 ч, более типично меньше или равны 1 ч. Время пребывания реагентов определяется как отношение объема реактора, занятого жидкой фазой или фазами, к полному расходу реагентов. Обработка основаниями в дегидрохлорировании согласно изобретению обычно проводится при температуре по меньшей мере 0 С. Часто эта температура составляет по меньшей мере 20 С. Предпочтительно она составляет по меньшей мере 30 С. В способе получения эпоксида согласно изобретению реакция обычно проводится при температуре не более 140 С. Предпочтительно она не превышает 120 С. В первом частном варианте температура составляет от 25 до 50 С. Во втором частном варианте температура составляет от 50 до 90 С. В способе получения эпоксида согласно изобретению дегидрохлорирование обычно проводится при абсолютном давлении по меньшей мере 0,08 бар. Часто это абсолютное давление составляет по меньшей мере 0,1 бар. Предпочтительно оно составляет по меньшей мере 0,2 бар. В способе получения эпоксида согласно изобретению дегидрохлорирование обычно проводится при абсолютном давлении не выше 25 бар. Предпочтительно оно не превышает 6 бар. В первом частном варианте абсолютное давление составляет от 0,4 до 0,8 бар. Во втором частном варианте абсолютное давление составляет от 1 до 3 бар. Эпоксид, который образуется способом дегидрохлорирования хлоргидрина, может удаляться по мере его образования путем дистилляции или отгонки. Отгонка может проводиться с помощью любого газа, инертного по отношению к эпоксиду. Предпочтительно проводить эту отгонку водяным паром. После обработки основным соединением содержание галогенированных кетонов в эпоксиде обычно меньше или равно 0,01 вес.%, предпочтительно меньше или равно 0,005 вес.% и совершенно предпочтительно меньше или равно 0,003 вес.%. Часто эпоксид содержит по меньшей мере 0,0001 вес.% галогенированных кетонов. Таким образом, изобретение относится также к эпоксиду, содержание в котором галогенированных кетонов меньше или равно 0,01 вес.%. Когда эпоксид является эпихлоргидрином, его чистота предпочтительно выше или равна 999 г/кг. Не желая быть связанным какой-либо теорией, полагают, что реакционные способности хлоргидрина, галогенированных кетонов и эпоксида таковы, что при разумном выборе условий дегидрохлорирования хлоргидрина можно удалить галогенированные кетоны, не влияя на выход эпоксида. Согласно второму варианту способа по изобретению обработка, предназначенная для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, включает дистилляцию, выпаривание и/или отгонку в присутствии воды, причем эта обработка проводится до дегидрохлорирования, и она позволяет удалить фракцию, состоящую в основном из воды и галогенированных кетонов, и извлечь хлоргидрин, имеющий пониженное содержание галогенированных кетонов. После этой обработки содержание галогенированных кетонов в хлоргидрине обычно меньше или равно 0,1 вес.% в расчете на смесь изомеров хлоргидрина, предпочтительно меньше или равно 0,04 вес.% и совершенно предпочтительно меньше или равно 0,005 вес.%. Часто хлоргидрин содержит по меньшей мере 0,0001 вес.% галогенированных кетонов в расчете на смесь изомеров хлоргидрина. Эта обработка предпочтительно является азеотропной дистилляцией в присутствии воды. Действительно, было обнаружено, что когда галогенированный кетон является, например, хлорацетоном, вода и хлорацетон образуют азеотропную бинарную смесь с низкой азеотропной точкой, состав которой отличается температурой кипения 92 С при 1013 мбар. При этой температуре и давлении эта композиция состоит из 28 вес.% воды и 72 вес.% хлорацетона. Две жидкие фазы разделяются после конденсации при 25 С; более плотная органическая фаза содержит 95 вес.% хлорацетона и 5 вес.% воды, тогда как водная фаза содержит 5 вес.% хлорацетона и 95 вес.% воды. Было найдено, что воспользовавшись свойствами равновесий жидкость-пар бинарной композиции вода-хлорацетон, можно удалить хлорацетон из дихлорпропанола. Вода, необходимая для азеотропной дистилляции, может поступать, например, с процесса синтеза дихлорпропанола в частности, хлорированием глицерина, или вводится в процесс позднее. Таким образом, изобретение относится также к азеотропной композиции, содержащей воду и хлорацетон. На фиг. 1 показана первая частная схема установки, которая может применяться для осуществления способа получения эпоксида согласно изобретению. Дистилляционная колонна (3) снабжается хлоргидрином по линии (1). Вода добавляется в хлоргидрин по линии (2). Поток, который содержит воду и основную часть галогенированных кетонов, непрерывно отводится из колонны (3) по линии (4). Остаток из колонны, содержащий очищенный хлоргидрин,отводится по линии (5). Основное соединение добавляется к остатку колонны (3) по линии (6), и полученная смесь по линии (7) подается в реактор (8), который при необходимости может служить дистилляционной колонной. Пар вводится снизу реактора (8) по линии (9). Газообразный поток непрерывно отводится из реактора (8) по линии (10) и подается в конденсатор (12). Жидкий поток непрерывно отводится из реактора (8) по линии (11). Конденсированный поток (13) подается в декантатор (14). Отстоявшаяся водная фаза возвращается в верх реактора (8) по трубопроводу (15), чтобы обеспечить флегму. Полученный сырой эпоксид образует отстоявшуюся органическую фазу, которая отводится по трубопроводу (16). Этот сырой эпоксид очищают в секторе дистилляции. В первом частном аспекте способа согласно изобретению используют хлоргидрин, содержащий по меньшей мере частично, хлоргидрин, полученный из полигидроксилированного алифатического углеводорода реакцией с агентом хлорирования. В этом аспекте часть хлоргидрина, полученного из полигидроксилированного алифатического углеводорода реакцией с агентом хлорирования, составляет обычно по меньшей мере 1 вес.% от полного веса хлоргидрина, предпочтительно по меньшей мере 5 вес.%, в частности по меньшей мере 35 вес.%. В этом частном аспекте эта фракция обычно не превышает 99 вес.%,предпочтительно не превышает 60 вес.%. Остальной хлоргидрин, который может поступать с любого другого процесса получения хлоргидрина, рассмотренного выше, обычно составляет по меньшей мере 1 вес.%, предпочтительно по меньшей мере 5 вес.%, в частности, по меньшей мере 35 вес.%. Эта фракция не превышает 99 вес.%, предпочтительно не превышает 60 вес.%. Из других способов получения хлоргидрина предпочтительно гипохлорирование олефина. Кроме того, изобретение относится также к первому способу получения эпоксида, включающему(a) этап получения хлоргидрина гипохлорированием олефина,(b) этап получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода, проводимый параллельно этапу (а), и(c) общий этап дегидрохлорирования, на котором используется хлоргидрин, полученный на этапах(а) и (b). Предпочтительно этот первый способ получения эпоксида включает этап обработки, предназначенной для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образовавшихся в процессе. Согласно первой форме реализации первого способа получения эпоксида по изобретению, на этапе(с) используется смесь хлоргидрина, полученного на этапах (а) и (b). На фиг. 2 показана вторая частная схема установки, которая может применяться для осуществления способа получения эпоксида согласно этой форме реализации. Дистилляционная колонна (20) снабжается по линии (18) хлоргидрином, поступающим из реактора(17) хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода. Вода добавляется в хлоргидрин по линии (19). Поток, который содержит воду и галогенированные кетоны, непрерывно отводится из колонны (20) по линии (21). Остаток из колонны отводится по линии (22) и смешивается с потоком хлоргидрина (24), идущим из реактора (23) гипохлорирования олефина. Основное соединение добавляет- 12018479 ся в смешанный поток хлоргидрина по линии (25), и полученная смесь по линии (26) подается в реактор(27), который может служить дистилляционной колонной. Пар вводится снизу реактора (27) по линии(28). Газообразный поток непрерывно отводится из реактора (27) по линии (29) и подается в конденсатор(31). Жидкий поток непрерывно отводится из реактора (27) по линии (30). Конденсированный поток (32) подается в декантатор (33). Отстоявшаяся водная фаза возвращается в верх реактора (27) по трубопроводу (34), чтобы обеспечить флегму. Полученный сырой эпоксид образует отстоявшуюся органическую фазу, которая отводится по трубопроводу (35). Этот сырой эпоксид очищают в секторе дистилляции. Согласно второй форме реализации первого способа получения эпоксида по изобретению на этапе(с) хлоргидрин, полученный на этапе (а) или на этапе (b), используют по очереди или одновременно. Изобретение относится также к установке получения эпоксида, содержащей(a) реактор гипохлорирования олефина, из которого выходит реакционная среда, содержащая хлоргидрин,(b) реактор хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, из которого выходит реакционная среда, содержащая хлоргидрин, и(c) реактор дегидрохлорирования, в который подаются реакционные среды, выходящие из реактора(а) и реактора (b). Эта установка получения эпоксида предпочтительно содержит реактор для обработки, предназначенной для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образующихся в установке. Условия этапа (b) могут быть такими, которые описаны в заявке WO 2005/054167 от SOLVAY SA и в заявке ЕР 05104321.4, поданной от имени SOLVAY SA 20/05/2005. Условия на этапе (с), например, такие, как описано выше в настоящей заявке. На фиг. 3 показана третья частная схема установки, которая может применяться для осуществления способа получения эпоксида согласно изобретению. Поток хлоргидрина (37), идущий из реактора (36) хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, смешивается с потоком хлоргидрина (39), выходящим из реактора (38) гипохлорирования олефина. Основное соединение добавляется в смешанный хлоргидрин по линии (40), и полученная смесь по линии (41) подается в реактор (42), который может служить дистилляционной колонной. Пар вводится снизу реактора (42) по линии (43). Поток газа непрерывно отводится из реактора(42) по линии (44) и подается в конденсатор (46). Жидкий поток непрерывно отводится из реактора (42) по линии (45). Конденсированный поток (47) подается в декантатор (48). Отстоявшаяся водная фаза направляется вверх реактора (42) по трубопроводу (49), чтобы обеспечить возвратный поток. Полученный сырой эпоксид образует отстоявшуюся органическую фазу, которая отводится по трубопроводу (50). Этот сырой эпоксид очищают в секторе дистилляции. Во втором частном аспекте способа согласно изобретению получают эпоксид, по меньшей мере часть которого поступает с отдельного процесса получения эпоксида из хлоргидрина, полученного взаимодействием полигидроксилированного алифатического углеводорода с агентом хлорирования. В этом аспекте часть хлоргидрина, поступающая с процесса получения из хлорированного алифатического углеводорода реакцией с агентом хлорирования, составляет обычно по меньшей мере 1 вес.% от полного веса эпоксида, предпочтительно по меньшей мере 5 вес.%, и в частности по меньшей мере 35 вес.%. В этом частном аспекте эта фракция обычно не превышает 99 вес.%, предпочтительно не превышает 60 вес.%. Остальной эпоксид может поступать с любого другого процесса получения хлоргидрина, рассмотренного выше, и обычно составляет по меньшей мере 1 вес.%, предпочтительно по меньшей мере 5 вес.%, в частности по меньшей мере 35 вес.%. Эта фракция не превышает 99 вес.%, предпочтительно не превышает 60% вес. Из других способов получения хлоргидрина предпочтительно гипохлорирование олефина. Далее, изобретение относится также ко второму способу получения эпоксида, включающему(a) этап получения хлоргидрина гипохлорированием олефина,(b) этап дегидрохлорирования хлоргидрина, полученного на этапе (а), чтобы получить эпоксид в реакционной среде дегидрохлорирования,(c) этап получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода,(d) этап дегидрохлорирования хлоргидрина, полученного на этапе (с), чтобы получить эпоксид в реакционной среде дегидрохлорирования, и(e) этап отделения эпоксида от реакционных сред дегидрохлорирования, на котором используют реакционную среду дегидрохлорирования, содержащую эпоксид, полученный на этапах (b) и (d),причем этап (b) следует за этапом (а), этап (d) следует за этапом (с), и пара, составленная этапами(а) и (b), идет параллельно паре, составленной этапами (с) и (d). Предпочтительно этот второй способ получения эпоксида включает этап обработки, предназначенной для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образующихся в процессе. Согласно первой форме реализации второго способа получения эпоксида по изобретению на этапе(е) используется смесь эпоксида, полученного на этапах (b) и (d). Согласно второй форме реализации второго способа получения эпоксида по изобретению на этапе(е) эпоксид, полученный на этапе (b) или на этапе (d), используется по очереди или одновременно. Изобретение относится также к установке получения эпоксида, содержащей:(a) реактор гипохлорирования олефина, из которого выходит реакционная среда, содержащая хлоргидрин,(b) реактор дегидрохлорирования, снабжаемый реакционной средой, выходящей из реактора (а), из которого выходит реакционная среда, содержащая эпоксид,(c) реактор хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, из которого выходит реакционная среда, содержащая хлоргидрин,(d) реактор дегидрохлорирования, снабжаемый реакционной средой, поступающей из реактора (b),и из которого выходит реакционная среда, содержащая эпоксид, и(e) сепаратор, на который подаются реакционные среды, выходящие из реактора (b) и реактора (d),причем реактор (b) следует за реактором (а), реактор (d) следует за реактором (с), и пара, образованная реакторами (а) и (b), идет параллельно паре, образованной реакторами (с) и (d). Эта установка получения эпоксида предпочтительно содержит реактор для обработки, предназначенной для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образовавшихся в установке. Условия на этапе (с) могут быть такими, как описано в заявке WO 2005/054167 от имени SOLVAYSA и в заявке ЕР 05104 321.4, поданной от имени SOLVAY SA 20 мая 2005 года. Условия на этапах (с) и(d) такие, например, как описано выше в настоящей заявке. Способ получения эпоксида согласно изобретению может быть интегрирован в полную схему, как описано в заявке, озаглавленной "Способ получения эпоксида из хлоргидрина", поданной от имениSOLVAY SA в тот же день, что и настоящая заявка, и содержание которой введено в настоящее описание ссылкой. Особо следует упомянуть способ получения эпоксида, включающий по меньшей мере один этап очистки образовавшегося эпоксида, причем эпоксид по меньшей мере частью получен способом дегидрохлорирования хлоргидрина, а хлоргидрин по меньшей мере частью получен способом хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, сложного эфира полигидроксилированного алифатического углеводорода или их смеси. Было доказано, что можно экономически выгодно повысить производительность установок получения эпоксидов из ископаемого сырья без повышения расхода этого ископаемого сырья. На фиг. 4 показана четвертая частная схема установки, которая может применяться для реализации способа получения эпоксида согласно изобретению. На дистилляционную колонну (54) по линии (52) подается хлоргидрин, поступающий из реактора(51) хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода. Вода добавляется в хлоргидрин по линии (53). Поток, который содержит воду и галогенированные кетоны, непрерывно отводится из колонны (54) по линии (55). Остаток из колонны (54) отводится по линии (56). Основное соединение добавляется к остатку колонны (54) по линии (57), и полученная смесь по линии (58) подается в реактор (59), который может одновременно служить дистилляционной колонной. Пар вводится снизу реактора (59) по линии (60). Поток газа непрерывно отводится из реактора (59) по линии (61) и подается в конденсатор (63). Жидкий поток непрерывно отводится из реактора (59) по линии (62). Конденсированный поток (64) подается в декантатор (65). Отстоявшаяся водная фаза возвращается на вход реактора (59) по трубопроводу (66), чтобы обеспечить флегму. Полученный сырой эпоксид образует отстоявшуюся органическую фазу, которая отводится по трубопроводу (67). Другой реактор (71), который при необходимости может служить дистилляционной колонной,снабжается хлоргидрином, поступающим из реактора (68) гипохлорирования олефина по линии (69), и основное соединение добавляют к хлоргидрину по линии (70). Пар вводится снизу реактора (71) по линии (72). Поток газа непрерывно отводится из реактора (71) по линии (73) и подается в конденсатор (75). Жидкий поток непрерывно отводится из реактора (71) по линии (74). Конденсированный поток (76) подается в декантатор (77). Отстоявшаяся водная фаза возвращается вверх реактора (71) по трубопроводу(78), чтобы обеспечить флегму. Полученный сырой эпоксид образует отстоявшуюся органическую фазу,которая отводится по трубопроводу (79). Эти две фракции неочищенного эпоксида в целях очистки собираются предварительно в общем секторе дистилляции по линии (80). Описанные выше способы и установки предпочтительны, когда эпоксид является этиленоксидом,хлоргидрин является хлорэтанолом, полигидроксилированный алифатический углеводород является этандиолом и олефин является этиленом. Описанные выше способы и установки особенно предпочтительны, когда эпоксид является пропиленоксидом, хлоргидрин является хлорпропанолом, полигидроксилированный алифатический углеводород является пропандиолом и олефин является пропиленом. Описанные выше способы и установки являются особенно предпочтительными, когда эпоксид является глицидолом, хлоргидрин является хлорпропандиолом, полигидроксилированный алифатический углеводород является глицерином и олефин является аллилхлоридом. Описанные выше способы и установки являются совершенно предпочтительными, когда эпоксид является эпихлоргидрином, хлоргидрин является дихлорпропанолом, полигидроксилированный алифа- 14018479 тический углеводород является глицерином, и олефин является аллилхлоридом. Когда эпоксид является эпихлоргидрином, за процессами и установками получения эпоксида могут следовать процессы и установки получения эпоксидных смол. Следующие примеры предназначены для иллюстрации изобретения, однако не ограничивают его. Пример 1. К раствору 129 г 1,3-дихлорпропан-2-ола в 950 мл воды добавляют 84 г водного раствора едкого натра концентрацией 50% вес. (1,05 моль). Дихлорпропанол содержит 3 г/кг хлорацетона. Через 1 мин реакции при температуре окружающей среды конверсия 1,3-дихлорпропан-2-ола завершается, селективность по эпихлоргидрину составляет 99,9% и относительное содержание хлорацетона в расчете на полученный эпихлоргидрин уменьшается до 11 мг/кг. Селективность по продуктам гидролиза эпихлоргидрина составляет 0,1%. Пример 2. Смесь 434,6 г 1,3-дихлорпропан-2-ола, содержащую 3,7 г/кг хлорацетона, перегоняют после добавления 66,5 г воды. Дистилляция проводится при атмосферном давлении в адиабатической тарельчатой колонне, на которой установлено устройство, позволяющее возвратить в верх колонны часть паровой фазы. Флегмовое число вверху колонны установлено на уровне 57%. В следующей ниже таблице результатов описан состав разных собранных фракций. Собрано 40,43 г дистиллята из 6 фракций, и каждая фракция дистиллята является двухфазной. Концентрации, приведенные в таблице, относятся к сумме этих двух фаз. Эта дистилляция позволяет удалить 60% первоначально присутствовавшего хлорацетона, при полной потере 1,3-дихлорпропан-2-ола в дистилляте не более 1,8%. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Способ получения эпоксида дегидрохлорированием хлоргидрина, в котором по меньшей мере часть хлоргидрина получают хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода,причем галогенированные кетоны образуются как побочные продукты во время и/или перед дегидрохлорированием хлоргидрина, и который включает по меньшей мере одну обработку для удаления по меньшей мере части образовавшихся галогенированных кетонов, где обработку, предназначенную для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, осуществляют во время или перед дегидрохлорированием, причем когда обработку осуществляют во время дегидрохлорирования, то дегидрохлорирование осуществляют путем обработки хлоргидрина основным соединением, которое используется в подстехиометрических количествах по отношению к хлоргидрину при температуре от 25 до 50 С, а когда обработку осуществляют перед дегидрохлорированием, то обработка, предназначенная для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, включает дистилляцию, выпаривание и/или отгонку в присутствии воды, причем эта обработка позволяет устранить фракцию, состоящую преимущественно из воды и галогенированных кетонов, и извлечь хлоргидрин, имеющий пониженное содержание галогени- 15018479 рованных кетонов, причем эпоксидом является эпихлоргидрин, хлоргидрином является дихлорпропанол,полигидроксилированным углеводородом является глицерин, галогенированным кетоном является хлорацетон. 2. Способ по п.1, в котором полигидроксилированный углеводород получен из возобновляемого сырья. 3. Способ по п.1 или 2, в котором основное соединение выбирают из водных растворов или суспензий NaOH, Са(ОН)2, очищенного щелочного рассола и их смесей. 4. Способ по п.3, в котором количество основного соединения в водном растворе или суспензии больше или равно 1 мас.% и меньше или равно 60 мас.%. 5. Способ по п.4, в котором количество основного соединения в водном растворе или суспензии составляет порядка 50 мас.%. 6. Способ по любому из пп.1-5, в котором содержание галогенированных кетонов в хлоргидрине после обработки меньше или равно 0,1 мас.% и больше или равно 0,0001 мас.%. 7. Способ по любому из пп.1-6, в котором дегидрохлорирование проводят в периодическом или непрерывном режиме, в течение времени, больше или равном 0,1 с и меньше или равном 2 ч, и при абсолютном давлении по меньшей мере 0,8 бар и не более 25 бар. 8. Способ получения эпоксида, включающий:(a) стадию получения хлоргидрина гипохлорированием олефина,(b) стадию получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода, проводимую параллельно стадии (а), и(c) общую стадию дегидрохлорирования, на которой используют хлоргидрин, полученный на стадиях (а) и (b), где галогенированные кетоны образуются как побочные продукты во время и/или перед стадией (с) способа, и(d) стадию обработки, предназначенную для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образовавшихся в способе, где обработку стадии (d) осуществляют во время или до стадии (с),причем когда обработку осуществляют во время дегидрохлорирования, то дегидрохлорирование осуществляют путем обработки хлоргидрина основным соединением, которое используют в подстехиометрических количествах по отношению к хлоргидрину при температуре от 25 до 50 С, а когда обработку осуществляют перед дегидрохлорированием, то обработка, предназначенная для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, включает дистилляцию, выпаривание и/или отгонку в присутствии воды, причем эта обработка позволяет удалить фракцию, состоящую преимущественно из воды и галогенированных кетонов, и извлечь хлоргидрин, имеющий пониженное содержание галогенированных кетонов, причем эпоксидом является эпихлоргидрин, олефином является аллилхлорид, хлоргидрином является дихлорпропанол, полигидроксилированным углеводородом является глицерин, галогенированным кетоном является хлорацетон. 9. Способ получения эпоксида по п.8, в котором на стадии (с) используют смесь хлоргидринов, полученных на стадиях (а) и (b). 10. Способ получения эпоксида по п.8, в котором на стадии (c) хлоргидрин, полученный на стадии(а) или на этапе (b), используют по очереди или одновременно. 11. Способ получения эпоксида, включающий:(a) стадию получения хлоргидрина гипохлорированием олефина,(b) стадию дегидрохлорирования хлоргидрина, полученного на стадии (а) для получения эпоксида в реакционной среде дегидрохлорирования,(c) стадию получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода,(d) стадию дегидрохлорирования хлоргидрина, полученного на стадии (с) для получения эпоксида в реакционной смеси дегидрохлорирования, и(e) стадию отделения эпоксида из реакционных смесей дегидрохлорирования, на котором используется реакционная смесь дегидрохлорирования, содержащая эпоксид, полученный на стадиях (b) и (d),где галогенированные кетоны образуются в качестве побочных продуктов во время или перед стадией (b) или (d) способа, и(f) стадию обработки, предназначенную для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образовавшихся в способе,причем стадию (b) проводят за стадией (а), стадию (d) проводят за стадией (с), и пару, состоящую из стадий (а) и (b), проводят параллельно паре, состоящей из стадий (с) и (d),где обработку стадии (f) осуществляют до стадии (d) или во время стадии (b) и/или (d), причем когда обработку осуществляют во время дегидрохлорирования, то дегидрохлорирование осуществляют путем обработки хлоргидрина основным соединением, которое используют в подстехиометрических количествах по отношению к хлоргидрину при температуре от 25 до 50 С, а когда обработку осуществляют перед дегидрохлорированием, то обработка, предназначенная для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, включает дистилляцию, выпаривание и/или отгонку в присутствии воды, причем эта обработка позволяет удалить фракцию, состоящую преимущественно из воды и галогенированных кетонов, и извлечь хлоргидрин, имеющий пониженное содержание галогенированных кетонов, причем эпоксидом является эпихлоргидрин, олефином является аллилхлорид, хлоргидрином является дихлорпропанол, полигидроксилированным углеводородом является глицерин, галогенированным кетоном является хлорацетон. 12. Способ получения эпоксида по п.11, в котором на стадии (е) используют смесь эпоксидов, полученных на стадиях (b) и (d). 13. Способ получения эпоксида по п.11, в котором на стадии (e) эпоксид, полученный на стадии (b) или на стадии (d), используют по очереди или одновременно. 14. Способ по любому из пп.1-13, в котором полигидроксилированный алифатический углеводород является полученным в ходе получения биодизеля или в ходе превращения растительных или животных жиров и масел, причем превращения выбраны из реакций омыления, трансэтерификации и гидролиза. 15. Способ по п.14, в котором реакцию трансэтерификации проводят в присутствии гетерогенного катализатора. 16. Установка для получения эпоксида, включающая:(a) реактор гипохлорирования олефина, из которого выходит реакционная смесь, содержащая хлоргидрин,(b) реактор хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, из которого выходит реакционная смесь, содержащая хлоргидрин, и(c) реактор дегидрохлорирования, в который подаются реакционные смеси, выходящие из реактора(а) и реактора (b), где галогенированные кетоны образуются в качестве побочных продуктов в любом из реакторов (b) или (с) установки, и(d) реактор для обработки для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образовавшихся в установке,где реактор (d) находится выше по потоку, чем реактор (с), или реактор (d) идентичен реактору (с),где эпоксидом является эпихлоргидрин, олефином является аллилхлорид, хлоргидрином является дихлорпропанол, полигидроксилированным углеводородом является глицерин, галогенированным кетоном является хлорацетон. 17. Установка получения эпоксида, включающая:(a) реактор гипохлорирования олефина, из которого выходит реакционная смесь, содержащая хлоргидрин,(b) реактор дегидрохлорирования, в который подается реакционная смесь, выходящая из реактора(а), и из которого выходит реакционная смесь, содержащая эпоксид,(c) реактор хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, из которого выходит реакционная среда, содержащая хлоргидрин,(d) реактор дегидрохлорирования, в который подается реакционная смесь, выходящая из реактора(b), и из которого выходит реакционная смесь, содержащая эпоксид, и(e) сепаратор, на который подаются реакционные смеси, выходящие из реактора (b) и реактора (d),где галогенированные кетоны образуются в качестве побочных продуктов в любом из реакторов с(f) реактор для обработки для удаления по меньшей мере части галогенированных кетонов, образовавшихся в установке,причем реактор (b) расположен после реактора (а), реактор (d) расположен после реактора (с), и пара, образуемая реакторами (а) и (b), работает параллельно паре, образуемой реакторами (с) и (d),где реактор (f) находится выше по потоку, чем реактор (d), или реактор (f) идентичен реактору (b) и/или (d), где эпоксидом является эпихлоргидрин, олефином является аллилхлорид, хлоргидрином является дихлорпропанол, полигидроксилированным углеводородом является глицерин, галогенированным кетоном является хлорацетон. 18. Применение эпоксида, содержащего по меньшей мере один галогенированный кетон, содержание которого составляет по меньшей мере 0,0001 мас.% и меньше или равно 0,01 мас.%, в качестве сырья при производстве эпоксидных смол, причем эпоксид является эпихлоргидрином, а галогенированный кетон является хлорацетоном. 19. Применение по п.18, в котором содержание галогенированного кетона меньше или равно 0,005 мас.%. 20. Применение по п.19, в котором содержание галогенированного кетона меньше или равно 0,003 мас.%. 21. Применение по любому из пп.18-20, в котором эпихлоргидрин получен способом по любому из пп.1-15. 22. Способ получения эпоксидных смол, включающий получение эпоксида, содержащего по меньшей мере один галогенированный кетон, где содержание галогенированного кетона составляет по меньшей мере 0,0001 мас.% и меньше или равно 0,001 мас.%, в качестве сырья, причем эпоксид является эпихлоргидрином, а галогенированный кетон является хлорацетоном. 23. Способ по п.22, в котором содержание галогенированного кетона меньше или равно 0,005 мас.%. 24. Способ по п.23, в котором содержание галогенированного кетона меньше или равно 0,003 мас.%. 25. Способ по любому из пп.22-24, в котором эпихлоргидрин получают способом по любому из пп.1-15.
МПК / Метки
МПК: C07C 31/34, C07C 29/62, C07D 303/08, C07D 301/26
Метки: получения, способ, эпоксида
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/20-18479-sposob-polucheniya-epoksida.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Способ получения эпоксида</a>
Непрерывный способ получения хлоргидринов
Номер патента: 17149
Опубликовано: 30.10.2012
Автор: Жильбо Патрик
МПК: C07C 29/62, C07C 69/62, C07C 31/36...
Метки: получения, способ, непрерывный, хлоргидринов
Формула / Реферат:
1. Непрерывный способ получения дихлорпропанола и/или монохлорпропандиола, где глицерин, эфир глицерина или их смесь реагируют с хлорирующим агентом и органической кислотой в жидкой реакционной среде, композиция в установившемся режиме которой включает глицерин и эфир глицерина, для которых суммарное содержание, выраженное в молях глицерина, более 2 мол.% и менее или равно 30 мол.%, процентаж основывается на органической части жидкой реакционной...
Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина и способ получения эпоксидных смол
Номер патента: 13681
Опубликовано: 30.06.2010
Авторы: Жильбо Патрик, Краффт Филипп
МПК: C07C 31/42, C07C 31/36, C07C 29/62...
Метки: эпихлоргидрина, дихлорпропанола, получения, смол, способ, эпоксидных
Формула / Реферат:
1. Способ получения дихлорпропанола, в котором вводят во взаимодействие глицерин, или сложный эфир глицерина, или их смесь, общее содержание металлов в которых, выраженное в расчете на элементы, выше или равно 0,1 мкг/кг и ниже или равно 1000 мг/кг, и агент хлорирования.2. Способ по п.1, в котором общее содержание металлов ниже или равно 500 мг/кг и который характеризуется по меньшей мере одним из следующих признаков:содержание железа в...
Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина, способ получения эпоксидных смол и применение оборудования, обладающего коррозионной стойкостью, в способе получения дихлорпропанола
Номер патента: 14241
Опубликовано: 29.10.2010
Авторы: Жильбо Патрик, Бальтазар Доминик, Франк Кристиан, Сметс Валентин, Краффт Филипп
МПК: C07C 29/62, C07C 31/36, B01J 19/02...
Метки: оборудования, эпихлоргидрина, коррозионной, стойкостью, способе, применение, обладающего, смол, дихлорпропанола, эпоксидных, способ, получения
Формула / Реферат:
1.Способ получения дихлорпропанола, содержащий:(a) стадию, на которой глицерин или сложный эфир глицерина или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования, содержащим хлороводород,(b) по меньшей мере одну другую стадию, осуществляемую на оборудовании, выполненном или имеющем покрытие из материалов, обладающих стойкостью по отношению к агенту хлорирования, в условиях осуществления этой стадии,причем другая стадия является стадией...
Способ производства органического соединения
Номер патента: 18478
Опубликовано: 30.08.2013
Авторы: Жильбо Патрик, Краффт Филипп, Де Андоленко Иван, Гилен Фредди
МПК: C07C 29/62, C07C 29/82, C07C 31/36...
Метки: способ, органического, соединения, производства
Формула / Реферат:
1. Способ получения дихлорпропанола реакцией между глицерином и хлорирующим агентом, причем реакцию проводят в реакционной смеси в реакторе, причем используемый глицерин содержит по меньшей мере одну твердую или растворенную металлическую соль, где фракцию реакционной смеси подвергают обработке, включающей по меньшей мере одну стадию отделения с целью удаления по меньшей мере части металлической соли из указанной фракции, и где, необязательно,...
Соединения оксазолидиния, способ их получения и их применение в качестве ингибиторов образования гидратов углеводородов
Номер патента: 17834
Опубликовано: 29.03.2013
Авторы: Хакеротт Джеймс А., Райверс Гордон Т., Тянь Юнь
МПК: C07D 265/28
Метки: оксазолидиния, углеводородов, способ, ингибиторов, соединения, применение, гидратов, образования, получения, качестве
Формула / Реферат:
1. Соединение оксазолидиния, обладающее структуройв которой R обозначает углеводородный алкильный заместитель, содержащий от 1 до 20 атомов углерода;R1 и R2 независимо обозначают алкильный заместитель, содержащий от 1 до 20 атомов углерода,X обозначает хлор.2. Способ получения соединения оксазолидиния структуры (I) по п.1, включающий реакцию альдегида и/или кетона с вторичным амином и реагентом, выбранным из группы, включающей эпихлоргидрин и...
Предыдущий патент: Способ производства органического соединения
Следующий патент: Сельскохозяйственное транспортное средство с регулируемым тяговым усилием
Случайный патент: Монтажное устройство