Пестицидная композиция, способ ее получения и способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем
Номер патента: 17314
Опубликовано: 30.11.2012
Авторы: Тоуви Ян Дэвид, Белл Гордон Эластэйр, Харрис Клер Луиз
Формула / Реферат
1. Пестицидная композиция в форме эмульсионного концентрата, содержащая соединение формулы (I)

в которой каждый R1 и R2 независимо представляет собой C1-6алкил, C2-6алкенил или C3-6циклоалкил, каждый из которых является необязательно замещенным и содержит до трех заместителей, независимо выбранных из фенила, гидроксильной группы, C1-5алкокси, морфолинила и NR3R4, где каждый R3 и R4 независимо представляет собой C1-3алкил или фенил, необязательно замещенный и содержащий до трех заместителей, независимо выбранных из C1-3алкила; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный, пирролидинильный, пиперидинильный или азепанильный цикл, каждый из которых является необязательно замещенным и содержит до трех заместителей, независимо выбранных из C1-3алкила;
и по меньшей мере одно биологически активное соединение, которое содержит по меньшей мере один ароматический 5- и/или 6-членный цикл, где цикл содержит по меньшей мере один атом азота в качестве атома цикла, при условии, что:
(i) композиция не содержит ципроконазола, когда соединение формулы (I) выбрано из группы, включающей N-бутоксипропиллактамид; 1-(гидроксиэтил)пиперидиниллактамид; N-метил-N-пропиллактамид; N-(1-этилпропил)лактамид; N,N-диметиллактамид; N-1,4-диметилпентиллактамид; N-(2-гидроксиэтил)-N-бензиллактамид; N-морфолиниллактамид; N-метил-N-бутиллактамид; N-изобутиллактамид; N-аллиллактамид; N-этиллактамид; N-этил-N-(2-гидроксиэтил)лактамид и N-изопропиллактамид;
(ii) биологически активное соединение не является никотиновой кислотой, когда соединение формулы (I) представляет собой диэтиллактамид.
2. Композиция по п.1, где активное соединение представляет собой агрохимикат.
3. Композиция по любому из предыдущих пунктов, которая дополнительно включает растворитель, выбранный из группы, содержащей алифатические растворители; парафины с прямой или разветвленной цепью; циклические углеводороды; ароматические растворители; фосфорсодержащие растворители; серосодержащие растворители; азотсодержащие растворители; алифатические сложные моно-, ди- или триэфиры; ароматические сложные моно- и диэфиры; циклические сложные эфиры; циклические, алифатические и ароматические кетоны; алкилциклогексаноны, диалкилкетоны, ацетоацетаты, бензилкетоны; ацетофенон; алкиловые спирты; циклические спирты; гликоли; простые гликолевые эфиры и их полимеры; пропиленгликоли; ацетаты простых гликолевых эфиров; ароматические спирты; карбонаты; простые эфиры и галогенированные растворители.
4. Композиция по предыдущему пункту, где растворитель выбран из группы, включающей белое (вазелиновое) масло; декалин; моно-, ди- или триалкилированные бензолы; Solvesso 100 или 200ND (t); триэтилфосфат; трибутилфосфат или трис-2-этилгексилфосфат; метилолеат; линолевую кислоту; линоленовую кислоту; олеиновую кислоту; диметилдеканоамид; тетраметилсульфон; диметилсульфоксид; алкилмочевины; алканоламины; морфолины; амиды; алкилалканоаты, лактаты и ацетоацетаты; фумараты; сукцинаты; адипаты; малеаты; сложные эфиры глицерина и лимонной кислоты; алкилбензоаты; бензилалканоаты; алкилсалицилаты; фталаты и дибензоаты; гамма-бутиролактон; капролактон; терпенфенхон; циклогексанон; алкилциклогексаноны; 2-этилгексанол; циклогексанол; тетрагидрофурфуриловый спирт; этилен- и пропиленгликоль и их полимеры; дипропиленгликоль; простой монометиловый или монобутиловый эфир; дипропиленгликольдиацетат или трипропиленгликольмонобутилэфир; бензиловый спирт; пропилен- или бутиленкарбонат; диметилизосорбид; алкоксиалканолы; простой дифениловый эфир; хлорбензол и хлоралканы.
5. Композиция по любому предыдущему пункту, где 5-членный азотсодержащий ароматический цикл выбран из группы, включающей пиррол, пиразол, имидазол, 1,2,3-триазол и 1,2,4-триазол.
6. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где 6-членный азотсодержащий ароматический цикл выбран из группы, включающей пиридин, пиридазин, пиримидин, пиразин, 1,2,3-триазин, 1,2,4-триазин и 1,3,5-триазин.
7. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где агрохимикат выбран из группы, включающей инсектициды, гербициды, регуляторы роста растений, активаторы растений, акарициды, нематоциды, митициды и фунгициды.
8. Композиция по предыдущему пункту, где инсектицид выбран из группы, включающей неоникотиноиды, бис-амиды, бензоилмочевины и карбаматы; гербицид выбран из группы, включающей триазины и другие ингибиторы фотосистемы 2, 2,6-динитроанилины, ингибиторы АСС, ингибиторы ППО, синтетические ауксины, сульфонилмочевины, дипиридилиевые гербициды, хлорацетанилиды, триазолопиримидины, пиразолы и антидоты для гербицидов; регуляторы роста растений выбраны из группы, включающей паклобутразол и гидразид малеиновой кислоты; и фунгициды выбраны из группы, включающей пиримидины, анилинопиримидины, триазолы и другие ингибиторы деметилирования стерола, триазолопиримидины ингибиторы МАП киназы, стробилурины, ингибиторы аденозиндеаминазы, пиразолы и карбоксамиды.
9. Композиция по предыдущему пункту, где неоникотиноиды представляют собой тиаметоксам и имидиаклоприд; бис-амид представляет собой ринаксипир; бензоилмочевина представляет собой хлорфлуазурон; карбамат представляет собой пиримикарб; триазины представляют собой атразин, симазин и цианазин; другие ингибиторы фотосистемы 2 представляют собой диурон, прометрин и аметрин; 2,4-динитроанилин представляет собой флуазинам; ингибиторы АСС представляют собой флуазифоп-П-бутил и клодинафоп-пропаргил; ингибитор ППО представляет собой бутафенацил; синтетические ауксины представляют собой флуроксипир-метил; сульфонилмочевины представляют собой никосульфурон, циносульфурон, имазосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон и имазосульфурон; дипиридилиевые гербициды представляют собой паракват и дикват; хлорацетанилид представляет собой метазахлор; триазолопиримидины представляют собой клорансулам-метил, флорасулам и пенокссулам; пиразол представляет собой бензофенап; антидот для гербицидов представляет собой клоквинтоцет; регуляторы роста растений представляют собой паклобутразол и гидразид малеиновой кислоты; активатор растения представляет собой ацибензолар-с-метил; пиримидины представляют собой бупиримат, диметиримол и этиримол; анилинопиримидины представляют собой ципродинил и пириметанил, соединение триазолопиримидинового фунгицида представлено ниже

триазолы представляют собой битертанол, диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флутриафол, пенконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, дифеноконазол, пропиконазол и гексаконазол; другие ингибиторы деметилирования стерола представляют собой флутриафол, имазалил и прохлораз; ингибитор МАП киназы представляет собой флудиоксонил; стробилурины представляют собой азоксистробин и пикоксистробин; ингибитор аденозиндеаминазы представляет собой этиримол; пиразол представляет собой биксафен и карбоксамиды представляют собой боскалид, фураметпир, пентиопирад, тифлузамид, флуопирам и соединение (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, представленное ниже

10. Композиция по любому из предыдущих пунктов, которая дополнительно включает по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей адъюванты, поверхностно-активные вещества, полимеры, загустители, красители или пигменты, поглотители ультрафиолетовых лучей, бактерициды, соли, модификаторы плотности, добавки, маскирующие или улучшающие запах, модификаторы вкуса, сорастворители и увлажнители.
11. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где соединение формулы (I) присутствует в количестве от 0,1 до 99% из расчета на массу композиции и агрохимикат присутствует в количестве от 0,1 до 75% также из расчета на массу композиции.
12. Композиция по любому из пп.2-11, где соединение формулы (I) присутствует в количестве от 0,1 до 99% из расчета на массу композиции, агрохимикат присутствует в количестве от 0,1 до 75% из расчета на массу и растворитель присутствует в количестве от 0,1 до 90% также из расчета на массу.
13. Композиция по предыдущему пункту, где соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя определено пределами от 0,01 до 1:0,01, до 1:0,01, до 1.
14. Композиция по предыдущему пункту, где соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя составляет 1:1:1, 2:1:1, 2:1:2, 3:1:1, 3:1:2, 4,5:1:4,5 или 6:1:3.
15. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид и агрохимикат представляет собой (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (см. структуру 2)

16. Композиция по предыдущему пункту, включающая от 5 до 95% DML, от 0,5 до 50% (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амида 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (структура 2) и от 5 до 95% растворителя, выбранного из группы, включающей растворители по п.3.
17. Композиция по п.16, где растворитель выбран из группы, включающей Solvesso 200ND, дипропиленгликольмонобутилэфир, дипропиленгликольдиацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамид, дипропиленгликольмонометилэфир и бутилбензоат.
18. Способ получения композиции по любому предыдущему пункту, включающий смешение соединения формулы (I) по п.1 с биологически активным соединением по п.1.
19. Способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем, включающий нанесение на вредителя или поверхность, где он может находиться, пестицидно эффективного количества композиции по любому из пп.1-17.
20. Способ по предыдущему пункту, где вредителем является гриб и агрохимикат представляет собой фунгицид.
21. Способ по предыдущему пункту, где фунгицид представляет собой (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, которое представлено на структуре 2

22. Применение композиции по любому из пп.1-17 для борьбы с вредителем растений.
23. Применение композиции по предыдущему пункту, где вредителем является фитопатогенный гриб, соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид, агрохимикат представляет собой соединение, которое представлено на структуре 2, и композиция включает растворитель, выбранный из группы, включающей Solvesso 200ND, дипропиленгликольмонобутилэфир или дипропиленгликольдиацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамид, дипропиленгликольмонометилэфир и бутилбензоат.
Текст
ПЕСТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫМ ВРЕДИТЕЛЕМ Белл Гордон Эластэйр, Харрис Клер Луиз, Тоуви Ян Дэвид (GB) Медведев В.Н. (RU) Патентуется композиция, включающая соединение формулы (I)CH3CH(OH)C(=O)NR1R2,1 2 где каждый R и R независимо представляет собой водород или C1-6 алкил, C2-6 алкенил или С 3-6 циклоалкил, каждый из которых необязательно содержит до трех заместителей,независимо выбранных из фенила, гидроксильной группы, C1-5 алкокси, морфолинила иNR3R4, где каждый R3 и R4 независимо представляет собой C1-3 алкил; фенил, необязательно содержащий до трех заместителей, независимо выбранных из C1-3 алкила; или R1 иR2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный,пирролидинильный, пиперидинильный или азепанильный цикл, каждый из которых необязательно содержит до трех заместителей, независимо выбранных из C1-3 алкила; и по меньшей мере одно биологически активное соединение, которое содержит по меньшей мере один ароматический 5- и/или 6-членный цикл, где цикл содержит в кольце по меньшей мере один атом азота, при условии, что (i) композиция не содержит ципроконазола,когда соединение формулы (I) выбрано из группы, включающей N-бутоксипропиллактамид; 1-(гидроксиэтил)пиперидиниллактамид; N-метил-N-пропиллактамид; N-(1-этилпропил)лактамид;N-этиллактамид; N-этил-N-(2-гидроксиэтил)лактамид и N-изопропиллактамид; (ii) биологически активное соединение не является никотиновой кислотой, когда соединение формулы (I) представляет собой диэтиллактамид. Такие композиции могут представлять собой эмульсионные концентраты или состоять из эмульсионных концентратов, в частности, когда соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид и биологически активное соединение представляет собой фунгицид (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. 017314 Данное изобретение относится к композициям, в частности, предназначенным для сельскохозяйственного применения, включающим некоторые лактамиды и биологически активные вещества, и к способам получения и применения таких композиций. В частности, настоящее изобретение относится к указанным композициям, изготовленным в форме эмульсионного концентрата (ЭК) или состоящим из эмульсионного концентрата. Сельскохозяйственная (фунгицидная) композиция, включающая диметиллактамид и трифорин,описана в заявке на патент Германии DE 4112873 А 1. Некоторые лактамиды описаны в публикациях Ratchford, W.P., Fisher, С.Н., Journal of OrganicFilachione, E.M., Journal of the American Chemical Society, 1953, 75, 2097-2099 и в патенте США 4143159. В настоящее время в отрасли химии, относящейся к разработке рецептур препаратов, при разработке новых препаратов выдвигаются требования учитывать ряд критериев окружающей среды. В идеале,подходящий растворитель будет проявлять многие из перечисленных далее свойств или все перечисленные свойства: превосходную растворяющую способность в отношении пестицидов или других биологически активных веществ; источником для получения растворителя являются возобновляемые растительные или животные ресурсы; низкое раздражение кожи; способность снижать раздражение кожи, вызываемое агрессивными компонентами препарата, такими как натрийлаурилсульфат; низкую экологическую токсичность, например, для дафнии; низкую летучесть органических соединений и высокую температуру воспламенения. Композиции согласно настоящему изобретению включают растворитель, который проявляет все указанные привлекательные свойства или многие из них. Однако не все растворители равны с точки зрения их способности растворять биологически активные соединения - природа соединения и его взаимодействие с растворителем, по существу, имеют решающее значение. Неожиданно было установлено, что определенный класс растворителей является поразительно эффективным в растворении определенного класса биологически активных соединений. В соответствии с настоящим изобретением предоставлена композиция, включающая соединение формулы (I) где каждый R1 и R2 независимо представляет собой водород или C1-6 алкил, C2-6 алкенил илиC3-6 циклоалкил, каждый из которых необязательно содержит до трех заместителей, независимо выбранных из фенила, гидроксильной группы, C1-5 алкоксигруппы, морфолинила и NR3R4, где каждый R3 и R4 независимо представляет собой C1-3 алкил; или фенил, необязательно содержащий до трех заместителей,независимо выбранных из C1-3 алкила; илиR1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный, пирролидинильный, пиперидинильный или азепанильный цикл, каждый из которых необязательно содержит до трех заместителей, независимо выбранных из C1-3 алкила; и по меньшей мере одно биологически активное соединение, которое содержит по меньшей мере один ароматический 5- и/или 6-членный цикл, где цикл содержит по меньшей мере один атом азота в качестве атома цикла, при условии, что:(i) композиция не содержит ципроконазола,когда соединение формулы(ii) биологически активное соединение не является никотиновой кислотой, когда соединение формулы (I) представляет собой диэтиллактамид. Алкильные группы и фрагменты представляют собой группы и фрагменты с прямыми или разветвленными цепями. Примерами таких групп и фрагментов являются метил, этил, изопропил, н-пропил,н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-амил и изоамил [3-метилбутил]. Алкенильные группы и фрагменты могут представлять собой группы и фрагменты с прямыми или разветвленными цепями и, когда это подходит, могут иметь (Е)- или (Z)-конфигурацию. Примерами являются винил и аллил. Циклоалкил включает циклопропил, циклопентил и циклогексил. В соответствии с одним аспектом композиции в соединении формулы (I) каждый R1 и R2 независимо представляет собой водород или C1-6 алкил, который является необязательно замещенным и содержит до трех заместителей, независимо выбранных из фенила, гидроксильной группы, C1-5 алкоксигруппы,морфолинила и NR3R4, где каждый R3 и R4 независимо представляет собой C1-3 алкил; или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный цикл, который является необязательно замещенным и содержит до трех заместителей, независимо выбранных из C1-3 алкила.-1 017314 В еще более подходящем аспекте каждый R1 и R2 независимо представляет собой водород илиC1-6 алкил или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный цикл. В еще более подходящем аспекте R3 представляет собой метил и R2 представляет собой метил, пропил или бутил или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный цикл. R3 может представлять собой метил, как и R4. Каждый необязательный заместитель предпочтительно представляет собой метильную группу. Подходящие алкильные группы являются разветвленными; наиболее подходящим разветвлением являются метильные группы. Активное соединение в композиции может представлять собой агрохимикат. В одном варианте осуществления композиции в соединении формулы (I)R1 не является бутилом или фенилом, когда R2 представляет собой фенил;R1 не является СН 2 СН 2 ОН или этилом, когда R2 представляет собой СН 2 СН 2 ОН;R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, не образуют незамещенный морфолинильный, пирролидинильный или пиперидинильный цикл. Композиция может дополнительно включать растворитель, выбранный из группы, включающей алифатические растворители; парафины с прямой или разветвленной цепью; циклические углеводороды; ароматические растворители; фосфорсодержащие растворители; серосодержащие растворители; азотсодержащие растворители; алифатические сложные моно-, ди- или триэфиры; ароматические сложные моно- и диэфиры; циклические сложные эфиры; циклические, алифатические и ароматические кетоны; алкилциклогексаноны, диалкилкетоны, ацетоацетаты, бензилкетоны; ацетофенон; спирты; циклические спирты; гликоли; простые гликолевые эфиры и их полимеры; пропиленгликоли; ацетаты простых гликолевых эфиров; ароматические спирты; карбонаты; простые эфиры и галогенированные растворители. Особенно предпочтительными дополнительными растворителями являются белое (вазелиновое) масло; декалин; моно-, ди- или триалкилированные бензолы; Solvesso 100 или 200ND (t); триэтилфосфат; трибутилфосфат; три-2-этилгексилфосфат; метилолеат; линолевая кислота; линоленовая кислота; олеиновая кислота; диметилдеканоамид; тетраметилсульфон; диметилсульфоксид; алкилмочевины; алканоламины; морфолины; амиды; алкилалканоаты, лактаты и ацетоацетаты; фумараты; сукцинаты; адипаты; малеаты; сложные эфиры глицерина и лимонной кислоты; алкилбензоаты; бензилалканоаты; алкилсалицилаты; фталаты и дибензоаты; гамма-бутиролактон; капролактон; терпенфенхон; циклогексанон; алкилциклогексаноны; 2-этилгексанол и другие алкиловые спирты; циклогексанол; тетрагидрофурфуриловый спирт; этилен- и пропиленгликоль и их полимеры; дипропиленгликоль; простой монометиловый или монобутиловый эфир; дипропиленгликольдиацетат и другие ацетаты простых гликолевых эфиров или трипропиленгликольмонобутилэфир; бензиловый спирт; пропилен- или бутиленкарбонат; диметилизосорбид; алкоксиалканолы; простой дифениловый эфир; хлорбензол и хлоралканы. Биологически активное соединение может содержать 5-членный азотсодержащий ароматический цикл, который может быть выбран из группы, включающей пиррол, пиразол, индазол, 1,2,3-триазол и 1,2,4-триазол, и/или 6-членный азотсодержащий ароматический цикл, который может быть выбран из группы, включающей пиридин, пиридазин, пиримидин, пиразин, 1,2,3-триазин, 1,2,4-триазин и 1,3,5-триазин. В случае, когда соединение представляет агрохимикат, оно может быть выбрано из группы, включающей инсектициды, гербициды, регуляторы роста растений, акарициды, нематоциды, митициды, стимуляторы роста растений и фунгициды. Инсектициды могут быть выбраны из группы, включающей неоникотиноиды, бис-амиды, бензоилмочевины и карбаматы; гербициды могут быть выбраны из группы, включающей триазины и другие ингибиторы фотосистемы 2, 2,6-динитроанилины, ингибиторы ацетил-KoA-карбоксилазы (АСС), ингибиторы протопорфирогеноксидазы (ППО), синтетические ауксины, сульфонилмочевины, дипиридилиевые гербициды, хлорацетанилиды, триазолопиримидины, пиразолы и антидоты для гербицидов; регуляторы-2 017314 роста растений могут быть выбраны из группы, включающей паклобутразол и гидразид малеиновой кислоты; и фунгициды могут быть выбраны из группы, включающей триазолопиримидины, пиримидины,анилинопиримидины, триазолы и другие ингибиторы деметилирования стерола, ингибиторы МАП киназы, стробилурины, ингибиторы аденозиндеаминазы, пиразолы и карбоксамиды. Структура 1 особенно предпочтительного фунгицидного триазолопиридина, который может присутствовать в композиции согласно изобретению представлена ниже Неоникотиноиды могут представлять собой тиаметоксам и имидиаклоприд, бис-амид может представлять собой ринаксипир, бензоилмочевина может представлять собой хлорфлуазурон, карбамат может представлять собой пиримикарб; триазины представляют собой атразин, симазин и цианазин, другие ингибиторы фотосистемы 2 могут представлять собой диурон, прометрин и аметрин, 2,4-динитроанилин может представлять собой флуазинам, ингибиторы АСС-азы могут представлять собой флуазифоп-Пбутил и клодинафоп-пропаргил, ингибиторы ППО могут представлять собой бутафенацил, синтетические ауксины могут представлять собой флуроксипир-мептил, сульфонилмочевины могут представлять собой никосульфурон, циносульфурон, имазосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон и имазосульфурон; дипирилиниевые гербициды могут представлять собой паракват и дикват, хлорацетанилид может представлять собой метазахлор, триазолопиримидины представляют собой клорансулам-метил,флорамсулам и пеноксулам, пиразол представляет собой бензофенап, антидот для гербицидов может представлять собой клоквинтосет, регуляторы роста растений могут представлять собой паклобутразол и гидразид малеиновой кислоты; активатор растений представляет собой ацибензолар-с-метил; пиримидины могут представлять собой бупиримат, диметиримол и этиримол, анилинопиримидины могут представлять собой ципродинил и пириметанил, триазолы могут представлять собой битертанол, диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флутриафол, пенконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, дифеноконазол, пропиконазол и гексаконазол, другие ингибиторы деметилирования стерола представляют собой флутриафол, имазалил и прохлораз, триазолопиримидиновый фунгицид может представлять собой соединение, представленное на структуре 1, ингибитор МАП киназы может представлять собой флудиоксонил, стробилурины могут представлять собой азоксистробин и пикоксистробин, ингибитор аденозиндеаминазы может представлять собой этиримол, пиразол представляет собой биксафен и карбоксамиды могут представлять собой боскалид, фураметпир, пентиопирад, тифлузамид,флуопирам и, в частности, соединение, представленное на структуре 2, (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро 1,4-метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. Структура 3 еще одного предпочтительного фунгицида, который может присутствовать в композиции согласно изобретению, представлена ниже Композиция может дополнительно включать по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей адъюванты, поверхностно-активные вещества, полимеры, загустители, красители или пигменты, поглотители ультрафиолетового света, бактерицидные агенты, соли, модификаторы плотности, добавки, скрывающие и улучшающие запах, модификаторы вкуса, сорастворители и увлажнители. Поверхностно-активное вещество может быть неионогенным (например, нонилфенолэтоксилат или этоксилат спирта), анионогенным (например, алкилсульфат, такой как натрийлаурилсульфат, или сульфонат,такой как кальцийдодецилбензосульфонат) или катионогенным (например, третичный амин).-3 017314 Соединение формулы (I) может присутствовать в композиции в количестве от 0,1 до 99% из расчета на массу композиции, и биологически активное соединение, которое предпочтительно представляет собой агрохимикат, может присутствовать в количестве от 0,1 до 75% также из расчета на массу. В предпочтительном варианте осуществления композиции соединение формулы (I) может присутствовать в количестве от 0,1 до 99% из расчета на массу композиции, агрохимикат может присутствовать в количестве от 0,1 до 75% (мас.), и растворитель может присутствовать в количестве от 0,1 до 90% также из расчета на массу. Соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя может изменяться в соответствии с необходимостью, причем соотношение 1:1:1 или близкое к таким пределам, вероятно, будет приемлемым для многих желательных препаратов, однако предельные содержания для каждого компонента могли бы достигать соотношения 0,01:1 для любой пары компонентов препарата. Лактамидный компонент композиций согласно настоящему изобретению может быть получен взаимодействием соединения формулы (III) где OR5 представляет собой удаляемую группу;R5 может представлять собой C1-4 алкил,с соединением формулы (II) где R1 и R2 принимают значения, определенные выше. Данный способ приводит к получению HOR5 в качестве побочного продукта; более чистое взаимодействие позволяет избегать получения данного побочного продукта: лактамидный компонент композиции согласно настоящему изобретению также может быть получен взаимодействием лактида[3,6-диметил-[1,4]-диоксан-2,5-диона] с соединением формулы (II) где R1 и R2 принимают значения, определенные выше. Схематически такое взаимодействие представлено ниже Синтез не ограничивается приведенной выше схемой реакции; он иллюстрирует, каким образом лактид [3,6-диметил-[1,4]-диоксан-2,5-дион] может превращаться в лактамид посредством взаимодействия лактида с амином [подходящим является первичный или вторичный амин], которое может проводиться в условиях без растворителя, что понятно для специалиста в данной области техники. В особенно предпочтительном варианте осуществления композиции согласно настоящему изобретению соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя составляет 1:1:1, 2:1:1, 2:1:2,3:1:1 или 3:1:2, 4,5:1:4,5 или 6:1:3, и в еще более предпочтительном варианте осуществления композиции соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид (DML), и агрохимикат представляет собой соединение (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1 Нпиразол-4-карбоновой кислоты которое представлено на структуре 2. Конкретные варианты осуществления композиции согласно изобретению включают от 5 до 95%DML, от 0,5 до 50% соединения, представленного на структуре 2, и от 5 до 95% дополнительного растворителя, выбранного из группы, включающей Solvesso 200ND, дипропиленгликольмонобутилэфир,дипропиленгликольдиацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамид, дипропиленгликольмонометилэфир и бутилбензоат. Специалисту в данной области техники будет понятно, что композиции согласно настоящему изобретению могут быть представлены в форме эмульсионных концентратов, эмульсий в воде или в масле; микроинкапсулированных препаратов, аэрозольных спреев или туманообразующих препаратов; и они могут быть дополнительно представлены в форме гранулированных препаратов или порошков, например, для сухого применения или для применения в форме вододиспергируемых препаратов. Полученные таким образом растворы также могут быть нанесены непосредственно на почву или на растения или использоваться в других, не сельскохозяйственных областях применения. Особенно предпочтительной формой препарата композиции является эмульсионный концентрат(ЭК). Низкая токсичность компонентов композиции, отличных от биологически активного соединения в случае, когда оно является пестицидом, делает композицию особенно подходящей для включения в кремы для кожи, лосьоны, солнцезащитные кремы, изделия для личной гигиены и фармацевтические препараты, такие как таблетки, суппозитории, ингаляторы, кремы для кожи и жидкие лекарственные формы, в зависимости от природы фармацевтически или косметически активного ингредиента. Композиции согласно настоящему изобретению обладают низкой токсичностью и прекрасным экологическим профилем, что означает особенно преимущественную возможность использования в областях применения, где желательно снижение до минимума загрязнения окружающей среды. Примеры таких областей применения включают изготовление бумаги, обработку воды, применение в лесоводстве, в-4 017314 здравоохранении для различных обработок, применение в муниципальных водохранилищах и других источниках воды, применение вблизи рек, озер, бассейнов или морей, а также области применения, в которых выделение в атмосферу должно сводиться до минимума или контролироваться и загрязнение атмосферы является нежелательным. Примеры областей применения композиции включают также применение композиций согласно изобретению, содержащих фунгицид, на поверхности и внутри красок,покрытий, лаков, восков или других защитных слоев или глушителей, красящих веществ или защитных экранов; в окраске, пигментации или типографских красках; в чистящих средствах для применения в домашних условиях, в саду или для промышленного применения; и в мыле или моющих средствах для промышленного, домашнего применения или для применения на открытом воздухе. Композиции согласно настоящему изобретению также могут применяться в шампунях и в моющих средствах и детергентах повседневного применения (например, средствах для очистки поверхностей), в которых активный ингредиент может представлять собой фунгицид (возможно, азоксистробин) в случае шампуня или бактерицид в случае детергентов и чистящих средств. Настоящее изобретение представляет также способ получения композиции согласно настоящему изобретению, описанной выше, смешением соединения формулы (I), которая представлена выше, с биологически активным соединением. Настоящее изобретение предоставляет также способ контроля сельскохозяйственного вредителя,включающий нанесение на вредителя или на поверхность, где он может находиться, пестицидно эффективного количества композиции согласно изобретению. Вредитель может представлять собой гриб, и агрохимикат может представлять собой фунгицид, в частности 9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4 метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (структура 2,представленная выше), или фунгицид, представленный на структуре 3. Изобретение предоставляет также способ применения композиции согласно настоящему изобретению для контроля вредителя растений. В особенно предпочтительном способе применения вредитель представляет собой фитопатогенный гриб, соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид, структура агрохимиката соответствует (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5 ил)амиду 3-дифторметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (структура 2), и композиция включает дополнительный растворитель, выбранный из группы, включающей Solvesso 200ND, дипропиленгликольмонобутилэфир или дипропиленгликольдиацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамид, дипропиленгликольмонометилэфир и бутилбензоат. Композиции согласно настоящему изобретению особенно ценны в препаратах, где контакт с кожей или глазами человека или животного является необходимым или может иметь место в результате несчастного случая. Применение композиции согласно настоящему изобретению в шампунях или жидких средствах для мытья тела (таких как гели для душа, влажные салфетки для рук или тела и медицинские салфетки) может давать преимущество вследствие безопасной природы такого лактамидного растворителя, присутствующего в композиции и составляющего часть препарата моющего средства, который может снижать раздражающее действие некоторых других ингредиентов, таких как поверхностно-активные вещества. Аналогичным образом, раздражение кожи или глаз, вызванное непосредственным нанесением фармацевтических или ветеринарных композиций, может снижаться по сравнению с аналогичным применением композиций предшествующего уровня, содержащих такие же фармацевтически активные ингредиенты. Композиции согласно настоящему изобретению могут также применяться для антибактериальных целей. Моющие средства для рук и жидкости, используемые для мытья полов, кухонь или транспортных средств, могут предоставлять преимущество в результате снижения риска, обусловленного безопасной природой лактамидного растворителя. Изобретение далее будет проиллюстрировано примерами, которые не ограничивают область данного изобретения. Пример 1. Представленный далее общий способ применяется для количественного определения растворимости образцов пестицидов в растворителях. В стеклянную ампулу объемом 5 мл добавляют 2 мл аликовоту растворителя. В растворитель добавляют пестицид таким образом, что заполняется половина объема жидкости. Образец встряхивают в течение 1 мин и оставляют на 24 ч. В образцы, где наблюдается растворение, снова добавляют пестицид, ампулу встряхивают и оставляют на дополнительные 24 ч. Этот процесс продолжают до тех пор, пока образцы не уравновешиваются в течение трех дней без необходимости дальнейшего добавления пестицида. После этого образцы выдерживают в печи с контролируемой температурой 25 С в течение одной недели. Затем все образцы фильтруют, центрифугируют и анализируют методом жидкостной хроматографией высокого давления. Традиционно используемыми в пестицидной промышленности растворителями являются Solvesso и ацетофенон. Они используются для производства множества коммерческих препаратов в форме эмульсионного концентрата. Для сравнения определяют растворимость флудиоксинила, гексаконазола,(9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амида 3-дифторметил-1-метил-1 Н-пиразол-4 карбоновой кислоты (структура 2), прометрина, тиаметоксама и ципродинила в этих двух растворителях и в диметиллактамиде. Все эти соединения содержат 5- или 6-членные ароматические гетероциклические-5 017314 кольца. В каждом случае растворимость соединений в диметиллактамиде выше растворимости в Solvesso 200ND или ацетофеноне. Таблица 1 Данный образец не анализировался хроматографией. Диурон был нерастворим при 0,2% (мас./мас.). Пример 2. Химические структуры хлороталонила, тралкоксоидима и напропамида не содержат ароматических гетероциклов. В табл. 2 представлены растворимости этих трех соединений в диметиллактамиде,Solvesso 200ND и ацетофеноне. В каждом случае растворимость указанных соединений в диметиллактамиде ниже, чем в двух других растворителях. Таблица 2(I) в которой каждый R1 и R2 независимо представляет собой C1-6 алкил, C2-6 алкенил илиC3-6 циклоалкил, каждый из которых является необязательно замещенным и содержит до трех заместителей, независимо выбранных из фенила, гидроксильной группы, C1-5 алкокси, морфолинила и NR3R4, где каждый R3 и R4 независимо представляет собой C1-3 алкил или фенил, необязательно замещенный и содержащий до трех заместителей, независимо выбранных из C1-3 алкила; илиR1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильный, пирролидинильный, пиперидинильный или азепанильный цикл, каждый из которых является необязательно замещенным и содержит до трех заместителей, независимо выбранных из C1-3 алкила; и по меньшей мере одно биологически активное соединение, которое содержит по меньшей мере один ароматический 5- и/или 6-членный цикл, где цикл содержит по меньшей мере один атом азота в качестве атома цикла, при условии, что:(i) композиция не содержит ципроконазола,когда соединение формулы(ii) биологически активное соединение не является никотиновой кислотой, когда соединение формулы (I) представляет собой диэтиллактамид. 2. Композиция по п.1, где активное соединение представляет собой агрохимикат. 3. Композиция по любому из предыдущих пунктов, которая дополнительно включает растворитель,выбранный из группы, содержащей алифатические растворители; парафины с прямой или разветвленной цепью; циклические углеводороды; ароматические растворители; фосфорсодержащие растворители; серосодержащие растворители; азотсодержащие растворители; алифатические сложные моно-, ди- или триэфиры; ароматические сложные моно- и диэфиры; циклические сложные эфиры; циклические, алифатические и ароматические кетоны; алкилциклогексаноны, диалкилкетоны, ацетоацетаты, бензилкетоны; ацетофенон; алкиловые спирты; циклические спирты; гликоли; простые гликолевые эфиры и их полимеры; пропиленгликоли; ацетаты простых гликолевых эфиров; ароматические спирты; карбонаты; простые эфиры и галогенированные растворители.-6 017314 4. Композиция по предыдущему пункту, где растворитель выбран из группы, включающей белое(вазелиновое) масло; декалин; моно-, ди- или триалкилированные бензолы; Solvesso 100 или 200ND (t); триэтилфосфат; трибутилфосфат или трис-2-этилгексилфосфат; метилолеат; линолевую кислоту; линоленовую кислоту; олеиновую кислоту; диметилдеканоамид; тетраметилсульфон; диметилсульфоксид; алкилмочевины; алканоламины; морфолины; амиды; алкилалканоаты, лактаты и ацетоацетаты; фумараты; сукцинаты; адипаты; малеаты; сложные эфиры глицерина и лимонной кислоты; алкилбензоаты; бензилалканоаты; алкилсалицилаты; фталаты и дибензоаты; гамма-бутиролактон; капролактон; терпенфенхон; циклогексанон; алкилциклогексаноны; 2-этилгексанол; циклогексанол; тетрагидрофурфуриловый спирт; этилен- и пропиленгликоль и их полимеры; дипропиленгликоль; простой монометиловый или монобутиловый эфир; дипропиленгликольдиацетат или трипропиленгликольмонобутилэфир; бензиловый спирт; пропилен- или бутиленкарбонат; диметилизосорбид; алкоксиалканолы; простой дифениловый эфир; хлорбензол и хлоралканы. 5. Композиция по любому предыдущему пункту, где 5-членный азотсодержащий ароматический цикл выбран из группы, включающей пиррол, пиразол, имидазол, 1,2,3-триазол и 1,2,4-триазол. 6. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где 6-членный азотсодержащий ароматический цикл выбран из группы, включающей пиридин, пиридазин, пиримидин, пиразин, 1,2,3-триазин,1,2,4-триазин и 1,3,5-триазин. 7. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где агрохимикат выбран из группы, включающей инсектициды, гербициды, регуляторы роста растений, активаторы растений, акарициды, нематоциды, митициды и фунгициды. 8. Композиция по предыдущему пункту, где инсектицид выбран из группы, включающей неоникотиноиды, бис-амиды, бензоилмочевины и карбаматы; гербицид выбран из группы, включающей триазины и другие ингибиторы фотосистемы 2, 2,6-динитроанилины, ингибиторы АСС, ингибиторы ППО, синтетические ауксины, сульфонилмочевины, дипиридилиевые гербициды, хлорацетанилиды, триазолопиримидины, пиразолы и антидоты для гербицидов; регуляторы роста растений выбраны из группы, включающей паклобутразол и гидразид малеиновой кислоты; и фунгициды выбраны из группы, включающей пиримидины, анилинопиримидины, триазолы и другие ингибиторы деметилирования стерола, триазолопиримидины ингибиторы МАП киназы, стробилурины, ингибиторы аденозиндеаминазы, пиразолы и карбоксамиды. 9. Композиция по предыдущему пункту, где неоникотиноиды представляют собой тиаметоксам и имидиаклоприд; бис-амид представляет собой ринаксипир; бензоилмочевина представляет собой хлорфлуазурон; карбамат представляет собой пиримикарб; триазины представляют собой атразин, симазин и цианазин; другие ингибиторы фотосистемы 2 представляют собой диурон, прометрин и аметрин; 2,4-динитроанилин представляет собой флуазинам; ингибиторы АСС представляют собой флуазифоп-Пбутил и клодинафоп-пропаргил; ингибитор ППО представляет собой бутафенацил; синтетические ауксины представляют собой флуроксипир-метил; сульфонилмочевины представляют собой никосульфурон,циносульфурон, имазосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон и имазосульфурон; дипиридилиевые гербициды представляют собой паракват и дикват; хлорацетанилид представляет собой метазахлор; триазолопиримидины представляют собой клорансулам-метил, флорасулам и пенокссулам; пиразол представляет собой бензофенап; антидот для гербицидов представляет собой клоквинтоцет; регуляторы роста растений представляют собой паклобутразол и гидразид малеиновой кислоты; активатор растения представляет собой ацибензолар-с-метил; пиримидины представляют собой бупиримат, диметиримол и этиримол; анилинопиримидины представляют собой ципродинил и пириметанил, соединение триазолопиримидинового фунгицида представлено ниже триазолы представляют собой битертанол, диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол,флутриафол, пенконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, дифеноконазол, пропиконазол и гексаконазол; другие ингибиторы деметилирования стерола представляют собой флутриафол, имазалил и прохлораз; ингибитор МАП киназы представляет собой флудиоксонил; стробилурины представляют собой азоксистробин и пикоксистробин; ингибитор аденозиндеаминазы представляет собой этиримол; пиразол представляет собой биксафен и карбоксамиды представляют собой боскалид, фураметпир, пентиопирад, тифлузамид, флуопирам и соединение (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5 ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, представленное ниже 10. Композицияпо любому из предыдущих пунктов, которая дополнительно включает по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей адъюванты, поверхностно-активные вещества, полимеры, загустители, красители или пигменты, поглотители ультрафиолетовых лучей, бактерициды, соли, модификаторы плотности, добавки, маскирующие или улучшающие запах, модификаторы вкуса, сорастворители и увлажнители. 11. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где соединение формулы (I) присутствует в количестве от 0,1 до 99% из расчета на массу композиции и агрохимикат присутствует в количестве от 0,1 до 75% также из расчета на массу композиции. 12. Композиция по любому из пп.2-11, где соединение формулы (I) присутствует в количестве от 0,1 до 99% из расчета на массу композиции, агрохимикат присутствует в количестве от 0,1 до 75% из расчета на массу и растворитель присутствует в количестве от 0,1 до 90% также из расчета на массу. 13. Композиция по предыдущему пункту, где соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя определено пределами от 0,01 до 1:0,01, до 1:0,01, до 1. 14. Композиция по предыдущему пункту, где соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя составляет 1:1:1, 2:1:1, 2:1:2, 3:1:1, 3:1:2, 4,5:1:4,5 или 6:1:3. 15. Композиция по любому из предыдущих пунктов, где соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид и агрохимикат представляет собой (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4 метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (см. структуру 2) 16. Композиция по предыдущему пункту, включающая от 5 до 95% DML, от 0,5 до 50%(9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амида 3-дифторметил-1-метил-1 Н-пиразол-4 карбоновой кислоты (структура 2) и от 5 до 95% растворителя, выбранного из группы, включающей растворители по п.3. 17. Композиция по п.16, где растворитель выбран из группы, включающей Solvesso 200ND, дипропиленгликольмонобутилэфир, дипропиленгликольдиацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамид, дипропиленгликольмонометилэфир и бутилбензоат. 18. Способ получения композиции по любому предыдущему пункту, включающий смешение соединения формулы (I) по п.1 с биологически активным соединением по п.1. 19. Способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем, включающий нанесение на вредителя или поверхность, где он может находиться, пестицидно эффективного количества композиции по любому из пп.1-17. 20. Способ по предыдущему пункту, где вредителем является гриб и агрохимикат представляет собой фунгицид. 21. Способ по предыдущему пункту, где фунгицид представляет собой (9-изопропил-1,2,3,4 тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,которое представлено на структуре 2-8 017314 22. Применение композиции по любому из пп.1-17 для борьбы с вредителем растений. 23. Применение композиции по предыдущему пункту, где вредителем является фитопатогенный гриб, соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид, агрохимикат представляет собой соединение, которое представлено на структуре 2, и композиция включает растворитель, выбранный из группы, включающей Solvesso 200ND, дипропиленгликольмонобутилэфир или дипропиленгликольдиацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамид, дипропиленгликольмонометилэфир и бутилбензоат.
МПК / Метки
МПК: A01N 25/02
Метки: получения, композиция, пестицидная, вредителем, способ, борьбы, сельскохозяйственным
Код ссылки
<a href="https://eas.patents.su/10-17314-pesticidnaya-kompoziciya-sposob-ee-polucheniya-i-sposob-borby-s-selskohozyajjstvennym-vreditelem.html" rel="bookmark" title="База патентов Евразийского Союза">Пестицидная композиция, способ ее получения и способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем</a>
Предыдущий патент: Способ селективной очистки алкил-трет-алкиловых эфиров ионной жидкостью
Следующий патент: Сварка элементов из политетрафторэтилена
Случайный патент: Телематическая система