Производные спиропиперидина, предназначенные для борьбы с вредителями

ПРОИЗВОДНЫЕ СПИРОПИПЕРИДИНА, ПРЕДНАЗНАЧЕННЫЕ ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ В изобретении описано применение соединения формулы IY обозначает ординарную связь, С=O, C=S или S(O)m, где m равно 0, 1 или 2; кольцо, обозначенное с помощью Т, представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо и R1, R2, R3,R8 и Ra являются заданными органическими группами и р равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6; q равно 0, 1,2, 3, 4, 5 или 6; p+q равно 1, 2, 3, 4, 5 или 6; или его солей, или N-оксидов, или содержащих его композиций для борьбы с насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками; также описаны новые соединения.(71)(73) Заявитель и патентовладелец: ЗИНГЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ (CH) 014114 Настоящее изобретение относится к гетероспироиндолиновым производным, к способам их получения, к содержащим их инсектицидным, акарицидным, моллюскоцидным и нематоцидным композициям и к способам их применения для борьбы и контроля вредителей - насекомых, клещей, моллюсков и нематод. Азаспироиндолины, обладающие фармацевтическими характеристиками, раскрыты, например, вWO 02/94825 и WO 00/27845. Пути синтеза некоторых соединений описаны, например, в публикацияхBioorganicMedicinal Chemistry Letters (1995), 5, 1875 и Tetrahedron Letters (2001), 42, 999. Согласно изобретению неожиданно обнаружено, что некоторые гетероспироиндолины обладают инсектицидными свойствами. Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы и контролирования насекомых, клещей, нематод или моллюсков, включающему нанесение на вредителей, на очаг вредителей или на растения, подверженных нашествию вредителей, инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы IR1 обозначает водород, C1-C6 алкил, C1-C6 цианоалкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C7 циклоалкил(C1C4)алкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, гетероарил(C1-C6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу,C1-C6 галогеналкоксигруппу,C1-C6 алкилсульфонил,C1C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу,арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), арил(C1-C6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкилсульфинил, C1C6 алкилтиогруппу, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), C1C6 алкилкарбониламино(C1-C6)алкил, арил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу, C1C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилтиогруппу, C1C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу,C1-C6 галогеналкоксигруппу,C1-C6 алкилсульфонил,C1C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу,арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу,цианогруппу,C1-C6 алкил,C1-C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу илиC 1C6 галогеналкоксигруппу), гетероциклилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), цианогруппу, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C5-C7 циклоалкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), C1-C6 алкилтиогруппу, C1C6 галогеналкилтиогруппу или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, C1-C6 алкил, C1C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу,-1 014114CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу или C1-C4 алкоксикарбонил), фенил(C1C6)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил(C1C6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген,нитрогруппу,цианогруппу,C1-C6 алкил,C1-C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу,С 1 С 6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилтиогруппу, C1C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном) или гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1C6 алкил,C1-C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу илиC1-C6 галогеналкоксигруппу,C1C4 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу, фенилоксикарбониламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу или фениламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил,C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу;R2 и R3 независимо обозначают водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или цианогруппу; кольцо обозначает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо; каждый R4 независимо обозначает галоген, цианогруппу, C1-C8 алкил, C1-C8 галогеналкил, C1C6 цианоалкил,C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил,C3-C7 циклоалкил(C1-C6)алкил,C5-C6 циклоалкенил(C1C6)алкил, C3-C6 алкенилокси(C1-C6)алкил, C3-C6 алкинилокси(C1-C6)алкил, арилокси(C1-C6)алкил, C1 С 6 карбоксиалкил,C1-C6 алкилкарбонил(C1-C6)алкил,C2-C6 алкенилкарбонил(C1-C6)алкил,C2C6 алкинилкарбонил(C1-C6)алкил, C1-C6 алкоксикарбонил(C1-C6)алкил, C3-C6 алкенилоксикарбонил(C1C6)алкил, C3-C6 алкинилоксикарбонил(C1-C6)алкил, арилоксикарбонил(C1-C6)алкил, C1-C6 алкилтио(C1C6)алкил, C1-C6 алкилсульфинил(C1-C6)алкил, C1-C6 алкилсульфонил(C1-C6)алкил, аминокарбонил(C1C6)алкил, C1-C6 алкиламинокарбонил(C1-C6)алкил, ди(C1-C6)алкиламинокарбонил(С 1-С 6)алкил, фенил(C1C4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил,C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(C1-C4)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), гетероциклил(C1-C4)алкил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил,C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), C2-C6 алкенил, аминокарбонил(C2-C6)алкенил,C1-C6 алкиламинокарбонил(C2-C6)алкенил,ди(C1-C6)алкиламинокарбонил(C2C6)алкенил, фенил(С 2-4)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2,арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), C2-C6 алкинил, триметилсилил(C2-C6)алкинил,аминокарбонил(C2-C6)алкинил,C1-C6 алкиламинокарбонил(C2-C6)алкинил,ди(C1-C6)алкиламинокарбонил(C2-C6)алкинил, C1-C6 алкоксикарбонил, C3-C7 циклоалкил, C3-C7 галогенциклоалкил, C3C7 цианоциклоалкил, C1-C3 алкил(C3-C7)циклоалкил, C1-C3 алкил(C3-C7)галогенциклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), гетероциклил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу,цианогруппу,C1-C6 алкил,C1-C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу илиC 1C6 галогеналкоксигруппу), или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1-C8 алкоксигруппу, C1C6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген,нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1C6 галогеналкоксигруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1 С 6 галогеналкоксигруппу), C1-C8 алкилтиогруппу или R19R20N, где R19 и R20 независимо обозначают водород,C1-C8 алкил,C3-C7 циклоалкил,C3-C6 алкенил,C3-C6 алкинил,C2-C6 галогеналкил,C1-2 014114C6 алкоксикарбонил или R19 и R20 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6 или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя C1-C6 алкильными группами;R8 обозначает C1-C10 алкил, C1-C10 галогеналкил, арил(C1-C6)алкил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил,C1-C4 алогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(C1-C6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген,C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), арилкарбонил(C1-C6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу и алкильная группа может необязательно быть замещена арилом), C2-C8 алкенил, C2C8 галогеналкенил, арил(C2-C6)алкенил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN,NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, C1-C6 алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), гетероарил(C2-C6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, C1C6 алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7 членного карбоциклического или гетероциклического кольца), C2-C6 алкинил, фенил(C2-C6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), C3-C7 циклоалкил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбонил, C1C6 галогеналкилкарбонил или арил(C2-C6)алкенилкарбонил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), или-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55 , где z равно 1 или 2, R51 и R52, каждый независимо, обозначают Н, галоген или C1-C2 алкил, R53 и R54 каждый независимо обозначают Н, галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил (где арильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1C6 алкил,C1-C6 галогеналкил,C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил,C1-C6 алкоксигруппу,C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C1-C6 алкилсульфинил, C1C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C2-C6 алкенил, C2C6 галогеналкенил, C2-C6 алкинил, C3-C7 циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, CO2H, C1C6 алкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, R25R26N или R27R28NC(O); где R25, R26, R27 и R28 независимо обозначают водород или C1-C6 алкил); или его солей или N-оксидов,где термин "арил" обозначает ароматическую моно-, би- или трициклическую кольцевую систему; термины "гетероарил" и "гетероароматическое кольцо" обозначают ароматические кольцевые системы, содержащие по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, причем система может содержать одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец; термин "гетероциклил" обозначает неароматическое кольцо, содержащее до 10 атомов, включающих один или большее количество гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу. Соединения формулы (I) могут существовать в виде разных геометрических или оптических изомеров или в разных таутомерных формах. В объем настоящего изобретения входят все такие изомеры и таутомеры и их смеси во всех соотношениях, а также изотопозамещенные формы, такие как дейтерированные соединения. Соединения, приведенные ниже в табл. от 1 до 13, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении. Каждый алкильный фрагмент, по отдельности или в виде части большей группы (такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил), обладает линейной или разветвленной цепью и означает, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, н-пентил, н-3 014114 гексил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил или неопентил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой C1-C12 алкильные группы, но предпочтительно C1-C10-, более предпочтительно C1-C8-, еще более предпочтительно C1-C6- и наиболее предпочтительно C1-C4 алкильные группы. Алкенильные и алкинильные фрагменты могут находиться в виде линейных или разветвленных цепей и алкенильные фрагменты, если это является подходящим, могут находиться в (Е)- или (Z)конфигурации. Примерами являются винил, аллил и пропаргил. В контексте настоящего описания ацил обозначает необязательно замещенный C1-C6 алкилкарбонил(например, ацетил), необязательно замещенный C2-C6 алкенилкарбонил, необязательно замещенный C2C6 алкинилкарбонил, необязательно замещенный арилкарбонил (например, бензоил) или необязательно замещенный гетероарилкарбонил. Галоген обозначает фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкильные группы представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и представляют собой, например, CF3,CF2Cl, CF3CH2 или CHF2CH2. В контексте настоящего описания термины "арил" и "ароматическая кольцевая система" относятся к кольцевым системам, которые могут быть моно-, би- или трициклическими. Примеры таких колец включают фенил, нафталинил, антраценил, инденил и фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил. Кроме того, термины "гетероарил", "гетероароматические кольцо" и "гетероароматическая кольцевая система" относятся к ароматическим кольцевым системам, содержащим по меньшей мере один гетероатом и включающим одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец. Предпочтительно, если моноциклические системы содержат до 3, а бициклические системы - до 4 гетероатомов, которые предпочтительно выбирать из группы, включающей азот, кислород и серу. Примеры таких групп включают фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4 триазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4 оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,5 тиадиазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, 1,2,3-триазинил, 1,2,4-триазинил, 1,3,5 триазинил, бензофурил, бензизофурил, бензотиенил, бензизотиенил, индолил, изоиндолил, индазолил,бензотиазолил,бензизотиазолил,бензоксазолил,бензизоксазолил,бензимидазолил,2,1,3 бензоксадиазол, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, бензотриазинил, пуринил, птеридинил и индолизинил. Предпочтительные примеры гетероароматических радикалов включают пиридил, пиримидил, триазинил, тиенил, фурил, оксазолил, изоксазолил, 2,1,3-бензоксадиазол и тиазолил. Термины гетероцикл и гетероциклил обозначают неароматическое кольцо, содержащее до 10 атомов, включающих один или большее количество (предпочтительно 1 или 2) гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, S и N. Примеры таких колец включают 1,3-диоксолан, тетрагидрофуран и морфолин. Циклоалкил включает циклопропил, циклопентил и циклогексил. Циклоалкенил включает циклопентенил и циклогексенил. Карбоциклические кольца включают арильные, циклоалкильные и циклоалкенильные группы. Для замещенных фенильных фрагментов, гетероциклильных и гетероарильных групп предпочтительно, чтобы один или большее количество заместителей были независимо выбраны из группы, включающей галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, C1-C6 алкоксигруппу, C1C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C1-C6 алкилсульфинил, C1C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C2-C6 алкенил, C2C6 галогеналкенил, C2-C6 алкинил, C3-C7 циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, СО 2 Н, C1C6 алкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, R25R26N или R27R28NC(O); где R25, R26, R27 И R28 независимо обозначают водород или C1-C6 алкил. Другими предпочтительными заместителями являются арильные и гетероарильные группы. Галогеналкенильные группы представляют собой алкенильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов. Следует понимать, что диалкиламиновые заместители включают такие, в которых диалкильные группы совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы,включающей N, О и S, и которое необязательно замещено одной или двумя независимо выбранными (C1C6)алкильными группами. Если гетероциклические кольца образуются путем соединения двух групп,присоединенных к атому N, то предпочтительно, если полученные кольца представляют собой пирролидин, пиперидин, тиоморфолин и морфолин, каждый из которых может быть замещен одной или двумя независимо выбранными (C1-C6)алкильными группами. Предпочтительно, если необязательные заместители алкильного фрагмента включают один или большее количество заместителей, представляющих собой галоген, нитрогруппу, цианогруппу, НО 2 С,C1-C10 алкоксигруппуC4)алкоксигруппу,C1-C10 алкилтиогруппу,C1-C10 алкилкарбонил,C1-C10 алкоксикарбонил,C1C6 алкиламинокарбонил, ди(C1-C6 алкил)аминокарбонил, (C1-C6)алкилкарбонилоксигруппу, необязательно замещенный фенил, гетероарил, арилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу, гетероарилоксигруппу, гетероциклил, гетероциклилоксигруппу, C3-C7 циклоалкил (сам необязательно замещенный C1-C6 алкилом или галогеном), C3-C7 циклоалкоксигруппу, C5-C7 циклоалкенил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкилсульфинил,три(C1-C4)алкилсилил, три(C1-C4)алкилсилил(C1-C6)алкоксигруппу, арилди(C1-C4)алкилсилил, (C1C4)алкилдиарилсилил и триарилсилил. Предпочтительно, если необязательные заместители алкенила и алкинила включают один или большее количество заместителей, представляющих собой галоген, арил и C3-C7 циклоалкил. Предпочтительный необязательный заместитель гетероциклила представляет собой C1-C6 алкил. Предпочтительно, если необязательные заместители циклоалкила включают галоген, цианогруппу иC1-C3 алкил. Предпочтительно, если необязательные заместители циклоалкенила включают C1-C3 алкил, галоген и цианогруппу. Предпочтительно, если Y обозначает ординарную связь, С=O или S(O)m, где m равно 0, 1 или 2. Более предпочтительно, если Y обозначает ординарную связь, С=O или SO2. Еще более предпочтительно, если Y обозначает ординарную связь или С=O. Наиболее предпочтительно, если Y обозначает С=O. Предпочтительно, если R1 обозначает C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, гетероарил(C1-C3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу, C1C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), фенил(C1-C3)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкоксикарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7 членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном),C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C2-C6 алкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу или NR13R14 , гдеR13 и R14 независимо обозначают водород, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил,C2-C6 алкилкарбонил, фенилкарбонил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил,гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(C1-C3)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном) или гетероарил(C1-C3)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу,арилкарбонил, или два соседних положения арильной или гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном). Более предпочтительно, если R1 обозначает C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, гетероарил(C1-C3)алкил(где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает тиазольное, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое или пиридазиновое кольцо), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает пиридиновое, пиримидиновое, 2,1,3-бензоксадиазольное, пиразиновое или пиридазиновое-5 014114 кольцо), C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, C1-C6 алкиламиногруппу, C1-C6 алкокси(C1C6)алкиламиногруппу или гетероарил(C1-C3)алкиламиногруппу (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил и где гетероарильная группа обозначает тиазольное, пиридиновое, пиримидиновое, пиразиновое или пиридазиновое кольцо). Наиболее предпочтительно, если R1 обозначает пиридил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил), предпочтительно - галогензамещенный пиридил. Предпочтительно, если R2 и R3 независимо обозначают водород, галоген, C1-C2 алкил, C1C2 галогеналкил, C1-C2 алкоксигруппу, цианогруппу. Более предпочтительно, если R2 и R3 независимо обозначают водород или C1-C4 алкил. Еще более предпочтительно, если R2 и R3 независимо обозначают водород или метил. Наиболее предпочтительно, если R2 и R3 оба обозначают водород. Предпочтительно, если каждый R4 независимо обозначают галоген, цианогруппу, C1-C8 алкил, C1C8 галогеналкил, C1-C8 цианоалкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, C2-C6 алкинил, триметилсилил(C2C6)алкинил, C1-C6 алкоксикарбонил, C3-C7 циклоалкил, C1-C3 алкил(C3-C7)циклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу,цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), C1C8 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу,CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C3 алкил, C1C3 галогеналкил, C1-C3 алкоксигруппу или C1-C3 галогеналкоксигруппу), ди(C1-C8)алкиламиногруппу, или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6 или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген; n равно 0, 1, 2 или 3. Более предпочтительно, если каждый R4 независимо обозначают галоген, цианогруппу, C1-C8 алкил,C1-C8 галогеналкил, C1-C8 цианоалкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, C2-C6 алкинил, гетероциклил (необязательно замещенный C1-C6 алкилом), C1-C8 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу(необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-C3 алкил или C1C3 галогеналкил), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген,цианогруппу, C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил), ди(C1-C8)алкиламиногруппу или 2 соседние группы к совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген; n равно 0, 1, 2 или 3. Еще более предпочтительно, если каждый R4 независимо обозначают фтор, хлор, бром, цианогруппу, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 цианоалкил или C1-C3 алкокси(C1-C3)алкил; n равно 0, 1 или 2. Наиболее предпочтительно, если каждый R4 независимо обозначают фтор, хлор, бром, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; n равно 1 или 2. Предпочтительно, если R8 обозначает фенил(C1-C4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(C1-C6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген,C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), фенил(C2-C6)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил,C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(C2-C6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил,гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу) или фенил(C2-C6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, или -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, каждый независимо, обозначают Н, галоген или C1-C2 алкил, R53 и R54, каждый независимо, обозначают Н, галоген, C1-C4 алкил илиC1-C4 галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил. Наиболее предпочтительно, если R8 обозначает -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, где z равно 1 или 2,предпочтительно 1, R51 и R52, каждый независимо, обозначают Н, галоген или C1-C2 алкил, R53 и R54, каждый независимо, обозначают Н, галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил и R55 обозначает фенил, содержащий в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-6 014114C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу или гетероарил, содержащий в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу.R53 и R54 предпочтительно обозначают водород или галоген, особенно предпочтительно - водород.R55 предпочтительно обозначает фенил, содержащий от 1 до 3 качестве заместителей, выбранных из группы,включающей галоген,C1-C4 алкил,C1-C4 алкоксигруппу,C1-C4 галогеналкил,C1C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу. Предпочтительно, если кольцо представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, в котором элементами кольца независимо являются СН, S, N, NR4, О или CR4 при условии, что по меньшей мере один элемент кольца не представляет собой СН или CR4 и что в кольце содержится не более одного атома О или S. Более предпочтительно, если кольцо представляет собой пиридин,пиримидин, пиразин, пиридазин, триазин, фуран, тиофен, пиррол, имидазол, пиразол, оксазол, тиазол,изооксазол, изотиазол, [1,2,3]триазол, [1,2,3]оксадиазол или [1,2,3]тиадиазол. Предпочтительно, если каждый Ra независимо обозначают водород, фтор, метил, гидроксигруппу или 2 группы Ra совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу. Наиболее предпочтительно, если все Ra обозначают водород. Предпочтительно, если р равно 1, 2 или 3 и q равно 1, 2 или 3 и p+q равно 3, 4 или 5. Более предпочтительно, если р равно 1 или 2 и q равно 2. Наиболее предпочтительно, если р и q оба равны 2. Одной группой предпочтительных соединений формулы (I) являются такие, в которых Y обозначает С(О) и R1 обозначает NR13R14 , где R13 и R14 являются такими, как определено выше. Некоторые соединения формулы I являются новыми. Одной группой новых соединений являются соединения формулы I'R1 обозначает водород, C1-C6 алкил, C1-C6 цианоалкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C7 циклоалкил(C1C4)алкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, гетероарил(C1-C6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу,C1-C6 галогеналкоксигруппу,C1-C6 алкилсульфонил,C1C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу,арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), арил(C1-C6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкилсульфинил, C1C6 алкилтиогруппу, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), C1C6 алкилкарбониламино(C1-C6)алкил, арил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу, C1C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилтиогруппу, C1C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения арильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу,C1-C6 галогеналкоксигруппу,C1-C6 алкилсульфонил,C1C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу,арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с об-7 014114 разованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), C1-C6 алкоксигруппу, C1-C6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, нитрогруппу,цианогруппу,C1-C6 алкил,C1-C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу илиC 1C6 галогеналкоксигруппу), гетероциклилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), цианогруппу, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C5-C7 циклоалкенил, гетероциклил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), C1-C6 алкилтиогруппу, C1C6 галогеналкилтиогруппу или NR13R14, где R13 и R14 независимо обозначают водород, C1-C6 алкил, C1C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, фенил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу,CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу или C1-C4 алкоксикарбонил), фенил (C1C6)алкил (где фенильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу, диалкиламиногруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкоксикарбонил, или два соседних положения фенильного кольца могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном), гетероарил(C1C6)алкил (где гетероарильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген,нитрогруппу,цианогруппу,C1-C6 алкил,C1-C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу,C1C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилтиогруппу, C1C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу, арилкарбонил, или два соседних положения гетероарильной системы могут быть включены в цикл с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, необязательно замещенного галогеном) или гетероарил (который может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1C6 алкил,C1-C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу илиC1-C6 галогеналкоксигруппу,C1C4 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбониламиногруппу, фенилоксикарбониламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), аминогруппу, C1-C6 алкиламиногруппу или фениламиногруппу (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил,C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу;R2 и R3 независимо обозначают водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или цианогруппу; кольцо обозначает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо; каждый R4 независимо обозначает галоген, цианогруппу, C1-C8 алкил, C1-C8 галогеналкил, C1C6 цианоалкил,C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил,C3-C7 циклоалкил(C1-C6)алкил,C5-C6 циклоалкенил(C1C6)алкил, C3-C6 алкенилокси(C1-C6)алкил, C3-C6 алкинилокси(C1-C6)алкил, арилокси(C1-C6)алкил, C1 С 6 карбоксиалкил,C1-C6 алкилкарбонил(C1-C6)алкил,C1-C6 алкенилкарбонил(C1-C6)алкил,C2C6 алкинилкарбонил(C1-C6)алкил, C1-C6 алкоксикарбонил(C1-C6)алкил, C3-C6 алкенилоксикарбонил(C1C6)алкил, C3-C6 алкинилоксикарбонил(C1-C6)алкил, арилоксикарбонил(C1-C6)алкил, C1-C6 алкилтио(C1C6)алкил, C1-C6 алкилсульфинил(C1-C6)алкил, C1-C6 алкилсульфонил(C1-C6)алкил, аминокарбонил(C1C6)алкил, C1-C6 алкиламинокарбонил(C1-C6)алкил, ди(C1-C6)алкиламинокарбонил(C1-C6)алкил, фенил(C1C4)алкил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил,C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(C1-C4)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил,C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), гетероциклил(C1-C4)алкил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил,C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), C2-C6 алкенил, аминокарбонил(C2-C6)алкенил,C1-C6 алкиламинокарбонил(C2-C6)алкенил,ди(C1-C6)алкиламинокарбонил(C2C6)алкенил, фенил(С 2-4)алкенил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2,арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), C2-C6 алкинил, триметилсилил(C2-C6)алкинил,аминокарбонил(C2-C6)алкинил,C1-C6 алкиламинокарбонил(C2-C6)алкинил,ди(C1-C6)алкиламинокарбонил(C2-C6)алкинил, C1-C6 алкоксикарбонил, C3-C7 циклоалкил, C3-C7 галогенциклоалкил, C3C7 цианоциклоалкил, C1-C3 алкил(C3-C7)циклоалкил, C1-C3 алкил(C3-C7)галогенциклоалкил, фенил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-8 014114C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил (необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), гетероциклил (где гетероциклильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), или 2 соседние группы R4 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое может необязательно содержать в качестве заместителей галоген,C1-C8 алкоксигруппу,C1C6 галогеналкоксигруппу, феноксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген,нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу), гетероарилоксигруппу (необязательно содержащую в качестве заместителей галоген,нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкоксигруппу или C1C6 галогеналкоксигруппу), C1-C8 алкилтиогруппу или R19R20N, где R19 и R20 независимо обозначают водород,C1-C8 алкил,C3-C7 циклоалкил,C3-C6 алкенил,C3-C6 алкинил,C2-C6 галогеналкил,C1C6 алкоксикарбонил или R19 и R20 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6 или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и S, и которое необязательно может быть замещено одной или двумя C1-C6 алкильными группами;R8 обозначает C1-C10 алкил, C1-C10 галогеналкил, арил(C1-C6)алкил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил,C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), гетероарил(C1-C6)алкил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил,гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), арилкарбонил(C1-C6)алкил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу и алкильная группа может необязательно быть замещена арилом), C2-C8 алкенил, C2C8 галогеналкенил, арил(C2-C6)алкенил (где арильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN,NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, C1-C6 алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца), гетероарил(C2-C6)алкенил (где гетероарильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу, C1C6 алкоксикарбонил, или два соседних заместителя могут циклизоваться с образованием 5-, 6- или 7 членного карбоциклического или гетероциклического кольца), C2-C6 алкинил, фенил(C2-C6)алкинил (где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), C3-C7 циклоалкил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбонил, C1C6 галогеналкилкарбонил или арил(C2-C6)алкенилкарбонил (где арильная группа может необязательно содержать в качестве заместителей галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкоксигруппу, C1-C4 галогеналкил, C1C4 галогеналкоксигруппу, CN, NO2, арил, гетероарил, аминогруппу или диалкиламиногруппу), или-C(R51)(R52)-[CR53=CR54 ]z-R55, где z равно 1 или 2, R51 и R52, каждый независимо, обозначают Н, галоген или C1-C2 алкил, R53 и R54, каждый независимо, обозначают Н, галоген, C1-C4 алкил или C1C4 галогеналкил и R55 обозначает необязательно замещенный арил (где арильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси(C1-C6)алкил, C1-C6 алкоксигруппу, C1C6 галогеналкоксигруппу, C1-C6 алкилтиогруппу, C1-C6 галогеналкилтиогруппу, C1-C6 алкилсульфинил, C1C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C2-C6 алкенил, C2C6 галогеналкенил, C2-C6 алкинил, C3-C7 циклоалкил, нитрогруппу, цианогруппу, СО 2 Н, C1C6 алкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, R25R26N или R27R28NC(O); где R25, R26, R27 и R28 независимо обозначают водород или C1-C6 алкил); или его соли или N-оксиды,где термин "арил" обозначает ароматическую моно-, би- или трициклическую кольцевую систему; термины "гетероарил" и "гетероароматическое кольцо" обозначают ароматические кольцевые системы, содержащие по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кисло-9 014114 род и серу, причем система может содержать одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец; термин "гетероциклил" обозначает неароматическое кольцо, содержащее до 10 атомов, включающих один или большее количество гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу. Соединения, приведенные ниже в таблицах I- DCCLXVII, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении. В табл. I приведено 575 соединений формулы Ia