Гексилкарбоксанилиды, способ их получения и их применение для борьбы с нежелательными микроорганизмами

011925 Данное изобретение относится к новым карбоксианилидам, обладающим микробицидными свойствами, более конкретно к гексилкарбоксанилидам, способу их получения и к их применению для борьбы с нежелательными микроорганизмами. Известно, что многочисленные карбоксанилиды обладают фунгицидными свойствами (см., например, WO 03/010149, WO 02/059086, WO 02/38542, WO 00/09482, EP-A 0591699, EP-A0589301 и EP-A0545 099). Так известны, например, 5-фтор-1,3-диметил-N-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4 карбоксамид из WO 03/010149, N-аллил-N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-3-(трифторметил)-1 Нпиразол-4-карбоксамид из WO 02/059086 и N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-4-(трифторметил)1H-пиррол-3-карбоксамид из WO 02/38542. Эффективность у этих веществ хорошая, однако при малых расходных количествах в некоторых случаях не достаточна. Задачей изобретения является разработка новых карбоксанилидов, пригодных для эффективной борьбы с нежелательными микроорганизмами. Поставленная задача решается предлагаемыми гексилкарбоксанилидами формулы (I)R1 означает водород, R2 означает водород,R3 означает (С 1-С 6)-алкил,А означает радикал формулы (А 1)R12 означает водород, (С 1-С 4)-алкил, гидрокси-(С 1-С 4)-алкил, (С 2-С 6)-алкенил, (С 3-С 6)-циклоалкил,(С 1-С 4)-алкилтио-(С 1-С 4)-алкил, (С 1-С 4)-алкокси-(С 1-С 4)-алкил, (С 1-С 4)-галоидалкил, (С 1-С 4)-галоидалкилтио-(С 1-С 4)-алкил, (С 1-С 4)-галоидалкокси-(С 1-С 4)-алкил каждый с 1-5 атомами галоида, или означает фенил, или А означает радикал формулы (А 2) где R13 и R14 независимо один от другого означают водород, галоид, (C1-C4)-алкил или (С 1-С 4)галоидалкил каждый с 1-5 атомами галоида и R15 означает галоид, цианогруппу или (C1-C4)-алкил, или(C1-C4)-галоидалкил или (С 1-С 4)-галоидалкоксигруппу в каждом случае с 1-5 атомами галоида, или А означает радикал формулы (А 4)R20 означает водород, галоид, цианогруппу, (С 1-С 4)-алкил, (С 1-С 4)-алкокси-, (С 1-С 4)-алкилтиогруппу, (С 1-С 4)-галоидалкил, (С 1-С 4)-галоидалкоксигруппу в каждом случае с 1-5 атомами галоида, (C1C4)-алкилсульфинил или (С 1-С 4)-алкилсульфонил, или А означает радикал формулы (А 5) или А означает радикал формулы (А 8) где R23 и R24 независимо один от другого означают водород, галоид, аминогруппу, (С 1-С 4)-алкил или (С 1-С 4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида иR25 означает водород, (С 1-С 4)-алкил или (С 1-С 4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида, или А означает радикал формулы (А 10) где R29 означает водород, галоид, амино-, (С 1-С 4)-алкиламино-, диС 1-С 4)-алкил)амино-, цианогруппу, (С 1-С 4)-алкил или (С 1-С 4)-галоидалкил с 1 -5 атомами галоида и R30 означает галоид, гидроксигруппу, (С 1-С 4)-алкил, (С 1-С 4)-алкоксигруппу, (С 3-С 6)-циклоалкил, (С 1-С 4)-галоидалкил или (С 1-С 4)галоидалкоксигруппу в каждом случае с 1-5 атомами галоида, или А означает радикал формулы (А 11) где R31 означает водород, галоид, амино-, (С 1-С 4)-алкиламино-, диС 1-С 4)-алкил)амино-, цианогруппу, (С 1-С 4)-алкил или (С 1-С 4)-галоидалкил с 1 -5 атомами галоида и R32 означает галоид, (С 1-С 4)алкил или (С 1-С 4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида, или А означает радикал формулы (А 14) где R36 означает водород, галоид, (С 1-С 4)-алкил или (С 1-С 4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида, или А означает радикал формулы (А 17) где R42 означает (С 1-С 4)-алкил. Соединения согласно данному изобретению могут при необходимости существовать в виде смесей различных возможных изомерных форм, в частности стереоизомеров, таких как E- и Z-, трео- и эритро-,а также оптических изомеров, при неообходимости также таутомеров. Изобретение охватывает как E-,так и Z-изомеры, а также трео- и эритро- и оптические изомеры, любые смеси этих изомеров, а также все возможные таутомерные формы. Новые гексилкарбоксанилиды вышеприведенной формулы (I) получают путем взаимодействия производных карбоновой кислоты формулы (II)X1 означает галоид или гидроксигруппу,с производными анилина формулы (III) где L, R1 и R3 имеют значения, приведенные выше,при необходимости в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии конденсирующего средства, при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту, и при необходимости в присутствии разбавителя. Данный способ, обозначаемый ниже как способ (а), также представляет собой объект изобретения.-2 011925 Новые гексилкарбоксанилиды вышеприведенной формулы (I) можно также получить за счет того,что соединение формулы (I-a)(С 1-С 6)-галоидалкил,(C1-С 4)-галоидалкилтиогруппу,(С 1-С 4)галоидалкилсульфинил, (С 1-С 4)-галоидалкилсульфонил, галоид-(С 1-С 4)-алкокси-(С 1-С 4)-алкил, (C3-C8)галоидциклоалкил каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома; формил, формил-(С 1-С 3)-алкил, С 1 С 3)-алкил)карбонил-(С 1-С 3)-алкил, С 1-С 3)-алкокси)карбонил-(С 1-С 3)-алкил; галоид-С 1-С 3)-алкил)карбонил-(С 1-С 3)-алкил, галоид-С 1-С 3)-алкокси)карбонил-(С 1-С 3)-алкил каждый с 1-13 атомами фтора,хлора и/или брома; С 1-С 8)-алкил)карбонил, С 1-С 8)-алкокси)карбонил, С 1-С 4)-алкокси-(С 1-С 4)-алкил) карбонил, С 3-С 8)-циклоалкил)карбонил; С 1-С 6)-галоидалкил)карбонил, С 1-С 6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид-(С 1-С 4)-алкокси-(С 1-С 4)-алкил)карбонил, С 3-С 8)-галоидциклоалкил)карбонил каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома; или -C(=O)C(=O)R4, -CONR5R6 или -CH2NR7R8,причем, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, приведенные выше, в присутствии основания и в присутствии разбавителя (данный способ ниже обозначается как способ (б. Новые гексилкарбоксанилиды формулы (I) обладают очень хорошими микробицидными свойствами и могут быть использованы для борьбы с нежелательными микроорганизмами как при защите растений, так и при защите материалов. Гексилкарбоксанилиды согласно данному изобретению вообще описываются формулой (I). Предпочтительные значения радикалов в формулах, приведенных выше и в формулах, которые будут приведены ниже, приводятся далее. Эти значения радикалов справедливы в равной мере как для конечных продуктов формулы (I), так и для всех промежуточных продуктов.R10 более предпочтительно означает водород, гидроксигруппу, формил, фтор, хлор, бром, метил,этил, изопропил, метокси-, этоксигруппу, монофторметил, монофторэтил, дифторметил, трифторметил,дифторхлорметил, трихлорметил, дихлорметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси-, этокси-, трифторметокси-, дифторметокси-, трихлорметокси-, метилтио-, этилтио-, трифторметилтио- или дифторметилтиогруппу.R10 еще более предпочтительно означает водород, гидроксигруппу, формил, фтор, хлор, бром, метил, этил, изопропил, метоксигруппу, циклопропил, монофторметил, монофторэтил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, -CHFCH3 или дифторметоксигруппу.R10 наиболее предпочтительно означает водород, гидроксигруппу, формил, хлор, метил, этил, метоксигруппу, циклопропил, монофторметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, -CHFCH3 или дифторметоксигруппу.R11 предпочтительно означает водород, хлор, бром, йод, метил, этил, метокси-, этокси-, метилтио-,этилтиогруппу, (С 1-С 2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома,R11 более предпочтительно означает водород, хлор, бром, йод, метил или -CHFCH3.R11 наиболее предпочтительно означает водород, хлор, метил или -CHFCH3.R12 более предпочтительно означает водород, метил, этил, изопропил, трифторметил, дифторметил,гидроксиметил, гидроксиэтил или фенил.R12 еще более предпочтительно означает водород, метил, трифторметил или фенил.R12 наиболее предпочтительно означает метил.R13 и R14 независимо один от другого предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром, метил,этил или (С 1-С 2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтор, хлора и/или брома.R13 и R14 независимо один от другого более предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром,метил, этил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R13 и R14 независимо один от другого еще более предпочтительно означают водород, фтор, хлор,-3 011925 бром или метил.R13 и R14 наиболее предпочтительно каждый означает водород.R15 более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, йод, цианогруппу, метил, трифторметил,трифторметокси-, дифторметокси-, дифторхлорметокси- или трихлорметоксигруппу. R15 еще более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил или трифторметоксигруппу.R15 наиболее предпочтительно означает хлор или метил.R19 более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, йод, гидрокси-, цианогруппу, метил, этил, нпропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, метокси-, этокси-, метилтио-, этилтио-, дифторметилтио-, трифторметилтио-,трифторметокси-, дифторметокси-, дифторхлорметокси- или трихлорметоксигруппу.R19 наиболее предпочтительно означает фтор, хлор, бром, йод, гидроксигруппу, метил, трифторметил, дифторметил или трихлорметил.R20 более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, йод, цианогруппу, н-пропил, изопропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил,трихлорметил, метокси-, этокси-, метилтио-, этилтио-, трифторметокси-, дифторметокси-, дифторхлорметокси-, трихлорметоксигруппу, метилсульфинил или метилсульфонил.R20 еще более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, йод, н-пропил, изо-пропил, нбутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, трихлорметил, метилсульфинил или метилсульфонил.R20 наиболее предпочтительно означает водород или трифторметил.R23 и R24 независимо один от другого предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром, аминогруппу, метил, этил или (С 1-С 2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома.R23 и R24 независимо один от другого более предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром,метил, этил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R23 и R24 независимо один от другого еще более предпочтительно означают водород, фтор, хлор,бром или метил.R23 и R24 наиболее предпочтительно каждый означает водород.R25 более предпочтительно означает водород, метил, этил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R25 еще более предпочтительно означает водород, метил, трифторметил, дифторметил или трихлорметил.R25 наиболее предпочтительно означает метил или трифторметил.R29 более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, амино-, метиламино-, диметиламино-, цианогруппу, метил, этил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R29 еще более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, амино-, метиламино-, диметиламиногруппу, метил, трифторметил, дифторметил или трихлорметил.R29 наиболее предпочтительно означает водород, хлор, амино-, метиламино-, диметиламиногруппу, метил или трифторметил.R30 более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, гидроксигруппу, метил, этил, метокси-, этоксигруппу, циклопропил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R30 наиболее предпочтительно означает фтор, хлор, бром, гидроксигруппу, метил, метоксигруппу,циклопропил, трифторметил, дифторметил или трихлорметил.R31 более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, амино-, метиламино-, диметилами-4 011925 но-, цианогруппу, метил, этил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R31 еще более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, амино-, метиламино-, диметиламиногруппу, метил, трифторметил, дифторметил или трихлорметил.R31 наиболее предпочтительно означает амино-, метиламино-, диметиламиногруппу, метил или трифторметил.R32 более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, метил, этил, трифторметил, дифторметил,дифторхлорметил или трихлорметил.R32 еще более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифторметил или трихлорметил.R32 наиболее предпочтительно означает метил, трифторметил или дифторметил.R36 более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, метил или трифторметил.R36 наиболее предпочтительно означает водород или хлор.R42 более предпочтительно означает метил или этил. Предпочтительны соединения формулы (I), где L означает L-1, причем, R2 имеет приведенные выше общие значения. Предпочтительны соединения формулы (I), где L означает L-1, причем, R2 имеет приведенные выше предпочтительные значения. Предпочтительны соединения формулы (I), где L означает L-1, причем, R2 имеет приведенные выше более предпочтительные значения. Предпочтительны соединения формулы (I), где L означает L-1, причем, R2 имеет приведенные выше еще более предпочтительные значения. Предпочтительны соединения формулы (I), где L означает L-1, причем, R2 имеет приведенные выше наиболее предпочтительные значения. Предпочтительны соединения формулы (I), где А означает А 1. Насыщенные углеводородные радикалы, такие как алкил, могут и при соединении с гетероатомами,как, например, алкоксигруппа, насколько возможно быть линейными или разветвленными. При необходимости замещенные радикалы могут быть замещены однократно или многократно,причем в случае многократного замещения заместители могут быть одинаковыми или различными. Радикалы, замещенные галоидом, например галоидалкил, могут быть замещены однократно или многократно. При многократном галоидировании атомы галоида могут быть одинаковыми или различными. Галоид при этом означает фтор, хлор, бром и йод, более предпочтительно фтор, хлор и бром. Общие или предпочтительные области значений радикалов, соответственно, пояснения, приведенные выше, можно комбинировать между собой, то есть между любыми общими и предпочтительными значениями. Они справедливы как для конечных продуктов, так и для исходных и промежуточных продуктов, соответственно. Приведенные значения можно комбинировать между собой любым образом. Кроме того, отдельные значения могут также выпадать. Предпочтительны, более предпочтительны или наиболее предпочтительны соединения формулы (I),которые содержат заместители, которые были указаны в качестве предпочтительных, более предпочтительных и наиболее предпочтительных. Описание способов получения гексилкарбоксанилидов формулы (I) согласно данному изобретению, а также промежуточных продуктов Способ (а). Если в качестве исходных веществ используют хлорид 3-дихлорметил-1-метил-1 Н-пиразол-4 карбонила и [2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]амин, то осуществление способа (а) согласно данному изобретению можно наглядно представить в виде следующей схемы: Производные карбоновой кислоты, используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (а) согласно данному изобретению, описываются в общем виде формулой (II). В этой формуле(II) радикал А имеет предпочтительно, более предпочтительно, соответственно, наиболее предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием соединений формулы (I) согласно данному изобретению указаны в качестве предпочтительных, более предпочтительных, соответственно, наиболее пред-5 011925 почтительных значений для радикала А. X1 предпочтительно означает хлор, бром или гидроксигруппу. Производные карбоновой кислоты формулы (II) в большей части известны и/или могут быть получены известными способами (см. WO 93/11117, EP-A 0545099, EP-A 0589301 и EP-A 0589313). Дальнейшим объектом изобретения являются производные 3-дихлорметил-1 Н-пиразол-4 карбоновой кислоты формулы (II-а) где R12 имеет значения, приведенные выше,X1 означает галоид или гидроксигруппу. Их можно получить, если на первой стадии кетоацетали формулы (V) где R43 означает (С 1-С 4)-алкил, предпочтительно означает метил, этил, н-, изопропил, н-, втор-,трет-бутил,R44 и R45 каждый означает метил или этил, илиR44 и R45 вместе означают -(СН 2)3- или -CH2-C(CH3)2-CH2-, подвергнуть взаимодействию с алкиловыми эфирами ортомуравьиной кислоты формулы (VI) НС(OR46)3 46 где R означает (С 1-С 4)-алкил, предпочтительно означает метил, этил, н-, изо-пропил, н-, втор-,трет-бутил,в присутствии ангидрида (например, ангидрида уксусной кислоты) и полученные таким образом соединения формулы (VII) где R43, R44, R45 и R46 имеют значения, приведенные выше, на второй стадии реакции подвергнуть взаимодействию с производными гидразина формулы (VIII)R12 NHNH2 12 где R имеет значения, приведенные выше,в присутствии разбавителя (например, метанол) и полученные таким образом производные пиразола формулы (IX) где R12, R43, R44 и R45 имеют значения, приведенные выше, на третьей стадии подвергнуть превращению в присутствии кислоты (например, соляная кислота) и в присутствии разбавителя (например, диоксан) и полученный таким образом эфир 3-формил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты формулы (X) где R12 и R43 имеют значения, приведенные выше, или а) на четвертой стадии подвергнуть омылению в присутствии основания (например, гидроксид лития) и в присутствии разбавителя (например, тетрагидрофуран), и полученные таким образом 3-формил 1 Н-пиразол-4-карбоновые кислоты формулы (XI) где R12 имеет значения, приведенные выше,в заключение подвергнуть взаимодействию с хлорирующим средством (например, пентахлорид-6 011925 фосфора) в присутствии разбавителя (например, дихлорметан), или б) на четвертой стадии подвергнуть взаимодействию с хлорирующим средством (например, пентахлорид фосфора) в присутствии разбавителя (например, дихлорметан) и полученные таким образом сложные эфиры 3-дихлорметил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты формулы (XII) где R12 и R43 имеют значения, приведенные выше,в заключение подвергнуть омылению в присутствии основания (например, гидроксид лития) и в присутствии разбавителя (например, тетрагидрофуран). Эфиры 3-дихлорметил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты вышеприведенной формулы (XII) и способ их получения представляют собой дальнейшие объекты изобретения. Производные анилина, также используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (а) согласно данному изобретению, в общем виде описываются формулой (III). B этой формуле (III) радикалы L, R1 и R3 имеют предпочтительно, более предпочтительно, соответственно, наиболее предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием соединений формулы (I) согласно данному изобретению указаны в качестве предпочтительных, более предпочтительных, соответственно, наиболее предпочтительных значений для этих радикалов. Производные анилина формулы (III), у которых L означает L-1, являются отчасти новыми. Производные анилина формулы (III), у которых L означает L-1, можно получить, если(в) на первой стадии производное анилина формулы (XIII) где R3 имеет значения, приведенные выше,в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии основания и при необходимости в присутствии разбавителя,и полученный таким образом алкенанилин формулы (XV) где R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные выше,на второй стадии подвергнуть гидрированию при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии катализатора. Производные анилина, используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (в),описываются в общем виде формулой (XIII). В этой формуле (XIII) радикалы R1 и R2 имеют предпочтительно, более предпочтительно, соответственно, наиболее предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием соединений формулы (I) согласно данному изобретению указаны в качестве предпочтительных, более предпочтительных, соответственно, наиболее предпочтительных значений для этих радикалов. Производные анилина формулы (XIII) известны или могут быть получены известными способами. Производные анилина формулы (XIII), где R1 не означает водород, можно получить, если анилины формулы (XIII-а) где R2 имеет значения, приведенные выше, подвергнуть взаимодействию с галоидидами формулы где R1A и X2 имеют значения, приведенные выше,-7 011925 в присутствии основания и в присутствии разбавителя. [Условия реакции способа (b) соответственно подходят.] Алкены, используемые в качестве исходных веществ при осуществления способа (в), описываются в общем виде формулой (XIV). В этой формуле (XIV) радикал R3 имеет предпочтительно, более предпочтительно, соответственно, наиболее предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием соединений формулы (I) согласно данному изобретению указаны в качестве предпочтительных, более предпочтительных, соответственно, наиболее предпочтительных значений для этого радикала. Алкены формулы (XIV) известны или могут быть получены известными способами. Алкенанилины, проходящие в качестве промежуточных продуктов при осуществлении способа (в) списываются в общем виде формулой (XV). В этой формуле (XV) радикалы R1, R2 и R3 имеют предпочтительно, более предпочтительно, соответственно, наиболее предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием соединений формулы (I) согласно данному изобретению указаны в качестве предпочтительных, более предпочтительных, соответственно, наиболее предпочтительных значений для этих радикалов. Алкенанилины формулы (XV) отчасти известны. Способ (в) может осуществляться в разных вариантах. Так существует возможность вначале анилины формулы (XIII-а) подвергнуть взаимодействию с алкенами формулы (XIV) с получением соответствующих производных анилина формулы (III-а) где R2 и R3 имеют значения, приведенные выше, которые затем при необходимости подвергают взаимодействию с галоидидами формулы (IV) где R1-A и X2 имеют значения, приведенные выше,в присутствии основания и в присутствии разбавителя с получением соответствующих производных анилина формулы (III). [Условия реакции способа (б) соответственно подходят.] Однако также существует возможность на стадии алкенанилинов формулы (XV) провести взаимодействие с галоидидом формулы (IV) и затем провести гидрирование. Производные анилина формулы (III-b) являются новыми соединениями, которые представляют собой еще один объект изобретения. Предпочтительные, более предпочтительные, соответственно, наиболее предпочтительные значения R1 и R3 находят соответствующее применение для R1-B и R3-B, причем в случае a) R1-B всегда означает водород и R3-B не означат водород, метил или этил и в случае б) R1-B не означает водород. Предпочтительные, более предпочтительные, соответственно, наиболее предпочтительные значения радикалов R2,R4, R5, R6, R7 и R8 также справедливы для новых соединений формулы (III-b). Предпочтительны соединения формулы (III-b), где R1-B и R2 каждый означает водород и R3-B означает фтор, хлор, метил, этил, трифторметил или пентафторэтил.-8 011925 Способ (б). Если в качестве исходных веществ используют 1,3,5-триметил-N-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4-карбоксамид и этил-хлор(оксо)ацетат, то осуществление вышеописанного способа (б) можно наглядно представить в виде следующей схемы: Гексилкарбоксанилиды, используемые в качестве исходных веществ для осуществления способа(б), в общем виде описываются формулой (I-а). В этой формуле (I-а) радикалы R2, R3 и А имеют предпочтительно, более предпочтительно, соответственно, наиболее предпочтительно такие значения, которые в связи с описанием соединений формулы (I) согласно данному изобретению указаны в качестве предпочтительных, более предпочтительных, соответственно, наиболее предпочтительных значений для этих радикалов. Гексилкарбоксанилиды формулы (I-а) можно получить по способу (а) согласно данному изобретению (с R1 = водород). Галоидиды, также используемые в качестве исходных веществ для осуществления способа (б) согласно данному изобретению описываются в общем виде формулой (IV). При этом R1-A предпочтительно означает (C1-C6)-алкил, (С 1-С 4)-алкилсульфинил, (C1-C4)алкилсульфонил, (С 1-С 3)-алкокси-(С 1-С 3)-алкил, (С 3-С 6)-циклоалкил; (C1-C4)-галоидалкил, (С 1-С 4)галоидалкилтиогруппу, (С 1-С 4)-галоидалкилсульфинил, (С 1-С 4)-галоидалкилсульфонил, галоид-(С 1-С 3)алкокси-(С 1-С 3)-алкил, (C3-C8)-галоидциклоалкил каждый с 1- 9 атомами фтора, хлора и/или брома; формил, формил-(С 1-С 3)-алкил, С 1-С 3)-алкил)карбонил-(С 1-С 3)-алкил, C1-C3)-алкокси)карбонил-(С 1-С 3)алкил; галоид-С 1-С 3)-алкил)карбонил-(С 1-С 3)-алкил, галоид-С 1-С 3)-алкокси)карбонил-(С 1-С 3)-алкил каждый с 1-13 атомами фтора, хлора и/или брома; С 1-С 6)-алкил)карбонил, С 1-С 4)-алкокси)карбонил,C1-C3)-алкокси-(С 1-С 3)-алкил)карбонил, С 3-С 6)-циклоалкил)карбонил; C1-C4)-галоидалкил)карбонил,С 1-С 4)-галоидалкокси)карбонил,(галоид-(С 1-С 3)-алкокси-(С 1-С 3)-алкил)карбонил,С 3-С 6)галоидциклоалкил)карбонил каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома; или -C(=O)C(=O)R4,-CONR5R6 или -CH2NR7R8.R1A более предпочтительно означает метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил,пентил или гексил, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, H-, изо-, втор- или трет-бутилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, H-, изо-, втор- или трет-бутилсульфонил, метоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, этоксиэтил, циклопропил, циклопентил,циклогексил, трифторметил, трихлорметил, трифторэтил, дифторметилтио, дифторхлорметилтио-, трифторметилтио-, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметоксиметил; формил, -CH2CHO, -(СН 2)2-СНО, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -СН 2-СО-СН(СН 3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-COCH2CH3, -(СН 2)2-СО-СН(СН 3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH3)2, -(CH2)2-CO2CH3,-(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCI3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-COCH2CCl3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCl3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CCl3, -(CH2)2CO2CCl2CCl3; метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, третбутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, циклопропилкарбонил; трифторметилкарбонил, трифторметоксикарбонил или -C(=O)C(=O)R5, -CONR6R7 или -CH2NR8R9.R1-A наиболее предпочтительно означает метил, метоксиметил, формил, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO,-CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -СН 2-СО-СН(СН 3)2, -С(=O)СНО, -С(=O)С(=O)СН 3, -С(=O)С(=O) СН 2 ОСН 3, -С(=O)С 02 СН 3, -C(=O)CO2CH2CH3.X2 предпочтительно означает хлор или бром. Галоидиды формулы (IV) известны. Условия проведения реакций В качестве разбавителя для осуществления способа (а) согласно данному изобретению подходят все инертные органические растворители. К ним относятся преимущественно алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-третбутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2 диэтоксиэтан или анизол, или амиды, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, Nметилформанилид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты. При осуществлении способа (а) согласно данному изобретению реакцию проводят при необходи-9 011925 мости в присутствии подходящего акцептора кислоты. В качестве таковых подходят все обычные неорганические и органические основания. К ним относятся предпочтительно гидриды, гидроксиды, амиды,алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов такие,например, как гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,Nдиметиланилин, N,N-диметилбензиламин, пиридин, N-метилпиперидин, N-метилморфолин, N,Nдиметил-аминопиридин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU). Способ (а) согласно данному изобретению при необходимости проводят в присутствии подходящего конденсирующего средства. В качестве таковых можно использовать все обычно используемые для такого рода реакций амидирования конденсирующие средства. Например, можно назвать вещества, образующие галоидид кислоты, такие как фосген, фосфортрибромид, фосфортрихлорид, фосфорпентахлорид, фосфороксихлорид или тионилхлорид; вещества, образующие ангидриды, такие как этиловый эфир хлормуравьиной кислоты, метиловый эфир хлормуравьиной кислоты, изопропиловый эфир хлормуравьиной кислоты, изобутиловый эфир хлормуравьиной кислоты или метансульфонилхлорид; карбодиимиды, такие как N,N'-дициклогексилкарбодиимид (DCC) или другие обычные конденсирующие средства,такие как пентоксид фосфора, полифосфорная кислота, N,N'-карбонилдиимидазол, 2-этокси-Nэтоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин (EEDQ), трифенилфосфин/четыреххлористый углерод или бромтрипирролидинофосфонийгексафторфосфат. Способ (а) согласно данному изобретению при необходимости проводят в присутствии катализатора. В качестве примера, следует назвать 4-диметиламинопиридин, 1-гидроксибензотриазол или диметилформамид. Температуру реакций при осуществлении способа (а) согласно данному изобретению можно варьировать в широком диапазоне. Как правило работают при температуре от 0 до 150C, предпочтительно при температуре от 0 до 80C. При осуществлении способа (а) согласно данному изобретению для получения соединения формулы (I) берут на 1 моль производного карбоновой кислоты формулы (II) вообще 0,2-5 молей, предпочтительно 0,5-2 моля производного анилина формулы (III). В качестве разбавителя для осуществления способа (б) подходят все инертные органические растворители. К ним относятся преимущественно алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры,такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол, или амиды, такие какN,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты. Способ (б) проводят в присутствии основания. В качестве такового подходят все обычные неорганические или органические основания. К ним относятся преимущественно гидриды, гидроксиды, амиды,алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочно-земельных и щелочных металлов, такие как, например, гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат цезия, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,Nдиметиланилин, N,N-диметилбензиламин, пиридин, N-метилпиперидин, N-метилморфолин, N,Nдиметиламинопиридин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU). Температуру реакций при осуществлении способа (б) можно варьировать в широком диапазоне. Как правило, работают при температуре от 0 до 150C, предпочтительно при температуре от 20 до 110C. При осуществлении способа (б) для получения соединения формулы (I) берут на 1 моль гексилкарбоксанилида формулы (I-a) вообще 0,2-5 молей, предпочтительно 0,5-2 моля галоидида формулы (IV). В качестве разбавителя при осуществлении первой стадии способа (в) подходят все инертные органические растворители. Предпочтительно к ним относятся нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил, или амиды, такие как N,N-диметилформамид, N,Nдиметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты. Первую стадию способа (в) проводят при необходимости в присутствии подходящего акцептора кислоты. В качестве таковых подходят все обычные неорганические и органические основания. К ним относятся предпочтительно гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидро- 10011925 карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие, например, как гидрид натрия, амид натрия,метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметил-бензиламин, пиридин, Nметилпиперидин, N-метилморфолин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU). Первую стадию способа (в) проводят в присутствии одного или нескольких катализаторов. Для этого особенно подходят соли или комплексы палладия. К ним предпочтительно относятся хлорид палладия, ацетат палладия, тетракис-(трифенилфосфин)палладий или хлорид бис-(трифенилфосфин)палладия. Комплекс палладия также может образоваться в реакционной смеси, если по отдельности вводить в реакцию соль палладия и комплексный лиганд. В качестве лигандов предпочтительно имеют в виду фосфорорганические соединения. В качестве примера следует назвать: трифенилфосфин, три-о-толилфосфин, 2,2'-бис(ди-фенилфосфино)-1,1'бинафтил, дициклогексилфосфинбифенил, 1,4-бис(дифенилфосфино)бутан, бисдифенилфосфиноферроцен, ди(трет-бутилфосфино)бифенил, ди(циклогексилфосфино)бифенил, 2-дициклогексилфосфино-2'N,N-диметиламинобифенил, трициклогексилфосфин, три-трет-бутилфосфин. Однако можно и пренебречь лигандами. Первую стадию способа (в) далее при необходимости проводят в присутствии еще другой соли металла, такой как соль меди, наример йодид меди(I). Температуру реакций при осуществлении первой стадии способа (в) можно варьировать в широком интервале. Вообще работают при температуре от 20 до 180C, предпочтительно при температуре от 50 до 150C. При осуществлении первой стадии способа (в) для получения алкенанилинов формулы (XV) берут на 1 моль производного анилина формулы (XIII) вообще 1-5 молей, предпочтительно 1-3 моля алкена формулы (XIV). В качестве разбавителя при осуществлении второй стадии (гидрирования) способа (в) подходят все инертные органические растворители. К ним относятся преимущественно алифатические или алициклические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан или декалин; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-третбутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан или 1,2-ди этоксиэтан; спирты, такие как метанол, этанол, н- или изопропанол, н-, изо-, втор- или трет-бутанол,этандиол, пропан-1,2-диол, этоксиэтанол, метоксиэтанол, диэтиленгликольмонометиловый эфир, диэтиленгликольмоноэтиловый эфир, их смеси с водой, а также чистая вода. Вторую стадию (гидрирование) способа (в) проводят в присутствии катализатора. В качестве таковых подходят все катализаторы, которые обычно применяют при гидрировании. В качестве примера следует назвать: никель Рэнея, палладий или платину, при необходимости на материале носителе, как, например, активированный уголь. Гидрирование на второй стадии способа (в) можно проводить вместо присутствия водорода в комбинации с катализатором, также в присутствии триэтилсилана. Температуру реакции при осуществлении второй стадии способа (в) можно варьировать в широком интервале. Вообще работают при температуре от 0 до 150C, предпочтительно при температуре от 20 до 100 С. Вторую стадию способа (в) осуществляют под давлением водорода от 0,5 до 200 бар, предпочтительно от 2 до 50 бар, более предпочтительно от 3 до 10 бар. Если особо не оговорено, все вышеписанные способы, как правило, проводят при нормальном давлении. Однако возможна также работа при повышенном или пониженном давлении - как правило, между 0,1 баром и 10 барами. Вещества согласно данному изобретению обнаруживают высокую микробицидную активность и могут быть использованы для борьбы с нежелательными микроорганизмами, такими как грибы и бактерии при защите растений и при защите материалов. Фунгициды можно использовать при защите растений для борьбы с плазмодиофоромицетами,оомицетами, хитридиомицетами, цигомицетами, аскомицетами, базидиомицетами и дейтеромицетами. Бактерициды можно использовать при защите растений для борьбы с Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae и Streptomycetaceae. В качестве примера, но не ограничивая этим, следует назвать некоторых возбудителей грибковых и бактериальных заболеваний, которые подпадают под перечисленные выше родовые понятия: виды рода ксантомонас (Xanthomonas), такие как, например, Xanthomonas campestris pv. oryzae; виды рода псевдомонас (Pseudomonas), такие как, например, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; виды рода эрвиниа (Erwinia), такие как, например, Erwinia amylovora; виды рода питиум (Pythium), такие как, например, Pythium ultimum;- 11011925 виды рода фитофтора (Phytophthora), такие как, например, Phytophthora infestans; виды рода псевдопероноспора (Pseudoperonospora), такие как, например, Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis; виды рода плазмопара (Plasmopara), такие как, например, Plasmopara viticola; виды рода бремия (Bremia), такие как, например, Bremia lactucae; виды рода пероноспора (Peronospora), такие как, например, Peronospora pisi или Peronospora brassicae; виды рода эризифе (Erysiphe), такие как, например, Erysiphe graminis; виды рода сферотека (Sphaerotheca), такие как, например, Sphaerotheca fuliginea; виды рода подосфера (Podosphaera), такие как, например, Podosphaera leucotricha; виды рода вентурия (Venturia), такие как, например, Venturia inaequalis; виды рода пиренофора (Pyrenophora), такие как, например, Pyrenophora teres или Pyrenophoragraminea (конидиевая форма: дрекслера, син.: гельминтоспориум); виды рода кохлиоболюс (Cochliobolus), такие как, например, Cochliobolus sativus (конидиевая форма: дрекслера, син.: гельминтоспориум) виды рода уромицес (Uromyces), такие как, например, Uromyces appendicularus; виды рода пукциния (Puccinia), такие как, например, Puccinia recondita; виды рода склеротиния (Sclerotinia), такие как, например, Sclerotinia sclerotiorum; виды рода тиллеция (Tilletia), такие как, например, Tilletia caries; виды рода устиляго (Ustilago), такие как, например, Ustilago nuda или Ustilago avenae; виды рода пеликулария (Pellicularia), такие как, например, Pellicularia sasakii; виды рода пирикулария (Pyricularia), такие как, например, Pyricularia oryzae; виды рода фузарий (Fusarium), такие как, например, Fusarium culmorum; виды рода ботритис (Botrytis), такие как, например, Botrytis cinerea; виды рода септория (Septoria), такие как, например, Septoria nodorum; виды рода лептосферия (Leptosphaeria), такие как, например, Leptosphaeria nodorum; виды рода церкоспора (Cercospora), такие как, например, Cercospora canescens; виды рода альтернария (Alternaria), такие как, например, Alternaria brassicae; виды рода псевдоцеркоспорелла (Pseudocercosporella), такие как, например, Pseudocercosporella herpotrichoides; виды рода ризоктония (Rhizoctonia), такие как, например, Rhizoctonia solani. Биологически активные вещества согласно данному изобретению проявляют также сильное укрепляющее воздействие на растения, поэтому они годятся для мобилизации собственных защитных сил растения против поражения нежелательными микроорганизмами. Под укрепляющими растения (формирующими устойчивость) веществами следует понимать в данной связи такие вещества, которые в состоянии стимулировать защитную систему растений, таким образом, что обработанные растения при последующей инокуляции нежелательными микроорганизмами проявляют хорошую устойчивость к этим микроорганизмам. Под нежелательными микроорганизмами в данном случае следует понимать фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Следовательно, вещества согласно данному изобретению могут применяться для защиты растений в течение некоторого промежутка времени после обработки от поражения названными возбудителями болезней. Промежуток времени, в течение которого достигается защита, в общем длится от 1 до 10 дней, предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растений биологически активными веществами. Хорошая переносимость растениями биологически активных веществ в концентрациях, которые необходимы для борьбы с болезнями растений позволяют обработку надземных частей растений, растений и семенного материала и почвы. При этом биологически активные вещества согласно данному изобретению особенно успешно можно использовать для борьбы с болезнями растений зерновых культур, например, с видами рода пукциния (Puccinia), с болезнями винограда, садовых культур и овощных культур, такими, например, как виды рода ботритис (Botrytis), виды рода вентурия (Venturia) или виды рода альтернария (Alternaria). Биологически активные вещества согласно данному изобретению пригодны также для увеличения размеров урожая. Кроме того, они обладают минимальной токсичностью и хорошо переносятся растениями. Биологически активные вещества согласно данному изобретению также могут применяться в случае необходимости в определенных концентрациях и расходных количествах в качестве гербицидов, для воздействия на рост растений, а также для борьбы с животными вредителями. Их также можно использовать в случае надобности в качестве промежуточных и исходных продуктов для синтеза других биологически активных веществ. Согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или части растений. При этом под растением понимают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие и культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культур- 12011925 ными растениями могут быть растения, которые могут быть получены традиционными методами выращивания и оптимизирования или методами биотехнологии и генной инженерии или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищенные и незащищенные законом по защите сортов. Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег (отросток), лист, цветок и корень, причем, включаются, например, листья, иголки, стебли, стволы, цветы, плоды и семена, а также корни, клубни, корневища. К частям растения относят также товарный продукт урожая, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например черенки, клубни, корневища, отводки и семена. Обработка согласно данному изобретению растений или частей растений комбинацией биологически активных веществ происходит непосредственно или путем воздействия на их окружающую среду,место обитания или складские помещения обычными методами, например, путем окунания, опрыскивания, обработки паром, распыления, рассеивания, нанесения, впрыскивания, а в случае материала для размножения, в особенности семян, путем формирования на них одно- или многослойных оболочек. Можно применять вещества согласно данному изобретению для защиты технических материалов от поражения или их разрушения нежелательными микроорганизмами. Под техническими материалами следует понимать в данной связи неживые материалы, которые приготовлены для применения в технике. Например, техническими материалами, которые должны быть защищены от микробного изменения или разрушения, могут быть клеящие вещества, клеи, бумага и картон, текстиль, кожа, древесина, лакокрасочные материалы и изделия из пластмасс, смазочноохлаждающие средства и другие материалы, которые могут подвергаться поражению микроорганизмами или разрушаться ими. В рамках защищаемых материалов следует назвать также части производственных установок, например контуры водяного охлаждения, которым может быть причинен ущерб за счет размножения микроорганизмов. В рамках данного изобретения следует назвать в качестве технических материалов клеящие вещества, клеи, бумагу и картон, текстиль, кожу, древесину, лакокрасочные материалы, смазочно-охлаждающие средства и жидкости, передающие тепло, особенно предпочтительно древесину. В качестве микроорганизмов, которые могут вызвать деструкцию или изменение технических материалов, следует назвать, например, бактерии, грибы, дрожжи, водоросли и слизевые организмы. Преимущественно биологически активные вещества согласно данному изобретению действуют на грибы,особенно плесневые грибы, окрашивающие и разрушающие древесину грибы (базидиомицеты), а также на слизевые организмы и водоросли. Следует назвать, например, микроорганизмы следующих родов: альтернария (Alternaria), таких видов как Alternaria tenuis, аспергиллус (Aspergillus), таких видов как Aspergillus niger, хетомиум (Chaetomium), таких видов как Chaetomium globosum, кониофора (Coniophora), таких видов как Coniophorapuetana, лентинус (Lentinus), таких видов как Lentinus tigrinus, пенициллиум (Penicillium), таких видов как Penicillium glaucum, полипорус (Polyporus), таких видов как Polyporus versicolor, ауреобазидиум(Aureobasidium), таких видов как Aureobasidium pullulans, склерофома (Sclerophoma), таких видов какSclerophoma pityophila, триходерма (Trichoderma), таких видов как Trichoderma viride, эшерихия (Escherichia), таких видов как Escherichia coli, псевдомонас (Pseudomonas), таких видов как Pseudomonasaeruginosa, стафиллокок (Staphylococcus), таких видов как Staphylococcus aureus. Биологически активные вещества в зависимости от их соответствующих физических и/или химических свойств могут переводиться в обычные рецептуры и препараты, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, микрокапсулы в полимерных веществах и в оболочечные массы для покрытия семенного материала, а также рецептуры для получения ULV (ультрамалый объем) - холодного и теплого тумана. Эти рецептуры готовятся обычными методами, например смешиванием биологически активных веществ с наполнителями, т.е. с жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми наполнителями, в случае необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т.е. эмульгаторов, и/или диспергаторов, и/или пенообразующих средств. В случае использования воды в качестве наполнителя, например, могут применяться органические растворители в качестве вспомогательного растворителя. В качестве жидких растворителей в основном подходят: ароматические соединения, такие как ксилол, толуол, или акилнафталины, хлорированные ароматические соединения и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид,алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафиновые углеводороды, например, фракции нефти, спирты, такие как бутанол или гликоль, также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метил-изобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители,такие как диметилформамид или диметилсульфоксид, а также вода. Под сжиженными газообразными наполнителями понимают такие жидкости, которые при обычных температурах и нормальном давлении являются газообразными, например рабочие газы для аэрозолей, такие как галоидуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода. В качестве твердых наполнителей подходят: например, мука природных горных пород, таких как каолин, глина, тальк, кварц, мел, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и мука синтетических твердых пород, таких как высокодисперсная кремневая кислота,- 13011925 оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых наполнителей для гранулятов подходят: например, измельченные и отфракционированные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит и синтетические грануляты из муки неорганического и органического происхождения, а также грануляты из органических материалов, таких как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов,кукурузные початки и стебли табака. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств пригодны, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как эфиры жирных кислот и полиоксиэтилена, эфиры жирных спиртов и полиоксиэтилена, например, эфиры алкиларилполигликолей, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты. В качестве диспергаторов пригодны, например, лигнинсульфатные отработанные растворы и метилцеллюлоза. В рецептурах и препаратах могут применяться средства, улучшающие адгезию, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексоподобные полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалин и лецитин, и синтетические фосфолипиды. Другими присадками могут быть минеральные и растительные масла. Могут применяться красители, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, ферроциановый синий, и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители и микрокомпоненты, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка. Рецептуры и препараты содержат в общем случае от 0,1 до 95 вес.% биологически активных веществ, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%. Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут применяться как таковые или в своих рецептурах, а также в смесях с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами для того, чтобы, например, расширить спектр действия или предотвратить развитие резистентности. Во многих случаях получают при этом синергический эффект, т.е. эффективность смеси выше, чем сумма эффективностей отдельных компонентов. В качестве партнеров для смесей подходят следующие соединения. Фунгициды: 2-фенилфенол; 8-гидроксихинолинсульфат; ацибензолар-S-метил; альдиморф; амидофлумет; ампропилфос; ампропилфоскалий; андоприм;анилазине; азаконазол; азоксистробин; беналаксил; беноданил; беномил; бентиаваликарб-изопропил; бензамакрил; бензамакрилизобутил; биланофос; бинапакрил; бифенил; битертанол; бластицидин-S; бромуконазоле; бупиримате; бутиобате; бутиламин; полисульфиды кальция; капсимицин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамид; карвоне; хинометионат; хлобентиазоне; хлорфеназоле; хлоронеб; хлороталонил; хлозолинате; хлозилакон; циазофамид; цифлуфенамид; цимоксанил; ципроконазоле; ципродинил; ципрофурам; даггер G, дебакарб; дихлофлуанид; дихлоне; дихлорофен; диклоцимет; дикломезине; диклоран; диэтофенкарб; дифеноконазоле; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробин; диниконазоле; диниконазоле-М; динокап; дифениламин; дипиритионе; диталимфос; дитианон; долине; дразоксолон; эдифенфос; эпоксиконазоле; этабоксам; этиримол; этридиазоле; фамоксадоне; фенамидоне; фенапанил; фенаримол; фенбуконазоле; фенфурам; фенгексамид; фенитропан; феноксанил; фенпиклонил; фенпропидин; фенпропиморф; фербам; флуазинам; флубензимине; флудиоксонил; флуметовер; флуморф; флуоромиде; флуоксастробкн; флуквинконазоле; флурпримидол; флусилазоле; флусульфамиде; флутоланил; флутриафол; фолпет; фосетил-Аl, фосетилнатрий; фуберидазоле; фуралаксил; фураметпир; фуркарбанил; фурмециклокс; гуазатине; гексахлорбензол; гексаконазоле; гимексазол; имазалил; имибенконазоле; иминоктадине триацетат; иминоктадине трис(албесил); иодокарб; ипконазоле; ипробенфос; ипродионе; ипроваликарб; ирумамицин; изопротиолане; изоваледионе; казугамицин; крезоксим-метил; манкозеб; манеб; меферимзоне; мепанипирим; мепронил; металаксил; металаксил-М; метконазоле; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоминостробин; метсульфовакс; милдиомицин; миклобутанил; миклозолин; натамицин; никобифен; нитротализопропил; новифлумурон; нуаримол; офураце; оризастробин; оксадиксил; оксолиновая кислота; окспоконазоле; оксикарбоксин; оксифентиин; паклобутразол; пефуразоате; пенконазоле; пенцикурон; фосдифен; фталиде; пикоксистробин; пипералин; полиоксинс; полиоксорим; пробеназоле; прохлораз; процимидоне; пропамокарб; пропаносиненатрий; пропиконазоле; пропинеб; проквиназид; протиоконазоле; пираклостробин; пиразофос; пирифенокс; пириметанил; пироквилон; пироксифур; пирролнитрине; квинконазоле; квиноксифен; квинтоцене; симеконазоле; спироксамине; сера; тебуконазоле; теклофталам; текназене; тетциклацис; тетраконазоле; тиабендазоле; тициофен; тифлузамиде; тиофанатеметил; тирам; тиоксимид; толклофосметил; толилфлуанид; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксиде; трицикламиде; трициклазоле; тридеморф; трифлоксистробин; трифлумизоле; трифорине; тритиконазоле; униконазоле; валидамицин А; винклозолин; зинеб; зирам; зоксамиде;(2S)-N-[2-[4-3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]бутанамид; 1-(1-нафталенил)-1 Н-пиррол-2,5-дион; 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил) пиридин; 2-амино-4-метил-N-фенил-5-тиазолкарбоксамид; 2-хлор-N-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1 Нинден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид; 3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрил; актиновате; цис-1-(4 хлорфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-циклогептанол; метил 1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1 Н-инден-1-ил)- 14011925 1 Н-имидазол-5-карбоксилат; гидрокарбонат калия; N-(6-метокси-3-пиридинил)циклопропанкарбоксамид; N-бутил-6-(1,1-диметилэтил)-1-оксаспиро[4.5]декан-3-амин; тетратиокарбонат натрия; а также соли меди и препараты меди, такие как бордосская жидкость; гидроксид меди; нафтенат меди; оксихлорид меди; сульфат меди; куфранеб; оксид меди; манкоппер; оксин-меди. Бактерициды: бронопол; дихлорофен; нитрапирин; диметилдитиокарбамат никеля; касугамицин; октилинон; фуранкарбоновая кислота; окситетрациклин; пробеназол; стрептомицин; теклофталам; сульфат меди и другие соединения меди. Инсектициды / акарициды / нематициды: абамектин; ABG-9008; ацефате; ацеквиноцил; ацетамиприд; ацетопроле, акринатрин, AKD-1022;AKD-3059; AKD-3088; аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, аллетрин, аллетрин 1R-изомеры, альфациперметрин (альфаметрин), амидофлумет, аминокарб, амитраз, авермектин, AZ 60541, азадирахтин,азаметифос, азинфосметил, азинфосэтил, азоциклотин, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis линия EG-2348, Bacillus thuringiensis линия GC-91, Bacillus thuringiensis линия NCTC-11821, Baculoviren (бакуло-вирусы), Beauveria bassiana, Beauveria tenella,бенклотиаз, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимате, бета-цифлутрин, бета-циперметрин,бифеназате, бифентрин, бинапакрил, биоаллетрин, биоаллетрин-S-циклопентилизомер, биоэтанометрин,биоперметрин, биоресметрин, бистрифлурон, BPMC, брофенпрокс, бромофосэтил, бромопропилате,бромфенвинфос(-метил), BTG-504, BTG-505, буфенкарб, бупрофезин, бутатиофос, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпиридабен, кадусафос, камфехлор, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосульфан, картап, CGA-50439, хинометионат, хлордане, хлордимеформ, хлоэтокарб, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлоробензилате, хлоропикрин, хлорпроксифен,хлорпирифосметил, хлорпирифос(-этил), хловапортрин, хромафенозиде, цис-циперметрин, цисресметрин, цис-перметрин, клоцитрин, клоэтокарб, клофентезине, клотианидин, клотиазобен, кодлемоне,коумафос, цианофенфос, цианофос, циклопрене, циклопротрин, Cydia pomonella, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, цифенотрин (1R-транс-изомер), циромазине, DDT, дельтаметрин, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диазинон, дихлофентион, дихлорвос,дикофол, дикротофос, дицикланил, дифлубензурон, димефлутрин, диметоате, диметилвинфос, динобутон, динокап, динотефуран, диофенолан, дисульфотон, докузат-натрий, дофенапин, DOWCO-439, эфлусиланате, эмамектин, эмамектинбензоат, эмпентрин (1R-изомер), эндосульфан, Entomopthora spp., EPN,эсфенвалерате, этиофенкарб, этипроле, этион, этопрофос, этофенпрокс, этоксазоле, этримфос, фамфур,фенамифос, феназаквин, фенбутатин оксид, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, фенотиокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпирад, фенпиритрин, фенпироксимате, фенсульфотион,фентион, фентрифанил, фенвалерате, фипронил, флоникамид, флуакрипирим, флуазурон, флубензимине,флуброцитринате, флуциклоксурон, флуцитринате, флуфенерим, флуфеноксурюн, флуфенпрокс, флуметрин, флупиразофос, флутензин(флуфензине), флувалинате, фонофос, форметанате, формотион, фосметилан, фостиазате, фубфенпрокс (флупроксифен), фуратиокарб, гамма-цигалотрин, гамма-НСН, госсиплуре, грандлуре, Granuloseviren (гранулозе-вирусы), галфенпрокс, галофеноциде, HCH, HCN-801, гептенофос, гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилноне, гидропрене, IKA-2002, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодофенфос, ипробенфос, исазофос, изофенфос, изопрокарб, изоксатион, ивермектин, японилуре, кадетрин, ядернополиэдровые вирусы, кинопрене, лямбда-цигалотрин, линдане, луфенурон, малатион, мекарбам, месульфенфос, метальдегид, метамнатрий, метакрифос, метамидофос,Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, метидатион, метиокарб, метомил, метопрене, метоксихлор, метоксифеноциде, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазоне, мевинфос, милбемектин, милбемицин, MKI-245, MON-45700, монокротофос, моксидектин, MTI-800, налед, NC-104, NC-170, NC-184, NC194, NC-196, никлосамиде, никотин, нитенпирам, нитиазине, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768,новалурон, новифлумурон, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, ометоате, оксамил, оксидеметонметил, Paecilomyces fumosoroseus, паратионметил, паратион(-этил), перметрин (цис-,транс-), керосин, РН-6045, фенотрин (1R-транс изомер), фентоате, форате, фосалоне, фосмет, фосфамидон, фосфокарб, фоксим, пиперонил бутоксид, пиримикарб, пиримифосметил, пиримифосэтил, олеат калия, праллетрин, профенофос, профлутрин, промекарб, пропафос, пропаргите, пропетамфос, пропоксур, протиофос, протоате, протрифенбуте, пиметрозине, пираклофос, пиресметрин, пиретрум, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пиридатион, пиримидифен, пирипроксифен, квиналфос, ресметрин, RH5849, рибавирин, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, салитион, себуфос, SI-0009, силафлуофен, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, сульфлурамид, сульфотеп, сулпрофос, SZI-121, тау-флувалинате,тебуфенозиде, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темивинфос, тербам,тербуфос, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетраметрин, тетраметрин (1R-изомер), тетрасул, тетациперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиапронил, тиатрифос, тиоциклам гидрооксалат, тиодикарб,тиофанокс, тиометон, тиосултапнатрий, тюрингиенсин, толфенпирад, тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, триаратене, триазамате, триазофос, триазурон, трихлофенидине, трихлорфон, Trichoderma atroviride, трифлумурон, триметакарб, вамидотион, ванилипроле, вербутин, Verticillium lecanii, WL-108477,WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, ксилилкарб, ZA-3274, дзэта-циперметрин, золапрофос, ZXI- 15011925 8901, соединение 3-метил-фенил-пропилкарбамат (тсумациде Z), соединение 3-(5-хлор-3-пиридинил)-8(2,2,2-трифторэтил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-карбонитрил (рег. -CAS 185982-80-3) и соответствующие 3-эндо-изомеры (рег. -CAS 185984-60-5) (ср. WO-96/37494, WO-98/25923), а также препараты,которые содержат действующие инсектицидно растительные экстракты, нематоды, грибы или вирусы. Также возможна смесь с другими известными биологически активными веществами, такими как гербициды, или с удобрениями и регуляторами роста, защитными средствами или химикатами. Сверх того, соединения формулы (I) согласно данному изобретению имеют очень хорошие противогрибковые свойства. Они обладают очень широким спектром противогрибкового воздействия, особенно против дерматофитов и ростковых грибов, плесени и дифазных грибов (например, против видов кандида (Candida), таких как Candida albicans, Candida glabrata), а также Epidermophyton floccosum, видов аспергиллус (Aspergillus), таких как Aspergillus niger и Aspergillus fumigatus, видов трихофитон (Trichophyton), таких как Trichophyton mentagrophytes, видов микроспорон (Microsporon), таких как Microsporoncanis и audouinii. Перечисление этих грибов ни в коем случае не является ограничением охватываемого спектра грибов, а имеет лишь пояснительный характер. Биологически активные вещества могут применяться как таковые, в форме их рецептур или приготовленных из них рабочих форм, таких как готовые к применению растворы, суспензии, порошки для распыления, пасты, растворимые порошки, средства для опыления и гранулы. Применение происходит обычным путем, например путем обливания, разбрызгивания, распыления, вспенивания, намазывания и т.п. Далее, можно вносить биологически активное вещество методом Ultra-Low-Volume (ультрамалых объемов) или впрыскивать рецептуру с биологически активным веществом или биологически активное вещество в почву. Можно также обработать семенной материал растений. При использовании биологически активных веществ согласно данному изобретению в качестве фунгицидов расходные количества в зависимости от способа внесения можно варьировать в широком диапазоне. При обработке частей растений расходные количества биологически активного вещества лежат в диапазоне от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га. При обработке семенного материала расходные количества биологически активного вещества в общем лежат в диапазоне от 0,001 до 50 г на килограмм семенного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г на килограмм семенного материала. При обработке почвы расходные количества биологически активного вещества лежат в диапазоне от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га. Как уже упоминалось выше, согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или их части. В предпочтительном варианте осуществления изобретения обрабатываются встречающиеся в диком виде или полученные путем традиционных биологических методов выращивания, таких как скрещивание или слияние протопластов, виды растений и сорта растений, а также их части. В другом предпочтительном варианте исполнения обрабатываются трансгенные растения и сорта растений, которые получены методами генной инженерии в случае надобности в комбинации с традиционными методами (генетически модифицированные организмы) и их части. Понятие "части" и "части растений" пояснялись выше. Особенно предпочтительно согласно данному изобретению обрабатываются растения соответственно стандартного торгового качества или находящихся в употреблении сортов. Под сортом растений понимают растения с новыми свойствами ("Traits"), которые выращены как с помощью традиционных методов выращивания, так и путем мутагенеза или рекомбинантных ДНК-технологий. Это могут быть сорта, породы, био- и генотипы. В зависимости от видов или сортов растений, их месторасположения и условий произрастания(почвы, климат, вегетационный период, питание) мсгут встречаться в результате обработки согласно данному изобретению также супераддитивные ("синергические") эффекты. Так, например, возможны уменьшение расходных количеств и/или расширение спектра воздействия и/или усиление эффективности применяемых согласно данному изобретению веществ и средств, лучший рост растений, повышенная толерантность к сухости или к содержанию воды и солей в почве, повышенная продуктивность цветения,облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость, которые превышают собственно ожидаемые эффекты. К предпочтительным, обрабатываемым согласно данному изобретению трансгенным (полученным с помощью генно-инженерных технологий) растениям или сортам растений, относятся все растения, которые получали путем генно-инженерных модификаций генетического материала, что придало этим растениям особенно выгодные ценные свойства ("Traits"). Примерами таких свойств являются лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию воды и солей в почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продукта урожая. Другими и особенно выдающимися примерами таких свойств является повышенная защита растений от животных и микробных вредителей, таких как насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений к некоторым гер- 16011925 бицидным биологически активным веществам. В качестве примера трансгенных растений упоминаются важные культурные растения, такие как зерновые (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник,табак, рапс, а также фруктовые растения (с такими плодами, как яблоки, груши, цитрусы и виноград),причем особенно выделяются кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, табак и рапс. В качестве свойств("Traits") особенно подчеркивается повышенная защита растений от насекомых, паукообразных, нематод и брюхоногих моллюсков (улиток) с помощью образующихся в растениях токсинов, особенно таких,которые продуцируются в растениях посредством генетического материала из Bacillus Thuringiensis (например, через гены CryIA(a), CryIA(b), CryIA(с), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Сгу 3 ВЬ иCryIF, а также их комбинаций) (далее "Bt-растения"). В качестве свойств ("Traits") особенно подчеркивается также повышенная сопротивляемость растений грибам, бактериям и вирусам за счет системной приобретенной устойчивости (Systemische Akquirierte Resistenz, SAR), системина, фитоалексина, элициторена и генов устойчивости и соответствующих белков и токсинов. В качестве свойств ("Traits") далее особенно подчеркивается повышенная толерантность растений к некоторым гербицидным биологически активным веществам, например имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосате или фосфинотрицину(например, "РАТ"-ген). Гены, придающие соответствующие желаемые свойства ("Traits") в трансгенных растениях могут встречаться в комбинации друг с другом. В качестве примеров "Bt-растений" следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, которые продаются под торговыми названиямиYIELD GARD (например, кукуруза, хлопчатник, соя), KnockOut (например, кукуруза), StarLink (например, кукуруза), Bollgard (хлопчатник), Nucoton (хлопчатник) и NewLeaf (картофель). В качестве примера толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника и сои, которые продаются под торговыми названиями Roundup Ready (толерантность к глифосате, например, кукуруза, хлопчатник, соя), Liberty Link (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), IMI (толерантность к имидазолинону) и STS (толерантность к сульфонилмочевине, например, кукуруза). В качестве резистентных к гербицидам растений (обычно выращенных на толерантности к гербицидам) следует упомянуть сорта, которые продаются под названием Clearfield (например, кукуруза). Само собой разумеется, эти высказывания также действительны для сортов, которые будут разработаны в будущем и появятся в будущем на рынке сортов растений с этими или новыми, разработанными в будущем, свойствами ("Traits"). Названные растения могут особенно предпочтительно обрабатываться соединениями общей формулы (I) или смесями биологически активных веществ согласно данному изобретению. Указанные выше для биологически активных веществ или смесей предпочтительные диапазоны действительны также для обработки этих растений. Особенно предпочтительна обработка растений специально указанными в данном тексте соединениями или смесями. Получение и применение биологически активных веществ согласно данному изобретению показано в следующих примерах. Примеры получения соединений Пример 1. К раствору, состоящему из 250,2 мг (1,1 ммоля) хлорида 3-дихлорметил-1-метил-1 Н-пиразол-4 карбонила и 161,9 мг (1,6 ммоля) триэтиламина в 10 мл тетрагидрофурана, добавляют 191,3 мг (1,0 ммоля; [2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]амина. Реакционный раствор перемешивают в течение 16 ч при температуре 60C, фильтруют через силикагель и в вакууме отгоняют растворитель. После очистки на хроматографической колонке (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты 3:1) получают 342,1 мг (89% от теор.) 3-(дихлорметил)-1-метил-N-[2-(1,3,3-триметилбутил)фенил]-1Hпиразол-4-карбоксамида [logP (рН = 2,3) = 4,02]. Аналогично примеру 1, а также в соответствии с указаниями при общем описании способов получения получают соединения формулы (I), приведенные в табл. 1. Получение исходных веществ формулы (II). Пример (II-1). 300,0 мг (1,9 ммоля) 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты растворяют в 60 мл дихлорметана и добавляют 1,0 г (4,9 ммоля) пентахлорида фосфора. После выдерживания в течение 1,5 ч при комнатной температуре выливают в ледяную воду, экстрагируют дихлорметаном, сушат над сульфатом натрия, фильтруют и в вакууме отгоняют растворитель. Получают 384,0 мг (86% от теор.) хлорида 3-дихлорметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбонила [logP(рН 2,3) = 1,80]. Получение исходных веществ формулы (VII). Пример (VII-1). К раствору, состоящему из 10,0 г (57 ммолей) метилового эфира 4,4-диметокси-3-оксо-масляной кислоты в 9,0 г (85 ммолей) триметилового эфира ортомуравьиной кислоты, добавляют 16,0 мл (17 0 ммолей) ангидрида уксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают в течение 16 ч при обратной перегонке. При перегонке реакционной смеси (температура кипения 132-135C, 0,2 бар) получают 7,0 г (56% от теор.) метилового эфира 4,4-диметокси-2-метоксиметилен-3-оксомасляной кислоты.- 19011925 Получение исходных веществ формулы (IX). Пример (IX-1). При температуре -5C в раствор, состоящий из 2,0 мл (38 ммолей) метилгидразина в 340 мл метанола, медленно добавляют каплями к 7,5 г метилового эфира 4,4-диметокси-2-метоксиметилен-3-оксомасляной кислоты. После завершения добавления реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч при комнатной температуре и в вакууме отгоняют растворитель. После очистки на хроматографической колонке (градиент растворителя циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты) получают 6,5 г (77% от теор.) метилового эфира 3-диметоксиметил-1-метил-1 Нпиразол-4-карбоновой кислоты. Получение исходных веществ формулы (X). Пример (X-1). К раствору, состоящему из 2,1 г (10 ммолей) метилового эфира 3-диметоксиметил-1-метил-1 Нпиразол-4-карбоновой кислоты и 20 мл диоксана, добавляют 10 мл концентрированной соляной кислоты и перемешивают 16 ч при комнатной температуре. Для переработки отгоняют растворитель в вакууме,остаток растворяют 200 мл метиленхлорида и промывают 50 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. Получают 1,6 г (94% от теор.) метилового эфира 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты [logP (рН 2,3) = 0,46]. Получение исходных веществ формулы (XI). Пример (XI-1). 6,0 г (35,68 ммоля) метилового эфира 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты растворяют в 180 мл тетрагидрофурана и 90 мл воды и добавляют 0,94 г (39,25 ммоля) гидроксида лития. Реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч при комнатной температуре, отгоняют растворитель в вакууме, остающуюся водную фазу подкисляют разбавленной соляной кисотой, три раза экстрагируют 100 мл этилового эфира уксусной кислоты. Органические фазы сушат над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. Получают 4,28 г (78% от теор.) 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты с logP (рН=2,3) = -0,19. Получение исходных веществ формулы (XII). Пример (XII-1). 46,1 мг (0,27 ммоля) метилового эфира 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты растворяют в 10 мл дихлорметана и добавляют 142,9 мг (0,67 ммоля) пентахлорида фосфора. Реакционную смесь перемешивают в течение 1,5 ч при комнатной температуре, подают в воду, экстрагируют диэтиловым эфиром, сушат над сульфатом магния и отгоняют растворитель в вакууме. Получают 53,0 мг (86% от теор.) метилового эфира 3-(дихлорметил)-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты с logP (рН 2,3) = 1,80. Этот метиловый эфир можно омылить известным способом. Получают 3-(дихлорметил)-1-метил 1 Н-пиразол-4-карбоновую кислоту, которую или напрямую сочетают с соединениями формулы (III) или перед этим переводят в хлорид кислоты. Определение значений logP, приведенных в предшествующих таблицах и в примерах получения,осуществляют согласно ЕЕС-директиве 79/8 31 Annex V.A8 с помощью ЖХВР (жидкостной хроматографии высокого разрешения) на колонке с обращением фаз (С 18). Температура: 43C.- 20011925 Определение производят в кислой области, при значении рН 2,3 с 0,1% водной фосфорной кислотой и ацетонитрилом в качестве элюента; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила. Градуировку проводят не разветвленными алкан-2-онами (с 3-16 атомами углерода), для которых известны logP-значения (определение logP-значений в зависимости от времени удерживания при линейной экстраполяции между двумя последовательными алканонами). Значения лямбда-макс определяют на основе УФ-спектов в интервале от 200 нм до 400 нм в максимуме хроматографического сигнала. Примеры применения: Пример А. Тест на Podosphaera (яблони) / защитный. Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона, 24,5 вес.ч. диметилацетамида. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкил-арилполигликолевого эфира. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор возбудителя яблочной мучнистой росы Podosphaera leucotricha. После этого растения помещают в теплицу при температуре около 23 С и относительной влажности воздуха около 70%. Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. Таблица А. Тест на Podosphaera (яблони) / защитный Пример В. Тест на Venturia (яблони) / защитный. Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона, 24,5 вес.ч. диметилацетамида. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблок Venturia inaequalis и оставляют на 1 день в инкубационной кабине при температуре около 20C и относительной влажности воздуха 100%. После этого растения помещают в теплицу при температуре около 21C и относительной влажности воздуха около 90%. Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. Таблица В. Тест на Venturia (яблони) / защитный Пример С. Тест на Botrytis (фасоль) / защитный. Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона, 24,5 вес.ч. диметилацетамида. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания на каждый лист кладут два маленьких кусочка агара, обросших Botrytis cinerea. Инокулированные растения помещают в затемненную камеру при температуре около 20C и относительной влажности воздуха 100%. Спустя 2 дня после инокуляции происходит оценка величины пятен поражения на листьях. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.b) Растворитель: 25 вес.ч. N,N-диметилацетамида. Эмульгатор: 0,6 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют конидиевой суспензией Puccinia recondita. Растения оставляют на 48 ч в инкубационной кабине при температуре 20C и относительной влажности воздуха 100%. После этого растения помещают в теплицу при температуре около 20C и относительной влажности воздуха 80%, для создания благоприятных условий для развития пустул ржавчины. Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. Таблица D. Тест на Puccinia (пшеница)/защитный Пример E. Тест на Sphaerotheca (огурцы) / защитный. Растворитель: 49 вес.ч. N,N-диметилформамида. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1- 26011925 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. Спустя 1 день после обработки растения инокулируют суспензией спор Sphaerotheca fuliginea. B заключение растения помещают в теплицу при относительной влажности воздуха 70% и температуре 23 С. Спустя 7 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. Таблица E. Тест на Sphaerotheca (огурцы) / защитный Пример F. Тест на Erysiphe (ячмень) / защитный. Растворитель: 25 вес.ч. N,N-диметилацетамида. Эмульгатор: 0,6 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют (опыляют) спорами Erysiphe graminis f. sp. hordei. Растения помещают в теплицу при температуре около 20C и относительной влажности воздуха около 80% для того, чтобы создать благоприятные условия для развития пустул мучнистой росы. Спустя 7 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.R1 означает водород,R2 означает водород,R3 означает (С 1-С 6)-алкил,А означает радикал формулы (А 1)R12 означает водород, (С 1-С 4)-алкил, гидрокси-(С 1-С 4)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (С 3-С 6)-циклоалкил,(С 1-С 4)-алкилтио-(С 1-С 4)-алкил, (C1-С 4)-алкокси-(С 1-С 4)-алкил, (С 1-С 4)-галоидалкил, (C1-C4)-галоидалкилтио-(С 1-С 4)-алкил, (С 1-С 4)-галоидалкокси-(С 1-С 4)-алкил каждый с 1-5 атомами галоида, или означает фенил, или А означает радикал формулы (А 2) где R13 и R14 независимо один от другого означают водород, галоид, (C1-С 4)-алкил или (С 1-С 4)галоидалкил каждый с 1-5 атомами галоида и R15 означает галоид, цианогруппу или (С 1-С 4)-алкил, или(C1-C4)-галоидалкил, или (С 1-С 4)-галоидалкоксигруппу в каждом случае с 1-5 атомами галоида, или А означает радикал формулы (А 4) где R19 означает галоид, гидрокси-, цианогруппу, (С 1-С 4)-алкил, (C1-C4)-алкокси-, (С 1-С 4)алкилтиогруппу, (С 1-С 4)-галоидалкил, (С 1-С 4)-галоидалкилтио- или (С 1-С 4)-галоидалкоксигруппу в каждом случае с 1-5 атомами галоида и R20 означает водород, галоид, цианогруппу, (С 1-С 4)-алкил, (C1-C4)алкокси-, (С 1-С 4)-алкилтиогруппу, (С 1-С 4)-галоидалкил, (C1-C4)-галоидалкоксигруппу в каждом случае с 1-5 атомами галоида, (С 1-С 4)-алкилсульфинил или (С 1-С 4)-алкилсульфонил, или А означает радикал формулы (А 5) или А означает радикал формулы (А 8) где R23 и R24 независимо один от другого означают водород, галоид, аминогруппу, (С 1-С 4)-алкил или (С 1-С 4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида и R25 означает водород, (С 1-С 4)-алкил или (С 1-С 4)галоидалкил с 1-5 атомами галоида, или А означает радикал формулы (А 10) где R29 означает водород, галоид, амино-, (С 1-С 4)-алкиламино-, диС 1-С 4)-алкил)амино-, цианогруппу, (С 1-С 4)-алкил или (C1-C4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида и R30 означает галоид, гидроксигруппу, (С 1-С 4)-алкил, (С 1-С 4)-алкоксигруппу, (С 3-С 6)-циклоалкил, (С 1-С 4)-галоидалкил или (C1-C4)галоидалкоксигруппу в каждом случае с 1-5 атомами галоида, или А означает радикал формулы (А 11) где R31 означает водород, галоид, амино-, (С 1-С 4)-алкиламино-, диС 1-С 4)-алкил)амино-, цианогруппу, (С 1-С 4)-алкил или (C1-C4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида и R32 означает галоид, (С 1-С 4)алкил или (С 1-С 4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида, или А означает радикал формулы (А 14) где R36 означает водород, галоид, (С 1-С 4)-алкил или (С 1-С 4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида, или А означает радикал формулы (А 17)R1 означает водород, R2 означает водород, R3 означает (С 1-С 6)-алкил,А означает радикал формулы (А 1)R12 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, (C1-C2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора,хлора и/или брома, гидроксиметил, гидроксиэтил, циклопропил, циклопентил, циклогексил или фенил,или А означает радикал формулы (А 2) где R13 и R14 независимо один от другого означают водород, фтор, хлор, бром, метил, этил или (С 1 С 2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома и R15 означает фтор, хлор, бром, йод, цианогруппу, метил, этил, (C1-С 2)-галоидалкил или (С 1-С 2)-галоидалкоксигруппу в каждом случае с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, или А означает радикал формулы (А 4)R20 означает водород, фтор, хлор, бром, йод, цианогруппу, (C1-C4)-алкил, метокси-, этокси-, метилтио-, этилтиогруппу, (C1-C2)-галоидалкил или (С 1-С 2)-галоидалкоксигруппу в каждом случае с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, (С 1-С 2)-алкилсульфинил или (С 1-С 2)-алкилсульфонил, или А означает радикал формулы (А 5) или А означает радикал формулы (А 8) где R23 и R24 независимо один от другого означают водород, фтор, хлор, бром, аминогруппу, метил,этил или (С 1-С 2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома и R25 означает водород, метил,этил или (С 1-С 2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, или А означает радикал формулы (А 10)R30 означает фтор, хлор, бром, гидроксигруппу, метил, этил, метокси-, этоксигруппу, циклопропил,(С 1-С 2)-галоидалкил или (С 1-С 2)-галоидалкоксигруппу в каждом случае с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, или А означает радикал формулы (А 11)