1,3-диметилбутилкарбоксанилиды для борьбы с нежелательными микроорганизмами

010693 Данное изобретение относится к новым 1,3-диметилбутилкарбоксанилидам, нескольким способам их получения и к их применению для борьбы с нежелательными микроорганизмами. Известно, что многочисленные карбоксанилиды обладают фунгицидными свойствами (см., например, WO 03/010149, WO 02/059086, WO 02/38542, ЕР-А 0824099, ЕР-А 0591699, ЕР-А 0589301, ЕР-А 0545099, JP 11-335364 и JP 10-251240), как, например, N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (WO 03/010149), N-аллил-N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-3(трифторметил)-1 Н-пиразол-4-карбоксамид (WO 02/059086), N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-4(трифторметил)-1 Н-пиррол-3-карбоксамид (WO 02/38542), N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-2-метил-4,5 дигидрофуран-3-карбоксамид (JP 11-335364). Эффективность этих веществ хорошая, однако, при малых расходных количествах не всегда удовлетворительна. Были найдены новые 1,3-диметилбутилкарбоксанилиды формулы (I) где R1 означает водород или (C1-C8)-алкил,R2 означает водород, фтор, хлор, метил или трифторметил,A означает радикал формулы (A1)a) R9 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R10 означает водород или хлор, R11 означает метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R9 не означает метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R10 означает водород, фтор, трифторметил или метил, R11 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает C1-C6)-алкил)карбонил, C1-C6)-алкокси)карбонил, C1-С 4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил; C1-C6)-галоидалкил)карбонил, C1-C6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид(C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома, илиA означает радикал формулы (A2) где R12 и R13 независимо один от другого означают водород, галоид, (C1-C4)-алкил или (C1-C4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида иR14 означает галоид, цианогруппу или (C1-C4)-алкил, или (C1-C4)-галоидалкил, или (C1-C4)-галоидалкоксигруппу, каждый с 1-5 атомами галоида,при условии, что R14 не означает метил, когда R12 и R13 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород, илиA означает радикал формулы (A3) где R15 и R16 независимо один от другого означают водород, галоид, (C1C4)-алкил или (C1-C4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида иA означает радикал формулы (A4)A означает радикал формулы (A5) при условии, что R1 и R2 одновременно не означают водород, когда A означает A5, илиA означает радикал формулы (A8) где R22 и R23 независимо один от другого означают водород, галоид, аминогруппу, (C1-C4)-алкил или (C1C4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида иR24 означает водород, (C1-C4)-алкил или (C1-C4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида,при условии, что R24 не означает метил, когда R22 и R23 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород, илиA означает радикал формулы (A9) где R25 и R26 независимо один от другого означают водород, галоид, амино-, нитрогруппу, (C1-C4)-алкил или (C1-C4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида иA означает радикал формулы (A10)a) R29 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R28 означает водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R29 не означает метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R28 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает C1-C6)-алкил) карбонил, C1-C6)-алкокси)карбонил, C1-С 4)-алкокси-(C1-С 4)-алкил)карбонил; C1-С 6)-галоидалкил) карбонил, C1-С 6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид-(C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил, каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома, илиA означает радикал формулы (A12) где R32 означает водород, галоид, (C1-C4)-алкил или (C1-С 4)-галоидалкил с 1-5 атомами галоида,-2 010693 при условии, что R32 не означает хлор, когда R1 и R2 одновременно означают водород. Предпочтительными согласно изобретению являются 1,3-диметилбутилкарбоксанилиды формулы (I), гдеR1 означает водород или (C1-С 6)-алкил,R2 означает водород, фтор, хлор, метил или трифторметил,A означает радикал формулы (A1)a) R9 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R10 означает водород или хлор, R11 означает метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R9 не означает метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R10 означает водород, фтор, трифторметил или метил, R11 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает C1-C6)-алкил)карбонил, C1-С 6)-алкокси)карбонил, C1-С 4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил; C1-C6)-галоидалкил)карбонил, C1-C6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид(C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил, каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома, илиA означает радикал формулы (A2) где R12 и R13 независимо один от другого означают водород, фтор, хлр, бром, метил, этил или (C1-C2)-галоидалкил, каждый с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома,R14 означает фтор, хлор, бром, йод, цианогруппу, метил, этил, (C1-C2)-галоидалкил или (C1-C2)-галоидалкоксигруппу, в каждом случае с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома,при условии, что R14 не означает метил, когда R12 и R13 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород, илиA означает радикал формулы (A3) где R15 и R16 независимо один от другого означают водород, фтор, хлор, бром, метил, этил или (C1-C2)галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома,R17 означает водород, метил, этил или (C1-С 2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, илиA означает радикал формулы (A4)A означает радикал формулы (A5) при условии, что R1 и R2 одновременно не означают водород, когда A означает A5, илиA означает радикал формулы (A8) где R22 и R23 независимо один от другого означают водород, фтор, хлор, бром, аминогруппу, метил, этил или (C1-C2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома,R24 означает водород, метил, этил или (C1-C2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, илиA означает радикал формулы (A9) где R25 и R26 независимо один от другого означают водород, фтор, хлор, бром, амино-, нитрогруппу, метил, этил или (C1-C2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома,R27 означает фтор, хлор, бром, метил, этил или (C1-С 2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, илиA означает радикал формулы (A10)a) R29 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R28 означает водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R29 не означает метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R11 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает C1-C6)-алкил) карбонил, C1-C6)-алкокси)карбонил, С 1-С 4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил; C1-C6)-галоидалкил) карбонил, C1-C6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид-(C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил, каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома, илиA означает радикал формулы (A12) где R32 означает водород, фтор, хлор, бром, метил, этил или (С 1-С 2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора,хлора и/или брома,при условии, что R32 не означает хлор, когда R1 и R2 одновременно означают водород. Наиболее предпочтительными являются 1,3-диметилбутилкарбоксанилиды формулы (I), где A означает A1. Соединения согласно данному изобретению могут при необходимости существовать в виде смесей различных возможных изомерных форм, в частности стереоизомеров, таких как Е- и Z-, трео- и эритро-,а также оптических изомеров, при неообходимости также таутомеров. Изобретение охватывает как Е-,так и Z-изомеры, а также трео- и эритро- и оптические изомеры, любые смеси этих изомеров, а также все возможные таутомерные формы. Дальнейшим объектом данного изобретения является способ получения 1,3-диметилбутилкарбоксанилидов формулы (I), в котором: а) производные карбоновой кислоты формулы (II) где A имеет значения, приведенные выше, и X1 означает галоид или гидроксигруппу,подвергают взаимодействию с производными анилина формулы (III) где R1 и R2 имеют значения, приведенные выше, при необходимости в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии конденсирующего средства, при необходимости в присутствии средства,связывающего кислоту, и при необходимости в присутствии разбавителя. Наконец, было обнаружено, что новые 1,3-диметилбутилкарбоксанилиды формулы (I) обладают очень хорошими микробицидными свойствами и могут быть использованы для борьбы с нежелательными микроорганизмами, а также как при защите растений, так и при защите материалов. Таким образом, дальнейшими объектами данного изобретения являются применение 1,3-диметилбутилкарбоксанилидов формулы (I) для борьбы с нежелательными микроорганизмами, средство борьбы с нежелательными микроорганизмами, содержащее, как минимум, один 1,3-диметилбутилкарбоксанилид формулы (I), наряду с разбавителями и/или поверхностно-активными веществами, способ получения средств борьбы с нежелательными микроорганизмами, в котором 1,3-диметилбутилкарбоксанилиды формулы (I) смешивают с разбавителями и/или поверхностно-активными веществами, а также способ борьбы с нежелательными микроорганизмами, заключающийся в том, что 1,3-диметилбутилкарбоксанилиды формулы (I) наносят на микроорганизмы и/или на места их проживания. 1,3-Диметилбутилкарбоксанилиды согласно данному изобретению, вообще, определяются формулой (I). Предпочтительные значения радикалов формул, которые приведены выше и будут приведены ниже, будут приведены далее. Эти значения справедливы в равной мере как для конечных продуктов формулы (I), так и для промежуточных продуктов.R1 предпочтительно означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил,пентил или гексил. R1 более предпочтительно означает водород, метил.R2, кроме того, предпочтительно означает фтор, причем более предпочтительно фтор стоит в 4-, 5 или 6-положении, еще более предпочтительно в 4- или 6-положении и наиболее предпочтительно в 4-положении анилидного радикала (ср. выше формулу (I. R2, кроме того, предпочтительно означает хлор,причем более предпочтительно означает хлор в 5-положении анилидного радикала (ср. выше формулу (I.R2, кроме того, предпочтительно означает метил, причем более предпочтительно означает метил в 3-положении анилидного радикала (ср. выше формулу (I. R2, кроме того, предпочтительно означает трифторметил, причем более предпочтительно означает трифторметил в 4- или 5-положении анилидного радикала (ср. выше формулу (I.A означает один из приведенных выше радикалов A1, A2, A3, A4, A5, A8, A9, A10 или A12. A предпочтительно означает один из приведенных выше радикалов A1, A2, A4, A5, A8, A10 или A12. A более предпочтительно означает радикал A1.a) R9 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R10 означает водород или хлор, R11 означает метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R9 не означает метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R10 означает водород, фтор, трифторметил или метил, R11 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает C1-C6)-алкил)карбонил, C1-C6)-алкокси)карбонил, C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил, C1-C6)-галоидалкил)карбонил, C1-C6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид(C1-C4)-алкокси-(C1-С 4)-алкил)карбонил, каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома.R9 более предпочтительно означает водород, гидроксигруппу, формил, фтор, хлор, бром, метил,этил, изопропил, монофторметил, монофторэтил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, дихлорметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси-, этокси-, трифторметокси-, трихлорметокси-, дифторметокси-, метилтио-, этилтио-, трифторметилтио- или дифторметилтиогруппу,при условии, что:a) R9 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R10 означает водород или хлор, R11 означает метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R9 не означает метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R10 означает водород, фтор, трифторметил или метил, R11 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает С 1-С 6)-алкил)карбонил, C1-C1)-алкокси)карбонил, C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил; C1-C6)-галоидалкил)карбонил, C1-C6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид(C1-C4)-алкокси-(С 1-С 4)-алкил)карбонил, каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома.R9 еще более предпочтительно означает водород, гидроксигруппу, формил, фтор, хлор, бром, ме-5 010693 тил, изопропил, монофторметил, -CHFCH3, дифторметил, трифторметил, трихлорметил, пентафторэтил,метокси-, трифторметокси- или дифторметоксигруппу,при условии, что:a) R9 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R10 означает водород или хлор, R11 означает метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R9 не означает метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R10 означает водород, фтор, трифторметил или метил, R11 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает С 1-С 6)-алкил)карбонил, C1-C6)-алкокси)карбонил, C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил; C1-C6)-галоидалкил)карбонил, C1-C6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид(C1-C4)-алкокси-(С 1-С 4)-алкил)карбонил, каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома.R9 наиболее предпочтительно означает водород, гидроксигруппу, формил, хлор, метил, -CHFCH3,дифторметил, трифторметил, метокси- или дифторметоксигруппу,при условии, что:a) R9 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R10 означает водород или хлор, R11 означает метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R9 не означает метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R10 означает водород, фтор, трифторметил или метил, R11 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает C1-C6)-алкил)карбонил, C1-C6)-алкокси)карбонил, C1-C4)-алкокси-(С 1-С 4)-алкил)карбонил; С 1-С 6)-галоидалкил)карбонил, C1-C6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид(C1-C4)-алкокси-(С 1-С 4)-алкил)карбонил, каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома.R10 более предпочтительно означает водород, хлор, бром, йод, метил или -CHFCH3.R10 наиболее предпочтительно означает водород, хлор, метил или -CHFCH3.R11 более предпочтительно означает водород, метил, этил, изопропил, трифторметил, дифторметил,гидроксиметил, гидроксиэтил или фенил.R11 еще более предпочтительно означает водород, метил, трифторметил или фенил.R11 наиболее предпочтительно означает метил.R12 и R13 независимо один от другого предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром, метил,этил или (C1-C2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома.R12 и R13 независимо один от другого более предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром,метил, этил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R12 и R13 независимо один от другого еще более предпочтительно означают водород, фтор, хлор,бром или метил.R12 и R13 наиболее предпочтительно каждый означает водород.R14 предпочтительно означает фтор, хлор, бром, йод, цианогруппу, метил, этил, (C1-C2)-галоидалкил или (C1-C2)-галоидалкоксигруппу, каждый с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома,при условии, что R14 не означает метил, когда R12 и R13 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород.R14 более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, йод, цианогруппу, метил, трифторметил,трифторметокси-, дифторметокси-, дифторхлорметокси- или трихлорметоксигруппу,при условии, что R14 не означает метил, когда R12 и R13 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород.R14 еще более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил или трифторметоксигруппу,при условии, что R14 не означает метил, когда R12 и R13 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород.R14 наиболее предпочтительно означает хлор, йод или метил,при условии, что R14 не означает метил, когда R12 и R13 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород.R15 и R16 независимо один от другого предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром, метил,этил или (C1-C2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома.R15 и R16 независимо один от другого более предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром,метил, этил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R15 и R16 независимо один от другого еще более предпочтительно означают водород, фтор, хлор,бром или метил.R15 и R16 наиболее предпочтительно каждый означает водород.R17 более предпочтительно означает водород, метил или трифторметил.R17 наиболее предпочтительно означает метил.R18 более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, йод, гидрокси-, цианогруппу, метил, этил, нпропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, метокси-, этокси-, метилтио-, этилтио-, дифторметилтио-, трифторметилтио-,трифторметокси-, дифторметокси-, дифторхлорметокси- или трихлорметоксигруппу,при условии, что:R18 наиболее предпочтительно означает фтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил, дифторметил или трихлорметил,при условии, что:R19 более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, йод, цианогруппу, метил, этил, нпропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, метокси-, этокси-, метилтио-, этилтио-, трифторметокси-, дифторметокси-,дифторхлорметокси-, трихлорметоксигруппу, метилсульфинил или метилсульфонил.R19 еще более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, н-пропил,изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, трихлорметил, метилсульфинил или метилсульфонил.R19 наиболее предпочтительно означает водород.R22 и R23 независимо один от другого предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром, аминогруппу, метил, этил или (C1-C2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома.R22 и R23 независимо один от другого более предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром,метил, этил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R22 и R23 независимо один от другого еще более предпочтительно означают водород, фтор, хлор,бром или метил.R22 и R23 наиболее предпочтительно каждый означает водород.R24 предпочтительно означает водород, метил, этил или (C1-C2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора,хлора и/или брома,при условии, что R24 не означает метил, когда R22 и R23 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород.R24 более предпочтительно означает водород, метил, этил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил,при условии, что R24 не означает метил, когда R22 и R23 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород.R24 еще более предпочтительно означает водород, метил, трифторметил, дифторметил или трихлорметил,при условии, что R24 не означает метил, когда R22 и R23 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород.R24 наиболее предпочтительно означает метил или трифторметил,при условии, что R24 не означает метил, когда R22 и R23 означают водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород.R25 и R26 независимо один от другого предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром, амино-,-7 010693 нитрогруппу, метил, этил или (C1-С 2)-галоидалкил с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома.R25 и R26 независимо один от другого более предпочтительно означают водород, фтор, хлор, бром,нитрогруппу, метил, этил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R25 и R26 независимо один от другого еще более предпочтительно означают водород, фтор, хлор,бром или метил.R25 и R26 наиболее предпочтительно каждый означает водород.R27 более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, метил, этил, трифторметил, дифторметил,дифторхлорметил или трихлорметил.R27 еще более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифторметил или трихлорметил.R27 наиболее предпочтительно означает метил.R28 более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, амино-, метиламино-, диметиламино-, цианогруппу, метил, этил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил или трихлорметил.R28 еще более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, амино-, метиламино-, диметиламиногруппу, метил, трифторметил, дифторметил или трихлорметил.R28 наиболее предпочтительно означает водород, хлор, амино-, метиламино-, диметиламиногруппу,метил или трифторметил.a) R29 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R28 означает водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R29 не означает метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R11 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает C1-C6)-алкил) карбонил, С 1-С 6)-алкокси)карбонил, C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил; C1-C6)-галоидалкил) карбонил, C1-C6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид-(C1-C4)-алкокси-(С 1-С 4)-алкил)карбонил, каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома.R29 более предпочтительно означает фтор, хлор, бром, гидроксигруппу, метил, этил, метокси-, этоксигруппу, циклопропил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, трифторметокси- или дифторметоксигруппу,при условии, что:a) R29 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R28 означает водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R29 не означают метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R11 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает C1-C6)алкил) карбонил, C1-C6)-алкокси)карбонил, C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил; C1-C6)-галоидалкил) карбонил, C1-C6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид-(С 1-С 4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил, каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома.R29 наиболее предпочтительно означает фтор, хлор, бром, гидроксигруппу, метил, метоксигруппу,циклопропил, трифторметил, дифторметил, трифторметокси- или дифторметоксигруппу,при условии, что:a) R29 не означает трифторметил, дифторметил, метил или этил, когда R28 означает водород или метил и R1 и R2 одновременно означают водород,b) R29 не означает метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор или бром, когда R11 означает метил, трифторметил, метоксиметил или трифторметоксиметил и R1 означает C1-C6)-алкил) карбонил, C1-С 6)-алкокси)карбонил, С 1-С 4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил; C1-C6)-галоидалкил) карбонил, C1-C6)-галоидалкокси)карбонил, (галоид-(С 1-С 4)-алкокси-(C1-C4)-алкил)карбонил, каждый с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома.R32 более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, метил или трифторметил,при условии, что R32 не означает хлор, когда R1 и R2 одновременно означают водород. Предпочтительны соединения формулы формулы (I), где R1 означает водород. Предпочтительны соединения формулы формулы (I), где A означает A1. Насыщенные или ненасыщенные углеводородные радикалы, такие как алкил или алкенил, могут также и при соединении с гетероатомами, например алкоксигруппа, насколько возможно, быть линей-8 010693 ными или разветвленными. При необходимости, замещенные радикалы могут быть замещены однократно или многократно,причем в случае многократного замещения заместители могут быть одинаковыми или различными. Радикалы, замещенные галоидом, например галоидалкил, могут быть замещены однократно или многократно. При многократном галоидировании атомы галоида могут быть одинаковыми или различными. Галоид при этом означает фтор, хлор, бром и йод, более предпочтительно фтор, хлор и бром. Общие или предпочтительные области значений радикалов, соответственно, пояснения, приведенные выше, можно комбинировать между собой, то есть между любыми общими и предпочтительными значениями. Они справедливы как для конечных продуктов, так и для исходных и промежуточных продуктов, соответственно. Приведенные значения можно комбинировать между собой любым образом. Кроме того, отдельные значения могут также выпадать. Предпочтительны, более предпочтительны или наиболее предпочтительны соединения формулы (I),которые содержат заместители, которые были указаны в качестве предпочтительных, более предпочтительных и наиболее предпочтительных. Описание способов получения согласно данному изобретению гексилкарбоксанилидов формулы (I), а также промежуточных продуктов Способ (а). Если в качестве исходных веществ используют хлорид 4-метокси-2-метил-1,3-тиазол-5-карбонила и[2-(1,3-диметилбутил)фенил]амин, то способ получения (а) согласно данному изобретению можно представить в виде следующей схемы: Производные карбоновой кислоты, используемые для осуществления способа (а) согласно данному изобретению, описываются в общем виде формулой (II). В этой формуле (II) А имеет предпочтительно,более предпочтительно или наиболее предпочтительно такие значения, которые при описании соединений формулы (I) согласно данному изобретению указаны как предпочтительные, более предпочтительные и наиболее предпочтительные значения для A. X1 предпочтительно означает хлор, бром или гидроксигруппу. Производные карбоновой кислоты формулы (II) по большей части известны и/или могут быть получены известными способами (см. WO 93/11117, ЕР-A 0545099, ЕР-A 0589301 и ЕР-A 0589313). Производные 3-дихлорметил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты формулы (II-а) где R12 и X1 имеют значения, приведенные выше,получают, если на первой стадии кетоацетали формулы (V) где R35 означает (С 1-С 4)-алкил, предпочтительно метил, этил, н-, изопропил, н-, втор-, трет-бутил,R36 и R37, каждый означает метил или этил илиR36 и R37 вместе означают -(СН 2)3- или -СН 2-С(СН 3)2-СН 2-,подвергают взаимодействию с алкиловыми эфирами ортомуравьиной кислоты формулы (VI) где R38 означает (С 1-С 4)-алкил, предпочтительно метил, этил, н-, изопропил, н-, втор-, трет-бутил,в присутствии ангидрида (например, ангидрида уксусной кислоты) и полученное таким образом соединение формулы (VII) где R35, R36, R37 и R38 имеют значения, приведенные выше,-9 010693 на второй стадии реакции подвергают взаимодействию с производными гидразина формулы (VIII) где R12 имеет значения, приведенные выше,в присутствии разбавителя (например, метанол),и полученные таким образом производные пиразола формулы (IX) где R12, R35, R36 и R37 имеют значения, приведенные выше,на третьей стадии подвергают превращению в присутствии кислоты (например, соляная кислота) и в присутствии разбавителя (например, диоксан) и полученные таким образом эфиры 3-формил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты формулы (X) где R12 и R35 имеют значения, приведенные выше, или а) на четвертой стадии подвергают омылению в присутствии основания (например, гидроксид лития) и в присутствии разбавителя (например, тетрагидрофуран) и полученные таким образом 3-формил-1 Н-пиразол-4-карбоновые кислоты формулы (XI) где R12 имеет значения, приведенные выше,в заключение подвергают взаимодействию с хлорирующим средством (например, пентахлорид фосфора) в присутствии разбавителя (например, дихлорметан), илиb) на четвертой стадии подвергают взаимодействию с хлорирующим средством (например, пентахлорид фосфора) в присутствии разбавителя (например, дихлорметан) и полученный таким образом эфир 3-дихлорметил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты формулы (XII) где R12 и R35 имеют значения, приведенные выше,в заключение подвергают омылению в присутствии основания (например, гидроксид лития) и в присутствии разбавителя (например, тетрагидрофуран). Производные анилина, также используемые при осуществлении способа (а) согласно данному изобретению, в общем виде описываются формулой (III). В этой формуле (III) радикалы R1 и R2 имеют предпочтительно, более предпочтительно или наиболее предпочтительно такие значения, которые при описании соединений формулы (I) согласно данному изобретению указаны для этих радикалов как предпочтительные, более предпочтительные и наиболее предпочтительные значения. Производные анилина формулы (III) известны и/или могут быть получены известными способами(см. ЕР-А 0824099, WO 02/059086, WO 03/010149). Производные анилина формулы (III), где R1 не означает водород, получают, если производные анилина формулы (III-а) где R1-A имеет значения, приведенные выше,в присутствии основания и в присутствии разбавителя. (Аналогичное справедливо для условий реакции нижеприведенного способа (b).) Способ (b). Если в качестве исходных веществ используют 1,3,5-триметил-N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1 Нпиразол-4-карбоксамид и этилхлор(оксо)ацетат, то осуществление способа (b) можно наглядно описать следующей схемой: Гексилкарбоксанилиды, используемые в качестве исходных веществ для осуществления данного способа (b), описываются вообще формулой (I-а) В этой формуле (I-а) радикалы R2 и А имеют предпочтительно, более предпочтительно или наиболее предпочтительно такие значения, которые при описании соединений формулы (I) согласно данному изобретению указаны как предпочтительные, более предпочтительные и наиболее предпочтительные значения для этих радикалов. Гексилкарбоксанилиды формулы (I-а) можно получить по способу (а) согласно данному изобретению (с R1=водород). Галоидиды, также используемые в качестве исходных веществ при осуществлении данного способаR1-A более предпочтительно означает метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил,пентил или гексил.R1-A наиболее предпочтительно означает метил.X2 предпочтительно означает хлор или бром. Галоидиды формулы (IV) известны. Условия проведения реакций В качестве разбавителя для осуществления способа (а) согласно данному изобретению подходят все инертные органические растворители. К ним относятся преимущественно алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол, или амиды, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилформанилид,N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты. При осуществлении способа (а) согласно данному изобретению реакцию проводят при необходимости в присутствии подходящего акцептора кислоты. В качестве таковых подходят все обычные неорганические и органические основания. К ним относятся предпочтительно гидриды, гидроксиды, амиды,алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие,например, как гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилбензиламин, пиридин, N-метилпиперидин, N-метилморфолин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU). Способ (а) согласно данному изобретению при необходимости проводят в присутствии подходящего конденсирующего средства. В качестве таковых можно использовать все обычно используемые для такого рода реакций амидирования конденсирующие средства. Например, можно назвать вещества, образующие галоидид кислоты, такие как фосген, трибромид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, оксихлорид фосфора или тионилхлорид; вещества, образующие ангидриды, такие как этиловый эфир хлормуравьиной кислоты, метиловый эфир хлормуравьиной кислоты, изопропиловый эфир хлор- 11010693 муравьиной кислоты, изобутиловый эфир хлормуравьиной кислоты или метансульфонилхлорид; карбодиимиды, такие как N,N'-дициклогексилкарбодиимид (DCC) или другие обычные конденсирующие средства, такие как пентоксид фосфора, полифосфорная кислота, N,N'-карбонилдиимидазол, 2-этокси-Nэтоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин (EEDQ), трифенилфосфин/четыреххлористый углерод или бромтрипирролидинофосфонийгексафторфосфат. Способ (а) согласно данному изобретению при необходимости проводят в присутствии катализатора. В качестве примера следует назвать 4-диметиламинопиридин, 1-гидроксибензотриазол или диметилформамид. Температуру реакций при осуществлении способа (а) согласно данному изобретению можно варьировать в широком диапазоне. Как правило, работают при температуре от 0 до 150 С, предпочтительно при температуре от 0 до 80 С. При осуществлении способа (а) согласно данному изобретению для получения соединения формулы (I) берут на 1 моль производного карбоновой кислоты формулы (II), вообще, 0,2-5 молей, предпочтительно 0,5-2 моля производного анилина формулы (III). В качестве разбавителя для осуществления способа (b) подходят все инертные органические растворители. К ним относятся преимущественно алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры,такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол, или амиды, такие какN,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты. Способ (b) проводят в присутствии основания. В качестве такового подходят все обычные неорганические или органические основания. К ним относятся преимущественно гидриды, гидроксиды, амиды,алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочно-земельных и щелочных металлов, такие как, например, гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат цезия, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилбензиламин, пиридин, N-метилпиперидин, N-метилморфолин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU). Температуру реакций при осуществлении способа (b) можно варьировать в широком диапазоне. Как правило, работают при температуре от 0 до 150 С, предпочтительно при температуре от 20 до 110 С. При осуществлении способа (b) для получения соединения формулы (I) берут на 1 моль гексилкарбоксанилида формулы (I-а), вообще, 0,2-5 молей, предпочтительно 0,5-2 моля галоидида формулы (IV). Если особо не оговорено, все способы согласно данному изобретению, как правило, проводят при нормальном давлении. Однако возможна также работа при повышенном или пониженном давлении - как правило, между 0,1 и 10 барами. Вещества согласно данному изобретению обнаруживают высокую микробицидную активность и могут быть использованы для борьбы с нежелательными микроорганизмами, такими как грибы и бактерии, при защите растений и при защите материалов. Фунгициды можно использовать при защите растений для борьбы с плазмодиофоромицетами,оомицетами, хитридиомицетами, цигомицетами, аскомицетами, базидиомицетами и дейтеромицетами. Бактерициды можно использовать при защите растений для борьбы с Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae,Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae и Streptomycetaceae. В качестве примера, но не ограничивая этим, следует назвать некоторых возбудителей грибковых и бактериальных заболеваний, которые подпадают под перечисленные выше родовые понятия: виды рода ксантомонас (Xanthomonas), такие как, например, Xanthomonas campestris pv. oryzae; виды рода псевдомонас (Pseudomonas), такие как, например, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; виды рода эрвиниа (Erwinia), такие как, например, Erwinia amylovora; виды рода питиум (Pythium), такие как, например, Pythium ultimum; виды рода фитофтора (Phytophthora), такие как, например, Phytophthora infestans; виды рода псевдопероноспора (Pseudoperonospora), такие как, например, Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis; виды рода плазмопара (Plasmopara), такие как, например, Plasmopara viticola; виды рода бремия (Bremia), такие как, например, Bremia lactucae; виды рода пероноспора (Peronospora), такие как, например, Peronospora pisi или Peronospora brassicae; виды рода эризифе (Erysiphe), такие как, например, Erysiphe graminis; виды рода сферотека (Sphaerotheca), такие как, например, Sphaerotheca fuliginea; виды рода подосфера (Podosphaera), такие как, например, Podosphaera leucotricha;- 12010693 виды рода вентурия (Venturia), такие как, например, Venturia inaequalis; виды рода пиренофора (Pyrenophora), такие как, например, Pyrenophora teres или Pyrenophoragraminea (конидиевая форма: дрекслера, син.: гельминтоспориум); виды рода кохлиоболюс (Cochliobolus), такие как, например, Cochliobolus sativus (конидиевая форма: дрекслера, син.: гельминтоспориум); виды рода уромицес (Uromyces), такие как, например, Uromyces appendiculatus; виды рода пукциния (Puccinia), такие как, например, Puccinia recondita; виды рода склеротиния (Sclerotinia), такие как, например, Sclerotinia sclerotiorum; виды рода тиллеция (Tilletia), такие как, например, Tilletia caries; виды рода устиляго (Ustilago), такие как, например, Ustilago nuda или Ustilago avenae; виды рода пеликулария (Pellicularia), такие как, например, Pellicularia sasakii; виды рода пирикулария (Pyricularia), такие как, например, Pyricularia oryzae; виды рода фузарий (Fusarium), такие как, например, Fusarium culmorum; виды рода ботритис (Botrytis), такие как, например, Botrytis cinerea; виды рода септория (Septoria), такие как, например, Septoria nodorum; виды рода лептосферия (Leptosphaeria), такие как, например, Leptosphaeria nodorum; виды рода церкоспора (Cercospora), такие как, например, Cercospora canescens; виды рода альтернария (Alternaria), такие как, например, Alternaria brassicae; виды рода псевдоцеркоспорелла (Pseudocercosporella), такие как, например, Pseudocercosporellaherpotrichoides,виды рода ризоктония (Rhizoctonia), такие как, например, Rhizoctonia solani. Биологически активные вещества согласно данному изобретению проявляют также сильное укрепляющее воздействие на растения, поэтому они годятся для мобилизации собственных защитных сил растения против поражения нежелательными микроорганизмами. Под укрепляющими растения (формирующими устойчивость) веществами следует понимать в данной связи такие вещества, которые в состоянии стимулировать защитную систему растений таким образом, что обработанные растения при последующей инокуляции нежелательными микроорганизмами проявляют хорошую устойчивость к этим микроорганизмам. Под нежелательными микроорганизмами в данном случае следует понимать фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Следовательно, вещества согласно данному изобретению могут применяться для защиты растений в течение некоторого промежутка времени после обработки от поражения названными возбудителями болезней. Промежуток времени, в течение которого достигается защита, в общем, длится от 1 до 10 дней, предпочтительно от 1 до 7 дней, после обработки растений биологически активными веществами. Хорошая переносимость растениями биологически активных веществ в концентрациях, которые необходимы для борьбы с болезнями растений, позволяют обработку надземных частей растений, растений и семенного материала и почвы. При этом биологически активные вещества согласно данному изобретению особенно успешно можно использовать для борьбы с болезнями растений зерновых культур, например с видами рода пукциния (Puccinia), с болезнями винограда, садовых культур и овощных культур, такими, например, как виды рода ботритис (Botrytis), виды рода вентурия (Venturia) или виды рода альтернария (Alternaria). Биологически активные вещества согласно данному изобретению годятся также для увеличения размеров урожая. Кроме того, они обладают минимальной токсичностью и хорошо переносятся растениями. Биологически активные вещества согласно данному изобретению также могут применяться в случае необходимости в определенных концентрациях и расходных количествах в качестве гербицидов, для воздействия на рост растений, а также для борьбы с животными вредителями. Их также можно использовать в случае надобности в качестве промежуточных и исходных продуктов для синтеза других биологически активных веществ. Согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или части растений. При этом под растением понимают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие и культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурными растениями могут быть растения, которые могут быть получены традиционными методами выращивания и оптимизирования, или методами биотехнологии и генной инженерии, или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищенные и не защищенные законом по защите сортов. Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег (отросток), лист, цветок и корень, причем включаются, например, листья,иголки, стебли, стволы, цветы, плоды и семена, а также корни, клубни, корневища. К частям растения относят также товарный продукт урожая, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например черенки, клубни, корневища, отводки и семена. Обработка согласно данному изобретению растений или частей растений комбинацией биологически активных веществ происходит непосредственно или путем воздействия на их окружающую среду,- 13010693 место обитания или складские помещения обычными методами, например путем окунания, опрыскивания, обработки паром, распыления, рассеивания, нанесения, впрыскивания, а в случае материала для размножения, в особенности семян, путем формирования на них одно- или многослойных оболочек. Можно применять вещества согласно данному изобретению для защиты технических материалов от поражения или их разрушения нежелательными микроорганизмами. Под техническими материалами следует понимать в данной связи неживые материалы, которые приготовлены для применения в технике. Например, техническими материалами, которые должны быть защищены от микробного изменения или разрушения, могут быть клеящие вещества, клеи, бумага и картон, текстиль, кожа, древесина, лакокрасочные материалы и изделия из пластмасс, смазочно-охлаждающие средства и другие материалы, которые могут подвергаться поражению микроорганизмами или разрушаться ими. В рамках защищаемых материалов следует назвать также части производственных установок, например контуры водяного охлаждения, которым может быть причинен ущерб за счет размножения микроорганизмов. В рамках данного изобретения следует назвать в качестве технических материалов клеящие вещества, клеи, бумагу и картон, текстиль, кожу, древесину, лакокрасочные материалы,смазочно-охлаждающие средства и жидкости, передающие тепло, особенно предпочтительно древесину. В качестве микроорганизмов, которые могут вызвать деструкцию или изменение технических материалов, следует назвать, например, бактерии, грибы, дрожжи, водоросли и слизевые организмы. Преимущественно биологически активные вещества согласно данному изобретению действуют на грибы,особенно плесневые грибы, окрашивающие и разрушающие древесину грибы (базидиомицеты), а также на слизевые организмы и водоросли. Следует назвать, например, микроорганизмы следующих родов: альтернария (Alternaria), таких видов, как Alternaria tenuis; аспергиллус (Aspergillus), таких видов, как Aspergillus niger; хетомиум (Chaetomium), таких видов, как Chaetomium globosum; кониофора (Coniophora), таких видов, как Coniophora puetana; лентинус (Lentinus), таких видов, как Lentinus tigrinus; пенициллиум (Penicillium), таких видов, как Penicillium glaucum; полипорус (Polyporus), таких видов, как Polyporus versicolor; ауреобазидиум (Aureobasidium), таких видов, как Aureobasidium pullulans; склерофома (Sclerophoma), таких видов, как Sclerophoma pityophila; триходерма (Trichoderma), таких видов, как Trichoderma viride; эшерихия (Escherichia), таких видов, как Escherichia coli; псевдомонас (Pseudomonas), таких видов, как Pseudomonas aeruginosa; стафиллокок (Staphylococcus), таких видов, как Staphylococcus aureus. Биологически активные вещества в зависимости от их соответствующих физических и/или химических свойств могут переводиться в обычные рецептуры и препараты, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, микрокапсулы в полимерных веществах, и в оболочечные массы для покрытия семенного материала, а также рецептуры для получения ULV (ультрамалый объем) - холодного и теплого тумана. Эти рецептуры готовятся обычными методами, например смешиванием биологически активных веществ с наполнителями, т.е. с жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми наполнителями, в случае необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов, и/или пенообразующих средств. В случае использования воды в качестве наполнителя, например, могут применяться органические растворители в качестве вспомогательного растворителя. В качестве жидких растворителей, в основном, подходят ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или акилнафталины, хлорированные ароматические соединения и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафиновые углеводороды, например фракции нефти, спирты, такие как бутанол или гликоль, также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид или диметилсульфоксид, а также вода. Под сжиженными газообразными наполнителями понимают такие жидкости, которые при обычных температурах и нормальном давлении являются газообразными, например газы-носители для аэрозолей, такие как галоидуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода. В качестве твердых наполнителей подходят, например, мука природных горных пород, таких как каолин, глина, тальк, кварц,мел, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и мука синтетических твердых пород, таких как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых наполнителей для гранулятов подходят, например, измельченные и отфракционированные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит и синтетические грануляты из муки неорганического и органического происхождения, а также грануляты из органических материалов, таких как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и стебли табака. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств пригодны, например, неионогенные и анионные эмульгаторы,такие как эфиры жирных кислот и полиоксиэтилена, эфиры жирных спиртов и полиоксиэтилена, напри- 14010693 мер эфиры алкиларилполигликолей, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты. В качестве диспергаторов пригодны, например, лигнинсульфатные отработанные растворы и метилцеллюлоза. В рецептурах и препаратах могут применяться средства, улучшающие адгезию, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексоподобные полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалин и лецитин, и синтетические фосфолипиды. Другими присадками могут быть минеральные и растительные масла. Могут применяться красители, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, ферроциановый синий, и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители и микрокомпоненты, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка. Рецептуры и препараты содержат в общем случае от 0,1 до 95 вес.% биологически активных веществ, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%. Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут применяться как таковые или в своих рецептурах, а также в смесях с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами для того, чтобы, например, расширить спектр действия или предотвратить развитие резистентности. Во многих случаях получают при этом синергический эффект, т.е. эффективность смеси выше, чем сумма эффективностей отдельных компонентов. В качестве партнеров для смесей подходят следующие соединения. Фунгициды: 2-фенилфенол; 8-гидроксихинолинсульфат; ацибензолар-S-метил; альдиморф; амидофлумет; ампропилфос; ампропилфоскалий; андоприм; анилазин; азаконазол; азоксистробин; беналаксил; беноданил; беномил; бентиаваликарбизопропил; бензамакрил; бензамакрилизобутил; биланафос; бинапакрил; бифенил; битертанол; бластицидин-S; бромуконазол; бупиримат; бутиобат; бутиламин; полисульфиды кальция; капсимицин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамид; карвон; хинометионат; хлобентиазон; хлорфеназол; хлоронеб; хлороталонил; хлозолинат; хлозилакон; циазофамид; цифлуфенамид; цимоксанил; ципроконазол; ципродинил; ципрофурам; даггер G, дебакарб; дихлофлуанид; дихлон; дихлорофен; диклоцимет; дикломезин; диклоран; диэтофенкарб; дифеноконазол; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробин; диниконазол; диниконазол-М; динокап; дифениламин; дипиритион; диталимфос; дитианон; додин; дразоксолон; эдифенфос; эпоксиконазол; этабоксам; этиримол; этридиазол; фамоксадон; фенамидон; фенапанил; фенаримол; фенбуконазол; фенфурам; фенгексамид; фенитропан; феноксанил; фенпиклонил; фенпропидин; фенпропиморф; фербам; флуазинам; флубензимин; флудиоксонил; флуметовер; флуморф; флуоромид; флуоксастробин; флуквинконазол; флурпримидол; флусилазол; флусульфамид; флутоланил; флутриафол; фолпет; фосетил-Al, фосетилнатрий; фуберидазол; фуралаксил; фураметпир; фуркарбанил; фурмециклокс; гуазатин; гексахлорбензол; гексаконазол; гимексазол; имазалил; имибенконазол; иминоктадина триацетат; иминоктадин трис(албесил); иодокарб; ипконазол; ипробенфос; ипродион; ипроваликарб; ирумамицин; изопротиолан; изоваледион; казугамицин; крезоксимметил; манкозеб; манеб; меферимзон; мепанипирим; мепронил; металаксил; металаксилМ; метконазоле; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоминостробин; метсульфовакс; милдиомицин; миклобутанил; миклозолин; натамицин; никобифен; нитротализопропил; новифлумурон; нуаримол; офурац; оризастробин; оксадиксил; оксолиновая кислота; окспоконазол; оксикарбоксин; оксифентиин; паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; пенцикурон; фосдифен; фталид; пикоксистробин; пипералин; полиоксины; полиоксорим; пробеназол; прохлораз; процимидон; пропамокарб; пропаносиннатрий; пропиконазол; пропинеб; проквиназид; протиоконазол; пираклостробин; пиразофос; пирифенокс; пириметанил; пироквилон; пироксифур; пирролнитрин; квинконазол; квиноксифен; квинтоцене; симеконазол; спироксамин; сера; тебуконазол; теклофталам; текназен; тетциклацис; тетраконазол; тиабендазол; тициофен; тифлузамид; тиофанатметил; тирам; тиоксимид; толклофосметил; толилфлуанид; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксид; трицикламид; трициклазол; тридеморф; трифлоксистробин; трифлумизол; трифорин; тритиконазол; униконазол; валидамицин A; винклозолин; зинеб; зирам; зоксамид;(2S)-N-[2-[4-3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]бутанамид; 1-(1-нафталенил)-1 Н-пиррол-2,5-дион; 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин; 2 амино-4-метил-N-фенил-5-тиазолкарбоксамид; 2-хлор-N-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1 Н-инден-4-ил)-3 пиридинкарбоксамид; 3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрил; актиноват; цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1 Н 1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол; метил 1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1 Н-инден-1-ил)-1 Н-имидазол-5-карбоксилат; гидрокарбонат калия; N-(6-метокси-3-пиридинил)циклопропанкарбоксамид; N-бутил-8-(1,1 диметилэтил)-1-оксаспиро[4,5]декан-3-амин; тетратиокарбонат натрия; а также соли меди и препараты меди, такие как бордосская жидкость; гидроксид меди; нафтенат меди; оксихлорид меди; сульфат меди; куфранеб; оксид меди; манкоппер; оксинмедь. Бактерициды: бронопол; дихлорофен; нитрапирин; диметилдитиокарбамат никеля; касугамицин; октилинон; фуранкарбоновая кислота; окситетрациклин; пробеназол; стрептомицин; теклофталам; сульфат меди и дру- 15010693 гие соединения меди. Инсектициды/акарициды/нематициды: абамектин; ABG-9008; ацефат; ацеквиноцил; ацетамиприд; ацетопрол, акринатрин, AKD-1022;(флупроксифен), фуратиокарб, гамма-цигалотрин, гамма-НСН, госсиплур, грандлур, Granuloseviren (гранулоза-вирусы), галфенпрокс, галофеноцид, НСН, HCN-801, гептенофос, гексафлумурон, гекситиазокс,гидраметилнон, гидропрен, IKA-2002, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодофенфос, ипробенфос, исазофос, изофенфос, изопрокарб, изоксатион, ивермектин, японилур, кадетрин, ядерно-полиэдровые вирусы, кинопрен, лямбда-цигалотрин, линдан, луфенурон, малатион, мекарбам, месульфенфос, метальдегид, метамнатрий, метакрифос, метамидофос, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride,метидатион, метиокарб, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифеноцид, метофлутрин, метолкарб,метоксадиазон, мевинфос, милбемектин, милбемицин, MKI-245, MON-45700, монокротофос, моксидектин, MTI-800, налед, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, никлосамид, никотин, нитенпирам, нитиазин, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, новалурон, новифлумурон, OK-5101, OK-5201, OK9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, ометоат, оксамил, оксидеметонметил, Paecilomyces fumosoroseus, паратионметил, паратион (-этил), перметрик (цис-, транс-), керосин, РН-6045, фенотрин (1R-транс-изомер),фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фосфокарб, фоксим, пиперонил бутоксид, пиримикарб,пиримифосметил, пиримифосэтил, олеат калия, праллетрин, профенофос, профлутрин, промекарб, пропафос, прогаргит, пропетамфос, пропоксур, протиофос, протоат, протрифенбут, пиметрозин, пираклофос, пиресметрин, пиретрум, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пиридатион, пиримидифен, пирипроксифен, квиналфос, ресметрин, RH-5849, рибавирин, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, салитион,себуфос, SI-0009, силафлуофен, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, сульфлурамид, сульфотеп,сулпрофос, SZI-121, тау-флувалинат, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темивинфос, тербам, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетраметрин, тетраметрин (1R-изомер), тетрасул, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиапронил, тиатрифос, тиоциклам гидрооксалат, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултапнатрий, тюрингиенсин, толфенпирад, тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, триаратен, триазамат, триазофос, триазурон, трихлофенидин,трихлорфон, Trichoderma atroviride, трифлумурон, триметакарб, вамидотион, ванихипроле, вербутин,Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, ксилилкарб, ZA-3274, дзэтациперметрин, золапрофос, ZXI-8 901, соединение 3-метилфенилпропилкарбамат (тсумацид Z), соединение 3-(5-хлор-3-пиридинил)-8-(2,2,2-трифторэтил)-8-азабицикло[3,2,1]октан-3-карбонитрил (рег. -CAS 185982-80-3) и соответствующие 3-эндоизомеры (рег. -CAS 185984-60-5) (ср. WO-96/37494, WO98/25923), а также препараты, которые содержат действующие инсектицидно растительные экстракты,нематоды, грибы или вирусы. Также возможна смесь с другими известными биологически активными веществами, такими как гербициды, или с удобрениями и регуляторами роста, защитными средствами или химикатами. Сверх того, соединения формулы (I) согласно данному изобретению имеют очень хорошие противо- 16010693 грибковые свойства. Они обладают очень широким спектром противогрибкового воздействия, особенно против дерматофитов и ростковых грибов, плесени и дифазных грибов (например, против видов кандидаaudouinii. Перечисление этих грибов ни в коем случае не является ограничением охватываемого спектра грибов, а имеет лишь пояснительный характер. Биологически активные вещества могут применяться как таковые, в форме их рецептур или приготовленных из них рабочих форм, таких как готовые к применению растворы, суспензии, порошки для распыления, пасты, растворимые порошки, средства для опыления и гранулы. Применение происходит обычным путем, например путем обливания, разбрызгивания, распыления, вспенивания, намазывания и т.п. Далее, можно вносить биологически активное вещество методом Ultra-Low-Volume (ультрамалых объемов) или впрыскивать рецептуру с биологически активным веществом или биологически активное вещество в почву. Можно также обработать семенной материал растений. При использовании биологически активных веществ согласно данному изобретению в качестве фунгицидов расходные количества в зависимости от способа внесения можно варьировать в широком диапазоне. При обработке частей растений расходные количества биологически активного вещества лежат в диапазоне от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га. При обработке семенного материала расходные количества биологически активного вещества в общем лежат в диапазоне от 0,001 до 50 г на 1 кг семенного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г на 1 кг семенного материала. При обработке почвы расходные количества биологически активного вещества лежат в диапазоне от 0,1 до 10000 г/га,предпочтительно от 1 до 5000 г/га. Как уже упоминалось выше, согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или их части. В предпочтительном варианте осуществления изобретения обрабатываются встречающиеся в диком виде или полученные путем традиционных биологических методов выращивания, таких как скрещивание или слияние протопластов, виды растений и сорта растений, а также их части. В другом предпочтительном варианте исполнения обрабатываются трансгенные растения и сорта растений, которые получены методами генной инженерии в случае надобности в комбинации с традиционными методами (генетически модифицированные организмы) и их части. Понятие "части" и "части растений" пояснялись выше. Особенно предпочтительно согласно данному изобретению обрабатываются растения, соответственно, стандартного торгового качества или находящихся в употреблении сортов. Под сортом растений понимают растения с новыми свойствами ("Traits"), которые выращены как с помощью традиционных методов выращивания, так и путем мутагенеза или рекомбинантных ДНК-технологий. Это могут быть сорта, породы, био- и генотипы. В зависимости от видов или сортов растений, их месторасположения и условий произрастания(почвы, климат, вегетационный период, питание) могут встречаться в результате обработки согласно данному изобретению также супераддитивные ("синергические") эффекты. Так, например, возможны уменьшение расходных количеств, и/или расширение спектра воздействия, и/или усиление эффективности применяемых согласно данному изобретению веществ и средств, лучший рост растений, повышенная толерантность к сухости или к содержанию воды и солей в почве, повышенная продуктивность цветения,облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость, которые превышают собственно ожидаемые эффекты. К предпочтительным обрабатываемым согласно данному изобретению трансгенным (полученным с помощью генно-инженерных технологий) растениям или сортам растений относятся все растения, которые получали путем генно-инженерных модификаций генетического материала, что придало этим растениям особенно выгодные ценные свойства ("Traits"). Примерами таких свойств являются лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию воды и солей в почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продукта урожая. Другими и особенно выдающимися примерами таких свойств являются повышенная защита растений от животных и микробных вредителей, таких как насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений к некоторым гербицидным биологически активным веществам. В качестве примера трансгенных растений упоминаются важные культурные растения, такие как зерновые (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник,табак, рапс, а также фруктовые растения (с такими плодами, как яблоки, груши, цитрусы и виноград),причем особенно выделяются кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, табак и рапс. В качестве свойств("Traits") особенно подчеркивается повышенная защита растений от насекомых, паукообразных, нематод и брюхоногих моллюсков (улиток) с помощью образующихся в растениях токсинов, особенно таких,которые продуцируются в растениях посредством генетического материала из Bacillus Thuringiensis (например, через гены CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb иCryIF, а также их комбинаций) (далее "Bt-растения"). В качестве свойств ("Traits") особенно подчеркивается также повышенная сопротивляемость растений грибам, бактериям и вирусам за счет системной приобретенной устойчивости (Systemische Akquirierte Resistenz, SAR), системина, фитоалексина, элициторена и генов устойчивости и соответствующих белков и токсинов. В качестве свойств ("Traits") далее особенно подчеркивается повышенная толерантность растений к некоторым гербицидным биологически активным веществам, например имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосату или фосфинотрицину(например, "PAT"-ген). Гены, придающие соответствующие желаемые свойства ("Traits") в трансгенных растениях, могут встречаться в комбинации друг с другом. В качестве примеров "Bt-растений" следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, которые продаются под торговыми названиямиYIELD GARD (например, кукуруза, хлопчатник, соя), KnockOut (например, кукуруза), StarLink (например, кукуруза), Bollgard (хлопчатник), Nucoton (хлопчатник) и NewLeaf (картофель). В качестве примера толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника и сои, которые продаются под торговыми названиями Roundup Ready (толерантность к глифосату, например кукуруза,хлопчатник, соя), Liberty Link (толерантность к фосфинотрицину, например рапс), IMI (толерантность к имидазолинону) и STS (толерантность к сульфонилмочевине, например кукуруза). В качестве резистентных к гербицидам растений (обычно выращенных на толерантности к гербицидам) следует упомянуть сорта, которые продаются под названием Clearfield (например, кукуруза). Само собой разумеется, эти высказывания также действительны для сортов, которые будут разработаны в будущем и появятся в будущем на рынке сортов растений с этими или новыми, разработанными в будущем, свойствами ("Traits"). Названные растения могут особенно предпочтительно обрабатываться соединениями общей формулы (I) или смесями биологически активных веществ согласно данному изобретению. Указанные выше для биологически активных веществ или смесей предпочтительные диапазоны действительны также для обработки этих растений. Особенно предпочтительна обработка растений специально указанными в данном тексте соединениями или смесями. Получение и применение биологически активных веществ согласно данному изобретению показано в следующих примерах. Примеры получения Пример 1. К раствору, состоящему из 250,2 мг (1,1 ммоля) хлорида 3-дихлорметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбонила и 161,9 мг (1,6 ммоля) триэтиламина в 10 мл тетрагидрофурана, добавляют 177,3 мг (1,0 ммоль) 2-(1,3-диметилбутил)фениламина. Реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч при температуре 60 С, фильтруют через силикагель и в вакууме отгоняют растворитель. После очистки на хроматографической колонке (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты 3:1) получают 257,6 мг (70% от теор.) 3(дихлорметил)-1-метил-N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1 Н-пиразол-4-карбоксамида (logP (pH 2,3)=3,74). Пример 2. К суспензии, состоящей из 150,0 мг (0,97 ммоля) 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты в 7 мл дихлорметана, добавляют 135,9 мг (1,07 ммоля) дихлорида оксаловой кислоты и несколько капель диметилформамида. По истечении 2 ч при комнатной температуре добавляют по каплям раствор,состоящий из 172,5 мг (0,97 ммоля) 2-(1,3-диметилбутил)фениламина в 7 мл дихлорметане и 128,0 мг(1,27 ммоля) триэтиламина. По истечении 16 ч при комнатной температуре добавляют 7 мл 2 Н азотной кислоты, отделяют органическую фазу, сушат над сульфатом магния и фильтруют через силикагель. После отгонки растворителя в вакууме получают 273,6 мг (90% от теор.) N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-3 формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамида (log P (рН 2,3)=3,64). Пример 3.(1,3-диметилбутил)фенил]амина перемешивают в 40 мл ацетонитрила в течение 20 ч при комнатной температуре и 8 ч при 50 С в замкнутом сосуде в атмосфере аргона. В заключение добавляют 20 мл воды и 40 мл этилового эфира уксусной кислоты, отделяют органическую фазу, промывают 30 мл насыщенного раствора хлорида аммония и водой, сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. После очистки на хроматографической колонке с силикагелем 60 (петролейный эфир/этиловый эфир уксусной кислоты 5:1 этиловый эфир уксусной кислоты) получают 420 мг N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-4 метокси-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамида (logP (pH 2,3)=4,45). Пример 4.(пример 3) и 60 мг обезвоженного хлорида алюминия помещают в 8 мл 1,2-дихлорэтана и перемешивают в течение 24 ч при температуре 40-50 С. В заключение добавляют 10 мл воды, отделяют органическую фазу, водную фазу еще 2 раза экстрагируют каждый раз 30 мл дихлорметана. Объединенные фазы сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. После очистки на хроматографической колонке с силикагелем 60 (дихлорметан/диэтиловый эфир 5:1) получают 60 мг N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-4 гидрокси-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамида (logP (рН 2,3)=2,68). Аналогично примерам 1-4, а также сведениям, приведенным в общих описаниях способов получения, получают соединения формулы (I), приведенные в табл. 1. Таблица 1 Получение исходных веществ формулы (II) Пример (II-1).(1,3 ммоля) триметилсилилдиазометана (2 Н в гексане) и перемешивают в течение 3 дней при комнатной температуре. В заключение добавляют 1 мл метанола и после этого 5 мл воды. Органическую фазу отделяют и водную фазу еще 2 раза экстрагируют дихлорметаном. Объединенные органические фазы промывают 2 раза по 20 мл воды, сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Получают 196 мг (91% от теор.) этилового эфира 4-метокси-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты (logP (pH 2,3)=1,90). Пример (II-2). 210 мг (1,0 ммоль) этилового эфира 4-метокси-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты помещают в 5 мл этанола и добавляют 123 мг (2,2 ммоля) гидроксида калия, растворенного в 1 мл воды. Перемешивают 4 ч при комнатной температуре и 30 ч с обратной перегонкой, после этого отгоняют растворитель. Остаток помещают в 30 мл воды и 2 раза экстрагируют диэтиловым эфиром по 30 мл. Водную фазу подкисляют разбавленной соляной кислотой и снова экстрагируют 3 раза этиловым эфиром уксусной кислоты по 30 мл. Объединенные органические экстракты сушат на сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Получают 185 мг (количественно) 4-метокси-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты (logP (pH 2,3)=0,77). Пример (II-3). 3,35 г (19,3 ммоля) 4-метокси-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты и 11,5 г тионилхлорида в 30 мл толуола перемешивают в течение 3 ч при температуре 85 С. После отгонки растворителя к остатку 3 раза добавляют по 10 мл дихлорметана и отгоняют растворитель. Получают 3,3 г (89% от теор.) хлорида 4-метокси-2-метилтиазол-5-карбонила (доказательство с помощью метилового эфира: logP (pH 2,3)=1,45). Пример (II-4). 2,60 г (15,3 ммоля) этилового эфира 3-гидрокси-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и 0,43 г силикагеля помещают в 140 мл дихлорметана, добавляют впрыскиванием 12,7 мл (18,3 ммоля) триметилсилилдиазометана (2 Н в гексане) и в течение 2 дней перемешивают при комнатной температуре. Снова добавляют 2 мл триметилсилилдиазометана и перемешивают еще в течение 24 ч при комнатной температуре. В заключение добавляют 1 мл метанола, а затем 100 мл воды, отделяют органическую фазу и водную фазу экстрагируют еще 2 раза дихлорметаном по 40 мл. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Проводят очистку на хроматографической колонке с силикагелем 60 с этиловым эфиром уксусной кислоты/гексаном 3:1 и получают 1,4 г (50% от теор.) этилового эфира 3-метокси-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (logP (pH 2,3)=1,14). Пример (II-5). 4,6 г (27,0 ммолей) метилового эфира 3-метокси-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты помещают в 40 мл этанола и добавляют 3,19 г (56,8 ммоля) гидроксида калия, растворенного в 10 мл воды. Перемешивают в течение 18 ч при комнатной температуре и 4 ч при температуре 40 С, после чего отгоняют растворитель и остаток помещают в 50 мл воды, 2 раза экстрагируют диэтиловым эфиром по 30 мл. Водную фазу подкисляют соляной кислотой и снова 3 раза экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты по 30 мл. Объединенные органические экстракты сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Получают 3,9 г (92% от теор.) 3-метокси-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. 5,0 г (26,7 ммоля) этилового эфира 4-гидрокси-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты и 7,4 г карбоната калия помещают в 30 мл диметилформамида и нагревают до температуры 100 С. 2,3 г (26,7 ммоля) фригена (1,2,2-трихлор-1,1,2-трифторэтана) пропускают в течение 3 ч. После охлаждения отгоняют растворитель и к остатку добавляют 100 мл воды/этилового эфира уксусной кислоты, отделяют органическую фазу и еще 3 раза промывают водой. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Получают 5,6 г (88% от теор.) этилового эфира 4-(дифторметокси)-2-метил-1,3-тиазол-5 карбоновой кислоты (logP (pH 2,3)=2,54). Пример (II-7). 5,5 г (23,2 ммоля) этилового эфира 4-(дифторметокси)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты помещают в 40 мл этанола и добавляют 1,4 г (25,5 ммоля) гидроксида калия, растворенного в 10 мл воды. Перемешивают в течение 16 ч при комнатной температуре, после этого отгоняют растворитель, остаток помещают в 80 мл воды, экстрагируют 2 раза этиловым эфиром усусной кислоты по 40 мл, водную фазу подкисляют соляной кислотой и снова экстрагируют 3 раза этиловым эфиром уксусной кислоты по 60 мл. Объединенные органические экстракты сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Получают 3,9 г (80% от теор.) 4-(дифторметокси)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты (logP (pH 2,3)=1,29). Пример (II-8). 300 мг (1,9 ммоля) 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты растворяют в 60 мл дихлорметана и добавляют 1,0 г (4,9 ммоля) пентахлорида фосфора. По истечении 1,5 ч при комнатной температуре реакционную смесь подают в ледяную воду, экстрагируют дихлорметаном, сушат над сульфатом магния, фильтруют и в вакууме отгоняют растворитель. Получают 384 мг (86% от теор.) хлорида 3-дихлорметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбонила. Получение исходных веществ формулы (VII) Пример (VII-1). К раствору, состоящему из 10,0 г (57 ммолей) метилового эфира 4,4-диметокси-3-оксомасляной кислоты в 9,0 г (85 ммолей) метилового эфира ортомуравьиной кислоты, добавляют 16,0 мл (170 ммолей) ангидрида уксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают в течение 16 ч при обратной перегонке. После перегонки реакционной смеси (температура кипения 132-135 С, 0,2 бара) получают 7,0 г (56% от теор.) метилового эфира 4,4-диметокси-2-метоксиметилен-3-оксомасляной кислоты. Получение исходных веществ формулы (IX) Пример (IX-1).- 22010693 При температуре около -5 С раствор, состоящий из 2,0 мл (38 ммолей) метилгидразина в 340 мл метанола, медленно добавляют по каплям к 7,5 г метилового эфира 4,4-диметокси-2-метоксиметилен-3-оксомасляной кислоты. После окончания добавления реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч при комнатной температуре и в вакууме отгоняют растворитель. После очистки на хроматографической колонке (градиент растворителя циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты) получают 6,5 г (77% от теор.) метилового эфира 3-диметоксиметил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. Получение исходных веществ формулы (X) Пример (Х-1). К раствору, состоящему из 2,1 г (10 ммолей) метилового эфира 3-диметоксиметил-1-метил-1 Нпиразол-4-карбоновой кислоты и 20 мл диоксана, добавляют 10 мл концентрированной соляной кислоты и перемешивают в течение 16 ч при комнатной температуре. Для переработки отгоняют растворитель в вакууме, остаток растворяют в 200 мл метиленхлорида и промывают 50 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. Получают 1,6 г (94% от теор.) метилового эфира 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (logP (pH 2,3)=0,46). Получение исходных веществ формулы (XI) Пример (XI-1). 6,0 г (35,68 ммоля) метилового эфира 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты растворяют в 180 мл тетрагидрофурана и 90 мл воды и добавляют 0,94 г (39,25 ммоля) гидроксида лития. Реакционную смесь перемешивают 16 ч при комнатной температуре, удаляют в вакууме органический растворитель, оставшуюся водную фазу подкисляют разбавленной соляной кислотой и экстрагируют 3 раза этиловым эфиром уксусной кислоты по 100 мл. Органические фазы сушат над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. Получают 4,28 г (78% от теор.) 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты с logP (pH 2,3)=-0,19. Получение исходных веществ формулы (XII) Пример (XII-1). 46,1 мг (0,27 ммоля) метилового эфира 3-формил-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты растворяют в 10 мл дихлорметана и добавляют 142,9 мг (0,67 ммоля) пентахлорида фосфора. Реакционную смесь перемешивают в течение 1,5 ч при комнатной температуре, подают в воду, экстрагируют диэтиловым эфиром, сушат над сульфатом магния и отгоняют растворитель в вакууме. Получают таким образом 53,0 мг (86% от теор.) метилового эфира 3-(дихлорметил)-1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты сlogP (рН 2,3)=1,80. Этот метиловый эфир омыляют известными способами. Получают 3-(дихлорметил)1-метил-1 Н-пиразол-4-карбоновую кислоту, которую или непосредственно подвергают взаимодействию с соединениями формулы (III) или вначале переводят в хлорид кислоты. Определение значений logP, приведенных в предшествующих таблицах и в примерах получения,осуществляют согласно ЕЕС-директиве 79/831 Annex V.A8 с помощью ЖХВР (жидкостной хроматографии высокого разрешения) на колонке с обращением фаз (С 18). Температура: 43 С. Определение производят в кислой области при значении рН 2,3 с 0,1% водной фосфорной кислотой и ацетонитрилом в качестве элюента; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила. Градуировку проводят неразветвленными алкан-2-онами (с 3-16 атомами углерода), для которых известны logP-значения (определение logP-значений с опорой на времена удерживания при линейной экстраполяции между двумя последовательными алканонами). Значения лямбда-макс определяют на основе УФ-спектов в интервале от 200 до 400 нм в максимуме хроматографического сигнала.- 23010693 Примеры применения Пример А. Тест на Podosphaera (яблони)/защитный. Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона, 24,5 вес.ч. диметилацетамида. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор возбудителя яблочной мучнистой росы Podosphaera leucotricha. После этого растения помещают в теплицу при температуре около 23 С и относительной влажности воздуха около 70%. Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. Таблица А Тест на Podosphaera (яблони)/защитный Пример В. Тест на Venturia (яблони)/защитный. Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона, 24,5 вес.ч. диметилацетамида. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблок Venturia inaequalis и оставляют на 1 день в инкубационной кабине при температуре около 20 С и относительной влажности воздуха 100%. После этого растения помещают в теплицу при температуре около 21 С и относительной влажности воздуха около 90%. Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. Пример С. Тест на Botrytis (фасоль)/защитный. Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона, 24,5 вес.ч. диметилацетамида. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания на каждый лист кладут два маленьких кусочка агара, обросших Botrytis cinerea. Инокулированные растения помещают в затемненную камеру при температуре около 20 С и относительной влажности воздуха 100%. Спустя 2 дня после инокуляции происходит оценка величины пятен поражения на листьях. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. Пример D. Тест на Puccinia (пшеница)/защитный. Растворитель: 50 вес.ч. N,N-диметилацетамида. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют конидиевой суспензией Puccinia recondita. Растения оставляют на 48 ч в инкубационной кабине при температуре 20 С и относительной влажности воздуха 100%. После этого растения помещают в теплицу при температуре около 20 С и относительной влажности воздуха 80% для создания благоприятных условий для развития пустул ржавчины. Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.