Производные фенилуксусной кислоты

1 Настоящее изобретение относится к производным фенилуксусной кислоты формулы I в которой заместители и индекс имеют следующие значения: Х означает NOCH3, CHOCH3 и CHCH3;R3 означает С 2-C6 алкинил или С 2C6 алкенил, причем эти остатки могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто,амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С 1-C6 алкиламинокарбонил,ди-С 1-C6 алкиламинокарбонил, С 1-C6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1-C6 алкиламинотиокарбонил, C1-С 6 алкилсульфонил, С 1-C6 алкилсульфоксил, С 1-C6 алкокси, С 1-С 6 галогеналкокси, С 1-C6 алкоксикарбонил, С 1-C6 алкилтио, C1-С 6 алкиламино,ди-С 1-C6 алкиламино,С 2-C6 алкенилокси, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-C6 циклоалкилокси,гетероциклил, гетероциклилокси, арил, арилокси, арил-С 1-C4 алкокси, арилтио, арил-C1 С 4 алкилтио, гетарил, гетарилокси, гетарил-С 1C4 алкокси, гетарилтио, гетарил-С 1-C4 алкилтио,причем циклические радикалы могут быть в свою очередь частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, С 1-C6 алкил, С 1C6 галогеналкил, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-C6 алкилсульфоксил,С 3-C6 циклоалкил,С 1 С 6 алкокси, С 1-C6 галогеналкокси, С 1-C6 алкоксикарбонил, C1-С 6 алкилтио, С 1-C6 алкиламино, диС 1-C6 алкиламино,C1-С 6 алкиламинокарбонил,ди-С 1-C6 алкиламинокарбонил, C1-С 6 алкиламинотиокарбонил,ди-С 1-C6 алкиламинотиокарбонил, C2-С 6 алкенил, С 2-C6 алкенилокси, бензил,бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил,гетарилокси, гетарилтио и C(=NORа)-An-Rb;R4 означает водород,С 1-C10 алкил, С 3-C6 циклоалкил, С 2-C10 алкенил, С 2-C10 алкинил, C1-С 10 алкилкарбонил, С 2C10 алкенилкарбонил,С 3-C10 алкинилкарбонил или С 1-C10 алкилсульфонил, причем эти радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С 1-C6 алкил,С 1-C6 галогеналкил, С 1-C6 алкилсульфонил, С 1C6 алкилсульфоксил, С 1-C6 алкокси, С 1-C6 галогеналкокси, С 1-C6 алкоксикарбонил, C1-С 6 алкилтио, С 1-C6 алкиламино, ди-С 1-C6 алкиламино, 001380 2 С 1-С 6 алкиламинокарбонил,ди-С 1C6 алкиламинокарбонил, С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1C6 алкиламинотиокарбонил, С 2-С 6 алкенил, С 2-C6 алкенилокси, С 3-C6 циклоалкил, С 3-C6 циклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси,бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио,гетарил, гетарилокси и гетарилтио, причем циклические группы могут быть, в свою очередь,частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто,амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С 1-C6 алкил, С 1-C6 галогеналкил, С 1-C6 алкилсульфонил, С 1-C6 алкилсульфоксил, С 3-C6 циклоалкил, С 1-C6 алкокси, С 1-C6 галогеналкокси, C1-С 6 алкилоксикарбонил, С 1-C6 алкилтио, С 1-C6 алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино, С 1-C6 алкиламинокарбонил, ди-С 1-C6 алкиламинокарбонил, С 1-C6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1-C6 алкиламинотиокарбонил, С 2-C6 алкенил, С 2-C6 алкенилокси, бензил, бензилокси,арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси,гетарилтио или C(=NORа)-An-Rb; арил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетарил, гетарилкарбонил или гетарилсульфонил,причем эти радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С 1-C6 алкил, С 1-C6 галогеналкил, С 1-C6 алкилкарбонил, С 1-C6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфоксил, С 3-C6 циклоалкил, С 1-C6 алкокси, C1-С 6 галогеналкокси, С 1-C6 алкилоксикарбонил, С 1-C6 алкилтио, С 1-С 6 алкиламино, диС 1-C6 алкиламино,С 1-C6 алкиламинокарбонил,ди-С 1-C6 алкиламинокарбонил, С 1-C6 алкиламинотиокарбонил, ди-C1-С 6 алкиламинотиокарбонил, С 2-C6 алкенил, С 2-C6 алкенилокси, бензил,бензилокси, арил, арилокси, гетарил, гетарилокси или C(=NORa)-An-Rb; где А представляет собой кислород, серу или азот и где азот несет водород или С 1-C6 алкил;Ra означает водород или С 1-C6 алкил и Rb означает водород или С 1-C6 алкил, а также к их солям. При этом предпочтительными являются производные фенилуксусной кислоты формулыR2 означает водород, С 1-C6 алкил и С 3-C6 циклоалкил; а R3 С 2-C6 алкинил и С 2-C6 алкенил; а остальные заместители имеют значения, указанные выше. Особенно предпочтительными являются производные фенилуксусной кислоты формулы 3 или С 1-C6 алкил, который может быть замещен вышеуказанными для R3 заместителями. Из литературы известны производные фенилуксусной кислоты, предназначенные для борьбы с вредителями [см. ЕР-А 422597, ЕР-А 463488, ЕР-А 370629, ЕР-А 460575, ЕР-А 472300, WO-A 90/07493, WO-A 92/13830, WO-A 92/18487, WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WOA 95/21154]. В основу изобретения была положена задача по получению новых соединений, обладающих более эффективным действием. В соответствии с этой задачей были получены производные фенилуксусной кислоты формулы I, определение которых приведено выше. Кроме того, был разработан способ и получены промежуточные продукты для их получения, а также содержащие их средства борьбы с вредителями и вредоносными грибами и предложен способ их применения в этих целях. Соединения формулы I могут быть получены различным путем с помощью известных из литературы методов. В принципе при синтезе соединений I не играет роли, начинать ли построение с группировки -C(X)-COYR1 или с группировки-CH2ON=C(R2)-C(R3)=NOR4. Построение группировки -C(X)-COYR1 известно, например, из указанных выше публикаций, а также из следующих источников: ЕР-А 242070, ЕР-А 254426, ЕР-А 370629, ЕР-А 513580, ЕР-А 656352, РСТ/ЕР 95/02013, ЕР-А 398692. 1. Соединения формулы I могут быть получены способом, заключающимся в построении группировки -CH2ON=C(R2)-C(R3) =NOR4,согласно которому соединение формулы II подвергают взаимодействию с гидроксиимином формулы IIIL1 в формуле II представляет собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу, например, галоген или сульфонатные группы,предпочтительно хлор, бром, иод, мезилат, тозилат или трифлат. Реакцию осуществляют известным путем в инертном органическом растворителе в присутствии основания, такого, например, как гидрид натрия, гидроксид калия, карбонат калия и триэтиламин, согласно методам, описанным в Houben-Weyl, том Е 14b, стр. 370 и далее и HoubenWeyl, том 10/1, стр. 1189 и далее. Требуемый для реакции гидроксиимин III получают, например, взаимодействием соответ 001380 4 ствующего дигидроксиимина формулы IV с нуклеофильно замещенным реагентом формулыL2 в формуле VI представляет собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу, например, галоген или сульфонатные группы,предпочтительно хлор, бром, иод, мезилат, тозилат или трифлат. Реакцию осуществляют известным путем в инертном органическом растворителе в присутствии основания, такого, например, как карбонат калия, гидроксид калия, гидрид натрия, пиридин и триэтиламин, согласно методам, описанным в Houben-Weyl, том Е 14b, стр. 307 и далее, стр. 370 и далее и стр. 385 и далее;Houben-Weyl, том 10/4, стр. 55 и далее, стр. 180 и далее и стр. 217 и далее; Houben-Weyl, том Е 5, стр. 780 и далее. 1.1 Альтернативно соединения формулы I можно получать также способом, согласно которому соединение формулы II сначала подвергают взаимодействию с производным дигидроксиимина IV с получением соответствующего бензилоксима формулы V, после чего этот бензилоксим V подвергают взаимодействию с нуклеофильно замещенным реагентом VI с получением в результате соединения формулы I Реакцию осуществляют известным путем в инертном органическом растворителе в присутствии основания, такого, например, как карбонат калия, гидроксид калия, гидрид натрия, пиридин и триэтиламин, согласно методам, описанным в Houben-Weyl, том 10/1, стр. 1189 и далее; Houben-Weyl, том Е 14b, стр. 307 и далее,стр. 370 и далее и стр. 385 и далее; HoubenWeyl, том 10/4, стр. 55 и далее, стр. 180 и далее и стр. 217 и далее; Houben-Weyl, том Е 5, стр. 780 и далее. 1.2 Требуемый гидроксиимин формулы III также можно получать из карбонилгидроксиимина формулы VII взаимодействием с гидро 5 ксиламином формулы IХа либо с его солью формулы IXb:Q в формуле IXb представляет собой анион кислоты, прежде всего неорганической кислоты, например, галогенид, такой как хлорид. Реакцию осуществляют известным путем в инертном органическом растворителе согласно методам, описанным в европейской патентной заявке ЕР-А 513580; в Houben-Weyl, том 10/4,стр. 73 и далее; Houben-Weyl, том Е 14b, стр. 369 и далее и стр. 385 и далее. Указанные карбонилгидроксиимины VII либо известны из соответствующих публикацийJ. Indian. Chem. Soc 35 (1958) 898), либо их можно получить по аналогичным способам. 1.3 Альтернативно соединения I можно получить способом, заключающимся в том, что соединение формулы II сначала подвергают взаимодействию с производным карбонилгидроксиимина VII с получением соответствующего бензилоксиимина формулы VIII, после чего этот бензилоксиимин VIII подвергают взаимодействию с гидроксиламином IХа, или соответственно с его солью IXb с получением в результате соединения формулы I Реакцию осуществляют известным путем в инертном органическом растворителе согласно методам, описанным в Houben-Weyl, том Е 14b,стр. 369 и далее; Houben-Weyl, том 10/1, стр. 1189 и далее и Houben-Weyl, том 10/4, стр. 73 и далее, а также в европейской патентной заявке ЕР-А 513580. 1.4 Соединения формулы I также можно получить способом, который заключается в проведении взаимодействия соединения формулы II с N-гидроксифталимидом и последующего гидразинолиза до бензилгидроксиламина IIа,после чего этот бензилгидроксиламин IIа под 001380 6 вергают взаимодействию с карбонильным соединением формулы X: Реакцию осуществляют известным путем в инертном органическом растворителе согласно методам, описанным в европейской патентной заявке ЕР-А 463488 и в заявке Германии 4228867.3. Требуемое для реакции карбонильное соединение Х получают, например, взаимодействием соответствующего гидроксииминокарбонильного соединения формулы VIIa с нуклеофильно замещенным реагентом VI или взаимодействием соответствующего дикарбонильного соединения формулы XI с гидроксиламином IХа либо с его солью IXb Реакции осуществляют известным путем в инертном органическом растворителе согласно методам, описанным в еаропейской патентной заявке ЕР-А 513580, в Houben-Weyl, том 10/4,стр. 55 и далее, стр. 73 и далее, стр. 180 и далее и стр. 217 и далее; Houben-Weyl, том Е 14b, стр. 307 и далее и стр. 369 и далее; Houben-Weyl,том Е 5, стр. 780 и далее. 1.5 Соответственно соединения формулы I могут быть получены также способом, заключающимся в том, что бензилгидроксиламин IIа сначала подвергают взаимодействию с гидроксииминопроизводным VIIa с получением соответствующего бензилоксииминопроизводного формулы V, после чего это бензилоксипроизводное V подвергают взаимодействию с нуклеофильно замещенным реагентом VI, как описано выше, с получением в результате соединения формулы I 8 Из соединений VIII с помощью описанных выше реакций могут быть получены соединения формулы I. 1.8 Соединения формулы I, в которых R3 означает необязательно замещенный алкенил,можно, кроме того, синтезировать исходя из галоидных соединений формулы VIIIc согласно следующей реакционной схеме. Для лучшей наглядности, т.е. в целях более полного зрительного восприятия, группа С(=Х)-COYR1 обозначена кратко знаком . 1.6 Аналогичным образом соединения формулы I можно получать также способом,согласно которому бензилгидроксиламин IIа сначала переводят с помощью дикарбонильного производного формулы XI в бензилоксииминопроизводное формулы VIII и затем это последнее подвергают взаимодействию с гидроксиламином IХа либо с его солью IXb, как описано выше, с получением в результате соединения формулы I 1.7 Соединения VIII, в которых R3 означает необязательно замещенный алкенил, можно получать также исходя из соединений формулыVIIIa. При этом двойная связь С = С алкенильного остатка образуется при взаимодействии соединения VIIIa с карбонильным соединением формулы VIIIb, осуществляемым по известной методике по принципу альдольной реакции (см.,например, Organikum, 15-е издание, стр. 563 и далее), причем заместители R3', R3" и R3'" имеют значения, указанные для радикала R3: При этом двойная связь С = С алкенильного остатка образуется по известной методике с помощью реакции Виттига (согласно представленной схеме; ср. Houben-Weyl, том V 1b, 4-е издание, стр. 383 и далее) либо соответствующим путем с помощью реакции ВиттигаХорнера. Группировка CR3 = CR3"R3"' соответствует алкенильному радикалу R3. 2. Соединения формулы I, в которых Y означает кислород, получают предпочтительно способом, заключающимся в том, что соединение Х согласно методам, описанным в европейской патентной заявке ЕР-А 493711, переводят сначала с помощью лактона формулы XII в соответствующую бензойную кислоту формулыXIII и эту последнюю через соответствующие галогенангидриды переводят в цианокарбоновые кислоты формулы XIV, которые по реакции Пиннера [см. Angew. Chem. 94, 1 (1982)] переводят сначала в -кетоэфиры формулы XV, а затем в производные соединений формулы I (ср. ЕР-А 348766, DE-A 3705389, ЕР-А 178826, DEA 3623921). 4. Модификацией способа, описанного выше в разделе 3, можно также непосредственно из галогенангидридов карбоновых кислот взаимодействием с изоцианатами и последующим гидролизом получать соединения XVI, в которых R означает водород (см. ЕР-А 547825). Соединения формулы I, в которых R1 означает водород, получают по этому способу омылением сложных эфиров формулы XV и последующим превращением в соединения I. 3. Соединения формулы I, в которых Y означает NR, получают предпочтительно способом, согласно которому соединение Х по методам, описанным в европейской патентной заявке ЕР-А 493711, переводят сначала с помощью лактона XII в соответствующую бензойную кислоту XIII и затем эту последнюю через соответствующие галогенангидриды переводят в цианокарбоновые кислоты XIV, которые далее по реакции Пиннера [см. Angew. Chem. 94, 1(1982)] переводят в -кетоэфиры XV. Из производных XV путем амидирования получают соответствующие амиды карбоновых кислот формулы XVI, которые затем переводят в соединения I. 5. Согласно другому варианту соединенияXVI получают способом, согласно которому орто-галогензамещенное соединение после металлирования оксалилхлоридом переводят в соответствующий хлорангидрид кетокислоты,который затем с помощью амина переводят в соответствующий амид XVI (ср. Journ. Org. 6. Согласно еще одному варианту соединения формулы I, в которых Y означает NR,получают исходя из кетоэфиров XV сначала 11 путем дериватизации кетофункции, а затем переводом полученных таким путем производных с помощью соответствующего амина в амид Соединения формулы II известны (см. ЕРА 513580, ЕР-А 477631, ЕР-А 463488, ЕР-А 585751, ЕР-А 400417, ЕР-А 251082) либо могут быть получены по методам, описанным в этих публикациях. Соединения формулы I благодаря их двойным связям С = С и С = N могут получаться в виде смесей E/Z-изомеров, которые затем по обычной технологии, например, путем кристаллизации или хроматографии, могут быть разделены на отдельные соединения. Однако, если при синтезе образуются такие смеси изомеров,то их разделение в принципе проводить не обязательно, поскольку отдельные изомеры частично во время последующей переработки для целей применения или же в процессе применения (например, под воздействием света, кислот или оснований) могут превращаться друг в друга. Соответствующее превращение такого типа может иметь место также и после применения,например, при обработке растений в самом обработанном растении или во вредоносном грибе, либо вредителе, с которыми ведут борьбу. Касательно двойной связи С = Х предпочтительными по их эффективности являются Еизомеры соединений I (конфигурация относительно группы -ОСН 3, соответственно группы-СН 3 по отношению к группе (O=C)YR1). Касательно двойной связи -C(R2)= NОСН 2 предпочтительными по их эффективности являются в основном цис-изомеры соединений I(конфигурация относительно радикала R2 по отношению к группе -ОСН 2-). В представленных выше определениях соединений формулы I использованы общие понятия, представляющие собой общепринятые обозначения следующих групп: галоген: фтор, хлор, бром и иод; 12 алкил; линейные или разветвленные алкильные группы с 1-4, 6 или 10 атомами углерода, например, С 1-C6 алкил, такой, как метил,этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил,2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1 диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4 метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3 диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил,2-этилбутил,1,1,2-триметилпропил,1,2,2 триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1 этил-2-метилпропил; алкиламино; аминогруппа, несущая линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, как указано выше; диалкиламино: аминогруппа, несущая две независимые друг от друга линейные или разветвленные алкильные группы, соответственно с 1-6 атомами углерода, как указано выше; алкилкарбонил: линейные или разветвленные алкильные группы с 1-10 атомами углерода,связанные со скелетом через карбонильную группу (-СО-); алкилсульфонил: линейные или разветвленные алкильные группы с 1-6 либо 10 атомами углерода, связанные со скелетом через сульфонильную группу (-SO2-); алкилсульфоксил: линейные или разветвленные алкильные группы с 1-6 атомами углерода, связанные со скелетом через сульфоксильную группу (-S(=O)-); алкиламинокарбонил: алкиламиногруппы с 1-6 атомами углерода, как указано выше, связанные со скелетом через карбонильную группу(-СО-); диалкиламинокарбонил: диалкиламиногруппы соответственно с 1-6 атомами углерода на каждый алкильный остаток, как указано выше, связанные со скелетом через карбонильную группу (-СО-); алкиламинотиокарбонил: алкиламиногруппы с 1-6 атомами углерода, как указано выше, связанные со скелетом через тиокарбонильную группу (-CS-); диалкиламинотиокарбонил; диалкиламиногруппы соответственно с 1-6 атомами углерода на каждый алкильный остаток, как указано выше, связанные со скелетом через тиокарбонильную группу (-CS-); галогеналкил: линейные или разветвленные алкильные группы с 1-6 атомами углерода,причем в этих группах частично либо полностью атомы водорода могут быть заменены на атомы галогена, как указано выше, например,С 1-C2 галогеналкил, такой, как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-фторэтил, 2 фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2 13 хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2 дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил; алкокси; линейные или разветвленные алкильные группы с 1-4 или 6 атомами углерода,как указано выше, связанные со скелетом через атом кислорода (-O-), например, С 1-C6 алкокси,такая, как метилокси, этилокси, пропилокси, 1 метилэтилокси, бутилокси, 1-метилпропилокси,2-метилпропилокси, 1,1-диметилэтилокси, пентилокси, 1-метилбутилокси, 2-метилбутилокси,3-метилбутилокси, 2,2-диметилпропилокси, 1 этилпропилокси, гексилокси, 1,1-диметилпропилокси,1,2-диметилпропилокси,1-метилпентилокси, 2-метилпентилокси, 3-метилпентилокси,4-метилпентилокси,1,1-диметилбутилокси, 1,2-диметилбутилокси, 1,3-диметилбутилокси, 2,2-диметилбутилокси, 2,3-диметилбутилокси,3,3-диметилбутилокси,1-этилбутилокси, 2-этилбутилокси, 1,1,2-триметилпропилокси, 1,2,2-триметилпропилокси, 1-этил 1-метилпропилокси и 1-этил-2-метилпропилокси; алкоксикарбонил; линейные или разветвленные алкильные группы с 1-6 атомами углерода, связанные со скелетом через оксикарбонильную группу (-ОС(=O)-); галогеналкокси: линейные или разветвленные алкильные группы с 1-6 атомами углерода, причем в этих группах частично либо полностью атомы водорода могут быть заменены на атомы галогена, как указано выше, и причем эти группы связаны со скелетом через атом кислорода; алкилтио: линейные или разветвленные алкильные группы с 1-4 или 6 атомами углерода, как указано выше, связанные со скелетом через атом серы (-S-), например, С 1-C6 алкилтио,такая, как метилтио, этилтио, пропилтио, 1 метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2 метилпропилтио, 1,1-диметилэтилтио, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3 метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1,1-диметилпропилтио,1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио,1-этилбутилтио,2-этилбутилтио,1,1,2-триметилпропилтио,1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио и 1-этил-2 метилпропилтио; алкенил: линейные или разветвленные алкенильные группы с 2-6 или 10 атомами углерода и двойной связью в любом положении, например, С 2-С 6 алкенил, такой, как этенил, 1 пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил,2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2 метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3 пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2 001380 14 метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2 бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил,1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил 3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1 этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5 гексенил,1-метил-1-пентенил,2-метил-1 пентенил,3-метил-1-пентенил,4-метил-1 пентенил,1-метил-2-пентенил,2-метил-2 пентенил,3-метил-2-пентенил,4-метил-2 пентенил,1-метил-3-пентенил,2-метил-3 пентенил,3-метил-3-пентенил,4-метил-3 пентенил,1-метил-4-пентенил,2-метил-4 пентенил,3-метил-4-пентенил,4-метил-4 пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил 3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил 2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил 1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил 3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил 1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил 3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил 2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил,1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2 бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2 пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2 метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил; алкенилокси: линейные или разветвленные алкенильные группы с 2-6 атомами углерода и двойной связью в любом положении,связанные со скелетом через атом кислорода (-O-); алкенилтио: линейные или разветвленные алкенильные группы с 2-6 атомами углерода и двойной связью в любом положении, связанные через атом серы (-S-) со скелетом; алкениламино: аминогруппа, несущая линейную или разветвленную алкенильную группу с 2-6 атомами углерода, как указано выше; алкенилкарбонил; линейные или разветвленные алкенильные группы с 2-10 атомами углерода и двойной связью в любом положении,связанные со скелетом через карбонильную группу (-СО-); алкинил: линейные или разветвленные алкинильные группы с 2-10 атомами углерода и тройной связью в любом положении, например,С 2-C6 алкинил, такой, как этинил, 2-пропинил, 2 бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2 пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2 бутинил,1-метил-3-бутинил,2-метил-3 бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2 пропинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил,5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3 пентинил,1-метил-4-пентинил,2-метил-3 пентинил,2-метил-4-пентинил,3-метил-4 пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2 бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3 бутинил,2,2-диметил-3-бутинил,1-этил-2 бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил; алкинилокси: линейные или разветвленные алкинильные группы с 2-6 атомами углерода и 15 тройной связью в любом положении, связанные через атом кислорода (-O-) со скелетом; алкинилтио: линейные или разветвленные алкинильные группы с 2-6 атомами углерода и тройной связью в любом положении, связанные со скелетом через атом серы (-S-); алкиниламино: аминогруппа, несущая линейную или разветвленную алкинильную группу с 2-6 атомами углерода, как указано выше; алкинилкарбонил: линейные или разветвленные алкинильные группы с 3-10 атомами углерода и тройной связью в любом положении,связанные со скелетом через карбонильную группу (-СО-); циклоалкил: моноциклические алкильные группы с 3-6 атомами углерода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил; циклоалкокси: моноциклические алкильные группы с 3-6 углеродными членами кольца,как указано выше, связанные со скелетом через атом кислорода (-O-); циклоалкилтио: моноциклические алкильные группы с 3-6 углеродными членами кольца,как указано выше, связанные со скелетом через атом серы (-S-); циклоалкиламино: аминогруппа, содержащая моноциклическую алкильную группу с 3-6 углеродными членами кольца, как указано выше; циклоалкенил: моноциклические алкенильные группы с 5-8 углеродными членами кольца, например, циклопентенил, циклогексенил, циклогептенил и циклооктенил; циклоалкенилокси: моноциклические алкенильные группы с 5-8 углеродными членами кольца, как указано выше, связанные со скелетом через атом кислорода (-O-); циклоалкенилтио: моноциклические алкенильные группы с 5-8 углеродными членами кольца, как указано выше, связанные со скелетом через атом серы (-S-); циклоалкениламино: аминогруппа, несущая моноциклическую алкенильную группу с 58 углеродными членами кольца, как указано выше; гетероциклил, соответственно гетероциклилокси, гетероциклилтио и гетероциклиламино: трех-шестичленные, насыщенные либо частично ненасыщенные моно- или полициклические гетероциклы, содержащие от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы,включающей кислород, азот и серу, и непосредственно связанные соответственно (гетероциклилокси) через атом кислорода или (гетероциклилтио) через атом серы или (гетероциклиламино) через атом азота со скелетом, как, например,2-тетрагидрофуранил, оксиранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3 изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолиди 001380 17 углеводородные радикалы, непосредственно связанные соответственно (арилокси) через атом кислорода (-O-) или (арилтио) через атом серы (-S-), (ариламино) через атом азота или(-СО-) или (арилсульфонил) через сульфонильную группу (-SO2-) со скелетом, например, фенил, нафтил и фенантренил, соответственно фенилокси, нафтилокси и фенантренилокси и соответствующие карбонильные и сульфонильные остатки; гетарил, соответственно гетарилокси, гетарилтио, гетариламино, гетарилкарбонил и гетарилсульфонил; ароматические моно- или полициклические радикалы, которые наряду с углеродными членами могут содержать дополнительно от одного до четырех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом кислорода либо один атом серы или один атом кислорода либо один атом серы и которые непосредственно связаны соответственно (гетарилокси) через атом кислорода (-O-) или (гетарилтио) через атом серы (-S-), (гетариламино) через атом азота или (гетарилкарбонил) через карбонильную группу (-СО-) или (гетарилсульфонил) через сульфонильную группу (-SО 2-) со скелетом, например:- 5-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом серы либо один атом кислорода или один атом кислорода либо один атом серы: 5-членные гетероарильные группы, которые наряду с атомами углерода могут содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом серы либо один атом кислорода или один атом кислорода либо один атом серы, например, 2-фурил, 3 фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3 пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5 изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5 изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5 пиразолил,2-оксазолил,4-оксазолил,5 оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил,2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол 3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3 ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил,1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил и 1,3,4-триазол-2-ил;- сконденсированный с бензольным ядром 5-членный гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота либо один-два атома азота и/или один атом кислорода либо один атом серы: 5-членные гетероарильные группы, которые наряду с атомами углерода могут содержать от одного до трех атомов азота либо один-два атома азота и один атом серы либо один атом кислорода или один атом кислорода либо один атом серы в качестве членов цикла и в которых два смежных углеродных члена или азотный член и смежный углеродный член могут соеди 001380 18 няться мостиковой связью бута-1,3-диен-1,4 дииловой группой;- связанный через азот 5-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота, или связанный через азот сконденсированный с бензольным ядром 5-членный гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота: 5-членные гетероарильные группы и сконденсированные с бензольным ядром 5 членные гетероарильные группы, как указано выше, в которых два смежных углеродных члена или азотный член и смежный углеродный член могут соединяться мостиковой связью бута-1,3-диен-1,4-дииловой группой, причем эти циклы соединены со скелетом через один из азотных членов цикла;- 6-членный гетероарил, содержащий от одного до трех, соответственно от одного до четырех атомов азота: 6-членные гетероарильные группы, которые наряду с атомами углерода могут содержать в качестве членов цикла от одного до трех, соответственно от одного до четырех атомов азота, например, 2-пиридинил,3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4 пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил,5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2 ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил;- сконденсированный с бензольным ядром 6-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота: 6-членные гетероарильные группы, в которых два смежных углеродных члена могут соединяться мостиковой связью бута-1,3-диен-1,4-дииловой группой,например, хинолин, изохинолин, хиназолин и хиноксалин; или соответствующие окси-, тио-, амино-, карбонильные или сульфонильные группы. Понятие "частично либо полностью галогенированные" означает, что в характеризуемых таким образом группах атомы водорода могут быть частично либо полностью заменены на идентичные или разные атомы галогена, как указано выше. С учетом их биологической эффективности предпочтительными являются такие соединения формулы I, в которых Y означает кислород, a R1 означает метил. Кроме того, предпочтительны соединения формулы I, в которых Х означает NOCH3, a Y означает NR или кислород. Также к предпочтительным относятся соединения формулы I, в которых Х означаетNOСН 3, Y означает NR, a R представляет собой водород или метил. В равной степени предпочтительными являются соединения формулы I, в которых Х означает NOСН 3, Y означает NR, a R1 представляет собой водород или метил. К предпочтительным относятся далее соединения формулы I, в которых Х означаетNOCH3, Y означает NR, a R и R1 одновременно означают водород или метил. 19 Наряду с указанными предпочтительными являются соединения формулы I, в которых Х означает NOCH3, Y означает NR, a R представляет собой водород и R1 представляет собой метил. Предпочтительны далее такие соединения формулы I, в которых Х означает NOCH3, а Y представляет собой О. Кроме вышеуказанных, к предпочтительным относятся соединения формулы I, в которых Х означает СНОСН 3, a Y представляет собой О. Предпочтительны далее такие соединения формулы I, в которых Х означает СНСН 3, а Y представляет собой О. Наряду с указанными предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R2 означает водород. Также предпочтительны соединения формулы I, в которых R2 означает метил. В равной мере предпочтительны соединения формулы I, в которых R2 означает этил. Среди предпочтительных следует назвать далее соединения формулы I, в которых R2 означает н-пропил или изопропил. Кроме того, к предпочтительным относятся соединения формулы I, в которых R2 означает трифторметил. Наряду с вышеназванными предпочтительными являются такие соединения формулыI, в которых R2 означает циклопропил. Также предпочтительны соединения формулы I, в которых R3 представляет собой С 2-C6 алкенил. В равной степени предпочтительны соединения формулы I, в которых R3 представляет собой винил, аллил, проп-1-енил, 2-метилпроп 1-енил или изопропенил. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R3 представляет собой С 2-C6 алкинил. К предпочтительным соединениям формулы I относятся далее таковые, в которых R3 означает этинил, пропаргил, 1-бутин-3-ил, 1 бутин-4-ил, 2-бутин-4-ил, прежде всего этинил и пропаргил. Кроме того, предпочтительны соединения формулы I, в которых R3 представляет собой необязательно замещенный С 2-C6 алкенил. Также предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R3 представляет собой необязательно замещенный С 2-C6 алкинил. Далее к предпочтительным соединениям формулы I относятся таковые, в которых R3 представляет собой необязательно замещенный С 2-C6 алкенил, причем алкенильный радикал может быть частично либо полностью галогенирован и/или может нести 1-3 заместителя из числа следующих: циано и С 1-С 3 алкокси. Также предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R3 представляет 20 собой необязательно замещенный С 2-C6 алкенил,причем алкенильный радикал может нести 1-3 атома галогена. Наряду с вышеназванными предпочтительны соединения формулы I, в которых R3 представляет собой необязательно замещенный С 2-C6 алкенил, причем алкенильный радикал может быть замещен фенильной или гетарильной группой, которые могут нести 1-3 заместителя из числа следующих: галоген, C1-С 3 алкил,С 1-C3 галогеналкил, С 1-C3aлкокси, циано, С 1-C3aлкиламино и ди-C1-С 3 алкиламино, прежде всего галоген, С 1-C3aлкил и С 1-C3 алкокси. Предпочтительны далее такие соединения формулы I, в которых R3 представляет собой необязательно замещенный С 2-C6 алкенил, причем алкенильный радикал может быть замещен фенильной группой. Среди предпочтительных следует назвать также соединения формулы I, в которых R3 представляет собой необязательно замещенный С 2-C6 алкенил, причем алкенильный радикал может быть замещен гетарильным радикалом,который может нести 1-3 заместителя из числа следующих: галоген, С 1-C3 алкил и С 1-C3 алкокси. К предпочтительным относятся далее соединения формулы I, в которых R3 представляет собой необязательно замещенный С 2-C6 алкенил,причем алкенильный радикал может быть замещен гетарильным радикалом. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R3 представляет собой необязательно замещенный С 2-C6 алкинил, причем алкинильный радикал может нести 1-3 группы из числа следующих: галоген,гидрокси, амино, С 1-C3aлкокси, С 1-C3aлкилтио,С 1-C3 алкиламино, ди-С 1-C3 алкиламино и фенил,прежде всего галоген и алкокси. Предпочтительны также соединения формулы I, в которых R3 представляет собой необязательно замещенный С 2-C6 алкинил, причем алкинильный радикал замещен фенильным радикалом, прежде всего фенилэтинил. Наряду с вышеуказанными к предпочтительным соединениям формулы I относятся таковые, в которых R4 представляет собой соответственно необязательно замещенный С 1-C6 алкил, С 2-C6 алкенил, С 2-C6 алкинил, арилалкил,гетарилалкил, арилоксиалкил, гетарилоксиалкил, арил или гетарил. В равной степени предпочтительны соединения формулы I, в которых R4 означает водород. Предпочтительными являются далее соединения формулы I, в которых R4 представляет собой С 1-C6 алкил. Кроме названных, предпочтительны соединения формулы I, в которых R4 представляет собой метил или этил. Далее к предпочтительным соединениям формулы I следует отнести таковые, в которыхR4 представляет собой арилалкил или гетарилалкил. Предпочтительны, кроме того, соединения формулы I, в которых R4 представляет собой арилоксиалкил или гетарилоксиалкил. Наряду с вышеуказанными к предпочтительным относятся соединения формулы I, в которых R4 представляет собой арил или гетарил. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R4 представляет собой необязательно замещенный С 1-C6 алкил. Также предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R4 означает необязательно замещенный С 2-C6 алкенил. К предпочтительным соединениям формулы I относятся далее таковые, в которых R4 означает необязательно замещенный С 2-C6 алкинил. Наряду с названными предпочтительны соединения формулы I, в которых R4 представляет собой С 1-C6 алкил, причем алкильный радикал может быть частично либо полностью галогенирован и/или может нести 1-3 заместителя из числа следующих: циано, гидрокси,амино, С 1-C6 алкокси, С 1-C6 галогеналкокси, С 1C6 алкоксикарбонил,С 1-C6 алкилтио,С 1C6 алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино, аминокарбонил, С 1-C6 алкиламинокарбонил, ди-С 1 С 6 алкиламинокарбонил,алкенилокси,С 3C6 циклоалкил, С 3-C6 циклоалкилокси, причем циклические группы, в свою очередь, могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одного до трех следующих радикалов: С 1-C3 алкил или С 1-C3 алкокси. Далее среди предпочтительных следует назвать такие соединения формулы I, в которыхR4 означает С 2-C6 алкенил, причем алкенильный радикал может быть частично либо полностью галогенирован или может нести 1-3 заместителя из числа следующих: циано, гидрокси, амино,С 1-C6 алкокси,С 1-C6 галогеналкокси,С 1-C6 алкоксикарбонил, С 1-C6 алкилтио, С 1-C6 алкиламино, ди-С 1-C6 алкиламино, аминокарбонил,С 1-C6 алкиламинокарбонил, ди-С 1-C6 алкиламинокарбонил, алкенилокси, С 3-C6 циклоалкил, С 3C6 циклоалкилокси, причем циклические группы, в свою очередь, могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одного до трех следующих радикалов: С 1-C3 алкил или С 1-С 3 алкокси. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R4 означает С 2-C6 алкинил, причем алкинильный радикал может быть частично либо полностью галогенирован и/или может нести 1-3 заместителя из числа следующих: циано, гидрокси, амино, С 1C6 алкокси, С 1-C6 галогеналкокси, С 1-C6 алкоксикарбонил, С 1-C6 алкилтио, С 1-C6 алкиламино, диаминокарбонил,C1-С 6 С 1-C6 алкиламино,алкиламинокарбонил, ди-C1-С 6-алкиламинокар 001380 22 бонил, алкенилокси, С 3-C6 циклоалкил, С 3-C6 циклоалкилокси, причем циклические группы, в свою очередь, могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одного до трех следующих радикалов: С 1-C3 алкил илиC1-С 3 алкокси. Наряду с названными предпочтительны соединения формулы I, в которых R4 означает С 2-C6 алкинил, причем алкинильный радикал может нести 1-3 заместителя из числа следующих: галоген, циано и С 1-C3 алкокси, прежде всего, галоген. К предпочтительным относятся также соединения формулы I, в которых R4 означает С 2C6 алкенил, причем алкенильный радикал может нести 1-3 заместителя из числа следующих: галоген, циано и С 1-C3 алкокси, прежде всего галоген. Предпочтительными, кроме вышеуказанных, являются такие соединения формулы I, в которых R4 означает С 1-C6 алкил, причем алкильный радикал может быть частично либо полностью галогенирован и/или может нести 13 следующих радикала: С 1-C3 алкокси и циано. Среди предпочтительных соединений формулы I следует назвать далее таковые, в которых R4 означает С 2-C6 алкенил. Также предпочтительны соединения формулы I, в которых R4 означает С 2-С 6 алкинил,прежде всего, пропаргил. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R4 представляет собой пропаргил. Далее к предпочтительным относятся соединения формулы I, в которых R4 представляет собой транс-3-хлорпроп-2-енил. Предпочтительны наряду с вышеназванными соединения формулы I, в которых R4 представляет собой 2-метоксиэтил. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R4 представляет собой аллил. Помимо указанных к предпочтительным относятся соединения формулы I, в которых заместители выбраны из того или иного сочетания вышеназванных предпочтительных заместителей. С учетом их применения особенно предпочтительны соединения формул I.1-I.4, представленные в нижеследующих таблицах.I.1, в которых R3 обозначает этенил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 2. Соединения общей формулыI.2, в которых R3 обозначает этенил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 3. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает этенил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 4. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает этенил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 5. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает пропен-2-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 6. Соединения общей формулыI.2, в которых R3 обозначает пропен-2-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 7. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает пропен-2-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 8. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает пропен-2-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 9. Соединения общей формулы 24 соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 10. Соединения общей формулыI.2, в которых R3 обозначает пропен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 11. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает пропен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 12. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает пропен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 13. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает изобутен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 14. Соединения общей формулыI.2, в которых R3 обозначает изобутен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 15. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает изобутен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 16. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает изобутен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 17. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает пропен-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 18. Соединения общей формулыI.2, в которых R3 обозначает пропен-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 19. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает пропен-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 20. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает пропен-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 21. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает изобутен-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А.I.2, в которых R3 обозначает изобутен-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 23. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает изобутен-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 24. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает изобутен-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 25. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает бут-2-ен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 26. Соединения общей формулыI.2, в которых R3 обозначает бут-2-ен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 27. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает бут-2-ен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 28. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает бут-2-ен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 29. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает бут-3-ен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 30. Соединения общей формулыI.2, в которых R3 обозначает бут-3-ен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 31. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает бут-3-ен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 32. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает бут-3-ен-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 33. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает этинил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 34. Соединения общей формулы 26 ция заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 35. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает этинил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 36. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает этинил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 37. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает проп-1-ин-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 38. Соединения общей формулыI.2, в которых R3 обозначает проп-1-ин-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 39. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает проп-1-ин-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 40. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает проп-1-ин-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 41. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает бут-1-ин-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 42. Соединения общей формулыI.2, в которых R3 обозначает бут-1-ин-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 43. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает бут-1-ин-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 44. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает бут-1-ин-3-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 45. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает бут-2-ин-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 46. Соединения общей формулы соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 47. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает бут-2-ин-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 48. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает бут-2-ин-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 49. Соединения общей формулыI.1, в которых R3 обозначает бут-3-ин-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 50. Соединения общей формулыI.2, в которых R3 обозначает бут-3-ин-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 51. Соединения общей формулыI.3, в которых R3 обозначает бут-3-ин-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. Таблица 52. Соединения общей формулыI.4, в которых R3 обозначает бут-3-ин-1-ил, а комбинация заместителей R2 и R4 для одного соединения соответствует в каждом случае одной из строк таблицы А. СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СНз СНз СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3N,N-Диметиламинокарбонилметил 2-Гидроксикарбонилэт-1-ил 2-Метоксикарбонилэт-1-ил 2-Аминокарбонилэт-1-ил 2-N-Метиламинокарбонилэт-1-ил 2-Диметиламинокарбонилэт-1-ил 2-Аминоэт-1-ил 2-Аминопроп-1-ил 4-Аминобут-1-ил 3-Диметиламинопроп-1- ил 4-Аминотиокарбонилбут-1-ил 2-Оксопропил Циклогексил Циклопропил Циклопентил 2-Метоксииминопроп-1-ил 2-Метоксииминоэт-1-ил 6-Аминокарбонилгекс-1-ил 3-Аминотиокарбонилпроп-1-ил 2-Аминотиокарбонилэт-1-ил Аминотиокарбонилметил 4-(N,N-Диметиламино)бут-1-ил 2-(Метилтио)эт-1-ил 2-(Метилсульфонил)эт-1-ил 4-(Метилтио)проп-1-ил 4-(Метилсульфонил)проп-1-ил Соединения формулы I могут найти применение в качестве фунгицидов. Соединения формулы I отличаются исключительно высокой эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибов,прежде всего, относящихся к классу Ascomyceten, Phycomyceten и Basidiomyceten. Они об 29 ладают частично системным действием и могут применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенных фунгицидов. Особое значение они имеют для борьбы с многочисленными грибами, поражающими различные культурные растения, такие как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, травы,хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения,овощные культуры, такие как огурцы, бобовые и тыквенные, а также поражающими семена этих растений. Особенно они пригодны для борьбы со следующими болезнями растений:(серая гниль) на землянике, овощных и декоративных растениях, на виноградной лозе, Cercospora arachidicola на земляном орехе, Pseudocercosporella herpotrichoides на пшенице, ячмене,Pyricularia oryzae на рисе, Phytophthora infestans на картофеле и томатах, виды Fusarium и Verticillium на различных культурах, Plasmopara viticola на виноградной лозе, виды Alternaria на овощных и плодовых культурах. Соединения формулы I пригодны, кроме того, для борьбы с вредоносными грибами с целью защиты соответствующих материалов(например, древесины, бумаги, волокон или тканых изделий), а также продуктов, заложенных на хранение. Принцип применения соединений формулы I состоит в том, что грибы или растения, семена, материалы или почву, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают фунгицидно эффективным количеством действующих веществ. Такую обработку проводят до либо после заражения материалов, растений или семян грибами. Из соединений формулы I можно приготавливать обычные композиции, такие, как растворы, эмульсии, суспензии, препараты для опыливания, порошки, пасты и грануляты. Форма применения зависит соответственно от целей применения, но в любом случае должно быть обеспечено тонкое и равномерное распределение предлагаемых соединений. Композиции приготавливают по обычной методике, например, разбавлением действующего вещества растворителями и/или введением наполнителей,при необходимости с применением эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае использования воды в качестве разбавителя могут при 001380 30 меняться также другие органические растворители в качестве вспомогательных агентов растворения. В качестве таких вспомогательных средств для указанных целей могут использоваться в основном следующие: растворители,такие, как ароматические углеводороды (например, ксилол), хлорированные ароматические углеводороды (например, хлорбензол), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например,циклогексанон), амины (например, этаноламин,диметилформамид) и вода; наполнители, такие,как природная мука горных пород (например,каолины, глиноземы, тальк, мел) и синтетическая мука горных пород (например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие, как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, эфир полиоксиэтилена и жирного спирта, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие, как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза. Фунгицидные средства содержат, как правило, от 0,1 до 95, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% действующего вещества. Нормы расхода при применении для защиты растений в зависимости от того, какой эффект хотят получить, составляют от 0,01 до 2,0 кг действующего вещества на гектар. При обработке семенного материала действующие вещества необходимо применять, как правило, в количествах от 0,001 до 0,1 г, предпочтительно 0,01-0,05 г на килограмм семенного материала. При использовании в целях защиты материалов и продуктов, заложенных на хранение,нормы расхода зависят от области применения и требуемого эффекта. Обычные нормы расхода при защите материалов составляют, например,от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг действующего вещества на кубический метр обрабатываемого материала. Предлагаемые согласно изобретению средства при их применении в качестве фунгицидов могут использоваться также вместе с другими действующими веществами, например, с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста,фунгицидами или же с удобрениями. При смешивании с другими фунгицидами во многих случаях достигают при этом расширение спектра фунгицидного действия. Ниже представлен перечень фунгицидов,совместно с которыми могут применяться соединения по изобретению, причем этот перечень служит для пояснения таких комбинационных возможностей и никоим образом не ограничивает объем изобретения: сера, дитиокарбаматы и их производные,такие, как диметилдитиокарбамат железа, диметилдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат марганца, этилендиаминбисдитиокарбамат марганца 31 цинка, тетраметилтиурамдисульфиды, аммиачный комплекс (N,N-этиленбисдитиокарбамат) цинка, аммиачный комплекс (N,N'-пропиленбисдитиокарбамат) цинка,(N,N'-пропиленбисдитиокарбамат) цинка, N,N'-полипропиленбис(тиокарбамоил)дисульфид; нитропроизводные, такие как динитро-(1 метилгептил)фенилкротонат, 2-втор-бутил-4,6 динитрофенил-3,3-диметилакрилат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловый эфир 5-нитроизофталевой кислоты; гетероциклические вещества, такие, как 2 гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6(о-хлоранилино)-s-триазин, O,O-диэтилфталимидофосфонотиоат, 5-амино-1-[бис-(диметиламино)фосфинил]-3-фенил-1,2,4-триазол,2,3 дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло[4,5-b]хиноксалин, метиловый эфир 1(бутилкарбамоил)-2 бензимидазолкарбаминовой кислоты,2 метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(2-фурил)бензимидазол, 2-(4-тиазолил) бензимидазол,N-(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио) тетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиотетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид; диамидN-дихлорфторметилтио-N',N'диметил-N-фенилсерной кислоты, 5-этокси-3 трихлорметил-1,2,3-тиадиазол,2-роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол,4-(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3 дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4 оксатиин-4,4-диоксид,анилид 2-метил-5,6 дигидро-4 Н-пиран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты,анилид 2,4,5-триметилфуран-3-карбоновой кислоты, циклогексиламид 2,5-диметилфуран-3 карбоновой кислоты, амид N-циклогексил-Nметокси-2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилбензойной кислоты, анилид 2-иодбензойной кислоты, N-формил-Nмopфoлин-2,2,2-тpиxлopэтилaцeтaль,пиперазин-1,4-диилбис(1-(2,2,2-трихлорэтил)формамид,1-(3,4-дихлоранилино)-1-формиламино 2,2,2-трихлорэтан, 2,6-диметил-N-тридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6-диметил-Nциклододецилморфолин, соответственно его соли,N-[3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]-цис-2,6-диметилморфолин,N-[3-(п-третбутилфенил)-2-метилпропил]пиперидин,1-[2(2,4-дихлорфенил)-4-этил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1 Н-1,2,4-триазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1 Н-1,2,4 триазол,N-(н-пропил)-N-(2,4,6-трихлорфеноксиэтил)-N'-имидазолилмочевина,1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1 ил)-2-бутанон, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил 1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол, -(2-хлор 001380DL-N-(2,6-диметилфенил)-N-(2'-метоксиацетил) аланина, N-(2,6-диметилфенил)-N-хлорацетилDL-2-аминобутиролактон, метиловый эфир DLN-(2,6-диметилфенил)-N-(фенилацетил)аланина,5-метил-5-винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4 диоксо-1,3-оксазолидин, 3-[3,5-дихлорфенил-(5 метил-5-метоксиметил]-1,3-оксазолидин-2,4 дион,3-(3,5-дихлорфенил)-1 изопропилкарбамоилгидантоин, имид N-(3,5 дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2 дикарбоновой кислоты, 2-циано-[N-(этиламинокарбонил)-2-метоксимино]ацетамид, 1-[2-(2,4 дихлорфенил)пентил]-1 Н-1,2,4-триазол,2,4 дифтор(1 Н-1,2,4-триазолил-1-метил)бензгидриловый спирт, N-(3-хлор-2,6-динитро-4 трифторметилфенил)-5-трифторметил-3-хлор-2 аминопиридин, 1-бис(4-фторфенил)метилсилил)метил)-1 Н-1,2,4-триазол,стробилурины,такие,как метил-Е-метоксиимино-[-(отолилокси)-о-толил]ацетат, метил-Е-2-2-[6-(2 цианфенокси)пиримидин-4-илокси]фенил-3 метоксиакрилат, метил-Е-метоксиимино-[-(2 феноксифенил)]ацетамид, метил-Е-метоксиимино-[-(2,5-диметилфенокси)-о-толил]ацетамид,анилинопиримидины, такие как N-(4,6 диметилпиримидин-2-ил)анилин, N-[4-метил-6(1-пропинил)пиримидин-2-ил]анилин,N-(4 метил-6-циклопропилпиримидин-2-ил)анилин,фенилпирролы, такие, как 4-(2,2-дифтор 1,3-бензодиоксол-4-ил)пиррол-3-карбонитрил,амиды коричной кислоты, такие, как морфолид 3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил) акриловой кислоты. Соединения формулы I пригодны, кроме того, для эффективной борьбы против вредителей, относящихся к классу насекомых, паукообразных и нематод. В качестве средств борьбы с вредителями они могут применяться для защиты растений, а также в области гигиены, для защиты от амбарных вредителей, для защиты продовольственных запасов и в ветеринарии. К насекомым-вредителям из отряда чешуекрылых (Lepidoptera) относятся, например,Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella,Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecialitura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana,Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis. Из отряда жесткокрылых (Coleoptera), например, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrustypographus, Lema bilineata, Lema melanopus,Leptinotarsa decemlmeata, Limonius californicus,Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis,Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp.,Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus,Sitophilus granaria. Из отряда двукрылых (Diptera), например,Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens,Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris,Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyzacoarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella,Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa. Из отряда пузыреногих (Thysanoptera), например, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thripsoryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci. Из отряда перепончатокрылых (Hymenoptera), например, Athalia rosae, Atta cephalotes,Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta,Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis,Solenopsis geminata, Solenolsis invicta. Из отряда настоящих полужесткокрылыхphyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis,Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor. Из отряда прямокрылых хоботных (Homoptera), например, Acyrthosiphon onobrychis,Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae,Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui,Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphismali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii. Из отряда термитов (Isoptera), например,Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis. Из отряда прямокрылых (Orthoptera), например, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpaasynamorus. Из класса паукообразных (Arachnoidea),таких, как клещи (Acarina), например, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum,Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilusurticae. Из класса нематод, например, нематоды галловые, такие как Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, цистообразующие нематоды, такие, как Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines,Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, луковый дитиленх и листовые угрицы, такие как Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor,Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus,Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius,Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans,Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi. Действующие вещества могут применяться как таковые, в виде их композиций или в приготовленных из них формах, например в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий,паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания, гранулятов, причем обработку проводят различными методами, такими как опрыскивание, мелкокапельное опрыскивание,опыливание, опудривание или полив. Формы применения полностью зависят от целей применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению. Концентрация действующих веществ в готовых для применения композициях может варьироваться в широких пределах. Как правило, такая концентрация составляет от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%. Действующие вещества могут успешно применяться также в так называемом способе сверхнизких объемов (ULV - Ultra-Low-Volume: безводное опрыскивание средствами защиты растений при норме расхода раствора действующих веществ всего лишь 0,1-0,6 л/га с помощью сжатого воздуха в качестве диспергатора), обеспечивающем возможность использования композиций с содержанием действующего вещества более 95 маc.% и даже использования действующего вещества без добавок. Нормы расхода действующего вещества,применяемые для борьбы с вредителями, составляют в условиях открытого грунта 0,1-2,0 кг/га, предпочтительно 0,2-1,0 кг/га. Для приготовления предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов,эмульсий, паст или масляных дисперсий могут использоваться фракции нефтяного топлива со средней до высокой температурой кипения, получаемые при перегонке нефти, такие, как керосин или дизельное топливо, далее, масла на основе каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, 001380 36 алифатические, циклические и ароматические углеводороды, как, например, бензол, толуол,ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, хлороформ,тетрахлорметан, циклогексанол, циклогексанон,хлорбензол, изофорон, сильно полярные растворители, такие, как диметилформамид, диметилсульфоксид, N-метилпирролидон, вода. Водные формы применения могут приготавливаться из эмульсионных концентратов,паст или смачивающихся порошков (порошки для опрыскивания, масляные дисперсии) за счет добавок воды. Для приготовления эмульсий,паст или масляных дисперсий действующие вещества либо в их исходном виде, либо после их растворения в масле или растворителе можно гомогенизировать в воде с помощью смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов. Наряду с этим из действующих веществ,смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов и при необходимости растворителей или масел могут изготавливаться также соответствующие концентраты, пригодные для разбавления водой. В качестве поверхностно-активных веществ могут использоваться соли щелочных и щелочно-земельных металлов и аммониевые соли лигнинсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты,алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты жирных спиртов и жирные кислоты, а также их соли щелочных и щелочноземельных металлов, соли сульфатированного гликолевого эфира жирного спирта,продукты конденсации сульфированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновой кислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, полигликолевый эфир алкилфенола и трибутилфенола,алкилариловые эфиры полиспиртов, изотридециловый спирт, продукты конденсации жирного спирта и этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные сорбитовые эфиры, отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза. Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут изготавливаться путем смешения или совместного измельчения действующих веществ с твердым наполнителем. Композиции содержат, как правило, от 0,01 до 95 мас. %, предпочтительно от 0,1 до 90 мас. % действующего вещества. Действующие вещества должны иметь при этом степень чис 37 тоты от 90 до 100%, предпочтительно 95-100%(согласно спектру ЯМР). Ниже представлены примеры различных композиций:I. 5 маc. частей соединения по изобретению тщательно смешивают с 95 маc. частями тонкодисперсного каолина. Таким путем получают средство для опыливания, содержащее 5 мас. % действующего вещества.II. 30 маc. частей соединения по изобретению тщательно смешивают со смесью, состоящей из 92 маc.ч. порошкообразного геля кремниевой кислоты и 8 маc.ч. парафинового масла,которое напыляют на поверхность этого геля кремниевой кислоты. Таким путем получают композицию действующего вещества с хорошей адгезионной способностью (содержание действующего вещества 23 маc.%).III. 10 маc.ч. соединения по изобретению растворяют в смеси, состоящей из 90 маc.ч. ксилола, 6 мас.ч. продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида к 1 молю N-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 2 маc.ч. кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты и 2 маc.ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 9 мас.%).IV. 20 маc.ч. соединения по изобретению растворяют в смеси, состоящей из 60 маc.ч. циклогексанона, 30 маc.ч. изобутанола, 5 маc.ч. продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 5 маc. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 16 мас.%).V. 80 маc.ч. соединения по изобретению тщательно смешивают с 3 маc. частями натриевой соли диизобутилнафталинсульфоновой кислоты, 10 маc.ч. натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока и 7 маc.ч. порошкообразного геля кремниевой кислоты, после чего измельчают в молотковой мельнице (содержание действующего вещества 80 мас. %).VI. 90 маc.ч. соединения по изобретению смешивают с 10 маc.ч. N-метилпирролидона и получают раствор, пригодный для применения в виде мельчайших капель (содержание действующего вещества 90 мас.%).VII. 20 маc.ч. соединения по изобретению растворяют в смеси, состоящей из 40 маc.ч. циклогексанона, 30 маc.ч. изобутанола, 20 маc.ч. продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 маc.ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После сливания и равномерного распределения раствора в 100000 маc.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.VIII. 20 маc.ч. соединения по изобретению тщательно перемешивают с 3 маc.ч. натриевой 38 соли диизобутилнафталинсульфоновой кислоты, 17 маc.ч. натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 маc.ч. порошкообразного геля кремниевой кислоты, после чего измельчают в молотковой мельнице. После равномерного распределения смеси в 20000 маc.ч. воды получают раствор для опрыскивания, содержащий 0,1 мас.% действующего вещества. Грануляты, например грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты и гомогенные грануляты, могут быть получены связыванием действующих веществ с твердыми наполнителями. В качестве таких твердых наполнителей могут использоваться, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, кизельгуры, силикаты, тальк, каолин, аттаклэй, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина,доломит, диатомовая земля, сульфат кальция,сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические вещества, удобрения, как, например, сульфат аммония, фосфат аммония,нитрат аммония, мочевины, и растительные продукты, такие как мука зерновых, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки и другие твердые наполнители. К действующим веществам могут добавляться масла различного типа, гербициды, фунгициды, другие средства борьбы с вредителями,бактерициды, причем эти добавки при необходимости могут вводиться непосредственно перед практическим применением (в емкости для смешивания). Указанные средства могут смешиваться со средствами по изобретению в массовом соотношении от 1:10 до 10:1. Примеры синтеза Описанные в нижеследующих примерах синтеза рекомендации использовались при соответствующей модификации исходных соединений для получения других соединений формулы I. Полученные таким путем соединения представлены в прилагаемых таблицах с указанием физических характеристик. Пример 1. Метиловый эфир 2-2(изопропил)-1-(метил)-2-(оксо)этилиден]амино] окси]метил](метоксиметилен)фенилуксусной кислоты. К раствору 8 г (62 ммоля) 1-изопропил-1,2 пропандион-2-оксима в 50 мл N,N-диметилформамида добавляют 11 г 30%-ного метанольного раствора метилата натрия. Затем оставляют на 30 мин при комнатной температуре для перемешивания, после чего добавляют по каплям раствор 18,6 г (68 ммолей) метилового эфира 2(бромметил)(метоксиметилен)фенилуксусной кислоты в 50 мл N,N-диметилформамида и 39 перемешивают в течение примерно 1 ч при 40 С. Далее реакционный раствор смешивают с водой и экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. После сушки органических экстрактов над сульфатом натрия и концентрирования в ротационном испарителе получают 18 г твердого вещества желтого цвета. После перекристаллизации из гексана, вакуум-фильтрации и сушки в вакуум-сушилке получают 15 г (73%) указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества, слегка окрашенного в желтоватый цвет (tпл 67-69 С). ИК [см-1] (КВr): 768, 997, 1009, 1109, 1127,1210, 1254, 1630, 1683, 1699, 2950. Пример 2. Метиловый эфир 2-2(аллилокси)имино-2-(изопропил)-1-(метил)этилиден]амино]окси]метил](метоксиметилен) фенилуксусной кислоты. К раствору 1,5 г (4,5 ммоля) метилового эфира 2-2-(изопропил)-1-(метил)-2(оксо)этилиден]амино]окси]метил](метоксиметилен) фенилуксусной кислоты в 60 мл метанола добавляют 0,7 г (9 ммолей) о-аллилгидроксиламина и 0,9 г (4,5 ммоля) п-толуолсульфокислоты. Реакционный раствор выдерживают в течение 4 дней при комнатной температуре,затем смешивают с водой и экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные органические экстракты сушат над сульфатом натрия и концентрируют. После колоночной хроматографии на силикагеле (метил-третбутиловый эфир/гексан) получают указанное в заголовке соединение в виде двух изомеров 40 Раствор 9 г (33 ммоля) метилового эфира 2-(бромметил)этилиденфенилуксусной кислоты в 50 мл N,N-диметилформамида смешивают с 9,2 г (67 ммолей) карбоната калия и после добавления 4,3 г 1-изопропил-1,2-пропандион-2-оксима перемешивают в течение 2 ч при 50 С. Затем реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные органические экстракты промывают водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют. После колоночной хроматографии на силикагеле (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты) получают 7,8 г указанного в заголовке соединения в виде масла желтоватого цвета. 1 К раствору 2 г (6,3 ммолей) метилового эфира 2-2-(изопропил)-1-(метил)-2-(оксо) этилиден]амино]окси]метил](этилиден)фенилуксусной кислоты в 50 мл метанола добавляют 7,9 г 20%-ного метанольного раствора гидрохлорида O-метилгидроксиламина и 2-3 г молекулярного сита (3). Реакционный раствор выдерживают в течение 3 дней при комнатной температуре и затем перемешивают в течение 4 ч при 40 С. После отфильтровывания молекулярного сита раствор выливают в ледяную воду и экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные органические экстракты промывают водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют. После колоночной хроматографии на силикагеле (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты) получают 1,7 г (78%) указанного в заголовке соединения как смесь изомеров К раствору 49,7 г (315 ммолей) (Е,Е)-1(изопропил)-1-(метоксиимино)пропан-2-он-2 оксима в 400 мл N,N-диметилформамида добав 41 ляют 1 экв. метилата натрия (30%-ный метанольный раствор) и перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре. Затем по каплям добавляют раствор 82,8 г (290 ммолей) метилового эфира 2-(бромметил)метоксииминофенилуксусной кислоты в 200 мл N,Nдиметилформамида. Далее оставляют для перемешивания в течение 1 ч при комнатной температуре, после чего реакционный раствор выливают в ледяную воду. Выпавшее твердое вещество отфильтровывают через вакуум-фильтр. После нескольких промывок водой и пентаном получают 94,5 г кристаллического твердого вещества с температурой плавления 92-94 С. 1 Н-ЯМР (CDCl3):= 1,12 (d, 6H); 1,96 (s,3 Н); 3,45 (m, 1H); 3,84 (s, 3H); 3,89 (s, 3 Н); 4,04(Е,Е,Е)-2-2-(изопропил)-2-(метоксиимино)-1(метил)этилиден]амино]окси]метил](метоксиимино)фенилуксусной кислоты растворяют в 500 мл тетрагидрофурана, смешивают с 107 г 40%-ного водного раствора монометиламина и перемешивают в течение 30-60 мин при 50 С. Затем смешивают с водой и экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Органическую фазу промывают водой, сушат над Na2SO4 и концентрируют. В результате получают 41 г коричневого твердого вещества, которое для очистки суспендируют в пентане. После вакуум-фильтрации, промывки остатка и сушки выделяют 37 г указанного в заголовке соединения в виде бесцветных кристаллов, tпл 78-79 С. 1 К раствору 2 г метилового эфира 2-1(метил)-2-(оксо)-2-(феноксиметил)этилиден] амино]окси]метил](метоксиимино)фенилуксусной кислоты в 5 мл метанола добавляют 0,4 г гидрохлорида O-метилгидроксиламина и 1,2 г 42 пиридина. Реакционный раствор перемешивают в течение 60 мин при комнатной температуре,остаток растворяют в дихлорметане и органическую фазу промывают разбавленной соляной кислотой и водой. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и концентрируют. После кристаллизации остатка из пентана получают 0,7 г указанного в заголовке соединения в виде кристаллов, слегка окрашенных в красноватый цвет (tпл 81-83 С). Пример 8. Монометиламид 2-2(метоксиимино)-1-(метил)-2-(феноксиметил) этилиден]амино]окси]метил](метоксиимино) фенилуксусной кислоты. 0,5 г метилового эфира 2-2(метоксиимино)-1-(метил)-2-(феноксиметил) этилиден]амино]окси]метил](метоксиимино) фенилуксусной кислоты растворяют в 5 мл тетрагидрофурана, смешивают с 0,5 г 40%-ного водного раствора монометиламина и перемешивают при комнатной температуре. Затем реакционную смесь концентрируют и остаток растирают с пентаном. После отфильтровывания осадка и промывки пентаном получают 0,5 г указанного в заголовке соединения в виде кристаллов, слегка окрашенных в розоватый цвет К раствору 39,8 г метилового эфира 21,2-(диметил)-2-(оксо)этилиден]амино]оксо] метил](метоксиимино)фенилуксусной кислоты в 200 мл хлороформа при 40 С сначала добавляют по каплям 5 мл раствора 20,8 г брома в 20 мл хлороформа. После ускорения реакции остальную часть раствора брома добавляют по каплям таким образом, чтобы температуру можно было поддерживать на уровне 40-50 С. После того, как бром прореагирует (обесцвечивание, падение температуры), ход реакции контролируют с помощью тонкослойной хроматографии. При наличии исходного соединения для полного завершения реакции добавляют по каплям еще раствор брома (40 С, контроль с помощью тонкослойной хроматографии). Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, смешивают с водой и нейтрализуют раствором гидрокарбоната натрия. Органическую фазу отделяют, промывают раствором гидрокарбоната натрия и водой, сушат над 43 сульфатом натрия и концентрируют. Таким путем получают указанное в заголовке соединение в виде темного масла (50 г). Сырой продукт можно использовать без предварительной очистки для последующих реакций. 1 Раствор 21,9 г метилового эфира 2-2(бромметил)-1-(метил)-2-(оксо)этилиден]амино] окси]метил](метоксиимино)фенилуксусной кислоты в 150 мл ацетона смешивают с 15,7 г карбоната калия и 11 г 4-хлорфенола и перемешивают в течение 24 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь концентрируют в ротационном испарителе и образовавшийся остаток растворяют в уксусном эфире. Органическую фазу промывают водой, сушат надNa2SO4 и концентрируют. После очистки колоночной хроматографией на силикагеле получают указанное в заголовке соединение в виде кристаллического твердого вещества (10,8 г); tпл 110-114 С. Пример 11. Метиловый эфир 2-2-(4 хлорфеноксиметил)-2-(этоксиимино)-1-(метил) этилиден]амино]окси]метил](метоксиимино) фенилуксусной кислоты. К раствору 2,5 г метилового эфира 2-2(4-хлорфеноксиметил)-1-(метил)-2-(оксо)этилиден]амино]окси]метил](метоксиимино) фенилуксусной кислоты в 5 мл метанола добавляют 0,6 г гидрохлорида O-этилгидроксиламина и 1,4 г пиридина. Реакционный раствор перемешивают в течение 18 ч при комнатной температуре, затем смесь растворяют в дихлорметане и промывают разбавленной соляной кислотой и водой. После концентрирования в ротационном испарителе получают 2,7 г указанного в заголовке соединения в виде кристаллического твердого вещества. tпл 84-87 С. Пример 12. 3-(Метоксиимино)-1-(фенил) пент-1-ин-4-он-4-оксим. Раствор 1,6 г 1-(фенил)пент-1-ин-3,4-дион 4-оксима в 20 мл метанола смешивают с 2 г пиридина и 4,9 г 18%-ного метанольного раствора гидрохлорида О-метилгидроксиламина и перемешивают в течение 24 ч при комнатной температуре (приблизительно 25 С). Затем реакционный раствор растворяют в трет-бутилметиловом эфире и смешивают с 10%-ной соляной кислотой. Водную фазу экстрагируют третбутилметиловым эфиром. Затем органические фазы промывают 10%-ной соляной кислотой и водой, сушат над Nа 2SO4 и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Таким путем получают 1,4 г указанного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества (выход 76%); tпл 140-144 С. Пример 13. Метиловый эфир 2-2(метоксиимино)-1-(метил)-2-(фенилэтин-1-ил) этилиден]амино]окси]метил](метоксиимино) фенилуксусной кислоты. Раствор 1,4 г 3-(метоксиимино)-1(фенил)пент-1-ин-4-он-4-оксима в 20 мл N,Nдиметилформамида смешивают с 1,4 г 30%-ного метанольного раствора метилата натрия и в течение 10 мин перемешивают при комнатной температуре. Затем по каплям добавляют раствор 2,1 г метилового эфира 2-(бромметил)-метоксииминофенилуксусной кислоты в 20 млN,N-диметилформамида. Далее реакционную смесь в течение 1 ч перемешивают, после чего выливают в воду и экстрагируют третбутилметиловым эфиром. Органическую фазу промывают водой, сушат над Na2SO4, отфильтровывают и концентрируют при пониженном давлении. После кристаллизации маслянистого остатка из метанола получают 1,9 г соединения,указанного в заголовке (выход 60%); tпл 100104 С. Пример 14. Монометиламид 2-2(метоксиимино)-1-(метил)-2-(фенилэтин-1-ил) этилиден]амино]окси]метил](метоксиимино) фенилуксусной кислоты. 45 1 г эфира из примера 13 растворяют в 50 мл тетрагидрофурана, смешивают с 1,4 г 40%ного водного раствора монометиламина и перемешивают в течение 20 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органическую фазу промывают водой,сушат над Na2SO4, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. После кристаллизации маслянистого остатка из метанола получают 0,8 г указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества (выход 79%); tпл 131133 С. Таблица I.A. Примеры по исследованию действия против вредоносных грибов Фунгицидное действие соединений общей формулы I было подтверждено в ходе проведения следующих опытов. Из действующих веществ приготавливали 20%-ную эмульсию в смеси из 70 мас.% циклогексанона, 20 мас.% Nekanil LN (LutensolAP6, смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.% Emulphor EL (Emulan EL, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) и разбавляли водой в соответствии с требуемой концентрацией. Действие против Botrytis cinerea(серая гниль) Нарезанный кольцами зеленый стручковый перец обильно опрыскивали композицией действующих веществ. После сушки эти кольца опрыскивали суспензией спор гриба Botrytiscinerea (1,7106 спор на мл 2%-ного биосолодового раствора) и выдерживали в течение 4 дней при 18 С в условиях высокой влажности воздуха. Оценку результатов производили визуально. В этом опыте степень поражения растений, обработанных 250 част./млн соединений I.C/7,I.C/8, IC/10, I.C/11, I.C/13, I.B/7, I.B/8, I.B/10 иI.B/11 (таблица/ соединения) по изобретению,составляла 40% и менее, тогда как этот показатель на необработанных (контрольных) растениях составлял до 100%. В другом соответствующем опыте степень поражения растений,обработанных 250 част./млн соединенийI.A/1, I.A/4, I.A/8, I.B/3,I.B/7, I.B/8, I.B/10, I.B/11, I.B/12, I.B/15, I.B/16,I.B/18, I.B/21, I.B/22, I.B/23, I.C/1, I.C/4, I.C/5,I.C/7, I.C/8, I.C/10, I.C/11, I.C/12, I.C/13, I.C/16,I.C/17, I.C/18, I.C/19, I.D/1, I.D/2, I.D/3, I.D/5 иI.D/6 (таблица/ соединения) по изобретению,составляла 40% и менее, тогда как этот показатель на необработанных (контрольных) растениях составлял до 100%.(мучнистая роса пшеницы) Листья проростков пшеницы (сорт "Fruhgold") обрабатывали сначала водной композицией действующих веществ. По истечении примерно 24 ч растения опыливали спорами мучнистой росы пшеницы (Erysiphe graminis var.tritici). Затем обработанные таким путем растения инкубировали в течение 7 дней при температуре 20-22 С и относительной влажности воздуха 75-80 С. После этого определяли степень развития грибов. В этом опыте степень поражения растений, обработанных 16 част./млн соединенийI.C/7, I.C/8, I.C/10, I.C/11, I.C/13,I.B/7, I.B/8, I.B/10 и I.B/11 (таблица/ соединения) по изобретению, составляла 25% и менее,тогда как этот показатель на необработанных(контрольных) растениях составлял до 80%. В другом соответствующем опыте степень поражения растений, обработанных 16 част./млн соединенийI.A/1, I.A/2, I.A/3, I.A/4, I.A/5,I.A/7, I.A/8, I.A/9, I.B/1, I.B/2, I.B/3, I.B/5, I.B/6,I.B/9, I.B/12, I.B/13, I.B/14, I.B/15, I.B/16, I.B/17,I.B/18, I.B/19, I.B/20, I.B/22, I.B/31, I.B/32,I.B/36, I.B/37, I.B/47, I.C/1, I.C/2, I.C/3, I.C/4,I.C/5, I.C/9, I.C/12, I.C/14, I.C/15, I.C/16, I.C/35,I.C/38, I.D/1, I.D/2, I.D/3, I.D/4, I.D/5, I.D/6, I.D/7,I.D/8 и I.F/1 (таблица/ соединения) по изобретению, составляла 15% и менее, тогда как этот показатель на необработанных (контрольных) растениях составлял до 80%. Действие против Puccinia recondita(бурая ржавчина пшеницы) Листья сеянцев пшеницы (сорт "Kanzler") опыливали спорами бурой ржавчины (Pucciniarecondita). Обработанные таким путем растения инкубировали в течение 24 ч при температуре 20-22 С в условиях относительной влажности воздуха 90-95%, после чего их обрабатывали водной композицией действующих веществ. По истечении последующих 8 дней выдержки растений при температуре 20-22 С и относительной влажности воздуха 65-70% выявляли степень развития грибов. Оценку результатов производили визуально. В этом опыте степень поражения растений,обработанных 63 част./млн соединенийI.C/7,I.C/8, I.C/10, I.C/11, I.C/13, I.B/8, I.B/10 и I.B/11(таблица/ соединения) по изобретению, составляла 15% и менее, тогда как этот показатель на необработанных (контрольных) растениях достигал 70%. В другом соответствующем опыте степень поражения растений, обработанных 63 част./млн соединенийI.A/1, I.A/2, I.A/3, I.A/4, I.A/5,I.A/6, I.A/7, I.A/8, I.A/9, I.B/1, I.B/2, I.B/3, I.B/9,I.B/13, I.B/14, I.B/15, I.B16, I.B/19, I.B/22, I.B/24,I.C/1, I.C/2, I.C/3, I.C/4, I.C/5, I.C/6, I.C/9, I.C/12,I.C/13, I.C/16, I.C/24, I.C/27, I.C/28, I.D/2, I.D/5,I.D/6, I.D/7 и I.D/8 (таблица/ соединения) по изобретению, составляла 15% и менее, тогда как 51 этот показатель на необработанных (контрольных) растениях достигал 70%. Действие против Pyricularia oryzae(головня риса) Проростки риса (сорт "Tai Nong 67") интенсивно опрыскивали композицией действующих веществ. По истечении 24 ч растения опрыскивали водной суспензией спор гриба Pyricularia oryzae, после чего их выдерживали в течение 6 дней при температуре 22-24 С в условиях относительной влажности воздуха 95-99%. Оценку результатов производили визуально. В этом опыте степень поражения растений,обработанных 63 част./млн соединенийI.C/7,I.C/8, I.C/10, I.C/11, I.C/13, I.B/7, I.B/8, I.B/10 иI.B/11 (таблица/ соединения) по изобретению,составляла 15% и менее, тогда как этот показатель на необработанных (контрольных) растениях достигал 80%. В другом соответствующем опыте степень поражения растений, обработанных 63 част./млн соединенийI.A/1, I.A/2, I.A/4, I.A/5, I.A/6,I.A/7, I.A/8, I.A/9, I.B/1, I.B/2, I.B/3, I.B/4, I.B/5,I.B/6, I.B/9, I.B/12, I.B/13, I.B/14, I.B/15, I.B/16,I.B/17, I.B/18, I.B/19, I.B/20, I.B/24, I.B/26,I.B/30, I.B/31, I.B/36, I.B/37, I.B/38, I.C/1, I.C/2,I.C/3, I.C/4, I.C/5, I.C/6, I.C/9, I.C/12, I.C/13,I.C/14, I.C/15, I.C/16, I.C/20, I.C/21, I.C/23,I.C/27, I.C/28, I.C/35, I.C/36, I.C/37, I.D/1, I.D/2,I.D/3, I.D/5, I.D/6 и I.D/7 (таблица/ соединения) по изобретению, составляла 15% и менее,тогда как этот показатель на необработанных(контрольных) растениях достигал 80%. Примеры по исследованию действия против вредителей Действие соединений общей формулы I против вредителей было подтверждено в ходе проведения следующих опытов. Из действующих веществ приготавливали а) 0,1%-ный раствор в ацетоне или б) 10%-ную эмульсию в смеси из 70 мас.% циклогексанона, 20 мас.% Nekanil LN (Lutensol АР 6, смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.% Emulphor EL (Emulan EL, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) и разбавляли соответственно в случае а) ацетоном, а в случае б) водой до требуемой концентрации. После завершения опытов определяли соответствующую наименьшую концентрацию,при которой соединения по изобретению по сравнению с необработанными контрольными опытами все еще проявляли 80-100%-ный эффект по подавлению, соответственно полному уничтожению вредителей (пороговое действие,соответственно минимальная концентрация).Nephotettix cincticeps (зеленая рисовая цикада),контактное действие Дисковые фильтры обрабатывали водной композицией действующих веществ, после чего в них помещали 5 взрослых цикад. По истече 001380 52 нии 24 ч определяли степень смертности насекомых. В этом опыте пороговое действие соединений I.B/7 и I.B/10 составляло менее 0,4 мг. В другом соответствующем опыте пороговое действие соединенийI.A/1, I.A/2, I.A/4,I.A/5, I.A/6, I.A/9, I.B/12, I.B/13, I.B/14, I.B/15,I.B/29, I.B/32, I.C/3, I.C/20, I.C/21, I.C/22, I.C/23,I.C/24, I.C/25, I.C/27, I.C/28 и I.C/30 составляло 0,4 мг и менее.Nephotettix cincticeps (зеленая рисовая цикада),контактное действие, опыт по опрыскиванию Растения риса высотой примерно 8 см обрабатывали водной композицией действующих веществ и после сушки на них помещали 10 взрослых цикад. По истечении 48 ч определяли степень смертности насекомых. В этом опыте пороговое действие соединений I.A/1, 2, 3, 5, 6 иProdenia litura ("египетский" хлопковый червь),контактное действие Дно опытного сосуда увлажняли раствором действующих веществ в ацетоне и после испарения растворителя в сосуд помещали 5 гусениц на четвертой стадии личиночного развития. По истечении 4 ч определяли степень смертности насекомых. В этом опыте пороговое действие соединения I.C/13 составляло 0,4 мг. В другом соответствующем опыте пороговое действие соединений I.A/8, I.B/18, I.D/5,I.D/6 и I.D/7 по изобретению составляло 0,4 мг и менее.Aphis fabae (тля бобовая), системное действие Сильно пораженные растения фасоли обыкновенной кустовой (Vicia faba) обрабатывали водной композицией действующих веществ. По истечении 48 ч определяли степень смертности насекомых. В этом опыте пороговое действие соединений I.B/8, I.B/10 и I.C/8 составляло от 100 до 400 част./млн. В другом соответствующем опыте пороговое действие соединений I.A/1, I.A/2, I.A/5,I.A/6, I.B/25 и I.E/1 по изобретению составляло 400 част./млн и менее.Tetranychus urticae (клещ паутинный), контактное действие Сильно пораженные горшечные растения фасоли обыкновенной кустовой на стадии второй пары листьев обрабатывали водной композицией действующих веществ. По истечении 5 дней в теплице определяли достигнутые результаты с помощью бинокуляра. В этом опыте пороговое действие соединения I.C/13 составляло менее 100 част./млн. В другом соответствующем опыте пороговое действие соединений I.A/7, I.A/8, I.A/9,I.B/15, I.B/16, I.B/18, I.B/19, I.B/20, I.C/20,I.C/23, I.D/4, I.D/5, I.D/6, I.D/7 и I.D/8 по изобретению составляло 400 ч./млн и менее. 53 ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Производные фенилуксусной кислоты формулы I в которой заместители и индекс имеют следующие значения: Х означает NOCH3, СНОСН 3 и СНСН 3;R3 С 2-C6 алкинил или С 2-C6 алкенил, причем эти остатки могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано,нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил,аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С 1 ди-С 1-C6 алкиламиноC6 алкиламинокарбонил,карбонил, С 1-C6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1C6 алкиламинотиокарбонил, С 1-C6 алкилсульфонил, С 1-C6 алкилсульфоксил, С 1-C6 алкокси, C1 С 6 галогеналкокси, С 1-C6 алкоксикарбонил, С 1-C6 алкилтио, C1-С 6 алкиламино, ди-С 1-C6 алкиламино, С 2-C6 алкенилокси, С 3-С 6 циклоалкил, С 3C6 циклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, арил, арилокси, арил-С 1-C4 алкокси, арилтио, арил-С 1-С 4 алкилтио, гетарил, гетарилокси,гетарил-С 1-C4 алкокси, гетарилтио, гетарил-С 1C4 алкилтио, причем циклические радикалы могут быть, в свою очередь, частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано,нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил,аминокарбонил, аминотиокарбонил, С 1-C6 алкил,С 1-C6 галогеналкил, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-C6 алкилсульфоксил, С 3-C6 циклоалкил, С 1-С 6 алкокси,С 1-C6 галогеналкокси,С 1-C6 алкоксикарбонил, C1-С 6 алкилтио, С 1-С 6 алкиламино, диС 1-С 6 алкиламино, С 1-С 6 алкиламинокарбоинил,ди-С 1-С 6 алкиламинокарбонил, С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкенилокси, бензил,бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил,гетарилокси, гетарилтио и C(=NORa)-An-Rb;R4 означает водород,С 1-С 10 алкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 2-С 10 алкенил, С 2-С 10 алкинил, С 1-С 10 алкилкарбонил, С 2 С 10 алкенилкарбонил,С 3-С 10 алкинилкарбонил или С 1-С 10 алкилсульфонил, причем эти радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С 1-С 6 алкил,С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфоксил, С 1-С 6 алкокси, С 1-С 6 гало 001380 54 геналкокси, С 1-С 6 алкоксикарбонил, С 1-С 6 алкилтио, С 1-С 6 алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино,С 1-С 6 алкиламинокарбонил, ди-С 1-С 6 алкиламинокарбонил, С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, диС 1-С 6 алкиламинотиокарбонил,С 2-С 6 алкенил,С 2-С 6 алкенилокси, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6 циклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси,бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио,гетарил, гетарилокси и гетарилтио, причем циклические группы могут быть, в свою очередь,частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто,амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, C1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфоксил, С 3-С 6 циклоалкил, С 1-С 6 алкокси,С 1-С 6 галогеналкокси, С 1-С 6 алкилоксикарбонил,С 1-С 6 алкилтио,C1-С 6 алкиламино,ди-С 1 С 6 алкилди-С 1 амино,С 1-С 6 алкиламинокарбонил,С 6 алкиламинокарбонил,С 1 С 6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкенилокси, бензил, бензилокси,арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси,гетарилтио или С(=NORa)-Аn-Rb; арил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетарил, гетарилкарбонил или гетарилсульфонил, причем эти радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С 1-С 6 алкил,С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкилкарбонил, С 1-С 6 алкилсульфонил, С 1-С 6 алкилсульфоксил, С 3-С 6 циклоалкил, С 1-С 6 алкокси, С 1-С 6 галогеналкокси, С 1-С 6 алкилоксикарбонил, С 1-С 6 алкилтио,C1-С 6 алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино, С 1-С 6 алкиламинокарбонил, ди-С 1-С 6 алкиламинокарбонил, С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1-С 6 алкиламинотиокарбонил, С 2-С 6 алкенил, С 2-С 6 алкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил, гетарилокси или C(=NORa)-An-Rb; где А представляет собой кислород, серу или азот и где азот несет водород или С 1-С 6 алкил;Ra означает водород или С 1-С 6 алкил иRb означает водород или С 1-С 6 алкил,а также их соли. 2. Производные фенилуксусной кислоты формулы I по п.1, гдеR3 С 2-С 6 алкинил и С 2-С 6 алкенил; а остальные заместители имеют значения, указанные в п.1. 3. Производные фенилуксусной кислоты формулы I по п.1, в которых Х означает NOCH3,Y означает NH, R1 означает метил.