Новые вещества для повторно перерабатываемых эпоксидных смол

НОВЫЕ ВЕЩЕСТВА ДЛЯ ПОВТОРНО ПЕРЕРАБАТЫВАЕМЫХ ЭПОКСИДНЫХ СМОЛ Соединения формулы I, их применение в качестве сшивающих агентов или отвердителей и смолы,полученные с использованием упомянутых соединений в качестве сшивающих агентов.(71)(73) Заявитель и патентовладелец: АДЭССО ЭДВАНСТ МАТЕРИАЛС УСИ КО., ЛТД. (CN) Перекрестная ссылка на родственные заявки Настоящая заявка претендует на приоритет по предварительной заявке на патент США 61/344,962, поданной 30 ноября 2010 г, содержание которой включено в настоящий документ в полном объеме посредством ссылки. Известный уровень техники Эпоксидные смолы представляют собой важный класс термоотверждающихся полимеров. Они имеют разнообразные области практического применения, включающие клеи, конструкционные материалы, лакокрасочные покрытия, заливку компаундом, печатные платы, герметизацию микроэлектроники, авиационно-космическую промышленность и потребительские товары. Эпоксидные смолы упрочняются или отверждаются реакцией сшивания полимера с использованием одного из трех способов. Химизм отверждения эпоксидной смолы подробно описан в Handbook of Composites (edited by S.T. Peters,Chapter 3, pp 48-74, published by ChapmanHall, 1998). Свойства и применение отвержденной смолы в значительной мере зависят от выбора состава отвердителя или способа отверждения. Один из способов заключается в простой реакции эпоксидной смолы с собой (т.е. гомополимеризация) по механизму полимеризации эпоксидных групп через раскрытие кольца. Самоотверждение эпоксидных смол обычно требует повышенной температуры, но может быть инициировано катализатором либо кислотой Льюиса, либо основанием Льюиса (в противоположность отвердителю). Во втором способе эпоксидная смола отверждается циклическим ангидридом кислоты. Ангидрид может вступать в реакцию с эпоксидной группой, боковыми гидроксильными группами или остаточной водой с образованием промежуточного карбоксилированного соединения, которое затем реагирует с эпоксидной группой, индуцируя самоподдерживающуюся реакцию между ангидридом и эпоксидной смолой. Обычно в качестве добавок используются каталитические количества третичных аминов, поскольку они облегчают раскрытие упомянутого ангидрида. Ангидридные эпоксидные композиции не отверждаются при комнатной температуре и, как правило, требуют температуры 80-150C, которая значительно отличается от комнатной. В третьем способе эпоксидная смола реагирует в условиях окружающей среды с поливалентными нуклеофильными соединениями, такими как полиамины, с образованием полимерной сетки по существу бесконечной молекулярной массы. Полиамины общей формулы (NH2-R-NH2) образуют композиции холодного отверждения. Раскрытие цикла эпоксидного кольца первичным или вторичным амином формирует стабильную связь C-N. Эпоксидные группы будут вступать в реакцию потенциально с каждым амином, содержащим активный атом водорода, так что простой диамин (NH2-R-NH2) действует как тетрафункциональный сшивающий агент и реагирует с четырьмя эпоксидными группами. Подобно аминам,политиольные соединения (HS-R-SH) также вступают в реакцию с эпоксидными кольцами с образованием C-S связей. Реакция тиольной группы с эпоксидной группой в значительной степени облегчается присутствием каталитического количества основания, такого как третичный амия. Простое дитиольное соединение (HS-R-SH) служит только как дифункциональный удлинитель цепи, поскольку первичный тиол содержит только один активный атом водорода, но политиольные соединения с функциональностью более трех служат в качестве сшивающих агентов. Политиольные отвердители также позволяют получать композиции, отверждаемые при комнатной температуре. Быстросохнущие композиции, которые обычно продаются как двухкомпонентные клеи в хозяйственных магазинах, как правило, содержат политиольные отвердители или соместно политиольные и полиаминные отвердители. Безусловно, наиболее распространенные эпоксидные композиции состоят из диэпоксида ("смола") и полиамина ("отвердитель") для образования полимерной сетки по существу бесконечной молекулярной массы. Комбинация "смола и отвердитель" иногда называется "отвержденная эпоксидная смола", "отвержденная смола" или просто "смола" или "эпоксидная смола". Значительная практическая ценность таких эпоксидных композиций объясняется их превосходной технологичностью до отверждения и их превосходной адгезией после отверждения, механической прочностью, термическим профилем, электронными свойствами, химической устойчивостью и т.д. Кроме того, высокая плотность и неплавкая трехмерная сетка эпоксидных смол делает их чрезвычайно прочным материалом, благодаря чему они являются материалом, пригодным для многих вариантов долгосрочного использования. В то же время эта износоустойчивость, как общеизвестно, затрудняет их удаление, повторную переработку и повторное использование, что повышает заинтересованность в долговечности эпоксидных материалов в условиях окружающей среды. Реакции сшивания полимера, протекающие между двумя изменяющимися при использовании эпоксидными компонентами, по существу необратимы. Соответственно материал не может быть расплавлен и реконфигурирован без разложения материала. Рядовому потребителю также известно о трудности удаления эпоксидных клеев и покрытий; форумы в интернете переполнены сообщениями с вопросами о том, как удалить эпоксидную смолу, которая пролилась на нежелательные места или по ошибке склеила вместе предметы. Поэтому, существует потребность в новых композициях эпоксидных смол, которые сохраняют позитивные физические свойства классических эпоксидных смол, но могут быть отделены при необходимости контролируемым и мягким способом, без разрушения находящейся под ними структуры. Поскольку эпоксидные клеи используются для скрепления различных обычных предметов, и эпок-1 023283 сидные смолы служат в качестве матричных материалов для различных конструкционных материалов и композитов, создание такого "повторно перерабатываемого" материала будет иметь значение для повторной переработки, утилизации и размещения отходов. Кроме того, легко удаляемая эпоксидная смола может расширить использование эпоксидных смол на новые потребительские рынки. Например, места соединения могут быть соединены эпоксидным клеем, и любые излишки могут быть легко удалены, даже после отверждения, в то время как место соединения остается соединенным. Другим примером является возможность легкого удаления эпоксидных красок и лаков. Трудность удаления отвержденной смолы обусловлена, в частности, ее сеткой с высокой степенью сшивания. Если связи трехмерной сетки могут быть расщеплены регулируемо, то упомянутая сетка может быть разделена на небольшие растворимые молекулы и/или полимер, тем самым уничтожая основу отвержденной смолы. В принципе, это может быть достигнуто путем использования или растворимой смолы, или отверждающего агента, которые содержат связь, способную расщепляться при определенном наборе условий. Среди ограниченного количества источников информации по данной теме большинство было ориентировано на расщепляемые группы смоляного компонента. Эпоксидные композиции, имеющие расщепляемые связи в отвердителе, являются особенно привлекательными, поскольку специалисты в данной области техники понимают, что большую роль в большей трансформируемости композиций играет отвердитель, поскольку компоненты смолы в большинстве эпоксидных смол основаны на диглицидиловом эфире бисфенола (BPADGE). В патенте США 5,932,682 описано использование эпоксидных смол, содержащих кетальные или ацетальные связи, для использования в качестве удаляемой оболочки электронного устройства. Было продемонстрировано, что смолы, отвержденные ангидридом, разлагаются в кислоте при повышенной температуре. Отсутствуют примеры отверждения смол полиаминными, политиольными или кислотными отвердителями. Кроме того, использование чувствительных к кислоте связей в отвердителе, или и в отвердителе и в смоле, ранее не было задокументировано или подвергнуто обсуждению специалистами в данной области техники. Сущность изобретения В одном аспекте настоящее изобретение предлагает новый класс сшивающих агентов или отвердителей, пригодных для получения поперечно-сшитых полимеров или для отверждения смол. Эти сшивающие агенты соответствуют формуле I, приведенной ниже:n равно 2, 3 или 4; сумма m и n равна 4; каждый R1 независимо представляет собой водород, алкил, циклоалкил, гетероцикл, гетероциклоалкил, алкенил, циклоалкенил, арил, гетероарил, алкоксиалкил или алкинил; каждая группа А независимо представляет собой алкил, алкилен, алкен, алкиленгетероалкилен, алкиленгетероциклоалкилен, карбонил, тиокарбонил, алкиленоксиалкилен, 1,4-алкилзамещенный пиперазин, арил или гетероарил; каждый R2 независимо представляет собой -NHR3, -SH или гетероциклоалкил; где каждый R3 независимо представляет собой водород, алкил, аминоалкил, алкиламиноалкил, циклоалкил, гетероцикл, алкенил, арил или гетероарил; или каждые две -O-A-R2 группы, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут независимо образовывать диоксанильное кольцо с не менее чем 4 членами кольца, и один или более атомов углерода в кольце, отличный(-ые) от атома углерода, к которому присоединены две -O-A-R2 группы,независимо замещен(-ы) одной(-им) или более независимыми аминогруппой или аминоалкилом, где каждая аминогруппа независимо представляет собой первичную или вторичную аминогруппу. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения каждый R1 независимо представляет собой водород, C1-12-алкил (например, C1-6-алкил), C3-12-циклоалкил (например, C4-6-циклоалкил), C6-12 арил (например, C6-10-арил) либо C3-11-гетероарил (например, C3-8-гетероарил). Конкретные примеры R1 охватывают, но не ограничиваются ими, водород, метил, этил, пропил, 2-пропил, бутил, 2-бутил или трет-бутил. В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения каждый R2 независимо представляет собой -NHR3, -SH или 4-10-членный гетероциклоалкил, где каждый R3 независимо представляет собой водород, алкил (например, C1-8-алкил), циклоалкил, гетероцикл, арил или гетероарил, каждый 4-10-членный гетероциклоалкил содержит по меньшей мере один атом азота и факультативно замещен по атому углерода в кольце по меньшей мере одной аминной или тиольной группой. Конкретные примеры R2 охватывают, но не ограничиваются ими, -NHR3, -SH или 4-пиперазинил, и конкретные примеры R3 охватывают, но не ограничиваются ими, водород, метил или этил. В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения каждая группа A независимо представляет собой C1-8-алкилен, C2-12-алкиленгетероалкилен, C4-16-алкиленгетероциклоалкилен, арил,-2 023283 карбонил или тиокарбонил. Например, каждая группа A может быть C1-8-алкиленом, C1-8-алкиленгетероалкиленом, C4-10-алкиленгетероциклоалкиленом или бензолом. Конкретные примеры группы A охватывают, но не ограничиваются ими, этилен, пропилен, изопропилен, бутилен, изо-бутилен, гексилен,этиленоксиэтилен, этиленаминоэтилен, В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения две -O-A-R2 группы вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут независимо образовывать диоксанильное кольцо с не менее чем 4 членами кольца, и один или более атомов углерода в кольце, отличный(-ые) от атома углерода, к которому присоединены упомянутые две -O-A-R2 группы, независимо замещен(-ы) одной(им) или более независимыми аминогруппой или аминоалкилом, где каждая аминогруппа независимо представляет собой первичную или вторичную аминогруппу. В частности, каждые упомянутые две -O-AR2 группы вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут независимо образовывать 1,3 диоксан, замещенный у атома углерода в кольце по меньшей мере аминоалкильной группой. Более конкретные примеры охватывают, но не ограничиваются ими, соединения, где две -O-A-R2 группы вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, независимо образуют В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретенияm равно 1 и n равно 3; или m равно 0 и n равно 4. В других вариантах осуществления настоящего изобретение соединение формулы I представляет собой Другой аспект настоящего изобретение предлагает поперечно-сшитые полимеры, каждый из которых содержит сшивающую группу формулы IIn равно 2, 3 или 4; сумма m и n равна 4; каждый R1 независимо представляет собой водород, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, алкенил,циклоалкенил, арил, гетероарил, алкоксиалкил или алкинил; каждая группа A независимо представляет собой алкил, алкен, алкиленгетероалкилен, алкиленгетероциклоалкилен, алкилен, карбонил, тиокарбонил, алкиленоксиалкилен, 1,4-алкилзамещенный пиперазин, арил или гетероарил; каждая группа B независимо представляет собой -NR3-, 1-алкилпиперазин, -S- или гетероциклоалкил, где каждый R3 независимо представляет собой водород, алкил, циклоалкил, гетероцикл, алкенил,арил или гетероарил; или каждые две -О-А-В группы вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут независимо образовывать диоксанильное кольцо с не менее чем 4 членами кольца, и один или более атомов углерода в кольце, отличный(-ые) от атома углерода, к которому присоединены упомянутые две -О-А-Вгруппы, независимо замещен(-ы) одной(-им) или более независимыми аминогруппой или аминоалкилом,где каждая аминогруппа независимо представляет собой первичную или вторичную аминогруппу. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения каждые две -О-А-В группы, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут независимо образовывать диоксанильное кольцо с не менее чем 4 членами кольца, и один или более атомов углерода в кольце, отличный(-ые) от атома углерода, к которому присоединены упомянутые две -О-А-В группы, независимо замещен(-ы) одной(им) или более независимыми аминогруппой или аминоалкилом, где каждая аминогруппа независимо представляет собой первичную или вторичную аминогруппу. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения каждая группа B независимо присоединена через одну или две ковалентные связи к одной или двум независимым замещенным 2 гидроксиэтильным группам. К примерам замещенной 2-гидроксиэтильной группы относятся 1-(4-(2-(4(оксиран-2-илметокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ол-3-ильная группа или ее производные. Примеры производных 1-(4-(2-(4-(оксиран-2-илметокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ол-3-ильной группы охватывают производные, в которых оксираниловая группа раскрыта реакцией раскрытия кольца, например, с образованием концевой гидроксильной группы. В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения каждая группа B независимо представляет собой -NR3- или -S-, где каждый R3 независимо представляет собой связь, атом водорода или C1-6-алкил. В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения две группы В в одной сшивающей группе формулы II могут быть присоединены через связи к общему мостику. В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения одна соответствующая группа B в двух сшивающих группах формулы II присоединена к общему мостику. В еще одном аспекте настоящее изобретение предлагает способ получения соединения формулы In равно 2, 3 или 4; сумма m и n равна 4; каждый R1 независимо представляет собой водород, алкил, циклоалкил, гетероцикл, алкенил, циклоалкенил, алкинил, арил или гетероарил; каждая группа A независимо представляет собой алкил, алкен, алкиленгетероалкилен, алкиленгетероциклоалкилен, алкилен, карбонил, тиокарбонил, арил, гетероарил, гетероцикл или полиэфир; каждый R2 независимо представляет собой -NHR3, -SH или гетероциклоалкил, где каждый R3 независимо представляет собой водород, алкил, циклоалкил, гетероцикл, алкенил, арил, гетероарил или гетероцикл; или каждые две -O-A-R2 группы вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут независимо образовывать диоксанильное кольцо с не менее чем 4 членами кольца, и один или более атомов углерода в кольце, отличный(-ые) от атома углерода, к которому присоединены упомянутые две -OA-R2 группы, независимо замещен(-ы) одной(-им) или более независимыми аминогруппой или аминоалкилом, где каждая аминогруппа независимо представляет собой первичную или вторичную аминогруп-5 023283 пу. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения каждые две -O-A-R2 группы вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут независимо образовывать диоксанильное кольцо с не менее чем 4 членами кольца, и один или более атомов углерода в кольце, отличный(-ые) от атома углерода, к которому присоединены упомянутые две -O-A-R2 группы, независимо замещен(-ы) одной(им) или более независимыми аминогруппой или аминоалкилом, где каждая аминогруппа независимо представляет собой первичную или вторичную аминогруппу. Способ включает взаимодействие ортокетона, диалкоксиалкана, ортоэфира или ортокарбоната с аминоспиртом, галогеноспиртом, меркаптоспиртом или любым спиртом с отщепляемой группой. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения каждый R2 независимо представляет собой -NHR3 и каждый R3 независимо представляет собой водород, алкил, алкенил, арил, гетероарил или гетероцикл. В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения каждые две -O-A-R2 группы вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут независимо образовывать диоксанильное кольцо с не менее чем 4 членами кольца, и один или более атомов углерода в кольце, отличный(-ые) от атома углерода, к которому присоединены упомянутые две -O-A-R2 группы, независимо замещен(-ы) одной(-им) или более независимыми аминогруппой или аминоалкилом, где каждая аминогруппа независимо представляет собой первичную или вторичную аминогруппу. В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения способ включает взаимодействие ортокетона, диалкоксиалкана, ортоэфира или ортокарбоната с аминоспиртом или галогеноспиртом с получением промежуточного соединения. Например, ортоэфир может быть триалкоскиалканом и ортокарбонат может быть тетраалкоксиалканом. В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения упомянутый диалкоксиалкан представляет собой диалкоксипропан; упомянутый ортоэфир представляет собой триалкилортоацетат и упомянутый ортокарбонат представляет собой тетраалкилортокарбонат. В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения способ также включает взаимодействие промежуточного соединения с гидразином с получением соединения формулы I. В некоторых других вариантах осуществления способа каждый R2 независимо представляет собой SH. В некоторых других вариантах осуществления настоящего изобретения способ также включает взаимодействие ортоэфира, ортокетона или ортокарбоната с меркаптоспиртом. В контексте настоящего описания термин "алкил", используемый отдельно или как часть более крупной группы (например, как в "циклоалкенилалкил" или "галоалкилокси"), означает насыщенную алифатическую углеводородную группу. Она может содержать от 1 атома углерода до 12 атомов углерода (например, от 1 атома углерода до 8 атомов углерода, от 1 атома углерода до 6 атомов углерода или от 1 атома углерода до 4 атомов углерода). Как группа она может обозначаться как -CnH2n+1. Алкильная группа может быть линейной или разветвленной. Примеры алкильных групп охватывают, но не ограничиваются ими, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, нгептил, и 2-этилгексил. Алкильная группа может быть замещена (то есть факультативно замещена) одним или более заместителями. Когда алкилу предшествует указатель числа атомов углерода, например,C1-8, это означает, что алкильная группа содержит от 1 атома углерода до 8 атомов углерода. В контексте настоящего описания термин "алкилен", используемый отдельно или как часть более крупной группы (например, как в "арилалкиленокси" или "арилгалоалкиленокси") означает насыщенную алифатическую углеводородную группу с двумя радикалами для образования двух ковалентных связей с двумя другими группами. Она может содержать от 1 атома углерода до 12 атомов углерода (например, от 1 атома углерода до 8 атомов углерода, от 1 атома углерода до 6 атомов углерода или от 1 атома углерода до 4 атомов углерода). Как группа она может быть обозначена как -CnH2n-. Примеры алкиленовой группы охватывают, но не ограничиваются ими, метилен (-CH2-), этилен (-CH2CH2-) и пропилен (-CH2CH2CH2-). Когда алкилену предшествует указатель числа атомов углерода, например, C2-8, это означает, что алкиленовая группа содержит от 2 атомов углерода до 8 атомов углерода. В контексте настоящего описания термин "алкинил", используемый отдельно или как часть более крупной группы (например, как в "алкинилалкил" или "галоалкинилалкокси"), означает алифатическую углеводородную группу с по меньшей мере одной тройной связью. Она может содержать от 2 атомов углерода до 12 атомов углерода (например, от 2 атомов углерода до 8 атомов углерода, от 2 атомов углерода до 6 атомов углерода или от 2 атомов углерода до 4 атомов углерода). Алкинильная группа может быть линейной или разветвленной. Примеры алкинильной группы охватывают, но не ограничиваются ими, пропаргил и бутинил. Когда алкинилу предшествует указатель числа атомов углерода, например,C2-8, это означает, что алкинильная группа содержит от 2 атомов углерода до 8 атомов углерода. В контексте настоящего описания термин "алкенил", используемый отдельно или как часть более крупной группы (например, как в "алкенилалкил" или "алкенилалкокси"), означает алифатическую углеводородную группу с по меньшей мере одной двойной связью. Она может содержать от 2 атомов углерода до 12 атомов углерода (например, от 2 атомов углерода до 8 атомов углерода, от 2 атомов углерода до 6 атомов углерода или от 2 атомов углерода до 4 атомов углерода). Алкенильную группу с одной двойной связью возможно обозначить как -CnH2n-1, или -CnH2n-3, когда она с двумя двойными связями. Подобно алкильной группе, алкенильная группа может быть линейной или разветвленной. Примеры алкенильной группы охватывают, но не ограничиваются ими, аллил, изопренил, 2-бутенил и 2-гексенил. Когда алкенилу предшествует указатель числа атомов углерода, например, C3-8, это означает, что алкенильная группа содержит от 3 атомов углерода до 8 атомов углерода. В контексте настоящего описания термин "циклоалкил", используемый отдельно или как часть более крупной группы (например, как в "циклоалкилалкил" или "галоциклоалкилалкокси"), означает насыщенную карбоциклическую моно-, би- или трициклическую (с мостиковой связью или конденсированной, или спиральной) кольцевую систему. Она может содержать от 3 атомов углерода до 12 атомов углерода (например, от 3 атомов углерода до 10 атомов углерода или от 5 атомов углерода до 10 атомов углерода). Примеры циклоалкильных групп охватывают, но не ограничиваются ими, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, адамантил, норборнил, кубил, октагидроинденил, декагидронафтил, бицикло[3.2.1]октил, бицикло[2.2.2]октил, бицикло[3.3.1]нонил, бицикло[3.3.2.]децил, адамантил, азациклоалкил или аминокарбонил)циклоалкил)циклоалкил. Когда циклоалкилу предшествует указатель числа атомов углерода, например, C3-8, это означает, что алкильная группа содержит от 3 атомов углерода до 8 атомов углерода. В контексте настоящего описания термин "простой полиэфир" означает соединение с более чем одной простой эфирной группой. Примеры простого полиэфира охватывают соединения с алкиленоксиCH2CH(CH3)О-] в качестве повторяющегося звена. В контексте настоящего описания термин "циклоалкенил", используемый отдельно или как часть более крупной группы (например, как в "циклоалкенилалкил" или "цианоциклоалкенилалкокси"), означает неароматическую карбоциклическую кольцевую систему, имеющую одну или более двойных связей. Она может содержать от 3 атомов углерода до 12 атомов углерода (например, от 3 атомов углерода до 10 атомов углерода или от 5 атомов углерода до 10 атомов углерода). Примеры циклоалкенильных групп охватывают, но не ограничиваются ими, циклопентил, 1,4-циклогексадиенил, циклогептенил, циклооктенил, гексагидроинденил, октагидронафтил, циклогексенил, циклопентенил, бицикло[2.2.2]октенил или бицикло[3.3.1]ноненил. В контексте настоящего описания термин "гетероциклоалкил", используемый отдельно или как часть более крупной группы (например, как в "гетероциклоалкилалкил" или "гетероциклоалкокси") означает 3-16-членную моно-, би- или трициклическую (с мостиковой связью или конденсированной, или спиральной) насыщенную кольцевую структуру, в которой один или более атомов кольца являются гетероатомом (например, N, O, S или их комбинация). В дополнение к гетероатому (-ам) гетероциклоалкил может содержать от 3 атомов углерода до 15 атомов углерода (например, от 3 атомов углерода до 12 атомов углерода или от 5 атомов углерода до 10 атомов углерода). Примеры гетероциклоалкильной группы охватывают, но не ограничиваются ими, пиперидил, пиперазил, тетрагидропиранил, тетрагидрофурил, 1,4-диоксоланил, 1,4-дитианил, 1,3-диоксоланил, оксазолидил, изоксазолидил, морфолинил, тиоморфолил, октагидробензофурил, октагидрохроменил, октагидротиохроменил, октагидроиндолил, октагидропиридинил, декагидрохинолинил, октагидробензо[b]тиофенеил, 2-окса-бицикло[2.2.2]октил, 1-азабицикло[2.2.2]октил, 3-аза-бицикло[3.2.1]октил и 2,6-диокса-трицикло[3.3.1.03,7]нонил. Моноциклическая гетероциклоалкильная группа может быть группой, конденсированной с фенильной группой, такой как тетрагидроизохинолин. Когда гетероциклоалкилу предшествует указатель числа атомов углерода,например, C4-8, это означает, что гетероциклоалкильная группа содержит от 4 атомов углерода до 8 атомов углерода. В контексте настоящего описания термин "гетеро" при использовании отдельно или как части более крупной группы (например, как в "гетероцикло" или "гетероциклоалкил" или "гетероарил") означает гетероатом или группу, которая представляет собой -O-,-S-,-NH- или -C(=O)-. В контексте настоящего описания термин "арил", используемый отдельно или как часть более крупной группы (например, как в "аралкил", "аралкокси" или "галоарилоксиалкил"), означает моноциклическую (например, фенил), бициклическую (например, инденил, нафталинил или тетрагидронафтил) и трициклическую (например, флуоренил, тетрагидрофлуоренил, тетрагидроантраценил или антраценил) кольцевую систему, в которой моноциклическая кольцевая система является ароматической (например,фенил) или, по меньшей мере, одно из колец в бициклической или трициклической кольцевой системе является ароматическим (например, фенил). Бициклические и трициклические группы охватывают, но не ограничиваются ими, бензоконденсированные 2- или 3-членные карбоциклические кольца. Например, бензоконденсированная группа включает фенил, конденсированный с двумя или более С 4-8-карбоциклическими группами. В контексте настоящего описания термин "гетероарил" означает моноциклическую, бициклическую или трициклическую кольцевую систему, имеющую от 5 атомов до 15 атомов в кольце, где по меньшей мере один из атомов кольца является гетероатомом (например, N, O, S или их комбинация) и моноциклическая кольцевая система является ароматической или, по меньшей мере одно из колец в бицикличе-7 023283 ской или трициклической кольцевой системе является ароматическим. Она может содержать от 5 атомов до 12 атомов или от 8 атомов до 10 атомов в кольце. Гетероарильная группа охватывает, но не ограничивается ею, бензоконденсированную кольцевую систему, имеющую 2-3 кольца. Например, бензоконденсированная группа включает бензоконденсированную с одной или двумя 4-8-членными гетероциклоалкильными группами (например, индолизил, индолил, изоиндолил, 3H-индолил, индолинил, бензо[b]фурил, бензо[b]тиофенил, хинолинил или изохинолинил). Некоторыми примерами гетероарила являются пиридил, 1H-индазолил, фурил, пирролил, тиенил, тиазолил, оксазолил, имидазолил, тетразолил,бензофурил, изохинолинил, бензтиазолил, ксантенил, тиоксантенил, фенотиазинил, дигидроиндолил,бензо[1,3]диоксолил, бензо[b]фурил, бензо[b]тиофенил, индазолил, бензимидазолил, бензтиазолил, пурил, хинолинил, хиназолинил, фталазил, хиназолил, хиноксалил, изохинолинил, 4 Н-хинлизил, бензо 1,2,5-тиадиазолил или 1,8-нафтиридил. В контексте настоящего описания термин "галоген" означает фтор, хлор, бром или йод. В контексте настоящего описания термин "алкиленоксиалкилен" означает алкилен-O-алкилен, примером которого является -С 2 Н 4-О-С 2 Н 4-. В контексте настоящего описания термин "алкоксиалкил" (или "алкилоксиалкил") означает алкилO-алкил, примером которого является С 2 Н 5-О-С 2 Н 4-. В контексте настоящего описания термин "1,4-алкилзамещенный пиперазин" (или "1,4 диалкилпиперазин") означает В контексте настоящего описания термин "1,3-диоксан-5-амин" означает В контексте настоящего описания термин "1-алкилпиперазин" означает в котором R является алкильной группой. В контексте настоящего описания термин "независимый", например, как в "факультативно замещенный одной или более независимой(-ыми) группой(-ами) R3," означает, что когда количество заместителей составляет более одного (например, два или три), эти несколько заместителей могут быть одинаковыми или разными. В контексте настоящего описания термин "факультативно" (например, как в "факультативно замещенный") означает, что упомянутая группа в соединении либо замещена, либо не замещена, и что замещение происходит только тогда, когда это химически возможно. Например, Н не может быть замещен заместителем и ковалентная связь или -C(=O)-группа не может быть замещена заместителем. В контексте настоящего описания "оксо" группа означает =O. В контексте настоящего описания "карбонильная" группа означает -C(O)- или -C(=O)-. В контексте настоящего описания "цианогруппа" означает -CN. В контексте настоящего описания термин "мочевинная" группа означает структуру -NRX-CONRYRZ, при терминальном введении в соединение, или -NRX-CO-NRY, при введении в соединение внутри его структуры. В контексте настоящего описания термин "замещенный", если ему предшествует термин "факультативно" или "не", означает замещение радикалов водорода в данной структуре радикалом конкретного заместителя. Конкретные заместители описаны выше в определениях и ниже в описании соединений и их примеров. Если не указано иное, факультативно замещенная группа может иметь заместитель в каждом замещаемом положении группы, и когда более чем одно положение в любой данной структуре может быть замещено более чем одним заместителем, выбранным из конкретной группы, заместитель может быть либо одинаковым, либо разным в каждом положении. Кольцевой заместитель, такой как гетероциклоалкил, может быть связан с другим кольцом, таким как циклоалкил, с образованием спиробициклической кольцевой системы, например, оба кольца имеют один общий атом. Специалисту в данной области техники понятно, что комбинациями заместителей, предусмотренных настоящим изобретением,являются те комбинации, которые приводят к образованию стабильных или химически возможных соединений. Для удобства и как в большинстве случаев подразумевается, термин "факультативно замещенный" относится только к химическим соединениям, которые могут быть замещены подходящими заместителями, а не к тем, которые не могут быть замещены химически. Таким образом, термин является значащим только тогда, когда замещение химически возможно. Например, когда "R2 представляет собой H,алкил, ария, гетероарил, -C(=O)-алкил, -C(=O)-арил или -C(=O)-гетероарил, каждый из которых факультативно замещен одной или более независимыми Q1 группами". Хотя фраза "каждый из которых факультативно замещен одной или более независимыми группами Q1 группами" грамматически относится к H,-8 023283 атомы водорода (H) не могут быть химически замещены, поэтому фраза фактически не применима к H. В качестве другого примера, когда "L" представляет собой ковалентную связь, -C(=O)-, -C(=O)-алкилен или алкилен, каждый из которых факультативно замещен одной или более независимыми R4 группами",фраза "каждый из которых факультативно замещен одной или более независимыми R4 группами " не будет применима к ковалентной связи или -C(=O)-, поскольку они не могут быть химически замещены. В контексте настоящего описания термин "производное" (или "аналог") означает соединение, которое получают из соединения, которое не является аналогичным в химическом или физическом процессе. Например, если один атом в исходном соединении заменяется другим атомом или группой атомов, полученное соединение рассматривается как производное или аналог исходного соединения. В контексте настоящего описания термин "или" может означать "или" или "и". Подробное описание изобретения Настоящее изобретение предлагает соединения формулы I где m равно 2, 1 или 0; n равно 2, 3 или 4; сумма m и n равна 4; каждый R1 независимо представляет собой водород, алкил, циклоалкил, гетероцикл, гетероциклоалкил, алкенил, циклоалкенил, ария, гетероарил, алкоксиалкил или алкинил, каждая группа A независимо представляет собой алкил, алкилен, алкен, алкиленгетероалкилен, алкиленгетероциклоалкилен, карбонил, тиокарбонил, алкиленоксиалкилен, 1,4-алкилзамещенный пиперазин, арил или гетероарил. КаждыйR2 независимо представляет собой -NHR3, гетероциклоалкил или -SH, где каждый R3 независимо представляет собой водород, алкил, циклоалкил, гетероцикл, алкенил, арил или гетероарил. Альтернативно каждые две -O-A-R2 группы, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут независимо образовывать диоксанильное кольцо с не менее чем 4 членами кольца, и один или более атомов углерода в кольце, отличный(-ые) от атома углерода, к которому присоединены две -O-A-R2 группы, независимо замещен(-ы) одной(-им) или более независимыми аминогруппой или аминоалкилом, где каждая аминогруппа независимо представляет собой первичную или вторичную аминогруппу. Эти соединения включают ди-, три- или поливалентные расщепляемые связи между ядром и нуклеофильными концевыми группами. По существу, они могут быть использованы в качестве отвердителей или сшивающих агентов для отверждения термореактивных полимеров, таких как эпоксидные смолы(благодаря наличию концевых нуклеофильных групп), но могут также способствовать разрушению или деструкции отвержденных смол (благодаря наличию расщепляемых связей). Эти соединения могут содержать функциональные группы формаля, кеталя, ацеталя, ортоэфира или ортокарбоната, и они как правило нестойкие к действию кислот. См. ниже общие структурные схемы таких соединений: Хотя синтез третичных аминоортоэфиров был описан в источниках информации, относящихся к этой области техники (см., например, патент США 3,786,029), синтез аминоортоэфиров, содержащих первичные или вторичные амины, ранее не был описан. Как таковой, другой аспект настоящего изобретения предлагает способы получения соединений формулы I (например, аминоортоэфиров, содержащих первичные или вторичные амины, тиолортоэфиры и тиолортокарбонаты). Настоящее изобретение также относится к применению соединений формулы I как аминных или тиольных отвердителей для отверждения эпоксидных смол с получением деструктируемых поперечносшитых смол. В патенте США 5,932,682 описано применение содержащих кетали диэпоксидов, отвержденных ангидридами, для повторно перерабатываемых эпоксидных систем. Тем не менее, отверждение эпоксидных смол на основе кеталей, ортоэфиров или ортокарбонатов отвердителями на основе аминов или тиолов и их мягкая кислотная деструкция ранее не описывались. В связи с этим, еще одним аспектом настоящего изобретения является предложение способа отверждения смол на основе кеталей, ацеталей,ортоэфиров или ортокарбонатов общего вида, который представлен ниже, отвердителями на основе аминов или тиолов согласно настоящему изобретению, применяемыми для получения повторно перерабатываемых эпоксидных композиций. Смолы, отвержденные таким образом, также охватываются объемом настоящего изобретения. Использование ортоэфирной и ортокарбонатной сшивки также подходит для отвердителей на осно-9 023283 ве тиолов. Тиольные отвердители служат в качестве основы для систем быстрого отверждения, как правило, со временем отверждения менее чем 15 мин. Настоящее изобретение охватывает в качестве неограничивающих примеров полностью регенерируемые кислотой отвердители, восстанавливаемые кислотой композиции отвердитель-смола, ультрабыстро затвердевающие тиольные повторно перерабатываемые эпоксидные смолы, повторно перерабатываемые эпоксидные смолы, смываемые эпоксидные смолы, повторно перерабатываемые ультрачистые эпоксидные смолы, повторно перерабатываемые эпоксидные пасты и повторно перерабатываемые эпоксидные шпатлевки и другие такие композиции. Такие композиции могут быть деструктированы в кислых средах, особенно в слабокислых средах. Настоящее изобретение также охватывает как неограничивающие примеры регенерируемые композиции отвердитель-смола, которые являются стойкими к деструкции в слабокислых средах и могут быть легко растворены или переработаны в более сильнокислых условиях. Преимущества настоящего изобретения охватывают, без ограничения этим, способность образовывать легко деструктируемые кислотой эпоксидные композиции с использованием соединений формулы I, при этом желаемой является возможность удалять, реверсировать или иным способом перерабатывать эпоксидную композицию или компонент(-ы), контактирующий(-ие) с эпоксидными композициями. Например, композиция, предлагаемая настоящим изобретением, может быть использована для закрепления электронного компонента в эпоксидном покрытии, и затем этот компонент может быть извлечен, удален или переработан через время путем удаления эпоксидной композиции в условиях, которые не повреждают упомянутый компонент или материнскую структуру. В качестве другого примера композиция, полученная согласно настоящему изобретению, которая может быть растворена в более сильнокислых средах, может быть использована для производства композитов с углеродным волокном,из которых со временем углеродные волокна могут быть регенерированы путем удаления эпоксидной матрицы в условиях, которые не оказывают существенного вредного воздействия на свойства углеродного волокна. Другим примером является композиция, предлагаемая настоящим изобретением, которая может быть растворена только в более сильнокислых средах, и может быть использована в промышленном или жилищном строительстве, например, эпоксидные полы или эпоксидные столешницы, которые позже могут быть переработаны. В качестве другого примера тиольные ортоэфиры согласно настоящему изобретению могут быть использованы с существующей эпоксидной смолой для получения быстроотверждаемой эпоксидной системы, чей избыток может быть легко удален, например, неквалифицированным пользователем, которому необходимо скрепить между собой компоненты в его доме, в офисе, на месте работы, автомобиле, судне и т.п. Дополнительным преимуществом настоящего изобретения является возможность перерабатывать устройства, содержащие компоненты из ценного материала, которые могут быть многократно использованы или утилизированы. Например, индий или индия-олова оксид может быть восстановлен из тонких пленок, удерживаемых вместе с применением обычно эпоксидных клеев в устройствах, таких как сотовые телефоны, экраны портативных телевизионных устройств и тому подобное. Соединения формулы I могут быть использованы в качестве отвердителей эпоксидных композиций для получения отвержденных композиций, которые могут быть деструктированы в кислых условиях,варьируя от слабокислых сред до сильнокислых сред. Такая стратегия является привлекательной, поскольку она позволяет сочетать обычные смолы с новыми отвердителями для формирования отвержденных эпоксидных смол с различными механическими, адгезионными, электронными, тепловыми и другими свойствами, и в то время же отвержденные смолы могут быть деструктированы, растворены или повторно переработаны. В данной области техники неизвестно описанное в настоящем изобретении использование отвердителей, нестойких к действию кислот, для создания эпоксидных систем, в которых отвержденная смола может быстро разлагаться в слабокислой среде и в то же время сохранять свои механические и адгезионные свойства в условиях окружающей среды. По существу, настоящим изобретением предложено: (1) использование ортоэфиров для получения отвердителей эпоксидных композиций,которые обеспечивают полезные деструкционные свойства, в том числе деструкцию в слабокислых средах, (2) использование формальных, кетальных, ацетальных групп, пригодных производных и аналогов в качестве отвердителя в эпоксидных композициях, (3) использование ортокарбонатных групп, пригодных производных и аналогов в качестве отвердителя в эпоксидных композициях, (4) использование эпоксидных смол на основе кеталей, ацеталей, ортоэфиров или ортокарбонатов с недеструктируемыми полиаминными или политиольными отвердителями для получения композиций, которые обеспечивают полезные деструкционные свойства, в том числе деструкцию в слабокислой среде. Ниже изложены примеры соединений, соответствующих настоящему изобретению, и способы их получения и применения. Они являются иллюстративными и не должны рассматриваться как ограничивающие каким-либо образом объем настоящего изобретения. Пример 1. Синтез аминокеталя тическое количество моногидрата n-толуолсульфоновой кислоты (192,3 мг, 1 ммоль, 0,005 экв.) были помещены в 200 мл толуола в круглодонную колбу объемом 500 мл, снабженную аппаратом ДинаСтарка объемом 25 мл. Реакционную смесь нагревали до кипения с обратным холодильником, и колонку Дина-Старка очищали каждые 5 ч. Через 20 ч реакционную смесь охлаждали до температуры окружающей среды и концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный остаток растворяли в 50 мл ТГФ, затем добавляли 80%-ный гидрат гидразина (80 г, 1280 ммоль), и реакционную смесь повторно нагревали с обратным холодильником. Через 10 ч реакционную смесь охлаждали до температуры окружающей среды, фильтровали, и концентрировали при пониженном давлении. Полученное неочищенное масло растворяли в дихлорметане, раствор промывали водой и рассолом, высушивалиNa2SO4, и затем концентрировали при пониженном давлении до получения 20 г указанного в заголовке соединения (выход 72%). 1N-(6-гидроксигексил)фталимид (140 г, 567 ммоль), триэтилортоацетат (31 г, 195 ммоль) и каталитическое количество моногидрата n-толуолсульфоновой кислоты (31,9 мг, 0,168 ммоль, 0,0009 эквив.) помещали в 700 мл циклогексана. Реакционную смесь нагревали до кипения с обратным холодильником, и выделяющийся этанол удаляли путем перегонки азеотропной смеси циклогексан-этанол (температура пара 60-80,5C). После того, как температура пара достигла 80,5C, реакционную смесь грели в течение дополнительных 30 мин. Затем раствор охлаждали до температуры окружающей среды, и удаляли растворитель при пониженном давлении. Полученный неочищенный остаток растворяли в 800 мл ТГФ, затем добавляли 80%-ный гидрат гидразина (222,3 г, 3,8 моль), и нагревали реакционную смесь с обратным холодильником. Через 10 ч реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, фильтровали, и концентрировали при пониженном давлении. Полученное неочищенное масло растворяли в дихлорметане, раствор промывали водой и рассолом, высушивали Na2SO4, и затем концентрировали при пониженном давлении до получения 36 г указанного в заголовке соединения (выход 49%). 1N-(6-гидроксигексил)фталимид (20 г, 80,8 ммоль) тетраэтилортокарбонат (4,13 г, 20 ммоль) и каталитическое количество моногидрата n-толуолсульфоновой кислоты (3,4 мг, 0,0179 ммоль, 0,0009 эквив.) помещали в 100 мл циклогексана. Реакционную смесь нагревали до кипения с обратным холодильником,и выделяющийся этанол удаляли путем перегонки азеотропной смеси циклогексан-этанол (температура пара 60C). После того, как температура пара достигла 80,5C, реакционную смесь грели в течение дополнительных 30 мин. Затем раствор охлаждали до температуры окружающей среды, и удаляли растворитель при пониженном давлении. Полученный неочищенный остаток растворяли в 50 мл ТГФ, затем добавляли 80%-ный гидрат гидразина (36 г, 576 моль), и реакционную смесь нагревали до кипения с обратным холодильником. Через 10 ч реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, фильтровали, и концентрировали при пониженном давлении. Полученное неочищенное масло растворяли в дихлорметане, раствор промывали водой и рассолом, высушивали Na2SO4, и затем концентрировали при пониженном давлении до получения 4,5 г указанного в заголовке соединения (выход 47%). 1 6-хлоргексан-1-ол (100 г, 735 ммоль), триэтилортоацетат (36 г, 204 ммоль) и каталитическое количество n-толуолсульфоновой кислоты (38 мг, 0,221 ммоль) помещали в 700 мл циклогексана. Реакционную смесь нагревали с обратным холодильником, и выделяющийся этанол удаляли путем перегонки азеотропной смеси циклогексан-этанол (температура пара 60-80,5C). После того, как температура пара достигла 80,5C, реакционную смесь нагревали в течение дополнительных 60 мин. Затем раствор охлаждали до температуры окружающей среды, и удаляли растворитель при пониженном давлении. Полученный неочищенный остаток растворяли в 1000 мл ДМФА, затем добавляли K2CO3 (191,6 г, 1,39 моль). После перемешивания в течении 20 ч реакционный раствор фильтровали, концентрировали при пони- 11023283 женном давлении, затем добавляли воду, экстрагировали ДМФА, промывали рассолом, высушивали безводным Na2SO4, и затем концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный остаток растворяли в 144 мл ТГФ, затем добавляли 50%-ный гидрат гидразина (72 г, 0,72 моль), и нагревали реакционную смесь до 35C. Через 12 ч реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, и концентрировали при пониженном давлении. Полученное неочищенное масло растворяли в дихлорметане, раствор промывали водой и рассолом, сушили Na2SO4, и затем концентрировали при пониженном давлении до получения 32 г указанного в заголовке соединения (выход 41,8%). 1 Смесь S-6-гидроксигексилэтантиоата (20 г, 114 ммоль), тетраэтилортокарбоната (4,2 г, 21,9 ммоль) и каталитическое количество и-толуолсульфоновой кислоты (8 мг, 0,047 ммоль) нагревали до 150C, и выделяющийся этанол удаляли путем перегонки (температура пара 35-78C). После завершения реакции температура пара достигла 78C, и реакционную смесь нагревали в течение дополнительных 60 мин. Затем раствор охлаждали до температуры окружающей среды, добавляли K2CO3 (2 г, 14,5 моль), и удаляли растворитель при пониженном давлении. Полученный неочищенный остаток растворяли в 300 мл ТГФ,затем добавляли 80%-ный гидрат гидразина (19 г, 0,304 моль), и нагревали реакционную смесь до 50C. Через 3 ч реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, и концентрировали при пониженном давлении. Полученное неочищенное масло растворяли в дихлорметане, раствор промывали водой и рассолом, высушивали Na2SO4, и затем концентрировали при пониженном давлении до получения 6,5 г указанного в заголовке соединения (выход 54,6%). 1(t, J=6,8 Гц). Пример 6. Отверждение диглицидилового эфира бисфенола A аминными отвердителями. Диглицидиловый эфир бисфенола A [BPADGE] является стандартной смолой, используемой в производстве эпоксидных смол. BPADGE (эпоксидный эквивалентный вес=180-182) смешивали с различными отщепляемыми аминными отвердителями, и затем разливали в 53 мм круглый алюминиевый поддон. Образцы отверждали при 100C в печи, затем смолу удаляли из поддона. Пример 6A. Такую же процедуру, описанную непосредственно выше, проводили с 100 частямиBPADGA и 38 частями аминокеталя по примеру 1 с получением твердого нелипнущего вещества. Пример 6B. Такую же процедуру, описанную непосредственно выше, проводили с 100 частямиBPADGA и 35 частями аминоортоэфира по примеру 2 с получением твердого нелипнущего вещества. Пример 6C. Такую же процедуру, описанную непосредственно выше, проводили с 100 частямиBPADGA и 33 частями аминоортокарбоната по примеру 3 с получением твердого нелипнущего вещества. Пример 7. Отверждение диглицидилового эфира бисфенола A аминотиольными отвердителями. Различные тиолъные отвердители смешивали с BPADGE (эпоксидный эквивалентный вес=185192), и 2,4,6-три(диметиламинометил)фенол [TDMAP] использовали в качестве ускорителя. Образцы отверждали при комнатной температуре в пластиковой чашке. Гелеобразование в композиции было очевидным менее чем через один час. Пример 7A. Такую же процедуру, описанную непосредственно выше, проводили с 100 частямиBPADGA, 75 частями тиольного ортоэфира примера 4 и 8 частями TDMAP с получением твердого нелипнущего вещества. Пример 7B. Такую же процедуру, описанную непосредственно выше, проводили с 100 частямиBPADGA, 72 частями тиольного ортоэфира по примеру 5 и 8 частями TDMAP с получением твердого нелипнущего вещества. Пример 8. Разложение смол BPADGE/CLEAVAMINE. Отвержденные эпоксидные смолы помещали в раствор вода/этанол/уксусная кислота (50/45/5 процентов, соответственно), но также могли быть помещены в смесь вода/этанол (50/50 процентов, соответственно) при 50C. Через 12 ч смолы проверяли. Образцы 6A, 6B и 6C полностью растворялись в течение 12 ч в кислом растворе, только 6D оставался в виде небольших гелеобразных частичек. Резким контрастом было то, что все смолы оставались твердыми нелипнущими смолами после длительного погружения в некислый раствор, без обнаружения потери веса после погружения. Пример 9. Был продемонстрирован пример новых характеристик данной разлагаемой эпоксидной смолы. Разбитую на две части фарфоровую чашку склеили при помощи композиции отщепляемый аминHT/BPADGE. После отверждения заметные количества твердой отвержденной смолы оставались на поверхности, окружая стыки. После погружения чашки в раствор 10% уксусной кислоты в смеси эта- 12023283 нол/вода (смесь 1:1), выступающая смола растворилась или могла быть стерта с поверхности, стыки оставались прочными. Новообразованные стыки невозможно было рассоединить руками. Пример 10. Был продемонстрирован пример новых характеристик данной разлагаемой эпоксидной смолы. Разбитую на две части кварцевую трубку склеили при помощи композиции меркаптоотщепляемыйHQ/BPADGE (как в примере 7b). После отверждения затвердевшую эпоксидную смолу, выступавшую из сдавленных стыков, легко удалили после погружения кварцевой трубки в смесь 1:1 этанола и уксуса на 2 ч. Любая нерастворившаяся эпоксидная смола легко стиралась с кварцевой трубки бумажным полотенцем. Стык оставался неповрежденным после погружения. Другие варианты осуществления настоящего изобретения Настоящее изобретение было описано выше со ссылкой на конкретные примеры и варианты осуществления настоящего изобретения. Необходимо понимать, что различные модификации и дополнения могут быть внесены в конкретные примеры и варианты осуществления настоящего изобретения без отступления от сущности настоящего изобретения, и все эти изменения и дополнения рассматриваются как часть настоящего изобретения. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Соединение формулы In равно 2, 3 или 4; сумма m и n равна 4; каждый R1 независимо представляет собой водород или алкил; каждая группа A независимо представляет собой алкилен; каждый R2 независимо представляет собой -NHR3 или -SH, где каждый R3 независимо представляет собой водород или алкил; причем алкил содержит от 1 до 12 атомов углерода; алкилен содержит от 1 до 12 атомов углерода. 2. Соединение по п.1, где каждый R1 независимо представляет собой водород или C1-6-алкил. 3. Соединение по п.1, где каждый R1 независимо представляет собой водород, метил, этил, пропил,2-пропил, бутил, 2-бутил или трет-бутил. 4. Соединение по п.1, где каждый R2 независимо представляет собой -NHR3 или -SH, каждый R3 независимо представляет собой водород или C1-8-алкил. 5. Соединение по п.4, где каждый R3 независимо представляет собой водород, метил или этил. 6. Соединение по п.1, где каждая группа A независимо представляет собой C2-8-алкилен. 7. Соединение по п.6, где каждая группа A независимо представляет собой этилен, пропилен, изопропилен, бутилен, изобутилен или гексилен. 8. Соединение по п.1, где соединение представляет собой 9. Поперечно-сшитый полимер, содержащий сшивающую группу формулы IIn равно 2, 3 или 4; сумма m и n равна 4; каждый R1 независимо представляет собой водород или алкил; каждая группа A независимо представляет собой алкилен; каждая группа B независимо представляет собой -NR3- или -S-, где каждый R3 независимо представляет собой водород или алкил; где алкил содержит от 1 до 12 атомов углерода; алкилен содержит от 1 до 12 атомов углерода. 10. Поперечно-сшитый полимер по п.9, где каждая группа В независимо присоединена через одну или две ковалентные связи к одной или двум независимым замещенным 2-гидроксиэтильным группам или независимой 1-(4-(2-(4-(оксиран-2-илметокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ол-3-ил группе или ее производному. 11. Поперечно-сшитый полимер по п.10, где каждая независимая 1-(4-(2-(4-(оксиран-2 илметокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ол-3-ил группа факультативно модифицирована раскрытием ее оксирановой группы. 12. Поперечно-сшитый полимер по п.9, где каждая группа В независимо представляет собой -NR3 или -S-, где каждый R3 независимо представляет собой водород или C1-6-алкил. 13. Поперечно-сшитый полимер по п.12, где каждая группа В представляет собой независимую 1(4-(2-(4-(оксиран-2-илметокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ол-3-ил группу, которая факультативно модифицирована раскрытием ее оксирановой группы. 14. Поперечно-сшитый полимер по п.9, где две группы B в сшивающей группе формулы II присоединены через связи к общему мостику. 15. Поперечно-сшитый полимер по п.9, где одна соответствующая группа B в двух сшивающих группах формулы II присоединена к общему мостику. 16. Способ получения соединения формулы In равно 2, 3 или 4; сумма m и n равна 4; каждый R1 независимо представляет собой водород или алкил; каждая группа A независимо представляет собой алкилен; каждый R2 независимо представляет собой -NHR3 или -SH, где каждый R3 независимо представляет собой водород или алкил; где алкил содержит от 1 до 12 атомов углерода; алкилен содержит от 1 до 12 атомов углерода,включающий взаимодействие ортокетона, диалкоксиалкана, ортоэфира или ортокарбоната с аминоспиртом, галоспиртом или меркаптоспиртом. 17. Способ по п.16, отличающийся тем, что включает взаимодействие ортокетона, диалкоксиалкана,ортоэфира или ортокарбоната с аминоспиртом или галогеноспиртом с получением промежуточного соединения. 18. Способ по п.16, отличающийся тем, что ортоэфир представляет собой триалкоксиалкан и ортокарбонат представляет собой тетраалкоксиалкан. 19. Способ по п.18, отличающийся тем, что диалкоксиалкан представляет собой диалкоксипропан; ортоэфир представляет собой триалкилортоацетат и ортокарбонат представляет собой тетраалкилортокарбонат. 20. Способ по п.16, дополнительно включающий взаимодействие промежуточного соединения с гидразином с получением соединения формулы I. 21. Способ по п.16, отличающийся тем, что каждый R2 независимо представляет собой -NHR3 и каждый R3 независимо представляет собой водород или алкил. 22. Способ по п.16, отличающийся тем, что каждый R2 независимо представляет собой -SH и упомянутый способ включает взаимодействие ортоэфира, ортокетона или ортокарбоната с меркаптоспиртом. 23. Композит, содержащий поперечно-сшитую полимерную матрицу, где поперечно-сшитый полимер получен с использованием отвердителя формулы In равно 2, 3 или 4; сумма m и n равна 4; каждый R1 независимо представляет собой водород или алкил; каждая группа A независимо представляет собой алкилен; каждый R2 независимо представляет собой -NHR3 или -SH, где каждый R3 независимо представляет собой водород или алкил; где алкил содержит от 1 до 12 атомов углерода; алкилен содержит от 1 до 12 атомов углерода. 24. Композит по п.23, отличающийся тем, что поперечно-сшитый полимер представляет собой поперечно-сшитую эпоксидную смолу. 25. Композит по п.24, отличающийся тем, что эпоксидная смола представляет собой эпоксидную смолу на основе кеталя, ацеталя, ортоэфира или ортокарбоната, которая содержит, по меньшей мере, упрочнитель на основе амина или тиола. 26. Композит по п.23, отличающийся тем, что упомянутый полимер представляет собой волокнистый полимер. 27. Композит по п.23, отличающийся тем, что упомянутый композит представляет собой волокнистый композит. 28. Композит по п.23, отличающийся тем, что упомянутый композит представляет собой композит,регенерируемый путем деструкции поперечно-сшитой полимерной матрицы кислотой.