Способ иммунизации растений против бактериальных болезней

012135 Изобретение относится к способу иммунизации растений против бактериозов (бактериальных болезней), который отличается тем, что растения, почву или посевные материалы обрабатывают эффективным количеством соединения формулы IQ означает группировки С(=СН-СН 3)-СООСН 3, С(=СН-ОСН 3)-СООСН 3, C(=N-OCH3)-CONHCH3,C(=N-OCH3)-COOCH3 или N(-OCH3)-COOCH3; А означает -О-В, -СН 2 О-В, -CH2S-B, -OCH2-B, -СН=СН-В, -СеС-В, -СН 2 О-N=C(R1)-B или -CH2ON=C(R1)-C(R2)=N-OR3, причем В означает фенил, нафтил, 5-членный или 6-членный гетарил или 5-членный или 6-членный гетероциклил, содержащий от одного до трех N-атомов и/или один О- или S-атом или один или два О- и/илиS-атома, причем циклическая система замещена или не замещена посредством одного до трех остатковRa означает циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, C1-С 6-алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6-алкилкарбонил, С 1-С 6-алкилсульфонил, C1-С 6-алкилсульфоксил, С 3-С 6-циклоалкил,C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1-С 6-алкилоксикарбонил, C1-С 6-алкилтио, С 1-С 6-алкиламино, диС 1-С 6-алкиламино,C1-С 6-алкиламинокарбонил,ди-С 1-С 6-алкиламино-карбонил,C1-С 6 алкиламинотиокарбонил, ди-С 1-С 6-алкиламинотиокарбонил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкенилокси, фенил,фенокси, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6 членный гетарилокси, C(=NOR)-OR или OC(R)2-C(R)=NOR, причем циклические остатки замещены или не замещены посредством одного до трех остатков Rb:Rb означает циано, нитро, галоген, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, C1-С 6-алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6-алкилсульфонил, C1-С 6-алкилсульфоксил, С 3-С 6-циклоалкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6 галогеналкокси, C1-С 6-алкоксикарбонил, C1-С 6-алкилтио, C1-С 6-алкиламино, ди-C1-С 6-алкиламино, C1-С 6 алкиламинокарбонил,ди-С 1-С 6-алкиламинокарбонил,С 1-С 6-алкиламинотиокарбонил,ди-C1-С 6 алкиламинотиокарбонил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкенилокси, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-циклоалкенил, фенил, фенокси, фенилтио, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетарил,5- или 6-членный гетарилокси или C(=NOR)-OR,R, R означают водород или C1-С 6-алкил;R2 означает фенил, фенилкарбонил, фенилсульфонил, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6-членный гетарилкарбонил или 5- или 6-членный гетарилсульфонил, причем циклические системы замещены или не замещены посредством одного до трех остатков Ra,C1-С 10-алкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 2-С 10-алкенил, С 2-С 10-алкинил, С 1-С 10-алкилкарбонил, С 2-С 10 алкенилкарбонил, С 3-С 10-алкинилкарбонил, C1-С 10-алкилсульфонил, или C(Ra)=NORb, причем углеводородные остатки этих групп замещены или незамещены посредством одного до трех остатков Rc:Rc означает циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, C1-С 6-алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6-алкилсульфонил, C1-С 6-алкилсульфоксил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, C1C1-С 6-алкилтио,С 1-С 6-алкиламино,ди-С 1-С 6-алкиламино,C1-С 6 С 6-алкоксикарбонил,алкиламинокарбонил,ди-C1-С 6-алкиламинокарбонил,C1-С 6-алкиламинотиокарбонил,ди-C1-С 6 алкиламинотиокарбонил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкенилокси, С 3-С 6-циклоалкил, С 3-С 6-циклоалкилокси,5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетероциклилокси, бензил, бензилокси, фенил, фенокси, фенилтио, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6-членный гетарилокси и гетарилтио, причем циклические группы в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы или могут иметь от одного до трех остатков Ra; иR3 означает водород, C1-С 6-алкил, С 2-С 6-алкенил, С 2-С 6-алкинил, причем углеводородные остатки этих групп незамещены или замещены посредством одного до трех остаков Rc; которые усваиваются растениями или посевным материалом. Наряду с этим изобретение относится в общем к применению соединений формулы I для иммунизации растений против бактериозов. Бактерии встречаются в умеренных и влажно-теплых климатических регионах в качестве возбудителей болезней (бактериальных болезней) на многочисленных растениях. Вследствие этих болезней среди прочего возникают большие экономические потери. В общем известно, например, вызванное различными видами Erwinia отмирание всех плодово-ягодных насаждений ("бактериальный ожог" на грушах и яблонях), а также мокрая гниль на картофеле и многих других растениях, различные, вызванные агробактериями опухли растений и вызванные Xanthomonaden некрозы на различных видах овощных культурах, рисе, пшенице и цитрусовых. Особенную опасность представляют собой вызванные Pseudomonaden-1 012135 бактериозы, в частности, на овощных, древесных и кустарниковых плодовых культурах и на табачных растениях. Обычные фунгициды, которые вмешиваются в специфичные грибам процессы обмена веществ, не действуют против бактериозов, что не является неожиданным. Борьба с ними до сих пор была возможна только через применение антибиотиков (например, стрептомицина, бластицидина S или казугамицина),что однако редко практиковалось. Крупнообъемное применение антибиотиков в сельском хозяйстве является спорным, так как при этих антибиотиках применяются в принципе те же механизмы действия, что и против бактериальных патогенов в гуманной и ветеринарной медицине. Вместе с этим они могут благоприятствовать развитию резистентности. К тому же антибиотики вследствие их в основном сложной молекулярной структуры являются дорогими и могут быть получены только биотехнологическим путем. Выгодным принципом поэтому предстваляет собой использование, соответственно, стимуляция присущих растениям защитных мехинизмов. В европейсткой заявке ЕР-А 420803 описывается иммунизирующее действие производных бензо 1,2,3-тиазолов против различных фитопатогенных микроорганизмов. Из международной заявки WO-A 96/37493 известно подобное действие пиридилтиазолов. Однако действие этих веществ во многих случаях является неудовлетворительным. Задача настоящего изобретения заключается в разработке способа широкого применения, который не интерферирует с механизмами борьбы с бактериозами у человека или животного, экологически и токсикологически не вреден, который не повреждает растения и обеспечивает эффективную иммунизацию против фитобактериозов. В соответствии с этим был разработан вышеприведенный способ. Применяемые действующие вещества известны в качестве фунгицидов и, в настоящее время также и в качестве инсектицидов (см. документы ЕР-А 178826; ЕР-А 253213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154;WO-А 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552). Результатов по стимуляции "иммуной системы" растений, которая приводит к устойчивости против бактериоза, до сих пор не имелось. Хорошая переносимость растениями действующих вещества формулы I в необходимых для борьбы с болезнями растений концентрациях позволяют как обработку надземных частей растений, так и обработку посадочного и посевного материала и почвы. При способе согласно изобретению действующее вещество воспринимается растениями или через поверхность листьев или через корни растений и распределяется в растительном соку по всему растению. Таким образом, защитное действие наступает после применения способа по изобретению не только на частях растений, которые непосредственно опрысканы, но и повышается устойчивость против бактериоза всего растения. При предпочтительной форме выполнения способа по изобретению надземные части растений обрабатывают препаративными формами действующего вещества формулы I. Получение применяемого в способе по изобретению действующего вещества известно из вышеприведенных публикаций. Для способа по изобретению особенно предпочтительны действующие вещества со следующими значениями заместителей как отдельно, так и в комбинации. Особенно предпочтительны для способа по изобретению действующие вещества формулы I, в которой Q означает С(=СН-ОСН 3)-СООСН 3, C(=N-OCH3)-СООСН 3 или N(-OCH3)-COOCH3. Предпочтительными значениями для остатка В в формуле I являются фенил, пиридил, пиримидинил, триазолил и пиразолил. Для способа по изобретению особенно предпочтительны действующие вещества формул от II доV означает ОСН 3 и NHCH3, особенно ОСН 3,Y - СН и N и Т и Z означают независимо друг от друга СН и N. Предпочтительными действующими веществами формулы I, при которых Q означает N(-OCH3)COOCH3, являются описанные в публикациях WO-A 93/15046 и WO-A 96/01256 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, при которых Q означает С(=СНОСН 3)-СООСН 3, являются описанные в публикациях ЕР-А 178826 и ЕР-А 278595 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, при которых Q означает С(=N-ОСН 3)СООСН 3, являются описанные в документах ЕР-А 253213 и ЕР-А 254426 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, при которых Q означает C(=N-OCH3)CONHCH3 являются описанные в документах ЕР-А 398692, ЕР-А 477631 и ЕР-А 628540 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, при которых Q означает С(=СН-СН 3)СООСН 3 являются описанные в документах ЕР-А 280185 и ЕР-А 350691 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, при которых А означает -CH2O-NC(R1)-B являются описанные в документах ЕР-А 460575 и ЕР-А 463488 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, при которых А означает -О-В являют-2 012135 ся описанные в документах ЕР-А 382375 и ЕР-А 398692 соединения. Предпочтительными действующими веществами формулы I, при которых А означает -CH2ON=C(R1)-C(R2)=N-OR3 являются описанные в документах WO-А 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 и WO-A 97/06133 соединения. В особенности предпочтительны действующие вещества формулы I, при которыхQ означает N(-OCH3)-COOCH3,А означает СН 2-О- и В означает 3-пиразолил или 1,2,4-триазолил, причем В может иметь один или два заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, метил и трифторметил и фенил и пиридил, в частности, 2 пиридил, причем эти остатки замещены 1 до 3 остатками Rb. Эти действующие вещества выражены формулой II в которой Ra' означает хлор, метил или трифторметил, Rb имеет приведенное для формулы I значнение и х равно 1 или 2 и у равно 0 или 1. В особенности предпочтительны действующие вещества формулы II'. далее предпочтительны действующие вещества формулы III в которой V означает ОСН 3 или NHCH3 и Y означает N и Ra означает галоген, C1-C4-алкил, С 1-С 4 галогеналкил или С 1-С 4-галогеналкокси. Особенно предпочтительны действующие вещества формулы III, в которой V означает ОСН 3 и Ra означает галоген, метил, диметил или трифторметил, в особенности, метил. При учете их применения особенно предпочтительны приведенные в нижеследующих таблицах соединения. Таблица I Соединения формулы I повышают устойчивость растений по отношению к бактериальным болезням. Они имеют особое значение при борьбе с бактери-ями на различных культурных растениях, таких как овощные культуры, древесные или кустарниковые плодовые породы и табачные растения, а также на семенах этих растений. Особенно они пригодны для борьбы со следующими болезнями растений: виды Pseudomona-Arten на табачных растениях, картофеле, томатах и бобовых культурах и, в частности, виды Erwinia на плодовых, овощных культурах и картофеле. Соединения формулы II, в частности, соединения II-1, особенно пригодны для борьбы с видами Erwinia. Соединения формулы I применяются таким образом, что подлежащие защите от бактериального поражения растения, посевной материал или почву обрабатывают эффективным количеством действующих веществ. Применение осуществляют перед инфекцией растений или семенного материала бактериями. Вследствие этого достигается значительное снижение подверженности растений к бактериозу. Нормы расхода при применении для защиты растений в зависимости от вида возбудителя и вида растения находится в интервале от 0,01 и 2,0 кг действующего вещества на гектар. При обработке посевного материала в общем требуется количество действующего вещества от 0,001 до 0,1 г, предпочтительно от 0,01 до 0,05 г на кг посевного материала. Соединения формулы I могут переводиться в обычные для фунгицидов препаративные формы, например, растворы, эмульсии, суспензии, пудры, порошки, пасты и гранулят. Форма применения ориентируется на цель применения, она должна в любом случае обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединений согласно изобретению. Препаративные формы получают известным образом, например разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, по желанию при применении эмульгаторов и диспергаторов,причем в случае воды как разбавителя могут применяться другие органические растворители в качестве вспомогательных агентов. В качестве вспомогательных агентов пригодны продукты, обычные для фунгицидов. Препаративные формы содержат в общем между 0,01 и 95 мас.%, предпочтительно между 0,1 и 90 вес.% действующего вещества. Действующие вещества имеют при этом чистоту от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР). Примеры препаративных форм:I. 5 вес.ч. соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 95 вес.ч. тонкого коалина. Таким образом получают средство опыливания, содержащее 5 вес.% действующего вещества.II. 30 вес.ч. соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 92 вес.ч. порошкового силикагеля и 8 вес.ч. парафинового масла, которое напрыскивают на поверхность этого силикагеля. Таким образом получают препаративную форму действующего вещества с хорошей адгезионной способностью (содержание действующего вещества 23 вес.%).III. 10 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 90 вес.ч. ксилола, 6 вес.ч. продукта присоединения 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю N-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 2 вес.ч. кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 2 вес.ч.продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 9 вес.%).IV. 20 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 60 вес.ч.V. 80 вес.ч. соединения согласно изобретению хорошо перемешивают с 3 вес.ч. натриевой соли диизобутилнафталин-альфа-сульфокислоты, 10 вес.ч. натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитного отработанного щелока и 7 вес.ч. порошкового силикагеля и перемалывают в молотковой мельницеVI. Перемешивают 90 вес.ч. соединения согласно изобретению с 10 вес.ч. N-метилпирролидона и получают раствор, который пригоден для применения в форме мельчайших капель (содержание действующего вещества 90 вес.%).VII. 20 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в смеси, состоящей из 40 вес.ч. циклогексанона, 30 вес.ч. изобутанола, 20 вес.ч. продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 вес.ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем концентрации и тонкого распределения раствора в 100000 вес.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес.% действующего вещества.VIII. 20 вес.ч. соединения согласно изобретению хорошо перемешивают с 3 вес.ч. натриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 вес.ч. натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитного отработанного щелока и 60 вес.ч. порошкового силикагеля и перемалывают в молотковой мельнице. Путем тонкого распределения смеси в 20000 вес.ч. воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 вес.% действующего вещества. Водные препаративные формы обычно могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачивающихся порошков (порошки для распыления, маслянные дисперсии) путем добавки воды. Для изготовления эмульсий, паст или маслянных дисперсий вещества как таковые, или же растворенные в масле, могут гомогенизироваться в воде с помощью смачивающих агентов, активаторов адгезии, диспергаторов или эмульгаторов. Могут также приготовляться состоящие из действующего вещества, смачивающего агента, активатора адгезии, диспергатора или эмульгатора и, возможно, из растворителя и масла концентраты, которые можно разбавлять водой. Концентрация действующего вещества в готовых к применению препаратах может вариироваться в широких пределах. В общем она составляет от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%. Действующие вещества могут применяться с успехом при особенно низких нормах расхода, причем имеется возможность использовать препараты с более, чем 95 мас.% действующего вещества или даже применять действующее вещество без добавок. К действующим веществам могут добавляться масла различного типа, гербициды, другие фунгициды, другие средства борьбы с вредителями, бактерициды, в случае необходимости, также и непосредственно перед применением (смеси в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам по изобретению в весовом соотношении 1:10 до 10:1. Указание на действие индуцированной устойчивости действующего вещества формулы I к бактериям может производиться в качестве нанесенного на упаковку указания или в информационном листке продукта. Указание может быть произведено на препаратах, которые могут применяться в комбинации с действующими веществами формулы I. Индуцирование (стимулирование) устойчивости может также являться индикацией, которая может быть предметом оффициального допуска к применению действующего вещества формулы I. Действие соединений формулы I можно показать следующими тестами. Примеры применения для стимулирования устойчивости к бактериям Растительный материал Для тестов табачные растения (Nicotinia tabacum cv. Xanthi-nc) выращивают при 25 С, 59% влажности воздуха и каждодневном световом периоде в 16 ч (150-200 мкМ квант/с-1 м-2) в период времени от 6 до 8 недель в пикировочной почво-смеси (типовая смесь типа ED 73). Часть растений удобряют один раз в неделю, добавляя к поливочной воде коммерчески приобретаемое удобрение для цветов (10% общего азота, 9% фосфата, 7% калия) в рекомендуемой дозировке. Применение действующего вещества Действующее вещество в качестве 0,1 ммоль водного раствора (разбавленного 1% об./об. диметилсульфоксидом) напрыскивают на растения или инфильтруют непосредственно в листьевую ткань с помощью очень тонкой инъекционной канюли. Контрольные растения аналогично обрабатывают не содержащими действующего вещества растворами. Для снижения влияния биологического рассеяния в некоторых тестах по половине листьев (слева и справа от среднего ребра) обрабатывают раствором действующего вещества, по другой половине того же листа обрабатывают контрольным раствором. После применения и после последующей инокуляции Pseudomonas syringae растения оставляют в разведочной камере.-7 012135 Инокуляция/инфекция и определение устойчивости Обработанные как описано выше действующим веществом табачные растения, соответственно, листья, инфицируют Pseudomonas syringae pv. tomato (strain DC3000; поставщик: Brian Staskawicz, University of California, Berkeley, CA) или Pseudomonas syringae pv. tabaci (немецкая коллекция микроорганизмов и клеточных культур, Брауншвейг, Германия). Для этого бактерии выращивают в течение 1 дня при 30 С в среде King's В, центрифугируют, промывают и в растворе 10 ммоль MgCl2 устанавливают на плотность 105 cfu мл-1. Около 200 мл (2104 cfu мл-1) этого инокулята инфильтруют через маленькие ранки в листьях, нанесенные канюлей, непосредственно в ткань листьев. На следующей неделе определяют развитие некроза листьев как последствие инфекции. Отстутствие некрозных симптомов является при этом характерным для индуцированной устойчивости ткани листьев. Определение роста бактерий Для колличественного определения популяции бактерий вырезают по два куска ( 1 см) из инфицированной зоны листа и гомогенизируют в 500 мл стерилизованной воды. Ряд разбавленных препаратов помещают на King's В агар и рассчитывают черз 2 дня инкубации при 30 С из числа образовавшихся колоний плотность исходной популяции (cfu) на одну шайбу листка. Пример применения Повышенная устойчивость к Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 (несовместимое взаимодействие) и замеделенное образование симптомов болезни, вызванной Pseudomonas syringae pv. tabaci (совместимое взаимодействие), на листьях табака после обработки действующим веществом I-5. Пример 1. Иммунизация против Pseudomonas syringae pv. tabaci (совместимое взаимодействие) Обработкой (от 24 до 48 ч перед инокуляцией) с помощью 0,01%-ной композиции действующего вещества I-5 в случае совместимой комбинации хозяин-патоген рост бактерий подавляется и образование симптомов болезни снижается. Кинетика роста Pseudomonas syringae pv. tabaci после заражения King В-среды колонией в присутствии, соответственно в отсутствии действующего вещества I-5 показывает, что само действующее вещество не оказывает влияния на рост бактерий in vitro. Установленный эффект основан на стимуляции присущей растениям защитной способности, соответственно, устойчивости к патогену. Таблица А: Рост Pseudomonas syringae pv. tabaci в инокулированных листьях табачного растения Пример 2. Иммунизация против Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 (несовместимое взаимодействие) Также и в случае несовместимого взаимодействия (т.е. растение сомо быстро реагирует на внедренный патоген образованием ("защитного"-) некроза, при котором отмирают инфицированные зоны листьев и сильно снижается образование симптомов. Таблица В: Развитие поражения листьев табака после инокуляции межреберной зоны посредством Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 После применения композиции действующего вещества I-5 малые некротические зоны ограничиваются непосредственно местами инокуляции на ранках листьев. Листья контрольных растений через 24 ч увядают и через 48 ч полностью отмирают.-8 012135 ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Способ иммунизации растений против бактериоза, отличающийся тем, что растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения формулы IN(-OCH3)-COOCH3; А означает -О-В, -СН 2 О-В, -CH2O-N=C(R1)-B или -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, причем В означает фенил, 5- или 6-членный гетарил, содержащий от одного до трех N-атомов и/или один О- или S-атом или один или два О- и/или S-атома, причем циклическая система замещена или незамещена от одного до трех остатков Ra;Ra означает циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, C1-С 6-алкил, C1-С 6 галогеналкил, C1-С 6-алкокси, C1-С 6-галогеналкокси, фенил, C(=NOR)-OR или OC(R)2-C(R)=NOR,причем циклические остатки замещены или незамещены от одного до трех остатков Rb;R, R означают водород или C1-С 6-алкил;R2 означает фенил, замещенный или незамещенный от одного до трех остатков Ra, C1-С 10-алкил, С 3 С 6-циклоалкил, С 2-С 10-алкенил или C(Ra)=NORb, причем углеводородные остатки этих групп замещены или незамещены от одного до трех остатков Rc;R3 означает водород, С 1-С 6-алкил; которое усваивается растениями или посевным материалом. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют действующее вещество формулы I, при котором Q означает С(=СН-ОСН 3)-СООСН 3, C(=N-OCH3)-COOCH3 или N(-OCH3)-COOCH3. 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что заместители в формуле I имеют следующие значения: А означает -О-В, -СН 2 О-В, -CH2O-N=C(R1)-B или CH2-O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3; В означает фенил, пиридил, пиримидинил, пиразолил, триазолил, причем эти циклические системы замещены одним или двумя остатками Ra;R2 означает C1-С 6-алкил, С 2-С 10-алкенил, С 3-С 6-циклоалкил или фенил, замещенный или незамещенный одним или двумя остатками Ra; иR3 означает C1-С 6-алкил. 4. Способ по пп.1-3, отличающийся тем, что применяют действующее вещество формулы II где Т означает атом углерода или азота;Rb имеет приведенные для формулы I значения;y равно 0 или 1. 5. Способ по пп.1-3, отличающийся тем, что применяют действующее вещество формулы IIIRa означает метил, диметил или галоген. 6. Способ по пп.1-5 для иммунизации против видов Erwinia. 7. Способ по пп.1-6, где обрабатывают растения. 8. Способ по пп.1-6, где обрабатывают посевные материалы. 9. Применение соединений формул I, II или III по пп.1-5 для иммунизации растений против бакте-9 012135 риоза.